アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法
【課題】アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによりアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得るという優れた効果を有する製造方法の提供。
【解決手段】アルキルベンゼン中に該アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物として過酸化水素および／またはメチルハイドロパーオキサイドを含む出発原料から含酸素ガスで酸化することによりアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する。
【解決手段】アルキルベンゼン中に該アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物として過酸化水素および／またはメチルハイドロパーオキサイドを含む出発原料から含酸素ガスで酸化することによりアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法としては、特許文献１にアルキルベンゼンを酸化するに際し、酸化工程から回収されたメチルハイドロパーオキサイドを含む水溶液を、フレッシュアルカリ水溶液と混合した後に、反応器に供給する方法が開示されている。しかしながら、従来の方法においては、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの収率が大きく向上することはなく、かつ、アルキルベンゼン中に含まれる過酸化物は明記されていなかった。
【０００３】
【特許文献１】特開昭５６−１５２４５６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、アルキルベンゼンを含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、該アルキルベンゼン中に該アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を含むアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のアルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。アルキルベンゼンの酸化は、空気や酸素濃縮空気等の含酸素ガスによる自動酸化で行われる。酸化はアルカリ水溶液の存在下で行っても良い。アルカリ水溶液は、アルカリ性を示す水溶液ならばいかなるもので良く、フレッシュアルカリ水溶液や酸化工程から回収される水溶液等が用いられる。フレッシュアルカリ水溶液としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等を水に溶解させたものが用いられる。通常の反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
【０００８】
本発明において、アルキルベンゼンを含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を含む該アルキルベンゼンとしては、該アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を含むアルキルベンゼンであればいかなるものでも良く、フレッシュアルキルベンゼンに該過酸化物を混合したものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物を含むものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物が含まれていないものに該過酸化物を混合したものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物が含まれていないものにプロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物を含むものを混合したもの等が挙げられる。プロセスから回収されるアルキルベンゼンとしては、酸化反応において未反応のアルキルベンゼンが酸化反応における排ガスの凝縮操作から得られたものや、蒸留・濃縮操作により回収されたもの等が挙げられる。
【０００９】
本発明におけるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物としては、過酸化水素やメチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
【００１０】
アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物の濃度は、１〜１００００（重量ｐｐｍ）が好ましい。該濃度が低い場合にはアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの収率が大きく向上しないことがあり、一方該濃度が高すぎる場合には分解反応により、激しい発熱を生じることがある。
【００１１】
本発明において、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を用いる方法としては、たとえばフレッシュアルキルベンゼンに該過酸化物を混合したものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物を含むものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物が含まれていないものに該過酸化物を混合したものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物が含まれていないものにプロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物を含むものを混合したもの等を酸化反応に供する原料液として用いればよい。
【００１２】
本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、フェノール類とアセトンやフェノール類とメチルエチルケトンの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドを酸触媒に接触させ、フェノールとアセトンを得、このものを分離・精製することにより、フェノールとアセトンを製造する方法等が挙げられる。酸触媒としては、硫酸、過塩素酸、塩酸、弗化水素酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、イオン交換樹脂やシリカアルミナ等が挙げられる。
【００１３】
また、本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、アルキレンオキサイドの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドをチタン含有触媒の存在下、プロピレンと作用させ、プロピレンオキサイドとクミルアルコールを得、このものを分離した後、該クミルアルコールは水素化分解触媒の存在下、水素と反応させてクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として再利用する方法等が挙げられる。また、該クミルアルコールは脱水触媒の存在下α−メチルスチレンとし、更には、該α−メチルスチレンを水添触媒の存在下、水素と作用させてクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として再利用することもできる。
【００１４】
なお、本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドをフェノール類やアルキレンオキサイドの製造用原料として用いる場合、濃縮した後に用いることもできる。
【実施例】
【００１５】
以下に実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例より限定されるものではない。
実施例１
１Ｌガラス製オートクレーブを反応釜とした連続流通反応装置を用い、過酸化物を含むアルキルベンゼンとしてメチルハイドロパーオキサイドを含むイソプロピルベンゼン（メチルハイドロパーオキサイド：２０重量ｐｐｍ）を１４４ｇ／ｈ、アルカリ水溶液として炭酸ナトリウム水溶液を３．９ｇ／ｈ及び空気を１８５Ｎｍｌ／ｍｉｎでそれぞれ供給し、圧力０．６５ＭＰａ−Ｇ、温度１０４℃、液滞留時間２．８ｈの条件下、連続流通反応させた。その結果、得られた油層中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドは９．０重量％であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法としては、特許文献１にアルキルベンゼンを酸化するに際し、酸化工程から回収されたメチルハイドロパーオキサイドを含む水溶液を、フレッシュアルカリ水溶液と混合した後に、反応器に供給する方法が開示されている。しかしながら、従来の方法においては、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの収率が大きく向上することはなく、かつ、アルキルベンゼン中に含まれる過酸化物は明記されていなかった。
【０００３】
【特許文献１】特開昭５６−１５２４５６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、アルキルベンゼンを含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、該アルキルベンゼン中に該アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を含むアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のアルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。アルキルベンゼンの酸化は、空気や酸素濃縮空気等の含酸素ガスによる自動酸化で行われる。酸化はアルカリ水溶液の存在下で行っても良い。アルカリ水溶液は、アルカリ性を示す水溶液ならばいかなるもので良く、フレッシュアルカリ水溶液や酸化工程から回収される水溶液等が用いられる。フレッシュアルカリ水溶液としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等を水に溶解させたものが用いられる。通常の反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
【０００８】
本発明において、アルキルベンゼンを含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を含む該アルキルベンゼンとしては、該アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を含むアルキルベンゼンであればいかなるものでも良く、フレッシュアルキルベンゼンに該過酸化物を混合したものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物を含むものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物が含まれていないものに該過酸化物を混合したものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物が含まれていないものにプロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物を含むものを混合したもの等が挙げられる。プロセスから回収されるアルキルベンゼンとしては、酸化反応において未反応のアルキルベンゼンが酸化反応における排ガスの凝縮操作から得られたものや、蒸留・濃縮操作により回収されたもの等が挙げられる。
【０００９】
本発明におけるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物としては、過酸化水素やメチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
【００１０】
アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物の濃度は、１〜１００００（重量ｐｐｍ）が好ましい。該濃度が低い場合にはアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの収率が大きく向上しないことがあり、一方該濃度が高すぎる場合には分解反応により、激しい発熱を生じることがある。
【００１１】
本発明において、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を用いる方法としては、たとえばフレッシュアルキルベンゼンに該過酸化物を混合したものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物を含むものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物が含まれていないものに該過酸化物を混合したものや、プロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物が含まれていないものにプロセスから回収されるアルキルベンゼンで該過酸化物を含むものを混合したもの等を酸化反応に供する原料液として用いればよい。
【００１２】
本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、フェノール類とアセトンやフェノール類とメチルエチルケトンの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドを酸触媒に接触させ、フェノールとアセトンを得、このものを分離・精製することにより、フェノールとアセトンを製造する方法等が挙げられる。酸触媒としては、硫酸、過塩素酸、塩酸、弗化水素酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、イオン交換樹脂やシリカアルミナ等が挙げられる。
【００１３】
また、本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、アルキレンオキサイドの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドをチタン含有触媒の存在下、プロピレンと作用させ、プロピレンオキサイドとクミルアルコールを得、このものを分離した後、該クミルアルコールは水素化分解触媒の存在下、水素と反応させてクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として再利用する方法等が挙げられる。また、該クミルアルコールは脱水触媒の存在下α−メチルスチレンとし、更には、該α−メチルスチレンを水添触媒の存在下、水素と作用させてクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として再利用することもできる。
【００１４】
なお、本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドをフェノール類やアルキレンオキサイドの製造用原料として用いる場合、濃縮した後に用いることもできる。
【実施例】
【００１５】
以下に実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例より限定されるものではない。
実施例１
１Ｌガラス製オートクレーブを反応釜とした連続流通反応装置を用い、過酸化物を含むアルキルベンゼンとしてメチルハイドロパーオキサイドを含むイソプロピルベンゼン（メチルハイドロパーオキサイド：２０重量ｐｐｍ）を１４４ｇ／ｈ、アルカリ水溶液として炭酸ナトリウム水溶液を３．９ｇ／ｈ及び空気を１８５Ｎｍｌ／ｍｉｎでそれぞれ供給し、圧力０．６５ＭＰａ−Ｇ、温度１０４℃、液滞留時間２．８ｈの条件下、連続流通反応させた。その結果、得られた油層中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドは９．０重量％であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルキルベンゼンを含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、該アルキルベンゼン中に該アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を含むアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法。
【請求項２】
過酸化物が過酸化水素及び／又はメチルハイドロパーオキサイドである請求項１記載の製造方法。
【請求項１】
アルキルベンゼンを含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、該アルキルベンゼン中に該アルキルベンゼンハイドロパーオキサイド以外の過酸化物を含むアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法。
【請求項２】
過酸化物が過酸化水素及び／又はメチルハイドロパーオキサイドである請求項１記載の製造方法。
【公開番号】特開２００８−２５５１０２（Ｐ２００８−２５５１０２Ａ）
【公開日】平成２０年１０月２３日（２００８．１０．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３０４２（Ｐ２００８−５３０４２）
【出願日】平成２０年３月４日（２００８．３．４）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１０月２３日（２００８．１０．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年３月４日（２００８．３．４）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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