有害節足動物防除組成物および複素環化合物
【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供する。
【解決手段】式(1)
〔式中、A1およびA2は=CH−、窒素等を表し、R1はハロゲン等を表し、R2は水素等を表し、R3およびR4は置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基等を表し、R5は水素等を表し、nは0または1を表す。〕で示される複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除粗製物は優れた有害節足動物防除効力を有する。
【解決手段】式(1)
〔式中、A1およびA2は=CH−、窒素等を表し、R1はハロゲン等を表し、R2は水素等を表し、R3およびR4は置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基等を表し、R5は水素等を表し、nは0または1を表す。〕で示される複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除粗製物は優れた有害節足動物防除効力を有する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項2】
式(1)で示される複素環化合物が、R6が水素の複素環化合物である請求項1記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項3】
式(1)で示される複素環化合物が、R2が水素の複素環化合物である請求項1又は2記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項4】
式(1)で示される複素環化合物が、R5が水素の複素環化合物である請求項1〜3のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項5】
式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基の複素環化合物である請求項1〜4のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項6】
式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である請求項1〜4のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項7】
式(1)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項8】
式(1)で示される複素環化合物が、R6が水素の複素環化合物である請求項7記載の有害節足動物防除方法。
【請求項9】
式(1)で示される複素環化合物が、R2が水素の複素環化合物である請求項7または8記載の有害節足動物防除方法。
【請求項10】
式(1)で示される複素環化合物が、R5が水素の複素環化合物である請求項7〜9のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項11】
式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基の複素環化合物である請求項7〜10のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項12】
式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である請求項7〜10のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項13】
有害節足動物防除のための式(1)で示される複素環化合物の使用。
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
【請求項14】
式(2)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンを表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3a及びR4aは同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14a、−S(O)mR14a、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3aおよびR4aのいずれか一方は、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14aまたは−S(O)mR14aである。)、あるいは、R3aとR4aとが結合してR3aおよびR4aが結合する原子と共に少なくとも1個のハロゲンで置換された5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7のmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14aは少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物。
【請求項15】
R6が水素である請求項14記載の複素環化合物。
【請求項16】
R2が水素である請求項14又は15記載の複素環化合物。
【請求項17】
R5が水素である請求項14〜16のいずれか一項記載の複素環化合物。
【請求項18】
R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である請求項14〜17のいずれか一項記載の複素環化合物。
【請求項19】
R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8またはハロゲンであり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素である請求項14〜17いずれか一項記載の複素環化合物。
【請求項1】
式(1)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項2】
式(1)で示される複素環化合物が、R6が水素の複素環化合物である請求項1記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項3】
式(1)で示される複素環化合物が、R2が水素の複素環化合物である請求項1又は2記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項4】
式(1)で示される複素環化合物が、R5が水素の複素環化合物である請求項1〜3のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項5】
式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基の複素環化合物である請求項1〜4のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項6】
式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である請求項1〜4のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項7】
式(1)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項8】
式(1)で示される複素環化合物が、R6が水素の複素環化合物である請求項7記載の有害節足動物防除方法。
【請求項9】
式(1)で示される複素環化合物が、R2が水素の複素環化合物である請求項7または8記載の有害節足動物防除方法。
【請求項10】
式(1)で示される複素環化合物が、R5が水素の複素環化合物である請求項7〜9のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項11】
式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基の複素環化合物である請求項7〜10のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項12】
式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である請求項7〜10のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
【請求項13】
有害節足動物防除のための式(1)で示される複素環化合物の使用。
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
【請求項14】
式(2)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンを表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3a及びR4aは同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14a、−S(O)mR14a、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3aおよびR4aのいずれか一方は、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14aまたは−S(O)mR14aである。)、あるいは、R3aとR4aとが結合してR3aおよびR4aが結合する原子と共に少なくとも1個のハロゲンで置換された5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7のmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14aは少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物。
【請求項15】
R6が水素である請求項14記載の複素環化合物。
【請求項16】
R2が水素である請求項14又は15記載の複素環化合物。
【請求項17】
R5が水素である請求項14〜16のいずれか一項記載の複素環化合物。
【請求項18】
R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である請求項14〜17のいずれか一項記載の複素環化合物。
【請求項19】
R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8またはハロゲンであり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素である請求項14〜17いずれか一項記載の複素環化合物。
【公開番号】特開2012−25741(P2012−25741A)
【公開日】平成24年2月9日(2012.2.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−138218(P2011−138218)
【出願日】平成23年6月22日(2011.6.22)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成24年2月9日(2012.2.9)
【国際特許分類】
【出願日】平成23年6月22日(2011.6.22)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】
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