化合物
本発明は、イミダゾリン誘導体およびそれらの殺虫性、殺ダニ性、軟体動物駆除性および殺線虫性剤としての使用に関する。本発明はまた、そうしたイミダゾリン誘導体を含む殺虫性、殺ダニ性、軟体動物駆除性および殺線虫性組成物、および虫の、ダニの、軟体動物のおよび線虫の害虫への対抗および抑制するための、そうした誘導体および／または組成物を使用した方法に及ぶ。特に本発明は、アルキルおよびフルオロ置換基を有するイミダゾリンに関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾリン誘導体および殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤および殺線虫剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、そうしたイミダゾリン誘導体を含む殺虫性、殺ダニ性、軟体動物駆除性および殺線虫性組成物、および虫、ダニの、軟体動物のおよび線虫の害虫に対抗し、そして抑制するためのそうした誘導体および／または組成物の使用方法に及ぶ。特に、本発明は、アルキルおよびフルオロ置換基を有するイミダゾリンに関する。
【背景技術】
【０００２】
殺ダニ性または外部寄生虫撲滅特性を有する多くのイミダゾリン誘導体は、例えば、米国特許第４２２６８７６号明細書、米国特許第４４１４２２３号明細書、独国特許第２８１８３６７号明細書、欧州特許第００１１５９６号明細書、米国特許第４２７６３０２号明細書、米国特許第４２３２０１１号明細書、米国特許第４２４１０７５号明細書および米国特許第４２３３３０６号明細書から公知であり。特に、米国特許第５１２８３６１号明細書は、宿性動物中の外部寄生虫に対抗するのに有用なフルオロフェノキシメチルイミダゾリン誘導体を開示し、そして日本国特許第５１１０６７３９号明細書は、ダニまたは蚊に対していくらかの活性を有するトリフルオロおよびフルオロフェノキシメチルイミダゾリン誘導体を開示する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
我々は今や、驚くほど良好な殺虫剤活性、特に、驚くほど良好な殺虫活性および／または殺ダニ活性を有するさらに新規なイミダゾリン誘導体を見いだした。このように本発明の第１の形態により、式（Ｉ）の化合物または、それらの塩またはＮ−オキサイドが提供される：
【０００４】
【化１】
式中、Ｒ１は、Ｃ１〜１０アルキルであり；Ｒ２は、水素、メチル、エチル、Ｃ１〜２ハロアルキル、またはハロゲンであり；Ｒ３は、水素、メチル、エチル、Ｃ１〜２ハロアルキル、またはハロゲンであり；Ｒ４は、水素、メチル、またはハロゲンであり；Ｒ５は、水素、メチル、またはハロゲンであり；Ｒ６は、水素、メチル、エチル、またはハロゲンであり；Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ロダノ（ｒｈｏｄａｎｏ）、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｓ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１１）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）（Ｒ１６Ｒ１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であるか、またはＺは、式（ＩＩ）の基であり、
【０００５】
【化２】
式中、Ｂは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、または（ＣＨ２）ｎ−、（ｎは、１、と６を含む１〜６の整数である。）であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ５は、上記に規定された様であり；Ｇは、任意選択的に置換されたＣ１〜１０アルキル、任意選択的に置換されたＣ２〜１０アルケニル、任意選択的に置換されたＣ２〜１０アルキニル、任意選択的に置換されたＣ３〜７シクロアルキル、任意選択的に置換されたＣ３〜７シクロアルケニル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロシクリルであり；Ａは、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、Ｃ（Ｏ）またはＣ（Ｓ）であり；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素またはＧであり；またはＲ７およびＲ８は、Ｎ原子と共に、Ｒ７およびＲ８がＮ原子に結合してＮ＝ＣＲ１２Ｒ１３基を形成し；またはＲ７およびＲ８は、Ｎ原子と共に、Ｒ７およびＲ８がＮ原子に結合して５員複素環、６員複素環または７員複素環を形成し、この複素環は、任意選択的にＯ、ＮまたはＳから選択された１つまたは２つのヘテロ原子をさらに含み、そして１つまたは２つのＣ１〜６アルキル基によって任意選択的に置換されている；Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ベンジル、またはフェニル基であり、このフェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、またはＣ１〜３ハロアルコキシで任意選択的に置換されている；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｘは、ＯまたはＳであり；ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フッ素である。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
誤解を避けるために、「化合物」の用語は、本明細書中で使用される場合、この化合物の全ての塩およびＮ−オキサイドを含む。
【０００７】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性型もしく光学異性体型または異なる互変異性型で存在できる。１つまたは２つ以上のキラル中心は、例えば、キラルの炭素原子ＣＨＲ１もしくは基Ｇ中のキラルの炭素単位上に、または基Ｚ中のキラルの−Ｓ（Ｏ）−単位上に存在でき、いずれの場合でも、式（Ｉ）の化合物は、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在できる。Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎ結合糖の二重結合が分子中に存在でき、いずれの場合でも、式（Ｉ）の化合物は、異性体の混合物の単一の異性体として存在できる。互変異性の中心は存在できる。本発明は、すべてのそうした異性体および互変異性体、およびあらゆる比率のそれらの混合物、ならびに重水素化化合物等の同位体形を網羅する。
【０００８】
好適な酸添加塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸およびリン酸、またはシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸およびフタル酸等の有機カルボン酸、またはメタン、ベンゼンおよびトルエンスルホン酸等のスルホン酸等の無機酸を有するものを含む。有機カルボン酸の他の例は、トリフルオロ酢酸等のハロ酸を含む。
【０００９】
Ｎ−オキサイドは、酸化された第三級アミンの形態または酸化された窒素含有ヘテロ芳香族化合物の形態である。これらは、多くの書籍、例えば、Ａｎｇｅｌｏ Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓｉｌｖｉｏ Ｐｉｅｔｒａ、 ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ、 Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ、 Ｆｌｏｒｉｄａ、 １９９１による’’Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ’’に記載されている。
【００１０】
単独または（Ｇ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等の）より大きい基の部分のいずれかとしての個々のアルキル部分は、直鎖または分枝鎖であり、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎｅｏ−ペンチルである。アルキル基は、好適には、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基であるが、好ましくはＣ１−Ｃ８、またさらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６であり、そして最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基である。
【００１１】
アルキレン、アルケニレンおよびアルキニル基を形成する環または鎖は、任意選択的に１つまたは２つ以上のハロゲン、Ｃ１〜３アルキルおよび／またはＣ１〜３アルコキシによってさらに置換されていることができる。
【００１２】
存在する場合、（単独の、またはＧ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等のより大きい基としての）アルキル部分上の任意選択的置換基は、１つまたは２つ以上の、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、（任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）Ｃ３〜７シクロアルキル、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）Ｃ５〜７シクロアルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルコキシ（Ｃ１〜１０）アルコキシ、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜１０）アルコキシ、Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ１〜４）アルコキシ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、Ｃ３〜７シクロアルキオキシ（ここで、シクロアルキル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンによって置換された）、Ｃ２〜１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ１〜１０アルキルチオ、Ｃ１〜１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ１〜４）アルキルチオ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、Ｃ３〜７シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル（Ｃ１〜６）アルキルチオ、アリールチオ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている）、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ１〜４）アルキルシリル、（Ｃ１〜４）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール（Ｃ１〜４）アルキルチオ（Ｃ１〜４）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜４）アルキル、ホルミル、Ｃ１〜１０アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜３アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルオキシ、（任意選択的に置換された）＝ＮＯ−Ｃ１〜６アルキル、＝ＮＯ−Ｃ１〜６ハロアルキルおよび＝ＮＯ−Ｃ１〜２アルキルアリール等の等のオキシムおよびオキシムエーテル、（任意選択的に置換された）アリール、（任意選択的に置換された）ヘテロアリール、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）ヘテロシクリル、アリールオキシ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、ヘテロアリールオキシ、（ここで、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換されている。）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１〜６）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルケニルカルボニル、Ｃ２〜６アルキニルカルボニル、Ｃ３〜６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜６アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）およびアリールカルボニル（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）を含む。
【００１３】
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖または分枝鎖の形態であることができ、そして、アルケニル部分は、適当な所では、（Ｅ）−または（Ｚ）−配置のいずれかであることができる。例は、ビニル、アリルおよびプロパルギルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組み合わせの１つまたは２つ以上の二重および／または三重結合を含むことができる。アレニルおよびアルキニル、アルケニルが、これらの用語に含まれることが理解される。
【００１４】
存在する場合、アルケニルまたはアルキニル上の任意選択的置換基は、アルキル部分のために上記で記載されたこれらの任意選択的置換基を含む。
【００１５】
本明細書の内容では、アシルは、任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル（例えば、アセチル）、任意選択的に置換されたＣ２〜６アルケニルカルボニル、任意選択的に置換されたＣ３〜６シクロアルキルカルボニル（例えばシクロプロピルカルボニル、任意選択的に置換されたＣ２〜６アルキニルカルボニル、任意選択的に置換されたアリールカルボニル（例えば、ベンゾイル）または任意選択的に置換されたヘテロアリールカルボニル（例えば、ニコチノイルまたはイソニコチノイル）である。
【００１６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ハロアルキル基は、１つまたは２つ以上の同一または相違するハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、そして例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２またはＣＨＦ２ＣＨ２である。
【００１７】
本明細書の内容では、「アリール」、「芳香族環」および「芳香族環系」の用語は、単環式、２環式又は３環式であることができる環系をいう。そうした環の例は、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルを含む。好ましいアリール基は、フェニルである。さらに、「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香族環」または「ヘテロ芳香族環系」の用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、そして単環または２または３以上の縮合環のいずれかから成る芳香族環系をいう。好ましくは、単環は、３つまで、そして２環系は、４つまでの、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されるであろうヘテロ原子を含むであろう。そうした基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１、２、３−トリアゾリル、１、２、４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１、２、３−オキサジアゾリル、１、２、４−オキサジアゾリル、１、３、４−オキサジアゾリル、１、２、５−オキサジアゾリル、１、２、３−チアジアゾリル、１、２、４−チアジアゾリル、１、３、４−チアジアゾリル、１、２、５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１、２、３−トリアジニル、１、２、４−トリアジニル、１、３、５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾクサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２、１、３−ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルを含む。ヘテロ芳香族基の好ましい例は、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、２、１、３−ベンゾオキサジアゾールおよびチアゾリルを含む。
【００１８】
複素環およびヘテロシクリルの用語は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つまたは２つ以上（好ましくは１つまたは２つ）のヘテロ原子を１０原子まで含む非芳香族、好ましくは単環系または２環系をいう。そうした環の例は、１、３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンを含む。
【００１９】
存在する場合、ヘテロシクリル上の任意選択的置換基は、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ１〜６ハロアルキル、（環中の炭素原子の１つをケト基の形にすることができる）オキソ基、およびアルキル部分のための上記で記載したこれらの任意選択的置換基を含む。
【００２０】
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。シクロアルキルアルキルは、優先的にシクロプロピルメチルである。シクロアルケニルは、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルを含む。
【００２１】
存在する場合、シクロアルキルまたはシクロアルケニル上の任意選択的置換基は、Ｃ１〜３アルキル、ならびにアルキル部分のための上記で記載したこれらの任意選択的置換基を含む。
炭素環は、アリール、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基を含む。
【００２２】
存在する場合、アリールまたはヘテロアリール上の任意選択的置換基は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６ハロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、（Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで任意選択的に置換された）Ｃ３〜７シクロアルキル、（Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで任意選択的に置換された）Ｃ５〜７シクロアルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルコキシ（Ｃ１〜１０）アルコキシ、トリ（Ｃ１〜４）アルキル−シリル（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜１０）アルコキシ、Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ１〜４）アルコキシ（ここで、アリール基は、任意選択的にハロゲンまたはＣ１〜６アルキルで置換されている。）、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、Ｃ２〜１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ１〜１０アルキルチオ、Ｃ１〜１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ１〜４）アルキルチオ、Ｃ３〜７シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、トリ（Ｃ１〜４）−アルキルシリル（Ｃ１〜６）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、Ｃ１〜１０アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜３アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルオキシ、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）アリール、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）ヘテロアリール、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）ヘテロシクリル、アリールオキシ（アリール基が、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基が、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基が、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、アリールカルボニル（アリール基は、任意選択的にハロゲンまたはＣ１〜６アルキルで置換されている。）、またはアリールまたはヘテロアリール系上の２つの隣接した位置は、任意選択的にハロゲンまたはＣ１〜６アルキルで置換された、４、５、６または７員の炭素環または複素環を形成することができる。さらにアリールまたはヘテロアリールのための置換基は、アリールカルボニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１.〜６アルコキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１.〜６）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリールスルホニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリール−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリールアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、ヘテロアリールアミノ（ここで、ヘテロアリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、ヘテロシクリルアミノ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリール−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基はＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）およびアリール−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）を含む。
【００２３】
置換フェニル部分では、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基としては、１種または２種以上の置換基が、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６ハロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、またはジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニルから、独立して選択されることが、好ましい。
【００２４】
ハロアルケニル基は、１つまたは２つ以上の同一または相違するハロゲン原子で置換されているアルケニル基である。
【００２５】
当然のことながら、ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基と共にＮ原子にアルキル基が結合して、Ｏ、ＮまたはＳから選択された１つまたは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして任意選択的に１つまたは２つの、独立して選択された（Ｃ１〜６）アルキル基によって置換されている、５、６または７員複素環を形成するものを含む。複素環が、Ｎ原子上で２つの基を結合して形成される場合、生じた環は、好適にピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペラジン、チオモルホリンおよびモルホリンであり、そのそれぞれは、（Ｃ１〜６）アルキル基から独立して選択された１つまたは２つによって置換されていることができる。
【００２６】
好ましくは、アルキル部分上の任意選択的置換基は、１つまたは２つ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（任意選択的にＣ１〜１０アルコキシで置換された）Ｃ１〜１０アルコキシ、アリール（Ｃ１.〜４）アルコキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオ、Ｃ１〜１０アルキルカルボニル、Ｃ３〜５シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ、任意選択的に置換されたフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、（任意選択的に（Ｃ１〜６）アルキルまたはハロゲンで置換された）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ５〜７シクロアルケニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル（Ｃ１〜６）アルコキシ、アリールジ（Ｃ１〜４）アルキルシリル、（Ｃ１〜４）アルキルジアリールシリルおよびトリアリールシリルを含む。
【００２７】
好ましくはアルケニルまたはアルキニル上の任意選択的置換基は、１つまたは２つ以上のハロゲン、アリールおよびＣ３〜７シクロアルキルを含む。
【００２８】
ヘテロシクリルのための好ましい任意選択的置換基は、Ｃ１〜３アルキルである。
好ましくは、シクロアルキルのための任意選択的置換基は、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜６アルキルを含む。
シクロアルケニルのための任意選択的置換基は、好ましくはＣ１〜３アルキル、ハロゲンおよびシアノを含む。
【００２９】
本発明の特に好ましい態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のための好ましい基、およびそれらの任意の組み合わせＺを、下に示す。
【００３０】
ある態様では、Ｒ１は、直鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ６アルキルである。好ましい態様では、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、４−メチルブチル、２、３−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２、４−ジメチルブチルまたは５−メチルヘキシルである。さらに好ましい態様では、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ペンチルである。最も好ましい態様では、Ｒ１は、エチルまたはｎ−プロピルである。
【００３１】
本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｒ２は、メチルまたはハロゲンであり；さらに好ましくは、Ｒ２は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル、フルオロまたはクロロであり；最も好ましくは、Ｒ２はメチル、フルオロまたはクロロである。
【００３２】
本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｒ３は、水素、メチル、ハロメチルまたはハロゲンであり；さらに好ましくは、Ｒ３は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルフルオロまたはクロロである。
【００３３】
本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｒ４は、水素またはメチルであるが；しかし、最も好ましくは、Ｒ４は、水素である。本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、メチルまたはハロゲンであり；さらに好ましくは、水素またはフッ素である。
【００３４】
ある好ましい態様において、Ｒ４は、水素であり、Ｒ２は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ、またはフルオロ、および基Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の１つまたは２つ以上は、水素と異なる。
【００３５】
他の好ましい態様では、Ｒ２は、水素と異なり、そしてＲ３はメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロまたはクロロである。
本明細書中で上記に記載したいずれかの態様を含むさらに好ましい態様では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フルオロである。
【００３６】
本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｚは、水素、シアノ、ホルミル、［任意選択的に、１〜７つのフッ素原子、１〜３つの塩素原子、１〜３つの臭素原子、シアノ基、１〜２つのＣ１〜３アルコキシ基、Ｃ１〜３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜３アルキルチオ基、Ｃ１〜３ハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシで置換された）フェニル、Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜３アルキルカルボニル基、（任意選択的にハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、またはシアノ基で置換された）ベンゾイル、で置換された］Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６アルケニル、Ｃ３〜６ハロアルケニル、Ｃ３〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜６シアノアルキルチオ、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルチオ、Ｃ１〜６アルキルジチオ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノチオ、（任意選択的に、ハロゲン、シアノ、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ２〜６アルケニルカルボニル、Ｃ３〜６シクロアルキルカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）ヘテロアリールカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキルチオカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルチオカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜５アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜５アルキニルアミノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換できる）フェニルアミノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換できる）Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシチオノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルチオチオノカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルチオチオノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換できる）フェニルアミノチオノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換できる）Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノチオノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜３アルケニルスルホニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルスルホニル、Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノスルホニル、ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−、ジＣ１〜３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｏ）−、ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｓ）−、ジＣ１〜３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｓ）−、（Ｃ１〜３アルコキシ）（フェニル）Ｐ（＝Ｏ）−、（Ｃ１〜３アルコキシ）（フェニル）Ｐ（＝Ｓ）−、Ｃ１〜３アルキル−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ１〜３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−、シアノ−Ｎ＝ＣＨ−、（フェニルが、任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−、３−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−、２−チアゾリル−Ｎ＝ＣＨ−、または式（ＩＩ）（式中、Ｂは、Ｓ−、またはＣＨ２−である。）の化合物である。
【００３７】
さらに好ましくは、Ｚは、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ１〜３シアノアルキル、Ｃ１〜３アルコキシ−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ベンジルオキシ−Ｃ１〜３アルキル、アリル、プロパルギル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ、（任意選択的に、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルチオ、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的に、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換できる）フェニルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的に、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換できる）フェニルアミノチオノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜３ハロアルキルスルホニル、ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−、シアノ−Ｎ＝ＣＨ−、２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−である。最も好ましくは、Ｚは、水素である。
【００３８】
下記の化合物は、本発明の新規な化合物の具体的な説明である。表Ｉは、式Ｉａ
【化３】
（式中、Ｒ１の組成は、表１に示されている。）
の３０化合物を提供する。
表１：Ｒ１の組成
【００３９】
【表１】
【表２】
【００４０】
式Ｉｂの３０化合物
【化４】
式中、Ｒ１の組成は、化合物１−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ化合物番号ＩＩ−１〜ＩＩ−３０を示す。
【００４１】
式Ｉｃの３０化合物
【化５】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−３０を示す。
【００４２】
式Ｉｄの３０化合物
【化６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＩＶ−１〜ＩＶ−３０を示す。
【００４３】
式Ｉｅの３０化合物
【化７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号Ｖ−１〜Ｖ−３０を示す。
【００４４】
式Ｉｆの３０化合物
【化８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＶＩ−１〜ＶＩ−３０を示す。
【００４５】
式Ｉｇの３０化合物
【化９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−３０を示す。
【００４６】
式Ｉｈの３０化合物
【化１０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３０を示す。
【００４７】
式Ｉｉの３０化合物
【化１１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＩＸ−１〜ＩＸ−３０を示す。
【００４８】
式Ｉｊの３０化合物
【化１２】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号Ｘ−１〜Ｘ−３０を示す。
【００４９】
式Ｉｋの３０化合物
【化１３】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＩ−１〜ＸＩ−３０を示す。
【００５０】
式Ｉｌの３０化合物
【化１４】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＶＩＩＩ−１〜ＸＸＶＩＩＩ−３０を示す。
【００５１】
式Ｉｍの３０化合物
【化１５】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＩＩ−１〜ＸＩＩ−３０を示す。
【００５２】
式Ｉｎの３０化合物
【化１６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＩＩ−１〜ＸＩＩＩ−３０を示す。
【００５３】
式Ｉｏの３０化合物
【化１７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＩＶ−１〜ＸＩＶ−３０を示す。
【００５４】
式ｌａｃの３０化合物
【化１８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩＸ−１〜ＸＸＩＸ−３０を示す。
【００５５】
式ｌａｄの３０化合物
【化１９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸ−１〜ＸＸＸ−３０を示す。
【００５６】
式ｌａｅの３０化合物
【化２０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩ−１〜ＸＸＸＩ−３０を示す。
【００５７】
式ｌａｆの３０化合物
【化２１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩＩ−１〜ＸＸＸＩＩ−３０を示す。
【００５８】
式ｌａｇの３０化合物
【化２２】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩＩＩ−１〜ＸＸＸＩＩＩ−３０を示す。
【００５９】
式ｌａｈの３０化合物
【化２３】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩＶ−１〜ＸＸＸＩＶ−３０を示す。
【００６０】
式ｌａｉの３０化合物
【化２４】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＶ−１〜ＸＸＸＶ−３０を示す。
【００６１】
式ｌａｊの３０化合物
【化２５】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＶＩ−１〜ＸＸＸＶＩ−３０を示す。
【００６２】
式ｌａｋの３０化合物
【化２６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＶＩＩ−１〜ＸＸＸＶＩＩ−３０を示す。
【００６３】
式Ｉａｌの３０化合物
【化２７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＶＩＩＩ−１〜ＸＸＸＶＩＩＩ−３０を示す。
【００６４】
式ｌａｍの３０化合物
【化２８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩＸ−１〜ＸＸＸＩＸ−３０を示す。
【００６５】
式Ｉｎの３０化合物
【化２９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬ−１〜ＸＬ−３０を示す。
【００６６】
式ｌａｏの３０化合物
【化３０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩ−１〜ＸＬＩ−３０を示す。
【００６７】
式ｌａｐの３０化合物
【化３１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩＩ−１〜ＸＬＩＩ−３０を示す。
【００６８】
式ｌａｑの３０化合物
【化３２】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩＩＩ−１〜ＸＬＩＩＩ−３０を示す。
【００６９】
表２は、式Ｉｐ
【化３３】
（式中、Ｒ１およびＺの組成は下記表２に示す。）
の１９４化合物を提供する。
表２：
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
【００７６】
【表９】
【００７７】
式Ｉｑの１９４化合物
【化３４】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＶＩ−１〜ＸＶＩ−１９４を示す。
【００７８】
式Ｉｒの１９４化合物
【化３５】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＶＩＩ−１〜ＸＶＩＩ−１９４を示す。
【００７９】
式Ｉｓの１９４化合物
【化３６】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＶＩＩＩ−１〜ＸＶＩＩＩ−１９４を示す。
【００８０】
式Ｉｔの１９４化合物
【化３７】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＩＸ−１〜ＸＩＸ−１９４を示す。
【００８１】
式Ｉｕの１９４化合物
【化３８】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸ−１〜ＸＸ−１９４を示す。
【００８２】
式Ｉｖの１９４化合物
【化３９】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩ−１〜ＸＸＩ−１９４を示す。
【００８３】
式Ｉｗの１９４化合物
【化４０】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩＩ−１〜ＸＸＩＩ−１９４を示す。
【００８４】
式Ｉｘの１９４化合物
【化４１】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩＩＩ−１〜ＸＸＩＩＩ−１９２を示す。
【００８５】
式Ｉｙの１９４化合物
【化４２】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩＶ−１〜ＸＸＩＶ−１９４を示す。
【００８６】
式Ｉｚの１９４化合物
【化４３】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＶ−１〜ＸＸＶ−１９４を示す。
【００８７】
式ｌａａの１９４化合物
【化４４】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＶＩ−１〜ＸＸＶＩ−１９４を示す。
【００８８】
式ｌａｂの１９４化合物
【化４５】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＶＩＩ−１〜ＸＸＶＩＩ−１９４を示す。
【００８９】
式ｌａｒの１９４化合物
【化４６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩＶ−１〜ＸＬＩＶ−１９４を示す。
【００９０】
式ｌａｓの１９４化合物
【化４７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＶ−１〜ＸＬＶ−１９４を示す。
【００９１】
式ｌａｔの１９４化合物
【化４８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＶＩ−１〜ＸＬＶＩ−１９４を示す。
【００９２】
式ｌａｕの１９４化合物
【化４９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＶＩＩ−１〜ＸＬＶＩＩ−１９４を示す。
【００９３】
式ｌａｖの１９４化合物
【化５０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＶＩＩＩ−１〜ＸＬＶＩＩＩ−１９４を示す。
【００９４】
式ｌａｗの１９４化合物
【化５１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩＸ−１〜ＸＬＩＸ−１９４を示す。
【００９５】
式ｌａｘの１９４化合物
【化５２】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号Ｌ−１〜Ｌ−１９４を示す。
【００９６】
式ｌａｙの１９４化合物
【化５３】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩ−１〜ＬＩ−１９４を示す。
【００９７】
式ｌａｚの１９４化合物
【化５４】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩＩ−１〜ＬＩＩ−１９４を示す。
【００９８】
式ｌｂａの１９４化合物
【化５５】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩＩＩ−１〜ＬＩＩＩ−１９４を示す。
【００９９】
式ｌｂｂの１９４化合物
【化５６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩＶ−１〜ＬＩＶ−１９４を示す。
【０１００】
式ｌｂｃの１９４化合物
【化５７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＶ−１〜ＬＶ−１９４を示す。
【０１０１】
式ｌｂｄの１９４化合物
【化５８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＶＩ−１〜ＬＶＩ−１９４を示す。
【０１０２】
式ｌｂｅの１９４化合物
【化５９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＶＩＩ−１〜ＬＶＩＩ−１９４を示す。
【０１０３】
式ｌｂｆの１９４化合物
【化６０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＶＩＩＩ−１〜ＬＶＩＩＩ−１９４を示す。
【０１０４】
式ｌｂｇの１９４化合物
【化６１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩＸ−１〜ＬＩＸ−１９４を示す。
【０１０５】
下記の表３は、上記の化合物のいくつかで特徴的なデータを提供し；他の化合物は、特徴的データのこの表中に記載されただけである。
表３：本発明の化合物での特徴的なデータ
【０１０６】
【表１０】
【表１１】
【０１０７】
*選択された化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
【表１２】
【０１０８】
本発明の化合物は、種々の方法、例えば、下記のものによって調製できる。
【０１０９】
ＺがＨでない式（Ｉ）の化合物は、ＺがＨである式（Ｉ）の化合物から、適当な試薬を用いた処理によって調製できる。Ｚの性質により、これは、例えば、アルキル化剤、アシル化剤、カルバモイル化剤、リン酸化剤、スルフェニル化剤または酸化剤であることができる。これらの誘導体化剤は、一般的に求電子剤である。ＮＨ基をＮＺ基に転化する方法は、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ’’Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ’’３ｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ、ＮＹ １９９９に見いだすことができる。
【０１１０】
【化６２】
式（Ｉ）の化合物は、式（３）の２−ハロアルキルイミダゾリンを用いた式（２）のフェノールのアルキル化によって調製できる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４７、６９、１６８８）。
【０１１１】
【化６３】
式（Ｉ）の化合物は、式（４）のニトリルから、式（５）のジアミンを用いた処理によって調製できる。これは、ＣＳ２、Ｐ２Ｓ５（Ｊ．ｏｆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００３ ４６、１９６２）またはＮａ２Ｓ４（独国特許第２５１２５１３号明細書）等の触媒の存在下で有利に行うことができる。ニトリル（４）は、メタノール等のアルコールおよび触媒量のＮａＯＨ等の塩基を使用して、式（６）のイミダートに、またはメタノールまたはエタノール等のアルコールおよびＨＣｌ等の酸を使用して式（６）のイミダート塩に転化できる。式（６）のイミダートは、式（５）のジアミンを用いた処理で、式（Ｉ）の化合物に転化できる（Ｊ．ｏｆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００４、４７、６１６０；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４７、６９、１６８８）。式（４）のニトリルは、離脱基Ｌ１を有する式（８）のニトリルを用いて、式（２）のフェノールをアルキル化することによって調製できる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４７、６９、１６８８）。
【０１１２】
【化６４】
変化形で、式（２ａ）のアニリンは、式（８）のニトリルと反応して、式（４ａ）の化合物を生成できる。次に、式（４ａ）のアミンを、式（４）のニトリルに転化でき、ここで、Ｒ２は、ジアゾ化によるフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードであり、そしてさらに対応するハロゲン化物に転化できる（Ｈ．Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ、’’Ｄｉａｚｏ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １、Ａｒｏｍａｔｉｃ ａｎｄ Ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ’’ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、１９９４）。
【０１１３】
【化６５】
別の変化形では、Ｑがアルデヒド、酸またはエステル基である、式（２ｂ）のフェノールは、式（８）のニトリルと反応して、式（４ｂ）の化合物となることができる。次に、式（４ｂ）の化合物は、対応する式（４）の化合物に転化でき、ここで、Ｒ２は、公知の官能基変換によるＣ１〜２ハロアルキル、特にジフルオロメチル、フルオロメチルまたはトリフロオロメチルである。
【０１１４】
【化６６】
当業者には、これらの変化形において、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のいずれかは、そうしたさらなる転化のためのアミノ基または基Ｑであることができることが理解される。
【０１１５】
式（７）のエステルは、式（５）のジアミンを用いた処理によって、式（Ｉ）のイミダゾリンに転化できる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５０、７２、４４４３−５）。アルキルアルミニウム試薬は、この反応を促進する利点で使用できる。この転化は、式（Ｉ）のイミダゾリンへの前駆体として使用できる第１のモノアミド（１０）を生成することによる２つのステップで起こる。式（７）のエステルは、式（９）のエステルを用いた式（２）のフェノールのアルキル化によって調製でき、ここで、Ｌ２は、離脱基であり、そしてＲｘｘは、任意選択的に置換されたアルキルまたはアリール基（典型的にはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニルまたはベンジル）である。離脱基Ｌ１およびＬ２は、典型的にはＳＮ２反応に使用されるものである。Ｌ１およびＬ２は、それらの基質（９）および（１０）を離れると、有機または無機酸のアニオンとなる。典型的な離脱基は、例えば、塩素または臭素等のハロゲン化物、メシラート等のアルキルスルホネート、およびトシラート等のアリールスルホネートである。
【０１１６】
【化６７】
式（Ｉ）の化合物は、式（１１）のイミダゾリンから、基Ｒ１の導入によって、調製できる。これは、（１１）を、塩基を用いて、そして次にその後に基Ｒ１を導入できる求電子剤を用いて処理することによってなされる。典型的な求電子剤は、Ｒ１−Ｃｌ、Ｒ１−Ｂｒ、またはＲ１−Ｉ等のハロゲン化物であることができるであろう。典型的な塩基は、ｎ−ブチルリチウムまたはメシチルリチウムであることができるであろう。Ｚ基は、必要に応じて除去でき、そして所望の場合、異なるＺ基が上記の様に結合できるｔＢｕＯＣＯまたは（ＣＨ３）３Ｓｉ等の保護基であることができる。この方法は、例３中に例示される。
【０１１７】
【化６８】
式（２）、（３）、（５）、（７）、（８）、（９）および（１１）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の化合物から当業者に周知であろう技術的にありふれている方法を使用して、容易に得ることができる。
【０１１８】
式（４ａ）および式（４ｂ）（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記のように規定されている。）のものを含む式（４）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成のための中間体として特異的に設計されており、したがってまた、本発明の別の形態を形成する。
表４.本発明の中間化合物のための特徴的データ
【０１１９】
【化６９】
【表１３】
【表１４】
【０１２０】
*）選択された化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
【表１５】
【０１２１】
本発明のさらなる形態において、式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目およびまた他の無脊椎動物の害虫、例えば、コナダニ、線虫および軟体動物の害虫等の害虫に対抗し、そして蔓延を抑制するために使用できる。虫、コナダニ、線虫および軟体動物は、本明細書中において、全体として害虫という。本発明の化合物の使用によって対抗され、そして抑制されることができる害虫は、農業（この用語は、食品および繊維製品のための農作物の成長を含む）と関連するこれらの害虫、園芸および畜産、ペット、林業および（果物、穀物および材木等の）植物起源の生産物の貯蔵；人工構造物の損傷および人および動物の病気の伝染と関連したこれらの害虫；ならびにまた（ハエ等の）迷惑な害虫を含む。
【０１２２】
式（Ｉ）の化合物によって抑制できる害虫種の例は、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ（アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（アブラムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．（キャプシド）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．（キャプシド）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ（ウンカ（ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ（ヨコバイ）、Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．（スティンクバグ）、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ.（スティンクバグ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ.（スティンクバグ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ（アザミウマ）、Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ.（アザミウマ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ（ワタミゾウムシ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ.（カイガラムシ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｓｐｐ.（ホワイトフライ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｉｅｓ））、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ（ホワイトフライ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｙ））、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（ハスモンヨトウ（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（ニセアメリカタバコガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ（アメリカタバコガの幼虫）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ（アメリカタバコガの幼虫）、Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ（アズキノメイガ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ホワイトバタフライ（ｗｈｉｔｅ ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ（ニカメイチュウ）、Ｌｏｃｕｓｔａ＿ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ（イナゴ）、Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ（イナゴ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．（ルートワーム（ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ））,Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ、（リンゴハダニ）,Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ（ミカンハダニ）,Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）,Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ（ニセナミハダニ）,Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ（ミカンサビダニ）,Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ（チャノホコリダニ）,Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．（フラットマイト（ｆｌａｔ ｍｉｔｅｓ））,Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（ウシダニ）,Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ（アメリカンドッグティック（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｄｏｇ ｔｉｃｋ））,Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ（ネコノミ）,Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．（ハモグリバエ）,Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ（イエバエ）,Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ（蚊）,Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．（蚊）,Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．（蚊）,Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．（クロバエ）,Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ（ゴキブリ）,Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ（ゴキブリ）,Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科のシロアリ（例えば、Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レイビシロアリ科（例えば、Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）,Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ（例えば、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒ． ｓｐｅｒａｔｕ、Ｒ． ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒ． ｈｅｓｐｅｒｕｓ、ａｎｄ Ｒ． ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）およびシロアリ科（例えば、Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ）,Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ（ヒアリ）,Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ（ファラオアント）,Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ． ａｎｄ Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．（刺す、そして吸うシラミ）、およびＤｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ（ナメクジ）を含む。
【０１２３】
したがって、本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的または軟体動物駆除的有効量の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、害虫、害虫の場所へ、または害虫によって攻撃を受けやすい植物へ適用することを含む、虫、コナダニ、または軟体動物への対抗および抑制方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは虫またはダニに対して使用される。
【０１２４】
「植物」の用語は、本明細書中で使用される場合は、種子、苗、茂みおよび木を含む。
特に好ましい態様では、式（Ｉ）の化合物およびそうした化合物を含有する組成物は、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、総翅目、双翅目、ゴキブリ目、等翅目、ノミ目、膜翅目、および／または直翅目の系列の虫を抑制し、そして対抗する方法において使用される。ある態様において、そうした化合物および組成物は、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、総翅目、または双翅目の抑制および対抗に特に有用である。さらなる態様では、そうした化合物および組成物は、鱗翅目、総翅目、等翅目、ノミ目、膜翅目、または直翅目の抑制、および対抗に特に有用である。式（Ｉ）の化合物、およびこれらの化合物を含有する組成物が、半翅目の虫に対して使用されることが特に好ましい。
【０１２５】
防虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤または軟体動物駆除剤として式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の場所、または害虫による攻撃を受けやすい植物に適用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体、および任意選択的に、表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に調合される。好適な不活性希釈剤または担体は、例えば、ある調合物のタイプに関して、本明細書中に記載され、従って、この用語は、固体希釈剤、無機水溶性塩、水可溶性有機固体およびその同類のもの、ならびに、例えば、水および／または油等の単なる希釈剤を含む。ＳＦＡは、界面張力を低下させることにより、そしてそれによって、他の特性（例えば分散体、乳化および湿潤）における変化となる、界面（例えば、液体/固体、液体/気体または液体/液体界面）の特性を改変できる薬品である。全ての組成物（固体および液体調合物の両者）が、重量％で、０.０００１〜９５％、さらに好ましくは、１〜８５％、例えば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。この組成物は、式（Ｉ）の化合物が、０.１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、さらに好ましくは、１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で適用されるように、害虫の抑制のために使用される。
【０１２６】
種子粉衣において使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、０.０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０.００１ｇまたは０.０５ｇ）、好ましくは０.００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは、０.００５ｇ〜４ｇ／ｋｇ種子の割合で使用される。
【０１２７】
別の形態では本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的または軟体動物駆除的有効量の式（Ｉ）の化合物およびそれらのために好適な担体または希釈剤を含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または軟体動物駆除性組成物を提供する。この組成物は、好ましくは殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または軟体動物駆除性組成物である。
【０１２８】
またさらなる形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的または軟体動物駆除的有効量の組成物を用いて、害虫または害虫の場所を処理することを含む、場所で害虫に対抗し、そして抑制する方法を提供する。そうした組成物は、好ましくは、虫、コナダニまたは線虫に対して使用される。
【０１２９】
この組成物は、振りかけることができる粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性粒体（ＳＧ）、水分散性粒体（ＷＧ）、湿らせることができる粉末（ＷＰ）、（遅いまたは速い放出の）粒体（ＧＲ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、エマルジョン化可能な濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、霧/煙調合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理調合物を含む多くの調合物のタイプから選択できる。任意の例において選択されるこの調合物タイプは、想定される特定の目的および式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に依るであろう。
【０１３０】
振りかけることができる粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種または２種以上の固体希釈剤（例えば天然の粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、粉、タルクおよび他の有機および無機固体担体）とを混合し、そしてこの混合物を機械的に粉砕して微粉末とすることによって調製できる。
【０１３１】
可溶性粉末（ＳＰ）は、水分散性/溶解度を改善させるために、式（Ｉ）の化合物と、１種または２種以上の（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム等の）水可溶性無機塩または１種または２種以上の（ポリサッカリド等の）水可溶性有機固体、および任意選択的に、１種または２種以上の湿潤剤、１種または２種以上の分散剤またはこれらの試薬の混合物とを混合することによって調製できる。次に、この混合物を微粉末に粉砕する。類似の組成物はまた、水溶性粒体（ＳＧ）を生成するように粒状化される。
【０１３２】
湿らせることができる粉末（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種または２種以上の固体希釈剤または担体、１種または２種以上の湿潤剤、および好ましくは、１種または２種以上の分散剤、および任意選択的に、１種または２種以上の液体中での分散を促進するための懸濁化剤とを混合することによって、調製できる。次に、混合物を微粉末に粉砕する。類似の組成物はまた、水分散性粒体（ＷＧ）を生成するために、粒状化できる。
【０１３３】
粒体（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種または２種以上の粉末化固体希釈剤または担体との混合物を粒状化させることによって、または（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻土または粉砕されたコーンコブ等の）多孔質の粒体状材料に、式（Ｉ）の化合物（または好適な試薬中でのそれらの溶液）を吸収させることによって、予め形成させたブランクの粒体から、または（砂、シリケート、鉱物性カーボネート、スルフェートまたはホスフェート等の）硬質なコア材料の上に、式（Ｉ）の化合物（または好適な試薬中でのそれらの溶液）吸着させ、そして必要な場合、乾燥させることによって、のいずれかで生成できる。吸収または吸着を補助するために一般的に使用される試薬は、（脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル等の）溶媒および（ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖および植物油等の）固着剤を含む。１種または２種以上の他の添加物（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）はまた、粒体中に含まれることができる。
【０１３４】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、水またはケトン、アルコールまたはグリコールエーテル等の有機溶媒中に、式（Ｉ）の化合物に溶解させることによって調製できる。これらの溶液は、（例えば、水の希釈を改善するため、またはスプレータンク中での結晶化を防ぐために）表面活性剤を含むことができる。
【０１３５】
エマルジョン化可能な濃縮物（ＥＣ）または水中油エマルジョン（ＥＷ）は、（任意選択的に１種または２種以上の湿潤剤、１種または２種以上の乳化剤、またはこれらの試薬の混合物を含有する）有機溶媒中に、式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって、調製できる。ＥＣでの使用に好適な有機溶媒は、（ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）１５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）によって例示される、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン等の）芳香族炭化水素、（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン等の）ケトンおよび（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノール等の）アルコール、（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドン等の）Ｎ−アルキルピロリドン、（Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸ジエチルアミド等の）脂肪酸のジメチルアミドおよび塩素化炭化水素を含む。ＥＣ製品は、水への添加で自発的にエマルジョン化し、充分な安定性を有するエマルジョンを生成し、適当な装置を通したスプレー適用を可能にする。ＥＷの調製は、（室温で液体でない場合、妥当な温度、典型的には７０℃より下で溶解できる。）液体として、または（適当な溶媒中に溶解させることによる）溶液中の、いずれかの式（Ｉ）の化合物を得ることを含み、そして次に得られた液体または溶液を、１種または２種以上のＳＦＡを含有する水中で、高せん断下でエマルジョン化して、エマルジョンを生成させる。ＥＷでの使用のために好適な溶媒は、植物油、（クロロベンゼン等の）塩素化炭化水素、（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン等の）芳香族溶媒および水中で低い溶解度を有する他の適当な有機溶媒を含む。特に好ましい態様では、式Ｉの化合物は、ＥＣまたはＥＷ調合物として調合されるであろう。
【０１３６】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、自発的に熱力学的に安定な等方性の液体調合物を生成するために、水と、１種または２種以上の溶媒と１種または２種以上のＳＦＡとのブレンドとを混合することによって調製できる。式（Ｉ）の化合物は、水または溶媒/ＳＦＡブレンドのいずれかの中に最初に存在する。ＭＥでの使用のための好適な溶媒は、ＥＣまたはＥＷ中での使用のために上記に記載したものを含む。ＭＥは、水中油系または油中水系のいずれかであることができ（どちらの系が存在するは、伝導度測定によって決定できる）、そして同じ調合物において、水可溶性殺虫剤と油可溶性殺虫剤とを混合させるために好適であることができる。ＭＥは、水への溶解に好適であり、マイクロエマルジョンとして残すか、または従来の水中油エマルジョンを生成させる。
【０１３７】
懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含むことができる。ＳＣは、好適な媒体中で式（Ｉ）の固体化合物を、任意選択的に、１種または２種以上の分散剤を用いて、ボールまたはビーズミリングすることによって調製されて、化合物の微粒子懸濁液を生成させることができる。１種または２種以上の湿潤剤は、組成物中に含まれることができ、そして懸濁化剤は、粒子が沈降する速度を低下させるために含まれることができる。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、乾燥粉砕され、そして上記に記載した試薬を含有する水に加えられて、所望の最終製品を生成させることができる。
【０１３８】
エアロゾル調合物は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えば、ｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば、水またはｎ−プロパノール等の水混和性液体）中に、溶解されまたは分散されて、非加圧の、手動スプレーポンプでの使用のための組成物を生成することができる。
【０１３９】
式（Ｉ）の化合物は、火工品混合物と乾燥状態で混合されて密閉空間中で、化合物を含有する煙を生成するのに好適な組成物を生成する。
【０１４０】
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ調合物の調製に、類似様式であるが、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージを用いて調製でき、それぞれの油滴は、ポリマーシェルによって封入されており、そして式（Ｉ）の化合物、および任意選択的に、それらの担体または希釈剤を含む。ポリマーのシェルは、界面重縮合反応によって、または液滴形成手順によってのいずれかで生成できる。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御された放出を提供できる、そしてそれらは、種子処理に使用できる。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中において調合でき、化合物のゆっくりとした、制御された放出を提供できる。
【０１４１】
組成物は、（例えば、湿潤を改善すること、表面上での保持または分布；処理された表面での雨に対する耐性；または式（Ｉ）の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによって）組成物の生物学的性能を改善するために、１種または２種以上の添加物を含むことができる。そうした添加物は、油、例えば、ある鉱物性油または（大豆および菜種油等の）天然植物油、および（式（Ｉ）の化合物の作用を助けたり、または改質したりする成分である）他のバイオ増強補助剤を有するもののブレンドに基づく表面活性剤、スプレー添加物を含む。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物はまた、種子処理、例えば乾燥種子処理（ＤＳ）のための粉末、スラリー処理（ＷＳ）のための水溶性粉末（ＳＳ）または水分散性粉末を含む粉末組成物として、または流動性を有する濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）またはカプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物としての使用のために調合できる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上記のＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物のものに非常に類似する。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への接着を助ける試薬（例えば、鉱物性油またはフィルムを形成するバリアー）を含むことができる。
【０１４３】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性または非イオン性タイプの表面ＳＦＡであることができる。
カチオン性タイプの好適なＳＦＡは、第四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩を含む。
【０１４４】
好適なアニオン性ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硝酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、およびジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、ホスフェートエステル（１種または２種以上の脂肪アルコールと、リン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジエステル）との間の反応、例えば、ラウリルアルコールとテトラリン酸との間の反応から、得られる生成物；さらにこれらの生成物は、エトキシレート化されていることができる。）、スルホコハク酸塩、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウリン酸塩およびリグニンスルホン酸塩を含む。
【０１４５】
両性タイプの好適なＳＦＡは、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートを含む。
非イオン性タイプの好適なＳＦＡは、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドまたはそれらの混合物等のアルキレンオキサイドと、（オレイルアルコールまたはセチルアルコール等の）脂肪アルコールまたは（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾール等の）アルキルフェノールとの縮合生成物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から誘導された部分的なエステル；この部分的なエステルとエチレンオキサイドとの縮合生成物；（エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドを含む）ブロックポリマー；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキサイド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキサイド）；およびレシチンを含む。
【０１４６】
好適な懸濁化剤は、（ポリサッカリド、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロース等の）親水性コロイドおよび（ベントナイトまたはアタパルジャイト等の）膨潤粘土を含む。
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫性化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用できる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、害虫または（害虫の生息地、または害虫による攻撃を受けやすい成長する植物等の）害虫の場所または葉、茎、枝または根を含む植物の任意の部分、植えられる前の種子または植物が育成されまたは植えられる（根の周囲の土壌、土壌全体、稲の水または水耕システム等の）他の媒体へ、直接適用、調合、非調合でき、または式（Ｉ）の化合物は、スプレーされ、まぶされ、ディッピングされることによって適用され、クリームまたはペースト調合物として適用され、蒸気として適用され、または（粒状組成物として、または土壌または水性環境中での水可溶性バッグ中に封入された組成物等の）分配もしくは組成物の取り込みを通して適用されることができる。
【０１４８】
式（Ｉ）の化合物はまた、植物内に注入でき、または電気力学的スプレー技術または他の低体積法を使用して植物上にスプレーでき、またはかんがい法または空気かんがい（ａｅｒｉａｌ ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ）システムによって適用できる。
【０１４９】
水溶液調製物（水溶液または分散体）のため使用としての組成物は、高い比率の活性成分を含有する濃縮物の形態で一般的に供給され、この濃縮物は、使用の前に水に加えることができる。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含むことができるこれらの濃縮物は、多くの場合、長期間の貯蔵に耐え、そしてそうした貯蔵の後で、水への添加できて、従来のスプレー装置によって適用されることを可能にするのに充分な時間の間均質である水溶液の調合物を生成するのに必要である。そうした水溶液調製物は、使用される目的によって、式（Ｉ）の化合物の量（例えば、０.０００１〜１０重量％）を変更することを含むことができる。
【０１５０】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウムまたはリンを含有する肥料）との混合物において使用できる。好適な調合物のタイプは、肥料の粒体を含む。混合物は、２５ｗｔ％までの式（Ｉ）の化合物を好適に含む。
【０１５１】
したがって、本発明はまた、肥料および式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。
【０１５２】
本発明の組成物は、生物学的活性、例えば、殺菌活性または植物の成長を調節する活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性または殺ダニ活性を有するマイクロ栄養源または化合物を有する他の化合物を含むことができる。
【０１５３】
式（Ｉ）の化合物は、組成物で唯一の活性成分であることができ、または式（Ｉ）の化合物は、適当な所では、殺虫剤、殺菌剤、共力剤、除草剤または植物調節剤等の１種または２種以上の追加の活性成分と混合できる。さらなる活性成分は、より広い範囲の活性または場所での増加した持続性を有する組成物を提供でき；（例えば、効果の速度を高めることまたは撥水性を克服することによる）式（Ｉ）の化合物の活性を相乗させ、または式（Ｉ）の化合物の活性を補完することができ；または個々の成分への耐性の発達を克服するか、または抑制することを助けることができる。特別なさらなる活性成分は、組成物の意図された有用性によるであろう。好適な殺虫剤の例は、
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダシハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フィッシュセーフピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ、３Ｓ）−２、２−ジメチル−３−（２−オキサチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド；
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、プロフェノホス、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、メタミドホス、ジメトエイト、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、フェニトロチオン、ホスチオゼートまたはダイアジノン等の有機ホスフェート；
ｃ）ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボスルファン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミルまたはオキサミル等の（アリールカルバメートを含む）カルバメート；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロンまたはクロルフルアズロン等のベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチン等の有機スズ化合物；
ｆ）テブフェンピラドおよびフェンピロキシメート等のピラゾール；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシン等のマクロライド、例えば、アベルメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサドまたはアザジラクチン；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロライド、ＤＤＴ、クロルデンまたはディルドリン等の有機塩素化合物；
ｊ）クロロジメフォルムまたはアミトラズ等のアミジン；
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタム（ｍｅｔａｍ）等の燻蒸剤；
Ｉ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラムまたはチアメトキサム等のクロロニコチニル化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェン等のジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；または
ｑ）ピメトロジン、特に、ピメトロジン二水和物
を含む。
【０１５４】
上記に記載した主要な化学的クラスの殺虫剤に加えて、組成物の意図する有用性に適当な場合、特別なターゲットを有する他の殺虫剤を、組成物中で用いることができる。例えば、特別な作物のための選択的な防虫剤、例えば、米で使用するための（カルタップ等の）ニカメイチュウ（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）に特異的な防虫剤または（ブプロフェジン等の）ホッパー（ｈｏｐｐｅｒ）に特異的な防虫剤を用いることができる。あるいは特別な虫種/ステージに特異的な防虫剤またはダニ駆除剤は、組成物（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスまたはテトラジホン等の殺ダニ性幼虫駆除剤（ｏｖｏ−ｌａｒｖｉｃｉｄｅ）；ジコホルまたはプロパルギット等の殺ダニ性モチリシド（ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）；ブロモプロピレートまたはクロロベンジラート等のダニ駆除剤；またはヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンまたはジフルベンズロン等の調節剤）中に含まれることができる。
【０１５５】
本発明の組成物中に含まれることができる殺菌性の化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロ−メチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４、５、ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２、４−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アゾコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロクサゾール、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリマート。カプタホール。カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロロハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅酸塩化物、キノリノラト銅、硫酸銅、銅タレート等の銅含有化合物およびボルドー混合物、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１、１'−ジオキサイド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ、Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム;、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジ、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサルイソプロピル、トリミダール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキサイド、フォセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシサルファ、ピロールニトリン、第四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シププコナゾール（Ｆ−１５５）、ペンタクロロフェネートナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネートメチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブおよびジラムである。
【０１５６】
式（Ｉ）の化合物は、種子伝染性病、土壌伝染病または葉の真菌病に対する植物の保護のための土壌、ピートまたは他の根媒体と混合できる。
【０１５７】
好適な組成物中での使用に好適な共力剤の例は、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールを含む。
【０１５８】
組成物中に包含されるのに好適な除草剤および植物調節剤は、意図されたターゲットおよび必要な効果に依存するであろう。
【０１５９】
含まれることができる水稲用選択性除草剤の例は、プロパニルである。綿花での使用のための植物調節剤の例は、ＰＩＸ（商標）である。
【０１６０】
いくつかの混合物は、同じ従来の調合物のタイプに容易に結びつかないように、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含むことができる。これらの状況では、他の調合物のタイプを、調製できる。例えば、１つの活性成分が水不溶性の固体であり、および他の活性成分が、水不溶性の液体である場合、それでもなお、懸濁液としての（ＳＣの成分に類似する調製を使用した）固体活性成分を分散させるが、エマルジョンとしての（ＥＷの成分に類似の調製を使用した）液体活性成分を分散させないことによって、同じ連続的水相中にそれぞれの活性成分を分散させることは可能であろう。得られた組成物は、サスポエマルション（ＳＥ）調合物である。
【０１６１】
本発明の種々の形態および態様は、ここで、一例として、さらに詳細に具体的に説明されるであろう。当然のことながら、詳細の改変は本発明の範囲内から離れることなくなされることができる。
【０１６２】
参照文献、特許出願、または特許が、本出願中の文章内で引用される場合の疑問を避けるためであるが、これらの引用の全文は、参照により、本明細書中に取り込まれる。
【実施例】
【０１６３】
例１：２−［１−（２、５−ジフルオロ−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
１ｍｌのレゾルシノールジメチルエーテル中で、０.８３ｇ（４.６ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムおよび触媒量の１８−クラウン−６およびヨウ化カリウムの存在下、０.２０ｇ（１.５ｍＭｏｌ）の２、５−ジフルオロフェノールおよび（Ｋｌａｒｅｒ ａｎｄ Ｕｒｅｃｈ１９４４、ＨｅＩｖ.２７：１７６２に従って調製した）０.２８ｇの（１.５ｍＭｏｌ）２−（１−クロロプロピル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを、１５５℃で加熱した。２時間後に、この混合物を、室温で２Ｍの塩酸を用いて、ｐＨ３に酸性化し、そして酢酸エチルを用いて２回抽出した。この水相を、２Ｍ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和し、そしてｐＨ９で、新たな酢酸エチルを用いて２回抽出し、乾燥させ、そして蒸発させた。得られた残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/メタノール/トリエチルアミン８０：１５：５）によって精製させた。酢酸エチルおよびｎ−ヘキサンからの結晶化後に、純粋な２−［１−（２、５−ジフルオロ−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（表３、例１.００９）を得た；Ｍ.Ｐ.：１１０〜１１０.５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７.０２、ｍ、１Ｈ；６.８４、ｍ、１Ｈ；６.６２、ｍ、１Ｈ；４、７６、ｔ、１Ｈ；３.６７、ｂｍ、２Ｈ；３.５６、ｂｍ、２Ｈ；１.９〜２.１、ｍ、２Ｈ；１.０６、ｔ、３Ｈ。
【０１６４】
例２：２−［１−（２、６−ジフルオロ−３ーメチル−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
Ａ：０.５０ｇ（３.５ｍＭｏｌ）の２、６−ジフルオロ−３−メチルフェノールおよび０.７２ｇ（３.７ｍＭｏｌ）の２−ブロモ酪酸エチルエステルを、８ｍｌのアセトニトリル中で０.７３ｇ（５.３ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムおよび触媒量の１８−クラウン−６の存在下で、還流温度まで１時間加熱した。この生成物を、水および酢酸エチルで抽出し、乾燥させ、そして乾燥するまで蒸発させた。
【０１６５】
Ｂ：トルエン（０.１１ｇ、１.６ｍＭｏｌ）中でトリメチルアルミニウムの０.８ｍｌの２Ｍ溶液に、６ｍｌの乾燥トルエン中に溶解した９５ｍｇ（１.６ｍＭｏｌ）エチレンジアミンの溶液を−１０℃で滴下して加えた。０〜５℃で１５分攪拌後に、２ｍｌのトルエン中に溶解されたステップＡによって得られた０.３９ｇ（１.５ｍＭｏｌ）の２−（２、６−ジフルオロ−３−メチルフェノキシ）−酪酸エチルエステルを加えた。この混合物を、還流温度までゆっくりと加熱し、そして４時間保った。室温まで冷却したこの混合物に、氷および水の過剰を注意深く加え、そしてｐＨ３〜４で酢酸エチルを用いて２回抽出し、抽出液を廃棄した。この水相を、２Ｍ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ９までアルカリ化し、そして新たな酢酸エチルで２回抽出し、乾燥させ、そして乾燥するまで蒸発させて、結晶の２−［１−（２、６−ジフルオロ−３ーメチルフェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを得た；Ｍ．Ｐ．７０.５〜７１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.７４〜６.８７、ｍ、２Ｈ；４、７４、ｔ、１Ｈ；３.６７、ｂｍ、２Ｈ；３.５２、ｂｍ、２Ｈ；２.２２、ｓ、３Ｈ；２.０１、ｍ、１Ｈ、１.９２、ｍ、１Ｈ、１.０９、ｔ、３Ｈ。
【０１６６】
例３：２−［１−（３、５−ジフルオローフェノキシ）−エチル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
Ａ：９.７６ｇ（７.５ｍＭｏｌ）の３、５−ジフルオロフェノールおよび５.９６ｇ（７.９ｍＭｏｌ）のクロロアセトニトリルを、２０.７ｇ（０.１５ＭｏＩ）の炭酸カリウムおよび触媒量のヨウ化カリウムの存在下、還流アセトニトリル中で２時間加熱した。この混合物を、酢酸エチルとｎ−ヘプタンとの（１：４）混合物を用いて、シリカゲルの小さいパッドを通してろ過し、そして乾燥するまで蒸発させた。（３、５−ジフルオロフェノキシ）−アセトニトリルを、液体として得た：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.５７、ｍ、１Ｈ；６.５２、ｍ、２Ｈ；４.７５、ｓ、２Ｈ。
【０１６７】
Ｂ：Ａで得た１２.７ｇ（７.５ＭｏＩ）の生成物を、８５℃で２０分以上かけて、０.６５ｇ（３.８ｍＭｏｌ）のジナトリウムテトラスルフィドを含有する１８ｇ（０.３ＭｏＩ）のエチレンジアミンの混合物に滴下して加えた。９０℃でアンモニア発生が止まるまで攪拌をさらに１０分続けた。この冷却された反応混合物を、氷水中に移し、そして純粋な結晶の２−（３、５−ジフルオロフェノキシメチル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールをろ過除去し、水で洗浄し、そして６０℃で乾燥させた；Ｍ．Ｐ．：１１６〜１１６.５℃。
【０１６８】
Ｃ：２５ｍｌジエチルエーテル中に溶解させた２.１２ｇ（１０ｍＭｏｌ）の２−（３、５−ジフルオロフェノキシメチル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（Ｂ）および１.２８ｇ（１１ｍＭｏｌ）のテトラメチルエチレンジアミンを、２.３３ｇ（１０.５ｍＭｏｌ）のトリメチルシリルトリフレートで処理した。３０分後に、この反応混合物を、−７５℃まで冷却し、さらに２.５６ｇ（２２ｍＭｏｌ）テトラメチルエチレンジアミンを加え、ｎ−ヘキサン中で１.６Ｍ溶液として、１３.７５ｍｌ（２２ｍＭｏｌ）のｎ−ブチルリチウムを２０分以上かけて滴下して加えた。１時間の連続した攪拌後に、１４ｇのメチルヨウ化物（０.１Ｍｏｌ）を加えた。攪拌をさらに１時間続けた。次に、２０ｍｌの２Ｍ水酸化ナトリウム中１０ｍｌのエタノールの混合物を加え、そして攪拌下、この反応混合物を室温にした。この反応混合物を、酸性化し、そしてジエチルエーテルを用いて３回抽出し、抽出液を廃棄した。この水相を、水酸化ナトリウム溶液でｐＨ９まで再び処理し、そして酢酸エチルを用いて２回抽出した。２−［１−（３、５−ジフルオローフェノキシ）−エチル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを、粗結晶生成物として得た。
【０１６９】
Ｄ：Ｃで得られた０.９ｇ（４.２ｍＭｏｌ）の生成物を、ジクロロメタン中に溶解し、そして０.４９ｇ（４.８ｍＭｏｌ）のトリエチルアミンと、０.９６ｇ（４.４ｍＭｏｌ）のビス−ｔｅｒｔ−ブトキシ無水炭酸の存在下で、処理した。室温下、３０分攪拌後に、この混合物を水で洗浄し、乾燥するまで蒸発させ、そしてシリカゲル上でクロマトグラフした（溶離液：ｎ−ヘプタン中３０％酢酸エチル）。純粋な２−［１−（３、５−ジフルオローフェノキシ）−エチル］−４、５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを結晶生成物として得た：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.４２、ｍ、２Ｈ；６.３９、ｍ、１Ｈ；６.７１、ｑ、１Ｈ；３.８０、ｍ、４Ｈ；１.６４、ｄ、３Ｈ；１.５３、ｓ、９Ｈ。
【０１７０】
Ｅ：Ｄで得られた０.１７ｇ（０.５２ｍＭｏｌ）の純粋な生成物を、０.５９ｇ（０.５２ｍＭｏｌ）のトフルオロ酢酸の存在下、還流ジクロロメタン中で加熱した。１時間後に、希水酸化ナトリウム溶液を攪拌しながら加え、そしてこの混合物をｐＨ９でジクロロメタンを用いて２回抽出した。この様にして、純粋な２−［１−（３、５−ジフルオローフェノキシ）−エチル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（表３、例１.０１５）を得た；Ｍ．Ｐ．：１３４〜１３４.５℃。
【０１７１】
例４：２−［１−（２，３、５−トリフルオロ−６−メチル−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
Ａ：（以下のＳｙｎｔｈｅｓｉｓ２００４（１０）、１６０９、ジクロロメタン中で、１、２、５−トリフルオロフェノールを、クロロメチルメチルエーテルおよびヒューニッヒ塩基で処理することによって得られた）０.６３ｇ（３.６２ｍＭｏｌ）の１、２、５−トリフルオロ−３−メトキシメトキシベンゼンを乾燥テトラヒドロフラン（３ｍｌ）中に溶解し、そして最初に−７８℃でｎ−ヘキサン中でｎ−ブチルリチウムの１.６Ｎ溶液（３.２ｍｌ、５.１ｍＭｏｌ）で処理した。この混合物を、約３０分間攪拌し、そして２ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解された過剰のメチルヨウ化物（３.１ｇ、２１.７ｍＭｏｌ）で処理した。攪拌下０℃に達すると、この混合物を、酢酸エチルで水および塩水に対して抽出した。蒸発させた生成物を、シリカゲル（溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル４：１）上で精製し、油としての１、２、５−トリフルオロ−３−メトキシメトキシ−４−メチルベンゼンを与えた；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.６１、ｍ、１Ｈ；５.０４、ｓ、２Ｈ；３.３８、ｓ、３Ｈ；２.０２、ｓ、３Ｈ。
【０１７２】
Ｂ：Ａで得られた０.５４ｇ（２.６２ｍＭｏｌ）の生成物を、濃ＨＣｌ（５ｍｌ）およびイソプロパノール（５ｍｌ）中、７５℃で３０分間加熱した。冷却された混合物を、ＮａＯＨでアルカリ化し、そして＞ｐＨ１２でｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを用いて抽出し、抽出液を廃棄した。この塩基性の水相を、再び酸性化し、そしてジクロロメタンで抽出し、乾燥させ、そして５００ｍｂａｒ、４０℃で蒸発させて、油としての２、３、５−テトラフルオロ−６−メチルフェノールを与えた。
【０１７３】
Ｃ：Ｂで得られた０.８４ｇ（５.２ｍＭｏｌ）の生成物および０.９３ｇ（５.７ｍＭｏｌ）のメタンスルホン酸１−シアノプロピルエステルを、次に還流温度で、４時間、１０ｍｌのアセトニトリル中０.８９ｇ（６.４ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムの存在下で加熱した。この生成物を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび水を用いて、ｐＨ１２で抽出し、乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。粗物質を、シリカゲル（溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル９：１）で精製し、油としての２−（２、３、５−トリフルオロ−６−メチルフェノキシ）−ブチロニトリルを与えた；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.６２、ｍ、１Ｈ；４.６６、ｔ、１Ｈ；２.０１、ｓ、３Ｈ；２.０５、ｍ、２Ｈ；１.１３、ｔ、３Ｈ。
【０１７４】
Ｄ：Ｃで得られた５０ｍｇ（０.２ｍＭｏｌ）の生成物を、０.５２ｇ（０.８６ｍＭｏｌ）のエチレンジアミンおよびスパチュラ量のＮａ２Ｓ４の存在下、２ｍｌのメタノール中で、３時間還流温度まで加熱した。次にこの生成物を、２ＮのＨＣＩおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、そして、この有機相を廃棄した。この水相を、３０％ＮａＯＨで中和し、そしてｐＨ１２で、ジクロロメタンを用いて抽出し、乾燥させ、そして蒸発させた。この粗物質を、フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル/トリエチルアミン＝５：５：１）で精製し、純粋な２−［１−（２、３、５−トリフルオロ−６−メチル−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（表３、例１.０２２）を与えた；Ｍ．Ｐ．９９〜１０１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.６４、ｍ、１Ｈ；４.７２、ｔ、１Ｈ；３.６８、ｍ、２Ｈ；３.５５、ｍ、２Ｈ；２.１３、ｓ、３Ｈ；１.９８、ｍ、２Ｈ；１.０４、ｔ、３Ｈ。
【０１７５】
例５
この例は、式（Ｉ）の化合物の殺虫性（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ）／殺虫性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）特性を具体的に示す。化合物数は、特徴的なデータ表のものである。害虫、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験を下記のように行った：
【０１７６】
５.１ Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（ニセアメリカタバコガ）：
（生まれた後０〜２４時間後の）卵を、人工飼育の２４ウェルのマイクロタイタープレート上に置き、そしてピペットによる２００ｐｐｍずつの処理速度で、テスト溶液で処理した。４日の抱卵期間後に、サンプルを、卵の死亡、幼虫の死亡、および成長の規制のために調べた。
以下の化合物は、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓを少なくとも８０％制御した：Ｉ−２、１.０１７、１.０２３、１.０２６。
【０１７７】
５.２ Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラムシ）：
ひまわりの葉のディスクを、２４ウェルのマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、そして２００ｐｐｍの適用速度でテスト溶液を用いてスプレーした。乾燥後に、この葉のディスクを、異なる年齢のアブラムシの集団にはびこらせた。６日（ＤＡＴ）の抱卵期間後に、サンプルの死滅を調べた。
以下の化合物は、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅを少なくとも８０％制御した：１.００２、Ｉ−２、１.００５、ＸＩＶ−２、１.００８、１.００９、１.０１０、ＸＩ−２、ＩＩＩ−２、１.０１５、１.０１７、１.０２１、１.０２３、１.０２４、１.０２６、１.０２８、１.０２９、１.０３０、１.０３１、１.０３２、１.０３４。
【０１７８】
５.３ Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラムシ）：
異なる年齢のアブラムシの集団にはびこらせたエンドウ豆の苗の根を、２４ｐｐｍのテスト溶液中に直接置いた。導入後の６日で、サンプルの死滅を調べた。
以下の化合物は、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅを少なくとも８０％制御した：１〜２、ＸＩＶ−２、１.００８、１.００９、１.０１７、１.０１８、１.０２１、１.０２３、１.０２６、１.０２８、１.０２９、１.０３０、１.０３１、１.０３２、１.０３４。
【０１７９】
５.４ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）：
２４ウェルのマイクロタイタープレート中の寒天上の豆の葉のディスク上に、テスト溶液を、２００ｐｐｍの適用速度でスプレーした。乾燥後に、この葉のディスクを異なる年齢の害虫の集団にはびこらせた。８日後に、ディスクを卵の死亡、幼虫の死亡、および成虫の死亡のために、調べた。
以下の化合物は、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅを少なくとも８０％制御した：１.００２、１.００３、１〜２、１.００５、ＸＩＶ−２、１.００８、１.００９、１.０１０、ＸＩ−２、ＩＩＩ−２、１.０１７、１.０２１、１.０２２、１.０２３、１.０２４、１.０２９、１.０３０、１.０３１、１.０３２、１.０３４。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾリン誘導体および殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤および殺線虫剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、そうしたイミダゾリン誘導体を含む殺虫性、殺ダニ性、軟体動物駆除性および殺線虫性組成物、および虫、ダニの、軟体動物のおよび線虫の害虫に対抗し、そして抑制するためのそうした誘導体および／または組成物の使用方法に及ぶ。特に、本発明は、アルキルおよびフルオロ置換基を有するイミダゾリンに関する。
【背景技術】
【０００２】
殺ダニ性または外部寄生虫撲滅特性を有する多くのイミダゾリン誘導体は、例えば、米国特許第４２２６８７６号明細書、米国特許第４４１４２２３号明細書、独国特許第２８１８３６７号明細書、欧州特許第００１１５９６号明細書、米国特許第４２７６３０２号明細書、米国特許第４２３２０１１号明細書、米国特許第４２４１０７５号明細書および米国特許第４２３３３０６号明細書から公知であり。特に、米国特許第５１２８３６１号明細書は、宿性動物中の外部寄生虫に対抗するのに有用なフルオロフェノキシメチルイミダゾリン誘導体を開示し、そして日本国特許第５１１０６７３９号明細書は、ダニまたは蚊に対していくらかの活性を有するトリフルオロおよびフルオロフェノキシメチルイミダゾリン誘導体を開示する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
我々は今や、驚くほど良好な殺虫剤活性、特に、驚くほど良好な殺虫活性および／または殺ダニ活性を有するさらに新規なイミダゾリン誘導体を見いだした。このように本発明の第１の形態により、式（Ｉ）の化合物または、それらの塩またはＮ−オキサイドが提供される：
【０００４】
【化１】
式中、Ｒ１は、Ｃ１〜１０アルキルであり；Ｒ２は、水素、メチル、エチル、Ｃ１〜２ハロアルキル、またはハロゲンであり；Ｒ３は、水素、メチル、エチル、Ｃ１〜２ハロアルキル、またはハロゲンであり；Ｒ４は、水素、メチル、またはハロゲンであり；Ｒ５は、水素、メチル、またはハロゲンであり；Ｒ６は、水素、メチル、エチル、またはハロゲンであり；Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ロダノ（ｒｈｏｄａｎｏ）、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｓ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１１）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）（Ｒ１６Ｒ１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であるか、またはＺは、式（ＩＩ）の基であり、
【０００５】
【化２】
式中、Ｂは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、または（ＣＨ２）ｎ−、（ｎは、１、と６を含む１〜６の整数である。）であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ５は、上記に規定された様であり；Ｇは、任意選択的に置換されたＣ１〜１０アルキル、任意選択的に置換されたＣ２〜１０アルケニル、任意選択的に置換されたＣ２〜１０アルキニル、任意選択的に置換されたＣ３〜７シクロアルキル、任意選択的に置換されたＣ３〜７シクロアルケニル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロシクリルであり；Ａは、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、Ｃ（Ｏ）またはＣ（Ｓ）であり；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素またはＧであり；またはＲ７およびＲ８は、Ｎ原子と共に、Ｒ７およびＲ８がＮ原子に結合してＮ＝ＣＲ１２Ｒ１３基を形成し；またはＲ７およびＲ８は、Ｎ原子と共に、Ｒ７およびＲ８がＮ原子に結合して５員複素環、６員複素環または７員複素環を形成し、この複素環は、任意選択的にＯ、ＮまたはＳから選択された１つまたは２つのヘテロ原子をさらに含み、そして１つまたは２つのＣ１〜６アルキル基によって任意選択的に置換されている；Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ベンジル、またはフェニル基であり、このフェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、またはＣ１〜３ハロアルコキシで任意選択的に置換されている；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｘは、ＯまたはＳであり；ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フッ素である。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
誤解を避けるために、「化合物」の用語は、本明細書中で使用される場合、この化合物の全ての塩およびＮ−オキサイドを含む。
【０００７】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性型もしく光学異性体型または異なる互変異性型で存在できる。１つまたは２つ以上のキラル中心は、例えば、キラルの炭素原子ＣＨＲ１もしくは基Ｇ中のキラルの炭素単位上に、または基Ｚ中のキラルの−Ｓ（Ｏ）−単位上に存在でき、いずれの場合でも、式（Ｉ）の化合物は、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在できる。Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎ結合糖の二重結合が分子中に存在でき、いずれの場合でも、式（Ｉ）の化合物は、異性体の混合物の単一の異性体として存在できる。互変異性の中心は存在できる。本発明は、すべてのそうした異性体および互変異性体、およびあらゆる比率のそれらの混合物、ならびに重水素化化合物等の同位体形を網羅する。
【０００８】
好適な酸添加塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸およびリン酸、またはシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸およびフタル酸等の有機カルボン酸、またはメタン、ベンゼンおよびトルエンスルホン酸等のスルホン酸等の無機酸を有するものを含む。有機カルボン酸の他の例は、トリフルオロ酢酸等のハロ酸を含む。
【０００９】
Ｎ−オキサイドは、酸化された第三級アミンの形態または酸化された窒素含有ヘテロ芳香族化合物の形態である。これらは、多くの書籍、例えば、Ａｎｇｅｌｏ Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓｉｌｖｉｏ Ｐｉｅｔｒａ、 ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ、 Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ、 Ｆｌｏｒｉｄａ、 １９９１による’’Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ’’に記載されている。
【００１０】
単独または（Ｇ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等の）より大きい基の部分のいずれかとしての個々のアルキル部分は、直鎖または分枝鎖であり、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎｅｏ−ペンチルである。アルキル基は、好適には、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基であるが、好ましくはＣ１−Ｃ８、またさらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６であり、そして最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基である。
【００１１】
アルキレン、アルケニレンおよびアルキニル基を形成する環または鎖は、任意選択的に１つまたは２つ以上のハロゲン、Ｃ１〜３アルキルおよび／またはＣ１〜３アルコキシによってさらに置換されていることができる。
【００１２】
存在する場合、（単独の、またはＧ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等のより大きい基としての）アルキル部分上の任意選択的置換基は、１つまたは２つ以上の、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、（任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）Ｃ３〜７シクロアルキル、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）Ｃ５〜７シクロアルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルコキシ（Ｃ１〜１０）アルコキシ、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜１０）アルコキシ、Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ１〜４）アルコキシ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、Ｃ３〜７シクロアルキオキシ（ここで、シクロアルキル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンによって置換された）、Ｃ２〜１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ１〜１０アルキルチオ、Ｃ１〜１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ１〜４）アルキルチオ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、Ｃ３〜７シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル（Ｃ１〜６）アルキルチオ、アリールチオ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている）、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ１〜４）アルキルシリル、（Ｃ１〜４）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール（Ｃ１〜４）アルキルチオ（Ｃ１〜４）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜４）アルキル、ホルミル、Ｃ１〜１０アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜３アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルオキシ、（任意選択的に置換された）＝ＮＯ−Ｃ１〜６アルキル、＝ＮＯ−Ｃ１〜６ハロアルキルおよび＝ＮＯ−Ｃ１〜２アルキルアリール等の等のオキシムおよびオキシムエーテル、（任意選択的に置換された）アリール、（任意選択的に置換された）ヘテロアリール、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）ヘテロシクリル、アリールオキシ（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）、ヘテロアリールオキシ、（ここで、ヘテロアリール基は、任意選択的に置換されている。）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１〜６）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルケニルカルボニル、Ｃ２〜６アルキニルカルボニル、Ｃ３〜６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜６アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）およびアリールカルボニル（ここで、アリール基は、任意選択的に置換されている。）を含む。
【００１３】
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖または分枝鎖の形態であることができ、そして、アルケニル部分は、適当な所では、（Ｅ）−または（Ｚ）−配置のいずれかであることができる。例は、ビニル、アリルおよびプロパルギルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組み合わせの１つまたは２つ以上の二重および／または三重結合を含むことができる。アレニルおよびアルキニル、アルケニルが、これらの用語に含まれることが理解される。
【００１４】
存在する場合、アルケニルまたはアルキニル上の任意選択的置換基は、アルキル部分のために上記で記載されたこれらの任意選択的置換基を含む。
【００１５】
本明細書の内容では、アシルは、任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル（例えば、アセチル）、任意選択的に置換されたＣ２〜６アルケニルカルボニル、任意選択的に置換されたＣ３〜６シクロアルキルカルボニル（例えばシクロプロピルカルボニル、任意選択的に置換されたＣ２〜６アルキニルカルボニル、任意選択的に置換されたアリールカルボニル（例えば、ベンゾイル）または任意選択的に置換されたヘテロアリールカルボニル（例えば、ニコチノイルまたはイソニコチノイル）である。
【００１６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ハロアルキル基は、１つまたは２つ以上の同一または相違するハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、そして例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２またはＣＨＦ２ＣＨ２である。
【００１７】
本明細書の内容では、「アリール」、「芳香族環」および「芳香族環系」の用語は、単環式、２環式又は３環式であることができる環系をいう。そうした環の例は、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルを含む。好ましいアリール基は、フェニルである。さらに、「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香族環」または「ヘテロ芳香族環系」の用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、そして単環または２または３以上の縮合環のいずれかから成る芳香族環系をいう。好ましくは、単環は、３つまで、そして２環系は、４つまでの、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されるであろうヘテロ原子を含むであろう。そうした基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１、２、３−トリアゾリル、１、２、４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１、２、３−オキサジアゾリル、１、２、４−オキサジアゾリル、１、３、４−オキサジアゾリル、１、２、５−オキサジアゾリル、１、２、３−チアジアゾリル、１、２、４−チアジアゾリル、１、３、４−チアジアゾリル、１、２、５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１、２、３−トリアジニル、１、２、４−トリアジニル、１、３、５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾクサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２、１、３−ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルを含む。ヘテロ芳香族基の好ましい例は、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、２、１、３−ベンゾオキサジアゾールおよびチアゾリルを含む。
【００１８】
複素環およびヘテロシクリルの用語は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つまたは２つ以上（好ましくは１つまたは２つ）のヘテロ原子を１０原子まで含む非芳香族、好ましくは単環系または２環系をいう。そうした環の例は、１、３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンを含む。
【００１９】
存在する場合、ヘテロシクリル上の任意選択的置換基は、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ１〜６ハロアルキル、（環中の炭素原子の１つをケト基の形にすることができる）オキソ基、およびアルキル部分のための上記で記載したこれらの任意選択的置換基を含む。
【００２０】
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。シクロアルキルアルキルは、優先的にシクロプロピルメチルである。シクロアルケニルは、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルを含む。
【００２１】
存在する場合、シクロアルキルまたはシクロアルケニル上の任意選択的置換基は、Ｃ１〜３アルキル、ならびにアルキル部分のための上記で記載したこれらの任意選択的置換基を含む。
炭素環は、アリール、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基を含む。
【００２２】
存在する場合、アリールまたはヘテロアリール上の任意選択的置換基は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６ハロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、（Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで任意選択的に置換された）Ｃ３〜７シクロアルキル、（Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで任意選択的に置換された）Ｃ５〜７シクロアルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルコキシ（Ｃ１〜１０）アルコキシ、トリ（Ｃ１〜４）アルキル−シリル（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜１０）アルコキシ、Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ１〜４）アルコキシ（ここで、アリール基は、任意選択的にハロゲンまたはＣ１〜６アルキルで置換されている。）、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、Ｃ２〜１０アルケニルオキシ、Ｃ２〜１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ１〜１０アルキルチオ、Ｃ１〜１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ１〜４）アルキルチオ、Ｃ３〜７シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、トリ（Ｃ１〜４）−アルキルシリル（Ｃ１〜６）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、Ｃ１〜１０アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜３アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルオキシ、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）アリール、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）ヘテロアリール、（任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換された）ヘテロシクリル、アリールオキシ（アリール基が、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基が、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基が、任意選択的にＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、アリールカルボニル（アリール基は、任意選択的にハロゲンまたはＣ１〜６アルキルで置換されている。）、またはアリールまたはヘテロアリール系上の２つの隣接した位置は、任意選択的にハロゲンまたはＣ１〜６アルキルで置換された、４、５、６または７員の炭素環または複素環を形成することができる。さらにアリールまたはヘテロアリールのための置換基は、アリールカルボニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１.〜６アルコキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１.〜６）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリールスルホニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリール−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリールアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、ヘテロアリールアミノ（ここで、ヘテロアリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、ヘテロシクリルアミノ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、アリール−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基はＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）およびアリール−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１〜６）アルキルアミノ（ここで、アリール基は、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで置換されている。）を含む。
【００２３】
置換フェニル部分では、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基としては、１種または２種以上の置換基が、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６ハロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、またはジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニルから、独立して選択されることが、好ましい。
【００２４】
ハロアルケニル基は、１つまたは２つ以上の同一または相違するハロゲン原子で置換されているアルケニル基である。
【００２５】
当然のことながら、ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基と共にＮ原子にアルキル基が結合して、Ｏ、ＮまたはＳから選択された１つまたは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして任意選択的に１つまたは２つの、独立して選択された（Ｃ１〜６）アルキル基によって置換されている、５、６または７員複素環を形成するものを含む。複素環が、Ｎ原子上で２つの基を結合して形成される場合、生じた環は、好適にピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペラジン、チオモルホリンおよびモルホリンであり、そのそれぞれは、（Ｃ１〜６）アルキル基から独立して選択された１つまたは２つによって置換されていることができる。
【００２６】
好ましくは、アルキル部分上の任意選択的置換基は、１つまたは２つ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（任意選択的にＣ１〜１０アルコキシで置換された）Ｃ１〜１０アルコキシ、アリール（Ｃ１.〜４）アルコキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオ、Ｃ１〜１０アルキルカルボニル、Ｃ３〜５シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜１０アルコキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜６アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ、任意選択的に置換されたフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、（任意選択的に（Ｃ１〜６）アルキルまたはハロゲンで置換された）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ５〜７シクロアルケニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル、トリ（Ｃ１〜４）アルキルシリル（Ｃ１〜６）アルコキシ、アリールジ（Ｃ１〜４）アルキルシリル、（Ｃ１〜４）アルキルジアリールシリルおよびトリアリールシリルを含む。
【００２７】
好ましくはアルケニルまたはアルキニル上の任意選択的置換基は、１つまたは２つ以上のハロゲン、アリールおよびＣ３〜７シクロアルキルを含む。
【００２８】
ヘテロシクリルのための好ましい任意選択的置換基は、Ｃ１〜３アルキルである。
好ましくは、シクロアルキルのための任意選択的置換基は、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜６アルキルを含む。
シクロアルケニルのための任意選択的置換基は、好ましくはＣ１〜３アルキル、ハロゲンおよびシアノを含む。
【００２９】
本発明の特に好ましい態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のための好ましい基、およびそれらの任意の組み合わせＺを、下に示す。
【００３０】
ある態様では、Ｒ１は、直鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ６アルキルである。好ましい態様では、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、４−メチルブチル、２、３−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２、４−ジメチルブチルまたは５−メチルヘキシルである。さらに好ましい態様では、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ペンチルである。最も好ましい態様では、Ｒ１は、エチルまたはｎ−プロピルである。
【００３１】
本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｒ２は、メチルまたはハロゲンであり；さらに好ましくは、Ｒ２は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル、フルオロまたはクロロであり；最も好ましくは、Ｒ２はメチル、フルオロまたはクロロである。
【００３２】
本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｒ３は、水素、メチル、ハロメチルまたはハロゲンであり；さらに好ましくは、Ｒ３は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルフルオロまたはクロロである。
【００３３】
本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｒ４は、水素またはメチルであるが；しかし、最も好ましくは、Ｒ４は、水素である。本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、メチルまたはハロゲンであり；さらに好ましくは、水素またはフッ素である。
【００３４】
ある好ましい態様において、Ｒ４は、水素であり、Ｒ２は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ、またはフルオロ、および基Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の１つまたは２つ以上は、水素と異なる。
【００３５】
他の好ましい態様では、Ｒ２は、水素と異なり、そしてＲ３はメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロまたはクロロである。
本明細書中で上記に記載したいずれかの態様を含むさらに好ましい態様では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フルオロである。
【００３６】
本明細書中で上記に記載したもののいずれかを含むある態様において、Ｚは、水素、シアノ、ホルミル、［任意選択的に、１〜７つのフッ素原子、１〜３つの塩素原子、１〜３つの臭素原子、シアノ基、１〜２つのＣ１〜３アルコキシ基、Ｃ１〜３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜３アルキルチオ基、Ｃ１〜３ハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシで置換された）フェニル、Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜３アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜３アルキルカルボニル基、（任意選択的にハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、またはシアノ基で置換された）ベンゾイル、で置換された］Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６アルケニル、Ｃ３〜６ハロアルケニル、Ｃ３〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜６シアノアルキルチオ、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルチオ、Ｃ１〜６アルキルジチオ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノチオ、（任意選択的に、ハロゲン、シアノ、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ２〜６アルケニルカルボニル、Ｃ３〜６シクロアルキルカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）ヘテロアリールカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキルチオカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルチオカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜５アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜５アルキニルアミノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換できる）フェニルアミノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換できる）Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシチオノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルチオチオノカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルチオチオノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換できる）フェニルアミノチオノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換できる）Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノチオノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜３アルケニルスルホニル、（任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルスルホニル、Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノスルホニル、ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−、ジＣ１〜３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｏ）−、ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｓ）−、ジＣ１〜３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｓ）−、（Ｃ１〜３アルコキシ）（フェニル）Ｐ（＝Ｏ）−、（Ｃ１〜３アルコキシ）（フェニル）Ｐ（＝Ｓ）−、Ｃ１〜３アルキル−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ１〜３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−、シアノ−Ｎ＝ＣＨ−、（フェニルが、任意選択的に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−、３−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−、２−チアゾリル−Ｎ＝ＣＨ−、または式（ＩＩ）（式中、Ｂは、Ｓ−、またはＣＨ２−である。）の化合物である。
【００３７】
さらに好ましくは、Ｚは、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ１〜３シアノアルキル、Ｃ１〜３アルコキシ−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ベンジルオキシ−Ｃ１〜３アルキル、アリル、プロパルギル、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ、（任意選択的に、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルチオ、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、（任意選択的に、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換された）フェニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的に、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換できる）フェニルアミノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル、（フェニル基が、任意選択的に、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換できる）フェニルアミノチオノカルボニル、Ｃ１〜３アルキルスルホニル、Ｃ１〜３ハロアルキルスルホニル、ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−、シアノ−Ｎ＝ＣＨ−、２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−である。最も好ましくは、Ｚは、水素である。
【００３８】
下記の化合物は、本発明の新規な化合物の具体的な説明である。表Ｉは、式Ｉａ
【化３】
（式中、Ｒ１の組成は、表１に示されている。）
の３０化合物を提供する。
表１：Ｒ１の組成
【００３９】
【表１】
【表２】
【００４０】
式Ｉｂの３０化合物
【化４】
式中、Ｒ１の組成は、化合物１−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ化合物番号ＩＩ−１〜ＩＩ−３０を示す。
【００４１】
式Ｉｃの３０化合物
【化５】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−３０を示す。
【００４２】
式Ｉｄの３０化合物
【化６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＩＶ−１〜ＩＶ−３０を示す。
【００４３】
式Ｉｅの３０化合物
【化７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号Ｖ−１〜Ｖ−３０を示す。
【００４４】
式Ｉｆの３０化合物
【化８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＶＩ−１〜ＶＩ−３０を示す。
【００４５】
式Ｉｇの３０化合物
【化９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−３０を示す。
【００４６】
式Ｉｈの３０化合物
【化１０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３０を示す。
【００４７】
式Ｉｉの３０化合物
【化１１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＩＸ−１〜ＩＸ−３０を示す。
【００４８】
式Ｉｊの３０化合物
【化１２】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号Ｘ−１〜Ｘ−３０を示す。
【００４９】
式Ｉｋの３０化合物
【化１３】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＩ−１〜ＸＩ−３０を示す。
【００５０】
式Ｉｌの３０化合物
【化１４】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＶＩＩＩ−１〜ＸＸＶＩＩＩ−３０を示す。
【００５１】
式Ｉｍの３０化合物
【化１５】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＩＩ−１〜ＸＩＩ−３０を示す。
【００５２】
式Ｉｎの３０化合物
【化１６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＩＩ−１〜ＸＩＩＩ−３０を示す。
【００５３】
式Ｉｏの３０化合物
【化１７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＩＶ−１〜ＸＩＶ−３０を示す。
【００５４】
式ｌａｃの３０化合物
【化１８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩＸ−１〜ＸＸＩＸ−３０を示す。
【００５５】
式ｌａｄの３０化合物
【化１９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸ−１〜ＸＸＸ−３０を示す。
【００５６】
式ｌａｅの３０化合物
【化２０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩ−１〜ＸＸＸＩ−３０を示す。
【００５７】
式ｌａｆの３０化合物
【化２１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩＩ−１〜ＸＸＸＩＩ−３０を示す。
【００５８】
式ｌａｇの３０化合物
【化２２】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩＩＩ−１〜ＸＸＸＩＩＩ−３０を示す。
【００５９】
式ｌａｈの３０化合物
【化２３】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩＶ−１〜ＸＸＸＩＶ−３０を示す。
【００６０】
式ｌａｉの３０化合物
【化２４】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＶ−１〜ＸＸＸＶ−３０を示す。
【００６１】
式ｌａｊの３０化合物
【化２５】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＶＩ−１〜ＸＸＸＶＩ−３０を示す。
【００６２】
式ｌａｋの３０化合物
【化２６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＶＩＩ−１〜ＸＸＸＶＩＩ−３０を示す。
【００６３】
式Ｉａｌの３０化合物
【化２７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＶＩＩＩ−１〜ＸＸＸＶＩＩＩ−３０を示す。
【００６４】
式ｌａｍの３０化合物
【化２８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＸＩＸ−１〜ＸＸＸＩＸ−３０を示す。
【００６５】
式Ｉｎの３０化合物
【化２９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬ−１〜ＸＬ−３０を示す。
【００６６】
式ｌａｏの３０化合物
【化３０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩ−１〜ＸＬＩ−３０を示す。
【００６７】
式ｌａｐの３０化合物
【化３１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩＩ−１〜ＸＬＩＩ−３０を示す。
【００６８】
式ｌａｑの３０化合物
【化３２】
式中、Ｒ１の組成は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３０のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩＩＩ−１〜ＸＬＩＩＩ−３０を示す。
【００６９】
表２は、式Ｉｐ
【化３３】
（式中、Ｒ１およびＺの組成は下記表２に示す。）
の１９４化合物を提供する。
表２：
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
【００７６】
【表９】
【００７７】
式Ｉｑの１９４化合物
【化３４】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＶＩ−１〜ＸＶＩ−１９４を示す。
【００７８】
式Ｉｒの１９４化合物
【化３５】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＶＩＩ−１〜ＸＶＩＩ−１９４を示す。
【００７９】
式Ｉｓの１９４化合物
【化３６】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＶＩＩＩ−１〜ＸＶＩＩＩ−１９４を示す。
【００８０】
式Ｉｔの１９４化合物
【化３７】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＩＸ−１〜ＸＩＸ−１９４を示す。
【００８１】
式Ｉｕの１９４化合物
【化３８】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸ−１〜ＸＸ−１９４を示す。
【００８２】
式Ｉｖの１９４化合物
【化３９】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩ−１〜ＸＸＩ−１９４を示す。
【００８３】
式Ｉｗの１９４化合物
【化４０】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩＩ−１〜ＸＸＩＩ−１９４を示す。
【００８４】
式Ｉｘの１９４化合物
【化４１】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩＩＩ−１〜ＸＸＩＩＩ−１９２を示す。
【００８５】
式Ｉｙの１９４化合物
【化４２】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＩＶ−１〜ＸＸＩＶ−１９４を示す。
【００８６】
式Ｉｚの１９４化合物
【化４３】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＶ−１〜ＸＸＶ−１９４を示す。
【００８７】
式ｌａａの１９４化合物
【化４４】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＶＩ−１〜ＸＸＶＩ−１９４を示す。
【００８８】
式ｌａｂの１９４化合物
【化４５】
式中、Ｒ１およびＺの組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表２中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＸＶＩＩ−１〜ＸＸＶＩＩ−１９４を示す。
【００８９】
式ｌａｒの１９４化合物
【化４６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩＶ−１〜ＸＬＩＶ−１９４を示す。
【００９０】
式ｌａｓの１９４化合物
【化４７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＶ−１〜ＸＬＶ−１９４を示す。
【００９１】
式ｌａｔの１９４化合物
【化４８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＶＩ−１〜ＸＬＶＩ−１９４を示す。
【００９２】
式ｌａｕの１９４化合物
【化４９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＶＩＩ−１〜ＸＬＶＩＩ−１９４を示す。
【００９３】
式ｌａｖの１９４化合物
【化５０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＶＩＩＩ−１〜ＸＬＶＩＩＩ−１９４を示す。
【００９４】
式ｌａｗの１９４化合物
【化５１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＸＬＩＸ−１〜ＸＬＩＸ−１９４を示す。
【００９５】
式ｌａｘの１９４化合物
【化５２】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号Ｌ−１〜Ｌ−１９４を示す。
【００９６】
式ｌａｙの１９４化合物
【化５３】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩ−１〜ＬＩ−１９４を示す。
【００９７】
式ｌａｚの１９４化合物
【化５４】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩＩ−１〜ＬＩＩ−１９４を示す。
【００９８】
式ｌｂａの１９４化合物
【化５５】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩＩＩ−１〜ＬＩＩＩ−１９４を示す。
【００９９】
式ｌｂｂの１９４化合物
【化５６】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩＶ−１〜ＬＩＶ−１９４を示す。
【０１００】
式ｌｂｃの１９４化合物
【化５７】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＶ−１〜ＬＶ−１９４を示す。
【０１０１】
式ｌｂｄの１９４化合物
【化５８】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＶＩ−１〜ＬＶＩ−１９４を示す。
【０１０２】
式ｌｂｅの１９４化合物
【化５９】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＶＩＩ−１〜ＬＶＩＩ−１９４を示す。
【０１０３】
式ｌｂｆの１９４化合物
【化６０】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＶＩＩＩ−１〜ＬＶＩＩＩ−１９４を示す。
【０１０４】
式ｌｂｇの１９４化合物
【化６１】
式中、Ｒ１の組成は、化合物ＸＶ−１〜ＸＶ−１９４のために表１中に与えられた様であり、それぞれ、化合物番号ＬＩＸ−１〜ＬＩＸ−１９４を示す。
【０１０５】
下記の表３は、上記の化合物のいくつかで特徴的なデータを提供し；他の化合物は、特徴的データのこの表中に記載されただけである。
表３：本発明の化合物での特徴的なデータ
【０１０６】
【表１０】
【表１１】
【０１０７】
*選択された化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
【表１２】
【０１０８】
本発明の化合物は、種々の方法、例えば、下記のものによって調製できる。
【０１０９】
ＺがＨでない式（Ｉ）の化合物は、ＺがＨである式（Ｉ）の化合物から、適当な試薬を用いた処理によって調製できる。Ｚの性質により、これは、例えば、アルキル化剤、アシル化剤、カルバモイル化剤、リン酸化剤、スルフェニル化剤または酸化剤であることができる。これらの誘導体化剤は、一般的に求電子剤である。ＮＨ基をＮＺ基に転化する方法は、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ’’Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ’’３ｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ、ＮＹ １９９９に見いだすことができる。
【０１１０】
【化６２】
式（Ｉ）の化合物は、式（３）の２−ハロアルキルイミダゾリンを用いた式（２）のフェノールのアルキル化によって調製できる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４７、６９、１６８８）。
【０１１１】
【化６３】
式（Ｉ）の化合物は、式（４）のニトリルから、式（５）のジアミンを用いた処理によって調製できる。これは、ＣＳ２、Ｐ２Ｓ５（Ｊ．ｏｆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００３ ４６、１９６２）またはＮａ２Ｓ４（独国特許第２５１２５１３号明細書）等の触媒の存在下で有利に行うことができる。ニトリル（４）は、メタノール等のアルコールおよび触媒量のＮａＯＨ等の塩基を使用して、式（６）のイミダートに、またはメタノールまたはエタノール等のアルコールおよびＨＣｌ等の酸を使用して式（６）のイミダート塩に転化できる。式（６）のイミダートは、式（５）のジアミンを用いた処理で、式（Ｉ）の化合物に転化できる（Ｊ．ｏｆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００４、４７、６１６０；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４７、６９、１６８８）。式（４）のニトリルは、離脱基Ｌ１を有する式（８）のニトリルを用いて、式（２）のフェノールをアルキル化することによって調製できる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４７、６９、１６８８）。
【０１１２】
【化６４】
変化形で、式（２ａ）のアニリンは、式（８）のニトリルと反応して、式（４ａ）の化合物を生成できる。次に、式（４ａ）のアミンを、式（４）のニトリルに転化でき、ここで、Ｒ２は、ジアゾ化によるフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードであり、そしてさらに対応するハロゲン化物に転化できる（Ｈ．Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ、’’Ｄｉａｚｏ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １、Ａｒｏｍａｔｉｃ ａｎｄ Ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ’’ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、１９９４）。
【０１１３】
【化６５】
別の変化形では、Ｑがアルデヒド、酸またはエステル基である、式（２ｂ）のフェノールは、式（８）のニトリルと反応して、式（４ｂ）の化合物となることができる。次に、式（４ｂ）の化合物は、対応する式（４）の化合物に転化でき、ここで、Ｒ２は、公知の官能基変換によるＣ１〜２ハロアルキル、特にジフルオロメチル、フルオロメチルまたはトリフロオロメチルである。
【０１１４】
【化６６】
当業者には、これらの変化形において、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のいずれかは、そうしたさらなる転化のためのアミノ基または基Ｑであることができることが理解される。
【０１１５】
式（７）のエステルは、式（５）のジアミンを用いた処理によって、式（Ｉ）のイミダゾリンに転化できる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５０、７２、４４４３−５）。アルキルアルミニウム試薬は、この反応を促進する利点で使用できる。この転化は、式（Ｉ）のイミダゾリンへの前駆体として使用できる第１のモノアミド（１０）を生成することによる２つのステップで起こる。式（７）のエステルは、式（９）のエステルを用いた式（２）のフェノールのアルキル化によって調製でき、ここで、Ｌ２は、離脱基であり、そしてＲｘｘは、任意選択的に置換されたアルキルまたはアリール基（典型的にはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニルまたはベンジル）である。離脱基Ｌ１およびＬ２は、典型的にはＳＮ２反応に使用されるものである。Ｌ１およびＬ２は、それらの基質（９）および（１０）を離れると、有機または無機酸のアニオンとなる。典型的な離脱基は、例えば、塩素または臭素等のハロゲン化物、メシラート等のアルキルスルホネート、およびトシラート等のアリールスルホネートである。
【０１１６】
【化６７】
式（Ｉ）の化合物は、式（１１）のイミダゾリンから、基Ｒ１の導入によって、調製できる。これは、（１１）を、塩基を用いて、そして次にその後に基Ｒ１を導入できる求電子剤を用いて処理することによってなされる。典型的な求電子剤は、Ｒ１−Ｃｌ、Ｒ１−Ｂｒ、またはＲ１−Ｉ等のハロゲン化物であることができるであろう。典型的な塩基は、ｎ−ブチルリチウムまたはメシチルリチウムであることができるであろう。Ｚ基は、必要に応じて除去でき、そして所望の場合、異なるＺ基が上記の様に結合できるｔＢｕＯＣＯまたは（ＣＨ３）３Ｓｉ等の保護基であることができる。この方法は、例３中に例示される。
【０１１７】
【化６８】
式（２）、（３）、（５）、（７）、（８）、（９）および（１１）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の化合物から当業者に周知であろう技術的にありふれている方法を使用して、容易に得ることができる。
【０１１８】
式（４ａ）および式（４ｂ）（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記のように規定されている。）のものを含む式（４）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成のための中間体として特異的に設計されており、したがってまた、本発明の別の形態を形成する。
表４.本発明の中間化合物のための特徴的データ
【０１１９】
【化６９】
【表１３】
【表１４】
【０１２０】
*）選択された化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
【表１５】
【０１２１】
本発明のさらなる形態において、式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目およびまた他の無脊椎動物の害虫、例えば、コナダニ、線虫および軟体動物の害虫等の害虫に対抗し、そして蔓延を抑制するために使用できる。虫、コナダニ、線虫および軟体動物は、本明細書中において、全体として害虫という。本発明の化合物の使用によって対抗され、そして抑制されることができる害虫は、農業（この用語は、食品および繊維製品のための農作物の成長を含む）と関連するこれらの害虫、園芸および畜産、ペット、林業および（果物、穀物および材木等の）植物起源の生産物の貯蔵；人工構造物の損傷および人および動物の病気の伝染と関連したこれらの害虫；ならびにまた（ハエ等の）迷惑な害虫を含む。
【０１２２】
式（Ｉ）の化合物によって抑制できる害虫種の例は、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ（アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（アブラムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．（キャプシド）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．（キャプシド）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ（ウンカ（ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ（ヨコバイ）、Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．（スティンクバグ）、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ.（スティンクバグ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ.（スティンクバグ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ（アザミウマ）、Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ.（アザミウマ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ（ワタミゾウムシ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ.（カイガラムシ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｓｐｐ.（ホワイトフライ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｉｅｓ））、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ（ホワイトフライ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｙ））、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（ハスモンヨトウ（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（ニセアメリカタバコガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ（アメリカタバコガの幼虫）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ（アメリカタバコガの幼虫）、Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ（アズキノメイガ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ホワイトバタフライ（ｗｈｉｔｅ ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ（ニカメイチュウ）、Ｌｏｃｕｓｔａ＿ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ（イナゴ）、Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ（イナゴ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．（ルートワーム（ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ））,Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ、（リンゴハダニ）,Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ（ミカンハダニ）,Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）,Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ（ニセナミハダニ）,Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ（ミカンサビダニ）,Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ（チャノホコリダニ）,Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．（フラットマイト（ｆｌａｔ ｍｉｔｅｓ））,Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（ウシダニ）,Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ（アメリカンドッグティック（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｄｏｇ ｔｉｃｋ））,Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ（ネコノミ）,Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．（ハモグリバエ）,Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ（イエバエ）,Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ（蚊）,Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．（蚊）,Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．（蚊）,Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．（クロバエ）,Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ（ゴキブリ）,Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ（ゴキブリ）,Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科のシロアリ（例えば、Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レイビシロアリ科（例えば、Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）,Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ（例えば、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒ． ｓｐｅｒａｔｕ、Ｒ． ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒ． ｈｅｓｐｅｒｕｓ、ａｎｄ Ｒ． ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）およびシロアリ科（例えば、Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ）,Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ（ヒアリ）,Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ（ファラオアント）,Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ． ａｎｄ Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．（刺す、そして吸うシラミ）、およびＤｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ（ナメクジ）を含む。
【０１２３】
したがって、本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的または軟体動物駆除的有効量の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、害虫、害虫の場所へ、または害虫によって攻撃を受けやすい植物へ適用することを含む、虫、コナダニ、または軟体動物への対抗および抑制方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは虫またはダニに対して使用される。
【０１２４】
「植物」の用語は、本明細書中で使用される場合は、種子、苗、茂みおよび木を含む。
特に好ましい態様では、式（Ｉ）の化合物およびそうした化合物を含有する組成物は、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、総翅目、双翅目、ゴキブリ目、等翅目、ノミ目、膜翅目、および／または直翅目の系列の虫を抑制し、そして対抗する方法において使用される。ある態様において、そうした化合物および組成物は、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、総翅目、または双翅目の抑制および対抗に特に有用である。さらなる態様では、そうした化合物および組成物は、鱗翅目、総翅目、等翅目、ノミ目、膜翅目、または直翅目の抑制、および対抗に特に有用である。式（Ｉ）の化合物、およびこれらの化合物を含有する組成物が、半翅目の虫に対して使用されることが特に好ましい。
【０１２５】
防虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤または軟体動物駆除剤として式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の場所、または害虫による攻撃を受けやすい植物に適用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体、および任意選択的に、表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に調合される。好適な不活性希釈剤または担体は、例えば、ある調合物のタイプに関して、本明細書中に記載され、従って、この用語は、固体希釈剤、無機水溶性塩、水可溶性有機固体およびその同類のもの、ならびに、例えば、水および／または油等の単なる希釈剤を含む。ＳＦＡは、界面張力を低下させることにより、そしてそれによって、他の特性（例えば分散体、乳化および湿潤）における変化となる、界面（例えば、液体/固体、液体/気体または液体/液体界面）の特性を改変できる薬品である。全ての組成物（固体および液体調合物の両者）が、重量％で、０.０００１〜９５％、さらに好ましくは、１〜８５％、例えば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。この組成物は、式（Ｉ）の化合物が、０.１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、さらに好ましくは、１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で適用されるように、害虫の抑制のために使用される。
【０１２６】
種子粉衣において使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、０.０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０.００１ｇまたは０.０５ｇ）、好ましくは０.００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは、０.００５ｇ〜４ｇ／ｋｇ種子の割合で使用される。
【０１２７】
別の形態では本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的または軟体動物駆除的有効量の式（Ｉ）の化合物およびそれらのために好適な担体または希釈剤を含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または軟体動物駆除性組成物を提供する。この組成物は、好ましくは殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または軟体動物駆除性組成物である。
【０１２８】
またさらなる形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的または軟体動物駆除的有効量の組成物を用いて、害虫または害虫の場所を処理することを含む、場所で害虫に対抗し、そして抑制する方法を提供する。そうした組成物は、好ましくは、虫、コナダニまたは線虫に対して使用される。
【０１２９】
この組成物は、振りかけることができる粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性粒体（ＳＧ）、水分散性粒体（ＷＧ）、湿らせることができる粉末（ＷＰ）、（遅いまたは速い放出の）粒体（ＧＲ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、エマルジョン化可能な濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、霧/煙調合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理調合物を含む多くの調合物のタイプから選択できる。任意の例において選択されるこの調合物タイプは、想定される特定の目的および式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に依るであろう。
【０１３０】
振りかけることができる粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種または２種以上の固体希釈剤（例えば天然の粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、粉、タルクおよび他の有機および無機固体担体）とを混合し、そしてこの混合物を機械的に粉砕して微粉末とすることによって調製できる。
【０１３１】
可溶性粉末（ＳＰ）は、水分散性/溶解度を改善させるために、式（Ｉ）の化合物と、１種または２種以上の（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム等の）水可溶性無機塩または１種または２種以上の（ポリサッカリド等の）水可溶性有機固体、および任意選択的に、１種または２種以上の湿潤剤、１種または２種以上の分散剤またはこれらの試薬の混合物とを混合することによって調製できる。次に、この混合物を微粉末に粉砕する。類似の組成物はまた、水溶性粒体（ＳＧ）を生成するように粒状化される。
【０１３２】
湿らせることができる粉末（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種または２種以上の固体希釈剤または担体、１種または２種以上の湿潤剤、および好ましくは、１種または２種以上の分散剤、および任意選択的に、１種または２種以上の液体中での分散を促進するための懸濁化剤とを混合することによって、調製できる。次に、混合物を微粉末に粉砕する。類似の組成物はまた、水分散性粒体（ＷＧ）を生成するために、粒状化できる。
【０１３３】
粒体（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種または２種以上の粉末化固体希釈剤または担体との混合物を粒状化させることによって、または（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻土または粉砕されたコーンコブ等の）多孔質の粒体状材料に、式（Ｉ）の化合物（または好適な試薬中でのそれらの溶液）を吸収させることによって、予め形成させたブランクの粒体から、または（砂、シリケート、鉱物性カーボネート、スルフェートまたはホスフェート等の）硬質なコア材料の上に、式（Ｉ）の化合物（または好適な試薬中でのそれらの溶液）吸着させ、そして必要な場合、乾燥させることによって、のいずれかで生成できる。吸収または吸着を補助するために一般的に使用される試薬は、（脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル等の）溶媒および（ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖および植物油等の）固着剤を含む。１種または２種以上の他の添加物（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）はまた、粒体中に含まれることができる。
【０１３４】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、水またはケトン、アルコールまたはグリコールエーテル等の有機溶媒中に、式（Ｉ）の化合物に溶解させることによって調製できる。これらの溶液は、（例えば、水の希釈を改善するため、またはスプレータンク中での結晶化を防ぐために）表面活性剤を含むことができる。
【０１３５】
エマルジョン化可能な濃縮物（ＥＣ）または水中油エマルジョン（ＥＷ）は、（任意選択的に１種または２種以上の湿潤剤、１種または２種以上の乳化剤、またはこれらの試薬の混合物を含有する）有機溶媒中に、式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって、調製できる。ＥＣでの使用に好適な有機溶媒は、（ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）１５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）によって例示される、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン等の）芳香族炭化水素、（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン等の）ケトンおよび（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノール等の）アルコール、（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドン等の）Ｎ−アルキルピロリドン、（Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸ジエチルアミド等の）脂肪酸のジメチルアミドおよび塩素化炭化水素を含む。ＥＣ製品は、水への添加で自発的にエマルジョン化し、充分な安定性を有するエマルジョンを生成し、適当な装置を通したスプレー適用を可能にする。ＥＷの調製は、（室温で液体でない場合、妥当な温度、典型的には７０℃より下で溶解できる。）液体として、または（適当な溶媒中に溶解させることによる）溶液中の、いずれかの式（Ｉ）の化合物を得ることを含み、そして次に得られた液体または溶液を、１種または２種以上のＳＦＡを含有する水中で、高せん断下でエマルジョン化して、エマルジョンを生成させる。ＥＷでの使用のために好適な溶媒は、植物油、（クロロベンゼン等の）塩素化炭化水素、（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン等の）芳香族溶媒および水中で低い溶解度を有する他の適当な有機溶媒を含む。特に好ましい態様では、式Ｉの化合物は、ＥＣまたはＥＷ調合物として調合されるであろう。
【０１３６】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、自発的に熱力学的に安定な等方性の液体調合物を生成するために、水と、１種または２種以上の溶媒と１種または２種以上のＳＦＡとのブレンドとを混合することによって調製できる。式（Ｉ）の化合物は、水または溶媒/ＳＦＡブレンドのいずれかの中に最初に存在する。ＭＥでの使用のための好適な溶媒は、ＥＣまたはＥＷ中での使用のために上記に記載したものを含む。ＭＥは、水中油系または油中水系のいずれかであることができ（どちらの系が存在するは、伝導度測定によって決定できる）、そして同じ調合物において、水可溶性殺虫剤と油可溶性殺虫剤とを混合させるために好適であることができる。ＭＥは、水への溶解に好適であり、マイクロエマルジョンとして残すか、または従来の水中油エマルジョンを生成させる。
【０１３７】
懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含むことができる。ＳＣは、好適な媒体中で式（Ｉ）の固体化合物を、任意選択的に、１種または２種以上の分散剤を用いて、ボールまたはビーズミリングすることによって調製されて、化合物の微粒子懸濁液を生成させることができる。１種または２種以上の湿潤剤は、組成物中に含まれることができ、そして懸濁化剤は、粒子が沈降する速度を低下させるために含まれることができる。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、乾燥粉砕され、そして上記に記載した試薬を含有する水に加えられて、所望の最終製品を生成させることができる。
【０１３８】
エアロゾル調合物は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えば、ｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば、水またはｎ−プロパノール等の水混和性液体）中に、溶解されまたは分散されて、非加圧の、手動スプレーポンプでの使用のための組成物を生成することができる。
【０１３９】
式（Ｉ）の化合物は、火工品混合物と乾燥状態で混合されて密閉空間中で、化合物を含有する煙を生成するのに好適な組成物を生成する。
【０１４０】
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ調合物の調製に、類似様式であるが、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージを用いて調製でき、それぞれの油滴は、ポリマーシェルによって封入されており、そして式（Ｉ）の化合物、および任意選択的に、それらの担体または希釈剤を含む。ポリマーのシェルは、界面重縮合反応によって、または液滴形成手順によってのいずれかで生成できる。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御された放出を提供できる、そしてそれらは、種子処理に使用できる。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中において調合でき、化合物のゆっくりとした、制御された放出を提供できる。
【０１４１】
組成物は、（例えば、湿潤を改善すること、表面上での保持または分布；処理された表面での雨に対する耐性；または式（Ｉ）の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによって）組成物の生物学的性能を改善するために、１種または２種以上の添加物を含むことができる。そうした添加物は、油、例えば、ある鉱物性油または（大豆および菜種油等の）天然植物油、および（式（Ｉ）の化合物の作用を助けたり、または改質したりする成分である）他のバイオ増強補助剤を有するもののブレンドに基づく表面活性剤、スプレー添加物を含む。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物はまた、種子処理、例えば乾燥種子処理（ＤＳ）のための粉末、スラリー処理（ＷＳ）のための水溶性粉末（ＳＳ）または水分散性粉末を含む粉末組成物として、または流動性を有する濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）またはカプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物としての使用のために調合できる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上記のＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物のものに非常に類似する。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への接着を助ける試薬（例えば、鉱物性油またはフィルムを形成するバリアー）を含むことができる。
【０１４３】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性または非イオン性タイプの表面ＳＦＡであることができる。
カチオン性タイプの好適なＳＦＡは、第四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩を含む。
【０１４４】
好適なアニオン性ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硝酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、およびジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、ホスフェートエステル（１種または２種以上の脂肪アルコールと、リン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジエステル）との間の反応、例えば、ラウリルアルコールとテトラリン酸との間の反応から、得られる生成物；さらにこれらの生成物は、エトキシレート化されていることができる。）、スルホコハク酸塩、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウリン酸塩およびリグニンスルホン酸塩を含む。
【０１４５】
両性タイプの好適なＳＦＡは、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートを含む。
非イオン性タイプの好適なＳＦＡは、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドまたはそれらの混合物等のアルキレンオキサイドと、（オレイルアルコールまたはセチルアルコール等の）脂肪アルコールまたは（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾール等の）アルキルフェノールとの縮合生成物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から誘導された部分的なエステル；この部分的なエステルとエチレンオキサイドとの縮合生成物；（エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドを含む）ブロックポリマー；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキサイド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキサイド）；およびレシチンを含む。
【０１４６】
好適な懸濁化剤は、（ポリサッカリド、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロース等の）親水性コロイドおよび（ベントナイトまたはアタパルジャイト等の）膨潤粘土を含む。
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫性化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用できる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、害虫または（害虫の生息地、または害虫による攻撃を受けやすい成長する植物等の）害虫の場所または葉、茎、枝または根を含む植物の任意の部分、植えられる前の種子または植物が育成されまたは植えられる（根の周囲の土壌、土壌全体、稲の水または水耕システム等の）他の媒体へ、直接適用、調合、非調合でき、または式（Ｉ）の化合物は、スプレーされ、まぶされ、ディッピングされることによって適用され、クリームまたはペースト調合物として適用され、蒸気として適用され、または（粒状組成物として、または土壌または水性環境中での水可溶性バッグ中に封入された組成物等の）分配もしくは組成物の取り込みを通して適用されることができる。
【０１４８】
式（Ｉ）の化合物はまた、植物内に注入でき、または電気力学的スプレー技術または他の低体積法を使用して植物上にスプレーでき、またはかんがい法または空気かんがい（ａｅｒｉａｌ ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ）システムによって適用できる。
【０１４９】
水溶液調製物（水溶液または分散体）のため使用としての組成物は、高い比率の活性成分を含有する濃縮物の形態で一般的に供給され、この濃縮物は、使用の前に水に加えることができる。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含むことができるこれらの濃縮物は、多くの場合、長期間の貯蔵に耐え、そしてそうした貯蔵の後で、水への添加できて、従来のスプレー装置によって適用されることを可能にするのに充分な時間の間均質である水溶液の調合物を生成するのに必要である。そうした水溶液調製物は、使用される目的によって、式（Ｉ）の化合物の量（例えば、０.０００１〜１０重量％）を変更することを含むことができる。
【０１５０】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウムまたはリンを含有する肥料）との混合物において使用できる。好適な調合物のタイプは、肥料の粒体を含む。混合物は、２５ｗｔ％までの式（Ｉ）の化合物を好適に含む。
【０１５１】
したがって、本発明はまた、肥料および式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。
【０１５２】
本発明の組成物は、生物学的活性、例えば、殺菌活性または植物の成長を調節する活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性または殺ダニ活性を有するマイクロ栄養源または化合物を有する他の化合物を含むことができる。
【０１５３】
式（Ｉ）の化合物は、組成物で唯一の活性成分であることができ、または式（Ｉ）の化合物は、適当な所では、殺虫剤、殺菌剤、共力剤、除草剤または植物調節剤等の１種または２種以上の追加の活性成分と混合できる。さらなる活性成分は、より広い範囲の活性または場所での増加した持続性を有する組成物を提供でき；（例えば、効果の速度を高めることまたは撥水性を克服することによる）式（Ｉ）の化合物の活性を相乗させ、または式（Ｉ）の化合物の活性を補完することができ；または個々の成分への耐性の発達を克服するか、または抑制することを助けることができる。特別なさらなる活性成分は、組成物の意図された有用性によるであろう。好適な殺虫剤の例は、
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダシハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フィッシュセーフピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ、３Ｓ）−２、２−ジメチル−３−（２−オキサチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド；
ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、プロフェノホス、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、メタミドホス、ジメトエイト、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、フェニトロチオン、ホスチオゼートまたはダイアジノン等の有機ホスフェート；
ｃ）ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボスルファン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミルまたはオキサミル等の（アリールカルバメートを含む）カルバメート；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロンまたはクロルフルアズロン等のベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチン等の有機スズ化合物；
ｆ）テブフェンピラドおよびフェンピロキシメート等のピラゾール；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシン等のマクロライド、例えば、アベルメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサドまたはアザジラクチン；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロライド、ＤＤＴ、クロルデンまたはディルドリン等の有機塩素化合物；
ｊ）クロロジメフォルムまたはアミトラズ等のアミジン；
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタム（ｍｅｔａｍ）等の燻蒸剤；
Ｉ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラムまたはチアメトキサム等のクロロニコチニル化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジド等のジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェン等のジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；または
ｑ）ピメトロジン、特に、ピメトロジン二水和物
を含む。
【０１５４】
上記に記載した主要な化学的クラスの殺虫剤に加えて、組成物の意図する有用性に適当な場合、特別なターゲットを有する他の殺虫剤を、組成物中で用いることができる。例えば、特別な作物のための選択的な防虫剤、例えば、米で使用するための（カルタップ等の）ニカメイチュウ（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）に特異的な防虫剤または（ブプロフェジン等の）ホッパー（ｈｏｐｐｅｒ）に特異的な防虫剤を用いることができる。あるいは特別な虫種/ステージに特異的な防虫剤またはダニ駆除剤は、組成物（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスまたはテトラジホン等の殺ダニ性幼虫駆除剤（ｏｖｏ−ｌａｒｖｉｃｉｄｅ）；ジコホルまたはプロパルギット等の殺ダニ性モチリシド（ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）；ブロモプロピレートまたはクロロベンジラート等のダニ駆除剤；またはヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンまたはジフルベンズロン等の調節剤）中に含まれることができる。
【０１５５】
本発明の組成物中に含まれることができる殺菌性の化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロ−メチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４、５、ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２、４−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アゾコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロクサゾール、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリマート。カプタホール。カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロロハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅酸塩化物、キノリノラト銅、硫酸銅、銅タレート等の銅含有化合物およびボルドー混合物、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１、１'−ジオキサイド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ、Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム;、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジ、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサルイソプロピル、トリミダール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキサイド、フォセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシサルファ、ピロールニトリン、第四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シププコナゾール（Ｆ−１５５）、ペンタクロロフェネートナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネートメチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブおよびジラムである。
【０１５６】
式（Ｉ）の化合物は、種子伝染性病、土壌伝染病または葉の真菌病に対する植物の保護のための土壌、ピートまたは他の根媒体と混合できる。
【０１５７】
好適な組成物中での使用に好適な共力剤の例は、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールを含む。
【０１５８】
組成物中に包含されるのに好適な除草剤および植物調節剤は、意図されたターゲットおよび必要な効果に依存するであろう。
【０１５９】
含まれることができる水稲用選択性除草剤の例は、プロパニルである。綿花での使用のための植物調節剤の例は、ＰＩＸ（商標）である。
【０１６０】
いくつかの混合物は、同じ従来の調合物のタイプに容易に結びつかないように、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含むことができる。これらの状況では、他の調合物のタイプを、調製できる。例えば、１つの活性成分が水不溶性の固体であり、および他の活性成分が、水不溶性の液体である場合、それでもなお、懸濁液としての（ＳＣの成分に類似する調製を使用した）固体活性成分を分散させるが、エマルジョンとしての（ＥＷの成分に類似の調製を使用した）液体活性成分を分散させないことによって、同じ連続的水相中にそれぞれの活性成分を分散させることは可能であろう。得られた組成物は、サスポエマルション（ＳＥ）調合物である。
【０１６１】
本発明の種々の形態および態様は、ここで、一例として、さらに詳細に具体的に説明されるであろう。当然のことながら、詳細の改変は本発明の範囲内から離れることなくなされることができる。
【０１６２】
参照文献、特許出願、または特許が、本出願中の文章内で引用される場合の疑問を避けるためであるが、これらの引用の全文は、参照により、本明細書中に取り込まれる。
【実施例】
【０１６３】
例１：２−［１−（２、５−ジフルオロ−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
１ｍｌのレゾルシノールジメチルエーテル中で、０.８３ｇ（４.６ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムおよび触媒量の１８−クラウン−６およびヨウ化カリウムの存在下、０.２０ｇ（１.５ｍＭｏｌ）の２、５−ジフルオロフェノールおよび（Ｋｌａｒｅｒ ａｎｄ Ｕｒｅｃｈ１９４４、ＨｅＩｖ.２７：１７６２に従って調製した）０.２８ｇの（１.５ｍＭｏｌ）２−（１−クロロプロピル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを、１５５℃で加熱した。２時間後に、この混合物を、室温で２Ｍの塩酸を用いて、ｐＨ３に酸性化し、そして酢酸エチルを用いて２回抽出した。この水相を、２Ｍ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和し、そしてｐＨ９で、新たな酢酸エチルを用いて２回抽出し、乾燥させ、そして蒸発させた。得られた残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/メタノール/トリエチルアミン８０：１５：５）によって精製させた。酢酸エチルおよびｎ−ヘキサンからの結晶化後に、純粋な２−［１−（２、５−ジフルオロ−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（表３、例１.００９）を得た；Ｍ.Ｐ.：１１０〜１１０.５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７.０２、ｍ、１Ｈ；６.８４、ｍ、１Ｈ；６.６２、ｍ、１Ｈ；４、７６、ｔ、１Ｈ；３.６７、ｂｍ、２Ｈ；３.５６、ｂｍ、２Ｈ；１.９〜２.１、ｍ、２Ｈ；１.０６、ｔ、３Ｈ。
【０１６４】
例２：２−［１−（２、６−ジフルオロ−３ーメチル−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
Ａ：０.５０ｇ（３.５ｍＭｏｌ）の２、６−ジフルオロ−３−メチルフェノールおよび０.７２ｇ（３.７ｍＭｏｌ）の２−ブロモ酪酸エチルエステルを、８ｍｌのアセトニトリル中で０.７３ｇ（５.３ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムおよび触媒量の１８−クラウン−６の存在下で、還流温度まで１時間加熱した。この生成物を、水および酢酸エチルで抽出し、乾燥させ、そして乾燥するまで蒸発させた。
【０１６５】
Ｂ：トルエン（０.１１ｇ、１.６ｍＭｏｌ）中でトリメチルアルミニウムの０.８ｍｌの２Ｍ溶液に、６ｍｌの乾燥トルエン中に溶解した９５ｍｇ（１.６ｍＭｏｌ）エチレンジアミンの溶液を−１０℃で滴下して加えた。０〜５℃で１５分攪拌後に、２ｍｌのトルエン中に溶解されたステップＡによって得られた０.３９ｇ（１.５ｍＭｏｌ）の２−（２、６−ジフルオロ−３−メチルフェノキシ）−酪酸エチルエステルを加えた。この混合物を、還流温度までゆっくりと加熱し、そして４時間保った。室温まで冷却したこの混合物に、氷および水の過剰を注意深く加え、そしてｐＨ３〜４で酢酸エチルを用いて２回抽出し、抽出液を廃棄した。この水相を、２Ｍ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ９までアルカリ化し、そして新たな酢酸エチルで２回抽出し、乾燥させ、そして乾燥するまで蒸発させて、結晶の２−［１−（２、６−ジフルオロ−３ーメチルフェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを得た；Ｍ．Ｐ．７０.５〜７１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.７４〜６.８７、ｍ、２Ｈ；４、７４、ｔ、１Ｈ；３.６７、ｂｍ、２Ｈ；３.５２、ｂｍ、２Ｈ；２.２２、ｓ、３Ｈ；２.０１、ｍ、１Ｈ、１.９２、ｍ、１Ｈ、１.０９、ｔ、３Ｈ。
【０１６６】
例３：２−［１−（３、５−ジフルオローフェノキシ）−エチル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
Ａ：９.７６ｇ（７.５ｍＭｏｌ）の３、５−ジフルオロフェノールおよび５.９６ｇ（７.９ｍＭｏｌ）のクロロアセトニトリルを、２０.７ｇ（０.１５ＭｏＩ）の炭酸カリウムおよび触媒量のヨウ化カリウムの存在下、還流アセトニトリル中で２時間加熱した。この混合物を、酢酸エチルとｎ−ヘプタンとの（１：４）混合物を用いて、シリカゲルの小さいパッドを通してろ過し、そして乾燥するまで蒸発させた。（３、５−ジフルオロフェノキシ）−アセトニトリルを、液体として得た：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.５７、ｍ、１Ｈ；６.５２、ｍ、２Ｈ；４.７５、ｓ、２Ｈ。
【０１６７】
Ｂ：Ａで得た１２.７ｇ（７.５ＭｏＩ）の生成物を、８５℃で２０分以上かけて、０.６５ｇ（３.８ｍＭｏｌ）のジナトリウムテトラスルフィドを含有する１８ｇ（０.３ＭｏＩ）のエチレンジアミンの混合物に滴下して加えた。９０℃でアンモニア発生が止まるまで攪拌をさらに１０分続けた。この冷却された反応混合物を、氷水中に移し、そして純粋な結晶の２−（３、５−ジフルオロフェノキシメチル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールをろ過除去し、水で洗浄し、そして６０℃で乾燥させた；Ｍ．Ｐ．：１１６〜１１６.５℃。
【０１６８】
Ｃ：２５ｍｌジエチルエーテル中に溶解させた２.１２ｇ（１０ｍＭｏｌ）の２−（３、５−ジフルオロフェノキシメチル）−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（Ｂ）および１.２８ｇ（１１ｍＭｏｌ）のテトラメチルエチレンジアミンを、２.３３ｇ（１０.５ｍＭｏｌ）のトリメチルシリルトリフレートで処理した。３０分後に、この反応混合物を、−７５℃まで冷却し、さらに２.５６ｇ（２２ｍＭｏｌ）テトラメチルエチレンジアミンを加え、ｎ−ヘキサン中で１.６Ｍ溶液として、１３.７５ｍｌ（２２ｍＭｏｌ）のｎ−ブチルリチウムを２０分以上かけて滴下して加えた。１時間の連続した攪拌後に、１４ｇのメチルヨウ化物（０.１Ｍｏｌ）を加えた。攪拌をさらに１時間続けた。次に、２０ｍｌの２Ｍ水酸化ナトリウム中１０ｍｌのエタノールの混合物を加え、そして攪拌下、この反応混合物を室温にした。この反応混合物を、酸性化し、そしてジエチルエーテルを用いて３回抽出し、抽出液を廃棄した。この水相を、水酸化ナトリウム溶液でｐＨ９まで再び処理し、そして酢酸エチルを用いて２回抽出した。２−［１−（３、５−ジフルオローフェノキシ）−エチル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを、粗結晶生成物として得た。
【０１６９】
Ｄ：Ｃで得られた０.９ｇ（４.２ｍＭｏｌ）の生成物を、ジクロロメタン中に溶解し、そして０.４９ｇ（４.８ｍＭｏｌ）のトリエチルアミンと、０.９６ｇ（４.４ｍＭｏｌ）のビス−ｔｅｒｔ−ブトキシ無水炭酸の存在下で、処理した。室温下、３０分攪拌後に、この混合物を水で洗浄し、乾燥するまで蒸発させ、そしてシリカゲル上でクロマトグラフした（溶離液：ｎ−ヘプタン中３０％酢酸エチル）。純粋な２−［１−（３、５−ジフルオローフェノキシ）−エチル］−４、５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを結晶生成物として得た：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.４２、ｍ、２Ｈ；６.３９、ｍ、１Ｈ；６.７１、ｑ、１Ｈ；３.８０、ｍ、４Ｈ；１.６４、ｄ、３Ｈ；１.５３、ｓ、９Ｈ。
【０１７０】
Ｅ：Ｄで得られた０.１７ｇ（０.５２ｍＭｏｌ）の純粋な生成物を、０.５９ｇ（０.５２ｍＭｏｌ）のトフルオロ酢酸の存在下、還流ジクロロメタン中で加熱した。１時間後に、希水酸化ナトリウム溶液を攪拌しながら加え、そしてこの混合物をｐＨ９でジクロロメタンを用いて２回抽出した。この様にして、純粋な２−［１−（３、５−ジフルオローフェノキシ）−エチル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（表３、例１.０１５）を得た；Ｍ．Ｐ．：１３４〜１３４.５℃。
【０１７１】
例４：２−［１−（２，３、５−トリフルオロ−６−メチル−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
Ａ：（以下のＳｙｎｔｈｅｓｉｓ２００４（１０）、１６０９、ジクロロメタン中で、１、２、５−トリフルオロフェノールを、クロロメチルメチルエーテルおよびヒューニッヒ塩基で処理することによって得られた）０.６３ｇ（３.６２ｍＭｏｌ）の１、２、５−トリフルオロ−３−メトキシメトキシベンゼンを乾燥テトラヒドロフラン（３ｍｌ）中に溶解し、そして最初に−７８℃でｎ−ヘキサン中でｎ−ブチルリチウムの１.６Ｎ溶液（３.２ｍｌ、５.１ｍＭｏｌ）で処理した。この混合物を、約３０分間攪拌し、そして２ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解された過剰のメチルヨウ化物（３.１ｇ、２１.７ｍＭｏｌ）で処理した。攪拌下０℃に達すると、この混合物を、酢酸エチルで水および塩水に対して抽出した。蒸発させた生成物を、シリカゲル（溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル４：１）上で精製し、油としての１、２、５−トリフルオロ−３−メトキシメトキシ−４−メチルベンゼンを与えた；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.６１、ｍ、１Ｈ；５.０４、ｓ、２Ｈ；３.３８、ｓ、３Ｈ；２.０２、ｓ、３Ｈ。
【０１７２】
Ｂ：Ａで得られた０.５４ｇ（２.６２ｍＭｏｌ）の生成物を、濃ＨＣｌ（５ｍｌ）およびイソプロパノール（５ｍｌ）中、７５℃で３０分間加熱した。冷却された混合物を、ＮａＯＨでアルカリ化し、そして＞ｐＨ１２でｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを用いて抽出し、抽出液を廃棄した。この塩基性の水相を、再び酸性化し、そしてジクロロメタンで抽出し、乾燥させ、そして５００ｍｂａｒ、４０℃で蒸発させて、油としての２、３、５−テトラフルオロ−６−メチルフェノールを与えた。
【０１７３】
Ｃ：Ｂで得られた０.８４ｇ（５.２ｍＭｏｌ）の生成物および０.９３ｇ（５.７ｍＭｏｌ）のメタンスルホン酸１−シアノプロピルエステルを、次に還流温度で、４時間、１０ｍｌのアセトニトリル中０.８９ｇ（６.４ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムの存在下で加熱した。この生成物を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび水を用いて、ｐＨ１２で抽出し、乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。粗物質を、シリカゲル（溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル９：１）で精製し、油としての２−（２、３、５−トリフルオロ−６−メチルフェノキシ）−ブチロニトリルを与えた；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.６２、ｍ、１Ｈ；４.６６、ｔ、１Ｈ；２.０１、ｓ、３Ｈ；２.０５、ｍ、２Ｈ；１.１３、ｔ、３Ｈ。
【０１７４】
Ｄ：Ｃで得られた５０ｍｇ（０.２ｍＭｏｌ）の生成物を、０.５２ｇ（０.８６ｍＭｏｌ）のエチレンジアミンおよびスパチュラ量のＮａ２Ｓ４の存在下、２ｍｌのメタノール中で、３時間還流温度まで加熱した。次にこの生成物を、２ＮのＨＣＩおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、そして、この有機相を廃棄した。この水相を、３０％ＮａＯＨで中和し、そしてｐＨ１２で、ジクロロメタンを用いて抽出し、乾燥させ、そして蒸発させた。この粗物質を、フラッシュクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル/トリエチルアミン＝５：５：１）で精製し、純粋な２−［１−（２、３、５−トリフルオロ−６−メチル−フェノキシ）−プロピル］−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（表３、例１.０２２）を与えた；Ｍ．Ｐ．９９〜１０１℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６.６４、ｍ、１Ｈ；４.７２、ｔ、１Ｈ；３.６８、ｍ、２Ｈ；３.５５、ｍ、２Ｈ；２.１３、ｓ、３Ｈ；１.９８、ｍ、２Ｈ；１.０４、ｔ、３Ｈ。
【０１７５】
例５
この例は、式（Ｉ）の化合物の殺虫性（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ）／殺虫性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）特性を具体的に示す。化合物数は、特徴的なデータ表のものである。害虫、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験を下記のように行った：
【０１７６】
５.１ Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（ニセアメリカタバコガ）：
（生まれた後０〜２４時間後の）卵を、人工飼育の２４ウェルのマイクロタイタープレート上に置き、そしてピペットによる２００ｐｐｍずつの処理速度で、テスト溶液で処理した。４日の抱卵期間後に、サンプルを、卵の死亡、幼虫の死亡、および成長の規制のために調べた。
以下の化合物は、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓを少なくとも８０％制御した：Ｉ−２、１.０１７、１.０２３、１.０２６。
【０１７７】
５.２ Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラムシ）：
ひまわりの葉のディスクを、２４ウェルのマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、そして２００ｐｐｍの適用速度でテスト溶液を用いてスプレーした。乾燥後に、この葉のディスクを、異なる年齢のアブラムシの集団にはびこらせた。６日（ＤＡＴ）の抱卵期間後に、サンプルの死滅を調べた。
以下の化合物は、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅを少なくとも８０％制御した：１.００２、Ｉ−２、１.００５、ＸＩＶ−２、１.００８、１.００９、１.０１０、ＸＩ−２、ＩＩＩ−２、１.０１５、１.０１７、１.０２１、１.０２３、１.０２４、１.０２６、１.０２８、１.０２９、１.０３０、１.０３１、１.０３２、１.０３４。
【０１７８】
５.３ Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラムシ）：
異なる年齢のアブラムシの集団にはびこらせたエンドウ豆の苗の根を、２４ｐｐｍのテスト溶液中に直接置いた。導入後の６日で、サンプルの死滅を調べた。
以下の化合物は、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅを少なくとも８０％制御した：１〜２、ＸＩＶ−２、１.００８、１.００９、１.０１７、１.０１８、１.０２１、１.０２３、１.０２６、１.０２８、１.０２９、１.０３０、１.０３１、１.０３２、１.０３４。
【０１７９】
５.４ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）：
２４ウェルのマイクロタイタープレート中の寒天上の豆の葉のディスク上に、テスト溶液を、２００ｐｐｍの適用速度でスプレーした。乾燥後に、この葉のディスクを異なる年齢の害虫の集団にはびこらせた。８日後に、ディスクを卵の死亡、幼虫の死亡、および成虫の死亡のために、調べた。
以下の化合物は、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅを少なくとも８０％制御した：１.００２、１.００３、１〜２、１.００５、ＸＩＶ−２、１.００８、１.００９、１.０１０、ＸＩ−２、ＩＩＩ−２、１.０１７、１.０２１、１.０２２、１.０２３、１.０２４、１.０２９、１.０３０、１.０３１、１.０３２、１.０３４。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｉ０アルキルであり；
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、Ｃ１〜２ハロアルキル、またはハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、Ｃ１〜２ハロアルキル、またはハロゲンであり；
Ｒ４は、水素、メチル、またはハロゲンであり；
Ｒ５は、水素、メチル、またはハロゲンであり；
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、またはハロゲンであり；
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ロダノ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｓ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１１）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）（Ｒ１６Ｒ１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であり、または、
Ｚは、式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｂは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、または（ＣＨ２）ｎ−（ｎは、１と６とを含む１〜６の整数である。）であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ５は、上記のように規定されている。）
の基であり；
Ｇは、任意選択的に置換されたＣ１〜１０アルキル、任意選択的に置換されたＣ２〜１０アルケニル、任意選択的に置換されたＣ２〜１０アルキニル、任意選択的に置換されたＣ３〜７シクロアルキル、任意選択的に置換されたＣ３〜７シクロアルケニル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロシクリルであり；
Ａは、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、Ｃ（Ｏ）またはＣ（Ｓ）であり；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素またはＧであり；またはＲ７およびＲ８は、Ｎ原子と共に、Ｒ７およびＲ８がＮ原子に結合してＮ＝ＣＲ１２Ｒ１３基を形成し；またはＲ７およびＲ８は、Ｎ原子と共に、Ｒ７およびＲ８がＮ原子に結合して５員複素環、６員複素環または７員複素環を形成し、この複素環は、任意選択的に、Ｏ、ＮまたはＳから選択された１つまたは２つのヘテロ原子をさらに含み、そして１つまたは２つのＣ１〜６アルキル基によって任意選択的に置換されたされている；Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ベンジル、またはフェニル基であり、このフェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、またはＣ１〜３ハロアルコキシで任意選択的に置換されたされている；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；そして、
Ｘは、ＯまたはＳであり；ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フッ素である。］
の化合物またはそれらの塩もしくはＮ−オキサイドである。
【請求項２】
Ｒ２が、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロまたはクロロであり、Ｒ４が水素であり、そして該基Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが、水素と異なる、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ３が、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロまたはクロロであり、Ｒ４が、水素であり、そしてＲ５およびＲ６が、それぞれ独立して、水素またはフルオロである、請求項１または請求項２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ２が、メチル、フルオロまたはクロロであり、Ｒ３が、フルオロ、クロロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、そしてＲ４、Ｒ５およびＲ６が、水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ１がＣ１〜６アルキルであり；そして、
Ｚが、水素；シアノ；ホルミル；任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキル；Ｃ３〜６アルケニル；Ｃ３〜６ハロアルケニル；Ｃ３〜６アルキニル；Ｃ１〜６アルキルチオ；Ｃ１〜６ハロアルキルチオ；Ｃ１〜６シアノアルキルチオ；任意選択的に置換されたフェニルチオ、該置換は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；Ｃ１〜６アルキルジチオ；ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノチオ；任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル、該置換は、ハロゲン、シアノ、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；Ｃ２〜６アルケニルカルボニル；Ｃ３〜６シクロアルキルカルボニル；任意選択的に置換されたフェニルカルボニル、該置換は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；任意選択的に置換されたヘテロアリールカルボニル、該置換は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル；Ｃ１〜６アルキルチオカルボニル；任意選択的に置換されたフェニルチオカルボニル、該置換は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノカルボニル；Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル；Ｃ３〜５アルケニルアミノカルボニル；Ｃ３〜５アルキニルアミノカルボニル；フェニルアミノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されている；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されている；Ｃ１〜６アルコキシチオノカルボニル；Ｃ１〜６アルキルチオチオノカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されたフェニルチオチオノカルボニル；Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル；Ｃ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニルアミノチオノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって任意選択的に置換されている；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノチオノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されている；Ｃ１〜３アルキルスルホニル；Ｃ１〜３ハロアルキルスルホニル；Ｃ１〜３アルケニルスルホニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されたフェニルスルホニル；Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノスルホニル；ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ１〜３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｓ）−；ジＣ１〜３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｓ）−；（Ｃ１〜３アルコキシ）（フェニル）Ｐ（＝Ｏ）−；（Ｃ１〜３アルコキシ）（フェニル）Ｐ（＝Ｓ）−；Ｃ１〜３アルキル−Ｎ＝ＣＨ−；Ｃ１〜３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されている；２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；３−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；２−チアゾリル−Ｎ＝ＣＨ−；または式（ＩＩ）（式中、Ｂは、Ｓ−またはＣＨ２−である。）の化合物であり；
そしてＺが、任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキル基である場合、該置換は、１〜７つのフッ素原子；１〜３つの塩素原子；１〜３つの臭素原子；シアノ基；１〜２つのＣ１〜３アルコキシ基；Ｃ１〜３ハロアルコキシ基；Ｃ１〜３アルキルチオ基；Ｃ１〜３ハロアルキルチオ基；アリルオキシ基；プロパルギルオキシ基；Ｃ３〜６シクロアルキル基；フェニル基、該フェニル基は、任意選択的にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換されている；Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜３アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜３アルキルカルボニル基；および任意選択的に置換されたベンゾイル、該置換は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、およびシアノ基から選択される；から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ１〜３アルキルであり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが、フルオロであり；そして、
Ｚが、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ１〜３アルキル；Ｃ１〜３ハロアルキル；Ｃ１〜３シアノアルキル；Ｃ１〜３アルコキシ−Ｃ１〜３アルキル；Ｃ１〜３ベンジルオキシ−Ｃ１〜３アルキル；アリル；プロパルギル；Ｃ１〜６アルキルチオ；Ｃ１〜６ハロアルキルチオ；ハロゲン、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって任意選択的に置換されたフェニルチオ；Ｃ１〜６アルキルカルボニル；ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシによって任意選択的に置換されたフェニルカルボニル；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル；Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル；フェニルアミノカルボニル、該フェニル基は、任意選択的にハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換されている；Ｃ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニルアミノチオノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシによって任意選択的に置換されている；Ｃ１〜３アルキルスルホニル；Ｃ１〜３ハロアルキルスルホニル；ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；Ｃ１〜３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；および２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
Ｒ１が、エチルまたはｎ−プロピルであり、そして
Ｚが、水素である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
式（４）
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１に規定された通りである。）の化合物と、
式（５）
Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨＺ（５）
（式中、Ｚ請求項１に規定された通りである。）のジアミンと、
を触媒の存在下で、反応させることを含む、請求項１に規定された式（Ｉ）の化合物の調製のための方法。
【請求項９】
式（４）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１に規定された通りである。）の化合物。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物を含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または軟体動物駆除性組成物。
【請求項１１】
害虫に、または該害虫の場所に、または該害虫によって攻撃を受けやすい植物に、請求項１〜７のいずれか一項に記載の殺虫性的有効量の化合物もしくは塩、または請求項１０による殺虫性的有効量の組成物を適用することを含む、虫、コナダニ、線虫および軟体動物からなる群から選択された害虫に対抗および／または抑制する方法。
【請求項１２】
該害虫が、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、総翅目、双翅目、ゴキブリ目、等翅目、ノミ目、膜翅目、または直翅目の系列の虫である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
該虫が、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、総翅目または双翅目の系列である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
該虫が、半翅目の系列である、請求項１２または請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
該虫が、鱗翅目、総翅目、等翅目、ノミ目、膜翅目、または直翅目の系列である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１６】
該害虫が、コナダニである、請求項１１に記載の方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｉ０アルキルであり；
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、Ｃ１〜２ハロアルキル、またはハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、Ｃ１〜２ハロアルキル、またはハロゲンであり；
Ｒ４は、水素、メチル、またはハロゲンであり；
Ｒ５は、水素、メチル、またはハロゲンであり；
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、またはハロゲンであり；
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ロダノ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｓ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１１）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）（Ｒ１６Ｒ１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であり、または、
Ｚは、式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｂは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、または（ＣＨ２）ｎ−（ｎは、１と６とを含む１〜６の整数である。）であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ５は、上記のように規定されている。）
の基であり；
Ｇは、任意選択的に置換されたＣ１〜１０アルキル、任意選択的に置換されたＣ２〜１０アルケニル、任意選択的に置換されたＣ２〜１０アルキニル、任意選択的に置換されたＣ３〜７シクロアルキル、任意選択的に置換されたＣ３〜７シクロアルケニル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリールまたは任意選択的に置換されたヘテロシクリルであり；
Ａは、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、Ｃ（Ｏ）またはＣ（Ｓ）であり；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素またはＧであり；またはＲ７およびＲ８は、Ｎ原子と共に、Ｒ７およびＲ８がＮ原子に結合してＮ＝ＣＲ１２Ｒ１３基を形成し；またはＲ７およびＲ８は、Ｎ原子と共に、Ｒ７およびＲ８がＮ原子に結合して５員複素環、６員複素環または７員複素環を形成し、この複素環は、任意選択的に、Ｏ、ＮまたはＳから選択された１つまたは２つのヘテロ原子をさらに含み、そして１つまたは２つのＣ１〜６アルキル基によって任意選択的に置換されたされている；Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ベンジル、またはフェニル基であり、このフェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、またはＣ１〜３ハロアルコキシで任意選択的に置換されたされている；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；そして、
Ｘは、ＯまたはＳであり；ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フッ素である。］
の化合物またはそれらの塩もしくはＮ−オキサイドである。
【請求項２】
Ｒ２が、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロまたはクロロであり、Ｒ４が水素であり、そして該基Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが、水素と異なる、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ３が、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロまたはクロロであり、Ｒ４が、水素であり、そしてＲ５およびＲ６が、それぞれ独立して、水素またはフルオロである、請求項１または請求項２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ２が、メチル、フルオロまたはクロロであり、Ｒ３が、フルオロ、クロロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、そしてＲ４、Ｒ５およびＲ６が、水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ１がＣ１〜６アルキルであり；そして、
Ｚが、水素；シアノ；ホルミル；任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキル；Ｃ３〜６アルケニル；Ｃ３〜６ハロアルケニル；Ｃ３〜６アルキニル；Ｃ１〜６アルキルチオ；Ｃ１〜６ハロアルキルチオ；Ｃ１〜６シアノアルキルチオ；任意選択的に置換されたフェニルチオ、該置換は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；Ｃ１〜６アルキルジチオ；ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノチオ；任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル、該置換は、ハロゲン、シアノ、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；Ｃ２〜６アルケニルカルボニル；Ｃ３〜６シクロアルキルカルボニル；任意選択的に置換されたフェニルカルボニル、該置換は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；任意選択的に置換されたヘテロアリールカルボニル、該置換は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル；Ｃ１〜６アルキルチオカルボニル；任意選択的に置換されたフェニルチオカルボニル、該置換は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、およびＣ１〜３アルコキシから選択される；Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノカルボニル；Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル；Ｃ３〜５アルケニルアミノカルボニル；Ｃ３〜５アルキニルアミノカルボニル；フェニルアミノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されている；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されている；Ｃ１〜６アルコキシチオノカルボニル；Ｃ１〜６アルキルチオチオノカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されたフェニルチオチオノカルボニル；Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル；Ｃ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニルアミノチオノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって任意選択的に置換されている；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノチオノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されている；Ｃ１〜３アルキルスルホニル；Ｃ１〜３ハロアルキルスルホニル；Ｃ１〜３アルケニルスルホニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されたフェニルスルホニル；Ｎ、Ｎ−ジＣ１〜３アルキルアミノスルホニル；ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ１〜３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｓ）−；ジＣ１〜３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｓ）−；（Ｃ１〜３アルコキシ）（フェニル）Ｐ（＝Ｏ）−；（Ｃ１〜３アルコキシ）（フェニル）Ｐ（＝Ｓ）−；Ｃ１〜３アルキル−Ｎ＝ＣＨ−；Ｃ１〜３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、該フェニル基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって、任意選択的に置換されている；２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；３−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；２−チアゾリル−Ｎ＝ＣＨ−；または式（ＩＩ）（式中、Ｂは、Ｓ−またはＣＨ２−である。）の化合物であり；
そしてＺが、任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキル基である場合、該置換は、１〜７つのフッ素原子；１〜３つの塩素原子；１〜３つの臭素原子；シアノ基；１〜２つのＣ１〜３アルコキシ基；Ｃ１〜３ハロアルコキシ基；Ｃ１〜３アルキルチオ基；Ｃ１〜３ハロアルキルチオ基；アリルオキシ基；プロパルギルオキシ基；Ｃ３〜６シクロアルキル基；フェニル基、該フェニル基は、任意選択的にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換されている；Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１〜３アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜３アルキルカルボニル基；および任意選択的に置換されたベンゾイル、該置換は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、およびシアノ基から選択される；から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ１〜３アルキルであり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが、フルオロであり；そして、
Ｚが、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ１〜３アルキル；Ｃ１〜３ハロアルキル；Ｃ１〜３シアノアルキル；Ｃ１〜３アルコキシ−Ｃ１〜３アルキル；Ｃ１〜３ベンジルオキシ−Ｃ１〜３アルキル；アリル；プロパルギル；Ｃ１〜６アルキルチオ；Ｃ１〜６ハロアルキルチオ；ハロゲン、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシによって任意選択的に置換されたフェニルチオ；Ｃ１〜６アルキルカルボニル；ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシによって任意選択的に置換されたフェニルカルボニル；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル；Ｃ１〜３アルキルアミノカルボニル；フェニルアミノカルボニル、該フェニル基は、任意選択的にハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシで置換されている；Ｃ１〜３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニルアミノチオノカルボニル、該フェニル基は、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３アルコキシによって任意選択的に置換されている；Ｃ１〜３アルキルスルホニル；Ｃ１〜３ハロアルキルスルホニル；ジＣ１〜３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；Ｃ１〜３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；および２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
Ｒ１が、エチルまたはｎ−プロピルであり、そして
Ｚが、水素である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
式（４）
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１に規定された通りである。）の化合物と、
式（５）
Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨＺ（５）
（式中、Ｚ請求項１に規定された通りである。）のジアミンと、
を触媒の存在下で、反応させることを含む、請求項１に規定された式（Ｉ）の化合物の調製のための方法。
【請求項９】
式（４）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１に規定された通りである。）の化合物。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物を含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または軟体動物駆除性組成物。
【請求項１１】
害虫に、または該害虫の場所に、または該害虫によって攻撃を受けやすい植物に、請求項１〜７のいずれか一項に記載の殺虫性的有効量の化合物もしくは塩、または請求項１０による殺虫性的有効量の組成物を適用することを含む、虫、コナダニ、線虫および軟体動物からなる群から選択された害虫に対抗および／または抑制する方法。
【請求項１２】
該害虫が、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、総翅目、双翅目、ゴキブリ目、等翅目、ノミ目、膜翅目、または直翅目の系列の虫である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
該虫が、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、総翅目または双翅目の系列である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
該虫が、半翅目の系列である、請求項１２または請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
該虫が、鱗翅目、総翅目、等翅目、ノミ目、膜翅目、または直翅目の系列である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１６】
該害虫が、コナダニである、請求項１１に記載の方法。
【公表番号】特表２０１０−５１８１３２（Ｐ２０１０−５１８１３２Ａ）
【公表日】平成２２年５月２７日（２０１０．５．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５４９３７０（Ｐ２００９−５４９３７０）
【出願日】平成２０年１月２８日（２００８．１．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０００６２９
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０９８６７４
【国際公開日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年５月２７日（２０１０．５．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１月２８日（２００８．１．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０００６２９
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０９８６７４
【国際公開日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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