説明

2−置換ピリミジン誘導体

本発明は、下記式Iの2−置換ピリミジン類:


(式中、置換基は説明において定義の意味を有する)の殺菌剤としての使用、新規なピリミジン類、それらを製造するための方法および中間体、ならびにそれらを含む組成物に関するものである。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式Iのピリミジン類およびそれの農業的に許容される塩の使用。
【化1】

[式中、
置換基は下記で定義の通りであり:
Xは、NR、OR、SRまたは1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる置換基Rを含んでいても良いC〜C−アルキルであり;
、R、Rは下記で定義の通りであり:
、Rは互いに独立に、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−シクロアルケニル、C〜C−ハロシクロアルケニル、C〜C10−アルカジエニル、C〜C10−ハロアルカジエニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−ハロアルケニルオキシ、C〜C−アルキニルオキシ、C〜C−ハロアルキニルオキシ、C〜C−シクロアルコキシ、C〜C−ハロシクロアルコキシ、C〜C10−ビシクロアルキル、NH、C〜C−アルキルアミノ、ジ−C〜C−アルキルアミノ、フェニル、ナフチルまたはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5〜6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環であり、
およびRが、それらが結合している窒素原子と一体となって、環員としてO、NおよびSからなる群からの1、2もしくは3個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い5、6もしくは7員の飽和もしくは部分不飽和複素環を形成していても良く、
および/またはRが、或いはRおよびRによって形成された複素環が、1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く、および/または同一もしくは隣接する原子または環原子に結合した2個の置換基がC〜C−アルキレン、オキシ−C〜C−アルキレンまたはオキシ−C〜C−アルキレンオキシであっても良く;
は、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルキルアミノ、ジ−C〜C−アルキルアミノであり、Rは1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く;
は下記で定義の通りであり:
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C10−アルカジエニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−ハロアルケニルオキシ、C〜C−アルキニルオキシ、C〜C−ハロアルキニルオキシ、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−シクロアルケニル、C〜C−シクロアルコキシ、C〜C−ハロシクロアルコキシ、C〜C−シクロアルケニルオキシ、C〜C10−ビシクロアルキル、C〜C−アルキルカルボニルオキシ、C〜C−アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、C〜C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C〜C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C〜C−アルキルチオカルボニルオキシ、C〜C−アルコキシチオカルボニルオキシ、アミノチオカルボニルオキシ、C〜C−アルキルアミノチオカルボニルオキシ、ジ−C〜C−アルキルアミノチオカルボニルオキシ、C〜C−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C〜C−アルキルアミノチオカルボニル、C〜C−アルキレン、オキシ−C〜C−アルキレン、オキシ−C〜C−アルキレンオキシ、=CH、=CH(C〜C−アルキル)、=C(C〜C−アルキル)、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A′)A、C(A′)(=N−OA)、N(A′)A、N(A′)−C(=O)−A、N(A″)−C(=O)−N(A′)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A、S(=O)−N(A′)A、−Si(C〜C−アルキル)、フェニル、ナフチル、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5、6、7、8、9もしくは10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環であり;
における前記脂肪族、脂環式および/または芳香族基としては、1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く:
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C10−アルカジエニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルケニル、C〜C10−ビシクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−アルキニルオキシ、C〜C−シクロアルコキシ、C〜C−シクロアルケニルオキシ、アミノチオカルボニル、C〜C−アルキル−カルボニルオキシ、C〜C−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C〜C−アルキルアミノチオカルボニル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C14−アリール、C〜C14−アリールオキシ、C〜C14−アリールチオ、C〜C14−アリール−C〜C−アルコキシ、C〜C14−アリール−C〜C−アルキル、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5〜10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環、複素環オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A′)A、C(A′)(=N−OA)、N(A′)Aであり;前記脂肪族、脂環式または芳香族基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良く、および/またはC〜C−アルキルおよび/またはC〜C−ハロアルキル基によって置換されていても良く;
m、A、A′およびA″は下記で定義の通りであり:
mは、0、1または2であり;
A、A′、A″は互いに独立に、水素、C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキニル、フェニルであり、前記有機基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良く、および/またはニトロ、シアナト、シアノ、C〜C−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていても良く;AおよびA′がそれらが結合している原子とともに、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環であっても良く;
Yは、(C〜C10)−アルケニル、(C〜C10)−アルキニル、(C〜C10)−シクロアルケニル、環員として1、2もしくは3個のO、NおよびSからなる群からのヘテロ原子を含む5、6、7、8、9もしくは10員の部分不飽和複素環またはイミノ基であり;Yは、1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く、および/または同一もしくは隣接する原子もしくは環原子に結合した2個の置換基がC〜C−アルキレン、オキシ−C〜C−アルキレンまたはオキシ−C〜C−アルキレンオキシであり、Rは下記で定義の通りであり:
は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C10−アルカジエニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−シクロアルケニル、C〜C−ハロシクロアルケニル、C〜C10−ビシクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−ハロアルケニルオキシ、C〜C−アルキニルオキシ、C〜C−ハロアルキニルオキシ、C〜C−シクロアルコキシ、C〜C−ハロシクロアルコキシ、C〜C−シクロアルケニルオキシ、C〜C−アルキルカルボニルオキシ、C〜C−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C〜C−アルキルアミノチオカルボニル、C〜C−アルキレン、オキシ−C〜C−アルキレン、オキシ−C〜C−アルキレンオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A′)A、C(A′)(=N−OA)、N(A′)A、N(A′)−C(=O)−A、N(A″)−C(=O)−N(A′)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A、S(=O)−N(A′)A、−Si(C〜C−アルキル)、フェニル、ナフチル、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5〜10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環であり;m、A、A′、A″は上記で定義の通りであり;
は、1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く、Rは上記で定義の通りであり;
は、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環であり、Rは部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良く、および/または1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く:
は、ハロゲン、シアノ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−アルキニルオキシ、C〜C−シクロアルケニル、C〜C−シクロアルキルオキシ、C〜C−シクロアルケニルオキシ、オキソ(=O)、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A′)A、−C(A′)(=N−OA)、N(A′)A、N(A′)−C(=O)−A、N(A″−C(=O)−N(A′)A、−S(=O)−A、−S(=O)−O−Aまたは−S(=O)−N(A′)Aであり;m、A、A′、A″は上記で定義の通りであり;
はさらに、
シアノ、C(=W)OR、C(=W)NR、C(=W)NR−NR、C(=W)R
CR−OR、CR−NRf
ON(=CR)、O−C(=W)R
NR、NRC(=W)R)、NRC(=W)OR)、NRC(=W)−NR)、NR(N=CRf)、
NR−NR、NR−OR
であることができ;
Wは、O、S、NR、NORまたはN−NRfであり;
、R、Rf、Rは互いに独立に、水素、C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−シクロアルキルまたはC〜C−シクロアルケニルであり;
、Rは、独立にRと同じ意味を持ち、さらにC(=O)−RまたはC(=O)−ORであっても良く;
、R、Rf、R、RおよびRの基の定義の、脂肪族および/または脂環式基の部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良く、および/または1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く:
は、ハロゲン、シアノ、C〜C−アルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルケニル、C〜C−アルコキシ、C〜C10−アルケニルオキシ、C〜C10−アルキニルオキシ、C〜C−シクロアルコキシ、C〜C−シクロアルケニルオキシであり;
基R、R、Rf、R、Rのうちの2個がそれらが結合している原子とともに、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環を形成していても良く;
は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アジド、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C−アルカジエニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−アルキニルオキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、アミノ、C〜C−アルキルアミノ、ジ−(C〜C−アルキル)アミンであり、Rの基の定義の、脂肪族および脂環式基の部分は、互いに独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C〜C−アルコキシ、C〜C−アルコキシカルボニル、アミノ、C〜C−アルキルアミノおよびジ−C〜C−アルキルアミノからなる群から選択される1、2、3もしくは4個の置換基を含んでいても良い。]
【請求項2】
が、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−シクロアルケニル、C〜C−ハロシクロアルケニル、C〜C10−アルカジエニル、C〜C10−ハロアルカジエニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−ハロアルケニルオキシ、C〜C−アルキニルオキシ、C〜C−ハロアルキニルオキシ、C〜C−シクロアルコキシ、C〜C−ハロシクロアルコキシ、C〜C10−ビシクロアルキル、NH、C〜C−アルキルアミノ、ジ−C〜C−アルキルアミノ、フェニル、ナフチルまたはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5〜6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環であり;
が、水素またはRについて言及されている基であり;
およびRが、それらが結合している窒素原子と一体となって、環員として1、2もしくは3個の更なるO、NおよびSからなる群からのヘテロ原子を含んでいても良い5、6もしくは7員の飽和または部分不飽和複素環を形成していても良く;
および/またはRが、或いはRおよびRによって形成される複素環が、1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く、および/または同一もしくは隣接する原子もしくは環原子に結合した2個の置換基がC〜C−アルキレン、オキシ−C〜C−アルキレンまたはオキシ−C〜C−アルキレンオキシであることができ;
が、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルキルアミノ、ジ−C〜C−アルキルアミノであり、Rが1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる請求項1による基Rを有していても良く;
が、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環であり、Rは部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良く、および/または1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる請求項1による基Rを有していても良く;
がさらに、
シアノ、C(=W)OR、C(=W)NR、C(=W)NR−NR、C(=W)R、CR−OR、CR−NRf、ON(=CR)、O−C(=W)R、NRC(=W)R)、NRC(=W)OR)、NRC(=W)−NR)、NR(N=CRf)、NR−NR、NR−ORであっても良く;
WがS、NR、NORまたはN−NRfであり;
、R、Rf、R、R、Rが請求項1で定義されており、
基R、R、Rf、R、Rのうちの2個がそれらが結合している原子とともにO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含んでいる5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環を形成していても良い請求項1に記載の式Iのピリミジンおよびそれの農業的に許容される塩。
【請求項3】
がピリジン−2−イルではない請求項2に記載のピリミジン。
【請求項4】
が芳香族6員複素環ではない請求項2または3に記載のピリミジン。
【請求項5】
がC(=W)OR、C(=W)NR、C(=W)NR−NR、C(=W)R、CR−OR、CR−NRf、NRC(=W)R)、NRC(=W)OR)、NRC(=W)−NR)またはNR−ORであり、WがOまたはNORであり、R、R、Rf、Rが互いに独立に水素またはC〜C−アルキルであり、RがさらにC(=O)−RまたはC(=O)−ORであっても良い請求項2〜4のうちのいずれか1項に記載のピリミジン。
【請求項6】
が、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環であり、該複素環が部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良く、および/または1、2、3もしくは4個の請求項1で定義の同一もしくは異なる基Rを有していても良い請求項2〜4のうちのいずれか1項に記載のピリミジン。
【請求項7】
前記5員複素環が芳香族である請求項6に記載のピリミジン。
【請求項8】
XがNRである請求項2〜7のうちのいずれか1項に記載のピリミジン。
【請求項9】
が水素とは異なる請求項2〜8のうちのいずれか1項に記載のピリミジン。
【請求項10】
Yが基(A):
【化2】

であり;
#がピリミジン骨格への結合個所であり、前記置換基が下記で定義の通りであり:
ZがCRまたはNRであり、
、R、R、Rは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−ハロアルキニル、C〜C10−アルカジエニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−シクロアルケニル、C〜C−ハロシクロアルケニル、C〜C10−ビシクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−ハロアルケニルオキシ、C〜C−アルキニルオキシ、C〜C−ハロアルキニルオキシ、C〜C−シクロアルコキシ、C〜C−ハロシクロアルコキシ、C〜C−シクロアルケニルオキシ、C〜C−アルキルカルボニルオキシ、C〜C−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C〜C−アルキルアミノチオカルボニル、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A′)A、C(A′)(=N−OA)、N(A′)A、N(A′)−C(=O)−A、N(A″)−C(=O)−N(A′)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A、S(=O)−N(A′)A、−Si(C〜C−アルキル)、フェニル、ナフチル、O、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5〜10員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環であり;
とRまたはRとRがそれらが結合している原子とともに、5、6、7、8、9もしくは10員の部分不飽和環状基または環員として1、2もしくは3個のO、NおよびSからなる群からのヘテロ原子を含む部分不飽和複素環を形成していても良く;
、R、Rおよび/またはRとRとによって形成される環状基もしくは複素環が、或いは、R、RまたはRとRによって形成される環状基もしくは複素環が1、2、3もしくは4個の同一もしくは異なる基Rを有していても良く、m、A、A′、A″およびRが請求項1で定義の通りである請求項2〜9のうちのいずれか1項に記載のピリミジン。
【請求項11】
ZがNRである請求項10に記載のピリミジン。
【請求項12】
ZがCRである請求項10に記載のピリミジン。
【請求項13】
少なくとも1種類の請求項2〜12のうちのいずれか1項に記載のピリミジンおよび/またはそれの農業的に許容される塩と少なくとも1種類の固体もしくは液体担体を含む農薬組成物。
【請求項14】
少なくとも1種類の更なる殺菌活性、殺虫活性および/または除草活性化合物を含む請求項13に記載の農薬組成物。
【請求項15】
請求項2〜12のうちのいずれか1項に記載のピリミジンおよび/またはそれの農業的に許容される塩を1〜1000g/100kgの量で含む種子。
【請求項16】
植物病原性真菌の防除における請求項2〜12のうちのいずれか1項に記載のピリミジン類および/またはそれの農業的に許容される塩の使用。
【請求項17】
農業における病害動物の防除における請求項2〜12のうちのいずれか1項に記載のピリミジン類および/またはそれの農業的に許容される塩の使用。

【公表番号】特表2009−532327(P2009−532327A)
【公表日】平成21年9月10日(2009.9.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−554731(P2008−554731)
【出願日】平成19年2月7日(2007.2.7)
【国際出願番号】PCT/EP2007/051142
【国際公開番号】WO2007/093527
【国際公開日】平成19年8月23日(2007.8.23)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】