硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法
【課題】環の望ましくない残基の無い、硬化性オルガノポリシロキサン組成物の提供。
【解決手段】硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、（Ａ）少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び平均単位化学式（Ｉ）：（Ｒ１２ＳｉＯ２／２）ａ（Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ３ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ（ＣＨ２ＣＨ２）ｅを有するオルガノポリシロキサン；（Ｂ）少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び化学式Ｒ４ＳｉＯ３／２のシロキサン単位を有する分岐オルガノポリシロキサン；（Ｃ）水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）：（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊを有するオルガノポリシロキサン；並びに（Ｄ）触媒を含む。Ｒ１−Ｒ７及びａ−ｊは、特定式において規定される。
【解決手段】硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、（Ａ）少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び平均単位化学式（Ｉ）：（Ｒ１２ＳｉＯ２／２）ａ（Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ３ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ（ＣＨ２ＣＨ２）ｅを有するオルガノポリシロキサン；（Ｂ）少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び化学式Ｒ４ＳｉＯ３／２のシロキサン単位を有する分岐オルガノポリシロキサン；（Ｃ）水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）：（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊを有するオルガノポリシロキサン；並びに（Ｄ）触媒を含む。Ｒ１−Ｒ７及びａ−ｊは、特定式において規定される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する。具体的には本発明は、発光ダイオードといった電子部品の包装材料の使用に適する、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機樹脂は徐々に、その高い加工性、軽量、低コスト、及び耐衝撃性の特性に起因して、光学レンズ及び電子部品の包装材料といった光学部品としての使用に対して無機ガラスに取って代わってきた。近年、発光ダイオード技術（例えば、高輝度、多色特性等）の発達に起因して、より良好な耐熱性、耐水性、及び透明性を有する有機ケイ素樹脂は徐々に、電子部品の包装材料としての使用に対してエポキシ樹脂に取って代わってきた。
【０００３】
有機ケイ素樹脂、すなわちオルガノポリシロキサンは、水素化ケイ素によるアルキル化を経て硬化され得る。アルキル化の硬化された固体生成物は、高い屈折率及び透過率を有し、発光ダイオードの包装材料として用いられ得る。例えば、特許文献１は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を開示し、それは、各々の分子がケイ素結合フェニル基及びケイ素結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、有機水素シロキサン、並びにアルキル化触媒を含む；特許文献２は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を開示し、それは、各々の分子が少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基及びケイ素結合フェニル基を有するオルガノポリシロキサン、各々の分子が少なくとも２つのケイ素結合水素原子有するオルガノポリシロキサン、並びにアルキル化触媒を含む。このような硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、それらの高い粘性に起因して、操作困難性及び物質への難接着性を含む不利益を有する。
【０００４】
特許文献３は、前述の先行技術と比較した、少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基及び少なくとも１つのアリール基を有する直鎖オルガノポリシロキサンの成分を含む、変性硬化性オルガノポリシロキサン組成物を開示し、それゆえ、低い粘性及び良好な接着特性を有する硬化された生成物を提供し得る。しかしながら、上述の成分の合成の間、大量のメチルフェニル環の非反応残基が反応平衡に対して必然的に生成され、それは組成物から得られる硬化された生成物の表面を粘着性にするだろう。加えて、高温蒸留といった環を除去するために用いられる手段はおそらく、フェニル基間の結合の切断を引き起こし、黄変の外観をもたらすだろう。さらに、加えられる成分は不十分な強度を有する直鎖オルガノポリシロキサンであるため、硬化された生成物は、高温又は劇的な温度変化のもとでは壊れやすいであろう。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平８−１７６４４７号公報
【特許文献２】特開２００３−１２８９２２号公報
【特許文献３】米国特許第７，５２７，８７１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述の観点より、本発明は、製造プロセスの間の、環の望ましくない残基の無い、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。組成物の硬化された生成物は、屈折率と同様に突出した耐熱性、透過率を有し、黄変は組成物の高温硬化プロセスの間ほとんど生じない。加えて、組成物比及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物の構造は、早急な硬化プロセスの要求を満たすように、及び生成物の構造を変化させるように調節され得る。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の目的は、
（Ａ）少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び平均単位化学式（Ｉ）
（Ｒ１２ＳｉＯ２／２）ａ（Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ３ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ（ＣＨ２ＣＨ２）ｅ （Ｉ）
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ１の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ２の各々は同じ又は互いに異なり、並びにａ＞０、ｂ＞０、ｃ≧０、ｄ≧０、及びｅ＞０である）
を有するオルガノポリシロキサン；
（Ｂ）少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び化学式Ｒ４ＳｉＯ３／２（Ｒ４は置換又は非置換一価炭化水素基であり、成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約１重量部から約９９００重量部である）のシロキサン単位を有する分岐オルガノポリシロキサン；
（Ｃ）水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）
（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊ （ＩＩ）
（Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ５の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ６の各々は同じ又は互いに異なり、ｆ＞０、ｇ＞０、ｈ≧０、ｉ≧０、及びｊ≧０であり、並びに成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１重量部から約３００重量部である）
を有するオルガノポリシロキサン；並びに
（Ｄ）触媒
を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することである。
【０００８】
本発明の他の目的は、前述の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造する方法を提供することであり、それは、成分（Ａ）を提供するために、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応を行うことを含む。
【０００９】
本発明による前述の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、発光ダイオードの包装材料として用いられ得る。
【００１０】
技術の詳細及び本発明のために実施される好ましい態様は、本技術分野における当業者が特許請求の範囲に記載された発明をよりよく理解するように、下記の段落に記載される。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以後、本発明のいくつかの実施形態が詳細に記載されるだろう。しかしながら、本発明はまた、本発明の精神から逸脱することなく種々の異なる形態において実施され得る。本発明の範囲は、本明細書に記載された実施態様に限定して考慮されるべきではない。加えて、本明細書（特に、特許請求の範囲）に記載された“ａ”、“ｔｈｅ”、又は同様の用語の表現は、付加的に説明されない限り、単数及び複数の形態を含むべきである。さらに、本明細書に記載された基（例えば、一価炭化水素基、アルキル基、アリール基、及びアルケニル基）は、付加的に説明されない限り、置換基又は非置換基を含むべきである。
【００１２】
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の一つの特性は、成分（Ａ）の使用である。成分（Ａ）の調製の間、メチルフェニル基といった低分子量の環残基は生じず、それゆえ、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物は、非粘着性の表面及び高温で硬化されるときにほとんど黄変を生じないことを含む利点を有する。
【００１３】
具体的に、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
（Ａ）少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び平均単位化学式（Ｉ）
（Ｒ１２ＳｉＯ２／２）ａ（Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ３ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ（ＣＨ２ＣＨ２）ｅ （Ｉ）
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ１の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ２の各々は同じ又は互いに異なり、並びにａ＞０、ｂ＞０、ｃ≧０、ｄ≧０、及びｅ＞０である）
を有するオルガノポリシロキサン；
（Ｂ）少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び化学式Ｒ４ＳｉＯ３／２（Ｒ４は置換又は非置換一価炭化水素基である）のシロキサン単位を有する分岐オルガノポリシロキサン；
（Ｃ）水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）
（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊ （ＩＩ）
（Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ５の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ６の各々は同じ又は互いに異なり、ｆ＞０、ｇ＞０、ｈ≧０、ｉ≧０、及びｊ≧０である）
を有するオルガノポリシロキサン；並びに
（Ｄ）触媒
を含む。
【００１４】
成分（Ａ）は、２−２０個の炭素原子を有する、好ましくは２−１２個の炭素原子を有する、より好ましくは２−６個の炭素原子を有するアルケニル基といった少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである。アルケニル基の例は、限定されることなく、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、及びヘキセニル基を含む。オルガノポリシロキサン組成物の低粘性を維持するために、好ましいアルケニル基は、低分子量を有するビニル基である。２つのケイ素結合アルケニル基に加えて、成分（Ａ）はさらに、置換又は非置換一価炭化水素基を有する。言い換えると、成分（Ａ）の平均単位化学式において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立して、１−２０個の炭素原子、好ましくは１−１２個の炭素原子、より好ましくは１−８個の炭素原子を有する置換又は非置換アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、又はヘプチル基）；２−２０個の炭素原子、好ましくは２−１２個の炭素原子、より好ましくは２−６個の炭素原子を有する置換又は非置換アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、又はヘキセニル基）；６−１４個の炭素原子を有するアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、又はナフチル基）；７−１５個の炭素原子を有するアリールアルキル基（例えば、ベンジル基、又はフェニルエチル基）；又は１−２０個の炭素原子、好ましくは１−１２個の炭素原子、より好ましくは１−８個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル基（例えば、３−クロロプロピル基、又は３，３，３−トリフルオロプロピル基）といった、置換又は非置換一価炭化水素基である。
【００１５】
本発明によれば、成分（Ａ）の分子量に特別な制限はない。しかしながら、組成物全体の粘性の観点から、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅは好ましくは、下記の通りである。
ａは、約１から約２００の範囲の整数であり；
ｂは、約１から約２００の範囲の整数であり；
ｃは、０から約１０の範囲の整数であり；
ｄは、０から約５の範囲の整数であり；及び
ｅは、約１から約１００の範囲の整数である。
（ｃ＋ｄ＞０（すなわち、成分（Ａ）が分岐鎖構造を有する）のとき、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物は、より良好な機械的強度を有する。）
【００１６】
例えば、成分（Ａ）は、
【化１】
、
【化２】
、
【化３】
及びこれらの組み合わせの群より選択され得る（Ｒの各々は独立してアルキル基又はアリール基であり、ｍ及びｎは独立して約１から約５０の範囲の整数であり；好ましくはＲの各々は独立して１−８個の炭素原子を有するアルキル基又はフェニル基である）。本発明のいくつかの実施態様において、成分（Ａ）は、
【化４】
、
【化５】
又は、
【化６】
である。
【００１７】
本発明によれば、成分（Ａ）は、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応により調製され得る。調製の間、メチルフェニル環といった低分子量の環の残基は生じず、それゆえ、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物は、低分子量を有する環の残基に関連した不利益（例えば、粘着性の表面及び黄変）を有さず、したがって、光学材料としての使用に非常に適している。少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサンは、例えば、平均単位化学式（ＩＩＩ）
（Ｒ１’２ＳｉＯ２／２）ａ’（Ｒ２’３ＳｉＯ１／２）ｂ’（Ｒ３’ＳｉＯ３／２）ｃ’（ＳｉＯ４／２）ｄ’ （ＩＩＩ）
を有するものであり得、及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンは、例えば、平均単位化学式（ＩＶ）
（Ｒ５’２ＳｉＯ２／２）ｆ’（Ｒ６’３ＳｉＯ１／２）ｇ’（Ｒ７’ＳｉＯ３／２）ｈ’（ＳｉＯ４／２）ｉ’ （ＩＶ）
を有するものであり得る（Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’、Ｒ６’、及びＲ７’は独立して、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、又はハロゲン化された前述の基といった置換又は非置換一価炭化水素基であり；Ｒ１’の各々は同じ又は互いに異なり；Ｒ２’の各々は同じ又は互いに異なり；Ｒ５’の各々は同じ又は互いに異なり；Ｒ６’の各々は同じ又は互いに異なり；及びａ’＞０、ｂ’＞０、ｃ’≧０、ｄ’≧０、ｆ’＞０、ｇ’＞０、ｈ’≧０、及びｉ’≧０である）。
【００１８】
成分（Ａ）の構造及び分子量は、異なる、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンを選択することで調節され得る。例えば、成分（Ａ）の構造（例えば、直鎖、分岐、又は網状構造）は、少なくとも２つのアルケニル基を有する直鎖若しくは分岐シロキサン又は少なくとも２つの水素原子を有する直鎖若しくは分岐シロキサンを用いることにより調節され得る。成分（Ａ）の分子量は、ニーズ（例えば、所望の硬化率又は機械的強度）に依存して、異なる分子量を有する少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン又は少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンを用いることで調節され得る。
【００１９】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の全量に基づき、好ましくはＲ１、Ｒ２、及びＲ３の約０．１モルパーセントから約４０モルパーセント、より好ましくはＲ１、Ｒ２、及びＲ３の約０．３モルパーセントから約３０モルパーセントは、アルケニル基である。成分（Ａ）の他の成分との反応性は、アルケニル基の含量が示唆される範囲の下限よりも低く示唆される範囲の上限よりも高いときに、低減される傾向にある。さらに、硬化された生成物の屈折率を向上させるために、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の全量に基づき、好ましくは少なくともＲ１、Ｒ２、及びＲ３の約１０モルパーセント、より好ましくは少なくともＲ１、Ｒ２、及びＲ３の約２０モルパーセントは、アリール基である。本発明のいくつかの実施態様において、成分（Ａ）は、約２：１から約５０：４９のモル比において、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサンとして
【化７】
、
【化８】
又はこれらの組み合わせ（ｎ’は約１から約５の範囲の整数である）を用いることによる、及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンとして
【化９】
、
【化１０】
又はこれらの組み合わせ（ｍ’は約１から約５の範囲の整数である）を用いることによる、付加反応を行うことにより調製される。例えば、成分（Ａ）
【化１１】
は、約１０：９のモル比において、ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２及びＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈの付加反応を行うことにより調製され得る。
【００２０】
成分（Ｂ）は、少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有する分岐オルガノポリシロキサンであり、それは、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物に強度を与える主要な成分である。成分（Ｂ）のアルケニル基は、例えば、前述の基であってもよく、好ましくは、低分子量を有するビニル基である。ケイ素結合アルケニル基に加えて、成分（Ｂ）はさらに、置換又は非置換一価炭化水素基を含む。言い換えると、成分（Ｂ）の平均単位化学式において、Ｒ４は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、又は前述の基のハロゲン化アルキル基であり得る。
【００２１】
本発明の実施態様によれば、成分（Ｂ）の分岐オルガノポリシロキサンは、少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基及び少なくとも１つのケイ素結合アリール基を有する。本発明の特定の例において、成分（Ｂ）は、平均単位化学式（Ｖ）
（Ｒ４ＳｉＯ３／２）ｋ［（ＣＨ２＝ＣＨ）（Ｒ８）２ＳｉＯ１／２］１−ｋ （Ｖ）
（Ｒ４は前述で規定した通りであり、Ｒ８は独立してアルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、又は前述の基のハロゲン化基といった置換又は非置換一価炭化水素基であり；Ｒ８の各々は同じ又は互いに異なり；ｋの範囲は約０．５から約０．９５である）を有する。好ましくは、Ｒ４はアリール基であり、Ｒ８は独立して１−８個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋの範囲は約０．６から約０．９である。本発明のいくつかの態様において、成分（Ｂ）は、（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．８［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２である。
【００２２】
成分（Ｂ）は、Ｒ４の全量に基づき、好ましくは約０．１モルパーセントから約４０モルパーセント、より好ましくは約０．３モルパーセントから約３５モルパーセントのＲ４としてのアルケニル基を有する。成分（Ｂ）の他の成分との反応性は、アルケニル基の含量が示唆される範囲の下限よりも低く示唆される範囲の上限よりも高いときに、低減される傾向にある。さらに、硬化された生成物の屈折率を向上させるために、Ｒ４の全量に基づき、好ましくは少なくともＲ４の約１０モルパーセント、より好ましくは少なくともＲ４の約２０モルパーセントは、アリール基である。
【００２３】
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の間で、成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約１重量部から約９９００重量部、好ましくは約２００重量部から約３０００重量部、より好ましくは約３００重量部から約２５００重量部である。硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物の機械的強度は、成分（Ｂ）の量が示唆される範囲の下限よりも低いと、不十分であろう。加えて、成分（Ｂ）の量が示唆される範囲の上限よりも高いと、硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物は堅すぎることとなり、その適用性の範囲が限られるだろう。
【００２４】
成分（Ｃ）は、水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）
（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊ （ＩＩ）
を有するオルガノポリシロキサンであり、それは、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤である。Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立して水素原子、又はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、若しくは前述の基のハロゲン化アルキル基といったアルケニル基以外の置換又は非置換一価炭化水素基である。さらに、硬化された生成物の屈折率を向上させるために、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の全量に基づき、好ましくはＲ５、Ｒ６及びＲ７の約０．１モルパーセントから約５０モルパーセントが水素原子であり、少なくとも約５モルパーセントがアリール基であり、より好ましくはＲ５、Ｒ６及びＲ７の約５モルパーセントから約３５モルパーセントが水素原子であり、少なくとも約１０モルパーセントがアリール基である。
【００２５】
さらに、本発明によれば、成分（Ｃ）の分子量において特別な制限はない。しかしながら、組成物全体の粘性の観点から、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは好ましくは、下記の通りである。
ｆは、約１から約５０の範囲の整数であり；
ｇは、約１から約５０の範囲の整数であり；
ｈは、０から約１０の範囲の整数であり；
ｉは、０から約５の範囲の整数であり；及び
ｊは、約１から約３０の範囲の整数である。
【００２６】
成分（Ｃ）は、
【化１２】
、
【化１３】
、
【化１４】
及びこれらの組み合わせの群より選択され得る（Ｒ’は独立してアルキル基又はアリール基であり、ｍ”及びｎ”は独立して０から約３０の範囲の整数であり；好ましくは、Ｒ’の各々は独立して１−８個の炭素原子を有するアルキル基又はフェニル基であり、ｍ”及びｎ”は独立して０から約１５の範囲の整数である）。本発明のいくつかの実施態様において、成分（Ｃ）は、Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ、
【化１５】
、
【化１６】
、
【化１７】
又はこれらの組み合わせである。
【００２７】
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の間で、成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１重量部から約３００重量部、好ましくは約１０重量部から約２５０重量部、より好ましくは約１５重量部から約２００重量部である。成分（Ｃ）の量が示唆される範囲の下限よりも低いと、組成物は十分に硬化されないかもしれない；また、成分（Ｃ）の量が示唆される範囲の上限よりも高いと、組成物の硬化された生成物の耐熱性が低下する傾向にある。
【００２８】
成分（Ｄ）は組成物の硬化を促進させるための触媒であり、それは、成分（Ａ）及び（Ｂ）のアルケニル基と成分（Ｃ）のケイ素結合水素原子との間の反応を触媒する。触媒は、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｐｄ、前述の化合物及び複合体、並びにこれらの組み合わせの群より選択され得、好ましくはＰｔ触媒である。Ｐｔ触媒の実施態様は、例えば、Ｐｔ粉末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、Ｐｔ／アルケニル−シロキサン複合体、Ｐｔ／アルケン複合体、及びＰｔ／カルボニル複合体であり、Ｐｔ／アルケニル−シロキサン複合体が好ましい。さらに、成分（Ｄ）が組成物の硬化に対して所望の促進作用を提供し得る限り、成分（Ｄ）の量に制限はない。一般的に、成分（Ｄ）に含まれる金属の量に基づき、成分（Ｄ）の量は、約０．０１ｐｐｍから約５００ｐｐｍであり、好ましくは約０．０１ｐｐｍから約１００ｐｐｍである。成分（Ｄ）の量が示唆される範囲の下限より低いと、触媒は所望の触媒作用を提供することができず、組成物は十分に硬化され得ない；成分（Ｄ）の量が示唆される範囲の上限より高いと、組成物の硬化された生成物は、望まれない色を伴って提供され得る。
【００２９】
さらに、本発明の目的を損なわない前提で、他の硬化剤及び／又は添加剤（例えば、付着促進剤、無機フィラー、熱安定化剤、顔料、難燃剤、及び溶剤）が、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物に加えられ得る。関連する開示及び具体的な実施態様は、米国特許第７，５２７，８７１号明細書に言及され得、そのすべての内容は参照により本明細書に取り込まれる。
【００３０】
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、低粘性、良好な操作性、高い屈折率（＞１．５０）、及び黄変無しの高い透過率を有する硬化された生成物を提供するように硬化され得る。したがって、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、発光ダイオードの包装材料の使用に適している。
【００３１】
本発明はさらに、前述の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造する方法を提供する。方法は、成分（Ａ）を提供するための、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応；並びに成分（Ａ）を前述の成分（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び他の所望の添加剤と混合することを含む。本技術分野における当業者は、本明細書の開示を概観した後、該方法を容易に理解し実施することができ、ここでは該方法の詳細なプロセスをさらに記載する必要はない。
【００３２】
本発明はさらに、後述の実施態様により説明されるだろう。計測機器及び方法は各々下記の通りである。
＜硬化された生成物の屈折率＞
サンプルの屈折率は、２５℃でアタゴ社製のアッベ屈折計（光源：５８９ｎｍの波長を有する可視光）により測定された。
＜硬化された生成物の透過率＞
サンプルの透過率は、パーキンエルマー社製のＬａｍｂｄａ６５０装置（光源：４５０ｎｍの波長を有する可視光；光路長：約１ｍｍ）により測定された。
＜硬化された生成物の硬度＞
サンプルの硬度は、テクロック社製のショアデュロメータ（モデル番号：ＧＳ−７２０Ｎ及びＧＳ−７０９Ｇ）により測定された。
【実施例】
【００３３】
（成分（Ａ）の調製）
１．０ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を０．９ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ａ）（粘度：８，１４７ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化１８】
【００３４】
（成分（Ａ−１）の調製）
０．３ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を０．１ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ａ−１）（粘度：２４８ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化１９】
【００３５】
（成分（Ａ−２）の調製）
０．９ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を１．０ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。反応後、０．２ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２Ｈ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を生成物混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ａ−２）（粘度：７，５９４ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化２０】
【００３６】
（成分（Ｃ−１）の調製）
０．９ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を１．０ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ｃ−１）（粘度：５，７５８ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化２１】
【００３７】
（成分（Ｃ−２）の調製）
０．１ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を０．３ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ｃ−２）（粘度：３７２ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化２２】
【００３８】
（成分（Ｃ−３）の調製）
１．０ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を０．９ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。反応後、０．２ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈを混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ｃ−３）（粘度：７，５１２ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化２３】
【００３９】
（実施例１）
得られた成分（Ａ）を下記の成分と混合し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物１（粘度：２，８２４ｍＰａ・ｓｅｃ）を調製した。
成分（Ａ）：７重量部；
成分（Ｂ）：１，７２９の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．０７重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．８［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２
を有するオルガノポリシロキサン（６５重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２４重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４０】
（実施例２）
以下のように成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）の量を変えること以外は（残りの成分の量は変えられなかった）実施例１の調製手順を繰り返した。硬化性オルガノポリシロキサン組成物２（粘度：３，２１８ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
成分（Ａ）：１３重量部；
成分（Ｂ）：６０重量部；及び
成分（Ｃ）：２３重量部。
【００４１】
（実施例３）
以下のように成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）の量を変えること以外は（残りの成分の量は変えられなかった）実施例１の調製手順を繰り返した。硬化性オルガノポリシロキサン組成物３（粘度：３，６８４ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
成分（Ａ）：２１重量部；
成分（Ｂ）：５３重量部；及び
成分（Ｃ）：２２重量部。
【００４２】
（比較例４）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物４（粘度：２，８３２ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：ケイ素結合フェニル基（含量４９．８ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量１．１２重量％）を有する、ジメチルビニル基でキャップした直鎖メチルフェニルオルガノポリシロキサン（２５重量部；粘度：１，６７５ｍＰａ・ｓｅｃ）；
成分（Ｂ）：１，７２９の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．０７重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．８［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２
を有するオルガノポリシロキサン（５３重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２１重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４３】
（実施例５）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物５（粘度：２，７２０ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：７．１重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６６．６重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２４．２重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４４】
（実施例６）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物６（粘度：２，３８９ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：１２．９重量部；
成分（Ａ−１）：１．９重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．０重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．２重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４５】
（実施例７）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物７（粘度：２，３６１ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ−２）：１３．１重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．８重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．５重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４６】
（実施例８）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物８（粘度：２，５８９ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：１２．９重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．０重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．２重量部）；
成分（Ｃ−１）：１．９重量部；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４７】
（実施例９）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物９（粘度：２，６６５ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：１２．９重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．０重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．２重量部）；
成分（Ｃ−２）：１．９重量部；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４８】
（実施例１０）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物１０（粘度：２，７２０ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：１２．９重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．０重量部；２５℃で固体）
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．２重量部）；
成分（Ｃ−３）：１．９重量部；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）、並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）
【００４９】
（硬化された生成物の試験）
実施例１−３及び５−１０並びに比較例４により調製された硬化性オルガノポリシロキサン組成物１−１０を１時間、各々ホットエア循環式オーブン（８０℃）の中に置いた。オーブンの温度を１５０℃に上げて、４時間維持し、硬化された生成物を得た。得られた硬化された生成物の特性は、前述の測定方法により測定された。結果を表１−３に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
表１−３に示されるように、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物由来の硬化された生成物（実施例１−３及び５−１０）の屈折率は、従来技術の硬化性オルガノポリシロキサン組成物由来の硬化された生成物（比較例４）のそれと同等であり、粘着性表面を有していなかった。加えて、７２時間２００℃で処理後、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物由来の硬化された生成物の透過率及び外観はほとんど変化していなかった。対照的に、従来技術の硬化性オルガノポリシロキサン組成物由来の硬化された生成物の透過率は、著しく減少した。本発明により提供される硬化された生成物はより良好な耐熱性を有することが示され得た。したがって、高性能の発光ダイオードといった半導体素子における使用により適する。さらに、硬化された生成物の硬度は、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の成分及び成分比を単に調節するだけで、その優れた比率（ｆｒａｃｔｉｏｎ ｒａｔｅ）及び透過率に悪影響を与えることなく、変えられ得ることが、実施例１−３及び５−１０の硬度の試験結果から示され得た。したがって、該生成物の適用性は、向上される。
【００５４】
上述で示されたように、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、高い屈折率、高い透過率、非粘着性表面、及び良好な耐熱性を有する生成物を提供するように硬化され得、それゆえ、発光ダイオードの包装材料といった光学材料としての使用に非常に適している。加えて、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の適用性は、硬化された生成物の特性が組成物の成分の比率を制御することで容易に調節され得るため、より広範である。
【００５５】
前述の開示は、詳細な技術の内容、及び発明の特徴に関連する。本技術分野における当業者であれば、本発明の特徴から逸脱することなく、本明細書における本発明の開示及び示唆に基づき、種々の変形及び置換を進め得る。それにもかかわらず、このような変形及び置換は前述において十分には開示されていないが、それらは実質的に下記に添付された特許請求の範囲に含まれる。
【００５６】
（関連する出願）
本出願は、台湾特許出願０９９１４７２９８（出願日２０１０年１２月３１日）に基づく優先権を主張しており、その内容は本明細書に参照として取り込まれる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する。具体的には本発明は、発光ダイオードといった電子部品の包装材料の使用に適する、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機樹脂は徐々に、その高い加工性、軽量、低コスト、及び耐衝撃性の特性に起因して、光学レンズ及び電子部品の包装材料といった光学部品としての使用に対して無機ガラスに取って代わってきた。近年、発光ダイオード技術（例えば、高輝度、多色特性等）の発達に起因して、より良好な耐熱性、耐水性、及び透明性を有する有機ケイ素樹脂は徐々に、電子部品の包装材料としての使用に対してエポキシ樹脂に取って代わってきた。
【０００３】
有機ケイ素樹脂、すなわちオルガノポリシロキサンは、水素化ケイ素によるアルキル化を経て硬化され得る。アルキル化の硬化された固体生成物は、高い屈折率及び透過率を有し、発光ダイオードの包装材料として用いられ得る。例えば、特許文献１は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を開示し、それは、各々の分子がケイ素結合フェニル基及びケイ素結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、有機水素シロキサン、並びにアルキル化触媒を含む；特許文献２は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を開示し、それは、各々の分子が少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基及びケイ素結合フェニル基を有するオルガノポリシロキサン、各々の分子が少なくとも２つのケイ素結合水素原子有するオルガノポリシロキサン、並びにアルキル化触媒を含む。このような硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、それらの高い粘性に起因して、操作困難性及び物質への難接着性を含む不利益を有する。
【０００４】
特許文献３は、前述の先行技術と比較した、少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基及び少なくとも１つのアリール基を有する直鎖オルガノポリシロキサンの成分を含む、変性硬化性オルガノポリシロキサン組成物を開示し、それゆえ、低い粘性及び良好な接着特性を有する硬化された生成物を提供し得る。しかしながら、上述の成分の合成の間、大量のメチルフェニル環の非反応残基が反応平衡に対して必然的に生成され、それは組成物から得られる硬化された生成物の表面を粘着性にするだろう。加えて、高温蒸留といった環を除去するために用いられる手段はおそらく、フェニル基間の結合の切断を引き起こし、黄変の外観をもたらすだろう。さらに、加えられる成分は不十分な強度を有する直鎖オルガノポリシロキサンであるため、硬化された生成物は、高温又は劇的な温度変化のもとでは壊れやすいであろう。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平８−１７６４４７号公報
【特許文献２】特開２００３−１２８９２２号公報
【特許文献３】米国特許第７，５２７，８７１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述の観点より、本発明は、製造プロセスの間の、環の望ましくない残基の無い、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。組成物の硬化された生成物は、屈折率と同様に突出した耐熱性、透過率を有し、黄変は組成物の高温硬化プロセスの間ほとんど生じない。加えて、組成物比及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物の構造は、早急な硬化プロセスの要求を満たすように、及び生成物の構造を変化させるように調節され得る。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の目的は、
（Ａ）少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び平均単位化学式（Ｉ）
（Ｒ１２ＳｉＯ２／２）ａ（Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ３ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ（ＣＨ２ＣＨ２）ｅ （Ｉ）
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ１の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ２の各々は同じ又は互いに異なり、並びにａ＞０、ｂ＞０、ｃ≧０、ｄ≧０、及びｅ＞０である）
を有するオルガノポリシロキサン；
（Ｂ）少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び化学式Ｒ４ＳｉＯ３／２（Ｒ４は置換又は非置換一価炭化水素基であり、成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約１重量部から約９９００重量部である）のシロキサン単位を有する分岐オルガノポリシロキサン；
（Ｃ）水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）
（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊ （ＩＩ）
（Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ５の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ６の各々は同じ又は互いに異なり、ｆ＞０、ｇ＞０、ｈ≧０、ｉ≧０、及びｊ≧０であり、並びに成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１重量部から約３００重量部である）
を有するオルガノポリシロキサン；並びに
（Ｄ）触媒
を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することである。
【０００８】
本発明の他の目的は、前述の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造する方法を提供することであり、それは、成分（Ａ）を提供するために、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応を行うことを含む。
【０００９】
本発明による前述の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、発光ダイオードの包装材料として用いられ得る。
【００１０】
技術の詳細及び本発明のために実施される好ましい態様は、本技術分野における当業者が特許請求の範囲に記載された発明をよりよく理解するように、下記の段落に記載される。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以後、本発明のいくつかの実施形態が詳細に記載されるだろう。しかしながら、本発明はまた、本発明の精神から逸脱することなく種々の異なる形態において実施され得る。本発明の範囲は、本明細書に記載された実施態様に限定して考慮されるべきではない。加えて、本明細書（特に、特許請求の範囲）に記載された“ａ”、“ｔｈｅ”、又は同様の用語の表現は、付加的に説明されない限り、単数及び複数の形態を含むべきである。さらに、本明細書に記載された基（例えば、一価炭化水素基、アルキル基、アリール基、及びアルケニル基）は、付加的に説明されない限り、置換基又は非置換基を含むべきである。
【００１２】
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の一つの特性は、成分（Ａ）の使用である。成分（Ａ）の調製の間、メチルフェニル基といった低分子量の環残基は生じず、それゆえ、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物は、非粘着性の表面及び高温で硬化されるときにほとんど黄変を生じないことを含む利点を有する。
【００１３】
具体的に、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
（Ａ）少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び平均単位化学式（Ｉ）
（Ｒ１２ＳｉＯ２／２）ａ（Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ３ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ（ＣＨ２ＣＨ２）ｅ （Ｉ）
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ１の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ２の各々は同じ又は互いに異なり、並びにａ＞０、ｂ＞０、ｃ≧０、ｄ≧０、及びｅ＞０である）
を有するオルガノポリシロキサン；
（Ｂ）少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び化学式Ｒ４ＳｉＯ３／２（Ｒ４は置換又は非置換一価炭化水素基である）のシロキサン単位を有する分岐オルガノポリシロキサン；
（Ｃ）水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）
（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊ （ＩＩ）
（Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ５の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ６の各々は同じ又は互いに異なり、ｆ＞０、ｇ＞０、ｈ≧０、ｉ≧０、及びｊ≧０である）
を有するオルガノポリシロキサン；並びに
（Ｄ）触媒
を含む。
【００１４】
成分（Ａ）は、２−２０個の炭素原子を有する、好ましくは２−１２個の炭素原子を有する、より好ましくは２−６個の炭素原子を有するアルケニル基といった少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである。アルケニル基の例は、限定されることなく、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、及びヘキセニル基を含む。オルガノポリシロキサン組成物の低粘性を維持するために、好ましいアルケニル基は、低分子量を有するビニル基である。２つのケイ素結合アルケニル基に加えて、成分（Ａ）はさらに、置換又は非置換一価炭化水素基を有する。言い換えると、成分（Ａ）の平均単位化学式において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立して、１−２０個の炭素原子、好ましくは１−１２個の炭素原子、より好ましくは１−８個の炭素原子を有する置換又は非置換アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、又はヘプチル基）；２−２０個の炭素原子、好ましくは２−１２個の炭素原子、より好ましくは２−６個の炭素原子を有する置換又は非置換アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、又はヘキセニル基）；６−１４個の炭素原子を有するアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、又はナフチル基）；７−１５個の炭素原子を有するアリールアルキル基（例えば、ベンジル基、又はフェニルエチル基）；又は１−２０個の炭素原子、好ましくは１−１２個の炭素原子、より好ましくは１−８個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル基（例えば、３−クロロプロピル基、又は３，３，３−トリフルオロプロピル基）といった、置換又は非置換一価炭化水素基である。
【００１５】
本発明によれば、成分（Ａ）の分子量に特別な制限はない。しかしながら、組成物全体の粘性の観点から、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅは好ましくは、下記の通りである。
ａは、約１から約２００の範囲の整数であり；
ｂは、約１から約２００の範囲の整数であり；
ｃは、０から約１０の範囲の整数であり；
ｄは、０から約５の範囲の整数であり；及び
ｅは、約１から約１００の範囲の整数である。
（ｃ＋ｄ＞０（すなわち、成分（Ａ）が分岐鎖構造を有する）のとき、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物は、より良好な機械的強度を有する。）
【００１６】
例えば、成分（Ａ）は、
【化１】
、
【化２】
、
【化３】
及びこれらの組み合わせの群より選択され得る（Ｒの各々は独立してアルキル基又はアリール基であり、ｍ及びｎは独立して約１から約５０の範囲の整数であり；好ましくはＲの各々は独立して１−８個の炭素原子を有するアルキル基又はフェニル基である）。本発明のいくつかの実施態様において、成分（Ａ）は、
【化４】
、
【化５】
又は、
【化６】
である。
【００１７】
本発明によれば、成分（Ａ）は、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応により調製され得る。調製の間、メチルフェニル環といった低分子量の環の残基は生じず、それゆえ、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物は、低分子量を有する環の残基に関連した不利益（例えば、粘着性の表面及び黄変）を有さず、したがって、光学材料としての使用に非常に適している。少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサンは、例えば、平均単位化学式（ＩＩＩ）
（Ｒ１’２ＳｉＯ２／２）ａ’（Ｒ２’３ＳｉＯ１／２）ｂ’（Ｒ３’ＳｉＯ３／２）ｃ’（ＳｉＯ４／２）ｄ’ （ＩＩＩ）
を有するものであり得、及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンは、例えば、平均単位化学式（ＩＶ）
（Ｒ５’２ＳｉＯ２／２）ｆ’（Ｒ６’３ＳｉＯ１／２）ｇ’（Ｒ７’ＳｉＯ３／２）ｈ’（ＳｉＯ４／２）ｉ’ （ＩＶ）
を有するものであり得る（Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’、Ｒ６’、及びＲ７’は独立して、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、又はハロゲン化された前述の基といった置換又は非置換一価炭化水素基であり；Ｒ１’の各々は同じ又は互いに異なり；Ｒ２’の各々は同じ又は互いに異なり；Ｒ５’の各々は同じ又は互いに異なり；Ｒ６’の各々は同じ又は互いに異なり；及びａ’＞０、ｂ’＞０、ｃ’≧０、ｄ’≧０、ｆ’＞０、ｇ’＞０、ｈ’≧０、及びｉ’≧０である）。
【００１８】
成分（Ａ）の構造及び分子量は、異なる、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンを選択することで調節され得る。例えば、成分（Ａ）の構造（例えば、直鎖、分岐、又は網状構造）は、少なくとも２つのアルケニル基を有する直鎖若しくは分岐シロキサン又は少なくとも２つの水素原子を有する直鎖若しくは分岐シロキサンを用いることにより調節され得る。成分（Ａ）の分子量は、ニーズ（例えば、所望の硬化率又は機械的強度）に依存して、異なる分子量を有する少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン又は少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンを用いることで調節され得る。
【００１９】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の全量に基づき、好ましくはＲ１、Ｒ２、及びＲ３の約０．１モルパーセントから約４０モルパーセント、より好ましくはＲ１、Ｒ２、及びＲ３の約０．３モルパーセントから約３０モルパーセントは、アルケニル基である。成分（Ａ）の他の成分との反応性は、アルケニル基の含量が示唆される範囲の下限よりも低く示唆される範囲の上限よりも高いときに、低減される傾向にある。さらに、硬化された生成物の屈折率を向上させるために、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の全量に基づき、好ましくは少なくともＲ１、Ｒ２、及びＲ３の約１０モルパーセント、より好ましくは少なくともＲ１、Ｒ２、及びＲ３の約２０モルパーセントは、アリール基である。本発明のいくつかの実施態様において、成分（Ａ）は、約２：１から約５０：４９のモル比において、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサンとして
【化７】
、
【化８】
又はこれらの組み合わせ（ｎ’は約１から約５の範囲の整数である）を用いることによる、及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンとして
【化９】
、
【化１０】
又はこれらの組み合わせ（ｍ’は約１から約５の範囲の整数である）を用いることによる、付加反応を行うことにより調製される。例えば、成分（Ａ）
【化１１】
は、約１０：９のモル比において、ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２及びＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈの付加反応を行うことにより調製され得る。
【００２０】
成分（Ｂ）は、少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有する分岐オルガノポリシロキサンであり、それは、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物に強度を与える主要な成分である。成分（Ｂ）のアルケニル基は、例えば、前述の基であってもよく、好ましくは、低分子量を有するビニル基である。ケイ素結合アルケニル基に加えて、成分（Ｂ）はさらに、置換又は非置換一価炭化水素基を含む。言い換えると、成分（Ｂ）の平均単位化学式において、Ｒ４は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、又は前述の基のハロゲン化アルキル基であり得る。
【００２１】
本発明の実施態様によれば、成分（Ｂ）の分岐オルガノポリシロキサンは、少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基及び少なくとも１つのケイ素結合アリール基を有する。本発明の特定の例において、成分（Ｂ）は、平均単位化学式（Ｖ）
（Ｒ４ＳｉＯ３／２）ｋ［（ＣＨ２＝ＣＨ）（Ｒ８）２ＳｉＯ１／２］１−ｋ （Ｖ）
（Ｒ４は前述で規定した通りであり、Ｒ８は独立してアルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、又は前述の基のハロゲン化基といった置換又は非置換一価炭化水素基であり；Ｒ８の各々は同じ又は互いに異なり；ｋの範囲は約０．５から約０．９５である）を有する。好ましくは、Ｒ４はアリール基であり、Ｒ８は独立して１−８個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋの範囲は約０．６から約０．９である。本発明のいくつかの態様において、成分（Ｂ）は、（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．８［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２である。
【００２２】
成分（Ｂ）は、Ｒ４の全量に基づき、好ましくは約０．１モルパーセントから約４０モルパーセント、より好ましくは約０．３モルパーセントから約３５モルパーセントのＲ４としてのアルケニル基を有する。成分（Ｂ）の他の成分との反応性は、アルケニル基の含量が示唆される範囲の下限よりも低く示唆される範囲の上限よりも高いときに、低減される傾向にある。さらに、硬化された生成物の屈折率を向上させるために、Ｒ４の全量に基づき、好ましくは少なくともＲ４の約１０モルパーセント、より好ましくは少なくともＲ４の約２０モルパーセントは、アリール基である。
【００２３】
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の間で、成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約１重量部から約９９００重量部、好ましくは約２００重量部から約３０００重量部、より好ましくは約３００重量部から約２５００重量部である。硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物の機械的強度は、成分（Ｂ）の量が示唆される範囲の下限よりも低いと、不十分であろう。加えて、成分（Ｂ）の量が示唆される範囲の上限よりも高いと、硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化された生成物は堅すぎることとなり、その適用性の範囲が限られるだろう。
【００２４】
成分（Ｃ）は、水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）
（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊ （ＩＩ）
を有するオルガノポリシロキサンであり、それは、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤である。Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立して水素原子、又はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、若しくは前述の基のハロゲン化アルキル基といったアルケニル基以外の置換又は非置換一価炭化水素基である。さらに、硬化された生成物の屈折率を向上させるために、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の全量に基づき、好ましくはＲ５、Ｒ６及びＲ７の約０．１モルパーセントから約５０モルパーセントが水素原子であり、少なくとも約５モルパーセントがアリール基であり、より好ましくはＲ５、Ｒ６及びＲ７の約５モルパーセントから約３５モルパーセントが水素原子であり、少なくとも約１０モルパーセントがアリール基である。
【００２５】
さらに、本発明によれば、成分（Ｃ）の分子量において特別な制限はない。しかしながら、組成物全体の粘性の観点から、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは好ましくは、下記の通りである。
ｆは、約１から約５０の範囲の整数であり；
ｇは、約１から約５０の範囲の整数であり；
ｈは、０から約１０の範囲の整数であり；
ｉは、０から約５の範囲の整数であり；及び
ｊは、約１から約３０の範囲の整数である。
【００２６】
成分（Ｃ）は、
【化１２】
、
【化１３】
、
【化１４】
及びこれらの組み合わせの群より選択され得る（Ｒ’は独立してアルキル基又はアリール基であり、ｍ”及びｎ”は独立して０から約３０の範囲の整数であり；好ましくは、Ｒ’の各々は独立して１−８個の炭素原子を有するアルキル基又はフェニル基であり、ｍ”及びｎ”は独立して０から約１５の範囲の整数である）。本発明のいくつかの実施態様において、成分（Ｃ）は、Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ、
【化１５】
、
【化１６】
、
【化１７】
又はこれらの組み合わせである。
【００２７】
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の間で、成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１重量部から約３００重量部、好ましくは約１０重量部から約２５０重量部、より好ましくは約１５重量部から約２００重量部である。成分（Ｃ）の量が示唆される範囲の下限よりも低いと、組成物は十分に硬化されないかもしれない；また、成分（Ｃ）の量が示唆される範囲の上限よりも高いと、組成物の硬化された生成物の耐熱性が低下する傾向にある。
【００２８】
成分（Ｄ）は組成物の硬化を促進させるための触媒であり、それは、成分（Ａ）及び（Ｂ）のアルケニル基と成分（Ｃ）のケイ素結合水素原子との間の反応を触媒する。触媒は、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｐｄ、前述の化合物及び複合体、並びにこれらの組み合わせの群より選択され得、好ましくはＰｔ触媒である。Ｐｔ触媒の実施態様は、例えば、Ｐｔ粉末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、Ｐｔ／アルケニル−シロキサン複合体、Ｐｔ／アルケン複合体、及びＰｔ／カルボニル複合体であり、Ｐｔ／アルケニル−シロキサン複合体が好ましい。さらに、成分（Ｄ）が組成物の硬化に対して所望の促進作用を提供し得る限り、成分（Ｄ）の量に制限はない。一般的に、成分（Ｄ）に含まれる金属の量に基づき、成分（Ｄ）の量は、約０．０１ｐｐｍから約５００ｐｐｍであり、好ましくは約０．０１ｐｐｍから約１００ｐｐｍである。成分（Ｄ）の量が示唆される範囲の下限より低いと、触媒は所望の触媒作用を提供することができず、組成物は十分に硬化され得ない；成分（Ｄ）の量が示唆される範囲の上限より高いと、組成物の硬化された生成物は、望まれない色を伴って提供され得る。
【００２９】
さらに、本発明の目的を損なわない前提で、他の硬化剤及び／又は添加剤（例えば、付着促進剤、無機フィラー、熱安定化剤、顔料、難燃剤、及び溶剤）が、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物に加えられ得る。関連する開示及び具体的な実施態様は、米国特許第７，５２７，８７１号明細書に言及され得、そのすべての内容は参照により本明細書に取り込まれる。
【００３０】
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、低粘性、良好な操作性、高い屈折率（＞１．５０）、及び黄変無しの高い透過率を有する硬化された生成物を提供するように硬化され得る。したがって、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、発光ダイオードの包装材料の使用に適している。
【００３１】
本発明はさらに、前述の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造する方法を提供する。方法は、成分（Ａ）を提供するための、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応；並びに成分（Ａ）を前述の成分（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、及び他の所望の添加剤と混合することを含む。本技術分野における当業者は、本明細書の開示を概観した後、該方法を容易に理解し実施することができ、ここでは該方法の詳細なプロセスをさらに記載する必要はない。
【００３２】
本発明はさらに、後述の実施態様により説明されるだろう。計測機器及び方法は各々下記の通りである。
＜硬化された生成物の屈折率＞
サンプルの屈折率は、２５℃でアタゴ社製のアッベ屈折計（光源：５８９ｎｍの波長を有する可視光）により測定された。
＜硬化された生成物の透過率＞
サンプルの透過率は、パーキンエルマー社製のＬａｍｂｄａ６５０装置（光源：４５０ｎｍの波長を有する可視光；光路長：約１ｍｍ）により測定された。
＜硬化された生成物の硬度＞
サンプルの硬度は、テクロック社製のショアデュロメータ（モデル番号：ＧＳ−７２０Ｎ及びＧＳ−７０９Ｇ）により測定された。
【実施例】
【００３３】
（成分（Ａ）の調製）
１．０ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を０．９ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ａ）（粘度：８，１４７ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化１８】
【００３４】
（成分（Ａ−１）の調製）
０．３ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を０．１ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ａ−１）（粘度：２４８ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化１９】
【００３５】
（成分（Ａ−２）の調製）
０．９ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を１．０ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。反応後、０．２ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２Ｈ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を生成物混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ａ−２）（粘度：７，５９４ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化２０】
【００３６】
（成分（Ｃ−１）の調製）
０．９ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を１．０ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ｃ−１）（粘度：５，７５８ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化２１】
【００３７】
（成分（Ｃ−２）の調製）
０．１ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を０．３ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ｃ−２）（粘度：３７２ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化２２】
【００３８】
（成分（Ｃ−３）の調製）
１．０ｍｏｌのＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ２を０．９ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈと混合した。Ｐｔ金属触媒を得られた混合物に加え、付加反応を行った。反応後、０．２ｍｏｌのＨ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈを混合物に加え、付加反応を行った。成分（Ｃ−３）（粘度：７，５１２ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
【化２３】
【００３９】
（実施例１）
得られた成分（Ａ）を下記の成分と混合し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物１（粘度：２，８２４ｍＰａ・ｓｅｃ）を調製した。
成分（Ａ）：７重量部；
成分（Ｂ）：１，７２９の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．０７重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．８［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２
を有するオルガノポリシロキサン（６５重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２４重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４０】
（実施例２）
以下のように成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）の量を変えること以外は（残りの成分の量は変えられなかった）実施例１の調製手順を繰り返した。硬化性オルガノポリシロキサン組成物２（粘度：３，２１８ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
成分（Ａ）：１３重量部；
成分（Ｂ）：６０重量部；及び
成分（Ｃ）：２３重量部。
【００４１】
（実施例３）
以下のように成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）の量を変えること以外は（残りの成分の量は変えられなかった）実施例１の調製手順を繰り返した。硬化性オルガノポリシロキサン組成物３（粘度：３，６８４ｍＰａ・ｓｅｃ）が得られた。
成分（Ａ）：２１重量部；
成分（Ｂ）：５３重量部；及び
成分（Ｃ）：２２重量部。
【００４２】
（比較例４）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物４（粘度：２，８３２ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：ケイ素結合フェニル基（含量４９．８ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量１．１２重量％）を有する、ジメチルビニル基でキャップした直鎖メチルフェニルオルガノポリシロキサン（２５重量部；粘度：１，６７５ｍＰａ・ｓｅｃ）；
成分（Ｂ）：１，７２９の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．０７重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．８［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２
を有するオルガノポリシロキサン（５３重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２１重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４３】
（実施例５）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物５（粘度：２，７２０ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：７．１重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６６．６重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２４．２重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４４】
（実施例６）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物６（粘度：２，３８９ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：１２．９重量部；
成分（Ａ−１）：１．９重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．０重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．２重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４５】
（実施例７）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物７（粘度：２，３６１ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ−２）：１３．１重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．８重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．５重量部）；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４６】
（実施例８）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物８（粘度：２，５８９ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：１２．９重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．０重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．２重量部）；
成分（Ｃ−１）：１．９重量部；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４７】
（実施例９）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物９（粘度：２，６６５ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：１２．９重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．０重量部；２５℃で固体）；
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．２重量部）；
成分（Ｃ−２）：１．９重量部；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）；並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）。
【００４８】
（実施例１０）
下記の成分を混ぜて硬化性オルガノポリシロキサン組成物１０（粘度：２，７２０ｍＰａ・ｓｅｃ）を得た。
成分（Ａ）：１２．９重量部；
成分（Ｂ−１）：１，３１２の平均分子量、ケイ素結合フェニル基（含量５２．７ｍｏｌ％）、ケイ素結合ビニル基（含量４．７２重量％）、及び下記構造式：
（Ｃ６Ｈ５ＳｉＯ３／２）０．７７［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２ＳｉＯ１／２］０．２３
を有するオルガノポリシロキサン（６１．０重量部；２５℃で固体）
成分（Ｃ）：下記構造式：
Ｈ（ＣＨ３）２ＳｉＯ［（Ｃ６Ｈ５）２Ｓｉ］ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｈ
を有するオルガノポリシロキサン（２２．２重量部）；
成分（Ｃ−３）：１．９重量部；
成分（Ｄ）：Ｐｔ及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメトキシルジシロキサンの複合体（Ｐｔの濃度が約１．５ｐｐｍであるといった量で用いられる）、並びに
成分（Ｅ）：成分を均一に混ぜるための１−アセテニル−１−シクロヘキサノール（０．０５重量部）
【００４９】
（硬化された生成物の試験）
実施例１−３及び５−１０並びに比較例４により調製された硬化性オルガノポリシロキサン組成物１−１０を１時間、各々ホットエア循環式オーブン（８０℃）の中に置いた。オーブンの温度を１５０℃に上げて、４時間維持し、硬化された生成物を得た。得られた硬化された生成物の特性は、前述の測定方法により測定された。結果を表１−３に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
表１−３に示されるように、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物由来の硬化された生成物（実施例１−３及び５−１０）の屈折率は、従来技術の硬化性オルガノポリシロキサン組成物由来の硬化された生成物（比較例４）のそれと同等であり、粘着性表面を有していなかった。加えて、７２時間２００℃で処理後、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物由来の硬化された生成物の透過率及び外観はほとんど変化していなかった。対照的に、従来技術の硬化性オルガノポリシロキサン組成物由来の硬化された生成物の透過率は、著しく減少した。本発明により提供される硬化された生成物はより良好な耐熱性を有することが示され得た。したがって、高性能の発光ダイオードといった半導体素子における使用により適する。さらに、硬化された生成物の硬度は、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の成分及び成分比を単に調節するだけで、その優れた比率（ｆｒａｃｔｉｏｎ ｒａｔｅ）及び透過率に悪影響を与えることなく、変えられ得ることが、実施例１−３及び５−１０の硬度の試験結果から示され得た。したがって、該生成物の適用性は、向上される。
【００５４】
上述で示されたように、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、高い屈折率、高い透過率、非粘着性表面、及び良好な耐熱性を有する生成物を提供するように硬化され得、それゆえ、発光ダイオードの包装材料といった光学材料としての使用に非常に適している。加えて、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の適用性は、硬化された生成物の特性が組成物の成分の比率を制御することで容易に調節され得るため、より広範である。
【００５５】
前述の開示は、詳細な技術の内容、及び発明の特徴に関連する。本技術分野における当業者であれば、本発明の特徴から逸脱することなく、本明細書における本発明の開示及び示唆に基づき、種々の変形及び置換を進め得る。それにもかかわらず、このような変形及び置換は前述において十分には開示されていないが、それらは実質的に下記に添付された特許請求の範囲に含まれる。
【００５６】
（関連する出願）
本出願は、台湾特許出願０９９１４７２９８（出願日２０１０年１２月３１日）に基づく優先権を主張しており、その内容は本明細書に参照として取り込まれる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び平均単位化学式（Ｉ）：
（Ｒ１２ＳｉＯ２／２）ａ（Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ３ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ（ＣＨ２ＣＨ２）ｅ （Ｉ）
を有するオルガノポリシロキサン；
成分（Ｂ）少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び化学式Ｒ４ＳｉＯ３／２のシロキサン単位を有する分岐オルガノポリシロキサン；
成分（Ｃ）水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）：
（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊ （ＩＩ）
を有するオルガノポリシロキサン；並びに
成分（Ｄ）触媒
を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ１の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ２の各々は同じ又は互いに異なり、並びに＞０、ｂ＞０、ｃ≧０、ｄ≧０、及びｅ＞０であり、
Ｒ４は、置換又は非置換一価炭化水素基であり、成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約１重量部から約９９００重量部であり、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ５の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ６の各々は同じ又は互いに異なり、ｆ＞０、ｇ＞０、ｈ≧０、ｉ≧０、及びｊ≧０であり、並びに成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１重量部から約３００重量部である、
ことを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立してアルキル基又はアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の全量に基づき、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の約０．１モルパーセントから約４０モルパーセントはアルケニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも約１０モルパーセントはアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項４】
ａは、約１から約２００の範囲の整数であり；
ｂは、約１から約２００の範囲の整数であり；
ｃは、０から約１０の範囲の整数であり；
ｄは、０から約５の範囲の整数であり；及び
ｅは、約１から約１００の範囲の整数である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項５】
ｃ＋ｄ＞０である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項６】
成分（Ａ）は、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応により調製される、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項７】
前記少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサンは、平均単位化学式（ＩＩＩ）：
（Ｒ１’２ＳｉＯ２／２）ａ’（Ｒ２’３ＳｉＯ１／２）ｂ’（Ｒ３’ＳｉＯ３／２）ｃ’（ＳｉＯ４／２）ｄ’ （ＩＩＩ）
を有し、
前記少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンは、平均単位化学式（ＩＶ）：
（Ｒ５’２ＳｉＯ２／２）ｆ’（Ｒ６’３ＳｉＯ１／２）ｇ’（Ｒ７’ＳｉＯ３／２）ｈ’（ＳｉＯ４／２）ｉ’ （ＩＶ）
を有し、
Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’、Ｒ６’、及びＲ７’は独立して、置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ１’の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ２’の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ５’の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ６’の各々は同じ又は互いに異なり、ａ’＞０、ｂ’＞０、ｃ’≧０、ｄ’≧０、ｆ’＞０、ｇ’＞０、ｈ’≧０、及びｉ’≧０である、
ことを特徴とする請求項６に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項８】
成分（Ｂ）は、少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基及び少なくとも１つのケイ素結合アリール基を有する、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項９】
Ｒ４の全量に基づき、Ｒ４の約０．１モルパーセントから約４０モルパーセントはアルケニル基であり、Ｒ４の少なくとも約１０モルパーセントはアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１０】
成分（Ｂ）は、平均単位化学式（Ｖ）：
（Ｒ４ＳｉＯ３／２）ｋ［（ＣＨ２＝ＣＨ）（Ｒ８）２ＳｉＯ１／２］１−ｋ （Ｖ）
を有し、
Ｒ４は置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ８は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ８の各々は同じ又は互いに異なり、ｋの範囲は約０．５から約０．９５である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１１】
Ｒ４はアリール基であり、Ｒ８は独立して１−８個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋの範囲は約０．６から約０．９である、
ことを特徴とする請求項１０に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１２】
成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約２００重量部から約３０００重量部である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１３】
成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約３００重量部から約２５００重量部である、
ことを特徴とする請求項１２に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１４】
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の全量に基づき、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の約０．１モルパーセントから約５０モルパーセントが水素原子であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少なくとも約１０モルパーセントがアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１５】
ｆは、約１から約５０の範囲の整数であり；
ｇは、約１から約５０の範囲の整数であり；
ｈは、０から約１０の範囲の整数であり；
ｉは、０から約５の範囲の整数であり；及び
ｊは、０から約３０の範囲の整数である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１６】
成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１０重量部から約２５０重量部である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１７】
成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１５重量部から約２００重量部である、
ことを特徴とする請求項１６に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１８】
成分（Ｄ）の触媒は、Ｐｔ、Ｒｈ及びＰｄ、Ｐｔ、Ｒｈ及びＰｄの化合物及び複合体、並びにこれらの組み合わせの群より選択される、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１９】
発光ダイオードの包装材料としての使用のための、請求項１乃至１８のいずれか１項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項２０】
成分（Ａ）を得るように少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応を行うことを含む、請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製方法。
【請求項１】
成分（Ａ）少なくとも２つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び平均単位化学式（Ｉ）：
（Ｒ１２ＳｉＯ２／２）ａ（Ｒ２３ＳｉＯ１／２）ｂ（Ｒ３ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ（ＣＨ２ＣＨ２）ｅ （Ｉ）
を有するオルガノポリシロキサン；
成分（Ｂ）少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基を有し、及び化学式Ｒ４ＳｉＯ３／２のシロキサン単位を有する分岐オルガノポリシロキサン；
成分（Ｃ）水素原子でキャップされた平均単位化学式（ＩＩ）：
（Ｒ５２ＳｉＯ２／２）ｆ（Ｒ６３ＳｉＯ１／２）ｇ（Ｒ７ＳｉＯ３／２）ｈ（ＳｉＯ４／２）ｉ（ＣＨ２ＣＨ２）ｊ （ＩＩ）
を有するオルガノポリシロキサン；並びに
成分（Ｄ）触媒
を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ１の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ２の各々は同じ又は互いに異なり、並びに＞０、ｂ＞０、ｃ≧０、ｄ≧０、及びｅ＞０であり、
Ｒ４は、置換又は非置換一価炭化水素基であり、成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約１重量部から約９９００重量部であり、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ５の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ６の各々は同じ又は互いに異なり、ｆ＞０、ｇ＞０、ｈ≧０、ｉ≧０、及びｊ≧０であり、並びに成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１重量部から約３００重量部である、
ことを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は独立してアルキル基又はアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の全量に基づき、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の約０．１モルパーセントから約４０モルパーセントはアルケニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも約１０モルパーセントはアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項４】
ａは、約１から約２００の範囲の整数であり；
ｂは、約１から約２００の範囲の整数であり；
ｃは、０から約１０の範囲の整数であり；
ｄは、０から約５の範囲の整数であり；及び
ｅは、約１から約１００の範囲の整数である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項５】
ｃ＋ｄ＞０である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項６】
成分（Ａ）は、少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応により調製される、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項７】
前記少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサンは、平均単位化学式（ＩＩＩ）：
（Ｒ１’２ＳｉＯ２／２）ａ’（Ｒ２’３ＳｉＯ１／２）ｂ’（Ｒ３’ＳｉＯ３／２）ｃ’（ＳｉＯ４／２）ｄ’ （ＩＩＩ）
を有し、
前記少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンは、平均単位化学式（ＩＶ）：
（Ｒ５’２ＳｉＯ２／２）ｆ’（Ｒ６’３ＳｉＯ１／２）ｇ’（Ｒ７’ＳｉＯ３／２）ｈ’（ＳｉＯ４／２）ｉ’ （ＩＶ）
を有し、
Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’、Ｒ６’、及びＲ７’は独立して、置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ１’の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ２’の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ５’の各々は同じ又は互いに異なり、Ｒ６’の各々は同じ又は互いに異なり、ａ’＞０、ｂ’＞０、ｃ’≧０、ｄ’≧０、ｆ’＞０、ｇ’＞０、ｈ’≧０、及びｉ’≧０である、
ことを特徴とする請求項６に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項８】
成分（Ｂ）は、少なくとも１つのケイ素結合アルケニル基及び少なくとも１つのケイ素結合アリール基を有する、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項９】
Ｒ４の全量に基づき、Ｒ４の約０．１モルパーセントから約４０モルパーセントはアルケニル基であり、Ｒ４の少なくとも約１０モルパーセントはアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１０】
成分（Ｂ）は、平均単位化学式（Ｖ）：
（Ｒ４ＳｉＯ３／２）ｋ［（ＣＨ２＝ＣＨ）（Ｒ８）２ＳｉＯ１／２］１−ｋ （Ｖ）
を有し、
Ｒ４は置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ８は独立して置換又は非置換一価炭化水素基であり、Ｒ８の各々は同じ又は互いに異なり、ｋの範囲は約０．５から約０．９５である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１１】
Ｒ４はアリール基であり、Ｒ８は独立して１−８個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｋの範囲は約０．６から約０．９である、
ことを特徴とする請求項１０に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１２】
成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約２００重量部から約３０００重量部である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１３】
成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）の１００重量部に基づき、約３００重量部から約２５００重量部である、
ことを特徴とする請求項１２に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１４】
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の全量に基づき、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の約０．１モルパーセントから約５０モルパーセントが水素原子であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少なくとも約１０モルパーセントがアリール基である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１５】
ｆは、約１から約５０の範囲の整数であり；
ｇは、約１から約５０の範囲の整数であり；
ｈは、０から約１０の範囲の整数であり；
ｉは、０から約５の範囲の整数であり；及び
ｊは、０から約３０の範囲の整数である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１６】
成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１０重量部から約２５０重量部である、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１７】
成分（Ｃ）の量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の全量の１００重量部に基づき、約１５重量部から約２００重量部である、
ことを特徴とする請求項１６に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１８】
成分（Ｄ）の触媒は、Ｐｔ、Ｒｈ及びＰｄ、Ｐｔ、Ｒｈ及びＰｄの化合物及び複合体、並びにこれらの組み合わせの群より選択される、
ことを特徴とする請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項１９】
発光ダイオードの包装材料としての使用のための、請求項１乃至１８のいずれか１項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項２０】
成分（Ａ）を得るように少なくとも２つのアルケニル基を有するシロキサン及び少なくとも２つの水素原子を有するシロキサンの付加反応を行うことを含む、請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製方法。
【公開番号】特開２０１２−１４０６１７（Ｐ２０１２−１４０６１７Ａ）
【公開日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２７８１５９（Ｐ２０１１−２７８１５９）
【出願日】平成２３年１２月２０日（２０１１．１２．２０）
【出願人】（５９８１７０１８７）エターナル ケミカル シーオー．，エルティーディー． (13)
【氏名又は名称原語表記】ＥＴＥＲＮＡＬ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＣＯ．，ＬＴＤ．
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１２月２０日（２０１１．１２．２０）
【出願人】（５９８１７０１８７）エターナル ケミカル シーオー．，エルティーディー． (13)
【氏名又は名称原語表記】ＥＴＥＲＮＡＬ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＣＯ．，ＬＴＤ．
【Ｆターム（参考）】
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