アミド化合物及びその用途
【課題】 植物病害防除効力を有する新規な化合物を提供すること。
【解決手段】 式（１）
〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、シアノ基若しくはニトロ基を表すか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基等を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ２−Ｃ４シアノアルキル基を表し、Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基又はＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、Ｒ5は水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【解決手段】 式（１）
〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、シアノ基若しくはニトロ基を表すか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基等を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ２−Ｃ４シアノアルキル基を表し、Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基又はＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、Ｒ5は水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害に防除活性のある化合物が数多く見出されているが、その効力は必ずしも十分でない場合がある。
また、Ｎ−ベンジル−２−フェノキシ酢酸アミドが知られている。（例えば、特許文献１、特許文献２に記載の化合物）
【特許文献１】特開昭６３−１６２２８０
【特許文献２】イギリス特許公開明細書 ＧＢ１１７４８５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジルオキシイミノＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、アミノ基若しくはニトロ基（但し、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基及びフェノキシ基におけるベンゼン環は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、シアノ基若しくはニトロ基を表すか、
あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基（Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52及びＲ53は独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す）を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ２−Ｃ４シアノアルキル基を表し、
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基又はＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ5は水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤及び本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、
Ｒ1で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基のＣ１−Ｃ４アルキル基；ペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４ーメチルペンチル基、ヘキシル等のＣ５−Ｃ６アルキル基が挙げられ，
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のＣ１−Ｃ４ハロアルキル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−メチルビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等のＣ２−Ｃ４アルケニル基；１−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のＣ５−Ｃ６アルケニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基としては、例えば２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、１−メチル−２，２−ジクロロビニル基、１−メチル−２，２−ジブロビニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ４アルキニル基；３、３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等のＣ５−Ｃ６アルケニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基としては、例えばクロルエチニル基、ブロムエチニル基、ヨウドエチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基のＣ１−Ｃ４アルコキシ基；ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等のＣ５−Ｃ６アルコキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロルメチル基、ジクロルメチル基、トリクロルメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等のＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−メトキシイソプロピル基が挙げられ，
【０００７】
ベンゼン環がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、フェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、４−メチルフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基、２−フェノキシエチル基、１−フェノキシプロピル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒロロキシプロピル基、１−ヒドロロキシブチル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、例えばフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基等のＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基；ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等のＣ５−Ｃ６アルキルアミノ基が挙げられ、
ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等のＣ１−Ｃ４ジアルキルアミノ基；ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等のＣ５−Ｃ６ジアルキルアミノ基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシイミノメチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−（メトキシイミノ）プロピル基、１−（メトキシイミノ）ブチル基、エトキシイミノメチル基、１−（エトキシイミノ）エチル基、プロポキシイミノメチル基、１−（イソプロポキシイミノ）エチル基、ブトキシイミノメチル基、ペンチルオキシイミノメチル基、１−（ヘキシルオキシイミノ）エチル基が挙げられ、
ベンジルオキシイミノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ベンジルオキシイミノメチル基、１−（ベンジルオキシイミノ）エチル基、２−（ベンジルオキシイミノ）エチル基、１−（ベンジルオキシイミノ）プロピル基、１−（ベンジルオキシイミノ）ブチル基が挙げられ、
ベンゼン環部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基が挙げられ、
ベンゼン環部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ2で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基のＣ１−Ｃ４アルキル基；ペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４ーメチルペンチル基、ヘキシル基等のＣ５−Ｃ６アルキル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−メチルビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等のＣ２−Ｃ４アルケニル基；１−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のＣ５−Ｃ６アルキル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ４アルキニル基；１−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等のＣ５−Ｃ６アルキニル基が挙げられ；
Ｒ1とＲ2とが一緒になったＣ３−Ｃ６アルキレン基としては、例えばトリメチレン基、テトラエチレン基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、ペンタメチレン基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基等のＣ３−Ｃ５アルキレン基およびヘキサメチレン基が挙げられる。
Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52及びＲ53で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基が挙げられる。
Ｒ1とＲ2とが一緒になった−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基としては、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＣｌ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｃ（ＯＣＨ3）−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）−ＣＨ＝ＣＨ−基が挙げられる。
【０００９】
Ｒ3で示される
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロエチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、例えば２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、例えば２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基のＣ３−Ｃ４アルキニル基；１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、４−メチル−２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基等のＣ５−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４シアノアルキル基としては、例えばシアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、１−メチルシアノメチル基、１，１−ジメチルシアノメチル基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ4で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基のＣ１−Ｃ２アルキル基；プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基のＣ３−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基のＣ１−Ｃ２アルコキシ基；プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基のＣ３−Ｃ４アルコキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基としては、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基が挙げられ、
Ｒ5で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。
【００１１】
本発明の態様としては、例えば以下の化合物があげられる。
式（１）において、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１２】
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１３】
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１４】
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１５】
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
【００１６】
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１７】
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２３】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２４】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２５】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２６】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法４）により製造することができる。
【００２７】
（製造法１）
本発明化合物は、式（２）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類があげられる。
式（２）で示される化合物１モルに対して、式（３）で示される化合物が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法２）
本発明化合物は、式（２）で示される化合物と式（４）で示される化合物とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等があげられる。
式（２）で示される化合物１モルに対して、式（４）で示される化合物が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
（製造法３）
本発明化合物は、式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｌ1は塩素原子、臭素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。該反応は塩基の存在下に反応を行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等があげられる。
式（５）で示される化合物１モルに対して、式（６）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法４）
本発明化合物は、式（７）で示される化合物と式（１０）
Ｒ3−Ｌ2 （１０）
〔式中、Ｒ3は前記と同じ意味を表し、Ｌ2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等があげられる。
式（７）で示される化合物１モルに対して、式（１０）で示される化合物が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。本発明の中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
式（３）で示される化合物及び式（４）で示される化合物は、下記の式に示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｌ4は塩素原子、臭素原子を表す。〕
【００３２】
（工程１）
式（Ｍ２）で示される化合物は、J.Org.Chem. 2003年,68,9116-9118頁に記載の方法に準じて、式（Ｍ１）で示される化合物とチオシアン酸ナトリウムとを、臭素と臭化ナトリウムの存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール類が挙げられる。
式（Ｍ１）で示される化合物１モルに対して、チオシアン酸ナトリウムが通常１〜５モルの割合、臭素が通常１〜２モルの割合、臭化ナトリウムが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｍ２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ２）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
（工程２）
式（Ｍ３）で示される化合物は、式（Ｍ２）で示される化合物を水素化リチウムアルミニウムと反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
式（Ｍ２）で示される化合物１モルに対して、水素化リチウムアルミニウが通常０．５〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｍ３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ３）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
（工程３）
式（Ｍ４）で示される化合物は、式（Ｍ３）で示される化合物と式（Ｍ３−１）で示される化合物を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類があげられる。
式（Ｍ３）で示される化合物１モルに対して、式（Ｍ３−１）で示される化合物が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｍ４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（工程４）
式（Ｍ５）で示される化合物は、式（Ｍ４）で示される化合物と式（Ｍ４−１）
Ｒ3−Ｌ2 （Ｍ４−１）
〔式中、Ｒ3及びＬ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等があげられる。
式（Ｍ４）で示される化合物１モルに対して、式（Ｍ４−１）で示される化合物が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｍ５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ５）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
（工程５）
式（３）で示される化合物は、式（Ｍ５）で示される化合物と水とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類等があげられる。
式（Ｍ５）で示される化合物１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
（工程６）
式（４）で示される化合物は、式（３）で示される化合物と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
式（３）で示される化合物１モルに対して、塩化チオニルが通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（中間体製造法２）
〔式中、Ｌ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
【００３９】
（工程１）
式（５）で示される化合物は、式（Ｍ９）で示される化合物とカルボジイミド化合物との反応物に、更に式（Ｍ８）で示される化合物を反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられるカルボジイミド化合物としては、ＷＳＣがあげられる。
式（Ｍ９）で示される化合物１モルに対して、式（Ｍ８）で示される化合物が通常０．５〜１モルの割合、カルボジイミド化合物が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことで、式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（工程２）
式（７）で示される化合物は、式（５）で示される化合物と式（Ｍ１０）で示れる化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。該反応は塩基の存在下に反応を行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いてもよい塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等があげられる。
式（５）で示される化合物１モルに対して、式（Ｍ１０）で示される化合物が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常３０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことで、式（７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（７）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（中間体製造法３）
式（２）で示される化合物は、例えば式（Ｍ２０）で示される化合物と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリチウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド等の金属水素化物が挙げられる。
式（Ｍ２０）で示される化合物１モルに対して、還元剤は通常０．５〜５モルの割合で用いられるが、還元剤の種類により適宜変更することができる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて塩基性水（水酸化ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４２】
（中間体製造法４）
式（２）で示される化合物は、例えば下記式で示される方法にて製造することができる。
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＬ1は前記と同じ意味を表す。］
【００４３】
（工程１）
式（Ｍ２２）で示される化合物は，式（Ｍ２１）で示される化合物とフタルイミドカリウムとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
式（Ｍ２１）で示される化合物１モルに対して、フタルイミドカリウムは通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式（Ｍ２２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ２２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４４】
（工程２）
式（２）で示される化合物は、式（Ｍ２２）で示される化合物とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるヒドラジンは、水和物でもよい。式（Ｍ２２）で示される化合物１モルに対して、ヒドラジンは通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液に水を加えて有機溶媒抽出して、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４５】
（中間体製造法５）
式（２）で示される化合物は、例えば式（Ｍ２３）で示される化合物とホルムアミドとを、蟻酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下に行ってもよく、該溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
式（Ｍ２３）で示される化合物１モルに対して、ホルムアミドは通常１〜１５モルの割合、蟻酸は通常０．１〜２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて塩基性水（水酸化ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４６】
（中間体製造法６）
式（２）で示される化合物は、例えば下記式で示される方法にて製造することができる。
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］
【００４７】
（工程１）
式（Ｍ２５）で示される化合物は，式（Ｍ２４）で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
式（Ｍ２４）で示される化合物１モルに対して、ヒドロキシルアミンは通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式（Ｍ２５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ２５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４８】
（工程２）
式（２）で示される化合物は、水素化触媒の存在下、式（Ｍ２５）で示される化合物と水素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
式（Ｍ２５）で示される化合物１モルに対して、水素は通常２モル、水素化触媒は通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。必要に応じて酸（塩酸等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液を有機溶媒抽出して、得られる有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４９】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
・式（Ａ）で示される化合物
上記式（Ａ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各置換基は、（表１）〜（表１２）に記載された組み合わせである。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【表６】
【００５６】
【表７】
【００５７】
【表８】
【００５８】
【表９】
【００５９】
【表１０】
【００６０】
【表１１】
【００６１】
【表１２】
【００６２】
・式（Ｂ）で示される化合物
上記式（Ｂ）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各置換基は、上記の（表１）〜（表１２）に記載された組合わせである。
【００６３】
本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては、例えば藻菌類による植物病害があげられ、具体的には例えば次の病害があげられる。
蔬菜類、ダイコンのべと病（Peronospora brassicae）、ホウレンソウのべと病（Peronospora spinaciae）、タバコのべと病（Peronospora tabacina）、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニンジンの疫病（Phytophthora cactorum）、トマト、キュウリの灰色疫病（Photosphere capsici）、パイナップルの疫病（Phytophthora cinnamomi）、ジャガイモ、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Phytophthora nicotianae var. nicotianae）、ホウレンソウの立枯病（Pythium sp.）、キュウリ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、コムギ褐色雪腐病（Pythium sp.）、タバコ苗立枯病（Pythium debaryanum）、ダイズのPythium rot（Pythium aphanidermatum, P. debaryanum, P. irregulare, P. myriotylum, P. ultimum）。
【００６４】
本発明の植物病害防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００６５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水があげられる。
【００６６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。
【００６７】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤があげられる。
【００６８】
本発明の植物病害防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００６９】
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ2あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００７０】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００７１】
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。その方法としては、例えば本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。
【００７２】
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００７３】
本発明の植物病害防除剤は通常、農園芸用植物病害防除剤、即ち畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための植物病害防除剤として用いられる。
本発明の植物病害防除剤は他の植物病害防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び／又は肥料と共に用いることもできる。
【００７４】
かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等）、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、シアゾファミド、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、ジエトフェンカルブ、フルオピコリド及びアシベンゾラールＳメチルがあげられる。
【実施例】
【００７５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
アセトニトリル２０ｍｌに４−メルカプト−２−メチルフェノール０．３０ｇ、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−ブロモ酢酸アミド０．５４ｇ及び炭酸セシウム０．７０ｇを加え、混合物を１時間攪拌した。該混合物に、２−ブロモプロピン０．２６ｇ及び炭酸セシウム０．７０ｇを加え、これを室温で３０分間、還流条件下で１時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−（３−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）： ２．１６（３Ｈ，ｓ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．５９（２Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０１−７．１４（７Ｈ，ｍ）
【００７６】
製造例２
ＤＭＦ４ｍｌにピリジン２ｍｌ、４−クロロベンジルアミン０．２８ｇ、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸０.５０ｇ及びＷＳＣ０.４９ｇを加え、混合物を８０℃で３０分間、室温で６時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２．６３（２Ｈ，ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ）、６．９１−６．９５（１Ｈ，ｍ）、７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，ｂｒ）、７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
【００７７】
製造例３
ＤＭＦ２ｍｌにベンジルアミン０．１１ｇ、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸０.２０ｇ及びＷＳＣ０.２０ｇを加え、混合物を３０℃で５時間攪拌し、室温で一夜静置した。反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチル８ｍｌで抽出した。有機層を食塩水１１ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−ベンジル−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）０．０７ｇを得た。
本発明化合物３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８２−６．８７（２Ｈ，ｍ）、６．９３−６．９６（１Ｈ，ｍ）、７．０３（１Ｈ，ｂｒ）、７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ）、７．１８−７．３０（３Ｈ，ｍ）
【００７８】
製造例４
ベンジルアミンに代えて、４−ブロモベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８１−６．８４（２Ｈ，ｍ）、６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ，ｂｒ）、７．２６（１H，ｓ）、７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【００７９】
製造例５
ベンジルアミンに代えて、４−メチルベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８２−６．８７（２Ｈ，ｍ）、６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ）、７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【００８０】
製造例６
ベンジルアミンに代えて、３，４−ジクロロベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８１−６．８４（２Ｈ，ｍ）、６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ）、７．１０（１H，ｂｒ）、７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【００８１】
製造例７
ＤＭＦ２ｍｌに５−インダニルメチルアミン塩酸塩０．１９ｇ、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸０.２０ｇ、ＷＳＣ０.２０ｇ及びトリエチルアミン０．３ｍｌを加え、混合物を３０℃で５時間攪拌し、室温で一夜静置した。反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチル８ｍｌで抽出した。有機層を食塩水１１ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−インダニルメチル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０２−２．１０（２H，ｍ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２．８２−２．８９（４H，ｍ）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８２−７．００（６Ｈ，ｍ）、７．１２（１H，ｄ，J=７．６Hz）
【００８２】
製造例８
ベンジルアミンに代えて、（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）メチルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）メチル−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）０．０８ｇを得た。
本発明化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７６−１．７９（４H，ｍ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２．６８−２．７３（４H，ｍ）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８２−６．８８（４Ｈ，ｍ）、６．９４−６．９９（３H，ｍ）
【００８３】
製造例９
ベンジルアミンに代えて、２−ナフチルメチルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（２−ナフチルメチル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）０．０７ｇを得た。
本発明化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６７（２Ｈ，ｓ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８１−６．８９（３Ｈ，ｍ）、７．１３（１H，ｂｒ）、７．２２（１H，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．４４−７．５０（２H，ｍ）、７．５７（１Ｈ，ｓ）、７．７０−７．８２（３Ｈ，ｍ）
【００８４】
製造例１０
ベンジルアミンに代えて、４−トリフルオロメチルベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（４−トリフロロメチルベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６７（２Ｈ，ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８３−６．８６（２Ｈ，ｍ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１２（１Ｈ，ｂｒ）、７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【００８５】
製造例１１
ベンジルアミンに代えて、４−メトキシベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６２（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．７８−６．８５（４Ｈ，ｍ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．９６（１Ｈ，ｂｒ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
【００８６】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造例を示す。
参考製造例１
メタノール７０ｍｌにｏ−クレゾール１０．８ｇ及びチオシアン酸ナトリウム２６ｇを加え、臭素５．３ｍｌ、臭化ナトリウム１０．３ｇ及びメタノール１２０ｍｌの混合物を０℃で滴下し、これを室温で７時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−４−チオシアナトフェノール１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ）、５．６２（１Ｈ，ｂｒ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
【００８７】
ＴＨＦ２００ｍｌに水素化リチウムナトリウム１．４ｇを加え、更に２−メチル−４−チオシアナトフェノール６．０ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物を０℃で滴下し、これを室温で３時間攪拌した。反応混合物に水、希塩酸を順次加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メルカプト−２−メチルフェノール４．６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．２４（１Ｈ，ｓ）、４．８７（１Ｈ，ｍ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００８８】
参考製造例２
メタノール１００ｍｌにｏ−メトキシフェノール２４ｇ及びチオシアン酸ナトリウム４７ｇを加えた溶液に、臭素９．９ｍｌ、臭化ナトリウム２０ｇ及びメタノール３００ｍｌの混合物を０℃で滴下し、これを室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、２−メトキシ−４−チオシアナトフェノール１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．８５（１Ｈ，ｓ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．４Ｈｚ）
【００８９】
ＴＨＦ３００ｍｌに水素化リチウムナトリウム６．０ｇを加え、これに２−メトキシ−４−チオシアナトフェノール２３ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合物を−５〜０℃で滴下し、これを室温で２時間攪拌した。反応混合物に水、希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メルカプト−２−メトキシフェノール１８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４１（１Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、５．５９（１Ｈ，ｓ）、６．７８−７．８９（３Ｈ，ｍ）
【００９０】
アセトニトリル１００ｍｌに４−メルカプト−２−メトキシフェノール５．０ｇ、ブロモ酢酸メチル４．９ｇ及び炭酸セシウム１０．５ｇを加え、混合物を１．５時間還流条件下に攪拌した。反応混合物にプロパルギルブロミド３．８ｇ及び炭酸セシウム１０．５ｇを加え、これを2時間還流条件下に攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、セライトろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸メチル９．３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、３．５８（２Ｈ，ｓ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．９５−７．０５（３Ｈ，ｍ）
【００９１】
ＴＨＦ１００ｍｌと水５０ｍｌの混合溶液に、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸メチル９．３ｇ及び水酸化リチウム一水和物３．０ｇを加え、これを５０℃で4時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサン、ＭＴＢＥで順次洗浄し、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸７．６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、３．６０（２Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．９６−７．０７（３Ｈ，ｍ）
【００９２】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜１１各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００９３】
製剤例２
本発明化合物１〜１１各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９４】
製剤例３
本発明化合物１〜１１各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００９５】
製剤例４
本発明化合物１〜１１各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００９６】
製剤例５
本発明化合物１〜１１各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００９７】
製剤例６
本発明化合物１〜１１各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９８】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９９】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種:ポンテローザ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１〜１１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈して試験用薬液を調製した。この試験用薬液を上記のトマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、トマト疫病の遊走子嚢の水懸濁液（約１００００個／ｍｌ）を噴霧（植物１個体あたり約２ｍｌの割合）した。その後、このトマト苗を２３℃、相対湿度９０％以上の条件下で1日間栽培し、さらに昼間２４℃、夜間２０℃の温室に移して４日間栽培した後、植物上の病斑面積を調査した。本発明化合物１〜１１を処理した植物上の病斑面積は、無処理の植物の病斑面積の１０％以下であった。
【０１００】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種:ベリーＡ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発明化合物１〜１１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で５００ｐｐｍの濃度に希釈し、希釈液を調製した。該希釈液を前記のブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢の水懸濁液（約１００００個／ｍｌ）を噴霧（植物１個体あたり約２ｍｌの割合）した。その後、このブドウ苗を２３℃、相対湿度９０％以上の条件下で1日間栽培し、さらに昼間２４℃、夜間２０℃の温室に移して６日間栽培後、植物上の病斑面積を調査した。本発明化合物１〜１１を処理した植物の病斑面積は、無処理の植物の病斑面積の１０％以下であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害に防除活性のある化合物が数多く見出されているが、その効力は必ずしも十分でない場合がある。
また、Ｎ−ベンジル−２−フェノキシ酢酸アミドが知られている。（例えば、特許文献１、特許文献２に記載の化合物）
【特許文献１】特開昭６３−１６２２８０
【特許文献２】イギリス特許公開明細書 ＧＢ１１７４８５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジルオキシイミノＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、アミノ基若しくはニトロ基（但し、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基及びフェノキシ基におけるベンゼン環は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、シアノ基若しくはニトロ基を表すか、
あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基（Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52及びＲ53は独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す）を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ２−Ｃ４シアノアルキル基を表し、
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基又はＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ5は水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤及び本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、
Ｒ1で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基のＣ１−Ｃ４アルキル基；ペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４ーメチルペンチル基、ヘキシル等のＣ５−Ｃ６アルキル基が挙げられ，
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のＣ１−Ｃ４ハロアルキル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−メチルビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等のＣ２−Ｃ４アルケニル基；１−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のＣ５−Ｃ６アルケニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基としては、例えば２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、１−メチル−２，２−ジクロロビニル基、１−メチル−２，２−ジブロビニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ４アルキニル基；３、３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等のＣ５−Ｃ６アルケニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基としては、例えばクロルエチニル基、ブロムエチニル基、ヨウドエチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基のＣ１−Ｃ４アルコキシ基；ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等のＣ５−Ｃ６アルコキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロルメチル基、ジクロルメチル基、トリクロルメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等のＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−メトキシイソプロピル基が挙げられ，
【０００７】
ベンゼン環がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、フェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、４−メチルフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基、２−フェノキシエチル基、１−フェノキシプロピル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒロロキシプロピル基、１−ヒドロロキシブチル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、例えばフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基等のＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基；ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等のＣ５−Ｃ６アルキルアミノ基が挙げられ、
ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等のＣ１−Ｃ４ジアルキルアミノ基；ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等のＣ５−Ｃ６ジアルキルアミノ基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシイミノメチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−（メトキシイミノ）プロピル基、１−（メトキシイミノ）ブチル基、エトキシイミノメチル基、１−（エトキシイミノ）エチル基、プロポキシイミノメチル基、１−（イソプロポキシイミノ）エチル基、ブトキシイミノメチル基、ペンチルオキシイミノメチル基、１−（ヘキシルオキシイミノ）エチル基が挙げられ、
ベンジルオキシイミノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ベンジルオキシイミノメチル基、１−（ベンジルオキシイミノ）エチル基、２−（ベンジルオキシイミノ）エチル基、１−（ベンジルオキシイミノ）プロピル基、１−（ベンジルオキシイミノ）ブチル基が挙げられ、
ベンゼン環部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基が挙げられ、
ベンゼン環部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ2で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基のＣ１−Ｃ４アルキル基；ペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４ーメチルペンチル基、ヘキシル基等のＣ５−Ｃ６アルキル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−メチルビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等のＣ２−Ｃ４アルケニル基；１−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のＣ５−Ｃ６アルキル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ４アルキニル基；１−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等のＣ５−Ｃ６アルキニル基が挙げられ；
Ｒ1とＲ2とが一緒になったＣ３−Ｃ６アルキレン基としては、例えばトリメチレン基、テトラエチレン基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、ペンタメチレン基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基等のＣ３−Ｃ５アルキレン基およびヘキサメチレン基が挙げられる。
Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52及びＲ53で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基が挙げられる。
Ｒ1とＲ2とが一緒になった−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基としては、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＣｌ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｃ（ＯＣＨ3）−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）−ＣＨ＝ＣＨ−基が挙げられる。
【０００９】
Ｒ3で示される
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロエチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、例えば２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、例えば２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基のＣ３−Ｃ４アルキニル基；１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、４−メチル−２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基等のＣ５−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４シアノアルキル基としては、例えばシアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、１−メチルシアノメチル基、１，１−ジメチルシアノメチル基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ4で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基のＣ１−Ｃ２アルキル基；プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基のＣ３−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基のＣ１−Ｃ２アルコキシ基；プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基のＣ３−Ｃ４アルコキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基としては、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基が挙げられ、
Ｒ5で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。
【００１１】
本発明の態様としては、例えば以下の化合物があげられる。
式（１）において、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１２】
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１３】
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１４】
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１５】
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
【００１６】
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１７】
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２３】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２４】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２５】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4が塩素原子、メチル基又はメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であり、Ｒ4がメトキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
【００２６】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法４）により製造することができる。
【００２７】
（製造法１）
本発明化合物は、式（２）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類があげられる。
式（２）で示される化合物１モルに対して、式（３）で示される化合物が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法２）
本発明化合物は、式（２）で示される化合物と式（４）で示される化合物とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等があげられる。
式（２）で示される化合物１モルに対して、式（４）で示される化合物が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
（製造法３）
本発明化合物は、式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｌ1は塩素原子、臭素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。該反応は塩基の存在下に反応を行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等があげられる。
式（５）で示される化合物１モルに対して、式（６）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法４）
本発明化合物は、式（７）で示される化合物と式（１０）
Ｒ3−Ｌ2 （１０）
〔式中、Ｒ3は前記と同じ意味を表し、Ｌ2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等があげられる。
式（７）で示される化合物１モルに対して、式（１０）で示される化合物が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。本発明の中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
式（３）で示される化合物及び式（４）で示される化合物は、下記の式に示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｌ4は塩素原子、臭素原子を表す。〕
【００３２】
（工程１）
式（Ｍ２）で示される化合物は、J.Org.Chem. 2003年,68,9116-9118頁に記載の方法に準じて、式（Ｍ１）で示される化合物とチオシアン酸ナトリウムとを、臭素と臭化ナトリウムの存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール類が挙げられる。
式（Ｍ１）で示される化合物１モルに対して、チオシアン酸ナトリウムが通常１〜５モルの割合、臭素が通常１〜２モルの割合、臭化ナトリウムが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｍ２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ２）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
（工程２）
式（Ｍ３）で示される化合物は、式（Ｍ２）で示される化合物を水素化リチウムアルミニウムと反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
式（Ｍ２）で示される化合物１モルに対して、水素化リチウムアルミニウが通常０．５〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｍ３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ３）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
（工程３）
式（Ｍ４）で示される化合物は、式（Ｍ３）で示される化合物と式（Ｍ３−１）で示される化合物を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類があげられる。
式（Ｍ３）で示される化合物１モルに対して、式（Ｍ３−１）で示される化合物が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｍ４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（工程４）
式（Ｍ５）で示される化合物は、式（Ｍ４）で示される化合物と式（Ｍ４−１）
Ｒ3−Ｌ2 （Ｍ４−１）
〔式中、Ｒ3及びＬ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等があげられる。
式（Ｍ４）で示される化合物１モルに対して、式（Ｍ４−１）で示される化合物が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｍ５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ５）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
（工程５）
式（３）で示される化合物は、式（Ｍ５）で示される化合物と水とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類等があげられる。
式（Ｍ５）で示される化合物１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
（工程６）
式（４）で示される化合物は、式（３）で示される化合物と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
式（３）で示される化合物１モルに対して、塩化チオニルが通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（中間体製造法２）
〔式中、Ｌ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
【００３９】
（工程１）
式（５）で示される化合物は、式（Ｍ９）で示される化合物とカルボジイミド化合物との反応物に、更に式（Ｍ８）で示される化合物を反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられるカルボジイミド化合物としては、ＷＳＣがあげられる。
式（Ｍ９）で示される化合物１モルに対して、式（Ｍ８）で示される化合物が通常０．５〜１モルの割合、カルボジイミド化合物が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことで、式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（工程２）
式（７）で示される化合物は、式（５）で示される化合物と式（Ｍ１０）で示れる化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。該反応は塩基の存在下に反応を行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いてもよい塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等があげられる。
式（５）で示される化合物１モルに対して、式（Ｍ１０）で示される化合物が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常３０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことで、式（７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（７）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（中間体製造法３）
式（２）で示される化合物は、例えば式（Ｍ２０）で示される化合物と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリチウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド等の金属水素化物が挙げられる。
式（Ｍ２０）で示される化合物１モルに対して、還元剤は通常０．５〜５モルの割合で用いられるが、還元剤の種類により適宜変更することができる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて塩基性水（水酸化ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４２】
（中間体製造法４）
式（２）で示される化合物は、例えば下記式で示される方法にて製造することができる。
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＬ1は前記と同じ意味を表す。］
【００４３】
（工程１）
式（Ｍ２２）で示される化合物は，式（Ｍ２１）で示される化合物とフタルイミドカリウムとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
式（Ｍ２１）で示される化合物１モルに対して、フタルイミドカリウムは通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式（Ｍ２２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ２２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４４】
（工程２）
式（２）で示される化合物は、式（Ｍ２２）で示される化合物とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるヒドラジンは、水和物でもよい。式（Ｍ２２）で示される化合物１モルに対して、ヒドラジンは通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液に水を加えて有機溶媒抽出して、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４５】
（中間体製造法５）
式（２）で示される化合物は、例えば式（Ｍ２３）で示される化合物とホルムアミドとを、蟻酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下に行ってもよく、該溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
式（Ｍ２３）で示される化合物１モルに対して、ホルムアミドは通常１〜１５モルの割合、蟻酸は通常０．１〜２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて塩基性水（水酸化ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４６】
（中間体製造法６）
式（２）で示される化合物は、例えば下記式で示される方法にて製造することができる。
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。］
【００４７】
（工程１）
式（Ｍ２５）で示される化合物は，式（Ｍ２４）で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
式（Ｍ２４）で示される化合物１モルに対して、ヒドロキシルアミンは通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式（Ｍ２５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｍ２５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４８】
（工程２）
式（２）で示される化合物は、水素化触媒の存在下、式（Ｍ２５）で示される化合物と水素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
式（Ｍ２５）で示される化合物１モルに対して、水素は通常２モル、水素化触媒は通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。必要に応じて酸（塩酸等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液を有機溶媒抽出して、得られる有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４９】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
・式（Ａ）で示される化合物
上記式（Ａ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各置換基は、（表１）〜（表１２）に記載された組み合わせである。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【表６】
【００５６】
【表７】
【００５７】
【表８】
【００５８】
【表９】
【００５９】
【表１０】
【００６０】
【表１１】
【００６１】
【表１２】
【００６２】
・式（Ｂ）で示される化合物
上記式（Ｂ）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の各置換基は、上記の（表１）〜（表１２）に記載された組合わせである。
【００６３】
本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては、例えば藻菌類による植物病害があげられ、具体的には例えば次の病害があげられる。
蔬菜類、ダイコンのべと病（Peronospora brassicae）、ホウレンソウのべと病（Peronospora spinaciae）、タバコのべと病（Peronospora tabacina）、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニンジンの疫病（Phytophthora cactorum）、トマト、キュウリの灰色疫病（Photosphere capsici）、パイナップルの疫病（Phytophthora cinnamomi）、ジャガイモ、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Phytophthora nicotianae var. nicotianae）、ホウレンソウの立枯病（Pythium sp.）、キュウリ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、コムギ褐色雪腐病（Pythium sp.）、タバコ苗立枯病（Pythium debaryanum）、ダイズのPythium rot（Pythium aphanidermatum, P. debaryanum, P. irregulare, P. myriotylum, P. ultimum）。
【００６４】
本発明の植物病害防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００６５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水があげられる。
【００６６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。
【００６７】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤があげられる。
【００６８】
本発明の植物病害防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００６９】
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ2あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００７０】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００７１】
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。その方法としては、例えば本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。
【００７２】
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００７３】
本発明の植物病害防除剤は通常、農園芸用植物病害防除剤、即ち畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための植物病害防除剤として用いられる。
本発明の植物病害防除剤は他の植物病害防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び／又は肥料と共に用いることもできる。
【００７４】
かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等）、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、シアゾファミド、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、ジエトフェンカルブ、フルオピコリド及びアシベンゾラールＳメチルがあげられる。
【実施例】
【００７５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
アセトニトリル２０ｍｌに４−メルカプト−２−メチルフェノール０．３０ｇ、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−ブロモ酢酸アミド０．５４ｇ及び炭酸セシウム０．７０ｇを加え、混合物を１時間攪拌した。該混合物に、２−ブロモプロピン０．２６ｇ及び炭酸セシウム０．７０ｇを加え、これを室温で３０分間、還流条件下で１時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−（３−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）： ２．１６（３Ｈ，ｓ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．５９（２Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０１−７．１４（７Ｈ，ｍ）
【００７６】
製造例２
ＤＭＦ４ｍｌにピリジン２ｍｌ、４−クロロベンジルアミン０．２８ｇ、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸０.５０ｇ及びＷＳＣ０.４９ｇを加え、混合物を８０℃で３０分間、室温で６時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２．６３（２Ｈ，ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ）、６．９１−６．９５（１Ｈ，ｍ）、７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，ｂｒ）、７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
【００７７】
製造例３
ＤＭＦ２ｍｌにベンジルアミン０．１１ｇ、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸０.２０ｇ及びＷＳＣ０.２０ｇを加え、混合物を３０℃で５時間攪拌し、室温で一夜静置した。反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチル８ｍｌで抽出した。有機層を食塩水１１ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−ベンジル−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）０．０７ｇを得た。
本発明化合物３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８２−６．８７（２Ｈ，ｍ）、６．９３−６．９６（１Ｈ，ｍ）、７．０３（１Ｈ，ｂｒ）、７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ）、７．１８−７．３０（３Ｈ，ｍ）
【００７８】
製造例４
ベンジルアミンに代えて、４−ブロモベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８１−６．８４（２Ｈ，ｍ）、６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ，ｂｒ）、７．２６（１H，ｓ）、７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【００７９】
製造例５
ベンジルアミンに代えて、４−メチルベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８２−６．８７（２Ｈ，ｍ）、６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ）、７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【００８０】
製造例６
ベンジルアミンに代えて、３，４−ジクロロベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８１−６．８４（２Ｈ，ｍ）、６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ）、７．１０（１H，ｂｒ）、７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【００８１】
製造例７
ＤＭＦ２ｍｌに５−インダニルメチルアミン塩酸塩０．１９ｇ、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸０.２０ｇ、ＷＳＣ０.２０ｇ及びトリエチルアミン０．３ｍｌを加え、混合物を３０℃で５時間攪拌し、室温で一夜静置した。反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチル８ｍｌで抽出した。有機層を食塩水１１ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−インダニルメチル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０２−２．１０（２H，ｍ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２．８２−２．８９（４H，ｍ）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８２−７．００（６Ｈ，ｍ）、７．１２（１H，ｄ，J=７．６Hz）
【００８２】
製造例８
ベンジルアミンに代えて、（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）メチルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）メチル−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）０．０８ｇを得た。
本発明化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７６−１．７９（４H，ｍ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、２．６８−２．７３（４H，ｍ）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８２−６．８８（４Ｈ，ｍ）、６．９４−６．９９（３H，ｍ）
【００８３】
製造例９
ベンジルアミンに代えて、２−ナフチルメチルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（２−ナフチルメチル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）０．０７ｇを得た。
本発明化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６７（２Ｈ，ｓ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８１−６．８９（３Ｈ，ｍ）、７．１３（１H，ｂｒ）、７．２２（１H，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．４４−７．５０（２H，ｍ）、７．５７（１Ｈ，ｓ）、７．７０−７．８２（３Ｈ，ｍ）
【００８４】
製造例１０
ベンジルアミンに代えて、４−トリフルオロメチルベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（４−トリフロロメチルベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６７（２Ｈ，ｓ）、３．７７（３Ｈ，ｓ）、４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．８３−６．８６（２Ｈ，ｍ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１２（１Ｈ，ｂｒ）、７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【００８５】
製造例１１
ベンジルアミンに代えて、４−メトキシベンジルアミンを用いて、製造例３と同様にして、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．６２（２Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．７８−６．８５（４Ｈ，ｍ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．９６（１Ｈ，ｂｒ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
【００８６】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造例を示す。
参考製造例１
メタノール７０ｍｌにｏ−クレゾール１０．８ｇ及びチオシアン酸ナトリウム２６ｇを加え、臭素５．３ｍｌ、臭化ナトリウム１０．３ｇ及びメタノール１２０ｍｌの混合物を０℃で滴下し、これを室温で７時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−４−チオシアナトフェノール１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ）、５．６２（１Ｈ，ｂｒ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
【００８７】
ＴＨＦ２００ｍｌに水素化リチウムナトリウム１．４ｇを加え、更に２−メチル−４−チオシアナトフェノール６．０ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌの混合物を０℃で滴下し、これを室温で３時間攪拌した。反応混合物に水、希塩酸を順次加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メルカプト−２−メチルフェノール４．６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．２４（１Ｈ，ｓ）、４．８７（１Ｈ，ｍ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
【００８８】
参考製造例２
メタノール１００ｍｌにｏ−メトキシフェノール２４ｇ及びチオシアン酸ナトリウム４７ｇを加えた溶液に、臭素９．９ｍｌ、臭化ナトリウム２０ｇ及びメタノール３００ｍｌの混合物を０℃で滴下し、これを室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、２−メトキシ−４−チオシアナトフェノール１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．８５（１Ｈ，ｓ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．４Ｈｚ）
【００８９】
ＴＨＦ３００ｍｌに水素化リチウムナトリウム６．０ｇを加え、これに２−メトキシ−４−チオシアナトフェノール２３ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合物を−５〜０℃で滴下し、これを室温で２時間攪拌した。反応混合物に水、希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メルカプト−２−メトキシフェノール１８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４１（１Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、５．５９（１Ｈ，ｓ）、６．７８−７．８９（３Ｈ，ｍ）
【００９０】
アセトニトリル１００ｍｌに４−メルカプト−２−メトキシフェノール５．０ｇ、ブロモ酢酸メチル４．９ｇ及び炭酸セシウム１０．５ｇを加え、混合物を１．５時間還流条件下に攪拌した。反応混合物にプロパルギルブロミド３．８ｇ及び炭酸セシウム１０．５ｇを加え、これを2時間還流条件下に攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、セライトろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸メチル９．３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、３．５８（２Ｈ，ｓ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．９５−７．０５（３Ｈ，ｍ）
【００９１】
ＴＨＦ１００ｍｌと水５０ｍｌの混合溶液に、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸メチル９．３ｇ及び水酸化リチウム一水和物３．０ｇを加え、これを５０℃で4時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサン、ＭＴＢＥで順次洗浄し、２−（３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニルチオ）酢酸７．６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、３．６０（２Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．９６−７．０７（３Ｈ，ｍ）
【００９２】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜１１各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００９３】
製剤例２
本発明化合物１〜１１各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９４】
製剤例３
本発明化合物１〜１１各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００９５】
製剤例４
本発明化合物１〜１１各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００９６】
製剤例５
本発明化合物１〜１１各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００９７】
製剤例６
本発明化合物１〜１１各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９８】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９９】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種:ポンテローザ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１〜１１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈して試験用薬液を調製した。この試験用薬液を上記のトマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、トマト疫病の遊走子嚢の水懸濁液（約１００００個／ｍｌ）を噴霧（植物１個体あたり約２ｍｌの割合）した。その後、このトマト苗を２３℃、相対湿度９０％以上の条件下で1日間栽培し、さらに昼間２４℃、夜間２０℃の温室に移して４日間栽培した後、植物上の病斑面積を調査した。本発明化合物１〜１１を処理した植物上の病斑面積は、無処理の植物の病斑面積の１０％以下であった。
【０１００】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種:ベリーＡ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発明化合物１〜１１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で５００ｐｐｍの濃度に希釈し、希釈液を調製した。該希釈液を前記のブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢の水懸濁液（約１００００個／ｍｌ）を噴霧（植物１個体あたり約２ｍｌの割合）した。その後、このブドウ苗を２３℃、相対湿度９０％以上の条件下で1日間栽培し、さらに昼間２４℃、夜間２０℃の温室に移して６日間栽培後、植物上の病斑面積を調査した。本発明化合物１〜１１を処理した植物の病斑面積は、無処理の植物の病斑面積の１０％以下であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジルオキシイミノＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、アミノ基若しくはニトロ基（但し、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基及びフェノキシ基におけるベンゼン環が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、シアノ基若しくはニトロ基を表すか、
あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基（Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52及びＲ53は独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す）を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ２−Ｃ４シアノアルキル基を表し、
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基又はＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ5は水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になってＣ３−Ｃ６アルキレン基または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載のアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項４】
請求項１または２記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
【請求項１】
式（１）
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジルオキシイミノＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、アミノ基若しくはニトロ基（但し、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基及びフェノキシ基におけるベンゼン環が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、シアノ基若しくはニトロ基を表すか、
あるいはＲ1とＲ2とが一緒になって、Ｃ３−Ｃ６アルキレン基若しくは−ＣＲ50＝ＣＲ51−ＣＲ52＝ＣＲ53−基（Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52及びＲ53は独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す）を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ２−Ｃ４シアノアルキル基を表し、
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ基又はＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
Ｒ5は水素原子、フッ素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になってＣ３−Ｃ６アルキレン基または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載のアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項４】
請求項１または２記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
【公開番号】特開２００６−１６９１１７（Ｐ２００６−１６９１１７Ａ）
【公開日】平成１８年６月２９日（２００６．６．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−３５９５０４（Ｐ２００４−３５９５０４）
【出願日】平成１６年１２月１３日（２００４．１２．１３）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年６月２９日（２００６．６．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１２月１３日（２００４．１２．１３）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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