除草剤組成物
【課題】本発明は、除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤を含有する組成物において、除草活性成分が本来有している優れた除草効果を損なわずに、除草活性成分の薬害が軽減された除草剤組成物を得るにある。
【解決手段】除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤と、薬害軽減剤としてキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤とを含有することを特徴とする構成要件とで、剤型が水和剤、粒剤、ジャンボ剤またはフロアブル剤のいずれかである除草剤組成物を構成している。
【解決手段】除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤と、薬害軽減剤としてキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤とを含有することを特徴とする構成要件とで、剤型が水和剤、粒剤、ジャンボ剤またはフロアブル剤のいずれかである除草剤組成物を構成している。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草活性成分の優れた除草効果を損なわずに、除草活性成分の薬害が著しく軽減された除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有用作物の生育に対して悪影響を及ぼす雑草を防除することを目的として、多種の除草活性成分が開発され、使用されている。それら除草活性成分は、雑草を防除する反面、散布時または散布後の畑・水田の状態や気象条件の急激な変化などの諸要因によって、有用作物の生育抑制や葉枯れなどの薬害を発生させる場合がある。
そのため、除草活性成分がひきおこす薬害を軽減する目的で様々の研究がなされており、その一環として種々の薬害軽減剤を添加した除草剤組成物が提案されている。しかし、従来の薬害軽減剤の中で、本発明で使用される除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤に対して有効な薬害軽減剤は、これまでに知られていない。
一般的に、農薬組成物中に添加するキレート剤は、当該組成物を水に希釈して使用する際に、水の中に含まれている微量の金属イオン、例えばカルシウムイオン、マグネシウムイオンなどの影響で農薬活性成分の活性が低下するのを防止したり、水性懸濁組成物中の農薬活性成分の結晶が析出するのを防止するなど、安定化剤として使用されている。
また、第３級アミン、第３級アミンの塩および第４級アンモニム塩からなる群から選ばれた含窒素化合物と、キレート剤を併用することで農薬用効力増強剤として使用する方法（特許文献１参照）、および農業用苗床に希土キレート化合物を添加することで植物の成長を促進させる方法（特許文献２参照）などが知られている。
しかし、キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤が除草活性成分のベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤に対して、薬害軽減効果を有するという知見はこれまでえられていない。
【０００３】
【特許文献１】特表平８−５０９２４１号公報
【特許文献２】特開２００６−５５１６０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤を含有する組成物において、除草活性成分が本来有している優れた除草効果を損なわずに、除草活性成分の薬害が軽減された除草剤組成物を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究した。その結果、キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤が、除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤に対して薬害軽減効果を有することを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は以下の内容をその要旨とするものである。
（１）除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤と、キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤とを含有してなることを特徴とする、除草剤組成物。
（２）剤型が水和剤、粒剤、ジャンボ剤またはフロアブル剤のいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。
（３）キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤を含有することを特徴とする、ベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤における薬害軽減剤。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の除草剤組成物を実施すると次のような効果がもたらされる。すなわち、除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤が本来有している優れた除草効果を損なわずに、有用作物の生育抑制や葉枯れなどの薬害を軽減して、安全な除草剤組成物を提供することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下に、本発明の除草剤組成物についてより詳細に説明する。
＜除草活性成分ベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤について＞
本発明における除草活性成分のベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤の具体例として、２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（特開平１０−５９９２９号公報に記載の化合物。以下、化合物１と記載する。）、２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（特開平１０−５９９２９号公報に記載の化合物。以下、化合物２と記載する。）、２−（２−クロロ−４−メチルベンゾイル）シクロシクロヘキサン−１，３−ジオン（一般名はsulcotrione）、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロシクロヘキサン−１，３−ジオン（一般名はmesotrione）などが挙げられるが、これらに限定されることはない。
除草活性成分の製剤中への添加量は特に限定されないが、製剤１００重量部中に通常０．１〜８０重量部、好ましくは０．１〜６０重量部である。
【０００８】
本発明における除草剤組成物では、除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤を必須成分とするが、必要に応じてその他の除草活性成分を添加して混合製剤を得ることができる。
その他の除草活性成分としては、ＭＣＰＡ、クロメプロップ、シハロホップブチル、フルジアホップ、フェンメディファム、デスメディファム、ベンチオカーブ、オルソベンカーブ、エスプロカルブ、モリネート、ピリブチカルブ、ＤＣＰＡ、アラクロール、プレチラクロール、メトラクロール、ブタクロール、ジメテナミド、テニルクロール、ブロモブチド、エトベンザニド、ジフルフェニカン、メフェナセット、ナプロパミド、カフェンストロール、イソキサベン、アシュラム、アニロホス、ＤＣＭＵ、リニュロン、シデュロン、ダイムロン、クミルロン、ベンスルフロンメチル、エトキシスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、ハロスルフロンメチル、フラザスルフロン、シノスルフロン、チフェンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、メトスルフロンメチル、シクロスルファムロン、ピリミノバックメチル、ビスピリバックナトリム塩、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、ターバシル、レナシル、ＰＡＣ、ベンタゾン、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、トリフルラリン、ペンディメタリン、オリザリン、フェントラザミド、ビアラホス、ＤＢＮ、セトキシジム、クレトジム、ＡＣＮ、ブタミホス、インダノファン、ベンフレセート、ペントキサゾン、オキサジクロメホン、ベンゾビシクロン、ピリフタリドなどが挙げられる。そして、これらの農薬活性成分は、１種または２種以上を併用しても何ら問題がない。
農薬活性成分の製剤中への添加量は特に限定されないが、製剤１００重量部中に通常０．１〜７０重量部、好ましくは０．３〜６０重量部である。
また、本発明においては、農薬活性成分のほかに、植物成長調整成分などを添加してもかまわない。
なお、上記農薬性成分の例は、それぞれ単剤、２種以上の混合剤ともに「農薬ハンドブック２００５年版」第４７５頁−６７４頁（社団法人日本植物防疫協会発行）に記載されている。
【０００９】
＜キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤について＞
本発明におけるキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ジエチレントリアミン五酢酸（ＤＴＰＡ）、１，３−プロパンジアミン四酢酸（ＰＤＴＡ）を主組成とする鉄金属塩であり、例として、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・２Ｈ２Ｏ、ＤＴＰＡ・Ｆｅ・Ｎａ・Ｈ、ＤＴＰＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・Ｈ・Ｈ２Ｏ、ＰＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・Ｈ２Ｏなどが挙げられるが、これらの例示に限定されるものではない。
キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤は、製剤中に１種または２種以上を併用しても何ら問題ない。
製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．５〜３０．０重量部である。０．５重量部未満になると薬害の軽減効果がなくなり、３０．０重量部より多く添加すると、顕著な薬害軽減効果が認められなくなる傾向にある。
なお、キレート金属塩中に鉄が含まれていることが重要であり、ＥＤＴＡ・２Ｈ・２Ｎａ・２Ｈ２Ｏ、ＥＤＴＡ・Ｃａ・２Ｎａ・２Ｈ２Ｏなど、その他のキレート金属塩、例えばナトリム、カリウム、カルシム、マグネシム、亜鉛、銅などについては、薬害の軽減効果は認められない。更には、キレート剤でない鉄の例として、酸化鉄、塩化鉄、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、鉄ミョウバンなどについても同様に薬害の軽減効果は認められない。
【００１０】
＜その他の成分について＞
本発明における除草剤組成物の剤型は、特に限定されないが、例として水和剤、粒剤、顆粒水和剤、ジャンボ剤、フロアブル剤などが挙げられる。
また、各剤型に応じて必要な助剤を添加することができ、例として界面活性剤、固体担体、溶剤、結合剤、水、増粘剤、安定化剤、防菌・防かび剤、農薬活性成分などが挙げられる。
【００１１】
界面活性剤としては、非イオン界面活性剤および陰イオン界面活性剤などがあげられ、これらの界面活性剤を１種または２種以上を併用してもかまわない。
このような非イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、ポリオキシエチレンアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、などがあげられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
また、陰イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルマレイン酸共縮合物のナトリウム塩などがあげられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．１〜３０重量部である。
【００１２】
固体担体の例として、クレー、タルク、炭酸カルシウム、ベントナイト、ジークライト、セリサイト、酸性白土、珪石、ケイソウ土、ゼオライト、カオリン、ホワイトカーボン、塩化カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、更には、グルコース、フルクトース、マルトース、シュークロース、ラクトースなどの単糖類、二糖類、多糖類などがあげられる。製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．５〜９８重量部である。
ジャンボ剤のように組成物を水面に浮遊させたい場合は、ガラス質中空体、合成樹脂中空体、木粉、コルクなどの水面浮遊基剤も必要に応じて併用することができる。 製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．５〜９８重量部である。
なお、これらの例示のみに限定されるものではなく、上記の固体担体は、１種または２種以上を併用しても何ら問題ない。
【００１３】
溶剤としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジオレイル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジエチルヘキシル、フタル酸ジデシル、トリメット酸２−エチルヘキシル、トリメット酸トリデシルなどの多塩基酸アルコールエステル、２−エチルヘキサン酸セチル、ヤシ脂肪酸セチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、オレイン酸メチル、オレイン酸オクチルなどの脂肪酸アルコールエステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレエートなどの多価アルコール脂肪酸エステル、オクチルアルコール、ラウリルアルコール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノールなどの高級アルコール、メチルジグリコール、メチルトリグリコール、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテルなどのグリコールエーテル、１，２−ジメチル−４−エチル−ベンゼン、メチルナフタレン、１−フェニル−１−キシリルエタン、１−キシリル−１−（３−α−メチルベンジルフェニル）エタンなどの芳香族炭化水素、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、流動パラフィンなどのパラフィン系炭化水素、大豆油、ヤシ油、ナタネ油、キリ油、ヒマシ油、綿実油などの植物油が挙げられるが、これらの例示のみに限定されるわけではない。
また、溶剤は、１種または２種以上を併用しても何ら問題ない。製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．１〜２０．０重量部である。
【００１４】
結合剤の例としては、ポリビニルアルコール、デンプン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、結晶セルロースなどが挙げられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．１〜２０．０重量部である。
【００１５】
増粘剤は、フロアブルなどの水性懸濁液の組成物の沈降防止を目的に使用され、例としては、キサンタンガム、グアガム、ウェランガム、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、コロイド性含水珪酸アルミニウム、コロイド性含水珪酸マグネシウムなどが挙げられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．０５〜２０．０重量部である。
【００１６】
防菌・防かび剤の例としては、ソルビン酸カリウム、パラクロロメタキシレノール、ｐ-オキシ安息香酸ブチルなどが挙げられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
農薬活性成分の安定化剤の例として、酸化防止剤（アスコルビン酸、ＢＨＴ、ＢＨＡなど）、紫外線防止剤（ＰＡＢＡ、ｔ−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、サリチル酸フェニルなど）があげられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
【００１７】
本発明における除草剤組成物は、例えば次の方法によって製造できる。
水和剤の製造方法としては、除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤とキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤の他に界面活性剤、固体担体などの補助剤を添加し、混合して得られる。
粒剤、顆粒水和剤、ジャンボ剤の製造方法としては、除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤とキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤の他に界面活性剤、固体担体、結合剤などの補助剤を添加し、よく混合する。得られた混合物に対して押出し造粒機、転動造粒機、噴霧乾燥造粒機にて粒状成型物を製造して得られる。本発明の除草剤組成物は、重量、大きさ、形状については特に制限はなく、目的を達成しうる範囲内で適宜変更して実施できる。
フロアブルの製造方法としては、除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤とキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤の他に界面活性剤、増粘剤など補助剤を水中で混合、または必要に応じて湿式粉砕・混合して得られる。
上記の方法により製剤化した本発明の除草剤組成物を散布すると、有用作物の生育に対して悪影響を及ぼす雑草を防除し、且つ、有用作物に対して生育抑制などの薬害の発生を抑制することができる。
【実施例】
【００１８】
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、以下の実施例、比較例において「部」は、「重量部」の意味である。
［実施例１］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２０．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ ３０．０部、アルキルマレイン酸共縮合物のナトリム塩３．０部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル２．０部、グルコース４５．０部をハンマーミル（不二パウダル株式会社製）で混合して、本発明の除草剤組成物の水和剤を得た。前述の除草剤組成物を水にて２０倍に希釈した水溶液２０μｌを薬害試験と除草試験に供試した。
【００１９】
［実施例２］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ １０．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８３．０部をハンマーミル（不二パウダル株式会社製）で混合後、この混合物１００部に対し、水８．０部を添加し、双腕ニーダー（不二パウダル株式会社製）で混練混合する。次に、１．２ｍｍ径のスクリーンを付けた押出し造粒機（日本薬業株式会社製）で造粒し、さらに流動層乾燥機（不二パウダル株式会社製）で乾燥した後、目開き１．７ｍｍと０．８５ｍｍの篩を用いて篩別して、本発明の除草剤組成物の粒剤を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２０】
［実施例３］
２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２）１．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・２Ｈ２Ｏ ５．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、デキストリン５．０部、クレー８８．０部を実施例２に準じて製造して、本発明の除草剤組成物の粒剤を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２１】
［実施例４］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、シメトリン４．５部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・Ｈ２Ｏ ２０．０部、アルキル硫酸ナトリム塩２．０部、デキストリン５．０部、クレー６７．５部を実施例２に準じて製造して、本発明の除草剤組成物の粒剤を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２２】
［実施例５］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２．０部、ＤＴＰＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・Ｈ・Ｈ２Ｏ ３０．０部、リグニンスルホン酸ナトリム塩５．０部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリム塩２．０部、シラスバルーン４０．０部、クレー２１．０部をハンマーミル（不二パウダル株式会社製）で混合後、この混合物１００部に対し、水１５．０部を添加し、双腕ニーダー（不二パウダル株式会社製）で混練混合する。次に、１．５ｍｍ径のスクリーンを付けた押出し造粒機（日本薬業株式会社製）で造粒し、さらに流動層乾燥機（不二パウダル株式会社製）で乾燥した後、目開き２．０ｍｍと１．１８ｍｍの篩を用いて篩別して、本発明の除草剤組成物のジャンボ剤を得た。得られた粒状組成物１０ｍｇをポリビニルアルコールのフィルム（厚さ４０μｍ）に包装して、薬害試験と除草試験に供試した。
【００２３】
［実施例６］
水９４．５部に２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ ０．５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル１．０部を加えて、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式会社製）にて混合する。その後、硬質ガラスビーズを用いてダイノミルＫＤＬ（Ｗｉｌｌｙ
Ａ. Ｂａｃｈｏｆｅｎ ＡＧ製）にて湿式粉砕し、更に、ウェランガム２．０部を添加してスリーワンモーター（ＨＥＩＤＯＮ製）でよく撹拌して、本発明の除草剤組成物のフロアブルを得た。前述の除草剤組成物１０ｍｌを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２４】
［比較例１］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２０．０部、アルキルマレイン酸共縮合物のナトリム塩３．０部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル２．０部、グルコース７５．０部を実施例１に準じて製造し、水和剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物を水にて２０倍に希釈した水溶液２０μｌを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２５】
［比較例２］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム９３．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２６】
［比較例３］
２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、デキストリン５．０部、クレー９３．０部を実施例２に準じて製造して、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２７】
［比較例４］
２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２）１．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・２Ｈ２Ｏ ０．１部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、デキストリン５．０部、クレー９２．９部を実施例２に準じて製造して、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２８】
［比較例５］
２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２）１．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・２Ｈ２Ｏ ５０．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、デキストリン５．０部、クレー４３．０部を実施例２に準じて製造して、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２９】
［比較例６］
ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ １０．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８４．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３０】
［比較例７］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８３．０部、ＥＤＴＡ・２Ｈ・２Ｎａ・２Ｈ２Ｏ １０．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３１】
［比較例８］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８３．０部、ＥＤＴＡ・Ｃａ・２Ｎａ・３Ｈ２Ｏ １０．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３２】
［比較例９］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８３．０部、塩化鉄１０．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３３】
［比較例１０］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２．０部、リグニンスルホン酸ナトリム塩５．０部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリム塩２．０部、シラスバルーン４０．０部、クレー５１．０部を実施例５に準じて製造し、包装されたジャンボ剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物１０ｍｇ包装物を薬害試験と除草試験に供試した。
【００３４】
［比較例１１］
水９５．０部に２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２．０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル１．０部、ウェランガム２．０部を実施例６に準じて製造し、フロアブルの除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物１０ｍｌを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３５】
次に試験例により、本発明の除草剤組成物の有用性を示す。
［試験例１］ 薬害試験
１／５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土壌を充填して、第２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を移植（湛水深３ｃｍ）した。その後の管理は１７〜２８℃のガラス室内で行い、水稲移植の５日後に薬剤を散布した。薬剤散布より２８日後に水稲の株元の最長葉の先端までの長さ（ｃｍ）を「草丈」として測定する。また、併せて、茎葉部、根部の乾燥重量（ｇ）も測定した。同時期に薬剤の無処理区についても草丈と各部分の乾燥重量を測定し、下記式により薬害の程度を比較した。なお、各試験は３連制で実施し、試験結果の値は平均値で記載する。
その試験結果を表１（実施例）、表２（比較例）に示す。
【００３６】
【数１】
【００３７】
【数２】
【００３８】
【数３】
【００３９】
［試験例２］ 除草試験
１／５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土壌を充填後、アゼナの種子土壌表層に播種し、湛水深３ｃｍとした。その後の管理は１７〜２８℃のガラス室内で行い、ワグネルポット内のアゼナの個体数を１０体に調整し、アゼナ４．０葉時期に薬剤を散布した。薬剤散布４０日後に試験区内に残存するアゼナを抜き取り、その乾燥重量（ｇ）を測定し、下記式にて除草効果（％）を求めた。なお、各試験は３連制で実施し、試験結果の値は平均値で記載する。
その試験結果を表１（実施例）、表２（比較例）に示す。
【００４０】
【数４】
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草活性成分の優れた除草効果を損なわずに、除草活性成分の薬害が著しく軽減された除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有用作物の生育に対して悪影響を及ぼす雑草を防除することを目的として、多種の除草活性成分が開発され、使用されている。それら除草活性成分は、雑草を防除する反面、散布時または散布後の畑・水田の状態や気象条件の急激な変化などの諸要因によって、有用作物の生育抑制や葉枯れなどの薬害を発生させる場合がある。
そのため、除草活性成分がひきおこす薬害を軽減する目的で様々の研究がなされており、その一環として種々の薬害軽減剤を添加した除草剤組成物が提案されている。しかし、従来の薬害軽減剤の中で、本発明で使用される除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤に対して有効な薬害軽減剤は、これまでに知られていない。
一般的に、農薬組成物中に添加するキレート剤は、当該組成物を水に希釈して使用する際に、水の中に含まれている微量の金属イオン、例えばカルシウムイオン、マグネシウムイオンなどの影響で農薬活性成分の活性が低下するのを防止したり、水性懸濁組成物中の農薬活性成分の結晶が析出するのを防止するなど、安定化剤として使用されている。
また、第３級アミン、第３級アミンの塩および第４級アンモニム塩からなる群から選ばれた含窒素化合物と、キレート剤を併用することで農薬用効力増強剤として使用する方法（特許文献１参照）、および農業用苗床に希土キレート化合物を添加することで植物の成長を促進させる方法（特許文献２参照）などが知られている。
しかし、キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤が除草活性成分のベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤に対して、薬害軽減効果を有するという知見はこれまでえられていない。
【０００３】
【特許文献１】特表平８−５０９２４１号公報
【特許文献２】特開２００６−５５１６０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤を含有する組成物において、除草活性成分が本来有している優れた除草効果を損なわずに、除草活性成分の薬害が軽減された除草剤組成物を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究した。その結果、キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤が、除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤に対して薬害軽減効果を有することを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は以下の内容をその要旨とするものである。
（１）除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤と、キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤とを含有してなることを特徴とする、除草剤組成物。
（２）剤型が水和剤、粒剤、ジャンボ剤またはフロアブル剤のいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。
（３）キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤を含有することを特徴とする、ベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤における薬害軽減剤。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の除草剤組成物を実施すると次のような効果がもたらされる。すなわち、除草活性成分であるベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤が本来有している優れた除草効果を損なわずに、有用作物の生育抑制や葉枯れなどの薬害を軽減して、安全な除草剤組成物を提供することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下に、本発明の除草剤組成物についてより詳細に説明する。
＜除草活性成分ベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤について＞
本発明における除草活性成分のベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤の具体例として、２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（特開平１０−５９９２９号公報に記載の化合物。以下、化合物１と記載する。）、２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（特開平１０−５９９２９号公報に記載の化合物。以下、化合物２と記載する。）、２−（２−クロロ−４−メチルベンゾイル）シクロシクロヘキサン−１，３−ジオン（一般名はsulcotrione）、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロシクロヘキサン−１，３−ジオン（一般名はmesotrione）などが挙げられるが、これらに限定されることはない。
除草活性成分の製剤中への添加量は特に限定されないが、製剤１００重量部中に通常０．１〜８０重量部、好ましくは０．１〜６０重量部である。
【０００８】
本発明における除草剤組成物では、除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤を必須成分とするが、必要に応じてその他の除草活性成分を添加して混合製剤を得ることができる。
その他の除草活性成分としては、ＭＣＰＡ、クロメプロップ、シハロホップブチル、フルジアホップ、フェンメディファム、デスメディファム、ベンチオカーブ、オルソベンカーブ、エスプロカルブ、モリネート、ピリブチカルブ、ＤＣＰＡ、アラクロール、プレチラクロール、メトラクロール、ブタクロール、ジメテナミド、テニルクロール、ブロモブチド、エトベンザニド、ジフルフェニカン、メフェナセット、ナプロパミド、カフェンストロール、イソキサベン、アシュラム、アニロホス、ＤＣＭＵ、リニュロン、シデュロン、ダイムロン、クミルロン、ベンスルフロンメチル、エトキシスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、ハロスルフロンメチル、フラザスルフロン、シノスルフロン、チフェンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、メトスルフロンメチル、シクロスルファムロン、ピリミノバックメチル、ビスピリバックナトリム塩、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、ターバシル、レナシル、ＰＡＣ、ベンタゾン、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、トリフルラリン、ペンディメタリン、オリザリン、フェントラザミド、ビアラホス、ＤＢＮ、セトキシジム、クレトジム、ＡＣＮ、ブタミホス、インダノファン、ベンフレセート、ペントキサゾン、オキサジクロメホン、ベンゾビシクロン、ピリフタリドなどが挙げられる。そして、これらの農薬活性成分は、１種または２種以上を併用しても何ら問題がない。
農薬活性成分の製剤中への添加量は特に限定されないが、製剤１００重量部中に通常０．１〜７０重量部、好ましくは０．３〜６０重量部である。
また、本発明においては、農薬活性成分のほかに、植物成長調整成分などを添加してもかまわない。
なお、上記農薬性成分の例は、それぞれ単剤、２種以上の混合剤ともに「農薬ハンドブック２００５年版」第４７５頁−６７４頁（社団法人日本植物防疫協会発行）に記載されている。
【０００９】
＜キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤について＞
本発明におけるキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ジエチレントリアミン五酢酸（ＤＴＰＡ）、１，３−プロパンジアミン四酢酸（ＰＤＴＡ）を主組成とする鉄金属塩であり、例として、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・２Ｈ２Ｏ、ＤＴＰＡ・Ｆｅ・Ｎａ・Ｈ、ＤＴＰＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・Ｈ・Ｈ２Ｏ、ＰＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・Ｈ２Ｏなどが挙げられるが、これらの例示に限定されるものではない。
キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤は、製剤中に１種または２種以上を併用しても何ら問題ない。
製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．５〜３０．０重量部である。０．５重量部未満になると薬害の軽減効果がなくなり、３０．０重量部より多く添加すると、顕著な薬害軽減効果が認められなくなる傾向にある。
なお、キレート金属塩中に鉄が含まれていることが重要であり、ＥＤＴＡ・２Ｈ・２Ｎａ・２Ｈ２Ｏ、ＥＤＴＡ・Ｃａ・２Ｎａ・２Ｈ２Ｏなど、その他のキレート金属塩、例えばナトリム、カリウム、カルシム、マグネシム、亜鉛、銅などについては、薬害の軽減効果は認められない。更には、キレート剤でない鉄の例として、酸化鉄、塩化鉄、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、鉄ミョウバンなどについても同様に薬害の軽減効果は認められない。
【００１０】
＜その他の成分について＞
本発明における除草剤組成物の剤型は、特に限定されないが、例として水和剤、粒剤、顆粒水和剤、ジャンボ剤、フロアブル剤などが挙げられる。
また、各剤型に応じて必要な助剤を添加することができ、例として界面活性剤、固体担体、溶剤、結合剤、水、増粘剤、安定化剤、防菌・防かび剤、農薬活性成分などが挙げられる。
【００１１】
界面活性剤としては、非イオン界面活性剤および陰イオン界面活性剤などがあげられ、これらの界面活性剤を１種または２種以上を併用してもかまわない。
このような非イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、ポリオキシエチレンアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、などがあげられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
また、陰イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルマレイン酸共縮合物のナトリウム塩などがあげられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．１〜３０重量部である。
【００１２】
固体担体の例として、クレー、タルク、炭酸カルシウム、ベントナイト、ジークライト、セリサイト、酸性白土、珪石、ケイソウ土、ゼオライト、カオリン、ホワイトカーボン、塩化カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、更には、グルコース、フルクトース、マルトース、シュークロース、ラクトースなどの単糖類、二糖類、多糖類などがあげられる。製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．５〜９８重量部である。
ジャンボ剤のように組成物を水面に浮遊させたい場合は、ガラス質中空体、合成樹脂中空体、木粉、コルクなどの水面浮遊基剤も必要に応じて併用することができる。 製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．５〜９８重量部である。
なお、これらの例示のみに限定されるものではなく、上記の固体担体は、１種または２種以上を併用しても何ら問題ない。
【００１３】
溶剤としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジオレイル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジエチルヘキシル、フタル酸ジデシル、トリメット酸２−エチルヘキシル、トリメット酸トリデシルなどの多塩基酸アルコールエステル、２−エチルヘキサン酸セチル、ヤシ脂肪酸セチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、オレイン酸メチル、オレイン酸オクチルなどの脂肪酸アルコールエステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレエートなどの多価アルコール脂肪酸エステル、オクチルアルコール、ラウリルアルコール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノールなどの高級アルコール、メチルジグリコール、メチルトリグリコール、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテルなどのグリコールエーテル、１，２−ジメチル−４−エチル−ベンゼン、メチルナフタレン、１−フェニル−１−キシリルエタン、１−キシリル−１−（３−α−メチルベンジルフェニル）エタンなどの芳香族炭化水素、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、流動パラフィンなどのパラフィン系炭化水素、大豆油、ヤシ油、ナタネ油、キリ油、ヒマシ油、綿実油などの植物油が挙げられるが、これらの例示のみに限定されるわけではない。
また、溶剤は、１種または２種以上を併用しても何ら問題ない。製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．１〜２０．０重量部である。
【００１４】
結合剤の例としては、ポリビニルアルコール、デンプン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、結晶セルロースなどが挙げられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．１〜２０．０重量部である。
【００１５】
増粘剤は、フロアブルなどの水性懸濁液の組成物の沈降防止を目的に使用され、例としては、キサンタンガム、グアガム、ウェランガム、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、コロイド性含水珪酸アルミニウム、コロイド性含水珪酸マグネシウムなどが挙げられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。製剤中への添加量は、製剤１００重量部中に通常０．０５〜２０．０重量部である。
【００１６】
防菌・防かび剤の例としては、ソルビン酸カリウム、パラクロロメタキシレノール、ｐ-オキシ安息香酸ブチルなどが挙げられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
農薬活性成分の安定化剤の例として、酸化防止剤（アスコルビン酸、ＢＨＴ、ＢＨＡなど）、紫外線防止剤（ＰＡＢＡ、ｔ−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、サリチル酸フェニルなど）があげられるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
【００１７】
本発明における除草剤組成物は、例えば次の方法によって製造できる。
水和剤の製造方法としては、除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤とキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤の他に界面活性剤、固体担体などの補助剤を添加し、混合して得られる。
粒剤、顆粒水和剤、ジャンボ剤の製造方法としては、除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤とキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤の他に界面活性剤、固体担体、結合剤などの補助剤を添加し、よく混合する。得られた混合物に対して押出し造粒機、転動造粒機、噴霧乾燥造粒機にて粒状成型物を製造して得られる。本発明の除草剤組成物は、重量、大きさ、形状については特に制限はなく、目的を達成しうる範囲内で適宜変更して実施できる。
フロアブルの製造方法としては、除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤とキレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤の他に界面活性剤、増粘剤など補助剤を水中で混合、または必要に応じて湿式粉砕・混合して得られる。
上記の方法により製剤化した本発明の除草剤組成物を散布すると、有用作物の生育に対して悪影響を及ぼす雑草を防除し、且つ、有用作物に対して生育抑制などの薬害の発生を抑制することができる。
【実施例】
【００１８】
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、以下の実施例、比較例において「部」は、「重量部」の意味である。
［実施例１］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２０．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ ３０．０部、アルキルマレイン酸共縮合物のナトリム塩３．０部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル２．０部、グルコース４５．０部をハンマーミル（不二パウダル株式会社製）で混合して、本発明の除草剤組成物の水和剤を得た。前述の除草剤組成物を水にて２０倍に希釈した水溶液２０μｌを薬害試験と除草試験に供試した。
【００１９】
［実施例２］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ １０．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８３．０部をハンマーミル（不二パウダル株式会社製）で混合後、この混合物１００部に対し、水８．０部を添加し、双腕ニーダー（不二パウダル株式会社製）で混練混合する。次に、１．２ｍｍ径のスクリーンを付けた押出し造粒機（日本薬業株式会社製）で造粒し、さらに流動層乾燥機（不二パウダル株式会社製）で乾燥した後、目開き１．７ｍｍと０．８５ｍｍの篩を用いて篩別して、本発明の除草剤組成物の粒剤を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２０】
［実施例３］
２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２）１．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・２Ｈ２Ｏ ５．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、デキストリン５．０部、クレー８８．０部を実施例２に準じて製造して、本発明の除草剤組成物の粒剤を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２１】
［実施例４］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、シメトリン４．５部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・Ｈ２Ｏ ２０．０部、アルキル硫酸ナトリム塩２．０部、デキストリン５．０部、クレー６７．５部を実施例２に準じて製造して、本発明の除草剤組成物の粒剤を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２２】
［実施例５］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２．０部、ＤＴＰＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・Ｈ・Ｈ２Ｏ ３０．０部、リグニンスルホン酸ナトリム塩５．０部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリム塩２．０部、シラスバルーン４０．０部、クレー２１．０部をハンマーミル（不二パウダル株式会社製）で混合後、この混合物１００部に対し、水１５．０部を添加し、双腕ニーダー（不二パウダル株式会社製）で混練混合する。次に、１．５ｍｍ径のスクリーンを付けた押出し造粒機（日本薬業株式会社製）で造粒し、さらに流動層乾燥機（不二パウダル株式会社製）で乾燥した後、目開き２．０ｍｍと１．１８ｍｍの篩を用いて篩別して、本発明の除草剤組成物のジャンボ剤を得た。得られた粒状組成物１０ｍｇをポリビニルアルコールのフィルム（厚さ４０μｍ）に包装して、薬害試験と除草試験に供試した。
【００２３】
［実施例６］
水９４．５部に２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ ０．５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル１．０部を加えて、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業株式会社製）にて混合する。その後、硬質ガラスビーズを用いてダイノミルＫＤＬ（Ｗｉｌｌｙ
Ａ. Ｂａｃｈｏｆｅｎ ＡＧ製）にて湿式粉砕し、更に、ウェランガム２．０部を添加してスリーワンモーター（ＨＥＩＤＯＮ製）でよく撹拌して、本発明の除草剤組成物のフロアブルを得た。前述の除草剤組成物１０ｍｌを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２４】
［比較例１］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２０．０部、アルキルマレイン酸共縮合物のナトリム塩３．０部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル２．０部、グルコース７５．０部を実施例１に準じて製造し、水和剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物を水にて２０倍に希釈した水溶液２０μｌを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２５】
［比較例２］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム９３．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２６】
［比較例３］
２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、デキストリン５．０部、クレー９３．０部を実施例２に準じて製造して、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２７】
［比較例４］
２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２）１．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・２Ｈ２Ｏ ０．１部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、デキストリン５．０部、クレー９２．９部を実施例２に準じて製造して、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２８】
［比較例５］
２−[（２’、４’−ジブロモ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物２）１．０部、ＥＤＴＡ・Ｆｅ・ＮＨ４・２Ｈ２Ｏ ５０．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、デキストリン５．０部、クレー４３．０部を実施例２に準じて製造して、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００２９】
［比較例６］
ＥＤＴＡ・Ｆｅ・Ｎａ・３Ｈ２Ｏ １０．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８４．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３０】
［比較例７］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８３．０部、ＥＤＴＡ・２Ｈ・２Ｎａ・２Ｈ２Ｏ １０．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３１】
［比較例８］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８３．０部、ＥＤＴＡ・Ｃａ・２Ｎａ・３Ｈ２Ｏ １０．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３２】
［比較例９］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）１．０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリム塩１．０部、カルボキシメチルセロース５．０部、炭酸カルシム８３．０部、塩化鉄１０．０部を実施例２に準じて製造し、粒剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物２０ｍｇを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３３】
［比較例１０］
２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２．０部、リグニンスルホン酸ナトリム塩５．０部、ジアルキルスルホコハク酸ナトリム塩２．０部、シラスバルーン４０．０部、クレー５１．０部を実施例５に準じて製造し、包装されたジャンボ剤の除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物１０ｍｇ包装物を薬害試験と除草試験に供試した。
【００３４】
［比較例１１］
水９５．０部に２−[（２’、４’−ジクロロ−３’−（メチルチオメチルオキシ）ベンゾイル]−１，３−シクロヘキサジオン（化合物１）２．０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル１．０部、ウェランガム２．０部を実施例６に準じて製造し、フロアブルの除草剤組成物を得た。前述の除草剤組成物１０ｍｌを薬害試験と除草試験に供試した。
【００３５】
次に試験例により、本発明の除草剤組成物の有用性を示す。
［試験例１］ 薬害試験
１／５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土壌を充填して、第２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を移植（湛水深３ｃｍ）した。その後の管理は１７〜２８℃のガラス室内で行い、水稲移植の５日後に薬剤を散布した。薬剤散布より２８日後に水稲の株元の最長葉の先端までの長さ（ｃｍ）を「草丈」として測定する。また、併せて、茎葉部、根部の乾燥重量（ｇ）も測定した。同時期に薬剤の無処理区についても草丈と各部分の乾燥重量を測定し、下記式により薬害の程度を比較した。なお、各試験は３連制で実施し、試験結果の値は平均値で記載する。
その試験結果を表１（実施例）、表２（比較例）に示す。
【００３６】
【数１】
【００３７】
【数２】
【００３８】
【数３】
【００３９】
［試験例２］ 除草試験
１／５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土壌を充填後、アゼナの種子土壌表層に播種し、湛水深３ｃｍとした。その後の管理は１７〜２８℃のガラス室内で行い、ワグネルポット内のアゼナの個体数を１０体に調整し、アゼナ４．０葉時期に薬剤を散布した。薬剤散布４０日後に試験区内に残存するアゼナを抜き取り、その乾燥重量（ｇ）を測定し、下記式にて除草効果（％）を求めた。なお、各試験は３連制で実施し、試験結果の値は平均値で記載する。
その試験結果を表１（実施例）、表２（比較例）に示す。
【００４０】
【数４】
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤と、キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤とを含有してなることを特徴とする、除草剤組成物。
【請求項２】
剤型が水和剤、粒剤、ジャンボ剤またはフロアブル剤のいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤を含有することを特徴とする、ベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤における薬害軽減剤。
【請求項１】
除草活性成分としてベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤と、キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤とを含有してなることを特徴とする、除草剤組成物。
【請求項２】
剤型が水和剤、粒剤、ジャンボ剤またはフロアブル剤のいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
キレート金属塩中に鉄が含まれるキレート剤を含有することを特徴とする、ベンゾイルシクロヘキサジオン系除草剤における薬害軽減剤。
【公開番号】特開２００９−２５６２７８（Ｐ２００９−２５６２７８Ａ）
【公開日】平成２１年１１月５日（２００９．１１．５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１０９８６９（Ｐ２００８−１０９８６９）
【出願日】平成２０年４月２１日（２００８．４．２１）
【出願人】（０００２４２００２）北興化学工業株式会社 (182)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１１月５日（２００９．１１．５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年４月２１日（２００８．４．２１）
【出願人】（０００２４２００２）北興化学工業株式会社 (182)
【Ｆターム（参考）】
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