説明

有機エレクトロルミネッセント素子および正孔輸送層の材料

【課題】高い発光効率を備えた有機エレクトロルミネッセント素子を提供する。
【解決手段】陽極、陰極、発光層および正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセント素子を提供する。発光層は、陽極と陰極の間に配置する。正孔輸送層は、発光層と陽極の間に配置する。正孔輸送層は下記式で表わされる化合物を含み、ここでRは1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
この発明は、一般に発光素子とその薄膜材料に関する。より詳細には、この発明は、有機エレクトロルミネッセント素子と正孔輸送層の材料に関する。
【背景技術】
【0002】
LCD等の軽量で高効率な表示装置が広く開発されている。しかし、LCDは、例えば視野角が十分広くなく、高速アニメーションに適用するには応答速度が十分ではなく、連携するバックライト・モジュールを必要とするなど多くの問題をなお有している。
【0003】
新しく開発された表示パネルの中で、有機エレクトロルミネッセント表示装置(OELD)は、上記の問題を克服できる。他の表示パネルに比べて、OLEDは自発光画面、広視野角、低消費電力、簡単な製造工程、低コスト、広動作温度範囲、高応答速度およびフルカラー表示等の多くの利点を有する。従って、OLEDが次世代の主要な表示製品となっている。
【0004】
有機エレクトロルミネッセント表示装置(OELD)は、有機発光材料の自発光特性を用いて画像を表示する。OELDは、一対の電極と、二つの電極の間に挟持した有機材料層を有する。有機材料層は、有機発光材料を有する。電極を介して電流が流れると、有機発光材料層内を移動する正孔と電子のキャリアが衝突し、互いに再結合できる。電子−正孔対の再結合によって放出されたエネルギの一部は、有機発光分子を励起状態に励起できる。励起した分子がそのエネルギを放出して基底状態に戻ると、エネルギの一定部分が光子として放出されて発光する。こうして、OLEDパネルは起動時に発光する。
【0005】
一般に積層膜を備えたOLED内では、NPB、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)およびトリフェニルアミン構造を備えた同様のものが正孔輸送層の最も一般的な材料であり、トリス−(8−ヒドロキシ・キノリノ−ル)アルミニウム(Alq3)等の金属錯体からなる発光層と連携させる。前記正孔輸送層は、5.7eVより低いイオン化電位特性と、発光層上に積層した芳香族炭化水素基を備え、発光層内で正孔と電子のキャリアを互いに再結合させて発光できる。
【0006】
輝度および発光効率は、OLEDにとって重要な因子である。その結果、OLEDの輝度および発光効率を増大させる方法が重要な問題となっている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
従って、この発明は、正孔輸送層として新規の正孔輸送材料を用いる有機エレクトロルミネッセント素子を対象とする。
【0008】
また、この発明は、既存のものより高い発光効率を備えた有機エレクトロルミネッセント素子を提供することを対象とする。
【0009】
この発明は、既存のものの正孔輸送材料を取り替えた有機エレクトロルミネッセント素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0010】
この発明の一実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子は、陽極、陰極、発光層および正孔輸送層を有する。発光層は、陽極と陰極の間に配置する。正孔輸送層は、発光層と陽極の間に配置する。正孔輸送層は(式1)を有する。
【数1】

【0011】
ここで、Rは1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である。
【0012】
この発明の一実施例によると、正孔輸送層は、例えば2−メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(MADN)を添加したP型アクセプタである。
【0013】
この発明の一実施例によると、アクセプタは、FeCl3またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)である。
【0014】
この発明の一実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陽極と正孔輸送層の間に配置した正孔注入層を有する。
【0015】
この発明の一実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陰極と発光層の間に配置した電子輸送層を有する。
【0016】
この発明の一実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陰極と発光層の間に配置した電子注入層を有する。
【0017】
この発明の一実施例によると、前記陽極は透明導電性材料を有する。
【0018】
この発明の一実施例によると、前記陰極は金属材料を有する。
【0019】
この発明の一実施例によると、前記発光層は、低分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する。
【0020】
この発明の一実施例によると、前記発光層は、高分子エレクトロルミネッセント材料を有する。
【0021】
この発明の別の実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子が説明される。有機エレクトロルミネッセント素子は、基板、複数の有機エレクトロルミネッセント・ユニット、および少なくとも一つの電荷生成層を有する。有機エレクトロルミネッセント・ユニットは、基板上に積層する。少なくとも一つの電荷生成層は、二つの隣接する有機エレクトロルミネッセント・ユニットの間に配置する。さらに、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットは陽極、陰極、発光層および正孔輸送層を有する。発光層は、陽極と陰極の間に配置する。正孔輸送層は発光層と陽極の間に配置し(式1)を有する。
【数1】

【0022】
ここで、Rは1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である。
【0023】
この発明の一実施例によると、正孔輸送層は、例えば2−メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(MADN)を添加したP型アクセプタである。
【0024】
この発明の一実施例によると、アクセプタは、FeCl3またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)である。
【0025】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットはさらに、陽極と正孔輸送層の間に配置した正孔注入層を有する。
【0026】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットはさらに、陰極と発光層の間に配置した電子輸送層を有する。
【0027】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットはさらに、陰極と発光層の間に配置した電子注入層を有する。
【0028】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陽極は透明導電性材料を有する。
【0029】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陰極は金属材料を有する。
【0030】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの発光層は、低分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する。
【0031】
この発明の一実施例によると、前記発光層は、高分子エレクトロルミネッセント材料を有する。
【0032】
この発明の別の実施例によると、正孔輸送層の材料が開示されている。正孔輸送層の材料は(式1)を有する。
【数1】

【0033】
ここで、Rは1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である。
【発明の効果】
【0034】
この発明は、正孔輸送層として既存の構造のNPB、TPDおよび同様のものの代わりに、新規の有機材料である2−メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(MADN)を用いる。新規の有機材料からなる正孔輸送層は、既存のものの正孔輸送材料の代わりになるだけでなく、積層薄膜からなる有機エレクトロルミネッセント素子にも適用できる。従って、新規の有機材料を備えた有機エレクトロルミネッセント素子は、既存のものより高い発光効率を有するようになる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0035】
ここで、この発明の好ましい実施形態について詳しく参照するが、その例は添付の図面に示されている。可能な限り、同一または同様の部品を指示するために、図面および説明において同じ参照番号を用いる。
【実施例1】
【0036】
図1Aは、この発明の第一実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。図1Aを参照すると、有機エレクトロルミネッセント素子100は、陽極104、正孔輸送層108、発光層110および陰極116を有する。陽極104は、基板102上に配置する。発光層110は、陽極104と陰極116の間に配置する。正孔輸送層108は、発光層110と陽極104の間に配置する。正孔輸送層108は、(式1)を有する。
【数1】



ここで、Rは1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である。正孔輸送層は、例えば2−メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(MADN)を添加したP型アクセプタである。さらに、アクセプタは、FeCl3またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)である。
【0037】
さらに、この発明の一実施例では、陽極104は透明導電性材料を有し、陰極116は金属材料を有し、発光層110は低分子有機エレクトロルミネッセント材料または高分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する。
【実施例2】
【0038】
この発明の別の実施例では、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層を有する。図1Bは、この発明の第二実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。図1Bに示したように、有機エレクトロルミネッセント素子100は、陽極104、正孔注入層106、正孔輸送層108、発光層110、電子輸送層112、電子注入層114および陰極116を有する。陽極104は、基板102上に配置する。正孔注入層106は、陽極104上に配置する。正孔輸送層108は、正孔注入層106上に配置する。発光層110は、正孔輸送層108上に配置する。電子輸送層112は、発光層110上に配置する。電子注入層114は、電子輸送層112上に配置する。陰極116は、電子注入層114上に配置する。
【0039】
この発明の有機エレクトロルミネッセント素子は、図1Aに示した四層構造または図1Bに示した七層構造に限定されない。必要に応じて、五層または六層構造であってもよい。例えば、この発明の一実施例において、陽極、正孔輸送層、発光層および陰極以外に、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陰極と発光層の間に電子輸送層を有することができる。この発明の別の実施例では、陽極、正孔輸送層、発光層および陰極以外に、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陰極と発光層の間に電子注入層を有することができる。前記正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、既存の構造のものと同じ材料を用いることができるが、それらの材料には限定されない。有機エレクトロルミネッセントは、必要に応じて、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層の一つ、任意の二つまたは全てを有することができる。
【実施例3】
【0040】
図2Aは、この発明の第三実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。図2Aに示したように、有機エレクトロルミネッセント素子200は、基板202上に積層した複数の有機エレクトロルミネッセント・ユニット201、203と、二つの隣接する有機エレクトロルミネッセント・ユニット201、203の間に挟持した少なくとも一つの電荷生成層218を有する。より詳細には、有機エレクトロルミネッセント・ユニット201は基板202上に配置し、電荷生成層218は有機エレクトロルミネッセント・ユニット201上に配置し、有機エレクトロルミネッセント・ユニット203は電荷生成層218上に配置する。この実施例では、有機エレクトロルミネッセント・ユニット201、203は四層構造である。有機エレクトロルミネッセント・ユニット201は、陽極204、正孔輸送層208、発光層210および陰極216を有する。有機エレクトロルミネッセント・ユニット203は、陽極220、正孔輸送層224、発光層226および陰極232を有する。正孔輸送層208、224は(式1)を有する。

【数1】


ここで、Rは1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である。
【0041】
この発明の一実施例によると、電荷生成層218の材料はWO3である。陽極220は、透明導電性材料を有する。陰極216、232は、金属材料を有する。発光層210、226は、低分子有機エレクトロルミネッセント材料または高分子エレクトロルミネッセント材料を有する。
【0042】
各有機エレクトロルミネッセント素子は、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層を有することもできる。図2Bに示したように、有機エレクトロルミネッセント素子200’は、有機エレクトロルミネッセント・ユニット201’、203’と電荷生成層218を有する。有機エレクトロルミネッセント・ユニット201’は、陽極204、正孔注入層206、正孔輸送層208、発光層210、電子輸送層212、電子注入層214および陰極216を有する。有機エレクトロルミネッセント・ユニット203’は、陽極220、正孔注入層222、正孔輸送層224、発光層226、電子輸送層228、電子注入層230および陰極232を有する。
【0043】
有機エレクトロルミネッセント・ユニット201’、203’は、四層または七層構造には限定されない。必要に応じて、五層または六層構造であってもよい。有機エレクトロルミネッセント・ユニット201’、203’は同じ数または異なる数の薄膜を有することができ、それらは同じまたは異なる薄膜の層から構成できる。
【0044】
さらに、二つの隣接する有機エレクトロルミネッセント・ユニット201’、203’の間に挟持した電荷生成層218は、下側有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陰極、および上側有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陽極として用いることができる。従って、有機エレクトロルミネッセント・ユニット201’の陰極216と、有機エレクトロルミネッセント・ユニット203’の陽極222は省略できる。
【0045】
この発明では、積層型有機エレクトロルミネッセント・ユニット200’は、二つの有機エレクトロルミネッセント・ユニットを接続するために、正孔輸送層および電荷生成層としてMADNを用い、既存のものより高い発光効率を提供できる。
【0046】
この発明の正孔輸送層の材料であるMADNの特徴をさらに理解するために、正孔輸送層としてMADNとNPBを用いる二つの発光素子の比較を次に示す。
【0047】
まず、MADNとNPBの最低非占有分子軌道(LUMO)と最高占有分子軌道(HOMO)のエネルギレベルを比較する。MADNとNPBのLUMOポテンシャルは、全て2.3eVである。MADNのHOMOポテンシャルは5.5eVであり、NPBのHOMOポテンシャルは5.4eVである。図3を参照すると、各々順方向および逆方向バイアス条件下で、正孔輸送層としてMADNとNPBを用いた際のOLED素子の電流と電圧の関係が示されている。
【0048】
明らかに、MADNとNPBのLUMOおよびHOMOポテンシャルは同様である。図3から、正孔輸送層としてMADNとNPBを用いる有機エレクトロルミネッセント素子は、同様の曲線を有する。従って、MADNも正孔輸送層の材料として利用可能なことがわかる。この発明は、正孔輸送層に新しい可能性を提供する。
【産業上の利用可能性】
【0049】
つまり、この発明は次の利点を有する。
1.この発明は、既存の構造のNPBおよびTPDと同様の有機材料の代わりに、新規材料(MADN)の正孔輸送層を提供する。
2.MADNからなる正孔輸送層は、積層型有機エレクトロルミネッセント素子に適用できる。新規の有機材料を備えた有機エレクトロルミネッセント素子は、既存のものより高い発光効率を有する。
【0050】
当業者には明らかなように、発明の範囲または精神から逸脱することなく、この発明の構造に修正および変形を行うことができる。上記の観点から、添付の請求項およびそれらと等価なものの範囲内にある限り、この発明はその修正および変形を対象とするものとする。
【0051】
添付の図面は、発明をさらに理解するために含められ、この明細書に組み込まれ、その一部を構成する。図面は発明の実施形態を例示し、その開示内容と共に、発明の原理を説明するために役立つ。
【図面の簡単な説明】
【0052】
【図1A】この発明の第一実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。
【図1B】この発明の第二実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。
【図2A】この発明の第三実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。
【図2B】この発明の第四実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。
【図3】各々順方向および逆方向バイアス条件下で、正孔輸送層としてMADNとNPBを用いる際のOLED素子の電流と電圧の関係を示す図である。
【符号の説明】
【0053】
100 有機エレクトロルミネッセント素子
102 基板
104 陽極
106 正孔注入層
108 正孔輸送層
110 発光層
112 電子輸送層
114 電子注入層
116 陰極
200 有機エレクトロルミネッセント素子
200’積層型有機エレクトロルミネッセント・ユニット
201、203有機エレクトロルミネッセント・ユニット
202 基板
201’、203’有機エレクトロルミネッセント・ユニット
204 陽極
206 正孔注入層
208 正孔輸送層
210 発光層
212 電子輸送層
214 陽極
216 陰極
218 電荷生成層
220 陽極
222 正孔注入層
224 正孔輸送層
226 発光層
228 電子輸送層
230 電子注入層
232 陰極

【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に配置した発光層と、
発光層および陽極の間に配置した正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセント素子であって、
前記正孔輸送層が(式1)を有し、ここでRが1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である有機エレクトロルミネッセント素子。
【数1】


【請求項2】
正孔輸送層が、例えば2−メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(MADN)を添加したP型アクセプタである請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項3】
アクセプタが、FeCl3またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)を有する請求項2記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項4】
さらに、陽極と正孔輸送層の間に配置した正孔注入層を有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項5】
さらに、陰極と発光層の間に配置した電子輸送層を有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項6】
さらに、陰極と発光層の間に配置した電子注入層を有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項7】
陽極の材料が、透明導電性材料を有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項8】
陰極の材料が、金属材料を有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項9】
発光層が、低分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項10】
発光層が、高分子エレクトロルミネッセント材料を有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項11】
基板上に積層した複数の有機エレクトロルミネッセント・ユニットと、
二つの隣接する有機エレクトロルミネッセント・ユニットの間に配置した少なくとも一つの電荷生成層を有する有機エレクトロルミネッセント素子であって、前記有機エレクトロルミネッセント・ユニットが各々、
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に配置した発光層と、
発光層および陽極の間に配置した正孔輸送層を有し、前記正孔輸送層が(式1)を有し、
ここでRが1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である有機エレクトロルミネッセント素子。
【数1】

【請求項12】
正孔輸送層が、例えば2−メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(MADN)を添加したP型アクセプタである請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項13】
アクセプタが、FeCl3またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)を有する請求項12記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項14】
電荷生成層の材料が、WOを有する請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項15】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットがさらに、陽極と正孔輸送層の間に配置した正孔注入層を有する請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項16】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットがさらに、陰極と発光層の間に配置した電子輸送層を有する請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項17】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットがさらに、陰極と発光層の間に配置した電子注入層を有する請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項18】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陽極の材料が、透明導電性材料を有する請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項19】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陰極の材料が、金属材料を有する請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項20】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの発光層の材料が、低分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項21】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの発光層の材料が、高分子エレクトロルミネッセント材料を有する請求項11記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項22】
(式1)を有し、ここでRが1〜3個の炭素原子を備えたアルキル基である正孔輸送層の材料。
【数1】


【図1A】
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【図1B】
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【図2A】
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【図2B】
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【図3】
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