殺虫剤としてのＮ−ヘテロシクリルフタル酸ジアミド
本発明は、式（Ｉ）
［式中、ｎ、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１及びＸは、明細書中で与えられている意味を有する。］で表される新規Ｎ−ヘテロシクリルフタル酸ジアミド、それらの調製するための数種類の方法、有害生物を防止するためのそれらの使用、並びに、新規中間体及びそれらの調製方法に関する。
［式中、ｎ、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１及びＸは、明細書中で与えられている意味を有する。］で表される新規Ｎ−ヘテロシクリルフタル酸ジアミド、それらの調製するための数種類の方法、有害生物を防止するためのそれらの使用、並びに、新規中間体及びそれらの調製方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造（Ｉ）
【化１】
［上記構造中、
ｎは、数０、１、２、３又は４を表し；
Ａは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ若しくはＮ（アルキル）を表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）（ここで、該アルカンジイルは、場合により置換されていてもよく、また、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ又はＮ（アルキル）で場合により中断されていてもよい。）を表し；
Ｑ１は、場合により置換されていてもよいヘテロ環基を表し；
Ｑ２は、場合により置換されていてもよいヘテロ環基を表し；
Ｒ１は、水素、シアノ又は基Ａ１−Ｘ１（ここで、Ａ１は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、ＣＯ、ＣＯＯ又は直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ１は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを表す。）を表し；及び、
Ｘは、ニトロ、シアノ、ハロゲン又は基Ａ２−Ｘ２（ここで、Ａ２は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＳＯ２、ＮＨＳＯ２、ＣＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ又はアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ２は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを表す。）を表す。］
で表されるＮ−ヘテロシクリルフタルジアミド。
【請求項２】
ｎが、数０、１、２、３又は４を表し；
Ａが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ若しくはＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）（ここで、該アルカンジイルは、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ又はＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）で場合により中断されていてもよい。）を表し；
Ｑ１が、１０個以下の炭素原子並びにＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ（窒素）及び／又はＳＯ基若しくはＳＯ２基から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する場合により置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表し；
Ｑ２が、１０個以下の炭素原子並びにＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ（窒素）及び／又はＳＯ基若しくはＳＯ２基から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する場合により置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表し；
Ｒ１が、水素又は基Ａ１−Ｘ１を表し、ここで、Ａ１は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、ＣＯ若しくはＣＯＯを表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ１は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシイミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル（ここで、該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル若しくはシクロアルケニル（ここで、該シクロアルキル又はシクロアルケニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、６個若しくは１０個の炭素原子を有するアリール（ここで、該アリールは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、１０個以下の炭素原子、５個以下のＮ原子、及び／若しくは、１個のＯ原子、Ｓ原子若しくはＮ原子、及び／若しくは、１つのＳＯ基若しくはＳＯ２基を有するヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表し；
Ｘが、ニトロ、シアノ、ハロゲン又は基Ａ２−Ｘ２を表し、ここで、Ａ２は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＳＯ２、ＮＨＳＯ２、ＣＯ、ＯＣＯ若しくはＮＨＣＯを表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ２は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル（ここで、該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、６個若しくは１０個の炭素原子を有するアリール（ここで、該アリールは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表す；
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロシクリルフタルジアミド。
【請求項３】
構造（ＩＡ）
【化２】
［上記構造中、
Ａは、メチレンを表し；
Ｑ１は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
【化３】
ここで、これらの基は、いずれの場合も、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される、場合により１つ又は場合により２つの置換基を含んでいてもよく；
Ｑ２は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
【化４】
ここで、これらの基は、いずれの場合も、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基を場合により含んでいてもよく；
Ｒ１は、基Ａ１−Ｘ１を表し、ここで、Ａ１は単結合を表し、Ｘ１は、いずれの場合もヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシイミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、ｉ−プロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、ｉ−ブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−ブチロイルアミノ、ｉ−ブチロイルアミノ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、ブトキシイミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル又はジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し；及び、
Ｘ３は、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシを表す。］
で表される化合物。
【請求項４】
Ｘが塩素、臭素又はヨウ素を表す、請求項１又は２に記載の構造（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロシクリルフタルジアミドを調製する方法であって、
構造（ＩＩ）
【化５】
［上記構造中、ｎ、Ｒ１及びＸは、請求項１で与えられている意味を有する。］
で表される３−イミノ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンを、場合により反応助剤の存在下で、及び、場合により希釈剤の存在下で、構造（ＩＩＩ）
【化６】
［上記構造中、Ａ、Ｑ１及びＱ２は、請求項１で与えられている意味を有する。］
で表される置換ヘテロシクリルアミンと反応させ、
及び、置換基の定義に相応して、構造（Ｉ）の得られた化合物を、標準的な方法により、構造（Ｉ）で表される別の化合物に場合により変換する
ことを特徴とする前記方法。
【請求項６】
Ａが−ＣＨ２−を表す、請求項１又は２に記載の構造（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
希釈剤及び／又は界面活性剤と一緒に、請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、有害生物防除剤。
【請求項８】
有害生物を防除するための、請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項９】
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物を有害生物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物を希釈剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、有害生物防除剤を調製する方法。
【請求項１１】
構造（ＩＩＩａ）
【化７】
［上記構造中、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチルアジンアミン。
【請求項１２】
構造（ＩＩＩｂ）
【化８】
［上記構造中、
Ｑ６及びＱ７は、上記で与えられている意味を有し；
Ｑ８は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し；及び
Ｑ９は、Ｎ（窒素）又はＣＨを表すが、しかしながら、これらのヘテロ環基のＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチル化合物。
【請求項１３】
構造（ＩＶ）
【化９】
［上記構造中、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチルニトロアジン。
【請求項１４】
構造（Ｖ）
【化１０】
［上記構造中、
Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもでき；
Ｒは、アルキルを表し、特に、メチル又はエチルを表す。］
で表されるアゾリルメチルピリミジンカルボキシレートエステル。
【請求項１５】
構造（ＶＩ）
【化１１】
［上記構造中、
Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもでき；
Ｒ２は、アルキルを表し、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特に、ｔ−ブチルを表す。］
で表されるＮ−アゾリルメチルピリミジニルカルバメート。
【請求項１６】
構造（Ｘ）
【化１２】
［上記構造中、
Ｑ６、Ｑ７及びＱ９は、上記で与えられている意味を有し；
Ｑ８は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。］
で表されるニトロ化合物。
【請求項１７】
構造（ＩＩＩｃ）
【化１３】
［上記構造中、
Ｑ６、Ｑ７及びＱ９は、上記で与えられている意味を有し；
Ｑ１０は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチル化合物。
【請求項１８】
構造（ＸＩＩ）
【化１４】
［上記構造中、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８及びＱ１０は、上記で与えられている意味を有する。］
で表されるニトロ化合物。
【請求項１】
構造（Ｉ）
【化１】
［上記構造中、
ｎは、数０、１、２、３又は４を表し；
Ａは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ若しくはＮ（アルキル）を表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）（ここで、該アルカンジイルは、場合により置換されていてもよく、また、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ又はＮ（アルキル）で場合により中断されていてもよい。）を表し；
Ｑ１は、場合により置換されていてもよいヘテロ環基を表し；
Ｑ２は、場合により置換されていてもよいヘテロ環基を表し；
Ｒ１は、水素、シアノ又は基Ａ１−Ｘ１（ここで、Ａ１は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、ＣＯ、ＣＯＯ又は直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ１は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを表す。）を表し；及び、
Ｘは、ニトロ、シアノ、ハロゲン又は基Ａ２−Ｘ２（ここで、Ａ２は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＳＯ２、ＮＨＳＯ２、ＣＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ又はアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ２は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを表す。）を表す。］
で表されるＮ−ヘテロシクリルフタルジアミド。
【請求項２】
ｎが、数０、１、２、３又は４を表し；
Ａが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ若しくはＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）（ここで、該アルカンジイルは、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ又はＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）で場合により中断されていてもよい。）を表し；
Ｑ１が、１０個以下の炭素原子並びにＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ（窒素）及び／又はＳＯ基若しくはＳＯ２基から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する場合により置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表し；
Ｑ２が、１０個以下の炭素原子並びにＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ（窒素）及び／又はＳＯ基若しくはＳＯ２基から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する場合により置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表し；
Ｒ１が、水素又は基Ａ１−Ｘ１を表し、ここで、Ａ１は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、ＣＯ若しくはＣＯＯを表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ１は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシイミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル（ここで、該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル若しくはシクロアルケニル（ここで、該シクロアルキル又はシクロアルケニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、６個若しくは１０個の炭素原子を有するアリール（ここで、該アリールは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、１０個以下の炭素原子、５個以下のＮ原子、及び／若しくは、１個のＯ原子、Ｓ原子若しくはＮ原子、及び／若しくは、１つのＳＯ基若しくはＳＯ２基を有するヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表し；
Ｘが、ニトロ、シアノ、ハロゲン又は基Ａ２−Ｘ２を表し、ここで、Ａ２は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＳＯ２、ＮＨＳＯ２、ＣＯ、ＯＣＯ若しくはＮＨＣＯを表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ２は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル（ここで、該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、６個若しくは１０個の炭素原子を有するアリール（ここで、該アリールは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表す；
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロシクリルフタルジアミド。
【請求項３】
構造（ＩＡ）
【化２】
［上記構造中、
Ａは、メチレンを表し；
Ｑ１は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
【化３】
ここで、これらの基は、いずれの場合も、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される、場合により１つ又は場合により２つの置換基を含んでいてもよく；
Ｑ２は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
【化４】
ここで、これらの基は、いずれの場合も、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基を場合により含んでいてもよく；
Ｒ１は、基Ａ１−Ｘ１を表し、ここで、Ａ１は単結合を表し、Ｘ１は、いずれの場合もヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシイミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、ｉ−プロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、ｉ−ブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−ブチロイルアミノ、ｉ−ブチロイルアミノ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、ブトキシイミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル又はジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し；及び、
Ｘ３は、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシを表す。］
で表される化合物。
【請求項４】
Ｘが塩素、臭素又はヨウ素を表す、請求項１又は２に記載の構造（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロシクリルフタルジアミドを調製する方法であって、
構造（ＩＩ）
【化５】
［上記構造中、ｎ、Ｒ１及びＸは、請求項１で与えられている意味を有する。］
で表される３−イミノ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンを、場合により反応助剤の存在下で、及び、場合により希釈剤の存在下で、構造（ＩＩＩ）
【化６】
［上記構造中、Ａ、Ｑ１及びＱ２は、請求項１で与えられている意味を有する。］
で表される置換ヘテロシクリルアミンと反応させ、
及び、置換基の定義に相応して、構造（Ｉ）の得られた化合物を、標準的な方法により、構造（Ｉ）で表される別の化合物に場合により変換する
ことを特徴とする前記方法。
【請求項６】
Ａが−ＣＨ２−を表す、請求項１又は２に記載の構造（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
希釈剤及び／又は界面活性剤と一緒に、請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、有害生物防除剤。
【請求項８】
有害生物を防除するための、請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項９】
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物を有害生物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物を希釈剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、有害生物防除剤を調製する方法。
【請求項１１】
構造（ＩＩＩａ）
【化７】
［上記構造中、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチルアジンアミン。
【請求項１２】
構造（ＩＩＩｂ）
【化８】
［上記構造中、
Ｑ６及びＱ７は、上記で与えられている意味を有し；
Ｑ８は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し；及び
Ｑ９は、Ｎ（窒素）又はＣＨを表すが、しかしながら、これらのヘテロ環基のＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチル化合物。
【請求項１３】
構造（ＩＶ）
【化９】
［上記構造中、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチルニトロアジン。
【請求項１４】
構造（Ｖ）
【化１０】
［上記構造中、
Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもでき；
Ｒは、アルキルを表し、特に、メチル又はエチルを表す。］
で表されるアゾリルメチルピリミジンカルボキシレートエステル。
【請求項１５】
構造（ＶＩ）
【化１１】
［上記構造中、
Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもでき；
Ｒ２は、アルキルを表し、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特に、ｔ−ブチルを表す。］
で表されるＮ−アゾリルメチルピリミジニルカルバメート。
【請求項１６】
構造（Ｘ）
【化１２】
［上記構造中、
Ｑ６、Ｑ７及びＱ９は、上記で与えられている意味を有し；
Ｑ８は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。］
で表されるニトロ化合物。
【請求項１７】
構造（ＩＩＩｃ）
【化１３】
［上記構造中、
Ｑ６、Ｑ７及びＱ９は、上記で与えられている意味を有し；
Ｑ１０は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、これらの２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、請求項１で挙げられている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチル化合物。
【請求項１８】
構造（ＸＩＩ）
【化１４】
［上記構造中、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８及びＱ１０は、上記で与えられている意味を有する。］
で表されるニトロ化合物。
【公表番号】特表２００８−５２０５９９（Ｐ２００８−５２０５９９Ａ）
【公表日】平成２０年６月１９日（２００８．６．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５４１７３９（Ｐ２００７−５４１７３９）
【出願日】平成１７年１１月５日（２００５．１１．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０１１８４６
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０５３６４３
【国際公開日】平成１８年５月２６日（２００６．５．２６）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年６月１９日（２００８．６．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１１月５日（２００５．１１．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０１１８４６
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０５３６４３
【国際公開日】平成１８年５月２６日（２００６．５．２６）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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