（Ｓ，Ｓ）−シス−２−ベンズヒドリル−３−ベンジルアミノキヌクリジンの調製方法。この方法は、Ｒ−異性体とＳ−異性体との混合物を含有し、式（Ｉ）で示される化合物を、前記Ｒ−異性体をＳ−異性体の酸塩に転化させるために、有機溶媒の存在下の有効量のキラル有機酸及び有効量の有機カルボン酸と接触させる工程、この場合、前記有機溶媒はＲ−異性体とＳ−異性体との混合物を含有する前記化合物を可溶化させ、その一方で前記酸塩を沈殿させることができる、また前記有機カルボン酸は前記キラル有機酸とは異なるものである；前記酸塩を塩基で中和して、式（ＩＩ）で示されるキラルケトンのＳ−異性体を得る工程；並びに該キラルケトンを有機アミンと、ルイス酸の存在下で、反応させて、対応するイミンを得て、前記イミンを還元する工程を包含する。
【化１】

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本発明は、（Ｓ，Ｓ）−シス−２−フェニル−３−アミノピペリジンを製造する方法であって、（ａ）アミノ酸オルニチンまたはその塩であって、式（Ｉ）を有し、α−炭素およびδ−炭素上のアミノ基に保護基を有するものと、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノまたはその塩とを、アミド形成条件下で反応させて、Ｓ立体配置で式（II）を有するアミドを生じ、（ｂ）該アミドを、式ＰｈＭｇＸを有する有効量のグリニャール試薬に加えて、Ｓ立体配置で式（III）を有するケトンをで形成し、（ｃ）該ケトンを環化するのに充分な条件下においてδ−炭素上のアミノ基を選択的に脱保護して、環状イミンを形成し、そして得られたイミンを還元して、（Ｓ，Ｓ）立体配置で式（IV）を有する生成物を形成し、そして（ｄ）α−炭素上のアミノ保護基を除去して、該（Ｓ，Ｓ）−シス−２−フェニル−３−アミノピペリジンを形成することを含み、ここにおいて、Ｐ_１およびＰ_２は、異なった反応条件下で除去される異なったアミノ保護基であり、そしてＸはハライドである方法に関する。Ｐ_１がｔ−ブトキシカルボニルである場合、上の方法は、（Ｓ，Ｓ）−シス−２−フェニル−３−tert−ブトキシカルボニルアミノピペリジンを製造するのにも用いる。
【化１】

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