４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法
【課題】本発明は、工業的に極めて有利に包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールを得ることができる製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールのメタノール付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下する工程を含むことにより課題が達成される。
【解決手段】４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールのメタノール付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下する工程を含むことにより課題が達成される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールは、例えば、レゾルシンおよびシクロヘキサノンをメタノールあるいは酢酸エチル等の溶媒の存在下で反応させ製造されることは公知である（特許文献１〜３）。
【０００３】
反応後に、得られた４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールは、使用された溶媒、例えば、メタノールあるいは酢酸エチルとの付加物として分離する。この付加物からメタノールあるいは酢酸エチルといった付加物の成分類を分離する方法としては、通常、減圧下に、メタノールあるいは酢酸エチル等の成分類を分離し留去させる方法が用いられる。しかし、この方法では減圧下、長時間を要すること、メタノールあるいは酢酸エチル等の成分類の分離が不十分で包接率が３０％以上となる場合があり、目的物中の成分類を一定値以下に保てない等の欠点を有している。メタノールとの１：１付加物の場合、包接率が２４％以下であればメタノール含有量が２％以下となって、工業的な用途において求められているレベルに達することができるため、より工業的に有利に包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールを得られる製造方法の開発が望まれていた。
【０００４】
【特許文献１】特開平０８−１６９９３７号公報
【特許文献２】特開平０８−２６９０３９号公報
【特許文献３】ＷＯ９２１２２０５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、工業的に極めて有利に包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールを得ることができる製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等はこれらの欠点を解決するために鋭意検討した結果、レゾルシンおよびシクロヘキサノンから得られる４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法において、４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下する工程を含むことにより、メタノールの除去が容易になり工業的に有利に包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールが得られることを見いだし、本発明を完成させた。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の製造方法により、包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールを工業的に有利に得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明はレゾルシンおよびシクロヘキサノンから得られる４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法に関するものであり、該方法は４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下する工程を含むことを特徴としている。
【０００９】
本発明において４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下、晶析し、ろ過することにより結晶を得る。得られた結晶物はメタノールの付加物であり、４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール１モル当たり０.７〜２.１５モルのメタノールを含有している。付加物は好適には４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールが約１：１付加物の形状である。
【００１０】
ろ過により取り出した付加物は、通常、２０〜１００μｍの結晶形をしている。これに対し、当該付加物をメタノールに溶解した溶液に水を滴下し、晶析することにより得られる結晶物の結晶形は、通常、２００〜３００μｍの結晶形をしている。しかし、これらの結晶の乾燥に要する時間は、本発明の製造法により得た当該化合物の乾燥時間の方が大幅に短く、メタノール溶媒中に水を滴下し、晶析し、取り出した当該化合物のおよそ３分の１時間と短時間で乾燥する事が出来る。
【００１１】
本発明において、付加物の成分類の分離は、通常、付加物を取り出した後、減圧下、４０〜１００℃で加熱し、乾燥することによりメタノールが水とともに除去される。付加物の乾燥時の加熱温度は通常４０〜１００℃、好適には５０〜９０℃、さらに好適には、６０〜９０℃である。加熱温度が４０℃未満であれば、乾燥に要する時間が長くなる傾向がある。１００℃より高い温度で行った場合は熱劣化により不純物が増加するので好ましくない。
【００１２】
本発明の晶析工程で用いられる水の量は、好適には４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール１モルに対し、１５〜６００モルで実施され、より好適には３０〜１００モル、さらに好適には４０〜７０モルである。この範囲であれば、乾燥効率が特段に向上する。水が１５モル未満の場合収率が著しく低下する傾向がある。６００モルを超えると容積効率が悪くなり工業的に不利になる。
【００１３】
本発明において、乾燥は好ましくは水の存在下に減圧下で実施される。目的物を乾燥するために使用される乾燥機としては、通常、一般的な乾燥器、例えば、板乾燥器、撹拌乾燥器、パドル乾燥器などが使用される。
【００１４】
本発明によれば、乾燥時間が大幅に短縮され、包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールが容易に得られ、工業的に極めて有利な方法となる。
【００１５】
（実施例）
以下、実施例を挙げさらに本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、本明細書中、包接率は、以下の式で求められる。
包接率（％）＝メタノールのモル量÷（４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール）のモル量×１００
【実施例１】
【００１６】
メタノール包接率１００％の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール（水分：１０重量％、包接化合物：９０重量％）４５．８ｇを、温度計、攪拌装置、冷却管、滴下漏斗を付けた０．５リットル４つ口丸底フラスコに仕込み、メタノール１２３．０ｇを加えて６０℃に昇温し溶解した。溶解液を８０ｇのイオン交換水中に滴下して晶析、濾過後、結晶４５．０ｇを得た。得られた結晶の水分は、１１．６重量％で、包接率は９０％であった。
この結晶を０．５リットルフラスコに仕込み、イオン交換水４．７ｇを加え、水分２０重量％に調整。７５℃で４０ｋＰａに減圧して、４時間乾燥し、さらに、２ｋＰａに減圧し、同温度で４時間乾燥した。乾燥後の得量は３７．２ｇであった。この乾燥ケーキ（４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール）の水分は０．３重量％で、この時のメタノールの包接率は３．５％であった。
【００１７】
（比較例１）
メタノール包接率１００％の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール（水分：１０重量％、包接化合物：９０重量％）４５．８ｇを、温度計、攪拌装置、冷却管、滴下漏斗を付けた０．５リットル４つ口丸底フラスコに仕込み、メタノール１２３．０ｇを加えて６０℃に昇温し、溶解した。溶解液に８０ｇのイオン交換水を滴下して晶析、濾過後、結晶４５．０ｇを得た。得られた結晶の水分は１１．６重量％で、包接率は９０％であった。
この結晶を０．５ リットルフラスコに仕込み、イオン交換水４．７gを加え、水分２０％に調整。７５℃で４０ｋＰａに減圧して、４時間乾燥し、さらに、２ｋＰａに減圧し、同温度で４時間乾燥した。乾燥後の得量は３８．３ｇであった。この乾燥ケーキ（４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール）の水分は０．３％で、この時のメタノールの包接率は４０％であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールは、例えば、レゾルシンおよびシクロヘキサノンをメタノールあるいは酢酸エチル等の溶媒の存在下で反応させ製造されることは公知である（特許文献１〜３）。
【０００３】
反応後に、得られた４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールは、使用された溶媒、例えば、メタノールあるいは酢酸エチルとの付加物として分離する。この付加物からメタノールあるいは酢酸エチルといった付加物の成分類を分離する方法としては、通常、減圧下に、メタノールあるいは酢酸エチル等の成分類を分離し留去させる方法が用いられる。しかし、この方法では減圧下、長時間を要すること、メタノールあるいは酢酸エチル等の成分類の分離が不十分で包接率が３０％以上となる場合があり、目的物中の成分類を一定値以下に保てない等の欠点を有している。メタノールとの１：１付加物の場合、包接率が２４％以下であればメタノール含有量が２％以下となって、工業的な用途において求められているレベルに達することができるため、より工業的に有利に包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールを得られる製造方法の開発が望まれていた。
【０００４】
【特許文献１】特開平０８−１６９９３７号公報
【特許文献２】特開平０８−２６９０３９号公報
【特許文献３】ＷＯ９２１２２０５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、工業的に極めて有利に包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールを得ることができる製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等はこれらの欠点を解決するために鋭意検討した結果、レゾルシンおよびシクロヘキサノンから得られる４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法において、４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下する工程を含むことにより、メタノールの除去が容易になり工業的に有利に包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールが得られることを見いだし、本発明を完成させた。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の製造方法により、包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールを工業的に有利に得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明はレゾルシンおよびシクロヘキサノンから得られる４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法に関するものであり、該方法は４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下する工程を含むことを特徴としている。
【０００９】
本発明において４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下、晶析し、ろ過することにより結晶を得る。得られた結晶物はメタノールの付加物であり、４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール１モル当たり０.７〜２.１５モルのメタノールを含有している。付加物は好適には４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールが約１：１付加物の形状である。
【００１０】
ろ過により取り出した付加物は、通常、２０〜１００μｍの結晶形をしている。これに対し、当該付加物をメタノールに溶解した溶液に水を滴下し、晶析することにより得られる結晶物の結晶形は、通常、２００〜３００μｍの結晶形をしている。しかし、これらの結晶の乾燥に要する時間は、本発明の製造法により得た当該化合物の乾燥時間の方が大幅に短く、メタノール溶媒中に水を滴下し、晶析し、取り出した当該化合物のおよそ３分の１時間と短時間で乾燥する事が出来る。
【００１１】
本発明において、付加物の成分類の分離は、通常、付加物を取り出した後、減圧下、４０〜１００℃で加熱し、乾燥することによりメタノールが水とともに除去される。付加物の乾燥時の加熱温度は通常４０〜１００℃、好適には５０〜９０℃、さらに好適には、６０〜９０℃である。加熱温度が４０℃未満であれば、乾燥に要する時間が長くなる傾向がある。１００℃より高い温度で行った場合は熱劣化により不純物が増加するので好ましくない。
【００１２】
本発明の晶析工程で用いられる水の量は、好適には４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール１モルに対し、１５〜６００モルで実施され、より好適には３０〜１００モル、さらに好適には４０〜７０モルである。この範囲であれば、乾燥効率が特段に向上する。水が１５モル未満の場合収率が著しく低下する傾向がある。６００モルを超えると容積効率が悪くなり工業的に不利になる。
【００１３】
本発明において、乾燥は好ましくは水の存在下に減圧下で実施される。目的物を乾燥するために使用される乾燥機としては、通常、一般的な乾燥器、例えば、板乾燥器、撹拌乾燥器、パドル乾燥器などが使用される。
【００１４】
本発明によれば、乾燥時間が大幅に短縮され、包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールが容易に得られ、工業的に極めて有利な方法となる。
【００１５】
（実施例）
以下、実施例を挙げさらに本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、本明細書中、包接率は、以下の式で求められる。
包接率（％）＝メタノールのモル量÷（４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール）のモル量×１００
【実施例１】
【００１６】
メタノール包接率１００％の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール（水分：１０重量％、包接化合物：９０重量％）４５．８ｇを、温度計、攪拌装置、冷却管、滴下漏斗を付けた０．５リットル４つ口丸底フラスコに仕込み、メタノール１２３．０ｇを加えて６０℃に昇温し溶解した。溶解液を８０ｇのイオン交換水中に滴下して晶析、濾過後、結晶４５．０ｇを得た。得られた結晶の水分は、１１．６重量％で、包接率は９０％であった。
この結晶を０．５リットルフラスコに仕込み、イオン交換水４．７ｇを加え、水分２０重量％に調整。７５℃で４０ｋＰａに減圧して、４時間乾燥し、さらに、２ｋＰａに減圧し、同温度で４時間乾燥した。乾燥後の得量は３７．２ｇであった。この乾燥ケーキ（４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール）の水分は０．３重量％で、この時のメタノールの包接率は３．５％であった。
【００１７】
（比較例１）
メタノール包接率１００％の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール（水分：１０重量％、包接化合物：９０重量％）４５．８ｇを、温度計、攪拌装置、冷却管、滴下漏斗を付けた０．５リットル４つ口丸底フラスコに仕込み、メタノール１２３．０ｇを加えて６０℃に昇温し、溶解した。溶解液に８０ｇのイオン交換水を滴下して晶析、濾過後、結晶４５．０ｇを得た。得られた結晶の水分は１１．６重量％で、包接率は９０％であった。
この結晶を０．５ リットルフラスコに仕込み、イオン交換水４．７gを加え、水分２０％に調整。７５℃で４０ｋＰａに減圧して、４時間乾燥し、さらに、２ｋＰａに減圧し、同温度で４時間乾燥した。乾燥後の得量は３８．３ｇであった。この乾燥ケーキ（４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノール）の水分は０．３％で、この時のメタノールの包接率は４０％であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
レゾルシンおよびシクロヘキサノンから得られる４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法において、４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下する工程を含むことを特徴とする包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法。
【請求項２】
４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物を水の存在下で乾燥することを特徴とする請求項１記載の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法。
【請求項１】
レゾルシンおよびシクロヘキサノンから得られる４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法において、４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物をメタノール溶媒中に溶解した溶液を水中に滴下する工程を含むことを特徴とする包接率が２４％以下の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法。
【請求項２】
４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールとメタノールとの付加物を水の存在下で乾燥することを特徴とする請求項１記載の４−［１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル］レゾルシノールの製造方法。
【公開番号】特開２００９−１４９５４４（Ｐ２００９−１４９５４４Ａ）
【公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−３２７６３７（Ｐ２００７−３２７６３７）
【出願日】平成１９年１２月１９日（２００７．１２．１９）
【出願人】（０００２１６２４３）田岡化学工業株式会社 (115)
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１２月１９日（２００７．１２．１９）
【出願人】（０００２１６２４３）田岡化学工業株式会社 (115)
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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