アミド化合物とその植物病害防除用途
【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ｒ2は臭素、沃素、シアノ基、ニトロ基等を表す。〕で示されるアミド化合物又はその塩は、優れた植物病害防除効力を有する。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ｒ2は臭素、沃素、シアノ基、ニトロ基等を表す。〕で示されるアミド化合物又はその塩は、優れた植物病害防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその植物病害防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害の防除のために多くの化合物が開発され、使用されてきた。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下のものである。
【０００５】
［１］ 式（１）
〔式中、
Ｒ2は群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、臭素、沃素、シアノ基、ニトロ基、−Ｏ−Ｒ7基、−Ｓ−Ｒ5基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ5基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ5基、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ5基、−ＮＲ5Ｒ6基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5Ｒ6基又は−ＮＲ5−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ6基を表し、
Ｒ5及びＲ6は相互に同一又は相異なり、水素、群Cより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ7は水素、群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されているメチル基、群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
なお、群Ｃは群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲン、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群ＤはＣ１〜Ｃ５アルキル基及びハロゲンからなる群を表し、
群Ｅはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表す。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す）又はその塩。
【０００６】
［２］ Ｒ2がＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、臭素又は沃素である［１］記載のアミド化合物又はその塩。
【０００７】
［３］ ［１］又は［２］記載のアミド化合物又はその塩と、不活性担体と、を含有する植物病害防除剤。
【０００８】
［４］ ［１］又は［２］記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は植物が生育する土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。
【０００９】
［５］ 植物病害を防除するための［１］又は［２］記載のアミド化合物又はその塩の使用。
【発明の効果】
【００１０】
本発明化合物又はその塩は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除用途に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する
「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素および沃素を意味する。
【００１２】
「群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
プロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
シアノメチル基、ジシアノメチル基、２−シアノエチル基、２，２−ジシアノエチル基、３−シアノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、２−プロポキシエチル基、３−プロポキシプロピル基、２−ブトキシエチル基、３−ブトキシプロピル基、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、２−プロピルチオエチル基、３−プロピルチオプロピル基、２−ブチルチオエチル基、３−ブチルチオプロピル基、
メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、ｔ−ブタンスルフィニルメチル基、２−メタンスルフィニルエチル基、３−メタンスルフィニルプロピル基、２−エタンスルフィニルエチル基、３−エタンスルフィニルプロピル基、２−プロパンスルフィニルエチル基、３−プロパンスルフィニルプロピル基、２−ブタンスルフィニルエチル基、３−ブタンスルフィニルプロピル基、
メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基、ｔ−ブタンスルホニルメチル基、２−メタンスルホニルエチル基、３−メタンスルホニルプロピル基、２−エタンスルホニルエチル基、３−エタンスルホニルプロピル基、２−プロパンスルホニルエチル基、３−プロパンスルホニルプロピル基、２−ブタンスルホニルエチル基及び３−ブタンスルホニルプロピル基が挙げられる。
【００１３】
「群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、メチルシクロプロピル基、１，１−ジメチルシクロプロピル基、エチルシクロプロピル基、プロピルシクロプロピル基、ブチルシクロプロピル基、ペンチルシクロプロピル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基、２−ブチルシクロヘキシル基、２−ペンチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、３−エチルシクロヘキシル基、３−プロピルシクロヘキシル基、３−ブチルシクロヘキシル基、３−ペンチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、フルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、１，１−ジフルオロシクロプロピル基、１，１−ジクロロシクロプロピル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基及び４−クロロシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１４】
「群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、
２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、２−ｔ−ブチルフェニル基、３−ｔ−ブチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２−ペンチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、４−ヘプチルフェニル基、２−オクチルフェニル基、３−ノニルフェニル基、４−デシルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニル基、４−（４，４，４−トリフルオロブチル）フェニル基、２−（５，５，５−トリフルオロペンチル）フェニル基、３−（６，６，６−トリフルオロヘキシル）フェニル基、４−（７，７，７−トリフルオロヘプチル）フェニル基、２−（８，８，８−トリフルオロオクチル）フェニル基、３−（９，９，９−トリフルオロノニル）フェニル基、４−（１０，１０，１０−トリフルオロデシル）フェニル基、
２−シクロプロピルフェニル基、３−シクロプロピルフェニル基、４−シクロプロピルフェニル基、２−シクロブチルフェニル基、３−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘプチルフェニル基、３−シクロオクチルフェニル基、４−シクロノニルフェニル基、２−シクロデシルフェニル基、３−（メチルシクロプロピル）フェニル基、４−（１，１−ジメチルシクロプロピル）フェニル基、３−（フルオロシクロプロピル）フェニル基、４−（クロロシクロプロピル）フェニル基、２−（１，１−ジフルオロシクロプロピル）フェニル基、３−（１，１−ジクロロシクロプロピル）フェニル基、４−（２−フルオロシクロヘキシル）フェニル基、４−（２−クロロシクロヘキシル）フェニル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、
２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−トリフルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−プロピルチオフェニル基、４−ブチルチオフェニル基、
２−メタンスルフィニルフェニル基、３−メタンスルフィニルフェニル基、４−メタンスルフィニルフェニル基、２−メタンスルフィニルフェニル基、３−メタンスルフィニルフェニル基、４−メタンスルフィニルフェニル基、２−エチルスルフィニルフェニル基、３−プロピルスルフィニルフェニル基、４−ブチルスルフィニルフェニル基、
２−メタンスルホニルフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、２−メタンスルホニルフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、２−エチルスルホニルフェニル基、３−プロピルスルホニルフェニル基、４−ブチルスルホニルフェニル基、
２−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、４−アセチルフェニル基、２−ジフルオロアセチルフェニル基、３−トリフルオロアセチルフェニル基、４−ジクロロアセチルフェニル基、２−トリクロロアセチルフェニル基、３−プロパノイルフェニル基、４−ブタノイルフェニル基、２−イソブタノイルフェニル基、３−ペンタノイルフェニル基、４−ピバロイルフェニル基、
２−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−（メトキシカルボニル）フェニル基、４−（メトキシカルボニル）フェニル基、２−（トリフルオロメトキシカルボニル）フェニル基、３−（トリクロロメトキシカルボニル）フェニル基、４−（エトキシカルボニル）フェニル基、２−（プロポキシカルボニル）フェニル基、３−（イソプロポキシカルボニル）フェニル基、４−（ブトキシカルボニル）フェニル基、
２−アセトキシフェニル基、３−アセトキシフェニル基、４−アセトキシフェニル基、２−ジフルオロアセトキシフェニル基、３−トリフルオロアセトキシフェニル基、４−トリクロロアセトキシフェニル基、２−プロパノイルオキシフェニル基、３−ブタノイルオキシフェニル基、４−イソブタノイルオキシフェニル基、２−ペンタノイルオキシフェニル基及び３−ピバロイルオキシフェニル基が挙げられる。
【００１５】
「Ｃ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、エチニル基、プロピル基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル基、ブチル基、イソブチル基及びｔ−ブチル基が挙げられる。
【００１６】
「群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されているメチル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、シアノメチル基、ジシアノメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、ｔ−ブタンスルフィニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基及びｔ−ブタンスルホニルメチル基が挙げられる。
【００１７】
「群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５鎖式炭化水素基」としては、例えば２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
プロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
ブチル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４，４，４−トリクロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５，５，５−トリクロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨードペンチル基、
２−シアノエチル基、２，２−ジシアノエチル基、３−シアノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、４−シアノブチル基、４，４−ジシアノブチル基、５−シアノペンチル基、５，５−ジシアノペンチル基、
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、２−プロポキシエチル基、３−プロポキシプロピル基、４−プロポキシブチル基、５−プロポキシペンチル基、２−ブトキシエチル基、３−ブトキシプロピル基、４−ブトキシブチル基、５−ブトキシペンチル基、
２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、２−プロピルチオエチル基、３−プロピルチオプロピル基、４−プロピルチオブチル基、５−プロピルチオペンチル基、２−ブチルチオエチル基、３−ブチルチオプロピル基、４−ブチルチオブチル基、５−ブチルチオペンチル基、
２−メタンスルフィニルエチル基、３−メタンスルフィニルプロピル基、４−メタンスルフィニルブチル基、５−メタンスルフィニルペンチル基、２−エタンスルフィニルエチル基、３−エタンスルフィニルプロピル基、４−エタンスルフィニルブチル基、５−エタンスルフィニルペンチル基、２−プロパンスルフィニルエチル基、３−プロパンスルフィニルプロピル基、４−プロパンスルフィニルブチル基、５−プロパンスルフィニルペンチル基、２−ブタンスルフィニルエチル基、３−ブタンスルフィニルプロピル基、４−ブタンスルフィニルブチル基、５−ブタンスルフィニルペンチル基、
２−メタンスルホニルエチル基、３−メタンスルホニルプロピル基、４−メタンスルホニルブチル基、５−メタンスルホニルペンチル基、２−エタンスルホニルエチル基、３−エタンスルホニルプロピル基、４−エタンスルホニルブチル基、５−エタンスルホニルペンチル基、２−プロパンスルホニルエチル基、３−プロパンスルホニルプロピル基、４−プロパンスルホニルブチル基、５−プロパンスルホニルペンチル基、２−ブタンスルホニルエチル基、３−ブタンスルホニルプロピル基、４−ブタンスルホニルブチル基及び５−ブタンスルホニルペンチル基が挙げられる。
【００１８】
「群Cより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
プロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
ブチル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４，４，４−トリクロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５，５，５−トリクロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨードペンチル基、
ヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、
ヘプチル基、７，７，７−トリフルオロヘプチル基、７−クロロヘプチル基、
オクチル基、８，８，８、−トリフルオロオクチル基、８−クロロオクチル基、
ノニル基、９，９，９−トリフルオロノニル基、９−クロロノニル基、
デシル基、１０，１０，１０−トリフルオロデシル基、１０−クロロデシル基、
シアノメチル基、ジシアノメチル基、２−シアノエチル基、２，２−ジシアノエチル基、３−シアノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、４−シアノブチル基、４，４−ジシアノブチル基、５−シアノペンチル基、５，５−ジシアノペンチル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、２−プロポキシエチル基、３−プロポキシプロピル基、４−プロポキシブチル基、５−プロポキシペンチル基、２−ブトキシエチル基、３−ブトキシプロピル基、４−ブトキシブチル基、５−ブトキシペンチル基、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、２−プロピルチオエチル基、３−プロピルチオプロピル基、４−プロピルチオブチル基、５−プロピルチオペンチル基、２−ブチルチオエチル基、３−ブチルチオプロピル基、４−ブチルチオブチル基、５−ブチルチオペンチル基、
メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、ｔ−ブタンスルフィニルメチル基、２−メタンスルフィニルエチル基、３−メタンスルフィニルプロピル基、４−メタンスルフィニルブチル基、５−メタンスルフィニルペンチル基、２−エタンスルフィニルエチル基、３−エタンスルフィニルプロピル基、４−エタンスルフィニルブチル基、５−エタンスルフィニルペンチル基、２−プロパンスルフィニルエチル基、３−プロパンスルフィニルプロピル基、４−プロパンスルフィニルブチル基、５−プロパンスルフィニルペンチル基、２−ブタンスルフィニルエチル基、３−ブタンスルフィニルプロピル基、４−ブタンスルフィニルブチル基、５−ブタンスルフィニルペンチル基、
メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基、ｔ−ブタンスルホニルメチル基、２−メタンスルホニルエチル基、３−メタンスルホニルプロピル基、４−メタンスルホニルブチル基、５−メタンスルホニルペンチル基、２−エタンスルホニルエチル基、３−エタンスルホニルプロピル基、４−エタンスルホニルブチル基、５−エタンスルホニルペンチル基、２−プロパンスルホニルエチル基、３−プロパンスルホニルプロピル基、４−プロパンスルホニルブチル基、５−プロパンスルホニルペンチル基、２−ブタンスルホニルエチル基、３−ブタンスルホニルプロピル基、４−ブタンスルホニルブチル基及び５−ブタンスルホニルペンチル基が挙げられる。
【００１９】
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基及びｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００２０】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基及びｔ−ブチルチオ基が挙げられる。
【００２１】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基、イソプロパンスルフィニル基、ブタンスルフィニル基、イソブタンスルフィニル基及びｔ−ブタンスルフィニル基が挙げられる。
【００２２】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、イソブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基が挙げられる。
【００２３】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、
エトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、
プロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、パーフルオロプロポキシ基、２，２，２，２’， ２’， ２’−ヘキサフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３−ヨードプロポキシ基、
ブトキシ基、４−フルオロブトキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、パーフルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基、４，４，４−トリクロロブトキシ基、４−ブロモブトキシ基及び４−ヨードブトキシ基が挙げられる。
【００２４】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、ヨードメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、
エチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、２−ヨードエチルチオ基、
プロピルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、パーフルオロプロピルチオ基、２，２，２，２’， ２’， ２’−ヘキサフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３−ブロモプロピルチオ基、３−ヨードプロピルチオ基、
ブチルチオ基、４−フルオロブチルチオ基、４，４，４−トリフルオロブチルチオ基、パーフルオロブチルチオ基、４−クロロブチルチオ基、４，４，４−トリクロロブチルチオ基、４−ブロモブチルチオ基及び４−ヨードブチルチオ基が挙げられる。
【００２５】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えばメタンスルフィニル基、フルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、クロロメタンスルフィニル基、ジクロロメタンスルフィニル基、トリクロロメタンスルフィニル基、ブロモメタンスルフィニル基、ジブロモメタンスルフィニル基、ヨードメタンスルフィニル基、クロロジフルオロメタンスルフィニル基、
エタンスルフィニル基、２−フルオロエタンスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルフィニル基、パーフルオロエタンスルフィニル基、２−クロロエタンスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエタンスルフィニル基、２−ブロモエタンスルフィニル基、２−ヨードエタンスルフィニル基、
プロパンスルフィニル基、３−フルオロプロパンスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロパンスルフィニル基、パーフルオロプロパンスルフィニル基、イソプロパンスルフィニル基、２，２，２，２’， ２’， ２’−ヘキサフルオロイソプロパンスルフィニル基、パーフルオロイソプロパンスルフィニル基、３−クロロプロパンスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロパンスルフィニル基、３−ブロモプロパンスルフィニル基、３−ヨードプロパンスルフィニル基、
ブタンスルフィニル基、４−フルオロブタンスルフィニル基、４，４，４−トリフルオロブタンスルフィニル基、パーフルオロブタンスルフィニル基、４−クロロブタンスルフィニル基、４，４，４−トリクロロブタンスルフィニル基、４−ブロモブタンスルフィニル基及び４−ヨードブタンスルフィニル基が挙げられる。
【００２６】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えばメタンスルホニル基、フルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロメタンスルホニル基、ジクロロメタンスルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、ブロモメタンスルホニル基、ジブロモメタンスルホニル基、ヨードメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、ト
エタンスルホニル基、２−フルオロエタンスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル基、パーフルオロエタンスルホニル基、２−クロロエタンスルホニル基、２，２，２−トリクロロエタンスルホニル基、２−ブロモエタンスルホニル基、２−ヨードエタンスルホニル基、
プロパンスルホニル基、３−フルオロプロパンスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニル基、パーフルオロプロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロパンスルホニル基、パーフルオロイソプロパンスルホニル基、３−クロロプロパンスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロパンスルホニル基、３−ブロモプロパンスルホニル基、３−ヨードプロパンスルホニル基、
ブタンスルホニル基、４−フルオロブタンスルホニル基、４，４，４−トリフルオロブタンスルホニル基、パーフルオロブタンスルホニル基、４−クロロブタンスルホニル基、４，４，４−トリクロロブタンスルホニル基、４−ブロモブタンスルホニル基及び４−ヨードブタンスルホニル基が挙げられる。
【００２７】
「ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基」としては、例えばアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジブロモアセチル基、ヨードアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、
プロパノイル基、３−フルオロプロパノイル基、３，３，３−トリフルオロプロパノイル基、パーフルオロプロパノイル基、３−クロロプロパノイル基、３，３，３−トリクロロプロパノイル基、３−ブロモプロパノイル基、３−ヨードプロパノイル基、
ブタノイル基、４−フルオロブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、パーフルオロブタノイル基、３，３，３，３’，３’，３’−ヘキサフルオロイソブタノイル基、パーフルオロイソブタノイル基、４−クロロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、４−ブロモブタノイル基、４−ヨードブタノイル基、イソブタノイル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソブタノイル基、パーフルオロイソブタノイル基、
ペンタノイル基、５−フルオロペンタノイル基、５，５，５−トリフルオロペンタノイル基、パーフルオロペンタノイル基、５−クロロペンタノイル基、５，５，５−トリクロロペンタノイル基、５−ブロモペンタノイル基、５−ヨードペンタノイル基及びピバロイル基が挙げられる。
【００２８】
「ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、ヨードメトキシカルボニル基、クロロジフルオロメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、２−フルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロエトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシカルボニル基、２−ヨードエトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、３−フルオロプロポキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、パーフルオロプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロポキシカルボニル基、パーフルオロイソプロポキシカルボニル基、３−クロロプロポキシカルボニル基、３，３，３−トリクロロプロポキシカルボニル基、３−ブロモプロポキシカルボニル基、３−ヨードプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、４，４，４−トリフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、４−クロロブトキシカルボニル基、４，４，４−トリクロロブトキシカルボニル基、４−ブロモブトキシカルボニル基、４−ヨードブトキシカルボニル基及びｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００２９】
「ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基」としては、例えばアセトキシ基、フルオロアセトキシ基、ジフルオロアセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、クロロアセトキシ基、ジクロロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ブロモアセトキシ基、ジブロモアセトキシ基、ヨードアセトキシ基、クロロジフルオロアセトキシ基、
プロパノイルオキシ基、３−フルオロプロパノイルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ基、パーフルオロプロパノイルオキシ基、３−クロロプロパノイルオキシ基、３，３，３−トリクロロプロパノイルオキシ基、３−ブロモプロパノイルオキシ基、３−ヨードプロパノイルオキシ基、
ブタノイルオキシ基、４−フルオロブタノイルオキシ基、４，４，４−トリフルオロブタノイルオキシ基、パーフルオロブタノイルオキシ基、イソブタノイルオキシ基、３，３，３，３’，３’，３’−ヘキサフルオロイソブタノイルオキシ基、パーフルオロイソブタノイルオキシ基、４−クロロブタノイルオキシ基、４，４，４−トリクロロブタノイルオキシ基、４−ブロモブタノイルオキシ基、４−ヨードブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、５−フルオロペンタノイルオキシ基、５，５，５−トリフルオロペンタノイルオキシ基、パーフルオロペンタノイルオキシ基、５−クロロペンタノイルオキシ基、５，５，５−トリクロロペンタノイルオキシ基、５−ブロモペンタノイルオキシ基、５−ヨードペンタノイルオキシ基及びピバロイルオキシ基が挙げられる。
【００３０】
「Ｃ１〜Ｃ５アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基及びペンチル基が挙げられる。
【００３１】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
プロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、２，２，２，２’， ２’， ２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
ブチル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４，４，４−トリクロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５，５，５−トリクロロペンチル基、５−ブロモペンチル基及び５−ヨードペンチル基が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ2が群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
及び、
式（１）において、Ｒ2がＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基であるアミド化合物。
【００３３】
（製造法１）
本発明化合物又はその塩は、化合物（３）又はその塩と化合物（２）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
該反応には化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には化合物（２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（３）又はその塩と化合物（４）又はその塩とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には化合物（４）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（製造法３）
本発明化合物は、例えば化合物（５）から下記のスキームに従って製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
【００３６】
工程（Ｉ−１）
化合物（６）は、化合物（５）と化合物（３）又はその塩とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、ＢＯＰ試薬及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
該反応には化合物（５）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
工程（Ｉ−２）
本発明化合物は、化合物（６）酸とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、２−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応には化合物（６）１モルに対して、酸は通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
本発明化合物は、農学上許容される塩(agriculturally acceptable salt)を形成できる。かかる本発明化合物の塩は、通常本発明化合物と酸との塩である。酸との塩としては例えば、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩等の無機酸塩、メタンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
【００３９】
本発明化合物と酸との塩は、本発明化合物を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表し、ＨＸは酸を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下又は溶媒の非存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応には本発明化合物１モルに対して、酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、未反応の酸を除去して本発明化合物と酸との塩を単離することができる。
【００４０】
本発明の植物病害防除剤は、本発明化合物又はその塩と不活性担体（固体担体、液体担体又はガス担体）を含有する。本発明の植物病害防除剤は、さらに界面活性剤、その他の製剤用補助剤が混合され、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。これらの製剤には本発明化合物又はその塩が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００４１】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク）、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。ガス状担体としては、例えばジメチルエーテル及び二酸化炭素が挙げられる。
【００４２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００４３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００４４】
本発明化合物又はその塩は、植物又は植物が生育する土壌に施用することによる植物病害の防除用途に用いられる。本発明化合物又はその塩を植物又は植物が生育する土壌に施用する方法としては、例えば植物に茎葉散布する方法、植物を栽培している土壌に施用する方法、及び植物種子に施用する方法が挙げられる。
本発明の植物病害防除方法には、通常本発明の植物病害防除剤が用いられる。
本発明の植物病害防除剤を植物に茎葉散布する方法又は植物を栽培している土壌に施用する方法に用いられる場合において、本発明の植物病害防除剤の施用量は、施用場所１，０００ｍ2あたり、本発明化合物又はその塩の量で通常１〜５００ｇの割合、好ましくは２〜２００ｇの割合である。本発明の植物病害防除剤が乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化されている場合は、その製剤は本発明化合物又はその塩の濃度が通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％となるように水で希釈して施用される。本発明の植物病害防除剤が粉剤、粒剤等に製剤化されている場合は、その製剤は希釈することなくそのまま施用される。
本発明の植物病害防除剤を植物種子に施用する方法に用いられる場合において、本発明の植物病害防除剤の施用量は、種子１Ｋｇあたり、本発明化合物又はその塩の量で通常０.００１〜１００gの割合、好ましくは０．０１〜５０gの割合である。
【００４５】
本発明の植物病害防除剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合及び／又は併用できる。
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００４６】
（１） アゾール殺菌活性化合物
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
【００４７】
（２） アミン殺菌活性化合物
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
【００４８】
（３） ベンズイミダゾール殺菌活性化合物
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ―Ｍｅｔｈｙｌ）等；
【００４９】
（４） ジカルボキシイミド殺菌活性化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
【００５０】
（５） アニリノピリミジン殺菌活性化合物
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
【００５１】
（６） フェニルピロール殺菌活性化合物
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
【００５２】
（７） ストロビルリン殺菌活性化合物
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
【００５３】
（８） フェニルアマイド殺菌活性化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
【００５４】
（９） カルボン酸アミド殺菌活性化合物
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
【００５５】
（１０） カルボン酸アミド殺菌活性化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、
【００５６】
（１１） その他の殺菌活性化合物
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄；
【００５７】
式（８）
〔式中、Ｘ1は水素、またはハロゲンを表し、Ｘ2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｑは下記のいずれかの基
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボン酸アミド化合物；
【００５８】
式（９）
〔式中、Ｘ3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、Ｘ4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、Ｘ5はフェニル基、２−メチルフェニル基、または２，５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物；
【００５９】
式（１０）
〔式中、Ｘ6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または２−プロペニルチオ基を表し、Ｘ7は１−メチルエチル基、または１−メチルプロピル基を表し、Ｘ8は２−メチルフェニル基、または２，６−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物。
【００６０】
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１） 有機リン殺虫活性化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【００６１】
（２） カーバメート殺虫活性化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【００６２】
（３） 合成ピレスロイド殺虫活性化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００６３】
（４） ネライストキシン殺虫活性化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【００６４】
（５） ネオニコチノイド殺虫活性化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【００６５】
（６） ベンゾイル尿素殺虫活性化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
【００６６】
（７） フェニルピラゾール殺虫活性化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
【００６７】
（８） Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【００６８】
（９） ヒドラジン殺虫活性化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【００６９】
（１０） 有機塩素殺虫活性化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
【００７０】
（１１） その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
【００７１】
式（１１）
［式中、
Ｒ10は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ20は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ30は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ40は、Ｈ、１以上のハロゲン；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒ50は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ60は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ70は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。］で示される化合物、
【００７２】
式（１２）
［式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。］
で示される化合物。
【００７３】
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【００７４】
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００７５】
かかる植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、等が挙げられる。
【００７６】
本発明の植物病害防除剤は、例えば畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地で使用することができる。本発明の植物病害防除剤を使用できる「作物」としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００７７】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ヤトロファ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００７８】
上記「作物」には、除草剤に対する耐性、害虫抵抗性、病害耐性等の形質が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００７９】
本発明化合物又はその塩が効力を有する植物病害としては、例えば糸状菌による植物病害が挙げられ、具体的には以下の植物病害が挙げられる。
【００８０】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
コムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；
オオムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、フィトフトラ病（Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、疫病（Phytophtora cactorum）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００８１】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病（Phytophthora sojae）；
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００８２】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
ヒマワリのべと病（Plasmopara halstedii）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム属菌による苗立枯病（Pythium aphanidermatuｍ、P. debarianum, P. graminicola, P. irregulare, P. ultimum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）；並びに
ポリミクサ属（Polymixa spp.）またはオルピディウム属（Olpidium spp.）等によって媒介される各種植物のウイルス病。
【実施例】
【００８３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００８４】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００８５】
製造例１
２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇ、４−メチルベンジルアミン０．３１ｇ、ＤＭＦ２ｍＬ及びトリエチルアミン０．２１ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて5分間攪拌後、室温で９時間攪拌した。室温にて終夜放置し、反応混合物を飽和重曹水に注加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた結晶をクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（４−メチルベンジル）−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）を０．４７ｇ得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ［ppm］：2.27(3H, s), 2.33(3H, s), 4.30(2H, d, J=6.0Hz), 7.09~7.20(6H, m), 7.82(1H, t, J=5.8Hz)
【００８６】
製造例２
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−ニトロ−ベンジルアミンの塩酸塩０．４１ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．４２ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で５時間攪拌した。反応混合物を一晩室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−ニトロ−ベンジル）−チアゾール−５−カルボン酸アミドをクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−ニトロ−ベンジル）−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）を０．５５ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３５ （３Ｈ， ｓ）， ４．４５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ）， ７．４１（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．５３（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．５Ｈｚ）， ８．１４ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ５．９Ｈｚ）， ８．２０（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．５Ｈｚ）
【００８７】
製造例３
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−ジメチルアミノ−ベンジルアミンの二塩酸塩０．４９ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．６３ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で３時間攪拌した。反応混合物を一晩室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた２−アミノ−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミドをクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）を０．２６ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３２ （３Ｈ， ｓ）， ２．８５ （６Ｈ， ｓ）， ４．２２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ）， ６．６６（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．７Ｈｚ）， ７．１０（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．７Ｈｚ）， ７．１７（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．７１ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ６．１Ｈｚ）
【００８８】
製造例４
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−メトキシカルボニル−ベンジルアミンの塩酸塩０．４４ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．４２ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で５．５時間攪拌した。反応混合物を３日間室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（４−メトキシカルボニル−ベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）を０．４３ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．８４ （３Ｈ， ｓ）， ４．４１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ）， ７．２４（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．４１（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．１Ｈｚ） ， ７．９０（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．１Ｈｚ）， ７．９６ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ６．０Ｈｚ）
【００８９】
製造例５
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−ブロモ−ベンジルアミン塩酸塩０．４９ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．４２ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で４．５時間攪拌した。反応混合物を一晩室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をクロロホルム、酢酸エチルの順で洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（４−ブロモ−ベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）を０．４１ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３３ （３Ｈ， ｓ）， ４．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６．１Ｈｚ）， ７．２２−７．２４（４Ｈ， ｍ）， ７．４９（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ）， ７．９０ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ６．１Ｈｚ）
【００９０】
製造例６
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−トリフルオロメチル−ベンジルアミン０．３９ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．２１ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で６．５時間攪拌した。反応混合物を一晩室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−チアゾール−５−カルボン酸アミドをクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）を０．３４ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３５ （３Ｈ， ｓ）， ４．４２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６．０Ｈｚ）， ７．２５（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．４９（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．２Ｈｚ）， ７．６７（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．２Ｈｚ）， ７．９８ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ６．０Ｈｚ）
【００９１】
製造例７
２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬ、トリエチルアミン０．２０ｇ、ＢＯＰ試薬０．８８ｇの混合物に、４−トリフルオロメトキシベンジルアミン０．３８ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−アミノ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）を０．３１ｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ２．３３ （３Ｈ， ｓ）， ４．３４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）， ７．２９−７．３９ （６Ｈ， ｍ）， ８．０５ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）
【００９２】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【００９３】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００９４】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００９５】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００９６】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００９７】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００９８】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
【００９９】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種４０部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、Soprophor FLK を５部（ローディア日華製）、アンチフォームCエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルGXLを ０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ=1mm）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、フロアブル製剤を得る。
【０１００】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種５０部、NNカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、Morwet D４２５を１０部、Morwer EFWを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、該混合物をジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。
【０１０１】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１０２】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物（１）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５０ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（１）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０３】
試験例２
プラスチック製スポンジ片にトマト（品種：パティオ）を播種し、プラスチックカップ中で約２０日間水耕栽培した。本発明化合物（１）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、重量換算で１植物あたり０．４ｍｇを上記トマト水耕栽培苗のカップ中に投入した。さらに７日間水耕栽培後、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（１）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０４】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｄｏｎｄｉｔａ ｆ． ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子をふりかけ接種した。接種後２３℃、暗黒多湿下に１日置いた後、風乾させコムギ赤さび病感染苗とした。本発明化合物（５）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（５）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０５】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。上記ポットにキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｌａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、２３℃、多湿下に１日置いた後、風乾し、キュウリべと病感染苗とした。本発明化合物（２）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２３℃の温室内で５日置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（２）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０６】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物（２）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後２３℃、多湿下に５日置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（２）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０７】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物（２）、（５）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（２）、（５）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０８】
試験例７
プラスチック製スポンジ片にトマト（品種：パティオ）を播種し、プラスチックカップ中で約２０日間水耕栽培した。本発明化合物（３）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、重量換算で１植物あたり１ｍｇを上記トマト水耕栽培苗のカップ中に投入した。さらに７日間水耕栽培後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその植物病害防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害の防除のために多くの化合物が開発され、使用されてきた。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下のものである。
【０００５】
［１］ 式（１）
〔式中、
Ｒ2は群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、臭素、沃素、シアノ基、ニトロ基、−Ｏ−Ｒ7基、−Ｓ−Ｒ5基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ5基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ5基、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ5基、−ＮＲ5Ｒ6基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5Ｒ6基又は−ＮＲ5−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ6基を表し、
Ｒ5及びＲ6は相互に同一又は相異なり、水素、群Cより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ7は水素、群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されているメチル基、群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
なお、群Ｃは群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲン、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群ＤはＣ１〜Ｃ５アルキル基及びハロゲンからなる群を表し、
群Ｅはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表す。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す）又はその塩。
【０００６】
［２］ Ｒ2がＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、臭素又は沃素である［１］記載のアミド化合物又はその塩。
【０００７】
［３］ ［１］又は［２］記載のアミド化合物又はその塩と、不活性担体と、を含有する植物病害防除剤。
【０００８】
［４］ ［１］又は［２］記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は植物が生育する土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。
【０００９】
［５］ 植物病害を防除するための［１］又は［２］記載のアミド化合物又はその塩の使用。
【発明の効果】
【００１０】
本発明化合物又はその塩は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除用途に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する
「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素および沃素を意味する。
【００１２】
「群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
プロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
シアノメチル基、ジシアノメチル基、２−シアノエチル基、２，２−ジシアノエチル基、３−シアノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、２−プロポキシエチル基、３−プロポキシプロピル基、２−ブトキシエチル基、３−ブトキシプロピル基、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、２−プロピルチオエチル基、３−プロピルチオプロピル基、２−ブチルチオエチル基、３−ブチルチオプロピル基、
メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、ｔ−ブタンスルフィニルメチル基、２−メタンスルフィニルエチル基、３−メタンスルフィニルプロピル基、２−エタンスルフィニルエチル基、３−エタンスルフィニルプロピル基、２−プロパンスルフィニルエチル基、３−プロパンスルフィニルプロピル基、２−ブタンスルフィニルエチル基、３−ブタンスルフィニルプロピル基、
メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基、ｔ−ブタンスルホニルメチル基、２−メタンスルホニルエチル基、３−メタンスルホニルプロピル基、２−エタンスルホニルエチル基、３−エタンスルホニルプロピル基、２−プロパンスルホニルエチル基、３−プロパンスルホニルプロピル基、２−ブタンスルホニルエチル基及び３−ブタンスルホニルプロピル基が挙げられる。
【００１３】
「群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、メチルシクロプロピル基、１，１−ジメチルシクロプロピル基、エチルシクロプロピル基、プロピルシクロプロピル基、ブチルシクロプロピル基、ペンチルシクロプロピル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基、２−ブチルシクロヘキシル基、２−ペンチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、３−エチルシクロヘキシル基、３−プロピルシクロヘキシル基、３−ブチルシクロヘキシル基、３−ペンチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、フルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、１，１−ジフルオロシクロプロピル基、１，１−ジクロロシクロプロピル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基及び４−クロロシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１４】
「群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、
２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、２−ｔ−ブチルフェニル基、３−ｔ−ブチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２−ペンチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、４−ヘプチルフェニル基、２−オクチルフェニル基、３−ノニルフェニル基、４−デシルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニル基、４−（４，４，４−トリフルオロブチル）フェニル基、２−（５，５，５−トリフルオロペンチル）フェニル基、３−（６，６，６−トリフルオロヘキシル）フェニル基、４−（７，７，７−トリフルオロヘプチル）フェニル基、２−（８，８，８−トリフルオロオクチル）フェニル基、３−（９，９，９−トリフルオロノニル）フェニル基、４−（１０，１０，１０−トリフルオロデシル）フェニル基、
２−シクロプロピルフェニル基、３−シクロプロピルフェニル基、４−シクロプロピルフェニル基、２−シクロブチルフェニル基、３−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘプチルフェニル基、３−シクロオクチルフェニル基、４−シクロノニルフェニル基、２−シクロデシルフェニル基、３−（メチルシクロプロピル）フェニル基、４−（１，１−ジメチルシクロプロピル）フェニル基、３−（フルオロシクロプロピル）フェニル基、４−（クロロシクロプロピル）フェニル基、２−（１，１−ジフルオロシクロプロピル）フェニル基、３−（１，１−ジクロロシクロプロピル）フェニル基、４−（２−フルオロシクロヘキシル）フェニル基、４−（２−クロロシクロヘキシル）フェニル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、
２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−トリフルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−プロピルチオフェニル基、４−ブチルチオフェニル基、
２−メタンスルフィニルフェニル基、３−メタンスルフィニルフェニル基、４−メタンスルフィニルフェニル基、２−メタンスルフィニルフェニル基、３−メタンスルフィニルフェニル基、４−メタンスルフィニルフェニル基、２−エチルスルフィニルフェニル基、３−プロピルスルフィニルフェニル基、４−ブチルスルフィニルフェニル基、
２−メタンスルホニルフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、２−メタンスルホニルフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、２−エチルスルホニルフェニル基、３−プロピルスルホニルフェニル基、４−ブチルスルホニルフェニル基、
２−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、４−アセチルフェニル基、２−ジフルオロアセチルフェニル基、３−トリフルオロアセチルフェニル基、４−ジクロロアセチルフェニル基、２−トリクロロアセチルフェニル基、３−プロパノイルフェニル基、４−ブタノイルフェニル基、２−イソブタノイルフェニル基、３−ペンタノイルフェニル基、４−ピバロイルフェニル基、
２−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−（メトキシカルボニル）フェニル基、４−（メトキシカルボニル）フェニル基、２−（トリフルオロメトキシカルボニル）フェニル基、３−（トリクロロメトキシカルボニル）フェニル基、４−（エトキシカルボニル）フェニル基、２−（プロポキシカルボニル）フェニル基、３−（イソプロポキシカルボニル）フェニル基、４−（ブトキシカルボニル）フェニル基、
２−アセトキシフェニル基、３−アセトキシフェニル基、４−アセトキシフェニル基、２−ジフルオロアセトキシフェニル基、３−トリフルオロアセトキシフェニル基、４−トリクロロアセトキシフェニル基、２−プロパノイルオキシフェニル基、３−ブタノイルオキシフェニル基、４−イソブタノイルオキシフェニル基、２−ペンタノイルオキシフェニル基及び３−ピバロイルオキシフェニル基が挙げられる。
【００１５】
「Ｃ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、エチニル基、プロピル基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル基、ブチル基、イソブチル基及びｔ−ブチル基が挙げられる。
【００１６】
「群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されているメチル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、シアノメチル基、ジシアノメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、ｔ−ブタンスルフィニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基及びｔ−ブタンスルホニルメチル基が挙げられる。
【００１７】
「群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５鎖式炭化水素基」としては、例えば２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
プロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
ブチル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４，４，４−トリクロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５，５，５−トリクロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨードペンチル基、
２−シアノエチル基、２，２−ジシアノエチル基、３−シアノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、４−シアノブチル基、４，４−ジシアノブチル基、５−シアノペンチル基、５，５−ジシアノペンチル基、
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、２−プロポキシエチル基、３−プロポキシプロピル基、４−プロポキシブチル基、５−プロポキシペンチル基、２−ブトキシエチル基、３−ブトキシプロピル基、４−ブトキシブチル基、５−ブトキシペンチル基、
２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、２−プロピルチオエチル基、３−プロピルチオプロピル基、４−プロピルチオブチル基、５−プロピルチオペンチル基、２−ブチルチオエチル基、３−ブチルチオプロピル基、４−ブチルチオブチル基、５−ブチルチオペンチル基、
２−メタンスルフィニルエチル基、３−メタンスルフィニルプロピル基、４−メタンスルフィニルブチル基、５−メタンスルフィニルペンチル基、２−エタンスルフィニルエチル基、３−エタンスルフィニルプロピル基、４−エタンスルフィニルブチル基、５−エタンスルフィニルペンチル基、２−プロパンスルフィニルエチル基、３−プロパンスルフィニルプロピル基、４−プロパンスルフィニルブチル基、５−プロパンスルフィニルペンチル基、２−ブタンスルフィニルエチル基、３−ブタンスルフィニルプロピル基、４−ブタンスルフィニルブチル基、５−ブタンスルフィニルペンチル基、
２−メタンスルホニルエチル基、３−メタンスルホニルプロピル基、４−メタンスルホニルブチル基、５−メタンスルホニルペンチル基、２−エタンスルホニルエチル基、３−エタンスルホニルプロピル基、４−エタンスルホニルブチル基、５−エタンスルホニルペンチル基、２−プロパンスルホニルエチル基、３−プロパンスルホニルプロピル基、４−プロパンスルホニルブチル基、５−プロパンスルホニルペンチル基、２−ブタンスルホニルエチル基、３−ブタンスルホニルプロピル基、４−ブタンスルホニルブチル基及び５−ブタンスルホニルペンチル基が挙げられる。
【００１８】
「群Cより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
プロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
ブチル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４，４，４−トリクロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５，５，５−トリクロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨードペンチル基、
ヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、
ヘプチル基、７，７，７−トリフルオロヘプチル基、７−クロロヘプチル基、
オクチル基、８，８，８、−トリフルオロオクチル基、８−クロロオクチル基、
ノニル基、９，９，９−トリフルオロノニル基、９−クロロノニル基、
デシル基、１０，１０，１０−トリフルオロデシル基、１０−クロロデシル基、
シアノメチル基、ジシアノメチル基、２−シアノエチル基、２，２−ジシアノエチル基、３−シアノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、４−シアノブチル基、４，４−ジシアノブチル基、５−シアノペンチル基、５，５−ジシアノペンチル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、２−プロポキシエチル基、３−プロポキシプロピル基、４−プロポキシブチル基、５−プロポキシペンチル基、２−ブトキシエチル基、３−ブトキシプロピル基、４−ブトキシブチル基、５−ブトキシペンチル基、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、２−プロピルチオエチル基、３−プロピルチオプロピル基、４−プロピルチオブチル基、５−プロピルチオペンチル基、２−ブチルチオエチル基、３−ブチルチオプロピル基、４−ブチルチオブチル基、５−ブチルチオペンチル基、
メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、ｔ−ブタンスルフィニルメチル基、２−メタンスルフィニルエチル基、３−メタンスルフィニルプロピル基、４−メタンスルフィニルブチル基、５−メタンスルフィニルペンチル基、２−エタンスルフィニルエチル基、３−エタンスルフィニルプロピル基、４−エタンスルフィニルブチル基、５−エタンスルフィニルペンチル基、２−プロパンスルフィニルエチル基、３−プロパンスルフィニルプロピル基、４−プロパンスルフィニルブチル基、５−プロパンスルフィニルペンチル基、２−ブタンスルフィニルエチル基、３−ブタンスルフィニルプロピル基、４−ブタンスルフィニルブチル基、５−ブタンスルフィニルペンチル基、
メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基、ｔ−ブタンスルホニルメチル基、２−メタンスルホニルエチル基、３−メタンスルホニルプロピル基、４−メタンスルホニルブチル基、５−メタンスルホニルペンチル基、２−エタンスルホニルエチル基、３−エタンスルホニルプロピル基、４−エタンスルホニルブチル基、５−エタンスルホニルペンチル基、２−プロパンスルホニルエチル基、３−プロパンスルホニルプロピル基、４−プロパンスルホニルブチル基、５−プロパンスルホニルペンチル基、２−ブタンスルホニルエチル基、３−ブタンスルホニルプロピル基、４−ブタンスルホニルブチル基及び５−ブタンスルホニルペンチル基が挙げられる。
【００１９】
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基及びｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００２０】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基及びｔ−ブチルチオ基が挙げられる。
【００２１】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基、イソプロパンスルフィニル基、ブタンスルフィニル基、イソブタンスルフィニル基及びｔ−ブタンスルフィニル基が挙げられる。
【００２２】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、イソブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基が挙げられる。
【００２３】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、
エトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、
プロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、パーフルオロプロポキシ基、２，２，２，２’， ２’， ２’−ヘキサフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３−ヨードプロポキシ基、
ブトキシ基、４−フルオロブトキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、パーフルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基、４，４，４−トリクロロブトキシ基、４−ブロモブトキシ基及び４−ヨードブトキシ基が挙げられる。
【００２４】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、ヨードメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、
エチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、２−ヨードエチルチオ基、
プロピルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、パーフルオロプロピルチオ基、２，２，２，２’， ２’， ２’−ヘキサフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３−ブロモプロピルチオ基、３−ヨードプロピルチオ基、
ブチルチオ基、４−フルオロブチルチオ基、４，４，４−トリフルオロブチルチオ基、パーフルオロブチルチオ基、４−クロロブチルチオ基、４，４，４−トリクロロブチルチオ基、４−ブロモブチルチオ基及び４−ヨードブチルチオ基が挙げられる。
【００２５】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えばメタンスルフィニル基、フルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、クロロメタンスルフィニル基、ジクロロメタンスルフィニル基、トリクロロメタンスルフィニル基、ブロモメタンスルフィニル基、ジブロモメタンスルフィニル基、ヨードメタンスルフィニル基、クロロジフルオロメタンスルフィニル基、
エタンスルフィニル基、２−フルオロエタンスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルフィニル基、パーフルオロエタンスルフィニル基、２−クロロエタンスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエタンスルフィニル基、２−ブロモエタンスルフィニル基、２−ヨードエタンスルフィニル基、
プロパンスルフィニル基、３−フルオロプロパンスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロパンスルフィニル基、パーフルオロプロパンスルフィニル基、イソプロパンスルフィニル基、２，２，２，２’， ２’， ２’−ヘキサフルオロイソプロパンスルフィニル基、パーフルオロイソプロパンスルフィニル基、３−クロロプロパンスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロパンスルフィニル基、３−ブロモプロパンスルフィニル基、３−ヨードプロパンスルフィニル基、
ブタンスルフィニル基、４−フルオロブタンスルフィニル基、４，４，４−トリフルオロブタンスルフィニル基、パーフルオロブタンスルフィニル基、４−クロロブタンスルフィニル基、４，４，４−トリクロロブタンスルフィニル基、４−ブロモブタンスルフィニル基及び４−ヨードブタンスルフィニル基が挙げられる。
【００２６】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えばメタンスルホニル基、フルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロメタンスルホニル基、ジクロロメタンスルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、ブロモメタンスルホニル基、ジブロモメタンスルホニル基、ヨードメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、ト
エタンスルホニル基、２−フルオロエタンスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル基、パーフルオロエタンスルホニル基、２−クロロエタンスルホニル基、２，２，２−トリクロロエタンスルホニル基、２−ブロモエタンスルホニル基、２−ヨードエタンスルホニル基、
プロパンスルホニル基、３−フルオロプロパンスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニル基、パーフルオロプロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロパンスルホニル基、パーフルオロイソプロパンスルホニル基、３−クロロプロパンスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロパンスルホニル基、３−ブロモプロパンスルホニル基、３−ヨードプロパンスルホニル基、
ブタンスルホニル基、４−フルオロブタンスルホニル基、４，４，４−トリフルオロブタンスルホニル基、パーフルオロブタンスルホニル基、４−クロロブタンスルホニル基、４，４，４−トリクロロブタンスルホニル基、４−ブロモブタンスルホニル基及び４−ヨードブタンスルホニル基が挙げられる。
【００２７】
「ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基」としては、例えばアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジブロモアセチル基、ヨードアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、
プロパノイル基、３−フルオロプロパノイル基、３，３，３−トリフルオロプロパノイル基、パーフルオロプロパノイル基、３−クロロプロパノイル基、３，３，３−トリクロロプロパノイル基、３−ブロモプロパノイル基、３−ヨードプロパノイル基、
ブタノイル基、４−フルオロブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、パーフルオロブタノイル基、３，３，３，３’，３’，３’−ヘキサフルオロイソブタノイル基、パーフルオロイソブタノイル基、４−クロロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、４−ブロモブタノイル基、４−ヨードブタノイル基、イソブタノイル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソブタノイル基、パーフルオロイソブタノイル基、
ペンタノイル基、５−フルオロペンタノイル基、５，５，５−トリフルオロペンタノイル基、パーフルオロペンタノイル基、５−クロロペンタノイル基、５，５，５−トリクロロペンタノイル基、５−ブロモペンタノイル基、５−ヨードペンタノイル基及びピバロイル基が挙げられる。
【００２８】
「ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、ヨードメトキシカルボニル基、クロロジフルオロメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、２−フルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロエトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシカルボニル基、２−ヨードエトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、３−フルオロプロポキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、パーフルオロプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロポキシカルボニル基、パーフルオロイソプロポキシカルボニル基、３−クロロプロポキシカルボニル基、３，３，３−トリクロロプロポキシカルボニル基、３−ブロモプロポキシカルボニル基、３−ヨードプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、４，４，４−トリフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、４−クロロブトキシカルボニル基、４，４，４−トリクロロブトキシカルボニル基、４−ブロモブトキシカルボニル基、４−ヨードブトキシカルボニル基及びｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００２９】
「ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基」としては、例えばアセトキシ基、フルオロアセトキシ基、ジフルオロアセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、クロロアセトキシ基、ジクロロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ブロモアセトキシ基、ジブロモアセトキシ基、ヨードアセトキシ基、クロロジフルオロアセトキシ基、
プロパノイルオキシ基、３−フルオロプロパノイルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ基、パーフルオロプロパノイルオキシ基、３−クロロプロパノイルオキシ基、３，３，３−トリクロロプロパノイルオキシ基、３−ブロモプロパノイルオキシ基、３−ヨードプロパノイルオキシ基、
ブタノイルオキシ基、４−フルオロブタノイルオキシ基、４，４，４−トリフルオロブタノイルオキシ基、パーフルオロブタノイルオキシ基、イソブタノイルオキシ基、３，３，３，３’，３’，３’−ヘキサフルオロイソブタノイルオキシ基、パーフルオロイソブタノイルオキシ基、４−クロロブタノイルオキシ基、４，４，４−トリクロロブタノイルオキシ基、４−ブロモブタノイルオキシ基、４−ヨードブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、５−フルオロペンタノイルオキシ基、５，５，５−トリフルオロペンタノイルオキシ基、パーフルオロペンタノイルオキシ基、５−クロロペンタノイルオキシ基、５，５，５−トリクロロペンタノイルオキシ基、５−ブロモペンタノイルオキシ基、５−ヨードペンタノイルオキシ基及びピバロイルオキシ基が挙げられる。
【００３０】
「Ｃ１〜Ｃ５アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基及びペンチル基が挙げられる。
【００３１】
「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
プロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、２，２，２，２’， ２’， ２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
ブチル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４，４，４−トリクロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５，５，５−トリクロロペンチル基、５−ブロモペンチル基及び５−ヨードペンチル基が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ2が群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
及び、
式（１）において、Ｒ2がＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基であるアミド化合物。
【００３３】
（製造法１）
本発明化合物又はその塩は、化合物（３）又はその塩と化合物（２）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
該反応には化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には化合物（２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（３）又はその塩と化合物（４）又はその塩とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には化合物（４）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（製造法３）
本発明化合物は、例えば化合物（５）から下記のスキームに従って製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
【００３６】
工程（Ｉ−１）
化合物（６）は、化合物（５）と化合物（３）又はその塩とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、ＢＯＰ試薬及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
該反応には化合物（５）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
工程（Ｉ−２）
本発明化合物は、化合物（６）酸とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、２−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応には化合物（６）１モルに対して、酸は通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
本発明化合物は、農学上許容される塩(agriculturally acceptable salt)を形成できる。かかる本発明化合物の塩は、通常本発明化合物と酸との塩である。酸との塩としては例えば、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩等の無機酸塩、メタンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
【００３９】
本発明化合物と酸との塩は、本発明化合物を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表し、ＨＸは酸を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下又は溶媒の非存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応には本発明化合物１モルに対して、酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、未反応の酸を除去して本発明化合物と酸との塩を単離することができる。
【００４０】
本発明の植物病害防除剤は、本発明化合物又はその塩と不活性担体（固体担体、液体担体又はガス担体）を含有する。本発明の植物病害防除剤は、さらに界面活性剤、その他の製剤用補助剤が混合され、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。これらの製剤には本発明化合物又はその塩が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００４１】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク）、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。ガス状担体としては、例えばジメチルエーテル及び二酸化炭素が挙げられる。
【００４２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００４３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００４４】
本発明化合物又はその塩は、植物又は植物が生育する土壌に施用することによる植物病害の防除用途に用いられる。本発明化合物又はその塩を植物又は植物が生育する土壌に施用する方法としては、例えば植物に茎葉散布する方法、植物を栽培している土壌に施用する方法、及び植物種子に施用する方法が挙げられる。
本発明の植物病害防除方法には、通常本発明の植物病害防除剤が用いられる。
本発明の植物病害防除剤を植物に茎葉散布する方法又は植物を栽培している土壌に施用する方法に用いられる場合において、本発明の植物病害防除剤の施用量は、施用場所１，０００ｍ2あたり、本発明化合物又はその塩の量で通常１〜５００ｇの割合、好ましくは２〜２００ｇの割合である。本発明の植物病害防除剤が乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化されている場合は、その製剤は本発明化合物又はその塩の濃度が通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％となるように水で希釈して施用される。本発明の植物病害防除剤が粉剤、粒剤等に製剤化されている場合は、その製剤は希釈することなくそのまま施用される。
本発明の植物病害防除剤を植物種子に施用する方法に用いられる場合において、本発明の植物病害防除剤の施用量は、種子１Ｋｇあたり、本発明化合物又はその塩の量で通常０.００１〜１００gの割合、好ましくは０．０１〜５０gの割合である。
【００４５】
本発明の植物病害防除剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合及び／又は併用できる。
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００４６】
（１） アゾール殺菌活性化合物
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
【００４７】
（２） アミン殺菌活性化合物
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
【００４８】
（３） ベンズイミダゾール殺菌活性化合物
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ―Ｍｅｔｈｙｌ）等；
【００４９】
（４） ジカルボキシイミド殺菌活性化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
【００５０】
（５） アニリノピリミジン殺菌活性化合物
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
【００５１】
（６） フェニルピロール殺菌活性化合物
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
【００５２】
（７） ストロビルリン殺菌活性化合物
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
【００５３】
（８） フェニルアマイド殺菌活性化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
【００５４】
（９） カルボン酸アミド殺菌活性化合物
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
【００５５】
（１０） カルボン酸アミド殺菌活性化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、
【００５６】
（１１） その他の殺菌活性化合物
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄；
【００５７】
式（８）
〔式中、Ｘ1は水素、またはハロゲンを表し、Ｘ2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｑは下記のいずれかの基
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボン酸アミド化合物；
【００５８】
式（９）
〔式中、Ｘ3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、Ｘ4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、Ｘ5はフェニル基、２−メチルフェニル基、または２，５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物；
【００５９】
式（１０）
〔式中、Ｘ6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または２−プロペニルチオ基を表し、Ｘ7は１−メチルエチル基、または１−メチルプロピル基を表し、Ｘ8は２−メチルフェニル基、または２，６−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物。
【００６０】
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１） 有機リン殺虫活性化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【００６１】
（２） カーバメート殺虫活性化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【００６２】
（３） 合成ピレスロイド殺虫活性化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００６３】
（４） ネライストキシン殺虫活性化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【００６４】
（５） ネオニコチノイド殺虫活性化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【００６５】
（６） ベンゾイル尿素殺虫活性化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
【００６６】
（７） フェニルピラゾール殺虫活性化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
【００６７】
（８） Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【００６８】
（９） ヒドラジン殺虫活性化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【００６９】
（１０） 有機塩素殺虫活性化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
【００７０】
（１１） その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
【００７１】
式（１１）
［式中、
Ｒ10は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ20は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ30は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ40は、Ｈ、１以上のハロゲン；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒ50は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ60は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ70は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。］で示される化合物、
【００７２】
式（１２）
［式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。］
で示される化合物。
【００７３】
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【００７４】
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００７５】
かかる植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、等が挙げられる。
【００７６】
本発明の植物病害防除剤は、例えば畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地で使用することができる。本発明の植物病害防除剤を使用できる「作物」としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００７７】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ヤトロファ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００７８】
上記「作物」には、除草剤に対する耐性、害虫抵抗性、病害耐性等の形質が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００７９】
本発明化合物又はその塩が効力を有する植物病害としては、例えば糸状菌による植物病害が挙げられ、具体的には以下の植物病害が挙げられる。
【００８０】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
コムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；
オオムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、フィトフトラ病（Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、疫病（Phytophtora cactorum）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００８１】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病（Phytophthora sojae）；
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００８２】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
ヒマワリのべと病（Plasmopara halstedii）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム属菌による苗立枯病（Pythium aphanidermatuｍ、P. debarianum, P. graminicola, P. irregulare, P. ultimum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）；並びに
ポリミクサ属（Polymixa spp.）またはオルピディウム属（Olpidium spp.）等によって媒介される各種植物のウイルス病。
【実施例】
【００８３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００８４】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００８５】
製造例１
２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇ、４−メチルベンジルアミン０．３１ｇ、ＤＭＦ２ｍＬ及びトリエチルアミン０．２１ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて5分間攪拌後、室温で９時間攪拌した。室温にて終夜放置し、反応混合物を飽和重曹水に注加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた結晶をクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（４−メチルベンジル）−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）を０．４７ｇ得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ［ppm］：2.27(3H, s), 2.33(3H, s), 4.30(2H, d, J=6.0Hz), 7.09~7.20(6H, m), 7.82(1H, t, J=5.8Hz)
【００８６】
製造例２
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−ニトロ−ベンジルアミンの塩酸塩０．４１ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．４２ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で５時間攪拌した。反応混合物を一晩室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−ニトロ−ベンジル）−チアゾール−５−カルボン酸アミドをクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−ニトロ−ベンジル）−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）を０．５５ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３５ （３Ｈ， ｓ）， ４．４５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ）， ７．４１（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．５３（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．５Ｈｚ）， ８．１４ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ５．９Ｈｚ）， ８．２０（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．５Ｈｚ）
【００８７】
製造例３
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−ジメチルアミノ−ベンジルアミンの二塩酸塩０．４９ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．６３ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で３時間攪拌した。反応混合物を一晩室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた２−アミノ−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミドをクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）を０．２６ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３２ （３Ｈ， ｓ）， ２．８５ （６Ｈ， ｓ）， ４．２２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ）， ６．６６（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．７Ｈｚ）， ７．１０（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．７Ｈｚ）， ７．１７（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．７１ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ６．１Ｈｚ）
【００８８】
製造例４
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−メトキシカルボニル−ベンジルアミンの塩酸塩０．４４ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．４２ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で５．５時間攪拌した。反応混合物を３日間室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（４−メトキシカルボニル−ベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）を０．４３ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．８４ （３Ｈ， ｓ）， ４．４１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ）， ７．２４（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．４１（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．１Ｈｚ） ， ７．９０（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．１Ｈｚ）， ７．９６ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ６．０Ｈｚ）
【００８９】
製造例５
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−ブロモ−ベンジルアミン塩酸塩０．４９ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．４２ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で４．５時間攪拌した。反応混合物を一晩室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をクロロホルム、酢酸エチルの順で洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（４−ブロモ−ベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）を０．４１ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３３ （３Ｈ， ｓ）， ４．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６．１Ｈｚ）， ７．２２−７．２４（４Ｈ， ｍ）， ７．４９（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ）， ７．９０ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ６．１Ｈｚ）
【００９０】
製造例６
２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、４−トリフルオロメチル−ベンジルアミン０．３９ｇのＤＭＦ溶液（１ｍＬ）、トリエチルアミン０．２１ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加えた。その混合物を氷冷下にて５分間攪拌した後、室温で６．５時間攪拌した。反応混合物を一晩室温で放置し、反応混合物を飽和重曹水１０ｍＬに注加した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−チアゾール−５−カルボン酸アミドをクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）を０．３４ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6） δ： ２．３５ （３Ｈ， ｓ）， ４．４２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６．０Ｈｚ）， ７．２５（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．４９（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．２Ｈｚ）， ７．６７（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．２Ｈｚ）， ７．９８ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ６．０Ｈｚ）
【００９１】
製造例７
２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬ、トリエチルアミン０．２０ｇ、ＢＯＰ試薬０．８８ｇの混合物に、４−トリフルオロメトキシベンジルアミン０．３８ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−アミノ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）を０．３１ｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ２．３３ （３Ｈ， ｓ）， ４．３４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）， ７．２９−７．３９ （６Ｈ， ｍ）， ８．０５ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）
【００９２】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【００９３】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００９４】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００９５】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００９６】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００９７】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００９８】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
【００９９】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種４０部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、Soprophor FLK を５部（ローディア日華製）、アンチフォームCエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルGXLを ０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ=1mm）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、フロアブル製剤を得る。
【０１００】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（７）のいずれか１種５０部、NNカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、Morwet D４２５を１０部、Morwer EFWを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、該混合物をジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。
【０１０１】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１０２】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物（１）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５０ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（１）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０３】
試験例２
プラスチック製スポンジ片にトマト（品種：パティオ）を播種し、プラスチックカップ中で約２０日間水耕栽培した。本発明化合物（１）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、重量換算で１植物あたり０．４ｍｇを上記トマト水耕栽培苗のカップ中に投入した。さらに７日間水耕栽培後、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（１）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０４】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｄｏｎｄｉｔａ ｆ． ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子をふりかけ接種した。接種後２３℃、暗黒多湿下に１日置いた後、風乾させコムギ赤さび病感染苗とした。本発明化合物（５）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（５）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０５】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。上記ポットにキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｌａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、２３℃、多湿下に１日置いた後、風乾し、キュウリべと病感染苗とした。本発明化合物（２）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２３℃の温室内で５日置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（２）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０６】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物（２）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後２３℃、多湿下に５日置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（２）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０７】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物（２）、（５）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（２）、（５）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０８】
試験例７
プラスチック製スポンジ片にトマト（品種：パティオ）を播種し、プラスチックカップ中で約２０日間水耕栽培した。本発明化合物（３）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、重量換算で１植物あたり１ｍｇを上記トマト水耕栽培苗のカップ中に投入した。さらに７日間水耕栽培後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物（３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
〔式中、
Ｒ2は群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、臭素、沃素、シアノ基、ニトロ基、−Ｏ−Ｒ7基、−Ｓ−Ｒ5基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ5基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ5基、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ5基、−ＮＲ5Ｒ6基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5Ｒ6基又は−ＮＲ5−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ6基を表し、
Ｒ5及びＲ6は相互に同一又は相異なり、水素、群Cより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ7は水素、群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されているメチル基、群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
なお、群Ｃは群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲン、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群ＤはＣ１〜Ｃ５アルキル基及びハロゲンからなる群を表し、
群Ｅはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表す。〕
で示されるアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ2がＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、臭素又は沃素である請求項１記載のアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩と、不活性担体と、を含有する植物病害防除剤。
【請求項４】
請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は植物が生育する土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。
【請求項５】
植物病害を防除するための請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩の使用。
【請求項１】
式（１）
〔式中、
Ｒ2は群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、臭素、沃素、シアノ基、ニトロ基、−Ｏ−Ｒ7基、−Ｓ−Ｒ5基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ5基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ5基、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｒ5基、−ＮＲ5Ｒ6基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5Ｒ6基又は−ＮＲ5−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ6基を表し、
Ｒ5及びＲ6は相互に同一又は相異なり、水素、群Cより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ7は水素、群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されているメチル基、群Ｃより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は群Ｅより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
なお、群Ｃは群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲン、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群ＤはＣ１〜Ｃ５アルキル基及びハロゲンからなる群を表し、
群Ｅはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びハロゲンで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表す。〕
で示されるアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ2がＣ１〜Ｃ３鎖式炭化水素基、臭素又は沃素である請求項１記載のアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩と、不活性担体と、を含有する植物病害防除剤。
【請求項４】
請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は植物が生育する土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。
【請求項５】
植物病害を防除するための請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩の使用。
【公開番号】特開２０１１−１３５７（Ｐ２０１１−１３５７Ａ）
【公開日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１１５１３１（Ｐ２０１０−１１５１３１）
【出願日】平成２２年５月１９日（２０１０．５．１９）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年５月１９日（２０１０．５．１９）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]