説明

除草剤組成物

【課題】本発明によると、クレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することができる。
【解決手段】i)クレトジム、ii)スルホネート界面活性剤、iii)エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、iv)芳香族炭化水素および、任意に、v)脂肪酸エステルを含有する除草剤組成物は、水で希釈された後のエマルジョンの良好な安定性をもたらすことができる。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
除草活性を有するシクロヘキサンジオン化合物を含有する幾つかの組成物が米国特許第4,626,276号、米国特許第4,741,768号、米国特許第5,084,087号および米国特許第5,554,576号において知られている。
【0003】
【特許文献1】米国特許第4,626,276号
【特許文献2】米国特許第4,741,768号
【特許文献3】米国特許第5,084,087号
【特許文献4】米国特許第5,554,576号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の課題は、クレトジムを含有する組成物において、通常の水だけでなく、硬水においても希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、
(1)i)クレトジム、ii)スルホネート界面活性剤、iii)エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体およびiv)芳香族炭化水素を含有する除草剤組成物である。さらに、
(2)5重量%ないし40重量%のクレトジム、0.1重量%ないし10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし30重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体および10ないし89.8重量%の芳香族炭化水素を含有する上記(1)に記載の除草剤組成物である。好ましくは、例えば、5重量%ないし40重量%のクレトジム、0.1重量%ないし10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし30重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体および10ないし89.8重量%の芳香族炭化水素から実質的になるものがあげられる。
(3)10重量%ないし30重量%のクレトジム、0.1重量%ないし5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし20重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体および10ないし89.8重量%の芳香族炭化水素を含有する上記(1)に記載の除草剤組成物である。好ましくは、例えば、10重量%ないし30重量%のクレトジム、0.1重量%ないし5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし20重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体および10ないし89.8重量%の芳香族炭化水素から実質的になるものがあげられる。
(4)クレトジム、スルホネート界面活性剤、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、芳香族炭化水素および脂肪酸エステルを含有する上記(1)に記載される除草剤組成物。
(5)5重量%ないし40重量%のクレトジム、0.1重量%ないし10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし30重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、10重量%ないし89.8重量%の芳香族炭化水素および0.1重量%ないし79.8重量%の脂肪酸エステルを含有する上記(4)に記載の除草剤組成物である。好ましくは、例えば、5重量%ないし40重量%のクレトジム、0.1重量%ないし10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし30重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、10重量%ないし89.8重量%の芳香族炭化水素および0.1重量%ないし79.8重量%の脂肪酸エステルから実質的になるものがあげられる。
(6)10重量%ないし30重量%のクレトジム、0.1重量%ないし5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし20重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、10重量%ないし60重量%の芳香族炭化水素および10重量%ないし50重量%の脂肪酸エステルを含有する上記(4)に記載の除草剤組成物である。好ましくは、例えば、10重量%ないし30重量%のクレトジム、0.1重量%ないし5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし20重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、10重量%ないし60重量%の芳香族炭化水素および10重量%ないし50重量%の脂肪酸エステルから実質的になるものがあげられる。
(7)脂肪酸エステルがオレイン酸メチルである上記(6)に記載される除草剤組成物。
(8)エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体のHLBが13ないし19である上記(1)ないし(7)のいずれか1つに記載される除草剤組成物。
(9)スルホネート界面活性剤がドデシルベンゼンスルホネートである上記(1)ないし(7)のいずれか1つに記載される除草剤組成物。
(10)スルホネート界面活性剤がカルシウムドデシルベンゼンスルホネートである上記(1)ないし(7)のいずれか1つに記載される除草剤組成物。
を含むものである。
【発明の効果】
【0006】
本発明によると、クレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0007】
本発明において、クレトジムは除草活性成分であり、式:
【0008】
【化1】

で示される(±)−2−[(E)−1−[(E)−3−クロロアリルオキシイミノ]プロピル]−5−[2−(エチルチオ)プロピル]−3−ヒドロキシシクロヘクス−2−エノンである。これは市販品として入手することができ、例えば、Valent U.S.A.CorporationまたはArvesta Corporationによって販売されている。
【0009】
本発明の除草剤組成物におけるクレトジムの含有量は、一般には、5重量%ないし40重量%、好ましくは、10重量%ないし30重量%である。
【0010】
スルホネート界面活性剤は、分子内に少なくとも1つのスルホン酸塩を有するアニオン性界面活性剤を意味する。スルホネート界面活性剤の例には、アルキルベンゼンスルホン酸塩(例えば、(C8−C15アルキル)ベンゼンスルホネート)、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルエーテルスルホン酸塩、脂肪アルコールエーテルスルホン酸塩およびポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテルスルホン酸塩が含まれる。塩の典型的な例はカルシウム、ナトリウムおよびカリウム塩である。スルホネートの典型的な例はドデシルベンゼンスルホネート、ジイソプロピルナフタレンスルホネート、ジイソブチルナフタレンスルホネート、α−オレフィンスルホネートおよびジアルキルスルホスクシネートである。それらのうち、好ましいものとしては、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネートおよびカリウムドデシルベンゼンスルホネートがあげられ、特に好ましいものとしては、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートがあげられる。
【0011】
本発明の除草剤組成物におけるスルホネート界面活性剤の含有量は、一般には、0.1重量%ないし10重量%、好ましくは、0.1重量%ないし5重量%である。
【0012】
エチレンオキシド(EO)とプロピレンオキシド(PO)のブロック共重合体はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体とも呼ばれ、非イオン性界面活性剤として周知である。エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体の例は(PO)−(EO)、(EO)−(PO)、(PO)−(EO)−(PO)および(EO)−(PO)−(EO)である。それらのうち、(PO)−(EO)−(PO)、すなわち、
【0013】
【化2】

および(EO)−(PO)−(EO)、すなわち、

が好ましく用いられる。エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体のHLBは、一般には、11ないし20、好ましくは、13ないし19である。HLBは親水性−親油性バランスを意味し、これは界面活性剤の分野において周知である。エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体の平均分子量は、一般には、1000ないし10000の範囲である。
【0014】
本発明の除草剤組成物におけるエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体の含有量は、一般には、0.1重量%ないし30重量%、好ましくは、0.1重量%ないし20重量%である。
【0015】
芳香族炭化水素は、一般には、クレトジムを溶解することができる溶媒である。すなわち、芳香族炭化水素は、通常、除草剤組成物に含まれるクレトジムを溶解することができる量で用いられる。
【0016】
芳香族炭化水素の例には、キシレン、フェニルキシリルエタン、Hisol SAS−296(1−フェニル−1−キシリルエタンと1−フェニル−1−エチルフェニルエタンの混合液、Nippon Petroleum Companyの商品名)、Cactus Solvent HP−DMN(80%のジメチルナフタレンを含有、Nikko Petrochemical Companyの商品名)、Cactus Solvent P−100(9ないし10の炭素数を有するアルキルベンゼン、Nikko Petrochemical Companyの商品名)、Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名)およびAromatic 200(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名)が含まれる。
【0017】
本発明の除草剤組成物における芳香族炭化水素の含有量は、一般には、10重量%ないし89.8重量%である。
【0018】
さらに、除草剤組成物は他の溶媒、補助剤、例えば、脂肪酸エステル、酸化防止剤、抗真菌剤、香料、色素等を任意に含む。
【0019】
脂肪酸エステルは、一般には、生物活性の促進剤として作用し得る。脂肪酸エステルの式はRCOOR’であり;ここで、Rは7ないし21個の炭素原子を有するアルキル基または7ないし21個の炭素原子を有するアルケニル基であり、R’は1ないし8個の炭素原子を有するアルキル基である。式RCOによって示される基の例には、パルミトイル、ミリストイル、ステアロイル、ラウロイルおよびオレオイルが含まれる。R’の例はメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、イソブチルおよびオクチルである。脂肪酸エステルの典型的な例はオレイン酸メチル、パルミチン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オクチル、パルミチン酸オクチルおよびステアリン酸ブチルであり、好ましくは、オレイン酸メチルをあげることができる。
【0020】
脂肪酸エステルが用いられるとき、除草剤組成物における脂肪酸エステルの含有量は、一般には、0.1重量%ないし79.8重量%、好ましくは、10重量%ないし50重量%である。加えて、脂肪酸エステルが用いられるとき、本発明の除草剤組成物における芳香族炭化水素の含有量は、好ましくは、10重量%ないし60重量%である。
【0021】
好ましくは、没食子酸プロピルが酸化防止剤に用いられる。除草剤組成物における没食子酸プロピルの含有量は、一般には、0.01重量%ないし10重量%、好ましくは、0.1重量%ないし3重量%である。
【0022】
好ましい各成分の重量割合としては、例えば、クレトジム:スルホネート界面活性剤:エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体:芳香族炭化水素=10重量%ないし20重量%:1重量%ないし5重量%:1重量%ないし20重量%:70重量%ないし90重量%をあげることができ、また、クレトジム:スルホネート界面活性剤:エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体:芳香族炭化水素:脂肪酸エステル=10重量%ないし20重量%:1重量%ないし5重量%:1重量%ないし20重量%:30重量%ないし50重量%:30重量%ないし50重量%があげられる。
【0023】
本発明の除草剤組成物は、i)クレトジム、ii)スルホネート界面活性剤、iii)エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体およびiv)芳香族炭化水素を混合することによって調製することができる。また、任意に、他の溶媒、補助剤等を混合していてもよい。
【0024】
本発明の除草剤組成物は一般には乳化性濃縮物として用いられ、すなわち、水で希釈されてエマルジョンをもたらし、広葉作物(例えば、ダイズ、木綿、サトウダイコン、落花生)農場において雑草、特には、イネ科雑草、例えば、カモジグサ(Agropyron tsukushiense)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、メシヒバ(Digitaria sanguinalis)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena sativa)、野生カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)およびギョウギシバ(Cynodon dactylon)などに散布される。散布用量は、目的の雑草の種類、天候条件等で変化し得るものの、一般には、クレトジムの量でヘクタール当たり10gないし1000gである。除草剤組成物の希釈物は、ヘリコプター、飛行機またはラジコンヘリコプターによる空中散布に用いることもできる。本発明の除草剤組成物は展着剤を含有する水で希釈することができる。展着剤の例には、Agridex(Helena Chemical Corporationの商品名)、Dynamic(Helena Chemical Corporationの商品名)、Induce(Helena Chemical Corporationの商品名)およびSilwet L−77(Nihon Unicarが製造)が含まれる。
【実施例】
【0025】
以下、例を参照して本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の例において限定されるべきではない。
【0026】
実施例1
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体(HLB 16、平均分子量2200、BASFによって供給されるPluronic L44) 9.00重量%
オレイン酸メチル(Cognisによって供給されるAgnique ME 181−U) 40.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 35.83重量%
【0027】
実施例2
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体(HLB 17、平均分子量3400、BASFによって供給されるPluronic P65) 9.00重量%
オレイン酸メチル(Cognisによって供給されるAgnique ME 181−U) 40.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemical の商品名) 35.83重量%
【0028】
実施例3
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体(HLB 19、平均分子量1900、BASFによって供給されるPluronic L35) 9.00重量%
オレイン酸メチル(Cognisによって供給されるAgnique ME 181−U) 40.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 35.83重量%
【0029】
実施例4
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 3.34重量%
エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体(HLB 13、平均分子量5900、BASFによって供給されるPluronic P104) 2.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 81.16重量%
【0030】
実施例5
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体(HLB 15、平均分子量2900、BASFによって供給されるPluronic L64) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
【0031】
実施例6
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体(HLB 16、平均分子量2200、BASFによって供給されるPluronic L44) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
【0032】
実施例7
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体(HLB 17、平均分子量3400、BASFによって供給されるPluronic P65) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
【0033】
実施例8
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体(HLB 19、平均分子量1900、BASFによって供給されるPluronic L35) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
【0034】
試験例1
(3.04gの無水塩化カルシウムおよび0.139gの塩化マグネシウム六水和物を蒸留水に溶解し、1リットルとすることによって得られた)342ppm硬水を蓋付きの95mlシリンダ内に入れ、室温で保持した。その後、実施例1ないし8において得られた組成物の各々5mlを添加した。それらのシリンダを20秒で10回反転させた。シリンダを室温で2時間保持した後、上層の分離をエマルジョン安定性として観察した。
【0035】
【表1】

【産業上の利用可能性】
【0036】
本発明によると、クレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することができる。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
クレトジム、スルホネート界面活性剤、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体および芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項2】
5重量%ないし40重量%のクレトジム、0.1重量%ないし10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし30重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体および10ないし89.8重量%の芳香族炭化水素を含有する請求項1記載の除草剤組成物。
【請求項3】
10重量%ないし30重量%のクレトジム、0.1重量%ないし5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし20重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体および10ないし89.8重量%の芳香族炭化水素を含有する請求項1記載の除草剤組成物。
【請求項4】
クレトジム、スルホネート界面活性剤、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、芳香族炭化水素および脂肪酸エステルを含有する請求項1記載の除草剤組成物。
【請求項5】
5重量%ないし40重量%のクレトジム、0.1重量%ないし10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし30重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、10重量%ないし89.8重量%の芳香族炭化水素および0.1重量%ないし79.8重量%の脂肪酸エステルを含有する請求項4記載の除草剤組成物。
【請求項6】
10重量%ないし30重量%のクレトジム、0.1重量%ないし5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1重量%ないし20重量%のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、10重量%ないし60重量%の芳香族炭化水素および10重量%ないし50重量%の脂肪酸エステルを含有する請求項4記載の除草剤組成物。
【請求項7】
脂肪酸エステルがオレイン酸メチルである請求項6記載の除草剤組成物。
【請求項8】
エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体のHLBが13ないし19である請求項1ないし7のいずれか1項に記載される除草剤組成物。
【請求項9】
スルホネート界面活性剤がドデシルベンゼンスルホネートである請求項1ないし7のいずれか1項に記載される除草剤組成物。
【請求項10】
スルホネート界面活性剤がカルシウムドデシルベンゼンスルホネートである請求項1ないし7のいずれか1項に記載される除草剤組成物。

【公開番号】特開2006−241136(P2006−241136A)
【公開日】平成18年9月14日(2006.9.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2005−343325(P2005−343325)
【出願日】平成17年11月29日(2005.11.29)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】