チエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及び植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用
式(I)〔式中、R1〜R8及びX1は、明細書中で与えられている意味を有する〕で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及び農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び/若しくは表面上又は植物の種子の内部及び/若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、並びに、植物の内部及び植物の部分の内部におけるマイコトキシンを低減させるための方法及び組成物、そのような化合物及び組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、さらに、農業において、園芸において、森林において、畜産において、材料物質の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、並びに、植物の内部及び植物の部分の内部におけるマイコトキシンを低減させるためのそれらの使用。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、
X1は、C−H又はNを表し;
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C8−アレニル、C3−C8−トリアルキルシリル、C4−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、アシルオキシ−C1−C6−アルキル、ヘテロアリール−C1−C6−アルキル、アリール−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C(O)−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル−C(O)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)O−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C(O)O−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル−C(O)O−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル、C5−C10−アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R1は、H、C(O)NR17R18、C(O)R17、C(O)OR17、S(O)2R17、C(S)NR17R18、C(S)R17、S(O)2NR17R18を表し;
R2は、H、シアノ、ハロゲンを表し;
又は、
R2は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルチオ、C3−C8−トリアルキルシリル(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ及びメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
及び、
R2は、さらに、C6−C14−アリール(ここで、これは、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、NH2、ヘテロシクリル、C(O)OC1−C6−アルキル、OC(O)C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C6−C14−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
及び、
R2は、さらに、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルチオ、C3−C8−トリアルキルシリル(ここで、これらは、それぞれ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、C(O)OC1−C6−アルキル、OC(O)C1−C6−アルキル、C2−C4−アルコキシ、C6−C14−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
及び、
R2は、さらに、ヘテロシクリル(ここで、これは、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、C(O)OC1−C6−アルキル、OC(O)C1−C6−アルキル、C2−C4−アルコキシ、C6−C14−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
R3は、H、ハロゲン、シアノ、OR11、C(O)OR11、C(O)SR11、C(S)OR11、C(O)R11、C(S)R11、SR11、NR9R10、C(O)NR11R20、C(S)NR11R20、N(R17)C(O)OR11、N=CH−NR17R18、NH−CH−NR17R18、N=CR17R18、N(C1−C6−アルキル)−NHR17、N=C(H)OR17、N=C(OR17)R18、N=C(SR17)R18、C(=NR17)NR17R18、SO(=NR17)R18、SO2NR11R20を表し;
又は、
R3は、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R3は、SO2R11を表し;
ここで、X1がNに等しい場合、R3がアニリンである化合物は、除外され;
R4及びR5は、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、シアノ、ニトロ、OH、SHを表し;
及び、
R4及びR5は、さらに、NH2も表し;
又は、
R4及びR5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C6−C14−アリール、C1−C4−アルコキシ、O−(C6−C14−アリール)、S−(C1−C4−アルキル)、S(O)−(C1−C6−アルキル)、C(O)−(C1−C6−アルキル)、C3−C8−トリアルキルシリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっているハロゲン、酸素、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルで一置換又は多置換されていてもよい5〜8個の環原子を有する環(ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成し;
R6は、H、ハロゲン、OH、ニトロ、シアノ、C(O)NR11R20、C(O)OR11、SO2R11、SR11、S(O)R11、C(S)R11、C(S)NR11R20、SO2NR11R20、NR9R10、N=CR17R18、C(=NR17)R18、OR11、C(O)SR11、C(S)OR11、C(O)OC(O)R11、C(O)R11、N(R17)C(O)R11、N(R17)C(O)OR11、N=C−NR17R18、N(C1−C6−アルキル)−NR17、N=C(H)OR17、N=C(OR17)R18、N=C(SR17)R18、C(=NR17)NR17R18、SO(=NR17)R18、SO2NR11R20を表し;
又は、
R6は、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C(O)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロゲンアルコキシ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C3−C8−トリアルキルシリル、C6−C10−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C6−C10−アリールオキシ(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R7は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C5−C10−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルを表し;
又は、
R6とR7は、一緒に、5員〜7員の環(ここで、該環は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される1以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成することができ;
R8は、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C6−C10−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルを表し;
又は、
R7とR8は、一緒に、5員〜7員の環(ここで、該環は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される1以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成することができ;
R9及びR10は、H、C(S)R14、C(O)R14、SO2R14、C(O)OR14、OR14又はC(O)NR14R15を表し;
又は、
R9及びR10は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノ、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
及び、
R9及びR10は、さらに、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C6−C14−アリール−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル又はヘテロアリール−C1−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノ、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
R11及びR20は、H、C(S)R12、C(O)R12、SO2R12、C(O)OR12、OR12又はC(O)NR12R13を表し;
又は、
R11及びR20は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノ、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R12及びR13は、Hを表し;
又は、
R12及びR13は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、カルボニル、シアノ、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R14及びR15は、Hを表し;
又は、
R14及びR15は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
及び、
R14及びR15は、さらに、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C6−C14−アリール−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル又はヘテロアリール−C1−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
及び、
R14及びR15は、さらに、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
R16は、OH、F、Cl、Br、I、シアノ、NH−C(O)R17、NR17R18、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR17R18、SO2R17、OC(O)R17を表し;
又は、
R16は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、S−(C1−C4−アルキル)、O−(C3−C8−シクロアルキル)、S−(C3−C8−シクロアルキル)、C6−C14−アリール、O−(C6−C14−アリール)、S−(C6−C14−アリール)、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、カルボニル、シアノ、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R17及びR18は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ベンジル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R17及びR18は、Hを表し;
又は、
R17及びR18は、アリールを表し;
R19は、H、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C(S)R14、C(O)R14、SO2R14、C(O)OR14を表す〕
で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩〔ここで、4−[3−(2−チエニル)−1H−ピラゾール−4−イル]キノリン、及び、フェニルで置換されている4−フェニル−6−[1−フェニル−3−(2−チエニル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリミジン−2(1H)−チオン類は除外される〕。
【請求項2】
X1が、CH、Nを表し;
R1が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、−CH=CHCH3、−C≡CCH3、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、ブタ−2−イン−1−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CH=C=CH2、トリメチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、シクロヘキセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、tert−ブトキシ−メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、酢酸メチル、酢酸エチル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、(1,3−チアゾール−5−イル)メチル、(1,3−チアゾール−4−イル)メチル、(1,3−チアゾール−3−イル)メチル、(1,3−オキサゾール−5−イル)メチル、(1,3−オキサ−4−イル)メチル、(1,3−オキサ−3−イル)メチル、フェニルメチル、フェニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、tert−ブチルチオ、n−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、メチルチオアルキル、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、オキシラニル、アジリジニル、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロ−ピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、モルホリン(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R1が、H、C(O)NR17R18、C(O)R17、C(O)OR17、S(O)2R17、C(S)NR17R18、C(S)R17、S(O)2NR17R18を表し;
R2が、H、シアノ、Br、Cl、Fを表し;
又は、
R2が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CH2CH=CH2、−C≡CH、−C≡CCH3、−CH2C≡CH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、−O−CH2C≡CH、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、tert−ブチルチオ、n−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、トリメチルシリル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R3が、H、F、Cl、Br、シアノ、OR11、C(O)OR11、C(O)R11、NR9R10、C(O)NR11R20、N=C(OR17)R18、N=C(SR17)R18、SO(=NR17)R18、N(C1−C6−アルキル)−NHR17を表し;
又は、
R3が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、−CH=CHCH3、−C≡CCH3、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、ブタ−2−イン−1−イル、フェニル、ベンジル(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R4、R5が、互いに独立して、H、F、Cl、Br、シアノ、ニトロ、OH、SHを表し;
又は、
R4、R5が、メチル、エチル、シクロプロピル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル、メトキシ(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R4、R5が、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっているF、Cl、Br、酸素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピルで一置換又は多置換されていてもよい5〜8個の環原子を有する環(ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成し;
R6が、H、F、Cl、Br、OH、ニトロ、シアノ、C2−アルキニルを表し;
又は、
R6が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、tert−ブチルチオ、n−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R7が、H、F、Cl、Br、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CHを表し;
R8が、H、F、Cl、Br、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CHを表し;
又は、
R7とR8が、一緒に、5員〜7員の環(ここで、該環は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、F、Cl、Br、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される1以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成することができ;
R9及びR10が、H、C(S)R14、C(O)R14、SO2R14、C(O)OR14、OR14又はC(O)NR14R15を表し;
又は、
R9及びR10が、いずれの場合にも同一であるか又は異なっているF、Cl、Br、OH、シアノ、メチル、メトキシで一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、−CH=CHCH3、−C≡CCH3、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、ブタ−2−イン−1−イル、フェニル、オキセタニル、メチルシクロプロピル、ベンジルを表し;
R11及びR20が、H、C(S)R12、C(O)R12、SO2R12、C(O)OR12、OR12又はC(O)NR12R13を表し;
又は、
R11及びR20が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、O−C(O)Me、O−C(O)Et、O−P(O)(OMe)2、O−B(OMe)2、O−B(OEt)2、又は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシで置換されているメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R12及びR13が、Hを表し;
又は、
R12及びR13が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R14及びR15が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3−チエニル、2−チエニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R14及びR15が、水素を表し;
R16が、OH、F、Cl、Br、I、シアノ、NH−C(O)R17、NR17R18、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR17R18、SO2R17を表し;
又は、
R16が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル、メトキシ、エトキシ、テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、2−ピペラジニル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、メトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R17及びR18が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、ベンジル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R17及びR18が、Hを表し;
R19が、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、C(S)R14、C(O)R14、SO2R14、C(O)OR14を表す;
請求項1に記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
【請求項3】
X1が、CH、Nを表し;
R1が、H、メチル、エチル、プロパン−2−イル、イソブチル、ブタン−2−イル、2−メチルプロピル、プロパ−2−イン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、4−メチルペンタン−2−イル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、ペンタン−3−イル、tert−ブチル、4−メチルペンタン−2−イル、3−ジメチルブタン−2−イル、3−メチルブタン−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロエチル、2−フルオロエチル、2−メトキシエチル、メトキシメチル、1−メトキシプロパン−2−イル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、シアノメチル、ベンジル、2−フェニルエチル、−CH2C(O)OEt、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、エチルモルホリン、3−ジメチルアミノ−2−メチルプロピル、アリル、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、シクロヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、シクロプロピルメチル、シアノエチル、2,2−ジフルオロエチル、エトキシエチル、オルトシアノベンジル、オルトフルオロベンジル、メトキシエトキシエチル、トリフルオロメトキシエチル、シクロプロピルメチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル、フェニル、2−フルオロベンジル、アセチル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、イソプロピルアミノカルボニル、2−シアノエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−エトキシエチル、シクロプロピルメチル、2−シアノベンジル、2,3−ジフルオロベンジルを表し;
R2が、H、シアノ、シクロプロピル、メチル、Br、メチルチオ、トリメチルシリル、メチル、プロパ−1−イニル、プロピル、F、Clを表し;
R3が、H、Cl、Br、シアノ、イソプロピルカルバモイル、メトキシ、プロピルアミン、ジメチルアミノ、ヒドラジン、ベンジルアミノ、アミノ、アセチルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、N−ビス(シクロプロピルカルボニル)アミノ、N−ベンジル−N−イソプロピルカルボニルアミノ、n−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、(シクロブチルカルボニル)アミノ、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、(メトキシアセチル)アミノ、2−メトキシプロパノイル、(2−メチルブタノイル)アミノ、ブタ−2−エノイルアミノ、プロパ−2−イノイルアミノ、3−(ジメチルアミノ)プロパ−2−エノイル]アミノ、(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)アミノ、3,3−ジフルオロプロパノイルアミノ、2−(シクロプロピルエチニル)、(シクロプロピルアセチル)アミノ、(3−メチルブタノイル)アミノ、2−ヒドロキシプロパノイルアミノ、アセチルアセトアミド、3−オキセタニルアミノ、シクロプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、2,2−ジメチルプロパノイルアミノ、(3−チエニルカルボニル)アミノ、(2−チエニルカルボニル)アミノ、イソプロピルアミノ、アリルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、1−メチル−2−メトキシエチルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、ホルムアミドを表し;
R4が、Hを表し;
R5が、Hを表し;
R6が、H、Cl、F、アセチル、N−ブチルカルボキサミド、メチル、シアノ、C2−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル;
R7が、H、Clを表し;
R8が、H、Clを表す;
請求項1及び2に記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
【請求項4】
X1が、CH、Nを表し;
R1が、プロパン−2−イル、ブタン−2−イル、2−メチルプロピル、プロパ−2−イン−1−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロベンジル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、2−フルオロエチル、エチル、ブタ−1−エン−3−イル、シアノメチル、3−ペンチル、2−クロロエチル、メトキシメチル、2−シアノエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−エトキシエチル、シクロプロピルメチル、2−シアノベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、メチルを表し;
R2が、H、メチル、プロパ−1−イニルを表し;
R3が、H、アセチルアミノ、n−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、(メトキシアセチル)アミノ、2−メトキシプロパノイルアミノ、(2−メチルブタノイル)アミノ、ブタ−2−エノイルアミノ、プロパ−2−イノイルアミノ、3−(ジメチルアミノ)プロパ−2−エノイルアミノ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルアミノ、3,3−ジフルオロプロパノイルアミノ、アミノ、(シクロブチルカルボニル)アミノ、(シクロプロピルアセチル)アミノ、(3−メチルブタノイル)アミノ、2−ヒドロキシプロパノイルアミノ、アセチルアセトアミド、3−オキセタニルアミノ、シクロプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、2,2−ジメチルプロパノイルアミノを表し;
R4が、Hを表し;
R5が、Hを表し;
R6が、Cl、Fを表し;
R7が、Hを表し;
R8が、Hを表す;
請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
【請求項5】
有害な植物病原性菌類及びマイコトキシン産生菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類のチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項6】
望ましくない微生物を防除するための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールの使用。
【請求項7】
有害な植物病原性菌類及びマイコトキシン産生菌類を防除する方法であって、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールを当該微生物及び/又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする、前記方法。
【請求項8】
望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
トランスジェニック植物を処置するための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールの使用。
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、
X1は、C−H又はNを表し;
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C8−アレニル、C3−C8−トリアルキルシリル、C4−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、アシルオキシ−C1−C6−アルキル、ヘテロアリール−C1−C6−アルキル、アリール−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C(O)−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル−C(O)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)O−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C(O)O−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル−C(O)O−C1−C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル、C5−C10−アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R1は、H、C(O)NR17R18、C(O)R17、C(O)OR17、S(O)2R17、C(S)NR17R18、C(S)R17、S(O)2NR17R18を表し;
R2は、H、シアノ、ハロゲンを表し;
又は、
R2は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルチオ、C3−C8−トリアルキルシリル(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ及びメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
及び、
R2は、さらに、C6−C14−アリール(ここで、これは、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、NH2、ヘテロシクリル、C(O)OC1−C6−アルキル、OC(O)C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C6−C14−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
及び、
R2は、さらに、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルチオ、C3−C8−トリアルキルシリル(ここで、これらは、それぞれ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、C(O)OC1−C6−アルキル、OC(O)C1−C6−アルキル、C2−C4−アルコキシ、C6−C14−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
及び、
R2は、さらに、ヘテロシクリル(ここで、これは、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、C(O)OC1−C6−アルキル、OC(O)C1−C6−アルキル、C2−C4−アルコキシ、C6−C14−アリールからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
R3は、H、ハロゲン、シアノ、OR11、C(O)OR11、C(O)SR11、C(S)OR11、C(O)R11、C(S)R11、SR11、NR9R10、C(O)NR11R20、C(S)NR11R20、N(R17)C(O)OR11、N=CH−NR17R18、NH−CH−NR17R18、N=CR17R18、N(C1−C6−アルキル)−NHR17、N=C(H)OR17、N=C(OR17)R18、N=C(SR17)R18、C(=NR17)NR17R18、SO(=NR17)R18、SO2NR11R20を表し;
又は、
R3は、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R3は、SO2R11を表し;
ここで、X1がNに等しい場合、R3がアニリンである化合物は、除外され;
R4及びR5は、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、シアノ、ニトロ、OH、SHを表し;
及び、
R4及びR5は、さらに、NH2も表し;
又は、
R4及びR5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C6−C14−アリール、C1−C4−アルコキシ、O−(C6−C14−アリール)、S−(C1−C4−アルキル)、S(O)−(C1−C6−アルキル)、C(O)−(C1−C6−アルキル)、C3−C8−トリアルキルシリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっているハロゲン、酸素、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルで一置換又は多置換されていてもよい5〜8個の環原子を有する環(ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成し;
R6は、H、ハロゲン、OH、ニトロ、シアノ、C(O)NR11R20、C(O)OR11、SO2R11、SR11、S(O)R11、C(S)R11、C(S)NR11R20、SO2NR11R20、NR9R10、N=CR17R18、C(=NR17)R18、OR11、C(O)SR11、C(S)OR11、C(O)OC(O)R11、C(O)R11、N(R17)C(O)R11、N(R17)C(O)OR11、N=C−NR17R18、N(C1−C6−アルキル)−NR17、N=C(H)OR17、N=C(OR17)R18、N=C(SR17)R18、C(=NR17)NR17R18、SO(=NR17)R18、SO2NR11R20を表し;
又は、
R6は、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C(O)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロゲンアルコキシ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C3−C8−トリアルキルシリル、C6−C10−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C6−C10−アリールオキシ(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R7は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C5−C10−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルを表し;
又は、
R6とR7は、一緒に、5員〜7員の環(ここで、該環は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される1以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成することができ;
R8は、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C6−C10−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルを表し;
又は、
R7とR8は、一緒に、5員〜7員の環(ここで、該環は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される1以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成することができ;
R9及びR10は、H、C(S)R14、C(O)R14、SO2R14、C(O)OR14、OR14又はC(O)NR14R15を表し;
又は、
R9及びR10は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノ、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
及び、
R9及びR10は、さらに、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C6−C14−アリール−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル又はヘテロアリール−C1−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノ、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
R11及びR20は、H、C(S)R12、C(O)R12、SO2R12、C(O)OR12、OR12又はC(O)NR12R13を表し;
又は、
R11及びR20は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノ、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R12及びR13は、Hを表し;
又は、
R12及びR13は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、カルボニル、シアノ、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R14及びR15は、Hを表し;
又は、
R14及びR15は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
及び、
R14及びR15は、さらに、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C6−C14−アリール−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル又はヘテロアリール−C1−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
及び、
R14及びR15は、さらに、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C6−C14−アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、C1−C6−アルキル、O−C(O)R17、O−P(O)(OR17)2、O−B(OR17)2又はO−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)も表し;
R16は、OH、F、Cl、Br、I、シアノ、NH−C(O)R17、NR17R18、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR17R18、SO2R17、OC(O)R17を表し;
又は、
R16は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、S−(C1−C4−アルキル)、O−(C3−C8−シクロアルキル)、S−(C3−C8−シクロアルキル)、C6−C14−アリール、O−(C6−C14−アリール)、S−(C6−C14−アリール)、ヘテロシクリル又はヘテロアリール(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、カルボニル、シアノ、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R17及びR18は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ベンジル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R17及びR18は、Hを表し;
又は、
R17及びR18は、アリールを表し;
R19は、H、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C(S)R14、C(O)R14、SO2R14、C(O)OR14を表す〕
で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩〔ここで、4−[3−(2−チエニル)−1H−ピラゾール−4−イル]キノリン、及び、フェニルで置換されている4−フェニル−6−[1−フェニル−3−(2−チエニル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリミジン−2(1H)−チオン類は除外される〕。
【請求項2】
X1が、CH、Nを表し;
R1が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、−CH=CHCH3、−C≡CCH3、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、ブタ−2−イン−1−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CH=C=CH2、トリメチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、シクロヘキセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、tert−ブトキシ−メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、酢酸メチル、酢酸エチル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、(1,3−チアゾール−5−イル)メチル、(1,3−チアゾール−4−イル)メチル、(1,3−チアゾール−3−イル)メチル、(1,3−オキサゾール−5−イル)メチル、(1,3−オキサ−4−イル)メチル、(1,3−オキサ−3−イル)メチル、フェニルメチル、フェニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、tert−ブチルチオ、n−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、メチルチオアルキル、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、オキシラニル、アジリジニル、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロ−ピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、モルホリン(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R1が、H、C(O)NR17R18、C(O)R17、C(O)OR17、S(O)2R17、C(S)NR17R18、C(S)R17、S(O)2NR17R18を表し;
R2が、H、シアノ、Br、Cl、Fを表し;
又は、
R2が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CH2CH=CH2、−C≡CH、−C≡CCH3、−CH2C≡CH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、−O−CH2C≡CH、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、tert−ブチルチオ、n−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、トリメチルシリル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R3が、H、F、Cl、Br、シアノ、OR11、C(O)OR11、C(O)R11、NR9R10、C(O)NR11R20、N=C(OR17)R18、N=C(SR17)R18、SO(=NR17)R18、N(C1−C6−アルキル)−NHR17を表し;
又は、
R3が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、−CH=CHCH3、−C≡CCH3、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、ブタ−2−イン−1−イル、フェニル、ベンジル(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R4、R5が、互いに独立して、H、F、Cl、Br、シアノ、ニトロ、OH、SHを表し;
又は、
R4、R5が、メチル、エチル、シクロプロピル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル、メトキシ(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R4、R5が、それらが結合している炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっているF、Cl、Br、酸素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピルで一置換又は多置換されていてもよい5〜8個の環原子を有する環(ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成し;
R6が、H、F、Cl、Br、OH、ニトロ、シアノ、C2−アルキニルを表し;
又は、
R6が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、tert−ブチルチオ、n−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ(ここで、これらは、それぞれ、R16からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R7が、H、F、Cl、Br、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CHを表し;
R8が、H、F、Cl、Br、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CHを表し;
又は、
R7とR8が、一緒に、5員〜7員の環(ここで、該環は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、F、Cl、Br、ヒドロキシル、アミノ、シアノ又はニトロから選択される1以上の置換基で置換されることができ、また、ここで、該環は、炭素原子で構成されるが、酸素、硫黄又はNR19から選択される1〜4個のヘテロ原子も含み得る)を形成することができ;
R9及びR10が、H、C(S)R14、C(O)R14、SO2R14、C(O)OR14、OR14又はC(O)NR14R15を表し;
又は、
R9及びR10が、いずれの場合にも同一であるか又は異なっているF、Cl、Br、OH、シアノ、メチル、メトキシで一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、−CH=CHCH3、−C≡CCH3、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、ブタ−2−イン−1−イル、フェニル、オキセタニル、メチルシクロプロピル、ベンジルを表し;
R11及びR20が、H、C(S)R12、C(O)R12、SO2R12、C(O)OR12、OR12又はC(O)NR12R13を表し;
又は、
R11及びR20が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、O−C(O)Me、O−C(O)Et、O−P(O)(OMe)2、O−B(OMe)2、O−B(OEt)2、又は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシで置換されているメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R12及びR13が、Hを表し;
又は、
R12及びR13が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R14及びR15が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、シアノ、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、3−チエニル、2−チエニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R14及びR15が、水素を表し;
R16が、OH、F、Cl、Br、I、シアノ、NH−C(O)R17、NR17R18、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR17R18、SO2R17を表し;
又は、
R16が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、フェニル、メトキシ、エトキシ、テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、2−ピペラジニル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、I、OH、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、メトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
R17及びR18が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、ベンジル(ここで、これらは、それぞれ、F、Cl、Br、OH、シアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい)を表し;
又は、
R17及びR18が、Hを表し;
R19が、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH=CH2、−CH2CH=CH2、−CH2C≡CH、−C≡CH、C(S)R14、C(O)R14、SO2R14、C(O)OR14を表す;
請求項1に記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
【請求項3】
X1が、CH、Nを表し;
R1が、H、メチル、エチル、プロパン−2−イル、イソブチル、ブタン−2−イル、2−メチルプロピル、プロパ−2−イン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、4−メチルペンタン−2−イル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、ペンタン−3−イル、tert−ブチル、4−メチルペンタン−2−イル、3−ジメチルブタン−2−イル、3−メチルブタン−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロエチル、2−フルオロエチル、2−メトキシエチル、メトキシメチル、1−メトキシプロパン−2−イル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、シアノメチル、ベンジル、2−フェニルエチル、−CH2C(O)OEt、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、エチルモルホリン、3−ジメチルアミノ−2−メチルプロピル、アリル、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、シクロヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、シクロプロピルメチル、シアノエチル、2,2−ジフルオロエチル、エトキシエチル、オルトシアノベンジル、オルトフルオロベンジル、メトキシエトキシエチル、トリフルオロメトキシエチル、シクロプロピルメチル、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル、フェニル、2−フルオロベンジル、アセチル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、イソプロピルアミノカルボニル、2−シアノエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−エトキシエチル、シクロプロピルメチル、2−シアノベンジル、2,3−ジフルオロベンジルを表し;
R2が、H、シアノ、シクロプロピル、メチル、Br、メチルチオ、トリメチルシリル、メチル、プロパ−1−イニル、プロピル、F、Clを表し;
R3が、H、Cl、Br、シアノ、イソプロピルカルバモイル、メトキシ、プロピルアミン、ジメチルアミノ、ヒドラジン、ベンジルアミノ、アミノ、アセチルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、N−ビス(シクロプロピルカルボニル)アミノ、N−ベンジル−N−イソプロピルカルボニルアミノ、n−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、(シクロブチルカルボニル)アミノ、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、(メトキシアセチル)アミノ、2−メトキシプロパノイル、(2−メチルブタノイル)アミノ、ブタ−2−エノイルアミノ、プロパ−2−イノイルアミノ、3−(ジメチルアミノ)プロパ−2−エノイル]アミノ、(3,3,3−トリフルオロプロパノイル)アミノ、3,3−ジフルオロプロパノイルアミノ、2−(シクロプロピルエチニル)、(シクロプロピルアセチル)アミノ、(3−メチルブタノイル)アミノ、2−ヒドロキシプロパノイルアミノ、アセチルアセトアミド、3−オキセタニルアミノ、シクロプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、2,2−ジメチルプロパノイルアミノ、(3−チエニルカルボニル)アミノ、(2−チエニルカルボニル)アミノ、イソプロピルアミノ、アリルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、1−メチル−2−メトキシエチルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、ホルムアミドを表し;
R4が、Hを表し;
R5が、Hを表し;
R6が、H、Cl、F、アセチル、N−ブチルカルボキサミド、メチル、シアノ、C2−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル;
R7が、H、Clを表し;
R8が、H、Clを表す;
請求項1及び2に記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
【請求項4】
X1が、CH、Nを表し;
R1が、プロパン−2−イル、ブタン−2−イル、2−メチルプロピル、プロパ−2−イン−1−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロベンジル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、2−フルオロエチル、エチル、ブタ−1−エン−3−イル、シアノメチル、3−ペンチル、2−クロロエチル、メトキシメチル、2−シアノエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−エトキシエチル、シクロプロピルメチル、2−シアノベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、メチルを表し;
R2が、H、メチル、プロパ−1−イニルを表し;
R3が、H、アセチルアミノ、n−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、(メトキシアセチル)アミノ、2−メトキシプロパノイルアミノ、(2−メチルブタノイル)アミノ、ブタ−2−エノイルアミノ、プロパ−2−イノイルアミノ、3−(ジメチルアミノ)プロパ−2−エノイルアミノ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルアミノ、3,3−ジフルオロプロパノイルアミノ、アミノ、(シクロブチルカルボニル)アミノ、(シクロプロピルアセチル)アミノ、(3−メチルブタノイル)アミノ、2−ヒドロキシプロパノイルアミノ、アセチルアセトアミド、3−オキセタニルアミノ、シクロプロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、2,2−ジメチルプロパノイルアミノを表し;
R4が、Hを表し;
R5が、Hを表し;
R6が、Cl、Fを表し;
R7が、Hを表し;
R8が、Hを表す;
請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾール及びその農薬的に活性な塩。
【請求項5】
有害な植物病原性菌類及びマイコトキシン産生菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類のチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項6】
望ましくない微生物を防除するための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールの使用。
【請求項7】
有害な植物病原性菌類及びマイコトキシン産生菌類を防除する方法であって、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールを当該微生物及び/又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする、前記方法。
【請求項8】
望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
トランスジェニック植物を処置するための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表されるチエニルピリ(ミ)ジニルアゾールの使用。
【公表番号】特表2013−514970(P2013−514970A)
【公表日】平成25年5月2日(2013.5.2)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−543842(P2012−543842)
【出願日】平成22年12月20日(2010.12.20)
【国際出願番号】PCT/EP2010/070219
【国際公開番号】WO2011/076725
【国際公開日】平成23年6月30日(2011.6.30)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成25年5月2日(2013.5.2)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年12月20日(2010.12.20)
【国際出願番号】PCT/EP2010/070219
【国際公開番号】WO2011/076725
【国際公開日】平成23年6月30日(2011.6.30)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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