クメンの製造方法
【課題】触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造する方法を提供する。
【解決手段】触媒中のナトリウム濃度が０．０１〜０．５０重量％であることを特徴とするクメンの製造方法。本発明における触媒の例としては、銅−シリカ、銅−アルミナ、銅−クロム等の銅系触媒や、パラジウム−シリカ、パラジウム−アルミナ等のパラジウム系触媒が挙げられる。中でも、収率の面から、銅−シリカまたはパラジウム−アルミナが好ましい。触媒の形状は特に限定するものではないが、例として球状、ハニカム状、リング状、粒状、粉末状、円柱型、押出し型等が挙げられる。触媒の比表面積は通常１０〜４００ｍ2／ｇ、触媒の細孔容量は通常０．１〜１．５ｃｍ3／ｇである。
【解決手段】触媒中のナトリウム濃度が０．０１〜０．５０重量％であることを特徴とするクメンの製造方法。本発明における触媒の例としては、銅−シリカ、銅−アルミナ、銅−クロム等の銅系触媒や、パラジウム−シリカ、パラジウム−アルミナ等のパラジウム系触媒が挙げられる。中でも、収率の面から、銅−シリカまたはパラジウム−アルミナが好ましい。触媒の形状は特に限定するものではないが、例として球状、ハニカム状、リング状、粒状、粉末状、円柱型、押出し型等が挙げられる。触媒の比表面積は通常１０〜４００ｍ2／ｇ、触媒の細孔容量は通常０．１〜１．５ｃｍ3／ｇである。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、クメンの製造方法に関する。より詳細には、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法は公知である。例えば、特許文献１には、銅系触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法が開示されている。
【０００３】
しかしながら、従来の方法では、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造するという観点においては十分なものではなかった。
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−０８１８８８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法において、触媒中のナトリウム濃度が０．０１〜０．５０重量％であることを特徴とするクメンの製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造する方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明における触媒の例としては、銅−シリカ、銅−アルミナ、銅−クロム等の銅系触媒や、パラジウム−シリカ、パラジウム−アルミナ等のパラジウム系触媒が挙げられる。中でも、収率の面から、銅−シリカまたはパラジウム−アルミナが好ましい。
【０００９】
触媒の調製方法は特に限定されるものではないが、銅系触媒では銅とシリカまたはアルミナまたはクロムを物理混合した後に焼成する方法や、銅をシリカまたはアルミナまたはクロムに担持する方法等が挙げられ、パラジウム系触媒ではパラジウムをシリカまたはアルミナに担持する方法等が挙げられる。
【００１０】
銅系触媒中の銅濃度は通常１０〜６０重量％であり、パラジウム系触媒中のパラジウム濃度は通常０．０１〜５重量％である。
【００１１】
本発明の最大の特徴は、触媒中のナトリウム濃度を０．０１〜０．５０重量％とすることにある。触媒中のナトリウム濃度をこの範囲とすることにより、本発明の目的が達成される。触媒中のナトリウム濃度が０．０１重量％未満であると触媒の活性が低下し、効率的にクメンを製造することができないため、不都合である。また、触媒中のナトリウム濃度が０．５０重量％より大きいと触媒の活性が低下し、効率的にクメンを製造することができないため、不都合である。
【００１２】
触媒の比表面積は通常１０〜４００ｍ2／ｇ、触媒の細孔容量は通常０．１〜１．５ｃｍ3／ｇである。
【００１３】
触媒の形状は特に限定するものではないが、例として球状、ハニカム状、リング状、粒状、粉末状、円柱型、押出し型等が挙げられる。
【００１４】
触媒の存在下、クミルアルコールと水素との反応は、通常、溶媒中のクミルアルコールと水素とを触媒に接触させることにより行われる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、ノルマルプロピルベンゼン、ターシャリーブチルベンゼン、セカンダリーブチルベンゼン等の芳香族炭化水素が好ましい。
【００１５】
触媒の存在下、クミルアルコールと水素との反応は、スラリーまたは固定床の反応形式で有利に実施される。大規模な工業操作の場合には、固定床を用いることが好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実施される。
【００１６】
反応温度は、５０〜３５０℃であることが好ましく、１００〜３００℃がより好ましい。反応温度が低いとクミルアルコールの転化率が十分でないことがあり、また、高すぎるとエネルギー効率が悪くなることがある。
【００１７】
反応圧力は通常０．１〜１０ＭＰａの範囲である。
【実施例】
【００１８】
次に本発明を実施例を挙げてより詳細に説明する。
実施例１
内径２５ｍｍφ、さや管外径１０．５ｍｍφ、長さ３５４５ｍｍの反応器に、パラジウム−アルミナ触媒を９３８ｇ充填した。この時の触媒充填長は３０００ｍｍであった。また、この触媒中のナトリウム濃度は０．１５重量％であった。この反応器に対し、クミルアルコールを２８重量％含むクメン溶液と水素とをアップフローで流通した。流通の条件は、入口温度２２９℃、出口圧力１．６ＭＰａＧ、クメン溶液フィード量５．４ｋｇ／ｈ、水素フィード量５００ＮＬ／ｈとした。この時、反応器の温度は２２９〜２６３℃の範囲となり、反応器出口でのクミルアルコール転化率は９９．９％、クメン選択率は９６．４％であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、クメンの製造方法に関する。より詳細には、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法は公知である。例えば、特許文献１には、銅系触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法が開示されている。
【０００３】
しかしながら、従来の方法では、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造するという観点においては十分なものではなかった。
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−０８１８８８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法において、触媒中のナトリウム濃度が０．０１〜０．５０重量％であることを特徴とするクメンの製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造する方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明における触媒の例としては、銅−シリカ、銅−アルミナ、銅−クロム等の銅系触媒や、パラジウム−シリカ、パラジウム−アルミナ等のパラジウム系触媒が挙げられる。中でも、収率の面から、銅−シリカまたはパラジウム−アルミナが好ましい。
【０００９】
触媒の調製方法は特に限定されるものではないが、銅系触媒では銅とシリカまたはアルミナまたはクロムを物理混合した後に焼成する方法や、銅をシリカまたはアルミナまたはクロムに担持する方法等が挙げられ、パラジウム系触媒ではパラジウムをシリカまたはアルミナに担持する方法等が挙げられる。
【００１０】
銅系触媒中の銅濃度は通常１０〜６０重量％であり、パラジウム系触媒中のパラジウム濃度は通常０．０１〜５重量％である。
【００１１】
本発明の最大の特徴は、触媒中のナトリウム濃度を０．０１〜０．５０重量％とすることにある。触媒中のナトリウム濃度をこの範囲とすることにより、本発明の目的が達成される。触媒中のナトリウム濃度が０．０１重量％未満であると触媒の活性が低下し、効率的にクメンを製造することができないため、不都合である。また、触媒中のナトリウム濃度が０．５０重量％より大きいと触媒の活性が低下し、効率的にクメンを製造することができないため、不都合である。
【００１２】
触媒の比表面積は通常１０〜４００ｍ2／ｇ、触媒の細孔容量は通常０．１〜１．５ｃｍ3／ｇである。
【００１３】
触媒の形状は特に限定するものではないが、例として球状、ハニカム状、リング状、粒状、粉末状、円柱型、押出し型等が挙げられる。
【００１４】
触媒の存在下、クミルアルコールと水素との反応は、通常、溶媒中のクミルアルコールと水素とを触媒に接触させることにより行われる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、ノルマルプロピルベンゼン、ターシャリーブチルベンゼン、セカンダリーブチルベンゼン等の芳香族炭化水素が好ましい。
【００１５】
触媒の存在下、クミルアルコールと水素との反応は、スラリーまたは固定床の反応形式で有利に実施される。大規模な工業操作の場合には、固定床を用いることが好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実施される。
【００１６】
反応温度は、５０〜３５０℃であることが好ましく、１００〜３００℃がより好ましい。反応温度が低いとクミルアルコールの転化率が十分でないことがあり、また、高すぎるとエネルギー効率が悪くなることがある。
【００１７】
反応圧力は通常０．１〜１０ＭＰａの範囲である。
【実施例】
【００１８】
次に本発明を実施例を挙げてより詳細に説明する。
実施例１
内径２５ｍｍφ、さや管外径１０．５ｍｍφ、長さ３５４５ｍｍの反応器に、パラジウム−アルミナ触媒を９３８ｇ充填した。この時の触媒充填長は３０００ｍｍであった。また、この触媒中のナトリウム濃度は０．１５重量％であった。この反応器に対し、クミルアルコールを２８重量％含むクメン溶液と水素とをアップフローで流通した。流通の条件は、入口温度２２９℃、出口圧力１．６ＭＰａＧ、クメン溶液フィード量５．４ｋｇ／ｈ、水素フィード量５００ＮＬ／ｈとした。この時、反応器の温度は２２９〜２６３℃の範囲となり、反応器出口でのクミルアルコール転化率は９９．９％、クメン選択率は９６．４％であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法において、触媒中のナトリウム濃度が０．０１〜０．５０重量％であることを特徴とするクメンの製造方法。
【請求項１】
触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法において、触媒中のナトリウム濃度が０．０１〜０．５０重量％であることを特徴とするクメンの製造方法。
【公開番号】特開２００９−１５５２４５（Ｐ２００９−１５５２４５Ａ）
【公開日】平成２１年７月１６日（２００９．７．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−３３３９９１（Ｐ２００７−３３３９９１）
【出願日】平成１９年１２月２６日（２００７．１２．２６）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月１６日（２００９．７．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１２月２６日（２００７．１２．２６）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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