説明

殺菌性混合物

本発明は、活性成分として、相乗的に有効な量の1)式(I)の殺菌性化合物もしくはその塩、および2)殺菌性化合物IIを含んでなる、混合物に関するものであって、前記式(I)において、R1はアルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;アリールアルキル;アリール;もしくはヘテロアリールであり;R2はアルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;アリールアルキル;アリール;ヘテロアリール;5-ピリミジニル;または2-もしくは5-チアゾリルであり;R3はH;アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;アリールアルキル;アリールオキシアルキル;アリールチオアルキル;アリール;ヘテロアリール;もしくはアルキルシリルであり;R4はH;アシル;ハロアシル;アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アルキルアミノカルボニル;もしくはジアルキルアミノカルボニルである;また、前記化合物IIは、アゾール系、ストロビルリン系、カルボキサミド系、ヘテロ環化合物、カーバメート系、および他の活性化合物から選択される。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、少なくとも1つの置換イソオキサゾール化合物および少なくとも1つの他の殺菌活性化合物を含んでなる、殺菌活性を有する化合物の混合物に関する。
【背景技術】
【0002】
殺菌防除の分野で生じる典型的な問題は、有効な有害生物防除を可能にする一方で、好ましからざる環境影響もしくは毒性学的影響を軽減または回避するために、活性成分の用量比を低下させる必要性にある。
【0003】
直面するもう一つの問題は、広範囲の菌類に対して効果のある使用可能な抗菌剤を得る必要性に関するものである。
【0004】
ノックダウン活性に長期的防除を組み合わせた、すなわち迅速な作用と長期間持続する作用を兼ね備えた殺菌剤も必要とされている。
【0005】
殺菌剤の使用に伴うもう一つの問題は、単一の殺菌性化合物を繰り返しそればかり使用すると、多くの場合、当該の活性化合物に対する自然耐性もしくは適応耐性を発現した有害な菌類を速やかに選択することになる、ということである。通常そうした菌株は、同じ作用機序を有する他の活性成分に対しても交差耐性を示す。その場合、当該活性化合物による病原体の効果的な防除はもはや不可能である。しかしながら、新たな作用機序を有する活性成分を開発するのは困難であり、費用もかかる。
【0006】
本発明の根底にある別の問題は、植物を改善する組成物、一般に「プラント・ヘルス(植物の健康管理)」と呼ばれ、以下そのように称されるプロセスが求められていることである。「プラントヘルス」という用語は、菌類の防除とは結び付かないさまざまな植物の改善を含む。たとえば、言及しうる有利な特性は、出芽、作物収量、タンパク質含量、油分、デンプン含量、根系の発達(根の生長の改善)、ストレス耐性の向上(たとえば、干ばつ、高温、塩類、UV、水、低温に対する)、エチレンの減少(産生の減少および/または受容の阻害)、分けつ増加、草丈の増大、大きな葉身、枯れた根出葉の減少、丈夫な分けつ枝、緑の濃い葉の色、色素含量、光合成活性、必要な投入量の減少(たとえば、肥料もしくは水)、必要な種子の減少、生産力の高い分けつ枝、早咲き、穀類の早熟性、プラントバース(倒伏性)の減少、苗条の生長の増加、植物の活力の増強、植物群落の増殖および早期の良好な発芽、または当業者によく知られている他の何らかの利点などの、改善された作物の性質である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【特許文献1】WO 2006/031631
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
したがって、本発明の目的は、用量比を下げる、および/または抗菌スペクトルを向上させる、および/またはノックダウン活性と長期にわたる防除を兼ね合わせる、および/または耐性管理、および/またはプラントヘルスの増進、という問題を解決する殺菌性混合物を与えることである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
出願人らは、驚くべきことに、上記の目的が、以下に定義され、WO 2006/031631に記載された特定の、式Iの殺菌性イソオキサゾール化合物と、他の一定の殺菌性化合物IIとを組み合わせることによって、ある程度、もしくは全部、達成されることを見出した。
【0010】
特に、以下に定義される式Iの化合物と以下に定義される化合物IIとの混合物は、個別の化合物で可能となる防除率と比べて著しく強い、菌類に対する作用を示すこと、および/または、植物、植物の一部、種子に、もしくはそれらの生えている場所に施用するとプラントヘルスを改善するのに好適であることが明らかになった。
【0011】
本発明の混合物の作用は、その混合物中に存在する活性化合物単独の、殺菌作用および/またはプラントヘルス改善作用をはるかに凌ぐことが明らかになった。
【0012】
その上、出願人らは、化合物Iおよび化合物IIを同時に、すなわち一緒に両者を合わせて、もしくは別々に施用する、または化合物Iおよび化合物IIを連続して施用すると、個別の化合物で可能となる防除率に比べて、増強された有害菌類防除が可能となることを見出した(相乗的混合物)。
【0013】
本発明は、活性成分として、相乗的に有効な相対量の、1)式Iの殺菌性化合物もしくはその塩、および2)少なくとも1つの殺菌性化合物IIを含んでなる、相乗的混合物に関するものであって、
前記1)式Iの殺菌性化合物は下記のとおりであり、
【化1】

【0014】
式中、
R1は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;アリールアルキル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);アリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);もしくはヘテロアリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい)である;
R2は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;アリールアルキル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);アリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);ヘテロアリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);5-ピリミジニル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);または2-もしくは5-チアゾリル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい)である;
R3は、H;アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;アリールアルキル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);アリールオキシアルキル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);アリールチオアルキル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);アリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);ヘテロアリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい);またはアルキルシリルである;
R4は、H;アシル;ハロアシル;アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アルキルアミノカルボニル;もしくはジアルキルアミノカルボニルである;
ならびに
前記2)殺菌性化合物IIは:
A) アゾール系(これは、アザコナゾール、ジニコナゾール-M、オキスポコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロ-フェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、イマザリル-硫酸、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、ウニコナゾール-P、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール、シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、エタボキサム、エトリジアゾール、およびヒメキサゾールからなる一群から選択される);
B) ストロビルリン系(これは、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシ)-5-フルオロ-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシ-フェニル)-シクロプロパン-カルボキシミドイルスルファニルメチル)-フェニル)-アクリル酸メチルエステル、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(Enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、または(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチルからなる一群から選択される);
C) カルボキサミド系(これは、ベナラキシル-M、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボン酸アニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジ-フルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(trans-2-ビ-シクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、フルオピラム、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチル-シクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロ-ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(2-クロロ1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]- 3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
ジメトモルフ、フルモルフ;
フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(ピコベンザミド(picobenzamid))、ゾキサミド;
カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド;
N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチル-ブチルアミドからなる一群から選択される);
D) ヘテロ環化合物(これは、2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニル-ピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジ-カルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-メチル]-2,4-ジクロロ-ニコチンアミド、ジフルメトリム、ニトラピリン、ドデモルフ-酢酸、フルオロイミド、ブラスチシジン-S、キノメチオネート、デバカルブ、ジフェンゾクアト(difenzoquat)、ジフェンゾクアト-メチル硫酸、オキソリン酸、ピペラリン、フルアジナム、ピリフェノックス;
ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル;
トリフォリン;
フェンピクロニル、フルジオキソニル;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、
イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール;
アミスルブロム、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール;
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン;
アシベンゾラルSメチル、カプタホール、カプタン、ダゾメット、フォルペット、フェノキサニル、キノキシフェン;
3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、および5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンからなる一群から選択される);
E) カーバメート系(これは、メタスルホカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ;
3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパン酸メチルからなる一群から選択される);ならびに
F) 他の活性化合物(これは、グアニジン系:ドジン、イミノクタジン、グアザチン、ドジン遊離塩基、酢酸グアザチン、イミノクタジン三酢酸塩;
抗生物質:カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
ニトロフェノール誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;
含硫複素環式化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
有機金属化合物:フェンチン塩、たとえば酢酸フェンチン;
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、リン酸およびリン酸塩、ピラゾホス、トルクロホスメチル;
有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド;
無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、イオウ;
その他:シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノン、スピロキサミン、イミノクタジン-トリス(アルベシル酸塩)、カスガマイシン-塩酸塩-水和物、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、ジクロラン、ニトロタール-イソプロピル、テクナゼン、ビフェニル、ブロノポール、ジフェニルアミン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオンカルシウム塩、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニル アセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン、およびN'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジンからなる一群から選択される);
から選択される。
【0015】
本発明のある特定の態様は、式I.aの化合物から選択される式Iの殺菌性化合物を活性成分として含んでなる相乗的混合物に関するものであって、
【化2】

【0016】
式中、R1、R2、R3およびR4は互いに独立して、式Iの化合物に関して明細書で開示された意味のうち1つを有する。
【0017】
本発明の別の特定の態様は、式I.bの化合物から選択される式Iの殺菌性化合物を活性成分として含んでなる相乗的混合物に関するものであって、
【化3】

【0018】
式中、R1、R2、R3およびR4は互いに独立して、式Iの化合物に関して明細書で開示された意味のうち1つを有する。
【0019】
本発明はさらに、本発明の混合物を用いて有害な菌類を防除するための方法、ならびにそうした混合物を調製するための化合物Iおよび活性化合物IIの使用に関し、また、そうした混合物を含んでなる組成物にも関するものである。
【0020】
本発明はさらに、相乗的に強化された、プラントヘルスを改善する作用を有する植物保護活性成分混合物、ならびにそうした本発明の混合物を植物に施用する方法に関する。
【0021】
式Iの化合物は、その調製法も含めてWO 2006/031631から公知である。
【0022】
本明細書に記載の化合物、ならびに状況に応じて、それらのすべての異性体は、塩の状態で使用することができる。化合物Iのあるものは、塩基性中心を有するので、たとえば、酸付加塩を形成することができる。前記の酸付加塩は、たとえば、鉱酸(典型的には、硫酸、リン酸、またはハロゲン化水素)、有機カルボン酸(典型的には、酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、またはフタル酸)、ヒドロキシカルボン酸(典型的には、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、またはクエン酸)、もしくは安息香酸、または有機スルホン酸(典型的には、メタンスルホン酸、またはp-トルエンスルホン酸)によって形成される。少なくとも1つの酸性基を伴う場合、式Iの化合物は、塩基により塩を形成することもできる。適当な塩基との塩は、たとえば、金属塩、典型的にはアルカリ金属塩;またはアルカリ土類金属塩(たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩、もしくはマグネシウム塩)、またはアンモニアもしくは有機アミン(たとえば、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-もしくはトリアルキルアミン、典型的にはエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ-、ジ-もしくはトリヒドロキシアルキルアミン、典型的にはモノ-、ジ-もしくはトリエタノールアミン)との塩である。状況に応じて、対応する分子内塩が形成されることも考えられる。本発明の範囲内で、農芸化学上もしくは製薬上許容される塩が好ましい。
【0023】
好ましい式Iの化合物は次の通りである:式中、
R1は、アルキル;アリールアルキル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい);アリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい);またはヘテロアリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい)から選択される;
R2は、ヘテロアリール、特に2-、3-、もしくは4-ピリジル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロで置換されていてもよい);または、5-ピリミジニル(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい)から選択される;
R3は、アルキル;アリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロで置換されていてもよい);ヘテロアリール(これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロで置換されていてもよい);またはアルキルシリルから選択される;ならびに、
R4はHである。
【0024】
同様に好ましいのは次のような式Iの化合物であって、式中、R1は2-チエニルもしくはフェニルであり、これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい;中でも特にR1はフェニルであって、これは非置換であり、またはハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシアノから選択される1、2もしくは3個の置換基で置換されている。
【0025】
次のような式Iの化合物も好ましく、式中、R2は2-、3-、もしくは4-ピリジルであって、これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい;中でも特にR2は非置換3-ピリジルである。
【0026】
次のような式Iの化合物も好ましく、式中、R3は3-チエニルもしくはフェニルであり、これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい;中でも特にR3はフェニルであって、これは非置換であり、またはハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシアノから選択される1、2もしくは3個の置換基で置換されている。
【0027】
より好ましいのは式I.aおよびI.bの化合物であって、式中、R2は2-、3-、もしくは4-ピリジルであり、これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよいが、中でも特にR2は非置換3-ピリジルである;加えて、R4はHである。
【0028】
特に好ましい式Iの化合物は、下記の式I.a.1および式I.b.1の化合物から選択され、
【化4】

【0029】
式中、R1およびR3は、式Iの化合物について上記で定められている意味のうち1つを有するが、なかでも特に、この式Iの化合物は式I.a.1の化合物から選択される。
【0030】
次のような式I.a.1および式I.b.1の化合物が好ましく、式中R1はフェニルであるが、これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい;なかでも特に、R1は非置換のフェニル、もしくはハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシアノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されたフェニルである。
【0031】
次のような式I.a.1および式I.b.1の化合物も好ましく、式中R3はチエニルおよびフェニルから選択されるが、これはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロで置換されていてもよい;中でも特にR3はフェニルであって、これは非置換であり、またはハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシアノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。
【0032】
本発明の化合物Iの例には表Aに記載の下記のものが含まれるが、それに限定されない:
【表1】

【0033】

【0034】

【0035】

【0036】

【0037】

【0038】

【0039】

【0040】

【0041】

【0042】

【0043】

【0044】

【0045】

【0046】

【0047】

【0048】

【0049】

【0050】
本明細書に記載の化合物、ならびに必要に応じて、それらのすべての異性体を、塩の形で得ることができる。化合物Iのあるものは塩基性中心を有するので、たとえば、酸付加塩を形成することができる。前記の酸付加塩は、たとえば、鉱酸(典型的には、硫酸、リン酸、またはハロゲン化水素)、有機カルボン酸(典型的には、酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、またはフタル酸)、ヒドロキシカルボン酸(典型的には、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、またはクエン酸)、もしくは安息香酸、または有機スルホン酸(典型的には、メタンスルホン酸、またはp-トルエンスルホン酸)によって、形成される。少なくとも1つの酸性基を伴う場合、式Iの化合物は、塩基によって塩を形成することもできる。適当な塩基との塩は、たとえば、金属塩、典型的にはアルカリ金属塩;またはアルカリ土類金属塩(たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩、もしくはマグネシウム塩)、またはアンモニアもしくは有機アミン(たとえば、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-もしくはトリアルキルアミン、典型的にはエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ-、ジ-もしくはトリヒドロキシアルキルアミン、典型的にはモノ-、ジ-もしくはトリエタノールアミン)との塩である。状況に応じて、対応する分子内塩が形成されることも考えられる。本発明の範囲内で、農芸化学上もしくは製薬上許容される塩が好ましい。
【0051】
本明細書で使用される「アルキル」は、直鎖もしくは分岐鎖(たとえば、エチル、イソプロピル、t-アミル、または2,5-ジメチルヘキシル)もしくは環状(たとえば、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロペンチル)とすることができ、1から24個までの炭素原子を含有する、飽和炭化水素基を表す。この用語だけで使用されるときも、「ハロアルキル」などの用語のように化合物名の一部として使用されるときも、いずれも上記の定義が当てはまる。一部の実施形態において、好ましいアルキル基は、1から4個までの炭素原子を含有するものであって、これらは「低級アルキル」とも呼ばれる。ある実施形態において、好ましいアルキル基は、5もしくは6個から24個までの炭素原子を含有するものであって、これらは「高級アルキル」と呼ばれることもある。
【0052】
本明細書で使用される「アルケニル」は、2から24個までの炭素原子を含有し、水素2個の除去によって形成される少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有する、直鎖もしくは分岐鎖炭化水素を表す。「アルケニル」の代表的な例としては、エテニル、2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、3-ブテニル、4-ペンテニル、5-ヘキセニル、2-ヘプテニル、2-メチル-1-ヘプテニル、3-デセニルなどがあるが、これらに限定されない。「低級アルケニル」は、本明細書で使用される場合、アルケニルの一部であって、1から4個までの炭素原子を含有する直鎖もしくは分岐鎖炭化水素基を表す。
【0053】
本明細書で使用される「アルキニル」は、2から24個までの炭素原子を含有し、少なくとも1つの炭素-炭素三重結合を有する、直鎖もしくは分岐鎖炭化水素基を表す。アルキニルの代表的な例としては、アセチレニル、1-プロピニル、2-プロピニル、3-ブチニル、2-ペンチニル、1-ブチニルなどがあるが、これらに限定されない。「低級アルキニル」は本明細書で使用される場合、アルキニルの一部であって、1から4個までの炭素原子を含有する直鎖もしくは分岐鎖炭化水素基を表す。
【0054】
「アルコキシ」は、別の炭化水素基と共有結合することができる酸素置換基も保有している、上記アルキル基を指す(たとえば、メトキシ、エトキシおよびt-ブトキシ)。
【0055】
「アルキルチオ」は本明細書で使用される場合、本明細書に記載のようにチオ部分を介して親分子部分に結合する、本明細書に定義されたアルキル基を表す。アルキルチオの代表的な例には、メチルチオ、エチルチオ、t-ブチルチオ、ヘキシルチオなどがあるがこれらに限定されない。
【0056】
「アリール」または「芳香環部分」は、芳香族置換基を指し、これは単環式でも多環式でもよいが、多環式の環は縮合し、共有結合し、またはエチレンもしくはメチレン部分などの共有の基に結合している。芳香環はそれぞれヘテロ原子を含有することができるので、「アリール」は本明細書で使用される「ヘテロアリール」を包含する。アリールの代表的な例としては、アズレニル、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、ジフェニルメチル、2,2-ジフェニル-1-エチル、チエニル、ピリジルおよびキノキサリルがある。「アリール」は、特に指示のない限り、置換もしくは非置換アリールを指すので、アリール部分は、必要に応じて、ハロゲン原子、または他の原子団、たとえばニトロ、カルボキシル、アルコキシ、フェノキシなどで置換されていてもよい。さらに、アリール基は、本来なら水素原子に占められているはずの、アリール基上の任意の位置で、他の部分に結合することができる(たとえば、2-ピリジル、3-ピリジルおよび4-ピリジル)。
【0057】
「ヘテロアリール」は、1つもしくは複数の炭素原子がヘテロ原子で置き換えられた、環状の芳香族炭化水素を指す。ヘテロアリール基が2つ以上のヘテロ原子を含有する場合、そのヘテロ原子は同じでも、異なっていても良い。ヘテロアリール基の例としては、ピリジル、ピリミジニル、イミダゾリル、チエニル、フリル、ピラジニル、ピロリル、ピラニル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、トリアゾリル、ピリダジニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、イソチアゾリル、およびベンゾ[b]チエニルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基は5員環および6員環であって、O、N、およびSから独立して選択される1から3個までのヘテロ原子を含有する。ヘテロアリール基は、個々のヘテロ原子を含めて、非置換でもよいが、化学的に可能である場合1から4個までの置換基で置換されていてもよい。たとえば、ヘテロ原子Sは、1つもしくは2つのオキソ基(=Oと示すことができる)で置換されていてもよい。
【0058】
「農業上許容される塩」とは、農業もしくは園芸用途の塩を作製するために当技術分野で知られており、かつ許容されている陽イオンを有する塩を意味する。好ましいのは、塩が水溶性であることである。
【0059】
本明細書で使用される「シアノ」は、-CN基を指す。
【0060】
本明細書で使用される「ハロ」もしくは「ハロゲン」は、-Cl、-Br、-Iまたは-Fを表す。
【0061】
本明細書で使用される「ハロアルキル」は、本明細書で定義されたアルキル基を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義される少なくとも1つのハロゲンを指す。ハロアルキルの代表的な例としては、クロロメチル、2-フルオロエチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2-クロロ-3-フルオロペンチルなどがあるが、これらに限定されない。
【0062】
上記の活性化合物II、その調製、および有害菌類に対する作用は広く知られている(参照:http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html);前記化合物は市販されている。前記化合物は特に下記により知られている:ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (DE 23 24 020);ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459);シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4 664 696);ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2 098 607);ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575);エニルコナゾール(イマザリル)、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545);エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196 038);フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-a-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 1, p. 33);フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984));フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP 15 756);ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4);イミベンコナゾール、N-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタンイミドチオ酸 (4-クロロフェニル)メチル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 2, p. 519);イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP 267 778);メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857 383);ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0);ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), p.712);プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835 579);プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048);シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7];トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン;トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール;テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40 345);テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP 234 242);トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 26 41 277);プロクロラズ、N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]}イミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 991 071);ペフラゾエート、2-[(2-フラニルメチル)(1H-イミダゾール-1-イルカルボニル)アミノ]ブタン酸 4-ペンテニル [CAS RN 101903-30-4];トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン(JP-A 79/119 462);シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド[CAS RN 120116-88-3];ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 631 176);カルベンダジム、(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-カルバミン酸メチル(US 3 657 443);チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンゾイミダゾール(US 3 017 415);フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンゾイミダゾール(DE 12 09 799);エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639 574);エトリジアゾール;ヒメキサゾール、5-メチル-1,2-オキサゾール-3-オール(JP 518249, JP 532202);アゾキシストロビン、2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリル酸メチル(EP-A 382 375);ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[a-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド(EP-A 477 631);フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノン O-メチルオキシム(WO 97/27189);クレソキシム-メチル、(E)-メトキシイミノ[a-(o-トリルオキシ)-o-トリル]酢酸メチル(EP-A 253 213);メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP-A 398 692);オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド(WO 97/15552);ピコキシストロビン、3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリル酸メチル(EP-A 278 595);トリフロキシストロビン、(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}酢酸メチル(EP-A 460 575);カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3 249 499);ベナラキシル、N-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニンメチル(DE 29 03 612);ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545 099);フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514);フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド [CAS RN 123572-88-3];メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3 937 840);メタラキシル、N-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニンメチル(GB 15 00 581);メフェノキサム、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(メトキシアセチル)-D-アラニンメチル;オフラセ、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン [CAS RN 58810-48-3];オキサジキシル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド(GB 20 58 059);オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサニリド 4,4-ジオキシド(US 3 399 214);ペンチオピラド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10130268);チフルザミド、N-[2,6-ジブロモ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)-5-チアゾールカルボキサミド;チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキサニリド[CAS RN 223580-51-6];ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 120 321);フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860 438);フルメトベル(flumetover)、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド [AGROW No. 243, 22 (1995)];フルオピコリド(ピコベンザミド)、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447);ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5];カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8];ジクロシメット、2-シアノ-N-[(1R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチル ブタンアミド;マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド[CAS RN 374726-62-2];フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474);ピリフェノックス、1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(3-ピリジニル)エタノン O-メチルオキシム(EP-A 49 854);ブピリメート、5-ブチル-2-エチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-イルジメチルスルファミン酸[CAS RN 41483-43-6];シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310 550);フェナリモル、(4-クロロフェニル) (2-クロロフェニル) ピリミジン-5-イルメタノール(GB 12 18 623);フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン 4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7];メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224 339);ヌアリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623);ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151 404);トリホリン、N,N-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE 19 01 421);フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1, p. 65);フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 482);アルジモルフ、4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンであるが、これは65-75%の2,6-ジメチルモルホリン、および25-35%の2,5-ジメチルモルホリンから構成されており、85%を越える4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンを含むが、この場合「アルキル」にはオクチル、デシル、テトラデシルもしくはヘキサデシルを含めることができ、シス/トランス比は1:1である;ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE 1198125);フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE 27 52 096);トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE 11 64 152);フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチル
フェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE 27 52 096);イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド(GB 13 12 536);プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシミド(US 3 903 090);ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-OS 22 07 576);ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン;フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン;オクチリノン;プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール 1,1-ジオキシド;アミスルブロム、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145);アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2 720 480);ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル)-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン;ピロキロン;プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684);トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b]ベンゾチアゾール(GB 14 19 121);アシベンゾラルSメチル、ベンゾ[1,2,3]チアジアゾール-7-カルボチオン酸メチル;カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシミド;カプタン、2-トリクロロメチルスルファニル-3a,4,7,7a-テトラヒドロイソインドール-1,3-ジオン(US 2 553 770);ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン;ホルペット、2-トリクロロメチルスルファニルイソインドール-1,3-ジオン(US 2 553 770);フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ) プロパンアミド;キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5 240 940);マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガンとエチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛の錯化合物(US 3 379 610);マンネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン(US 2 504 404);メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2 791 605);メチラム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛アンモニア化物(US 3 248 400);プロピネブ、プロピレンビス(ジチオカルバミン酸)と亜鉛のポリマー(BE 611 960);フェルバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)(US 1 972 961);チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE 642 532);ジラム、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛;ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛(US 2 457 674);ジエトフェンカルブ、3,4-ジエトキシカルバニリド酸イソプロピル;イプロバリカルブ、[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバミン酸イソプロピル(EP A 472 996);フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバミン酸イソプロピル(JP-A 09/323 984);プロパモカルブ、3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバミン酸プロピル(DE 16 43 040);ドジン、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(US 2 867 562);イミノクタジン、ビス(8-グアニジノオクチル)アミン(GB 11 14 155);グアザチン、イミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化から得られる産物の混合物であって、大部分はイミノクタジン;カスガマイシン、1L-1,3,4/2,5,6-1-デオキシ-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル 2-アミノ-2,3,4,6-テトラデオキシ-4-(α-イミノグリシノ)-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシド;ストレプトマイシン、O-2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル-(1→2)-O-5-デオキシ-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシル-(1→4)N1,N3-ジアミジノ-D-ストレプタミン;ポリオキシン類、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸およびその塩;バリダマイシンA、ビナパクリル、3-メチルクロトン酸 (RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル;ジノカップ、クロトン酸 2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルとクロトン酸 2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルの混合物であって、前記「オクチル」は1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、および1-プロピルペンチルの混合である(US 2 526 660);ジノブトン、炭酸((RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル)イソプロピル;ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857 383);イソプロチオラン、インドール-3-イル酢酸;酢酸フェンチン、酢酸トリフェニルすず(US 3 499 086);エジフェンホス、ホスホロジチオ酸O-エチルS,S-ジフェニル;イプロベンホス、ホスホロチオ酸S-ベンジル-O,O-ジイソプロピル(Jpn. Pesticide Inf., No. 2, S. 11 (1970));ホセチル、ホセチル-アルミニウム、エチルホスホン酸(アルミニウム)(FR 22 54 276);ピラゾホス、2-ジエトキシホスフィノチオイルオキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボン酸エチル(DE 15 45 790);トルクロホス-メチル、ホスホロチオ酸O-(2,6-ジクロロ-p-トリル)O,O-ジメチル(GB 14 67 561);クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3 290 353);ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE 11 93 498);フルスルファミド、2',4-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-4'-ニトロ-m-トルエンスルホンアニリド(EP-A 199 433);ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945));フタリド(DE 16 43 347);ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE 27 32 257);キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE 682 048);チオファネート-メチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバミン酸)(DE OS 19 30 540);トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE 11 93 498);ボルドー液、水酸化カルシウムと硫酸銅(II)の混合物;水酸化銅、Cu(OH)2;オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3;シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド(WO 96/19442);シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3 957 847);ジメチリモール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-オール(GB 11 82 584);エチリモール、5-ブチル-2-エチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-オール(GB 11 82 584);フララキシル、N-(2-フロイル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニンメチル(GB 14 48 810);メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン(US 5 945 567);スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281 842)。
【0063】
IUPACに従って命名された下記の化合物、それらの調製、およびそれらの殺菌活性も同様に知られている:(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]-ベンジル)カルバミン酸メチル、(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル(EP-A 12 01 648);2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル(EP-A 226 917);5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46608);3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413);N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 04/049804);N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 03/066609);N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 03/053145);2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103);3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン(EP-A 10 35 122);アミスルブロム、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145);3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパン酸メチル(EP-A 1028125)。
【0064】
6-(3,4-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、および5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンは、EP-A 71 792; EP-A 141 317; WO 03/009687; WO 05/087771; WO 05/087772; WO 05/087773; PCT/EP/05/002426; PCT/EP2006/050922; および/またはPCT/EP2006/060399により知られている。
【0065】
N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(2-クロロ1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;およびN-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドは、WO 2006/087343、WO 2001/42223、WO 2005/34628、WO 2005/123689、WO 2005/123690、WO 2006/120219、PCT/EP2006/064991、および/またはEP出願第06123463.9号により知られている。
【0066】
本発明の混合物中には、少なくとも1つの化合物I、および少なくとも1つの化合物IIが相乗的に作用する量で含まれる。このことは、その相対量、すなわち混合物中の少なくとも1つの化合物Iと少なくとも1つの化合物IIの重量比が、殺菌効果の増強をもたらすことを意味しており、その効果は、当該施用率での個々の化合物の殺菌効果から算出される、相加的な、混合物の化合物の殺菌効果を上回る。相加的殺菌効果の算出は、たとえば、Colbyの式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967)によって行うことができる。実際の効果が計算上の効果より大きいならば、相乗効果が存在する。
【0067】
相乗効果を確実にもたらすために、少なくとも1つの式Iの化合物、および少なくとも1つの化合物IIは通常、500:1から1:100まで、好ましくは100:1から1:100まで、より好ましくは50:1から1:50まで、中でも特に20:1から1:20までの重量比で、本発明の混合物中に存在する。
【0068】
本発明によれば、二元および三元混合物が好ましい。二元混合物は、少なくとも1つの式Iの活性化合物、特にまさに1つの式Iの化合物、および殺菌性化合物群IIのうち1つの殺菌性化合物を含有する混合物である。
【0069】
三元混合物は、少なくとも1つの式Iの活性化合物、特にまさに1つの式Iの化合物、および殺菌性化合物群IIのうち2つの異なる殺菌性化合物(以後、化合物IIaおよびIIbとも称される)を含有する混合物である。
【0070】
本発明の二元混合物において、少なくとも1つの式Iの化合物および1つの化合物IIは、通常、500:1から1:100まで、好ましくは100:1から1:100まで、より好ましくは50:1から1:50まで、中でも特に20:1から1:20までの重量比で存在する。
【0071】
本発明の三元混合物において、少なくとも1つの式Iの化合物、ならびに2つの化合物IIaおよびIIbは、通常、化合物Iの化合物IIa + IIbに対する重量比として、500:1から1:100まで、好ましくは100:1から1:100まで、より好ましくは50:1から1:50まで、中でも特に20:1から1:20までの重量比で存在する。第1の化合物IIaの第2の化合物IIbに対する重量比は、通常、100:1から1:100まで、より好ましくは50:1から1:50まで、中でも特に20:1から1:20までの範囲である。
【0072】
化合物I、ならびに下記のリストから選択される殺菌性化合物IIを含有する二元混合物が好ましく、そのリストは、アゾール系:シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール、シアゾファミド、イマザリル、プロクロラズ、トリフルミゾール、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、エタボキサム、およびヒメキサゾールからなる。
【0073】
特に好ましいのは、化合物I、ならびにストロビルリン系:アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、およびトリフロキシストロビンからなる一群から選択される殺菌性化合物IIを含有する二元混合物である。
【0074】
特に好ましいのは、化合物I、ならびにカルボキサミド系:カルボキシン、ベナラキシル、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、メフェノキサム(メタラキシル-M)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、ジメトモルフ、フルオピコリド(ピコベンザミド)、およびジクロシメットからなる一群から選択される殺菌性化合物IIを含有する二元混合物である。
【0075】
特に好ましいのは、化合物I、ならびにヘテロ環化合物:ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、プロシミドン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、カプタホール、カプタン、ダゾメット、フェノキサニル、およびキノキシフェンからなる一群から選択される殺菌性化合物IIを含有する二元混合物である。
【0076】
特に好ましいのは、化合物I、ならびにカーバメート系:マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、および3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパン酸メチルからなる一群から選択される殺菌性化合物IIを含有する二元混合物である。
【0077】
特に好ましいのは、化合物I、ならびにグアザチン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;ジチアノン、イソプロチオラン;フェンチン塩、たとえば酢酸フェンチン;エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ピラゾホス、クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド;酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、イオウ;シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノン、およびスピロキサミンからなる一群から選択される殺菌性化合物IIを含有する二元混合物である。
【表2】

【0078】

【0079】

【0080】

【0081】

【0082】

【0083】

【0084】
本発明の特定の実施形態は、B-1.1からB-243.1までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物1であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0085】
本発明の特定の実施形態は、B-1.2からB-243.2までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物2であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0086】
本発明の特定の実施形態は、B-1.3からB-243.3までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物3であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0087】
本発明の特定の実施形態は、B-1.4からB-243.4までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物4であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0088】
本発明の特定の実施形態は、B-1.5からB-243.5までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物5であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0089】
本発明の特定の実施形態は、B-1.6からB-243.6までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物6であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0090】
本発明の特定の実施形態は、B-1.7からB-243.7までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物7であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0091】
本発明の特定の実施形態は、B-1.8からB-243.8までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物8であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0092】
本発明の特定の実施形態は、B-1.9からB-243.9までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物9であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0093】
本発明の特定の実施形態は、B-1.10からB-243.10までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物10であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0094】
本発明の特定の実施形態は、B-1.11からB-243.11までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物11であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0095】
本発明の特定の実施形態は、B-1.12からB-243.12までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物12であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0096】
本発明の特定の実施形態は、B-1.13からB-243.13までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物13であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0097】
本発明の特定の実施形態は、B-1.14からB-243.14までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物14であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0098】
本発明の特定の実施形態は、B-1.15からB-243.15までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物15であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0099】
本発明の特定の実施形態は、B-1.16からB-243.16までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物16であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0100】
本発明の特定の実施形態は、B-1.17からB-243.17までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物17であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0101】
本発明の特定の実施形態は、B-1.18からB-243.18までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物18であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0102】
本発明の特定の実施形態は、B-1.19からB-243.19までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物19であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0103】
本発明の特定の実施形態は、B-1.20からB-243.20までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物20であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0104】
本発明の特定の実施形態は、B-1.21からB-243.21までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物21であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0105】
本発明の特定の実施形態は、B-1.22からB-243.22までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物22であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0106】
本発明の特定の実施形態は、B-1.23からB-243.23までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物23であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0107】
本発明の特定の実施形態は、B-1.24からB-243.24までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物24であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0108】
本発明の特定の実施形態は、B-1.25からB-243.25までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物25であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0109】
本発明の特定の実施形態は、B-1.26からB-243.26までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物26であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0110】
本発明の特定の実施形態は、B-1.27からB-243.27までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物27であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0111】
本発明の特定の実施形態は、B-1.28からB-243.28までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物28であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0112】
本発明の特定の実施形態は、B-1.29からB-243.29までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物29であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0113】
本発明の特定の実施形態は、B-1.30からB-243.30までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物30であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0114】
本発明の特定の実施形態は、B-1.31からB-243.31までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物31であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0115】
本発明の特定の実施形態は、B-1.32からB-243.32までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物32であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0116】
本発明の特定の実施形態は、B-1.33からB-243.33までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物33であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0117】
本発明の特定の実施形態は、B-1.34からB-243.34までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物34であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0118】
本発明の特定の実施形態は、B-1.35からB-243.35までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物35であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0119】
本発明の特定の実施形態は、B-1.36からB-243.36までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物36であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0120】
本発明の特定の実施形態は、B-1.37からB-243.37までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物37であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0121】
本発明の特定の実施形態は、B-1.38からB-243.38までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物38であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0122】
本発明の特定の実施形態は、B-1.39からB-243.39までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物39であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0123】
本発明の特定の実施形態は、B-1.40からB-243.40までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物40であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0124】
本発明の特定の実施形態は、B-1.41からB-243.41までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物41であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0125】
本発明の特定の実施形態は、B-1.42からB-243.42までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物42であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0126】
本発明の特定の実施形態は、B-1.43からB-243.43までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物43であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0127】
本発明の特定の実施形態は、B-1.44からB-243.44までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物44であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0128】
本発明の特定の実施形態は、B-1.45からB-243.45までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物45であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0129】
本発明の特定の実施形態は、B-1.46からB-243.46までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物46であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0130】
本発明の特定の実施形態は、B-1.47からB-243.47までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物47であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0131】
本発明の特定の実施形態は、B-1.48からB-243.48までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物48であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0132】
本発明の特定の実施形態は、B-1.49からB-243.49までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物49であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0133】
本発明の特定の実施形態は、B-1.50からB-243.50までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物50であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0134】
本発明の特定の実施形態は、B-1.51からB-243.51までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物51であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0135】
本発明の特定の実施形態は、B-1.52からB-243.52までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物52であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0136】
本発明の特定の実施形態は、B-1.53からB-243.53までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物53であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0137】
本発明の特定の実施形態は、B-1.54からB-243.54までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物54であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0138】
本発明の特定の実施形態は、B-1.55からB-243.55までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物55であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0139】
本発明の特定の実施形態は、B-1.56からB-243.56までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物56であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0140】
本発明の特定の実施形態は、B-1.57からB-243.57までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物57であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0141】
本発明の特定の実施形態は、B-1.58からB-243.58までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物58であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0142】
本発明の特定の実施形態は、B-1.59からB-243.59までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物59であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0143】
本発明の特定の実施形態は、B-1.60からB-243.60までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物60であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0144】
本発明の特定の実施形態は、B-1.61からB-243.61までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物61であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0145】
本発明の特定の実施形態は、B-1.62からB-243.62までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物62であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0146】
本発明の特定の実施形態は、B-1.63からB-243.63までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物63であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0147】
本発明の特定の実施形態は、B-1.64からB-243.64までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物64であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0148】
本発明の特定の実施形態は、B-1.65からB-243.65までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物65であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0149】
本発明の特定の実施形態は、B-1.66からB-243.66までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物66であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0150】
本発明の特定の実施形態は、B-1.67からB-243.67までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物67であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0151】
本発明の特定の実施形態は、B-1.68からB-243.68までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物68であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0152】
本発明の特定の実施形態は、B-1.69からB-243.69までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物69であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0153】
本発明の特定の実施形態は、B-1.70からB-243.70までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物70であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0154】
本発明の特定の実施形態は、B-1.71からB-243.71までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物71であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0155】
本発明の特定の実施形態は、B-1.72からB-243.72までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物72であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0156】
本発明の特定の実施形態は、B-1.73からB-243.73までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物73であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0157】
本発明の特定の実施形態は、B-1.74からB-243.74までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物74であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0158】
本発明の特定の実施形態は、B-1.75からB-243.75までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物75であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0159】
本発明の特定の実施形態は、B-1.76からB-243.76までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物76であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0160】
本発明の特定の実施形態は、B-1.77からB-243.77までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物77であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0161】
本発明の特定の実施形態は、B-1.78からB-243.78までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物78であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0162】
本発明の特定の実施形態は、B-1.79からB-243.79までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物79であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0163】
本発明の特定の実施形態は、B-1.80からB-243.80までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物80であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0164】
本発明の特定の実施形態は、B-1.81からB-243.81までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物81であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0165】
本発明の特定の実施形態は、B-1.82からB-243.82までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物82であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0166】
本発明の特定の実施形態は、B-1.83からB-243.83までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物83であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0167】
本発明の特定の実施形態は、B-1.84からB-243.84までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物84であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0168】
本発明の特定の実施形態は、B-1.85からB-243.85までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物85であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0169】
本発明の特定の実施形態は、B-1.86からB-243.86までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物86であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0170】
本発明の特定の実施形態は、B-1.87からB-243.87までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物87であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0171】
本発明の特定の実施形態は、B-1.88からB-243.88までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物88であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0172】
本発明の特定の実施形態は、B-1.89からB-243.89までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物89であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0173】
本発明の特定の実施形態は、B-1.90からB-243.90までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物90であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0174】
本発明の特定の実施形態は、B-1.91からB-243.91までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物91であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0175】
本発明の特定の実施形態は、B-1.92からB-243.92までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物92であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0176】
本発明の特定の実施形態は、B-1.93からB-243.93までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物93であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0177】
本発明の特定の実施形態は、B-1.94からB-243.94までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物94であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0178】
本発明の特定の実施形態は、B-1.95からB-243.95までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物95であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0179】
本発明の特定の実施形態は、B-1.96からB-243.96までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物96であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0180】
本発明の特定の実施形態は、B-1.97からB-243.97までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物97であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0181】
本発明の特定の実施形態は、B-1.98からB-243.98までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物98であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0182】
本発明の特定の実施形態は、B-1.99からB-243.99までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物99であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0183】
本発明の特定の実施形態は、B-1.100からB-243.100までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物100であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0184】
本発明の特定の実施形態は、B-1.101からB-243.101までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物101であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0185】
本発明の特定の実施形態は、B-1.102からB-243.102までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物102であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0186】
本発明の特定の実施形態は、B-1.103からB-243.ま103での混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物103であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0187】
本発明の特定の実施形態は、B-1.104からB-243.104までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物104であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0188】
本発明の特定の実施形態は、B-1.105からB-243.105までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物105であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0189】
本発明の特定の実施形態は、B-1.106からB-243.106までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物106であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0190】
本発明の特定の実施形態は、B-1.107からB-243.107までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物107であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0191】
本発明の特定の実施形態は、B-1.108からB-243.108までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物108であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0192】
本発明の特定の実施形態は、B-1.109からB-243.109までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物109であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0193】
本発明の特定の実施形態は、B-1.110からB-243.110までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物110であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0194】
本発明の特定の実施形態は、B-1.111からB-243.111までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物111であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0195】
本発明の特定の実施形態は、B-1.112からB-243.112までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物112であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0196】
本発明の特定の実施形態は、B-1.113からB-243.113までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物113であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0197】
本発明の特定の実施形態は、B-1.114からB-243.114までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物114であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0198】
本発明の特定の実施形態は、B-1.115からB-243.115までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物115であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0199】
本発明の特定の実施形態は、B-1.116からB-243.116までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物116であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0200】
本発明の特定の実施形態は、B-1.117からB-243.117までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物117であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0201】
本発明の特定の実施形態は、B-1.118からB-243.118までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物118であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0202】
本発明の特定の実施形態は、B-1.119からB-243.119までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物119であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0203】
本発明の特定の実施形態は、B-1.120からB-243.120までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物120であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0204】
本発明の特定の実施形態は、B-1.121からB-243.121までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物121であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0205】
本発明の特定の実施形態は、B-1.122からB-243.122までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物122であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0206】
本発明の特定の実施形態は、B-1.123からB-243.123までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物123であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0207】
本発明の特定の実施形態は、B-1.124からB-243.124までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物124であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0208】
本発明の特定の実施形態は、B-1.125からB-243.125までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物125であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0209】
本発明の特定の実施形態は、B-1.126からB-243.126までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物126であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0210】
本発明の特定の実施形態は、B-1.127からB-243.127までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物127であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0211】
本発明の特定の実施形態は、B-1.128からB-243.128までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物128であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0212】
本発明の特定の実施形態は、B-1.129からB-243.129までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物129であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0213】
本発明の特定の実施形態は、B-1.130からB-243.130までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物130であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0214】
本発明の特定の実施形態は、B-1.131からB-243.131までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物131であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0215】
本発明の特定の実施形態は、B-1.132からB-243.132までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物132であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0216】
本発明の特定の実施形態は、B-1.134からB-243.134までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物134であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0217】
本発明の特定の実施形態は、B-1.135からB-243.135までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物135であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0218】
本発明の特定の実施形態は、B-1.136からB-243.136までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物136であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0219】
本発明の特定の実施形態は、B-1.137からB-243.137までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物137であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0220】
本発明の特定の実施形態は、B-1.138からB-243.138までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物138であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0221】
本発明の特定の実施形態は、B-1.139からB-243.139までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物139であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0222】
本発明の特定の実施形態は、B-1.140からB-243.140までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物140であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0223】
本発明の特定の実施形態は、B-1.141からB-243.141までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物141であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0224】
本発明の特定の実施形態は、B-1.142からB-243.142までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物142であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0225】
本発明の特定の実施形態は、B-1.143からB-243.143までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物143であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0226】
本発明の特定の実施形態は、B-1.144からB-243.144までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物144であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0227】
本発明の特定の実施形態は、B-1.145からB-243.145までの混合物であって、この混合物中、式Iの化合物は表Aの化合物145であり、化合物IIは表Bの一連の化合物である。
【0228】
B-1.1からB-243.1までの混合物が特に好ましい。
【0229】
B-1.3からB-243.3までの混合物も特に好ましい。
【0230】
B-1.4からB-243.4までの混合物も特に好ましい。
【0231】
B-1.7からB-243.7までの混合物も特に好ましい。
【0232】
B-1.12からB-243.12までの混合物も特に好ましい。
【0233】
B-1.13からB-243.13までの混合物も特に好ましい。
【0234】
B-1.70からB-243.70までの混合物も特に好ましい。
【0235】
B-1.88からB-243.88までの混合物も特に好ましい。
【0236】
B-1.91からB-243.91までの混合物も特に好ましい。
【0237】
B-1.94からB-243.94までの混合物も特に好ましい。
【0238】
B-1.96からB-243.96までの混合物も特に好ましい。
【0239】
B-1.105からB-243.105までの混合物も特に好ましい。
【0240】
B-1.107からB-243.107までの混合物も特に好ましい。
【0241】
B-1.108からB-243.108までの混合物も特に好ましい。
【0242】
B-1.109からB-243.109までの混合物も特に好ましい。
【0243】
B-1.116からB-243.116までの混合物も特に好ましい。
【0244】
B-1.121からB-243.121までの混合物も特に好ましい。
【0245】
B-1.122からB-243.122までの混合物も特に好ましい。
【0246】
B-1.123からB-243.123までの混合物も特に好ましい。
【0247】
B-1.124からB-243.124までの混合物も特に好ましい。
【0248】
B-1.144からB-243.144までの混合物も特に好ましい。
【0249】
B-1.145からB-243.145までの混合物も特に好ましい。
【0250】
本発明にしたがって使用するために、本発明の混合物、または化合物Iおよび活性化合物IIを、通常の製剤、たとえば、液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、粉末、ペースト剤および粒剤に加工することができる。使用形態は、個別の使用目的に応じて決まる;いずれの場合にも、本発明の化合物の微細かつ均一な分布が保証されるべきである。
【0251】
製剤の調製は既知の方法により、たとえば、活性化合物を溶媒および/または担体で増量希釈し、必要ならば乳化剤および分散剤を用いることによって行われる。適当な溶媒/助剤は、基本的に下記のとおりである:
- 水、芳香族溶媒(たとえば、Solvesso製品、キシレン)、パラフィン類(たとえば、鉱油留分)、アルコール類(たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(たとえば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(NMP、NOP)、アセテート類(グリコールジアセテート)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も使用することができる:
- 粉末状天然鉱物(たとえば、カオリン、粘土、タルク、チョーク)および粉末状合成鉱物(たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩)などの担体;非イオン性および陰イオン性乳化剤(たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩)などの乳化剤、ならびにリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【0252】
適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレン・オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液、ならびにメチルセルロースである。
【0253】
そのまま噴霧することができる溶液、乳濁液、ペースト剤もしくは油分散系に適しているのは、中高沸点の鉱油留分、たとえば、灯油もしくはディーセル油、さらにコールタール油および植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【0254】
凍結防止剤、たとえば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールおよび殺菌剤も、製剤に加えることができる。
【0255】
適当な消泡剤は、たとえば、シリコンもしくはステアリン酸マグネシウムを基本とする消泡剤である。
【0256】
種子処理剤は、結合剤、および必要に応じて、着色剤を追加して含むことができる。
【0257】
結合剤は、処理後に種子上で活性物質の付着を向上させるために添加することができる。適当な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤であるが、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、Tylose、および前記ポリマーから誘導されるコポリマーも適している。
【0258】
必要に応じて、着色剤も製剤中に含めることができる。種子処理剤に適した着色剤もしくは色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【0259】
ゲル化剤の例としてはカラギーナン(Satiagel(登録商標))がある。
【0260】
粉末、散布用物質、および粉剤製品は、活性物質を固体担体と混合することによって、または同時に粉砕することによって、調製することができる。
【0261】
粒剤、たとえば被覆粒子、含浸粒子および均質粒子の調製は、活性化合物を固体担体に結びつけることによって行うことができる。固体担体の例には、鉱物土類、たとえば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、ボール、レス、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末状の合成材料、肥料、たとえば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、ならびに植物起源の製品、たとえば、穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果の殻の粉、セルロース粉末、さらに他の固体担体がある。
【0262】
一般に、製剤は0.01から95重量%まで、好ましくは0.1から90重量%までの活性化合物を含有する。純度(NMRスペクトルによる)が90%から100%まで、好ましくは95%から100%までの活性化合物を使用する。
【0263】
種子を処理する目的で、それぞれの製剤を2-10倍に希釈して、そのまま使用できる調製品の濃度にすることができるが、それは活性化合物0.01から60重量%まで、好ましくは0.1から40重量%までである。
【0264】
下記は製剤の例である:1. 水で希釈する製品
種子を処理するために、これらの製品は希釈して種子に施用することができるが、無希釈でもよい。
【0265】
A.液剤(SL、LS)
10重量%の活性化合物は、90重量%の水または水溶性溶媒に溶解する。別の方法として、湿潤剤もしくは助剤を添加する。活性化合物は水で希釈する際に溶解する。10重量%の活性化合物含量を有する製剤は、このようにして得られる。
【0266】
B. 分散系製剤(dispersible concentrate)(DC)
20重量%の活性化合物は、たとえば、ポリビニルピロリドンのような分散剤10重量%を添加して、70重量%のシクロヘキサノン中に溶解する。水で希釈することによって分散系が与えられる。活性化合物含量は20重量%である。
【0267】
C.乳剤(EC)
15重量%の活性化合物は、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油を添加して(いずれの場合も5重量%)、75重量%のキシレン中に溶解する。水で希釈することによってエマルションが与えられる。製剤は、15重量%の活性化合物含量を有する。
【0268】
D. エマルション製剤(EW, EO)
25重量%の活性化合物は、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油を添加して(いずれの場合も5重量%)、35重量%のキシレン中に溶解する。この混合物は、乳化装置(たとえば、Ultraturrax)を用いて30重量%の水に加えられ、均一なエマルションとなる。水で希釈することによってエマルションが与えられる。製剤は、25重量%の活性化合物含量を有する。
【0269】
E.フロアブル製剤(SC, OD, FS)
撹拌ボールミル内で、20重量%の活性化合物は、10重量%の分散剤および湿潤剤、ならびに70重量%の水または有機溶媒を添加して粉砕され、微細な活性化合物の懸濁液が与えられる。水で希釈することによって、活性化合物の安定した懸濁液が与えられる。製剤中の活性化合物含量は20重量%である。
【0270】
F. 顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG, SG)
50重量%の活性化合物は、50重量%の分散剤および湿潤剤を添加して微細に粉砕され、工業的な装置(たとえば、押し出し成形、噴霧塔、流動層)を用いて、顆粒水和剤または顆粒水溶剤となる。水で希釈することによって、活性化合物の安定した分散系もしくは溶液が与えられる。製剤は50重量%の活性化合物含量を有する。
【0271】
G. 粉末水和剤および粉末水溶剤(WP, SP, SS, WS)
75重量%の本発明の化合物は、25重量%の分散剤および湿潤剤ならびにシリカゲルを添加して、ローター-固定子ミル内で粉砕する。水で希釈することによって、活性化合物の安定した分散系もしくは溶液が与えられる。製剤の活性化合物含量は75重量%である。
【0272】
H. ゲル剤(GF)
ボールミル内で、20重量%の活性化合物、10重量%の分散剤、1重量%のゲル化剤および70重量%の水もしくは有機溶媒は粉砕され、微細な懸濁液となる。水で希釈すると、20重量%の活性化合物含量を有する安定した懸濁液が得られる。
【0273】
2. 希釈せずに施用される製品
I. 粉剤(DP, DS)
5重量%の活性化合物を細かく粉砕し、95重量%の微破砕カオリンと十分に混合する。こうして、5重量%の活性化合物含量を有する粉剤が与えられる。
【0274】
J. 粒剤(GR, FG, GG, MG)
0.5重量%の活性化合物を微粉砕し、99.5重量%の担体と合わせる。現行の方法は、押し出し成形、噴霧乾燥、もしくは流動層である。こうして、0.5重量%の活性化合物含量を有する、希釈せずに施用される粒剤が与えられる。
【0275】
K. ULV液剤(UL)
10重量%の活性化合物を、90重量%の、たとえばキシレンのような有機溶媒に溶解する。こうして、10重量%の活性化合物含量を有する、希釈せずに施用される製品が与えられる。
【0276】
種子を処理するためには、通常、液剤(LS)、フロアブル(FS)、粉剤(DS)、粉末水和剤および粉末水溶剤(WS, SS)、エマルション(ES)、乳剤(EC)およびゲル製剤(GF)が用いられる。これらの製剤は、無希釈の状態で、または好ましくは希釈した状態で、種子に施用することができる。施用は、播種の前に行うことができる。
【0277】
好ましい実施形態において、種子の処理にはFS製剤が使用される。典型的には、FS製剤は、1-800 g/lの活性成分、1-200 g/lの界面活性剤、0-200 g/lの凍結防止剤、0-400 g/lの結合剤、0-200 g/lの色素、および1リットルまでの溶媒、好ましくは水、からなるとすることができる。
【0278】
本発明の混合物は、そのままの製剤の形で、または製剤から調製された使用形態として、たとえば、そのまま噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散液、ペースト、粉剤製品、散布用物質、または粒剤として、噴霧する、霧化する、粉末を振りかける、散布する、もしくは注ぐことによって使用することができる。使用形態は、もっぱら使用目的によって決まる;いずれの場合も、目的は、本発明の活性化合物の、考えうる最上の散布を保証することである。
【0279】
水性の使用形態は、乳剤、ペースト剤、または水和剤(噴霧可能な粉末、油分散液)から、水を加えることによって調製することができる。エマルション、ペースト、もしくは油分散液を調製するために、物質は、そのまま、または油もしくは溶媒中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤を用いて、水中で均質化することができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および、状況に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することができ、こうした濃縮物は水による希釈に適している。
【0280】
そのまますぐに使用することができる製品中の活性化合物濃度は、比較的広範囲でさまざまとすることができる。一般に、0.0001から10%であるが、好ましくは0.01から1%である。
【0281】
超微量プロセス(ULV)においても、活性成分を上手く利用することが可能であって、それにより、95重量%を超える活性化合物を含んでなる製剤を施用すること、または、添加物なしの活性化合物を施用することさえ可能である。
【0282】
さまざまな種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤もしくは殺菌剤は、状況に応じて、使用直前になってはじめて、活性化合物に添加することができる(タンク混合)。これらの薬剤は、本発明の薬剤と重量比1:100から100:1まで、好ましくは1:10から10:1までの割合で混合することができる。
【0283】
本発明の組成物はまた、肥料、たとえば硝酸アンモニウム、尿素、カリ肥料および過リン酸肥料、ならびに植物成長調整剤および薬害軽減剤を含有することができる。上記は、順次使用しても、前記組成物と併用してもよく、必要に応じて、使用するすぐ前に添加してもよい(タンク混合)。たとえば、植物に本発明の組成物を噴霧するのは肥料を施す前でも後でもどちらでもよい。
【0284】
本発明の化合物は、同時に、すなわち一緒、もしくは別々に、または連続して施用してもよく、別々に施用する場合にはその順序は一般に防除対策の結果に影響を与えない。
【0285】
好都合なことに、こうした化合物は、下記の植物の病気を防除するのに適している:
・ 野菜、ナタネ、テンサイ、ならびに果実およびイネにつくAlternaria属の種、たとえば、ジャガイモおよびトマトにつくA. solaniもしくはA. alternata;
・ テンサイおよび野菜につくAphanomyces属の種;
・ 穀物および野菜につくAscochyta属の種;
・ トウモロコシ、穀物、イネおよびシバにつくBipolaris属の種およびDrechslera属の種、たとえば、トウモロコシにつくD. maydis;
・ 穀物につくBlumeria graminis(うどんこ病);
・ イチゴ、野菜、花卉およびブドウにつくBotrytis cinerea(灰色カビ病);
・ レタスにつくBremia lactucae;
・ トウモロコシ、ダイズ、イネおよびテンサイにつくCercospora属の種;
・ トウモロコシ、穀物、イネにつくCochliobolus属の種、たとえば穀物につくCochliobolus sativus、イネにつくCochliobolus miyabeanus;
・ ダイズおよびワタにつくColletotrichum属の種;
・ トウモロコシ、穀物、イネおよびシバにつくDrechslera属の種、Pyrenophora属の種、たとえば、オオムギにつくD. teresもしくはコムギにつくD. tritici-repentis;
・ Phaeoacremonium chlamydosporium、P. aleophilumおよびFormitipora punctata (Phellinus punctatusと同義)によって引き起こされる、ブドウのエスカ病;
・ トウモロコシにつくExserohilum属の種;
・ ウリ科植物につくErysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea;
・ さまざまな植物につくFusarium属の種およびVerticillium属の種、たとえば、穀物につくF. graminearumもしくはF. culmorum、または、たとえばトマトなど数多くの植物につくF. oxysporum;
・ 穀物につくGaeumanomyces graminis;
・ 穀物およびイネにつくGibberella属の種、たとえば、イネにつくGibberella fujikuroi;
・ イネにつく、穀物穎果を変色させる複合種(Grainstaining complex);
・ トウモロコシおよびイネにつくHelminthosporium属の種;
・ 穀物につくMicrodochium nivale;
・ 穀物、バナナ、およびラッカセイにつくMycosphaerella属の種、たとえば、コムギにつくM. graminicola、またはバナナにつくM.fijiensis;
・ キャベツおよび球根植物につくPeronospora属の種、たとえば、キャベツにつくP. brassicaeまたはタマネギにつくP. destructor;
・ ダイズにつくPhakopsora pachyrhiziおよびPhakopsora meibomiae;
・ ダイズおよびヒマワリにつくPhomopsis属の種;
・ ジャガイモおよびトマトにつくPhytophthora infestans;
・ さまざまな植物につくPhytophthora属の種、たとえば、ピーマンのP. capsici;
・ ブドウにつくPlasmopara viticola;
・ リンゴにつくPodosphaera leucotricha;
・ 穀物につくPseudocercosporella herpotrichoides;
・ さまざまな植物につくPseudoperonospora属の種、たとえば、キュウリのP. cubensisおよびホップのP. humili;
・ さまざまな植物につくPuccinia属の種、たとえば、穀物につくP. triticina、P. striiformins、P. hordeiもしくはP.graminis、またはアスパラガスにつくP. asparagi;
・ イネにつくPyricularia oryzae、Corticium sasakii、Sarocladium oryzae、S. attenuatum、Entyloma oryzae;
・ シバおよび穀物につくPyricularia grisea;
・ シバ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜および他の植物につくPythium属の種、たとえば、さまざまな植物につくPythium ultimum、シバにつくPythium aphanidermatum;
・ ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、ナタネ、テンサイ、野菜および他の植物につくRhizoctonia属の種、たとえば、テンサイおよびさまざまな植物につくRhizoctonia solani;
・ オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくRhynchosporium secalis;
・ ナタネおよびヒマワリにつくSclerotinia属の種;
・ コムギにつくSeptoria triticiおよびStagonospora nodorum;
・ ブドウににつくErysiphe (Uncinulaと同義) necator;
・ トウモロコシおよびシバにつくSetosphaeria属の種;
・ トウモロコシににつくSphacelotheca reiliana;
・ ダイズおよびワタにつくThielaviopsis属の種;
・ 穀物につくTilletia属の種;
・ 穀物、トウモロコシおよびサトウキビにつくUstilago属の種、たとえばトウモロコシのU. maydis;
・ リンゴおよび西洋ナシにつくVenturia属の種(黒星病)、たとえば、リンゴのV. inaequali。
【0286】
その上、本発明の混合物は、資材(たとえば、木材、紙、塗料分散液、繊維または織物)の保護、ならびに貯蔵製品の保護に際して、有害菌類を防除するのに適している。木材の保護では、次の有害菌類に特に留意する:子嚢菌類、たとえば、オフィオストマ(Ophiostoma)属の種、Ceratocystis属の種、Aureobasidium pullulans、Sclerophoma属の種、Chaetomium属の種、Humicola属の種、Petriella属の種、Trichurus属の種;担子菌類、たとえば、イドタケ(Coniophora)属の種、カワラタケ(Coriolus)属の種、キカイガラタケ(Gloeophyllum)属の種、マツオウジ(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、ナミダタケ(Serpula)属の種およびオシロイタケ(Tyromyces)属の種;不完全菌類、たとえば、アスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコデルマ(Trichoderma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種;および接合菌類、たとえば、ケカビ(Mucor)属の種;それに加えて資材の保護では、下記の酵母:カンジダ(Candida)属の種および出芽酵母(Saccharomyces cerevisae)。
【0287】
本発明の混合物は、バナナ、ワタ、野菜類(たとえば、キュウリ、豆類およびウリ科植物)オオムギ、牧草、エンバク、コーヒー、ジャガイモ、トウモロコシ、果実類、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウ、コムギ、観賞植物、サトウキビなどのさまざまな栽培植物につく数多くの菌類を防除し、さらにまた多数の種子につく多くの菌類を防除するのに特に重要である。
【0288】
「場所」は、病原菌が増殖中または増殖可能である、植物体、種子、土壌、領域、資材、もしくは環境を意味する。
【0289】
一般に、「殺菌有効量」とは、増殖に対して観察可能な効果を達成するのに必要な、本発明の混合物の量、またはその混合物を含んでなる組成物の量を意味しているが、その効果には、壊死、死、遅延、予防、除去、および破壊の効果、もしくはそれとは別に標的菌の発生および活性を減少させることを含む。殺菌有効量は、本発明で使用されるさまざまな混合物/組成物について、さまざまに異なる可能性がある。混合物/組成物の、殺菌有効量は、求められる殺菌効果および持続時間、天候、標的の種、場所、施用法などといった一般的な条件によっても、さまざまに変化する。
【0290】
化合物Iおよび化合物IIは、通常、500:1から1:100まで、好ましくは100:1から1:100まで、より好ましくは20:1から1:20まで、特に10:1から1:10までの重量比で施用される。
【0291】
混合物を調製する際に、純粋な活性化合物IおよびIIを用いることが好ましいが、これに、さらに他の病害(たとえば、昆虫、クモ類もしくは線虫類)に対する活性化合物、あるいは除草活性化合物もしくは成長調整活性化合物、または肥料を、必要に応じて追加の活性化合物として添加することができる。
【0292】
本発明の混合物は、菌類、または菌類の攻撃から保護されるべき植物、種子、資材、もしくは土壌を、殺菌有効量の活性化合物で処理することによって、施用される。施用は、資材、植物もしくは種子が菌類に感染する前後どちらでも、実施することができる。
【0293】
有害菌類に対抗する方法において、本発明の混合物の施用率は、化合物の種類および求められる効果に応じて、5 g/haから2000 g/haまで、好ましくは50から900 g/haまで、特に50から750 g/haまでである。
【0294】
本発明の混合物、またはそうした混合物の組成物は、昆虫、コナダニもしくは線虫による攻撃もしくは感染から植物を保護するために使用することができるが、それは、植物と接触させる、または植物が生えている土壌もしくは水と接触させることを含む。
【0295】
本発明に関連して、植物という用語は、植物全体、植物の一部、植物の繁殖要素である種子もしくは苗を表す。
【0296】
処理は、圃場への種まき前に種子箱の中へ行うことができる。
【0297】
本発明の混合物で処理することができる植物には、すべての遺伝子組換え植物またはトランスジェニック植物、たとえば、遺伝子工学的方法を含めた育種により除草剤もしくは殺菌剤もしくは殺虫剤の作用に耐える作物、または既存の植物と比較して改良された特性を有する植物が含まれるが、これらは、たとえば、従来の育種法および/または変異体の作製によって、あるいは組換え法によって作製することができる。
【0298】
一部の本発明の混合物は、浸透性の作用を有しており、したがって、植物苗条を葉の害虫から守るため、ならびに、土壌害虫に備えて種子および根を処理するために使用することができる。種子処理という用語は、当技術分野で知られている適当な種子処理技術、たとえば、種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子浸漬、および種子ペレット化をすべて包含する。
【0299】
化合物Iおよび化合物IIは通常、500:1から1:100まで、好ましくは20:1から1:50まで、特に5:1から1:20までの重量比で施用される。求められる効果に応じて、本発明の混合物の施用率は、5 g/haから2000 g/haまで、好ましくは50から1500 g/haまで、特に50から750 g/haまでである。
【0300】
本発明の混合物は、種子、ならびに苗の根および苗条を、好ましくは種子を、土壌害虫から守るのにも適している。
【0301】
種子処理に特に役立つ組成物は、たとえば、下記のとおりである:
A 液剤(SL, LS)
D エマルション製剤(EW, EO, ES)
E フロアブル製剤(SC, OD, FS)
F 顆粒水和剤および顆粒水溶剤 (WG, SG)
G 粉末水和剤および粉末水溶剤 (WP, SP, WS)
H ゲル剤(GF)
I 粉剤(DP, DS)
FS製剤が好ましい。
【0302】
種子の処理において、本発明の混合物の施用率は、一般に、求められる効果および種子の種類に応じて、種子100 kg当たり0.001から10 kgまでである。施用率は好ましくは1から1000 g/種子100 kgまで、より好ましくは1から750 g/100 kgまで、特に5から500 g/100 kgまでである。化合物IおよびIIの個別施用もしくは同時施用、または化合物IおよびIIの混合物の施用は、植物を播種する前もしくは後に、または植物の出芽の前もしくは後に、種子、苗、植物もしくは土壌に、噴霧もしくは散布することによって実施される
本発明はまた、植物の繁殖用製品に関するが、特に、上記の混合物、または2つ以上の活性成分からなる混合物を含有する組成物、またはそれぞれ1つの活性成分を与える2つ以上の組成物からなる混合物を含んでなる種子、すなわちこれらによってコーティングされた種子、および/またはこれらを含有する種子に関する。こうした種子は、種子100kg当たり0.1 gから10 kgまでの量の本発明の混合物を含んでなる。
【0303】
本発明の混合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位および動物部位を介した接触)および摂取(餌、もしくは植物対部位)を通じて、ならびに栄養交換および移動を介して、有効である。
【0304】
好ましい施用法は、水域に入れる、土壌、割れ目や隙間、牧草地、堆肥、下水を介する、水に入れる、床、壁の表面に付ける、または周辺噴霧の適用および餌による。
【0305】
本発明の混合物、ならびにそれを含有する組成物は、木製材料、たとえば、木、板塀、枕木など、および建物、たとえば、住宅、納屋、工場を菌類から保護するために使用することができるが、建設資材、家具、革製品、繊維、ビニール製品、電線およびケーブルなどを菌類から保護するためにも使用することができる。
【0306】
資材を保護する際の通常の施用率は、たとえば、処理される材料m2当たり活性化合物0.01 gから1000 gまでであるが、望ましくは0.1 gから50 g/m2である。
【0307】
噴霧組成物として使用するためには、活性成分混合物の含量は、0.001から80重量%まで、好ましくは0.01から50重量%まで、そしてもっとも好ましくは0.01から15重量%までである。
【0308】
作物の処理に使用するために、本発明の活性成分混合物の施用率は、ヘクタール当たり0.1 gから4000 gまで、望ましくは25 gから600 g/ha、より望ましくは50 gから500 g/haまでの範囲とすることができる。
【実施例】
【0309】
生物学的実施例
殺菌作用
化合物および混合物の殺菌効果を、以下の実験によって実証することができた:
複数の活性化合物を、別々に、または一緒に、アセトンもしくはDMSO中に活性化合物0.25重量%を含有する原液として調製した。1重量%の乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤)を上記原液に添加し、その混合物を、目的とする濃度まで水で希釈した。
【0310】
視覚的に決定した感染した葉の面積のパーセンテージを、未処理対照の有効性(%)に換算した:
有効性(E)は、Abbotの式を用いて以下のように計算した:
E = (1 - α/β)・100
αは、処理した植物の菌類感染(%)に対応し、βは未処理(対照)植物の菌類感染(%)に対応する。
【0311】
有効性が0であるとは、処理植物の感染レベルが未処理対照植物の感染レベルと一致することを意味する;有効性が100であるとは、処理植物が感染しなかったことを意味する。
【0312】
活性化合物の混合物について期待される有効性は、Colbyの式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967)を用いて算定し、実測した有効性と比較した。
【0313】
Colbyの式:
E = x + y - x・y/100
E 未処理対照の%で表される、濃度aの化合物Aと濃度bの化合物Bの混合物を使用したときの、期待される有効性
x 未処理対照に対する%で表される、濃度aの化合物Aを使用したときの有効性
y 未処理対照に対する%で表される、濃度bの化合物Bを使用したときの有効性
【0314】
使用例1- Cochliobolus miyabeanusによって引き起こされる、褐斑病(brown spot)の殺菌防除(保護)
鉢植えのイネの苗の葉に、原液から調製した下記濃度の活性成分を含有する水性懸濁液を、流れ落ちるまでスプレーした。植物はそのまま風乾した。翌日、Cochliobolus miyabeanusの胞子懸濁水を接種した。その後、試験植物をただちに高湿度のチャンバーに移動した。22-24℃で100%近い相対湿度にて6日後、菌類による葉への攻撃の程度を、視覚的に葉の%病変面積として評価した。
【0315】
試験結果は、本発明の混合物の活性が、強い相乗作用によって、Colbyの式により予測された活性より相当高いことを示している。
【0316】
使用例2- マイクロテスト
活性化合物は、ジメチルスルホキシド中10000 ppmの濃度を有する原液として、個別に調剤した。ピラクロストロビン、エポキシコナゾールおよびベンチアバリカルブ製品を、市販の完成品として使用し、活性化合物の表示濃度まで水で希釈した。
【0317】
測定されたパラメーターを、活性化合物なしの対照バリアントの増殖(100%)ならびに、菌類なし、および活性化合物なしのブランク値と比較して、それぞれの活性化合物中での病原体の相対増殖%を算定した。これらのパーセンテージを有効性に換算した。有効性が0であるとは、病原体の増殖レベルが、未処理対照と一致することを意味する;有効性が100であるとは、病原体が増殖しなかったことを示す。
【0318】
活性化合物混合物の期待される有効性は、Colbyの式[R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 20-22 (1967)]を用いて算定され、実測した有効性と比較した。
【0319】
2.1. マイクロタイタープレート試験における灰色かび病菌Botrytis cinereaに対する活性
原液を比率にしたがって混合して、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)上にのせ、開始濃度まで水で希釈した。次にBotrytis cinereaの胞子をバイオモルト(biomalt)水溶液中に懸濁した胞子懸濁液を加えた。プレートを水蒸気で飽和した18℃のチャンバーに入れた。胞子接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmにて活性を測定した。純粋な活性化合物、および殺菌性混合物の実測した有効性を下記の表1にまとめる。
【表3】

【0320】
2.2. マイクロタイタープレート試験におけるイネいもち病菌Pyricularia oryzaeに対する活性
原液を比率にしたがって混合して、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)上にのせ、開始濃度まで水で希釈した。次にPyricularia oryzaeの胞子をバイオモルト(biomalt)水溶液中に懸濁した胞子懸濁液を加えた。プレートを水蒸気で飽和した18℃のチャンバーに入れた。胞子接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmにて活性を測定した。純粋な活性化合物、および殺菌性混合物の実測した有効性を下記の表2にまとめる。
【表4】

【0321】
2.3. Septoria triticiによって引き起こされるコムギ葉枯病に対する活性
原液を比率にしたがって混合して、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)上にのせ、開始濃度まで水で希釈した。次にSeptoria triticiの胞子をバイオモルト(biomalt)水溶液中に懸濁した胞子懸濁液を加えた。プレートを水蒸気で飽和した18℃のチャンバーに入れた。胞子接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmにて活性を測定した。混合していない活性化合物、および殺菌性混合物の実測された有効性を下記の表3にまとめる。
【表5】


【特許請求の範囲】
【請求項1】
活性成分として
1)式Iの殺菌性化合物もしくはその塩:
【化1】

[式中
R1は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリールアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリール;またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリールである;
R2は、アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリールアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリール;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリール;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい5-ピリミジニル;またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい2-もしくは5-チアゾリルである;
R3は、H;アルキル;アルコキシアルキル;ハロアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリールアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリールオキシアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリールチオアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリール;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリール;またはアルキルシリルである;
R4は、H;アシル;ハロアシル;アルコキシカルボニル;アリールオキシカルボニル;アルキルアミノカルボニル;またはジアルキルアミノカルボニルである]、および
2)以下から選択される殺菌性化合物II:
A) アゾール系(これは、アザコナゾール、ジニコナゾール-M、オキスポコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロ-フェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、イマザリル-硫酸、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、ウニコナゾール-P、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール、シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、エタボキサム、エトリジアゾール、およびヒメキサゾールからなる群から選択される);
B) ストロビルリン系(これは、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシ)-5-フルオロ-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシ-フェニル)-シクロプロパン-カルボキシイミドイルスルファニルメチル)-フェニル)-アクリル酸メチル、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(Enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、または(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチルからなる群から選択される);
C) カルボキサミド系(これは、ベナラキシル-M、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボン酸アニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボアミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジ-フルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(trans-2-ビ-シクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド、フルオピラム、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチル-シクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド、カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロ-ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]- 3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ;フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(ピコベンザミド(picobenzamid))、ゾキサミド;
カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド;N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチル-ブチルアミドからなる群から選択される);
D) ヘテロ環化合物(これは、
2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニル-ピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジ-カルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-メチル]-2,4-ジクロロ-ニコチンアミド、ジフルメトリム、ニトラピリン、ドデモルフ-酢酸、フルオロイミド、ブラスチシジン-S、キノメチオネート、デバカルブ、ジフェンゾクアト(difenzoquat)、ジフェンゾクアト-メチル硫酸、オキソリン酸、ピペラリン、フルアジナム、ピリフェノックス;ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル;
トリフォリン;
フェンピクロニル、フルジオキソニル;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、
イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール;
アミスルブロム、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール;
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン;
アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、カプタン、ダゾメット、フォルペット、フェノキサニル、キノキシフェン;
3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、および5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンからなる群から選択される);
E) カーバメート系(これは、メタスルホカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、チオファネート-メチル;ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ;3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパン酸メチルからなる群から選択される);ならびに
F) 他の活性化合物(これは、
グアニジン系:ドジン、イミノクタジン、グアザチン、ドジン遊離塩基、酢酸グアザチン、イミノクタジン三酢酸塩;
抗生物質:カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
ニトロフェノール誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;
含硫複素環式化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
有機金属化合物:フェンチン塩、たとえば酢酸フェンチン;
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホスメチル;
有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、トリルフルアニド;
無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、イオウ;
その他:シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノン、スピロキサミン、イミノクタジン-トリス(アルベシル酸塩)、カスガマイシン-塩酸塩-水和物、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、ジクロラン、ニトロタール-イソプロピル、テクナゼン、ビフェニル、ブロノポール、ジフェニルアミン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオンカルシウム塩、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニル アセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン、およびN'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジンからなる群から選択される);
を相乗的に有効な量で含む殺菌性混合物。
【請求項2】
式Iの殺菌性化合物として、式I.aの化合物:
【化2】

[式中、R1、R2、R3およびR4は互いに独立して、請求項1で与えられた意味の1つ有する]
を含む、請求項1に記載の混合物。
【請求項3】
式Iの殺菌性化合物として、式I.bの化合物:
【化3】

[式中、R1、R2、R3およびR4は互いに独立して、請求項1で与えられた意味の1つを有する]
を含む、請求項1に記載の混合物。
【請求項4】
R1がハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリール;またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリール;である化合物Iまたはその塩を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項5】
R1がハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい2-チエニルまたはフェニルである化合物Iを含む、請求項4に記載の混合物。
【請求項6】
R1が2-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、4-トリフルオロ-メチルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、または2-チエニルである化合物Iを含む、請求項5に記載の混合物。
【請求項7】
R1がアルキル、またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリールアルキルである化合物Iを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項8】
R1がn-ペンチル、t-ブチル、ベンジルまたは4-クロロベンジルである化合物Iを含む、請求項7に記載の混合物。
【請求項9】
R2がハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリールである化合物Iを含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項10】
R2がハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい2-、3-もしくは4-ピリジルまたは5-ピリミジニルである化合物Iを含む、請求項8に記載の混合物。
【請求項11】
R2がハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい2-、3-もしくは4-ピリジルである化合物Iを含む、請求項10に記載の混合物。
【請求項12】
R2が非置換3-ピリジルである化合物Iを含む、請求項11に記載の混合物。
【請求項13】
R3がアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリール;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリール;またはアルキルシリルである化合物Iを含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項14】
R3がハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい3-チエニルまたはフェニルである化合物Iを含む、請求項13に記載の混合物。
【請求項15】
R3がフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、4-メチルフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-メチル-2-チエニル、3-チエニル、t-ブチルまたはトリメチルシリルである化合物Iを含む、請求項12に記載の混合物。
【請求項16】
R4がHである化合物Iまたはその塩を含む、請求項1〜15のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項17】
R1がハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリール;またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリールであり;
R2がハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリールであり;
R3がアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリール;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいヘテロアリール;またはアルキルシリルであり;
R4がHである;
化合物Iまたはその塩を含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項18】
式I.a.1の化合物:
【化4】

[式中、R1およびR3は、請求項1〜17のいずれか1項に記載の式Iの化合物について与えられる意味の1つを有する]
から選択される化合物Iを含む、請求項1〜17のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項19】
式I.b.1の化合物:
【化5】

[式中、R1およびR3は、請求項1〜18のいずれか1項に記載の式Iの化合物について与えられる意味の1つを有する]
から選択される化合物Iを含む、請求項1〜18のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項20】
3-(2,6-ジクロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-5-トリメチルシリルイソオキサゾール(化合物1);
3-(2,4-ジクロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-5-トリメチルシリルイソオキサゾール(化合物3);
5-(3-クロロフェニル)-3-(2,4-ジクロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物4);
3-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-4-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物7);
3-(2,4-ジクロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-5-(2-チエニル)-イソオキサゾール(化合物12);
3-(2,4-ジクロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-5-(3-チエニル)-イソオキサゾール(化合物13);
3-(4-クロロフェニル)-5-(3-クロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物70);
3-(4-クロロフェニル)-5-(4-フルオロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物88);
3-(4-クロロフェニル)-5-(4-クロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物91);
3-(4-クロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-5-(3-チエニル)-イソオキサゾール(化合物94);
5-(4-クロロフェニル)-3-(5-クロロ-2-チエニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物96);
3-(4-クロロフェニル)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物105);
3-(4-クロロフェニル)-5-(3-クロロフェニル)-4-[(5-ピリミジニル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物107);
5-(3-クロロフェニル)-3-(5-クロロ-2-チエニル)-4-[(5-ピリミジニル)ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物108);
3-(5-ブロモ-2-チエニル)-5-(4-クロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物109);
3-(4-クロロフェニル)-4-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-5-(2-チエニル)-イソオキサゾール(化合物116);
5-(4-クロロフェニル)-3-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物121);
3-(4-クロロフェニル)-5-(5-クロロ-2-チエニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物122);
3-(5-クロロ-2-チエニル)-5-(5-クロロ-2-チエニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物123);
5-(4-クロロフェニル)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-イソオキサゾール(化合物124);
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-5-(2-フルオロフェニル)-イソオキサゾール(化合物144);
3-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-[(3-ピリジル)-ヒドロキシメチル]-5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-イソオキサゾール(化合物145);
からなる群から選択される化合物Iまたはその塩を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項21】
化合物IIとして、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾールおよびプロクロラズから選択される活性化合物を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項22】
化合物IIとして、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシム-メチル、ジモキシストロビン、オリサストロビン、エネストロブリンおよびメトミノストロビンから選択される活性化合物を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項23】
化合物IIとして、ボスカリド、メタラキシル、メタラキシル-Mおよびジメトモルフから選択される活性化合物を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項24】
化合物IIとして、シプロジニル、ピリメタニル、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジンおよびイプロジオンから選択される活性化合物を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項25】
化合物IIとして、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、チラムおよびチオファネート-メチルから選択される活性化合物を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項26】
化合物IIとして、ドジン、ジチアノン、ホセチル-アルミニウム、リン酸およびその塩、クロロタロニル、メトラフェノン、ならびにスピロキサミンから選択される活性化合物を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項27】
殺虫性化合物を更に含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項28】
前記殺虫性化合物が、ピレスロイド系、特にα-シペルメトリン、ならびにニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト、特にアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、およびチアクロプリドから選択される、請求項27に記載の混合物。
【請求項29】
化合物Iおよび化合物IIを、100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1〜28のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項30】
液体もしくは固体の担体、および請求項1〜29のいずれか1項で定義された混合物を含む、殺菌性組成物。
【請求項31】
植物病原性の有害菌類を防除するための方法であって、菌類、それらの生育場所、菌類の攻撃から保護すべき植物、土壌、または種子を、請求項1〜29のいずれか1項で定義された混合物の有効量で処理する、前記方法。
【請求項32】
混合物を5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項31に記載の方法。
【請求項33】
化合物Iおよび化合物IIを、同時に、すなわち一緒に、もしくは別々に、または連続して施用する、請求項31または32に記載の方法。
【請求項34】
殺菌有効量の請求項1〜29のいずれか1項で定義された混合物と、種子を接触させることを含む、種子を保護する方法。
【請求項35】
種子100 kg当たり0.01 g〜10 kgの量の混合物を施用する、請求項34に記載の方法。
【請求項36】
種子100 kg当たり0.1 g〜10 kgの量の請求項1〜29のいずれか1項で定義された混合物を含む種子。

【公表番号】特表2010−529087(P2010−529087A)
【公表日】平成22年8月26日(2010.8.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−510811(P2010−510811)
【出願日】平成20年6月5日(2008.6.5)
【国際出願番号】PCT/EP2008/057027
【国際公開番号】WO2008/148859
【国際公開日】平成20年12月11日(2008.12.11)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】