【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する植物病害防除剤を提供すること。
【解決手段】
式（Ｉ）


〔式中、
Ａは、キノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘは、式−Ｃ（＝Ｙ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｙ）−で表される基を意味し；
Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ^Y（ここでＲ^Yは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味し；
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、明細書中に記載の定義を意味する。〕で示される化合物を有効成分として含有する植物病害防除は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）

〔式中、
Ａは、キノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘは、式−Ｃ（＝Ｙ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｙ）−で表される基を意味し；
Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ^Y（ここでＲ^Yは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味し；
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵のうち３つ以上は、同一もしくは相異なる以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴およびＲ⁵は水素原子を意味する；
ただし、Ａは、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい。
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリ−ル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−９アルケニルオキシ基、Ｃ２−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−９アルケニルチオ基、Ｃ２−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ^a1）Ｒ^a2で表される基（式中、Ｒ^a1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒ^a2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６ アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６ アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリ−ルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基、Ｃ２−６アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８ シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基
〕で表される化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ¹がフッ素原子である請求項１記載の化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ａがキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基である請求項２記載の化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項４】
請求項１〜３いずれか一項記載の式（Ｉ）で示される化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法。
【請求項５】
植物又は土壌に処理することにより、植物病害を防除するための請求項１〜３いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の使用。
【請求項６】
式（ＩＩ）

〔式中、
Ａ¹はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘ¹が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、式−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表される基を意味し；
Ｒ¹²は以下の置換基群ａ−３から選ばれる置換基を意味し；
［置換基群ａ−３］
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１−Ｃ８アルキル基、
Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、
Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、
Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基または
フェノキシ基；
ただし、Ｒ¹²は同一もしくは相異なる下記群ｂ−２より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよく；
[置換基群ｂ−２]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ
およびシアノ基；
Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵のうち二つ以上（ただしＲ¹²が水素原子の場合は三つ以上）は以下の置換基群ａ−４から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は水素原子を意味する；
[置換基群ａ−４]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
およびシアノ基〕
で示されるアミド化合物。
【請求項７】
Ｒ¹¹がフッ素原子である請求項６記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ａ¹がキノリン−６−イル基である請求項６記載のアミド化合物。
【請求項９】
Ａ¹がベンゾチアゾール−６−イル基である請求項６記載のアミド化合物。
【請求項１０】
Ａ¹が［１，５］ナフチリジン−２−イル基である請求項６記載のアミド化合物。
【請求項１１】
Ｘが式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基である請求項６〜１０いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１２】
Ｘが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基である請求項６〜１０いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１３】
Ｒ¹¹およびＲ¹³がフッ素原子であり、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が水素原子である請求項６〜１２いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１４】
Ｒ¹¹およびＲ¹⁴がフッ素原子であり、Ｒ¹³およびＲ¹⁵が水素原子である請求項６〜１２記載のアミド化合物。
【請求項１５】
Ｒ¹¹およびＲ¹⁵がフッ素原子であり、Ｒ¹³およびＲ¹⁴が水素原子である請求項６〜１２いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１６】
式（ＩＩＩ）

〔式中、
Ａ²はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘ²が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を意味し；
Ｒ²⁰，Ｒ²¹，Ｒ²²およびＲ²³のうち二つ以上は以下の置換基群ａ−５から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ²⁰，Ｒ²¹，Ｒ²²およびＲ²³は水素原子を意味する；
[置換基群ａ−５]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
およびシアノ基〕
で示されるアミド化合物。

【公開番号】特開２０１０−９５５２０（Ｐ２０１０−９５５２０Ａ）
【公開日】平成２２年４月３０日（２０１０．４．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２１４２５４（Ｐ２００９−２１４２５４）
【出願日】平成２１年９月１６日（２００９．９．１６）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】