本発明は、有機化合物、特に、（６Ｒ，７Ｒ）−７−［（Ｚ）−２−（５−アミノ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−２−ヒドロキシイミノ−アセチルアミノ］−８−オキソ−３−［（Ｅ）−（Ｒ）−１’−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］−ジオキソール−４−イルメトキシカルボニル）−２−オキソ−［１，３’］ビピロリジニル−３−イリデンメチル］−５−チア−１−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクト−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム（セフトビプロールメドカリル）の製造方法、ならびに一般式（１）および一般式（２）の化合物、化合物それ自体、および本発明に記載の製造工程における中間体に関する。

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本発明は、式［Ｉ］：


（式中、Ｒ^１は、低級アルキル等であり、かつ、Ｒ^２は、水素等であるか、またはＲ^１およびＲ^２は、一緒に結合して、低級アルキレンを形成し；Ｒ^３は、



（式中、Ｒ^６およびＲ^７は、独立して、保護されていてもよいアミノ等であり；ｍおよびｎは、独立して、０〜６の整数であり；Ｒ^８およびＲ^９は、独立して、保護されていてもよいアミノ等であり、かつ、ｑおよびｒは、独立して、０〜６の整数であるか、またはＲ^８およびＲ^９は、隣接するアルキレンおよび窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい飽和窒素含有ヘテロ環を形成する）で表される基であり；Ｒ^４は、低級アルキル等であり；かつ、Ｒ^５は、アミノ等である）の化合物またはその医薬上許容され得る塩を提供する。
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【課題】 式：
【化１】


で示される化合物の製造法を見出す。
【解決手段】 上記化合物の効率的な合成中間体として、式：
【化２】


（式中、Ｒは水素、アルキル又は置換されていてもよいアラルキルであり、Ｒ¹は水素、アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルオキシカルボニル又は置換されていてもよいアリールオキシカルボニルであり、Ｒ²は水素であり、Ｒ³は水素であり、又はＲ²及びＲ³は一緒になってオキソであり、Ｒ⁴は水素、アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルオキシカルボニル又は置換されていてもよいアリールオキシカルボニルであり、Ｒ⁵はアルキル、アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルオキシカルボニル又は置換されていてもよいアリールオキシカルボニルである。）で示される化合物又はその塩を見出した。 （もっと読む）