アミド化合物及びその用途
【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害防除剤の有効成分として多くの化合物が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの化合物は必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）、及び、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する植物病害の防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）を提供する。
また、本発明は本発明化合物の製造に用いられる式（ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアミン化合物（以下、本アミン化合物と記す場合もある。）又はその塩も提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は植物病害に対して優れた防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
Ｒ2で示されるＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基としては、プロペニル基、直鎖状のブテニル基、直鎖状のペンテニル基、直鎖状のヘキセニル基、直鎖状のへプテニル基及び直鎖状のオクテニル基が挙げられ、具体的には、プロペニル基としては、２−プロペニル基が挙げられ、直鎖状のブテニル基としては、２−ブテニル基及び３−ブテニル基が挙げられ、直鎖状のペンテニル基としては、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基及び４−ペンテニル基が挙げられ、直鎖状のヘキセニル基としては、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられ、直鎖状のへプテニル基としては、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基及び６−ヘプテニル基が挙げられ、直鎖状のオクテニル基としては、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基及び７−オクテニル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基としては、プロピニル基、直鎖状のブチニル基、直鎖状のペンチニル基、直鎖状のヘキシニル基、直鎖状のへプチニル基及び直鎖状のオクチニル基が挙げられ、具体的には、プロピニル基としては、２−プロピニル基が挙げられ、直鎖状のブチニル基としては、２−ブチニル基及び３−ブチニル基が挙げられ、直鎖状のペンチニル基としては、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基及び４−ペンチニル基が挙げられ、直鎖状のヘキシニル基としては、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられ、直鎖状のへプチニル基としては、２−へプチニル基、３−へプチニル基、４−へプチニル基、５−へプチニル基及び６−へプチニル基が挙げられ、直鎖状のオクチニル基としては、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基及び７−オクチニル基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ2で示されるＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基として好ましくは、直鎖状のペンテニル基、直鎖状のヘキセニル基及び直鎖状のへプテニル基が挙げられ、より好ましくは４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基及び６−ヘプテニル基が挙げられる。
Ｒ2で示されるＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基として好ましくは、直鎖状のペンチニル基、直鎖状のヘキシニル基及び直鎖状のへプチニル基が挙げられ、より好ましくは４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基及び６−ヘプチニル基が挙げられる。
【０００９】
本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することができる。
【００１０】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す場合がある。）等が挙げられる。
化合物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（ＩＶ）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と化合物（ＩＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（ＩＶ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
（製造法３）
本発明化合物は、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（Ｖ）１モルに対して、化合物（ＶＩ）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
次に、本アミン化合物の製造法について説明する。
本アミン化合物は、例えば以下の（合成法）により合成することができる。
【００１４】
（合成法）
本アミン化合物は化合物（ＶＩＩＩ）の保護基Ｚを脱保護することにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｚは１，１−ジメチルエチルカーバメート基、１，１−ジメチル−２−フェニルエチルカーバメート基等の保護基を表す。〕
例えば、Ｚが１，１−ジメチルエチルカーバメート基であり、酸を用いて脱保護する場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、２−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対して、酸は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮し、本アミン化合物を塩として取り出すこともできるが、反応混合物に水を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本アミン化合物を単離することもできる。
【００１５】
次に、本発明における製造中間体の製造法について説明する。
化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＶＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
化合物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＶＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより化合物（Ｖ）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｖ）を単離することができる。単離された化合物（Ｖ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１６】
また、化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＶ）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と化合物（ＶＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（ＩＶ）１モルに対して、化合物（ＶＩＩ）が通常０．５〜１モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより化合物（Ｖ）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｖ）を単離することができる。単離された化合物（Ｖ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１７】
本発明化合物の製造に用いられる化合物（ＩＩ）、化合物（ＩＶ）及びその塩は、市販されているか、文献等に開示されている化合物である。
【００１８】
また、化合物（ＶＩＩＩ）は、例えば化合物（ＩＸ）から下記のスキームに従って製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ及びＺは前記と同じ意味を表す。〕
【００１９】
工程（Ｉ−１）
化合物（Ｘ）は、化合物（ＩＸ）を脱メチル化することで製造することができる。
例えば、無機酸により化合物（ＩＸ）を脱メチル化する場合、該反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類及び水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸が挙げられる。
化合物（ＩＸ）１モルに対して、無機酸は通常２〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮しすることにより、化合物（Ｘ）を塩として取り出すことができる。
【００２０】
工程（Ｉ−２）
化合物（ＸＩ）は、化合物（Ｘ）をカルバミン酸エステルとして保護することにより製造することができる。
例えばＺが１，１−ジメチルエチルカーバメート基の場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＭＴＢＥ、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
また、該反応には触媒としてジメチルアミノピリジンを用いることも出来る。
化合物（Ｘ）１モルに対して、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルは通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＩ）を単離することができる。単離された化合物（ＸＩ）は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００２１】
工程（Ｉ−３）
化合物（ＶＩＩＩ）は、化合物（ＸＩ）と化合物（ＶＩ）とを塩基の存在下に反応させることにより合成することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（ＸＩ）１モルに対して、化合物（ＶＩ）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＶＩＩＩ）を単離することができる。単離された化合物（ＶＩＩＩ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
本発明化合物及び本アミン化合物には、二重結合の炭素原子の結合する炭素原子に基づく（シス）及び（トランス）のシス−トランス異性体が存在する場合もあるが、本発明には活性な異性体を単独で又は任意の比率で含有するものを用いることができる。
【００２３】
本発明化合物としては、具体的には、
Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ブテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（６−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（６−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（６−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド及びＮ−［３−（７−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミドが挙げられる。
【００２４】
本アミン化合物及びその塩としては、具体的には、
Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ブテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（６−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（６−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（６−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン及びＮ−［３−（７−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、並びに、それらの塩（塩酸塩、臭化水素酸塩及び硫酸塩等の無機酸塩、並びに、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、蟻酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩及びｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩）が挙げられる。
【００２５】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、担体（固体担体、液体担体、ガス担体など）、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤と混合して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００２６】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク）、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００２７】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２８】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や、酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２９】
植物病害を防除するために本発明防除剤を施用する方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００３０】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して用いることができ、また、このような他の剤と混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等のアゾール系化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド及びプロキナジドが挙げられる。
【００３１】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００３２】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００３３】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００３４】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００３５】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００３６】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００３７】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素には、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３８】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００３９】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００４０】
また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。
【００４１】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌類病害等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００４２】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００４３】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００４４】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）。
【実施例】
【００４５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００４６】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００４７】
製造例１
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１７ｇ、３−ブロモ−１−プロペン０．０９ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.61 (2H, d, J = 3.2 Hz), 4.76 (2H, d, J = 4.1 Hz), 5.32 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.44 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.03-6.11 (1H, m), 6.72 (1H, br s), 6.92-7.06 (3H, m), 7.45-7.49 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.31 (1H, s), 8.98 (1H, s).
【００４８】
製造例２
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５４ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−１−ブテン０．２７ｇを加え、１００℃で７時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィーに付してＮ−［３−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）７２ｍｇを得た。
本発明化合物（２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.06 (2H, s), 7.41 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.16 (1H, s), 7.00-6.98 (2H, m), 6.90-6.86 (1H, m), 5.94-5.84 (1H, m), 5.17 (1H, d, J = 17.1 Hz), 5.11 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.72 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.7 Hz), 2.58-2.53 (2H, m).
【００４９】
製造例３
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．１７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付してＮ−［２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.7, 1.1 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 7.06-6.99 (2H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 6.71 (1H, s), 5.90-5.80 (1H, m), 5.10-5.04 (1H, m), 5.03-4.99 (1H, m), 4.76 (2H, dd, J = 5.9, 1.0 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.29-2.24 (2H, m), 1.97-1.89 (2H, m).
【００５０】
製造例４
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．１８ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付してＮ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 4.3 Hz), 7.07-6.99 (2H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 6.70 (1H, s), 5.88-5.78 (1H, m), 5.06-5.01 (1H, m), 4.99-4.96 (1H, m), 4.76 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.17-2.11 (2H, m), 1.88-1.81 (2H, m), 1.63-1.56 (2H, m).
【００５１】
製造例５
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、７−ブロモ−１−ヘプテン０．２２ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５０ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物（５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00-8.98 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.07-7.00 (2H, m), 6.95-6.90 (1H, m), 6.66 (1H, s), 5.87-5.77 (1H, m), 5.03-4.99 (1H, m), 4.96-4.94 (1H, m), 4.76 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.11-2.07 (2H, m), 1.87-1.80 (2H, m), 1.54-1.44 (4H, m).
【００５２】
製造例６
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、８−ブロモ−１−オクテン０．２３ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５０ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物（６）
1H-NMR (CDCl3)δ: 9.00-8.98 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.07-7.00 (2H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 6.66 (1H, s), 5.86-5.76 (1H, m), 5.00 (1H, dd, J = 17.2, 1.6 Hz), 4.94 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.09-2.04 (2H, m), 1.86-1.79 (2H, m), 1.52-1.35 (6H, m).
【００５３】
製造例７
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、炭酸カリウム０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−２−ブテン０．３４ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［３−（２−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物（７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.77 (3.0H, m), 4.53 (1.8H, d, J = 6.1 Hz), 4.68 (0.2H, d, J = 6.1 Hz), 4.76 (2.0H, d, J = 5.9 Hz), 5.71-5.78 (1.1H, m), 5.84-5.93 (0.9H, m), 6.66 (1.0H, s), 6.91-6.97 (1.0H, m), 7.01-7.07 (2.0H, m), 7.47 (1.0H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.06 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1.0H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1.0H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００５４】
製造例８
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、炭酸カリウム０．２１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−ペンテン０．１８ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィーに付してＮ−［３−（２−ペンテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物（８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00-1.04 (3.0H, m), 2.09-2.17 (2.0H, m), 4.55 (1.2H, d, J = 6.1 Hz), 4.67 (0.8H, d, J = 5.4 Hz), 4.76 (2.0H, d, J = 5.9 Hz), 5.64-5.75 (1.4H, m), 5.87-5.89 (0.6H, m), 6.65 (1.0H, s), 6.92-6.97 (1.0H, m), 7.02-7.05 (2.0H, m), 7.47 (1.0H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.06 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 8.15 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1.0H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 8.98-9.00 (1.0H, m).
【００５５】
製造例９
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、３−ブロモ−１−プロペン０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.55 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 5.28 (1H, dd, J = 10.5, 1.2 Hz), 5.41 (1H, dd, J = 17.3, 1.5 Hz), 6.00-6.10 (1H, m), 6.56 (1H, br s), 6.86-6.89 (1H, m), 6.96-6.99 (2H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００５６】
製造例１０
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５２ｍｇ、ヨウ化カリウム２０ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−１−ブテン０．１９ｇを加え、８０℃で５時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［３−（３−ブテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）３５ｍｇを得た。
本発明化合物（１０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.33 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98-6.94 (2H, m), 6.87-6.85 (1H, m), 6.52 (1H, s), 5.95-5.85 (1H, m), 5.19-5.09 (2H, m), 4.68 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.7 Hz), 2.57-2.52 (2H, m).
【００５７】
製造例１１
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．３２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．８８ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．５７ｇを得た。
本発明化合物（１１）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.99 (1H, d, J = 3.7 Hz), 8.56 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.94-6.92 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 9.3 Hz), 5.89-5.79 (1H, m), 5.05-4.95 (2H, m), 4.52 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.95 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.19-2.14 (2H, m), 1.82-1.75 (2H, m).
【００５８】
製造例１２
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．３５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．８８ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．５７ｇを得た。
本発明化合物（１２）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, t, J = 5.7 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz), 8.56 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.93-6.91 (2H, m), 6.83-6.80 (1H, m), 5.85-5.75 (1H, m), 5.01 (1H, dd, J = 17.2, 1.6 Hz), 4.94 (1H, dd, J = 10.1, 1.1 Hz), 4.51 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.09-2.04 (2H, m), 1.73-1.67 (2H, m), 1.52-1.45 (2H, m).
【００５９】
製造例１３
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、７−ブロモ−１−ヘプテン０．２３ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５３ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（１３）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz), 8.56 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.93-6.91 (2H, m), 6.82-6.80 (1H, m), 5.83-5.73 (1H, m), 4.99 (1H, dd, J = 17.3, 1.5 Hz), 4.92 (1H, dt, J = 10.2, 1.0 Hz), 4.51 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.04-1.99 (2H, m), 1.73-1.66 (2H, m), 1.41-1.37 (4H, m).
【００６０】
製造例１４
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、８−ブロモ−１−オクテン０．２５ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３３ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（１４）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz), 8.56 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.93-6.91 (2H, m), 6.82-6.80 (1H, m), 5.82-5.72 (1H, m), 5.01-4.95 (1H, m), 4.94-4.90 (1H, m), 4.51 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.93 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.02-1.97 (2H, m), 1.72-1.65 (2H, m), 1.43-1.27 (6H, m).
【００６１】
製造例１５
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、炭酸カリウム０．３７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−２−ブテン０．３６ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物（１５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.72-1.75 (3.0H, m), 4.46 (1.6H, d, J = 6.1 Hz), 4.60 (0.4H, d, J = 6.1 Hz), 4.68 (2.0H, d, J = 5.6 Hz), 5.68-5.75 (1.2H, m), 5.82-5.90 (0.8H, m), 6.56 (1.0H, s), 6.85-6.89 (1.0H, m), 6.95-6.98 (2.0H, m), 7.26-7.31 (1.0H, m), 7.47 (1.0H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.22-8.25 (1.0H, m), 8.33 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1.0H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【００６２】
製造例１６
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、炭酸カリウム０．２２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−ペンテン０．１９ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（１６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99-1.03 (3.0H, m), 2.06-2.18 (2.0H, m), 4.48 (1.2H, d, J = 6.1 Hz), 4.59 (0.8H, d, J = 5.4 Hz), 4.69 (2.0H, d, J = 5.6 Hz), 5.61-5.72 (1.4H, m), 5.86-5.93 (0.6H, m), 6.53 (1.0H, s), 6.86-6.88 (1.0H, m), 6.95-6.99 (2.0H, m), 7.26-7.31 (1.0H, m), 7.48 (1.0H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.16 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.23-8.25 (1.0H, m), 8.33 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1.0H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００６３】
製造例１７
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１７ｇ、プロパルギルブロマイド０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.54-2.56 (1H, m), 4.76-4.80 (4H, m), 6.69 (1H, br s), 7.07-7.12 (3H, m), 7.46-7.49 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.31 (1H, s), 8.99 (1H, s).
【００６４】
製造例１８
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５−クロル−１−ペンチン０．１６ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（１８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.32 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 4.0 Hz), 7.06-7.04 (2H, m), 6.95-6.93 (1H, m), 6.67 (1H, s), 4.76 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.15 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.47-2.43 (2H, m), 2.08-2.02 (2H, m), 1.98 (1H, s).
【００６５】
製造例１９
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５４ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、６−クロロ−１−ヘキシン０．１５ｇを加え、８０℃で５時間、次いで１００℃で５時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（１９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.07-7.01 (2H, m), 6.95-6.91 (1H, m), 6.65 (1H, s), 4.76 (2H, d, J = 6.1 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.30 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 2.00-1.93 (3H, m), 1.79-1.72 (2H, m).
【００６６】
製造例２０
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、炭酸カリウム０．３０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−２−ブチン０．１７ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物（２０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.85 (3H, s), 4.73-4.76 (4H, m), 6.77 (1H, s), 7.05-7.07 (3H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.14 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.30-8.31 (1H, m), 8.97-8.98 (1H, m).
【００６７】
製造例２１
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．１８ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５０ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（２１）
1H-NMR (CDCl3)δ: 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.08-7.07 (3H, m), 6.65 (1H, s), 4.78-4.75 (4H, m), 2.25-2.19 (2H, m), 1.12 (3H, q, J = 5.9 Hz).
【００６８】
製造例２２
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、プロパルギルブロミド０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（２２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50 (1H, t, J = 2.3 Hz), 4.70-4.71 (4H, m), 6.57 (1H, br s), 6.93-6.95 (1H, m), 7.02-7.05 (2H, m), 7.30-7.34 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.05-8.08 (1H, m), 8.16 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.34 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 4.1 Hz).
【００６９】
製造例２３
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５４ｍｇ、ヨウ化カリウム２０ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、５−クロル−１−ペンチン０．１４ｇを加え、８０℃で５時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物（２３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.99-6.94 (2H, m), 6.86 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 6.55 (1H, s), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.08 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.41 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 2.03-1.98 (2H, m), 1.96 (1H, t, J = 2.7 Hz).
【００７０】
製造例２４
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５２ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、６−クロロ−１−ヘキシン０．１５ｇを加え、８０℃で５時間、次いで１００℃で５時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（２４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd, J = 4.3, 1.3 Hz), 8.42 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 6.99-6.95 (3H, m), 6.84-6.82 (1H, m), 4.68 (2H, d, J = 5.6 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.27 (2H, td, J = 7.0, 2.5 Hz), 1.96 (1H, t, J = 2.6 Hz), 1.94-1.87 (2H, m), 1.75-1.67 (2H, m).
【００７１】
製造例２５
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、炭酸カリウム０．３０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−２−ブチン０．１６ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物（２５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.82 (3H, t, J = 2.3 Hz), 4.65 (2H, q, J = 2.2 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.65 (1H, s), 6.90-6.93 (1H, m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.30 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００７２】
製造例２６
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．１９ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物（２６）
1H-NMR (CDCl3)δ: 8.98 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.30 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.01-7.00 (2H, m), 6.94-6.91 (1H, m), 6.65 (1H, s), 4.70-4.67 (4H, m), 2.23-2.17 (2H, m), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【００７３】
製造例２７
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、炭酸カリウム０．３８ｇ及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、３−ブチン ｐ−トルエンスルホネート２．５ｇを加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（２７）
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.05 (1H, t, J = 2.9 Hz), 2.73 (2H, td, J = 7.1, 2.7 Hz), 4.18 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.65 (1H, s), 6.93-6.98 (1H, m), 7.04-7.08 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.1, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23-8.26 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.3, 1.4 Hz).
【００７４】
製造例２８
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、炭酸カリウム０．３７ｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合物に、３−ブチン ｐ−トルエンスルホネート２．４ｇを加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（２８）
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.03 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.68 (2H, td, J = 6.9, 2.7 Hz), 4.11 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.54 (1H, s), 6.87 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz), 6.94-7.01 (2H, m), 7.30 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７５】
製造例２９
６−キノリンカルボン酸０．１５ｇ、［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン塩酸塩０．２０ｇ、トリエチルアミン０．３０ｍｌ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物にＢＯＰ試薬０．４４ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を少量の酢酸エチルとヘキサンを加えてろ過した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、乾燥して本発明化合物（２）０．１６ｇを得た。
【００７６】
次に、本アミン化合物の合成例及び本発明化合物の他の中間体の参考製造例を示す。
【００７７】
合成例
（２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）メチルカルバミン酸１，１−ジメチルエチル１７ｇとトリフルオロ酢酸１７ｍｌ及びクロロホルム５０ｍｌを室温で５時間混合した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にエタノール１００ｍｌ及び塩化アセチル６ｍｌの混合物を加え、減圧下濃縮し［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン塩酸塩（以下、本アミン化合物（ｉ）と記す場合もある。）８．７ｇを得た。
本アミン化合物（ｉ）
1H -NMR (DMSO-D6) δ: 1.88-1.95 (2H, m), 2.34 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 2.84 (1H, dd, J = 2.7, 1.9 Hz), 4.01-4.04 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.0 Hz), 7.12-7.24 (3H, m), 8.51 (3H, s).
【００７８】
参考製造例１
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミンの塩酸塩４ｇに４８％臭化水素酸１５ｍｌを加え、５時間加熱還流した。室温付近で放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩４．０ｇを得た。
２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.04 (2H, q, J = 5.5 Hz), 6.90-6.94 (1H, m), 6.97-7.06 (2H, m), 8.23 (3H, br s), 10.05 (1H, br s).
【００７９】
参考製造例２
６−キノリンカルボン酸２．５９ｇ、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩３．３３ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物にＷＳＣ３．３３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド２．６ｇを得た。
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.70 (1H, s), 4.55-4.57 (2H, m), 6.75-6.93 (3H, m), 7.60-7.64 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.57 (1H, s), 8.99 (1H, s), 9.25 (1H, s).
【００８０】
参考製造例３
３−ヒドロキシベンズアルデヒド２０g、２−プロパノール２００ｍｌ、ピリジン１６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１５ｇの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム２６ｇを得た。
前記の操作で得られた３−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム２５ｇ、５％パラジウム炭素１．３ｇ及びエタノール３００ｍｌの混合物を常圧水素ガス存在下、室温で撹拌した。水素ガスの吸収が停止した反応混合物をセライト（登録商標）上でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣、アセトニトリル２００ｍｌ及び濃塩酸２８ｇを０℃で混合し、生成した固体を濾取し、アセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥して３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩２０ｇを得た。
３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.89 (2H, q, J = 5.6 Hz), 6.79-6.82 (1H, m), 6.88-6.91 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.7 Hz), 8.51 (3H, s), 9.72 (1H, s).
【００８１】
参考製造例４
３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩９．４ｇ、６−キノリンカルボン酸９．３ｇ、ＷＳＣ１２．３ｇ、ピリジン２２ｍｌ及びＤＭＦ１００ｍｌの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にトルエンを加え、析出した結晶を濾取し、トルエン及びヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥してＮ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド９．８ｇを得た。
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.47 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.63-6.65 (1H, m), 6.77-6.79 (2H, m), 7.13 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.57 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.98-9.00 (1H, m), 9.24 (1H, t, J = 5.7 Hz), 9.34 (1H, s).
【００８２】
参考製造例５
２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩２６ｇ、ジｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート４９ｇ、トリエチルアミン６４ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン約０．１ｇ及びテトラヒドロフラン３００ｍｌの混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して［２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシ）フェニル］メチルカルバミン酸１，１−ジメチルエチル約２０ｇを得た。
前記の操作で得られた［２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシ）フェニル］メチルカルバミン酸カルバミン酸１，１−ジメチルエチル約２０ｇ、５−クロロ−１−ペンチン１１ｇ、炭酸セシウム４４ｇ及びＤＭＦ２００ｍｌの混合物を８０℃で４時間、次いで１００℃で２時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を３％水酸化ナトリウム水、５％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルカルバミン酸１，１−ジメチルエチル１８ｇを得た。
［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルカルバミン酸１，１−ジメチルエチル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.97 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.00-2.06 (2H, m), 2.43 (2H, td, J = 7.0, 2.7 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.35-4.37 (2H, m), 4.88 (1H, s), 6.89-6.92 (1H, m), 6.99-7.03 (1H, m), 7.07-7.14 (1H, m).
【００８３】
参考製造例６
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアルコール４．５ｇと塩化メタンスルホニル２．９ｍｌ及びＴＨＦ５０ｍｌの混合物に、０℃でトリエチルアミン６．０ｍｌを加え、０℃で３０分間、次いで室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−メタンスルホネート６．９ｇを得た。
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−メタンスルホネート
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.00 (3H, s), 3.91 (3H, s), 5.30 (2H, s), 6.96-7.14 (3H, m).
【００８４】
参考製造例７
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−メタンスルホネート６．７ｇ及びフタルイミドカリウム５．３ｇ及びＤＭＦ６０ｍｌを混合し、７０℃で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄してＮ−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチルフタルイミド５．８ｇを得た。
Ｎ−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチルフタルイミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.87 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.86-6.90 (2H, m), 6.98-7.02 (1H, m), 7.73 (2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz), 7.86 (2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz).
【００８５】
参考製造例８
Ｎ−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチルフタルイミド７．７ｇとエタノール３０ｍｌとの混合物にヒドラジン１水和物１．６３ｇを滴下し、４時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却してから水を加え、減圧下濃縮した。残渣に希塩酸を加え、濾過した。得られた濾液に酢酸エチルを加え、該混合液の水層が塩基性になるまで１５%水酸化ナトリウム水溶液を加えてから分液し、得られた有機層に濃塩酸を加え、減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩４．５ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.85 (3H, s), 4.03 (2H, q, J = 5.3 Hz), 7.13-7.23 (3H, m), 8.60 (3H, br s).
【００８６】
参考製造例９
２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド１５．４ｇ、ＴＨＦ３０ｍｌ及び水３ｍｌの混合液に、ピリジン２４ｍｌを滴下し、氷冷下でヒドロキシルアミン塩酸塩１３．８を加えた。室温で３０分間撹拌した後、全体容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドオキシム１６ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドオキシム
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (3H, s), 6.96-7.00 (1H, m), 7.03-7.12 (1H, m), 7.30-7.33 (1H, m), 7.64-7.78 (1H, m), 8.39 (1H, s).
【００８７】
参考製造例１０
１０％パラジウム炭素２．４ｇ、１０Ｎ塩酸８．３ｍｌ及びエタノール２００ｍｌの混合溶液に、２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドオキシム１２．８ｇを加え、常圧水素雰囲気下で攪拌した。水素ガスの吸収が停止した後、反応混合物をセライト（登録商標）でろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩８．２ｇを得た。
【００８８】
参考製造例１１
１０％パラジウム炭素１．８ｇ、水１０ｍｌ、１０Ｎ塩酸６．５ｍｌ及びエタノール５０ｍｌの混合液に、２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド１０ｇ及びエタノール８０ｍｌの混合液を加え、次いでヒドロキシルアミン塩酸塩５．４ｇを加えた。室温で２時間攪拌した後、常圧水素雰囲気下で３時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣に水１００ｍｌを加えて、クロロホルムで抽出した。得られた水層に１５％水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にし、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を炭酸カリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン８．０ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (2H, br s), 3.89 (3H, s), 3.90 (2H, br s), 6.86-6.91 (2H, m), 7.02-7.06 (1H, m).
【００８９】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【００９０】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ５０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸マグネシウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００９１】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム ０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト ０．１部を含む水溶液 ４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００９２】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ２部、カオリンクレー ８８部及びタルク １０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００９３】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００９４】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００９５】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
【００９６】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９７】
なお対照として、国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレットの実施例Ｅ−４９に記載のＮ−［３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（下式（Ａ）で示される化合物。以下、比較化合物（Ａ）と記す。）
をあわせて試験に供試した。
【００９８】
試験例１
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（２），（３），（７），（１１），（１２），（１５），（１６），（１８），（１９），（２１），（２３），（２４），（２７）及び比較化合物（Ａ）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(１３ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に５日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（２），（３），（７），（１１），（１２），（１５），（１６），（１８），（１９），（２１），（２３），（２４）及び（２７）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。比較化合物（Ａ）を処理した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の９８％であった。
【００９９】
試験例２
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（１），（３）〜（２７）及び（２８）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１），（３）〜（２７）及び（２８）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【０１００】
試験例３
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（２）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(２００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、（２）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【０１０１】
試験例４
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに床土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本発明化合物（１）,（７）,（９）,（１５）,（１７）,（１８）,（２０）,（２５）, （２７）及び（２８）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１）,（７）,（９）,（１５）,（１７）,（１８）,（２０）,（２５）, （２７）及び（２８）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害防除剤の有効成分として多くの化合物が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの化合物は必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）、及び、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する植物病害の防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）を提供する。
また、本発明は本発明化合物の製造に用いられる式（ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアミン化合物（以下、本アミン化合物と記す場合もある。）又はその塩も提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は植物病害に対して優れた防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
Ｒ2で示されるＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基としては、プロペニル基、直鎖状のブテニル基、直鎖状のペンテニル基、直鎖状のヘキセニル基、直鎖状のへプテニル基及び直鎖状のオクテニル基が挙げられ、具体的には、プロペニル基としては、２−プロペニル基が挙げられ、直鎖状のブテニル基としては、２−ブテニル基及び３−ブテニル基が挙げられ、直鎖状のペンテニル基としては、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基及び４−ペンテニル基が挙げられ、直鎖状のヘキセニル基としては、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられ、直鎖状のへプテニル基としては、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基及び６−ヘプテニル基が挙げられ、直鎖状のオクテニル基としては、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基及び７−オクテニル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基としては、プロピニル基、直鎖状のブチニル基、直鎖状のペンチニル基、直鎖状のヘキシニル基、直鎖状のへプチニル基及び直鎖状のオクチニル基が挙げられ、具体的には、プロピニル基としては、２−プロピニル基が挙げられ、直鎖状のブチニル基としては、２−ブチニル基及び３−ブチニル基が挙げられ、直鎖状のペンチニル基としては、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基及び４−ペンチニル基が挙げられ、直鎖状のヘキシニル基としては、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられ、直鎖状のへプチニル基としては、２−へプチニル基、３−へプチニル基、４−へプチニル基、５−へプチニル基及び６−へプチニル基が挙げられ、直鎖状のオクチニル基としては、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基及び７−オクチニル基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ2で示されるＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基として好ましくは、直鎖状のペンテニル基、直鎖状のヘキセニル基及び直鎖状のへプテニル基が挙げられ、より好ましくは４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基及び６−ヘプテニル基が挙げられる。
Ｒ2で示されるＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基として好ましくは、直鎖状のペンチニル基、直鎖状のヘキシニル基及び直鎖状のへプチニル基が挙げられ、より好ましくは４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基及び６−ヘプチニル基が挙げられる。
【０００９】
本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することができる。
【００１０】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す場合がある。）等が挙げられる。
化合物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（ＩＶ）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と化合物（ＩＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（ＩＶ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
（製造法３）
本発明化合物は、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（Ｖ）１モルに対して、化合物（ＶＩ）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
次に、本アミン化合物の製造法について説明する。
本アミン化合物は、例えば以下の（合成法）により合成することができる。
【００１４】
（合成法）
本アミン化合物は化合物（ＶＩＩＩ）の保護基Ｚを脱保護することにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｚは１，１−ジメチルエチルカーバメート基、１，１−ジメチル−２−フェニルエチルカーバメート基等の保護基を表す。〕
例えば、Ｚが１，１−ジメチルエチルカーバメート基であり、酸を用いて脱保護する場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、２−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対して、酸は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮し、本アミン化合物を塩として取り出すこともできるが、反応混合物に水を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本アミン化合物を単離することもできる。
【００１５】
次に、本発明における製造中間体の製造法について説明する。
化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＶＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
化合物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＶＩＩ）が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより化合物（Ｖ）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｖ）を単離することができる。単離された化合物（Ｖ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１６】
また、化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＶ）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と化合物（ＶＩＩ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（ＩＶ）１モルに対して、化合物（ＶＩＩ）が通常０．５〜１モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、該混合物を濾過することにより化合物（Ｖ）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、該混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｖ）を単離することができる。単離された化合物（Ｖ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１７】
本発明化合物の製造に用いられる化合物（ＩＩ）、化合物（ＩＶ）及びその塩は、市販されているか、文献等に開示されている化合物である。
【００１８】
また、化合物（ＶＩＩＩ）は、例えば化合物（ＩＸ）から下記のスキームに従って製造することができる。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ及びＺは前記と同じ意味を表す。〕
【００１９】
工程（Ｉ−１）
化合物（Ｘ）は、化合物（ＩＸ）を脱メチル化することで製造することができる。
例えば、無機酸により化合物（ＩＸ）を脱メチル化する場合、該反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類及び水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸が挙げられる。
化合物（ＩＸ）１モルに対して、無機酸は通常２〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮しすることにより、化合物（Ｘ）を塩として取り出すことができる。
【００２０】
工程（Ｉ−２）
化合物（ＸＩ）は、化合物（Ｘ）をカルバミン酸エステルとして保護することにより製造することができる。
例えばＺが１，１−ジメチルエチルカーバメート基の場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＭＴＢＥ、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
また、該反応には触媒としてジメチルアミノピリジンを用いることも出来る。
化合物（Ｘ）１モルに対して、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルは通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＩ）を単離することができる。単離された化合物（ＸＩ）は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００２１】
工程（Ｉ−３）
化合物（ＶＩＩＩ）は、化合物（ＸＩ）と化合物（ＶＩ）とを塩基の存在下に反応させることにより合成することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（ＸＩ）１モルに対して、化合物（ＶＩ）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＶＩＩＩ）を単離することができる。単離された化合物（ＶＩＩＩ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
本発明化合物及び本アミン化合物には、二重結合の炭素原子の結合する炭素原子に基づく（シス）及び（トランス）のシス−トランス異性体が存在する場合もあるが、本発明には活性な異性体を単独で又は任意の比率で含有するものを用いることができる。
【００２３】
本発明化合物としては、具体的には、
Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ブテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（６−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（６−へプチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（２−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（３−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（４−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（５−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド、Ｎ−［３−（６−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミド及びＮ−［３−（７−オクチニルオキシ）フェニル］メチルキノリン−６−カルボン酸アミドが挙げられる。
【００２４】
本アミン化合物及びその塩としては、具体的には、
Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ブテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（６−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（３−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（５−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（６−へプチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（２−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（３−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（４−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（５−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、Ｎ−［３−（６−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン及びＮ−［３−（７−オクチニルオキシ）フェニル］メチルアミン、並びに、それらの塩（塩酸塩、臭化水素酸塩及び硫酸塩等の無機酸塩、並びに、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、蟻酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩及びｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩）が挙げられる。
【００２５】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、担体（固体担体、液体担体、ガス担体など）、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤と混合して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００２６】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク）、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００２７】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２８】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や、酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２９】
植物病害を防除するために本発明防除剤を施用する方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００３０】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して用いることができ、また、このような他の剤と混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等のアゾール系化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド及びプロキナジドが挙げられる。
【００３１】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００３２】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００３３】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００３４】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００３５】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００３６】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００３７】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素には、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３８】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００３９】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００４０】
また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。
【００４１】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌類病害等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００４２】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００４３】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００４４】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）。
【実施例】
【００４５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００４６】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００４７】
製造例１
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１７ｇ、３−ブロモ−１−プロペン０．０９ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.61 (2H, d, J = 3.2 Hz), 4.76 (2H, d, J = 4.1 Hz), 5.32 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.44 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.03-6.11 (1H, m), 6.72 (1H, br s), 6.92-7.06 (3H, m), 7.45-7.49 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.31 (1H, s), 8.98 (1H, s).
【００４８】
製造例２
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５４ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−１−ブテン０．２７ｇを加え、１００℃で７時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィーに付してＮ−［３−（３−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）７２ｍｇを得た。
本発明化合物（２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.06 (2H, s), 7.41 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.16 (1H, s), 7.00-6.98 (2H, m), 6.90-6.86 (1H, m), 5.94-5.84 (1H, m), 5.17 (1H, d, J = 17.1 Hz), 5.11 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.72 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.7 Hz), 2.58-2.53 (2H, m).
【００４９】
製造例３
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．１７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付してＮ−［２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.7, 1.1 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 7.06-6.99 (2H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 6.71 (1H, s), 5.90-5.80 (1H, m), 5.10-5.04 (1H, m), 5.03-4.99 (1H, m), 4.76 (2H, dd, J = 5.9, 1.0 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.29-2.24 (2H, m), 1.97-1.89 (2H, m).
【００５０】
製造例４
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．１８ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付してＮ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 4.3 Hz), 7.07-6.99 (2H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 6.70 (1H, s), 5.88-5.78 (1H, m), 5.06-5.01 (1H, m), 4.99-4.96 (1H, m), 4.76 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.17-2.11 (2H, m), 1.88-1.81 (2H, m), 1.63-1.56 (2H, m).
【００５１】
製造例５
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、７−ブロモ−１−ヘプテン０．２２ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５０ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物（５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00-8.98 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.07-7.00 (2H, m), 6.95-6.90 (1H, m), 6.66 (1H, s), 5.87-5.77 (1H, m), 5.03-4.99 (1H, m), 4.96-4.94 (1H, m), 4.76 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.11-2.07 (2H, m), 1.87-1.80 (2H, m), 1.54-1.44 (4H, m).
【００５２】
製造例６
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、８−ブロモ−１−オクテン０．２３ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５０ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物（６）
1H-NMR (CDCl3)δ: 9.00-8.98 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.07-7.00 (2H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 6.66 (1H, s), 5.86-5.76 (1H, m), 5.00 (1H, dd, J = 17.2, 1.6 Hz), 4.94 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.09-2.04 (2H, m), 1.86-1.79 (2H, m), 1.52-1.35 (6H, m).
【００５３】
製造例７
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、炭酸カリウム０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−２−ブテン０．３４ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［３−（２−ブテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物（７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.77 (3.0H, m), 4.53 (1.8H, d, J = 6.1 Hz), 4.68 (0.2H, d, J = 6.1 Hz), 4.76 (2.0H, d, J = 5.9 Hz), 5.71-5.78 (1.1H, m), 5.84-5.93 (0.9H, m), 6.66 (1.0H, s), 6.91-6.97 (1.0H, m), 7.01-7.07 (2.0H, m), 7.47 (1.0H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.06 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1.0H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1.0H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００５４】
製造例８
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、炭酸カリウム０．２１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−ペンテン０．１８ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィーに付してＮ−［３−（２−ペンテニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物（８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00-1.04 (3.0H, m), 2.09-2.17 (2.0H, m), 4.55 (1.2H, d, J = 6.1 Hz), 4.67 (0.8H, d, J = 5.4 Hz), 4.76 (2.0H, d, J = 5.9 Hz), 5.64-5.75 (1.4H, m), 5.87-5.89 (0.6H, m), 6.65 (1.0H, s), 6.92-6.97 (1.0H, m), 7.02-7.05 (2.0H, m), 7.47 (1.0H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.06 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 8.15 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1.0H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 8.98-9.00 (1.0H, m).
【００５５】
製造例９
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、３−ブロモ−１−プロペン０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.55 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 5.28 (1H, dd, J = 10.5, 1.2 Hz), 5.41 (1H, dd, J = 17.3, 1.5 Hz), 6.00-6.10 (1H, m), 6.56 (1H, br s), 6.86-6.89 (1H, m), 6.96-6.99 (2H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００５６】
製造例１０
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５２ｍｇ、ヨウ化カリウム２０ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−１−ブテン０．１９ｇを加え、８０℃で５時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［３−（３−ブテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）３５ｍｇを得た。
本発明化合物（１０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.33 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98-6.94 (2H, m), 6.87-6.85 (1H, m), 6.52 (1H, s), 5.95-5.85 (1H, m), 5.19-5.09 (2H, m), 4.68 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.7 Hz), 2.57-2.52 (2H, m).
【００５７】
製造例１１
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．３２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．８８ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．５７ｇを得た。
本発明化合物（１１）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.99 (1H, d, J = 3.7 Hz), 8.56 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.94-6.92 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 9.3 Hz), 5.89-5.79 (1H, m), 5.05-4.95 (2H, m), 4.52 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.95 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.19-2.14 (2H, m), 1.82-1.75 (2H, m).
【００５８】
製造例１２
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．３５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．８８ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．５７ｇを得た。
本発明化合物（１２）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, t, J = 5.7 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz), 8.56 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.93-6.91 (2H, m), 6.83-6.80 (1H, m), 5.85-5.75 (1H, m), 5.01 (1H, dd, J = 17.2, 1.6 Hz), 4.94 (1H, dd, J = 10.1, 1.1 Hz), 4.51 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.09-2.04 (2H, m), 1.73-1.67 (2H, m), 1.52-1.45 (2H, m).
【００５９】
製造例１３
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、７−ブロモ−１−ヘプテン０．２３ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５３ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（１３）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz), 8.56 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.93-6.91 (2H, m), 6.82-6.80 (1H, m), 5.83-5.73 (1H, m), 4.99 (1H, dd, J = 17.3, 1.5 Hz), 4.92 (1H, dt, J = 10.2, 1.0 Hz), 4.51 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.94 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.04-1.99 (2H, m), 1.73-1.66 (2H, m), 1.41-1.37 (4H, m).
【００６０】
製造例１４
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、８−ブロモ−１−オクテン０．２５ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３３ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（７−オクテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（１４）
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz), 8.56 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.93-6.91 (2H, m), 6.82-6.80 (1H, m), 5.82-5.72 (1H, m), 5.01-4.95 (1H, m), 4.94-4.90 (1H, m), 4.51 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.93 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.02-1.97 (2H, m), 1.72-1.65 (2H, m), 1.43-1.27 (6H, m).
【００６１】
製造例１５
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、炭酸カリウム０．３７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−２−ブテン０．３６ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ブテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物（１５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.72-1.75 (3.0H, m), 4.46 (1.6H, d, J = 6.1 Hz), 4.60 (0.4H, d, J = 6.1 Hz), 4.68 (2.0H, d, J = 5.6 Hz), 5.68-5.75 (1.2H, m), 5.82-5.90 (0.8H, m), 6.56 (1.0H, s), 6.85-6.89 (1.0H, m), 6.95-6.98 (2.0H, m), 7.26-7.31 (1.0H, m), 7.47 (1.0H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.22-8.25 (1.0H, m), 8.33 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1.0H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【００６２】
製造例１６
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、炭酸カリウム０．２２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−ペンテン０．１９ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（１６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99-1.03 (3.0H, m), 2.06-2.18 (2.0H, m), 4.48 (1.2H, d, J = 6.1 Hz), 4.59 (0.8H, d, J = 5.4 Hz), 4.69 (2.0H, d, J = 5.6 Hz), 5.61-5.72 (1.4H, m), 5.86-5.93 (0.6H, m), 6.53 (1.0H, s), 6.86-6.88 (1.0H, m), 6.95-6.99 (2.0H, m), 7.26-7.31 (1.0H, m), 7.48 (1.0H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.16 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.23-8.25 (1.0H, m), 8.33 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1.0H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００６３】
製造例１７
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１７ｇ、プロパルギルブロマイド０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.54-2.56 (1H, m), 4.76-4.80 (4H, m), 6.69 (1H, br s), 7.07-7.12 (3H, m), 7.46-7.49 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.31 (1H, s), 8.99 (1H, s).
【００６４】
製造例１８
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５−クロル−１−ペンチン０．１６ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（１８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.32 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 4.0 Hz), 7.06-7.04 (2H, m), 6.95-6.93 (1H, m), 6.67 (1H, s), 4.76 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.15 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.47-2.43 (2H, m), 2.08-2.02 (2H, m), 1.98 (1H, s).
【００６５】
製造例１９
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５４ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、６−クロロ−１−ヘキシン０．１５ｇを加え、８０℃で５時間、次いで１００℃で５時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（１９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.07-7.01 (2H, m), 6.95-6.91 (1H, m), 6.65 (1H, s), 4.76 (2H, d, J = 6.1 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.30 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 2.00-1.93 (3H, m), 1.79-1.72 (2H, m).
【００６６】
製造例２０
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、炭酸カリウム０．３０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−２−ブチン０．１７ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物（２０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.85 (3H, s), 4.73-4.76 (4H, m), 6.77 (1H, s), 7.05-7.07 (3H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.14 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.30-8.31 (1H, m), 8.97-8.98 (1H, m).
【００６７】
製造例２１
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．１８ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５０ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（２１）
1H-NMR (CDCl3)δ: 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.08-7.07 (3H, m), 6.65 (1H, s), 4.78-4.75 (4H, m), 2.25-2.19 (2H, m), 1.12 (3H, q, J = 5.9 Hz).
【００６８】
製造例２２
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、プロパルギルブロミド０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（２２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50 (1H, t, J = 2.3 Hz), 4.70-4.71 (4H, m), 6.57 (1H, br s), 6.93-6.95 (1H, m), 7.02-7.05 (2H, m), 7.30-7.34 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.05-8.08 (1H, m), 8.16 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.34 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 4.1 Hz).
【００６９】
製造例２３
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５４ｍｇ、ヨウ化カリウム２０ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、５−クロル−１−ペンチン０．１４ｇを加え、８０℃で５時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物（２３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.99-6.94 (2H, m), 6.86 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 6.55 (1H, s), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.08 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.41 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 2.03-1.98 (2H, m), 1.96 (1H, t, J = 2.7 Hz).
【００７０】
製造例２４
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム（油性）５２ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、６−クロロ−１−ヘキシン０．１５ｇを加え、８０℃で５時間、次いで１００℃で５時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−［３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（２４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd, J = 4.3, 1.3 Hz), 8.42 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.16 (1H, dd, J = 8.8, 1.5 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 6.99-6.95 (3H, m), 6.84-6.82 (1H, m), 4.68 (2H, d, J = 5.6 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.27 (2H, td, J = 7.0, 2.5 Hz), 1.96 (1H, t, J = 2.6 Hz), 1.94-1.87 (2H, m), 1.75-1.67 (2H, m).
【００７１】
製造例２５
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、炭酸カリウム０．３０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、４−ブロモ−２−ブチン０．１６ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ブチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物（２５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.82 (3H, t, J = 2.3 Hz), 4.65 (2H, q, J = 2.2 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.65 (1H, s), 6.90-6.93 (1H, m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.30 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００７２】
製造例２６
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．１９ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−［３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物（２６）
1H-NMR (CDCl3)δ: 8.98 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.30 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.01-7.00 (2H, m), 6.94-6.91 (1H, m), 6.65 (1H, s), 4.70-4.67 (4H, m), 2.23-2.17 (2H, m), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【００７３】
製造例２７
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、炭酸カリウム０．３８ｇ及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、３−ブチン ｐ−トルエンスルホネート２．５ｇを加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）−２−フルオロフェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（２７）
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.05 (1H, t, J = 2.9 Hz), 2.73 (2H, td, J = 7.1, 2.7 Hz), 4.18 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.65 (1H, s), 6.93-6.98 (1H, m), 7.04-7.08 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.1, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23-8.26 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.3, 1.4 Hz).
【００７４】
製造例２８
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、炭酸カリウム０．３７ｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合物に、３−ブチン ｐ−トルエンスルホネート２．４ｇを加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−［３−（３−ブチニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（２８）
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.03 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.68 (2H, td, J = 6.9, 2.7 Hz), 4.11 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.54 (1H, s), 6.87 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz), 6.94-7.01 (2H, m), 7.30 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７５】
製造例２９
６−キノリンカルボン酸０．１５ｇ、［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン塩酸塩０．２０ｇ、トリエチルアミン０．３０ｍｌ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物にＢＯＰ試薬０．４４ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を少量の酢酸エチルとヘキサンを加えてろ過した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、乾燥して本発明化合物（２）０．１６ｇを得た。
【００７６】
次に、本アミン化合物の合成例及び本発明化合物の他の中間体の参考製造例を示す。
【００７７】
合成例
（２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）メチルカルバミン酸１，１−ジメチルエチル１７ｇとトリフルオロ酢酸１７ｍｌ及びクロロホルム５０ｍｌを室温で５時間混合した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にエタノール１００ｍｌ及び塩化アセチル６ｍｌの混合物を加え、減圧下濃縮し［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルアミン塩酸塩（以下、本アミン化合物（ｉ）と記す場合もある。）８．７ｇを得た。
本アミン化合物（ｉ）
1H -NMR (DMSO-D6) δ: 1.88-1.95 (2H, m), 2.34 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 2.84 (1H, dd, J = 2.7, 1.9 Hz), 4.01-4.04 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.0 Hz), 7.12-7.24 (3H, m), 8.51 (3H, s).
【００７８】
参考製造例１
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミンの塩酸塩４ｇに４８％臭化水素酸１５ｍｌを加え、５時間加熱還流した。室温付近で放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩４．０ｇを得た。
２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.04 (2H, q, J = 5.5 Hz), 6.90-6.94 (1H, m), 6.97-7.06 (2H, m), 8.23 (3H, br s), 10.05 (1H, br s).
【００７９】
参考製造例２
６−キノリンカルボン酸２．５９ｇ、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩３．３３ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物にＷＳＣ３．３３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド２．６ｇを得た。
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.70 (1H, s), 4.55-4.57 (2H, m), 6.75-6.93 (3H, m), 7.60-7.64 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.57 (1H, s), 8.99 (1H, s), 9.25 (1H, s).
【００８０】
参考製造例３
３−ヒドロキシベンズアルデヒド２０g、２−プロパノール２００ｍｌ、ピリジン１６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１５ｇの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム２６ｇを得た。
前記の操作で得られた３−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム２５ｇ、５％パラジウム炭素１．３ｇ及びエタノール３００ｍｌの混合物を常圧水素ガス存在下、室温で撹拌した。水素ガスの吸収が停止した反応混合物をセライト（登録商標）上でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣、アセトニトリル２００ｍｌ及び濃塩酸２８ｇを０℃で混合し、生成した固体を濾取し、アセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥して３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩２０ｇを得た。
３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.89 (2H, q, J = 5.6 Hz), 6.79-6.82 (1H, m), 6.88-6.91 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.7 Hz), 8.51 (3H, s), 9.72 (1H, s).
【００８１】
参考製造例４
３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩９．４ｇ、６−キノリンカルボン酸９．３ｇ、ＷＳＣ１２．３ｇ、ピリジン２２ｍｌ及びＤＭＦ１００ｍｌの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にトルエンを加え、析出した結晶を濾取し、トルエン及びヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥してＮ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド９．８ｇを得た。
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.47 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.63-6.65 (1H, m), 6.77-6.79 (2H, m), 7.13 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.57 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.98-9.00 (1H, m), 9.24 (1H, t, J = 5.7 Hz), 9.34 (1H, s).
【００８２】
参考製造例５
２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩２６ｇ、ジｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート４９ｇ、トリエチルアミン６４ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン約０．１ｇ及びテトラヒドロフラン３００ｍｌの混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して［２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシ）フェニル］メチルカルバミン酸１，１−ジメチルエチル約２０ｇを得た。
前記の操作で得られた［２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシ）フェニル］メチルカルバミン酸カルバミン酸１，１−ジメチルエチル約２０ｇ、５−クロロ−１−ペンチン１１ｇ、炭酸セシウム４４ｇ及びＤＭＦ２００ｍｌの混合物を８０℃で４時間、次いで１００℃で２時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を３％水酸化ナトリウム水、５％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルカルバミン酸１，１−ジメチルエチル１８ｇを得た。
［２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチルカルバミン酸１，１−ジメチルエチル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.97 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.00-2.06 (2H, m), 2.43 (2H, td, J = 7.0, 2.7 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.35-4.37 (2H, m), 4.88 (1H, s), 6.89-6.92 (1H, m), 6.99-7.03 (1H, m), 7.07-7.14 (1H, m).
【００８３】
参考製造例６
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアルコール４．５ｇと塩化メタンスルホニル２．９ｍｌ及びＴＨＦ５０ｍｌの混合物に、０℃でトリエチルアミン６．０ｍｌを加え、０℃で３０分間、次いで室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−メタンスルホネート６．９ｇを得た。
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−メタンスルホネート
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.00 (3H, s), 3.91 (3H, s), 5.30 (2H, s), 6.96-7.14 (3H, m).
【００８４】
参考製造例７
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−メタンスルホネート６．７ｇ及びフタルイミドカリウム５．３ｇ及びＤＭＦ６０ｍｌを混合し、７０℃で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄してＮ−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチルフタルイミド５．８ｇを得た。
Ｎ−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチルフタルイミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.87 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.86-6.90 (2H, m), 6.98-7.02 (1H, m), 7.73 (2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz), 7.86 (2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz).
【００８５】
参考製造例８
Ｎ−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチルフタルイミド７．７ｇとエタノール３０ｍｌとの混合物にヒドラジン１水和物１．６３ｇを滴下し、４時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却してから水を加え、減圧下濃縮した。残渣に希塩酸を加え、濾過した。得られた濾液に酢酸エチルを加え、該混合液の水層が塩基性になるまで１５%水酸化ナトリウム水溶液を加えてから分液し、得られた有機層に濃塩酸を加え、減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩４．５ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.85 (3H, s), 4.03 (2H, q, J = 5.3 Hz), 7.13-7.23 (3H, m), 8.60 (3H, br s).
【００８６】
参考製造例９
２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド１５．４ｇ、ＴＨＦ３０ｍｌ及び水３ｍｌの混合液に、ピリジン２４ｍｌを滴下し、氷冷下でヒドロキシルアミン塩酸塩１３．８を加えた。室温で３０分間撹拌した後、全体容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドオキシム１６ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドオキシム
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (3H, s), 6.96-7.00 (1H, m), 7.03-7.12 (1H, m), 7.30-7.33 (1H, m), 7.64-7.78 (1H, m), 8.39 (1H, s).
【００８７】
参考製造例１０
１０％パラジウム炭素２．４ｇ、１０Ｎ塩酸８．３ｍｌ及びエタノール２００ｍｌの混合溶液に、２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドオキシム１２．８ｇを加え、常圧水素雰囲気下で攪拌した。水素ガスの吸収が停止した後、反応混合物をセライト（登録商標）でろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩８．２ｇを得た。
【００８８】
参考製造例１１
１０％パラジウム炭素１．８ｇ、水１０ｍｌ、１０Ｎ塩酸６．５ｍｌ及びエタノール５０ｍｌの混合液に、２−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド１０ｇ及びエタノール８０ｍｌの混合液を加え、次いでヒドロキシルアミン塩酸塩５．４ｇを加えた。室温で２時間攪拌した後、常圧水素雰囲気下で３時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣に水１００ｍｌを加えて、クロロホルムで抽出した。得られた水層に１５％水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にし、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を炭酸カリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン８．０ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (2H, br s), 3.89 (3H, s), 3.90 (2H, br s), 6.86-6.91 (2H, m), 7.02-7.06 (1H, m).
【００８９】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【００９０】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ５０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸マグネシウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００９１】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム ０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト ０．１部を含む水溶液 ４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００９２】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ２部、カオリンクレー ８８部及びタルク １０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００９３】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００９４】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 ２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００９５】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２８）のいずれか１種 １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
【００９６】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９７】
なお対照として、国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレットの実施例Ｅ−４９に記載のＮ−［３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル］メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（下式（Ａ）で示される化合物。以下、比較化合物（Ａ）と記す。）
をあわせて試験に供試した。
【００９８】
試験例１
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（２），（３），（７），（１１），（１２），（１５），（１６），（１８），（１９），（２１），（２３），（２４），（２７）及び比較化合物（Ａ）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(１３ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に５日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（２），（３），（７），（１１），（１２），（１５），（１６），（１８），（１９），（２１），（２３），（２４）及び（２７）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。比較化合物（Ａ）を処理した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の９８％であった。
【００９９】
試験例２
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（１），（３）〜（２７）及び（２８）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１），（３）〜（２７）及び（２８）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【０１００】
試験例３
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（２）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(２００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、（２）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【０１０１】
試験例４
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに床土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本発明化合物（１）,（７）,（９）,（１５）,（１７）,（１８）,（２０）,（２５）, （２７）及び（２８）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１）,（７）,（９）,（１５）,（１７）,（１８）,（２０）,（２５）, （２７）及び（２８）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基又は６−ヘプテニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項４】
Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基又は６−ヘプチニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基又は６−ヘプテニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項９】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基又は６−ヘプチニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する植物病害の防除方法。
【請求項１２】
植物又は土壌に処理することにより、植物病害を防除するための請求項１〜９のいずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【請求項１３】
式（ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミン化合物又はその塩。
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基又は６−ヘプテニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項４】
Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基又は６−ヘプチニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルケニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基又は６−ヘプテニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ５−Ｃ７直鎖状アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項９】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基又は６−ヘプチニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する植物病害の防除方法。
【請求項１２】
植物又は土壌に処理することにより、植物病害を防除するための請求項１〜９のいずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【請求項１３】
式（ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ2はＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基又はＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基を表す。〕
で示されるアミン化合物又はその塩。
【公開番号】特開２００９−１４９６０９（Ｐ２００９−１４９６０９Ａ）
【公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２８５０８２（Ｐ２００８−２８５０８２）
【出願日】平成２０年１１月６日（２００８．１１．６）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１１月６日（２００８．１１．６）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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