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シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール
説明

シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール

【課題】殺有害生物剤(pesticide)及び/又は除草剤として有用な新規シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール類の合成中間体を提供する。
【解決手段】式(XXVII)で表される化合物。


(式中、Jは、シクロプロピルを表し、Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、Yは、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、Zはハロゲン、アルコキシ、又はヒドロキシを表し、mは、数字1、2又は3を表す。但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではない。)


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)で表される化合物
【化1】

[式中、
Jは、置換されていてもよいシクロアルキル(ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し;
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し;
Yは、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシを表し;
mは、数字1、2又は3を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
CKEは、下記基
【化2】


のうちの1つを表し;
ここで、
Aは、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し;
Dは、水素又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(1個以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し;又は、
AとDは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(置換されていないか又はA、D部分において置換されており、また、少なくとも1個の(CKE=(8)の場合、さらなる1個の)ヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し;又は、
AとQは一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル(カルボニル基又はヘテロ原子で中断されていてもよく、ハロゲン若しくはヒドロキシル、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで置換されていてもよく、並びに、直接には隣接していない2個の炭素原子は置換されていてもよいさらなる環(ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を形成していてもよい。)を表し;又は、
DとQは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、置換されていないか又はD、Q部分において置換されている。)を表し;
は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)又は置換されていてもよいフェニルを表し;
、Q、Q及びQは、互いに独立して、水素又はアルキルを表し;
は、水素を表し、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)又は置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
とQは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか又は置換されている環(ヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し;又は、
とQは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基
【化3】

のうちの1つを表し、
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい。)、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
、R及びRは、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRは、互いに独立して、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、それらが結合しているN原子と一緒に、環(酸素又は硫黄で中断されていてもよい。)を表す。]。
【請求項2】
Jが、C−C−シクロアルキル(酸素で中断されていてもよく、また、該シクロアルキルは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、ハロゲン−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル若しくはC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい。)を表し;
Xが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
Yが、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
mが、数字1、2又は3を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
CKEが、下記基
【化4】

のうちの1つを表し;
Aが、水素、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1個又は2個の、直接には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)又は、いずれの場合にもハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘタリール(5個又は6個の環原子を有する。)、フェニル−C−C−アルキル若しくはナフチル−C−C−アルキルを表し;
Bが、水素、C−C12−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−C10−シクロアルキル又は不飽和C−C10−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C−C−アルキル、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(該シクロアルキルは、アルキレンジイル基で置換されているか、又は、アルキレンジオキシル基で置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(該アルキレンジチオイル基は、1個又は2個の直接には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、該アルキレンジチオイル基はC−C−アルキルで置換されていてもよい。)で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5から8員のさらなる環を形成している。)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表している。)を表し;
Dが、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ヘタリール(5個又は6個の環原子を有する。)、フェニル−C−C−アルキル若しくはヘタリール−C−C−アルキル(5個又は6個の環原子を有する。)を表し;又は、
AとDが一緒に、いずれの場合にも置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(1つのメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおり:
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるC−C−アルカンジイル基、C−C−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(C−C−アルキルで置換されていてもよいか、又は、2つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に5個若しくは6個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよく(式(I−1)で表される化合物の場合、AとDは、この場合、それらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示してある基AD−1から基AD−10を表す。)、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、以下の基
【化5】

のうちの1つを含んでいてもよい。)であり、
又は、
AとQが一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン置換基で1置換から3置換されていてもよい。)並びにベンジルオキシ又はフェニル(それぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換から3置換されていてもよい。)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、該C−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイルは、さらに、下記基
【化6】

のうちの1つを含んでいてもよいか、又は、C−C−アルカンジイル基若しくは酸素原子で架橋されていてもよく;又は、
DとQが一緒に、C−C−アルカンジイル(いずれの場合にも、同一であるか又は異なっているC−C−アルキル又はC−C−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい。)を表し;又は、
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、フッ素−、塩素−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
、Q、Q及びQが、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルを表し;
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し;
とQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
とQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいC−C−環(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基
【化7】

のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1つ以上の直接には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−又はC−C−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−C−C−アルキルを表し、
ハロゲン−又はC−C−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し、
ハロゲン−又はC−C−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−C−C−アルキルを表し;又は、
ハロゲン−、アミノ−又はC−C−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し;
が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
ハロゲン−、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し;又は
いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
が、ハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
及びRが、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRが、互いに独立して、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、ハロゲン−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニル、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、一緒に、C−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルキレン基(1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;
13が、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシを表し、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−C−C−アルキル若しくはフェニル−C−C−アルコキシを表し;
14aが、水素又はC−C−アルキルを表し;又は、
13とR14aが一緒に、C−C−アルカンジイルを表し;
15a及びR16aが、同一であるか又は異なっていて、C−C−アルキルを表し;又は、
15aとR16aが一緒に、C−C−アルカンジイル基(C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルで、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい。)を表し;
17a及びR18aが、互いに独立して、水素を表し、ハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
17aとR18aが、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;
19a及びR20aが、互いに独立して、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C−C10−アルケニル)アミノを表す
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項3】
Jが、C−C−シクロアルキル(酸素原子で中断されていてもよく、また、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
mが、数字1又は2を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
CKEが、下記基
【化8】


のうちの1つを表し;
Aが、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し、C−C−シクロアルキル(C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表すか、又は、(式(I−3)、式(I−4)、式(I−6)及び式(I−7)で表される化合物ではない場合のみ)フェニル若しくはベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
Bが、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC−C−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、但し、この場合、Qは、水素又はメチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基で、又は、アルキレンジオキシル基で、又は、アルキレンジチオイル基(1個又は2個の直接には隣接していない酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、メチル又はエチルで置換されていてもよい。)で置換されており、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員のさらなる環を形成している。)を表し、但し、この場合、Qは、水素又はメチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC−C−アルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。)を表し、但し、この場合、Qは、水素又はメチルを表し;
Dが、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し、C−C−シクロアルキル(C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよく、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物ではない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;又は、
AとDが一緒に、1置換又は2置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(1つのメチレン基は、カルボニル基(式(I−1)で表される化合物ではない場合のみ)、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、可能な置換基は、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシであり;又は、
AとDが(式(I−1)で表される化合物の場合)それらが結合している原子と一緒に、以下の基AD−1から基AD−10:
【化9】

のうちの1つを表し;又は、
AとQが一緒に、C−C−アルカンジイル(いずれの場合にも、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;又は、
DとQが一緒に、C−C−アルカンジイル(酸素原子で中断されていてもよい。)を表し;又は、
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又は、メチル−、メトキシ−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し;
が、水素、メチル又はエチルを表し;
、Q及びQが、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルを表し;
が、水素、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキル(メチル又はメトキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
とQが、それらが結合している炭素と一緒に、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和C−C−シクロアルキル(1個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
とQが、それらが結合している炭素と一緒に、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和C−C−環(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、但し、この場合、Aは、水素又はメチルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基
【化10】

のうちの1つを表し、
ここで、
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
が、C−C−アルキル、C−C18−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で1置換から3置換されていてもよい。)、又は、C−C−シクロアルキル(フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、1又は2の直接には隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し;又は、
−C−シクロアルキル(C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで1置換されていてもよい。)を表し;又は、
フェニル又はベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C−アルキル(フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ1置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオを表し;
が、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フェニル(フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで1置換されていてもよい。)を表し、ベンジル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで1置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
とRが一緒に、C−C−アルキレン基(メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項4】
Jが、シクロプロピル、ジシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタニル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルを表し;
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し;
Yが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
mが、数字1又は2を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、該フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
その際、基J、X及びYは、以下のフェニル置換パターン
【化11】

[ここで、フェニル置換パターン(B)、(K)及び(L)においてのみ、Xは、水素も表し得る。]
で配置されており;
CKEが、下記基
【化12】


のうちの1つを表し;
Aが、水素を表し、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、また、式(I−5)で表される化合物の場合のみ、フェニル(フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−C−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、メトキシメチル又はエトキシエトキシで1置換されていてもよい。)を表し、但し、この場合、Qは、水素を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−シクロアルキル(2個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。)を表し、但し、この場合、Qは、水素を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。)を表し、但し、この場合、Qは、水素を表し;
Dが、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物ではない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで一置換されていてもよい。)を表し;又は、
AとDが一緒に、C−C−アルカンジイル(メチル又はメトキシで1置換されていてもよく、また、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、基AD−1を表し;
AとQが一緒に、C−C−アルカンジイル(メチル又はメトキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;又は、
DとQが一緒に、C−C−アルカンジイルを表し;
が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
が、水素又はメチルを表し;
、Q及びQが、互いに独立して、水素又はメチルを表し;
が、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し;又は、
とQが、それらが結合している炭素と一緒に、飽和C−C−シクロアルキル(メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで置換されていてもよく、また、1個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
とQが、それらが結合している炭素と一緒に、飽和C−C−環(メチル又はメトキシで1置換されていてもよい。)を表し、但し、この場合、Aは、水素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基
【化13】

のうちの1つを表し、
ここで、
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;並びに
Eが、アンモニウムイオンを表し;
が、C−C−アルキル、C−C17−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキル(それぞれ、塩素で1置換されていてもよい。)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで1置換されていてもよい。)を表し、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジルを表し;
が、C−C−アルキルを表す
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項5】
Jが、シクロプロピルを表し;
Xが、塩素、メチル又はエチルを表し;
Yが、塩素、メチル、エチル又は水素を表し;
mが、数字1又は2を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、該フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
その際、基J、X及びYは、以下のフェニル置換パターン
【化14】

で配置されており;
CKEが、下記基
【化15】

のうちの1つを表し;
Aが、C−C−アルキル又はシクロプロピルを表し;
Bが、水素又はメチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−C−シクロアルキル(1個の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、メトキシ、エトキシ、ブトキシ又はメトキシメチルで1置換されていてもよい。)を表し;
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−シクロアルキル(2個の直接には隣接していない酸素原子を有するC−C−アルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。)を表し;
Dが、水素を表し;又は、
AとDが一緒に、C−C−アルカンジイルを表し;
AとQが一緒に、C−C−アルカンジイルを表し;
が、水素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基
【化16】

のうちの1つを表し;
が、C−C−アルキルを表すか、又は、フェニル(塩素で1置換されている。)を表し;
が、C−C−アルキルを表し;
が、C−C−アルキルを表す
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−1−a)
【化17】

[式中、A、B、D、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(II)
【化18】

[式中、
A、B、D、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びに
は、アルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。]
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;(B) 式(I−2−a)
【化19】

[式中、A、B、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(III)
【化20】

[式中、A、B、J、m、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;(C) 式(I−3−a)
【化21】

[式中、A、B、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(IV)
【化22】

[式中、
A、B、J、m、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Vは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。]
で表される化合物を、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸の存在下で、分子内環化させること;
(D) 式(I−4−a)
【化23】

[式中、A、D、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(V)
【化24】

[式中、A及びDは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物又はその、式(Va)
【化25】

[式中、A、D及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるシリルエノールエーテルを、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(VI)
【化26】

[式中、
J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、
Halは、ハロゲンを表す。]
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させること;
(E) 式(I−5−a)
【化27】

[式中、A、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(VII)
【化28】

[式中、Aは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(VI)
【化29】

[式中、Hal、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物と反応させること;
(F) 式(I−6−a)
【化30】

[式中、A、B、Q、Q、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(VIII)
【化31】

[式中、
A、B、Q、Q、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びに
は、アルキルを表す。]
で表される化合物を、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内環化させること;
(G) 式(I−7−a)
【化32】

[式中、A、B、J、m、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(IX)
【化33】

[式中、
A、B、J、m、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びに
は、アルキルを表す。]
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;(H) 式(I−8−a)
【化34】

[式中、A、D、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであ]
で表される化合物を得るために、式(X)
【化35】

[式中、A及びDは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を、
(α) 適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(VI)
【化36】

[式中、Hal、m、X、Y及びJは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(XI)
【化37】

[式中、
J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Uは、NH又はO−Rを表し、ここで、Rは、上記で定義されているとおりである

で表される化合物と反応させるか、又は、
(γ) 適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(XII)
【化38】

[式中、A、D、J、m、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物と反応させること;
(I) 式(I−9−a)
【化39】

[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(XIII)
【化40】

[式中、
A、B、D、J、m、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びに
は、アルキルを表す。]
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;(J) 式(I−10−a)
【化41】

[式中、
A、B、J、m、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、式(XIV)
【化42】

[式中、
A、B、J、m、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びに
は、アルキルを表す。]
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること;(K) 上記で示した式(I−1−b)から式(I−10−b)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、
(α) 式(XV)
【化43】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり、並びに
Halは、ハロゲンを表す。]
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には稀釈剤の存在下,及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XVI)
【化44】

[式中、Rは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(L) 上記で示した式(I−1−c)から式(I−10−c)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、M、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びにLは、酸素を表す。]で表される化合物を得るために、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XVII)
【化45】

[式中、R及びMは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(M) 上記で示した式(I−1−c)から式(I−10−c)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、M、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びにLは、硫黄を表す。]で表される化合物を得るために、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XVIII)
【化46】

[式中、M及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(N) 上記で示した式(I−1−d)から式(I−10−d)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIX)
【化47】

[式中、Rは、上記で定義されているとおりである。]
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(O) 上記で示した式(I−1−e)から式(I−10−e)[式中、A、B、D、J、m、L、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、R、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XX)
【化48】

[式中、
L、R及びRは、上記で定義されているとおりであり、
Halは、ハロゲンを表す。]
で表されるリン化合物と反応させること;
(P) 上記で示した式(I−1−f)から式(I−10−f)[式中、A、B、D、E、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には稀釈剤の存在下で、式(XXI)又は式(XXII)
【化49】

[式中、
Meは、1価若しくは2価の金属を表すか、又は、アンモニウムイオン
【化50】

を表し、
tは、数字1又は2を表し、並びに
10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す。]
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(Q) 上記で示した式(I−1−g)から式(I−10−g)[式中、A、B、D、J、m、L、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、R、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XXIII)
【化51】

[式中、R及びLは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XXIV)
【化52】

[式中、L、R及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
(R) 上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−g)[式中、A、B、D、G、J、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、式(I−1’)から式(I−10’−g)
【化53】

[式中、A、B、D、G、m、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びにJ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。]
で表される化合物を、溶媒の存在下、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体(例えば、式(XXV)
【化54】

で表されるシクロアルキルボロン酸又はそのエステル)とカップリングさせること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項7】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 少なくとも1種類の式(I)[式中、CKE、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]の置換環状ケトエノール;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、少なくとも1種類の作物植物の適合性を改善する化合物;
を含んでいる前記組成物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(
2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(さらに、EP−A−582198中の関連化合物参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
【化55】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIb)
【化56】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIc)
【化57】

で表される化合物
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A1は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【化58】

のうちの1つを表し;
nは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
は、C−C−アルキル−及び/又はC−C−アルコキシカルボニル−及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニル−で置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し;
16は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/又は臭素−で置換されていてもよいC−C−アルキルを表し;
17は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−若しくはC−C−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し;
18は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−若しくはC−C−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し;
17とR18は、さらにまた、一緒になって、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(それぞれ、C−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、又は、2つの置換基で置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)も表し;
19は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
20は、水素、ヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−C−アルキル)シリルを表し;
21は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
【化59】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIe)
【化60】

で表される化合物
[上記式中、
tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
22は、水素又はC−C−アルキルを表し;
23は、水素又はC−C−アルキルを表し;
24は、水素、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ(C−C−アルキル)アミノ、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し;
25は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−で置換されていてもよいC−C−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキル−で置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、
又は、C−C−アルキルで置換されているC−C−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、いずれの場合にもC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;並びに
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]。
【請求項8】
作物植物の適合性を改善する化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
【化61】

から選択される、請求項7に記載の組成物。
【請求項9】
作物植物の適合性を改善する化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項7及び8に記載の組成物。
【請求項10】
作物植物の適合性を改善する化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項7及び8に記載の組成物。
【請求項11】
有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項12】
動物有害生物(animal pest)及び/又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1
に記載の式(I)で表される化合物を有害生物(pest)、望ましくない植生及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項13】
動物有害生物(animal pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための、請求項1に記載
の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項14】
有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項15】
有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項16】
望ましくない植生を防除する方法であって、請求項7に記載の組成物を植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項17】
望ましくない植生を防除するための、請求項7に記載の組成物の使用。
【請求項18】
望ましくない植生を防除する方法であって、植物又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項7に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項19】
式(II)
【化62】

[式中、
A、B、D、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びに
は、アルキルを表す。]
で表される化合物。
【請求項20】
式(III)
【化63】

[式中、A、B、J、m、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項21】
式(IV)
【化64】

[式中、A、B、J、m、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりであり、並びにVは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。]
で表される化合物。
【請求項22】
式(VI)
【化65】

[式中、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、並びにHalは、ハロゲンを表す。]
で表される化合物。
【請求項23】
式(VIII)
【化66】

[式中、A、B、Q、Q、R、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項24】
式(IX)
【化67】

[式中、A、B、J、m、Q、Q、Q、Q、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項25】
式(XII)
【化68】

[式中、A、D、J、m、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項26】
式(XIII)
【化69】

[式中、A、B、D、J、m、Q、Q、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項27】
式(XIV)
【化70】

[式中、A、B、J、m、Q、Q、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項28】
式(XXVIII)
【化71】

[式中、A、B、D、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項29】
式(XXVII)
【化72】

[式中、J、m、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物。
【請求項30】
式(XXXII)
【化73】

[式中、A、B、D、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項31】
式(XXXIV)
【化74】

[式中、J、m、X、Y及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項32】
式(XXXVI)
【化75】

[式中、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項33】
式(XI)
【化76】

[式中、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Uは、ORを表し、並びにRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項34】
式(XXXVII)
【化77】

[式中、J、m、X、Y、A、B、Q及びQは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項35】
式(XXXVIII)
【化78】

[式中、A、B、J、m、Q、Q、X、Y、R及びR’は、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項36】
式(XLI)
【化79】

[式中、A、B、J、m、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項37】
式(XLII)
【化80】

[式中、A、B、J、m、Q、Q、Q、Q、X、Y、R及びR’は、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項38】
式(LXVI)
【化81】

[式中、A、B、J、m、D、Q、Q、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項39】
式(XI)
【化82】

[式中、J、m、X、Y及びUは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項40】
式(XXX)
【化83】

[式中、J、X、Y及びmは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項41】
組成物であって、
・ 少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項7に記載の組成物、及び、
・ 少なくとも1種類の式(III’)
【化84】

[式中、
Dは、窒素又はリンを表し;
6、R7、R28及びR29は、互いに独立して、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC−C−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC−C−アルキレン(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
30は、無機又は有機アニオンを表す。]
の塩;
を含んでいる、前記組成物。
【請求項42】
少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項41に記載の組成物。
【請求項43】
請求項1に記載の式(I)の活性化合物又は請求項7に記載の組成物を含んでいる殺有害生物剤及び/又は除草剤の活性を向上させる方法であって、請求項42に記載の式(III’)の塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項44】
浸透剤を用いて散布液を調製することを特徴とする、請求項43に記載の方法。

【公開番号】特開2013−100310(P2013−100310A)
【公開日】平成25年5月23日(2013.5.23)
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願2012−289046(P2012−289046)
【出願日】平成24年12月28日(2012.12.28)
【分割の表示】特願2008−555662(P2008−555662)の分割
【原出願日】平成19年2月8日(2007.2.8)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】