除草作用を有する置換ピリジン
式(I)の置換ピリジン(式中、可変基は明細書に定義されたとおりである)、その農業上好適な塩、式(I)のピリジンを製造するための方法および中間体、前記ピリジンを含む物質、および除草剤として、すなわち有害植物を防除するためのその使用、ならびに除草有効量の少なくとも1種の式(I)のピリジン化合物を、植物、それらの種子、及び／又はそれらの生息地に作用させる、望ましくない植生を防除する方法が開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iのピリジン化合物
【化１】
(式中、可変基は以下の意味を有する：
R1は、O-RA、S(O)n-RA又はO-S(O)n-RAであり、
RAは、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-NRi-C(O)-NRiRii、Z-P(=O)(Ra)2、NRiRii、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、基Ra及び/又はRbにより部分的又は完全に置換されていてよい、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、前記環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Ri、Riiは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C(=O)-Ra、Z-フェニル、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Zを介して結合される3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよく、
Zは、共有結合又はC1〜C4-アルキレンであり、
nは、0、1又は2であり、
R2は、フェニル、ナフチル、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の芳香族の複素環であり、前記環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C3〜C10-シクロアルキル、O-Z-C3〜C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル及びS(O)nRbbであり、
Rbbは、C1〜C8-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
nは、0、1又は2であり、
Rbは、隣接する炭素原子に結合した基Rbと一緒になって、炭素原子の他に、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有してよい、5又は6員環の、飽和、又は部分的若しくは完全に不飽和の環を形成してもよく、
Xは、O、S又はN-R3であり、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、Z-C3〜C10-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-シアノアルキル、Z-フェニル、Z-C(=O)-Ra2又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルであり、
Ra2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ又はNRiRiiであり、
A、E、G、Mは、N又はC-Rcであり、これらの基の一つはNであり、
Rcは、水素、又はRbについて記載の基の一つであり、
基RA、R2、R3、及びそれらの置換基において、炭素鎖及び/又は環状基は、基R1により、部分的又は完全に置換されていてよい)
又はそれらのN-オキシド、若しくは農業上好適な塩。
【請求項２】
R1が、O-RA又はS(O)n-RAであり、
RAが、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-P(=O)(Ra)2、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、請求項1に従って置換されていてよく、C又はNを介して結合される、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、前記環状基が非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Ri、Riiが、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシであり、
Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよい、
請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
XがSである、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
XがNR3である、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
RAが、水素、C1〜C6-アルキルカルボニル又はOS(O)n-RAである、請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項６】
基R3が、CH2C6H5又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルである、請求項1〜5のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項７】
式I.A
【化２】
(式中、
AはNであり、E、G、Mは、それぞれCHであり、
R5は、Br、F、NO2、CN、CH3、OCH3、CHF2、CF3又はOCHF2であり、
R6は、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル又はC1〜C4-アルコキシであり、
mは、0、又は1〜4の整数である)
に対応する、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項８】
式I.1
【化３】
(式中、Rc2、Rc3及びRc4は、それぞれ、基Rcに対応する)に対応する、請求項1〜7のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項９】
Rc2、Rc3及びRc4がHであり、
R1が、OH、OCH3、OC(O)CH3、OC(O)CH2CH3、OC(O)CH(CH3)2、OC(O)C(CH3)3、OC(O)-c-C3H5、OC(O)-C6H5、OC(O)-CH2C6H5、OC(O)CH2Cl、OC(O)-CF3、OC(O)-CH2OCH3、OC(O)-N(CH3)2又はOC(O)-OCH2CH3であり、
R2が、2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3及び2-OCF3-3,6-F2からなる群から選択される基により置換されたフェニルであり、
R3が、H、CH3、C2H5、n-C3H7、CH(CH3)2、n-C4H9、CH2CH=CH2、CH2C=CH、CH2CN及びCH2C6H5からなる群から選択され、
Xが、O又はSであり、
但し、
a)R2が、2,4-Cl2-フェニル、2-Cl-3,6-F2-フェニル又は2-OCF3-フェニルであり、R3がCH3であり、XがOである場合、R1は、OH、OC(O)CH(CH3)2又はOC(O)C(CH3)3ではなく、
b)R2が、2,4-Cl2-フェニル又は2-OCF3-フェニルであり、R3がHであり、XがOである場合、R1はOHではない、
請求項8に記載の式I.1の化合物。
【請求項１０】
式I.4
【化４】
(式中、互いに独立して、
Rc1は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルであり、
Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルであり、
Rc3は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルである)
に対応する、請求項1〜7のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
式IIのピリジンカルボン酸
【化５】
を塩基の条件下で式IIIのカルボニル化合物
【化６】
(式中、Halは、ハロゲン原子、又は別の適切な求核性の脱離基である)と反応させて、式IVの化合物
【化７】
を得、これを、薬剤H-L1(式中、L1は求核性の脱離基である)により、式Vの化合物
【化８】
に変換し、これを、塩基の条件下において環化して、式Iの化合物を得ることによる、請求項1〜10のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法。
【請求項１２】
除草有効量の請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、又はその農業上好適な塩と、作物保護剤を配合するために慣用されている助剤とを含む組成物。
【請求項１３】
少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む、請求項12に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物を含む第1の成分と、グループb1〜b15：
b1)脂質生合成阻害剤、
b2)ALS阻害剤、
b3)光合成阻害剤、
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、
b5)白化除草剤、
b6)EPSPシンターゼ阻害剤、
b7)グルタミンシンターゼ阻害剤、
b8)DHPシンターゼ阻害剤、
b9)有糸分裂阻害剤、
b10)VLCFA阻害剤、
b11)セルロース生合成阻害剤、
b12)デカップラー除草剤、
b13)オーキシン除草剤、
b14)オーキシン輸送阻害剤、
b15)他の除草剤
の少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む第2の成分とを含む2成分の組成物として配合された、作物保護組成物の形態の、請求項13に記載の組成物。
【請求項１５】
除草有効量の請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、又はその農業上好適な塩を、植物、それらの種子、及び/又はそれらの生息地に作用させることを含む、望ましくない植生を防除する方法。
【請求項１】
式Iのピリジン化合物
【化１】
(式中、可変基は以下の意味を有する：
R1は、O-RA、S(O)n-RA又はO-S(O)n-RAであり、
RAは、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-NRi-C(O)-NRiRii、Z-P(=O)(Ra)2、NRiRii、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、基Ra及び/又はRbにより部分的又は完全に置換されていてよい、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、前記環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Ri、Riiは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C(=O)-Ra、Z-フェニル、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Zを介して結合される3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよく、
Zは、共有結合又はC1〜C4-アルキレンであり、
nは、0、1又は2であり、
R2は、フェニル、ナフチル、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の芳香族の複素環であり、前記環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C3〜C10-シクロアルキル、O-Z-C3〜C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル及びS(O)nRbbであり、
Rbbは、C1〜C8-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
nは、0、1又は2であり、
Rbは、隣接する炭素原子に結合した基Rbと一緒になって、炭素原子の他に、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有してよい、5又は6員環の、飽和、又は部分的若しくは完全に不飽和の環を形成してもよく、
Xは、O、S又はN-R3であり、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、Z-C3〜C10-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-シアノアルキル、Z-フェニル、Z-C(=O)-Ra2又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルであり、
Ra2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ又はNRiRiiであり、
A、E、G、Mは、N又はC-Rcであり、これらの基の一つはNであり、
Rcは、水素、又はRbについて記載の基の一つであり、
基RA、R2、R3、及びそれらの置換基において、炭素鎖及び/又は環状基は、基R1により、部分的又は完全に置換されていてよい)
又はそれらのN-オキシド、若しくは農業上好適な塩。
【請求項２】
R1が、O-RA又はS(O)n-RAであり、
RAが、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-P(=O)(Ra)2、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、請求項1に従って置換されていてよく、C又はNを介して結合される、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、前記環状基が非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Ri、Riiが、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシであり、
Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよい、
請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
XがSである、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
XがNR3である、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
RAが、水素、C1〜C6-アルキルカルボニル又はOS(O)n-RAである、請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項６】
基R3が、CH2C6H5又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルである、請求項1〜5のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項７】
式I.A
【化２】
(式中、
AはNであり、E、G、Mは、それぞれCHであり、
R5は、Br、F、NO2、CN、CH3、OCH3、CHF2、CF3又はOCHF2であり、
R6は、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル又はC1〜C4-アルコキシであり、
mは、0、又は1〜4の整数である)
に対応する、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項８】
式I.1
【化３】
(式中、Rc2、Rc3及びRc4は、それぞれ、基Rcに対応する)に対応する、請求項1〜7のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項９】
Rc2、Rc3及びRc4がHであり、
R1が、OH、OCH3、OC(O)CH3、OC(O)CH2CH3、OC(O)CH(CH3)2、OC(O)C(CH3)3、OC(O)-c-C3H5、OC(O)-C6H5、OC(O)-CH2C6H5、OC(O)CH2Cl、OC(O)-CF3、OC(O)-CH2OCH3、OC(O)-N(CH3)2又はOC(O)-OCH2CH3であり、
R2が、2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3及び2-OCF3-3,6-F2からなる群から選択される基により置換されたフェニルであり、
R3が、H、CH3、C2H5、n-C3H7、CH(CH3)2、n-C4H9、CH2CH=CH2、CH2C=CH、CH2CN及びCH2C6H5からなる群から選択され、
Xが、O又はSであり、
但し、
a)R2が、2,4-Cl2-フェニル、2-Cl-3,6-F2-フェニル又は2-OCF3-フェニルであり、R3がCH3であり、XがOである場合、R1は、OH、OC(O)CH(CH3)2又はOC(O)C(CH3)3ではなく、
b)R2が、2,4-Cl2-フェニル又は2-OCF3-フェニルであり、R3がHであり、XがOである場合、R1はOHではない、
請求項8に記載の式I.1の化合物。
【請求項１０】
式I.4
【化４】
(式中、互いに独立して、
Rc1は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルであり、
Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルであり、
Rc3は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルである)
に対応する、請求項1〜7のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
式IIのピリジンカルボン酸
【化５】
を塩基の条件下で式IIIのカルボニル化合物
【化６】
(式中、Halは、ハロゲン原子、又は別の適切な求核性の脱離基である)と反応させて、式IVの化合物
【化７】
を得、これを、薬剤H-L1(式中、L1は求核性の脱離基である)により、式Vの化合物
【化８】
に変換し、これを、塩基の条件下において環化して、式Iの化合物を得ることによる、請求項1〜10のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法。
【請求項１２】
除草有効量の請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、又はその農業上好適な塩と、作物保護剤を配合するために慣用されている助剤とを含む組成物。
【請求項１３】
少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む、請求項12に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物を含む第1の成分と、グループb1〜b15：
b1)脂質生合成阻害剤、
b2)ALS阻害剤、
b3)光合成阻害剤、
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、
b5)白化除草剤、
b6)EPSPシンターゼ阻害剤、
b7)グルタミンシンターゼ阻害剤、
b8)DHPシンターゼ阻害剤、
b9)有糸分裂阻害剤、
b10)VLCFA阻害剤、
b11)セルロース生合成阻害剤、
b12)デカップラー除草剤、
b13)オーキシン除草剤、
b14)オーキシン輸送阻害剤、
b15)他の除草剤
の少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む第2の成分とを含む2成分の組成物として配合された、作物保護組成物の形態の、請求項13に記載の組成物。
【請求項１５】
除草有効量の請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、又はその農業上好適な塩を、植物、それらの種子、及び/又はそれらの生息地に作用させることを含む、望ましくない植生を防除する方法。
【公表番号】特表２０１２−５０６８８５（Ｐ２０１２−５０６８８５Ａ）
【公表日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３３６６３（Ｐ２０１１−５３３６６３）
【出願日】平成２１年１０月１４日（２００９．１０．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６３３８６
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０４９２６９
【国際公開日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月１４日（２００９．１０．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６３３８６
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０４９２６９
【国際公開日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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