イオン性液体中のセルロース溶液
本発明は、セルロースおよび溶媒として陰イオンと陽イオンを含有するイオン性液体を含有する溶液であって、該陽イオンはプロトン化された形で供給される窒素、酸素、硫黄およびリンを含む群の中から選択される少なくとも１つの原子を備えている溶液に関する。また、その製造方法および物理的・化学的処理のためのその使用が開示されている。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、セルロースおよび溶媒としてのイオン性液体を含む溶液、その製造方法、およびその使用に関する。
【０００２】
セルロースは、非常に用途の広い原料である。繊維工業において、セルロースは、例えば、繊維原料、特に綿の最も重要な構成要素である。
【０００３】
セルロースは、そのままで、あるいは物理的または化学的処理の後に使用することができる。後者の２つの場合、セルロースが溶媒に好ましくは完全に溶解形態にあることが好都合である。しかしながら、セルロースはほとんどの溶媒に不溶性である。
【０００４】
セルロースは、銅キレート錯体として一部の銅溶液中に溶解可能である。再生セルロースは、セルロースの沈殿によって得ることができる。しかしながら、セルロースの物理的または化学的処理の場合、そのような銅溶液はセルロースの溶媒としてあまり適していない。
【０００５】
このため、文献には、イオン性液体として特に公知のシステムがセルロースの溶媒として非常に早い時期に提案されていた。
【０００６】
したがって、米国特許出願公開第１，９４３，１７６号には、ベンジルピリジニウムクロライド中のセルロースの溶解が記載されている。
【０００７】
イオン性液体の一例として、ベンジルピリジニウムクロライドは、溶融形態で、したがって比較的低温の液体として存在する塩である。
【０００８】
イオン性液体は、例えば、化学反応を行なう溶媒としてますます重要になっている。例えば、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． ２０００年、１１２， ｐ．３９２６−３９４５著Ｐｅｔｅｒ Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄｔは、遷移金属触媒におけるイオン性液体の使用の概要を述べている。
【０００９】
室温でも液状で存在するイオン性液体は、例えば、Ｆｌｕｉｄ Ｐｈａｓｅ Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉａ、第２１９巻 （２００４年）， ｐ．９３−９８ 著Ｋ．Ｎ．Ｍａｒｓｈら、およびＧｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００１年、第３巻、ｐ．１５６−１６４著Ｊ．Ｇ．Ｈｕｄｄｌｅｓｔｏｎらによって記載されている。
【００１０】
独国特許出願公開第１０２ ０２ ８３８号には、化学混合物から酸を分離するイオン性液体の使用が記載されている。
【００１１】
イオン性液体の良好な溶媒力のため、セルロースの溶解のためのその使用も、さらに最近の国際特許出願公開第０３／０２９３２９号で提案されている。しかしながら、イオン性液体はアルキル基、特にメチルによって４級化されるべき４級アンモニウムイオンを含む陽イオンを含むべきであることを強調している。
【００１２】
ＷＯ０３／０２９３２９号に記載のセルロース含有溶液およびその製造の特徴は、良好な結果を有するが、改善された溶液を提供する必要がある。
【００１３】
したがって、本発明の目的は、改善された特性を示す溶解したセルロース溶液を提供することである。
【００１４】
該目的は、セルロースおよび溶媒として陰イオンと陽イオンを含むイオン性液体を含む溶液であって、該陽イオンはプロトン化された形で存在する窒素、酸素、硫黄およびリンからなる群から選択される少なくとも１つの原子を含む溶液によって達成される。
【００１５】
水素による（プロトン化）、特に窒素の４級化による陽イオンの製造により、結果として、改善された特性が得られることがわかった。特に、イオン性液体を含む溶液は、製造が容易であることがわかった。したがって、イオン性液体は、塩基の添加によって蒸留可能な形態に変換することができ、イオン性液体の分離を容易にする。
【００１６】
プロトン化は、１つ以上の同一または異なるヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ）で引き起こすことができる。プロトン化による正電荷の発生以外に、例えば、窒素のアルキル化の結果として、さらに陽イオン中に正電荷も存在できる。
【００１７】
しかしながら、陽イオンは、アンモニウム陽イオンとしてプロトン化された形で存在する少なくとも１つの窒素原子を有することが好ましい。
【００１８】
溶解するセルロースは、例えば、再生セルロース、繊維状セルロース、木質繊維、糸屑、綿または紙を起源とすることができる。
【００１９】
本発明の溶液中に、溶液の全質量に対して１質量％以上のセルロースが完全に溶解することが好ましい。溶液の全質量に対して、３質量％以上、特に好ましくは５質量％以上、特に少なくとも７質量％のセルロースが完全に溶解することが好ましい。
【００２０】
溶液の全質量に対して、３５質量％以下のセルロースが完全に溶解できることが好都合である。さらに、溶液の全質量に対して、２５質量％以下のセルロースが完全に溶解できる。１５質量％以下のセルロースが完全に溶解する溶液が特定の用途に特に適している。
【００２１】
本発明の目的で、イオン性液体は、
（Ａ）一般式（Ｉ）：
［Ａ］n+［Ｙ］n-（Ｉ）
（式中、ｎは１、２、３または４で、［Ａ］+は４級アンモニウム陽イオン、オキソニウム陽イオン、スルホニウム陽イオンまたはホスホニウム陽イオンで、［Ｙ］n-は１価、２価、３価または４価の陰イオンである）の塩、
（Ｂ）一般式（ＩＩ）：
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｙ］n- （ＩＩａ）（式中、ｎ＝２）
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ｙ］n- （ＩＩｂ）（式中、ｎ＝３）または
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ａ4］+［Ｙ］n- （ＩＩｃ）（式中、ｎ＝４）、
（式中、［Ａ1］+、［Ａ2］+、［Ａ3］+および［Ａ4］+は、［Ａ］+として挙げた群の中から独立して選択され、［Ｙ］n-は（Ａ）で定義したものと同じである）の混合塩、または
（Ｃ）一般式（ＩＩＩ）：
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩａ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｂ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｍ3］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｃ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｄ）（式中、ｎ＝３）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｅ）（式中、ｎ＝３）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｆ）（式中、ｎ＝２）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｇ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｈ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ5］3+［Ｙ］n- （ＩＩＩｉ）（式中、ｎ＝４）、または
［Ａ1］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｊ）（式中、ｎ＝３）、
（式中、 ［Ａ1］+、［Ａ2］+および［Ａ3］+は、［Ａ］+として挙げた群の中から独立して選択され、［Ｙ］n-は（Ａ）で定義したものと同じで、［Ｍ1］+、［Ｍ2］+、［Ｍ3］+は１価の金属の陽イオンで、［Ｍ4］2+は２価の金属の陽イオンで、［Ｍ5］3+は３価の金属の陽イオンである）の混合塩
の塩であることが好ましい。
【００２２】
イオン性液体は、好ましくは１８０(Ｃ未満の融点を有する。融点は、より好ましくは−５０(Ｃ〜１５０(Ｃの範囲、さらに好ましくは−２０(Ｃ〜１２０(Ｃの範囲にあり、最も好ましくは１００(Ｃ未満である。
【００２３】
イオン性液体の陽イオン［Ａ］+の形成に適する化合物は、例えば、ＤＥ１０２ ０２ ８３８ 号から公知のものである。したがって、このような化合物は、酸素、リン、硫黄原子または特に窒素原子、例えば、少なくとも１個の窒素原子、好ましくは１〜１０個の窒素原子、特に好ましくは１〜５個の窒素原子、きわめて特に好ましくは１〜３個の窒素原子、特に１〜２個の窒素原子を含むことができる。適切ならば、酸素原子、硫黄原子またはリン原子などのヘテロ原子もさらに含むことができる。窒素原子は、イオン性液体の陽イオン中の正電荷の適した担体で、その担体から陽子またはアルキル基を陰イオンと平衡に移動して電気的に中性な分子を生成する。
【００２４】
窒素原子がイオン性液体の陽イオン中の正電荷の担体であるなら、陽イオンは、初めに、例えば、イオン性液体の合成においてアミンまたは窒素の複素環の窒素原子の４級化によって生成することができる。４級化は窒素原子のプロトン化によってもたらすことができる。使用したプロトン化試薬によって、異なる陰イオンを有する塩が得られる。４級化において直接、所望の陰イオンを形成することができない場合、これはさらなら合成工程でもたらすことができる。例えば、ハロゲン化アンモニウムから始めると、ハロゲン化物がルイス酸と反応して、ハロゲン化物とルイス酸から錯体の陰イオンを形成することができる。代わりの方法として、ハロゲン化物イオンを所望の陰イオンに置き換えることができる。これは、イオン交換体によって、またはハロゲン化物イオンを強酸に置換することによって（ハロゲン化水素が遊離して）生じるハロゲン化金属の沈殿とともに金属塩を加えることによって達成することができる。適した方法は、例えば、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． ２０００年、１１２、ｐ． ３９２６〜３９４５およびそれに引用された文献に記載されている。
【００２５】
少なくとも１つの５−または６−員複素環、特に、少なくとも１つの窒素原子および、適切なら、特に酸素または硫黄原子を有する５員複素環を含む化合物が好ましい。１、２または３個の窒素原子と硫黄原子または酸素原子を有する、きわめて特に好ましくは２個の窒素原子を有する、少なくとも１つの５−または６−員複素環を含む化合物が特に好ましい。芳香族複素環も好ましい。
【００２６】
特に好ましい化合物は、１０００ｇ／ｍｏｌ未満、きわめて特に好ましくは５００ ｇ／ｍｏｌ未満、特に２５０ ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有するものである。
【００２７】
また、好ましい陽イオンとして、式（ＩＶａ）〜（ＩＶｗ）
【化１】
【００２８】
【化２】
【００２９】
【化３】
【００３０】
の化合物およびこれらの構造を含むオリゴマーの中から選択されるものが挙げられる。
【００３１】
さらに、適した陽イオンは、一般式（ＩＶｘ）と（ＩＶｙ）
【化４】
の化合物およびこれらの構造を含むオリゴマーである。
【００３２】
上記式（ＩＶａ）〜（ＩＶｙ）中、
基Ｒは水素で、
基Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ互いに独立して水素、スルホ基、または１〜２０個の炭素原子を有し、１〜５個のヘテロ原子または官能基で置換されないまたは遮られた、または上記式（ＩＶ）中、炭素原子（ヘテロ原子にではなく）に結合し、ハロゲンまたは官能基でもありうる基Ｒ1〜Ｒ9で置換される炭素を含む有機、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基であり、あるいは
Ｒ1〜Ｒ9からなる群からの２つの隣接する基もともに、１〜３０個の炭素原子を有し、１〜５個のヘテロ原子または官能基で置換されないまたは遮られた、または置換される２価の炭素を含む有機、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基であってもよい。
【００３３】
基Ｒ1〜Ｒ9の定義において、ヘテロ原子は、原則的にＣＨ2−、−ＣＨ＝、−Ｃ(または＝Ｃ＝基に置き換えることができる原則的にすべてのヘテロ原子である。炭素を含む基がヘテロ原子を含むなら、好ましいヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、リンおよびケイ素が挙げられる。特に基Ｒ1が炭素を含む基の残部である−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝、−ＰＲ1−、−ＰＲ12および−ＳｉＲ12−が好ましい基である。基Ｒ1〜Ｒ9は、それらが上記式（ＩＶ）中、炭素原子（ヘテロ原子にではなく）に結合する場合、ヘテロ原子を介して直接結合することもできる。
【００３４】
可能な官能基は、原則的に、炭素原子またはヘテロ原子に結合できるすべての官能基である。適した官能基の例として−ＯＨ（ヒドロキシ）、＝Ｏ（特に、カルボニル基として）、−ＮＨ2（アミノ）、＝ＮＨ（イミノ）、−ＣＯＯＨ（カルボキシ）、−ＣＯＮＨ2（カルボキサミド）、−ＳＯ3Ｈ（スルホ）および−ＣＮ（シアノ）が挙げられる。また、官能基およびヘテロ原子が直接隣接して、例えば、−Ｏ−（エーテル）、−Ｓ−（チオエーテル）、−ＣＯＯ−（エステル）、−ＣＯＮＨ−（２級アミド）または−ＣＯＮＲ’1−（３級アミド）の複数の隣接原子の組み合わせ、例えば、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1−Ｃ4−アルキルオキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルオキシを含むことができる。
【００３５】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
【００３６】
基Ｒ1〜Ｒ9は、好ましくは、互いに独立して、
水素、
ハロゲン、
官能基、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、および／または１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ1−Ｃ18−アルキル、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、および／または１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ2−Ｃ18−アルケニル、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ6−Ｃ12−アリール、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルキル、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルケニ、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、酸素−、窒素−および／または硫黄含有５または６員複素環であるか、または
２つの隣接する基がともに
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、および／または１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよい、不飽和環、飽和環または芳香環
を形成する。
【００３７】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ1−Ｃ18−アルキルは、好ましくはメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−イソブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−トリデシル、１−テトラデシル、１−ペンタデシル、１−ヘキサデシル、１−ヘプタデシル、１−オクタデシル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、ベンジル、（フェニルメチル）、ジフェニルメチル、（ベンズヒドリル）、トリフェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、(，(−ジメチルベンジル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）エチル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキプロピル、３−ヒドロキプロピル、４−ヒドロキブチル、６−ヒドロキヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−エトキシヘキシル、アセチル、ＣnＦ2(n-a)+(1-b)Ｈ2a+b（式中、ｎは１〜３０、０(ａ(ｎおよびｂ＝０または１（例えば、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ(n-2)Ｆ2(n-2)+1，Ｃ6Ｆ13， Ｃ8Ｆ17， Ｃ10Ｆ2１， Ｃ12Ｆ25））、クロロメチル、２−クロロエチル、トリクロロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、メトキシメチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、２−メトキシイソプロピル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル、または１４−エトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシルである。
【００３８】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、および／または１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ2−Ｃ18−アルケニルは、好ましくは、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、またはＣnＦ2(n-a)-(1-b)Ｈ2a-b（式中、ｎ(３０、０(ａ(ｎおよびｂ＝０または１）である。
【００３９】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ6−Ｃ12−アリールは、好ましくは、フェニル、トリル、キシリル、(−ナフチル、(−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、４ −ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、エトキシエチルフェニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニルまたはｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル、またはＣ6Ｆ(5-a)Ｈａ（式中、０(ａ(５）である。
【００４０】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルキルは、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、ＣnＦ2(n-a)-(1-b)Ｈ2a-b（式中、ｎ(３０、０(ａ(ｎおよびｂ＝０または１）、またはノルボルニルまたはノルボルネニルなどの飽和または不飽和二環式系である。
【００４１】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルケニルは、好ましくは、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル、またはＣnＦ2(n-a)-3(1-b)Ｈ2a-3b（式中、ｎ(３０、０(ａ(ｎおよびｂ＝０または１）である。
【００４２】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、酸素−、窒素−および／または硫黄含有の５または６員複素環は、好ましくは、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、またはジフルオロピリジルである。
【００４３】
２つの隣接する基がともに、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよく、１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよい、不飽和環、飽和環または芳香環を形成するなら、２つの基は、ともに、好ましくは、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロペニレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、または２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンである。
【００４４】
上記基が酸素原子および／または硫黄原子および／または置換または非置換のイミノ基を含むなら、酸素原子および／または硫黄原子および／またはイミノ基の数はいかなる制限も受けない。一般に、この数は基中に５以下、好ましくは４以下、きわめて特に好ましくは３以下になるだろう。
【００４５】
上記基がヘテロ原子を含むなら、２つのヘテロ原子間に、一般に少なくとも１つの炭素原子、好ましくは少なくとも２つの炭素原子がある。
【００４６】
基Ｒ1〜Ｒ9は、特に好ましくは、互いに独立して、
水素、
１つ以上のヒドロキシ、ハロゲン、フェニル、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニルおよび／またはスルホン酸の置換基で置換または非置換の、合計１〜２０個の炭素原子を有する分枝または非分枝Ｃ1−Ｃ18−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−イソブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、およびプロピルスルホン酸、
１〜１００単位と、末端基として水素原子またはＣ1−Ｃ8−アルキル基を有するグリコール、ブチレングリコールおよびそのオリゴマー、例えば、ＲＡＯ−（ＣＨＲＢ−ＣＨ2−Ｏ）ｎ−ＣＨＲＢ−ＣＨ2−またはＲＡＯ−（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ）ｎ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（式中、ＲＡおよびＲＢは、好ましくは、水素、メチルまたはエチルで、ｎは、好ましくは０〜３である）、特に、３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル、および３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル、
ビニル、および
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノおよび Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノである。
【００４７】
基Ｒ1〜Ｒ9は、きわめて特に好ましくは、互いに独立して、水素またはＣ1−Ｃ18−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル、１−オクチル、フェニル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、塩素、またはＣＨ３Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−およびＣＨ３ＣＨ2Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−（式中、ｎは０〜３である）である。
【００４８】
きわめて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）は、
基Ｒ1〜Ｒ5の１つが、メチル、エチルまたは塩素で、残りの基Ｒ1〜Ｒ5が水素であるもの、
Ｒ3がジメチルアミノで、残りの基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5が水素であるもの、
すべての基Ｒ1〜Ｒ5が水素であるもの、
Ｒ2がカルボキシまたはカルボキサミドで、残りの基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5が水素であるもの、または
Ｒ1およびＲ2、またはＲ2およびＲ3がともに、１，４−ブタ−１，３−ジエニレンで、残りの基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5が水素であるもので、
特に
Ｒ1〜Ｒ5が水素であるもの、または
基Ｒ1〜Ｒ5の１つが、メチルまたはエチルで、残りの基Ｒ1〜Ｒ5が水素であるものである。
【００４９】
きわめて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）は、ピリジニウム、２−メチルピリジニウム、２−エチルピリジニウム、５−エチル−２−メチルピリジニウム、および２−メチル−３−エチルピリジニウムである。
【００５０】
きわめて特に好ましいピリダジニウムイオン（ＩＶｂ）は、
Ｒ1〜Ｒ4が水素であるもの、または
基Ｒ1〜Ｒ4の１つが、メチルまたはエチルで、残りの基Ｒ1〜Ｒ4が水素であるものである。
【００５１】
きわめて特に好ましいピリミジニウムイオン（ＩＶｃ）は、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるもの、または
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2およびＲ4がメチルで、Ｒ3が水素であるものである。
【００５２】
きわめて特に好ましいピラジニウムイオン（ＩＶｄ）は、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるもの、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2およびＲ4がメチルで、Ｒ3が水素であるもの、
Ｒ1〜Ｒ4がメチルであるもの、または
Ｒ1〜Ｒ4がメチルまたは水素であるものである。
【００５３】
きわめて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）は、
Ｒ1が水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−オクチル、２−ヒドロキシエチルまたは２−シアノエチルで、Ｒ2〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素、メチルまたはエチルであるものである。
【００５４】
きわめて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）は、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−ｎ−ブチルイミダゾリウム、１−ｎ−オクチルイミダゾリウム、１−ｎ−ドデシルイミダゾリウム、１−ｎ−テトラデシルイミダゾリウム、１−ｎ−ヘキサデシルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、２−メチルイミダゾリウム、３−メチルイミダゾリウム、３−エチルイミダゾリウム、３−ｎ−ブチルイミダゾリウム、３−オクチルイミダゾリウム、４−メチルイミダゾリウム、２−エチルイミダゾリウム、１−ビニルイミダゾリウム、１−ｎ−オクチル−４−メチルイミダゾリウム、および１，４，５−トリメチルイミダゾリウムである。
【００５５】
きわめて特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）または（ＩＶｇ’）は、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００５６】
きわめて特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｈ）は、
Ｒ1〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
きわめて特に好ましいピラゾリウムイオンとして、ピラゾリウムおよび１，４−ジメチルピラゾリウムが挙げられる。
本発明の方法で、きわめて特に好ましい１−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｉ）は、
Ｒ1〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
きわめて特に好ましい２−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｊ）または（ＶＩｊ’）は、
Ｒ1が水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ2〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
きわめて特に好ましい３−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｋ）または（ＩＶｋ’）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ3〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００５７】
きわめて特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｌ）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチル、１−ブチルまたはフェニルで、Ｒ3およびＲ4が、それぞれ互いに独立して水素、メチルまたはエチルで、Ｒ5およびＲ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００５８】
きわめて特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｍ）または（ＩＶｍ’）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立して水素、メチルまたはエチルで、Ｒ3〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
きわめて特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｎ）または（ＩＶｎ’）は、
Ｒ1〜Ｒ3が、それぞれ互いに独立して水素、メチルまたはエチルで、Ｒ4〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００５９】
きわめて特に好ましいチアゾリウムイオン（ＩＶｏ）または（ＩＶｏ’）およびオキサゾリウムイオン（ＩＶｐ）は、
Ｒ1が水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００６０】
きわめて特に好ましい１，２，４−トリアゾリウムイオン（ＩＶｑ）、（ＩＶｑ’）または（ＩＶｑ’’）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ3が水素、メチルまたはフェニルであるものである。
【００６１】
きわめて特に好ましい１，２，３−トリアゾリウムイオン（ＩＶｒ）、（ＩＶｒ’）または（ＩＶｒ’’）は、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるか、Ｒ2およびＲ3が、ともに１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであるものである。
【００６２】
きわめて特に好ましいピロリジニウムイオン（ＩＶｓ）は、
Ｒ1が水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ2〜Ｒ9が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルあるものである。
【００６３】
きわめて特に好ましいイミダゾリジニウムイオン（ＩＶｔ）は、
Ｒ1およびＲ4が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ2およびＲ3、さらにＲ5〜Ｒ8も、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００６４】
きわめて特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶｕ）は、
Ｒ1〜Ｒ3が、それぞれ互いに独立してＣ1−Ｃ18−アルキルで、Ｒ1およびＲ2が、ともに１，５−ペンチレンまたは３−オキサ−１，５−ペンチレンで、Ｒ3がＣ1−Ｃ18−アルキル、２−ヒドロキシエチルまたは２−シアノエチルであるものである。
【００６５】
一般式（ＩＶｕ）の４級アンモニウムイオンが、上記基Ｒによる４級化から生じる３級アミンの例として、ジエチル−ｎ−ブチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジエチル−ｎ−ペンチルアミン、ジエチルヘキシルアミン、ジエチルオクチルアミン、ジエチル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−プロピルブチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−プロピルヘキシルアミン、ジ−ｎ−プロピルオクチルアミン、ジ−ｎ−プロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジイソプロピル−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジイソプロピルペンチルアミン、ジイソプロピルヘキシルアミン、ジイソプロピルオクチルアミン、ジイソプロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−ブチルエチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチルヘキシルアミン、ジ−ｎ−ブチルオクチルアミン、ジ−ｎ−ブチル（２−エチルヘキシル）アミン、Ｎ−ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルピペリジン、Ｎ−イソプロピルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｎ−ペンチルモルホリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイデン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイデン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−トルイデン、ジエチルベンジルアミン、ジ−ｎ−プロピルベンジルアミン、ジ−ｎ−ブチルベンジルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ−ｎ−プロピルフェニルアミン、およびジ−ｎ−ブチルフェニルアミンが挙げられる。
【００６６】
好ましい３級アミン（ＩＶｕ）は、ジイソプロピルエチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、およびペンチル異性体由来の３級アミンである。
【００６７】
特に好ましい３級アミンは、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、およびペンチル異性体由来の３級アミンである。３つの同じ基を有するさらに好ましい３級アミンは、トリアリルアミンである。
【００６８】
きわめて特に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）は、
Ｒ1〜Ｒ5がメチルであるものである。
【００６９】
きわめて特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立してメチル、エチル、１−ブチルまたは１−オクチルで、Ｒ3が水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ2ＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2であるもの、
Ｒ1がメチル、エチル、１−ブチルまたは１−オクチルで、Ｒ2が−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ4基で、Ｒ3およびＲ4が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ2ＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2であるもの、または
Ｒ1が−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ4基で、Ｒ2が−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ5基で、Ｒ3〜Ｒ5が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ2ＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2であるものである。
【００７０】
特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、Ｒ3が、水素、メチル、エチル、アセチル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル、または１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルの中から選択される。
【００７１】
きわめて特に好ましいホスホニウムイオン（ＩＶｘ）は、
Ｒ1〜Ｒ3が、それぞれ互いに独立してＣ1−Ｃ18−アルキル、特にブチル、イソブチル、１−ヘキシルまたは１−オクチルであるものである。
【００７２】
上記複素環の陽イオンの中で、ピリジニウムイオン、ピラゾリニウムイオン、ピラゾリウムイオン、イミダゾリニウムイオン、さらにイミダゾリウムイオンが好ましい。同様に、アンモニウムイオンも好ましい。
【００７３】
式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｊ）で挙げた金属陽イオン［Ｍ1］+、［Ｍ2］+、［Ｍ3］+、［Ｍ4］2+、および［Ｍ5］3+は、一般に、周期表の１、２、６、７、８、９、１０、１１、１２および１３族の金属陽イオンである。適した陽イオンは、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+、Ｍｇ２+、Ｃａ2+、Ｂａ2+、Ｃｒ3+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｎｉ2+、Ｃｕ2+、Ａｇ+、Ｚｎ2+およびＡｌ3+である。
【００７４】
陰イオンとして、すべての陰イオンを原則的に用いることができる。
【００７５】
イオン性液体の陰イオン［Ｙ］n-は、例えば、
式：Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＢＦ4−、ＰＦ6−、ＡｌＣｌ4−、Ａｌ２Ｃｌ7−、Ａｌ3Ｃｌ10−、ＡｌＢｒ4−、ＦｅＣｌ4−、ＢＣｌ4−、ＳｂＦ6−、ＡｓＦ6−、−ＺｎＣｌ3−、ＳｎＣｌ3−、ＣｕＣｌ2−、ＣＦ3ＳＯ3−、（ＣＦ3ＳＯ3）2Ｎ−、ＣＦ3ＣＯ2−、ＣＣｌ3ＣＯ2−、ＣＮ−、ＳＣＮ−、ＯＣＮ−
のハロゲン化物およびハロゲン化合物の群、
一般式：ＳＯ42−、ＨＳＯ4−、ＳＯ32−、ＨＳＯ3−、ＲaＯＳＯ3−、ＲaＳＯ3−
の硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、
一般式：ＰＯ43−、ＨＰＯ42−、Ｈ2ＰＯ4−、ＲaＰＯ42−、ＨＲaＰＯ4−、ＲaＲbＰＯ4−
のリン酸塩の群、
一般式：ＲaＨＰＯ3−、ＲaＲbＰＯ2−、ＲaＲbＰＯ3−
のホスホン酸塩およびホスフィン酸塩の群、
一般式：ＰＯ3−、ＨＰＯ3２−、Ｈ2ＰＯ3−、ＲaＰＯ3２−、ＲaＨＰＯ3−、ＲaＲbＰＯ3−
の亜リン酸塩の群、
一般式：ＲaＲbＰＯ2−、ＲaＨＰＯ2−、ＲaＲbＰＯ−、ＲaＨＰＯ−
の亜ホスホン酸塩および亜ホスフィン酸塩の群、
一般式：ＲaＣＯＯ−
のカルボン酸の群、
一般式：ＢＯ33−、ＨＢＯ3２−、Ｈ2ＢＯ3−、ＲaＲbＢＯ3−、ＲaＨＢＯ3−、ＲaＢＯ3２−、Ｂ（ＯＲa）（ＯＲb）（ＯＲｃ）（ＯＲｄ）−、Ｂ（ＨＳＯ4）−、Ｂ（ＲaＳＯ4）−
のホウ酸塩の群、
一般式：ＲaＢＯ2２−、ＲaＲbＢＯ−
のボロン酸塩の群、
一般式：ＨＣＯ3−、ＣＯ3２−、ＲaＣＯ3−
のカルボン酸塩および炭酸エステルの群、
一般式：ＳｉＯ44−、ＨＳｉＯ43−、Ｈ2ＳｉＯ4２−、Ｈ３ＳｉＯ4−、ＲaＳｉＯ43−、ＲaＲbＳｉＯ4２−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ4−、ＨＲaＳｉＯ4２−、Ｈ2ＲaＳｉＯ4−、ＨＲaＲbＳｉＯ4−
のケイ酸塩およびケイ酸エステルの群、
一般式：ＲaＳｉＯ33−、ＲaＲbＳｉＯ22−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ3−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ2−、ＲaＲbＳｉＯ3２−
のアルキルシラン塩およびアリールシラン塩の群、
一般式：
【化５】
のカルボキシイミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドの群、
一般式：
【化６】
のメチドの群、
一般式：ＲaＯ−
のアルコキシドおよびアリールオキシドの群、
一般式：［ＭｑＨａｌｒ］ｓ−
（式中、Ｍは金属で、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素で、ｑおよびｒは正の整数で、錯体の化学量を示し、ｓは正の整数で、錯体上の電荷を示す）のハロメタレートの群、
一般式：Ｓ2−、ＨＳ−、［Ｓｖ］2−、［ＨＳｖ］−、［ＲaＳ］−
（式中、ｖは２〜１０の正の整数である）の亜硫酸塩、亜硫酸水素、ポリスルフィド、ポリ亜硫酸水素およびチオレートの群、および
Ｆｅ（ＣＮ）63−、Ｆｅ（ＣＮ）64−、ＭｎＯ4−、Ｆｅ（ＣＯ）4−などの錯体金属イオンの群
の中から選択される。
【００７６】
ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒｃ、およびＲｄは、それぞれ互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、１つ以上の隣接していない酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ2−Ｃ18−アルキル、Ｃ6−Ｃ14−アリール、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、または酸素−、窒素−および／または硫黄含有の５−または６−員複素環、ここで、これらのうち２つがともに、１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよい置換、非置換または芳香環を形成してもよい。ここで、挙げた基は、それぞれ官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環でさらに置換されてもよい。
【００７７】
ここで、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ1−Ｃ18−アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、(，(−ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキプロピル、３−ヒドロキプロピル、４−ヒドロキブチル、６−ヒドロキヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、または６−エトキシヘキシルである。
【００７８】
１つ以上の隣接していない酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で置換されてもよいＣ2−Ｃ18−アルキルは、例えば、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル、または１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルである。
【００７９】
２つの基が環を形成するなら、これらの基は、ともに、例えば、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロペニレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、または２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンを構成単上に縮合されるように形成できる。
【００８０】
隣接していない酸素原子および／または硫黄原子および／またはイミノ基の数は、原則的に、いかなる制限も受けない、あるいは基または環状構成単位の大きさによって自動的に制限される。一般に、この数は、各基において、５以下、好ましくは４以下、きわめて特に好ましくは３以下になるだろう。さらに、２つのヘテロ原子間に、一般的には少なくとも１つの炭素原子、好ましくは少なくとも２つの炭素原子がある。
【００８１】
置換または非置換のイミノ基は、例えば、イミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、ｎ−ブチルイミノまたはｔｅｒｔ−ブチルイミノでありうる。
【００８２】
本発明の目的で、「官能基」という用語は、例えば、以下：カルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシカルボニル、シアノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシを指す。ここで、Ｃ1−Ｃ4−アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。
【００８３】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ6−Ｃ14−アリールは、例えば、フェニル、トリル、キシリル、(−ナフチル、(−ナフチル、４−ジフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−または４ −ニトロフェニル、２，４−または２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル、またはエトキシメチルフェニルである。
【００８４】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、またはノルボルニルまたはノルボルネニルなどの飽和または不飽和二環式系である。
【００８５】
酸素−、窒素−および／または硫黄含有の５または６員複素環は、例えば、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオチオフェニル、またはｔｅｒｔ−ブチルチオフェニルである。
【００８６】
好ましい陰イオンは、ハロゲン化物およびハロゲン含有の化合物の群、カルボン酸の群、硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、およびリン酸塩の群から選択される。
【００８７】
好ましい陰イオンは、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ−、ＯＣＮ−、ＣＮ−、酢酸塩、Ｃ1−Ｃ4−硫酸アルキル、 Ｒa−ＣＯＯ−、ＲaＳＯ3−、ＲaＲbＰＯ4−、メタンホスホン酸塩、トシレート、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルリン酸塩、硫酸水素、またはテトラクロロアルミン酸塩である。
【００８８】
特に好ましい陰イオンは、Ｃｌ−、ＣＨ３ＣＯＯ−またはＣＨ３ＳＯ3−である。
【００８９】
陽イオンおよび陰イオンはどちらもイオン性液体中に存在する。イオン性液体内で、陽子またはアルキル基が陽イオンから陰イオンに移動する。これにより２つの非電荷分子を形成する。したがって、陰イオン、陽イオン、およびそれらから形成した２つの非電荷分子が存在する平衡状態となる。
【００９０】
溶液は、好ましくは１８０(Ｃ以下の温度である。本発明の溶液は、より好ましくは１６０(Ｃ以下、さらにより好ましくは１２０(Ｃ以下、特に好ましくは１００(Ｃ以下の温度である。
【００９１】
本発明は、さらに本発明による溶液の製造方法であって、
ａ） 溶媒として陰イオンおよび陽イオンを含むイオン性液体を含む溶液にセルロースを加える工程であって、該陽イオンがプロトン化された形でアンモニウム陽イオンとして存在する少なくとも１つの窒素原子を含む、工程、および
ｂ） セルロースが完全に溶解するまで溶液を混合する工程
を含む製造方法を提供する。
【００９２】
混合は、好ましくは攪拌、振とうおよび／またはマイクロ波を用いて行なわれる。
【００９３】
溶解は、好ましくは３日以内、より好ましくは１日以内で、特に好ましくは１２時間以内で起こる。
【００９４】
本発明は、さらにセルロースの物理的または化学的処理に対する本発明による溶液の使用を提供する。
【００９５】
化学的処理は、酸化、還元、熱分解、加水分解、異性化、滅菌、アルコキシル化または共重合を含むことができる。
【００９６】
本発明を以下の実施例によって説明する。
【００９７】
実施例
実施例１
新聞用紙０．７８ｇを約１ｃｍ２の大きさの断片に切断し、１−メチルイミダゾール塩酸塩（１−メチルイミダゾリウムクロライド）１０．０ｇと混合し、１２０(Ｃで攪拌する。２３時間後、新聞紙が完全に溶けた。
【００９８】
実施例２
ろ紙（青色帯域フィルタ）７．８ｇを約１ｃｍ２の大きさの断片に切断し、１−メチルイミダゾール塩酸塩１００ｇと混合し、９５(Ｃで攪拌する。７２時間後、新聞紙が完全に溶けた。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、セルロースおよび溶媒としてのイオン性液体を含む溶液、その製造方法、およびその使用に関する。
【０００２】
セルロースは、非常に用途の広い原料である。繊維工業において、セルロースは、例えば、繊維原料、特に綿の最も重要な構成要素である。
【０００３】
セルロースは、そのままで、あるいは物理的または化学的処理の後に使用することができる。後者の２つの場合、セルロースが溶媒に好ましくは完全に溶解形態にあることが好都合である。しかしながら、セルロースはほとんどの溶媒に不溶性である。
【０００４】
セルロースは、銅キレート錯体として一部の銅溶液中に溶解可能である。再生セルロースは、セルロースの沈殿によって得ることができる。しかしながら、セルロースの物理的または化学的処理の場合、そのような銅溶液はセルロースの溶媒としてあまり適していない。
【０００５】
このため、文献には、イオン性液体として特に公知のシステムがセルロースの溶媒として非常に早い時期に提案されていた。
【０００６】
したがって、米国特許出願公開第１，９４３，１７６号には、ベンジルピリジニウムクロライド中のセルロースの溶解が記載されている。
【０００７】
イオン性液体の一例として、ベンジルピリジニウムクロライドは、溶融形態で、したがって比較的低温の液体として存在する塩である。
【０００８】
イオン性液体は、例えば、化学反応を行なう溶媒としてますます重要になっている。例えば、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． ２０００年、１１２， ｐ．３９２６−３９４５著Ｐｅｔｅｒ Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄｔは、遷移金属触媒におけるイオン性液体の使用の概要を述べている。
【０００９】
室温でも液状で存在するイオン性液体は、例えば、Ｆｌｕｉｄ Ｐｈａｓｅ Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉａ、第２１９巻 （２００４年）， ｐ．９３−９８ 著Ｋ．Ｎ．Ｍａｒｓｈら、およびＧｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００１年、第３巻、ｐ．１５６−１６４著Ｊ．Ｇ．Ｈｕｄｄｌｅｓｔｏｎらによって記載されている。
【００１０】
独国特許出願公開第１０２ ０２ ８３８号には、化学混合物から酸を分離するイオン性液体の使用が記載されている。
【００１１】
イオン性液体の良好な溶媒力のため、セルロースの溶解のためのその使用も、さらに最近の国際特許出願公開第０３／０２９３２９号で提案されている。しかしながら、イオン性液体はアルキル基、特にメチルによって４級化されるべき４級アンモニウムイオンを含む陽イオンを含むべきであることを強調している。
【００１２】
ＷＯ０３／０２９３２９号に記載のセルロース含有溶液およびその製造の特徴は、良好な結果を有するが、改善された溶液を提供する必要がある。
【００１３】
したがって、本発明の目的は、改善された特性を示す溶解したセルロース溶液を提供することである。
【００１４】
該目的は、セルロースおよび溶媒として陰イオンと陽イオンを含むイオン性液体を含む溶液であって、該陽イオンはプロトン化された形で存在する窒素、酸素、硫黄およびリンからなる群から選択される少なくとも１つの原子を含む溶液によって達成される。
【００１５】
水素による（プロトン化）、特に窒素の４級化による陽イオンの製造により、結果として、改善された特性が得られることがわかった。特に、イオン性液体を含む溶液は、製造が容易であることがわかった。したがって、イオン性液体は、塩基の添加によって蒸留可能な形態に変換することができ、イオン性液体の分離を容易にする。
【００１６】
プロトン化は、１つ以上の同一または異なるヘテロ原子（Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ）で引き起こすことができる。プロトン化による正電荷の発生以外に、例えば、窒素のアルキル化の結果として、さらに陽イオン中に正電荷も存在できる。
【００１７】
しかしながら、陽イオンは、アンモニウム陽イオンとしてプロトン化された形で存在する少なくとも１つの窒素原子を有することが好ましい。
【００１８】
溶解するセルロースは、例えば、再生セルロース、繊維状セルロース、木質繊維、糸屑、綿または紙を起源とすることができる。
【００１９】
本発明の溶液中に、溶液の全質量に対して１質量％以上のセルロースが完全に溶解することが好ましい。溶液の全質量に対して、３質量％以上、特に好ましくは５質量％以上、特に少なくとも７質量％のセルロースが完全に溶解することが好ましい。
【００２０】
溶液の全質量に対して、３５質量％以下のセルロースが完全に溶解できることが好都合である。さらに、溶液の全質量に対して、２５質量％以下のセルロースが完全に溶解できる。１５質量％以下のセルロースが完全に溶解する溶液が特定の用途に特に適している。
【００２１】
本発明の目的で、イオン性液体は、
（Ａ）一般式（Ｉ）：
［Ａ］n+［Ｙ］n-（Ｉ）
（式中、ｎは１、２、３または４で、［Ａ］+は４級アンモニウム陽イオン、オキソニウム陽イオン、スルホニウム陽イオンまたはホスホニウム陽イオンで、［Ｙ］n-は１価、２価、３価または４価の陰イオンである）の塩、
（Ｂ）一般式（ＩＩ）：
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｙ］n- （ＩＩａ）（式中、ｎ＝２）
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ｙ］n- （ＩＩｂ）（式中、ｎ＝３）または
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ａ4］+［Ｙ］n- （ＩＩｃ）（式中、ｎ＝４）、
（式中、［Ａ1］+、［Ａ2］+、［Ａ3］+および［Ａ4］+は、［Ａ］+として挙げた群の中から独立して選択され、［Ｙ］n-は（Ａ）で定義したものと同じである）の混合塩、または
（Ｃ）一般式（ＩＩＩ）：
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩａ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｂ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｍ3］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｃ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｄ）（式中、ｎ＝３）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｅ）（式中、ｎ＝３）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｆ）（式中、ｎ＝２）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｇ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｈ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ5］3+［Ｙ］n- （ＩＩＩｉ）（式中、ｎ＝４）、または
［Ａ1］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｊ）（式中、ｎ＝３）、
（式中、 ［Ａ1］+、［Ａ2］+および［Ａ3］+は、［Ａ］+として挙げた群の中から独立して選択され、［Ｙ］n-は（Ａ）で定義したものと同じで、［Ｍ1］+、［Ｍ2］+、［Ｍ3］+は１価の金属の陽イオンで、［Ｍ4］2+は２価の金属の陽イオンで、［Ｍ5］3+は３価の金属の陽イオンである）の混合塩
の塩であることが好ましい。
【００２２】
イオン性液体は、好ましくは１８０(Ｃ未満の融点を有する。融点は、より好ましくは−５０(Ｃ〜１５０(Ｃの範囲、さらに好ましくは−２０(Ｃ〜１２０(Ｃの範囲にあり、最も好ましくは１００(Ｃ未満である。
【００２３】
イオン性液体の陽イオン［Ａ］+の形成に適する化合物は、例えば、ＤＥ１０２ ０２ ８３８ 号から公知のものである。したがって、このような化合物は、酸素、リン、硫黄原子または特に窒素原子、例えば、少なくとも１個の窒素原子、好ましくは１〜１０個の窒素原子、特に好ましくは１〜５個の窒素原子、きわめて特に好ましくは１〜３個の窒素原子、特に１〜２個の窒素原子を含むことができる。適切ならば、酸素原子、硫黄原子またはリン原子などのヘテロ原子もさらに含むことができる。窒素原子は、イオン性液体の陽イオン中の正電荷の適した担体で、その担体から陽子またはアルキル基を陰イオンと平衡に移動して電気的に中性な分子を生成する。
【００２４】
窒素原子がイオン性液体の陽イオン中の正電荷の担体であるなら、陽イオンは、初めに、例えば、イオン性液体の合成においてアミンまたは窒素の複素環の窒素原子の４級化によって生成することができる。４級化は窒素原子のプロトン化によってもたらすことができる。使用したプロトン化試薬によって、異なる陰イオンを有する塩が得られる。４級化において直接、所望の陰イオンを形成することができない場合、これはさらなら合成工程でもたらすことができる。例えば、ハロゲン化アンモニウムから始めると、ハロゲン化物がルイス酸と反応して、ハロゲン化物とルイス酸から錯体の陰イオンを形成することができる。代わりの方法として、ハロゲン化物イオンを所望の陰イオンに置き換えることができる。これは、イオン交換体によって、またはハロゲン化物イオンを強酸に置換することによって（ハロゲン化水素が遊離して）生じるハロゲン化金属の沈殿とともに金属塩を加えることによって達成することができる。適した方法は、例えば、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． ２０００年、１１２、ｐ． ３９２６〜３９４５およびそれに引用された文献に記載されている。
【００２５】
少なくとも１つの５−または６−員複素環、特に、少なくとも１つの窒素原子および、適切なら、特に酸素または硫黄原子を有する５員複素環を含む化合物が好ましい。１、２または３個の窒素原子と硫黄原子または酸素原子を有する、きわめて特に好ましくは２個の窒素原子を有する、少なくとも１つの５−または６−員複素環を含む化合物が特に好ましい。芳香族複素環も好ましい。
【００２６】
特に好ましい化合物は、１０００ｇ／ｍｏｌ未満、きわめて特に好ましくは５００ ｇ／ｍｏｌ未満、特に２５０ ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有するものである。
【００２７】
また、好ましい陽イオンとして、式（ＩＶａ）〜（ＩＶｗ）
【化１】
【００２８】
【化２】
【００２９】
【化３】
【００３０】
の化合物およびこれらの構造を含むオリゴマーの中から選択されるものが挙げられる。
【００３１】
さらに、適した陽イオンは、一般式（ＩＶｘ）と（ＩＶｙ）
【化４】
の化合物およびこれらの構造を含むオリゴマーである。
【００３２】
上記式（ＩＶａ）〜（ＩＶｙ）中、
基Ｒは水素で、
基Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ互いに独立して水素、スルホ基、または１〜２０個の炭素原子を有し、１〜５個のヘテロ原子または官能基で置換されないまたは遮られた、または上記式（ＩＶ）中、炭素原子（ヘテロ原子にではなく）に結合し、ハロゲンまたは官能基でもありうる基Ｒ1〜Ｒ9で置換される炭素を含む有機、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基であり、あるいは
Ｒ1〜Ｒ9からなる群からの２つの隣接する基もともに、１〜３０個の炭素原子を有し、１〜５個のヘテロ原子または官能基で置換されないまたは遮られた、または置換される２価の炭素を含む有機、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族基であってもよい。
【００３３】
基Ｒ1〜Ｒ9の定義において、ヘテロ原子は、原則的にＣＨ2−、−ＣＨ＝、−Ｃ(または＝Ｃ＝基に置き換えることができる原則的にすべてのヘテロ原子である。炭素を含む基がヘテロ原子を含むなら、好ましいヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、リンおよびケイ素が挙げられる。特に基Ｒ1が炭素を含む基の残部である−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝、−ＰＲ1−、−ＰＲ12および−ＳｉＲ12−が好ましい基である。基Ｒ1〜Ｒ9は、それらが上記式（ＩＶ）中、炭素原子（ヘテロ原子にではなく）に結合する場合、ヘテロ原子を介して直接結合することもできる。
【００３４】
可能な官能基は、原則的に、炭素原子またはヘテロ原子に結合できるすべての官能基である。適した官能基の例として−ＯＨ（ヒドロキシ）、＝Ｏ（特に、カルボニル基として）、−ＮＨ2（アミノ）、＝ＮＨ（イミノ）、−ＣＯＯＨ（カルボキシ）、−ＣＯＮＨ2（カルボキサミド）、−ＳＯ3Ｈ（スルホ）および−ＣＮ（シアノ）が挙げられる。また、官能基およびヘテロ原子が直接隣接して、例えば、−Ｏ−（エーテル）、−Ｓ−（チオエーテル）、−ＣＯＯ−（エステル）、−ＣＯＮＨ−（２級アミド）または−ＣＯＮＲ’1−（３級アミド）の複数の隣接原子の組み合わせ、例えば、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1−Ｃ4−アルキルオキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルキルオキシを含むことができる。
【００３５】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
【００３６】
基Ｒ1〜Ｒ9は、好ましくは、互いに独立して、
水素、
ハロゲン、
官能基、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、および／または１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ1−Ｃ18−アルキル、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、および／または１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ2−Ｃ18−アルケニル、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ6−Ｃ12−アリール、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルキル、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルケニ、
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、酸素−、窒素−および／または硫黄含有５または６員複素環であるか、または
２つの隣接する基がともに
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、および／または１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよい、不飽和環、飽和環または芳香環
を形成する。
【００３７】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ1−Ｃ18−アルキルは、好ましくはメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−イソブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−トリデシル、１−テトラデシル、１−ペンタデシル、１−ヘキサデシル、１−ヘプタデシル、１−オクタデシル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、ベンジル、（フェニルメチル）、ジフェニルメチル、（ベンズヒドリル）、トリフェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、(，(−ジメチルベンジル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）エチル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキプロピル、３−ヒドロキプロピル、４−ヒドロキブチル、６−ヒドロキヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−エトキシヘキシル、アセチル、ＣnＦ2(n-a)+(1-b)Ｈ2a+b（式中、ｎは１〜３０、０(ａ(ｎおよびｂ＝０または１（例えば、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ(n-2)Ｆ2(n-2)+1，Ｃ6Ｆ13， Ｃ8Ｆ17， Ｃ10Ｆ2１， Ｃ12Ｆ25））、クロロメチル、２−クロロエチル、トリクロロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、メトキシメチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、２−メトキシイソプロピル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル、または１４−エトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシルである。
【００３８】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、および／または１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ2−Ｃ18−アルケニルは、好ましくは、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、またはＣnＦ2(n-a)-(1-b)Ｈ2a-b（式中、ｎ(３０、０(ａ(ｎおよびｂ＝０または１）である。
【００３９】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ6−Ｃ12−アリールは、好ましくは、フェニル、トリル、キシリル、(−ナフチル、(−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、４ −ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、エトキシエチルフェニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニルまたはｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル、またはＣ6Ｆ(5-a)Ｈａ（式中、０(ａ(５）である。
【００４０】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルキルは、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、ＣnＦ2(n-a)-(1-b)Ｈ2a-b（式中、ｎ(３０、０(ａ(ｎおよびｂ＝０または１）、またはノルボルニルまたはノルボルネニルなどの飽和または不飽和二環式系である。
【００４１】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルケニルは、好ましくは、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル、またはＣnＦ2(n-a)-3(1-b)Ｈ2a-3b（式中、ｎ(３０、０(ａ(ｎおよびｂ＝０または１）である。
【００４２】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよい、酸素−、窒素−および／または硫黄含有の５または６員複素環は、好ましくは、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、またはジフルオロピリジルである。
【００４３】
２つの隣接する基がともに、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよく、１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよい、不飽和環、飽和環または芳香環を形成するなら、２つの基は、ともに、好ましくは、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロペニレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、または２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンである。
【００４４】
上記基が酸素原子および／または硫黄原子および／または置換または非置換のイミノ基を含むなら、酸素原子および／または硫黄原子および／またはイミノ基の数はいかなる制限も受けない。一般に、この数は基中に５以下、好ましくは４以下、きわめて特に好ましくは３以下になるだろう。
【００４５】
上記基がヘテロ原子を含むなら、２つのヘテロ原子間に、一般に少なくとも１つの炭素原子、好ましくは少なくとも２つの炭素原子がある。
【００４６】
基Ｒ1〜Ｒ9は、特に好ましくは、互いに独立して、
水素、
１つ以上のヒドロキシ、ハロゲン、フェニル、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニルおよび／またはスルホン酸の置換基で置換または非置換の、合計１〜２０個の炭素原子を有する分枝または非分枝Ｃ1−Ｃ18−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−イソブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、およびプロピルスルホン酸、
１〜１００単位と、末端基として水素原子またはＣ1−Ｃ8−アルキル基を有するグリコール、ブチレングリコールおよびそのオリゴマー、例えば、ＲＡＯ−（ＣＨＲＢ−ＣＨ2−Ｏ）ｎ−ＣＨＲＢ−ＣＨ2−またはＲＡＯ−（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ）ｎ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（式中、ＲＡおよびＲＢは、好ましくは、水素、メチルまたはエチルで、ｎは、好ましくは０〜３である）、特に、３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル、および３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル、
ビニル、および
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノおよび Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノである。
【００４７】
基Ｒ1〜Ｒ9は、きわめて特に好ましくは、互いに独立して、水素またはＣ1−Ｃ18−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル、１−オクチル、フェニル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、塩素、またはＣＨ３Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−およびＣＨ３ＣＨ2Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−（式中、ｎは０〜３である）である。
【００４８】
きわめて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）は、
基Ｒ1〜Ｒ5の１つが、メチル、エチルまたは塩素で、残りの基Ｒ1〜Ｒ5が水素であるもの、
Ｒ3がジメチルアミノで、残りの基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5が水素であるもの、
すべての基Ｒ1〜Ｒ5が水素であるもの、
Ｒ2がカルボキシまたはカルボキサミドで、残りの基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5が水素であるもの、または
Ｒ1およびＲ2、またはＲ2およびＲ3がともに、１，４−ブタ−１，３−ジエニレンで、残りの基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5が水素であるもので、
特に
Ｒ1〜Ｒ5が水素であるもの、または
基Ｒ1〜Ｒ5の１つが、メチルまたはエチルで、残りの基Ｒ1〜Ｒ5が水素であるものである。
【００４９】
きわめて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）は、ピリジニウム、２−メチルピリジニウム、２−エチルピリジニウム、５−エチル−２−メチルピリジニウム、および２−メチル−３−エチルピリジニウムである。
【００５０】
きわめて特に好ましいピリダジニウムイオン（ＩＶｂ）は、
Ｒ1〜Ｒ4が水素であるもの、または
基Ｒ1〜Ｒ4の１つが、メチルまたはエチルで、残りの基Ｒ1〜Ｒ4が水素であるものである。
【００５１】
きわめて特に好ましいピリミジニウムイオン（ＩＶｃ）は、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるもの、または
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2およびＲ4がメチルで、Ｒ3が水素であるものである。
【００５２】
きわめて特に好ましいピラジニウムイオン（ＩＶｄ）は、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるもの、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2およびＲ4がメチルで、Ｒ3が水素であるもの、
Ｒ1〜Ｒ4がメチルであるもの、または
Ｒ1〜Ｒ4がメチルまたは水素であるものである。
【００５３】
きわめて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）は、
Ｒ1が水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−オクチル、２−ヒドロキシエチルまたは２−シアノエチルで、Ｒ2〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素、メチルまたはエチルであるものである。
【００５４】
きわめて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）は、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−ｎ−ブチルイミダゾリウム、１−ｎ−オクチルイミダゾリウム、１−ｎ−ドデシルイミダゾリウム、１−ｎ−テトラデシルイミダゾリウム、１−ｎ−ヘキサデシルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、２−メチルイミダゾリウム、３−メチルイミダゾリウム、３−エチルイミダゾリウム、３−ｎ−ブチルイミダゾリウム、３−オクチルイミダゾリウム、４−メチルイミダゾリウム、２−エチルイミダゾリウム、１−ビニルイミダゾリウム、１−ｎ−オクチル−４−メチルイミダゾリウム、および１，４，５−トリメチルイミダゾリウムである。
【００５５】
きわめて特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）または（ＩＶｇ’）は、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００５６】
きわめて特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｈ）は、
Ｒ1〜Ｒ4が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
きわめて特に好ましいピラゾリウムイオンとして、ピラゾリウムおよび１，４−ジメチルピラゾリウムが挙げられる。
本発明の方法で、きわめて特に好ましい１−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｉ）は、
Ｒ1〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
きわめて特に好ましい２−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｊ）または（ＶＩｊ’）は、
Ｒ1が水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ2〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
きわめて特に好ましい３−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｋ）または（ＩＶｋ’）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ3〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００５７】
きわめて特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｌ）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチル、１−ブチルまたはフェニルで、Ｒ3およびＲ4が、それぞれ互いに独立して水素、メチルまたはエチルで、Ｒ5およびＲ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００５８】
きわめて特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｍ）または（ＩＶｍ’）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立して水素、メチルまたはエチルで、Ｒ3〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
きわめて特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｎ）または（ＩＶｎ’）は、
Ｒ1〜Ｒ3が、それぞれ互いに独立して水素、メチルまたはエチルで、Ｒ4〜Ｒ6が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００５９】
きわめて特に好ましいチアゾリウムイオン（ＩＶｏ）または（ＩＶｏ’）およびオキサゾリウムイオン（ＩＶｐ）は、
Ｒ1が水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００６０】
きわめて特に好ましい１，２，４−トリアゾリウムイオン（ＩＶｑ）、（ＩＶｑ’）または（ＩＶｑ’’）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ3が水素、メチルまたはフェニルであるものである。
【００６１】
きわめて特に好ましい１，２，３−トリアゾリウムイオン（ＩＶｒ）、（ＩＶｒ’）または（ＩＶｒ’’）は、
Ｒ1が水素、メチルまたはエチルで、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるか、Ｒ2およびＲ3が、ともに１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであるものである。
【００６２】
きわめて特に好ましいピロリジニウムイオン（ＩＶｓ）は、
Ｒ1が水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ2〜Ｒ9が、それぞれ互いに独立して水素またはメチルあるものである。
【００６３】
きわめて特に好ましいイミダゾリジニウムイオン（ＩＶｔ）は、
Ｒ1およびＲ4が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチルまたはフェニルで、Ｒ2およびＲ3、さらにＲ5〜Ｒ8も、それぞれ互いに独立して水素またはメチルであるものである。
【００６４】
きわめて特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶｕ）は、
Ｒ1〜Ｒ3が、それぞれ互いに独立してＣ1−Ｃ18−アルキルで、Ｒ1およびＲ2が、ともに１，５−ペンチレンまたは３−オキサ−１，５−ペンチレンで、Ｒ3がＣ1−Ｃ18−アルキル、２−ヒドロキシエチルまたは２−シアノエチルであるものである。
【００６５】
一般式（ＩＶｕ）の４級アンモニウムイオンが、上記基Ｒによる４級化から生じる３級アミンの例として、ジエチル−ｎ−ブチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジエチル−ｎ−ペンチルアミン、ジエチルヘキシルアミン、ジエチルオクチルアミン、ジエチル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−プロピルブチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−プロピルヘキシルアミン、ジ−ｎ−プロピルオクチルアミン、ジ−ｎ−プロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジイソプロピル−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジイソプロピルペンチルアミン、ジイソプロピルヘキシルアミン、ジイソプロピルオクチルアミン、ジイソプロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−ブチルエチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチルヘキシルアミン、ジ−ｎ−ブチルオクチルアミン、ジ−ｎ−ブチル（２−エチルヘキシル）アミン、Ｎ−ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルピペリジン、Ｎ−イソプロピルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｎ−ペンチルモルホリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイデン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイデン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−トルイデン、ジエチルベンジルアミン、ジ−ｎ−プロピルベンジルアミン、ジ−ｎ−ブチルベンジルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ−ｎ−プロピルフェニルアミン、およびジ−ｎ−ブチルフェニルアミンが挙げられる。
【００６６】
好ましい３級アミン（ＩＶｕ）は、ジイソプロピルエチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、およびペンチル異性体由来の３級アミンである。
【００６７】
特に好ましい３級アミンは、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、およびペンチル異性体由来の３級アミンである。３つの同じ基を有するさらに好ましい３級アミンは、トリアリルアミンである。
【００６８】
きわめて特に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）は、
Ｒ1〜Ｒ5がメチルであるものである。
【００６９】
きわめて特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ互いに独立してメチル、エチル、１−ブチルまたは１−オクチルで、Ｒ3が水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ2ＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2であるもの、
Ｒ1がメチル、エチル、１−ブチルまたは１−オクチルで、Ｒ2が−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ4基で、Ｒ3およびＲ4が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ2ＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2であるもの、または
Ｒ1が−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ4基で、Ｒ2が−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ5基で、Ｒ3〜Ｒ5が、それぞれ互いに独立して水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ2ＯＨまたは−ＰＯ（ＯＨ）2であるものである。
【００７０】
特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、Ｒ3が、水素、メチル、エチル、アセチル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル、または１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルの中から選択される。
【００７１】
きわめて特に好ましいホスホニウムイオン（ＩＶｘ）は、
Ｒ1〜Ｒ3が、それぞれ互いに独立してＣ1−Ｃ18−アルキル、特にブチル、イソブチル、１−ヘキシルまたは１−オクチルであるものである。
【００７２】
上記複素環の陽イオンの中で、ピリジニウムイオン、ピラゾリニウムイオン、ピラゾリウムイオン、イミダゾリニウムイオン、さらにイミダゾリウムイオンが好ましい。同様に、アンモニウムイオンも好ましい。
【００７３】
式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｊ）で挙げた金属陽イオン［Ｍ1］+、［Ｍ2］+、［Ｍ3］+、［Ｍ4］2+、および［Ｍ5］3+は、一般に、周期表の１、２、６、７、８、９、１０、１１、１２および１３族の金属陽イオンである。適した陽イオンは、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+、Ｍｇ２+、Ｃａ2+、Ｂａ2+、Ｃｒ3+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｎｉ2+、Ｃｕ2+、Ａｇ+、Ｚｎ2+およびＡｌ3+である。
【００７４】
陰イオンとして、すべての陰イオンを原則的に用いることができる。
【００７５】
イオン性液体の陰イオン［Ｙ］n-は、例えば、
式：Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＢＦ4−、ＰＦ6−、ＡｌＣｌ4−、Ａｌ２Ｃｌ7−、Ａｌ3Ｃｌ10−、ＡｌＢｒ4−、ＦｅＣｌ4−、ＢＣｌ4−、ＳｂＦ6−、ＡｓＦ6−、−ＺｎＣｌ3−、ＳｎＣｌ3−、ＣｕＣｌ2−、ＣＦ3ＳＯ3−、（ＣＦ3ＳＯ3）2Ｎ−、ＣＦ3ＣＯ2−、ＣＣｌ3ＣＯ2−、ＣＮ−、ＳＣＮ−、ＯＣＮ−
のハロゲン化物およびハロゲン化合物の群、
一般式：ＳＯ42−、ＨＳＯ4−、ＳＯ32−、ＨＳＯ3−、ＲaＯＳＯ3−、ＲaＳＯ3−
の硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、
一般式：ＰＯ43−、ＨＰＯ42−、Ｈ2ＰＯ4−、ＲaＰＯ42−、ＨＲaＰＯ4−、ＲaＲbＰＯ4−
のリン酸塩の群、
一般式：ＲaＨＰＯ3−、ＲaＲbＰＯ2−、ＲaＲbＰＯ3−
のホスホン酸塩およびホスフィン酸塩の群、
一般式：ＰＯ3−、ＨＰＯ3２−、Ｈ2ＰＯ3−、ＲaＰＯ3２−、ＲaＨＰＯ3−、ＲaＲbＰＯ3−
の亜リン酸塩の群、
一般式：ＲaＲbＰＯ2−、ＲaＨＰＯ2−、ＲaＲbＰＯ−、ＲaＨＰＯ−
の亜ホスホン酸塩および亜ホスフィン酸塩の群、
一般式：ＲaＣＯＯ−
のカルボン酸の群、
一般式：ＢＯ33−、ＨＢＯ3２−、Ｈ2ＢＯ3−、ＲaＲbＢＯ3−、ＲaＨＢＯ3−、ＲaＢＯ3２−、Ｂ（ＯＲa）（ＯＲb）（ＯＲｃ）（ＯＲｄ）−、Ｂ（ＨＳＯ4）−、Ｂ（ＲaＳＯ4）−
のホウ酸塩の群、
一般式：ＲaＢＯ2２−、ＲaＲbＢＯ−
のボロン酸塩の群、
一般式：ＨＣＯ3−、ＣＯ3２−、ＲaＣＯ3−
のカルボン酸塩および炭酸エステルの群、
一般式：ＳｉＯ44−、ＨＳｉＯ43−、Ｈ2ＳｉＯ4２−、Ｈ３ＳｉＯ4−、ＲaＳｉＯ43−、ＲaＲbＳｉＯ4２−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ4−、ＨＲaＳｉＯ4２−、Ｈ2ＲaＳｉＯ4−、ＨＲaＲbＳｉＯ4−
のケイ酸塩およびケイ酸エステルの群、
一般式：ＲaＳｉＯ33−、ＲaＲbＳｉＯ22−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ3−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ2−、ＲaＲbＳｉＯ3２−
のアルキルシラン塩およびアリールシラン塩の群、
一般式：
【化５】
のカルボキシイミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドの群、
一般式：
【化６】
のメチドの群、
一般式：ＲaＯ−
のアルコキシドおよびアリールオキシドの群、
一般式：［ＭｑＨａｌｒ］ｓ−
（式中、Ｍは金属で、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素で、ｑおよびｒは正の整数で、錯体の化学量を示し、ｓは正の整数で、錯体上の電荷を示す）のハロメタレートの群、
一般式：Ｓ2−、ＨＳ−、［Ｓｖ］2−、［ＨＳｖ］−、［ＲaＳ］−
（式中、ｖは２〜１０の正の整数である）の亜硫酸塩、亜硫酸水素、ポリスルフィド、ポリ亜硫酸水素およびチオレートの群、および
Ｆｅ（ＣＮ）63−、Ｆｅ（ＣＮ）64−、ＭｎＯ4−、Ｆｅ（ＣＯ）4−などの錯体金属イオンの群
の中から選択される。
【００７６】
ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒｃ、およびＲｄは、それぞれ互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、１つ以上の隣接していない酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ2−Ｃ18−アルキル、Ｃ6−Ｃ14−アリール、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、または酸素−、窒素−および／または硫黄含有の５−または６−員複素環、ここで、これらのうち２つがともに、１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよい置換、非置換または芳香環を形成してもよい。ここで、挙げた基は、それぞれ官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環でさらに置換されてもよい。
【００７７】
ここで、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ1−Ｃ18−アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、(，(−ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキプロピル、３−ヒドロキプロピル、４−ヒドロキブチル、６−ヒドロキヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、または６−エトキシヘキシルである。
【００７８】
１つ以上の隣接していない酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で置換されてもよいＣ2−Ｃ18−アルキルは、例えば、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル、または１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルである。
【００７９】
２つの基が環を形成するなら、これらの基は、ともに、例えば、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロペニレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、または２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンを構成単上に縮合されるように形成できる。
【００８０】
隣接していない酸素原子および／または硫黄原子および／またはイミノ基の数は、原則的に、いかなる制限も受けない、あるいは基または環状構成単位の大きさによって自動的に制限される。一般に、この数は、各基において、５以下、好ましくは４以下、きわめて特に好ましくは３以下になるだろう。さらに、２つのヘテロ原子間に、一般的には少なくとも１つの炭素原子、好ましくは少なくとも２つの炭素原子がある。
【００８１】
置換または非置換のイミノ基は、例えば、イミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、ｎ−ブチルイミノまたはｔｅｒｔ−ブチルイミノでありうる。
【００８２】
本発明の目的で、「官能基」という用語は、例えば、以下：カルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシカルボニル、シアノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシを指す。ここで、Ｃ1−Ｃ4−アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。
【００８３】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ6−Ｃ14−アリールは、例えば、フェニル、トリル、キシリル、(−ナフチル、(−ナフチル、４−ジフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−または４ −ニトロフェニル、２，４−または２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル、またはエトキシメチルフェニルである。
【００８４】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されてもよいＣ5−Ｃ12−シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、またはノルボルニルまたはノルボルネニルなどの飽和または不飽和二環式系である。
【００８５】
酸素−、窒素−および／または硫黄含有の５または６員複素環は、例えば、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオチオフェニル、またはｔｅｒｔ−ブチルチオフェニルである。
【００８６】
好ましい陰イオンは、ハロゲン化物およびハロゲン含有の化合物の群、カルボン酸の群、硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、およびリン酸塩の群から選択される。
【００８７】
好ましい陰イオンは、塩素、臭素、ヨウ素、ＳＣＮ−、ＯＣＮ−、ＣＮ−、酢酸塩、Ｃ1−Ｃ4−硫酸アルキル、 Ｒa−ＣＯＯ−、ＲaＳＯ3−、ＲaＲbＰＯ4−、メタンホスホン酸塩、トシレート、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルリン酸塩、硫酸水素、またはテトラクロロアルミン酸塩である。
【００８８】
特に好ましい陰イオンは、Ｃｌ−、ＣＨ３ＣＯＯ−またはＣＨ３ＳＯ3−である。
【００８９】
陽イオンおよび陰イオンはどちらもイオン性液体中に存在する。イオン性液体内で、陽子またはアルキル基が陽イオンから陰イオンに移動する。これにより２つの非電荷分子を形成する。したがって、陰イオン、陽イオン、およびそれらから形成した２つの非電荷分子が存在する平衡状態となる。
【００９０】
溶液は、好ましくは１８０(Ｃ以下の温度である。本発明の溶液は、より好ましくは１６０(Ｃ以下、さらにより好ましくは１２０(Ｃ以下、特に好ましくは１００(Ｃ以下の温度である。
【００９１】
本発明は、さらに本発明による溶液の製造方法であって、
ａ） 溶媒として陰イオンおよび陽イオンを含むイオン性液体を含む溶液にセルロースを加える工程であって、該陽イオンがプロトン化された形でアンモニウム陽イオンとして存在する少なくとも１つの窒素原子を含む、工程、および
ｂ） セルロースが完全に溶解するまで溶液を混合する工程
を含む製造方法を提供する。
【００９２】
混合は、好ましくは攪拌、振とうおよび／またはマイクロ波を用いて行なわれる。
【００９３】
溶解は、好ましくは３日以内、より好ましくは１日以内で、特に好ましくは１２時間以内で起こる。
【００９４】
本発明は、さらにセルロースの物理的または化学的処理に対する本発明による溶液の使用を提供する。
【００９５】
化学的処理は、酸化、還元、熱分解、加水分解、異性化、滅菌、アルコキシル化または共重合を含むことができる。
【００９６】
本発明を以下の実施例によって説明する。
【００９７】
実施例
実施例１
新聞用紙０．７８ｇを約１ｃｍ２の大きさの断片に切断し、１−メチルイミダゾール塩酸塩（１−メチルイミダゾリウムクロライド）１０．０ｇと混合し、１２０(Ｃで攪拌する。２３時間後、新聞紙が完全に溶けた。
【００９８】
実施例２
ろ紙（青色帯域フィルタ）７．８ｇを約１ｃｍ２の大きさの断片に切断し、１−メチルイミダゾール塩酸塩１００ｇと混合し、９５(Ｃで攪拌する。７２時間後、新聞紙が完全に溶けた。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
セルロースおよび溶媒として陰イオンと陽イオンを含むイオン性液体を含む溶液であって、陽イオンがプロトン化された形で存在する窒素、酸素、硫黄およびリンからなる群から選択される少なくとも１つの原子を含む溶液。
【請求項２】
陽イオンがアンモニウム陽イオンとしてプロトン化された形で存在する少なくとも１つの窒素原子を含む、請求項１に記載の溶液。
【請求項３】
溶液の全質量に対して１質量％より多いセルロースが含まれる、請求項１または２に記載の溶液。
【請求項４】
陰イオンおよび陽イオンが一般式（Ｉ）：
［Ａ］n+［Ｙ］n-（Ｉ）
（式中、ｎは１、２、３または４で、［Ａ］+は４級アンモニウム陽イオン、オキソニウム陽イオン、スルホニウム陽イオンまたはホスホニウム陽イオンで、［Ｙ］n-は１価、２価、３価または４価の陰イオンである）の塩、
一般式（ＩＩ）：
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｙ］n- （ＩＩａ）（式中、ｎ＝２）
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ｙ］n- （ＩＩｂ）（式中、ｎ＝３）または
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ａ4］+［Ｙ］n- （ＩＩｃ）（式中、ｎ＝４）、
（式中、［Ａ1］+、［Ａ2］+、［Ａ3］+および［Ａ4］+は、［Ａ］+として挙げた群の中から独立して選択され、［Ｙ］n-は（Ａ）で定義したものと同じである）の混合塩、または
一般式（ＩＩＩ）：
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩａ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｂ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｍ3］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｃ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｄ）（式中、ｎ＝３）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｅ）（式中、ｎ＝３）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｆ）（式中、ｎ＝２）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｇ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｈ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ5］3+［Ｙ］n- （ＩＩＩｉ）（式中、ｎ＝４）、または
［Ａ1］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｊ）（式中、ｎ＝３）、
（式中、 ［Ａ1］+、［Ａ2］+および［Ａ3］+は、［Ａ］+として挙げた群の中から独立して選択され、［Ｙ］n-は（Ａ）で定義したものと同じで、［Ｍ1］+、［Ｍ2］+、［Ｍ3］+は１価の金属の陽イオンで、［Ｍ4］2+は２価の金属の陽イオンで、［Ｍ5］3+は３価の金属の陽イオンである）の混合塩を形成する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の溶液。
【請求項５】
イオン性液体が、式（ＩＶａ）〜（ＩＶｙ）：
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
（式中、基Ｒは水素で、
基Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ互いに独立して水素、スルホ基、または飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の、置換されないまたは１〜５個のヘテロ原子または官能基で遮られたもしくは置換された、１〜２０個の炭素原子を有する炭素を含む有機基であり、その際、上記式（ＩＶ）中で炭素原子（ヘテロ原子にではなく）に結合している基Ｒ1〜Ｒ9は、付加的に、ハロゲンまたは官能基でもありうる、あるいは
Ｒ1〜Ｒ9からなる群からの２つの隣接する基もともに、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の、置換されないまたは１〜５個のヘテロ原子または官能基で遮られたもしくは置換された、１〜３０個の炭素原子を有する炭素を含む有機基であってよい）の陽イオンからなる群から選択される少なくとも１つの陽イオン、およびこれらの構造を含むオリゴマーを含む、請求項１から４までのいずれか１項に記載の溶液。
【請求項６】
イオン性液体が、
式：Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＢＦ4−、ＰＦ6−、ＡｌＣｌ4−、Ａｌ２Ｃｌ7−、Ａｌ3Ｃｌ10−、ＡｌＢｒ4−、ＦｅＣｌ4−、ＢＣｌ4−、ＳｂＦ6−、ＡｓＦ6−、ＺｎＣｌ3−、ＳｎＣｌ3−、ＣｕＣｌ2−、ＣＦ3ＳＯ3−、（ＣＦ3ＳＯ3）2Ｎ−、ＣＦ3ＣＯ2−、ＣＣｌ3ＣＯ2−、ＣＮ−、ＳＣＮ−、ＯＣＮ−
のハロゲン化物およびハロゲン化合物の群、
一般式：ＳＯ42−、ＨＳＯ4−、ＳＯ32−、ＨＳＯ3−、ＲaＯＳＯ3−、ＲaＳＯ3−
の硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、
一般式：ＰＯ43−、ＨＰＯ4２−、Ｈ2ＰＯ4−、ＲaＰＯ4２−、ＨＲaＰＯ4−、ＲaＲbＰＯ4−
のリン酸塩の群、
一般式：ＲaＨＰＯ3−、ＲaＲbＰＯ2−、ＲaＲbＰＯ3−
のホスホン酸塩およびホスフィン酸塩の群、
一般式：ＰＯ3−、ＨＰＯ3２−、Ｈ2ＰＯ3−、ＲaＰＯ3２−、ＲaＨＰＯ3−、ＲaＲbＰＯ3−
の亜リン酸塩の群、
一般式：ＲaＲbＰＯ2−、ＲaＨＰＯ2−、ＲaＲbＰＯ−、ＲaＨＰＯ−
の亜ホスホン酸塩および亜ホスフィン酸塩の群、
一般式：ＲaＣＯＯ−
のカルボン酸の群、
一般式：ＢＯ33−、ＨＢＯ3２−、Ｈ2ＢＯ3−、ＲaＲbＢＯ3−、ＲaＨＢＯ3−、ＲaＢＯ3２−、Ｂ（ＯＲa）（ＯＲb）（ＯＲｃ）（ＯＲｄ）−、Ｂ（ＨＳＯ4）−、Ｂ（ＲaＳＯ4）−
のホウ酸塩の群、
一般式：ＲaＢＯ2２−、ＲaＲbＢＯ−
のボロン酸塩の群、
一般式：ＨＣＯ3−、ＣＯ3２−、ＲaＣＯ3−
のカルボン酸塩および炭酸エステルの群、
一般式：ＳｉＯ44−、Ｈ2ＳｉＯ43−、Ｈ2ＳｉＯ4２−、Ｈ３ＳｉＯ4−、ＲaＳｉＯ43−、ＲaＲbＳｉＯ4２−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ4−、ＨＲaＳｉＯ4２−、Ｈ2ＲaＳｉＯ4−、ＨＲaＲbＳｉＯ4−
のケイ酸塩およびケイ酸エステルの群、
一般式：ＲaＳｉＯ33−、ＲaＲbＳｉＯ22−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ3−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ2−、ＲaＲbＳｉＯ3２−
のアルキルシラン塩およびアリールシラン塩の群、
一般式：
【化５】
のカルボキシイミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドの群、
一般式：
【化６】
のメチドの群、
一般式：ＲaＯ−
のアルコキシドおよびアリールオキシドの群、
一般式：［ＭｑＨａｌｒ］ｓ−
（式中、Ｍは金属で、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素で、ｑおよびｒは正の整数で、錯体の化学量を示し、ｓは正の整数で、錯体上の電荷を示す）のハロメタレートの群、
一般式：Ｓ２−、ＨＳ−、［Ｓｖ］2−、［ＨＳｖ］−、［ＲaＳ］−
（式中、ｖは２〜１０の正の整数である）の亜硫酸塩、亜硫酸水素、ポリスルフィド、ポリ亜硫酸水素およびチオレートの群、および
Ｆｅ（ＣＮ）63−、Ｆｅ（ＣＮ）64−、ＭｎＯ4−、Ｆｅ（ＣＯ）4−などの錯体金属イオンの群
（ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒｃ、およびＲｄが、それぞれ互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ18−アルキル、１つ以上の隣接していない酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ2−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ14−アリール、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、または酸素−、窒素−および／または硫黄含有の５−または６−員複素環、ここで、これらのうち２つがともに、１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよい置換、非置換または芳香環を形成してもよく、ここで、挙げた基は、それぞれ官能基、アリール基、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環でさらに置換されてもよい）からなる群から選択される少なくとも１つの陰イオンを含む、請求項１から５までのいずれか１項に記載の溶液。
【請求項７】
１８０(Ｃ以下の温度である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の溶液。
【請求項８】
ａ） 溶媒として陰イオンおよび陽イオンを含むイオン性液体を含む溶液にセルロースを加える工程、
その際、該陽イオンがプロトン化された形でアンモニウム陽イオンとして存在する少なくとも１つの窒素を含む、および
ｂ） セルロースが完全に溶解するまで溶液を混合する工程
を含む、請求項１から７までのいずれか１項に記載の溶液の製造方法。
【請求項９】
セルロースの物理的または化学的処理のための、請求項１から８までのいずれか１項に記載の溶液の使用。
【請求項１】
セルロースおよび溶媒として陰イオンと陽イオンを含むイオン性液体を含む溶液であって、陽イオンがプロトン化された形で存在する窒素、酸素、硫黄およびリンからなる群から選択される少なくとも１つの原子を含む溶液。
【請求項２】
陽イオンがアンモニウム陽イオンとしてプロトン化された形で存在する少なくとも１つの窒素原子を含む、請求項１に記載の溶液。
【請求項３】
溶液の全質量に対して１質量％より多いセルロースが含まれる、請求項１または２に記載の溶液。
【請求項４】
陰イオンおよび陽イオンが一般式（Ｉ）：
［Ａ］n+［Ｙ］n-（Ｉ）
（式中、ｎは１、２、３または４で、［Ａ］+は４級アンモニウム陽イオン、オキソニウム陽イオン、スルホニウム陽イオンまたはホスホニウム陽イオンで、［Ｙ］n-は１価、２価、３価または４価の陰イオンである）の塩、
一般式（ＩＩ）：
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｙ］n- （ＩＩａ）（式中、ｎ＝２）
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ｙ］n- （ＩＩｂ）（式中、ｎ＝３）または
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ａ4］+［Ｙ］n- （ＩＩｃ）（式中、ｎ＝４）、
（式中、［Ａ1］+、［Ａ2］+、［Ａ3］+および［Ａ4］+は、［Ａ］+として挙げた群の中から独立して選択され、［Ｙ］n-は（Ａ）で定義したものと同じである）の混合塩、または
一般式（ＩＩＩ）：
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ａ3］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩａ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｂ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｍ3］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｃ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｄ）（式中、ｎ＝３）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ2］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｅ）（式中、ｎ＝３）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｙ］n- （ＩＩＩｆ）（式中、ｎ＝２）、
［Ａ1］+［Ａ2］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｇ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ1］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｈ）（式中、ｎ＝４）、
［Ａ1］+［Ｍ5］3+［Ｙ］n- （ＩＩＩｉ）（式中、ｎ＝４）、または
［Ａ1］+［Ｍ4］2+［Ｙ］n- （ＩＩＩｊ）（式中、ｎ＝３）、
（式中、 ［Ａ1］+、［Ａ2］+および［Ａ3］+は、［Ａ］+として挙げた群の中から独立して選択され、［Ｙ］n-は（Ａ）で定義したものと同じで、［Ｍ1］+、［Ｍ2］+、［Ｍ3］+は１価の金属の陽イオンで、［Ｍ4］2+は２価の金属の陽イオンで、［Ｍ5］3+は３価の金属の陽イオンである）の混合塩を形成する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の溶液。
【請求項５】
イオン性液体が、式（ＩＶａ）〜（ＩＶｙ）：
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
（式中、基Ｒは水素で、
基Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ互いに独立して水素、スルホ基、または飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の、置換されないまたは１〜５個のヘテロ原子または官能基で遮られたもしくは置換された、１〜２０個の炭素原子を有する炭素を含む有機基であり、その際、上記式（ＩＶ）中で炭素原子（ヘテロ原子にではなく）に結合している基Ｒ1〜Ｒ9は、付加的に、ハロゲンまたは官能基でもありうる、あるいは
Ｒ1〜Ｒ9からなる群からの２つの隣接する基もともに、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の、置換されないまたは１〜５個のヘテロ原子または官能基で遮られたもしくは置換された、１〜３０個の炭素原子を有する炭素を含む有機基であってよい）の陽イオンからなる群から選択される少なくとも１つの陽イオン、およびこれらの構造を含むオリゴマーを含む、請求項１から４までのいずれか１項に記載の溶液。
【請求項６】
イオン性液体が、
式：Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＢＦ4−、ＰＦ6−、ＡｌＣｌ4−、Ａｌ２Ｃｌ7−、Ａｌ3Ｃｌ10−、ＡｌＢｒ4−、ＦｅＣｌ4−、ＢＣｌ4−、ＳｂＦ6−、ＡｓＦ6−、ＺｎＣｌ3−、ＳｎＣｌ3−、ＣｕＣｌ2−、ＣＦ3ＳＯ3−、（ＣＦ3ＳＯ3）2Ｎ−、ＣＦ3ＣＯ2−、ＣＣｌ3ＣＯ2−、ＣＮ−、ＳＣＮ−、ＯＣＮ−
のハロゲン化物およびハロゲン化合物の群、
一般式：ＳＯ42−、ＨＳＯ4−、ＳＯ32−、ＨＳＯ3−、ＲaＯＳＯ3−、ＲaＳＯ3−
の硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、
一般式：ＰＯ43−、ＨＰＯ4２−、Ｈ2ＰＯ4−、ＲaＰＯ4２−、ＨＲaＰＯ4−、ＲaＲbＰＯ4−
のリン酸塩の群、
一般式：ＲaＨＰＯ3−、ＲaＲbＰＯ2−、ＲaＲbＰＯ3−
のホスホン酸塩およびホスフィン酸塩の群、
一般式：ＰＯ3−、ＨＰＯ3２−、Ｈ2ＰＯ3−、ＲaＰＯ3２−、ＲaＨＰＯ3−、ＲaＲbＰＯ3−
の亜リン酸塩の群、
一般式：ＲaＲbＰＯ2−、ＲaＨＰＯ2−、ＲaＲbＰＯ−、ＲaＨＰＯ−
の亜ホスホン酸塩および亜ホスフィン酸塩の群、
一般式：ＲaＣＯＯ−
のカルボン酸の群、
一般式：ＢＯ33−、ＨＢＯ3２−、Ｈ2ＢＯ3−、ＲaＲbＢＯ3−、ＲaＨＢＯ3−、ＲaＢＯ3２−、Ｂ（ＯＲa）（ＯＲb）（ＯＲｃ）（ＯＲｄ）−、Ｂ（ＨＳＯ4）−、Ｂ（ＲaＳＯ4）−
のホウ酸塩の群、
一般式：ＲaＢＯ2２−、ＲaＲbＢＯ−
のボロン酸塩の群、
一般式：ＨＣＯ3−、ＣＯ3２−、ＲaＣＯ3−
のカルボン酸塩および炭酸エステルの群、
一般式：ＳｉＯ44−、Ｈ2ＳｉＯ43−、Ｈ2ＳｉＯ4２−、Ｈ３ＳｉＯ4−、ＲaＳｉＯ43−、ＲaＲbＳｉＯ4２−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ4−、ＨＲaＳｉＯ4２−、Ｈ2ＲaＳｉＯ4−、ＨＲaＲbＳｉＯ4−
のケイ酸塩およびケイ酸エステルの群、
一般式：ＲaＳｉＯ33−、ＲaＲbＳｉＯ22−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ3−、ＲaＲbＲｃＳｉＯ2−、ＲaＲbＳｉＯ3２−
のアルキルシラン塩およびアリールシラン塩の群、
一般式：
【化５】
のカルボキシイミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドの群、
一般式：
【化６】
のメチドの群、
一般式：ＲaＯ−
のアルコキシドおよびアリールオキシドの群、
一般式：［ＭｑＨａｌｒ］ｓ−
（式中、Ｍは金属で、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素で、ｑおよびｒは正の整数で、錯体の化学量を示し、ｓは正の整数で、錯体上の電荷を示す）のハロメタレートの群、
一般式：Ｓ２−、ＨＳ−、［Ｓｖ］2−、［ＨＳｖ］−、［ＲaＳ］−
（式中、ｖは２〜１０の正の整数である）の亜硫酸塩、亜硫酸水素、ポリスルフィド、ポリ亜硫酸水素およびチオレートの群、および
Ｆｅ（ＣＮ）63−、Ｆｅ（ＣＮ）64−、ＭｎＯ4−、Ｆｅ（ＣＯ）4−などの錯体金属イオンの群
（ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒｃ、およびＲｄが、それぞれ互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ18−アルキル、１つ以上の隣接していない酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよいＣ2−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ14−アリール、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、または酸素−、窒素−および／または硫黄含有の５−または６−員複素環、ここで、これらのうち２つがともに、１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の置換または非置換のイミノ基で遮られてもよい置換、非置換または芳香環を形成してもよく、ここで、挙げた基は、それぞれ官能基、アリール基、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環でさらに置換されてもよい）からなる群から選択される少なくとも１つの陰イオンを含む、請求項１から５までのいずれか１項に記載の溶液。
【請求項７】
１８０(Ｃ以下の温度である、請求項１から６までのいずれか１項に記載の溶液。
【請求項８】
ａ） 溶媒として陰イオンおよび陽イオンを含むイオン性液体を含む溶液にセルロースを加える工程、
その際、該陽イオンがプロトン化された形でアンモニウム陽イオンとして存在する少なくとも１つの窒素を含む、および
ｂ） セルロースが完全に溶解するまで溶液を混合する工程
を含む、請求項１から７までのいずれか１項に記載の溶液の製造方法。
【請求項９】
セルロースの物理的または化学的処理のための、請求項１から８までのいずれか１項に記載の溶液の使用。
【公表番号】特表２００８−５３６９７２（Ｐ２００８−５３６９７２Ａ）
【公表日】平成２０年９月１１日（２００８．９．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５０５８６９（Ｐ２００８−５０５８６９）
【出願日】平成１８年４月７日（２００６．４．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６１４２２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０５７２３５
【国際公開日】平成１９年５月２４日（２００７．５．２４）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年９月１１日（２００８．９．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年４月７日（２００６．４．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６１４２２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０５７２３５
【国際公開日】平成１９年５月２４日（２００７．５．２４）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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