着色硬化性樹脂組成物
【課題】高明度なカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１は、それぞれ独立に、炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基又は炭素数２〜１８のアシル基を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。
【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１は、それぞれ独立に、炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基又は炭素数２〜１８のアシル基を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタを用いる表示装置は、プラズマディスプレイ等の自発光型表示装置と比較して、カラーフィルタを透過した光によって画像表示を行うために明度が低くなる問題がある。明るく鮮明な画像を得るために、明度の高いカラーフィルタが求められている。カラーフィルタは着色硬化性樹脂組成物から作製されており、このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤として、亜鉛フタロシアニン化合物及びＣ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２を含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】「これがディスプレイの全貌だ！」ｐ．１１４（泉谷 渉ら著；かんき出版 ２００５年４月１８日発行）
【特許文献】
【０００４】
【特許文献２】特開２０１０−１６８５３１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
明るく鮮明な画像を得るために、明度の高いカラーフィルタが求められている。従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物は、明度と耐溶剤性との両立が必ずしも十分に満足できない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［７］を提供するものである。
［１］着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。
【０００７】
【０００８】
［式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表し、該複素環基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
［２］亜鉛フタロシアニン化合物が、式（Ｐ）で表される化合物である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
【０００９】
【００１０】
［式（Ｐ）中、Ａ１〜Ａ１６は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表
す。］
［３］着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物２種以上と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である［１］又は［２］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン顔料とを含む着色剤である［１］〜［３］のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤である［１］〜［３］のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］［１］〜［５］のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
［７］［６］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、明度及び耐溶剤性の高いカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある。）と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。
【００１３】
【００１４】
［式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表し、該複素環基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【００１５】
Ｚ１、Ｚ２及びＬ１を表す炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜８である。
炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基等の炭素数１〜１６のアルカンジイル基；−ＣＨ２＝ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−Ｃ（＝ＣＨ２）−等の炭素数１〜１６のアルケンジイル基等が挙げられる。
炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよく、炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００１６】
Ｚ１及びＺ２としては、−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されていてもよい炭素数１〜８のアルカンジイル基であることが好ましく、−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されていてもよい炭素数５〜７のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−及び−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。
【００１７】
Ｌ１としては、−Ｃ（＝ＣＨ２）−を含んでいてもよい炭素数１〜８のアルカンジイル基であることが好ましく、無置換の炭素数１〜８のアルカンジイル基であることがより好ましく、無置換の炭素数４〜８のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ２−Ｃ（＝ＣＨ２）−が挙げられる。
【００１８】
Ｒ１及びＲ２を表す炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。該飽和炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、１〜１６、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜４である。
炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）、シクロヘキシルアルキル基等が挙げられる。
該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。炭素数１〜８のアルコキシ基で置換された該脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−イソプロポキシプロピル基など）、アルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）等が挙げられる。カルボキシ基で置換された該飽和炭化水素基としては、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４-カルボキシブチル基などが挙げられる。
【００１９】
Ｒ１及びＲ２を表す炭素数２〜１８のアシル基に含まれる水素原子は、カルボキシ基又は炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、２〜１８、好ましくは６〜１０である。置換基を有していてもよいアシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）などが挙げられる。
【００２０】
Ｒ１及びＲ２としては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数２〜５のアシル基が好ましく、水素原子、メチル基及びアセチル基がより好ましい。
【００２１】
Ａ１及びＡ２を表す置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフタレンジイル基等が挙げられ、好ましくはフェニレン基である。該芳香族炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲノ基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基などが挙げられる。
【００２２】
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基等が挙げられ、フルオロ基、クロロ基及びブロモ基が好ましい。
【００２３】
炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基及びエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００２４】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基及びエトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００２５】
Ｎ−置換スルファモイル基としては、−ＳＯ2ＮＨＲ６基、又は−ＳＯ2ＮＲ６Ｒ７基が挙げられる。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１６のアシル基を表す。置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の飽和炭化水素基及び置換基を有していてもよい炭素数２〜１６のアシル基としては、上記と同じものが挙げられる。
【００２６】
Ｂ１及びＢ２を表す炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。該芳香族炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
Ｂ１及びＢ２を表す置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基としては、下記式で表される基等が挙げられる。
【００２７】
【００２８】
［Ｒは、水素原子又は有機基を表す。］
該有機基としては、例えば、後述のＲ４と同様の基が挙げられる。
炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基及び炭素数３〜１４の１価の複素環基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基、シアノ基、アミノ基又はＮ−置換アミノ基で置換されていてもよい。また、前記の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、オキソ基でで置換されていてもよい。前記の複素環基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｎ−置換アミノ基として、−ＮＨＲ８基及び−ＳＯ2ＮＲ８Ｒ９基が挙げられる。Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価の炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の炭素数３〜１４の複素環基を表す。置換基を有していてもよい１価の炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基及び置換基を有していてもよい１価の炭素数３〜１４の複素環基としては、上記の複素環基として挙げた基と同じものが挙げられる。
【００２９】
Ｂ１及びＢ２は、式（ＩＩ）で表される基であることが好ましい。
【００３０】
［式（ＩＩ）中、Ｒ４は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ５は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基を表す。］
式（ＩＩ）で表される基のピリドン環は、ケト型であってもエノール型であってもよい。
【００３１】
Ｒ４及びＲ５を表す炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基としては、上記と同じものが挙げられる。
Ｒ４としては、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルへキシル基（１，５−ジメチルへキシル基など）、エチルへキシル基（２−エチルヘキシル基など）、メチルシクロへキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）、アルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）などの分枝鎖状飽和炭化水素基が好ましい。
Ｒ５としては、メチル基が好ましい。
【００３２】
化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−２１）で表される化合物が挙げられる。表中のＡ１、Ａ２、Ｚ１及びＺ２は、右側の結合手がＬ１に近い方の結合手を表す。
【００３３】
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【００４５】
【表１１】
【００４６】
【表１２】
【００４７】
【表１３】
【００４８】
【表１４】
【００４９】
【表１５】
【００５０】
【表１６】
【００５１】
【００５２】
【表１７】
【００５３】
【００５４】
【表１８】
【００５５】
【００５６】
【表１９】
【００５７】
【００５８】
【表２０】
【００５９】
【００６０】
【表２１】
【００６１】
Ｂ１及びＢ２が同じ種類の基であることが好ましく、さらに、Ａ１及びＡ２、Ｒ１及びＲ２、Ｚ１及びＺ２がそれぞれ同じ種類の基であることがより好ましい。これらの基であると、化合物（Ｉ）の製造が容易である。
【００６２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物が２種以上の化合物（Ｉ）を含む場合、化合物（Ｉ）として、式（Ｉ）においてＡ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１からなる群から選ばれる少なくとも１種が互いに異なる構造である化合物を、２種以上含むことが好ましく、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１からなる群から選ばれる少なくとも１種が互いに異なる構造である化合物を、２種以上含むことがより好ましく、Ｌ１のみが互いに異なる構造である化合物を２種以上含むことがさらに好ましい。
中でも、化合物（Ｉ）として、式（Ｉ−６）で表される化合物と式（Ｉ−７）で表される化合物とを含むことが好ましい。式（Ｉ−６）で表される化合物と式（Ｉ−７）で表される化合物との含有量の比は、１０：９０〜８９：１１が好ましく、３０：７０〜７０：３０がより好ましい。含有量の比が上記の範囲内であると、化合物（Ｉ）が着色硬化性樹脂組成物中で析出しにくく、保存安定性に優れる。
【００６３】
化合物（Ｉ）の含有量は、着色剤（Ａ）全量に対して、０．５〜９９．５質量％であり、好ましくは１〜９９質量％であり、より好ましくは２〜９８質量％である。
【００６４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、亜鉛フタロシアニン化合物を含む。亜鉛フタロシアニン化合物は、中心金属として亜鉛を有するフタロシアニン化合物であり、例えば、特開平７−２８６１０９号公報、特開２００８−２４７４３号公報及び特開２００９−５１８９６号公報に記載された化合物が挙げられる。亜鉛フタロシアニン化合物は、亜鉛フタロシアニン顔料として本発明の着色硬化性樹脂組成物に含有されることが好ましい。亜鉛フタロシアニン顔料は、亜鉛フタロシアニン化合物を含む顔料であり、緑色顔料であることが好ましい。
亜鉛フタロシアニン化合物は、式（Ｐ）で表される化合物であることが好ましい。
【００６５】
【００６６】
［式（Ｐ）中、Ａ１〜Ａ１６は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表
す。］
Ａ１〜Ａ１６で表される置換基の数は、好ましくは塩素原子が０〜６個で、臭素原子が１０〜１６個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が１０〜１６個であり、より好ましくは、塩素原子が０〜３個で、臭素原子が１３〜１６個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が１３〜１６個であり、さらに好ましくは塩素原子が１〜３個で、臭素原子が１３〜１５個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が１４〜１６個である。
置換基の数が前記の範囲にあると、色相がより黄味になり、カラーフィルタとした時に色再現範囲を下げることなく明度が高くなることから好ましい。
【００６７】
式（Ｐ）で表される化合物を含む顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等が挙げられる。
式（Ｐ）で表される化合物及び該化合物を含む顔料は、特開２００７−２８４５８９号、特開２００７−２８４５９２号、特開２００７−２９１２３２号、特開２００８−１９３８３号などの公報に記載されている方法により製造することができる。
【００６８】
亜鉛フタロシアニン顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
亜鉛フタロシアニン顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、亜鉛フタロシアニン顔料が溶液中で均一に分散した状態の亜鉛フタロシアニン顔料分散液を得ることができる。
【００６９】
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、亜鉛フタロシアニン顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の亜鉛フタロシアニン顔料分散液が得られる傾向がある
【００７０】
亜鉛フタロシアニン化合物の含有量は、着色剤（Ａ）の全量に対して、０．５〜９９．５質量％であり、好ましくは１〜９９質量％であり、より好ましくは２〜９８質量％である。
【００７１】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（１）及び亜鉛フタロシアニン化合物とは異なる染料及び／又は顔料を含んでもよい。
化合物（１）及び亜鉛フタロシアニン化合物とは異なる染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料、すなわちピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。中でも、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【００７２】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２３、２５、２７、２９、４０、４１、４２、４３、４５、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７８、８０、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、９６、１００、１０２、１０３、１０４、１１２、１１３、１１７、１２０、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、２８、４１、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４０、４１、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
【００７３】
化合物（１）及び亜鉛フタロシアニン化合物とは異なる顔料としては、有機顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を併用してもよい。
【００７４】
中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６が好ましい。
【００７５】
上記の顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい
また、上記の顔料は、亜鉛フタロシアニン顔料と同様の方法で、分散処理を施すことが好ましい。
【００７６】
着色剤（Ａ）において、化合物（Ｉ）と亜鉛フタロシアニン化合物との含有量比は質量基準で、１：９９〜３５：６５が好ましく、１０：９０〜３０：７０がより好ましい。着色剤（Ａ）は、化合物（１）及び亜鉛フタロシアニン化合物とは異なる染料及び／又は顔料を含んでいてもよいが、実質的に含まないことが好ましい。このような着色剤（Ａ）を用いることにより、高明度なカラーフィルタを作製できる。
【００７７】
着色剤（Ａ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分な着色パターンを形成することができる。ここで、固形分とは、本発明の着色感光性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００７８】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、樹脂（Ｂ）を含む。樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。
樹脂（Ｂ）としては、例えば、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ４］等が挙げられる。
［Ｋ１］炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体。
［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体
［Ｋ３］（ｂ）と（ｃ）との共重合体
［Ｋ４］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂。
樹脂（Ｂ）が（ａ）に由来する構造単位を含むことにより、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる。
【００７９】
（ａ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ａ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００８０】
（ａ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ１）（以下「（ａ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ２）（以下「（ａ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ３）（以下「（ａ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００８１】
（ａ１）は、例えば、直鎖状又は分枝鎖状脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造とエチレン性不飽和結合と単量体（ａ１−１）（以下「（ａ１−１）」という場合がある）、及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造とエチレン性不飽和結合と構造を有する単量体（ａ１−２）（以下「（ａ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【００８２】
（ａ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【００８３】
（ａ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｂ１）で表される化合物及び式（Ｂ２）で表される化合物等が挙げられる。
【００８４】
【００８５】
［式（Ｂ１）及び式（Ｂ２）において、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、互いに独立に、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−、＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００８６】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【００８７】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−（＊はＯとの結合手を表す）基、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられる。
【００８８】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００８９】
【００９０】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００９１】
【００９２】
式（Ｂ１）で表される化合物及び式（Ｂ２）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｂ１）：式（Ｂ２）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、とりわけ好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００９３】
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ａ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【００９４】
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
（ａ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【００９５】
（ａ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ａ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ａ１−２）がより好ましい。
【００９６】
（ｂ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
【００９７】
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００９８】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレートといわれている。）、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
【００９９】
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
【０１００】
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
【０１０１】
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１０２】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；５０〜９８モル％（より好ましくは６０〜９０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；２〜５０モル％（より好ましくは１０〜４０モル％）
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲内にあると、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、現像性、及びカラーフィルタの耐溶剤性が良好になる傾向がある。
【０１０３】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１０４】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にして、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が例示される。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４− ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色感光性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等を用いることができる。
【０１０５】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反反応後の溶液をそのまま本発明の着色感光性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色感光性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１０６】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜９５モル％（より好ましくは５〜８０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；４〜４５モル％（より好ましくは１０〜３０モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％（より好ましくは５〜６０モル％）
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲内にあると、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、現像性、並びにカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
【０１０７】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
具体的には、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にして、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【０１０８】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）２〜５０モル％、より好ましくは５〜４０モル％
（ｃ）５０〜９８モル％、より好ましくは６０〜９５モル％
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１０９】
樹脂［Ｋ４］は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ａ）を付加させることにより得ることができる。
まず（ｂ）と（ｃ）との共重合体を、［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）５〜５０モル％、より好ましくは１０〜４５モル％
（ｃ）５０〜９５モル％、より好ましくは５５〜９０モル％
次に、前記共重合体中の（ｂ）に由来する構造単位に含まれるカルボキシ基及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ａ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ｂ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ａ）、カルボキシ基と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）、及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等ををフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応させることにより、樹脂［Ｋ４］を得ることができる。前記反応触媒の使用量は、（ａ）〜（ｃ）の合計量に対して、通常０．００１〜５質量％である。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）〜（ｃ）の合計量に対して、通常０．００１〜５質量％である。仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。
この場合の（ａ）の使用量は、（ｂ）に対して、５〜８０モル％が好ましく、より好ましくは１０〜７５モル％であり、より好ましくは１５〜７０モル％である。この範囲とすることにより、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、現像性及び感度、並びに、カラーフィルタ耐溶剤性、耐熱性及び機械強度のバランスが良好になる傾向がある。
【０１１０】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／メタクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ビニルトルエン／メタクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］等が挙げられる。中でも、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、樹脂［Ｋ１］がより好ましく、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体がさらに好ましい。
【０１１１】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３５，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００であり、とりわけ好ましくは７，０００〜２８，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１１２】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１１３】
樹脂（Ｂ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１１４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は重合性化合物（Ｃ）を含む。重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【０１１５】
中でも、重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。重合性化合物は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【０１１６】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、硬化が十分におこり、現像での残膜率が向上し、着色パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があるため好ましい。
【０１１７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は重合開始剤（Ｄ）を含む。
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。
【０１１８】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７及び３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、前記アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましく、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン及び２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンがより好ましい。
【０１１９】
前記トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１２０】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（チバ・ジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２１】
前記オキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
前記オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦジャパン社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２２】
前記ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【０１２３】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１２４】
光により酸を発生する酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
【０１２５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度で着色パターンを形成できるため、露光時間が短縮され生産性が向上する傾向がある。
【０１２６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。重合開始助剤（Ｄ１）は、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられ、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２７】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１２８】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１２９】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
重合開始助剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３０】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その使用量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができるため、着色パターンの生産性が向上する傾向にある。
【０１３１】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
【０１３２】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１３３】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１３４】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１３５】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【０１３６】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０１３７】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【０１３８】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３９】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル等がより好ましい。
【０１４０】
特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種とのみからなる溶剤がより好ましい。これらの溶剤であると、塗布時の平坦性が良好で、かつカラーフィルタを形成した際に異物の発生が少ない。
溶剤（Ｅ）が、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤である場合、プロピレングリコールモノメチルエーテルの含有量は、溶剤（Ｅ）中、３０質量％以８０質量％以下が好ましく、５０質量％以上７０質量％以下がより好ましい。
【０１４１】
着色硬化性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１４２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｇ）を含んでいてもよい。界面活性剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン（商品名）ＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１４３】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１４４】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１４５】
界面活性剤（Ｇ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤（Ｇ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１４６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収財、光安定剤、連鎖移動剤、当該技術分野で公知の種々の添加剤（以下「その他の成分」という場合がある）を含んでもよい。
【０１４７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、界面活性剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
化合物（１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
顔料を含む場合、顔料を予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。得られた顔料分散液に、残りの成分等を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
上記のとおり混合して調製された着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１４８】
本発明の着色感光性樹脂組成物によりカラーフィルタの着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法及びインクジェット機器を用いる方法等が挙げられる。フォトリソグラフ法は、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板上に塗布し、溶剤等揮発成分を除去するなどして乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。現像後、必要に応じて加熱することにより着色パターンを形成できる。上記のフォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成できる。かくして得られる着色パターン及び着色塗膜が、本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは１〜２０μｍ、さらに好ましくは１〜６μｍである。
【０１４９】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。そのため、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー）や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１５０】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１５１】
〔合成例１〕
式（ａ−１）で表されるｏ−トルイジン−４−スルホン酸 四水和物２５．０部に水２５０部とＮ−メチルピロリドン５０部とを加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１８．４部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸６４．８部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１６．７部を水１７０部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１５２】
【０１５３】
式（ｃ−１）で表される１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１９．３部に水１７３部とＮ−メチルピロリドン１９部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１５４】
【０１５５】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで暗色溶液を得た。精製塩１４０部を反応溶液に加えて、５時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−１）で表される化合物を３５．８部（収率９１％）得た。
【０１５６】
【０１５７】
化合物（ｄ−１）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４４１ｎｍで吸光度３．１（任意単位）を示した。
【０１５８】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−１）を５．０部、アセトニトリル２５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．８部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、２室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、３−アミノ−１−プロパノール１．９部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−１）で表される化合物４．２部（収率７３％）を得た。
【０１５９】
【０１６０】
化合物（ＩＩＩ−１）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度２．８（任意単位）を示した。
【０１６１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−１）４．０部にＮ−メチルピロリドン８．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、コハク酸クロライド１．１部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水５００部の中に注いだ後、酢酸エチル２４０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水１０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液１０００部、１０％酢酸水溶液１０００部、及びイオン交換水１０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−２）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ−２）」という場合がある。）を４．０部得た。収率９２％。
【０１６２】
化合物（Ｉ−２）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１００４
【０１６３】
化合物（Ｉ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度２．５（任意単位）を示した。
【０１６４】
〔合成例２〕
式（ａ−２）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸２５．０部に水２００部とＮ−メチルピロリドン５０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを２７．６部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸９７．３部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸２５．１部を水２５０部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１６５】
【０１６６】
式（ｃ−１）で表される１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン２８．９部に水２６０部とＮ−メチルピロリドン２８．９部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１６７】
【０１６８】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで暗色溶液を得た。精製塩１４０部を反応溶液に加えて、５時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−２）で表される化合物を４６．７部（収率７９％）得た。
【０１６９】
【０１７０】
化合物（ｄ−２）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度３．２（任意単位）を示した。
【０１７１】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−２）を５．０部、アセトニトリル２５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．８部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、２室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール１．９部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−２）で表される化合物４．４部（収率７７％）を得た。
【０１７２】
【０１７３】
化合物（ＩＩＩ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３２ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。
【０１７４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−２）２５．０部にＮ−メチルピロリドン５０．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、アジピン酸クロライド５．０部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水１０００部の中に注いだ後、酢酸エチル５００部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水２０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液２０００部、１０％酢酸水溶液２０００部、及びイオン交換水２０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−５）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ−５）」という場合がある。）を２４．７部得た。収率８８％。
【０１７５】
化合物（Ｉ−５）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１０３２
【０１７６】
化合物（Ｉ−５）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０１７７】
〔合成例３〕
ｍ−トルイジン−４−スルホン酸（式（ａ−２）で表される化合物）１０部に水２００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１１．１部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸３９部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１０．１部を水１０１部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１７８】
【０１７９】
１−（２−エチルヘキシル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン（式（ｃ−２）で表される化合物）１４部に水１２５部とＮ−メチルピロリドン２５部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１８０】
【０１８１】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−３）で表される化合物を２１．４部（収率８７％）得た。
【０１８２】
【０１８３】
化合物（ｄ−３）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。
【０１８４】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−３）を５．０部、アセトニトリル３５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．６部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．４部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、６０℃で２時間減圧乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール２．０部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色結晶を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−３）で表される化合物３．９部（収率６９％）を得た。
【０１８５】
【０１８６】
化合物（ＩＩＩ−３）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０１８７】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−３）４９．９部にＮ−メチルピロリドン１５０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、セバシン酸クロライド６．８部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。アジピン酸クロライド７．８部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水３００部の中に注いだ後、酢酸エチル８０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水５００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液３０００部、１０％酢酸水溶液１０００部、及びイオン交換水１０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−６）で表される化合物と式（Ｉ−７）で表される化合物との混合物である染料（イ）を２．０部得た。収率８５％。
【０１８８】
【０１８９】
染料（イ）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。
【０１９０】
＜混合物中の含有量比の測定＞
染料（イ）中の、式（Ｉ−６）で表される化合物及び式（Ｉ−７）で表される化合物の含有量比は、液晶クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて検量線法により測定した。検量線法とは、溶液中の物質濃度を決定するに際して，既知濃度の標準液列の濃度-吸光度関係から未知濃度を決定する方法である
【０１９１】
ＨＰＬＣ装置 Prominence（島津製作所製）
送液ユニット：LC-20AT 二台
オートサンプラ：SIL-20A 一台
カラムオーブン：CTO-20A 一台
ＵＶ検出器：SPD-20A 一台
オンラインデガッサ：DGU-20A 一台
カラム Wakosil II 3C18HG（3μm、3ｍｍφ×150ｍｍ）
移動相 A液；0.1%TBAB／水：アセトニトリル（9:1）
B液；0.1%TBAB／水：アセトニトリル（1:9）
グラジエント(B液)
Ｂ初期濃度 25%
25%→（30分）→100%（20分間保持）
検出波長 254nm
カラム温度 40℃
流量 0.5mL/min
注入量 5μL
ＴＢＡＢ：テトラブチルアンモニウムブロマイド
【０１９２】
式（Ｉ−６）で表される化合物及び式（Ｉ−７）で表される化合物を、それぞれアセトニトリルに溶解して、表２２に記載される濃度の溶液を調整した。該溶液について、上記の条件で液晶クロマトグラフィー分析を行い、溶出時間及びピーク面積を測定した。結果を表２２に示す。
【０１９３】
【表２２】
【０１９４】
溶液の濃度及び測定されたピーク面積から、検量線は下記の式として求められた。
式（Ｉ−６）で表される化合物の検量線：（ピーク面積）＝７２．２×（濃度）
式（Ｉ−７）で表される化合物の検量線：（ピーク面積）＝７６．０×（濃度）
【０１９５】
染料（イ）１３．９ｍｇをアセトニトリルに溶解して体積を５０ｃｍ３として（濃度：０．２７８ｇ／Ｌ）、上記の条件で液晶クロマトグラフィー分析を行い、溶出時間及びピーク面積を測定した。溶出時間３５．９分で式（Ｉ−７）で表される化合物が溶出され、そのピーク面積は９４４４３６であった。溶出時間３７．９分で式（Ｉ−６）で表される化合物が溶出され、そのピーク面積は１１０８７０７であった。
上記の検量線を用いて、混合物（イ）中における各化合物の含有量比を求めた結果、式（Ｉ−６）で表される化合物／式（Ｉ−７）で表される化合物＝４４．７／５５．３であった。
【０１９６】
〔合成例４〕
四ツ口フラスコに、テトラクロロフタロニトリル１０６．４部、塩化亜鉛１４．３部、尿素８４．０部、モリブデン酸アンモニウム四水和物１９．９部、及びメチルナフタレン１００部を仕込み、窒素雰囲気下、２００℃で６時間加熱した。析出物を濾取して、メタノール、ついで６０℃の温水で洗浄した後に、６０℃で減圧乾燥して、ヘキサデカクロロ亜鉛フタロシアニン２９．７部を得た。
次に、四ツ口フラスコに、無水塩化アルミニウム９０．７部、塩化ナトリウム１１．７部を４０℃で混合し、ヘキサデカクロロ亜鉛フタロシアニン２５．０部を加えて攪拌した後、攪拌下に臭素６０．０部を滴下し、２０時間かけて１３０℃まで昇温し、１時間保持した。得られた反応物を水に取り出し、塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料を析出させた。この塩素化臭素化フタロシアニン粗顔料スラリーを濾過、ついで６０℃の温水で洗浄した後に、１％硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、さらに６０℃の温水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥して、２１．３部の精製された塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料を得た。
次に、上記操作で得た塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料２０部と塩化ナトリウム６０部及びジエチレングリコール２０部をニーダーに仕込み、９０℃で５時間摩砕した後、８０℃水溶液１００部に取り出し、３０分間攪拌後、濾過、６０℃の温水で洗浄、６０℃で減圧乾燥、粉砕して、１２．８部の塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料１（以下「亜鉛フタロシアニン顔料１」という場合がある。）を得た。
得られた亜鉛フタロシアニン顔料１を、フラスコ燃焼処理イオンクロマトグラフ法にて分析した結果、亜鉛フタロシアニン骨格上の置換基の比率は、臭素１４．６、塩素１．４、水素０であった。
【０１９７】
〔合成例５〕
四ツ口フラスコに、塩化スルフリル８９．１部、無水塩化アルミニウム９０．７部、塩化ナトリウム１２．３部を４０℃で混合し、亜鉛フタロシアニン２５．０部を加えて攪拌した後、攪拌下に臭素６０．０部を滴下し、２０時間かけて１３０℃まで昇温し、１時間保持した。得られた反応物を水に取り出し、塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料を析出させた。この塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗顔料スラリーを濾過、ついで６０℃の温水で洗浄した後に、１％硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、さらに６０℃の温水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥して、２２．５部の精製された塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料を得た。
次に、上記操作で得た塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料２０部と塩化ナトリウム６０部及びジエチレングリコール２０部をニーダーに仕込み、９０℃で５時間摩砕した後、８０℃水溶液１００部に取り出し、３０分間攪拌後、濾過、６０℃の温水で洗浄、６０℃で減圧乾燥、粉砕して、１４．３部の塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料２（以下「亜鉛フタロシアニン顔料２」という場合がある。）を得た。
得られた亜鉛フタロシアニン顔料２を、フラスコ燃焼処理イオンクロマトグラフ法にて分析した結果、亜鉛フタロシアニン骨格上の置換基の比率は、臭素１３．４、塩素２．２、水素０．４あった。
【０１９８】
〔合成例６〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部及び３−メトキシブチルアセテート１０５質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（下記式（Ｂ１−１）で表される化合物及び式（Ｂ２−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２４０質量部及び、３−メトキシブチルアセテート１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を３−メトキシブチルアセテート２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、１．３×１０４、分子量分布は２．５、固形分３３質量％、溶液酸価３４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから計算して、樹脂Ｂ１の固形分酸価は１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。樹脂Ｂ１は下記に示す構造単位を有する。
【０１９９】
【０２００】
〔合成例７〕
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えた１０００ｍｌのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３３ｇを入れた。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気を窒素ガスに置換した。その後、フラスコ内の溶媒を１００℃に昇温した後、ジシクロペンタニルメタクリレート（ＦＡ−５１３Ｍ；日立化成工業（株）製）２２．０ｇ（０．１０モル）、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０ｇ（０．５モル）、アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６４ｇからなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに１００℃で５時間撹拌を続けた。
攪拌終了後、ガス導入管を使って空気をフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気を空気にした後、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル（本反応に用いたメタクリル酸に対してモル分率で、５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、反応を１１０℃で６時間続けて、固形分３８．７質量％の樹脂Ｂ２溶液を得た。樹脂Ｂ２の重量平均分子量は９．８×１０３であり、固形分酸価は８２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０２０１】
合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２０２】
〔実施例１〕
＜亜鉛フタロシアニン顔料分散体１の作製＞
着色剤（Ａ）；合成例４で得られた亜鉛フタロシアニン顔料１ ８５部
樹脂（Ｂ）；メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分；３８．７％、重量平均分子量Ｍｗ；２．３×１０４、固形分酸価１３８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ） ６６部（固形分換算値：２６部）
顔料分散剤１：ディスパービック２００１（ビックケミー社製）（固形分４６．０質量％のプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び、エチレングリコールモノブチルエーテルの混合溶液） ７８部（固形分換算値：３６部）
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル １３６部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３６部
を容量１４３ｍｌのマヨネーズ瓶に入れ、さらに直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ１６６．５００質量部を添加、密閉し、ペイントコンディショナーにて２０時間振とうした。その後、濾過してジルコニアビーズを除去することにより、亜鉛フタロシアニン顔料分散体１を得た。
【０２０３】
＜着色硬化性樹脂組成物１の作製＞
次に、下記配合にて各成分を混合し、着色硬化性樹脂組成物１を得た。
亜鉛フタロシアニン顔料分散体１ ３８部
着色剤（Ａ）；合成例１で得られた化合物（Ｉ−２） ２．１部
樹脂（Ｂ）；合成例６で得られた樹脂Ｂ１溶液 １１部
重合性化合物（Ｃ）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４部
重合開始剤（Ｄ）；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン社製） １．４部
重合開始助剤（Ｄ１）：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製) ０．５部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ４０部
溶剤（Ｅ）；３−エトキシプロピオン酸エチル ３．９部
界面活性剤（Ｇ）；メガファックＦ４７５（ＤＩＣ（株）製） ０．０１部
【０２０４】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、この着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、２００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。放冷後、得られた着色パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２．２μｍであった。
【０２０５】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表２３に示す。
【０２０６】
＜耐溶剤性評価＞
得られた着色パターンを、２３℃のＮ−メチルピロリドンに３０分浸漬し、浸漬前後の色ｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及び三刺激値Ｙを上記の方法で測定し、この測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算した。△Ｅａｂ＊の値が小さいほど、浸漬前後における色変化が小さいことをする。結果を表２３に示す。
【０２０７】
〔実施例２〕
実施例１において、化合物（Ｉ−２）を、合成例２で得られた化合物（Ｉ−５）２．１部に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物２を得た。着色硬化性樹脂組成物２について、実施例１と同様の方法で着色パターンを作製し、評価を行った。結果を表２３に示す。
【０２０８】
〔実施例３〕
実施例１において、化合物（Ｉ−２）を、合成例３で得られた染料（イ）２．０部に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物３を得た。着色硬化性樹脂組成物２について、実施例１と同様の方法で着色パターンを作製し、評価を行った。結果を表２３に示す。
【０２０９】
〔実施例４〕
＜亜鉛フタロシアニン顔料分散体２の作製＞
着色剤（Ａ）；合成例５で得られた亜鉛フタロシアニン顔料２ ４０部
顔料分散剤１：ディスパービック２００１（ビックケミー社製）（固形分４６．０質量％のプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び、エチレングリコールモノブチルエーテルの混合溶液） ７８部（固形分換算値：３６部）
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル １３７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、亜鉛フタロシアニン顔料分散体２を得た。
【０２１０】
＜着色硬化性樹脂組成物４の作製＞
次に、下記配合にて各成分を混合し、着色硬化性樹脂組成物４を得た。
亜鉛フタロシアニン顔料分散体２ ３８部
着色剤（Ａ）；合成例３で得られた染料（イ） ２．０部
樹脂（Ｂ）；合成例６で得られた樹脂Ｂ１溶液 １１部
重合性化合物（Ｃ）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４部
重合開始剤（Ｄ）；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン社製） １．４部
重合開始助剤（Ｄ１）：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製） ０．５部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ３０部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １０部
溶剤（Ｅ）；３−エトキシプロピオン酸エチル ３．９部
界面活性剤（Ｇ）；メガファックＦ４７５（ＤＩＣ（株）製） ０．０１部
【０２１１】
〔比較例１〕
実施例１において、化合物（Ｉ−２）２．１部を、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー１６２（下記式で表される化合物）に１．５部に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物５を得た。着色硬化性樹脂組成物５について、実施例１と同様の方法で着色パターンを作製し、評価を行った。結果を表２３に示す。
【０２１２】
【表２３】
【０２１３】
上記の結果から、本発明の着色硬化性樹脂組成物により形成された着色パターンは、高い明度を示すことが確認された。このことから、本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、高明度なカラーフィルタを得ることが可能であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２１４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、高明度なカラーフィルタを形成することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタを用いる表示装置は、プラズマディスプレイ等の自発光型表示装置と比較して、カラーフィルタを透過した光によって画像表示を行うために明度が低くなる問題がある。明るく鮮明な画像を得るために、明度の高いカラーフィルタが求められている。カラーフィルタは着色硬化性樹脂組成物から作製されており、このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤として、亜鉛フタロシアニン化合物及びＣ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２を含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】「これがディスプレイの全貌だ！」ｐ．１１４（泉谷 渉ら著；かんき出版 ２００５年４月１８日発行）
【特許文献】
【０００４】
【特許文献２】特開２０１０−１６８５３１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
明るく鮮明な画像を得るために、明度の高いカラーフィルタが求められている。従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物は、明度と耐溶剤性との両立が必ずしも十分に満足できない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［７］を提供するものである。
［１］着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。
【０００７】
【０００８】
［式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表し、該複素環基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
［２］亜鉛フタロシアニン化合物が、式（Ｐ）で表される化合物である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
【０００９】
【００１０】
［式（Ｐ）中、Ａ１〜Ａ１６は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表
す。］
［３］着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物２種以上と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である［１］又は［２］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン顔料とを含む着色剤である［１］〜［３］のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤である［１］〜［３］のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］［１］〜［５］のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
［７］［６］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、明度及び耐溶剤性の高いカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある。）と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。
【００１３】
【００１４】
［式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表し、該複素環基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【００１５】
Ｚ１、Ｚ２及びＬ１を表す炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜８である。
炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基等の炭素数１〜１６のアルカンジイル基；−ＣＨ２＝ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−Ｃ（＝ＣＨ２）−等の炭素数１〜１６のアルケンジイル基等が挙げられる。
炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよく、炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００１６】
Ｚ１及びＺ２としては、−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されていてもよい炭素数１〜８のアルカンジイル基であることが好ましく、−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されていてもよい炭素数５〜７のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−及び−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。
【００１７】
Ｌ１としては、−Ｃ（＝ＣＨ２）−を含んでいてもよい炭素数１〜８のアルカンジイル基であることが好ましく、無置換の炭素数１〜８のアルカンジイル基であることがより好ましく、無置換の炭素数４〜８のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ２−Ｃ（＝ＣＨ２）−が挙げられる。
【００１８】
Ｒ１及びＲ２を表す炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。該飽和炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、１〜１６、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜４である。
炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）、シクロヘキシルアルキル基等が挙げられる。
該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。炭素数１〜８のアルコキシ基で置換された該脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−イソプロポキシプロピル基など）、アルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）等が挙げられる。カルボキシ基で置換された該飽和炭化水素基としては、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４-カルボキシブチル基などが挙げられる。
【００１９】
Ｒ１及びＲ２を表す炭素数２〜１８のアシル基に含まれる水素原子は、カルボキシ基又は炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、２〜１８、好ましくは６〜１０である。置換基を有していてもよいアシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）などが挙げられる。
【００２０】
Ｒ１及びＲ２としては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数２〜５のアシル基が好ましく、水素原子、メチル基及びアセチル基がより好ましい。
【００２１】
Ａ１及びＡ２を表す置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフタレンジイル基等が挙げられ、好ましくはフェニレン基である。該芳香族炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲノ基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基などが挙げられる。
【００２２】
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基等が挙げられ、フルオロ基、クロロ基及びブロモ基が好ましい。
【００２３】
炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基及びエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００２４】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基及びエトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００２５】
Ｎ−置換スルファモイル基としては、−ＳＯ2ＮＨＲ６基、又は−ＳＯ2ＮＲ６Ｒ７基が挙げられる。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１６のアシル基を表す。置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の飽和炭化水素基及び置換基を有していてもよい炭素数２〜１６のアシル基としては、上記と同じものが挙げられる。
【００２６】
Ｂ１及びＢ２を表す炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。該芳香族炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
Ｂ１及びＢ２を表す置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基としては、下記式で表される基等が挙げられる。
【００２７】
【００２８】
［Ｒは、水素原子又は有機基を表す。］
該有機基としては、例えば、後述のＲ４と同様の基が挙げられる。
炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基及び炭素数３〜１４の１価の複素環基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基、シアノ基、アミノ基又はＮ−置換アミノ基で置換されていてもよい。また、前記の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、オキソ基でで置換されていてもよい。前記の複素環基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｎ−置換アミノ基として、−ＮＨＲ８基及び−ＳＯ2ＮＲ８Ｒ９基が挙げられる。Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価の炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の炭素数３〜１４の複素環基を表す。置換基を有していてもよい１価の炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基及び置換基を有していてもよい１価の炭素数３〜１４の複素環基としては、上記の複素環基として挙げた基と同じものが挙げられる。
【００２９】
Ｂ１及びＢ２は、式（ＩＩ）で表される基であることが好ましい。
【００３０】
［式（ＩＩ）中、Ｒ４は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ５は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基を表す。］
式（ＩＩ）で表される基のピリドン環は、ケト型であってもエノール型であってもよい。
【００３１】
Ｒ４及びＲ５を表す炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基としては、上記と同じものが挙げられる。
Ｒ４としては、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルへキシル基（１，５−ジメチルへキシル基など）、エチルへキシル基（２−エチルヘキシル基など）、メチルシクロへキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）、アルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）などの分枝鎖状飽和炭化水素基が好ましい。
Ｒ５としては、メチル基が好ましい。
【００３２】
化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−２１）で表される化合物が挙げられる。表中のＡ１、Ａ２、Ｚ１及びＺ２は、右側の結合手がＬ１に近い方の結合手を表す。
【００３３】
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【００４５】
【表１１】
【００４６】
【表１２】
【００４７】
【表１３】
【００４８】
【表１４】
【００４９】
【表１５】
【００５０】
【表１６】
【００５１】
【００５２】
【表１７】
【００５３】
【００５４】
【表１８】
【００５５】
【００５６】
【表１９】
【００５７】
【００５８】
【表２０】
【００５９】
【００６０】
【表２１】
【００６１】
Ｂ１及びＢ２が同じ種類の基であることが好ましく、さらに、Ａ１及びＡ２、Ｒ１及びＲ２、Ｚ１及びＺ２がそれぞれ同じ種類の基であることがより好ましい。これらの基であると、化合物（Ｉ）の製造が容易である。
【００６２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物が２種以上の化合物（Ｉ）を含む場合、化合物（Ｉ）として、式（Ｉ）においてＡ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１からなる群から選ばれる少なくとも１種が互いに異なる構造である化合物を、２種以上含むことが好ましく、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１からなる群から選ばれる少なくとも１種が互いに異なる構造である化合物を、２種以上含むことがより好ましく、Ｌ１のみが互いに異なる構造である化合物を２種以上含むことがさらに好ましい。
中でも、化合物（Ｉ）として、式（Ｉ−６）で表される化合物と式（Ｉ−７）で表される化合物とを含むことが好ましい。式（Ｉ−６）で表される化合物と式（Ｉ−７）で表される化合物との含有量の比は、１０：９０〜８９：１１が好ましく、３０：７０〜７０：３０がより好ましい。含有量の比が上記の範囲内であると、化合物（Ｉ）が着色硬化性樹脂組成物中で析出しにくく、保存安定性に優れる。
【００６３】
化合物（Ｉ）の含有量は、着色剤（Ａ）全量に対して、０．５〜９９．５質量％であり、好ましくは１〜９９質量％であり、より好ましくは２〜９８質量％である。
【００６４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、亜鉛フタロシアニン化合物を含む。亜鉛フタロシアニン化合物は、中心金属として亜鉛を有するフタロシアニン化合物であり、例えば、特開平７−２８６１０９号公報、特開２００８−２４７４３号公報及び特開２００９−５１８９６号公報に記載された化合物が挙げられる。亜鉛フタロシアニン化合物は、亜鉛フタロシアニン顔料として本発明の着色硬化性樹脂組成物に含有されることが好ましい。亜鉛フタロシアニン顔料は、亜鉛フタロシアニン化合物を含む顔料であり、緑色顔料であることが好ましい。
亜鉛フタロシアニン化合物は、式（Ｐ）で表される化合物であることが好ましい。
【００６５】
【００６６】
［式（Ｐ）中、Ａ１〜Ａ１６は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表
す。］
Ａ１〜Ａ１６で表される置換基の数は、好ましくは塩素原子が０〜６個で、臭素原子が１０〜１６個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が１０〜１６個であり、より好ましくは、塩素原子が０〜３個で、臭素原子が１３〜１６個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が１３〜１６個であり、さらに好ましくは塩素原子が１〜３個で、臭素原子が１３〜１５個であり、かつ塩素原子と臭素原子との和が１４〜１６個である。
置換基の数が前記の範囲にあると、色相がより黄味になり、カラーフィルタとした時に色再現範囲を下げることなく明度が高くなることから好ましい。
【００６７】
式（Ｐ）で表される化合物を含む顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等が挙げられる。
式（Ｐ）で表される化合物及び該化合物を含む顔料は、特開２００７−２８４５８９号、特開２００７−２８４５９２号、特開２００７−２９１２３２号、特開２００８−１９３８３号などの公報に記載されている方法により製造することができる。
【００６８】
亜鉛フタロシアニン顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
亜鉛フタロシアニン顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、亜鉛フタロシアニン顔料が溶液中で均一に分散した状態の亜鉛フタロシアニン顔料分散液を得ることができる。
【００６９】
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、亜鉛フタロシアニン顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の亜鉛フタロシアニン顔料分散液が得られる傾向がある
【００７０】
亜鉛フタロシアニン化合物の含有量は、着色剤（Ａ）の全量に対して、０．５〜９９．５質量％であり、好ましくは１〜９９質量％であり、より好ましくは２〜９８質量％である。
【００７１】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（１）及び亜鉛フタロシアニン化合物とは異なる染料及び／又は顔料を含んでもよい。
化合物（１）及び亜鉛フタロシアニン化合物とは異なる染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料、すなわちピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。中でも、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【００７２】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２３、２５、２７、２９、４０、４１、４２、４３、４５、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７８、８０、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、９６、１００、１０２、１０３、１０４、１１２、１１３、１１７、１２０、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、２８、４１、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４０、４１、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
【００７３】
化合物（１）及び亜鉛フタロシアニン化合物とは異なる顔料としては、有機顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を併用してもよい。
【００７４】
中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６が好ましい。
【００７５】
上記の顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい
また、上記の顔料は、亜鉛フタロシアニン顔料と同様の方法で、分散処理を施すことが好ましい。
【００７６】
着色剤（Ａ）において、化合物（Ｉ）と亜鉛フタロシアニン化合物との含有量比は質量基準で、１：９９〜３５：６５が好ましく、１０：９０〜３０：７０がより好ましい。着色剤（Ａ）は、化合物（１）及び亜鉛フタロシアニン化合物とは異なる染料及び／又は顔料を含んでいてもよいが、実質的に含まないことが好ましい。このような着色剤（Ａ）を用いることにより、高明度なカラーフィルタを作製できる。
【００７７】
着色剤（Ａ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分な着色パターンを形成することができる。ここで、固形分とは、本発明の着色感光性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００７８】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、樹脂（Ｂ）を含む。樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。
樹脂（Ｂ）としては、例えば、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ４］等が挙げられる。
［Ｋ１］炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体。
［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体
［Ｋ３］（ｂ）と（ｃ）との共重合体
［Ｋ４］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂。
樹脂（Ｂ）が（ａ）に由来する構造単位を含むことにより、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる。
【００７９】
（ａ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ａ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００８０】
（ａ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ１）（以下「（ａ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ２）（以下「（ａ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ３）（以下「（ａ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００８１】
（ａ１）は、例えば、直鎖状又は分枝鎖状脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造とエチレン性不飽和結合と単量体（ａ１−１）（以下「（ａ１−１）」という場合がある）、及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造とエチレン性不飽和結合と構造を有する単量体（ａ１−２）（以下「（ａ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【００８２】
（ａ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【００８３】
（ａ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｂ１）で表される化合物及び式（Ｂ２）で表される化合物等が挙げられる。
【００８４】
【００８５】
［式（Ｂ１）及び式（Ｂ２）において、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、互いに独立に、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−、＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００８６】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【００８７】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−（＊はＯとの結合手を表す）基、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられる。
【００８８】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００８９】
【００９０】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００９１】
【００９２】
式（Ｂ１）で表される化合物及び式（Ｂ２）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｂ１）：式（Ｂ２）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、とりわけ好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００９３】
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ａ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【００９４】
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
（ａ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【００９５】
（ａ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ａ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ａ１−２）がより好ましい。
【００９６】
（ｂ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
【００９７】
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００９８】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレートといわれている。）、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
【００９９】
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
【０１００】
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
【０１０１】
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１０２】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；５０〜９８モル％（より好ましくは６０〜９０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；２〜５０モル％（より好ましくは１０〜４０モル％）
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲内にあると、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、現像性、及びカラーフィルタの耐溶剤性が良好になる傾向がある。
【０１０３】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１０４】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にして、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が例示される。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４− ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色感光性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等を用いることができる。
【０１０５】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反反応後の溶液をそのまま本発明の着色感光性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色感光性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１０６】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜９５モル％（より好ましくは５〜８０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；４〜４５モル％（より好ましくは１０〜３０モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％（より好ましくは５〜６０モル％）
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲内にあると、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、現像性、並びにカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
【０１０７】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
具体的には、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にして、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【０１０８】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）２〜５０モル％、より好ましくは５〜４０モル％
（ｃ）５０〜９８モル％、より好ましくは６０〜９５モル％
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１０９】
樹脂［Ｋ４］は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ａ）を付加させることにより得ることができる。
まず（ｂ）と（ｃ）との共重合体を、［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）５〜５０モル％、より好ましくは１０〜４５モル％
（ｃ）５０〜９５モル％、より好ましくは５５〜９０モル％
次に、前記共重合体中の（ｂ）に由来する構造単位に含まれるカルボキシ基及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ａ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ｂ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ａ）、カルボキシ基と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）、及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等ををフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応させることにより、樹脂［Ｋ４］を得ることができる。前記反応触媒の使用量は、（ａ）〜（ｃ）の合計量に対して、通常０．００１〜５質量％である。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）〜（ｃ）の合計量に対して、通常０．００１〜５質量％である。仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。
この場合の（ａ）の使用量は、（ｂ）に対して、５〜８０モル％が好ましく、より好ましくは１０〜７５モル％であり、より好ましくは１５〜７０モル％である。この範囲とすることにより、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、現像性及び感度、並びに、カラーフィルタ耐溶剤性、耐熱性及び機械強度のバランスが良好になる傾向がある。
【０１１０】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／メタクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ビニルトルエン／メタクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］等が挙げられる。中でも、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、樹脂［Ｋ１］がより好ましく、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体がさらに好ましい。
【０１１１】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３５，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００であり、とりわけ好ましくは７，０００〜２８，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１１２】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１１３】
樹脂（Ｂ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１１４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は重合性化合物（Ｃ）を含む。重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【０１１５】
中でも、重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。重合性化合物は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【０１１６】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、硬化が十分におこり、現像での残膜率が向上し、着色パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があるため好ましい。
【０１１７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は重合開始剤（Ｄ）を含む。
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。
【０１１８】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７及び３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、前記アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましく、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン及び２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンがより好ましい。
【０１１９】
前記トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１２０】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（チバ・ジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２１】
前記オキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
前記オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦジャパン社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２２】
前記ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【０１２３】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１２４】
光により酸を発生する酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
【０１２５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度で着色パターンを形成できるため、露光時間が短縮され生産性が向上する傾向がある。
【０１２６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。重合開始助剤（Ｄ１）は、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられ、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２７】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１２８】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１２９】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
重合開始助剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３０】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その使用量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができるため、着色パターンの生産性が向上する傾向にある。
【０１３１】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
【０１３２】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１３３】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１３４】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１３５】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【０１３６】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０１３７】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【０１３８】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３９】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル等がより好ましい。
【０１４０】
特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種とのみからなる溶剤がより好ましい。これらの溶剤であると、塗布時の平坦性が良好で、かつカラーフィルタを形成した際に異物の発生が少ない。
溶剤（Ｅ）が、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤である場合、プロピレングリコールモノメチルエーテルの含有量は、溶剤（Ｅ）中、３０質量％以８０質量％以下が好ましく、５０質量％以上７０質量％以下がより好ましい。
【０１４１】
着色硬化性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１４２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｇ）を含んでいてもよい。界面活性剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン（商品名）ＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１４３】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１４４】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１４５】
界面活性剤（Ｇ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤（Ｇ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１４６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収財、光安定剤、連鎖移動剤、当該技術分野で公知の種々の添加剤（以下「その他の成分」という場合がある）を含んでもよい。
【０１４７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、界面活性剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
化合物（１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
顔料を含む場合、顔料を予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。得られた顔料分散液に、残りの成分等を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
上記のとおり混合して調製された着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１４８】
本発明の着色感光性樹脂組成物によりカラーフィルタの着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法及びインクジェット機器を用いる方法等が挙げられる。フォトリソグラフ法は、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板上に塗布し、溶剤等揮発成分を除去するなどして乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。現像後、必要に応じて加熱することにより着色パターンを形成できる。上記のフォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成できる。かくして得られる着色パターン及び着色塗膜が、本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは１〜２０μｍ、さらに好ましくは１〜６μｍである。
【０１４９】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。そのため、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー）や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１５０】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１５１】
〔合成例１〕
式（ａ−１）で表されるｏ−トルイジン−４−スルホン酸 四水和物２５．０部に水２５０部とＮ−メチルピロリドン５０部とを加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１８．４部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸６４．８部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１６．７部を水１７０部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１５２】
【０１５３】
式（ｃ−１）で表される１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１９．３部に水１７３部とＮ−メチルピロリドン１９部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１５４】
【０１５５】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで暗色溶液を得た。精製塩１４０部を反応溶液に加えて、５時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−１）で表される化合物を３５．８部（収率９１％）得た。
【０１５６】
【０１５７】
化合物（ｄ−１）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４４１ｎｍで吸光度３．１（任意単位）を示した。
【０１５８】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−１）を５．０部、アセトニトリル２５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．８部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、２室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、３−アミノ−１−プロパノール１．９部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−１）で表される化合物４．２部（収率７３％）を得た。
【０１５９】
【０１６０】
化合物（ＩＩＩ−１）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度２．８（任意単位）を示した。
【０１６１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−１）４．０部にＮ−メチルピロリドン８．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、コハク酸クロライド１．１部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水５００部の中に注いだ後、酢酸エチル２４０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水１０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液１０００部、１０％酢酸水溶液１０００部、及びイオン交換水１０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−２）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ−２）」という場合がある。）を４．０部得た。収率９２％。
【０１６２】
化合物（Ｉ−２）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１００４
【０１６３】
化合物（Ｉ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度２．５（任意単位）を示した。
【０１６４】
〔合成例２〕
式（ａ−２）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸２５．０部に水２００部とＮ−メチルピロリドン５０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを２７．６部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸９７．３部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸２５．１部を水２５０部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１６５】
【０１６６】
式（ｃ−１）で表される１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン２８．９部に水２６０部とＮ−メチルピロリドン２８．９部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１６７】
【０１６８】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで暗色溶液を得た。精製塩１４０部を反応溶液に加えて、５時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−２）で表される化合物を４６．７部（収率７９％）得た。
【０１６９】
【０１７０】
化合物（ｄ−２）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度３．２（任意単位）を示した。
【０１７１】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−２）を５．０部、アセトニトリル２５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．８部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、２室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール１．９部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−２）で表される化合物４．４部（収率７７％）を得た。
【０１７２】
【０１７３】
化合物（ＩＩＩ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３２ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。
【０１７４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−２）２５．０部にＮ−メチルピロリドン５０．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、アジピン酸クロライド５．０部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水１０００部の中に注いだ後、酢酸エチル５００部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水２０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液２０００部、１０％酢酸水溶液２０００部、及びイオン交換水２０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−５）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ−５）」という場合がある。）を２４．７部得た。収率８８％。
【０１７５】
化合物（Ｉ−５）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１０３２
【０１７６】
化合物（Ｉ−５）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０１７７】
〔合成例３〕
ｍ−トルイジン−４−スルホン酸（式（ａ−２）で表される化合物）１０部に水２００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１１．１部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸３９部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１０．１部を水１０１部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１７８】
【０１７９】
１−（２−エチルヘキシル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン（式（ｃ−２）で表される化合物）１４部に水１２５部とＮ−メチルピロリドン２５部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１８０】
【０１８１】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−３）で表される化合物を２１．４部（収率８７％）得た。
【０１８２】
【０１８３】
化合物（ｄ−３）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。
【０１８４】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−３）を５．０部、アセトニトリル３５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．６部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．４部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、６０℃で２時間減圧乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール２．０部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色結晶を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−３）で表される化合物３．９部（収率６９％）を得た。
【０１８５】
【０１８６】
化合物（ＩＩＩ−３）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０１８７】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−３）４９．９部にＮ−メチルピロリドン１５０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、セバシン酸クロライド６．８部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。アジピン酸クロライド７．８部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水３００部の中に注いだ後、酢酸エチル８０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水５００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液３０００部、１０％酢酸水溶液１０００部、及びイオン交換水１０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−６）で表される化合物と式（Ｉ−７）で表される化合物との混合物である染料（イ）を２．０部得た。収率８５％。
【０１８８】
【０１８９】
染料（イ）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。
【０１９０】
＜混合物中の含有量比の測定＞
染料（イ）中の、式（Ｉ−６）で表される化合物及び式（Ｉ−７）で表される化合物の含有量比は、液晶クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて検量線法により測定した。検量線法とは、溶液中の物質濃度を決定するに際して，既知濃度の標準液列の濃度-吸光度関係から未知濃度を決定する方法である
【０１９１】
ＨＰＬＣ装置 Prominence（島津製作所製）
送液ユニット：LC-20AT 二台
オートサンプラ：SIL-20A 一台
カラムオーブン：CTO-20A 一台
ＵＶ検出器：SPD-20A 一台
オンラインデガッサ：DGU-20A 一台
カラム Wakosil II 3C18HG（3μm、3ｍｍφ×150ｍｍ）
移動相 A液；0.1%TBAB／水：アセトニトリル（9:1）
B液；0.1%TBAB／水：アセトニトリル（1:9）
グラジエント(B液)
Ｂ初期濃度 25%
25%→（30分）→100%（20分間保持）
検出波長 254nm
カラム温度 40℃
流量 0.5mL/min
注入量 5μL
ＴＢＡＢ：テトラブチルアンモニウムブロマイド
【０１９２】
式（Ｉ−６）で表される化合物及び式（Ｉ−７）で表される化合物を、それぞれアセトニトリルに溶解して、表２２に記載される濃度の溶液を調整した。該溶液について、上記の条件で液晶クロマトグラフィー分析を行い、溶出時間及びピーク面積を測定した。結果を表２２に示す。
【０１９３】
【表２２】
【０１９４】
溶液の濃度及び測定されたピーク面積から、検量線は下記の式として求められた。
式（Ｉ−６）で表される化合物の検量線：（ピーク面積）＝７２．２×（濃度）
式（Ｉ−７）で表される化合物の検量線：（ピーク面積）＝７６．０×（濃度）
【０１９５】
染料（イ）１３．９ｍｇをアセトニトリルに溶解して体積を５０ｃｍ３として（濃度：０．２７８ｇ／Ｌ）、上記の条件で液晶クロマトグラフィー分析を行い、溶出時間及びピーク面積を測定した。溶出時間３５．９分で式（Ｉ−７）で表される化合物が溶出され、そのピーク面積は９４４４３６であった。溶出時間３７．９分で式（Ｉ−６）で表される化合物が溶出され、そのピーク面積は１１０８７０７であった。
上記の検量線を用いて、混合物（イ）中における各化合物の含有量比を求めた結果、式（Ｉ−６）で表される化合物／式（Ｉ−７）で表される化合物＝４４．７／５５．３であった。
【０１９６】
〔合成例４〕
四ツ口フラスコに、テトラクロロフタロニトリル１０６．４部、塩化亜鉛１４．３部、尿素８４．０部、モリブデン酸アンモニウム四水和物１９．９部、及びメチルナフタレン１００部を仕込み、窒素雰囲気下、２００℃で６時間加熱した。析出物を濾取して、メタノール、ついで６０℃の温水で洗浄した後に、６０℃で減圧乾燥して、ヘキサデカクロロ亜鉛フタロシアニン２９．７部を得た。
次に、四ツ口フラスコに、無水塩化アルミニウム９０．７部、塩化ナトリウム１１．７部を４０℃で混合し、ヘキサデカクロロ亜鉛フタロシアニン２５．０部を加えて攪拌した後、攪拌下に臭素６０．０部を滴下し、２０時間かけて１３０℃まで昇温し、１時間保持した。得られた反応物を水に取り出し、塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料を析出させた。この塩素化臭素化フタロシアニン粗顔料スラリーを濾過、ついで６０℃の温水で洗浄した後に、１％硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、さらに６０℃の温水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥して、２１．３部の精製された塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料を得た。
次に、上記操作で得た塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料２０部と塩化ナトリウム６０部及びジエチレングリコール２０部をニーダーに仕込み、９０℃で５時間摩砕した後、８０℃水溶液１００部に取り出し、３０分間攪拌後、濾過、６０℃の温水で洗浄、６０℃で減圧乾燥、粉砕して、１２．８部の塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料１（以下「亜鉛フタロシアニン顔料１」という場合がある。）を得た。
得られた亜鉛フタロシアニン顔料１を、フラスコ燃焼処理イオンクロマトグラフ法にて分析した結果、亜鉛フタロシアニン骨格上の置換基の比率は、臭素１４．６、塩素１．４、水素０であった。
【０１９７】
〔合成例５〕
四ツ口フラスコに、塩化スルフリル８９．１部、無水塩化アルミニウム９０．７部、塩化ナトリウム１２．３部を４０℃で混合し、亜鉛フタロシアニン２５．０部を加えて攪拌した後、攪拌下に臭素６０．０部を滴下し、２０時間かけて１３０℃まで昇温し、１時間保持した。得られた反応物を水に取り出し、塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料を析出させた。この塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗顔料スラリーを濾過、ついで６０℃の温水で洗浄した後に、１％硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、さらに６０℃の温水で洗浄した後、６０℃で減圧乾燥して、２２．５部の精製された塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料を得た。
次に、上記操作で得た塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン粗製顔料２０部と塩化ナトリウム６０部及びジエチレングリコール２０部をニーダーに仕込み、９０℃で５時間摩砕した後、８０℃水溶液１００部に取り出し、３０分間攪拌後、濾過、６０℃の温水で洗浄、６０℃で減圧乾燥、粉砕して、１４．３部の塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料２（以下「亜鉛フタロシアニン顔料２」という場合がある。）を得た。
得られた亜鉛フタロシアニン顔料２を、フラスコ燃焼処理イオンクロマトグラフ法にて分析した結果、亜鉛フタロシアニン骨格上の置換基の比率は、臭素１３．４、塩素２．２、水素０．４あった。
【０１９８】
〔合成例６〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部及び３−メトキシブチルアセテート１０５質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（下記式（Ｂ１−１）で表される化合物及び式（Ｂ２−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２４０質量部及び、３−メトキシブチルアセテート１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を３−メトキシブチルアセテート２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、１．３×１０４、分子量分布は２．５、固形分３３質量％、溶液酸価３４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから計算して、樹脂Ｂ１の固形分酸価は１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。樹脂Ｂ１は下記に示す構造単位を有する。
【０１９９】
【０２００】
〔合成例７〕
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えた１０００ｍｌのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３３ｇを入れた。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気を窒素ガスに置換した。その後、フラスコ内の溶媒を１００℃に昇温した後、ジシクロペンタニルメタクリレート（ＦＡ−５１３Ｍ；日立化成工業（株）製）２２．０ｇ（０．１０モル）、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０ｇ（０．５モル）、アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６４ｇからなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに１００℃で５時間撹拌を続けた。
攪拌終了後、ガス導入管を使って空気をフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気を空気にした後、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル（本反応に用いたメタクリル酸に対してモル分率で、５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、反応を１１０℃で６時間続けて、固形分３８．７質量％の樹脂Ｂ２溶液を得た。樹脂Ｂ２の重量平均分子量は９．８×１０３であり、固形分酸価は８２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０２０１】
合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２０２】
〔実施例１〕
＜亜鉛フタロシアニン顔料分散体１の作製＞
着色剤（Ａ）；合成例４で得られた亜鉛フタロシアニン顔料１ ８５部
樹脂（Ｂ）；メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分；３８．７％、重量平均分子量Ｍｗ；２．３×１０４、固形分酸価１３８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ） ６６部（固形分換算値：２６部）
顔料分散剤１：ディスパービック２００１（ビックケミー社製）（固形分４６．０質量％のプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び、エチレングリコールモノブチルエーテルの混合溶液） ７８部（固形分換算値：３６部）
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル １３６部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３６部
を容量１４３ｍｌのマヨネーズ瓶に入れ、さらに直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ１６６．５００質量部を添加、密閉し、ペイントコンディショナーにて２０時間振とうした。その後、濾過してジルコニアビーズを除去することにより、亜鉛フタロシアニン顔料分散体１を得た。
【０２０３】
＜着色硬化性樹脂組成物１の作製＞
次に、下記配合にて各成分を混合し、着色硬化性樹脂組成物１を得た。
亜鉛フタロシアニン顔料分散体１ ３８部
着色剤（Ａ）；合成例１で得られた化合物（Ｉ−２） ２．１部
樹脂（Ｂ）；合成例６で得られた樹脂Ｂ１溶液 １１部
重合性化合物（Ｃ）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４部
重合開始剤（Ｄ）；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン社製） １．４部
重合開始助剤（Ｄ１）：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製) ０．５部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ４０部
溶剤（Ｅ）；３−エトキシプロピオン酸エチル ３．９部
界面活性剤（Ｇ）；メガファックＦ４７５（ＤＩＣ（株）製） ０．０１部
【０２０４】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、この着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、２００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。放冷後、得られた着色パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２．２μｍであった。
【０２０５】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表２３に示す。
【０２０６】
＜耐溶剤性評価＞
得られた着色パターンを、２３℃のＮ−メチルピロリドンに３０分浸漬し、浸漬前後の色ｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及び三刺激値Ｙを上記の方法で測定し、この測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算した。△Ｅａｂ＊の値が小さいほど、浸漬前後における色変化が小さいことをする。結果を表２３に示す。
【０２０７】
〔実施例２〕
実施例１において、化合物（Ｉ−２）を、合成例２で得られた化合物（Ｉ−５）２．１部に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物２を得た。着色硬化性樹脂組成物２について、実施例１と同様の方法で着色パターンを作製し、評価を行った。結果を表２３に示す。
【０２０８】
〔実施例３〕
実施例１において、化合物（Ｉ−２）を、合成例３で得られた染料（イ）２．０部に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物３を得た。着色硬化性樹脂組成物２について、実施例１と同様の方法で着色パターンを作製し、評価を行った。結果を表２３に示す。
【０２０９】
〔実施例４〕
＜亜鉛フタロシアニン顔料分散体２の作製＞
着色剤（Ａ）；合成例５で得られた亜鉛フタロシアニン顔料２ ４０部
顔料分散剤１：ディスパービック２００１（ビックケミー社製）（固形分４６．０質量％のプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び、エチレングリコールモノブチルエーテルの混合溶液） ７８部（固形分換算値：３６部）
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル １３７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、亜鉛フタロシアニン顔料分散体２を得た。
【０２１０】
＜着色硬化性樹脂組成物４の作製＞
次に、下記配合にて各成分を混合し、着色硬化性樹脂組成物４を得た。
亜鉛フタロシアニン顔料分散体２ ３８部
着色剤（Ａ）；合成例３で得られた染料（イ） ２．０部
樹脂（Ｂ）；合成例６で得られた樹脂Ｂ１溶液 １１部
重合性化合物（Ｃ）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４部
重合開始剤（Ｄ）；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン社製） １．４部
重合開始助剤（Ｄ１）：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製） ０．５部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ３０部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １０部
溶剤（Ｅ）；３−エトキシプロピオン酸エチル ３．９部
界面活性剤（Ｇ）；メガファックＦ４７５（ＤＩＣ（株）製） ０．０１部
【０２１１】
〔比較例１〕
実施例１において、化合物（Ｉ−２）２．１部を、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー１６２（下記式で表される化合物）に１．５部に代える以外は実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物５を得た。着色硬化性樹脂組成物５について、実施例１と同様の方法で着色パターンを作製し、評価を行った。結果を表２３に示す。
【０２１２】
【表２３】
【０２１３】
上記の結果から、本発明の着色硬化性樹脂組成物により形成された着色パターンは、高い明度を示すことが確認された。このことから、本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、高明度なカラーフィルタを得ることが可能であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２１４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、高明度なカラーフィルタを形成することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。
［式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表し、該複素環基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【請求項２】
亜鉛フタロシアニン化合物が、式（Ｐ）で表される化合物である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
［式（Ｐ）中、Ａ１〜Ａ１６は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表
す。］
【請求項３】
着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物２種以上と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である請求項１又は２記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン顔料とを含む着色剤である請求項１〜３のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤である請求項１〜４のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項６記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【請求項１】
着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。
［式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表し、該複素環基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【請求項２】
亜鉛フタロシアニン化合物が、式（Ｐ）で表される化合物である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
［式（Ｐ）中、Ａ１〜Ａ１６は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表
す。］
【請求項３】
着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物２種以上と、亜鉛フタロシアニン化合物とを含む着色剤である請求項１又は２記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物と、亜鉛フタロシアニン顔料とを含む着色剤である請求項１〜３のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤である請求項１〜４のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項６記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【公開番号】特開２０１２−１８４４０５（Ｐ２０１２−１８４４０５Ａ）
【公開日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−２１７７４（Ｐ２０１２−２１７７４）
【出願日】平成２４年２月３日（２０１２．２．３）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年２月３日（２０１２．２．３）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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