硫黄およびセレン原子を含む光学材料用組成物の洗浄剤および洗浄方法
【課題】
高屈折率化可能とする硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を使用した、光学材料用組成物用の洗浄剤および洗浄方法を提供すること。
【解決手段】
（Ａ）ラクタムを有する化合物、又は（Ａ）ラクタムを有する化合物に（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンを添加した洗浄剤および洗浄方法を採用することにより、作業環境が良く、アルカリスクラバーのような特殊な排気装置を設ける必要がなくなった。
高屈折率化可能とする硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を使用した、光学材料用組成物用の洗浄剤および洗浄方法を提供すること。
【解決手段】
（Ａ）ラクタムを有する化合物、又は（Ａ）ラクタムを有する化合物に（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンを添加した洗浄剤および洗浄方法を採用することにより、作業環境が良く、アルカリスクラバーのような特殊な排気装置を設ける必要がなくなった。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、屈折率およびアッベ数の高い光学材料の原料である硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を使用して得られる光学材料用組成物の洗浄剤および洗浄方法に関するものである。本光学材料用組成物は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター、接着剤等の光学製品、中でも、眼鏡用プラスチックレンズに有用である。
【背景技術】
【０００２】
プラスチック材料は軽量かつ靭性に富み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも眼鏡レンズに最も要求される主な性能は高屈折率であり、高屈折率化によりレンズは薄肉化する。近年、高屈折率化を目的として硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を使用した光学材料が報告されている（特許文献１〜３）。しかしながら、これらの光学材料用組成物の調合に供した装置類を洗浄する際には、溶解性の面から特定の有機硫黄化合物を使用している。例えば、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドや１，２−エタンジチオールは臭気が強いため作業環境が悪く、更には排ガスを処理するためにアルカリスクラバーのような特殊な排気装置を設ける必要があった。
【０００３】
【特許文献１】特許３７３８８１７号公報
【特許文献２】特開２００２−８２２０３号公報
【特許文献３】特開２００２−１２２７０１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
高屈折率化可能とする硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を使用した光学材料用組成物の洗浄剤および洗浄方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者はこの発明の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する際、（Ａ）ラクタムを有する化合物を使用することを特徴とする光学材料用組成物の洗浄方法を見出し、解決に至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下のようである。
１．硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する洗浄剤であって、（Ａ）ラクタムを有する化合物を使用することを特徴とする光学材料用組成物の洗浄剤。
２．（Ａ）ラクタムを有する化合物に（Ｂ）芳香環を有する化合物を添加することを特徴とする第１項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
３．（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−アルキルピロリドンである第１項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
４．（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンである第２項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
５．（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％である第２項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
６．光学材料用組成物が、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物に、該無機化合物と反応可能な化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドおよび／またはビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを含むことを特徴とする第１項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
７．（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、およびＮ−プロピルピロリドンから選ばれる１種以上であることを特徴とする第１項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
８．（Ａ）ラクタムを有する化合物を含有する洗浄剤で硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する洗浄方法。
９．（Ａ）ラクタムを有する化合物と（Ｂ）芳香環を有する化合物とを含有する洗浄剤であることを特徴とする第８項記載の光学材料用組成物を洗浄する洗浄方法。
１０．（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−アルキルピロリドンである第８項記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
１１．（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンである第９項記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
１２．（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％である第９項記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
１３．光学材料用組成物が、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物に、該無機化合物と反応可能な化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドおよび／またはビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを含むことを特徴とする第８項記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
１４．（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、およびＮ−プロピルピロリドンから選ばれる１種以上であることを特徴とする第８項の光学材料用組成物の洗浄方法。
【発明の効果】
【０００７】
硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する際、（Ａ）ラクタムを有する化合物、又は（Ａ）ラクタムを有する化合物に（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンを添加した洗浄剤を使用することにより、該光学材料用組成物を洗浄、除去でき、その結果、作業環境が良くなり、アルカリスクラバーのような特殊な排気装置を設ける必要がなくなった。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明で使用する（Ａ）ラクタムを有する化合物は、カルボキシル基とアミノ基が脱水縮合した結合を有し、環を形成している化合物である。種々のラクタムのなかで、好ましくは炭素数３〜８のラクタムであり、より好ましくはγ−ラクタムであり、特に好ましくはＮ−アルキルピロリドン類である。特に好ましい具体例としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−プロピルピロリドンなどがあげられる。これらのラクタムは、単独でも、２種類以上を混合して使用しても良い。
【０００９】
（Ａ）ラクタムを有する化合物は、総じて皮膚刺激性が強い傾向にあることから、洗浄性を低下させない程度で（Ｂ）芳香環を有する化合物を加えて使用する場合がある。添加量が少ないと皮膚刺激性の緩和効果が小さくなり、添加量が多いと洗浄性が低下する。このため、（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％、の割合が好ましい。より好ましくは、（Ａ）ラクタムを有する化合物が２０〜８０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が２０〜８０重量％の割合で、更に好ましくは、（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜７０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が３０〜７０重量％の割合である。
【００１０】
本発明で用いる（Ｂ）芳香環を有する化合物として好ましいものは、炭素数６〜１８の芳香族化合物であり、単環または多環化合物、およびこれらのアルキル置換体を含むものである。具体例としては、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、ｉ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｉ−ブチルベンゼン、ｓ−ブチルベンゼン、キシレン、エチルメチルベンゼン、メチルプロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリエチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、ペンタレン、インダン、メチルインダン、エチルインダン、テトラリン、ナフタレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレンなどがあげられ、単独でも、２種類以上を混合して使用しても良い。これらの中で炭素数７〜１４の芳香族化合物が、安全性と乾燥のしやすさ面から好ましい。特に好ましい具体例としては、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ブチルベンゼンである。また、これら芳香族化合物を含有する石油留分などを用いることもできる。
【００１１】
本発明では（Ａ）ラクタムを有する化合物もしくはこれに（Ｂ）芳香環を有する化合物を混合したものを洗浄剤として使用するが、本発明の目的を損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防錆剤、希釈剤などの公知の添加剤を含めることも可能である。
【００１２】
本発明で洗浄の対象となる硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物は、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物１〜５０重量部、該無機化合物と反応可能な化合物５０〜９９重量部、必要に応じてその他の化合物、触媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、離型剤などの公知の添加剤を含んだ組成物である。硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物としては、硫黄、二硫化炭素、硫化リン、硫化セレン、金属硫化物および金属水硫化物、セレン、二セレン化炭素、セレン化リン、金属のセレン化物であり、より好ましくは硫黄、二硫化炭素および硫化セレンであり、特に好ましくは硫黄である。これら硫黄原子およびセレン原子を有する無機化合物は、単独でも、２種類以上を混合して使用しても良い。硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物と反応可能な化合物としては、重合硬化することにより樹脂となりうるものであれば、特に限定されるものではないが、硫黄原子および／またはセレン原子を有する有機化合物より選ばれる１種以上の有機化合物であることが、重合硬化し得られる光学材料をより高屈折率なものとする上で好ましい。具体的には、メルカプタン類、スルフィド類、ポリスルフィド類、チオケトン類、チオイソシアネート類、チオ−ルスルフィナート類、チオ−ルスルホナート類、スルフィルイミン類およびその誘導体、スルホニウム塩類、スルホニウムイリド類、スルホン類、スルホキシイミン類およびその誘導体、スルフィン酸類およびその誘導体、スルホン酸類およびその誘導体であり、好ましくは、メルカプタン類、スルフィド類、ポリスルフィド類、より好ましくはスルフィド類の中のエピスルフィド類である。さらに好ましい具体例は、下記（１）式で表される構造である化合物であり、
【００１３】
ＣＨ２ ＣＨ２
／ ＼ ／ ＼
Ｓ―ＣＨ―(ＣＨ２)a―[Ｓb―(ＣＨ２)c―Ｓd]e―(ＣＨ２)f―ＣＨ―Ｓ （１）
（式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは各々独立で０〜３の整数を表す。）
特に好ましくは、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドである。
【００１４】
硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物の洗浄方法は、これらの光学材料用組成物の調合に供した装置類を（Ａ）ラクタムを有する化合物もしくはこれに（Ｂ）芳香環を有する化合物を混合したものを洗浄剤と使用して行う。組成物と接触させる方法は、例えば洗浄剤を装置へ吹き付けたり、スポンジやウエスなどに染み込ませて拭き取ったり、洗浄剤を装置へ満たしたり、洗浄剤中へ装置を浸漬させたり、特に制限されない。必要に応じて同時に攪拌、振動、超音波照射、エアバブリングなどを併用してもかまわない。洗浄時の温度は、室温、加温下、冷却下のいずれでもかまわない。
【実施例】
【００１５】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】
組成物の溶解性は、完全に溶解して洗浄剤が透明になったものをＡ、ほとんど溶解したが洗浄剤に濁りが見えたものをＢ、少ししか溶解せず溶け残りが見えたものをＣ、全く溶けなかったものをＤ、と評価した。
【００１７】
洗浄後のフラスコの外観は、全く付着物がないものをＡ、極わずか付着物があるがべたつきがないものをＢ、明らかに付着物がありべたつきもあるものをＣ、洗浄前と同様の外観で全く洗浄がなされていないものをＤ、と評価した。
【００１８】
光学材料用組成物の調整例
硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物の調整
５００ｍｌのガラスフラスコに硫黄５０ｇとビス（チオグリシジル）スルフィド４５０ｇを室温で混合攪拌した。約３時間後、均一な組成物を得た。
【００１９】
実施例１
光学材料用組成物の調整例に記した光学材料用組成物の調整時に使用したガラスフラスコから、大部分の組成物を取り出したのち、洗浄剤としてＮ−メチルピロリドンを吹き付けた。残りの組成物は洗浄剤に濁りが見えたもののほとんど溶解した。生じた残液を捨てさらにもう一度新たな洗浄剤を吹き付けた後、再び生じた残液を捨てフラスコを風乾した。フラスコの外観に残留物は極わずかしか認められなかった。また洗浄作業中に不快な臭気は感じられなかった。
【００２０】
実施例２
Ｎ−メチルピロリドン５０重量％とイソプロピルベンゼン５０重量％の混合物を洗浄剤として用いる以外、実施例１と同様の操作を繰り返した。組成物は完全に洗浄剤に溶解し、フラスコの外観に残留物は認められなかった。また洗浄作業中に不快な臭気は感じられなかった。
【００２１】
実施例３、４
Ｎ−メチルピロリドン６０重量％とイソプロピルベンゼン４０重量％の混合物（実施例３）およびＮ−メチルピロリドン４０重量％とイソプロピルベンゼン６０重量％の混合物（実施例４）を洗浄剤として用いる以外、実施例１と同様の操作を繰り返した。組成物は洗浄剤に濁りが見えたもののほとんど溶解し、フラスコの外観に残留物は極わずかしか認められなかった。また洗浄作業中に不快な臭気は感じられなかった。
【００２２】
比較例１
ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド（硫黄を含有する溶剤）を洗浄剤として用いる以外、実施例１を繰り返した。組成物は洗浄剤に完全に溶解し、フラスコの外観に残留物は認められなかった。しかしながら洗浄作業中に非常に不快な臭気は感じられた。
【００２３】
比較例２〜１９
表１に示す溶剤（脂肪族系、芳香族系、アルコール類、アルコールエーテル系、ケトン類、エステル類、エーテル類、含ハロゲン系、スルホキシド類、アミド類、酸およびアルカリ）として用いた以外、実施例１と同様の操作を繰り返した。洗浄作業中に不快な臭気は感じられなかったが、総じて組成物はこれら溶剤には溶解せず、フラスコの外観に多量の残留物が認められ、フラスコ内部にはべとついていた。結果を表１にまとめた。
【００２４】
【表１】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、屈折率およびアッベ数の高い光学材料の原料である硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を使用して得られる光学材料用組成物の洗浄剤および洗浄方法に関するものである。本光学材料用組成物は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター、接着剤等の光学製品、中でも、眼鏡用プラスチックレンズに有用である。
【背景技術】
【０００２】
プラスチック材料は軽量かつ靭性に富み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも眼鏡レンズに最も要求される主な性能は高屈折率であり、高屈折率化によりレンズは薄肉化する。近年、高屈折率化を目的として硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を使用した光学材料が報告されている（特許文献１〜３）。しかしながら、これらの光学材料用組成物の調合に供した装置類を洗浄する際には、溶解性の面から特定の有機硫黄化合物を使用している。例えば、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドや１，２−エタンジチオールは臭気が強いため作業環境が悪く、更には排ガスを処理するためにアルカリスクラバーのような特殊な排気装置を設ける必要があった。
【０００３】
【特許文献１】特許３７３８８１７号公報
【特許文献２】特開２００２−８２２０３号公報
【特許文献３】特開２００２−１２２７０１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
高屈折率化可能とする硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を使用した光学材料用組成物の洗浄剤および洗浄方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者はこの発明の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する際、（Ａ）ラクタムを有する化合物を使用することを特徴とする光学材料用組成物の洗浄方法を見出し、解決に至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下のようである。
１．硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する洗浄剤であって、（Ａ）ラクタムを有する化合物を使用することを特徴とする光学材料用組成物の洗浄剤。
２．（Ａ）ラクタムを有する化合物に（Ｂ）芳香環を有する化合物を添加することを特徴とする第１項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
３．（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−アルキルピロリドンである第１項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
４．（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンである第２項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
５．（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％である第２項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
６．光学材料用組成物が、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物に、該無機化合物と反応可能な化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドおよび／またはビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを含むことを特徴とする第１項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
７．（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、およびＮ−プロピルピロリドンから選ばれる１種以上であることを特徴とする第１項記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
８．（Ａ）ラクタムを有する化合物を含有する洗浄剤で硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する洗浄方法。
９．（Ａ）ラクタムを有する化合物と（Ｂ）芳香環を有する化合物とを含有する洗浄剤であることを特徴とする第８項記載の光学材料用組成物を洗浄する洗浄方法。
１０．（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−アルキルピロリドンである第８項記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
１１．（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンである第９項記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
１２．（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％である第９項記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
１３．光学材料用組成物が、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物に、該無機化合物と反応可能な化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドおよび／またはビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを含むことを特徴とする第８項記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
１４．（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、およびＮ−プロピルピロリドンから選ばれる１種以上であることを特徴とする第８項の光学材料用組成物の洗浄方法。
【発明の効果】
【０００７】
硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する際、（Ａ）ラクタムを有する化合物、又は（Ａ）ラクタムを有する化合物に（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンを添加した洗浄剤を使用することにより、該光学材料用組成物を洗浄、除去でき、その結果、作業環境が良くなり、アルカリスクラバーのような特殊な排気装置を設ける必要がなくなった。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明で使用する（Ａ）ラクタムを有する化合物は、カルボキシル基とアミノ基が脱水縮合した結合を有し、環を形成している化合物である。種々のラクタムのなかで、好ましくは炭素数３〜８のラクタムであり、より好ましくはγ−ラクタムであり、特に好ましくはＮ−アルキルピロリドン類である。特に好ましい具体例としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−プロピルピロリドンなどがあげられる。これらのラクタムは、単独でも、２種類以上を混合して使用しても良い。
【０００９】
（Ａ）ラクタムを有する化合物は、総じて皮膚刺激性が強い傾向にあることから、洗浄性を低下させない程度で（Ｂ）芳香環を有する化合物を加えて使用する場合がある。添加量が少ないと皮膚刺激性の緩和効果が小さくなり、添加量が多いと洗浄性が低下する。このため、（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％、の割合が好ましい。より好ましくは、（Ａ）ラクタムを有する化合物が２０〜８０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が２０〜８０重量％の割合で、更に好ましくは、（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜７０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が３０〜７０重量％の割合である。
【００１０】
本発明で用いる（Ｂ）芳香環を有する化合物として好ましいものは、炭素数６〜１８の芳香族化合物であり、単環または多環化合物、およびこれらのアルキル置換体を含むものである。具体例としては、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、ｉ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｉ−ブチルベンゼン、ｓ−ブチルベンゼン、キシレン、エチルメチルベンゼン、メチルプロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリエチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、ペンタレン、インダン、メチルインダン、エチルインダン、テトラリン、ナフタレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレンなどがあげられ、単独でも、２種類以上を混合して使用しても良い。これらの中で炭素数７〜１４の芳香族化合物が、安全性と乾燥のしやすさ面から好ましい。特に好ましい具体例としては、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ブチルベンゼンである。また、これら芳香族化合物を含有する石油留分などを用いることもできる。
【００１１】
本発明では（Ａ）ラクタムを有する化合物もしくはこれに（Ｂ）芳香環を有する化合物を混合したものを洗浄剤として使用するが、本発明の目的を損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防錆剤、希釈剤などの公知の添加剤を含めることも可能である。
【００１２】
本発明で洗浄の対象となる硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物は、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物１〜５０重量部、該無機化合物と反応可能な化合物５０〜９９重量部、必要に応じてその他の化合物、触媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、離型剤などの公知の添加剤を含んだ組成物である。硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物としては、硫黄、二硫化炭素、硫化リン、硫化セレン、金属硫化物および金属水硫化物、セレン、二セレン化炭素、セレン化リン、金属のセレン化物であり、より好ましくは硫黄、二硫化炭素および硫化セレンであり、特に好ましくは硫黄である。これら硫黄原子およびセレン原子を有する無機化合物は、単独でも、２種類以上を混合して使用しても良い。硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物と反応可能な化合物としては、重合硬化することにより樹脂となりうるものであれば、特に限定されるものではないが、硫黄原子および／またはセレン原子を有する有機化合物より選ばれる１種以上の有機化合物であることが、重合硬化し得られる光学材料をより高屈折率なものとする上で好ましい。具体的には、メルカプタン類、スルフィド類、ポリスルフィド類、チオケトン類、チオイソシアネート類、チオ−ルスルフィナート類、チオ−ルスルホナート類、スルフィルイミン類およびその誘導体、スルホニウム塩類、スルホニウムイリド類、スルホン類、スルホキシイミン類およびその誘導体、スルフィン酸類およびその誘導体、スルホン酸類およびその誘導体であり、好ましくは、メルカプタン類、スルフィド類、ポリスルフィド類、より好ましくはスルフィド類の中のエピスルフィド類である。さらに好ましい具体例は、下記（１）式で表される構造である化合物であり、
【００１３】
ＣＨ２ ＣＨ２
／ ＼ ／ ＼
Ｓ―ＣＨ―(ＣＨ２)a―[Ｓb―(ＣＨ２)c―Ｓd]e―(ＣＨ２)f―ＣＨ―Ｓ （１）
（式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは各々独立で０〜３の整数を表す。）
特に好ましくは、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドである。
【００１４】
硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物の洗浄方法は、これらの光学材料用組成物の調合に供した装置類を（Ａ）ラクタムを有する化合物もしくはこれに（Ｂ）芳香環を有する化合物を混合したものを洗浄剤と使用して行う。組成物と接触させる方法は、例えば洗浄剤を装置へ吹き付けたり、スポンジやウエスなどに染み込ませて拭き取ったり、洗浄剤を装置へ満たしたり、洗浄剤中へ装置を浸漬させたり、特に制限されない。必要に応じて同時に攪拌、振動、超音波照射、エアバブリングなどを併用してもかまわない。洗浄時の温度は、室温、加温下、冷却下のいずれでもかまわない。
【実施例】
【００１５】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】
組成物の溶解性は、完全に溶解して洗浄剤が透明になったものをＡ、ほとんど溶解したが洗浄剤に濁りが見えたものをＢ、少ししか溶解せず溶け残りが見えたものをＣ、全く溶けなかったものをＤ、と評価した。
【００１７】
洗浄後のフラスコの外観は、全く付着物がないものをＡ、極わずか付着物があるがべたつきがないものをＢ、明らかに付着物がありべたつきもあるものをＣ、洗浄前と同様の外観で全く洗浄がなされていないものをＤ、と評価した。
【００１８】
光学材料用組成物の調整例
硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物の調整
５００ｍｌのガラスフラスコに硫黄５０ｇとビス（チオグリシジル）スルフィド４５０ｇを室温で混合攪拌した。約３時間後、均一な組成物を得た。
【００１９】
実施例１
光学材料用組成物の調整例に記した光学材料用組成物の調整時に使用したガラスフラスコから、大部分の組成物を取り出したのち、洗浄剤としてＮ−メチルピロリドンを吹き付けた。残りの組成物は洗浄剤に濁りが見えたもののほとんど溶解した。生じた残液を捨てさらにもう一度新たな洗浄剤を吹き付けた後、再び生じた残液を捨てフラスコを風乾した。フラスコの外観に残留物は極わずかしか認められなかった。また洗浄作業中に不快な臭気は感じられなかった。
【００２０】
実施例２
Ｎ−メチルピロリドン５０重量％とイソプロピルベンゼン５０重量％の混合物を洗浄剤として用いる以外、実施例１と同様の操作を繰り返した。組成物は完全に洗浄剤に溶解し、フラスコの外観に残留物は認められなかった。また洗浄作業中に不快な臭気は感じられなかった。
【００２１】
実施例３、４
Ｎ−メチルピロリドン６０重量％とイソプロピルベンゼン４０重量％の混合物（実施例３）およびＮ−メチルピロリドン４０重量％とイソプロピルベンゼン６０重量％の混合物（実施例４）を洗浄剤として用いる以外、実施例１と同様の操作を繰り返した。組成物は洗浄剤に濁りが見えたもののほとんど溶解し、フラスコの外観に残留物は極わずかしか認められなかった。また洗浄作業中に不快な臭気は感じられなかった。
【００２２】
比較例１
ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド（硫黄を含有する溶剤）を洗浄剤として用いる以外、実施例１を繰り返した。組成物は洗浄剤に完全に溶解し、フラスコの外観に残留物は認められなかった。しかしながら洗浄作業中に非常に不快な臭気は感じられた。
【００２３】
比較例２〜１９
表１に示す溶剤（脂肪族系、芳香族系、アルコール類、アルコールエーテル系、ケトン類、エステル類、エーテル類、含ハロゲン系、スルホキシド類、アミド類、酸およびアルカリ）として用いた以外、実施例１と同様の操作を繰り返した。洗浄作業中に不快な臭気は感じられなかったが、総じて組成物はこれら溶剤には溶解せず、フラスコの外観に多量の残留物が認められ、フラスコ内部にはべとついていた。結果を表１にまとめた。
【００２４】
【表１】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する洗浄剤であって、（Ａ）ラクタムを有する化合物を使用することを特徴とする光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項２】
（Ａ）ラクタムを有する化合物に（Ｂ）芳香環を有する化合物を添加することを特徴とする請求項１記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項３】
（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−アルキルピロリドンである請求項１記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項４】
（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンである請求項２記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項５】
（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％である請求項２記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項６】
光学材料用組成物が、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物に、該無機化合物と反応可能な化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドおよび／またはビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを含むことを特徴とする請求項１記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項７】
（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、およびＮ−プロピルピロリドンから選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項８】
（Ａ）ラクタムを有する化合物を含有する洗浄剤で硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する洗浄方法。
【請求項９】
（Ａ）ラクタムを有する化合物と（Ｂ）芳香環を有する化合物とを含有する洗浄剤であることを特徴とする請求項８記載の光学材料用組成物を洗浄する洗浄方法。
【請求項１０】
（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−アルキルピロリドンである請求項８記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１１】
（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンである請求項９記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１２】
（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％である請求項９記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１３】
光学材料用組成物が、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物に、該無機化合物と反応可能な化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドおよび／またはビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを含むことを特徴とする請求項８記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１４】
（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、およびＮ−プロピルピロリドンから選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１０記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１】
硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する洗浄剤であって、（Ａ）ラクタムを有する化合物を使用することを特徴とする光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項２】
（Ａ）ラクタムを有する化合物に（Ｂ）芳香環を有する化合物を添加することを特徴とする請求項１記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項３】
（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−アルキルピロリドンである請求項１記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項４】
（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンである請求項２記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項５】
（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％である請求項２記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項６】
光学材料用組成物が、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物に、該無機化合物と反応可能な化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドおよび／またはビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを含むことを特徴とする請求項１記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項７】
（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、およびＮ−プロピルピロリドンから選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１記載の光学材料用組成物の洗浄剤。
【請求項８】
（Ａ）ラクタムを有する化合物を含有する洗浄剤で硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含む光学材料用組成物を洗浄する洗浄方法。
【請求項９】
（Ａ）ラクタムを有する化合物と（Ｂ）芳香環を有する化合物とを含有する洗浄剤であることを特徴とする請求項８記載の光学材料用組成物を洗浄する洗浄方法。
【請求項１０】
（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−アルキルピロリドンである請求項８記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１１】
（Ｂ）芳香環を有する化合物がアルキルベンゼンである請求項９記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１２】
（Ａ）ラクタムを有する化合物が３０〜９０重量％、（Ｂ）芳香環を有する化合物が１０〜７０重量％である請求項９記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１３】
光学材料用組成物が、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物に、該無機化合物と反応可能な化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドおよび／またはビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを含むことを特徴とする請求項８記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【請求項１４】
（Ａ）ラクタムを有する化合物がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、およびＮ−プロピルピロリドンから選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１０記載の光学材料用組成物の洗浄方法。
【公開番号】特開２００９−７４０５３（Ｐ２００９−７４０５３Ａ）
【公開日】平成２１年４月９日（２００９．４．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１７３５１１（Ｐ２００８−１７３５１１）
【出願日】平成２０年７月２日（２００８．７．２）
【出願人】（０００００４４６６）三菱瓦斯化学株式会社 (1,281)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年４月９日（２００９．４．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年７月２日（２００８．７．２）
【出願人】（０００００４４６６）三菱瓦斯化学株式会社 (1,281)
【Ｆターム（参考）】
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