説明

殺ダニ剤及び殺虫剤として使用するための3−[1−(3−ハロアルキル)−トリアゾリル]−フェニル−スルフィド誘導体

本発明は、式(I)〔式中、A、A、B、B、B、B、R、R及びnは、明細書中で定義されているのと同様に定義される〕で表される新規3−[1−(3−ハロアルキル)−トリアゾリル]−フェニル−スルフィド誘導体、害虫を防除するための殺ダニ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用、並びに、それらを調製する方法に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規3−[1−(3−ハロアルキル)トリアゾリル]フェニルスルフィド誘導体、害虫を防除するための殺ダニ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用、並びに、それらを調製する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
さまざまな置換フェニルヘテロシクリルスルフィド誘導体並びにそれらの殺虫活性及び殺ダニ活性は、既に、文献、WO 1999/055668、WO 2006/043635及びJP 2007−284356に記載されている。
【0003】
上記明細書から既に知られている活性化合物は、それらの使用において、とりわけ、比較的低施用量において、害虫に対する殺虫活性及び/若しくは殺ダニ活性が全くないか又は不充分であるという欠点を示す。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第1999/055668号
【特許文献2】国際公開第2006/043635号
【特許文献3】特開2007−284356号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
従って、本発明の目的は、作物栽培において高度な選択性及び高い適合性を有し、特に比較的低施用量において、害虫に対する充分な又は改善された殺虫活性及び/又は殺ダニ活性を有する殺虫剤及び/又は殺ダニ剤として使用することが可能な3−[1−(3−ハロアルキル)トリアゾリル]フェニルスルフィド誘導体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
式(I)
【0007】
【化1】

〔式中、
は、CHCl、CHCl、CCl、CHF、CHF、CFCl、CFCl又は(C−C)ハロアルキルであり;
は、水素であり;
は、水素、アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシ又はハロアルコキシであり;
、B及びBは、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アシル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル又はNR(ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル若しくはアルコキシカルボニルであるか、又は、RとRはそれらが結合しているN原子と一緒に、場合により置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の5員〜8員の場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい環を形成し得る)であり;
nは、数0、1又は2であり;
は、水素又はアルキルであり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル若しくはハロアルコキシアルキルであるか、又は、場合により置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニル(ここで、これらは、それぞれ、場合により1以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)である〕
で表される新規化合物が見いだされた。
【0008】
式(I)で表される化合物は、場合により、種々の多形相で存在し得るか、又は、種々の多形相の混合物として存在し得る。純粋な多形体のみではなく、多形体混合物も、本発明の対象であり、そして、本発明に従って使用することができる。
【0009】
式(I)で表される化合物は、ジアステレオマー又はエナンチオマーを包含し得る。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本発明の化合物は、式(I)によって概括的に定義される。上記及び下記において言及されている式の中で与えられているラジカルの好ましい置換基及び範囲は、以下のように定義される:
ここで、
は、好ましくは、CHCl、CHCl、CCl、CHF、CHF、CFCl、CFCl又は(C−C)ハロアルキルである;
は、好ましくは、水素である;
は、好ましくは、水素、アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ又は(C−C)ハロアルコキシである;
、B及びBは、互いに独立して、好ましくは、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アシル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、(C−C)アルコキシカルボニル又はNR(ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アシル若しくは(C−C)アルコキシカルボニルであるか、又は、RとRはそれらが結合しているN原子と一緒に、場合により(C−C)アルキル−、(C−C)アルコキシ−若しくは(C−C)ハロアルキル−で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の5員若しくは6員の場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい環を形成し得る)である;
nは、好ましくは、数0、1又は2である;
は、好ましくは、水素又は(C−C)アルキルである;
は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル若しくは(C−C)ハロアルコキシ−(C−C)アルキルであるか、又は、場合により置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル若しくは(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、それぞれ、場合により1以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)である。
【0011】
本発明の化合物は、式(I)によって概括的に定義される。上記及び下記において言及されている式の中で与えられているラジカルの極めて好ましい置換基及び範囲は、以下のように定義される:
ここで、
は、極めて好ましくは、CHCl、CHCl、CCl、CHF、CHF、CFCl、CFCl又は(C−C)ハロアルキルである;
は、極めて好ましくは、水素である;
は、極めて好ましくは、水素、アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ又は(C−C)ハロアルコキシである;
、B及びBは、互いに独立して、極めて好ましくは、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルコキシ又は(C−C)ハロアルコキシである;
nは、極めて好ましくは、数0又は1である;
は、極めて好ましくは、水素又は(C−C)アルキルである;
は、極めて好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル若しくは(C−C)ハロアルコキシ−(C−C)アルキルであるか、又は、場合により置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル若しくは(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、それぞれ、場合により1以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)である。
【0012】
本発明の化合物は、式(I)によって概括的に定義される。上記及び下記において言及されている式の中で示されているラジカルの特に好ましい置換基及び範囲は、以下のように定義される:
ここで、
は、特に好ましくは、CHCl、CHCl、CCl、CHF、CHF、CFCl、CFCl、CFCF、CFCHF又はCFCFClである;
は、特に好ましくは、水素である;
は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFである;
は、特に好ましくは、水素である;
は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFである;
は、特に好ましくは、水素である;
nは、特に好ましくは、数0又は1である;
は、特に好ましくは、水素である;
は、特に好ましくは、水素、CF、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、CHF、CFCl、CCl、CFCl、CFCF、CFCHF、CHCF、CHCHF又はCFCFClである。
【0013】
上記において、一般的に又は好ましい範囲に与えられている説明及びラジカルの定義は、互いに任意に組み合わせることができる。かくして、これは、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。該定義及び説明は、最終生成物に適用され、並びに、それに応じて、前駆物質及び中間体にも適用される。
【0014】
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在している式(I)で表される化合物である。
【0015】
極めて好ましいのは、本発明によれば、極めて好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在している式(I)で表される化合物である。
【0016】
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で与えられている定義の組合せが存在している式(I)で表される化合物である。
【0017】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和の炭化水素ラジカルは、いずれの場合にも、単独であっても、及び、例えばアルコキシにおけるように、ヘテロ原子と組み合わされていても、可能な場合は、直鎖又は分枝鎖であることができる。
【0018】
置換されている任意のラジカルは、特に別途示されていないかぎり、1回以上置換されてよく、多置換の場合における置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【0019】
好ましいものとして示されているラジカルの定義において、ハロゲン(ハロ)は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードであり、極めて好ましくは、フルオロ、クロロ及びブロモであり、特に好ましくは、フルオロ及びクロロである。
【0020】
式(I−A)で表される下記化合物が特に包含される。
【0021】
表1
【0022】
【表1】



【0023】
【表2】

調製方法
一般式(I)で表される化合物は、出願WO 1999/055668に記載されている方法を用いて調製することができる。これら記載されている方法の代替法として、式(I)で表される化合物は、調製方法(A)又は調製方法(A’)によって調製することもできる。
【0024】
調製方法A
【0025】
【化2】

調製方法A’
【0026】
【化3】

ここで、A、B、B、B、B、R及びRは、上記で定義されているとおりであり、A1aは、アルキル、好ましくは、(C−C)アルキルである。
【0027】
式(VII)で表されるアニリンは、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。アニリン(VII)を、塩酸の存在下、亜硝酸ナトリウムを用いて対応するジアゾニウム塩に変換し、次いで、塩化スズを用いて還元して、式(VI)で表されるヒドラジンを生成させる。エステル(VIII)の存在下、ヒドラジン(VI)を対応するヒドラジド(V)に変換する。ヒドラジド(V)を、塩基(例えば、炭酸水素ナトリウム)の存在下、ホルムアミジン塩酸塩と反応させ、それによって、式(IV−A)で表されるトリアゾールが形成される。あるいは、ヒドラジン(VI)は、式(XI)で表されるアミジン又はその塩(例えば、アミジニウム塩酸塩又は硫酸アミジニウム)の存在下、式(X)で表される対応するアミドラゾンに変換することができる。式(X)で表されるアミドラゾンをオルトホルメート(例えば、オルトギ酸メチル又はオルトギ酸エチル)と反応させ、それによって、式(IV−A)で表されるトリアゾールが形成される。式(IV−A)で表されるトリアゾールは、さらにまた、式(VIII)で表されるボロン酸と式(IX−A)で表されるトリアゾールを用いた銅が触媒するカップリング反応によって調製することもできる(cf. WO 1997055668)。トリアゾール(IV−A)をクロロスルホン酸を用いたスルホ塩素化(sulphochlorination)に付すことにより、対応する塩化スルホニル(III−A)が生成される。塩化スルホニル(III−A)を、文献から知られている方法(例えば、塩酸又はヨウ化水素又はヨウ化物の中の鉄)で還元して、ジルフィド(II−A)を生成させることができる。そのジスルフィドを式(IX)〔式中、AGは、クロロ、ブロモ、トシラート、メシラート又はトリフラートなどの脱離基である〕で表される求電子試薬と反応させて、スルフィド(I−Aa)を生成させる。そのチオエーテルを、酸化剤(例えば、メタ−クロロ過安息香酸)との反応に付すことにより、対応するスルホキシド(I−Ab)及びスルホン(I−Ac)に変換する。
【0028】
以下の中間体は新規であり、そして、同様に、本発明の対象である。
【0029】
式(II−A):
【0030】
【化4】

〔式中、A、B及びBは、上記で定義されているとおりであり、B及びBは水素である〕
で表される化合物。
【0031】
式(III−A)
【0032】
【化5】

〔式中、A、B及びBは、上記で定義されているとおりであり、B及びBは水素である〕
で表される化合物。
【0033】
式(IV−A)
【0034】
【化6】

〔式中、
及びBは、水素であり;
がCHF、CFCHF又はCFCFClである場合、
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり、
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
がCFCFである場合、
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり、
は、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFである〕
で表される化合物。
【0035】
式(V)
【0036】
【化7】

〔式中、
及びBは、水素であり;
は、CHF、CFCF、CFCHF又はCFCFClであり;
は、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
は、水素、メチル、メトキシ、エチル、フルオロ、クロロ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
及び、AがCHFである場合、Bはメチルではなく;
及び、AがCFCFである場合、Bはメトキシではない〕
で表される化合物。
【0037】
式(X)
【0038】
【化8】

〔式中、
は、CHF、CFCF、CFCHF又はCFCFClであり;
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
及び、AがCFCFである場合、Bは水素ではない〕
で表される化合物。
【0039】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
【0040】
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
【0041】
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アタリア属種(Athalia spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
【0042】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
【0043】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【0044】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【0045】
本発明は、従って、さらに、本発明の活性化合物のうちの少なくとも1種類を含んでいる、作物保護剤及び/又は殺害虫剤(pesticidal agent)としての、製剤及びその製剤から調製される施用形態〔例えば、灌注液、滴下液及び散布液〕も提供する。該施用形態は、例えば、さらなる作物保護剤、及び/又は、殺害虫剤、及び/又は、活性増強用アジュバント〔例えば、浸透剤(例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、流動パラフィン)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート)、及び/又は、展着剤(例えば、アルキルシロキサン及び/又は塩(例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム))、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム肥料、カリウム肥料又はリン肥料)〕を含有することができる。
【0046】
典型的な製剤の例としては、以下のものなどがある:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、及び、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS);これらのタイプの製剤及び別の可能なタイプの製剤は、例えば、「Crop Life International」によって、及び、「Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers − 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576」に記載されている。該製剤は、本発明の1種類以上の活性化合物以外の農薬活性化合物を含有することができる。
【0047】
当該製剤又は施用形態は、好ましくは、例えば、補助剤、例えば、増量剤、溶媒、自生促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、霜保護剤、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)などを含有する。これに関連して、アジュバントは、製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有することはない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
【0048】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【0049】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び/又はそれから誘導された調製物(例えば、散布液、種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【0050】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
【0051】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【0052】
適切な全ての担体を原則として使用し得る。適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE及び/又はPOPエーテル類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル類、脂肪−及び/又はPOP−POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは−糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するPO−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【0053】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【0054】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0055】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【0056】
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【0057】
該製剤又はそれから誘導される施用形態の中には、場合によりさらなる補助剤を存在させ得る。そのような添加剤の例としては、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的に言えば、該活性化合物は、製剤を目的として一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
【0058】
適切な保持促進剤には、例えば、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)、又は、粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)などが包含される。
【0059】
本発明に関連して、適切な浸透剤には、植物体内への農薬活性化合物の浸透を増強するために典型的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラに浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができることにおいて定義される。この特性は、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いて確認することができる。その例としては、例えば、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
【0060】
該製剤は、一般に、0.01〜98重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【0061】
本発明による活性化合物は、それらだけで使用し得るか、又は、それらの製剤中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、活性スペクトルを拡大するための、作用の持続時間を長くするための、作用速度を増大させるための、相反を防止するための、又は、抵抗性の発達を防止するための、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological)、肥料、誘引剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物を包含する。さらに、この種の組合せは、植物の成長を向上させることができ、高温若しくは低温などの非生物的要因に対する耐性、渇水に対する耐性、又は、水中及び若しくは土壌中の塩類の濃度の上昇に対する耐性を向上させることができる。さらにまた、開花挙動及び結果挙動を改善することも可能であり、発芽性能及び発根性能を向上させることも可能であり、収穫の容易性を向上することも可能であり、収量を増大させることも可能であり、稔実に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の取扱い性を改善することも可能である。一般的に言えば、本発明の活性化合物と共成分(co−component)を組み合わせることによって、相乗効果が生じる。即ち、当該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。一般に、当該組合せは、プレミックス、タンクミックス又は既製混合物において可能であるばかりではなく、種子施用においても可能である。
【0062】
特に好ましい共成分は、例えば、以下に挙げられているものである。
【0063】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において一般名で識別されている活性化合物は、既知であり、そして、農薬ハンドブック(“The Pesticide Manual” 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides)。
【0064】
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン(アルファー−);又は、
フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(ベータ−)、シハロトリン(ガンマ−,ラムダ−)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(タウ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体)]、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ZXI 8901;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン性(nicotinergic)アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター(作動薬)、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン類似体、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は非特異的である活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;フッ化スルフリル;ホウ砂;吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11) 昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、及び、DNOC;
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ(塩酸塩)、チオシクラム、及び、チオスルタップ(ナトリウム);
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptors)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン作動薬/ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体−III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;アセキノシル;フルアクリピリム;
(21) 複合体−I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤の群に属するもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン;又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト;
(24) 複合体−IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛;又は、シアン化物;
(25) 複合体−II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(リナキシピル)、シアントラニリプロール(シアジピル)、及び、さらに、3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO 2005/077934から知られている)、又は、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO 2007/043677から知られている)。
【0065】
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石(cryolite)、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン(fluensulfone)(5−クロロ−2−[(3,4,4−トリフルオロブタ−3−エン−1−イル)スルホニル]−1,3−チアゾール)、フルフェネリム、ピリダリル、及び、ピリフルキナゾン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく製品(I−1582, BioNeem, Votivo)、及び、さらに、以下の既知活性化合物:
4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー(A)及び(B)
【0066】
【化9】

(同様に、WO 2007/149134から既知)、[(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/095229から既知)、スルホキサフロル(同様に、WO 2007/149134から既知)、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO 2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO 2008/067911から既知)、1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO 2006/043635から既知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキシ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチル シクロプロパンカルボキシレート(WO 2006/129714から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO 2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO 2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO 2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO 2007/057407から既知)、及び、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO 2008/104503から既知)。
【0067】
殺菌剤
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート;
(2) 呼吸の阻害薬(呼吸鎖の阻害薬)、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)のイソピラザム混合物、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIに対する呼吸の阻害薬(呼吸鎖の阻害薬)、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、及び、(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、及び、3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン;
(5) 多部位に対して活性を示す化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram−zinc)、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(6) 抵抗性誘発物質、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル;
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム(silthiofan);
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン;
(14) デカップラー、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(15) さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン(chlazafenone)、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノール及びその塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オール、及び、キノリン−8−オールスルフェート(2:1);
(16) さらなる化合物、例えば、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、及び、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド。
【0068】
種類(1)〜(16)の示されている共成分の全ては、適切な場合には、それらの官能基に基づいて可能であるという条件で、適切な塩基又は酸との塩を形成することができる。
【0069】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【0070】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【0071】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周囲又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【0072】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性化合物であることができる。
【0073】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【0074】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【0075】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
【0076】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」、「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
【0077】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【0078】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【0079】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【0080】
上記で挙げた植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【0081】
本発明による活性化合物は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(scab mites)、ツツガムシ類(harvest mites)、ハエ類(刺咬性(stinging)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類(bird lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても活性を示す。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
【0082】
本発明による式(I)で表される活性化合物は、さらにまた、農業用家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど)、他のペット類(domestic animal)(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及び実験動物として知られているもの(例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど)に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡が低減され、また、生産力(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合における生産力)が改善される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な動物飼育が可能となる。
【0083】
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬(drink)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴(bathing)又は浸漬(dipping)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(dusting)の形態で経皮投与することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、投与する。
【0084】
家畜、家禽及びペット(domestic animal)などに使用する場合、式(I)で表される活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など)として、直接的に投与することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で投与することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【0085】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【0086】
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0087】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【0088】
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【0089】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【0090】
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【0091】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【0092】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【0093】
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0094】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など)と組み合わせて使用する。
【0095】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌(baits for scattering)に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【0096】
調製方法及び中間体についての説明
以下の調製実施例及び使用実施例は、例証するものであって、本発明を限定するものではない。
【実施例】
【0097】
調製実施例
3−(ジフルオロメチル)−1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール
段階1: 2,4−ジメチルヒドラジン
【0098】
【化10】

塩酸(89g;32%強度)と40mLの水を43gの2,4−ジメチルアニリンと混合させ、得られた懸濁液を−5〜−10℃まで冷却し、次いで、25gの亜硝酸ナトリウムと104mLの水からなる溶液に滴下して混合させる。ここで、当該アニリン塩酸塩は、この添加の過程で溶液の中にゆっくりと入っていく。その透明な赤褐色の溶液を少量のアミドスルホン酸を用いて亜硝酸塩非含有とする。このジアゾニウム塩溶液を、−10℃の温度で、200gのSnCl・HOと235gの塩酸(32%強度)からなる溶液に素早く滴下して加える。生じた白色の懸濁液を−10℃で数時間撹拌し、吸引濾過によりスズ複塩を単離する。
【0099】
100gの水酸化ナトリウム溶液(45%強度)と100gの水を最初に入れ、それに、上記スズ複塩を数回に分けて添加し、pHを14に調節し、MTBE抽出/酢酸エチル抽出を複数回行ってその水相からヒドラジンを分離する。減圧下に溶媒を留去して、当該ヒドラジンを得る。MTBEから再結晶させて、45g(理論値の93%)の純粋な2,4−ジメチルヒドラジンを得る。
:136
H NMR(D6−DMSO):6.85−6.97(m,3H),3.7(m,3H),2.25(s,3H),2.1(s,3H)。
【0100】
段階2: N’−(2,4−ジメチルフェニル)−2,2−ジフルオロアセトヒドラジド
【0101】
【化11】

100mLのエタノールの中の26.5gのジフルオロ酢酸エチルと27gの2,4−ジメチルフェニルヒドラジンから初期充填を調製し、その混合物を40℃で撹拌する。溶媒を留去した後、残渣を再結晶させて、27.24g(理論値の67%)の(V)を得る。
logP:1.8
:214
H NMR(CDCl);8.05(s,1H),6.93−6.95(m,2H);6.70−6.72(d,1H),5.90−6.17(t,1H),2.25(s,3H),2.24(s,3H)。
【0102】
段階3: 3−(ジフルオロメチル)−1−(2,4−ジメチルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール
【0103】
【化12】

50gのオルトギ酸トリエチルと13,54gのギ酸アンモニウムの初期混合物を10gのN’−(2,4−ジメチルフェニル)−2,2−ジフルオロアセトヒドラジドと混合させる。24時間経過した後、その有機溶媒を留去し、その残渣を希塩酸及び塩化メチレンと一緒に撹拌する。その塩化メチレン相をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた結晶質の残渣をシクロヘキサンから再結晶させる。収量:5.6g(理論値の57%)。
logP(HCOOH):2.43
:223
H NMR(CDCl);8.27(s,1H),7.12−7.26(m,3H),6.67−6.93(t,1H),2.4(s,3H),2.19(s,3H)。
【0104】
段階4: 5−[3−(ジフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2,4−ジメチルベンゼンスルホニルクロリド
【0105】
【化13】

窒素雰囲気下、14.2gのクロロスルホン酸を導入し、室温で、4gの3−(ジフルオロメチル)−1−(2,4−ジメチルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾールを少量ずつ混合させる。その発熱反応によって、混合物の温度が約45℃まで上昇する。その混合物を、次に、70℃で5時間撹拌した後、冷却し、20mLの塩化メチレンで希釈する。その混合物を撹拌しながら40gの氷に添加し、次いで、相を分離させ、20mLの塩化メチレンで2回抽出する。その有機相を合してロータリーエバポレーターで濃縮する。これにより、4.5gの褐色の油状物が得られる。この油状物をCHClを使用するクロマトグラフィーに付す。白色の固体(2.9g;理論値の52%)が単離される。
+1:322
H NMR(CDCN):8.61(s,1H),8.11(s,1H),7.61(s,1H),6.92(t,1H),2.79(s,3H),2.32(s,3H)。
【0106】
段階5: 1,1’−[ジスルファンジイルビス(4,6−ジメチルベンゼン−3,1−ジイル)]ビス[3−(ジフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール]
【0107】
【化14】

5.4gの5−[3−(ジフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2,4−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドを25mLの氷酢酸に溶解させ、4.6mLの塩酸(32%強度)を添加する。その混合物を120℃で加熱する(還流)。次いで、2.53gの鉄粉を少量ずつ添加する。反応が完結した後、氷酢酸の大部分を留去し、水及びジクロロメタンを添加する。相を分離させ、有機相をロータリーエバポレーターで濃縮した後、及び、クロマトグラフィー(CHCl)による精製に付した後、1.9g(理論値の49.5%)の白色の固体が得られる。
:508
H NMR(D6−DMSO):9.00(s,2H),7.62(s,2H),7.40(s,2H),7.09−7.27(t,2H),2.4(s,6H),2.14(s,6H)。
【0108】
段階6: 3−(ジフルオロメチル)−1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール(化合物(I−A−2))
【0109】
【化15】

窒素下、1gの1,1’−[ジスルファンジイルビス(4,6−ジメチルベンゼン−3,1−ジイル)]ビス[3−(ジフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール]を25mLのDMFに溶解させ、その溶液を、1.36gの亜ジチオン酸ナトリウム及び0.7gのKCO及び0.25gのロンガリットと混合させ、60℃で2時間撹拌する。その後、0.9gの2,2,2−トリフルオロエタンヨージドを添加し、得られた混合物を、反応が完結するまで撹拌する。DMFの大部分を減圧下に留去し、その残渣を水及び塩化メチレンと一緒に撹拌する。有機相をロータリーエバポレーターで濃縮した後、その残渣をクロマトグラフィーに付す。これにより、0.75g(理論値の57%)の白色の固体が得られる。
logP(HCOOH):3.33
:337
H NMR(D6−DMSO):9.04(s,1H),7.68(s,1H),7.38(s,1H),7.17−7.30(t,1H),4.03−4.08(m,2H),2.4(s,3H),2.17(s,3H)。
【0110】
段階7: 3−(ジフルオロメチル)−1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール(化合物(I−A−4))
【0111】
【化16】

0.5gの3−(ジフルオロメチル)−1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−1H−1,2,4−トリアゾールを10mLのジクロロメタンと0.33gのメタ−クロロ過安息香酸に0〜5℃で少量ずつ添加し、その混合物を変換が完結するまで0〜5℃で撹拌する。次いで、10mLの水及び3mLのNaHSO溶液を添加する。その有機相を分離させ、4mLの飽和NaHCO溶液で2回洗浄する。相を分離させた後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、その残渣をCHCl/MTBE(19:1)を用いるクロマトグラフィーに付す。これにより、0.25g(理論値の47.7%)の(I−A−4)が得られる。
logP(HCOOH):2.19
:353
H NMR(CD3CN):8.58(s,1H),7.89(s,1H),7.40(s,1H),6.78−7.44(m,1H),3.55−3.75(m,2H),2.42(s,3H),2.26(s,3H)。
【0112】
式(I)で表される化合物は、上記調製方法に従って得ることができる。その例は、式(I)で表される下記化合物である:
【0113】
【表3】







式(II−A)で表される化合物は、上記調製方法に従って得ることができる。その例は、式(II−A)で表される下記化合物である:
【0114】
【表4】

式(III−A)で表される化合物は、上記調製方法に従って得ることができる。その例は、式(III−A)で表される下記化合物である:
【0115】
【表5】

式(IV−A)で表される化合物は、上記調製方法に従って得ることができる。その例は、式(IV−A)で表される下記化合物である:
【0116】
【表6】

式(V)で表される化合物は、上記調製方法に従って得ることができる。その例は、式(V)で表される下記化合物である:
【0117】
【表7】

式(X)で表される化合物は、上記調製方法に従って得ることができる。その例は、式(X)で表される下記化合物である:
【0118】
【表8】


分析方法
上記表及び調製実施例において記載されているlogP値は、「EEC Directive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した:
[a] 測定は、0.1%水性リン酸及びアセトニトリル〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2.3の酸性範囲内で実施する。
[b] 測定は、0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2.7の酸性範囲内でLC−MSによって実施する。
【0119】
校正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原子を有している)を用いて実施した(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間により、保持時間から決定)。
【0120】
ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルに基づいて、クロマトグラフシグナルの最大値において決定した。
【0121】
MHシグナルは、ESI及びポジティブイオン化又はネガティブイオン化を用いるAgilent MSDシステムを使用して測定した。
【0122】
NMRスペクトルは、フローサンプルヘッド(flow sample head)(60μL容積)が付いている「Bruker Avance 400」を用いて測定した。使用した溶媒はd−DMSO又はCDCNであり、基準としてテトラメチルシラン(0.00ppm)を使用した。測定温度は、溶媒としてd−DMSOを使用する場合は303Kであり、溶媒としてCDCNを使用する場合は298Kである。
【0123】
サンプルが単離された場合、そのサンプルは、「Bruker Avance II 600」又は「Bruker Avance III 600」を用いて測定した。
【0124】
シグナルの分離は、以下のように記載した:s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、quin(五重線)、m(多重線)。
【0125】
使用実施例
実施例1
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒と混合させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。活性化合物の該溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注入し、その動物を皿に移し、制御された雰囲気下に維持する。当該活性は、受精卵の産卵に基づいて評価する。
【0126】
7日後、効果(%)を求める。ここで、100%は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【0127】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で100%の活性を示す:I−A−1、I−A−2、I−A−3、I−A−4、I−A−5、I−A−7、I−A−8、I−A−9、I−A−10、I−A−11、I−A−12、I−A−17、I−A−27、I−A−36、I−A−39。
【0128】
実施例2
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
【0129】
7日後、効果(%)を求める。ここで、100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【0130】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で100%の活性を示す:I−A−5、I−A−6、I−A−9、I−A−10、I−A−12、I−A−15、I−A−16、I−A−23、I−A−27、I−A−30、I−A−31。
【0131】
実施例3
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spidermite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0132】
6日後、効果(%)を求める。ここで、100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0133】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で80%の活性を示す:I−A−21、I−A−22、IV−A−2;
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で90%の活性を示す:IV−A−3、V−1;
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で100%の活性を示す:I−A−2、I−A−10、I−A−15、I−A−18、I−A−20、I−A−23、I−A−24、I−A−25、I−A−26、I−A−29、I−A−33、I−A−38;
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の活性を示す:I−A−1、I−A−3、I−A−4、I−A−5、I−A−6、I−A−7、I−A−8、I−A−9、I−A−11、I−A−12、I−A−13、I−A−14、I−A−16、I−A−17、I−A−19、I−A−27、I−A−28、I−A−30、I−A−31、I−A−32、I−A−34、I−A−35、I−A−36、I−A−37、I−A−39。
【0134】
実施例4
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。ポットに、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが形成される。14日後、殺線虫効果(%)をこぶの形成から求める。ここで、100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【0135】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で90%の効果を示す:I−A−15、I−A−30;
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で100%の効果を示す:I−A−2、I−A−4、I−A−9、I−A−16、I−A−27。
【0136】
実施例5
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【0137】
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spidermite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0138】
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。ここで、100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0139】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、従来技術よりも優れた活性を示す。
【0140】
下記表を参照されたい:
【0141】
【表9】


【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

〔式中、
は、CHCl、CHCl、CCl、CHF、CHF、CFCl、CFCl又は(C−C)ハロアルキルであり;
は、水素であり;
は、水素、アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシ又はハロアルコキシであり;
、B及びBは、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アシル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル又はNR(ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル若しくはアルコキシカルボニルであるか、又は、RとRはそれらが結合しているN原子と一緒に、場合により置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の5員〜8員の場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい環を形成し得る)であり;
nは、数0、1又は2であり;
は、水素又はアルキルであり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル若しくはハロアルコキシアルキルであるか、又は、場合により置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニル(ここで、これらは、それぞれ、場合により1以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)である〕
で表される3−[1−(3−ハロアルキル)トリアゾリル]フェニルスルフィド誘導体。
【請求項2】
が、CHCl、CHCl、CCl、CHF、CHF、CFCl、CFCl又は(C−C)ハロアルキルであり;
が、水素であり;
が、水素、アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ又は(C−C)ハロアルコキシであり;
、B及びBが、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アシル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、(C−C)アルコキシカルボニル又はNR(ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アシル若しくは(C−C)アルコキシカルボニルであるか、又は、RとRはそれらが結合しているN原子と一緒に、場合により(C−C)アルキル−、(C−C)アルコキシ−若しくは(C−C)ハロアルキル−で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の5員若しくは6員の場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい環を形成し得る)であり;
nが、数0、1又は2であり;
が、水素又は(C−C)アルキルであり;
が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル若しくは(C−C)ハロアルコキシ−(C−C)アルキルであるか、又は、場合により置換されていてもよい(C−C)シクロアルキル若しくは(C−C)シクロアルケニル(ここで、これらは、それぞれ、場合により1以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)である;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項3】
請求項1及び2のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(VII)
【化2】

で表されるアニリンを亜硝酸ナトリウムと反応させて、ジアゾニウム塩を生成させ、次いで、そのジアゾニウム塩を還元して、一般式(VI)
【化3】

で表されるヒドラジンとすること;
(B) 式(VI)で表されるヒドラジンを、式(VIII)
【化4】

〔式中、A1aは、アルキルである〕
で表されるエステルの存在下で、一般式(V)
【化5】

で表されるヒドラジドに変換すること;
(C) 式(V)で表されるヒドラジドを塩基の存在下でホルムアミジン塩酸塩と反応させて、式(IV−A)
【化6】

で表されるトリアゾールを生成させること;
(D) 一般式(IV−A)で表されるトリアゾールをスルホ塩素化により反応させて、一般式(III−A)
【化7】

で表されるスルホニルクロリドを生成させること;
(E) 式(III−A)で表されるスルホニルクロリドを還元することにより、一般式(II−A)
【化8】

で表されるジスルフィドに変換すること;
(F) 一般式(II−A)で表されるジスルフィドを一般式(IX)
【化9】

〔式中、AGは、クロロ、ブロモ、トシラート、メシラート又はトリフラートなどの脱離基である〕
で表される求電子試薬と反応させて、一般式(I−Aa)
【化10】

で表されるスルフィドを生成させること;
(G) 式(I−Aa)で表される化合物を酸化剤と反応させて、一般式(I−Ab)
【化11】

で表されるスルホキシド、及び、一般式(I−Ac)
【化12】

〔上記式中、A、B、B、B、B、R及びRは、請求項1及び2のいずれかに従って定義されているとおりである〕
で表されるスルホンを生成させること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項4】
一般式(IV−A)〔式中、A、B、B、B及びBは、請求項1及び2のいずれかに従って定義されているとおりである〕で表される化合物が、一般式(VIII)
【化13】

で表されるボロン酸を銅が触媒するカップリング反応において一般式(IX−A)
【化14】

で表されるトリアゾールと反応させて式(IV−A)で表される化合物を生成させることにより調製されることを特徴とする、請求項3に記載の調製方法。
【請求項5】
一般式(IV−A)〔式中、A、B、B、B及びBは、請求項1及び2のいずれかに従って定義されているとおりである〕で表される化合物が、一般式(VI)
【化15】

で表されるヒドラジンを式(XI)
【化16】

で表されるアミド又はその塩の存在下で反応させて式(X)
【化17】

で表されるアミドラゾンを生成させ、そのアミドラゾンをオルトホルメートと反応させて式(IV−A)で表されるトリアゾールを生成させることにより調製されることを特徴とする、請求項3に記載の調製方法。
【請求項6】
活性化合物組成物であって、請求項1及び2のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の3−[1−(3−ハロアルキル)トリアゾリル]フェニルスルフィド誘導体、並びに、
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン(アルファー−);又は、
フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(ベータ−)、シハロトリン(ガンマ−,ラムダ−)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(タウ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体)]、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ZXI 8901;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン性(nicotinergic)アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター(作動薬)、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン類似体、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は非特異的である活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;フッ化スルフリル;ホウ砂;吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11) 昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、及び、DNOC;
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ(塩酸塩)、チオシクラム、及び、チオスルタップ(ナトリウム);
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptors)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン作動薬/ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体−III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;アセキノシル;フルアクリピリム;
(21) 複合体−I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤の群に属するもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン;又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト;
(24) 複合体−IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛;又は、シアン化物;
(25) 複合体−II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(リナキシピル)、シアントラニリプロール(シアジピル)、及び、さらに、3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、又は、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル;
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石(cryolite)、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン(fluensulfone)(5−クロロ−2−[(3,4,4−トリフルオロブタ−3−エン−1−イル)スルホニル]−1,3−チアゾール)、フルフェネリム、ピリダリル、及び、ピリフルキナゾン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく製品(I−1582, BioNeem, Votivo)、及び、さらに、以下の既知活性化合物:
4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド及びそのジアステレオマー(A)及び(B)
【化18】

[(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド、スルホキサフロル、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン、1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキシ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチル シクロプロパンカルボキシレート、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド、及び、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン;
からなる群から選択される少なくとも1種類の別の殺虫活性化合物、殺ダニ活性化合物又は殺線虫活性化合物:
並びに/又は、
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート;
(2) 呼吸の阻害薬(呼吸鎖の阻害薬)、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)のイソピラザム混合物、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIに対する呼吸の阻害薬(呼吸鎖の阻害薬)、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、及び、(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、及び、3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン;
(5) 多部位に対して活性を示す化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram−zinc)、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(6) 抵抗性誘発物質、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル;
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム(silthiofan);
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン;
(14) デカップラー、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(15) さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン(chlazafenone)、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノール及びその塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オール、及び、キノリン−8−オールスルフェート(2:1);
(16) さらなる化合物、例えば、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、及び、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド;
からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺菌活性化合物を含んでいる、前記活性化合物組成物。
【請求項7】
請求項1及び2のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項6に記載の活性化合物組成物と少なくとも1種類の浸透剤を含んでいる、組成物。
【請求項8】
請求項3に記載の一般式(II−A)
【化19】

〔式中、A、B及びBは、請求項1及び2のいずれかに従って定義されているとおりであり、並びに、B及びBは、水素である〕
で表される化合物。
【請求項9】
請求項3に記載の一般式(III−A)
【化20】

〔式中、A、B及びBは、請求項1及び2のいずれかに従って定義されているとおりであり、並びに、B及びBは、水素である〕
で表される化合物。
【請求項10】
請求項3に記載の一般式(IV−A)
【化21】

〔式中、
及びBは、水素であり;
がCHF、CFCHF又はCFCFClである場合、
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり、
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
がCFCFである場合、
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり、
は、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFである〕
で表される化合物。
【請求項11】
請求項3に記載の一般式(V)
【化22】

〔式中、
及びBは、水素であり;
は、CHF、CFCF、CFCHF又はCFCFClであり;
は、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
は、水素、メチル、メトキシ、エチル、フルオロ、クロロ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
及び、AがCHFである場合、Bはメチルではなく;
及び、AがCFCFである場合、Bはメトキシではない〕
で表される化合物。
【請求項12】
請求項3に記載の一般式(X)
【化23】

〔式中、
は、CHF、CFCF、CFCHF又はCFCFClであり;
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
は、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、メトキシ、シアノ、CHF、CF又はOCFであり;
及び、AがCFCFである場合、Bは水素ではない〕
で表される化合物。
【請求項13】
請求項1〜2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項6及び7のいずれかに記載の組成物、並びに、さらに、増量剤及び/又は表面活性物質を含んでいることを特徴とする農薬組成物。
【請求項14】
作物保護において、材料物質の保護において、及び/又は、獣医学の分野において、害虫を防除するための、請求項1及び2のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項6、7及び13のいずれかに記載の組成物の使用。

【公表番号】特表2013−502386(P2013−502386A)
【公表日】平成25年1月24日(2013.1.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−525068(P2012−525068)
【出願日】平成22年8月7日(2010.8.7)
【国際出願番号】PCT/EP2010/004843
【国際公開番号】WO2011/029506
【国際公開日】平成23年3月17日(2011.3.17)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】