殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物
本発明は、殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物、及びそのＵＶ吸収剤に関する。本発明は、また、そのＵＶ吸収剤の農薬組成物における使用にも関する。本発明は、また、植物病原性菌及び／又は望ましくない植物体の生長及び／又は望ましくない昆虫もしくはダニの寄生を防除するための、及び／又は植物体の生長を調節するための方法にも関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物、及びその前記したＵＶ吸収剤に関する。本発明は、さらに、このＵＶ吸収剤の農薬組成物における使用にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌及び／又は望ましくない植物体の生長及び／又は望ましくない昆虫もしくはダニの寄生を防除する方法、及び／又は植物体の生長を調節する方法にも関する。好ましい要件と他の好ましい要件との組み合わせは、本発明に含まれる。
【背景技術】
【０００２】
殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物は、以下にある通り、一般に知られている。
【０００３】
（特許文献１）には、ピレスロイド、ＵＶ吸収剤及び抗酸化剤を含んでいる殺昆虫剤組成物が開示されている。
【０００４】
（特許文献２）には、有害な昆虫の行動を変容させる物質、及び殺害虫活性化合物を含んでいる、その有害な昆虫を防除するための組成物が開示されており、それらの物質・化合物はいずれも、その行動変容物質をＵＶ照射から保護する流動性マトリックス中に包含されている。この組成物には、一般的には、５１〜９８重量％のマトリックスが含まれているが、このマトリックスは、通常、好ましくは１，０００〜４０，０００ｃｐの粘度を有しているＵＶ吸収剤である。適するＵＶ吸収剤は、例えば、Ｃｉｂａから商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）で入手できる、以下のアルコキシル化された２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾールＴｉｎｕＡ及びＴｉｎｕＢ
【化１】
であって、ＴｉｎｕＡ対ＴｉｎｕＢの重量比が５０対３８である混合物である。
【０００５】
（特許文献３）には、光解離殺害虫剤及びＵＶ吸収剤、例えばα−［３−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１−オキソプロピル］−ω−ヒドロキシ−ポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）が入っているカプセルを含んでいる組成物を使用することが含まれる、材料を保護するための方法が開示されている。（特許文献４）には、０．１〜２０％の殺害虫剤、０．０１〜３０％のフェロモン及び４０〜９８％のＵＶ吸収剤とを含んでいる組成物が開示されている。そのＵＶ吸収剤としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ １１３０が用いられ得る。
【０００６】
（特許文献５）には、光解離殺害虫剤及びＵＶ安定剤を含んでいる組成物が開示されているが、このＵＶ安定剤は、例えば、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５（ＰＥＧ−２５パラ−アミノ安息香酸）であり得る。
【０００７】
アルコキシル化された基を含んでいるシンナミン酸誘導体も同じく知られている、すなわち、（非特許文献１）には、次の式
【化２】
で表される化合物が開示されている。
【０００８】
先行技術からのこのようなＵＶ吸収剤はさまざまな欠点を有している。すなわち、抗酸化剤のような、さらなる補助剤が加えられなければならない。そのようなＵＶ吸収剤は、マトリックス中に用いられなければならない。そのようなＵＶ吸収剤は、光感受性殺害虫剤を十分に長い時間期間安定化させることができていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第１９９２／０３９２６号パンフレット
【特許文献２】欧州特許出願公開第０３７６８８８号明細書
【特許文献３】国際公開第２００６／０８９７４７号パンフレット
【特許文献４】国際公開第１９９７／４２８１５号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００８／０８５６８２号パンフレット
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Philippon et al. (Synthetic Communications, 1997, 27(15), 2651-2682)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、農薬組成物で用いるための代替のＵＶ吸収剤を提供することであった。さらなる目的は、ＵＶ感受性殺害虫剤を安定化させるＵＶ吸収剤を見出すことであった。この安定化は、特に比較的低い濃度のＵＶ吸収剤であっても先行技術より優れているべきである。さらには、例えば必要な補助剤（例えば界面活性剤）がより少なくて良いという点で、より複雑でない殺害虫剤の調製を可能にするＵＶ吸収剤を見出すことも目的であった。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
この目的は、殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物であって、そのＵＶ吸収剤が、次の式Ｉ
【化３】
【００１３】
（式中、
ＡＯ：Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ又はＣＨ２ＣＨ２ＮＨ；
ｎ：３〜５０；
ｍ：ＵＶがＡ又はＢを表す場合は１、ＵＶがＣを表す場合は３；
Ｘ：ＮＨ又はＯ；
Ｒ１：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル；
ＵＶ：次の各式Ａ〜Ｃ
【化４】
【００１４】
［式中、
Ｒ２：Ｈ、ＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）；
Ｒ３：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又は、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル；
Ｒ４：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ］；
【化５】
【００１５】
［式中、
Ｒ５：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ；
Ｒ６：Ｃ１〜Ｃ８アルキレン］；又は
【化６】
【００１６】
［式中、
Ｒ７：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１２アルキル］；
から選択される基であり、
これらは、Ｉのカルボニル基に＃を介して結合されている）
に対応している、そのような農薬組成物により達成された。
【００１７】
用語「殺害虫剤」は、殺菌剤、殺昆虫剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤及び／又は生長調節剤の群から選択される少なくとも１種の活性化合物を表す。好ましい殺害虫剤は、殺菌剤、殺昆虫剤、及び除草剤であり、特には殺昆虫剤である。上記した群のうちの２種又はそれ以上から得られる殺害虫剤同士の混合物も用いられ得る。当業者ならそのような殺害虫剤を熟知しているものであり、そのような殺害虫剤は、例えば、Pesticide Manual, 14th Ed. (2006), The British Crop Protection Council, Londonに見出され得る。適する殺昆虫剤は、カルバメート系、オルガノホスフェート系、オルガノ塩素系の殺昆虫剤、フェニルピラゾール系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、スピノシン系、アベルメクチン系、ミルベマイシン系、幼若ホルモン類似体系、アルキルハライド系、オルガノスズ化合物系、ネレイストキシン類似体系、ベンゾイル尿素系、ジアシルヒドラジン系、ＭＥＴＩ系の殺ダニ剤の類からの殺昆虫剤、及び、クロロピクリン、ピメトロジン、フロニクアミド、クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、ドノク、ブプロフェジン、シロマジン、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン、又はこれらのものの誘導体のような殺昆虫剤である。適する殺菌剤は、ジニトロアニリン系、アリルアミン系、アニリノピリミジン系、抗生物質系、芳香族炭化水素系、ベンゼンスルホンアミド系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾイソチアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾチアジアゾール系、ベンゾトリアジン系、ベンジルカルバメート系、カルバメート系、カルボキサミド系、カルボン酸アミド系、クロロニトリル系、シアノアセトアミドオキシム系、シアノイミダゾール系、シクロプロパンカルボキサミド系、ジカルボキシミド系、ジヒドロジオキサジン系、ジニトロフェニルクロトネート系、ジチオカルバメート系、ジチオラン系、エチルホスホネート系、エチルアミノチアゾールカルボキサミド系、グアニジン系、ヒドロキシ−（２−アミノ）ピリミジン系、ヒドロキシアニリド系、イミダゾール系、イミダゾリノン系、無機化合物系、イソベンゾフラノン系、メトキシアクリレート系、メトキシカルバメート系、モルホリン系、Ｎ−フェニルカルバメート系、オキサゾリジンジオン系、オキシミノアセテート系、オキシミノアセトアミド系、ペプチジルピリミジンヌクレオシド系、フェニルアセトアミド系、フェニルアミド系、フェニルピロール系、フェニル尿素系、ホスホネート系、ホスホロチオレート系、フタルアミド酸系、フタルイミド系、ピペラジン系、ピペリジン系、プロピオンアミド系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジニルメチルベンズアミド系、ピリミジンアミン系、ピリミジン系、ピリミジノンヒドラゾン系、ピロロキノリノン系、キナゾリノン系、キノリン系、キノン系、スルファミド系、スルファモイルトリアゾール系、チアゾールカルボキサミド系、チオカルバメート系、チオカルバメート系、チオファネート系、チオフェンカルボキサミド系、トルアミド系、トリフェニルスズ化合物系、トリアジン系、トリアゾール系の類の殺菌剤である。適する除草剤は、アセトアミド系、アミド系、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、ベンズアミド系、ベンゾフラン、安息香酸系、ベンゾチアジアジノン系、ビピリジリウム、カルバメート系、クロロアセトアミド系、クロロカルボン酸系、シクロヘキサンジオン系、ジニトロアニリン系、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル系、グリシン系、イミダゾリノン系、イソオキサゾール系、イソオキサゾリジノン系、ニトリル系、Ｎ−フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、オキシアセトアミド系、フェノキシカルボン酸系、フェニルカルバメート系、フェニルピラゾール系、フェニルピラゾリン系、フェニルピリダジン系、ホスフィン酸系、ホスホロアミデート系、ホスホロジチオエート系、フタルアメート系、ピラゾール系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジンカルボン酸系、ピリジンカルボキサミド系、ピリミジンジオン系、ピリミジニル（チオ）ベンゾエート系、キノリンカルボン酸系、セミカルバゾン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、スルホニル尿素系、テトラゾリノン系、チアジアゾール系、チオカルバメート系、トリアジン系、トリアジノン系、トリアゾール系、トリアゾリノン系、トリアゾリノン系、トリアゾロカルボキサミド系、トリアゾロピリミジン系、トリケトン系、ウラシル系、尿素系の類の除草剤である。
【００１８】
好ましい除草剤は、ナプロパミド、プロパニル、ベンタゾン、パラコートジクロリド、シクロキシジム、セトキシジム、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン、アシフルレン、アクロニフェン、ホメサフェン、オキシフルオレン、イオキシニル、イマゼタピル、イマザキン、クロリダゾン、ノルフルラゾン、チアゾピル、トリクロピル、ジチオピル、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、アミドスルフロン、モリネート、ベルノレート、プロメトン、メトリブジン、アザフェニジン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、メトキスロン、モノリヌロン、フルクロラリン及びフルレノールである。好ましい殺菌剤は、シプロジニル、フベリダゾール、ジメトモルフ、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリデモルフ、エジフェンフォス、フェナリモール、ヌアリモール、エチリモール、キノキシレン、ジチアノン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、ジクロフルアミド、ブロムコナゾール及びミクロブトアニルである。好ましい殺昆虫剤は、アセフェート、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、イソフェンホス、クロルピリホス−メチル、ジメチルビンホス、ホレート、ホキシム、プロチオフォス、シヘキサチン、アラニカルブ、チオフェンカルブ、ピリミカルブ、チオジカルブ、フィプロニル、ビオアレトリン、ビオレスメチン、デルタメトリン、フェンプロパチン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アルファ−シペルメトリン、メタフルミゾン、ゼータ−シペルメトリン、レスメチン、テフルトリン、ラムダシハロトリン及びヒドラメチルノンである。さらなる実施形態では、好ましい殺昆虫剤は、ピレスロイド系又はメタフルミゾン、特にはピレスロイド系である。特に好ましい殺害虫剤は、アルファ−シペルメトリン及びメタフルミゾンである。
【００１９】
１つの実施形態では、ＵＶ感受性である殺害虫剤が用いられる。そのＵＶ感受性は、簡単な予備試験で測定され得る。殺害虫剤の適する溶媒（好ましくはアセトン）中２５重量％溶液を乾燥させることによって得られる殺害虫剤フィルムをＵＶ光（好ましくは波長３００〜８００ｎｍのＵＶ／ＶＩＳ光）で照射して、２５℃で２４時間以内に少なくとも２０重量％の程度までそのフィルムが分解される場合、その殺害虫剤は、どちらかと言えば、ＵＶ感受性とみなされる。用いられる照度は、典型的には、１０，０００〜１００，０００ｌｕｘの範囲内、好ましくは５０，０００〜８０，０００ｌｕｘの範囲内にある。その殺害虫剤の（又は２つ又はそれ以上の殺害虫剤成分の混合物中の１つの殺害虫剤成分の）濃度が対応して低下している場合、その殺害虫剤は分解したとみなされる。
【００２０】
適するＵＶ吸収剤は、先に定義されている式Ｉで表される構造のものである。適する基ＡＯは、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−であって、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシは、好ましくは、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−、特には−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−である。その添え字ｎは、３〜５０、好ましくは３〜３０、特には３〜２５、特定的には３〜１５を表す。その添え字ｍは、ＵＶがＡ又はＢを表す場合は１を、又は、ＵＶがＣを表す場合は３を表す。適する基Ｘは、ＮＨ又はＯ、好ましくはＯである。
【００２１】
適する基Ｒ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル、特にはＣＨ３である。さらなる実施形態では、Ｒ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００２２】
表記「−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−」は、一般経験式であって、ポリエチレンイミン基のモノマーユニットを表す。これらのポリエチレンイミン基は、線状又は分岐であり得るものであって、好ましくはそれらは分岐である。分岐ポリエチレンイミン基は、通常、一級、二級及び三級アミノ基を含有している。一級／二級／三級アミノ基のモル比は、１／０．５／０．２〜１／１．９／１．５の範囲内、好ましくは１／０．７／０．４〜１／１．５／１．１の範囲内にあり得る。
【００２３】
適する基ＵＶは、各式Ａ〜Ｃから、好ましくはＢ又はＣから選択される基であり、これらの各基は、＃を介して式Ｉのカルボニル基に結合されている。
【００２４】
適する基ＵＶは、次の式Ａ
【化７】
【００２５】
［式中、
Ｒ２：Ｈ、ＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）、好ましくはＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）、特にはＣＮ；
Ｒ３：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル、特にはフェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル；及び
Ｒ４：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ］
で表される構造のものである。
【００２６】
さらなる適する基ＵＶは、次の式Ｂ
【化８】
【００２７】
［式中、
Ｒ５：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ；及び
Ｒ６：Ｃ１〜Ｃ８アルキレン、好ましくはＣ１〜Ｃ２アルキレン、特にはＣＨ２］
で表される構造のものである。
【００２８】
さらなる適する基ＵＶは、次の式Ｃ
【化９】
【００２９】
［式中、
Ｒ７：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１２アルキル、好ましくはＨ］
で表される構造のものである。
【００３０】
好ましい実施形態では、この農薬組成物には、殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式ＩＩＩ
【化１０】
【００３１】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；
Ｒ１０：Ｈ、ＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）、好ましくはＨ又はＣＮ、特にはＨ；
Ｒ１１：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル、好ましくはＨ、フェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル、特にはＨ；
Ｒ１２：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ；及び
Ｒ１３：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣＨ３］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００３２】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ１３は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００３３】
さらに好ましい実施形態では、この農薬組成物には殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式ＩＶ
【化１１】
【００３４】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；
Ｒ１４、Ｒ１５：互いに独立してＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ又はメトキシ、特にはＨ；及び
Ｒ１６：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル、特に好ましくはＣＨ３］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００３５】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ１６は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００３６】
さらに好ましい実施形態では、この農薬組成物には殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式Ｖ
【化１２】
【００３７】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；
Ｒ１７、Ｒ１８：互いに独立してＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ又はメトキシ、特にはＨ］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００３８】
さらに好ましい実施形態では、この農薬組成物には殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式ＶＩ
【化１３】
【００３９】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２０、特には３〜１０；
Ｒ１９：Ｃ１〜Ｃ８アルキレン、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキレン、特にはＣＨ２；
Ｒ２０：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣＨ３；及び
Ｒ２１：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００４０】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ２０は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００４１】
さらに好ましい実施形態では、この農薬組成物には殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式ＶＩＩ
【化１４】
【００４２】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５、特には３〜１０；
Ｒ２２：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣＨ３；及び
Ｒ２３：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１２アルキル、好ましくはＨ］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００４３】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ２２は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００４４】
本発明による農薬組成物は、一般的には、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．５〜８０重量％、特に好ましくは２〜５０重量％、特定的には５〜２０重量％の殺害虫剤（各場合その組成物を基準にして）を含んでいる。
【００４５】
これらのＵＶ吸収剤は、通常、高くて５０ｍＮ／ｍの、好ましくは高くて４６ｍＮ／ｍの、特に好ましくは高くて４４ｍＮ／ｍの、特定的には高くて４０ｍＮ／ｍの、水と空気との界面における２５℃の表面張力を有している。
【００４６】
本発明による農薬組成物は、一般的には、０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％、特に好ましくは１．０〜１５重量％のＵＶ吸収剤（各場合その組成物を基準）を含んでいる。
【００４７】
殺害虫剤対ＵＶ吸収剤の重量比は、通常、３０：１〜１：２、好ましくは１５：１〜２：１、特に好ましくは８：１〜３：１である。
【００４８】
殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物は、農薬製剤に慣用の組成物タイプ（例えば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、粉粒、ペースト及び顆粒）であり得る。この組成物タイプは、その特定の意図される使用によって決まるものであるが、すべてのケースにおいて、本発明による化合物の微細で均一な分散が確保されるべきである。組成物タイプの例は、懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、ペースト、トローチ、水和粉粒又は粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）又は顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）（これらのものは水に可溶か又は分散可能である）、及び植物体繁殖物（例えば種子）処理用のゲル（ＧＦ）である。アリやネズミ等の動物用毒餌は、上記した各組成物タイプのいくつかのタイプであり得るが、好ましくは粉粒、ペースト、顆粒又はゲルとしてのタイプである。一般的には、これらの組成物タイプ（例えばＳＣ、ＯＤ、ＦＳ、ＷＧ、ＳＧ、ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＧＦ）は、希釈された形態で用いられる。ＤＰ、ＤＳ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ又は毒餌等の組成物タイプは、一般的には、希釈されない形態で用いられる。好ましい組成物タイプは、懸濁液である。
【００４９】
この農薬組成物にはさらに植物体保護組成物に慣用の補助剤も含まれ得るものであって、そのような補助剤の選択は、その具体的な使用形態又は活性化合物によって決まるものである。適する補助剤の例は、溶媒、固体担体物質、界面活性剤（例えばさらなる可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤及び展着剤）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合による染料及び接着材（例えば、種子処理用）や、毒餌製剤に慣用の補助剤、例えば、誘引物質、飼料、苦味物質である。
【００５０】
適している溶媒は、水、並びに、有機溶媒、例えば、ケロシン、ディーゼルオイルのような中〜高沸点の鉱油留分、さらにはコールタールオイル及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、グリコール、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン）、ジメチル−脂肪酸アミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、及び、強極性溶媒、例えばアミン（例えばＮ−メチルピロリドン）である。原理的には、溶媒混合物も用いられ得るし、また上記した溶媒と水との混合物も用いられ得る。
【００５１】
固体担体物質は、鉱物質土類、例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土；硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；さらには栽培植物由来産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉；セルロース粉末；及び他の固体担体物質；である。
【００５２】
適している界面活性物質（補佐剤、湿潤剤、展着剤、分散剤又は乳化剤）は、芳香族スルホン酸の、例えばリグニン−スルホン酸の（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）タイプ、Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄ，Ｎｏｒｗａｙ）、フェノール−スルホン酸の、ナフタレン−スルホン酸の（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）タイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ，ＵＳＡ）、及びジブチルナフタレン−スルホン酸の（Ｎｅｋａｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、並びに脂肪酸の、そのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキル−及びアルキルアリール−スルホネート；アルキル、ラウリルエーテル及び脂肪アルコールのスルフェート；及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノール並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの各塩；スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチル−、オクチル−又はノニル−フェノール；アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール；脂肪アルコール−エチレンオキシド縮合物；エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル；リグニン亜硫酸塩廃液；及びタンパク質、変性タンパク質、ポリサッカリド（例えば、メチルセルロース）、疎水変性デンプン、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、ポリカルボキシレート（Ｓｏｋａｌａｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（Ｌｕｐａｍｉｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマー；である。
【００５３】
増粘剤（すなわち、この組成物に、変容流動特性、すなわち、その静止状態では高粘度、その撹拌状態では低粘度を賦与する化合物）の例は、ポリサッカリド及び有機及び無機層状ミネラル、例えば、キサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）、ＣＰ Ｋｅｌｃｏ，ＵＳＡ）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｄｉａ，Ｆｒａｎｃｅ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ． Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ，ＵＳＡ）、又は、Ａｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｃｏｒｐ．，ＮＪ，ＵＳＡ）、である。
【００５４】
本組成物を安定化させるためには静菌剤が加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン系及びベンジルアルコールヘミホルマール系静菌剤（ＩＣＩ製Ｐｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ＆Ｈａａｓ製Ｋａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）並びにイソチアゾリノン誘導体系、例えばアルキルイソチアゾリノン系及びベンゾイソチアゾリノン系の静菌剤（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
【００５５】
適する凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【００５６】
消泡剤の例は、シリコンエマルション（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ，Ｇｅｒｍａｎｙ）やＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）（Ｒｈｏｄｉａ，Ｆｒａｎｃｅ）等）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物、及びこれらの混合物である。
【００５７】
組成物タイプの例は以下にある通りである。
【００５８】
１．水に希釈する組成物タイプ
ｉ）液剤（water-soluble concentrates；ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の本殺害虫剤が、９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解される。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤が添加される。本殺害虫剤は、水に希釈する間に溶解する。このようにして、活性化合物含有量が１０重量％の組成物がもたらされる。
【００５９】
ｉｉ）分散製剤（Dispersible concentrates；ＤＣ）
２０重量部の本殺害虫剤が、７０重量部のシクロヘキサノンに１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えて溶解される。水に希釈すると、ディスパージョンがもたらされる。本活性化合物含有量は２０重量％である。
【００６０】
ｉｉｉ）乳剤（Emulsifiable concentrates；ＥＣ）
１５重量部の本殺害虫剤が、７５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解される。水に希釈すると、エマルションがもたらされる。この組成物の活性化合物含有量は、１５重量％である。
【００６１】
ｉｖ）エマルション製剤（Emulsions；ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の本殺害虫剤が、３５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解される。この混合物は３０重量部の水に加えられて、乳化装置（例えばＵｌｔｒａ−ｔｕｒｒａｘ）を用いて均質なエマルションに変換される。水に希釈すると、エマルションがもたらされる。この組成物の活性化合物含有量は２５重量％である。
【００６２】
ｖ）懸濁製剤（Suspensions；ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下ボールミル中で２０重量部の本殺害虫剤が１０重量部の分散剤と湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕され、本活性化合物の微細懸濁液がもたらされる。水に希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液がもたらされる。この組成物の本活性化合物の含有量は２０重量％である。
【００６３】
ｖｉ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（water-dispersible granules and water-soluble granules；ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本殺害虫剤が５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微細に粉砕され、専用の装置（例えば、噴出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として調製される。水に希釈すると、本活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液がもたらされる。この組成物の活性化合物含有量は５０重量％である。
【００６４】
ｖｉｉ）水和剤及び水溶剤（water-dispersible powders and water-soluble powders；ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーター・ミル中で７５重量部の本殺害虫剤が２５重量部の分散剤及び湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕される。水に希釈すると、本活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液がもたらされる。この組成物の活性化合物含有量は７５重量％である。
【００６５】
ｖｉｉｉ）ゲル剤（Gels；ＧＦ）
ボールミル中で２０重量部の本殺害虫剤、１０重量部の分散剤、１重量部の膨潤剤（「ゲル化剤」）及び７０重量部の水又は有機溶媒が粉砕されて、微細懸濁液がもたらされる。水で希釈すると、活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液がもたらされる。
【００６６】
２．直接適用用の組成物タイプ
ｉｘ）粉末剤（Dusts；ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の本殺害虫剤が微粉砕されて、９５重量部の微細粉砕カオリンと充分に混合される。これにより活性化合物含有量が５重量％の粉末組成物が得られる。
【００６７】
ｘ）顆粒剤（Granules；ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本殺害虫剤が微細に粉砕されて、９９．５重量部の担体物質と結着される。通常の方法は、押出、スプレー乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の直接適用用の顆粒剤がもたらされる。
【００６８】
ｘｉ）ＵＬＶ溶液剤（ULV solution；ＵＬ）
１０重量部の本殺害虫剤が、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）で溶解される。これにより活性化合物含有量が１０重量％の直接適用用の組成物がもたらされる。
【００６９】
本化合物は、それ自体で、又は、その組成物の形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液、ディスパージョン、エマルション、油性ディスパージョン、ペースト、粉末組成物、散布用組成物、又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布、毒餌布置、ブラシ塗布、浸漬、又は注液することによって、用いられ得る。水性使用剤形は、エマルション製剤、ペースト剤又は水和性粉粒剤（スプレー可能粉粒剤、油性ディスパージョン剤）から、水を加えることにより、調製され得る。エマルション剤、ペースト剤又は油性ディスパージョン剤の調製には、この物質は、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、そのまま水に、又は、油もしくは溶媒中溶液として、ホモジナイズされ得る。また一方では、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油とを含んでいるコンセントレート（濃縮製剤）も、この活性化合物から調製され得る。
【００７０】
使用準備完了調製物中の本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲内で変わり得る。一般的には、その濃度は、０．０００１〜１０％である（好ましくは０．０１〜１重量％）。植物体保護の使用に適用されるその量は１ｈａ当たり０．０１〜２．０ｋｇであるが、所望効果の内容によっても左右される。植物体繁殖物（例えば種子）の処理では、一般的には、１〜１，０００ｇ／１００ｋｇ繁殖物又は種子、好ましくは５〜１００ｇ／１００ｋｇ繁殖物又は種子の活性化合物量が用いられる。材料又は貯蔵産物の保護での使用には、適用される活性化合物の量は、その使用の分野の特質及びその所望効果の内容によって決まるものである。材料の保護で適用される通常の量は、例えば、処理される材料１ｍ３当たり０．００１ｇ〜２ｋｇ活性化合物、好ましくは０．００５〜１ｋｇ活性化合物である。
【００７１】
本発明は、さらに、Ｒ２及びＲ３のいずれもがＨを表す場合ＡＯはＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表す、上記した式Ｉで表されるＵＶ吸収剤にも関する。好ましくは、ＵＶは、その式Ｂ及びＣのその各構造から選択されるフリーラジカルを表す。好ましくは、ＡＯは、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表す。
【００７２】
好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式ＩＸ
【化１５】
【００７３】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；及びＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００７４】
さらに好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式Ｘ
【化１６】
【００７５】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；及びＲ１４、Ｒ１５及びＲ１６は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００７６】
さらに好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式ＸＩ
【化１７】
【００７７】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；及びＲ１７及びＲ１８は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００７８】
さらに好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式ＸＩＩ
【化１８】
【００７９】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５、特には３〜１０；及びＲ１９、Ｒ２１及びＲ２１は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００８０】
さらに好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式ＸＩＩＩ
【化１９】
【００８１】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５、特には３〜１０；及びＲ２２及びＲ２３は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００８２】
本発明によるこのＵＶ吸収剤は、通常、高くて５０ｍＮ／ｍの、好ましくは高くて４６ｍＮ／ｍの、特に好ましくは高くて４４ｍＮ／ｍの、特定的には高くて４０ｍＮ／ｍの、水と空気との界面における２５℃の表面張力を有している。
【００８３】
本発明は、さらに、本発明によるＵＶ吸収剤の農薬組成物における使用に関する。好ましいのは、農薬組成物で用いることである。特に好ましいのは、特には太陽光に対して、ＵＶ感受性殺害虫剤を安定化させるのに用いることである。好ましいＵＶ吸収剤は、前記式ＩＩＩ〜ＸＩＩＩで表されるもの、特には前記式ＩＸ〜ＸＩＩＩで表されるものである。適する農薬組成物は、先に述べた通りである。
【００８４】
本発明は、さらに、植物病原性菌及び／又は望ましくない植物体の生長及び／又は望ましくない昆虫もしくはダニの寄生を防除する方法、及び／又は植物体の生長を調節する方法に関し、そのような方法では、本発明による組成物を、特定の害虫、その生息地、又は特定の害虫から保護されるべき植物体、土壌に、及び／又は、望ましくない植物体及び／又は作物植物体及び／又はその生息地に、作用させる。
【００８５】
本発明の１つの利点は、本ＵＶ吸収剤が、ＵＶ感受性殺害虫剤を、特にはＵＶ吸収剤の低濃度でも、安定化させることである。さらなる利点は、活性化合物ディスパージョン、特には活性化合物懸濁液の高い安定性をもたらすためには、より少ない界面活性剤を用いることで用が足りることである。このＵＶ吸収剤は、農薬調製物に容易に可溶であるし、又はそうでなければ、水性エマルションや水性懸濁液のような農薬調製物とは、きわめて容易に相溶する。また、例えばこのＵＶ吸収剤をその調製物中に組み込むためには、さらなる乳化剤を必要としない。
【００８６】
以下の実施例は本発明を例示するものであって、本発明を限定するものではない。
【実施例】
【００８７】
Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ３５０Ｅ：ポリアルコキシレングリコールモノメチルエーテル、ＯＨ数およそ１６０ｍｇのＫＯＨ／ｇ、モル質量およそ３５０ｇ／ｍｏｌ（ＯＨ数で測定）、ＢＡＳＦからＰｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ３５０Ｅとして市販。
【００８８】
Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ５００Ｅ：メチル−ポリエチレングリコール、ＯＨ数およそ１１０ｍｇのＫＯＨ／ｇ、モル質量およそ５００ｇ／ｍｏｌ（ＯＨ数で測定）、ＢＡＳＦ ＳＥからＰｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ５００Ｅとして市販。
【００８９】
Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ５００ＰＥ：ブチル−ポリエチレングリコール／プロピレングリコールコポリマー、ＯＨ数およそ１１５ｍｇのＫＯＨ／ｇ、モル質量およそ５００ｇ／ｍｏｌ（ＯＨ数で測定）、ＢＡＳＦ ＳＥからＰｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ５００ＰＥとして市販。
【００９０】
Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）１０５００：ポリ（エチレングリコール−ブロック−プロピレン−ブロック−エチレングリコール）、プロピレングリコールブロックが３，２５０ｇ／ｍｏｌのモル質量及び全体分子量が６，５００ｇ／ｍｏｌ（ＢＡＳＦ ＳＥからＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ＰＥ １０５００として市販）。
【００９１】
Ｗｅｔｔｏｌ Ｄ１：フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム塩（ＢＡＳＦ ＳＥからＷｅｔｔｏｌ（登録商標）Ｄ１として市販）。
【００９２】
静菌剤：２．５重量％の２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）及び２．５重量％の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）との混合物水溶液（ＴｈｏｒからＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳとして市販）。
【００９３】
消泡剤：シリコーン系、活性物含有量２０重量％（ＷａｃｋｅｒからＳｉｌｉｋｏｎ ＳＲＥ−ＰＦＬとして市販）。
【００９４】
キサンタン：顆粒状キサンタンガム、１４重量％の水含有量、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ法による０．３重量％溶液での粘度２，０００ｍＰａｓ（ＲｈｏｄｉａからＲｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）Ｇとして市販）。
【００９５】
Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）ＦＧ：モル質量が約８００ｇ／ｍｏｌ（光散乱法により測定）のポリエチレンイミン、一級アミン基対二級アミン基対三級アミン基の比は１対０．８２対０．５３及び水含有量は２重量％未満、ＢＡＳＦ ＳＥからＬｕｐａｓｏｌ（登録商標）ＦＧとして市販。
【００９６】
イソ−トリデカノールＮ：分岐脂肪族一級Ｃ１３アルコール（これはブテンの三量体化及び続いてのヒドロホルミル化及び水素化によって得られたものである）（ＢＡＳＦ ＳＥからＴｒｉｄｅｃａｎｏｌ（登録商標）Ｎとして市販）。
【００９７】
Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３８４−２：ＣＩＢＡ ＡＧから市販のヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール系（９５％ベンゼンプロパン酸３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ−Ｃ７−９−アルキルエステル及び５％１−メトキシ−２−プロピルアセタート）の群に属するＵＶ吸収剤。
【００９８】
Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３５：エチル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリラート、前記構造式（４）を有している化合物、ＢＡＳＦ ＳＥからＵｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３５として市販。
【００９９】
Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５：ｐ−アミノ安息香酸エトキシラート（４５）（分子量およそ１，２６５ｇ／ｍｏｌ、ｘ＋ｙ＋ｚの合計は約２５である）、ＢＡＳＦ ＳＥから商品名Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５で市販の製品である。
【化２０】
【０１００】
（実施例１Ａ：２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリル酸（５）の合成）
【化２１】
【０１０１】
２０５ｇ（０．７４ｇ）のＵｖｉｎｏｌ ３０３５（４）を２ｌの５０％濃度メタノールに懸濁させて、７１．２ｇ（０．８９ｍｏｌ）の５０％濃度水酸化ナトリウム溶液を加えた。この混合物を一晩２０℃で撹拌した。その後、この混合物を、１０２ｇ（０．８９ｍｏｌ）の３２％濃度塩酸で酸性にした。その沈殿物を濾別し、各回０．５ｌの水で２回洗浄した。乾燥させると、１７０ｇの黄色っぽい粉粒（５）が得られた（収率＝９２％）。
【０１０２】
（実施例１Ｂ：２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリロイルクロリド（６）の合成）
【化２２】
【０１０３】
３滴のジメチルホルムアミド／２０℃０．５ｌの塩化メチレンが入っている反応容器の中に１４０ｇ（０．５６ｍｏｌ）の（５）を先ず導入した。６０分以内に１７９ｇ（１．４１ｍｏｌ）の塩化オキサリル（１．４１ｍｏｌ）を、２０℃で、滴下で加えた。この混合物を還流下に２４時間撹拌し、その後ロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮させた。１４９ｇの黄色の固形物（６）が得られた（収率＝９９％）。
【０１０４】
（実施例２Ａ：２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリル酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ３５０Ｅ］エステル（２７）の合成）
【化２３】
【０１０５】
６３．４ｇ（１８９ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ３５０Ｅ（２６）を１５０℃で３０分間撹拌したが、この全反応時間の期間中は中に浸漬により窒素が通されていた。５０．０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のＵｖｉｎｏｌ ３０３５（４）及び０．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドをこの後加えた。この反応混合物を１５５℃で２４時間撹拌した。生成したそのエタノールを留去させた。この混合物を２００ｍｌの塩化メチレンに取り込み、３５０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）のリン酸８５％を加え、この溶液を２０℃で２４時間静置させたままにしておいた。この生成物を１ｋｇのシリカゲル６０でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このためには、その溶液をこのフラッシュカラムに導入し、そのカラムから、その遊離体（４）を塩化メチレンで、その後その生成物（２７）をメタノールで溶離した。このメタノール溶液をロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮した。９４ｇのオレンジ色の粘稠な液体（２７）が得られた（収率＝９５％）。
【０１０６】
（実施例２Ｂ：２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリル酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ］エステル（２９）の合成）
【化２４】
【０１０７】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。２０℃にある反応容器の中に８３．３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ（２８）及び５０．０ｇのＵｖｉｎｕｌ ３０３５（４）を先ず導入し、この混合物をこの後１５０℃で３０分間撹拌した。その後、０．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドを加えた。この反応混合物を１５５℃で２４時間撹拌した。生成したエタノールを反応の期間中に留去させた。１１８ｇの茶色の粘稠な液体（２９）が得られた（収率＝９５％）。
【０１０８】
（実施例２Ｃ：２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ５００ＰＥ］エステル（３１）の合成）
【化２５】
【０１０９】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。２０℃にある反応容器の中に７７．４ｇ（１８９ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ５００ＰＥ（３０）及び５０．０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のＵｖｉｎｕｌ ３０３５（４）を先ず導入し、この混合物をこの後１５５℃で３０分間撹拌した。０．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドをこの後加え、この反応混合物を１５５℃で２１時間撹拌した。生成したエタノールを留去させた。０．５ｍｌの水をこの混合物に加え、この混合物を１０分間撹拌し、その後２００ｍｌの塩化メチレンに取り込んだ。この生成物を１ｋｇのシリカゲル６０でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このためには、その溶液をこのフラッシュカラムに導入し、そのカラムから、その遊離体（４）を塩化メチレンで、その後その生成物（２７）をメタノールで溶離した。このメタノール溶液をロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮した。１１０ｇのオレンジ色の粘稠な液体（３１）が得られた（収率＝８３％）。
【０１１０】
（実施例２Ｄ：２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸［ＥＯ−トリデカノール］エステル（１４）の合成）
【化２６】
【０１１１】
粉粒にされたＫＯＨ（２ｇ、０．０３６ｍｏｌ）を耐圧オートクレーブ中にあるイソ−トリデカノール（１６０ｇ、０．８ｍｏｌ）に加え、脱水をこの後２０ｍｂａｒ下９５℃で１時間行う。この混合物をこの後窒素で不活性化し、１００℃に加熱する。エチレンオキシド（６３４ｇ、１４．４ｍｏｌ）をこの後８時間の間に６ｂａｒの最大圧力まで計量投入し、この添加が終了したら、この混合物を続いてさらに３時間撹拌する。最後に、合成ケイ酸マグネシウム（３重量％）をこの化合物に加え、この混合物を濾過する。トリデシルオクタデカオキシエチレングリコール（１３）が得られる（７９４ｇ；ＯＨ数６９ｍｇのＫＯＨ／ｇ）。化合物（１３）（４９．６ｇ、０．０５ｍｏｌ）を、撹拌しながらトルエン（１００ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（５．０６ｇ、０．０５ｍｏｌ）を加える。この溶液に化合物（６）（１３．４ｇ、０．０５ｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍｌ）中溶液をその温度が３０℃を超えないように２５℃で加える。２５℃で１２時間撹拌した後、Ｎ２流の助けを借りてこの溶液から塩化メチレンを枯渇させる。その有機相をこの後飽和ＮａＣｌ溶液で、３回、震盪することによって抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その溶媒を真空で除去する。その目標化合物（１４）が５８ｇの収量で得られる。（１４）のその構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分光分析により確認される。
【０１１２】
（実施例３Ａ：（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−酢酸メチルエステル（９）の合成）
【化２７】
【０１１３】
１０７ｇ（０．５ｍｏｌ）の２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン９９％（７）及び６９ｇ（０．５ｍｏｌ）の炭酸カリウムを、２０℃にある０．６５ｌのメタノールに先ず導入した。この混合物に９８ｇ（０．５ｍｏｌ）のブロモ酢酸エチルエステル（８）を２０℃で１時間の間に滴下で加えた。この懸濁液を還流下に２４時間撹拌した。その固形物を濾別し、３００ｍｌのメタノールで洗浄した。この粗製の生成物を１ｌの塩化メチレンに取り込んで、３０ｇの硫酸ナトリウム及び１５ｇの活性炭をその後加えた。この混合物を２０℃で１５分間撹拌し、その後１００ｇのシリカゲル６０上に吸引で濾過した。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮した。７０ｇの白色の針状物（９）が得られた（収率＝４９％）。
【０１１４】
（実施例３Ｂ：（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−酢酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ３５０Ｅ］エステル（３４）の合成）
【化２８】
【０１１５】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。６１．４ｇ（１９２ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ３５０Ｅ（２６）及び５０．０ｇ（１７５ｍｍｏｌ）の（９）をＲＴにある反応容器の中に導入し、この混合物をこの後１５５℃で３０分間撹拌した。０．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドをその後加え、この反応混合物を１５５℃で１８時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。この混合物を２００ｍｌの塩化メチレンに取り込み、３５０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）のリン酸８５％を加え、この溶液を２０℃で２４時間静置させたままにしておいた。その生成物を１ｋｇのシリカゲル６０でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このためには、その溶液をこのフラッシュカラムに導入し、そのカラムから、その遊離体（９）を塩化メチレンで、その後その生成物（３４）をメタノールで溶離した。このメタノール溶液をロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮した。９９ｇのオレンジ色の粘稠な液体（３４）が得られた（収率＝９９％）。
【０１１６】
（実施例３Ｃ：（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−酢酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ］エステル（３５）の合成）
【化２９】
【０１１７】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。４４．４ｇ（９６．０ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ（２８）及び２５．０ｇ（８７．３ｍｍｏｌ）の（９）を混合し、その後この混合物を１５５℃で３０分間撹拌した。０．２９ｇ（１ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドを加えた後、この反応混合物を１５５℃で２０時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。この混合物を１００ｍｌの塩化メチレンに取り込んだ。その生成物を４３５ｇのシリカゲル６０でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このためには、その溶液をこのフラッシュカラムに導入し、そのカラムから、その遊離体（９）を塩化メチレンで、その後その生成物（３５）をメタノールで溶離した。このメタノール溶液をロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮した。５４ｇのオレンジ色の粘稠な液体（３５）が得られた（収率＝８６％）。
【０１１８】
（実施例４Ａ：２，４，６−トリアニリノ−ｐ−（カルボキシ−エチル）−１，３，５−トリアジン（１２）の合成）
【化３０】
【０１１９】
３０．０ｇ（０．１６３ｍｏｌ）のシアヌル酸クロリド（１０）及び３３．７ｇ（０．２４４ｍｏｌ）の炭酸カリウムをＲＴの窒素雰囲気下にある１ｌの１，４−ジオキサンに先ず導入した。この混合物に８２．３ｇ（０．４８８ｍｏｌ）のエチル４−アミノベンゾアート９８％（１１）を少しずつ加えた。この混合物を還流下に１時間撹拌した。この混合物を吸引で濾過し、その吸引濾過ケイクを４００ｍｌの８０℃熱水及び２５０ｍｌの冷水で洗浄した。真空乾燥キャビネット中で乾燥させた後、８７ｇの白色の固形物（１２）が得られた（収率＝９４％）。
【０１２０】
（実施例４Ｂ：２，４，６−トリアニリノ−ｐ−（カルボキシ−［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ］−イル）−１，３，５−トリアジン（３６）の合成）
【化３１】
【０１２１】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。５３．７ｇ（１１６ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ（２８）及び２０．０ｇ（３５．１ｍｍｏｌ）の（１２）を混合し、その後この混合物を１５０℃で３０分間撹拌した。０．８５ｇ（３ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドを加えた後、この反応混合物を１５５℃で１７時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。６３ｇのオレンジ色の粘稠な液体（３６）が得られた（収率＝９９％）。
【０１２２】
（実施例５Ａ：Ｕｖｉｎｕｌ ３０３５−Ｌｕｐａｓｏｌ ＦＧ−アミド（３８）の合成）
【化３２】
【０１２３】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。１７ｇ（６１．６ｍｍｏｌ；５ｍｏｌ％）のＵｖｉｎｕｌ ３０３５（４）及び７５ｇ（１．２３ｍｏｌ）のＬｕｐａｓｏｌ ＦＧ（３７）（アミン数＝１６．３４ｍｍｏｌ／ｇ）をＲＴで混合し、この混合物を１１０℃で２時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。８２ｇのアンバー色をした粘稠な液体（３８）が得られた。
【０１２４】
（実施例５Ｂ：Ｕｖｉｎｕｌ ３０３５−Ｌｕｐａｓｏｌ ＦＧ−アミド（３９）の合成）
【化３３】
【０１２５】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。３４ｇ（１２３ｍｍｏｌ；１０ｍｏｌ％）のＵｖｉｎｕｌ ３０３５（４）及び７５ｇ（１，２３ｍｏｌ）のＬｕｐａｓｏｌ ＦＧ（３７）（ＡＮ＝１６．３４ｍｍｏｌ／ｇ）を２０℃で混合し、この混合物を１１０℃で２時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。８４ｇのアンバー色をした粘稠な液体（３９）が得られた。
【０１２６】
（実施例６Ａ：３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルケイ皮酸アミド（４２）の合成）
【化３４】
【０１２７】
３７．９ｇ（１８２ｍｍｏｌ）の（４１）及び９．５ｇ（９０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを０〜５℃にある５０ｍｌの塩化メチレンに先ず導入した。この混合物に３０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の（４０）の５０ｍｌ塩化メチレン中溶液を１時間の間に滴下で加えた。この混合物を２０℃で一晩撹拌した。この懸濁液にさらなる１００ｍｌの塩化メチレンを加え、この混合物をこの後各回２００ｍｌの塩酸飽和塩化ナトリウム溶液で、３回、震盪することによって抽出した。この有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濾過し、５０℃のロータリーエバポレーターで濃縮した。６０ｇのアンバー色をした液体（４２）が得られた（収率＝９８％）。
【０１２８】
（実施例６Ｂ：ケイ皮酸３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルエステル（４４）の合成）
【化３５】
【０１２９】
３６．８ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の（４３）及び１８．２ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２０℃にある５０ｍｌの塩化メチレンに先ず導入した。この混合物に３０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の（４０）の５０ｍｌ塩化メチレン中溶液をＲＴで２時間の間に滴下で加えた。この混合物を２０℃で一晩撹拌した。この懸濁液を各回７５ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で、３回、震盪することによって抽出した。この有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濾過して、５０℃のロータリーエバポレーターで濃縮した。５５ｇの黄色っぽい一部結晶質の液体（４４）が得られた（収率＝８９％）。
【０１３０】
（実施例７：前記各安定剤の作用の調査研究）
１００ｇ／ｌのメタフルミゾン及び４０ｇ／ｌのＵＶ吸収剤とを含んでいる調製物を２つの異なる方法、すなわち
ａ）実施例９にあるように、湿式粉砕し、続いてＵＶ吸収剤を添加する；
ｂ）実施例８にあるように、ＵＶ吸収剤とともに湿式粉砕する；
方法によって調製した。
【０１３１】
このようにして調製した混合物の約２０ｍｇを顕微鏡スライドに塗布し、そのままの状態で３０分間乾燥させて、光に連続的に７日間曝露した（Ａｔｌａｓ Ｓｕｎｔｅｓｔ ＣＲＴプラス、「Ｏｕｔｄｏｏｒ」装置、光への曝露は夏の真昼の通常太陽光と同じスペクトル及び強度への曝露に対応している）。その曝露時間の後、そのサンプルをジメチルスルホキシドに溶解させた。メタフルミゾンのその残留含有量を定量ＨＰＬＣ（カラムＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×１００；アセトニトリル／０．１％Ｈ３ＰＯ４が５／９５→９５／５に増大する勾配で溶離）により測定した。比較のため、一連の各曝露においては、ＵＶ吸収剤なしのサンプル（参照）も流した。
【０１３２】
評価：前記そのままの状態で乾燥させた直後の、光への曝露なしの２つのサンプルを、改めて、対照サンプルとして溶解させ、そしてそのメタフルミゾンの含有量を測定した。この得られた平均を１００％と設定し、その残っているサンプルについては、これに対して標準化した。その結果は表１にまとめられている。
【表１】
【０１３３】
このデータは、本発明によるＵＶ吸収剤のおかげで、ＵＶ吸収剤なしに比較して、殺害虫剤の分解がより少ないことを示している。さらに、本発明によるＵＶ吸収剤が存在していた場合は、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５が存在していた場合に比較して、殺害虫剤の分解がより少ないことも示している。
【０１３４】
（実施例８：懸濁製剤の安定性−ＵＶ吸収剤とともに湿式粉砕）
表２に記載されている各成分＋１０５ｇのメタフルミゾン（９５重量％純度）＋７０ｇの１，２−プロピレングリコールの各懸濁製剤Ａ１〜Ａ６及びＣ１を湿式粉砕（１ｈ、３，０００ｒｐｍで、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ）により調製した。その固形物粒子の少なくとも９０％が５μｍ未満の粒子サイズを有し、Ｄ（４，３）が１．０μｍである、均質で安定な懸濁液が得られた。各場合、２０ｇのＷｅｔｔｏｌ Ｄ１、５．０ｇの消泡剤、３．０ｇのキサンタン及び２．０ｇの殺菌剤がこれらの各懸濁液に加えられ、これが、水で、１．０ｌに作り上げられた。５４℃で２週間保存した後、粒子サイズ及び粒子分布における変化は見出されなかった。
【０１３５】
全実験からのサンプルを、各場合、ＣＩＰＡＣ ｗａｔｅｒ Ｄ（３４２ｐｐｍのＣａ／Ｍｇイオンを含んでいる）で０．１及び１重量％濃度懸濁液に希釈した。６時間の保存の後、沈殿物は、実質的に見出されなかった。
【０１３６】
この実験は、本発明によるＵＶ吸収剤の添加は、ＵＶ吸収剤なしの懸濁製剤（ＳＣ）との対比で、ＳＣの安定性を低下させないことを示している。Ａ４及びＡ５の安定性と比較してのＡ１及びＡ２の安定性は、このＳＣ製剤は、より少ない分散剤、すなわち、２２２ｇ／ｌに代えて１１１ｇ／ｌでも、うまくいくことを実証している。
【表２】
【０１３７】
（実施例９：懸濁製剤の安定性−続いてＵＶ吸収剤を添加）
１０５ｇのメタフルミゾン（９５重量％純度）＋７０ｇの１，２−プロピレングリコール＋１１１ｇのＰｌｕｒｏｎｉｃ １０５００の懸濁製剤Ａ７〜Ａ１７を湿式粉砕（１ｈ、３，０００ｒｐｍで、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ）により調製した。その固形物粒子の少なくとも９０％が５μｍ未満の粒子サイズを有し、Ｄ（４，３）が１．０μｍである、均質で安定な懸濁液が得られた。各場合、４０ｇのＵＶ吸収剤（表３を参照；但し実験Ｃ１は除く）、２０ｇのＷｅｔｔｏｌ Ｄ１、５．０ｇの消泡剤、３．０ｇのキサンタン及び２．０ｇの殺菌剤がこれらの各懸濁液に加えられ、これが、水で、１．０ｌに作り上げられた。５４℃で２週間保存した後、粒子サイズ及び粒子分布における変化は、見出されなかった。
【０１３８】
全実験からのサンプルを、各場合、ＣＩＰＡＣ ｗａｔｅｒ Ｄ（３４２ｐｐｍのＣａ／Ｍｇイオンを含んでいる）で０．１及び１重量％濃度の活性化合物の懸濁液に希釈した。６時間の保存の後、活性化合物の沈殿物は、実質的に見出されなかった。
【表３】
【０１３９】
この実験は、本発明によるＵＶ吸収剤の添加は、懸濁製剤の安定性を低下させないことを示している。実施例８と同じように、その高い安定性が、ここでも、低い分散剤の濃度（１１１ｇ／ｌ）で達成されていた。
【０１４０】
（実施例１０：懸濁製剤の安定性−続いてＵＶ吸収剤を添加）
Ｐｌｕｒｏｎｉｃ １０５００の濃度が２２２ｇ／ｌであったこと、及びＵＶ吸収剤の濃度が８０ｇ／ｌであったこと以外は、実施例９と同じようにして、懸濁製剤Ａ２１〜Ａ３１を調製した（表４）。５４℃で２週間の保存の後、粒子サイズ及び粒子分布の変化は見出されなかった。
【０１４１】
全実験からのサンプルを、各場合、ＣＩＰＡＣ ｗａｔｅｒ Ｄ（３４２ｐｐｍのＣａ／Ｍｇイオンを含んでいる）で０．１及び１重量％濃度の懸濁液に希釈した。６時間の保存の後、沈殿物は、実質的に見出されなかった。
【表４】
【０１４２】
この実験は、本発明によるＵＶ吸収剤の添加は、懸濁製剤の安定性を低下させないことを示している。
【０１４３】
（実施例１１：アルファ−シペルメトリンの安定性の試験）
溶液２０ｍｇのアルファ−シペルメトリン＋５又は１０ｍｇ（すなわち、活性化合物に対して、それぞれ、２５又は５０重量％）のＵＶ吸収剤／アセトンを調製した。２〜３滴をガラスプレート上に置き、１時間乾燥させ、その後波長３００〜８００ｎｍのＵＶ／ＶＩＳ光で２４時間照射した。この照射された混合物をテトラヒドロフランに溶解させ、アルファ−シペルメトリンの含有量（すなわち回収量）をＨＰＬＣクロマトグラフィーにより測定した。暗所に２４時間保存された同じサンプルを比較として調査した。この実験は、ＵＶ吸収剤が、アルファ−シペルメトリンのようなＵＶ感受性活性化合物の安定性を有意に高めることを示している（表５）。
【表５】
【０１４４】
（実施例１２：メタフルミゾンでの生物試験）
生育チャンバー中で植物体（リマインゲンマメ［lima beans］、ファセオルス・ルナツス［Phaseolus lunatus］）をＵＶ光で絶え間なく１日当たり２４時間２６℃で照射した。そのＵＶ範囲３００〜４００ｎｍのその照射強度を測定したところ、３９ｗａｔｔ／ｍ２であった。
【０１４５】
この植物体を、二葉期に、実施例９〜１１の懸濁製剤（ＳＣ）Ａ７〜Ａ３１又はＣ１が含まれている水性スプレー液で、メタフルミゾン１０ｇ／ｈａの施用量で処理した。処理後日数［days after treatment］（ＤＡＴ）７及び１０に、残っていた活性化合物活性をスポドプテラ・エリダニア［Spodoptera eridania］（サザンアワヨトウ［southern armyworm］）の幼虫のバイオアッセイで測定した。このためには、その幼虫をその植物体と接触させ、３日後に死亡率を測定した（表６）。
【０１４６】
この実験は、殺昆虫剤が、ＵＶ光に対して、ＵＶ吸収剤なしの製剤でよりも、試験したＵＶ吸収剤が含まれている製剤でより安定であることを実証している。
【表６】
【０１４７】
（実施例１３：表面張力の測定）
ＵＶ吸収剤の濃度が約１ｍｇ／ｌ〜５，０００ｍｇ／ｌであるＵＶ吸収剤の２５℃における表面張力（ＳＴ）を測定した。ちなみに、水対空気のＳＴは７２．４ｍＮ／ｍであり、市販界面活性剤のＳＴは約３０〜３５ｍＮ／ｍである。その結果は表７にまとめられているが、この表は、本発明によるＵＶ吸収剤が表面張力を有意に下げ得ること、すなわち、それらは界面活性であることを示している。
【表７】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物、及びその前記したＵＶ吸収剤に関する。本発明は、さらに、このＵＶ吸収剤の農薬組成物における使用にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌及び／又は望ましくない植物体の生長及び／又は望ましくない昆虫もしくはダニの寄生を防除する方法、及び／又は植物体の生長を調節する方法にも関する。好ましい要件と他の好ましい要件との組み合わせは、本発明に含まれる。
【背景技術】
【０００２】
殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物は、以下にある通り、一般に知られている。
【０００３】
（特許文献１）には、ピレスロイド、ＵＶ吸収剤及び抗酸化剤を含んでいる殺昆虫剤組成物が開示されている。
【０００４】
（特許文献２）には、有害な昆虫の行動を変容させる物質、及び殺害虫活性化合物を含んでいる、その有害な昆虫を防除するための組成物が開示されており、それらの物質・化合物はいずれも、その行動変容物質をＵＶ照射から保護する流動性マトリックス中に包含されている。この組成物には、一般的には、５１〜９８重量％のマトリックスが含まれているが、このマトリックスは、通常、好ましくは１，０００〜４０，０００ｃｐの粘度を有しているＵＶ吸収剤である。適するＵＶ吸収剤は、例えば、Ｃｉｂａから商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）で入手できる、以下のアルコキシル化された２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾールＴｉｎｕＡ及びＴｉｎｕＢ
【化１】
であって、ＴｉｎｕＡ対ＴｉｎｕＢの重量比が５０対３８である混合物である。
【０００５】
（特許文献３）には、光解離殺害虫剤及びＵＶ吸収剤、例えばα−［３−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１−オキソプロピル］−ω−ヒドロキシ−ポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）が入っているカプセルを含んでいる組成物を使用することが含まれる、材料を保護するための方法が開示されている。（特許文献４）には、０．１〜２０％の殺害虫剤、０．０１〜３０％のフェロモン及び４０〜９８％のＵＶ吸収剤とを含んでいる組成物が開示されている。そのＵＶ吸収剤としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ １１３０が用いられ得る。
【０００６】
（特許文献５）には、光解離殺害虫剤及びＵＶ安定剤を含んでいる組成物が開示されているが、このＵＶ安定剤は、例えば、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５（ＰＥＧ−２５パラ−アミノ安息香酸）であり得る。
【０００７】
アルコキシル化された基を含んでいるシンナミン酸誘導体も同じく知られている、すなわち、（非特許文献１）には、次の式
【化２】
で表される化合物が開示されている。
【０００８】
先行技術からのこのようなＵＶ吸収剤はさまざまな欠点を有している。すなわち、抗酸化剤のような、さらなる補助剤が加えられなければならない。そのようなＵＶ吸収剤は、マトリックス中に用いられなければならない。そのようなＵＶ吸収剤は、光感受性殺害虫剤を十分に長い時間期間安定化させることができていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第１９９２／０３９２６号パンフレット
【特許文献２】欧州特許出願公開第０３７６８８８号明細書
【特許文献３】国際公開第２００６／０８９７４７号パンフレット
【特許文献４】国際公開第１９９７／４２８１５号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００８／０８５６８２号パンフレット
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Philippon et al. (Synthetic Communications, 1997, 27(15), 2651-2682)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、農薬組成物で用いるための代替のＵＶ吸収剤を提供することであった。さらなる目的は、ＵＶ感受性殺害虫剤を安定化させるＵＶ吸収剤を見出すことであった。この安定化は、特に比較的低い濃度のＵＶ吸収剤であっても先行技術より優れているべきである。さらには、例えば必要な補助剤（例えば界面活性剤）がより少なくて良いという点で、より複雑でない殺害虫剤の調製を可能にするＵＶ吸収剤を見出すことも目的であった。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
この目的は、殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物であって、そのＵＶ吸収剤が、次の式Ｉ
【化３】
【００１３】
（式中、
ＡＯ：Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ又はＣＨ２ＣＨ２ＮＨ；
ｎ：３〜５０；
ｍ：ＵＶがＡ又はＢを表す場合は１、ＵＶがＣを表す場合は３；
Ｘ：ＮＨ又はＯ；
Ｒ１：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル；
ＵＶ：次の各式Ａ〜Ｃ
【化４】
【００１４】
［式中、
Ｒ２：Ｈ、ＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）；
Ｒ３：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又は、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル；
Ｒ４：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ］；
【化５】
【００１５】
［式中、
Ｒ５：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ；
Ｒ６：Ｃ１〜Ｃ８アルキレン］；又は
【化６】
【００１６】
［式中、
Ｒ７：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１２アルキル］；
から選択される基であり、
これらは、Ｉのカルボニル基に＃を介して結合されている）
に対応している、そのような農薬組成物により達成された。
【００１７】
用語「殺害虫剤」は、殺菌剤、殺昆虫剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤及び／又は生長調節剤の群から選択される少なくとも１種の活性化合物を表す。好ましい殺害虫剤は、殺菌剤、殺昆虫剤、及び除草剤であり、特には殺昆虫剤である。上記した群のうちの２種又はそれ以上から得られる殺害虫剤同士の混合物も用いられ得る。当業者ならそのような殺害虫剤を熟知しているものであり、そのような殺害虫剤は、例えば、Pesticide Manual, 14th Ed. (2006), The British Crop Protection Council, Londonに見出され得る。適する殺昆虫剤は、カルバメート系、オルガノホスフェート系、オルガノ塩素系の殺昆虫剤、フェニルピラゾール系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、スピノシン系、アベルメクチン系、ミルベマイシン系、幼若ホルモン類似体系、アルキルハライド系、オルガノスズ化合物系、ネレイストキシン類似体系、ベンゾイル尿素系、ジアシルヒドラジン系、ＭＥＴＩ系の殺ダニ剤の類からの殺昆虫剤、及び、クロロピクリン、ピメトロジン、フロニクアミド、クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、ドノク、ブプロフェジン、シロマジン、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン、又はこれらのものの誘導体のような殺昆虫剤である。適する殺菌剤は、ジニトロアニリン系、アリルアミン系、アニリノピリミジン系、抗生物質系、芳香族炭化水素系、ベンゼンスルホンアミド系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾイソチアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾチアジアゾール系、ベンゾトリアジン系、ベンジルカルバメート系、カルバメート系、カルボキサミド系、カルボン酸アミド系、クロロニトリル系、シアノアセトアミドオキシム系、シアノイミダゾール系、シクロプロパンカルボキサミド系、ジカルボキシミド系、ジヒドロジオキサジン系、ジニトロフェニルクロトネート系、ジチオカルバメート系、ジチオラン系、エチルホスホネート系、エチルアミノチアゾールカルボキサミド系、グアニジン系、ヒドロキシ−（２−アミノ）ピリミジン系、ヒドロキシアニリド系、イミダゾール系、イミダゾリノン系、無機化合物系、イソベンゾフラノン系、メトキシアクリレート系、メトキシカルバメート系、モルホリン系、Ｎ−フェニルカルバメート系、オキサゾリジンジオン系、オキシミノアセテート系、オキシミノアセトアミド系、ペプチジルピリミジンヌクレオシド系、フェニルアセトアミド系、フェニルアミド系、フェニルピロール系、フェニル尿素系、ホスホネート系、ホスホロチオレート系、フタルアミド酸系、フタルイミド系、ピペラジン系、ピペリジン系、プロピオンアミド系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジニルメチルベンズアミド系、ピリミジンアミン系、ピリミジン系、ピリミジノンヒドラゾン系、ピロロキノリノン系、キナゾリノン系、キノリン系、キノン系、スルファミド系、スルファモイルトリアゾール系、チアゾールカルボキサミド系、チオカルバメート系、チオカルバメート系、チオファネート系、チオフェンカルボキサミド系、トルアミド系、トリフェニルスズ化合物系、トリアジン系、トリアゾール系の類の殺菌剤である。適する除草剤は、アセトアミド系、アミド系、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、ベンズアミド系、ベンゾフラン、安息香酸系、ベンゾチアジアジノン系、ビピリジリウム、カルバメート系、クロロアセトアミド系、クロロカルボン酸系、シクロヘキサンジオン系、ジニトロアニリン系、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル系、グリシン系、イミダゾリノン系、イソオキサゾール系、イソオキサゾリジノン系、ニトリル系、Ｎ−フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、オキシアセトアミド系、フェノキシカルボン酸系、フェニルカルバメート系、フェニルピラゾール系、フェニルピラゾリン系、フェニルピリダジン系、ホスフィン酸系、ホスホロアミデート系、ホスホロジチオエート系、フタルアメート系、ピラゾール系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジンカルボン酸系、ピリジンカルボキサミド系、ピリミジンジオン系、ピリミジニル（チオ）ベンゾエート系、キノリンカルボン酸系、セミカルバゾン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、スルホニル尿素系、テトラゾリノン系、チアジアゾール系、チオカルバメート系、トリアジン系、トリアジノン系、トリアゾール系、トリアゾリノン系、トリアゾリノン系、トリアゾロカルボキサミド系、トリアゾロピリミジン系、トリケトン系、ウラシル系、尿素系の類の除草剤である。
【００１８】
好ましい除草剤は、ナプロパミド、プロパニル、ベンタゾン、パラコートジクロリド、シクロキシジム、セトキシジム、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン、アシフルレン、アクロニフェン、ホメサフェン、オキシフルオレン、イオキシニル、イマゼタピル、イマザキン、クロリダゾン、ノルフルラゾン、チアゾピル、トリクロピル、ジチオピル、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、アミドスルフロン、モリネート、ベルノレート、プロメトン、メトリブジン、アザフェニジン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、メトキスロン、モノリヌロン、フルクロラリン及びフルレノールである。好ましい殺菌剤は、シプロジニル、フベリダゾール、ジメトモルフ、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリデモルフ、エジフェンフォス、フェナリモール、ヌアリモール、エチリモール、キノキシレン、ジチアノン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、ジクロフルアミド、ブロムコナゾール及びミクロブトアニルである。好ましい殺昆虫剤は、アセフェート、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、イソフェンホス、クロルピリホス−メチル、ジメチルビンホス、ホレート、ホキシム、プロチオフォス、シヘキサチン、アラニカルブ、チオフェンカルブ、ピリミカルブ、チオジカルブ、フィプロニル、ビオアレトリン、ビオレスメチン、デルタメトリン、フェンプロパチン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アルファ−シペルメトリン、メタフルミゾン、ゼータ−シペルメトリン、レスメチン、テフルトリン、ラムダシハロトリン及びヒドラメチルノンである。さらなる実施形態では、好ましい殺昆虫剤は、ピレスロイド系又はメタフルミゾン、特にはピレスロイド系である。特に好ましい殺害虫剤は、アルファ−シペルメトリン及びメタフルミゾンである。
【００１９】
１つの実施形態では、ＵＶ感受性である殺害虫剤が用いられる。そのＵＶ感受性は、簡単な予備試験で測定され得る。殺害虫剤の適する溶媒（好ましくはアセトン）中２５重量％溶液を乾燥させることによって得られる殺害虫剤フィルムをＵＶ光（好ましくは波長３００〜８００ｎｍのＵＶ／ＶＩＳ光）で照射して、２５℃で２４時間以内に少なくとも２０重量％の程度までそのフィルムが分解される場合、その殺害虫剤は、どちらかと言えば、ＵＶ感受性とみなされる。用いられる照度は、典型的には、１０，０００〜１００，０００ｌｕｘの範囲内、好ましくは５０，０００〜８０，０００ｌｕｘの範囲内にある。その殺害虫剤の（又は２つ又はそれ以上の殺害虫剤成分の混合物中の１つの殺害虫剤成分の）濃度が対応して低下している場合、その殺害虫剤は分解したとみなされる。
【００２０】
適するＵＶ吸収剤は、先に定義されている式Ｉで表される構造のものである。適する基ＡＯは、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−であって、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシは、好ましくは、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−、特には−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−である。その添え字ｎは、３〜５０、好ましくは３〜３０、特には３〜２５、特定的には３〜１５を表す。その添え字ｍは、ＵＶがＡ又はＢを表す場合は１を、又は、ＵＶがＣを表す場合は３を表す。適する基Ｘは、ＮＨ又はＯ、好ましくはＯである。
【００２１】
適する基Ｒ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル、特にはＣＨ３である。さらなる実施形態では、Ｒ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００２２】
表記「−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−」は、一般経験式であって、ポリエチレンイミン基のモノマーユニットを表す。これらのポリエチレンイミン基は、線状又は分岐であり得るものであって、好ましくはそれらは分岐である。分岐ポリエチレンイミン基は、通常、一級、二級及び三級アミノ基を含有している。一級／二級／三級アミノ基のモル比は、１／０．５／０．２〜１／１．９／１．５の範囲内、好ましくは１／０．７／０．４〜１／１．５／１．１の範囲内にあり得る。
【００２３】
適する基ＵＶは、各式Ａ〜Ｃから、好ましくはＢ又はＣから選択される基であり、これらの各基は、＃を介して式Ｉのカルボニル基に結合されている。
【００２４】
適する基ＵＶは、次の式Ａ
【化７】
【００２５】
［式中、
Ｒ２：Ｈ、ＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）、好ましくはＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）、特にはＣＮ；
Ｒ３：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル、特にはフェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル；及び
Ｒ４：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ］
で表される構造のものである。
【００２６】
さらなる適する基ＵＶは、次の式Ｂ
【化８】
【００２７】
［式中、
Ｒ５：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ；及び
Ｒ６：Ｃ１〜Ｃ８アルキレン、好ましくはＣ１〜Ｃ２アルキレン、特にはＣＨ２］
で表される構造のものである。
【００２８】
さらなる適する基ＵＶは、次の式Ｃ
【化９】
【００２９】
［式中、
Ｒ７：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１２アルキル、好ましくはＨ］
で表される構造のものである。
【００３０】
好ましい実施形態では、この農薬組成物には、殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式ＩＩＩ
【化１０】
【００３１】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；
Ｒ１０：Ｈ、ＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）、好ましくはＨ又はＣＮ、特にはＨ；
Ｒ１１：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル、好ましくはＨ、フェニル、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル、特にはＨ；
Ｒ１２：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ；及び
Ｒ１３：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣＨ３］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００３２】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ１３は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００３３】
さらに好ましい実施形態では、この農薬組成物には殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式ＩＶ
【化１１】
【００３４】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；
Ｒ１４、Ｒ１５：互いに独立してＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ又はメトキシ、特にはＨ；及び
Ｒ１６：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル、特に好ましくはＣＨ３］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００３５】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ１６は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００３６】
さらに好ましい実施形態では、この農薬組成物には殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式Ｖ
【化１２】
【００３７】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；
Ｒ１７、Ｒ１８：互いに独立してＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ又はメトキシ、特にはＨ］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００３８】
さらに好ましい実施形態では、この農薬組成物には殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式ＶＩ
【化１３】
【００３９】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２０、特には３〜１０；
Ｒ１９：Ｃ１〜Ｃ８アルキレン、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキレン、特にはＣＨ２；
Ｒ２０：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣＨ３；及び
Ｒ２１：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ、好ましくはＨ］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００４０】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ２０は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００４１】
さらに好ましい実施形態では、この農薬組成物には殺害虫剤及びＵＶ吸収剤が含まれるが、そのＵＶ吸収剤は、次の式ＶＩＩ
【化１４】
【００４２】
［式中、
ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５、特には３〜１０；
Ｒ２２：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣＨ３；及び
Ｒ２３：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１２アルキル、好ましくはＨ］
で表される構造に対応している吸収剤である。
【００４３】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ２２は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特に好ましくはＣ６〜Ｃ２４アルキル、特にはＣ８〜Ｃ２０アルキル、特定的にはＣ１０〜Ｃ２０アルキル、特に特定的にはＣ１０〜Ｃ２０分岐アルキルを表す。
【００４４】
本発明による農薬組成物は、一般的には、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．５〜８０重量％、特に好ましくは２〜５０重量％、特定的には５〜２０重量％の殺害虫剤（各場合その組成物を基準にして）を含んでいる。
【００４５】
これらのＵＶ吸収剤は、通常、高くて５０ｍＮ／ｍの、好ましくは高くて４６ｍＮ／ｍの、特に好ましくは高くて４４ｍＮ／ｍの、特定的には高くて４０ｍＮ／ｍの、水と空気との界面における２５℃の表面張力を有している。
【００４６】
本発明による農薬組成物は、一般的には、０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％、特に好ましくは１．０〜１５重量％のＵＶ吸収剤（各場合その組成物を基準）を含んでいる。
【００４７】
殺害虫剤対ＵＶ吸収剤の重量比は、通常、３０：１〜１：２、好ましくは１５：１〜２：１、特に好ましくは８：１〜３：１である。
【００４８】
殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物は、農薬製剤に慣用の組成物タイプ（例えば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、粉粒、ペースト及び顆粒）であり得る。この組成物タイプは、その特定の意図される使用によって決まるものであるが、すべてのケースにおいて、本発明による化合物の微細で均一な分散が確保されるべきである。組成物タイプの例は、懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、ペースト、トローチ、水和粉粒又は粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）又は顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）（これらのものは水に可溶か又は分散可能である）、及び植物体繁殖物（例えば種子）処理用のゲル（ＧＦ）である。アリやネズミ等の動物用毒餌は、上記した各組成物タイプのいくつかのタイプであり得るが、好ましくは粉粒、ペースト、顆粒又はゲルとしてのタイプである。一般的には、これらの組成物タイプ（例えばＳＣ、ＯＤ、ＦＳ、ＷＧ、ＳＧ、ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＧＦ）は、希釈された形態で用いられる。ＤＰ、ＤＳ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ又は毒餌等の組成物タイプは、一般的には、希釈されない形態で用いられる。好ましい組成物タイプは、懸濁液である。
【００４９】
この農薬組成物にはさらに植物体保護組成物に慣用の補助剤も含まれ得るものであって、そのような補助剤の選択は、その具体的な使用形態又は活性化合物によって決まるものである。適する補助剤の例は、溶媒、固体担体物質、界面活性剤（例えばさらなる可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤及び展着剤）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合による染料及び接着材（例えば、種子処理用）や、毒餌製剤に慣用の補助剤、例えば、誘引物質、飼料、苦味物質である。
【００５０】
適している溶媒は、水、並びに、有機溶媒、例えば、ケロシン、ディーゼルオイルのような中〜高沸点の鉱油留分、さらにはコールタールオイル及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、グリコール、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン）、ジメチル−脂肪酸アミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、及び、強極性溶媒、例えばアミン（例えばＮ−メチルピロリドン）である。原理的には、溶媒混合物も用いられ得るし、また上記した溶媒と水との混合物も用いられ得る。
【００５１】
固体担体物質は、鉱物質土類、例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土；硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；さらには栽培植物由来産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉；セルロース粉末；及び他の固体担体物質；である。
【００５２】
適している界面活性物質（補佐剤、湿潤剤、展着剤、分散剤又は乳化剤）は、芳香族スルホン酸の、例えばリグニン−スルホン酸の（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）タイプ、Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄ，Ｎｏｒｗａｙ）、フェノール−スルホン酸の、ナフタレン−スルホン酸の（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）タイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ，ＵＳＡ）、及びジブチルナフタレン−スルホン酸の（Ｎｅｋａｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、並びに脂肪酸の、そのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキル−及びアルキルアリール−スルホネート；アルキル、ラウリルエーテル及び脂肪アルコールのスルフェート；及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノール並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの各塩；スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチル−、オクチル−又はノニル−フェノール；アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール；脂肪アルコール−エチレンオキシド縮合物；エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル；リグニン亜硫酸塩廃液；及びタンパク質、変性タンパク質、ポリサッカリド（例えば、メチルセルロース）、疎水変性デンプン、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、ポリカルボキシレート（Ｓｏｋａｌａｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（Ｌｕｐａｍｉｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマー；である。
【００５３】
増粘剤（すなわち、この組成物に、変容流動特性、すなわち、その静止状態では高粘度、その撹拌状態では低粘度を賦与する化合物）の例は、ポリサッカリド及び有機及び無機層状ミネラル、例えば、キサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）、ＣＰ Ｋｅｌｃｏ，ＵＳＡ）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｄｉａ，Ｆｒａｎｃｅ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ． Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ，ＵＳＡ）、又は、Ａｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｃｏｒｐ．，ＮＪ，ＵＳＡ）、である。
【００５４】
本組成物を安定化させるためには静菌剤が加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン系及びベンジルアルコールヘミホルマール系静菌剤（ＩＣＩ製Ｐｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ＆Ｈａａｓ製Ｋａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）並びにイソチアゾリノン誘導体系、例えばアルキルイソチアゾリノン系及びベンゾイソチアゾリノン系の静菌剤（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
【００５５】
適する凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【００５６】
消泡剤の例は、シリコンエマルション（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ，Ｇｅｒｍａｎｙ）やＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）（Ｒｈｏｄｉａ，Ｆｒａｎｃｅ）等）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物、及びこれらの混合物である。
【００５７】
組成物タイプの例は以下にある通りである。
【００５８】
１．水に希釈する組成物タイプ
ｉ）液剤（water-soluble concentrates；ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の本殺害虫剤が、９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解される。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤が添加される。本殺害虫剤は、水に希釈する間に溶解する。このようにして、活性化合物含有量が１０重量％の組成物がもたらされる。
【００５９】
ｉｉ）分散製剤（Dispersible concentrates；ＤＣ）
２０重量部の本殺害虫剤が、７０重量部のシクロヘキサノンに１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えて溶解される。水に希釈すると、ディスパージョンがもたらされる。本活性化合物含有量は２０重量％である。
【００６０】
ｉｉｉ）乳剤（Emulsifiable concentrates；ＥＣ）
１５重量部の本殺害虫剤が、７５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解される。水に希釈すると、エマルションがもたらされる。この組成物の活性化合物含有量は、１５重量％である。
【００６１】
ｉｖ）エマルション製剤（Emulsions；ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の本殺害虫剤が、３５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解される。この混合物は３０重量部の水に加えられて、乳化装置（例えばＵｌｔｒａ−ｔｕｒｒａｘ）を用いて均質なエマルションに変換される。水に希釈すると、エマルションがもたらされる。この組成物の活性化合物含有量は２５重量％である。
【００６２】
ｖ）懸濁製剤（Suspensions；ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下ボールミル中で２０重量部の本殺害虫剤が１０重量部の分散剤と湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕され、本活性化合物の微細懸濁液がもたらされる。水に希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液がもたらされる。この組成物の本活性化合物の含有量は２０重量％である。
【００６３】
ｖｉ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（water-dispersible granules and water-soluble granules；ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本殺害虫剤が５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微細に粉砕され、専用の装置（例えば、噴出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として調製される。水に希釈すると、本活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液がもたらされる。この組成物の活性化合物含有量は５０重量％である。
【００６４】
ｖｉｉ）水和剤及び水溶剤（water-dispersible powders and water-soluble powders；ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーター・ミル中で７５重量部の本殺害虫剤が２５重量部の分散剤及び湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕される。水に希釈すると、本活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液がもたらされる。この組成物の活性化合物含有量は７５重量％である。
【００６５】
ｖｉｉｉ）ゲル剤（Gels；ＧＦ）
ボールミル中で２０重量部の本殺害虫剤、１０重量部の分散剤、１重量部の膨潤剤（「ゲル化剤」）及び７０重量部の水又は有機溶媒が粉砕されて、微細懸濁液がもたらされる。水で希釈すると、活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液がもたらされる。
【００６６】
２．直接適用用の組成物タイプ
ｉｘ）粉末剤（Dusts；ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の本殺害虫剤が微粉砕されて、９５重量部の微細粉砕カオリンと充分に混合される。これにより活性化合物含有量が５重量％の粉末組成物が得られる。
【００６７】
ｘ）顆粒剤（Granules；ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本殺害虫剤が微細に粉砕されて、９９．５重量部の担体物質と結着される。通常の方法は、押出、スプレー乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の直接適用用の顆粒剤がもたらされる。
【００６８】
ｘｉ）ＵＬＶ溶液剤（ULV solution；ＵＬ）
１０重量部の本殺害虫剤が、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）で溶解される。これにより活性化合物含有量が１０重量％の直接適用用の組成物がもたらされる。
【００６９】
本化合物は、それ自体で、又は、その組成物の形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液、ディスパージョン、エマルション、油性ディスパージョン、ペースト、粉末組成物、散布用組成物、又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布、毒餌布置、ブラシ塗布、浸漬、又は注液することによって、用いられ得る。水性使用剤形は、エマルション製剤、ペースト剤又は水和性粉粒剤（スプレー可能粉粒剤、油性ディスパージョン剤）から、水を加えることにより、調製され得る。エマルション剤、ペースト剤又は油性ディスパージョン剤の調製には、この物質は、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、そのまま水に、又は、油もしくは溶媒中溶液として、ホモジナイズされ得る。また一方では、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油とを含んでいるコンセントレート（濃縮製剤）も、この活性化合物から調製され得る。
【００７０】
使用準備完了調製物中の本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲内で変わり得る。一般的には、その濃度は、０．０００１〜１０％である（好ましくは０．０１〜１重量％）。植物体保護の使用に適用されるその量は１ｈａ当たり０．０１〜２．０ｋｇであるが、所望効果の内容によっても左右される。植物体繁殖物（例えば種子）の処理では、一般的には、１〜１，０００ｇ／１００ｋｇ繁殖物又は種子、好ましくは５〜１００ｇ／１００ｋｇ繁殖物又は種子の活性化合物量が用いられる。材料又は貯蔵産物の保護での使用には、適用される活性化合物の量は、その使用の分野の特質及びその所望効果の内容によって決まるものである。材料の保護で適用される通常の量は、例えば、処理される材料１ｍ３当たり０．００１ｇ〜２ｋｇ活性化合物、好ましくは０．００５〜１ｋｇ活性化合物である。
【００７１】
本発明は、さらに、Ｒ２及びＲ３のいずれもがＨを表す場合ＡＯはＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表す、上記した式Ｉで表されるＵＶ吸収剤にも関する。好ましくは、ＵＶは、その式Ｂ及びＣのその各構造から選択されるフリーラジカルを表す。好ましくは、ＡＯは、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表す。
【００７２】
好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式ＩＸ
【化１５】
【００７３】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；及びＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００７４】
さらに好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式Ｘ
【化１６】
【００７５】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；及びＲ１４、Ｒ１５及びＲ１６は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００７６】
さらに好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式ＸＩ
【化１７】
【００７７】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５；及びＲ１７及びＲ１８は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００７８】
さらに好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式ＸＩＩ
【化１８】
【００７９】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５、特には３〜１０；及びＲ１９、Ｒ２１及びＲ２１は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００８０】
さらに好ましい実施形態では、本発明は、ＵＶ吸収剤が、次の式ＸＩＩＩ
【化１９】
【００８１】
［式中、ｎ：３〜５０、好ましくは３〜２５、特には３〜１０；及びＲ２２及びＲ２３は先の定義と同様である］で表される構造に対応している、そのようなＵＶ吸収剤に関する。
【００８２】
本発明によるこのＵＶ吸収剤は、通常、高くて５０ｍＮ／ｍの、好ましくは高くて４６ｍＮ／ｍの、特に好ましくは高くて４４ｍＮ／ｍの、特定的には高くて４０ｍＮ／ｍの、水と空気との界面における２５℃の表面張力を有している。
【００８３】
本発明は、さらに、本発明によるＵＶ吸収剤の農薬組成物における使用に関する。好ましいのは、農薬組成物で用いることである。特に好ましいのは、特には太陽光に対して、ＵＶ感受性殺害虫剤を安定化させるのに用いることである。好ましいＵＶ吸収剤は、前記式ＩＩＩ〜ＸＩＩＩで表されるもの、特には前記式ＩＸ〜ＸＩＩＩで表されるものである。適する農薬組成物は、先に述べた通りである。
【００８４】
本発明は、さらに、植物病原性菌及び／又は望ましくない植物体の生長及び／又は望ましくない昆虫もしくはダニの寄生を防除する方法、及び／又は植物体の生長を調節する方法に関し、そのような方法では、本発明による組成物を、特定の害虫、その生息地、又は特定の害虫から保護されるべき植物体、土壌に、及び／又は、望ましくない植物体及び／又は作物植物体及び／又はその生息地に、作用させる。
【００８５】
本発明の１つの利点は、本ＵＶ吸収剤が、ＵＶ感受性殺害虫剤を、特にはＵＶ吸収剤の低濃度でも、安定化させることである。さらなる利点は、活性化合物ディスパージョン、特には活性化合物懸濁液の高い安定性をもたらすためには、より少ない界面活性剤を用いることで用が足りることである。このＵＶ吸収剤は、農薬調製物に容易に可溶であるし、又はそうでなければ、水性エマルションや水性懸濁液のような農薬調製物とは、きわめて容易に相溶する。また、例えばこのＵＶ吸収剤をその調製物中に組み込むためには、さらなる乳化剤を必要としない。
【００８６】
以下の実施例は本発明を例示するものであって、本発明を限定するものではない。
【実施例】
【００８７】
Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ３５０Ｅ：ポリアルコキシレングリコールモノメチルエーテル、ＯＨ数およそ１６０ｍｇのＫＯＨ／ｇ、モル質量およそ３５０ｇ／ｍｏｌ（ＯＨ数で測定）、ＢＡＳＦからＰｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ３５０Ｅとして市販。
【００８８】
Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ５００Ｅ：メチル−ポリエチレングリコール、ＯＨ数およそ１１０ｍｇのＫＯＨ／ｇ、モル質量およそ５００ｇ／ｍｏｌ（ＯＨ数で測定）、ＢＡＳＦ ＳＥからＰｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ５００Ｅとして市販。
【００８９】
Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ５００ＰＥ：ブチル−ポリエチレングリコール／プロピレングリコールコポリマー、ＯＨ数およそ１１５ｍｇのＫＯＨ／ｇ、モル質量およそ５００ｇ／ｍｏｌ（ＯＨ数で測定）、ＢＡＳＦ ＳＥからＰｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ａ５００ＰＥとして市販。
【００９０】
Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）１０５００：ポリ（エチレングリコール−ブロック−プロピレン−ブロック−エチレングリコール）、プロピレングリコールブロックが３，２５０ｇ／ｍｏｌのモル質量及び全体分子量が６，５００ｇ／ｍｏｌ（ＢＡＳＦ ＳＥからＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ＰＥ １０５００として市販）。
【００９１】
Ｗｅｔｔｏｌ Ｄ１：フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム塩（ＢＡＳＦ ＳＥからＷｅｔｔｏｌ（登録商標）Ｄ１として市販）。
【００９２】
静菌剤：２．５重量％の２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）及び２．５重量％の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）との混合物水溶液（ＴｈｏｒからＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳとして市販）。
【００９３】
消泡剤：シリコーン系、活性物含有量２０重量％（ＷａｃｋｅｒからＳｉｌｉｋｏｎ ＳＲＥ−ＰＦＬとして市販）。
【００９４】
キサンタン：顆粒状キサンタンガム、１４重量％の水含有量、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ法による０．３重量％溶液での粘度２，０００ｍＰａｓ（ＲｈｏｄｉａからＲｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）Ｇとして市販）。
【００９５】
Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）ＦＧ：モル質量が約８００ｇ／ｍｏｌ（光散乱法により測定）のポリエチレンイミン、一級アミン基対二級アミン基対三級アミン基の比は１対０．８２対０．５３及び水含有量は２重量％未満、ＢＡＳＦ ＳＥからＬｕｐａｓｏｌ（登録商標）ＦＧとして市販。
【００９６】
イソ−トリデカノールＮ：分岐脂肪族一級Ｃ１３アルコール（これはブテンの三量体化及び続いてのヒドロホルミル化及び水素化によって得られたものである）（ＢＡＳＦ ＳＥからＴｒｉｄｅｃａｎｏｌ（登録商標）Ｎとして市販）。
【００９７】
Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３８４−２：ＣＩＢＡ ＡＧから市販のヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール系（９５％ベンゼンプロパン酸３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ−Ｃ７−９−アルキルエステル及び５％１−メトキシ−２−プロピルアセタート）の群に属するＵＶ吸収剤。
【００９８】
Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３５：エチル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリラート、前記構造式（４）を有している化合物、ＢＡＳＦ ＳＥからＵｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３５として市販。
【００９９】
Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５：ｐ−アミノ安息香酸エトキシラート（４５）（分子量およそ１，２６５ｇ／ｍｏｌ、ｘ＋ｙ＋ｚの合計は約２５である）、ＢＡＳＦ ＳＥから商品名Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５で市販の製品である。
【化２０】
【０１００】
（実施例１Ａ：２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリル酸（５）の合成）
【化２１】
【０１０１】
２０５ｇ（０．７４ｇ）のＵｖｉｎｏｌ ３０３５（４）を２ｌの５０％濃度メタノールに懸濁させて、７１．２ｇ（０．８９ｍｏｌ）の５０％濃度水酸化ナトリウム溶液を加えた。この混合物を一晩２０℃で撹拌した。その後、この混合物を、１０２ｇ（０．８９ｍｏｌ）の３２％濃度塩酸で酸性にした。その沈殿物を濾別し、各回０．５ｌの水で２回洗浄した。乾燥させると、１７０ｇの黄色っぽい粉粒（５）が得られた（収率＝９２％）。
【０１０２】
（実施例１Ｂ：２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリロイルクロリド（６）の合成）
【化２２】
【０１０３】
３滴のジメチルホルムアミド／２０℃０．５ｌの塩化メチレンが入っている反応容器の中に１４０ｇ（０．５６ｍｏｌ）の（５）を先ず導入した。６０分以内に１７９ｇ（１．４１ｍｏｌ）の塩化オキサリル（１．４１ｍｏｌ）を、２０℃で、滴下で加えた。この混合物を還流下に２４時間撹拌し、その後ロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮させた。１４９ｇの黄色の固形物（６）が得られた（収率＝９９％）。
【０１０４】
（実施例２Ａ：２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリル酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ３５０Ｅ］エステル（２７）の合成）
【化２３】
【０１０５】
６３．４ｇ（１８９ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ３５０Ｅ（２６）を１５０℃で３０分間撹拌したが、この全反応時間の期間中は中に浸漬により窒素が通されていた。５０．０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のＵｖｉｎｏｌ ３０３５（４）及び０．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドをこの後加えた。この反応混合物を１５５℃で２４時間撹拌した。生成したそのエタノールを留去させた。この混合物を２００ｍｌの塩化メチレンに取り込み、３５０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）のリン酸８５％を加え、この溶液を２０℃で２４時間静置させたままにしておいた。この生成物を１ｋｇのシリカゲル６０でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このためには、その溶液をこのフラッシュカラムに導入し、そのカラムから、その遊離体（４）を塩化メチレンで、その後その生成物（２７）をメタノールで溶離した。このメタノール溶液をロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮した。９４ｇのオレンジ色の粘稠な液体（２７）が得られた（収率＝９５％）。
【０１０６】
（実施例２Ｂ：２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリル酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ］エステル（２９）の合成）
【化２４】
【０１０７】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。２０℃にある反応容器の中に８３．３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ（２８）及び５０．０ｇのＵｖｉｎｕｌ ３０３５（４）を先ず導入し、この混合物をこの後１５０℃で３０分間撹拌した。その後、０．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドを加えた。この反応混合物を１５５℃で２４時間撹拌した。生成したエタノールを反応の期間中に留去させた。１１８ｇの茶色の粘稠な液体（２９）が得られた（収率＝９５％）。
【０１０８】
（実施例２Ｃ：２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ５００ＰＥ］エステル（３１）の合成）
【化２５】
【０１０９】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。２０℃にある反応容器の中に７７．４ｇ（１８９ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ５００ＰＥ（３０）及び５０．０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のＵｖｉｎｕｌ ３０３５（４）を先ず導入し、この混合物をこの後１５５℃で３０分間撹拌した。０．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドをこの後加え、この反応混合物を１５５℃で２１時間撹拌した。生成したエタノールを留去させた。０．５ｍｌの水をこの混合物に加え、この混合物を１０分間撹拌し、その後２００ｍｌの塩化メチレンに取り込んだ。この生成物を１ｋｇのシリカゲル６０でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このためには、その溶液をこのフラッシュカラムに導入し、そのカラムから、その遊離体（４）を塩化メチレンで、その後その生成物（２７）をメタノールで溶離した。このメタノール溶液をロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮した。１１０ｇのオレンジ色の粘稠な液体（３１）が得られた（収率＝８３％）。
【０１１０】
（実施例２Ｄ：２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸［ＥＯ−トリデカノール］エステル（１４）の合成）
【化２６】
【０１１１】
粉粒にされたＫＯＨ（２ｇ、０．０３６ｍｏｌ）を耐圧オートクレーブ中にあるイソ−トリデカノール（１６０ｇ、０．８ｍｏｌ）に加え、脱水をこの後２０ｍｂａｒ下９５℃で１時間行う。この混合物をこの後窒素で不活性化し、１００℃に加熱する。エチレンオキシド（６３４ｇ、１４．４ｍｏｌ）をこの後８時間の間に６ｂａｒの最大圧力まで計量投入し、この添加が終了したら、この混合物を続いてさらに３時間撹拌する。最後に、合成ケイ酸マグネシウム（３重量％）をこの化合物に加え、この混合物を濾過する。トリデシルオクタデカオキシエチレングリコール（１３）が得られる（７９４ｇ；ＯＨ数６９ｍｇのＫＯＨ／ｇ）。化合物（１３）（４９．６ｇ、０．０５ｍｏｌ）を、撹拌しながらトルエン（１００ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（５．０６ｇ、０．０５ｍｏｌ）を加える。この溶液に化合物（６）（１３．４ｇ、０．０５ｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍｌ）中溶液をその温度が３０℃を超えないように２５℃で加える。２５℃で１２時間撹拌した後、Ｎ２流の助けを借りてこの溶液から塩化メチレンを枯渇させる。その有機相をこの後飽和ＮａＣｌ溶液で、３回、震盪することによって抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その溶媒を真空で除去する。その目標化合物（１４）が５８ｇの収量で得られる。（１４）のその構造は、１Ｈ−ＮＭＲ分光分析により確認される。
【０１１２】
（実施例３Ａ：（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−酢酸メチルエステル（９）の合成）
【化２７】
【０１１３】
１０７ｇ（０．５ｍｏｌ）の２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン９９％（７）及び６９ｇ（０．５ｍｏｌ）の炭酸カリウムを、２０℃にある０．６５ｌのメタノールに先ず導入した。この混合物に９８ｇ（０．５ｍｏｌ）のブロモ酢酸エチルエステル（８）を２０℃で１時間の間に滴下で加えた。この懸濁液を還流下に２４時間撹拌した。その固形物を濾別し、３００ｍｌのメタノールで洗浄した。この粗製の生成物を１ｌの塩化メチレンに取り込んで、３０ｇの硫酸ナトリウム及び１５ｇの活性炭をその後加えた。この混合物を２０℃で１５分間撹拌し、その後１００ｇのシリカゲル６０上に吸引で濾過した。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮した。７０ｇの白色の針状物（９）が得られた（収率＝４９％）。
【０１１４】
（実施例３Ｂ：（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−酢酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ３５０Ｅ］エステル（３４）の合成）
【化２８】
【０１１５】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。６１．４ｇ（１９２ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ３５０Ｅ（２６）及び５０．０ｇ（１７５ｍｍｏｌ）の（９）をＲＴにある反応容器の中に導入し、この混合物をこの後１５５℃で３０分間撹拌した。０．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドをその後加え、この反応混合物を１５５℃で１８時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。この混合物を２００ｍｌの塩化メチレンに取り込み、３５０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）のリン酸８５％を加え、この溶液を２０℃で２４時間静置させたままにしておいた。その生成物を１ｋｇのシリカゲル６０でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このためには、その溶液をこのフラッシュカラムに導入し、そのカラムから、その遊離体（９）を塩化メチレンで、その後その生成物（３４）をメタノールで溶離した。このメタノール溶液をロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮した。９９ｇのオレンジ色の粘稠な液体（３４）が得られた（収率＝９９％）。
【０１１６】
（実施例３Ｃ：（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−酢酸［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ］エステル（３５）の合成）
【化２９】
【０１１７】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。４４．４ｇ（９６．０ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ（２８）及び２５．０ｇ（８７．３ｍｍｏｌ）の（９）を混合し、その後この混合物を１５５℃で３０分間撹拌した。０．２９ｇ（１ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドを加えた後、この反応混合物を１５５℃で２０時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。この混合物を１００ｍｌの塩化メチレンに取り込んだ。その生成物を４３５ｇのシリカゲル６０でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。このためには、その溶液をこのフラッシュカラムに導入し、そのカラムから、その遊離体（９）を塩化メチレンで、その後その生成物（３５）をメタノールで溶離した。このメタノール溶液をロータリーエバポレーターで乾固まで濃縮した。５４ｇのオレンジ色の粘稠な液体（３５）が得られた（収率＝８６％）。
【０１１８】
（実施例４Ａ：２，４，６−トリアニリノ−ｐ−（カルボキシ−エチル）−１，３，５−トリアジン（１２）の合成）
【化３０】
【０１１９】
３０．０ｇ（０．１６３ｍｏｌ）のシアヌル酸クロリド（１０）及び３３．７ｇ（０．２４４ｍｏｌ）の炭酸カリウムをＲＴの窒素雰囲気下にある１ｌの１，４−ジオキサンに先ず導入した。この混合物に８２．３ｇ（０．４８８ｍｏｌ）のエチル４−アミノベンゾアート９８％（１１）を少しずつ加えた。この混合物を還流下に１時間撹拌した。この混合物を吸引で濾過し、その吸引濾過ケイクを４００ｍｌの８０℃熱水及び２５０ｍｌの冷水で洗浄した。真空乾燥キャビネット中で乾燥させた後、８７ｇの白色の固形物（１２）が得られた（収率＝９４％）。
【０１２０】
（実施例４Ｂ：２，４，６−トリアニリノ−ｐ−（カルボキシ−［Ｐｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ］−イル）−１，３，５−トリアジン（３６）の合成）
【化３１】
【０１２１】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。５３．７ｇ（１１６ｍｍｏｌ）のＰｌｕｒｉｏｌ Ａ５００Ｅ（２８）及び２０．０ｇ（３５．１ｍｍｏｌ）の（１２）を混合し、その後この混合物を１５０℃で３０分間撹拌した。０．８５ｇ（３ｍｍｏｌ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドを加えた後、この反応混合物を１５５℃で１７時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。６３ｇのオレンジ色の粘稠な液体（３６）が得られた（収率＝９９％）。
【０１２２】
（実施例５Ａ：Ｕｖｉｎｕｌ ３０３５−Ｌｕｐａｓｏｌ ＦＧ−アミド（３８）の合成）
【化３２】
【０１２３】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。１７ｇ（６１．６ｍｍｏｌ；５ｍｏｌ％）のＵｖｉｎｕｌ ３０３５（４）及び７５ｇ（１．２３ｍｏｌ）のＬｕｐａｓｏｌ ＦＧ（３７）（アミン数＝１６．３４ｍｍｏｌ／ｇ）をＲＴで混合し、この混合物を１１０℃で２時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。８２ｇのアンバー色をした粘稠な液体（３８）が得られた。
【０１２４】
（実施例５Ｂ：Ｕｖｉｎｕｌ ３０３５−Ｌｕｐａｓｏｌ ＦＧ−アミド（３９）の合成）
【化３３】
【０１２５】
この全反応時間の期間中は中に窒素を浸漬により通した。３４ｇ（１２３ｍｍｏｌ；１０ｍｏｌ％）のＵｖｉｎｕｌ ３０３５（４）及び７５ｇ（１，２３ｍｏｌ）のＬｕｐａｓｏｌ ＦＧ（３７）（ＡＮ＝１６．３４ｍｍｏｌ／ｇ）を２０℃で混合し、この混合物を１１０℃で２時間撹拌した。生成したメタノールを留去させた。８４ｇのアンバー色をした粘稠な液体（３９）が得られた。
【０１２６】
（実施例６Ａ：３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルケイ皮酸アミド（４２）の合成）
【化３４】
【０１２７】
３７．９ｇ（１８２ｍｍｏｌ）の（４１）及び９．５ｇ（９０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを０〜５℃にある５０ｍｌの塩化メチレンに先ず導入した。この混合物に３０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の（４０）の５０ｍｌ塩化メチレン中溶液を１時間の間に滴下で加えた。この混合物を２０℃で一晩撹拌した。この懸濁液にさらなる１００ｍｌの塩化メチレンを加え、この混合物をこの後各回２００ｍｌの塩酸飽和塩化ナトリウム溶液で、３回、震盪することによって抽出した。この有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濾過し、５０℃のロータリーエバポレーターで濃縮した。６０ｇのアンバー色をした液体（４２）が得られた（収率＝９８％）。
【０１２８】
（実施例６Ｂ：ケイ皮酸３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルエステル（４４）の合成）
【化３５】
【０１２９】
３６．８ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の（４３）及び１８．２ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２０℃にある５０ｍｌの塩化メチレンに先ず導入した。この混合物に３０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の（４０）の５０ｍｌ塩化メチレン中溶液をＲＴで２時間の間に滴下で加えた。この混合物を２０℃で一晩撹拌した。この懸濁液を各回７５ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で、３回、震盪することによって抽出した。この有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濾過して、５０℃のロータリーエバポレーターで濃縮した。５５ｇの黄色っぽい一部結晶質の液体（４４）が得られた（収率＝８９％）。
【０１３０】
（実施例７：前記各安定剤の作用の調査研究）
１００ｇ／ｌのメタフルミゾン及び４０ｇ／ｌのＵＶ吸収剤とを含んでいる調製物を２つの異なる方法、すなわち
ａ）実施例９にあるように、湿式粉砕し、続いてＵＶ吸収剤を添加する；
ｂ）実施例８にあるように、ＵＶ吸収剤とともに湿式粉砕する；
方法によって調製した。
【０１３１】
このようにして調製した混合物の約２０ｍｇを顕微鏡スライドに塗布し、そのままの状態で３０分間乾燥させて、光に連続的に７日間曝露した（Ａｔｌａｓ Ｓｕｎｔｅｓｔ ＣＲＴプラス、「Ｏｕｔｄｏｏｒ」装置、光への曝露は夏の真昼の通常太陽光と同じスペクトル及び強度への曝露に対応している）。その曝露時間の後、そのサンプルをジメチルスルホキシドに溶解させた。メタフルミゾンのその残留含有量を定量ＨＰＬＣ（カラムＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×１００；アセトニトリル／０．１％Ｈ３ＰＯ４が５／９５→９５／５に増大する勾配で溶離）により測定した。比較のため、一連の各曝露においては、ＵＶ吸収剤なしのサンプル（参照）も流した。
【０１３２】
評価：前記そのままの状態で乾燥させた直後の、光への曝露なしの２つのサンプルを、改めて、対照サンプルとして溶解させ、そしてそのメタフルミゾンの含有量を測定した。この得られた平均を１００％と設定し、その残っているサンプルについては、これに対して標準化した。その結果は表１にまとめられている。
【表１】
【０１３３】
このデータは、本発明によるＵＶ吸収剤のおかげで、ＵＶ吸収剤なしに比較して、殺害虫剤の分解がより少ないことを示している。さらに、本発明によるＵＶ吸収剤が存在していた場合は、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５が存在していた場合に比較して、殺害虫剤の分解がより少ないことも示している。
【０１３４】
（実施例８：懸濁製剤の安定性−ＵＶ吸収剤とともに湿式粉砕）
表２に記載されている各成分＋１０５ｇのメタフルミゾン（９５重量％純度）＋７０ｇの１，２−プロピレングリコールの各懸濁製剤Ａ１〜Ａ６及びＣ１を湿式粉砕（１ｈ、３，０００ｒｐｍで、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ）により調製した。その固形物粒子の少なくとも９０％が５μｍ未満の粒子サイズを有し、Ｄ（４，３）が１．０μｍである、均質で安定な懸濁液が得られた。各場合、２０ｇのＷｅｔｔｏｌ Ｄ１、５．０ｇの消泡剤、３．０ｇのキサンタン及び２．０ｇの殺菌剤がこれらの各懸濁液に加えられ、これが、水で、１．０ｌに作り上げられた。５４℃で２週間保存した後、粒子サイズ及び粒子分布における変化は見出されなかった。
【０１３５】
全実験からのサンプルを、各場合、ＣＩＰＡＣ ｗａｔｅｒ Ｄ（３４２ｐｐｍのＣａ／Ｍｇイオンを含んでいる）で０．１及び１重量％濃度懸濁液に希釈した。６時間の保存の後、沈殿物は、実質的に見出されなかった。
【０１３６】
この実験は、本発明によるＵＶ吸収剤の添加は、ＵＶ吸収剤なしの懸濁製剤（ＳＣ）との対比で、ＳＣの安定性を低下させないことを示している。Ａ４及びＡ５の安定性と比較してのＡ１及びＡ２の安定性は、このＳＣ製剤は、より少ない分散剤、すなわち、２２２ｇ／ｌに代えて１１１ｇ／ｌでも、うまくいくことを実証している。
【表２】
【０１３７】
（実施例９：懸濁製剤の安定性−続いてＵＶ吸収剤を添加）
１０５ｇのメタフルミゾン（９５重量％純度）＋７０ｇの１，２−プロピレングリコール＋１１１ｇのＰｌｕｒｏｎｉｃ １０５００の懸濁製剤Ａ７〜Ａ１７を湿式粉砕（１ｈ、３，０００ｒｐｍで、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ）により調製した。その固形物粒子の少なくとも９０％が５μｍ未満の粒子サイズを有し、Ｄ（４，３）が１．０μｍである、均質で安定な懸濁液が得られた。各場合、４０ｇのＵＶ吸収剤（表３を参照；但し実験Ｃ１は除く）、２０ｇのＷｅｔｔｏｌ Ｄ１、５．０ｇの消泡剤、３．０ｇのキサンタン及び２．０ｇの殺菌剤がこれらの各懸濁液に加えられ、これが、水で、１．０ｌに作り上げられた。５４℃で２週間保存した後、粒子サイズ及び粒子分布における変化は、見出されなかった。
【０１３８】
全実験からのサンプルを、各場合、ＣＩＰＡＣ ｗａｔｅｒ Ｄ（３４２ｐｐｍのＣａ／Ｍｇイオンを含んでいる）で０．１及び１重量％濃度の活性化合物の懸濁液に希釈した。６時間の保存の後、活性化合物の沈殿物は、実質的に見出されなかった。
【表３】
【０１３９】
この実験は、本発明によるＵＶ吸収剤の添加は、懸濁製剤の安定性を低下させないことを示している。実施例８と同じように、その高い安定性が、ここでも、低い分散剤の濃度（１１１ｇ／ｌ）で達成されていた。
【０１４０】
（実施例１０：懸濁製剤の安定性−続いてＵＶ吸収剤を添加）
Ｐｌｕｒｏｎｉｃ １０５００の濃度が２２２ｇ／ｌであったこと、及びＵＶ吸収剤の濃度が８０ｇ／ｌであったこと以外は、実施例９と同じようにして、懸濁製剤Ａ２１〜Ａ３１を調製した（表４）。５４℃で２週間の保存の後、粒子サイズ及び粒子分布の変化は見出されなかった。
【０１４１】
全実験からのサンプルを、各場合、ＣＩＰＡＣ ｗａｔｅｒ Ｄ（３４２ｐｐｍのＣａ／Ｍｇイオンを含んでいる）で０．１及び１重量％濃度の懸濁液に希釈した。６時間の保存の後、沈殿物は、実質的に見出されなかった。
【表４】
【０１４２】
この実験は、本発明によるＵＶ吸収剤の添加は、懸濁製剤の安定性を低下させないことを示している。
【０１４３】
（実施例１１：アルファ−シペルメトリンの安定性の試験）
溶液２０ｍｇのアルファ−シペルメトリン＋５又は１０ｍｇ（すなわち、活性化合物に対して、それぞれ、２５又は５０重量％）のＵＶ吸収剤／アセトンを調製した。２〜３滴をガラスプレート上に置き、１時間乾燥させ、その後波長３００〜８００ｎｍのＵＶ／ＶＩＳ光で２４時間照射した。この照射された混合物をテトラヒドロフランに溶解させ、アルファ−シペルメトリンの含有量（すなわち回収量）をＨＰＬＣクロマトグラフィーにより測定した。暗所に２４時間保存された同じサンプルを比較として調査した。この実験は、ＵＶ吸収剤が、アルファ−シペルメトリンのようなＵＶ感受性活性化合物の安定性を有意に高めることを示している（表５）。
【表５】
【０１４４】
（実施例１２：メタフルミゾンでの生物試験）
生育チャンバー中で植物体（リマインゲンマメ［lima beans］、ファセオルス・ルナツス［Phaseolus lunatus］）をＵＶ光で絶え間なく１日当たり２４時間２６℃で照射した。そのＵＶ範囲３００〜４００ｎｍのその照射強度を測定したところ、３９ｗａｔｔ／ｍ２であった。
【０１４５】
この植物体を、二葉期に、実施例９〜１１の懸濁製剤（ＳＣ）Ａ７〜Ａ３１又はＣ１が含まれている水性スプレー液で、メタフルミゾン１０ｇ／ｈａの施用量で処理した。処理後日数［days after treatment］（ＤＡＴ）７及び１０に、残っていた活性化合物活性をスポドプテラ・エリダニア［Spodoptera eridania］（サザンアワヨトウ［southern armyworm］）の幼虫のバイオアッセイで測定した。このためには、その幼虫をその植物体と接触させ、３日後に死亡率を測定した（表６）。
【０１４６】
この実験は、殺昆虫剤が、ＵＶ光に対して、ＵＶ吸収剤なしの製剤でよりも、試験したＵＶ吸収剤が含まれている製剤でより安定であることを実証している。
【表６】
【０１４７】
（実施例１３：表面張力の測定）
ＵＶ吸収剤の濃度が約１ｍｇ／ｌ〜５，０００ｍｇ／ｌであるＵＶ吸収剤の２５℃における表面張力（ＳＴ）を測定した。ちなみに、水対空気のＳＴは７２．４ｍＮ／ｍであり、市販界面活性剤のＳＴは約３０〜３５ｍＮ／ｍである。その結果は表７にまとめられているが、この表は、本発明によるＵＶ吸収剤が表面張力を有意に下げ得ること、すなわち、それらは界面活性であることを示している。
【表７】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物であって、そのＵＶ吸収剤が、次の式Ｉ
【化１】
（式中、
ＡＯ：Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ又はＣＨ２ＣＨ２ＮＨ；
ｎ：３〜５０；
ｍ：ＵＶがＡ又はＢを表す場合は１、ＵＶがＣを表す場合は３；
Ｘ：ＮＨ又はＯ；
Ｒ１：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル；
ＵＶ：次の各式Ａ〜Ｃ
【化２】
［式中、
Ｒ２：Ｈ、ＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）；
Ｒ３：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又は、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル；
Ｒ４：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ］；
【化３】
［式中、
Ｒ５：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ；
Ｒ６：Ｃ１〜Ｃ８アルキレン］；又は
【化４】
［式中、
Ｒ７：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１２アルキル］；
から選択される基であり、
これらは、Ｉのカルボニル基に＃を介して結合されている）
に対応している、前記農薬組成物。
【請求項２】
ＵＶが、式Ｂ又はＣから選択される基を表す、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
殺害虫剤がＵＶ感受性である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
殺害虫剤対ＵＶ吸収剤の重量比が３０：１〜１：２である、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
殺害虫剤がピレスロイドである、請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
請求項１記載の式Ｉで表されるＵＶ吸収剤であって、Ｒ２及びＲ３のいずれもがＨを表す場合にはＡＯがＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表す、前記ＵＶ吸収剤。
【請求項７】
ＵＶが、式Ｂ及びＣの各構造から選択されるフリーラジカルを表す、請求項６に記載のＵＶ吸収剤。
【請求項８】
ＡＯが、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表す、請求項６又は７に記載のＵＶ吸収剤。
【請求項９】
請求項６〜８に記載のＵＶ吸収剤の農薬組成物における使用。
【請求項１０】
植物病原性菌及び／又は望ましくない植物体の生長及び／又は望ましくない昆虫もしくはダニの寄生を防除する、及び／又は植物体の生長を調節する方法であって、請求項１〜５に記載の組成物を、特定の害虫、その生息地、又は特定の害虫から保護されるべき植物体、土壌に対し、及び／又は、望ましくない植物体及び／又は作物植物体及び／又はその生息地に対し作用させる、前記方法。
【請求項１】
殺害虫剤及びＵＶ吸収剤を含んでいる農薬組成物であって、そのＵＶ吸収剤が、次の式Ｉ
【化１】
（式中、
ＡＯ：Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ又はＣＨ２ＣＨ２ＮＨ；
ｎ：３〜５０；
ｍ：ＵＶがＡ又はＢを表す場合は１、ＵＶがＣを表す場合は３；
Ｘ：ＮＨ又はＯ；
Ｒ１：Ｈ又はＣ１〜Ｃ２４アルキル；
ＵＶ：次の各式Ａ〜Ｃ
【化２】
［式中、
Ｒ２：Ｈ、ＣＮ又はＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１６アルキル）；
Ｒ３：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又は、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシによって置換されているフェニル；
Ｒ４：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ］；
【化３】
［式中、
Ｒ５：Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルコキシ；
Ｒ６：Ｃ１〜Ｃ８アルキレン］；又は
【化４】
［式中、
Ｒ７：Ｈ又はＣ１〜Ｃ１２アルキル］；
から選択される基であり、
これらは、Ｉのカルボニル基に＃を介して結合されている）
に対応している、前記農薬組成物。
【請求項２】
ＵＶが、式Ｂ又はＣから選択される基を表す、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
殺害虫剤がＵＶ感受性である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
殺害虫剤対ＵＶ吸収剤の重量比が３０：１〜１：２である、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
殺害虫剤がピレスロイドである、請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
請求項１記載の式Ｉで表されるＵＶ吸収剤であって、Ｒ２及びＲ３のいずれもがＨを表す場合にはＡＯがＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表す、前記ＵＶ吸収剤。
【請求項７】
ＵＶが、式Ｂ及びＣの各構造から選択されるフリーラジカルを表す、請求項６に記載のＵＶ吸収剤。
【請求項８】
ＡＯが、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表す、請求項６又は７に記載のＵＶ吸収剤。
【請求項９】
請求項６〜８に記載のＵＶ吸収剤の農薬組成物における使用。
【請求項１０】
植物病原性菌及び／又は望ましくない植物体の生長及び／又は望ましくない昆虫もしくはダニの寄生を防除する、及び／又は植物体の生長を調節する方法であって、請求項１〜５に記載の組成物を、特定の害虫、その生息地、又は特定の害虫から保護されるべき植物体、土壌に対し、及び／又は、望ましくない植物体及び／又は作物植物体及び／又はその生息地に対し作用させる、前記方法。
【公表番号】特表２０１２−５１０４９２（Ｐ２０１２−５１０４９２Ａ）
【公表日】平成２４年５月１０日（２０１２．５．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３８９７１（Ｐ２０１１−５３８９７１）
【出願日】平成２１年１１月３０日（２００９．１１．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６６００９
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０６３６５７
【国際公開日】平成２２年６月１０日（２０１０．６．１０）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年５月１０日（２０１２．５．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１１月３０日（２００９．１１．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６６００９
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０６３６５７
【国際公開日】平成２２年６月１０日（２０１０．６．１０）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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