エピスルフィド化合物
【課題】結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で表される構造を有するエピスルフィド化合物。
［化１］
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表し、チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【解決手段】下記一般式（１）で表される構造を有するエピスルフィド化合物。
［化１］
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表し、チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、半導体チップを用いて半導体製品を製造する場合、接着剤を用いて半導体チップを基板等に接着固定する工程（ダイボンディング工程）が行われる。
このようなダイボンディング工程において使用される接着剤として、例えば、特許文献１には、エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂、イミダゾール化合物等を含有するダイアタッチペーストが開示されている。特許文献１には、同文献に記載されたダイアタッチペーストは接着性、速硬化性、信頼性に優れており、特に短時間の硬化で高い接着信頼性が得られる旨が記載されている。特許文献１の実施例においては、２００℃、３０秒及び６０秒で硬化させた際の接着強度が評価されている。
【０００３】
近年、半導体パッケージの高集積化への要望が益々大きくなっており、半導体チップの多層積層化が進んでいる。そのため、特許文献１に記載されたダイアタッチペーストのように硬化に数十秒を要する接着剤を用いたのでは、一つの半導体パッケージを製造するのに要する時間が長時間化してしまうという問題が生じていた。また、多層積層化により、ごく僅かなチップのズレが積層体としては致命的な欠陥となりうるところ、硬化に時間がかかりすぎるとズレが発生しやすくなるという問題もあった。
【０００４】
半導体パッケージの製造時間の長時間化を解消するためには、例えば、硬化性化合物としてエピスルフィド化合物を使用することが検討されている。エピスルフィド化合物は、オキシラン環上の酸素原子を硫黄原子に置換したチイラン環を有する化合物であり、比較的硬化速度の速い硬化性化合物として知られている。
しかしながら、従来のエピスルフィド化合物の速硬化性は未だ充分とはいえず、半導体チップの多層積層化にも充分に対応することのできる速硬化性に優れた硬化性化合物が望まれている。また、従来のエピスルフィド化合物、特にベンゼン環を有するエピスルフィド化合物は結晶性が高く、このようなエピスルフィド化合物を配合した接着剤は時間の経過に伴って増粘し、塗工性が低下することも問題であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−１７２４４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記一般式（１）で表される構造を有するエピスルフィド化合物である。
【０００８】
【化１】
【０００９】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表し、チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
以下、本発明を詳述する。
【００１０】
本発明者らは、特定の構造を有するエピスルフィド化合物は、結晶性が低く、速硬化性に優れることを見出した。本発明者らは、該エピスルフィド化合物を配合した接着剤は、時間が経過しても増粘することがなく、速硬化性に優れることから電子部品の製造にかかる時間（タクトタイム）を著しく短縮できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１１】
本発明のエピスルフィド化合物は、下記一般式（１）で表される構造を有する。
【００１２】
【化２】
【００１３】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表し、チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００１４】
上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表す。
上記チイラン環含有基は、分子中に少なくとも１個のチイラン環を有していれば特に限定されず、例えば、チイラン環に加えて、アルキル基又はアルキルエーテル基を有する官能基等が挙げられる。なかでも、下記式（Ａ）で表される構造を有するチイラン環含有基が好ましい。
【００１５】
【化３】
【００１６】
上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個がチイラン環含有基であればよいが、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの２個以上がチイラン環含有基であることが好ましい。Ｒ１〜Ｒ１０のうちの２個以上がチイラン環含有基であることにより、エピスルフィド化合物を配合した接着剤を用いて電子部品等を接合する場合、速硬化性が向上するとともに、接続信頼性の高い接合体を得ることができる。
【００１７】
上記一般式（１）中、上記チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表す。
上記アルキル基は特に限定されず、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【００１８】
本発明のエピスルフィド化合物は、下記式（１−１）で表される構造を有することが好ましい。下記式（１−１）で表される構造を有することにより、エピスルフィド化合物は、結晶性が低く、速硬化性に優れ、更に、このようなエピスルフィド化合物を配合した接着剤を用いて電子部品等を接合する場合、接続信頼性の高い接合体を得ることができる。
【００１９】
【化４】
【００２０】
本発明のエピスルフィド化合物を製造する方法は特に限定されず、例えば、まず、目的とするエピスルフィド化合物のチイラン環の代わりにオキシラン環を有するエポキシ化合物を製造し、次いで、溶媒の存在下、得られたエポキシ化合物に対して硫化剤を反応させることによりオキシラン環をチイラン環に変換する方法が挙げられる。
本発明のエピスルフィド化合物を製造する方法であって、溶媒の存在下、エポキシ化合物に対して硫化剤を反応させることにより、前記エポキシ化合物のオキシラン環をチイラン環に変換するエピスルフィド化合物の製造方法もまた、本発明の１つである。
【００２１】
上記溶媒は特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、塩化メチレン、トルエン、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の通常用いられる溶媒を用いることができる。
【００２２】
上記エポキシ化合物は、目的とするエピスルフィド化合物のチイラン環の代わりにオキシラン環を有するエポキシ化合物である。このようなエポキシ化合物に対して硫化剤を反応させることにより、エポキシ化合物のオキシラン環上の酸素原子を硫黄原子に置換することでオキシラン環をチイラン環に変換し、エピスルフィド化合物を製造することができる。
具体的には、例えば、上記式（１−１）で表される構造を有するエピスルフィド化合物を製造する場合には、上記エポキシ化合物は、下記式（１−２）で表される構造を有する。
【００２３】
【化５】
【００２４】
上記式（１−２）で表される構造を有するエポキシ化合物を製造する方法は特に限定されず、例えば、上記式（１−２）で表される構造中のグリシジルリーテルの代わりにヒドロキシル基を有する化合物に対して、エピクロロヒドリンを反応させることによりヒドロキシル基をグリシジルエーテル化する方法が挙げられる。
なお、上記式（１−２）で表される構造を有するエポキシ化合物が得られたことは、ＮＭＲを測定することにより確認することができる。
【００２５】
上記硫化剤は特に限定されず、例えば、チオシアン酸カリウム等のチオシアン酸塩類、チオ尿素等が挙げられる。
上記硫化剤の添加量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物１００重量部に対する好ましい下限が５重量部、好ましい上限が２００重量部である。上記硫化剤の添加量が５重量部未満であると、酸素原子から硫黄原子への置換が充分に進行しないことがある。上記硫化剤の添加量が２００重量部を超えると、得られたエピスルフィド化合物が自己重合することがある。
なお、上記エポキシ化合物のオキシラン環上の酸素原子が硫黄原子に置換されたことは、ＮＭＲを測定することにより確認することができる。
【００２６】
本発明のエピスルフィド化合物は、結晶性が低く、速硬化性に優れる。そのため、本発明のエピスルフィド化合物を配合した接着剤は、時間が経過しても増粘することがなく、良好な塗工性を維持し、また、速硬化性に優れ、電子部品の製造にかかる時間（タクトタイム）が著しく短縮する。
【００２７】
更に、本発明のエピスルフィド化合物と、本発明のエピスルフィド化合物のチイラン環の一部又は全部が、チイラン環ではなく、チイラン環に比べると反応性の低いオキシラン環である化合物とを併用した場合には、これらの化合物の混合物は、優れた速硬化性を維持しながら、安定性にも優れる。
本発明のエピスルフィド化合物と、本発明のエピスルフィド化合物のチイラン環のうちの少なくとも１個がオキシラン環である化合物とを含有するエピスルフィド−エポキシ混合物であって、混合物中のチイラン環とオキシラン環との含有比が１：３〜３：１であるエピスルフィド−エポキシ混合物もまた、本発明の１つである。
【００２８】
本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物は、本発明のエピスルフィド化合物に加えて、本発明のエピスルフィド化合物のチイラン環のうちの少なくとも１個がオキシラン環である化合物（以下、オキシラン環を有する化合物ともいう）を含有する。
上記オキシラン環を有する化合物は、本発明のエピスルフィド化合物のチイラン環のうちの少なくとも１個がオキシラン環である化合物であればよく、分子中にチイラン環とオキシラン環との両方を有していてもよく、オキシラン環のみを有していてもよい。なお、本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物は、上記オキシラン環を有する化合物として１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
【００２９】
本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物においては、混合物中のチイラン環とオキシラン環との含有比が１：３〜３：１である。本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物におけるチイラン環の含有量がオキシラン環の含有量の１／３未満であると、エピスルフィド−エポキシ混合物の速硬化性が低下する。本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物におけるチイラン環の含有量がオキシラン環の含有量の３倍を超えると、エピスルフィド−エポキシ混合物の安定性が低下し、このようなエピスルフィド−エポキシ混合物を配合した接着剤は、貯蔵安定性が低下する。
なお、本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物におけるチイラン環とオキシラン環の含有比は、ＮＭＲを測定することにより確認することができる。
【００３０】
本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物は、上記式（１−１）で表される構造を有するエピスルフィド化合物と、上記式（１−２）で表される構造を有する化合物と、下記式（１−３）で表される構造を有する化合物と、下記式（１−４）で表される構造を有する化合物とを含有することが好ましい。これらの化合物を含有することにより、エピスルフィド−エポキシ混合物は、結晶性が低く、優れた速硬化性と安定性とを有し、更に、このようなエピスルフィド−エポキシ混合物を配合した接着剤を用いて電子部品等を接合する場合、接続信頼性の高い接合体を得ることができる。
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】
本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物は、本発明のエピスルフィド化合物と同様に、結晶性が低く、速硬化性に優れる。そのため、本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物を配合した接着剤は、時間が経過しても増粘することがなく、良好な塗工性を維持し、また、速硬化性に優れ、電子部品の製造にかかる時間（タクトタイム）が著しく短縮する。更に、本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物を配合した接着剤は、貯蔵安定性にも優れる。
【００３４】
本発明のエピスルフィド化合物及びエピスルフィド−エポキシ混合物の用途は特に限定されないが、半導体チップを基板又は他の半導体チップに接合する際に用いられる電子部品接合用接着剤に好適に適用することができる。また、本発明のエピスルフィド化合物及びエピスルフィド−エポキシ混合物は、接着剤中に含まれる導電性微粒子により半導体チップと基板又は他の半導体チップとを導電接続する異方導電性接着剤（ＡＣＰ）にも好適に適用することができる。
本発明のエピスルフィド化合物又はエピスルフィド−エポキシ混合物を含有する電子部品接合用接着剤及び異方導電性接着剤もまた、本発明の１つである。
【００３５】
本発明の電子部品接合用接着剤及び異方導電性接着剤は、速硬化性に優れ、具体的には、１５０〜２００℃程度の加熱を１〜１０秒行うことによって硬化を完了させられることから、タクトタイムを著しく短縮することができる。また、本発明の電子部品接合用接着剤及び異方導電性接着剤は比較的低温で硬化を完了させられることから、薄型電子部品の接着に用いる場合には、反りの発生を抑制する効果も発揮することができる。
更に、本発明の電子部品接合用接着剤は、接続用ハンダ合金の融点領域である２４０〜２６０℃程度の加熱を行う場合には５秒以内で硬化を完了させられることから、バンプを有する半導体チップのフリップチップ接続、貫通電極を有する半導体チップの積層等において用いられるＮＣＰとしても好適に用いられる。
なお、本明細書中、硬化の完了とは、被着体同士が常温で０．１Ｎ／ｍｍ以上のシェア強度を持つことを意味する。
【発明の効果】
【００３６】
本発明によれば、結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
【００３８】
（実施例１）
（エピスルフィド化合物Ａの製造）
フラスコ内に、ベンゾフェノン型エポキシ（ＥＰ−３３００Ｓ、アデカ社製、エポキシ当量＝１８０ｇ／ｅｑ．）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを１００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を６０ｇ及びメタノールを４００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら５時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを９００ｇ添加した後、純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体のエピスルフィド化合物Ａを５７ｇ得た。ＮＭＲ測定結果より得られたエピスルフィド化合物Ａのチイラン環転換率は９３％であった。
【００３９】
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ａを５０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を５０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４０】
（実施例２）
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ａを８５重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を１５重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４１】
（実施例３）
（エピスルフィド化合物Ｂの製造）
フラスコ内に、ベンゾフェノン型エポキシ（ＥＰ−３３００Ｓ、アデカ社製、エポキシ当量＝１８０ｇ／ｅｑ．）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを１００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を６０ｇ及びメタノールを４００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら３時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを９００ｇ添加した後、純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体のエピスルフィド化合物Ｂを８９ｇ得た。ＮＭＲ測定結果より得られたエピスルフィド化合物Ｂのチイラン環転換率は５２％であった。
【００４２】
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ｂを５０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を５０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４３】
（実施例４）
（エピスルフィド化合物Ｃの製造）
フラスコ内に、ベンゾフェノン型エポキシ（ＥＰ−３３００Ｓ、アデカ社製、エポキシ当量＝１８０ｇ／ｅｑ．）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを１００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を２０ｇ及びメタノールを４００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら３時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを９００ｇ添加した後、純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体のエピスルフィド化合物Ｃを９２ｇ得た。ＮＭＲ測定結果より得られたエピスルフィド化合物Ｃのチイラン環転換率は２１％であった。
【００４４】
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ｃを９０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を１０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４５】
（実施例５）
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ｃを５０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を５０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４６】
（比較例１）
（エピスルフィド化合物Ｄの製造）
フラスコ内に、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを１００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を６０ｇ及びメタノールを４００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら５時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを９００ｇ添加した後、純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体のエピスルフィド化合物Ｄを８５ｇ得た。ＮＭＲ測定結果より得られたエピスルフィド化合物Ｄのチイラン環転換率は９２％であった。
【００４７】
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ｄを５０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を５０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４８】
（比較例２）
（電子部品用接着剤の調製）
ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を１００重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４９】
（評価）
実施例、比較例で得られた電子部品接合用接着剤について、以下の評価を行った。結果を表１に示す。
（１）粘度上昇率
電子部品接合用接着剤について、２３℃において、Ｅ型粘度計（商品名ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２、ＴＯＫＩ ＳＡＮＧＹＯ ＣＯ．ＬＴＤ社製、使用ローターφ１５ｍｍ）を用いて初期粘度η０（Ｐａ・ｓ）及び調製後４８時間経過時の粘度ηｔ（Ｐａ・ｓ）を測定した。そして、ηｔ／η０の値を粘度上昇率として評価した。
【００５０】
（２）ゲル化時間の測定
電子部品接合用接着剤約０．１ｍＬをホットプレート上に滴下し、予め１５０℃及び２００℃の各温度に設定したホットプレート上で温めておいたガラスを上から押しつけた。そのガラスが外れなくなるまでの時間をゲル化時間として測定した。
【００５１】
（３）２００℃、５秒での硬化特性
１０ｍｍ×１０ｍｍ、厚さ８０μｍの半導体チップと、２０ｍｍ×２０ｍｍ、厚さ１７０μｍの基板（大昌電子社製）との間に電子部品接合用接着剤を１０μｍの厚みに塗布した。澁谷工業社製フリップチップボンダーを使用し、ボンディング時の接着剤温度が２００℃になるように設定し、５秒間加熱ボンディングして硬化可能かどうかを観察した。このとき、ステージ温度は８０℃、ツール温度は２２０℃に設定し、コレットとしてはＳｉＮのコレットを使用した。
硬化が完了した場合を「○」、硬化が未完了の場合を「×」として評価した。なお、この評価において、「硬化が完了」とはシェア強度が０．１Ｎ／ｍｍ以上であることを意味し、「硬化が未完了」とはシェア強度が０．１Ｎ／ｍｍ未満であることを意味する。
【００５２】
【表１】
【産業上の利用可能性】
【００５３】
本発明によれば、結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物を提供することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、半導体チップを用いて半導体製品を製造する場合、接着剤を用いて半導体チップを基板等に接着固定する工程（ダイボンディング工程）が行われる。
このようなダイボンディング工程において使用される接着剤として、例えば、特許文献１には、エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂、イミダゾール化合物等を含有するダイアタッチペーストが開示されている。特許文献１には、同文献に記載されたダイアタッチペーストは接着性、速硬化性、信頼性に優れており、特に短時間の硬化で高い接着信頼性が得られる旨が記載されている。特許文献１の実施例においては、２００℃、３０秒及び６０秒で硬化させた際の接着強度が評価されている。
【０００３】
近年、半導体パッケージの高集積化への要望が益々大きくなっており、半導体チップの多層積層化が進んでいる。そのため、特許文献１に記載されたダイアタッチペーストのように硬化に数十秒を要する接着剤を用いたのでは、一つの半導体パッケージを製造するのに要する時間が長時間化してしまうという問題が生じていた。また、多層積層化により、ごく僅かなチップのズレが積層体としては致命的な欠陥となりうるところ、硬化に時間がかかりすぎるとズレが発生しやすくなるという問題もあった。
【０００４】
半導体パッケージの製造時間の長時間化を解消するためには、例えば、硬化性化合物としてエピスルフィド化合物を使用することが検討されている。エピスルフィド化合物は、オキシラン環上の酸素原子を硫黄原子に置換したチイラン環を有する化合物であり、比較的硬化速度の速い硬化性化合物として知られている。
しかしながら、従来のエピスルフィド化合物の速硬化性は未だ充分とはいえず、半導体チップの多層積層化にも充分に対応することのできる速硬化性に優れた硬化性化合物が望まれている。また、従来のエピスルフィド化合物、特にベンゼン環を有するエピスルフィド化合物は結晶性が高く、このようなエピスルフィド化合物を配合した接着剤は時間の経過に伴って増粘し、塗工性が低下することも問題であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−１７２４４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記一般式（１）で表される構造を有するエピスルフィド化合物である。
【０００８】
【化１】
【０００９】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表し、チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
以下、本発明を詳述する。
【００１０】
本発明者らは、特定の構造を有するエピスルフィド化合物は、結晶性が低く、速硬化性に優れることを見出した。本発明者らは、該エピスルフィド化合物を配合した接着剤は、時間が経過しても増粘することがなく、速硬化性に優れることから電子部品の製造にかかる時間（タクトタイム）を著しく短縮できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１１】
本発明のエピスルフィド化合物は、下記一般式（１）で表される構造を有する。
【００１２】
【化２】
【００１３】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表し、チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００１４】
上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表す。
上記チイラン環含有基は、分子中に少なくとも１個のチイラン環を有していれば特に限定されず、例えば、チイラン環に加えて、アルキル基又はアルキルエーテル基を有する官能基等が挙げられる。なかでも、下記式（Ａ）で表される構造を有するチイラン環含有基が好ましい。
【００１５】
【化３】
【００１６】
上記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個がチイラン環含有基であればよいが、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの２個以上がチイラン環含有基であることが好ましい。Ｒ１〜Ｒ１０のうちの２個以上がチイラン環含有基であることにより、エピスルフィド化合物を配合した接着剤を用いて電子部品等を接合する場合、速硬化性が向上するとともに、接続信頼性の高い接合体を得ることができる。
【００１７】
上記一般式（１）中、上記チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表す。
上記アルキル基は特に限定されず、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【００１８】
本発明のエピスルフィド化合物は、下記式（１−１）で表される構造を有することが好ましい。下記式（１−１）で表される構造を有することにより、エピスルフィド化合物は、結晶性が低く、速硬化性に優れ、更に、このようなエピスルフィド化合物を配合した接着剤を用いて電子部品等を接合する場合、接続信頼性の高い接合体を得ることができる。
【００１９】
【化４】
【００２０】
本発明のエピスルフィド化合物を製造する方法は特に限定されず、例えば、まず、目的とするエピスルフィド化合物のチイラン環の代わりにオキシラン環を有するエポキシ化合物を製造し、次いで、溶媒の存在下、得られたエポキシ化合物に対して硫化剤を反応させることによりオキシラン環をチイラン環に変換する方法が挙げられる。
本発明のエピスルフィド化合物を製造する方法であって、溶媒の存在下、エポキシ化合物に対して硫化剤を反応させることにより、前記エポキシ化合物のオキシラン環をチイラン環に変換するエピスルフィド化合物の製造方法もまた、本発明の１つである。
【００２１】
上記溶媒は特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、塩化メチレン、トルエン、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の通常用いられる溶媒を用いることができる。
【００２２】
上記エポキシ化合物は、目的とするエピスルフィド化合物のチイラン環の代わりにオキシラン環を有するエポキシ化合物である。このようなエポキシ化合物に対して硫化剤を反応させることにより、エポキシ化合物のオキシラン環上の酸素原子を硫黄原子に置換することでオキシラン環をチイラン環に変換し、エピスルフィド化合物を製造することができる。
具体的には、例えば、上記式（１−１）で表される構造を有するエピスルフィド化合物を製造する場合には、上記エポキシ化合物は、下記式（１−２）で表される構造を有する。
【００２３】
【化５】
【００２４】
上記式（１−２）で表される構造を有するエポキシ化合物を製造する方法は特に限定されず、例えば、上記式（１−２）で表される構造中のグリシジルリーテルの代わりにヒドロキシル基を有する化合物に対して、エピクロロヒドリンを反応させることによりヒドロキシル基をグリシジルエーテル化する方法が挙げられる。
なお、上記式（１−２）で表される構造を有するエポキシ化合物が得られたことは、ＮＭＲを測定することにより確認することができる。
【００２５】
上記硫化剤は特に限定されず、例えば、チオシアン酸カリウム等のチオシアン酸塩類、チオ尿素等が挙げられる。
上記硫化剤の添加量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物１００重量部に対する好ましい下限が５重量部、好ましい上限が２００重量部である。上記硫化剤の添加量が５重量部未満であると、酸素原子から硫黄原子への置換が充分に進行しないことがある。上記硫化剤の添加量が２００重量部を超えると、得られたエピスルフィド化合物が自己重合することがある。
なお、上記エポキシ化合物のオキシラン環上の酸素原子が硫黄原子に置換されたことは、ＮＭＲを測定することにより確認することができる。
【００２６】
本発明のエピスルフィド化合物は、結晶性が低く、速硬化性に優れる。そのため、本発明のエピスルフィド化合物を配合した接着剤は、時間が経過しても増粘することがなく、良好な塗工性を維持し、また、速硬化性に優れ、電子部品の製造にかかる時間（タクトタイム）が著しく短縮する。
【００２７】
更に、本発明のエピスルフィド化合物と、本発明のエピスルフィド化合物のチイラン環の一部又は全部が、チイラン環ではなく、チイラン環に比べると反応性の低いオキシラン環である化合物とを併用した場合には、これらの化合物の混合物は、優れた速硬化性を維持しながら、安定性にも優れる。
本発明のエピスルフィド化合物と、本発明のエピスルフィド化合物のチイラン環のうちの少なくとも１個がオキシラン環である化合物とを含有するエピスルフィド−エポキシ混合物であって、混合物中のチイラン環とオキシラン環との含有比が１：３〜３：１であるエピスルフィド−エポキシ混合物もまた、本発明の１つである。
【００２８】
本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物は、本発明のエピスルフィド化合物に加えて、本発明のエピスルフィド化合物のチイラン環のうちの少なくとも１個がオキシラン環である化合物（以下、オキシラン環を有する化合物ともいう）を含有する。
上記オキシラン環を有する化合物は、本発明のエピスルフィド化合物のチイラン環のうちの少なくとも１個がオキシラン環である化合物であればよく、分子中にチイラン環とオキシラン環との両方を有していてもよく、オキシラン環のみを有していてもよい。なお、本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物は、上記オキシラン環を有する化合物として１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
【００２９】
本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物においては、混合物中のチイラン環とオキシラン環との含有比が１：３〜３：１である。本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物におけるチイラン環の含有量がオキシラン環の含有量の１／３未満であると、エピスルフィド−エポキシ混合物の速硬化性が低下する。本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物におけるチイラン環の含有量がオキシラン環の含有量の３倍を超えると、エピスルフィド−エポキシ混合物の安定性が低下し、このようなエピスルフィド−エポキシ混合物を配合した接着剤は、貯蔵安定性が低下する。
なお、本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物におけるチイラン環とオキシラン環の含有比は、ＮＭＲを測定することにより確認することができる。
【００３０】
本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物は、上記式（１−１）で表される構造を有するエピスルフィド化合物と、上記式（１−２）で表される構造を有する化合物と、下記式（１−３）で表される構造を有する化合物と、下記式（１−４）で表される構造を有する化合物とを含有することが好ましい。これらの化合物を含有することにより、エピスルフィド−エポキシ混合物は、結晶性が低く、優れた速硬化性と安定性とを有し、更に、このようなエピスルフィド−エポキシ混合物を配合した接着剤を用いて電子部品等を接合する場合、接続信頼性の高い接合体を得ることができる。
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】
本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物は、本発明のエピスルフィド化合物と同様に、結晶性が低く、速硬化性に優れる。そのため、本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物を配合した接着剤は、時間が経過しても増粘することがなく、良好な塗工性を維持し、また、速硬化性に優れ、電子部品の製造にかかる時間（タクトタイム）が著しく短縮する。更に、本発明のエピスルフィド−エポキシ混合物を配合した接着剤は、貯蔵安定性にも優れる。
【００３４】
本発明のエピスルフィド化合物及びエピスルフィド−エポキシ混合物の用途は特に限定されないが、半導体チップを基板又は他の半導体チップに接合する際に用いられる電子部品接合用接着剤に好適に適用することができる。また、本発明のエピスルフィド化合物及びエピスルフィド−エポキシ混合物は、接着剤中に含まれる導電性微粒子により半導体チップと基板又は他の半導体チップとを導電接続する異方導電性接着剤（ＡＣＰ）にも好適に適用することができる。
本発明のエピスルフィド化合物又はエピスルフィド−エポキシ混合物を含有する電子部品接合用接着剤及び異方導電性接着剤もまた、本発明の１つである。
【００３５】
本発明の電子部品接合用接着剤及び異方導電性接着剤は、速硬化性に優れ、具体的には、１５０〜２００℃程度の加熱を１〜１０秒行うことによって硬化を完了させられることから、タクトタイムを著しく短縮することができる。また、本発明の電子部品接合用接着剤及び異方導電性接着剤は比較的低温で硬化を完了させられることから、薄型電子部品の接着に用いる場合には、反りの発生を抑制する効果も発揮することができる。
更に、本発明の電子部品接合用接着剤は、接続用ハンダ合金の融点領域である２４０〜２６０℃程度の加熱を行う場合には５秒以内で硬化を完了させられることから、バンプを有する半導体チップのフリップチップ接続、貫通電極を有する半導体チップの積層等において用いられるＮＣＰとしても好適に用いられる。
なお、本明細書中、硬化の完了とは、被着体同士が常温で０．１Ｎ／ｍｍ以上のシェア強度を持つことを意味する。
【発明の効果】
【００３６】
本発明によれば、結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
【００３８】
（実施例１）
（エピスルフィド化合物Ａの製造）
フラスコ内に、ベンゾフェノン型エポキシ（ＥＰ−３３００Ｓ、アデカ社製、エポキシ当量＝１８０ｇ／ｅｑ．）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを１００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を６０ｇ及びメタノールを４００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら５時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを９００ｇ添加した後、純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体のエピスルフィド化合物Ａを５７ｇ得た。ＮＭＲ測定結果より得られたエピスルフィド化合物Ａのチイラン環転換率は９３％であった。
【００３９】
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ａを５０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を５０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４０】
（実施例２）
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ａを８５重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を１５重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４１】
（実施例３）
（エピスルフィド化合物Ｂの製造）
フラスコ内に、ベンゾフェノン型エポキシ（ＥＰ−３３００Ｓ、アデカ社製、エポキシ当量＝１８０ｇ／ｅｑ．）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを１００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を６０ｇ及びメタノールを４００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら３時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを９００ｇ添加した後、純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体のエピスルフィド化合物Ｂを８９ｇ得た。ＮＭＲ測定結果より得られたエピスルフィド化合物Ｂのチイラン環転換率は５２％であった。
【００４２】
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ｂを５０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を５０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４３】
（実施例４）
（エピスルフィド化合物Ｃの製造）
フラスコ内に、ベンゾフェノン型エポキシ（ＥＰ−３３００Ｓ、アデカ社製、エポキシ当量＝１８０ｇ／ｅｑ．）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを１００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を２０ｇ及びメタノールを４００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら３時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを９００ｇ添加した後、純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体のエピスルフィド化合物Ｃを９２ｇ得た。ＮＭＲ測定結果より得られたエピスルフィド化合物Ｃのチイラン環転換率は２１％であった。
【００４４】
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ｃを９０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を１０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４５】
（実施例５）
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ｃを５０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を５０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４６】
（比較例１）
（エピスルフィド化合物Ｄの製造）
フラスコ内に、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを１００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。溶解後、チオ尿素を６０ｇ及びメタノールを４００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら５時間反応を行った。反応終了後、メチルイソブチルケトンを９００ｇ添加した後、純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、無色透明液体のエピスルフィド化合物Ｄを８５ｇ得た。ＮＭＲ測定結果より得られたエピスルフィド化合物Ｄのチイラン環転換率は９２％であった。
【００４７】
（電子部品用接着剤の調製）
得られたエピスルフィド化合物Ｄを５０重量部と、ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を５０重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４８】
（比較例２）
（電子部品用接着剤の調製）
ビスフェノールＡ型エポキシ（ＹＬ−９８０、ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量＝１８５ｇ／ｅｑ．）を１００重量部と、イミダゾール系硬化剤（ＴＥＰ−２Ｅ４ＭＺ、日本曹達社製）を８重量部とを、ホモディスパーを用いて攪拌混合し、電子部品接合用接着剤を調製した。
【００４９】
（評価）
実施例、比較例で得られた電子部品接合用接着剤について、以下の評価を行った。結果を表１に示す。
（１）粘度上昇率
電子部品接合用接着剤について、２３℃において、Ｅ型粘度計（商品名ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２、ＴＯＫＩ ＳＡＮＧＹＯ ＣＯ．ＬＴＤ社製、使用ローターφ１５ｍｍ）を用いて初期粘度η０（Ｐａ・ｓ）及び調製後４８時間経過時の粘度ηｔ（Ｐａ・ｓ）を測定した。そして、ηｔ／η０の値を粘度上昇率として評価した。
【００５０】
（２）ゲル化時間の測定
電子部品接合用接着剤約０．１ｍＬをホットプレート上に滴下し、予め１５０℃及び２００℃の各温度に設定したホットプレート上で温めておいたガラスを上から押しつけた。そのガラスが外れなくなるまでの時間をゲル化時間として測定した。
【００５１】
（３）２００℃、５秒での硬化特性
１０ｍｍ×１０ｍｍ、厚さ８０μｍの半導体チップと、２０ｍｍ×２０ｍｍ、厚さ１７０μｍの基板（大昌電子社製）との間に電子部品接合用接着剤を１０μｍの厚みに塗布した。澁谷工業社製フリップチップボンダーを使用し、ボンディング時の接着剤温度が２００℃になるように設定し、５秒間加熱ボンディングして硬化可能かどうかを観察した。このとき、ステージ温度は８０℃、ツール温度は２２０℃に設定し、コレットとしてはＳｉＮのコレットを使用した。
硬化が完了した場合を「○」、硬化が未完了の場合を「×」として評価した。なお、この評価において、「硬化が完了」とはシェア強度が０．１Ｎ／ｍｍ以上であることを意味し、「硬化が未完了」とはシェア強度が０．１Ｎ／ｍｍ未満であることを意味する。
【００５２】
【表１】
【産業上の利用可能性】
【００５３】
本発明によれば、結晶性が低く、速硬化性に優れたエピスルフィド化合物を提供することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とするエピスルフィド化合物。
【化１】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表し、チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【請求項２】
下記式（１−１）で表される構造を有することを特徴とする請求項１記載のエピスルフィド化合物。
【化２】
【請求項３】
請求項１又は２記載のエピスルフィド化合物を製造する方法であって、溶媒の存在下、エポキシ化合物に対して硫化剤を反応させることにより、前記エポキシ化合物のオキシラン環をチイラン環に変換することを特徴とするエピスルフィド化合物の製造方法。
【請求項４】
請求項１又は２記載のエピスルフィド化合物と、前記エピスルフィド化合物のチイラン環のうちの少なくとも１個がオキシラン環である化合物とを含有するエピスルフィド−エポキシ混合物であって、
エピスルフィド−エポキシ混合物中のチイラン環とオキシラン環との含有比は、１：３〜３：１である
ことを特徴とするエピスルフィド−エポキシ混合物。
【請求項５】
請求項１若しくは２記載のエピスルフィド化合物、又は、請求項４記載のエピスルフィド−エポキシ混合物を含有することを特徴とする電子部品接合用接着剤。
【請求項６】
請求項１若しくは２記載のエピスルフィド化合物、又は、請求項４記載のエピスルフィド−エポキシ混合物を含有することを特徴とする異方導電性接着剤。
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とするエピスルフィド化合物。
【化１】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも１個は、チイラン環含有基を表し、チイラン環含有基以外のＲ１〜Ｒ１０は、水素原子又はアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【請求項２】
下記式（１−１）で表される構造を有することを特徴とする請求項１記載のエピスルフィド化合物。
【化２】
【請求項３】
請求項１又は２記載のエピスルフィド化合物を製造する方法であって、溶媒の存在下、エポキシ化合物に対して硫化剤を反応させることにより、前記エポキシ化合物のオキシラン環をチイラン環に変換することを特徴とするエピスルフィド化合物の製造方法。
【請求項４】
請求項１又は２記載のエピスルフィド化合物と、前記エピスルフィド化合物のチイラン環のうちの少なくとも１個がオキシラン環である化合物とを含有するエピスルフィド−エポキシ混合物であって、
エピスルフィド−エポキシ混合物中のチイラン環とオキシラン環との含有比は、１：３〜３：１である
ことを特徴とするエピスルフィド−エポキシ混合物。
【請求項５】
請求項１若しくは２記載のエピスルフィド化合物、又は、請求項４記載のエピスルフィド−エポキシ混合物を含有することを特徴とする電子部品接合用接着剤。
【請求項６】
請求項１若しくは２記載のエピスルフィド化合物、又は、請求項４記載のエピスルフィド−エポキシ混合物を含有することを特徴とする異方導電性接着剤。
【公開番号】特開２０１１−４２５９７（Ｐ２０１１−４２５９７Ａ）
【公開日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１９０４４６（Ｐ２００９−１９０４４６）
【出願日】平成２１年８月１９日（２００９．８．１９）
【出願人】（０００００２１７４）積水化学工業株式会社 (5,781)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月１９日（２００９．８．１９）
【出願人】（０００００２１７４）積水化学工業株式会社 (5,781)
【Ｆターム（参考）】
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