アミド化合物とそれを含有する植物病害防除剤
【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｃｙ1はＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基を表す。
但し、Ｒ1がＣ１−Ｃ５アルキル基である場合、該Ｃ１−Ｃ５アルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。〕で示されるアミド化合物は、優れた植物病害防除効力を有する。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｃｙ1はＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基を表す。
但し、Ｒ1がＣ１−Ｃ５アルキル基である場合、該Ｃ１−Ｃ５アルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。〕で示されるアミド化合物は、優れた植物病害防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物とそれを含有する植物病害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物又はその塩が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は 式（１）
〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｃｙ1はＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基を表す。
但し、Ｒ1がＣ１−Ｃ５アルキル基である場合、該Ｃ１−Ｃ５アルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）又はその塩、本発明化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）及び本発明化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本発明において、式（１）で示されるアミド化合物における各置換基としては、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
【０００７】
Ｒ1で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基及びブチルスルフィニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基及びブチルスルホニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びペンチル基が挙げられ、
ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されたＣ１−Ｃ５アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、５−フルオエオペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨードペンチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、メチルチオブチル基、メチルチオペンチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルフィニルプロピル基、メチルスルフィニルブチル基、メチルスルフィニルペンチル基、メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、メチルスルホニルプロピル基、メチルスルホニルブチル基及びメチルスルホニルペンチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基及びシクロペンチル基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。
【０００９】
Ｃｙ1で示されるＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基としては、１−オクタヒドロインダニル基、２−オクタヒドロインダニル基、４−オクタヒドロインダニル基、５−オクタヒドロインダニル基、２−ノルボルナニル基、３−ノルボルナニル基、７−ノルボルナニル基、１−デカヒドロナフタレニル基、及び２−デカヒドロナフタレニル基が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
【００１１】
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2がメチル基であるアミド化合物；
【００１２】
式（１）において、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
及び、
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物。
【００１３】
本明細書においては、２つ以上の異性体が１つの共通の構造式で表されることがあるが、ある構造式は、それで表わされる全ての幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含む。
【００１４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することができる。
【００１５】
（製造法１）
本発明化合物又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）は、化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＣｙ1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１６】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（４）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＣｙ1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１７】
（製造法３）
本発明化合物は、例えば化合物（５）から下記のスキームに従って製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＣｙ1は前記と同じ意味を表す。〕
【００１８】
工程（Ｉ−１）
化合物（６）は、化合物（５）と化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、ＢＯＰ試薬及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１９】
工程（Ｉ−２）
本発明化合物は、化合物（６）の１，１−ジメチルエチルカーバメート基を脱保護することにより製造することができる。
例えば、酸を用いて脱保護する場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、２−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
化合物（６）１モルに対して、酸は通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２０】
本発明化合物は、農薬学上許容される塩の形態で存在し得る。本発明化合物の塩として本発明化合物と酸との塩が挙げられ、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩及び硫酸塩等の無機酸塩、並びに、メタンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩及びトリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
【００２１】
本発明化合物と酸との塩は、本発明化合物を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＣｙ1は前記と同じ意味を表し、ＨＸは酸を表す。〕
該反応は、無溶媒又は溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
本発明化合物１モルに対して、酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物の濃縮、共沸及び塩による中和等により未反応の酸を除去する操作を行い、結晶として析出した本発明化合物と酸との塩を単離することができる。単離された本発明化合物と酸との塩は、洗浄することによりさらに精製することもできる。
【００２２】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。
【００２３】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、担体（固体担体、液体担体、ガス担体など）、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤と混合して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００２４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク）、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００２５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２７】
植物病害を防除するために本発明防除剤を施用する方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００２８】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、肥料または土壌改良剤と混合して用いることができ、また、このような他の剤と混合せずに同時に用いることもできる。
本発明防除剤と共に使用される殺菌剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
【００２９】
（１） アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
【００３０】
（２） アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
【００３１】
（３） ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）等；
【００３２】
（４） ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
【００３３】
（５） アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
【００３４】
（６） フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
【００３５】
（７） ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
【００３６】
（８） フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
【００３７】
（９） カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
【００３８】
（１０） カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、
【００３９】
（１１） その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄など；
【００４０】
式（８）
〔式中、Ｘ1は水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｘ2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｑは下記のいずれかの基
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド化合物；
【００４１】
式（９）
〔式中、Ｘ3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、Ｘ4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、Ｘ5はフェニル基、２−メチルフェニル基、または２，５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物；
【００４２】
式（１０）
〔式中、Ｘ6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または２−プロペニルチオ基を表し、Ｘ7は１−メチルエチル基、または１−メチルプロピル基を表し、Ｘ8は２−メチルフェニル基、または２，６−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物。
【００４３】
本発明防除剤と共に使用される殺虫剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
（１） 有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【００４４】
（２） カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【００４５】
（３） 合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００４６】
（４） ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【００４７】
（５） ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【００４８】
（６） ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
【００４９】
（７） フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
【００５０】
（８） Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【００５１】
（９） ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【００５２】
（１０） 有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
【００５３】
（１１） 天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
【００５４】
（１２） その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
【００５５】
式（１１）
［式中、
Ｒ1は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ2は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ3は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ4は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒ5は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ6は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ7は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。］で示される化合物、
【００５６】
式（１２）
［式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。］
で示される化合物。
【００５７】
本発明防除剤と共に使用される殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【００５８】
本発明防除剤と共に使用される殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００５９】
本発明防除剤と共に使用される薬害軽減剤（薬害軽減活性成分）としては、例えば、１，８−ナフタリックアンヒドライド（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、チョメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルキソフェニン（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等が挙げられる。
【００６０】
本発明防除剤と共に使用される植物生長調節剤（植物生長調節活性成分）としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、等が挙げられる。
【００６１】
本発明防除剤を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラに、本発明防除剤とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）ワタやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズ（登録商標）に、本発明防除剤とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙトウモロコシやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）トウモロコシに、本発明防除剤とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋワタの生育を改善することが出来る。
【００６２】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００６３】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００６４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ヤトロファ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００６５】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００６６】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００６７】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００６８】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素には、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６９】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００７０】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００７１】
また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。
【００７２】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００７３】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
コムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；
オオムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、フィトフトラ病（Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、疫病（Phytophtora cactorum）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００７４】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病（Phytophthora sojae）；
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００７５】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
ヒマワリのべと病（Plasmopara halstedii）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム属菌による苗立枯病（Pythium aphanidermatuｍ、P. debarianum, P. graminicola, P. irregulare, P. ultimum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）；並びに
ポリミクサ属（Polymixa spp.）またはオルピディウム属（Olpidium spp.）等によって媒介される各種植物のウイルス病。
【実施例】
【００７６】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００７７】
製造例１
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び１−アミノオクタヒドロインダン０．５８ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（１−オクタヒドロインダニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．５６ｇを得た。
本発明化合物（１）
1H-NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.93-1.04 (1H, m), 1.19-1.91 (11H, m), 2.08-2.22 (1H, m), 2.73-3.15 (1H, m), 4.01-4.06 (1H, m), 7.38 (2H, s), 7.62-7.71 (2H, m)
【００７８】
製造例２
２−アミノ−４−メチルアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇ、１−アミノオクタヒドロインダン０．３１ｇ、ＤＭＦ（脱水）２ｍＬ、トリエチルアミン０．２１ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加え、氷冷下にて5分間攪拌後、室温で１０時間攪拌した。室温にて終夜静置した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、得られた結晶をクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（１−オクタヒドロインダニル）−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物（２）
1H-NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.95-2.13 (14H, m), 2.29 (3H, s), 4.00-4.18 (1H, m), 6.85 (0.3H, d), 7.09 (0.7H, m, J = 8.3 Hz), 7.11 (2H, s)
【００７９】
製造例３
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及びエキソ−２−アミノノルボルナン０．４６ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（エキソ−２−ノルボルナニル）−２−0アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物（３）
1H -NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 1.07-1.18 (1H, m), 1.43-1.61 (７H, m), 2.11 (1H, s), 2.21 (1H, s), 3.57-3.61 (1H, m), 7.38 (2H, s), 7.66 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 6.59 Hz)
【００８０】
製造例４
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン１．３ｇ及びエキソ−２−アミノノルボルナン塩酸塩０．６１ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（エンド−２−ノルボルナニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H -NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 1.04-1.09 (1H, m), 1.23-1.59 (6H, m), 1.80-1.88 (1H, m), 2.15 (1H, s), 2.32 (1H, s), 3.95-4.01 (1H, m), 7.40 (2H, s), 7.71 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 6.34 Hz)
【００８１】
製造例５
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び１−アミノデカヒドロナフタレン０．６４ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（１−デカヒドロナフタレニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（５）
1H -NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.76-1.79 (16H, m), 3.38-3.48 (0.5H, m), 4.06-4.12 (0.5H, m), 7.27 (0.5H, d, J = 9.0 Hz), 7.37 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.61 (0.5H, s), 7.69 (0.5H, d, J = 9.0 Hz), 7.85 (0.5H, s)
【００８２】
製造例６
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び４−アミノオクタヒドロインダン０．５８ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−４−オクタヒドロインダニル−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．６３ｇを得た。
本発明化合物（６）
1H-NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.91-1.02 (2H, m), 1.18-1.69 (7H, m), 1.84-1.95 (1H, m), 2.08-2.22 (2H, m), 2.99-3.14 (2H, m), 3.99-4.07 (1H, m), 7.38 (2H, s), 7.63-7.71 (2H, m)
【００８３】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【００８４】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００８５】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００８６】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００８７】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００８８】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００８９】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９０】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種４０部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、Soprophor FLK を５部（ローディア日華製）、アンチフォームCエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルGXLを ０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ=1mm）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９１】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種５０部、NNカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、Morwet D４２５を１０部、Morwer EFWを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、該混合物をジェットミルで粉砕し、各々の粉剤を得る。
【００９２】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９３】
試験例１ トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物（１）及び（３）〜（６）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物１）及び（３）〜（６）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物とそれを含有する植物病害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物又はその塩が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は 式（１）
〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｃｙ1はＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基を表す。
但し、Ｒ1がＣ１−Ｃ５アルキル基である場合、該Ｃ１−Ｃ５アルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）又はその塩、本発明化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）及び本発明化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本発明において、式（１）で示されるアミド化合物における各置換基としては、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
【０００７】
Ｒ1で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基及びブチルスルフィニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基及びブチルスルホニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びペンチル基が挙げられ、
ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されたＣ１−Ｃ５アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、５−フルオエオペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨードペンチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、メチルチオブチル基、メチルチオペンチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルフィニルプロピル基、メチルスルフィニルブチル基、メチルスルフィニルペンチル基、メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、メチルスルホニルプロピル基、メチルスルホニルブチル基及びメチルスルホニルペンチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基及びシクロペンチル基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。
【０００９】
Ｃｙ1で示されるＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基としては、１−オクタヒドロインダニル基、２−オクタヒドロインダニル基、４−オクタヒドロインダニル基、５−オクタヒドロインダニル基、２−ノルボルナニル基、３−ノルボルナニル基、７−ノルボルナニル基、１−デカヒドロナフタレニル基、及び２−デカヒドロナフタレニル基が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
【００１１】
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2がメチル基であるアミド化合物；
【００１２】
式（１）において、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がジフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が１−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が４−オクタヒドロインダニル基であるアミド化合物；
及び、
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｃｙ1が１−デカヒドロナフタレニル基であるアミド化合物。
【００１３】
本明細書においては、２つ以上の異性体が１つの共通の構造式で表されることがあるが、ある構造式は、それで表わされる全ての幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含む。
【００１４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することができる。
【００１５】
（製造法１）
本発明化合物又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）は、化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＣｙ1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１６】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）と化合物（４）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＣｙ1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１７】
（製造法３）
本発明化合物は、例えば化合物（５）から下記のスキームに従って製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＣｙ1は前記と同じ意味を表す。〕
【００１８】
工程（Ｉ−１）
化合物（６）は、化合物（５）と化合物（２）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、ＢＯＰ試薬及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１９】
工程（Ｉ−２）
本発明化合物は、化合物（６）の１，１−ジメチルエチルカーバメート基を脱保護することにより製造することができる。
例えば、酸を用いて脱保護する場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、２−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
化合物（６）１モルに対して、酸は通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２０】
本発明化合物は、農薬学上許容される塩の形態で存在し得る。本発明化合物の塩として本発明化合物と酸との塩が挙げられ、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩及び硫酸塩等の無機酸塩、並びに、メタンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩及びトリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
【００２１】
本発明化合物と酸との塩は、本発明化合物を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＣｙ1は前記と同じ意味を表し、ＨＸは酸を表す。〕
該反応は、無溶媒又は溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
本発明化合物１モルに対して、酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物の濃縮、共沸及び塩による中和等により未反応の酸を除去する操作を行い、結晶として析出した本発明化合物と酸との塩を単離することができる。単離された本発明化合物と酸との塩は、洗浄することによりさらに精製することもできる。
【００２２】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。
【００２３】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、担体（固体担体、液体担体、ガス担体など）、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤と混合して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００２４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク）、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００２５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２７】
植物病害を防除するために本発明防除剤を施用する方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００２８】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、肥料または土壌改良剤と混合して用いることができ、また、このような他の剤と混合せずに同時に用いることもできる。
本発明防除剤と共に使用される殺菌剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
【００２９】
（１） アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
【００３０】
（２） アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
【００３１】
（３） ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）等；
【００３２】
（４） ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
【００３３】
（５） アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
【００３４】
（６） フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
【００３５】
（７） ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
【００３６】
（８） フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ ｏｒ ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
【００３７】
（９） カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
【００３８】
（１０） カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、
【００３９】
（１１） その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄など；
【００４０】
式（８）
〔式中、Ｘ1は水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｘ2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｑは下記のいずれかの基
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド化合物；
【００４１】
式（９）
〔式中、Ｘ3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、Ｘ4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、Ｘ5はフェニル基、２−メチルフェニル基、または２，５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物；
【００４２】
式（１０）
〔式中、Ｘ6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または２−プロペニルチオ基を表し、Ｘ7は１−メチルエチル基、または１−メチルプロピル基を表し、Ｘ8は２−メチルフェニル基、または２，６−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物。
【００４３】
本発明防除剤と共に使用される殺虫剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
（１） 有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【００４４】
（２） カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【００４５】
（３） 合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００４６】
（４） ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【００４７】
（５） ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【００４８】
（６） ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
【００４９】
（７） フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
【００５０】
（８） Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【００５１】
（９） ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【００５２】
（１０） 有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
【００５３】
（１１） 天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
【００５４】
（１２） その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
【００５５】
式（１１）
［式中、
Ｒ1は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ2は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ3は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ4は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒ5は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ6は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ7は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。］で示される化合物、
【００５６】
式（１２）
［式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。］
で示される化合物。
【００５７】
本発明防除剤と共に使用される殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【００５８】
本発明防除剤と共に使用される殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００５９】
本発明防除剤と共に使用される薬害軽減剤（薬害軽減活性成分）としては、例えば、１，８−ナフタリックアンヒドライド（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、チョメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルキソフェニン（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等が挙げられる。
【００６０】
本発明防除剤と共に使用される植物生長調節剤（植物生長調節活性成分）としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、等が挙げられる。
【００６１】
本発明防除剤を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラに、本発明防除剤とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）ワタやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズ（登録商標）に、本発明防除剤とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙトウモロコシやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）トウモロコシに、本発明防除剤とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋワタの生育を改善することが出来る。
【００６２】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００６３】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００６４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ヤトロファ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００６５】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００６６】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００６７】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００６８】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素には、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６９】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００７０】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００７１】
また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。
【００７２】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００７３】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
コムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；
オオムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、フィトフトラ病（Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、疫病（Phytophtora cactorum）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００７４】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病（Phytophthora sojae）；
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００７５】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
ヒマワリのべと病（Plasmopara halstedii）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム属菌による苗立枯病（Pythium aphanidermatuｍ、P. debarianum, P. graminicola, P. irregulare, P. ultimum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）；並びに
ポリミクサ属（Polymixa spp.）またはオルピディウム属（Olpidium spp.）等によって媒介される各種植物のウイルス病。
【実施例】
【００７６】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００７７】
製造例１
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び１−アミノオクタヒドロインダン０．５８ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（１−オクタヒドロインダニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．５６ｇを得た。
本発明化合物（１）
1H-NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.93-1.04 (1H, m), 1.19-1.91 (11H, m), 2.08-2.22 (1H, m), 2.73-3.15 (1H, m), 4.01-4.06 (1H, m), 7.38 (2H, s), 7.62-7.71 (2H, m)
【００７８】
製造例２
２−アミノ−４−メチルアゾール−５−カルボン酸０．３２ｇ、１−アミノオクタヒドロインダン０．３１ｇ、ＤＭＦ（脱水）２ｍＬ、トリエチルアミン０．２１ｇの混合物に、氷冷下にてＢＯＰ試薬０．９３ｇを加え、氷冷下にて5分間攪拌後、室温で１０時間攪拌した。室温にて終夜静置した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、得られた結晶をクロロホルムで洗浄し、２−アミノ−Ｎ−（１−オクタヒドロインダニル）−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物（２）
1H-NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.95-2.13 (14H, m), 2.29 (3H, s), 4.00-4.18 (1H, m), 6.85 (0.3H, d), 7.09 (0.7H, m, J = 8.3 Hz), 7.11 (2H, s)
【００７９】
製造例３
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及びエキソ−２−アミノノルボルナン０．４６ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（エキソ−２−ノルボルナニル）−２−0アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物（３）
1H -NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 1.07-1.18 (1H, m), 1.43-1.61 (７H, m), 2.11 (1H, s), 2.21 (1H, s), 3.57-3.61 (1H, m), 7.38 (2H, s), 7.66 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 6.59 Hz)
【００８０】
製造例４
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン１．３ｇ及びエキソ−２−アミノノルボルナン塩酸塩０．６１ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（エンド−２−ノルボルナニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H -NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 1.04-1.09 (1H, m), 1.23-1.59 (6H, m), 1.80-1.88 (1H, m), 2.15 (1H, s), 2.32 (1H, s), 3.95-4.01 (1H, m), 7.40 (2H, s), 7.71 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 6.34 Hz)
【００８１】
製造例５
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び１−アミノデカヒドロナフタレン０．６４ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（１−デカヒドロナフタレニル）−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（５）
1H -NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.76-1.79 (16H, m), 3.38-3.48 (0.5H, m), 4.06-4.12 (0.5H, m), 7.27 (0.5H, d, J = 9.0 Hz), 7.37 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.61 (0.5H, s), 7.69 (0.5H, d, J = 9.0 Hz), 7.85 (0.5H, s)
【００８２】
製造例６
2−アミノチアゾール−5−カルボン酸０．３０g、ＤＭＦ２ｍｌ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び４−アミノオクタヒドロインダン０．５８ｇの混合物にＢＯＰ試薬１．１ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−４−オクタヒドロインダニル−２−アミノチアゾール−５−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．６３ｇを得た。
本発明化合物（６）
1H-NMR (DMSO-D6) δ［ppm］: 0.91-1.02 (2H, m), 1.18-1.69 (7H, m), 1.84-1.95 (1H, m), 2.08-2.22 (2H, m), 2.99-3.14 (2H, m), 3.99-4.07 (1H, m), 7.38 (2H, s), 7.63-7.71 (2H, m)
【００８３】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【００８４】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００８５】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００８６】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００８７】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００８８】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００８９】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９０】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種４０部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、Soprophor FLK を５部（ローディア日華製）、アンチフォームCエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルGXLを ０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ=1mm）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９１】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種５０部、NNカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、Morwet D４２５を１０部、Morwer EFWを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、該混合物をジェットミルで粉砕し、各々の粉剤を得る。
【００９２】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９３】
試験例１ トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物（１）及び（３）〜（６）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物１）及び（３）〜（６）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｃｙ1はＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基を表す。
但し、Ｒ1がＣ１−Ｃ５アルキル基である場合、該Ｃ１−Ｃ５アルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。〕
で示されるアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基である請求項１記載のアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基である請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ2が水素原子である請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩。
【請求項５】
請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項６】
請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有してなる植物病害の防除方法。
【請求項７】
植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩の使用。
【請求項１】
式（１）
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｃｙ1はＣ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基を表す。
但し、Ｒ1がＣ１−Ｃ５アルキル基である場合、該Ｃ１−Ｃ５アルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。〕
で示されるアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基である請求項１記載のアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基である請求項１又は２記載のアミド化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ2が水素原子である請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩。
【請求項５】
請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項６】
請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有してなる植物病害の防除方法。
【請求項７】
植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物又はその塩の使用。
【公開番号】特開２０１０−２７００３７（Ｐ２０１０−２７００３７Ａ）
【公開日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１２１８６９（Ｐ２００９−１２１８６９）
【出願日】平成２１年５月２０日（２００９．５．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年５月２０日（２００９．５．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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