有害生物防除組成物
【課題】有害生物防除に優れた効果を有する有害生物防除組成物を提供すること。
【解決手段】４−（２−クロロベンジル）−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジンと、式（Ｉ）〔式中、Ａ1およびＡ2は酸素原子等を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｑはメトキシカルボニル基等を表す。〕で示されるヒドラジド化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
【解決手段】４−（２−クロロベンジル）−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジンと、式（Ｉ）〔式中、Ａ1およびＡ2は酸素原子等を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｑはメトキシカルボニル基等を表す。〕で示されるヒドラジド化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｘ）
で示されるピリミジン化合物と、式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、または、下記の置換基Ｃで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、下記の置換基Ｅで置換されていてもよい５−８員非芳香ヘテロ環基を形成していてもよく；
Ｒ4はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表すか、或いは、
隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合し、−ＣＲ41＝ＣＲ42−ＣＲ43＝ＣＲ44−または−（ＣＲ45Ｒ46）h−を表していてもよく
｛ここで、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し；
Ｒ45およびＲ46は各々独立して、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｈは３または４の整数を表す。｝；
ｎは０〜４の整数｛但し、ｎが２以上の整数である場合、Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよい。｝を表し；
ＱはＱ１〜Ｑ６のいずれかを表し
；Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34は酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し；
Ｒ6およびＲ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ8およびＲ9は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｒ11およびＲ12は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ11およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、下記の置換基Ｅで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基を形成していてもよく；
ＪはＪ１またはＪ２を表し、
；Ｘa、Ｙa、Ｚa、Ｘb、ＹbおよびＺbは各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表し；
Ｒ13aおよびＲ13bはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９フェニルアルキル基、または、ピリジン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９ピリジニルアルキル基を表し；
Ｒ14aおよびＲ14bはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェノキシ基を表し；
ｐは０〜３の整数を表し；
ｑは０〜３の整数を表し
（但し、ｐが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよく、ｑが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14bは互いに同一でも異なっていてもよい。）；
Ａ1およびＡ2は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
但し、
置換基Ａは「(1)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｂは「(1)ハロゲン原子および(2)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｃは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基および(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｄは「(1)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(5)ホルミル基、(6)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、(7)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基および(8)Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｅは「(１)ハロゲン原子、(２)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および(３)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｆは「(１)ハロゲン原子、(２)Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、(３)Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、(４)Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、(５)Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、(６)Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および(７)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｇは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(６)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、(７)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、(８)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、(９)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および(１０)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｈは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(６)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、(７)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および(８)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味する。〕
で示されるヒドラジド化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ2が水素原子、または、置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であるか、或いは、Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、５−８員非芳香ヘテロ環基を形成し；
Ｒ4がハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるか、または、隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合した−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ｎが０〜３の整数であり；ＱがＱ１〜Ｑ６のいずれかであり；Ａ31、Ａ32およびＡ33が酸素原子であり；Ａ34が酸素原子または硫黄原子であり；Ｒ5が水素原子、置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基であり；Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ8およびＲ9が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ11およびＲ12が各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；ＪがＪ１またはＪ２であり；ＸaがＣＨまたは窒素原子であり；ＹaがＣＨであり；ＺaがＣＨまたは窒素原子であり；ＸbがＣＨまたは窒素原子であり；ＹbがＣＨであり；ＺbがＣＨまたは窒素原子であり；Ｒ13aがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基、または、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基であり；Ｒ13bがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ14aがハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ14bがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基であり；ｐが０〜２の整数（但し、ｐが２である場合には、２個のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよい。）であり；ｑが１であり；Ａ1およびＡ2が酸素原子である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ2が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり；Ｒ4がハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるか、または、隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合した−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ｎが０〜３の整数であり；ＱがＱ１〜Ｑ４のいずれかであり；Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34が酸素原子であり；Ｒ5が水素原子、置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基であり；Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ8およびＲ9が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；ＪがＪ１であり；ＸaがＣＨまたは窒素原子であり；ＹaがＣＨであり；ＺaがＣＨであり；Ｒ13aが置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基であり；Ｒ14aがハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；ｐが０〜１の整数であり；Ａ1およびＡ2が酸素原子である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物が式（Ｉ-o）
〔式中、
Ｒ21およびＲ31は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ61はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ41はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ42はハロゲン原子またはシアノ基を表し、
Ｒ18はハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
式（Ｉ−o）において、Ｒ21およびＲ31は各々独立して、水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ61はメチル基であり、Ｒ41は塩素原子、臭素原子またはメチル基であり、Ｒ42は塩素原子、臭素原子またはシアノ基であり、Ｒ18は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ19は塩素原子である請求項４記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
式（Ｘ）で示されるピリミジン化合物と式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物との重量比が２５：１〜１：２５０の範囲である請求項１〜５のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の有害生物防除組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項８】
式（Ｘ）で示されるピリミジン化合物と式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物とを有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１】
式（Ｘ）
で示されるピリミジン化合物と、式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、または、下記の置換基Ｃで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、下記の置換基Ｅで置換されていてもよい５−８員非芳香ヘテロ環基を形成していてもよく；
Ｒ4はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表すか、或いは、
隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合し、−ＣＲ41＝ＣＲ42−ＣＲ43＝ＣＲ44−または−（ＣＲ45Ｒ46）h−を表していてもよく
｛ここで、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し；
Ｒ45およびＲ46は各々独立して、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｈは３または４の整数を表す。｝；
ｎは０〜４の整数｛但し、ｎが２以上の整数である場合、Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよい。｝を表し；
ＱはＱ１〜Ｑ６のいずれかを表し
；Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34は酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し；
Ｒ6およびＲ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ8およびＲ9は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｒ11およびＲ12は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ11およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、下記の置換基Ｅで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基を形成していてもよく；
ＪはＪ１またはＪ２を表し、
；Ｘa、Ｙa、Ｚa、Ｘb、ＹbおよびＺbは各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表し；
Ｒ13aおよびＲ13bはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９フェニルアルキル基、または、ピリジン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９ピリジニルアルキル基を表し；
Ｒ14aおよびＲ14bはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェノキシ基を表し；
ｐは０〜３の整数を表し；
ｑは０〜３の整数を表し
（但し、ｐが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよく、ｑが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14bは互いに同一でも異なっていてもよい。）；
Ａ1およびＡ2は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
但し、
置換基Ａは「(1)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｂは「(1)ハロゲン原子および(2)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｃは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基および(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｄは「(1)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(5)ホルミル基、(6)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、(7)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基および(8)Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｅは「(１)ハロゲン原子、(２)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および(３)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｆは「(１)ハロゲン原子、(２)Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、(３)Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、(４)Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、(５)Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、(６)Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および(７)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｇは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(６)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、(７)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、(８)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、(９)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および(１０)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｈは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(６)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、(７)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および(８)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味する。〕
で示されるヒドラジド化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ2が水素原子、または、置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であるか、或いは、Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、５−８員非芳香ヘテロ環基を形成し；
Ｒ4がハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるか、または、隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合した−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ｎが０〜３の整数であり；ＱがＱ１〜Ｑ６のいずれかであり；Ａ31、Ａ32およびＡ33が酸素原子であり；Ａ34が酸素原子または硫黄原子であり；Ｒ5が水素原子、置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基であり；Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ8およびＲ9が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ11およびＲ12が各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；ＪがＪ１またはＪ２であり；ＸaがＣＨまたは窒素原子であり；ＹaがＣＨであり；ＺaがＣＨまたは窒素原子であり；ＸbがＣＨまたは窒素原子であり；ＹbがＣＨであり；ＺbがＣＨまたは窒素原子であり；Ｒ13aがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基、または、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基であり；Ｒ13bがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ14aがハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ14bがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基であり；ｐが０〜２の整数（但し、ｐが２である場合には、２個のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよい。）であり；ｑが１であり；Ａ1およびＡ2が酸素原子である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ2が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり；Ｒ4がハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるか、または、隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合した−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ｎが０〜３の整数であり；ＱがＱ１〜Ｑ４のいずれかであり；Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34が酸素原子であり；Ｒ5が水素原子、置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基であり；Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ8およびＲ9が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；ＪがＪ１であり；ＸaがＣＨまたは窒素原子であり；ＹaがＣＨであり；ＺaがＣＨであり；Ｒ13aが置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基であり；Ｒ14aがハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；ｐが０〜１の整数であり；Ａ1およびＡ2が酸素原子である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物が式（Ｉ-o）
〔式中、
Ｒ21およびＲ31は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ61はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ41はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ42はハロゲン原子またはシアノ基を表し、
Ｒ18はハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
式（Ｉ−o）において、Ｒ21およびＲ31は各々独立して、水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ61はメチル基であり、Ｒ41は塩素原子、臭素原子またはメチル基であり、Ｒ42は塩素原子、臭素原子またはシアノ基であり、Ｒ18は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ19は塩素原子である請求項４記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
式（Ｘ）で示されるピリミジン化合物と式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物との重量比が２５：１〜１：２５０の範囲である請求項１〜５のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の有害生物防除組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項８】
式（Ｘ）で示されるピリミジン化合物と式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物とを有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【公開番号】特開２００８−２８０３４３（Ｐ２００８−２８０３４３Ａ）
【公開日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１０２０１１（Ｐ２００８−１０２０１１）
【出願日】平成２０年４月１０日（２００８．４．１０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年４月１０日（２００８．４．１０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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