説明

改善された効果を有する除草組成物

本発明は、フェニル置換環状ケトエノールの類の活性物質を含有する植物保護剤に関する。本発明の目的は、アンモニウム塩および/もしくはホスホニウム塩を添加することによって、またはアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩および浸透促進剤を添加することによって、これらの効果を増大することである。本発明はまた、対応する製品、これらを製造する方法、および植物保護におけるこれらの使用に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、アンモニウム塩またはホスホニウム塩、および所望であれば浸透剤を添加することによって、脂肪酸生合成の阻害剤、特にフェニル置換環状ケトエノールを含有する作物保護材料の活性を増強すること、対応する材料、これらを調製する方法、ならびに望ましくない植物成長を妨げるための作物保護におけるこれらの使用に関する。
【背景技術】
【0002】
3−アシルピロリジン−2,4−ジオンは、医薬特性を有することがすでに記載されている(S.Suzuki等、Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967))。さらに、N−フェニルピロリジン−2,4−ジオンは、R.SchmiererおよびH.Mildenberger(Liebigs Ann.Chem.1985、1095)によって合成されている。これの化合物に関して、生物活性は記載されていない。
【0003】
EP−A−0262399およびGB−A−2266888は、同様の構造を持つ化合物(3−アリールピロリジン−2,4−ジオン)を開示しているが、これらの除草、殺虫、または殺ダニ活性は明らかにされていない。除草、殺虫、または殺ダニ活性を有することが知られている化合物には、非置換二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−355599、EP−A−415211およびJP−A−12053670)、ならびに置換単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377893およびEP−A−442077)が含まれる。
【0004】
さらに、多環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−442073)、および1H−アリールピロリジンジオン誘導体(EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−596298、EP−A−613884、EP−A−613885、WO95/01997、WO95/26954、WO95/20572、EP−A−0668267、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO97/43275、WO98/05638、WO98/06721、WO98/25928、WO99/16748、WO99/24437、WO99/43649、WO99/48869およびWO99/55673、WO01/17972、WO01/23354、WO01/74770、WO03/013249、WO04/007448、WO04/024688、WO04/065366、WO04/080962、WO04/111042、WO05/044791、WO05/044796、WO05/048710、WO05/049569、WO05/066125、WO05/092897、WO06/000355、WO06/029799、WO06/056281、WO06/056282、WO06/089633)も知られている。
【0005】
ある種の置換Δ−ジヒドロフラン−2−オン誘導体が、除草特性を有することが知られている(DE−A−4014420参照)。出発化合物として用いるテトロン酸誘導体の合成(3−(2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5−(4−フルオロフェニル)−Δ−ジヒドロフラン−2−オンなど)も同様にDE−A−4014420に記載されている。殺虫および/または殺ダニ活性は報告されていないが、同様の構造を持つ化合物が、Campbell等の刊行物、J.Chem.Soc.、Perkin Trans.1、1985(8)1567−76によって知られている。さらに、除草、殺ダニ、および殺虫特性を有する3−アリール−Δ−ジヒドロフラノン誘導体が、EP−A−528156、EP−A−0647637、WO95/26345、WO96/20196、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO98/25928、WO99/16748、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/23354およびWO01/74770、WO03/013249、WO04/024688、WO04/080962、WO04/111042、WO05/092897、WO06/000355、WO06/029799およびWO06/089633によって知られている。さらに、3−アリール−Δ−ジヒドロチオフェン−オン誘導体も知られている(WO95/26345、96/25395、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO98/25928、WO99/16748、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/23354、WO01/74770、WO03/013249、WO04/080962、WO04/111042、WO05/092897、WO06/029799)。
【0006】
フェニル環が置換されていないある種のフェニルピロン誘導体が、すでに開示されているが(A.M.Chirazi、T.Kappe、およびE.Ziegler、Arch.Pharm.309、558(1976)、ならびにK.−H.BoltzeおよびK.Heidenbluth、Chem.Ber.91、2849参照)、これらの化合物に関して殺虫剤としての考えられる有用性は報告されていない。フェニル環が置換されており、除草、殺ダニ、および殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体が、EP−A−588137、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/16436、WO97/19941、WO97/36868、WO98/05638、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/013249、WO04/080962、WO04/111042、WO05/092897、およびWO06/029799に記載されている。
【0007】
フェニル環が置換されていないある種の5−フェニル−1,3−チアジン誘導体が、すでに開示されているが(E.ZieglerおよびE.Steiner、Monatsh.95、147(1964)、R.Ketcham、T.KappeおよびE.Ziegler、J.Heterocycl.Chem.10、223(1973)参照)、これらの化合物に関して殺虫剤としての考えられる適用は報告されていない。フェニル環が置換されており、除草、殺ダニ、および殺虫活性を有する5−フェニル−1,3−チアジン誘導体が、WO94/14785、WO96/02539、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/02243、WO97/36868、WO99/05638、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/013249、WO04/080962、WO04/111042、WO05/092897、およびWO06/029799に記載されている。
【0008】
ある種の置換2−アリールシクロペンタンジオンは、除草、殺虫、および殺ダニ特性を有することが知られている(たとえば、US−4283348、4338122、4436666、4526723、4551547、4632698、WO96/01798、WO96/03366、WO97/14667およびWO98/39281、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/013249、WO04/080962、WO04/111042、WO05/092897およびWO06/029799参照)。さらに、同様に置換された化合物が知られており、Micklefield等の刊行物、Tetrahedron、(1992)、7519−26によって3−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−2−フェニルシクロペンタ−2−エン−1−オンが、Edwards等の刊行物、J.Chem.Soc.S、(1967)、405−9によって天然物質インボルチン(Involutin)、(−)−シス−5−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−3,4−ジヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタ−2−エン−オンが知られている。殺虫および殺ダニ活性は記載されていない。さらに、刊行物J.Economic Entomology、66、(1973)、584、および公開公報DE−A2361084によって2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1,3−インダンジオンが知られており、除草および殺ダニ活性が報告されている。
【0009】
ある種の置換2−アリールシクロヘキサンジオンは、除草、殺虫、および殺ダニ特性を有することが知られている(US−4175135、4209432、4256657、4256658、4256659、4257858、4283348、4303669、4351666、4409153、4436666、4526723、4613617、4659372、DE−A2813341、およびWheeler,T.N.、J.Org.Chem.44、4906(1979)、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/013249、WO04/080962、WO04/111042、WO05/092897およびWO06/029799)。
【0010】
ある種の置換4−アリールピラゾリジン−3,5−ジオンは、殺ダニ、殺虫、および除草特性を有することが知られている(たとえば、WO92/16510、EP−A−508126、WO96/11574、WO96/21652、WO99/47525、WO01/17351、WO01/17352、WO01/17353、WO01/17972、WO01/17973、WO03/028466、WO03/062244、WO04/080962、WO04/111042、WO05/005428、WO05/016873、WO05/092897およびWO06/029799参照)。
【0011】
ある種のテトラヒドロピリドンは、除草特性を有することが知られている(JP0832530)。さらに、殺ダニ、殺虫、および除草特性を有する特定の4−ヒドロキシテトラヒドロピリドンが知られている(JP11152273)。さらに、4−ヒドロキシテトラヒドロピリドンは、WO01/79204において、殺虫剤および除草剤として知られるようになった。
【0012】
ある種の5,6−ジヒドロピロン誘導体は、プロテアーゼ阻害剤として抗ウイルス特性を有することが知られている(WO95/14012)。さらに、4−フェニル−6−(2−フェネチル)−5,6−ジヒドロピロンは、カバラクトン(kavalactone)誘導体の合成によって知られている(Kappe等、Arch.Pharm.309、558−564(1976))。さらに、5,6−ジヒドロピロン誘導体は、中間体として知られている(White,J.D.、Brenner,J.B.、Deinsdale,M.J.、J.Amer.Chem.Soc.93、281−282(1971))。作物保護に適用を有する3−フェニル−5,6−ジヒドロピロン誘導体が、WO01/98288に記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0013】
本発明の材料に存在する活性成分は全てすでに知られており、従来技術に記載の方法で調製することができる(上述の参考文献を参照)。これらの活性は良好であるが、特に低い散布量および濃度において、必ずしも完全に満足のいくものであるとは限らない。さらに、これらの化合物の植物耐性は、必ずしも十分であるとは限らない。したがって、これらの化合物を含む作物保護材料の活性の増強が求められている。
【0014】
アンモニウム塩を添加することによって、種々の活性成分の活性を増強できる効果がすでに文献に記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果を有する塩(たとえば、WO95/017817)および/または比較的長いアルキルおよび/またはアリール置換基を有し、透過効果を有する、または活性成分の溶解性を増大する塩(たとえば、EP−A0453086、EP−A0664081、FR−A2600494、US4844734、US5462912、US5538937、US−A03/0224939、US−A05/0009880、US−A05/0096386)である。さらに、従来技術は、ある種の活性成分および/または当該材料のある種の適用に関してのみ活性を記載している。たとえば、硫酸アンモニウムによる活性の増強は、たとえば、除草剤グリホサートおよびホスフィノトリシンに関して記載されている(US6645914、EP−A20036106)。
【0015】
さらに、製剤化助剤としての硫酸アンモニウムの使用がある種の活性成分および適用に関して記載されているが(WO92/16108)、ここでは活性増強のためではなく、製剤を安定化させるために用いられている。
【課題を解決するための手段】
【0016】
まったく意外なことに、使用溶液にアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩を添加することによって、またはフェニル置換環状ケトエノールを含む製剤にこれらの塩を組み入れることによって、フェニル置換環状ケトエノールの類からの除草剤の活性を著しく増強できることがここに見出された。したがって本発明は、活性成分として除草活性を有するフェニル置換環状ケトエノールを含む作物保護材料の活性を増強するための、アンモニウム塩またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は同様に、除草活性を有するフェニル置換環状ケトエノールおよび活性を増強するアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含む材料を提供し、具体的には製剤化された活性成分だけでなく、すぐに散布できる材料(噴霧液)を含む。最後に、本発明はさらに、望ましくない植物成長を制御するための、これらの材料の使用を提供する。
【0017】
製剤化されている、またはすぐに散布できる活性成分調剤にアンモニウム塩またはホスホニウム塩を添加することによってこの活性を増強できる、フェニル置換環状ケトエノールの類からの本発明の活性成分は、式(I)によって定義され、
【0018】
【化17】

【0019】
式中、
Wは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノであり、
Xはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシ−アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、またはそれぞれ、場合により置換されているフェニルもしくはヘタリールであり、
Zは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシまたはハロアルコキシであり、
CKEは以下の基の1つであり、
【0020】
【化18】


【0021】
式中、
Aは水素、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子で場合により置換されている飽和もしくは不飽和の場合により置換されているシクロアルキル、またはそれぞれ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により置換されているアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールであり、
Bは水素、アルキル、またはアルコキシアルキルであり、または
AおよびBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を場合により含有する飽和または不飽和の非置換または置換された環であり、
Dは水素、または一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1つ以上の環員がヘテロ原子で場合により置換されている飽和もしくは不飽和シクロアルキルから選択される場合により置換されている基であり、またはアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールであり、または
AおよびDは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つ(CKE=8の場合はさらに1つ)のヘテロ原子を場合により含有し、A、D部分において置換または非置換である飽和または不飽和環であり、または
AおよびQは一緒に、ヒドロキシル、またはそれぞれ、場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで場合により置換されているアルケンジイルまたはアルカンジイルであり、または
DおよびQは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を場合により含有し、D、Q部分において置換または非置換である飽和または不飽和環であり、
は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されているシクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)、または場合により置換されているフェニルであり、
、Q、Q、およびQは互いに独立して、水素またはアルキルであり、
は水素であり、場合により置換されているアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されているシクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)、または場合により置換されているフェニルであり、または
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、ヘテロ原子を場合により含有する置換または非置換の環であり、または
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、ヘテロ原子を場合により含有する飽和または不飽和の非置換または置換された環であり、
Gは、水素(a)または以下の基の1つであり、
【0022】
【化19】

【0023】
式中、
Eは1金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Lは酸素または硫黄であり、
Mは酸素または硫黄であり、
は、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよい、ハロゲン、アルキル、もしくはアルコキシで場合により置換されているシクロアルキルであり、またはそれぞれ、場合により置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル、もしくはヘタリールオキシアルキルであり、
は、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであり、またはそれぞれ、場合により置換されているシクロアルキルフェニル、もしくはベンジルであり、
、R、およびRは互いに独立して、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであり、またはそれぞれ、場合により置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシ、もしくはフェニルチオであり、
およびRは互いに独立して、水素、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルであり、場合により置換されているフェニルであり、場合により置換されているベンジルであり、またはこれらが結合しているN原子と一緒に、酸素もしくは硫黄で場合により中断されている環である。
【0024】
置換基の性質を含む要因に応じて、式(I)の化合物は、異なる組成物において、場合により従来のやり方で分離することができる幾何異性体および/もしくは光学異性体または異性体混合物の形で存在することができる。純粋な異性体だけでなく異性体混合物も本発明の材料に用いることができ、本発明のアンモニウム塩またはホスホニウム塩によってこれらの活性を増強することができる。簡略化のために以下では常に式(I)の化合物に言及するが、純粋な化合物だけではなく、適切な場合には、様々な割合の異性体化合物を含有する混合物も意味する。
【0025】
基CKEの定義(1)から(10)を含むことにより、以下の主構造(I−1)から(I−10)が生じ、
【0026】
【化20】


【0027】
式中、
A、B、D、G、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X、YおよびZは、上に定義されたとおりである。
【0028】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、CKEが基(1)である場合、以下の主構造(I−1−a)から(I−1−g)が生じ、
【0029】
【化21】


【0030】
式中、
A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0031】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、CKEが基(2)である場合、以下の主構造(I−2−a)から(I−2−g)が生じ、
【0032】
【化22】


【0033】
式中、
A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0034】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、CKEが基(3)である場合、以下の主構造(I−3−a)から(I−3−g)が生じ、
【0035】
【化23】


【0036】
式中、
A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0037】
置換基Gの位置に応じて、式(I−4)の化合物は、式(I−4−A)および(I−4−B)の2種の異性体形態で存在することができ、
【0038】
【化24】

これらは式(I−4)の破線で表されることが意図される。
【0039】
式(I−4−A)および(I−4−B)の化合物は、混合物およびこれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式(I−4−A)および(I−4−B)の化合物の混合物は、適切な場合、たとえばクロマトグラフ法などの物理的方法によって、通常の方法で分離することができる。
【0040】
より明確にするために、それぞれ、可能な異性体の1種のみを以下に示す。これは適切な場合に異性体混合物の形態、またはそれぞれの他の異性体形態で存在する化合物の可能性を除外するものではない。
【0041】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、CKEが基(4)である場合、以下の主構造(I−4−a)から(I−4−g)が生じ、
【0042】
【化25】


【0043】
式中、
A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0044】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、CKEが基(5)である場合、以下の主構造(I−5−a)から(I−5−g)が生じ、
【0045】
【化26】


【0046】
式中、
A、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0047】
置換基Gの位置に応じて、式(I−6)の化合物は、式(I−6−A)および(I−6−B)の2種の異性体形態で存在することができ、
【0048】
【化27】

これらは式(I)の破線で表されることが意図される。
【0049】
式(I−6−A)および(I−6−B)の化合物は、混合物およびこれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式(I−6−A)および(I−6−B)の化合物の混合物は、適切な場合、たとえばクロマトグラフ法などの物理的方法によって分離することができる。
【0050】
より明確にするために、それぞれ、可能な異性体の1種のみを以下に示す。これは適切な場合に異性体混合物の形態、またはそれぞれの他の異性体形態で存在する化合物の可能性を除外するものではない。
【0051】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、以下の主構造(I−6−a)から(I−6−g)が生じ、
【0052】
【化28】


【0053】
式中、
A、B、Q、Q、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0054】
置換基Gの位置に応じて、式(I−7)の化合物は、式(I−7−A)および(I−7−B)の2種の異性体形態で存在することができ、これらは式(I−7)の破線で表されることが意図される。
【0055】
【化29】

【0056】
式(I−7−A)および(I−7−B)の化合物は、混合物およびこれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式(I−7−A)および(I−7−B)の化合物の混合物は、適切な場合、たとえばクロマトグラフ法などの物理的方法によって分離することができる。
【0057】
より明確にするために、それぞれ、可能な異性体の1種のみを以下に示す。これは適切な場合に異性体混合物として、またはそれぞれの他の異性体形態で存在する化合物の可能性を除外するものではない。
【0058】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、以下の主構造(I−7−a)から(I−7−g)が生じ、
【0059】
【化30】


【0060】
式中、
A、B、E、L、M、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0061】
置換基Gの位置に応じて、式(I−8)の化合物は、2種の異性体の式(I−8−A)および(I−8−B)で存在することができ、
【0062】
【化31】

これらは式(I−8)の破線で表されることが意図される。
【0063】
式(I−8−A)および(I−8−B)の化合物は、混合物およびこれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式(I−8−A)および(I−8−B)の化合物の混合物は、適切な場合、たとえばクロマトグラフ法などの物理的方法によって、通常の方法で分離することができる。
【0064】
より明確にするために、それぞれ、可能な異性体の1種のみを以下に示す。これは適切な場合に異性体混合物の形態、またはそれぞれの他の異性体形態で存在する化合物の可能性を除外するものではない。
【0065】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、Hetが基(8)である場合、以下の主構造(I−8−a)から(I−8−g)が生じ、
【0066】
【化32】


【0067】
式中、
A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0068】
置換基Gの位置に応じて、式(I−9)の化合物は、式(I−9−A)および(I−9−B)の2種の異性体形態で存在することができ、これらは式(I−9)の破線で表されることが意図される。
【0069】
【化33】

【0070】
式(I−9−A)および(I−9−B)の化合物は、混合物およびこれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式(I−9−A)および(I−9−B)の化合物の混合物は、適切な場合、たとえばクロマトグラフ法などの物理的方法によって、通常の方法で分離することができる。
【0071】
より明確にするために、それぞれ、可能な異性体の1種のみを以下に示す。これは適切な場合に異性体混合物の形態、またはそれぞれの他の異性体形態で存在する化合物の可能性を除外するものではない。
【0072】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含むことにより、CKEが基(9)である場合、以下の主構造(I−9−a)から(I−9−g)が生じ、
【0073】
【化34】


【0074】
式中、
A、B、D、E、L、M、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0075】
置換基Gの位置に応じて、式(I−10)の化合物は、式(I−10−A)および(I−10−B)の2種の異性体形態で存在することができ、
【0076】
【化35】

これらは式(I−10)の破線で表されることが意図される。
【0077】
式(I−10−A)および(I−10−B)の化合物は、混合物およびこれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式(I−10−A)および(I−10−B)の化合物の混合物は、適切な場合、たとえばクロマトグラフ法などの物理的方法によって、通常の方法で分離することができる。
【0078】
より明確にするために、それぞれ、可能な異性体の1種のみを以下に示す。これは適切な場合に異性体混合物の形態、またはそれぞれの他の異性体形態で存在する化合物の可能性を除外するものではない。
【0079】
基Gの種々の定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、および(g)を含むことにより、CKEが基(10)である場合、以下の主構造(I−10−a)から(I−10−g)が生じ、
【0080】
【化36】


【0081】
式中、
A、B、D、E、L、M、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは、上に定義されたとおりである。
【0082】
本発明の化合物の一般的な定義は、式(I)によって示される。上記および下記の式に挙げられる好ましい置換基および/または基の範囲を以下の本文において説明する。
【0083】
Wは好ましくは水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Xは好ましくはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yは好ましくは水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、シアノ、C−C−ハロアルキル、ハロアルコキシであり、またはVおよびV−置換フェニルもしくはピリジルであり、
は好ましくはハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロである。
【0084】
は好ましくは水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルであり、
およびVは一緒に、好ましくは、ハロゲンおよび/またはC−C−アルキルで場合により置換されていることができ、1または2個の酸素原子で場合により中断されていることができるC−C−アルカンジイルである。
【0085】
Zは好ましくは水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシである。
【0086】
CKEは好ましくは、以下の基の1つであり、
【0087】
【化37】


【0088】
Aは好ましくは水素、またはそれぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、直接隣接していない1または2個の環員が酸素および/または硫黄で場合により置換されている、ハロゲン、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキルであり、またはそれぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により置換されているフェニル、ナフチル、5から6個の環原子を有するヘタリール(たとえば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル)、フェニル−C−C−アルキルもしくはナフチル−C−C−アルキルであり、
Bは、好ましくは、水素、C−C12−アルキルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されており、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで場合により1または2置換されている、飽和C−C10−シクロアルキルまたは不飽和C−C10−シクロアルキルであり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、これが結合している炭素原子と共にさらなる5から8員環を形成する、C−C−アルキルで場合により置換されており、直接隣接していない1または2個の酸素および/または硫黄原子を場合により含有するアルキレンジイル基、またはアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル基で置換されているC−C−シクロアルキルであり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、2個の置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれ、1つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で場合により置換されている、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはハロゲンで場合により置換されているC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイルまたはC−C−アルカンジエンジイルであるC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり、
Dは好ましくは水素、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、1つの環員が酸素もしくは硫黄で場合により置換されている、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル、またはそれぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により置換されているフェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(たとえば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル)、フェニル−C−C−アルキルまたは5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C−C−アルキル(たとえば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル)であり、または
AおよびDは一緒に、好ましくは、それぞれ、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素、または硫黄で場合により置換されている、場合により置換されているC−C−アルカンジイルまたはC−C−アルケンジイルであり、
適切な置換基は、それぞれ、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、またはそれぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、またはさらにC−C−アルキルで場合により置換されている、または2個の隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と、5もしくは6個の環原子を有するさらなる飽和もしくは不飽和環を形成するC−C−アルカンジイル部分、C−C−アルケンジイル部分、もしくはブタジエニル部分であり(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDは、これらが結合している原子と一緒に、たとえば以下に明示する基AD−1からAD−10である。)、これは酸素もしくは硫黄を含有することができる、または以下の基の1つが場合により存在する、または
【0089】
【化38】

【0090】
AおよびQは一緒に、好ましくは、C−C−アルケンジイルまたはC−C−アルカンジイルであり、これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシまたはC−C10−アルキル(それぞれ、同一または異なるハロゲン置換基で場合により1から3置換されている。)、およびフェニルもしくはベンジルオキシ(それぞれ、同一または異なるハロゲン、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシ置換基で場合により1から3置換されている。)から選択される同一または異なる置換基で場合により1または2置換されており、さらに以下の基の1つを場合により含有する、または
【0091】
【化39】

【0092】
−C−アルカンジイル基もしくは酸素原子で架橋されており、または
DおよびQは一緒に、好ましくは、それぞれ、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択される同一または異なる置換基で場合により1または2置換されているC−C−アルカンジイルであり、
は好ましくは水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で場合により置換されている。)であり、またはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により置換されているフェニルであり、または
、Q、Q、およびQは互いに独立して、好ましくは、水素またはC−C−アルキルであり、
は好ましくは水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルであり、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で場合により置換されている。)であり、またはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により置換されているフェニルである。
【0093】
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているC−C環(1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているC−C環(1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、
Gは好ましくは水素(a)または以下の基の1つであり、
【0094】
【化40】


特に(a),(b),(c)または(g)であり、
【0095】
式中、
Eは1金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Lは酸素または硫黄であり、
Mは酸素または硫黄である。
【0096】
は好ましくは、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはハロゲン、C−C−アルキル、もしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(直接隣接していない1つ以上(好ましくは2個以下)の環員が酸素および/または硫黄で場合により置換されている。)であり、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルキルスルホニルで場合により置換されているフェニルであり、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニル−C−C−アルキルであり、
ハロゲンまたはC−C−アルキルで場合により置換されている5または6員ヘタリール(たとえば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、またはチエニル)であり、
ハロゲンまたはC−C−アルキルで場合により置換されているフェノキシ−C−C−アルキルであり、または
ハロゲン、アミノまたはC−C−アルキルで場合により置換されている5または6員ヘタリールオキシ−C−C−アルキル(たとえば、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C−C−アルキル)であり、
は好ましくは、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、
ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキルであり、または
それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニルまたはベンジルであり、
は好ましくは、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキルであり、それぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合により置換されているフェニルまたはベンジルであり、
およびRは互いに独立して、好ましくは、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオであり、またはそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルもしくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、
およびRは互いに独立して、好ましくは、水素であり、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、ハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているフェニルであり、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているベンジルであり、または一緒にC−C−アルキルで場合により置換されているC−C−アルキレン基(1つの炭素原子が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、
13は好ましくは水素であり、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシであり、ハロゲン、C−C−アルキル、もしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、またはそれぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで場合により置換されているフェニル、フェニル−C−C−アルキルもしくはフェニル−C−C−アルコキシであり、
14aは好ましくは水素またはC−C−アルキルであり、または
13およびR14aは一緒に、好ましくは、C−C−アルカンジイルであり、
15aおよびR16aは、同じでありまたは異なり、好ましくはC−C−アルキルであり、または
15aおよびR16aは一緒に、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルで場合により置換されている、またはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで場合により置換されているフェニルで場合により置換されているC−C−アルカンジイル基であり、
17aおよびR18aは互いに独立して、好ましくは、水素であり、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキルであり、またはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで場合により置換されているフェニルであり、または
17aおよびR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくはカルボニル基であり、またはハロゲン、C−C−アルキル、もしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、
19aおよびR20aは互いに独立して、好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C−C10−アルキル)アミノまたはジ−(C−C10−アルケニル)アミノである。
【0097】
「好ましい」とみなされる基の定義において、ハロゲンまたはハロは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり、特にフッ素、塩素および臭素である。
【0098】
Wは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシであり、
Xは特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yは特に好ましくは、4位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Zは特に好ましくは水素である。
【0099】
Wはまた、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素またはC−C−アルキルであり、
Xはまた、特に好ましくは、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yはまた、特に好ましくは、4位において、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルまたは下記の基であり、
【0100】
【化41】

【0101】
Zはまた、特に好ましくは水素であり、
はまた、特に好ましくは、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり、
はまた、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、またはC−C−ハロアルキルであり、
およびVはまた、特に好ましくは、一緒に−O−CH−O−および−O−CF−O−である。
【0102】
Wは同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素またはC−C−アルキルであり、
Xは同様に、特に好ましくは、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yは同様に、特に好ましくは、5位において、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルまたは下記の基であり、
【0103】
【化42】

【0104】
Zは同様に、特に好ましくは、4位において、水素、C−C−アルキルまたは塩素であり、
は同様に、特に好ましくは、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり、
は同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルであり、
およびVは同様に、特に好ましくは、一緒に−O−CH−O−および−O−CF−O−である。
【0105】
Wはさらに、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり、
Xはさらに、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yはさらに、4位において、特に好ましくはC−C−アルキルであり、
Zはさらに、特に好ましくは、水素である。
【0106】
Wはさらに、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシであり、
Xはさらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yはさらに4位において、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシであり、
Zはさらに、3位または5位において、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルC−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシである。
【0107】
CKEは、特に好ましくは、以下の基の1つであり、
【0108】
【化43】


【0109】
Aは特に好ましくは、水素、それぞれ、フッ素もしくは塩素で場合により1から3置換されているC−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により1から2置換されているC−C−シクロアルキルであり、または(式(I−3)、(I−4)、(I−6)、および(I−7)の化合物の場合は該当しない。)それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により1から2置換されているフェニルもしくはベンジルであり、
Bは特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、またはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されており、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシまたはC−C−シクロアルキルメトキシで場合により1から2置換されている、飽和または不飽和C−C−シクロアルキルであり(ただしこの場合、Qは、特に好ましくは水素またはメチルである。)、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、これが結合している炭素原子と共にさらなる5または6員環を形成する、メチルまたはエチルで場合により置換されており、直接隣接していない1または2個の酸素または硫黄原子を場合により含有するアルキレンジイル基、またはアルキレンジチオール基もしくはアルキレンジオキシル基で置換されているC−C−シクロアルキルであり(ただしこの場合、Qは、特に好ましくは水素またはメチルである。)、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、2個の置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれ、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイルまたはブタジエンジイルであるC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり(ただしこの場合、Qは、特に好ましくは水素またはメチルである。)、
Dは特に好ましくは、水素であり、それぞれ、場合により1から3フルオロ置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、場合によりC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシで1から2置換されており、1つのメチレン基が酸素で場合により置換されているC−C−シクロアルキルであり、または(式(I−1)の化合物の場合は該当しない。)それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、もしくはC−C−ハロアルコキシで場合により1から2置換されているピリジルもしくはフェニルであり、または
AおよびDは一緒に、特に好ましくは、1つのメチレン基が、カルボニル基(式(I−1)の化合物の場合は該当しない。)、酸素、または硫黄で置換されていることができ、適切な置換基は、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシである、場合により1から2置換されているC−C−アルカンジイルであり、または
AおよびDは(式(I−1)の化合物の場合)、これらが結合している原子と共に、基AD−1からAD−10の1つであり、または
【0110】
【化44】


【0111】
AおよびQは一緒に、特に好ましくは、それぞれ、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシから選択される同一または異なる置換基で場合により1または2置換されているC−C−アルカンジイルであり、または
DおよびQは一緒に、特に好ましくは、C−C−アルカンジイルであり、または
は特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、またはメチルもしくはメトキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素で場合により置換されている。)であり、
は特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルであり、
、Q、およびQは互いに独立して、特に好ましくは、水素またはC−C−アルキルであり、
は特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、またはメチルもしくはメトキシで場合により1から2置換されているC−C−シクロアルキルであり、または
およびQは、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、またはメチルもしくはメトキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素で場合により置換されている。)であり、または
およびQは、これらが結合している炭素と一緒に、特に好ましくは、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで場合により置換されている飽和C−C環(1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり(ただしこの場合、Aは、特に好ましくは水素またはメチルである。)、
Gは特に好ましくは、水素(a)または以下の基の1つであり、
【0112】
【化45】

特に(a),(b)または(c)であり、
【0113】
式中、
Eは1金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Lは酸素または硫黄であり、
Mは酸素または硫黄であり、
は特に好ましくは、それぞれ、フッ素もしくは塩素で場合により1から3置換されているC−C−アルキル、C−C18−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、またはフッ素、塩素、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により1から2置換されているC−C−シクロアルキル(直接隣接していない1または2個の環員が酸素で場合により置換されている。)であり、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニルであり、
は、それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、
−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで場合により1置換されているC−C−シクロアルキルであり、または
それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合により1から2置換されているベンジルまたはフェニルであり、
は、特に好ましくは、フッ素で場合により1から3置換されているC−C−アルキルであり、またはフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで場合により1置換されているフェニルであり、
は特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオであり、またはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルもしくはトリフルオロメチルで場合により1置換されているフェニルチオ、フェノキシ、もしくはフェニルであり、
は特に好ましくは、C−C−アルコキシまたはC−C−アルキルチオであり、
は特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により1置換されているフェニルであり、またはフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチルもしくはC−C−アルコキシで場合により1置換されているベンジルであり、
は特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、
およびRは一緒に、特に好ましくは、メチルまたはエチルで場合により置換されているC−C−アルキレン基(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)である。
【0114】
「特に好ましい」とみなされる基の定義において、ハロゲンまたはハロは、フッ素、塩素、および臭素であり、特にフッ素および塩素である。
【0115】
Wは、非常に特に好ましくは、水素、メチル、塩素、臭素、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルであり、
Xは、非常に特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル−エトキシ、エトキシ−エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはシアノであり、
Yは、非常に特に好ましくは、4位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり、
Zは、非常に特に好ましくは水素である。
【0116】
Wはまた、非常に特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、
Xはまた、非常に特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Yはまた、非常に特に好ましくは、4位において下記の基であり、
【0117】
【化46】

【0118】
Zはまた、非常に特に好ましくは水素であり、
はまた、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
はまた、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルである。
【0119】
Wは同様に、非常に特に好ましくは、水素、塩素またはメチルであり、
Xは同様に、非常に特に好ましくは、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Yは同様に、非常に特に好ましくは、5位において下記の基であり、
【0120】
【化47】

【0121】
Zは同様に、非常に特に好ましくは、4位において、水素またはメチルであり、
は同様に、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
は同様に、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルである。
【0122】
Wはさらに、非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素または臭素であり、
Xはさらに、非常に特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシ−エトキシ、エトキシ−エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノであり、
Yはさらに、非常に特に好ましくは、4位において、メチルまたはエチルであり、
Zはさらに、非常に特に好ましくは、水素である。
【0123】
Wはさらに、非常に特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、
Xはさらに、非常に特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Yはさらに、非常に特に好ましくは、4位において、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、
Zはさらに、非常に特に好ましくは、3位または5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシである。
【0124】
CKEは、非常に特に好ましくは、以下の基の1つであり、
【0125】
【化48】


【0126】
Aは、非常に特に好ましくは、水素、それぞれ場合によりフッ素で1から3置換されているC−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、式(I−5)の化合物の場合においてのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで場合により1から2置換されているフェニルであり、
Bは、非常に特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルであり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、非常に特に好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されており、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、エトキシエトキシまたはシクロプロピルメトキシで場合により1置換されている、飽和C−C−シクロアルキルであり(ただしこの場合、Qは、非常に特に好ましくは水素である。)、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、非常に特に好ましくは、直接隣接していない2個の酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基で場合により置換されているC−シクロアルキルであり(ただしこの場合、Qは、非常に特に好ましくは水素である。)、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、非常に特に好ましくは、2個の置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイルまたはC−C−アルケンジイルまたはブタジエンジイルであるC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニルであり(ただしこの場合、Qは、非常に特に好ましくは水素である。)、
Dは、非常に特に好ましくは水素であり、それぞれ場合により1から3フルオロ置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルであり、または(式(I−1)の化合物の場合は該当しない。)それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルで場合により1置換されているピリジルもしくはフェニルであり、
AおよびDは一緒に、非常に特に好ましくは、メチルもしくはメトキシで場合により1置換されており、1つの炭素原子が酸素もしくは硫黄で場合により置換されているC−C−アルカンジイルであり、または基AD−1であり、または
AおよびQは一緒に、非常に特に好ましくは、メチルまたはメトキシで場合により1から2置換されているC−C−アルカンジイルであり、または
DおよびQは一緒に、非常に特に好ましくは、C−C−アルカンジイルであり、または
は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであり、
は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、またはエチルであり、
、Q、およびQは互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素またはメチルであり、
は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、またはプロピルであり、または
およびQは、これらが結合している炭素と一緒に、非常に特に好ましくは、メチルまたはメトキシで場合により1置換されている飽和C−C環であり(ただしこの場合、Aは、非常に特に好ましくは水素である。)、
Gは、非常に特に好ましくは、水素(a)または以下の基の1つであり、
【0127】
【化49】

【0128】
式中、
Lは酸素または硫黄であり、
Mは酸素または硫黄であり、
Eはアンモニウムイオンであり、
は、非常に特に好ましくは、それぞれ、クロロで場合により1置換されているC−C−アルキル、C−C17−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−Cアルキル、またはそれぞれ、フッ素、塩素、メチルもしくはメトキシで場合により1置換されているシクロプロピルもしくはシクロヘキシルであり、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合により1置換されているフェニルであり、
は、非常に特に好ましくは、それぞれ、フルオロで場合により1置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル、フェニルまたはベンジルであり、
は、非常に特に好ましくは、C−C−アルキルである。
【0129】
実施例に指定される化合物の他に、具体的に以下の化合物を挙げることができる。
【0130】
【化50】

【0131】
【表1】






【0132】
本発明の活性成分として特に好ましい適切な化合物は、W、X、YおよびZに関して表1に指定される基の組み合わせ、ならびにA、BおよびCに関して表2aおよび2bに指定される基の組み合わせを有する化合物である。
【0133】
【化51】

【0134】
【表2】





【0135】
【表3】



【0136】
活性成分として強調される化合物は特に、W、XおよびYに関して表1に指定される基の組み合わせ、ならびにA、BおよびDに関して表2aおよび2bに指定される基の組み合わせを有する好ましい化合物であり、W、XおよびYは、2位で置換、2、4もしくは2、6位で2置換、または2、4、6位置で3置換されているフェニル環を表す。
【0137】
本発明の活性成分として適切な化合物は、特に好ましくは、W、X、YおよびZに関して表1に指定される基の組み合わせ、ならびにAおよびB関して表3に指定される基の組み合わせを有する化合物である。
【0138】
【化52】

【0139】
【表4】





【0140】
活性成分として強調される化合物は特に、W、XおよびYに関して表1に指定される基の組み合わせ、ならびにAおよびBに関して表3に指定される基の組み合わせを有する好ましい化合物であり、W、XおよびYは、2位で置換、2、4もしくは2、6位で2置換、または2、4、6位置で3置換されているフェニル環を表す。
【0141】
以下の化合物を強調することができる。
【0142】
【化53】




【0143】
式(I)の化合物は除草活性を有するが、個々には活性および/または耐性にいくらかの望まれる点が残される。
【0144】
活性成分は、広い濃度範囲で本発明の組成物に用いることができる。製剤における活性成分の濃度は、典型的に0.1重量%から50重量%である。
【0145】
脂肪酸生合成阻害剤を含む作物保護材料の活性を本発明により増強するアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式(II)で定義され、
【0146】
【化54】

【0147】
式中、
Dは窒素またはリンであり、
Dは好ましくは窒素であり、
26、R27、R28およびR29は互いに独立して、水素であり、またはそれぞれ、場合により置換されているC−C−アルキルであり、または一不飽和もしくは多不飽和の場合により置換されているC−C−アルキレンであり、置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択され、
26、R27、R28およびR29は互いに独立して、好ましくは、水素であり、またはそれぞれ、場合により置換されているC−C−アルキルであり、置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択され、
26、R27、R28およびR29は互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルまたはt−ブチルであり、
26、R27、R28およびR29は、非常に特に好ましくは水素であり、
26、R27、R28およびR29はさらに、非常に特に好ましくは、同時にメチルであり、または同時にエチルであり、
nは1、2、3または4であり、
nは好ましくは、1または2であり、
30は有機または無機アニオンであり、
30は好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩であり、
30はさらに、好ましくは、炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硫酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、硫酸メチル塩またはテトラフルオロホウ酸塩であり、
30は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩またはギ酸塩であり、
30はさらに、特に好ましくは、酢酸塩、リン酸一水素塩またはン酸二水素塩であり、
30は、非常に特に好ましくは、硫酸塩、チオシアン酸塩、リン酸二水素塩またはリン酸一水素塩である。
【0148】
式(II)のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、ケトエノールを含む作物保護材料の活性を増強するために、広い濃度範囲で用いることができる。一般的に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、0.5から80mmol/l、好ましくは0.75から37.5mmol/l、より好ましくは1.5から25mmol/lの濃度で、すぐに散布できる作物保護材料に用いられる。製剤化された製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩の濃度は、製剤を所望の活性成分濃度に希釈した後、この濃度が記載したこれらの一般的な範囲、好ましい範囲、または特に好ましい範囲内であるように選択される。製剤中の塩の濃度は、典型的に1重量%から50重量%である。
【0149】
本発明の好ましい一実施形態において、作物保護材料にアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩だけでなく、さらに浸透剤を添加することによって、活性は増強される。これらの場合でさえ、さらに高い活性の増強が認められるのは実に驚くべきことであると考えられる。したがって本発明は同様に、活性成分として除草活性を有するフェニル置換環状ケトエノールを含む作物保護材料の活性を増強するための、浸透剤とアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩との組み合わせの使用を提供する。本発明は同様に、除草活性を有するフェニル置換環状ケトエノール、浸透剤、ならびにアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩を含む材料を提供し、具体的には製剤化された活性成分だけでなく、すぐに散布できる材料(噴霧液)を含む。最後に、本発明はさらに、望ましくない植物成長を制御するための、これらの材料の使用を提供する。
【0150】
本発明において適切な浸透剤には、活性農薬成分の植物への浸透を向上させるために典型的に用いられるこのような全ての物質が含まれる。浸透剤は、ここでは水性噴霧液および/または噴霧被覆剤から植物のクチクラに浸透し、これによってクチクラでの活性成分の可動性を増大する能力によって定義される。この特性を判定するために、文献に記載の方法(Baur等、1997、Pesticide Science 51、131−152)を用いることができる。
【0151】
適切な浸透剤の例には、アルカノールアルコキシレートが含まれる。本発明の浸透剤は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−AO)−R’ (III)
式中、
Rは4から20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルであり、
R’は水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、またはn−ヘキシルであり、
AOはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基との混合物であり、
vは、2から30の数値である。
【0152】
R’が水素である種類のアルカノールアルコキシレートは、「オープン」アルカノールアルコキシレートと呼ばれる。
【0153】
1つの好ましい浸透剤群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−EO−)−R’ (III−a)
式中、
Rは上に定義されたとおりであり、
R’は上に定義されたとおりであり、
EOは−CH−CH−O−であり、
nは2から20の数値である。
【0154】
さらなる好ましい浸透剤群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−EO−)−(−PO−)−R’ (III−b)
式中、
Rは上に定義されたとおりであり、
R’は上に定義されたとおりであり、
EOは−CH−CH−O−であり、
POは、
【0155】
【化55】

であり、
pは1から10の数値であり、
qは1から10の数値である。
【0156】
さらなる好ましい浸透剤群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−PO−)−(−EO−)−R’ (III−c)
式中、
Rは上に定義されたとおりであり、
R’は上に定義されたとおりであり、
EOは−CH−CH−O−であり、
POは、
【0157】
【化56】

であり、
rは1から10の数値であり、
sは1から10の数値である。
【0158】
さらなる好ましい浸透剤群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−EO−)−(−BO−)−R’ (III−d)
式中、
RおよびR’は上に定義されたとおりであり、
EOはCH−CH−O−であり、
BOは、
【0159】
【化57】

であり、
pは1から10の数値であり、
qは1から10の数値である。
【0160】
さらなる好ましい浸透剤群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−BO−)−(−EO−)−R’ (III−e)
式中、
RおよびR’は上に定義されたとおりであり、
BOは、
【0161】
【化58】

であり、
EOはCH−CH−O−であり、
rは1から10の数値であり、
sは1から10の数値である。
【0162】
さらなる好ましい浸透剤群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
CH−(CH−CH−O−(−CH−CH−O−)−R’ (III−f)
式中、
R’は上に定義されたとおりであり、
tは8から13の数値であり、
uは6から17の数値である。
【0163】
上述の式において、
Rは、好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルである。
【0164】
式(III−c)のアルカノールアルコキシレートの一例として、下式の2−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができ、
【0165】
【化59】

【0166】
式中、
EOは−CH−CH−O−であり、
POは、
【0167】
【化60】

であり、
数値8および6は、平均値を表す。
【0168】
式(III−d)のアルカノールアルコキシレートの一例として、下式を挙げることができ、
CH−(CH10−O−(−EO−)−(−BO−)−CH (III−d−1)
式中、
EOはCH−CH−O−であり、
BOは、
【0169】
【化61】

であり、
数値10、6および2は、平均値を表す。
【0170】
式(III−f)の特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、
tが9から12の数値であり、
uが7から9の数値である、この式の化合物である。
【0171】
非常に特に好ましくは式(III−f−1)のアルカノールアルコキシレートを挙げることができ、
CH−(CH−CH−O−(−CH−CH−O−)−H (III−f−1)
式中、
tは平均値10.5を表し、
uは平均値8.4を表す。
【0172】
アルカノールアルコキシレートの一般的な定義は上記の式で示される。これらの物質は、様々な鎖長を有する記載した型の物質の混合物である。したがって、これらの指数は平均値を有し、整数から逸脱してもよい。
【0173】
記載した式のアルカノールアルコキシレートは知られており、一部の場合には市販され入手可能であり、または周知の方法で調製することができる(WO98−35553、WO00−35278およびEP−A0681865参照)。
【0174】
適切な浸透剤にはまた、たとえば、噴霧被覆剤において式(I)の化合物の利用可能性を高める物質が含まれる。これらの物質には、たとえば、鉱油または植物油が含まれる。適切な油は、農薬組成物に典型的に用いることのできる、変性されているまたは変性されていない、全ての鉱油または植物油である。例として、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油、および大豆油、または前記油のエステルを挙げることができる。好ましくは、菜種油、ヒマワリ油、およびこれらのメチルまたはエチルエステルである。
【0175】
本発明の材料中の浸透剤濃度は、広い範囲内で多様であることができる。製剤化された作物保護材料の場合、一般的には1重量%から95重量%、好ましくは1重量%から55重量%、より好ましくは15重量%から40重量%である。すぐに散布できる材料(噴霧液)では、濃度は一般的には0.1から10g/l、好ましくは0.5から5g/lである。
【0176】
本発明で強調される活性成分、塩、および浸透剤の組み合わせを、以下の表に挙げる。ここで「試験どおり」とは、クチクラ浸透試験において(Baur等、1997、Pesticide Science 51、131−152)浸透剤として作用する任意の化合物が適切であることを意味する。
【0177】
【表5】












【0178】
本発明の作物保護材料はさらなる成分を含むこともでき、例は界面活性剤および/または分散助剤もしくは乳化剤である。
【0179】
適切な非イオン界面活性剤および/または分散助剤には、農薬組成物に典型的に用いることのできるこの型の全ての物質が含まれる。好ましくは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの反応生成物、ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンの共重合体、および(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸エステルの共重合体、さらにアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレートを挙げることができ、(場合によりリン酸化されていてもよく、場合により塩基で中和されていてもよく、例としてソルビトールエトキシレート)、ならびにポリオキシアルキレンアミン誘導体を挙げることができる。
【0180】
適切な陰イオン界面活性剤には、農薬組成物に典型的に用いることのできるこの型の全ての物質が含まれる。好ましくは、アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。
【0181】
陰イオン界面活性剤および/または分散助剤のさらなる好ましい群は、植物油に溶解性の低い以下の塩である。ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、ならびにリグニンスルホン酸の塩である。
【0182】
本発明の製剤に含めることのできる適切な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、保存剤、酸化防止剤、着色剤、および不活性充填材料である。
【0183】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール、ならびにエトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール、さらに硫酸化またはリン酸化アリールアルキルエトキシレートおよび/またはアリールアルキルエトキシプロポキシレートであり、例としてポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル、およびソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体が挙げられる。
【0184】
本発明の組成物は、少なくとも1種の式(I)の化合物に加えて、少なくとも1種のさらなる活性除草成分を含むことができ、好ましくは、アセトクロール、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナホップ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ダイアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(−アンモニウム)、グリホサート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、HOK−201、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(アルファ−)メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラスルホトール、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリミスルファン、ピリチオバック(−ナトリウム)、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン、ならびに以下の4種の化合物、
【0185】
【化62】

からなる群のものである。
【0186】
以下の実施例は本発明を例示するものであり、限定的なものとして解釈されるべきではない。
アンモニウム/ホスホニウム塩による活性増強に関する温室試験
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を、木材繊維ポットまたはプラスチックポット中の砂壌土に播き、土で覆い、温室内ならびに生育期間中は温室外の屋外の良好な成長条件下で栽培する。播種の2−3週間後、試験植物を1から3葉期に処理する。水和剤(WP)または液体(EC)として製剤化された試験化合物を、水散布量300l/ha(変換)で、浸透剤(0.2%から0.4%)および適切な場合にはアンモニウム塩を添加して、様々な用量で植物および土壌表面に噴霧することによって散布する。試験植物を最適成長条件下で約3から4週間、温室に置いた後、製品の活性を未処理コントロールと比較して視覚的に評価した(活性を%で示す、即ち0%=活性なし、またはコントロールと同様、100%=全ての植物が死滅)。
【0187】
菜種油メチルエステル(RME)の場合、下記の表は濃度をa.i.容量%で示し、硫酸アンモニウム(AMS)の場合、噴霧液のg/lで示す。
【実施例1】
【0188】
以下の化合物は、セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis)(SETVI)に対して、記載の散布量で試験において硫酸アンモニウムによる活性増強を示した。
【0189】
【表6】


【実施例2】
【0190】
以下の化合物は、
ALOMY=アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)
AVEFA=アヴェナ・ファツア(Avena fatua)
LOLMU=ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum)
LOLRI=ロリウム・リジダム(Lolium rigidum)に対して、硫酸アンモニウム(AMS)による試験において活性増強を示した。
【0191】
【表7】




【実施例3】
【0192】
以下の化合物は、段階的濃度の硫酸アンモニウムによる試験において活性増強を示した。
【0193】
ALOMY=アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)
AVEFA=アヴェナ・ファツア(Avena fatua)
LOLMU=ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum)
SETVI=セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis)
【0194】
【表8】


【実施例4】
【0195】
化合物(I−1−c−1)は、以下に対して、硫酸アンモニウムによる試験において活性増強を示した。
【0196】
ALOMY=アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)
AVEFA=アヴェナ・ファツア(Avena fatua)
LOLMU=ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum)
SETVI=セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis)
BROER=ブロムス・エレクツス(Bromus erectus)
【0197】
【表9】

【実施例5】
【0198】
約10mのプロットにおいて、9試験で、化合物(I−1−c−1)を用いて2から3回繰り返して出芽後処理を行った。雑草集団は、特に目的に合わせて天然集団および/または播種集団であった。活性成分(I−1−c−1)は、タンクミックスとして、水300l中濃度0.3g/lで式(III−c−1)の浸透剤と共に、記載した散布量のEC製剤として送達した。硫酸アンモニウム(AMS)を用いる試験の構成要素では、噴霧液に塩を1g/lで添加した。評価は最大活性の日に行った。表5に示した活性は、全ての試験の合計として得られたものである。
【0199】
AGRRE=アグロピロン・レペンス(Agropyron repens)
ALOMY=アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)
AVEFA=アヴェナ・ファツア(Avena fatua)
【0200】
【表10】


【特許請求の範囲】
【請求項1】
少なくとも1種の式(I)のフェニル置換環状ケトエノールの類からの活性除草成分、
【化1】

(式中、
Wは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノであり、
Xはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシ−アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはそれぞれ、場合により置換されているフェニルもしくはヘタリールであり、
Zは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシまたはハロアルコキシであり、
CKEは以下の基の1つであり、
【化2】


ここで、
Aは水素、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子で場合により置換されている飽和もしくは不飽和の場合により置換されているシクロアルキル、またはそれぞれ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により置換されているアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールであり、
Bは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルであり、または
AおよびBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を場合により含有する飽和または不飽和の非置換または置換された環であり、
Dは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1つ以上の環員がヘテロ原子で場合により置換されている飽和もしくは不飽和シクロアルキルから選択される場合により置換されている基であり、またはアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、もしくはヘタリールであり、または
AおよびDは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つ(CKE=8の場合はさらに1つ)のヘテロ原子を場合により含有し、およびA、D部分において置換または非置換である飽和または不飽和環であり、または
AおよびQは一緒に、ヒドロキシル、またはそれぞれ、場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで場合により置換されているアルケンジイルまたはアルカンジイルであり、または
DおよびQは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を場合により含有し、および−D、Q部分において置換または非置換である飽和または不飽和環であり、
は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されているシクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)、または場合により置換されているフェニルであり、
、Q、Q、およびQは互いに独立して、水素またはアルキルであり、
は水素であり、場合により置換されているアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されているシクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)、または場合により置換されているフェニルであり、または
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、ヘテロ原子を場合により含有する置換または非置換の環であり、または
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、ヘテロ原子を場合により含有する飽和または不飽和の非置換または置換された環であり、
Gは水素(a)または以下の基の1つであり、
【化3】

ここで、
Eは1金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Lは酸素または硫黄であり、
Mは酸素または硫黄であり、
は、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよい、ハロゲン、アルキル、もしくはアルコキシで場合により置換されているシクロアルキルであり、またはそれぞれ、場合により置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル、もしくはヘタリールオキシアルキルであり、
は、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであり、またはそれぞれ、場合により置換されているシクロアルキル、フェニル、もしくはベンジルであり、
、RおよびRは互いに独立して、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであり、またはそれぞれ、場合により置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシ、もしくはフェニルチオであり、
およびRは互いに独立して、水素、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルであり、場合により置換されているフェニルであり、場合により置換されているベンジルであり、またはこれらが結合しているN原子と一緒に、酸素もしくは硫黄で場合により中断されている環である。)
および少なくとも1種の式(II)の塩、
【化4】

(式中、
Dは窒素またはリンであり、
26、R27、R28およびR29は互いに独立して、水素であり、またはそれぞれ、場合により置換されているC−C−アルキルであり、または一不飽和もしくは多不飽和の場合により置換されているC−C−アルキレンであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、およびシアノから選択され、
nは1、2、3または4であり、
30は有機または無機アニオンである。)
を含む組成物。
【請求項2】
式(I)の化合物の置換基に関して、
Wは水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Xはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yは水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、シアノ、C−C−ハロアルキル、ハロアルコキシであり、またはVおよびV−置換フェニルもしくはピリジルであり、
はハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり、
は水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルであり、
およびVは一緒に、ハロゲンおよび/またはC−C−アルキルで場合により置換されていることができ、および1または2個の酸素原子で場合により中断されていることができるC−C−アルカンジイルであり、
Zは水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシであり、
CKEは
【化5】

の基の1つであり、
Aは水素、またはそれぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、直接隣接していない1または2個の環員が酸素および/または硫黄で場合により置換されている、ハロゲン、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキルであり、またはそれぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により置換されているフェニル、ナフチル、5から6個の環原子を有するヘタリール(たとえば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、もしくはチエニル)、フェニル−C−C−アルキルもしくはナフチル−C−C−アルキルであり、
Bは水素、C−C12−アルキルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されており、およびC−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで場合により1または2置換されている、飽和C−C10−シクロアルキルまたは不飽和C−C10−シクロアルキルであり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子はC−C−シクロアルキル(結合している炭素原子と共にさらなる5から8員環を形成する、C−C−アルキルで場合により置換されており、直接隣接していない1または2個の酸素および/または硫黄原子を場合により含有するアルキレンジイル基、またはアルキレンジオキシル基またはアルキレンジチオイル基で置換されている。)であり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子はC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(2個の置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、またはハロゲンで場合により置換されているC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイルまたはC−C−アルカンジエンジイルであり、1つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で場合により置換されている。)
Dは水素、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、1つの環員が酸素もしくは硫黄で場合により置換されている、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているC−C−シクロアルキル、またはそれぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで場合により置換されているフェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(たとえば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、もしくはトリアゾリル)、フェニル−C−C−アルキルまたは5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C−C−アルキル(たとえば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル)であり、または
AおよびDは一緒に、それぞれ、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素、または硫黄で場合により置換されている、場合により置換されているC−C−アルカンジイルまたはC−C−アルケンジイルであり、ならびに
適切な置換基は、それぞれ、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、またはそれぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、またはC−C−アルキルで場合により置換されている、または2個の隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と、5もしくは6個の環原子を有するさらなる飽和もしくは不飽和環を形成する別のC−C−アルカンジイル部分、C−C−アルケンジイル部分もしくはブタジエニル部分であり(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDは、これらが結合している原子と一緒に、たとえば以下に明示する基AD−1からAD−10である。)、環は酸素もしくは硫黄を含有することができ、または以下の基の1つが場合により存在し、
【化6】

または、AおよびQは一緒に、C−C−アルケンジイルまたはC−C−アルカンジイルであり、これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシまたはC−C10−アルキル(それぞれ、同一または異なるハロゲン置換基で場合により1から3置換されている。)、およびフェニルもしくはベンジルオキシ(それぞれ、同一または異なるハロゲン、C−C−アルキル、もしくはC−C−アルコキシ置換基で場合により1から3置換されている。)から選択される同一または異なる置換基で場合により1または2置換されており、さらに以下の基の1つを場合により含有し、
【化7】

またはC−C−アルカンジイル基もしくは酸素原子で架橋されており、または
DおよびQは一緒に、それぞれ、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択される同一または異なる置換基で場合により1または2置換されているC−C−アルカンジイルであり、
は水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、もしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で場合により置換されている。)であり、またはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで場合により置換されているフェニルであり、または
、Q、Q、およびQは互いに独立して、水素またはC−C−アルキルであり、
は水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルであり、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で場合により置換されている。)であり、またはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで場合により置換されているフェニルであり、
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、またはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているC−C環(1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているC−C環(1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、
Gは、水素(a)または以下の基の1つであり、
【化8】


特に(a),(b),(c)または(g)であり、
Eは1金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Lは酸素または硫黄であり、および
Mは酸素または硫黄であり、
は、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはハロゲン、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(直接隣接していない1つ以上(2個以下)の環員が酸素および/または硫黄で場合により置換されている。)であり、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルキルスルホニルで場合により置換されているフェニルであり、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニル−C−C−アルキルであり、
ハロゲンまたはC−C−アルキルで場合により置換されている5または6員ヘタリール(たとえば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、またはチエニル)であり、
ハロゲンまたはC−C−アルキルで場合により置換されているフェノキシ−C−C−アルキルであり、または
ハロゲン、アミノまたはC−C−アルキルで場合により置換されている5または6員ヘタリールオキシ−C−C−アルキル(たとえば、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C−C−アルキル)であり、
は、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、
ハロゲン、C−C−アルキル、またはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキルであり、または
それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、またはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニルまたはベンジルであり、
は、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキルであり、それぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、またはニトロで場合により置換されているフェニルまたはベンジルであり、
およびRは互いに独立して、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオであり、またはそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルもしくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているフェニル、フェノキシ、もしくはフェニルチオであり、
およびRは互いに独立して、水素であり、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、ハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているフェニルであり、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、もしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているベンジルであり、または一緒にC−C−アルキルで場合により置換されているC−C−アルキレン基(1つの炭素原子が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、
13は、水素であり、それぞれ、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシであり、ハロゲン、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、またはそれぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで場合により置換されているフェニル、フェニル−C−C−アルキルもしくはフェニル−C−C−アルコキシであり、
14aは水素またはC−C−アルキルであり、または
13およびR14aは一緒に、C−C−アルカンジイルであり、
15aおよびR16aは、同じでありまたは異なり、C−C−アルキルであり、または
15aおよびR16aは一緒に、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルで場合により置換されている、またはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで場合により置換されているフェニルで場合により置換されているC−C−アルカンジイル基であり、
17aおよびR18aは互いに独立して、水素であり、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキルであり、またはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで場合により置換されているフェニルであり、または
17aおよびR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基であり、またはハロゲン、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり、
19aおよびR20aは互いに独立して、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C−C10−アルキル)アミノ、またはジ−(C−C10−アルケニル)アミノである、定義を特徴とする、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
式(I)の化合物の置換基に関して、
Wは水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシであり、
Xは塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yは、4位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Zは水素であり、
Wはまた、水素、フッ素、塩素、臭素またはC−C−アルキルであり、
Xはまた、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、またはシアノであり、
Yはまた、4位において、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、または下記の基であり、
【化9】

Zはまた、水素であり、
はまた、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり、
はまた、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルであり、
およびVはまた、一緒に−O−CH−O−および−O−CF−O−であり、
Wは同様に、水素、フッ素、塩素、臭素、またはC−C−アルキルであり、
Xは同様に、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、またはシアノであり、
Yは同様に、5位において、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、または下記の基であり、
【化10】

Zは同様に、4位において、水素、C−C−アルキルまたは塩素であり、
は同様に、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり、
は同様に、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルであり、
およびVは同様に、一緒に−O−CH−O−および−O−CF−O−であり、
Wはさらに、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり、
Xはさらに、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yはさらに、4位において、C−C−アルキルであり、
Zはさらに、水素であり、
Wはさらに、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシであり、
Xはさらに、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノであり、
Yはさらに、4位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシであり、
Zはさらに、3位または5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシであり、
CKEは以下の基の1つであり、
【化11】

Aは、水素、それぞれ、フッ素もしくは塩素で場合により1から3置換されているC−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により1から2置換されているC−C−シクロアルキルであり、または(式(I−3)、(I−4)、(I−6)、および(I−7)の化合物の場合は該当しない。)それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで場合により1から2置換されているフェニルもしくはベンジルであり、
Bは、水素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は飽和または不飽和C−C−シクロアルキル(1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されており、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシまたはC−C−シクロアルキルメトキシで場合により1から2置換されている。)であり(ただしこの場合、Qは水素またはメチルである。)、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子はC−C−シクロアルキル(メチルまたはエチルで場合により置換されており、および直接隣接していない1または2個の酸素または硫黄原子を場合により含有し、ならびにこれが結合している炭素原子と共にさらなる5または6員環を形成するアルキレンジイル基またはアルキレンジチオール基もしくはアルキレンジオキシル基で置換されている。)であり(ただしこの場合、Qは水素またはメチルである。)、または
A、B、およびこれらが結合している炭素原子はC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルケニル(2個の置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれ、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイルまたはブタジエンジイルである。)であり(ただしこの場合、Qは水素またはメチルである。)、
Dは、水素であり、それぞれ、場合により1から3フルオロ置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、場合によりC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシで1から2置換されており、1つのメチレン基が酸素で場合により置換されているC−C−シクロアルキルであり、または(式(I−1)の化合物の場合は該当しない。)それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−ハロアルコキシで場合により1から2置換されているピリジルもしくはフェニルであり、または
AおよびDは一緒に、1つのメチレン基が、カルボニル基(式(I−1)の化合物の場合は該当しない。)、酸素、または硫黄で置換されていることができ、適切な置換基は、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシである、場合により1から2置換されているC−C−アルカンジイルであり、または
AおよびDは(式(I−1)の化合物の場合)、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1からAD−10の1つであり、
【化12】

または、
AおよびQは一緒に、それぞれ、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシから選択される同一または異なる置換基で場合により1または2置換されているC−C−アルカンジイルであり、または
DおよびQは一緒に、C−C−アルカンジイルであり、または
は水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、またはメチルもしくはメトキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素で場合により置換されている。)であり、
は水素、メチル、またはエチルであり、
、QおよびQは互いに独立して、水素またはC−C−アルキルであり、
は水素、C−C−アルキルまたはメチルもしくはメトキシで場合により1から2置換されているC−C−シクロアルキルであり、または
およびQは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、またはメチルもしくはメトキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(1つのメチレン基が酸素で場合により置換されている。)であり、または
およびQは、これらが結合している炭素と一緒に、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで場合により置換されている飽和C−C環(1つの環員が酸素または硫黄で場合により置換されている。)であり(ただしこの場合、Aは水素またはメチルである。)、
Gは水素(a)または以下の基の1つであり、
【化13】

特に(a)、(b)または(c)であり、
Eは1金属イオン等価物またはアンモニウムイオンであり、
Lは酸素または硫黄であり、および
Mは酸素または硫黄であり、
は、それぞれ、フッ素もしくは塩素で場合により1から3置換されているC−C−アルキル、C−C18−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはフッ素、塩素、C−C−アルキル、もしくはC−C−アルコキシで場合により1から2置換されているC−C−シクロアルキル(直接隣接していない1または2個の環員が酸素で場合により置換されている。)であり、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシで場合により1から2置換されているフェニルであり、
は、それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、
−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで場合により1置換されているC−C−シクロアルキルでありまたは
それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合により1から2置換されているベンジルまたはフェニルであり、
は、フッ素で場合により1から3置換されているC−C−アルキルでありまたはフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで場合により1置換されているフェニルであり、
はC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオでありまたはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルもしくはトリフルオロメチルで場合により1置換されているフェニルチオ、フェノキシ、もしくはフェニルであり、
はC−C−アルコキシまたはC−C−アルキルチオであり、
は水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシで場合により1置換されているフェニルであり、またはフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチルもしくはC−C−アルコキシで場合により1置換されているベンジルであり、
はC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり、
およびRは一緒に、メチルまたはエチルで場合により置換されているC−C−アルキレン基(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合により置換されている。)である、
定義を特徴とする、請求項2に記載の組成物。
【請求項4】
活性成分含量が、0.5重量%から50重量%であることを特徴とする、請求項1から3の一項以上に記載の組成物。
【請求項5】
請求項1に記載の式(II)において、Dが窒素であることを特徴とする、請求項1から4の一項以上に記載の組成物。
【請求項6】
アンモニウム塩またはホスホニウム塩の量が、0.5から80mmol/lであることを特徴とする、請求項1から5の一項以上に記載の組成物。
【請求項7】
請求項1に記載の式(II)において、R30が、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩であることを特徴とする、請求項1から6の一項以上に記載の組成物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(II)において、R30が、炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硫酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、硫酸メチル塩またはテトラフルオロホウ酸塩であることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
【請求項9】
請求項1に記載の式(II)において、R30が、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、リン酸一水素塩またはリン酸二水素塩であることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
【請求項10】
30が硫酸塩、チオシアン酸塩、リン酸二水素塩またはリン酸一水素塩であることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
【請求項11】
少なくとも1種の浸透剤を含むことを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項12】
浸透剤が式(III)
R−O−(−AO)−R’ (III)
(式中、
Rは4から20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルであり、
R’は水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルであり、
AOはエチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基またはエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基との混合物であり、ならびにvは2から30の数値である。)
の脂肪アルコールアルコキシレートであり、
または鉱油もしくは植物油、または鉱油もしくは植物油のエステルであることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
【請求項13】
浸透剤が植物油のエステルであることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
【請求項14】
浸透剤が菜種油メチルエステルであることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
【請求項15】
浸透剤がオープンアルカノールアルコキシレートであることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
【請求項16】
浸透剤が式(III−c)の化合物
R−O−(−PO−)−(−EO−)−R’ (III−c)
(式中、
Rは上に定義されたとおりであり、
R’は上に定義されたとおりであり、
EOは−CH−CH−O−であり、
POは、
【化14】

であり、
rは1から10の数値であり、および
sは1から10の数値である。)
であることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
【請求項16】
浸透剤が式(III−c−1)の化合物
【化15】

(式中、
EOは−CH−CH−O−であり、
POは、
【化16】

であり、ならびに
数値8および6は平均値を表す。)
であることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
【請求項17】
浸透剤の量が1重量%から95重量%であることを特徴とする、請求項10から16のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項18】
請求項1から17の一項以上に記載の組成物を、植物、植物部分、植物種子、または植物が成長する領域にそのまままたは希釈して散布することを特徴とする、望ましくない植物成長を制御する方法。
【請求項19】
すぐに散布できる材料(噴霧液)を、請求項1に記載の式(II)の塩を用いて調製することを特徴とする、フェニル置換環状ケトエノールの類の活性成分を含む除草作物保護材料の活性を増強する方法。
【請求項20】
噴霧液を、浸透剤を用いて調製することを特徴とする、請求項19に記載の方法。
【請求項21】
式(II)の塩が、最終濃度0.5から80mmol/lで存在することを特徴とする、請求項19または20に記載の方法。
【請求項22】
浸透剤が、最終濃度0.1から10g/lで存在することを特徴とする、請求項20に記載の方法。
【請求項23】
浸透剤が、最終濃度0.1から10g/lで存在し、および式(II)の塩が、最終濃度0.5から80mmol/lで存在することを特徴とする、請求項20に記載の方法。
【請求項24】
請求項2に記載の式(I)のフェニル置換環状ケトエノールの類の活性成分を含む除草作物保護材料の活性を増強するための、請求項1に記載の式(II)の塩の使用であり、すぐに散布できる作物保護材料(噴霧液)の調製において塩を用いることを特徴とする、使用。
【請求項25】
すぐに散布できる作物保護材料において、式(II)の塩が、濃度0.5から80mmol/lで存在することを特徴とする、請求項24に記載の使用。
【請求項26】
さらに浸透剤を含むすぐに散布できる作物保護材料(噴霧液)の調製において塩を用いることを特徴とする、請求項24または25に記載の使用。

【公表番号】特表2009−519276(P2009−519276A)
【公表日】平成21年5月14日(2009.5.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−544845(P2008−544845)
【出願日】平成18年12月11日(2006.12.11)
【国際出願番号】PCT/EP2006/011910
【国際公開番号】WO2007/068427
【国際公開日】平成19年6月21日(2007.6.21)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】