本発明は、ノルボルネン又はノルボルナン構造を有するジカルボン酸若しくはその誘導体のエンド体とエキソ体とを含む混合物から、いずれか一方の立体異性体を、効率的に高純度で取り出す方法を提供することを目的とする。本発明は、一般式（１）又は（２）で示されるジカルボン酸若しくはその誘導体のエンド体とエキソ体とを分離する方法であって、一般式（１）又は（２）で示されるジカルボン酸若しくはその誘導体のエンド体、及び一般式（１）又は（２）で示されるジカルボン酸若しくはその誘導体のエキソ体を主として含む混合物と、塩基性化合物及び溶媒とを撹拌混合する工程を含むことを特徴とするエンド体とエキソ体の分離方法に関する。
【化１】


（式中Ｒ_１〜Ｒ_８は水素原子、メチル基、エチル基又はブチル基を示す。）
【化２】


（式中Ｒ’_１〜Ｒ’_１０は水素原子、メチル基、エチル基又はブチル基を示す。） （もっと読む）

【解決手段】 光学活性な４，５−ジフェニル−２−イミダゾリジノン誘導体（１）にＲ³ＣＨＯ（Ｒ³ は有機基）を反応させてα，β−不飽和アシル体とし、次いで有機基Ｒ⁴ を有する有機試薬を用いたマイケル付加又はマイケル型付加反応により当該α，β−不飽和アシル体をジアステレオマー（２）とし、これを加水分解する光学活性カルボン酸類（３）の製造法。
【化１】


〔Ｒ¹ はアルキル基、Ｒ² はジアルコキシホスホリル基又はハロゲン原子、Ｒ³及びＲ⁴ は相異なる有機基、＊は不斉炭素の位置を示す〕
【効果】 光学活性カルボン酸類を選択的かつ高収率で製造することができる。 （もっと読む）