非晶性化合物及びその製造方法
【課題】炭化水素溶媒に迅速に溶解するポリマー安定剤の提供。
【解決手段】式（１）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃であり、下記の試験系において２５℃でのシクロヘキサンに対する溶解速度が５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶性化合物。＜溶解速度に係る試験系＞２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。
【解決手段】式（１）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃であり、下記の試験系において２５℃でのシクロヘキサンに対する溶解速度が５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶性化合物。＜溶解速度に係る試験系＞２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非晶性化合物及びその製造方法等に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリマー安定剤は、熱可塑性ポリマー（例えば、ポリブタジエン等）等のポリマーに熱、光及び酸素などに対する安定性を付与するものであり、ポリマーに含有させて用いられる。該ポリマー安定剤の有効成分として、式（１−１）で示される化合物が知られており、当該化合物は粉末状の結晶として得られることも知られている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１−１６８６４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ポリマー安定剤の有効成分としては、炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
このような状況下、本発明者らは鋭意検討した結果、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
１． 式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃であり、下記の試験系において２５℃でのシクロヘキサンに対する溶解速度が５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶性化合物（以下、本発明非晶性化合物と記すこともある。）
＜溶解速度に係る試験系＞
２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。；
２． ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において図２記載のＸ線回折パターンで示される原子配列状態であることを特徴とする前項１記載の非晶性化合物；
３． 式（１）において、Ｒ１及びＲ２がｔ−ペンチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがエチリデン基であることを特徴とする前項１又は２記載の非晶性化合物；
４． 式（１）において、Ｒ１がｔ−ブチル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがメチレン基であることを特徴とする前項１又は２記載の非晶性化合物；
５． 式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、融点が７０℃〜２２０℃である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする前項１記載の非晶性化合物の製造方法；
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明非晶性化合物は、優れた「炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能」を有しており、ポリマー安定剤の有効成分として極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】図１は、ＤＳＣを用いた示差走査熱量測定における本発明非晶性化合物の吸熱ピークを示す図である。当該ピークは相転移におけるブロードなピークであることから、非晶性の原子配列状態であることを示す図である。
【０００９】
【図２】図２は、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定における本発明非晶性化合物のＸ線回折パターンを示す図である。当該パターンがブロードなピークを含むことから、非晶性の原子配列状態であることが確認できる。
【００１０】
【図３】図３は、ＤＳＣを用いた示差走査熱量測定における結晶性化合物の吸熱ピークを示す図である。当該ピークは融点における一点のシャープなピークであることから、結晶性の原子配列状態であることを示す図である。
【００１１】
【図４】図４は、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定における結晶性化合物のＸ線回折パターンを示す図である。当該パターンが各結晶格子面でシャープな回折ピークを含むことから、結晶性の原子配列状態であることを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明は、式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃であり、下記の試験系において２５℃でのシクロヘキサンに対する溶解速度が５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶性化合物
＜溶解速度に係る試験系＞
２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。
を含む。
【００１３】
式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表す。ここで、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、２−エチルヘキシル基等を挙げることができる。またシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３−メチルシクロペンチル、４−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。中でも、例えば、メチル基、ｔ−ブチル基又はｔ−ペンチル基等が好ましく挙げられる。
【００１４】
Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ3のアルキル基としては、例えば、Ｒ1で例示されたアルキル基等を挙げることができる。中でも、水素原子又はメチル基が好ましく挙げられる。
【００１５】
Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。
ここで、アルキリデン基としては、例えば、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基等を挙げることができる。またシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基等を挙げることができる。中でも、メチレン基、エチリデン基、又はブチリデン基が好ましく挙げられる。
【００１６】
具体的な本発明非晶性化合物としては、例えば、２−[１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル]−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル アクリレート、２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−〔１−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エチル〕−４−メチルフェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−〔１−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピル〕−４−メチルフェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−〔１−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）エチル〕−４−プロピルフェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−〔１−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−イソプロピルフェニル）エチル〕−４−イソプロピルフェニル アクリレート等を挙げることができる。
【００１７】
具体的な好ましい本発明非晶性化合物としては、例えば、２−[１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル]−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル アクリレート、即ち、式（１）において、Ｒ１及びＲ２がｔ−ペンチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがエチリデン基である物質や、２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル アクリレート、即ち、式（１）において、Ｒ１がｔ−ブチル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがメチレン基である物質等を挙げることができる。
【００１８】
本発明非晶性化合物では、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃である。また本発明非晶性化合物では、２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する「溶解速度に係る試験系」において、５ｍｇ／ｓｅｃ以上、好ましくは５ｍｇ／ｓｅｃ以上９ｍｇ／ｓｅｃ以下の溶解速度である。
【００１９】
本発明非晶性化合物としては、例えば、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において図２記載のＸ線回折パターンで示される原子配列状態である物質等を挙げることができる。
図２は、縦軸をピーク強度、横軸を回折線の角度２θとしてＸ線回折測定した結果であり、好ましい本発明非晶性化合物としては、例えば、ピークトップの２θが１０〜１２°及び１６〜１９°に存在する２つのブロードなピークを有する回折パターンを持つ非晶性化合物等を挙げることができる。より好ましくは、ピークトップの２θが、例えば、１０〜１１°及び１６〜１８°に存在する２つのブロードなピークを有する回折パターンを持つ非晶性化合物等が挙げられる。
【００２０】
本発明非晶性化合物の形状は、例えば、粒状、板状等を挙げることができ、粒状であることが好ましい。粒状の具体例としては、ペレット状、顆粒状、タブレット状、略球状、略半球状、フレーク状等が挙げられ、略球状又は略半球状が好ましい。また、粒状の本発明非晶性化合物の１粒当りの重量は、１ｍｇ以上の本発明非晶性化合物であることが好ましく、より好ましくは、例えば、１ｍｇ〜約２５ｍｇ等を挙げることができる。粒状の本発明非晶性化合物の１粒当りの粒径としては、例えば、約１ｍｍ〜約６ｍｍ等を挙げることができる。中でも、約２ｍｍ〜約５ｍｍが好ましく挙げられる。また、その高さとしては、例えば、約１ｍｍ〜約４ｍｍ等を挙げることができる。中でも、約１ｍｍ〜約３ｍｍが好ましく挙げられる。また、粒状の本発明非晶性化合物の硬度は、例えば、約１０Ｎ〜約３０Ｎ等を挙げることができる。
【００２１】
尚、本発明非晶性化合物質の形状が板状である場合には、必要により、粉砕してフレーク状とすることもできる。
【００２２】
本発明非晶性化合物の製造方法としては、例えば、式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、融点が７０℃〜２２０℃、好ましくは、１００〜１４０℃であり、１粒当りの重量が１ｍｇ未満の微粉末である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする製造方法を挙げることができる。
【００２３】
本発明非晶性化合物の製造方法における第１工程では、前記結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解すればよいが、「融点以上の温度」としては、例えば、約９０℃〜約２５０℃、好ましくは、約１２０℃〜約１６０℃等を挙げることができる。
【００２４】
本発明非晶性化合物の製造方法における第２工程では、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化すればよいが、「冷却」の温度及び時間としては、例えば、約５０℃以下約１０秒間以上等を挙げることができる。中でも、約０℃〜約５０℃約１０秒間以上約２分間以下が好ましく、更に約０℃〜約４０℃約２０秒間〜約２分間がより好ましく挙げられる。
【００２５】
第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程としては、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却された熱交換板（例えば、ステンレス等の金属からなるシート等）に噴霧又は滴下する方法、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却された水又は貧溶媒中へ滴下する方法、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却されたベルト上へ連続的に押し出す方法等により成し遂げることができる。
【００２６】
融解物を滴下する方法としては、例えば、滴下管から滴下する方法、具体的には例えば、融解物をロールドロップ式造粒機、ロートフォーム式造粒機等に充填したのちに滴下する方法等を挙げることができる。
ここで、ロールドロップ式造粒機とは、通常、突起を有する回転ドラムを有しており、溶融物は当該突起の先端部に掻き取られ、当該回転ドラムが回転して得られる遠心力及び／又は重力の作用にて熱交換板上に当該溶解物が滴下する機構を有する造粒機である。また、ロートフォーム式造粒機とは、通常、円筒部を有しており、当該円筒部は孔を有し、当該円筒部の内部に溶融物を受け入れる構造を有しており、当該孔から熱交換板上に該溶解物が滴下する機構を有する造粒機である。特に、ロートフォーム式造粒機による滴下が好ましい。
【００２７】
尚、本発明非晶性化合物の１粒当りの重量を所望の値に制御するには、融解物を滴下管から滴下する方法では、滴下管の口径や、融解物の粘度等を調整することにより、融解物の滴下管から滴下量を制御すればよい。具体的には例えば、ロールドロップ式造粒機の場合には、突起の先端部に掻き取る融解物の量を制御すればよく、またロートフォーム式造粒機の場合には、孔の大きさや、融解物の粘度等を調整することにより、融解物の滴下管から滴下量を制御すればよい。
【００２８】
「冷却された熱交換板」としては、例えば、約０℃〜約５０℃にされた熱交換板を挙げることができる。具体的には例えば、水等で所定温度にされたステンレス製のベルト、冷風等で所定温度にされたステンレス製のベルト、水等で所定温度にされたステンレス板、冷風等で所定温度にされたステンレス板等が挙げられる。尚、融解物が滴下される熱交換板の面は、平滑であることがよい。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
式（１）で示され、融点が１００℃〜１４０℃であり、１粒当りの重量が１ｍｇ未満の微粉末である結晶物質としては、２−[１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル]−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル アクリレート（融点１１５℃、住友化学株式会社製）（以下、化合物（１）と記すこともある。）及び２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル アクリレート（融点１３０℃、住友化学株式会社製）（以下、化合物（２）と記すことがある。）を用いた。
【００３０】
（実施例１）
化合物（１）を、１４５℃に加熱した溶融タンクの中に投入して融解した。次いで、得られた融解物を３０℃の冷却水で冷却されたステンレス板上に滴下した後、当該ステンレス板上で２５秒間冷却及び固化することにより、略半球状の非晶性化合物を得た。尚、得られた非晶性化合物のサイズは、粒径（幅）：３．４ｍｍ、高さ：２．２ｍｍであり、その重量は８．６２ｍｇ／個、その硬度は２４．７９Ｎであった。
次いで、得られた非晶性化合物を下記のＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
【００３１】
（ＤＳＣ分析）
島津製作所製、示差走査熱量測定器ＤＳＣ−６０Ａを用いて、得られた非晶性化合物をアルミニウムセルの中に密閉した。当該アルミニウムセルを前記示差走査熱量測定器が具備するサンプルホルダーの中に挿入した後、当該サンプルホルダーを窒素雰囲気下１０℃／分の速度で１５０℃まで加熱しながら吸熱ピークを観察した。
その結果、図１に示すように、得られた非晶性化合物の吸熱ピークは２３．７℃であった。
【００３２】
（ＸＲＤ分析）
得られた非晶性化合物を粉砕した。次いで、得られた粉砕物を、リガク社製、ＲＩＮＴ２０００縦型ゴニオメータが具備するサンプルホルダーに挿入した後、ＣｕＫαスペクトルを用いてＸ線回折測定におけるＸ線回折パターンを測定した。得られたＸ線回折パターンを図２に示した。
その結果、図２に示すように、当該パターンがブロードなピークを含むことから、非結晶な原子配列状態であることが確認できた。
【００３３】
（粒状非晶性化合物の一粒当たりの重量測定）
メトラー・トレド社製精密天秤を用いて、得られた非晶性化合物の一粒当たりの重量を測定した。尚、測定は２０回繰り返し実施され、その平均値を「粒状非晶性化合物の一粒当たりの重量」とした。
【００３４】
（粒状非晶性化合物の硬度測定）
ＳＨＩＭＰＯ社製デジタルフォースゲージＦＧＰ−５を用いて、得られた非晶性化合物の硬度を下記のように測定した。尚、測定は２０回繰り返し実施され、その平均値を「粒状非晶性化合物の硬度」とした。
得られた非晶性化合物を測定器が具備する試料台を載せた。当該測定器に付帯するプローブの先端を試料台上の非晶性化合物の位置まで下ろすことにより、当該非晶性化合物に圧力を与えた。前記非晶性化合物が圧砕した時の圧砕圧力計の目盛を読み取り、これを「粒状非晶性化合物の硬度」とした。
【００３５】
（粒状非晶性化合物の粒径（幅）及び高さ測定）
ノギスを用いて、得られた非晶性化合物の粒径（幅）及び高さを測定した。尚、測定は１０回繰り返し実施され、その平均値を「粒状非晶性化合物の粒径（幅）」及び「粒状非晶性化合物の高さ」とした。
【００３６】
（溶解速度測定）
２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定した。その結果を「ｍｇ／ｓｅｃ」単位で示される溶解速度として表１に示した。
【００３７】
（実施例２）
実施例１で使用された「化合物（１）」の代わりに、「化合物（１）と化合物（２）とを９９．５：０．５の重量割合で混合してなる混合物」を用いる以外は実施例１と同様な方法に準じて、半球状固体の非晶性化合物を得た。尚、得られた非晶性化合物のサイズは、粒径（幅）：３．１ｍｍ、高さ：１．８ｍｍであり、その重量は９．６５ｍｇ／個、その硬度は２３．７７Ｎであった。
次いで、得られた非晶性化合物を上記のＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
【００３８】
（実施例３）
実施例１で使用された「化合物（１）」の代わりに、「化合物（１）と化合物（２）とを９５：５の重量割合で混合してなる混合物」を用いる以外は実施例１と同様な方法に準じて、半球状固体の非晶性化合物を得た。尚、得られた非晶性化合物のサイズは、粒径（幅）：２．７ｍｍ、高さ：１．７ｍｍであり、その重量は９．９９ｍｇ／個、その硬度は２３．１９Ｎであった。
次いで、得られた非晶性化合物を上記のＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
【００３９】
（比較例１）
化合物（１）を、「得られた非晶性化合物」の代りに「化合物（１）」をそのままの状態で供する以外は上記方法と同様な方法に準じたＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
その結果を、図３（ＤＳＣ分析）及び図４（ＸＲＤ分析）並びに表１（重量、硬度、粒径（幅）及び高さ、溶解速度）に示した。
【００４０】
【表１】
【産業上の利用可能性】
【００４１】
本発明非晶性化合物は、優れた「炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能」を有しており、ポリマー安定剤の有効成分として極めて有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非晶性化合物及びその製造方法等に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリマー安定剤は、熱可塑性ポリマー（例えば、ポリブタジエン等）等のポリマーに熱、光及び酸素などに対する安定性を付与するものであり、ポリマーに含有させて用いられる。該ポリマー安定剤の有効成分として、式（１−１）で示される化合物が知られており、当該化合物は粉末状の結晶として得られることも知られている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１−１６８６４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ポリマー安定剤の有効成分としては、炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
このような状況下、本発明者らは鋭意検討した結果、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
１． 式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃であり、下記の試験系において２５℃でのシクロヘキサンに対する溶解速度が５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶性化合物（以下、本発明非晶性化合物と記すこともある。）
＜溶解速度に係る試験系＞
２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。；
２． ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において図２記載のＸ線回折パターンで示される原子配列状態であることを特徴とする前項１記載の非晶性化合物；
３． 式（１）において、Ｒ１及びＲ２がｔ−ペンチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがエチリデン基であることを特徴とする前項１又は２記載の非晶性化合物；
４． 式（１）において、Ｒ１がｔ−ブチル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがメチレン基であることを特徴とする前項１又は２記載の非晶性化合物；
５． 式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、融点が７０℃〜２２０℃である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする前項１記載の非晶性化合物の製造方法；
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明非晶性化合物は、優れた「炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能」を有しており、ポリマー安定剤の有効成分として極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】図１は、ＤＳＣを用いた示差走査熱量測定における本発明非晶性化合物の吸熱ピークを示す図である。当該ピークは相転移におけるブロードなピークであることから、非晶性の原子配列状態であることを示す図である。
【０００９】
【図２】図２は、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定における本発明非晶性化合物のＸ線回折パターンを示す図である。当該パターンがブロードなピークを含むことから、非晶性の原子配列状態であることが確認できる。
【００１０】
【図３】図３は、ＤＳＣを用いた示差走査熱量測定における結晶性化合物の吸熱ピークを示す図である。当該ピークは融点における一点のシャープなピークであることから、結晶性の原子配列状態であることを示す図である。
【００１１】
【図４】図４は、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定における結晶性化合物のＸ線回折パターンを示す図である。当該パターンが各結晶格子面でシャープな回折ピークを含むことから、結晶性の原子配列状態であることを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明は、式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃であり、下記の試験系において２５℃でのシクロヘキサンに対する溶解速度が５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶性化合物
＜溶解速度に係る試験系＞
２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。
を含む。
【００１３】
式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表す。ここで、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、２−エチルヘキシル基等を挙げることができる。またシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３−メチルシクロペンチル、４−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。中でも、例えば、メチル基、ｔ−ブチル基又はｔ−ペンチル基等が好ましく挙げられる。
【００１４】
Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ3のアルキル基としては、例えば、Ｒ1で例示されたアルキル基等を挙げることができる。中でも、水素原子又はメチル基が好ましく挙げられる。
【００１５】
Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。
ここで、アルキリデン基としては、例えば、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基等を挙げることができる。またシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基等を挙げることができる。中でも、メチレン基、エチリデン基、又はブチリデン基が好ましく挙げられる。
【００１６】
具体的な本発明非晶性化合物としては、例えば、２−[１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル]−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル アクリレート、２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−〔１−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エチル〕−４−メチルフェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−〔１−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピル〕−４−メチルフェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−〔１−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）エチル〕−４−プロピルフェニル アクリレート、２−ｔ−ブチル−６−〔１−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−イソプロピルフェニル）エチル〕−４−イソプロピルフェニル アクリレート等を挙げることができる。
【００１７】
具体的な好ましい本発明非晶性化合物としては、例えば、２−[１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル]−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル アクリレート、即ち、式（１）において、Ｒ１及びＲ２がｔ−ペンチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがエチリデン基である物質や、２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル アクリレート、即ち、式（１）において、Ｒ１がｔ−ブチル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがメチレン基である物質等を挙げることができる。
【００１８】
本発明非晶性化合物では、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃である。また本発明非晶性化合物では、２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する「溶解速度に係る試験系」において、５ｍｇ／ｓｅｃ以上、好ましくは５ｍｇ／ｓｅｃ以上９ｍｇ／ｓｅｃ以下の溶解速度である。
【００１９】
本発明非晶性化合物としては、例えば、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において図２記載のＸ線回折パターンで示される原子配列状態である物質等を挙げることができる。
図２は、縦軸をピーク強度、横軸を回折線の角度２θとしてＸ線回折測定した結果であり、好ましい本発明非晶性化合物としては、例えば、ピークトップの２θが１０〜１２°及び１６〜１９°に存在する２つのブロードなピークを有する回折パターンを持つ非晶性化合物等を挙げることができる。より好ましくは、ピークトップの２θが、例えば、１０〜１１°及び１６〜１８°に存在する２つのブロードなピークを有する回折パターンを持つ非晶性化合物等が挙げられる。
【００２０】
本発明非晶性化合物の形状は、例えば、粒状、板状等を挙げることができ、粒状であることが好ましい。粒状の具体例としては、ペレット状、顆粒状、タブレット状、略球状、略半球状、フレーク状等が挙げられ、略球状又は略半球状が好ましい。また、粒状の本発明非晶性化合物の１粒当りの重量は、１ｍｇ以上の本発明非晶性化合物であることが好ましく、より好ましくは、例えば、１ｍｇ〜約２５ｍｇ等を挙げることができる。粒状の本発明非晶性化合物の１粒当りの粒径としては、例えば、約１ｍｍ〜約６ｍｍ等を挙げることができる。中でも、約２ｍｍ〜約５ｍｍが好ましく挙げられる。また、その高さとしては、例えば、約１ｍｍ〜約４ｍｍ等を挙げることができる。中でも、約１ｍｍ〜約３ｍｍが好ましく挙げられる。また、粒状の本発明非晶性化合物の硬度は、例えば、約１０Ｎ〜約３０Ｎ等を挙げることができる。
【００２１】
尚、本発明非晶性化合物質の形状が板状である場合には、必要により、粉砕してフレーク状とすることもできる。
【００２２】
本発明非晶性化合物の製造方法としては、例えば、式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、融点が７０℃〜２２０℃、好ましくは、１００〜１４０℃であり、１粒当りの重量が１ｍｇ未満の微粉末である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする製造方法を挙げることができる。
【００２３】
本発明非晶性化合物の製造方法における第１工程では、前記結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解すればよいが、「融点以上の温度」としては、例えば、約９０℃〜約２５０℃、好ましくは、約１２０℃〜約１６０℃等を挙げることができる。
【００２４】
本発明非晶性化合物の製造方法における第２工程では、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化すればよいが、「冷却」の温度及び時間としては、例えば、約５０℃以下約１０秒間以上等を挙げることができる。中でも、約０℃〜約５０℃約１０秒間以上約２分間以下が好ましく、更に約０℃〜約４０℃約２０秒間〜約２分間がより好ましく挙げられる。
【００２５】
第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程としては、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却された熱交換板（例えば、ステンレス等の金属からなるシート等）に噴霧又は滴下する方法、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却された水又は貧溶媒中へ滴下する方法、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却されたベルト上へ連続的に押し出す方法等により成し遂げることができる。
【００２６】
融解物を滴下する方法としては、例えば、滴下管から滴下する方法、具体的には例えば、融解物をロールドロップ式造粒機、ロートフォーム式造粒機等に充填したのちに滴下する方法等を挙げることができる。
ここで、ロールドロップ式造粒機とは、通常、突起を有する回転ドラムを有しており、溶融物は当該突起の先端部に掻き取られ、当該回転ドラムが回転して得られる遠心力及び／又は重力の作用にて熱交換板上に当該溶解物が滴下する機構を有する造粒機である。また、ロートフォーム式造粒機とは、通常、円筒部を有しており、当該円筒部は孔を有し、当該円筒部の内部に溶融物を受け入れる構造を有しており、当該孔から熱交換板上に該溶解物が滴下する機構を有する造粒機である。特に、ロートフォーム式造粒機による滴下が好ましい。
【００２７】
尚、本発明非晶性化合物の１粒当りの重量を所望の値に制御するには、融解物を滴下管から滴下する方法では、滴下管の口径や、融解物の粘度等を調整することにより、融解物の滴下管から滴下量を制御すればよい。具体的には例えば、ロールドロップ式造粒機の場合には、突起の先端部に掻き取る融解物の量を制御すればよく、またロートフォーム式造粒機の場合には、孔の大きさや、融解物の粘度等を調整することにより、融解物の滴下管から滴下量を制御すればよい。
【００２８】
「冷却された熱交換板」としては、例えば、約０℃〜約５０℃にされた熱交換板を挙げることができる。具体的には例えば、水等で所定温度にされたステンレス製のベルト、冷風等で所定温度にされたステンレス製のベルト、水等で所定温度にされたステンレス板、冷風等で所定温度にされたステンレス板等が挙げられる。尚、融解物が滴下される熱交換板の面は、平滑であることがよい。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
式（１）で示され、融点が１００℃〜１４０℃であり、１粒当りの重量が１ｍｇ未満の微粉末である結晶物質としては、２−[１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル]−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル アクリレート（融点１１５℃、住友化学株式会社製）（以下、化合物（１）と記すこともある。）及び２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル アクリレート（融点１３０℃、住友化学株式会社製）（以下、化合物（２）と記すことがある。）を用いた。
【００３０】
（実施例１）
化合物（１）を、１４５℃に加熱した溶融タンクの中に投入して融解した。次いで、得られた融解物を３０℃の冷却水で冷却されたステンレス板上に滴下した後、当該ステンレス板上で２５秒間冷却及び固化することにより、略半球状の非晶性化合物を得た。尚、得られた非晶性化合物のサイズは、粒径（幅）：３．４ｍｍ、高さ：２．２ｍｍであり、その重量は８．６２ｍｇ／個、その硬度は２４．７９Ｎであった。
次いで、得られた非晶性化合物を下記のＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
【００３１】
（ＤＳＣ分析）
島津製作所製、示差走査熱量測定器ＤＳＣ−６０Ａを用いて、得られた非晶性化合物をアルミニウムセルの中に密閉した。当該アルミニウムセルを前記示差走査熱量測定器が具備するサンプルホルダーの中に挿入した後、当該サンプルホルダーを窒素雰囲気下１０℃／分の速度で１５０℃まで加熱しながら吸熱ピークを観察した。
その結果、図１に示すように、得られた非晶性化合物の吸熱ピークは２３．７℃であった。
【００３２】
（ＸＲＤ分析）
得られた非晶性化合物を粉砕した。次いで、得られた粉砕物を、リガク社製、ＲＩＮＴ２０００縦型ゴニオメータが具備するサンプルホルダーに挿入した後、ＣｕＫαスペクトルを用いてＸ線回折測定におけるＸ線回折パターンを測定した。得られたＸ線回折パターンを図２に示した。
その結果、図２に示すように、当該パターンがブロードなピークを含むことから、非結晶な原子配列状態であることが確認できた。
【００３３】
（粒状非晶性化合物の一粒当たりの重量測定）
メトラー・トレド社製精密天秤を用いて、得られた非晶性化合物の一粒当たりの重量を測定した。尚、測定は２０回繰り返し実施され、その平均値を「粒状非晶性化合物の一粒当たりの重量」とした。
【００３４】
（粒状非晶性化合物の硬度測定）
ＳＨＩＭＰＯ社製デジタルフォースゲージＦＧＰ−５を用いて、得られた非晶性化合物の硬度を下記のように測定した。尚、測定は２０回繰り返し実施され、その平均値を「粒状非晶性化合物の硬度」とした。
得られた非晶性化合物を測定器が具備する試料台を載せた。当該測定器に付帯するプローブの先端を試料台上の非晶性化合物の位置まで下ろすことにより、当該非晶性化合物に圧力を与えた。前記非晶性化合物が圧砕した時の圧砕圧力計の目盛を読み取り、これを「粒状非晶性化合物の硬度」とした。
【００３５】
（粒状非晶性化合物の粒径（幅）及び高さ測定）
ノギスを用いて、得られた非晶性化合物の粒径（幅）及び高さを測定した。尚、測定は１０回繰り返し実施され、その平均値を「粒状非晶性化合物の粒径（幅）」及び「粒状非晶性化合物の高さ」とした。
【００３６】
（溶解速度測定）
２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定した。その結果を「ｍｇ／ｓｅｃ」単位で示される溶解速度として表１に示した。
【００３７】
（実施例２）
実施例１で使用された「化合物（１）」の代わりに、「化合物（１）と化合物（２）とを９９．５：０．５の重量割合で混合してなる混合物」を用いる以外は実施例１と同様な方法に準じて、半球状固体の非晶性化合物を得た。尚、得られた非晶性化合物のサイズは、粒径（幅）：３．１ｍｍ、高さ：１．８ｍｍであり、その重量は９．６５ｍｇ／個、その硬度は２３．７７Ｎであった。
次いで、得られた非晶性化合物を上記のＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
【００３８】
（実施例３）
実施例１で使用された「化合物（１）」の代わりに、「化合物（１）と化合物（２）とを９５：５の重量割合で混合してなる混合物」を用いる以外は実施例１と同様な方法に準じて、半球状固体の非晶性化合物を得た。尚、得られた非晶性化合物のサイズは、粒径（幅）：２．７ｍｍ、高さ：１．７ｍｍであり、その重量は９．９９ｍｇ／個、その硬度は２３．１９Ｎであった。
次いで、得られた非晶性化合物を上記のＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
【００３９】
（比較例１）
化合物（１）を、「得られた非晶性化合物」の代りに「化合物（１）」をそのままの状態で供する以外は上記方法と同様な方法に準じたＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
その結果を、図３（ＤＳＣ分析）及び図４（ＸＲＤ分析）並びに表１（重量、硬度、粒径（幅）及び高さ、溶解速度）に示した。
【００４０】
【表１】
【産業上の利用可能性】
【００４１】
本発明非晶性化合物は、優れた「炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能」を有しており、ポリマー安定剤の有効成分として極めて有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃であり、下記の試験系において２５℃でのシクロヘキサンに対する溶解速度が５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶性化合物。
＜溶解速度に係る試験系＞
２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。
【請求項２】
ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において下図のＸ線回折パターンで示される原子配列状態であることを特徴とする請求項１記載の非晶性化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ１及びＲ２がｔ−ペンチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがエチリデン基であることを特徴とする請求項１又は２記載の非晶性化合物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ１がｔ−ブチル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがメチレン基であることを特徴とする請求項１又は２記載の非晶性化合物。
【請求項５】
式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、融点が７０℃〜２２０℃である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた溶融物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする請求項１記載の非晶性化合物の製造方法。
【請求項１】
式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークが１５〜２５℃であり、下記の試験系において２５℃でのシクロヘキサンに対する溶解速度が５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶性化合物。
＜溶解速度に係る試験系＞
２５℃で、５０ｇのシクロヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に３ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。
【請求項２】
ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において下図のＸ線回折パターンで示される原子配列状態であることを特徴とする請求項１記載の非晶性化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ１及びＲ２がｔ−ペンチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがエチリデン基であることを特徴とする請求項１又は２記載の非晶性化合物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ１がｔ−ブチル基であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｘがメチレン基であることを特徴とする請求項１又は２記載の非晶性化合物。
【請求項５】
式（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子、酸素原子、炭素数１〜８のアルキリデン基又は炭素数５〜８のシクロアルキリデン基を表す。）
で示され、融点が７０℃〜２２０℃である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた溶融物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする請求項１記載の非晶性化合物の製造方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図２】
【図３】
【図４】
【公開番号】特開２０１０−２６０８４２（Ｐ２０１０−２６０８４２Ａ）
【公開日】平成２２年１１月１８日（２０１０．１１．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１９７８６０（Ｐ２００９−１９７８６０）
【出願日】平成２１年８月２８日（２００９．８．２８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年１１月１８日（２０１０．１１．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月２８日（２００９．８．２８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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