Ｎ−［２−（ハロアルコキシ（ケニルオキシ））フェニル］カルボキサミドを含む殺菌混合物
本発明は活性成分として、1）少なくとも１つの式I［式中、Zは酸素または硫黄であり；nは0または1であり；Halはハロゲンであり；AlkはC1〜C6-ハロアルキルまたはC2〜C6-ハロアルケニルであり；Hetはピラゾール、チアゾールまたはピリジン基(a)、(b)または(c)（式中、R1はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロゲン化アルキルであり、R2は水素またはハロゲンであり、R3はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロゲン化アルキルであり、R4はC1〜C4-アルキルであり、そしてR5はハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである）である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドと、2）A）〜F）：A）アゾール；B）ストロビルリン；C）カルボキサミド；D）へテロ環式化合物；E）カルバマート；F）その他の殺菌剤を含む活性物質グループから選択される少なくとも１つの活性化合物IIとを、相乗的に有効な量だけ含む殺菌混合物に関する。本発明はまた、化合物Iと少なくとも1つの活性物質IIとの混合物を用いて寄生性菌を抑制する方法に、前記混合物を製造するための化合物Iと活性物質IIの使用に、およびこれらの混合物を含む薬剤および種子に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、N-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む殺菌混合物に関する。
【発明の開示】
【０００２】
説明
本発明は活性成分として、
1）少なくとも１つの式I：
【化１】
【０００３】
［式中、
Zは酸素または硫黄であり；
nは0または1であり；
Halはハロゲンであり；
AlkはC1〜C6-ハロアルキルまたはC2〜C6-ハロアルケニルであり；
Hetは式(a)、(b)または(c)：
【化２】
【０００４】
（式中、
R1はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、
R2は水素またはハロゲンであり、
R3はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、
R4はC1〜C4-アルキルであり、そして
R5はハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである）
のピラゾール、チアゾールまたはピリジン基である］
で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドと、
2）次のA）〜F）の活性化合物群：
A）ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群より選択されるアゾール；
B）アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル=(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル=(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマートおよびメチル=2-(ortho-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリラートからなる群より選択されるストロビルリン；
C）カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、式III：
【化３】
【０００５】
（式中、R4はメチルまたはエチルである）の化合物、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドからなる群より選択されるカルボキサミド；
D）フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式IV：
【化４】
【０００６】
の化合物（2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン）、アシベンゾラル-Ｓ-メチル、カプタホル、カプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェンおよび式V：
【化５】
【０００７】
のN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群より選択されるへテロ環式化合物；
E）マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4-フルオロフェニルN-（1-（1-（4-シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ-2-イル）カルバマート、
式VI：
【化６】
【０００８】
のメチル=3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノアート、および式VII：
【化７】
【０００９】
（式中、XはNまたはCHである）のカルバマートオキシムエーテル類からなる群より選択されるカルバマート；
F）グアニジン、ドジン、イミノクタジン、グアザチン、抗生物質：カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、硫黄を含有するヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン、有機金属化合物：酢酸フェンチンなどのフェンチン塩、有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、メチルチオファネート、トリルフルアニド、無機活性化合物：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、その他：シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群より選択されるその他の殺菌剤；
より選択される少なくとも１つの活性化合物IIとを、
相乗的に有効な量だけ含んでなる殺菌混合物に関する。
【００１０】
さらに、本発明は、少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの混合物を用いて有害菌を抑制する方法、ならびにかかる混合物を製造するための化合物Iと活性化合物IIとの使用、ならびにまたかかる混合物および種子を含む組成物に関する。
【００１１】
成分1として上に言及した式IのN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミド、それらの製造および有害菌に対するそれらの作用は、文献（例えば、EP-A 545099、EP-A 589301およびJP-A 04/316559）から公知である。
【００１２】
Zが硫黄である化合物Iは、対応するZが酸素である化合物Iの硫化により製造することができる（例えば、B.D. Petrova & K. Jakobcic、Croat. Chem. Acta 48、49 （1976） およびまたWO 01/42223）
しかし、公知の式IのN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドは、特に低い施用率において、十分満足できるものではない。
【００１３】
成分2)として上述した活性化合物II、それらの製造およびそれらの有害菌に対する作用は一般的に公知であり（例えば： http：//www.hclrss.demon.co.uk/index.html）；これらは市販されている：
ベナラキシル、メチル=N-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート（DE 29 03 612）；
メタラキシル、メチル=N-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート（GB 15 00 581）；
オフレース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；
オキサジキシル；N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド（GB 20 58 059）；
アルジモルフ、「4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン」（65〜75％の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35％の2,5-ジメチルモルホリンを含み、85％を超える4-ドデシル-2,5（または2,6）-ジメチルモルホリンを含み、その場合、「アルキル」はまた1：1のcis/trans比をもつオクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルも含む[CAS RN 91315-15-0]）；
ドジン、酢酸1-ドデシルグアニジニウム（Plant Dis. Rep.、Vol. 41、p.1029 (1957)）;
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン（DE-A 1198125）;
フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン（DE-A 27 52 096）;
フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE-A 27 52 096)；
グアザチン、工業品質のイミノジ(オクタメチレン)ジアミン（様々なグアニジン類およびポリアミン類を含有する）のアミド化で得た反応生成物の混合物[CAS RN 108173-90-6]；
イミノクタジン、1,1'-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン（Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968)）；
スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン（EP-A 281 842）；
トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン（DE-A 11 64 152）;
ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン（DD-A 151 404）;
メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン（EP-A 224 339）;
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン（EP-A 310 550）;
シクロヘキシミド、4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}ピペリジン-2,6-ジオン[CAS RN 66-81-9]；
グリセオフルビン、7-クロロ-2',4,6-トリメトキシ-6'-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1'-シクロヘキサ-2'-エン]-3,4'-ジオン[CAS RN 126-07-8]；
カスガマイシン、3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-chiro-イノシトール[CAS RN 6980-18-3]；
ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸[CAS RN 7681-93-8];
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロナミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸[CAS RN 22976-86-9];
ストレプトマイシン、1,1'-{1-L-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-lyxoフラノシルオキシ]-2,5,6-トリヒドロキシシクロヘキサ-1,3-イルエン}ジグアニジン（J. Am. Chem. Soc. Vol. 69、p.1234 (1947)）;
ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（DE 23 24 020）、
ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール（Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1、p. 459）;
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール（US 4 664 696）；
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール（GB-A 2 098 607）；
ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（Noyaku Kagaku、1983、Vol. 8、p. 575）；
エニルコナゾール（イマザリル）、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール (Fruits、1973、Vol. 28、p. 545)；
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール（EP-A 196 038）；
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル（Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1、p. 33）；
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン（Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、5-3、411 (1992)）；
フルシラゾール、1-{[ビス(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール（Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、Vol. 1、p. 413 (1984)）；
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（EP-A 15 756）；
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール（CAS RN 79983-71-4）；
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール（EP-A 267 778）,
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール（GB 857 383）；
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル（CAS RN 88671-89-0）；
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール（Pesticide Manual, 12th Ed. 2000, p.712）；
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール（BE 835 579）；
プロクロラズ、N-(プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール-1-カルボキサミド（US 3 991 071）；
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクリロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン（WO 96/16048）；
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7],
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール（EP-A 40 345）；
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール（EP-A 234 242）；
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン（BE 793 867）；
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（DE-A 23 24 010）；
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン（JP-A 79/119 462）；
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール（FR 26 41 277）；
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド（GB 13 12 536）；
ミクロゾリン、(RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 54864-61-8]；
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド（US 3 903 090）；
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン（DE-A 22 07 576）；
フェルバム、鉄(3+)ジメチルジチオカルバマート（US 1 972 961）；
ナバム、二ナトリウム=エチレンビス(ジチオカルバマート) (US 2 317 765)；
マンネブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)（US 2 504 404）；
マンコゼブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)ポリマー複合亜鉛塩（GB 996 264）；
メタム、メチルジチオカルバミン酸（US 2 791 605）；
メチラム、亜鉛アンモニアートエチレンビス(ジチオカルバマート)（US 3 248 400）；
プロピネブ、亜鉛プロピレンビス(ジチオカルバマート)ポリマー（BE 611 960）；
ポリカーバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオアート-κS,κS')[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモジチオアート-κS,κS']](2-)]]ジ[亜鉛][CAS RN 64440-88-6]；
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド（DE-A 642 532）；
ジラム、ジメチルジチオカルバマート[CAS RN 137-30-4]；
ジネブ、亜鉛エチレンビス（ジチオカルバマート）（US 2 457 674）；
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン（US 2 720 480）；
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンズイミダゾール-1-カルボキサミド（US 3 631 176）；
ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド（EP-A 545 099）；
カルベンダジム、メチル=(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)カルバマート（US 3 657 443）；
カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド（US 3 249 499）；
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド（US 3 399 214）；
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド（CAS RN 120116-88-3）；
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン（Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897)）；
ジフルフェンゾピル、2-{1-[4-(3,5-ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸[CAS RN 109293-97-2]；
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル（GB 857 383）；
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 131807-57-3]；
フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン[CAS RN 161326-34-7]；
フェナリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール（GB 12 18 623）；
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール（DE-A 12 09 799）；
フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド（JP 1104514）；
フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3]；
イソプロチオラン、ジイソプロピル=1,3-ジチオラン-2-イリデンマロナート（Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975)）；
メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド（US 3 937 840）；
ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール（GB 12 18 623）；
フルオピコリド（ピコベンザミド）、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド（WO 99/42447）；
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド（Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973)）；
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン（WO 97/48684）；
ピリフェノックス、2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン(EZ)-O-メチルオキシム（EP 49 854）；
ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン（GB 139 43 373）；
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン（US 5 240 940）；
シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシル)チオフェン-3-カルボキサミド[CAS RN 175217-20-6]；
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール（US 3 017 415）；
チフルザミド、2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 130000-40-7]；
チオファネート-メチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバマート)（DE-A 19 30 540）；
チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6]；
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN 41814-78-2]；
トリホリン、N,N'-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド（DE-A 19 01 421）；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン（WO 98/46607）；
ボルドー混合物、CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4[CAS RN 8011-63-0]の混合物；
酢酸銅、Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0]；
オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]；
塩基性硫酸銅、CuSO4 [CAS RN 1344-73-6]；
ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェノール3-メチルクロトナート[CAS RN 485-31-4]；
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトナートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトナートの混合物（ここで、「オクチル」は1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である）（US 2 526 660）；
ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェノールイソプロピル炭酸塩[CAS RN 973-21-7]；
ニトロタール-イソプロピル、ジイソプロピル5-ニトロイソフタラート（Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973)）；
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル（Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65）；
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル（The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. 1995, p. 482）；
アシベンゾラル-Ｓ-メチル、メチル=1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオアート[CAS RN 135158-54-2]；
フルベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ）、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバマート（JP-A 09/323 984）；
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8]；
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル（US 3 290 353）；
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド（WO 96/19442）；
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチルウレア（US 3 957 847）；
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン（US 4 052 395）；
ジクロシメット、(RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチルアミド[CAS RN 139920-32-4]；
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニラート（EP-A 78 663）；
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニル ホスホロジチオアート（DE-A 14 93 736）；
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド（EP-A 639 574）；
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド（Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327）；
フェンチン-酢酸塩、トリフェニル錫（US 3 499 086）；
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド（EP-A 262 393）；
フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7]；
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジナミン（The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10版 1995, p. 474）；
ホセチル、ホセチルアルミニウム、エチルホスホネート（FR 22 54 276）；
イプロバリカルブ、イソプロピル=[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバマート（EP-A 472 996）；
ヘキサクロロベンゼン（C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945)）；
マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド（WO 03/042166）；
メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン（US 5 945 567）；
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素（DE-A 27 32 257）；
ペンチオピラド、(RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド（JP 10/130268）；
プロパモカルブ、イソプロピル=3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバマート（DE-A 15 67 169）；
フタリド（DE-A 16 43 347）；
トロクロホス-メチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオアート（GB 14 67 561）；
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン（DE-A 682 048）；
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；
カプタホル、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド（Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962)）；
カプタン、N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド（US 2 553 770）；
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド（DE-A 11 93 498）；
ホルペット、N-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド（US 2 553 770）；
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-p-トリルスルファミド（DE-A 11 93 498）；
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン（EP-A 120 321）；
フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW no. 243, 22 (1995)]；
フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン（EP-A 860 438）；
N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド（WO 03/66610）；
N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド（WO 99/24413）；
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド（WO 04/49804）；
3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン（EP-A 10 35 122）；
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン（WO 03/14103）；
N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド（EP-A 10 31 571）；
メチル=(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル=(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート（EP-A 12 01 648）；
3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル（EP-A 10 28 125）；
アゾキシストロビン、メチル=2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリラート（EP-A 382 375）；
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド（EP-A 477 631）；
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム（WO 97/27189）；
クレソキシム-メチル、メチル=(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]酢酸（EP-A 253 213）；
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド（EP-A 398 692）；
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド（WO 97/15552）；
ピコキシストロビン、メチル=3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリラート（EP-A 278 595）；
ピラクロストロビン、メチル=N-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバマート（WO 96/01256）；
トリフロキシストロビン、メチル=(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}酢酸（EP-A 460 575）；
メチル=2-[ortho-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリラート（EP-A 226 917）；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン（WO 98/46608）；
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド（WO 99/24413）；
式III（WO 04/049804）の化合物；
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド（WO 03/66609）；
式IV（WO 03/14103）の2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド（WO 03/053145）；
メチル=3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロパノアート（EP-A 1028125）。
【００１４】
活性化合物IおよびIIの施用率を低減しかつ活性スペクトルを広げるという視点から、有害菌に対して、特にある特定の適応症について、施用する活性化合物の低減した全体量で改善された活性を有する混合物を提供することが本発明の目的である。
【００１５】
本発明者らは従って、この目的が初めに定義した活性化合物IおよびIIの混合物により達成されることを発見した。さらに本発明者らは、少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの化合物IIとの同時の、すなわち一緒のまたは別々の施用、または化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの逐次的施用によって、個々の化合物だけを用いるより優れた有害菌の抑制が可能になることを見出した（相乗作用混合物）。
【００１６】
化合物Iは、多数の異なる殺菌活性化合物のための相乗作用剤として利用することができる。化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの、同時の、すなわち一緒のまたは別々の施用によって、その殺菌活性は超相加的な方式で増加する。
【００１７】
化合物Iは、その生物学的活性が異なる様々な結晶改変体であってもよい。
【００１８】
式Iにおいて、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくはフッ素または塩素であり；
C1〜C4-アルキルはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチル、好ましくはメチルまたはエチルであり；
C1〜C4-ハロアルキルは部分的にまたは全てハロゲン化されたC1〜C4-アルキル基（ここで、ハロゲン原子は特にフッ素、塩素および／または臭素である）、すなわち、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、1,1,2,2-テトラクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロ-1-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル、ヘプタフルオロ-1-プロピル、ヘプタフルオロ-2-プロピル、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ブチルまたはノナフルオロ-1-ブチル、特にハロメチル、特に好ましくはCH2-Cl、CH(Cl)2、CH2-F、CH(F)2、CF3、CHFCl、CF2ClまたはCF(Cl)2であり；
C1〜C6-ハロアルキルは部分的にまたは全てハロゲン化されたC1〜C6-アルキル基（ここで、ハロゲン原子は特にフッ素、塩素および／または臭素である）、すなわち、例えば、前記C1〜C4-ハロアルキル基、またはn-ウンデカフルオロペンチルまたはn-トリデカフルオロヘキシル、特にC2〜C4-ハロアルキル、特に好ましくはフッ素化されたC2〜C4-アルキル、とりわけ特に好ましくは1,1,2,2-テトラフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルまたは1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-プロピルであり；
C2〜C6-ハロアルケニルは部分的にまたは全てハロゲン化されたC2〜C6-アルケニル基（ここで、ハロゲン原子は特にフッ素、塩素および／または臭素である）、すなわち、例えば、1-クロロビニル、2-クロロビニル、1,2-ジクロロビニル、1,2,2-トリクロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニル、特にC2〜C4-ハロアルケニル、特に好ましくはフッ素化されたC2〜C4-アルケニルである。
【００１９】
N-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドIの中から、好ましいのは第一にZが酸素である前記化合物である。
【００２０】
第二に好ましいのはZが硫黄である前記化合物である。
【００２１】
本発明による混合物について、好ましいのはnがゼロである式Iの化合物である。
【００２２】
好ましいのはさらに、Halがフッ素である化合物Iである。
【００２３】
さらに、好ましいのはHetが式(a)のピラゾール基で表される化合物Iである。
【００２４】
好ましいのはまた、Hetが式(b)のチアゾール基で表される化合物Iである。
【００２５】
さらに、好ましいのはHetが式(c)のピリジン基で表される化合物Iである。
【００２６】
Hetが式(a)のピラゾール基で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドIの中から、好ましいのは、R1およびR4がメチルまたはハロメチル、特にCH3、CHF2またはCF3である化合物である。
【００２７】
好ましいのはさらに、Het＝(a)（式中、R2が水素、フッ素または塩素、特に水素またはフッ素である）で表される化合物Iである。特に好ましいのは、第一に化合物I（式中、R2＝水素）であり、そして第二に化合物I（式中、R2＝フッ素）である。
【００２８】
Hetがチアゾール基(b)で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドIの中から、好ましいのは、R3およびR4がメチルまたはハロメチルである化合物、特にCH3、CHF2またはCF3で表される化合物である。
【００２９】
さらに、好ましいのは、Het＝(b)で表される化合物I（式中、R4はメチルである）である。
【００３０】
Hetがピリジン基(c)で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドIの中から、好ましいのは、R5がハロゲン、メチルまたはハロメチル、特にフッ素、塩素、臭素、メチル、CHF2またはCF3で表される化合物である。
【００３１】
特別に好ましいのは、下の表１、２および３に掲げられた化合物Ia、IbおよびIcである。
【表１】
【表２】
【表３】
【００３２】
特に、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1,3-ジメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-トリフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1,3-ジメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-フルオロ-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-1,3-ジメチルピラゾール-5-クロロ-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2,4-ジメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチルニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-トリフルオロメチルニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-フルオロニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(クロロフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-フルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(ジクロロフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミドおよび
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、そして、
とりわけ特に、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドが好ましい。
【００３３】
好ましいのは、式Iの化合物とA)アゾールの群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物である。
【００３４】
好ましいのは式Iの化合物とB)ストロビルリンの群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００３５】
好ましいのは式Iの化合物とC)カルボキサミドの群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物である。
【００３６】
好ましいのはさらに式Iの化合物とD)ヘテロ環式化合物の群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００３７】
好ましいのはさらに式Iの化合物とE)カルバマートの群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００３８】
好ましいのはさらに式Iの化合物とF)その他の殺菌剤の群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００３９】
好ましいのはさらに式Iの化合物とシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジムおよびエタボキサムからなる群より選択されるA)アゾールの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４０】
特に好ましいのは式Iの化合物とシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミルおよびカルベンダジムからなる群より選択されるA)アゾールの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４１】
とりわけ特に好ましいのは式Iの化合物とエポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズおよびカルベンダジムからなる群より選択されるA)アゾールの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４２】
好ましいのは式Iの化合物とアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンからなる群より選択されるB)ストロビルリンの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４３】
特に好ましいのは式Iの化合物とクレソキシム-メチル、オリサストロビンおよびピラクロストロビンからなる群より選択されるB)ストロビルリンの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４４】
とりわけ特に好ましいのは式Iの化合物とピラクロストロビンとの混合物でもある。
【００４５】
好ましいのはまた、式Iの化合物とフェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンザミド)、ゾキサミド、カルプロパミドおよびマンジプロパミドからなる群より選択されるC)カルボキサミドの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４６】
特に好ましいのはまた、式Iの化合物とフェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、ゾキサミドおよびカルプロパミドからなる群より選択されるC)カルボキサミドの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４７】
好ましいのはまた、式Iの化合物とフルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、プロキナジド、アシベンゾラル-Ｓ-メチル、カプタホル、ホルペット、フェノキサニルおよびキノキシフェンからなる群より選択されるD)ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４８】
特に好ましいのはまた、式Iの化合物とピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンおよびキノキシフェンからなる群より選択されるD)ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４９】
好ましいのはまた、式Iの化合物とマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブおよびプロパモカルブからなる群より選択されるE)カルバマートの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００５０】
特に好ましいのはまた、式Iの化合物とマンコゼブおよびメチラムからなる群より選択されるE)カルバマートの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００５１】
好ましいのはまた、式Iの化合物とジチアノン、酢酸フェンチンなどのフェンチン塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノンならびにスピロキサミンからなる群より選択されるF)その他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００５２】
特に好ましいのはまた、式Iの化合物と亜リン酸およびその塩、クロロタロニルならびにメトラフェノンからなる群より選択されるF)その他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００５３】
好ましいのはまた、式Iの化合物の１つと前記活性化合物IIの２つとの３成分混合物でもある。
【００５４】
好ましい活性化合物の組合わせを表４〜10に掲げる。
【表４】
【００５５】
Epoxiconazole：エポキシコナゾール
Metconazole：メトコナゾール
Tebuconazole：テブコナゾール
Fluquinconazole：フルキンコナゾール
Flutriafol：フルトリアホール
Triticonazole：トリチコナゾール
Prochloraz：プロクロラズ
Carbendazim：カルベンダジム
【表５】
【００５６】
kresoxim-methyl：クレソキシム-メチル
pyraclostrobin：ピラクロストロビン
orysastrobin：オリサストロビン
【表６】
【００５７】
Dimethomorph：ジメトモルフ
【表７】
【００５８】
Pyrimethanil：ピリメタニル
5-chloro-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
Dodemorph：ドデモルフ
Fenpropimorph：フェンプロピモルフ
Tridemorph：トリデモルフ
Iprodione：イプロジオン
Vinclozolin：→ビンクロゾリン
【表８】
【００５９】
Mancozeb：マンコゼブ
Metiram：メチラム
【表９】
【００６０】
Chlorothalonil：クロロタロニル
Metrafenone：メトラフェノン
phosphorous acid：亜リン酸
【表１０】
【００６１】
化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの混合物、または少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの同時、すなわち一緒のもしくは別々の使用は、特に子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）および卵菌類（Peronosporomycetes （Oomycetesと同義））のクラス由来の植物病原性菌の広いスペクトルに対する優れた活性により識別される。これらのいくつかは浸透移行活性があり、葉殺菌剤として、種子包帯用殺菌剤として、および土壌殺菌剤として作物保護に用いることができる。これらはまた、種子の処理用に用いることもできる。
【００６２】
これらは、様々な作物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞植物および野菜（キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物など）ならびにまたこれらの植物の種子における、多数の菌の抑制に特に重要である。
【００６３】
これらは、次の植物の病気の抑制に好適である：
・野菜、アブラナ、サトウダイコンおよび果実およびイネにおけるアルテルナリア（Alternaria）種、例えば、ジャガイモおよびトマトにおけるA.solaniまたはA.alternata；
・サトウダイコンおよび野菜におけるアファノミセス（Aphanomyces）種；
・禾穀および野菜におけるアスコキタ（Ascochyta）種；
・トウモロコシ、禾穀、イネおよび芝生におけるビポラリス（Bipolaris）およびドレキスレラ（Drechslera）種、例えば、トウモロコシにおけるD. maydis；
・禾穀におけるBlumeria graminis(うどんこ病)；
・イチゴ、野菜、花およびブドウにおけるBotrytis cinerea(灰色かび病)；
・レタスにおけるBremia lactucae；
・トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンにおけるセルコスポラ（Cercospora）種；
・トウモロコシ、禾穀、イネにおけるコクリオボラス（Cochliobolus）種、例えば、禾穀におけるCochliobolus sativus、イネにおけるCochliobolus miyabeanus；
・ダイズおよびワタにおけるコレトトリクム（Colletotricum）種；
・トウモロコシ、禾穀、イネおよび芝生におけるドレキスレラ（Drechslera）種、ピレノフォラ（Pyrenophora）種、例えば、オオムギにおけるD. teresまたはコムギにおけるD. tritici-repentis；
・Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph. AleophilumおよびFormitipora punctata （Phellinus punctatusと同義）が病因であるブドウにおけるエスカ（Esca）病；
・トウモロコシにおけるエキスセロヒラム（Exserohilum）種；
・キュウリにおけるErysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea；
・様々な植物におけるフザリウム（Fusarium）およびベルチシリウム（Verticillium）種、例えば、禾穀におけるF. graminearumもしくはF. culmorumまたは、例えば、トマトなどの多数の植物におけるF. oxysporum ；
・禾穀におけるGaeumanomyces graminis；
・禾穀およびイネにおけるギベレラ（Gibberella）種（例えば、イネにおけるGibberella fujikuroi）；
・イネにおける穀粒着色複合症（Grainstaining complex）；
・トウモロコシおよびイネにおけるヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種；
・禾穀におけるMichrodochium nivale；
・禾穀、バナナおよびラッカセイにおけるミコスファエレラ（Mycosphaerella）種、例えば、コムギにおけるM. graminicolaまたはバナナにおけるM. fijiensis；
・キャベツおよび球根植物におけるペロノスポラ（Peronospora）種、例えば、キャベツにおけるP. brassicaeまたはタマネギにおけるP. destructor；
・ダイズにおけるPhakopsara pachyrhiziおよびPhakopsara meibomiae；
・ダイズおよびヒマワリにおけるフォモプシス（Phomopsis）種；
・ジャガイモおよびトマトにおけるPhytophthora infestans；
・様々な植物におけるフィトフトラ（Phytophthora）種、例えば、ピーマンにおけるP. capsici；
・ブドウにおけるPlasmopara viticola；
・リンゴにおけるPodosphaera leucotricha；
・禾穀におけるPseudocercosporella herpotrichoides；
・様々な植物におけるシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えば、キュウリにおけるP. cubensisまたはホップにおけるP. humili；
・様々な植物におけるプッシニア（Puccinia）種、例えば、禾穀におけるP. triticina、P. striformins、P. hordeiまたはP.graminis またはアスパラガスにおけるP. asparagi；
・イネにおけるPyricularia oryzae、Corticium sasakii、Sarocladium oryzae、S. attenuatum、Entyloma oryzae；
・芝生sおよび禾穀におけるPyricularia grisea；
・芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜およびその他の植物におけるピチウム（Pythium）種、例えば、様々な植物におけるP. ultiumum、芝生におけるP. aphanidermatum；
・ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、サトウダイコン、野菜および様々な植物におけるリゾクトニア（Rhizoctonia）種、例えば、サトウダイコンおよび様々な植物におけるR. solani；
・オオムギ、ライムギおよびライコムギにおけるRhynchosporium secalis；
・アブラナおよびヒマワリにおけるスクレロチニア（Sclerotinia）種；
・コムギにおけるSeptoria triticiおよびStagonospora nodorum；
・ブドウにおけるErysiphe (Uncinulaと同義) necator；
・トウモロコシおよび芝生におけるセトスパエリア（Setospaeria）種；
・トウモロコシにおけるSphacelotheca reilinia；
・ダイズおよびワタにおけるチエヴァリオプシス（Thievaliopsis）種；
・禾穀におけるチレチア（Tilletia）種；
・禾穀、トウモロコシおよびサトウキビにおけるウスチラゴ（Ustilago）種、例えば、トウモロコシにおけるU. maydis；
・リンゴおよび洋ナシにおけるベンツリア（Venturia）種(瘡蓋病)、例えば、リンゴにおけるV. inaequalis。
【００６４】
本発明による混合物はさらに、材料（例えば木材、紙、塗料分散物、繊維または織物）の保護および貯蔵産物の保護において有害菌を抑制するために好適である。木材の保護においては、次の有害菌：子嚢菌類（Ascomycetes）、例えば、オフィストマ（Ophiostoma）種、セラトシスチス（Ceratocystis）種、Aureobasidium pullulans、スクレロフォーマ（Sclerophoma）種、カエトミウム（Chaetomium）種、フミコーラ（Humicola）種、ペトリエラ（Petriella）種、トリクルス（Trichurus）種；担子菌類（Basidiomycetes）、例えば、コニオフォーラ（Coniophora）種、コリオルス（Coriolus）種、グロエオフィルム（Gloeophyllum）種、レンチヌス（Lentinus）種、プロイロツス（Pleurotus）種、ポリア（Poria）種、セルプラ（Serpula）種およびチロミセス（Tyromyces）種；不完全菌類（Deuteromycetes）、例えば、アスペルギルス（Aspergillus）種、クラドスポリウム（Cladosporium）種、ペニシリウム（Penicillium）種、トリコデルマ（Trichoderma）種、アルテルナリア（Alternaria）種、パセリロミセス（Paecilomyces）種；および接合菌（Zygomycetes）、例えばMucor種に対して、さらに、材料の保護においては、次の酵母：カンジダ（Candida）種およびSaccharomyces cerevisaeに対して特別な注意が払われる。
【００６５】
化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIを同時に、すなわち一緒にまたは別々にまたは連続して施用してもよく、別々に施用する場合、その順序は一般的に抑制対策の結果に何ら影響を与えない。
【００６６】
混合物を製造する場合、純粋な活性化合物IとIIを用いることが好ましく、それにさらに、有害菌またはその他の害虫、例えば昆虫、クモまたは線虫に対する活性化合物、またはさらに除草剤または成長制御活性化合物または肥料を加えることができる。
【００６７】
３つの活性化合物のかかる混合物は、例えば、式Iの化合物、特にN-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドまたはN-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、群A)のアゾール（特にエポキシコナゾール、メトコナゾール、トリチコナゾールまたはフルキンコナゾール）、および殺虫剤（好適な殺虫剤として特にフィプロニルおよびネオニコチノイド、例えば、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム）から成る。
【００６８】
通常、少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの混合物を用いる。この場合、少なくとも1つの化合物Iと２つまたは、もし適当であれば、３つ以上の活性成分との混合物も特別な利点を提供しうる。
【００６９】
上の意味における好適なさらなる活性成分は、冒頭に記載の活性化合物II、および特に前述した好ましい活性化合物IIである。
【００７０】
化合物Iと活性化合物IIは通常、100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で用いられる。
【００７１】
所望であれば、さらなる活性成分を、化合物Iに対して20:1〜1:20の比で混合する。
【００７２】
化合物IおよびIIのタイプと所望の効果に応じて、本発明による混合物の施用率は、特に農作物分野の場合において、5g/ha〜2000g/ha、好ましくは20〜1500g/ha、特に50〜1000g/haである。
【００７３】
対応して、化合物Iの施用率は一般に、1〜1000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に20〜750g/haである。
【００７４】
対応して、活性化合物IIの施用率は一般に、1〜2000g/ha、好ましくは10〜1500g/ha、特に40〜1000g/haである。
【００７５】
種子の処理において、使われる混合物の施用率は一般に、1〜1000g/100kg種子、好ましくは1〜750g/100kg種子、特に5〜500g/100kg種子である。
【００７６】
有害菌を抑制する方法は、化合物Iと活性化合物IIとの別々のまたは一緒の施用または化合物Iと活性化合物IIとの混合物の施用により、植物の播種前もしくは後にまたは植物の出芽前もしくは後に、種子、植物もしくは土壌に散布するかまたは微粒子散布（dusting）することによって行う。
【００７７】
本発明による殺菌混合物、または化合物Iおよび少なくとも1つの活性化合物IIは、通常の製剤、例えば、溶液、乳剤、懸濁剤、微粒子剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に加工することができる。使用剤形は具体的な意図する用途に応じて決まる；いずれの場合も、本発明による混合物のできるだけ微細かつ均一な分布を確実にしなければならない。
【００７８】
製剤は、公知の方法で、例えば、活性化合物を溶媒および／または担体により（所望であれば乳化剤および分散剤を用いて）希釈することにより調製する。この目的にとって好適な溶媒／助剤は本質的に次の通りである：
・水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γブチロラクトン）、ピロリドン（N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン）、酢酸エステル（グリコール二酢酸エステル）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル（原則として、溶媒混合物も使用することができる）；
・粉末化した天然鉱物（例えばカオリン、粘土、滑石、白亜）および粉末化した合成鉱物（例えば、高分散性シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩）などの乳化剤；ならびに、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【００７９】
使われる好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸エステル、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。
【００８０】
直接噴霧可能な溶液、乳剤、ペースト剤もしくは油分散剤を調製するのに好適である物質は、中〜高沸点の石油留分、例えば灯油もしくはディーゼル油、さらにコールタール油、ならびに植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【００８１】
粉剤、散布剤および微粒子剤は、活性物質を少なくとも1つの固体担体と混合、または同時に粉末化することによって調製することができる。
【００８２】
粒剤、例えばコーティングを施した粒剤、含浸粒剤および均質な粒剤は、活性化合物を少なくとも1つの固体担体と合わせることにより調製することができる。固体担体の例は、例えば、鉱物土類、例えば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタ・クレー（attaclay）、石灰岩、生石灰、白亜、膠灰粘土（bole）、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末化した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の産物、例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【００８３】
製剤は一般に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の化合物Iと少なくとも１つの活性化合物IIまたは化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの混合物を含む。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度（NMRスペクトルまたはHPLCスペクトルによる）で使用される。
【００８４】
次に製剤の例を掲げる。
【００８５】
1.水を用いて希釈する製品：
A)水溶性濃縮物（SL）；
本発明による混合物の10重量部を、水または水溶性溶媒の90重量部に溶解する。代わりの方法として、湿潤剤または他の助剤を加える。水を用いて希釈すると活性化合物は溶解する。この方法で全含量10重量％の活性化合物を有する製剤を得る。
【００８６】
B)分散性濃縮物（DC）；
本発明による混合物の20重量部を70重量部のシクロヘキサノンに溶解し、それに10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加える。水を用いて希釈すると分散液を得る。活性化合物含量は20重量％である。
【００８７】
C) 乳濁性濃縮物（EC）；
本発明による混合物の15重量部を、75重量部のキシレンに溶解し、それにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5％濃度）を加える。水を用いて希釈すると乳剤を得る。この製剤の活性化合物含量は15重量％である。
【００８８】
D)乳剤（EW、EO）；
本発明による混合物の25重量部を、35重量部のキシレンに溶解し、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（それぞれ5％）を加える。この混合物を、乳濁化装置（Ultraturrax）を用いて30重量部の水中に導入し、そして均質な乳剤を作る。水を用いて希釈すると乳剤を得る。この製剤の活性化合物含量は25重量％である。
【００８９】
E)懸濁液（SC、OD）；
攪拌機付きボールミル中で、本発明による混合物の20重量部を粉砕し、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えて、微細な活性化合物懸濁液を得る。水を用いて希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。この製剤の活性化合物含量は20重量％である。
【００９０】
F)水分散性粒剤および水溶性粒剤（WG、SG）；
本発明による混合物の50重量部を微粉末化し、50重量部の分散剤および湿潤剤を加え、そして技術的装置（例えば、押出機、スプレー塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性粒剤を調製する。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。この製剤の活性化合物含量は50重量％である。
【００９１】
G)水分散性粒剤および水溶性粉末（WP、SP）；
本発明による混合物の75重量部を、ローター-ステーターミル中で粉砕し、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加える。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。この製剤の活性化合物含量は75重量％である。
【００９２】
2.無希釈で施用する製品：
H)微粒子粉剤（Dustable powders）（DP）；
本発明による混合物の5重量部を微粒子に粉末化して、95重量部の微粉末化したカオリンと密接に混合する。これによって、5重量％の活性化合物含量を有する微粒子製品を得る。
【００９３】
J)粒剤（GR、FG、GG、MG）；
本発明による化合物の0.5重量部を微粉末化して95.5％担体と合わせる。現行の方法は押出し、スプレー乾燥または流動床である。これによって、0.5％の活性化合物含量を有する、無希釈で施用する粒剤を得る。
【００９４】
K)ULV溶液（UL）；
本発明による混合物の10重量部を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって、10重量％の活性化合物含量を有する、無希釈で施用する無希釈で施用する製品を得る。
【００９５】
活性化合物は、その製剤の剤形のままで、またはそれから調製した使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、乳剤、油分散剤、ペースト剤、微粒子散布（dustable）製品、散布剤、または粒剤の形態で、噴射、噴霧、微粒子散布、散布または潅水により使用することができる。施用形態は全く、意図する目的次第である；いかなる場合にも、活性化合物の可能な限り微細な分散を確実にすることを意図している。
【００９６】
水性使用剤形は、濃縮乳剤、ペースト剤または水和性粉末製剤(噴射用粉剤、油分散剤)から、水を加えることによって調製できる。乳剤、ペースト剤または油分散剤を調製するために、該物質をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。しかし、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および、適当であれば、溶媒または油から構成される濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水を用いて希釈するのに好適である。
【００９７】
そのまま使用できる製剤中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【００９８】
活性化合物はまた、高濃度微量散布（ultra-low volume；ULV）法で首尾よく使用することができ、95重量％を越える活性化合物を含む製剤を施用することが、あるいは添加剤を伴わない活性化合物を施用することすら可能である。
【００９９】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、他の殺虫剤、殺細菌剤を、さらに、適当であれば、使用直前の間際に活性化合物に添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤を典型的には、本発明による混合物と1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合する。
【０１００】
この意味での好適なアジュバントは特に次のものである：有機修飾したポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標)；EO/POブロックコポリマー、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標)；アルコールエトキシレート、例えば Lutensol XP 80(登録商標)；およびナトリウムジオクチルスルホンスクシネート、例えばLeophen RA(登録商標)。
【０１０１】
化合物IとIIまたはその混合物または対応する製剤の施用は、有害菌、それらの生息場所またはそれらを駆除しようとする植物、種子、土壌、地域、材料または空間を、混合物の、または別々の施用の場合には化合物Iと化合物IIの殺菌的に有効な量を用いて処理することによる。施用は有害菌による感染前または後に行うことができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１０２】
使用実施例
個々の化合物および本発明による混合物の殺菌作用は次の試験により実証した。
【０１０３】
活性化合物は、別々にまたは一緒に、25mgの活性化合物を含むストック溶液として調製し、これを99:1の溶媒/乳化剤の体積比のアセトンおよび／またはジメチルスルホキシドならびに乳化剤Uniperol(登録商標)EL（エトキシル化アルキルフェノール系の乳化および分散化作用を有する湿潤剤）の混合物を用いて10mlに仕立てた。次いでこの混合物を水を用いて100mlに仕立てた。このストック溶液を、記載の溶媒/乳化剤/水混合物により希釈して、下記の活性化合物の濃度を得た。
【０１０４】
あるいは、活性化合物トリチコナゾールおよびピラクロストロビンは、市販の仕上がった製剤を利用して水により記載の活性化合物濃度に希釈した。
【０１０５】
目視で決定した感染葉面積の百分率を、無処理対照の％で効力に変換した。
【０１０６】
効力（E）は次のAbbotの式：
E=(1-α/β)・100
［式中、αは％で表わした処理した植物の菌感染に対応し、βは％で表わした無処理（対照）植物の菌感染に対応する］を用いて計算した。
【０１０７】
0の効力は、処理した植物の感染レベルが無処理の対照植物のそれに対応することを意味し；100の効力は、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【０１０８】
活性化合物の組合わせの予想効力は、Colbyの式（Colby, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds, 15, 20-22, 1967）：
Colbyの式：E=x+y-xy/100
［式中、Eは予想効力であり、活性化合物AとBの混合物を濃度aおよびbの濃度にて用いた時の、無処理対照の％で表わされ；xは効力であり、活性化合物Aを濃度aにて用いた時の無処理対照の％で表わされ；そしてyは効力であり、活性化合物Bを濃度bにて用いた時の無処理対照の％で表わされる］を利用して決定し、これを観察された効力と比較した。
【０１０９】
使用実施例１ Alternaria solani菌により生じるトマト輪紋病（early blight）に対する活性
鉢植えのトマト植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、その葉を、0.17×106胞子/mlの密度を有する約2％強度の生麦芽溶液中のAlternaria solani菌の水性胞子懸濁液により感染させた。次いでその植物を20〜22℃の温度の水蒸気飽和した室内に置いた。5日後、無処理のまま感染させた対照植物における病気が、感染を目視にて％で決定できる程度に発生した。
【表１１】
【０１１０】
使用実施例２ Botrytis cinerea菌により生じるピーマン葉上の灰色かび病に対する活性、1日保護施用
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン実生に、2〜3枚葉が十分に発生した後に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、処理した植物に、約2％強度の生麦芽溶液中に0.17×106胞子/mlを含有するBotrytis cinerea菌の胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を22〜24℃の暗いかつ高大気湿度の気候調節室内に置いた。5日後、葉上の菌感染の程度は目視にて％で決定できた。
【表１２】
【０１１１】
使用実施例３ Puccinia recondita菌により生じるコムギの褐さび病に対する治療活性
鉢植えの栽培品種「Kanzier」コムギ実生の葉に、褐さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液を接種した。次いでポットを高大気湿度（90〜95％）の20〜22℃の気候調節室内に24時間置いた。この時間中に、胞子は出芽して発芽管は葉組織中に貫入した。翌日、感染した植物に、上記活性化合物溶液を下に表示した活性化合物濃度で液滴が滴るまで噴霧した。スプレーコーティングが乾き終わった後に、試験植物を温室内で、20〜22℃の温度および65％〜70％の相対大気湿度にて7日間栽培した。次いで葉上のさび病菌の発生の程度を確認した。
【表１３】
【０１１２】
試験結果は、相乗作用の効果により、本発明による混合物は、Colbyの式を用いて予測した結果よりかなり優れた活性を有することを示した。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、N-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む殺菌混合物に関する。
【発明の開示】
【０００２】
説明
本発明は活性成分として、
1）少なくとも１つの式I：
【化１】
【０００３】
［式中、
Zは酸素または硫黄であり；
nは0または1であり；
Halはハロゲンであり；
AlkはC1〜C6-ハロアルキルまたはC2〜C6-ハロアルケニルであり；
Hetは式(a)、(b)または(c)：
【化２】
【０００４】
（式中、
R1はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、
R2は水素またはハロゲンであり、
R3はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、
R4はC1〜C4-アルキルであり、そして
R5はハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである）
のピラゾール、チアゾールまたはピリジン基である］
で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドと、
2）次のA）〜F）の活性化合物群：
A）ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群より選択されるアゾール；
B）アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル=(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル=(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマートおよびメチル=2-(ortho-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリラートからなる群より選択されるストロビルリン；
C）カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、式III：
【化３】
【０００５】
（式中、R4はメチルまたはエチルである）の化合物、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドからなる群より選択されるカルボキサミド；
D）フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式IV：
【化４】
【０００６】
の化合物（2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン）、アシベンゾラル-Ｓ-メチル、カプタホル、カプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェンおよび式V：
【化５】
【０００７】
のN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群より選択されるへテロ環式化合物；
E）マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4-フルオロフェニルN-（1-（1-（4-シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ-2-イル）カルバマート、
式VI：
【化６】
【０００８】
のメチル=3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノアート、および式VII：
【化７】
【０００９】
（式中、XはNまたはCHである）のカルバマートオキシムエーテル類からなる群より選択されるカルバマート；
F）グアニジン、ドジン、イミノクタジン、グアザチン、抗生物質：カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、硫黄を含有するヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン、有機金属化合物：酢酸フェンチンなどのフェンチン塩、有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、メチルチオファネート、トリルフルアニド、無機活性化合物：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、その他：シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群より選択されるその他の殺菌剤；
より選択される少なくとも１つの活性化合物IIとを、
相乗的に有効な量だけ含んでなる殺菌混合物に関する。
【００１０】
さらに、本発明は、少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの混合物を用いて有害菌を抑制する方法、ならびにかかる混合物を製造するための化合物Iと活性化合物IIとの使用、ならびにまたかかる混合物および種子を含む組成物に関する。
【００１１】
成分1として上に言及した式IのN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミド、それらの製造および有害菌に対するそれらの作用は、文献（例えば、EP-A 545099、EP-A 589301およびJP-A 04/316559）から公知である。
【００１２】
Zが硫黄である化合物Iは、対応するZが酸素である化合物Iの硫化により製造することができる（例えば、B.D. Petrova & K. Jakobcic、Croat. Chem. Acta 48、49 （1976） およびまたWO 01/42223）
しかし、公知の式IのN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドは、特に低い施用率において、十分満足できるものではない。
【００１３】
成分2)として上述した活性化合物II、それらの製造およびそれらの有害菌に対する作用は一般的に公知であり（例えば： http：//www.hclrss.demon.co.uk/index.html）；これらは市販されている：
ベナラキシル、メチル=N-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート（DE 29 03 612）；
メタラキシル、メチル=N-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート（GB 15 00 581）；
オフレース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；
オキサジキシル；N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド（GB 20 58 059）；
アルジモルフ、「4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン」（65〜75％の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35％の2,5-ジメチルモルホリンを含み、85％を超える4-ドデシル-2,5（または2,6）-ジメチルモルホリンを含み、その場合、「アルキル」はまた1：1のcis/trans比をもつオクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルも含む[CAS RN 91315-15-0]）；
ドジン、酢酸1-ドデシルグアニジニウム（Plant Dis. Rep.、Vol. 41、p.1029 (1957)）;
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン（DE-A 1198125）;
フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン（DE-A 27 52 096）;
フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE-A 27 52 096)；
グアザチン、工業品質のイミノジ(オクタメチレン)ジアミン（様々なグアニジン類およびポリアミン類を含有する）のアミド化で得た反応生成物の混合物[CAS RN 108173-90-6]；
イミノクタジン、1,1'-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン（Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968)）；
スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン（EP-A 281 842）；
トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン（DE-A 11 64 152）;
ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン（DD-A 151 404）;
メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン（EP-A 224 339）;
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン（EP-A 310 550）;
シクロヘキシミド、4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}ピペリジン-2,6-ジオン[CAS RN 66-81-9]；
グリセオフルビン、7-クロロ-2',4,6-トリメトキシ-6'-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1'-シクロヘキサ-2'-エン]-3,4'-ジオン[CAS RN 126-07-8]；
カスガマイシン、3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-chiro-イノシトール[CAS RN 6980-18-3]；
ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸[CAS RN 7681-93-8];
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロナミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸[CAS RN 22976-86-9];
ストレプトマイシン、1,1'-{1-L-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-lyxoフラノシルオキシ]-2,5,6-トリヒドロキシシクロヘキサ-1,3-イルエン}ジグアニジン（J. Am. Chem. Soc. Vol. 69、p.1234 (1947)）;
ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（DE 23 24 020）、
ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール（Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1、p. 459）;
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール（US 4 664 696）；
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール（GB-A 2 098 607）；
ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（Noyaku Kagaku、1983、Vol. 8、p. 575）；
エニルコナゾール（イマザリル）、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール (Fruits、1973、Vol. 28、p. 545)；
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール（EP-A 196 038）；
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル（Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1、p. 33）；
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン（Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、5-3、411 (1992)）；
フルシラゾール、1-{[ビス(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール（Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis.、Vol. 1、p. 413 (1984)）；
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（EP-A 15 756）；
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール（CAS RN 79983-71-4）；
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール（EP-A 267 778）,
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール（GB 857 383）；
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル（CAS RN 88671-89-0）；
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール（Pesticide Manual, 12th Ed. 2000, p.712）；
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール（BE 835 579）；
プロクロラズ、N-(プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール-1-カルボキサミド（US 3 991 071）；
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクリロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン（WO 96/16048）；
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7],
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール（EP-A 40 345）；
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール（EP-A 234 242）；
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン（BE 793 867）；
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（DE-A 23 24 010）；
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン（JP-A 79/119 462）；
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール（FR 26 41 277）；
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド（GB 13 12 536）；
ミクロゾリン、(RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 54864-61-8]；
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド（US 3 903 090）；
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン（DE-A 22 07 576）；
フェルバム、鉄(3+)ジメチルジチオカルバマート（US 1 972 961）；
ナバム、二ナトリウム=エチレンビス(ジチオカルバマート) (US 2 317 765)；
マンネブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)（US 2 504 404）；
マンコゼブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)ポリマー複合亜鉛塩（GB 996 264）；
メタム、メチルジチオカルバミン酸（US 2 791 605）；
メチラム、亜鉛アンモニアートエチレンビス(ジチオカルバマート)（US 3 248 400）；
プロピネブ、亜鉛プロピレンビス(ジチオカルバマート)ポリマー（BE 611 960）；
ポリカーバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオアート-κS,κS')[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモジチオアート-κS,κS']](2-)]]ジ[亜鉛][CAS RN 64440-88-6]；
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド（DE-A 642 532）；
ジラム、ジメチルジチオカルバマート[CAS RN 137-30-4]；
ジネブ、亜鉛エチレンビス（ジチオカルバマート）（US 2 457 674）；
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン（US 2 720 480）；
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンズイミダゾール-1-カルボキサミド（US 3 631 176）；
ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド（EP-A 545 099）；
カルベンダジム、メチル=(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)カルバマート（US 3 657 443）；
カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド（US 3 249 499）；
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド（US 3 399 214）；
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド（CAS RN 120116-88-3）；
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン（Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897)）；
ジフルフェンゾピル、2-{1-[4-(3,5-ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸[CAS RN 109293-97-2]；
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル（GB 857 383）；
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 131807-57-3]；
フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン[CAS RN 161326-34-7]；
フェナリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール（GB 12 18 623）；
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール（DE-A 12 09 799）；
フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド（JP 1104514）；
フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3]；
イソプロチオラン、ジイソプロピル=1,3-ジチオラン-2-イリデンマロナート（Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975)）；
メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド（US 3 937 840）；
ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール（GB 12 18 623）；
フルオピコリド（ピコベンザミド）、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド（WO 99/42447）；
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド（Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973)）；
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン（WO 97/48684）；
ピリフェノックス、2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン(EZ)-O-メチルオキシム（EP 49 854）；
ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン（GB 139 43 373）；
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン（US 5 240 940）；
シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシル)チオフェン-3-カルボキサミド[CAS RN 175217-20-6]；
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール（US 3 017 415）；
チフルザミド、2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 130000-40-7]；
チオファネート-メチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバマート)（DE-A 19 30 540）；
チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6]；
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN 41814-78-2]；
トリホリン、N,N'-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド（DE-A 19 01 421）；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン（WO 98/46607）；
ボルドー混合物、CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4[CAS RN 8011-63-0]の混合物；
酢酸銅、Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0]；
オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]；
塩基性硫酸銅、CuSO4 [CAS RN 1344-73-6]；
ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェノール3-メチルクロトナート[CAS RN 485-31-4]；
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトナートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトナートの混合物（ここで、「オクチル」は1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である）（US 2 526 660）；
ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェノールイソプロピル炭酸塩[CAS RN 973-21-7]；
ニトロタール-イソプロピル、ジイソプロピル5-ニトロイソフタラート（Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973)）；
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル（Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65）；
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル（The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. 1995, p. 482）；
アシベンゾラル-Ｓ-メチル、メチル=1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオアート[CAS RN 135158-54-2]；
フルベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ）、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバマート（JP-A 09/323 984）；
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8]；
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル（US 3 290 353）；
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド（WO 96/19442）；
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチルウレア（US 3 957 847）；
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン（US 4 052 395）；
ジクロシメット、(RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチルアミド[CAS RN 139920-32-4]；
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニラート（EP-A 78 663）；
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニル ホスホロジチオアート（DE-A 14 93 736）；
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド（EP-A 639 574）；
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド（Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327）；
フェンチン-酢酸塩、トリフェニル錫（US 3 499 086）；
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド（EP-A 262 393）；
フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7]；
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジナミン（The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10版 1995, p. 474）；
ホセチル、ホセチルアルミニウム、エチルホスホネート（FR 22 54 276）；
イプロバリカルブ、イソプロピル=[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバマート（EP-A 472 996）；
ヘキサクロロベンゼン（C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945)）；
マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド（WO 03/042166）；
メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン（US 5 945 567）；
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素（DE-A 27 32 257）；
ペンチオピラド、(RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド（JP 10/130268）；
プロパモカルブ、イソプロピル=3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバマート（DE-A 15 67 169）；
フタリド（DE-A 16 43 347）；
トロクロホス-メチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオアート（GB 14 67 561）；
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン（DE-A 682 048）；
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；
カプタホル、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド（Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962)）；
カプタン、N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド（US 2 553 770）；
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド（DE-A 11 93 498）；
ホルペット、N-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド（US 2 553 770）；
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-p-トリルスルファミド（DE-A 11 93 498）；
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン（EP-A 120 321）；
フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW no. 243, 22 (1995)]；
フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン（EP-A 860 438）；
N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド（WO 03/66610）；
N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド（WO 99/24413）；
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド（WO 04/49804）；
3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン（EP-A 10 35 122）；
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン（WO 03/14103）；
N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド（EP-A 10 31 571）；
メチル=(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル=(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート（EP-A 12 01 648）；
3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル（EP-A 10 28 125）；
アゾキシストロビン、メチル=2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリラート（EP-A 382 375）；
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド（EP-A 477 631）；
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム（WO 97/27189）；
クレソキシム-メチル、メチル=(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]酢酸（EP-A 253 213）；
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド（EP-A 398 692）；
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド（WO 97/15552）；
ピコキシストロビン、メチル=3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリラート（EP-A 278 595）；
ピラクロストロビン、メチル=N-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバマート（WO 96/01256）；
トリフロキシストロビン、メチル=(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}酢酸（EP-A 460 575）；
メチル=2-[ortho-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリラート（EP-A 226 917）；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン（WO 98/46608）；
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド（WO 99/24413）；
式III（WO 04/049804）の化合物；
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド（WO 03/66609）；
式IV（WO 03/14103）の2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド（WO 03/053145）；
メチル=3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロパノアート（EP-A 1028125）。
【００１４】
活性化合物IおよびIIの施用率を低減しかつ活性スペクトルを広げるという視点から、有害菌に対して、特にある特定の適応症について、施用する活性化合物の低減した全体量で改善された活性を有する混合物を提供することが本発明の目的である。
【００１５】
本発明者らは従って、この目的が初めに定義した活性化合物IおよびIIの混合物により達成されることを発見した。さらに本発明者らは、少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの化合物IIとの同時の、すなわち一緒のまたは別々の施用、または化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの逐次的施用によって、個々の化合物だけを用いるより優れた有害菌の抑制が可能になることを見出した（相乗作用混合物）。
【００１６】
化合物Iは、多数の異なる殺菌活性化合物のための相乗作用剤として利用することができる。化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの、同時の、すなわち一緒のまたは別々の施用によって、その殺菌活性は超相加的な方式で増加する。
【００１７】
化合物Iは、その生物学的活性が異なる様々な結晶改変体であってもよい。
【００１８】
式Iにおいて、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくはフッ素または塩素であり；
C1〜C4-アルキルはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチル、好ましくはメチルまたはエチルであり；
C1〜C4-ハロアルキルは部分的にまたは全てハロゲン化されたC1〜C4-アルキル基（ここで、ハロゲン原子は特にフッ素、塩素および／または臭素である）、すなわち、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、1,1,2,2-テトラクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロ-1-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル、ヘプタフルオロ-1-プロピル、ヘプタフルオロ-2-プロピル、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ブチルまたはノナフルオロ-1-ブチル、特にハロメチル、特に好ましくはCH2-Cl、CH(Cl)2、CH2-F、CH(F)2、CF3、CHFCl、CF2ClまたはCF(Cl)2であり；
C1〜C6-ハロアルキルは部分的にまたは全てハロゲン化されたC1〜C6-アルキル基（ここで、ハロゲン原子は特にフッ素、塩素および／または臭素である）、すなわち、例えば、前記C1〜C4-ハロアルキル基、またはn-ウンデカフルオロペンチルまたはn-トリデカフルオロヘキシル、特にC2〜C4-ハロアルキル、特に好ましくはフッ素化されたC2〜C4-アルキル、とりわけ特に好ましくは1,1,2,2-テトラフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルまたは1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-プロピルであり；
C2〜C6-ハロアルケニルは部分的にまたは全てハロゲン化されたC2〜C6-アルケニル基（ここで、ハロゲン原子は特にフッ素、塩素および／または臭素である）、すなわち、例えば、1-クロロビニル、2-クロロビニル、1,2-ジクロロビニル、1,2,2-トリクロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニル、特にC2〜C4-ハロアルケニル、特に好ましくはフッ素化されたC2〜C4-アルケニルである。
【００１９】
N-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドIの中から、好ましいのは第一にZが酸素である前記化合物である。
【００２０】
第二に好ましいのはZが硫黄である前記化合物である。
【００２１】
本発明による混合物について、好ましいのはnがゼロである式Iの化合物である。
【００２２】
好ましいのはさらに、Halがフッ素である化合物Iである。
【００２３】
さらに、好ましいのはHetが式(a)のピラゾール基で表される化合物Iである。
【００２４】
好ましいのはまた、Hetが式(b)のチアゾール基で表される化合物Iである。
【００２５】
さらに、好ましいのはHetが式(c)のピリジン基で表される化合物Iである。
【００２６】
Hetが式(a)のピラゾール基で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドIの中から、好ましいのは、R1およびR4がメチルまたはハロメチル、特にCH3、CHF2またはCF3である化合物である。
【００２７】
好ましいのはさらに、Het＝(a)（式中、R2が水素、フッ素または塩素、特に水素またはフッ素である）で表される化合物Iである。特に好ましいのは、第一に化合物I（式中、R2＝水素）であり、そして第二に化合物I（式中、R2＝フッ素）である。
【００２８】
Hetがチアゾール基(b)で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドIの中から、好ましいのは、R3およびR4がメチルまたはハロメチルである化合物、特にCH3、CHF2またはCF3で表される化合物である。
【００２９】
さらに、好ましいのは、Het＝(b)で表される化合物I（式中、R4はメチルである）である。
【００３０】
Hetがピリジン基(c)で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドIの中から、好ましいのは、R5がハロゲン、メチルまたはハロメチル、特にフッ素、塩素、臭素、メチル、CHF2またはCF3で表される化合物である。
【００３１】
特別に好ましいのは、下の表１、２および３に掲げられた化合物Ia、IbおよびIcである。
【表１】
【表２】
【表３】
【００３２】
特に、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1,3-ジメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-トリフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1,3-ジメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-フルオロ-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-1,3-ジメチルピラゾール-5-クロロ-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2,4-ジメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチルニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-トリフルオロメチルニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-フルオロニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(クロロフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-フルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(ジクロロフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミドおよび
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、そして、
とりわけ特に、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドが好ましい。
【００３３】
好ましいのは、式Iの化合物とA)アゾールの群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物である。
【００３４】
好ましいのは式Iの化合物とB)ストロビルリンの群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００３５】
好ましいのは式Iの化合物とC)カルボキサミドの群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物である。
【００３６】
好ましいのはさらに式Iの化合物とD)ヘテロ環式化合物の群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００３７】
好ましいのはさらに式Iの化合物とE)カルバマートの群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００３８】
好ましいのはさらに式Iの化合物とF)その他の殺菌剤の群より選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００３９】
好ましいのはさらに式Iの化合物とシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジムおよびエタボキサムからなる群より選択されるA)アゾールの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４０】
特に好ましいのは式Iの化合物とシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミルおよびカルベンダジムからなる群より選択されるA)アゾールの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４１】
とりわけ特に好ましいのは式Iの化合物とエポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズおよびカルベンダジムからなる群より選択されるA)アゾールの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４２】
好ましいのは式Iの化合物とアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンからなる群より選択されるB)ストロビルリンの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４３】
特に好ましいのは式Iの化合物とクレソキシム-メチル、オリサストロビンおよびピラクロストロビンからなる群より選択されるB)ストロビルリンの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４４】
とりわけ特に好ましいのは式Iの化合物とピラクロストロビンとの混合物でもある。
【００４５】
好ましいのはまた、式Iの化合物とフェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンザミド)、ゾキサミド、カルプロパミドおよびマンジプロパミドからなる群より選択されるC)カルボキサミドの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４６】
特に好ましいのはまた、式Iの化合物とフェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、ゾキサミドおよびカルプロパミドからなる群より選択されるC)カルボキサミドの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４７】
好ましいのはまた、式Iの化合物とフルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、プロキナジド、アシベンゾラル-Ｓ-メチル、カプタホル、ホルペット、フェノキサニルおよびキノキシフェンからなる群より選択されるD)ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４８】
特に好ましいのはまた、式Iの化合物とピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンおよびキノキシフェンからなる群より選択されるD)ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００４９】
好ましいのはまた、式Iの化合物とマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブおよびプロパモカルブからなる群より選択されるE)カルバマートの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００５０】
特に好ましいのはまた、式Iの化合物とマンコゼブおよびメチラムからなる群より選択されるE)カルバマートの群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００５１】
好ましいのはまた、式Iの化合物とジチアノン、酢酸フェンチンなどのフェンチン塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノンならびにスピロキサミンからなる群より選択されるF)その他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００５２】
特に好ましいのはまた、式Iの化合物と亜リン酸およびその塩、クロロタロニルならびにメトラフェノンからなる群より選択されるF)その他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1つの活性化合物との混合物でもある。
【００５３】
好ましいのはまた、式Iの化合物の１つと前記活性化合物IIの２つとの３成分混合物でもある。
【００５４】
好ましい活性化合物の組合わせを表４〜10に掲げる。
【表４】
【００５５】
Epoxiconazole：エポキシコナゾール
Metconazole：メトコナゾール
Tebuconazole：テブコナゾール
Fluquinconazole：フルキンコナゾール
Flutriafol：フルトリアホール
Triticonazole：トリチコナゾール
Prochloraz：プロクロラズ
Carbendazim：カルベンダジム
【表５】
【００５６】
kresoxim-methyl：クレソキシム-メチル
pyraclostrobin：ピラクロストロビン
orysastrobin：オリサストロビン
【表６】
【００５７】
Dimethomorph：ジメトモルフ
【表７】
【００５８】
Pyrimethanil：ピリメタニル
5-chloro-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
Dodemorph：ドデモルフ
Fenpropimorph：フェンプロピモルフ
Tridemorph：トリデモルフ
Iprodione：イプロジオン
Vinclozolin：→ビンクロゾリン
【表８】
【００５９】
Mancozeb：マンコゼブ
Metiram：メチラム
【表９】
【００６０】
Chlorothalonil：クロロタロニル
Metrafenone：メトラフェノン
phosphorous acid：亜リン酸
【表１０】
【００６１】
化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの混合物、または少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの同時、すなわち一緒のもしくは別々の使用は、特に子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）および卵菌類（Peronosporomycetes （Oomycetesと同義））のクラス由来の植物病原性菌の広いスペクトルに対する優れた活性により識別される。これらのいくつかは浸透移行活性があり、葉殺菌剤として、種子包帯用殺菌剤として、および土壌殺菌剤として作物保護に用いることができる。これらはまた、種子の処理用に用いることもできる。
【００６２】
これらは、様々な作物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞植物および野菜（キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物など）ならびにまたこれらの植物の種子における、多数の菌の抑制に特に重要である。
【００６３】
これらは、次の植物の病気の抑制に好適である：
・野菜、アブラナ、サトウダイコンおよび果実およびイネにおけるアルテルナリア（Alternaria）種、例えば、ジャガイモおよびトマトにおけるA.solaniまたはA.alternata；
・サトウダイコンおよび野菜におけるアファノミセス（Aphanomyces）種；
・禾穀および野菜におけるアスコキタ（Ascochyta）種；
・トウモロコシ、禾穀、イネおよび芝生におけるビポラリス（Bipolaris）およびドレキスレラ（Drechslera）種、例えば、トウモロコシにおけるD. maydis；
・禾穀におけるBlumeria graminis(うどんこ病)；
・イチゴ、野菜、花およびブドウにおけるBotrytis cinerea(灰色かび病)；
・レタスにおけるBremia lactucae；
・トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンにおけるセルコスポラ（Cercospora）種；
・トウモロコシ、禾穀、イネにおけるコクリオボラス（Cochliobolus）種、例えば、禾穀におけるCochliobolus sativus、イネにおけるCochliobolus miyabeanus；
・ダイズおよびワタにおけるコレトトリクム（Colletotricum）種；
・トウモロコシ、禾穀、イネおよび芝生におけるドレキスレラ（Drechslera）種、ピレノフォラ（Pyrenophora）種、例えば、オオムギにおけるD. teresまたはコムギにおけるD. tritici-repentis；
・Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph. AleophilumおよびFormitipora punctata （Phellinus punctatusと同義）が病因であるブドウにおけるエスカ（Esca）病；
・トウモロコシにおけるエキスセロヒラム（Exserohilum）種；
・キュウリにおけるErysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea；
・様々な植物におけるフザリウム（Fusarium）およびベルチシリウム（Verticillium）種、例えば、禾穀におけるF. graminearumもしくはF. culmorumまたは、例えば、トマトなどの多数の植物におけるF. oxysporum ；
・禾穀におけるGaeumanomyces graminis；
・禾穀およびイネにおけるギベレラ（Gibberella）種（例えば、イネにおけるGibberella fujikuroi）；
・イネにおける穀粒着色複合症（Grainstaining complex）；
・トウモロコシおよびイネにおけるヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種；
・禾穀におけるMichrodochium nivale；
・禾穀、バナナおよびラッカセイにおけるミコスファエレラ（Mycosphaerella）種、例えば、コムギにおけるM. graminicolaまたはバナナにおけるM. fijiensis；
・キャベツおよび球根植物におけるペロノスポラ（Peronospora）種、例えば、キャベツにおけるP. brassicaeまたはタマネギにおけるP. destructor；
・ダイズにおけるPhakopsara pachyrhiziおよびPhakopsara meibomiae；
・ダイズおよびヒマワリにおけるフォモプシス（Phomopsis）種；
・ジャガイモおよびトマトにおけるPhytophthora infestans；
・様々な植物におけるフィトフトラ（Phytophthora）種、例えば、ピーマンにおけるP. capsici；
・ブドウにおけるPlasmopara viticola；
・リンゴにおけるPodosphaera leucotricha；
・禾穀におけるPseudocercosporella herpotrichoides；
・様々な植物におけるシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えば、キュウリにおけるP. cubensisまたはホップにおけるP. humili；
・様々な植物におけるプッシニア（Puccinia）種、例えば、禾穀におけるP. triticina、P. striformins、P. hordeiまたはP.graminis またはアスパラガスにおけるP. asparagi；
・イネにおけるPyricularia oryzae、Corticium sasakii、Sarocladium oryzae、S. attenuatum、Entyloma oryzae；
・芝生sおよび禾穀におけるPyricularia grisea；
・芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜およびその他の植物におけるピチウム（Pythium）種、例えば、様々な植物におけるP. ultiumum、芝生におけるP. aphanidermatum；
・ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、サトウダイコン、野菜および様々な植物におけるリゾクトニア（Rhizoctonia）種、例えば、サトウダイコンおよび様々な植物におけるR. solani；
・オオムギ、ライムギおよびライコムギにおけるRhynchosporium secalis；
・アブラナおよびヒマワリにおけるスクレロチニア（Sclerotinia）種；
・コムギにおけるSeptoria triticiおよびStagonospora nodorum；
・ブドウにおけるErysiphe (Uncinulaと同義) necator；
・トウモロコシおよび芝生におけるセトスパエリア（Setospaeria）種；
・トウモロコシにおけるSphacelotheca reilinia；
・ダイズおよびワタにおけるチエヴァリオプシス（Thievaliopsis）種；
・禾穀におけるチレチア（Tilletia）種；
・禾穀、トウモロコシおよびサトウキビにおけるウスチラゴ（Ustilago）種、例えば、トウモロコシにおけるU. maydis；
・リンゴおよび洋ナシにおけるベンツリア（Venturia）種(瘡蓋病)、例えば、リンゴにおけるV. inaequalis。
【００６４】
本発明による混合物はさらに、材料（例えば木材、紙、塗料分散物、繊維または織物）の保護および貯蔵産物の保護において有害菌を抑制するために好適である。木材の保護においては、次の有害菌：子嚢菌類（Ascomycetes）、例えば、オフィストマ（Ophiostoma）種、セラトシスチス（Ceratocystis）種、Aureobasidium pullulans、スクレロフォーマ（Sclerophoma）種、カエトミウム（Chaetomium）種、フミコーラ（Humicola）種、ペトリエラ（Petriella）種、トリクルス（Trichurus）種；担子菌類（Basidiomycetes）、例えば、コニオフォーラ（Coniophora）種、コリオルス（Coriolus）種、グロエオフィルム（Gloeophyllum）種、レンチヌス（Lentinus）種、プロイロツス（Pleurotus）種、ポリア（Poria）種、セルプラ（Serpula）種およびチロミセス（Tyromyces）種；不完全菌類（Deuteromycetes）、例えば、アスペルギルス（Aspergillus）種、クラドスポリウム（Cladosporium）種、ペニシリウム（Penicillium）種、トリコデルマ（Trichoderma）種、アルテルナリア（Alternaria）種、パセリロミセス（Paecilomyces）種；および接合菌（Zygomycetes）、例えばMucor種に対して、さらに、材料の保護においては、次の酵母：カンジダ（Candida）種およびSaccharomyces cerevisaeに対して特別な注意が払われる。
【００６５】
化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIを同時に、すなわち一緒にまたは別々にまたは連続して施用してもよく、別々に施用する場合、その順序は一般的に抑制対策の結果に何ら影響を与えない。
【００６６】
混合物を製造する場合、純粋な活性化合物IとIIを用いることが好ましく、それにさらに、有害菌またはその他の害虫、例えば昆虫、クモまたは線虫に対する活性化合物、またはさらに除草剤または成長制御活性化合物または肥料を加えることができる。
【００６７】
３つの活性化合物のかかる混合物は、例えば、式Iの化合物、特にN-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドまたはN-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、群A)のアゾール（特にエポキシコナゾール、メトコナゾール、トリチコナゾールまたはフルキンコナゾール）、および殺虫剤（好適な殺虫剤として特にフィプロニルおよびネオニコチノイド、例えば、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム）から成る。
【００６８】
通常、少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの混合物を用いる。この場合、少なくとも1つの化合物Iと２つまたは、もし適当であれば、３つ以上の活性成分との混合物も特別な利点を提供しうる。
【００６９】
上の意味における好適なさらなる活性成分は、冒頭に記載の活性化合物II、および特に前述した好ましい活性化合物IIである。
【００７０】
化合物Iと活性化合物IIは通常、100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で用いられる。
【００７１】
所望であれば、さらなる活性成分を、化合物Iに対して20:1〜1:20の比で混合する。
【００７２】
化合物IおよびIIのタイプと所望の効果に応じて、本発明による混合物の施用率は、特に農作物分野の場合において、5g/ha〜2000g/ha、好ましくは20〜1500g/ha、特に50〜1000g/haである。
【００７３】
対応して、化合物Iの施用率は一般に、1〜1000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に20〜750g/haである。
【００７４】
対応して、活性化合物IIの施用率は一般に、1〜2000g/ha、好ましくは10〜1500g/ha、特に40〜1000g/haである。
【００７５】
種子の処理において、使われる混合物の施用率は一般に、1〜1000g/100kg種子、好ましくは1〜750g/100kg種子、特に5〜500g/100kg種子である。
【００７６】
有害菌を抑制する方法は、化合物Iと活性化合物IIとの別々のまたは一緒の施用または化合物Iと活性化合物IIとの混合物の施用により、植物の播種前もしくは後にまたは植物の出芽前もしくは後に、種子、植物もしくは土壌に散布するかまたは微粒子散布（dusting）することによって行う。
【００７７】
本発明による殺菌混合物、または化合物Iおよび少なくとも1つの活性化合物IIは、通常の製剤、例えば、溶液、乳剤、懸濁剤、微粒子剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に加工することができる。使用剤形は具体的な意図する用途に応じて決まる；いずれの場合も、本発明による混合物のできるだけ微細かつ均一な分布を確実にしなければならない。
【００７８】
製剤は、公知の方法で、例えば、活性化合物を溶媒および／または担体により（所望であれば乳化剤および分散剤を用いて）希釈することにより調製する。この目的にとって好適な溶媒／助剤は本質的に次の通りである：
・水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γブチロラクトン）、ピロリドン（N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン）、酢酸エステル（グリコール二酢酸エステル）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル（原則として、溶媒混合物も使用することができる）；
・粉末化した天然鉱物（例えばカオリン、粘土、滑石、白亜）および粉末化した合成鉱物（例えば、高分散性シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩）などの乳化剤；ならびに、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【００７９】
使われる好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸エステル、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。
【００８０】
直接噴霧可能な溶液、乳剤、ペースト剤もしくは油分散剤を調製するのに好適である物質は、中〜高沸点の石油留分、例えば灯油もしくはディーゼル油、さらにコールタール油、ならびに植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【００８１】
粉剤、散布剤および微粒子剤は、活性物質を少なくとも1つの固体担体と混合、または同時に粉末化することによって調製することができる。
【００８２】
粒剤、例えばコーティングを施した粒剤、含浸粒剤および均質な粒剤は、活性化合物を少なくとも1つの固体担体と合わせることにより調製することができる。固体担体の例は、例えば、鉱物土類、例えば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタ・クレー（attaclay）、石灰岩、生石灰、白亜、膠灰粘土（bole）、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末化した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の産物、例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【００８３】
製剤は一般に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の化合物Iと少なくとも１つの活性化合物IIまたは化合物Iと少なくとも1つの活性化合物IIとの混合物を含む。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度（NMRスペクトルまたはHPLCスペクトルによる）で使用される。
【００８４】
次に製剤の例を掲げる。
【００８５】
1.水を用いて希釈する製品：
A)水溶性濃縮物（SL）；
本発明による混合物の10重量部を、水または水溶性溶媒の90重量部に溶解する。代わりの方法として、湿潤剤または他の助剤を加える。水を用いて希釈すると活性化合物は溶解する。この方法で全含量10重量％の活性化合物を有する製剤を得る。
【００８６】
B)分散性濃縮物（DC）；
本発明による混合物の20重量部を70重量部のシクロヘキサノンに溶解し、それに10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加える。水を用いて希釈すると分散液を得る。活性化合物含量は20重量％である。
【００８７】
C) 乳濁性濃縮物（EC）；
本発明による混合物の15重量部を、75重量部のキシレンに溶解し、それにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5％濃度）を加える。水を用いて希釈すると乳剤を得る。この製剤の活性化合物含量は15重量％である。
【００８８】
D)乳剤（EW、EO）；
本発明による混合物の25重量部を、35重量部のキシレンに溶解し、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（それぞれ5％）を加える。この混合物を、乳濁化装置（Ultraturrax）を用いて30重量部の水中に導入し、そして均質な乳剤を作る。水を用いて希釈すると乳剤を得る。この製剤の活性化合物含量は25重量％である。
【００８９】
E)懸濁液（SC、OD）；
攪拌機付きボールミル中で、本発明による混合物の20重量部を粉砕し、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えて、微細な活性化合物懸濁液を得る。水を用いて希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。この製剤の活性化合物含量は20重量％である。
【００９０】
F)水分散性粒剤および水溶性粒剤（WG、SG）；
本発明による混合物の50重量部を微粉末化し、50重量部の分散剤および湿潤剤を加え、そして技術的装置（例えば、押出機、スプレー塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性粒剤を調製する。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。この製剤の活性化合物含量は50重量％である。
【００９１】
G)水分散性粒剤および水溶性粉末（WP、SP）；
本発明による混合物の75重量部を、ローター-ステーターミル中で粉砕し、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加える。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。この製剤の活性化合物含量は75重量％である。
【００９２】
2.無希釈で施用する製品：
H)微粒子粉剤（Dustable powders）（DP）；
本発明による混合物の5重量部を微粒子に粉末化して、95重量部の微粉末化したカオリンと密接に混合する。これによって、5重量％の活性化合物含量を有する微粒子製品を得る。
【００９３】
J)粒剤（GR、FG、GG、MG）；
本発明による化合物の0.5重量部を微粉末化して95.5％担体と合わせる。現行の方法は押出し、スプレー乾燥または流動床である。これによって、0.5％の活性化合物含量を有する、無希釈で施用する粒剤を得る。
【００９４】
K)ULV溶液（UL）；
本発明による混合物の10重量部を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって、10重量％の活性化合物含量を有する、無希釈で施用する無希釈で施用する製品を得る。
【００９５】
活性化合物は、その製剤の剤形のままで、またはそれから調製した使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、乳剤、油分散剤、ペースト剤、微粒子散布（dustable）製品、散布剤、または粒剤の形態で、噴射、噴霧、微粒子散布、散布または潅水により使用することができる。施用形態は全く、意図する目的次第である；いかなる場合にも、活性化合物の可能な限り微細な分散を確実にすることを意図している。
【００９６】
水性使用剤形は、濃縮乳剤、ペースト剤または水和性粉末製剤(噴射用粉剤、油分散剤)から、水を加えることによって調製できる。乳剤、ペースト剤または油分散剤を調製するために、該物質をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。しかし、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および、適当であれば、溶媒または油から構成される濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水を用いて希釈するのに好適である。
【００９７】
そのまま使用できる製剤中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【００９８】
活性化合物はまた、高濃度微量散布（ultra-low volume；ULV）法で首尾よく使用することができ、95重量％を越える活性化合物を含む製剤を施用することが、あるいは添加剤を伴わない活性化合物を施用することすら可能である。
【００９９】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、他の殺虫剤、殺細菌剤を、さらに、適当であれば、使用直前の間際に活性化合物に添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤を典型的には、本発明による混合物と1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合する。
【０１００】
この意味での好適なアジュバントは特に次のものである：有機修飾したポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標)；EO/POブロックコポリマー、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標)；アルコールエトキシレート、例えば Lutensol XP 80(登録商標)；およびナトリウムジオクチルスルホンスクシネート、例えばLeophen RA(登録商標)。
【０１０１】
化合物IとIIまたはその混合物または対応する製剤の施用は、有害菌、それらの生息場所またはそれらを駆除しようとする植物、種子、土壌、地域、材料または空間を、混合物の、または別々の施用の場合には化合物Iと化合物IIの殺菌的に有効な量を用いて処理することによる。施用は有害菌による感染前または後に行うことができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１０２】
使用実施例
個々の化合物および本発明による混合物の殺菌作用は次の試験により実証した。
【０１０３】
活性化合物は、別々にまたは一緒に、25mgの活性化合物を含むストック溶液として調製し、これを99:1の溶媒/乳化剤の体積比のアセトンおよび／またはジメチルスルホキシドならびに乳化剤Uniperol(登録商標)EL（エトキシル化アルキルフェノール系の乳化および分散化作用を有する湿潤剤）の混合物を用いて10mlに仕立てた。次いでこの混合物を水を用いて100mlに仕立てた。このストック溶液を、記載の溶媒/乳化剤/水混合物により希釈して、下記の活性化合物の濃度を得た。
【０１０４】
あるいは、活性化合物トリチコナゾールおよびピラクロストロビンは、市販の仕上がった製剤を利用して水により記載の活性化合物濃度に希釈した。
【０１０５】
目視で決定した感染葉面積の百分率を、無処理対照の％で効力に変換した。
【０１０６】
効力（E）は次のAbbotの式：
E=(1-α/β)・100
［式中、αは％で表わした処理した植物の菌感染に対応し、βは％で表わした無処理（対照）植物の菌感染に対応する］を用いて計算した。
【０１０７】
0の効力は、処理した植物の感染レベルが無処理の対照植物のそれに対応することを意味し；100の効力は、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【０１０８】
活性化合物の組合わせの予想効力は、Colbyの式（Colby, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds, 15, 20-22, 1967）：
Colbyの式：E=x+y-xy/100
［式中、Eは予想効力であり、活性化合物AとBの混合物を濃度aおよびbの濃度にて用いた時の、無処理対照の％で表わされ；xは効力であり、活性化合物Aを濃度aにて用いた時の無処理対照の％で表わされ；そしてyは効力であり、活性化合物Bを濃度bにて用いた時の無処理対照の％で表わされる］を利用して決定し、これを観察された効力と比較した。
【０１０９】
使用実施例１ Alternaria solani菌により生じるトマト輪紋病（early blight）に対する活性
鉢植えのトマト植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、その葉を、0.17×106胞子/mlの密度を有する約2％強度の生麦芽溶液中のAlternaria solani菌の水性胞子懸濁液により感染させた。次いでその植物を20〜22℃の温度の水蒸気飽和した室内に置いた。5日後、無処理のまま感染させた対照植物における病気が、感染を目視にて％で決定できる程度に発生した。
【表１１】
【０１１０】
使用実施例２ Botrytis cinerea菌により生じるピーマン葉上の灰色かび病に対する活性、1日保護施用
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン実生に、2〜3枚葉が十分に発生した後に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、処理した植物に、約2％強度の生麦芽溶液中に0.17×106胞子/mlを含有するBotrytis cinerea菌の胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を22〜24℃の暗いかつ高大気湿度の気候調節室内に置いた。5日後、葉上の菌感染の程度は目視にて％で決定できた。
【表１２】
【０１１１】
使用実施例３ Puccinia recondita菌により生じるコムギの褐さび病に対する治療活性
鉢植えの栽培品種「Kanzier」コムギ実生の葉に、褐さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液を接種した。次いでポットを高大気湿度（90〜95％）の20〜22℃の気候調節室内に24時間置いた。この時間中に、胞子は出芽して発芽管は葉組織中に貫入した。翌日、感染した植物に、上記活性化合物溶液を下に表示した活性化合物濃度で液滴が滴るまで噴霧した。スプレーコーティングが乾き終わった後に、試験植物を温室内で、20〜22℃の温度および65％〜70％の相対大気湿度にて7日間栽培した。次いで葉上のさび病菌の発生の程度を確認した。
【表１３】
【０１１２】
試験結果は、相乗作用の効果により、本発明による混合物は、Colbyの式を用いて予測した結果よりかなり優れた活性を有することを示した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
1）少なくとも１つの式I：
【化１】
［式中、
Zは酸素または硫黄であり；
nは0または1であり；
Halはハロゲンであり；
AlkはC1〜C6-ハロアルキルまたはC2〜C6-ハロアルケニルであり；
Hetは式(a)、(b)または(c)：
【化２】
（式中、
R1はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、
R2は水素またはハロゲンであり、
R3はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、
R4はC1〜C4-アルキルであり、そして
R5はハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである）
のピラゾール、チアゾールまたはピリジン基である］
で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドと、
2）次のA）〜F）の活性化合物群：
A）ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群より選択されるアゾール；
B）アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル=(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル=(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマートおよびメチル=2-(ortho-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリラートからなる群より選択されるストロビルリン；
C）カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、式III：
【化３】
の化合物、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドからなる群より選択されるカルボキサミド；
D）フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式IV：
【化４】
の化合物（2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン）、アシベンゾラル-Ｓ-メチル、カプタホル、カプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェンおよび式V：
【化５】
のN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群より選択されるへテロ環式化合物；
E）マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4-フルオロフェニルN-（1-（1-（4-シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ-2-イル）カルバマート、
式VI：
【化６】
のメチル=3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノアート、および式VII：
【化７】
（式中、XはNまたはCHである）のカルバマートオキシムエーテル類からなる群より選択されるカルバマート；
F）グアニジン、ドジン、イミノクタジン、グアザチン、抗生物質：カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、硫黄を含有するヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン、有機金属化合物：フェンチン塩、有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、無機活性化合物：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、その他：シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群より選択されるその他の殺菌剤；
より選択される少なくとも１つの活性化合物IIとを相乗的に有効な量だけ含んでなる殺菌混合物。
【請求項２】
成分1)として式I［式中、Zは酸素であり、R1はメチルまたはハロメチルであり、R2は水素、フッ素または塩素であり、R3はメチルまたはハロメチルであり、R4はメチルであり、そしてR5はハロゲン、メチルまたはハロメチルである］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項３】
成分1)として式I［式中、Zは酸素であり、そしてHetは式(a)のピラゾール基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項４】
成分1)として式I［式中、Zは酸素であり、そしてHetは式(b)のチアゾール基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項５】
成分1)として式I［式中、Zは酸素であり、そしてHetは式(c)のピリジン基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項６】
成分1)として次の群：
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1,3-ジメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-トリフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1,3-ジメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-フルオロ-1-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-1,3-ジメチルピラゾール-5-クロロ-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2,4-ジメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチルニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-トリフルオロメチルニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-フルオロニコチンアミドまたは
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(クロロフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-フルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(ジクロロフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミドおよび
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド
から選択される少なくとも１つの化合物を含む請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項７】
成分1)として式I［式中、Zは硫黄であり、R1はメチルまたはハロメチルであり、R2は水素、フッ素または塩素であり、R3はメチルまたはハロメチルであり、R4はメチルであり、そしてR5はハロゲン、メチルまたはハロメチルである］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項８】
成分1)として式I［式中、Zは硫黄であり、そしてHetは式(a)のピラゾール基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項９】
成分1)として式I［式中、Zは硫黄であり、そしてHetは式(b)のチアゾール基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項１０】
成分1)として式I［式中、Zは硫黄であり、そしてHetは式(c)のピリジン基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項１１】
成分1)と2)を100:1〜1:100の重量比で含む請求項１〜１０のいずれか１項に記載の殺菌混合物。
【請求項１２】
少なくとも１つの液体または固体の担体および請求項１〜１０のいずれか１項に記載の混合物を含む組成物。
【請求項１３】
菌、それらの生息場所または菌攻撃に対して保護すべき植物、土壌、種子、地域、材料または空間を請求項１〜１０のいずれか１項に記載の少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの化合物IIの有効量を用いて処理する、植物病原性有害菌を抑制する方法。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の成分1)と2)を同時に、すなわち一緒にまたは別々に、または連続して施用する、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の成分1)と2)を5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項１３または１４に記載の方法。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の成分1)と2)を種子100kg当たり1g〜1000gの量で施用する、請求項１３または１４に記載の方法。
【請求項１７】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の混合物を種子100kg当たり1g〜1000gの量で含む種子。
【請求項１８】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物IおよびIIの、有害菌を抑制するために好適な組成物を製造するための使用。
【請求項１】
1）少なくとも１つの式I：
【化１】
［式中、
Zは酸素または硫黄であり；
nは0または1であり；
Halはハロゲンであり；
AlkはC1〜C6-ハロアルキルまたはC2〜C6-ハロアルケニルであり；
Hetは式(a)、(b)または(c)：
【化２】
（式中、
R1はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、
R2は水素またはハロゲンであり、
R3はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、
R4はC1〜C4-アルキルであり、そして
R5はハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである）
のピラゾール、チアゾールまたはピリジン基である］
で表されるN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドと、
2）次のA）〜F）の活性化合物群：
A）ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群より選択されるアゾール；
B）アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル=(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル=(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマートおよびメチル=2-(ortho-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリラートからなる群より選択されるストロビルリン；
C）カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、式III：
【化３】
の化合物、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドからなる群より選択されるカルボキサミド；
D）フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式IV：
【化４】
の化合物（2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン）、アシベンゾラル-Ｓ-メチル、カプタホル、カプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェンおよび式V：
【化５】
のN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群より選択されるへテロ環式化合物；
E）マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4-フルオロフェニルN-（1-（1-（4-シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ-2-イル）カルバマート、
式VI：
【化６】
のメチル=3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノアート、および式VII：
【化７】
（式中、XはNまたはCHである）のカルバマートオキシムエーテル類からなる群より選択されるカルバマート；
F）グアニジン、ドジン、イミノクタジン、グアザチン、抗生物質：カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、硫黄を含有するヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン、有機金属化合物：フェンチン塩、有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、無機活性化合物：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、その他：シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群より選択されるその他の殺菌剤；
より選択される少なくとも１つの活性化合物IIとを相乗的に有効な量だけ含んでなる殺菌混合物。
【請求項２】
成分1)として式I［式中、Zは酸素であり、R1はメチルまたはハロメチルであり、R2は水素、フッ素または塩素であり、R3はメチルまたはハロメチルであり、R4はメチルであり、そしてR5はハロゲン、メチルまたはハロメチルである］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項３】
成分1)として式I［式中、Zは酸素であり、そしてHetは式(a)のピラゾール基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項４】
成分1)として式I［式中、Zは酸素であり、そしてHetは式(b)のチアゾール基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項５】
成分1)として式I［式中、Zは酸素であり、そしてHetは式(c)のピリジン基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項６】
成分1)として次の群：
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1,3-ジメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-トリフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1,3-ジメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-フルオロ-1-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-1,3-ジメチルピラゾール-5-クロロ-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-5-クロロ-1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2,4-ジメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチルニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-トリフルオロメチルニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-フルオロニコチンアミドまたは
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(クロロフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-フルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(ジクロロフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-2-クロロニコチンアミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-イルカルボキサミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミドおよび
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルボキサミド
から選択される少なくとも１つの化合物を含む請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項７】
成分1)として式I［式中、Zは硫黄であり、R1はメチルまたはハロメチルであり、R2は水素、フッ素または塩素であり、R3はメチルまたはハロメチルであり、R4はメチルであり、そしてR5はハロゲン、メチルまたはハロメチルである］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項８】
成分1)として式I［式中、Zは硫黄であり、そしてHetは式(a)のピラゾール基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項９】
成分1)として式I［式中、Zは硫黄であり、そしてHetは式(b)のチアゾール基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項１０】
成分1)として式I［式中、Zは硫黄であり、そしてHetは式(c)のピリジン基である］のN-[2-(ハロアルコキシ(ケニルオキシ))フェニル]カルボキサミドを含む請求項１または２に記載の殺菌混合物。
【請求項１１】
成分1)と2)を100:1〜1:100の重量比で含む請求項１〜１０のいずれか１項に記載の殺菌混合物。
【請求項１２】
少なくとも１つの液体または固体の担体および請求項１〜１０のいずれか１項に記載の混合物を含む組成物。
【請求項１３】
菌、それらの生息場所または菌攻撃に対して保護すべき植物、土壌、種子、地域、材料または空間を請求項１〜１０のいずれか１項に記載の少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの化合物IIの有効量を用いて処理する、植物病原性有害菌を抑制する方法。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の成分1)と2)を同時に、すなわち一緒にまたは別々に、または連続して施用する、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の成分1)と2)を5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項１３または１４に記載の方法。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の成分1)と2)を種子100kg当たり1g〜1000gの量で施用する、請求項１３または１４に記載の方法。
【請求項１７】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の混合物を種子100kg当たり1g〜1000gの量で含む種子。
【請求項１８】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物IおよびIIの、有害菌を抑制するために好適な組成物を製造するための使用。
【公表番号】特表２００９−５０３０３２（Ｐ２００９−５０３０３２Ａ）
【公表日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２４５２４（Ｐ２００８−５２４５２４）
【出願日】平成１８年８月２日（２００６．８．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６４９８８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０１７４４９
【国際公開日】平成１９年２月１５日（２００７．２．１５）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年８月２日（２００６．８．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６４９８８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０１７４４９
【国際公開日】平成１９年２月１５日（２００７．２．１５）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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