有機半導体材料、及びこれを用いた発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器

【課題】バイポーラ性を有する新規な材料を提供することを目的とする。また、発光素子、発光装置、電子機器の消費電力を低減することを目的とする。
【解決手段】電子輸送性を有する骨格とホール輸送性を有する骨格とを、共役が広がりにくいねじれたクアテルフェニレン骨格（好ましくは、［１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’］クアテルフェニル−４−４’’’−ジイル）］基）を介して結合した材料を用いることで発光素子、発光装置、電子機器の消費電力を低減することができる。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機半導体材料。
【化１】

（式中、Ｅ_Ａは電子受容ユニット、Ｈ_Ａはホール受容ユニットであり、α１の炭素とＥ_Ａは結合して環を形成していてもよく、α２の炭素とＨ_Ａは結合して環を形成していてもよい。）
【請求項２】
一般式（Ｇ１）で表される有機半導体材料。
【化２】

（式中、Ｅ_ＡおよびＨ_Ａは、それぞれ置換基であり、α１の炭素とＥ_Ａは結合して環を形成していてもよく、α２の炭素とＨ_Ａは結合して環を形成していてもよい。また、ａで表される骨格を水素で置換した一般式（Ｇ２Ａ）で表される化合物は、ｂで表される骨格を水素で置換した一般式（Ｇ２Ｂ）で表される化合物よりも、電子親和力が大きく、かつ、イオン化ポテンシャルが大きい。）
【請求項３】
請求項２において、
一般式（Ｇ２Ａ）で表される化合物の電子親和力は２．０ｅＶ以上４．０ｅＶ以下であり、一般式（Ｇ２Ｂ）で表される化合物のイオン化ポテンシャルは４．５ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることを特徴とする有機半導体材料。
【請求項４】
請求項２において、
一般式（Ｇ２Ａ）で表される化合物の電子親和力は２．０ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であり、一般式（Ｇ２Ｂ）で表される化合物のイオン化ポテンシャルは５．０ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることを特徴とする有機半導体材料。
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
前記Ｅ_Ａは、含窒素６員芳香環基、１，２−アゾール基、１，３−アゾール基、ポリアゾール基のいずれか一である有機半導体材料。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一項において、
前記Ｈ_Ａはπ過剰系ヘテロ芳香族置換基、またはジアリールアミノ基である有機半導体材料。
【請求項７】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の有機半導体材料を含む発光素子。
【請求項８】
一般式（ＢＯＸ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化３】

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。Ａｒ^１とαの炭素、又はＡｒ^１とＡｒ^２とは、直接、又は硫黄、酸素、もしくは窒素を介して結合していてもよい。）
【請求項９】
一般式（ＢＯＸ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化４】

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。Ｒ^１１とαの炭素、又はＲ^１５とＲ^２０とは、直接結合していてもよい。）
【請求項１０】
一般式（ＢＯＸ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化５】

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、無置換の炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。Ｒ^１１とαの炭素、又はＲ^１５とＲ^２０とは、直接結合してカルバゾール骨格を形成してもよい。）
【請求項１１】
一般式（ＢＯＸ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化６】

（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。Ｒ^１１とαの炭素、又はＲ^１５とＲ^２０とは、直接結合してカルバゾール骨格を形成してもよい。）
【請求項１２】
請求項８乃至１１のいずれか一項に記載のベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子。
【請求項１３】
一般式（ＯＸＤ１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化７】

（式中、Ａｒ^１１、Ａｒ^１２及びＡｒ^１３は、炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。また、Ａｒ^１１とαの炭素、又は、Ａｒ^１１とＡｒ^１２は、それぞれ互いに直接結合していてもよく、あるいは、酸素、硫黄、又は窒素のいずれかを介して結合していてもよい。）
【請求項１４】
一般式（ＯＸＤ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化８】

（式中、Ｒ^３１〜Ｒ^４０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^１３は、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリール基を表す。また、Ｒ^３１とαの炭素、又は、Ｒ^３５とＲ^４０は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。）
【請求項１５】
一般式（ＯＸＤ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化９】

（式中、Ｒ^３１〜Ｒ^４０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^１３は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基のいずれかを表す。）
【請求項１６】
一般式（ＯＸＤ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化１０】

（式中、Ｒ^３１〜Ｒ^４０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^１３は、無置換のフェニル基、または、無置換の１−ナフチル基、または無置換の２−ナフチル基のいずれかを表す。）
【請求項１７】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子。
【請求項１８】
請求項７、請求項１２または請求項１７のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１９】
請求項１８に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項２０】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１８に記載の発光装置を備えた電子機器。

【図１】