アミド化合物ならびにその植物病害防除用途

【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すること
【解決手段】式（１）

〔式中、Ａ、Ｚ、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³等の各置換基は、それぞれ明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物は優れた植物病害防除効力を有する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物ならびにその植物病害防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）

〔式中、
Ｘ¹はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ²は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ¹Ｒ²基、ＣＯ₂Ｒ³基、ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｘ³はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ⁶Ｒ⁷基、ＣＯ₂Ｒ⁸基、ＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＡはＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³、Ａ²−Ｃｙ¹又はＡ³−Ｃｙ²で示される基を表し、
Ａ¹はＣＨ₂基、ＣＨ（ＣＨ₃）基、Ｃ（ＣＨ₃）₂基又はＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）基を表し、
Ａ²は単結合、ＣＨ₂基、ＣＨ（ＣＨ₃）基、Ｃ（ＣＨ₃）₂基又はＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）基を表し、
Ａ³はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基を表し、
Ｃｙ¹は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基
Ｃｙ²は下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｒ¹及びＲ²は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ³はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ⁴は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ⁶及びＲ⁷は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ⁸はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ⁹は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ¹¹及びＲ¹²は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ¹³はハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵基〔式中、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。
群［a-1］：
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基及びＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷基〔式中、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕。
群［a-2］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹基〔式中、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤及び本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、
Ｘ²で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び１−メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−シアノフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられ、
Ｘ³で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び１−メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−シアノフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられ、
【０００７】
Ａ³で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基における、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としてはフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基、１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ａ³で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基としては、具体的には、ＣＨ（ＣＦ₃）、ＣＨ（ＣＦ₂Ｈ）、ＣＨ（ＣＦＨ₂）、ＣＨ（ＣＨ₂ＣＦ₃）、ＣＨ（ＣＣｌ₃）、ＣＨ（ＣＣｌ₂Ｈ）、ＣＨ（ＣＣｌＨ₂）、ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ₂）、ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）₂）、ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）、ＣＨ（Ｃ≡ＣＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（Ｃ₆Ｈ₅）、ＣＨ（ＣＯ₂ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）及びＣＨ（ＣＯ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂）等が挙げられ、
Ｒ¹で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ²で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基、１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ³で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ⁵で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
【０００８】
ＮＲ¹Ｒ²基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵基としては、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、（２−プロペニル）カルバモイル基、（２−プロピニル）カルバモイル基及び２−クロロエチルカルバモイル基等が挙げられ、
【０００９】
Ｒ⁶で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ⁷で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ⁸で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
【００１０】
Ｒ⁹で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ¹⁰で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
ＮＲ⁶Ｒ⁷基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
ＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰基としては、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、（２−プロペニル）カルバモイル基、（２−プロピニル）カルバモイル基及び２−クロロエチルカルバモイル基等が挙げられ、
【００１１】
Ｒ¹¹で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ¹²で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ¹³で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１２】
Ｒ¹⁴で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ¹⁵で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
【００１３】
群［a-1］において示される、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基としては、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するメチレン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するエチリデン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するイソプロピリデン基及び環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するプロピリデン基が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１４】
Ｒ¹⁶で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ¹⁷で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
【００１５】
群［a-2］において示される、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基、１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基としては、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するメチレン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するエチリデン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するイソプロピリデン基及び環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するプロピリデン基が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１６】
Ｒ¹⁸で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ¹⁹で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
【００１７】
Ｃｙ¹で示される、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基としては、２−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、２−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基及び３−シクロヘキセニル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、２−オキソシクロプロピル基、２−オキソシクロブチル基、３−オキソシクロブチル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基及び４−オキソシクロヘキシル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基としては、２−ヒドロキシイミノシクロプロピル基、２−ヒドロキシイミノシクロブチル基、３−ヒドロキシイミノシクロブチル基、２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、３−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、３−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基及び４−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基等が挙げられ、
【００１８】
Ｃｙ²で示される
群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられ、
群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基としては、２−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、２−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基及び３−シクロヘキセニル基が挙げられ、
群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、２−オキソシクロプロピル基、２−オキソシクロブチル基、３−オキソシクロブチル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基及び４−オキソシクロヘキシル基等が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基としては、２−ヒドロキシイミノシクロプロピル基、２−ヒドロキシイミノシクロブチル基、３−ヒドロキシイミノシクロブチル基、２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、３−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、３−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基及び４−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基等が挙げられ、
【００１９】
Ａ²−Ｃｙ¹で示される基としては、具体的には例えば、
｛１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル｝メチル基、｛１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル｝メチル基、｛１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル｝メチル基、｛１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル｝メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、（２−シクロヘキセニル）メチル基、（１−シクロヘキセニル）メチル基、{１−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル}メチル基、{１−（ジメチルアミノ）シクロペンチル}メチル基、{１−（ジメチルアミノ）シクロブチル}メチル基、{１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル}メチル基、（１−アセトキシシクロヘキシル）メチル基、（１−アセトキシシクロペンチル）メチル基、（１−アセトキシシクロブチル）メチル基、（１−アセトキシシクロプロピル）メチル基、（２−アセトキシシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロブチル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、（２−メトキシシクロヘキシル）メチル基、（１−メトキシシクロヘキシル）メチル基、２−アセトキシシクロヘキシル基、２−アセトキシシクロペンチル基、２−アセトキシシクロブチル基、２−メチルチオシクロヘキシル基、２−メチルチオシクロペンチル基、２−メチルチオシクロブチル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロペンチル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロブチル基、２−アミノシクロヘキシル基、２−アミノシクロペンチル基、２−アミノシクロブチル基、２−アセチルアミノシクロヘキシル基、２−アセチルアミノシクロペンチル基、２−アセチルアミノシクロブチル基、２−ジメチルアミノシクロヘキシル基、２−ジメチルアミノシクロペンチル基、２−ジメチルアミノシクロブチル基、２−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロペンチル基、２−フェニルシクロブチル基、２−ベンジルシクロヘキシル基、２−ベンジルシクロペンチル基、２−ベンジルシクロブチル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２−トリフルオロメチルシクロペンチル基、２−トリフルオロメチルシクロブチル基、２−トリフルオロメチルシクロプロピル基、２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシメチルシクロブチル基、２−メチレンシクロヘキシル基、３−メチレンシクロヘキシル基、４−メチレンシクロヘキシル基、
２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基、４−オキソシクロヘキシル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基が挙げられ、
Ａ³−Ｃｙ²で示される基としては、具体的には例えば、
１−シクロヘキシル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−シクロペンチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−シクロブチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−シアノ−１−シクロヘキシルメチル基、１−シアノ−１−シクロペンチルメチル基、１−シアノ−１−シクロブチルメチル基、１−ビニル−１−シクロヘキシルメチル基、１−ビニル−１−シクロペンチルメチル基、１−ビニル−１−シクロブチルメチル基、１−メトキシカルボニル−１−シクロヘキシルメチル基、１−メトキシカルボニル−１−シクロペンチルメチル基、１−メトキシカルボニル−１−シクロブチルメチル基等が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＮＲ¹Ｒ²基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＣＯ₂Ｒ³基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＮＲ¹Ｒ²基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＣＯ₂Ｒ³基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＮＲ⁶Ｒ⁷基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＣＯ₂Ｒ⁸基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ³がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２３】
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＮＲ¹Ｒ²基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＣＯ₂Ｒ³基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２４】
式（１）において、Ｚが酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ¹がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ¹がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がメトキシ基であるアミド化合物；
【００２５】
式（１）において、Ｘ²が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ²が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ²が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ²がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ²がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ²が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ²がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
【００２６】
式（１）において、Ｘ³がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ³がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ³が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ³がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ³がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ³が塩素原子であるアミド化合物；
【００２７】
式（１）において、ＡがＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であり、Ｒ¹³がフッ素原子、アミノ基又はヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であり、Ｒ¹³がアミノ基又はヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であり、Ａ¹がＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｒ¹³がアミノ基又はヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であり、Ｒ¹³がハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はフェノキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であり、Ｒ¹³がハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はフェノキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であり、Ｒ⁸がハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であり、Ａ¹がＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｒ¹³がヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であり、Ｒ¹³がヒドロキシル基であるアミド化合物；
【００２８】
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²がＣＨ₂基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²がＣＨ（ＣＨ₃）基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基及びＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基及びＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵基からなる群より選ばれる基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するメチレン基、ヒドロキシメチル基、アルコキシ基、アミノ基、メチルアミノ基及びジメチルアミノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたシクロブチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がメトキシ基、トリフルオロメチル基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
【００２９】
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ｃｙ¹が下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
群［b-1］：
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基。
式（１）において、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
【００３０】
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がＡ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣＨ₂基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣＨ₂基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣＨ₂基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がヒドロキシメチル基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
【００３１】
式（１）において、Ｃｙ¹が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がシクロヘキセニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が１−シクロヘキセニル基であるアミド化合物；
【００３２】
式（１）において、Ｃｙ¹が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基で置換されたシクロへキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が２−オキソシクロヘキシル基であるアミド化合物；
【００３３】
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が置換されていなく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいヒドロキシイミノシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキルであるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいヒドロキシイミノシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ¹がＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であるアミド化合物；
【００３４】
式（１）において、Ｘ²が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ³がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ³がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ³がハロゲン原子であり、ＡがＡ¹−ＣＲ¹¹Ｒ¹²Ｒ¹³であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ³がハロゲン原子であり、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ³がハロゲン原子であり、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ³がハロゲン原子であり、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ³がハロゲン原子であり、ＡがＡ³−Ｃｙ²であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ²がフッ素原子であり、Ｘ³がフッ素原子であり、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であるアミド化合物；

【００３５】
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²が群[a-2]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²が下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
群［b-2］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基。
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²が前記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であるアミド化合物；

式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基及びシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²が前記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基及びシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²が前記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；及び、
式（１）において、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物。
【００３６】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００３７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法９）により製造することができる。
【００３８】
（製造法１）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ａ、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（４）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ａ、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｚが硫黄原子である本発明化合物（６）は、本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ａ、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明化合物（５）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（６）を単離することができる。単離された本発明化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、Ｘ¹がフッ素原子である本発明化合物（９）は、まず化合物（７）と化合物（２）とを塩基の存在下で反応させて化合物（８）を得（工程（IV−１））、次いで化合物（８）とプロパルギルアルコールとを塩基の存在下で反応させる（工程（IV−２））ことにより製造することができる。

〔式中、Ａ、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
工程（IV−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（IV−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、プロパルギルアルコールが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（９）を単離することができる。単離された本発明化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
（製造法５）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（１０）とプロパルギルブロミドとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ａ、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（１０）１モルに対して、プロパルギルブロミドが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
（製造法６）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合であり、Ｃｙ¹が２−（Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ）シクロヘキシル基、２−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シクロヘキシル基又は２−フェノキシシクロヘキシル基である本発明化合物（１３）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。

〔式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表し、Ｒ²⁰はＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はフェノキシ基を表す。〕
工程（VI−１）
製造法２記載の方法に準じて、化合物（１１）は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（VI−２）
本発明化合物（１３）は、化合物（１１）と化合物（１２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１１）１モルに対して、化合物（１２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤の存在下で行うこともできる。かかる添加剤としては、例えばトリブチルフォスフィン等のリン化合物が挙げられる。
式（１２）で示される化合物は、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等と反応させることによりアルカリ金属塩に調製した後、該反応に用いることもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１３）を単離することができる。単離された本発明化合物（１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４４】
（製造法７）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ｃｙ¹が前記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるか、或いはＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ｃｙ²が前記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である本発明化合物（１６）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。

〔式中、Ａ⁴はＡ²−Ｃｙ¹¹又はＡ³−Ｃｙ²¹を表し、Ａ⁵はＡ²−Ｃｙ¹²又はＡ³−Ｃｙ²²を表し、Ｃｙ¹¹は前記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがＣＨ（ＯＨ）に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ²¹は前記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがＣＨ（ＯＨ）に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ¹²は前記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ²²は前記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ａ²及びＡ³は前記と同じ意味を表す。〕
工程（VII−１）
製造法２記載の方法に準じて、化合物（１５）は、化合物（４）と化合物（１４）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（VII−２）
本発明化合物（１６）は、化合物（１５）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、ビス（アセトキシ）フェニルヨージド等の超原子価ヨウ素化合物、重クロム酸カリウム、クロム酸等のクロム化合物、過ヨウ素酸等の酸化ハロゲン化合物、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム等のマンガン酸化物等が挙げられる。
化合物（１５）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１６）を単離することができる。単離された本発明化合物（１６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４５】
（製造法８）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ｃｙ¹が環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるか、或いはＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ｃｙ²が環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物（１９）は、化合物（１７）と化合物（１８）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ａ⁶はＡ²−Ｃｙ¹³又はＡ³−Ｃｙ²³を表し、Ｃｙ¹³は環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ²³は環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ａ⁷はＡ²−Ｃｙ¹⁴又はＡ³−Ｃｙ²⁴を表し、Ｃｙ¹⁴は環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ²⁴は環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ²¹はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ａ²及びＡ³は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ｎ−ブチルリチウム等のアルカリ金属塩、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（１７）１モルに対して、化合物（１８）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１９）を単離することができる。単離された本発明化合物（１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４６】
（製造法９）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ｃｙ¹が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であるか、或いは、ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ｃｙ²が群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基である本発明化合物（２０）は、化合物（１６）とヒドロキシルアミン又はその塩とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ａ⁸はＡ²−Ｃｙ¹⁵又はＡ³−Ｃｙ²⁵を表し、Ｃｙ¹⁵は前記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、Ｃｙ²⁵は前記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、Ａ²、Ａ³、Ａ⁵、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１６）１モルに対して、ヒドロキシルアミン又はその塩が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（２０）を単離することができる。単離された本発明化合物（２０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４７】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。かかる製造中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（３）及び化合物（４）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。

〔式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ｉ−１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とプロパルギルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、プロパルギルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４８】
工程（ｉ−２）
化合物（３）は、化合物（Ｍ２）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（３）を単離することができ、また固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４９】
工程（ｉ−３）
化合物（４）は、化合物（３）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５０】
（中間体製造法２）
化合物（１０）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。

〔式中、Ａ、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ii−１）
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）とベンジルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ベンジルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５１】
工程（ii−２）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過して化合物（Ｍ４）を単離し、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５２】
工程（ii−３）
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ４）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（ii−４）
製造法２に記載の方法に準じて、化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）と化合物（２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
工程（ii−５）
化合物（１０）は、化合物（Ｍ６）をパラジウム炭素存在下、水素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ６）１モルに対して、パラジウム炭素が０．０１〜０．１モルの割合、水素が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応で使用する水素の圧力は、常圧〜１０気圧の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５３】
本発明化合物の製造中間体である式（３）

〔式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（３）において、Ｘ¹がフッ素原子である化合物；
式（３）において、Ｘ¹がメトキシ基である化合物；
式（３）において、Ｘ²が水素原子である化合物；
式（３）において、Ｘ³がフッ素原子である化合物；
式（３）において、Ｘ¹及びＸ³がフッ素原子である化合物；
式（３）において、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がフッ素原子である化合物；及び
式（３）において、Ｘ²が水素原子であり、Ｘ³がフッ素原子である化合物。
【００５４】
本発明化合物の製造中間体である式（１０）

〔式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１０）において、Ｘ¹がフッ素原子である化合物；
式（１０）において、Ｘ¹がメトキシ基である化合物；
式（１０）において、Ｘ²が水素原子である化合物；
式（１０）において、Ｘ³がフッ素原子である化合物；
式（１０）において、Ｘ¹及びＸ³がフッ素原子である化合物；
式（１０）において、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がフッ素原子である化合物；及び
式（１０）において、Ｘ²が水素原子であり、Ｘ³がフッ素原子である化合物。
【００５５】
本発明化合物の製造中間体である式（１１）

〔式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１１）において、Ｘ¹がフッ素原子である化合物；
式（１１）において、Ｘ¹がメトキシ基である化合物；
式（１１）において、Ｘ²が水素原子である化合物；
式（１１）において、Ｘ³がフッ素原子である化合物；
式（１１）において、Ｘ¹及びＸ³がフッ素原子である化合物；
式（１１）において、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ³がフッ素原子である化合物；及び
式（１１）において、Ｘ²が水素原子であり、Ｘ³がフッ素原子である化合物。
【００５６】
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病害を含むものであるが、具体的には糸状菌類としてエリシフェ属菌、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ属菌、例えばブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、ポドスファエラ属菌、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、スファエロテカ属菌、例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、オイディオプシス属菌、例えばトマトうどんこ病菌（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓｓｉｃｕｌａ）、マグナポリセ属菌、例えばイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｏｒｙｚａｅ）、コクリオボルス属菌、例えばイネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ミコスファレラ属菌、例えばコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、パイレノフォーラ属菌、例えばオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、スタゴノスポラ属菌、例えばコムギふ枯れ病菌（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａｎｏｄｏｒｕｍ）リンコスポリウム属菌、例えばオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、シュードサーコスポレラ属菌、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ゴーマノマイセス属菌、例えばコムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、フザリウム属菌、例えばコムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐ．）、ミクロドキウム属菌、例えばコムギ紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、ベンチュリア属菌、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エルシノエ属菌、たとえばブドウ黒痘病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ）、ボトリティス属菌、例えばキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア属菌、例えばモモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、フォーマ属菌、例えばナタネ根朽病菌（Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ）、クラドスポリウム属菌、例えばトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ、サーコスポラ属菌、例えばラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、サーコスポリディウム属菌、例えばカッラセイ黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、コレトトリカム属菌、例えばイチゴ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｆｒａｇａｒｉａｅ）、スクレロティニア属菌、例えばキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アルタナーリア属菌、例えばリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｍａｌｉ）、バーティシリウム属菌、例えばナス半身萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａｅ）、リゾクトニア属菌、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、パクシニア属菌、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ファコプソラ属菌、例えばダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ティレティア属菌、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）ウスティラゴ属菌、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、スクレロティウム属菌、例えばラッカセイ白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）、ファイトフトーラ属菌、例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、シュードペロノスポーラ属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ペロノスポーラ属菌、例えばハクサイべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラ属菌、例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロフトーラ属菌、例えばイネ黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、ピシウム属菌、例えばキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）、プラズモディオフォーラ属菌、例えばナタネ根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）などが挙げられる。また細菌として、バークホルデリア属菌、例えばイネ苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａｐｌａｎｔａｒｉｉ）、シュードモナス属菌、例えばキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、ラルストニア属細菌、例えばナス青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、ザンソモナス属細菌、例えばカンキツかいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃｉｔｉｒｉ）、エルウィニア属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。ウイルス病としてはタバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏｍｏｓａｉｃｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒｍｏｓａｉｃｖｉｒｕｓ）等が挙げられるが、何れも該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。
【００５７】
本発明の植物病害防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００５８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水が挙げられる。
【００５９】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
【００６０】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００６１】
本発明の植物病害防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００６２】
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ²あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００６３】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００６４】
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。その方法としては、例えば本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法が挙げられる。
【００６５】
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００６６】
本発明の植物病害防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００６７】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００６８】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００６９】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００７０】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００７１】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００７２】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシンＮ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００７３】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００７４】
また、本発明の植物病害防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、エネストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、イプコナゾール、ペフラゾエート、プロチオコナゾール等）、トリフォリン、ピリフェノックス、フェナリモル、プロパモカルブ、シモキサニル、ジメトモルフ、フルモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、ピリベンカルブ、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、シアゾファミド、アミスルブロム、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フラメトピル、ペンシクロン、ヒメキサゾール、エトリジアゾール、フェリムゾン、シルチオファム、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、ピラゾフォス、イプロベンフォス、エディフェンフォス、イソプロチオラン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、イミノクタジン、グアザチン、トルニファニド、トルクロフォスメチル、フェンヘキサミド、ポリオキシンＢ、キノキシフェン、プロキナジド、メトラフェノン、シフルフェナミド、ジエトフェンカルブ、フルオピコリド及びアシベンゾラールＳメチルが挙げられる。
【実施例】
【００７５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００７６】
製造例１
ＴＨＦ５ｍｌに、２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物０．２３ｇ、２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミン塩酸塩０．２８ｇ及びトリエチルアミン０．４ｍｌを加え、該混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピル）−２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物１

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.24-1.29 (9H, m), 2.15 (1H, s), 2.61 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.13-4.19 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 12.7, 6.4 Hz), 6.92-6.97 (1H, m), 7.83 (1H, dd, J = 11.6, 7.2 Hz).
【００７７】
製造例２
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミン塩酸塩の代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル｝メチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル｝メチル−２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
本発明化合物２

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.24-1.49 (10H, m), 2.61 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.36 (2H, d, J = 7.0 Hz), 3.42 (2H, dd, J = 6.6, 1.3 Hz), 3.59 (1H, t, J = 7.0 Hz), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 12.8, 6.5 Hz), 7.00-7.05 (1H, m), 7.84 (1H, dd, J = 11.6, 7.2 Hz).
【００７８】
製造例３
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミン塩酸塩の代わりに１−シクロヘキセニルメチルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シクロヘキセニル）メチル−２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
本発明化合物３

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.55-1.68 (4H, m), 1.96-2.05 (4H, m), 2.61 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.97 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.63-5.65 (1H, m), 6.64-6.69 (1H, m), 6.87 (1H, dd, J = 12.7, 6.4 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 11.6, 7.2 Hz).
【００７９】
製造例４
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミン塩酸塩の代わりに２−アミノシクロへキサノン臭化水素酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−オキソシクロヘキシル）−２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
本発明化合物４

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.46 (1H, ddd, J = 25.1, 12.6, 4.3 Hz), 1.70 (1H, tdd, J = 17.4, 8.6, 4.5 Hz), 1.81-1.97 (2H, m), 2.15-2.22 (1H, m), 2.45 (1H, tdd, J = 13.5, 6.1, 1.1 Hz), 2.56-2.62 (2H, m), 2.76-2.84 (1H, m), 4.64-4.70 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 12.6, 6.5 Hz), 7.68-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, dd, J = 11.6, 7.2 Hz).
【００８０】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【００８１】
参考製造例１
２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸１０ｇと水酸化ナトリウム４．５ｇとを水５０ｍｌに加え、４時間加熱還流させた。反応混合物に塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残渣を得た。
上記で得られた残渣、プロパルギルブロミド１４ｇ及び炭酸カリウム１８ｇを、ＤＭＦ１００ｍｌ中に加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物を水に加え、希塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−プロピニルオキシ）−２，３，５−トリフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル６．５ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−２，３，５−トリフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.55 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.57 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.94 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.96 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.55 (1H, ddd, J = 11.1, 6.1, 2.3 Hz).
【００８２】
ＴＨＦ１０ｍｌ及び水１０ｍｌの混合溶液に、上記で得られた４−（２−プロピニルオキシ）−２，３，５−トリフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル６．５ｇ及び水酸化リチウム１水和物２．０ｇを加え、室温で２時間、５０℃で２時間攪拌した。全体容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した反応混合物に、塩酸を加えて酸性にし、得られた固体を濾集した。該固体を乾燥した後、ヘキサンで洗浄し、４−（２−プロピニルオキシ）−２，３，５−トリフルオロ安息香酸４．０ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−２，３，５−トリフルオロ安息香酸

¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.72-3.74 (1H, m), 5.04 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.60 (1H, ddd, J = 11.2, 6.5, 2.3 Hz).
【００８３】
参考製造例２
２，４，５−トリフルオロ安息香酸１．０ｇと水酸化ナトリウム０．９ｇとを水５ｍｌ中に加え、マイクロウェーブ反応装置を使用して１６０℃で１０分間撹拌した。同様の操作を５回繰り返し、合計５．０ｇの２，４，５−トリフルオロ安息香酸を使用した反応混合物を得た。これら全てを混合し、塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。該有機層を減圧下濃縮して、残渣を得た。
ＤＭＦ５０ｍｌに、前記の操作で得られた残渣、プロパルギルブロミド９．０ｇ及び炭酸カリウム１０ｇを加え、室温で２日間攪拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル７．３ｇを得た。
２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.63 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.82 (2H, d, J = 2.2 Hz), 4.91 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 11.6, 6.7 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 11.1, 6.7 Hz).
【００８４】
メタノール２０ｍｌと１５％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌとの混合溶液に、２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル７．３ｇを加え、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を塩酸に加え、生成した固体を濾集し、該固体を乾燥した後、ヘキサンで洗浄し、２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸３．８ｇを得た。
２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.64 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.83 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 11.5, 6.6 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 11.1, 6.7 Hz).
【００８５】
トルエン２０ｍｌに２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸１．４ｇ、塩化チオニル０．８ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｇを加え、該混合物を２時間加熱還流した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物１．５ｇを得た。
２，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.66 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.86 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 11.7, 6.6 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 11.1, 6.7 Hz).
【００８６】
参考製造例３
ＤＭＦ１５０ｍｌ、２−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル１２．７ｇ及びプロパルギルアルコール３．４ｇの混合液に、６０％水素化ナトリウム（油性）２．４ｇを氷冷下で加えた。室温で一晩攪拌した反応混合物に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル１９ｇを得た。
メタノール３０ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液３０ｍｌの混合液に、上記で得られた２−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル１９ｇを加え、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物に塩酸を加えて酸性にした後、生成した固体を濾集し、該固体をＭＴＢＥ−ヘキサン混合溶媒で洗浄して、２−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸１０ｇを得た。
２−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸

¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.69 (1H, t, J = 2.3 Hz), 5.01 (2H, d, J = 2.3 Hz), 7.37 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.65 (1H, d, J = 11.7 Hz).
【００８７】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００８８】
製剤例１
本発明化合物１〜４各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００８９】
製剤例２
本発明化合物１〜４各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９０】
製剤例３
本発明化合物１〜４各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００９１】
製剤例４
本発明化合物１〜４各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００９２】
製剤例５
本発明化合物１〜４各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００９３】
製剤例６
本発明化合物１〜４各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９４】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９５】
試験例トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１〜３及び４の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(２００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物１〜３及び４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【産業上の利用可能性】
【００９６】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有しており、有用である。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）

【公開番号】特開２００８−２９１０１２（Ｐ２００８−２９１０１２Ａ）
【公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】

【出願番号】特願２００８−１１１１０２（Ｐ２００８−１１１１０２）
【出願日】平成２０年４月２２日（２００８．４．２２）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】

[ Back to top ]

アミド化合物ならびにその植物病害防除用途

メニュー

スポンサーリンク

次の公報 »

« 前の公報

アミド化合物ならびにその植物病害防除用途

メニュー

スポンサー リンク

次の公報 »

« 前の公報

スポンサーリンク