チオキサンテン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体
【課題】 高感度な電子写真感光体を提供することのできる新規なチオキサンテン誘導体と、電子写真感光体の感度特性、感光層の耐久性および耐溶剤性に優れた電子写真感光体とを提供すること。
【解決手段】 下記一般式（１）で示されることを特徴とするチオキサンテン誘導体、および、導電性基体上に、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えることを特徴とする電子写真感光体とを提供する。
【化１】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、炭化水素基などを示す。Ａは、式：−（ＣＨ2）a−Ｒ3−（ＣＨ2）b−などで示される２価基を示し、Ｒ１、Ｒ２は、アルキル基などを示す。）
【解決手段】 下記一般式（１）で示されることを特徴とするチオキサンテン誘導体、および、導電性基体上に、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えることを特徴とする電子写真感光体とを提供する。
【化１】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、炭化水素基などを示す。Ａは、式：−（ＣＨ2）a−Ｒ3−（ＣＨ2）b−などで示される２価基を示し、Ｒ１、Ｒ２は、アルキル基などを示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なチオキサンテン誘導体と、そのチオキサンテン誘導体を用いた電子写真感光体とに関する。
【背景技術】
【０００２】
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置に使用される電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、バインダ樹脂とを含む感光層を形成した、いわゆる有機感光体（ＯＰＣ）が主流である。
【０００３】
有機感光体の感度特性を向上させることを目的として、従来、電荷輸送能に優れた種々の電荷輸送剤が開発されており、例えば、特許文献１には、電荷輸送能（電子輸送能）に優れた化合物として、下記一般式（２）に示すチオキサンテン誘導体が挙げられている。
【０００４】
【化１】
【０００５】
〔式中Ｒａ は、アルキル基またはアラルキル基を示す。〕
【特許文献１】特開平８−２４８６５６ 号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年、画像処理のさらなる高速化や高画質化が要求されているところ、従来公知の電子輸送剤では、このような要求に応え得る高感度な感光体を作製することが困難である。
【０００７】
また、現像剤として、パラフィン系溶媒などの電気絶縁性の高い溶剤中に着色剤、ポリマー粒子等を分散させてなる、いわゆる湿式現像剤を使用する液体現像法においては、感光層が湿式現像剤の溶剤と長時間にわたって接触することにより、感光層中の電荷輸送剤が上記溶剤中に溶出して、感度特性や耐久性が低下するという問題がある。
【０００８】
そこで、本発明の目的は、高感度な電子写真感光体を提供することのできる新規なチオキサンテン誘導体と、電子写真感光体の感度特性、感光層の耐久性および耐溶剤性に優れた電子写真感光体とを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式（２）で示されるチオキサンテン誘導体を２量化した化合物を電子写真感光体の電子輸送剤として使用することにより、従来のチオキサンテン誘導体を使用した電子写真感光体に比べて、その感度特性や、感光層の耐久性および耐溶剤性を向上させることができるという知見を得て、さらに検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は、
（１） 下記一般式（１）で示されることを特徴とする、チオキサンテン誘導体、
【００１１】
【化２】
【００１２】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ａは、炭素数1〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、または下記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）、一般式（１−５）で示される２価基を示す。）
【００１３】
【化３】
【００１４】
（式中、Ｒ3は、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。ａおよびｂは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。Ｒ5およびＲ6は、独立して、炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃおよびｄは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｅは１〜４の整数を示す。ｆは０〜４の整数を示す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｇおよびｈは、独立して、０〜４の整数を示す。ただし、ｇとｈは、同時に０でないものとする。ｉおよびｋは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ14は、ｉおよびｋが同時に０であるときに、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｉおよびｋの少なくともいずれかが１〜４の整数であるときに、炭素−酸素間単結合を示す。ｍおよびｎは、独立して、０〜４の整数を示す。）
（２） 導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含むことを特徴とする、電子写真感光体、
【００１５】
【化４】
【００１６】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ａは、炭素数1〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、または下記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）、一般式（１−５）で示される２価基を示す。）
【００１７】
【化５】
【００１８】
（式中、Ｒ3は、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。ａおよびｂは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。Ｒ5およびＲ6は、独立して、炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃおよびｄは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｅは１〜４の整数を示す。ｆは０〜４の整数を示す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｇおよびｈは、独立して、０〜４の整数を示す。ただし、ｇとｈは、同時に０でないものとする。ｉおよびｋは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ14は、ｉおよびｋが同時に０であるときに、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｉおよびｋの少なくともいずれかが１〜４の整数であるときに、炭素−酸素間単結合を示す。ｍおよびｎは、独立して、０〜４の整数を示す。）
（３） 前記感光層が単層型であることを特徴とする、前記（２）に記載の電子写真感光体を提供するものである。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体、および、それを含む本発明の電子写真感光体によれば、電子写真感光体の感度特性を向上させることができる。さらに、一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体は、バインダ樹脂との相溶性が優れていることから、感光層の耐磨耗性、耐ガス性といった耐久性を向上させることができ、しかも、湿式現像剤の溶剤に対する耐溶剤性が高いことから、液体現像法による画像形成処理に使用したときであっても、感光層からの溶出を抑制することができる。
【００２０】
また、本発明の上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体、および、それを含む本発明の電子写真感光体によれば、画像形成処理を繰り返し実施した場合であっても、電子写真感光体の感度特性の低下を抑制することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本発明のチオキサンテン誘導体は、上記一般式（１）で示される。
【００２２】
一般式（１）中、Ｒ1およびＲ2としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基、ハロゲン原子が挙げられる。
【００２３】
炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、２−メチルペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。
【００２４】
前記炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００２５】
炭素数３〜８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられる。
【００２６】
炭素数６〜１８のアリール基としては、例えば、フェニル、ｏ、ｍまたはｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−キシリル、ｏ、ｍまたはｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、ビフェニルなどが挙げられる。
【００２７】
炭素数７〜１８のアラルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル、１−フェニルプロピル、ベンズヒドリル、ｏ、ｍまたはｐ−メチルベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−ジメチルベンジルなどが挙げられる。
【００２８】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２９】
一般式（１）のＲ1およびＲ2としては、好ましくは、炭素数６〜１８のアリール基が挙げられ、より好ましくは、フェニルが挙げられる。
【００３０】
一般式（１）中、Ａとしては、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基または炭素数６〜１８のアリーレン基が挙げられる。
【００３１】
炭素数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン、１−メチルテトラメチレン、２−メチルテトラメチレン、１−エチルトリメチレン、２−エチルトリメチレン、ヘキサメチレンなどが挙げられ、好ましくは、炭素数４以上のメチレンが挙げられる。
【００３２】
炭素数１〜６のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン、イソプロピリデンなどが挙げられ、好ましくは、イソプロピリデンが挙げられる。
【００３３】
炭素数３〜８のシクロアルキレン基および炭素数３〜８のシクロアルキリデン基としては、Ｒ3で示されるものと同様の基が挙げられ、好ましくは、シクロへキシリデン基が挙げられる。
【００３４】
炭素数６〜１８のアリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレンが挙げられ、好ましくは、ビフェニレン基が挙げられる。
【００３５】
また、Ａで示される２価基としては、上記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）または一般式（１−５）で示される二価基が挙げられる。
【００３６】
一般式（１−１）中、Ｒ3としては、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基が挙げられる。
【００３７】
炭素数３〜８のシクロアルキレン基としては、例えば、１，２−シクロプロピレン、１，２−シクロブチレン、１，３−シクロブチレン、１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン、１，２−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−シクロへキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレンなどが挙げられ、好ましくは、１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン、１，２−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−シクロへキシレンなどが挙げられる。なかでも、炭素数５または６のシクロアルキレン基が好ましい。
【００３８】
炭素数３〜８のシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロプロピリデン、シクロブチレン、シクロペンチリデン、シクロへキシリデンなどが挙げられる。
【００３９】
一般式（１−１）中、ａおよびｂとしては、独立して、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、０、１または２が好ましく、０がより好ましい。
【００４０】
一般式（１−１）で示される２価基の具体例としては、例えば、下記式（１−１ａ）で表される基、下記式（１−１ｂ）で表される基、下記式（１−１ｃ）で表される基、下記式（１−１ｄ）で表される基などが挙げられる。
【００４１】
【化６】
【００４２】
一般式（１−２）中、Ｒ4としては、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基が挙げられる。
【００４３】
炭素数１〜６のアルキレン基としては、上述したアルキレン基と同様である。
【００４４】
炭素数１〜６のアルキリデン基としては、上述したアルキリデン基と同様である。
【００４５】
炭素数３〜８のシクロアルキレン基および炭素数３〜８のシクロアルキリデン基としては、Ｒ3で示されるものと同様の基が挙げられ、好ましくは、シクロへキシリデン基が挙げられる。
【００４６】
一般式（１−２）中、Ｒ5およびＲ6としては、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。この炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ1およびＲ2で示されるものと同様のアルキル基が挙げられ、好ましくは、メチルが挙げられる。
【００４７】
一般式（１−２）中、ｃおよびｄとしては、独立して、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、０または１が好ましい。
【００４８】
一般式（１−２）で示される２価基の具体例としては、例えば、下記式（１−２ａ）で表される基、下記式（１−２ｂ）で表される基、下記式（１−２ｃ）で表される基などが挙げられる。
【００４９】
【化７】
【００５０】
一般式（１−３）中、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9としては、炭素数１〜６のアルキレン基が挙げられる。この炭素数１〜６のアルキレン基としては、Ｒ4で示されるものと同様のアルキレン基が挙げられ、好ましくは、エチレンが挙げられる。
【００５１】
一般式（１−３）中、ｅとしては、１〜４の整数が挙げられる。なかでも、１または２が好ましい。また、ｆとしては、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、０または１が好ましい。
【００５２】
一般式（１−３）で示される２価基の具体例としては、例えば、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−などが挙げられる。
【００５３】
一般式（１−４）中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13としては、炭素数１〜６のアルキレン基が挙げられる。この炭素数１〜６のアルキレン基としては、Ｒ4で示されるものと同様のアルキレン基が挙げられ、好ましくは、エチレンが挙げられる。
【００５４】
一般式（１−４）中、ｇおよびｈとしては、独立して、０〜４の整数（ｇ＝ｈ＝０を除く。）が挙げられる。なかでも、ｇとｈの和が１であることが好ましい。また、ｉおよびｋとしては、独立して、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、ｉとｋの和が１であることが好ましい。
【００５５】
一般式（１−４）中、Ｒ14としては、炭素数１〜６のアルキレン基または炭素−酸素間単結合が挙げられる。この炭素数１〜６のアルキレン基としては、Ｒ4で示されるものと同様のアルキレン基が挙げられ、好ましくは、エチレンが挙げられる。
【００５６】
一般式（１−４）で示される基としては、具体的には、下記一般式（１−４ａ）、一般式（１−４ｂ）、一般式（１−４ｃ）、一般式（１−４ｄ）、一般式（１−４ｅ）、一般式（１−４ｆ）で示される基などが挙げられる。好ましくは、下記一般式（１−４ａ）で示される基が挙げられる。
【００５７】
【化８】
【００５８】
上記一般式（１−４ａ）〜（１−４ｆ）において、中心のベンゼン環に結合する２つの置換基は、一方の置換基に対して、他方の置換基がオルト（ｏ−）位、メタ（ｍ−）位およびパラ（ｐ−）位のいずれにあってもよい。好ましくは、一方の置換基に対して、他方の置換基がパラ位またはメタ位にある場合が挙げられる。
【００５９】
一般式（１−５）中、ｍおよびｎとしては、独立して、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、０、１または２が好ましく、１がより好ましい。
【００６０】
上記一般式（１−５）において、中心のテトラヒドロピラン環に結合する２つの置換基の置換位置は、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−、３，５−のいずれであってもよい。好ましくは、３，５−である。
【００６１】
本発明のチオキサンテン誘導体の一例は、具体的には、下記一般式（１１）、一般式（１２）、一般式（１３）、一般式（１４）、一般式（１５）または一般式（１６）で示される。
【００６２】
【化９】
【００６３】
【化１０】
【００６４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｋ、ｍおよびｎは、上記と同じである。ｐは１〜６の整数である。）
一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体の合成方法は、特に限定されないが、例えば、上記一般式（１４）で示されるチオキサンテン誘導体は、下記の反応式（Ｉ）に示すように、式（１７）で示されるジオール類を出発原料として合成することができる。
【００６５】
【化１１】
【００６６】
（式中、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｇ、ｈ、ｉおよびｋは、上記と同じである。）
上記反応式（Ｉ）に示す反応は、例えば、冷却管を取り付けた反応容器中で、硫酸存在下、還流させて実施すればよい。
【００６７】
上記一般式（１１）で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１７）で示されるジオール類に代えて、式（１８）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００６８】
【化１２】
【００６９】
（式中、Ｒ3、ａおよびｂは、上記と同じである。）
上記一般式（１２）で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１７）で示されるジオール類に代えて、式（１９）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００７０】
【化１３】
【００７１】
（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｃおよびｄは、上記と同じである。）
上記一般式（１３）で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１７）で示されるジオール類に代えて、式（２０）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００７２】
【化１４】
【００７３】
（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ｅおよびｆは、上記と同じである。）
上記一般式（１５）で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１７）で示されるジオール類に代えて、式（２１）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００７４】
【化１５】
【００７５】
（式中、ｍおよびｎは、上記と同じである。）
上記一般式（１）中、Ａがアルキレン基で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１６）で示されるジオール類に代えて、式（２２）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００７６】
【化１６】
【００７７】
（式中ｐは上記と同じである。）
本発明のチオキサンテン誘導体を、電子写真感光体の感光層に含有させる場合には、上記一般式（１）で示されるナフトキノン誘導体を単独で含有させてもよく、２種以上を混合して含有させてもよい。
【００７８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えている。
【００７９】
本発明の電子写真感光体において、導電性基体としては、特に限定されず、基体自体が導電性を有するか、または、基体の表面が導電性を有する種々の材料が挙げられる。具体的には、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体、例えば、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、例えば、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス、例えば、カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散させた樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、電子写真感光体を使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状などの種々の形状を採用することができる。
【００８０】
本発明の電子写真感光体において、感光層の層構成は、特に限定されず、同一の層内に電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体とを含有させる、いわゆる単層型感光層と、電荷発生剤を含有する層（電荷発生層）と電荷輸送剤を含有する層（電荷輸送層）とを分離してなる、いわゆる積層型感光層のいずれであってもよい。
【００８１】
本発明の電子写真感光体において、電荷発生剤としては、特に限定されず、例えば、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例えば、ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などが挙げられる。
【００８２】
電荷発生剤は、電子写真感光体が所望の吸収波長域で感度を有するように、上記例示の中から種々選択すればよい。上記の電荷発生剤は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００８３】
レーザビームプリンタなどのデジタル光学系の画像形成装置には、一般に、露光光源として、半導体レーザ（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されており、その波長は６８０〜８３０ｎｍ前後の長波長領域（いわゆる「近赤外領域」）が主流である。従って、デジタル光学系の画像形成装置に用いられる電子写真感光体においては、電荷発生剤として、好ましくは、近赤外領域での感度に優れている無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料が挙げられる。
【００８４】
上記フタロシアニン系顔料の結晶形は、特に限定されるものではないが、例えば、無金属フタロシアニンはＸ型またはτ型であることが好ましく、チタニルフタロシアニンはα型（Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）７．６°および２８．６°に主たる回折ピークを有するもの）、または、Ｙ型（ブラッグ角（２θ±０．２°）２７．２°に主たる回折ピークを有するもの）であることが好ましく、ヒドロキシガリウムフタロシアニンはＶ型であることが好ましく、クロロガリウムフタロシアニンはＩＩ型であることが好ましい。
【００８５】
露光光源として、ハロゲンランプなどの白色光源を使用しているアナログ光学系の画像形成装置においては、電荷発生剤として、好ましくは、可視領域に感度を有するペリレン系顔料、ビスアゾ系顔料などが挙げられる。
【００８６】
本発明の電子写真感光体において、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体は、電子輸送剤として感光層に含有される。このチオキサンテン誘導体としては、本発明のナフトキノンについて例示したものと同様のものが挙げられる。
【００８７】
本発明の電子写真感光体において、バインダ樹脂としては、特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＡＤ型、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＺＣ型などのビスフェノールを用いてなるポリカーボネート、例えば、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレンおよびポリ（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。このなかでも、ポリカーボネートは、感光層の強度、耐磨耗性などをより一層良好なものにすることができ、とりわけ、感光層が単層型である場合に好適である。しかも、電荷輸送剤との相溶性に優れ、その分子内に、電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害する部位を有しないものであることから、高感度な電子写真感光体を得る上でも好適である。
【００８８】
本発明の電子写真感光体においては、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体とともに、任意の電子輸送剤として、他の電子輸送剤を含有させてもよい。
【００８９】
他の電子輸送剤としては、例えば、ベンゾキノン系化合物、チオキサンテン誘導体、アントラキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ジチオキサンテン誘導体、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド系化合物、フルオレノン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、ニトロアントアラキノン系化合物、ジニトロアントラキノン系化合物などが挙げられる。
【００９０】
また、本発明の電子写真感光体においては、感光層に、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体とともに、正孔輸送剤を含有させてもよい。
【００９１】
正孔輸送剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ビフェニル、ｏ−，ｍ−，ｐ−ターフェニル、ビナフタレン、スチルベン、スチリルスチルベンなどの芳香族炭化水素に、置換基を有していてもよいジアリールアミノ基を１、２または３個置換してなる化合物（具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン系化合物、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどのスチリル系化合物など。）、例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、例えば、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、例えば、有機ポリシラン化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物が挙げられる。
【００９２】
上記芳香族炭化水素は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などの置換基を有していてもよい。
【００９３】
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基としては、Ｒ1およびＲ2で示されるものと同様の基が挙げられる。
【００９４】
アルケニル基としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、２−ヘキセニルなどの炭素数が１〜６のアルケニル基が挙げられる。
【００９５】
アリールアルケニル基としては、例えば、スチリル、シンナミルなどの炭素数が８〜１２のアリールアルケニル基が挙げられる。
【００９６】
置換基を有していてもよいジアリールアミノ基のジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジスチリルアミノなどが挙げられる。
【００９７】
置換基を有していてもよいジアリールアミノ基の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。これらの置換基は、上記のものと同様の基が挙げられる。
【００９８】
本発明においては、感光層に、必須成分としての電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、任意成分としての他の電子輸送剤と、正孔輸送剤とを含有させること以外に、例えば、分散剤、増感剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、例えば、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、例えば、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするための界面活性剤やレベリング剤などを含有させることができる。
【００９９】
分散剤としては、例えば、電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性を向上させるための分散剤として、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料が挙げられる。増感剤としては、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどが挙げられる。
【０１００】
本発明の電子写真感光体のうち、感光層が単層型である電子写真感光体は、例えば、電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、他の電子輸送剤、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって製造することができる。
【０１０１】
分散媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類、例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、例えば、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、例えば、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの分散媒は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【０１０２】
上記感光層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、または、下引き層（バリア層）を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
【０１０３】
感光層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などを、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
【０１０４】
単層型感光層において、感光層の厚さは、特に限定されないが、好ましくは、５〜１００μｍであり、より好ましくは、１０〜５０μｍである。
【０１０５】
単層型感光層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、０．１〜５０重量部、より好ましくは、０．５〜３０重量部である。上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１００重量部、より好ましくは、１０〜８０重量部である。一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、他の電子輸送剤とを併用する場合において、両者の総量に占める一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体の割合は、好ましくは、５重量％以上であり、より好ましくは、２０重量％以上である。任意に正孔輸送剤を含有させる場合において、正孔輸送剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、１０〜２００重量部、より好ましくは、２０〜１００重量部である。また、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、２０〜３００重量部、より好ましくは、３０〜２００重量部である。
【０１０６】
本発明の電子写真感光体のうち、感光層が積層型である電子写真感光体は、例えば、まず、電荷発生剤と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって、電荷発生層を形成する。次いで、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、他の電子輸送剤、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって、電荷輸送層を形成する。こうして、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層してなる電子写真感光体を製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は、上記の場合と逆の順序であってもよいが、一般に、電荷発生層はその膜厚が薄く、強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
【０１０７】
分散媒としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
【０１０８】
上記電荷発生層または電荷輸送層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、または、下引き層を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
【０１０９】
電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの所定の成分を、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
【０１１０】
積層型感光層において、感光層の厚さは、特に限定されないが、電荷発生層が、好ましくは、０．０１〜５μｍ、より好ましくは、０．１〜３μｍであり、電荷輸送層が、好ましくは、２〜１００μｍ、より好ましくは、５〜５０μｍである。
【０１１１】
積層型感光層の電荷発生層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１０００重量部であり、より好ましくは、３０〜５００重量部である。また、積層型感光層の電荷輸送層において、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体の含有割合は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜５００重量部、より好ましくは、２５〜２００重量部である。
【０１１２】
本発明の電子写真感光体は、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置において、とりわけ、画像処理のさらなる高速化や高画質化が要求されている用途において、好適である。
【実施例】
【０１１３】
次に、本発明を実施例に基づいてより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【０１１４】
合成例１
下記反応式（ｉ）に示す反応を経て、式（１６−１）で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。
【０１１５】
【化１７】
【０１１６】
すなわち、９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−３−カルボン酸−１０，１０−ジオキシド（２４） ３０ｇ（０．１０４ｍｏｌ）の入った５００ｍｌの２口フラスコにトルエン２００ｍｌを加え室温で撹拌した。そこに硫酸１滴を滴下したのち還流し、上記式（２３）で示される１，５−ジヒドロキシペンタン４．５２ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解した懸濁液を３０分かけて滴下し、２時間還流させた。反応溶液を冷却後有機層が中性となるまで水洗し、有機層に無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加え、乾燥及び吸着処理を行った。残渣をクロロホルムとメタノールの混合溶媒にて再結晶した後、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて晶析後、固体をろ別、乾燥させた。
【０１１７】
化合物（１６−１）：収量１７．９ｇ、収率６４％。
【０１１８】
合成例２
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２５）で示される、１，４−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン（３１）８．６０ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１４−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１１９】
【化１８】
【０１２０】
合成例３
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２６）で示される１，３−シクロヘキサンジオール５．０４ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２１】
【化１９】
【０１２２】
合成例４
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２７）で示される４，４’−ジヒドロキシジフェニルベンゼン８．６９ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）同様の合成反応を実施して、下記式（１２−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２３】
【化２０】
【０１２４】
合成例５
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２８）で示される１，１−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１１．６ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１２−２）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２５】
【化２１】
【０１２６】
合成例６
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２９）で示される３，６-ジオキサオクタン-１，８-ジオール６．５２ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１３−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２７】
【化２２】
【０１２８】
合成例７
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（３０）で示される３，５-ジヒドロキシメチルテトラヒドロピラニルエーテル６．３４ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１５−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２９】
【化２３】
【０１３０】
実施例１
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）５重量部と、上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体（電子輸送剤）２０重量部と、下記式（ＨＴ−１）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３，４−キシリル）−１，３−フェニレンジアミン（正孔輸送剤）６０重量部と、ポリカーボネート（結着樹脂）１００重量部と、テトラヒドロフラン（溶剤）８００重量部とを配合して、ボールミルにて５０時間、混合分散させることにより、単層型感光層用の塗布液を得た。
【０１３１】
次いで、この塗布液を、アルミニウム素管（導電性基材）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３２】
【化２４】
【０１３３】
実施例２
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１２−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３４】
実施例３
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１３−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３５】
実施例４
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１４−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３６】
実施例５
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１４−２）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３７】
実施例６
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１５−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３８】
実施例７
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１６−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３９】
比較例１
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、下記式（ＥＴ−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４０】
【化２５】
【０１４１】
比較例２
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、下記式（ＥＴ−２）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４２】
【化２６】
【０１４３】
（初期表面電位Ｖ0）が＋７００Ｖとなるように帯電させた後、ハロゲンランプ（露光光源）の白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度１．５μＪ・ｃｍ-2）を、感光体表面に照射した。次いで、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定して、残留電位Ｖrとした。
【０１４４】
また、上記帯電および露光処理を、毎分１０サイクルで５００分間繰り返して実施し、５００分経過後における初期表面電位Ｖ0を測定した。こうして、上記帯電および露光処
理を繰り返し実施する前の初期表面電位Ｖ0と、５００分間繰り返し実施した後の初期表
面電位Ｖ0との差ΔＶ0（Ｖ）を求めた。
【０１４５】
上記感度特性試験の測定結果を、表１に示す。
【０１４６】
【表１】
実施例８〜１４、比較例３，４
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３，４−キシリル）−１，３−フェニレンジアミンに代えて、下記式（ＨＴ−２）で示されるビス−１，４−〔４’−〔Ｎ−（２''−エチル−６''−メチル）フェニル−Ｎ−ｍ−トリル〕アミノ−２’−メチルスチリル〕ベンゼン６０重量部を使用したこと以外は、実施例１〜７及び比較例１〜２と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４７】
【化２７】
【０１４８】
上記実施例８〜１４、比較例３、４で得られた電子写真感光体について、上記と同様にして、感度特性試験を実施した。その結果を表２に示す。
【０１４９】
【表２】
実施例１５〜２１、比較例５、比較例６
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３，４−キシリル）−１，３−フェニレンジアミンに代えて、下記式（ＨＴ−３）で示されるビス−１，２−〔４’−〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）〕アミノスチリル〕ベンゼン６０重量部を使用したこと以外は実施例１〜７及び比較例１〜２と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５０】
【化２８】
【０１５１】
上記実施例１５〜２１、比較例５、６で得られた電子写真感光体について、上記と同様にして、感度特性試験を実施した。その結果を表３に示す。
【０１５２】
【表３】
上記表１〜３より明らかなように、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体を電子輸送剤として使用した場合には、電気特性に優れた電子写真感光体を得ることができた。
【０１５３】
本発明は、以上の記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載した事項の範囲において、種々の設計変更を施すことが可能である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なチオキサンテン誘導体と、そのチオキサンテン誘導体を用いた電子写真感光体とに関する。
【背景技術】
【０００２】
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置に使用される電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、バインダ樹脂とを含む感光層を形成した、いわゆる有機感光体（ＯＰＣ）が主流である。
【０００３】
有機感光体の感度特性を向上させることを目的として、従来、電荷輸送能に優れた種々の電荷輸送剤が開発されており、例えば、特許文献１には、電荷輸送能（電子輸送能）に優れた化合物として、下記一般式（２）に示すチオキサンテン誘導体が挙げられている。
【０００４】
【化１】
【０００５】
〔式中Ｒａ は、アルキル基またはアラルキル基を示す。〕
【特許文献１】特開平８−２４８６５６ 号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年、画像処理のさらなる高速化や高画質化が要求されているところ、従来公知の電子輸送剤では、このような要求に応え得る高感度な感光体を作製することが困難である。
【０００７】
また、現像剤として、パラフィン系溶媒などの電気絶縁性の高い溶剤中に着色剤、ポリマー粒子等を分散させてなる、いわゆる湿式現像剤を使用する液体現像法においては、感光層が湿式現像剤の溶剤と長時間にわたって接触することにより、感光層中の電荷輸送剤が上記溶剤中に溶出して、感度特性や耐久性が低下するという問題がある。
【０００８】
そこで、本発明の目的は、高感度な電子写真感光体を提供することのできる新規なチオキサンテン誘導体と、電子写真感光体の感度特性、感光層の耐久性および耐溶剤性に優れた電子写真感光体とを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、上記一般式（２）で示されるチオキサンテン誘導体を２量化した化合物を電子写真感光体の電子輸送剤として使用することにより、従来のチオキサンテン誘導体を使用した電子写真感光体に比べて、その感度特性や、感光層の耐久性および耐溶剤性を向上させることができるという知見を得て、さらに検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は、
（１） 下記一般式（１）で示されることを特徴とする、チオキサンテン誘導体、
【００１１】
【化２】
【００１２】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ａは、炭素数1〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、または下記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）、一般式（１−５）で示される２価基を示す。）
【００１３】
【化３】
【００１４】
（式中、Ｒ3は、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。ａおよびｂは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。Ｒ5およびＲ6は、独立して、炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃおよびｄは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｅは１〜４の整数を示す。ｆは０〜４の整数を示す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｇおよびｈは、独立して、０〜４の整数を示す。ただし、ｇとｈは、同時に０でないものとする。ｉおよびｋは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ14は、ｉおよびｋが同時に０であるときに、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｉおよびｋの少なくともいずれかが１〜４の整数であるときに、炭素−酸素間単結合を示す。ｍおよびｎは、独立して、０〜４の整数を示す。）
（２） 導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含むことを特徴とする、電子写真感光体、
【００１５】
【化４】
【００１６】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ａは、炭素数1〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、または下記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）、一般式（１−５）で示される２価基を示す。）
【００１７】
【化５】
【００１８】
（式中、Ｒ3は、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。ａおよびｂは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。Ｒ5およびＲ6は、独立して、炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃおよびｄは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｅは１〜４の整数を示す。ｆは０〜４の整数を示す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｇおよびｈは、独立して、０〜４の整数を示す。ただし、ｇとｈは、同時に０でないものとする。ｉおよびｋは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ14は、ｉおよびｋが同時に０であるときに、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｉおよびｋの少なくともいずれかが１〜４の整数であるときに、炭素−酸素間単結合を示す。ｍおよびｎは、独立して、０〜４の整数を示す。）
（３） 前記感光層が単層型であることを特徴とする、前記（２）に記載の電子写真感光体を提供するものである。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体、および、それを含む本発明の電子写真感光体によれば、電子写真感光体の感度特性を向上させることができる。さらに、一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体は、バインダ樹脂との相溶性が優れていることから、感光層の耐磨耗性、耐ガス性といった耐久性を向上させることができ、しかも、湿式現像剤の溶剤に対する耐溶剤性が高いことから、液体現像法による画像形成処理に使用したときであっても、感光層からの溶出を抑制することができる。
【００２０】
また、本発明の上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体、および、それを含む本発明の電子写真感光体によれば、画像形成処理を繰り返し実施した場合であっても、電子写真感光体の感度特性の低下を抑制することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本発明のチオキサンテン誘導体は、上記一般式（１）で示される。
【００２２】
一般式（１）中、Ｒ1およびＲ2としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基、ハロゲン原子が挙げられる。
【００２３】
炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、２−メチルペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。
【００２４】
前記炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００２５】
炭素数３〜８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられる。
【００２６】
炭素数６〜１８のアリール基としては、例えば、フェニル、ｏ、ｍまたはｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−キシリル、ｏ、ｍまたはｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、ビフェニルなどが挙げられる。
【００２７】
炭素数７〜１８のアラルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル、１−フェニルプロピル、ベンズヒドリル、ｏ、ｍまたはｐ−メチルベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−ジメチルベンジルなどが挙げられる。
【００２８】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２９】
一般式（１）のＲ1およびＲ2としては、好ましくは、炭素数６〜１８のアリール基が挙げられ、より好ましくは、フェニルが挙げられる。
【００３０】
一般式（１）中、Ａとしては、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基または炭素数６〜１８のアリーレン基が挙げられる。
【００３１】
炭素数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン、１−メチルテトラメチレン、２−メチルテトラメチレン、１−エチルトリメチレン、２−エチルトリメチレン、ヘキサメチレンなどが挙げられ、好ましくは、炭素数４以上のメチレンが挙げられる。
【００３２】
炭素数１〜６のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン、イソプロピリデンなどが挙げられ、好ましくは、イソプロピリデンが挙げられる。
【００３３】
炭素数３〜８のシクロアルキレン基および炭素数３〜８のシクロアルキリデン基としては、Ｒ3で示されるものと同様の基が挙げられ、好ましくは、シクロへキシリデン基が挙げられる。
【００３４】
炭素数６〜１８のアリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレンが挙げられ、好ましくは、ビフェニレン基が挙げられる。
【００３５】
また、Ａで示される２価基としては、上記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）または一般式（１−５）で示される二価基が挙げられる。
【００３６】
一般式（１−１）中、Ｒ3としては、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基が挙げられる。
【００３７】
炭素数３〜８のシクロアルキレン基としては、例えば、１，２−シクロプロピレン、１，２−シクロブチレン、１，３−シクロブチレン、１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン、１，２−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−シクロへキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレンなどが挙げられ、好ましくは、１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン、１，２−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−シクロへキシレンなどが挙げられる。なかでも、炭素数５または６のシクロアルキレン基が好ましい。
【００３８】
炭素数３〜８のシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロプロピリデン、シクロブチレン、シクロペンチリデン、シクロへキシリデンなどが挙げられる。
【００３９】
一般式（１−１）中、ａおよびｂとしては、独立して、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、０、１または２が好ましく、０がより好ましい。
【００４０】
一般式（１−１）で示される２価基の具体例としては、例えば、下記式（１−１ａ）で表される基、下記式（１−１ｂ）で表される基、下記式（１−１ｃ）で表される基、下記式（１−１ｄ）で表される基などが挙げられる。
【００４１】
【化６】
【００４２】
一般式（１−２）中、Ｒ4としては、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基が挙げられる。
【００４３】
炭素数１〜６のアルキレン基としては、上述したアルキレン基と同様である。
【００４４】
炭素数１〜６のアルキリデン基としては、上述したアルキリデン基と同様である。
【００４５】
炭素数３〜８のシクロアルキレン基および炭素数３〜８のシクロアルキリデン基としては、Ｒ3で示されるものと同様の基が挙げられ、好ましくは、シクロへキシリデン基が挙げられる。
【００４６】
一般式（１−２）中、Ｒ5およびＲ6としては、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。この炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ1およびＲ2で示されるものと同様のアルキル基が挙げられ、好ましくは、メチルが挙げられる。
【００４７】
一般式（１−２）中、ｃおよびｄとしては、独立して、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、０または１が好ましい。
【００４８】
一般式（１−２）で示される２価基の具体例としては、例えば、下記式（１−２ａ）で表される基、下記式（１−２ｂ）で表される基、下記式（１−２ｃ）で表される基などが挙げられる。
【００４９】
【化７】
【００５０】
一般式（１−３）中、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9としては、炭素数１〜６のアルキレン基が挙げられる。この炭素数１〜６のアルキレン基としては、Ｒ4で示されるものと同様のアルキレン基が挙げられ、好ましくは、エチレンが挙げられる。
【００５１】
一般式（１−３）中、ｅとしては、１〜４の整数が挙げられる。なかでも、１または２が好ましい。また、ｆとしては、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、０または１が好ましい。
【００５２】
一般式（１−３）で示される２価基の具体例としては、例えば、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−などが挙げられる。
【００５３】
一般式（１−４）中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13としては、炭素数１〜６のアルキレン基が挙げられる。この炭素数１〜６のアルキレン基としては、Ｒ4で示されるものと同様のアルキレン基が挙げられ、好ましくは、エチレンが挙げられる。
【００５４】
一般式（１−４）中、ｇおよびｈとしては、独立して、０〜４の整数（ｇ＝ｈ＝０を除く。）が挙げられる。なかでも、ｇとｈの和が１であることが好ましい。また、ｉおよびｋとしては、独立して、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、ｉとｋの和が１であることが好ましい。
【００５５】
一般式（１−４）中、Ｒ14としては、炭素数１〜６のアルキレン基または炭素−酸素間単結合が挙げられる。この炭素数１〜６のアルキレン基としては、Ｒ4で示されるものと同様のアルキレン基が挙げられ、好ましくは、エチレンが挙げられる。
【００５６】
一般式（１−４）で示される基としては、具体的には、下記一般式（１−４ａ）、一般式（１−４ｂ）、一般式（１−４ｃ）、一般式（１−４ｄ）、一般式（１−４ｅ）、一般式（１−４ｆ）で示される基などが挙げられる。好ましくは、下記一般式（１−４ａ）で示される基が挙げられる。
【００５７】
【化８】
【００５８】
上記一般式（１−４ａ）〜（１−４ｆ）において、中心のベンゼン環に結合する２つの置換基は、一方の置換基に対して、他方の置換基がオルト（ｏ−）位、メタ（ｍ−）位およびパラ（ｐ−）位のいずれにあってもよい。好ましくは、一方の置換基に対して、他方の置換基がパラ位またはメタ位にある場合が挙げられる。
【００５９】
一般式（１−５）中、ｍおよびｎとしては、独立して、０〜４の整数が挙げられる。なかでも、０、１または２が好ましく、１がより好ましい。
【００６０】
上記一般式（１−５）において、中心のテトラヒドロピラン環に結合する２つの置換基の置換位置は、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−、３，５−のいずれであってもよい。好ましくは、３，５−である。
【００６１】
本発明のチオキサンテン誘導体の一例は、具体的には、下記一般式（１１）、一般式（１２）、一般式（１３）、一般式（１４）、一般式（１５）または一般式（１６）で示される。
【００６２】
【化９】
【００６３】
【化１０】
【００６４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｋ、ｍおよびｎは、上記と同じである。ｐは１〜６の整数である。）
一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体の合成方法は、特に限定されないが、例えば、上記一般式（１４）で示されるチオキサンテン誘導体は、下記の反応式（Ｉ）に示すように、式（１７）で示されるジオール類を出発原料として合成することができる。
【００６５】
【化１１】
【００６６】
（式中、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｇ、ｈ、ｉおよびｋは、上記と同じである。）
上記反応式（Ｉ）に示す反応は、例えば、冷却管を取り付けた反応容器中で、硫酸存在下、還流させて実施すればよい。
【００６７】
上記一般式（１１）で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１７）で示されるジオール類に代えて、式（１８）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００６８】
【化１２】
【００６９】
（式中、Ｒ3、ａおよびｂは、上記と同じである。）
上記一般式（１２）で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１７）で示されるジオール類に代えて、式（１９）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００７０】
【化１３】
【００７１】
（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｃおよびｄは、上記と同じである。）
上記一般式（１３）で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１７）で示されるジオール類に代えて、式（２０）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００７２】
【化１４】
【００７３】
（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ｅおよびｆは、上記と同じである。）
上記一般式（１５）で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１７）で示されるジオール類に代えて、式（２１）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００７４】
【化１５】
【００７５】
（式中、ｍおよびｎは、上記と同じである。）
上記一般式（１）中、Ａがアルキレン基で示されるチオキサンテン誘導体は、式（１６）で示されるジオール類に代えて、式（２２）で示されるジオールを出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００７６】
【化１６】
【００７７】
（式中ｐは上記と同じである。）
本発明のチオキサンテン誘導体を、電子写真感光体の感光層に含有させる場合には、上記一般式（１）で示されるナフトキノン誘導体を単独で含有させてもよく、２種以上を混合して含有させてもよい。
【００７８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えている。
【００７９】
本発明の電子写真感光体において、導電性基体としては、特に限定されず、基体自体が導電性を有するか、または、基体の表面が導電性を有する種々の材料が挙げられる。具体的には、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体、例えば、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、例えば、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス、例えば、カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散させた樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、電子写真感光体を使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状などの種々の形状を採用することができる。
【００８０】
本発明の電子写真感光体において、感光層の層構成は、特に限定されず、同一の層内に電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体とを含有させる、いわゆる単層型感光層と、電荷発生剤を含有する層（電荷発生層）と電荷輸送剤を含有する層（電荷輸送層）とを分離してなる、いわゆる積層型感光層のいずれであってもよい。
【００８１】
本発明の電子写真感光体において、電荷発生剤としては、特に限定されず、例えば、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例えば、ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などが挙げられる。
【００８２】
電荷発生剤は、電子写真感光体が所望の吸収波長域で感度を有するように、上記例示の中から種々選択すればよい。上記の電荷発生剤は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００８３】
レーザビームプリンタなどのデジタル光学系の画像形成装置には、一般に、露光光源として、半導体レーザ（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されており、その波長は６８０〜８３０ｎｍ前後の長波長領域（いわゆる「近赤外領域」）が主流である。従って、デジタル光学系の画像形成装置に用いられる電子写真感光体においては、電荷発生剤として、好ましくは、近赤外領域での感度に優れている無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料が挙げられる。
【００８４】
上記フタロシアニン系顔料の結晶形は、特に限定されるものではないが、例えば、無金属フタロシアニンはＸ型またはτ型であることが好ましく、チタニルフタロシアニンはα型（Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）７．６°および２８．６°に主たる回折ピークを有するもの）、または、Ｙ型（ブラッグ角（２θ±０．２°）２７．２°に主たる回折ピークを有するもの）であることが好ましく、ヒドロキシガリウムフタロシアニンはＶ型であることが好ましく、クロロガリウムフタロシアニンはＩＩ型であることが好ましい。
【００８５】
露光光源として、ハロゲンランプなどの白色光源を使用しているアナログ光学系の画像形成装置においては、電荷発生剤として、好ましくは、可視領域に感度を有するペリレン系顔料、ビスアゾ系顔料などが挙げられる。
【００８６】
本発明の電子写真感光体において、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体は、電子輸送剤として感光層に含有される。このチオキサンテン誘導体としては、本発明のナフトキノンについて例示したものと同様のものが挙げられる。
【００８７】
本発明の電子写真感光体において、バインダ樹脂としては、特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＡＤ型、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＺＣ型などのビスフェノールを用いてなるポリカーボネート、例えば、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレンおよびポリ（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。このなかでも、ポリカーボネートは、感光層の強度、耐磨耗性などをより一層良好なものにすることができ、とりわけ、感光層が単層型である場合に好適である。しかも、電荷輸送剤との相溶性に優れ、その分子内に、電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害する部位を有しないものであることから、高感度な電子写真感光体を得る上でも好適である。
【００８８】
本発明の電子写真感光体においては、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体とともに、任意の電子輸送剤として、他の電子輸送剤を含有させてもよい。
【００８９】
他の電子輸送剤としては、例えば、ベンゾキノン系化合物、チオキサンテン誘導体、アントラキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ジチオキサンテン誘導体、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド系化合物、フルオレノン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、ニトロアントアラキノン系化合物、ジニトロアントラキノン系化合物などが挙げられる。
【００９０】
また、本発明の電子写真感光体においては、感光層に、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体とともに、正孔輸送剤を含有させてもよい。
【００９１】
正孔輸送剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ビフェニル、ｏ−，ｍ−，ｐ−ターフェニル、ビナフタレン、スチルベン、スチリルスチルベンなどの芳香族炭化水素に、置換基を有していてもよいジアリールアミノ基を１、２または３個置換してなる化合物（具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン系化合物、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどのスチリル系化合物など。）、例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、例えば、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、例えば、有機ポリシラン化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物が挙げられる。
【００９２】
上記芳香族炭化水素は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などの置換基を有していてもよい。
【００９３】
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基としては、Ｒ1およびＲ2で示されるものと同様の基が挙げられる。
【００９４】
アルケニル基としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、２−ヘキセニルなどの炭素数が１〜６のアルケニル基が挙げられる。
【００９５】
アリールアルケニル基としては、例えば、スチリル、シンナミルなどの炭素数が８〜１２のアリールアルケニル基が挙げられる。
【００９６】
置換基を有していてもよいジアリールアミノ基のジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジスチリルアミノなどが挙げられる。
【００９７】
置換基を有していてもよいジアリールアミノ基の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。これらの置換基は、上記のものと同様の基が挙げられる。
【００９８】
本発明においては、感光層に、必須成分としての電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、任意成分としての他の電子輸送剤と、正孔輸送剤とを含有させること以外に、例えば、分散剤、増感剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、例えば、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、例えば、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするための界面活性剤やレベリング剤などを含有させることができる。
【００９９】
分散剤としては、例えば、電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性を向上させるための分散剤として、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料が挙げられる。増感剤としては、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどが挙げられる。
【０１００】
本発明の電子写真感光体のうち、感光層が単層型である電子写真感光体は、例えば、電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、他の電子輸送剤、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって製造することができる。
【０１０１】
分散媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類、例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、例えば、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、例えば、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの分散媒は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【０１０２】
上記感光層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、または、下引き層（バリア層）を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
【０１０３】
感光層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などを、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
【０１０４】
単層型感光層において、感光層の厚さは、特に限定されないが、好ましくは、５〜１００μｍであり、より好ましくは、１０〜５０μｍである。
【０１０５】
単層型感光層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、０．１〜５０重量部、より好ましくは、０．５〜３０重量部である。上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１００重量部、より好ましくは、１０〜８０重量部である。一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、他の電子輸送剤とを併用する場合において、両者の総量に占める一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体の割合は、好ましくは、５重量％以上であり、より好ましくは、２０重量％以上である。任意に正孔輸送剤を含有させる場合において、正孔輸送剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、１０〜２００重量部、より好ましくは、２０〜１００重量部である。また、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、２０〜３００重量部、より好ましくは、３０〜２００重量部である。
【０１０６】
本発明の電子写真感光体のうち、感光層が積層型である電子写真感光体は、例えば、まず、電荷発生剤と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって、電荷発生層を形成する。次いで、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、他の電子輸送剤、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって、電荷輸送層を形成する。こうして、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層してなる電子写真感光体を製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は、上記の場合と逆の順序であってもよいが、一般に、電荷発生層はその膜厚が薄く、強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
【０１０７】
分散媒としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
【０１０８】
上記電荷発生層または電荷輸送層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、または、下引き層を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
【０１０９】
電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの所定の成分を、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
【０１１０】
積層型感光層において、感光層の厚さは、特に限定されないが、電荷発生層が、好ましくは、０．０１〜５μｍ、より好ましくは、０．１〜３μｍであり、電荷輸送層が、好ましくは、２〜１００μｍ、より好ましくは、５〜５０μｍである。
【０１１１】
積層型感光層の電荷発生層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１０００重量部であり、より好ましくは、３０〜５００重量部である。また、積層型感光層の電荷輸送層において、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体の含有割合は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜５００重量部、より好ましくは、２５〜２００重量部である。
【０１１２】
本発明の電子写真感光体は、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置において、とりわけ、画像処理のさらなる高速化や高画質化が要求されている用途において、好適である。
【実施例】
【０１１３】
次に、本発明を実施例に基づいてより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【０１１４】
合成例１
下記反応式（ｉ）に示す反応を経て、式（１６−１）で示されるチオキサンテン誘導体を合成した。
【０１１５】
【化１７】
【０１１６】
すなわち、９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−３−カルボン酸−１０，１０−ジオキシド（２４） ３０ｇ（０．１０４ｍｏｌ）の入った５００ｍｌの２口フラスコにトルエン２００ｍｌを加え室温で撹拌した。そこに硫酸１滴を滴下したのち還流し、上記式（２３）で示される１，５−ジヒドロキシペンタン４．５２ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解した懸濁液を３０分かけて滴下し、２時間還流させた。反応溶液を冷却後有機層が中性となるまで水洗し、有機層に無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加え、乾燥及び吸着処理を行った。残渣をクロロホルムとメタノールの混合溶媒にて再結晶した後、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて晶析後、固体をろ別、乾燥させた。
【０１１７】
化合物（１６−１）：収量１７．９ｇ、収率６４％。
【０１１８】
合成例２
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２５）で示される、１，４−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン（３１）８．６０ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１４−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１１９】
【化１８】
【０１２０】
合成例３
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２６）で示される１，３−シクロヘキサンジオール５．０４ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２１】
【化１９】
【０１２２】
合成例４
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２７）で示される４，４’−ジヒドロキシジフェニルベンゼン８．６９ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）同様の合成反応を実施して、下記式（１２−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２３】
【化２０】
【０１２４】
合成例５
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２８）で示される１，１−ジ（ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１１．６ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１２−２）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２５】
【化２１】
【０１２６】
合成例６
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（２９）で示される３，６-ジオキサオクタン-１，８-ジオール６．５２ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１３−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２７】
【化２２】
【０１２８】
合成例７
上記合成例１の反応式（ｉ）に示す反応において、１，６−ジヒドロキシペンタンに代えて、下記式（３０）で示される３，５-ジヒドロキシメチルテトラヒドロピラニルエーテル６．３４ｇ（０．０４３４ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１の反応式（ｉ）と同様の合成反応を実施して、下記式（１５−１）で示されるチオキサンテン誘導体を得た。
【０１２９】
【化２３】
【０１３０】
実施例１
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）５重量部と、上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体（電子輸送剤）２０重量部と、下記式（ＨＴ−１）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３，４−キシリル）−１，３−フェニレンジアミン（正孔輸送剤）６０重量部と、ポリカーボネート（結着樹脂）１００重量部と、テトラヒドロフラン（溶剤）８００重量部とを配合して、ボールミルにて５０時間、混合分散させることにより、単層型感光層用の塗布液を得た。
【０１３１】
次いで、この塗布液を、アルミニウム素管（導電性基材）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３２】
【化２４】
【０１３３】
実施例２
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１２−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３４】
実施例３
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１３−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３５】
実施例４
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１４−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３６】
実施例５
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１４−２）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３７】
実施例６
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１５−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３８】
実施例７
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、上記式（１６−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１３９】
比較例１
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、下記式（ＥＴ−１）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４０】
【化２５】
【０１４１】
比較例２
上記式（１１−１）で示されるチオキサンテン誘導体に代えて、下記式（ＥＴ−２）で示されるチオキサンテン誘導体２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４２】
【化２６】
【０１４３】
（初期表面電位Ｖ0）が＋７００Ｖとなるように帯電させた後、ハロゲンランプ（露光光源）の白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度１．５μＪ・ｃｍ-2）を、感光体表面に照射した。次いで、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定して、残留電位Ｖrとした。
【０１４４】
また、上記帯電および露光処理を、毎分１０サイクルで５００分間繰り返して実施し、５００分経過後における初期表面電位Ｖ0を測定した。こうして、上記帯電および露光処
理を繰り返し実施する前の初期表面電位Ｖ0と、５００分間繰り返し実施した後の初期表
面電位Ｖ0との差ΔＶ0（Ｖ）を求めた。
【０１４５】
上記感度特性試験の測定結果を、表１に示す。
【０１４６】
【表１】
実施例８〜１４、比較例３，４
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３，４−キシリル）−１，３−フェニレンジアミンに代えて、下記式（ＨＴ−２）で示されるビス−１，４−〔４’−〔Ｎ−（２''−エチル−６''−メチル）フェニル−Ｎ−ｍ−トリル〕アミノ−２’−メチルスチリル〕ベンゼン６０重量部を使用したこと以外は、実施例１〜７及び比較例１〜２と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４７】
【化２７】
【０１４８】
上記実施例８〜１４、比較例３、４で得られた電子写真感光体について、上記と同様にして、感度特性試験を実施した。その結果を表２に示す。
【０１４９】
【表２】
実施例１５〜２１、比較例５、比較例６
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３，４−キシリル）−１，３−フェニレンジアミンに代えて、下記式（ＨＴ−３）で示されるビス−１，２−〔４’−〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）〕アミノスチリル〕ベンゼン６０重量部を使用したこと以外は実施例１〜７及び比較例１〜２と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５０】
【化２８】
【０１５１】
上記実施例１５〜２１、比較例５、６で得られた電子写真感光体について、上記と同様にして、感度特性試験を実施した。その結果を表３に示す。
【０１５２】
【表３】
上記表１〜３より明らかなように、上記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体を電子輸送剤として使用した場合には、電気特性に優れた電子写真感光体を得ることができた。
【０１５３】
本発明は、以上の記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載した事項の範囲において、種々の設計変更を施すことが可能である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されることを特徴とする、チオキサンテン誘導体。
【化１】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ａは、炭素数1〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、または下記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）、一般式（１−５）で示される２価基を示す。）
【化２】
（式中、Ｒ3は、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。ａおよびｂは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。Ｒ5およびＲ6は、独立して、炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃおよびｄは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｅは１〜４の整数を示す。ｆは０〜４の整数を示す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｇおよびｈは、独立して、０〜４の整数を示す。ただし、ｇとｈは、同時に０でないものとする。ｉおよびｋは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ14は、ｉおよびｋが同時に０であるときに、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｉおよびｋの少なくともいずれかが１〜４の整数であるときに、炭素−酸素間単結合を示す。ｍおよびｎは、独立して、０〜４の整数を示す。）
【請求項２】
導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含むことを特徴とする、電子写真感光体。
【化３】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ａは、炭素数1〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、または下記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）、一般式（１−５）で示される２価基を示す。）
【化４】
（式中、Ｒ3は、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。ａおよびｂは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。Ｒ5およびＲ6は、独立して、炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃおよびｄは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｅは１〜４の整数を示す。ｆは０〜４の整数を示す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｇおよびｈは、独立して、０〜４の整数を示す。ただし、ｇとｈは、同時に０でないものとする。ｉおよびｋは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ14は、ｉおよびｋが同時に０であるときに、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｉおよびｋの少なくともいずれかが１〜４の整数であるときに、炭素−酸素間単結合を示す。ｍおよびｎは、独立して、０〜４の整数を示す。）
【請求項３】
前記感光層が単層型であることを特徴とする、請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項１】
下記一般式（１）で示されることを特徴とする、チオキサンテン誘導体。
【化１】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ａは、炭素数1〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、または下記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）、一般式（１−５）で示される２価基を示す。）
【化２】
（式中、Ｒ3は、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。ａおよびｂは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。Ｒ5およびＲ6は、独立して、炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃおよびｄは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｅは１〜４の整数を示す。ｆは０〜４の整数を示す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｇおよびｈは、独立して、０〜４の整数を示す。ただし、ｇとｈは、同時に０でないものとする。ｉおよびｋは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ14は、ｉおよびｋが同時に０であるときに、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｉおよびｋの少なくともいずれかが１〜４の整数であるときに、炭素−酸素間単結合を示す。ｍおよびｎは、独立して、０〜４の整数を示す。）
【請求項２】
導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるチオキサンテン誘導体と、バインダ樹脂とを含むことを特徴とする、電子写真感光体。
【化３】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ａは、炭素数1〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基、または下記一般式（１−１）、一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）、一般式（１−５）で示される２価基を示す。）
【化４】
（式中、Ｒ3は、炭素数３〜８のシクロアルキレン基または炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。ａおよびｂは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数２〜６のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基を示す。Ｒ5およびＲ6は、独立して、炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｃおよびｄは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｅは１〜４の整数を示す。ｆは０〜４の整数を示す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、炭素数１〜６のアルキレン基を示す。ｇおよびｈは、独立して、０〜４の整数を示す。ただし、ｇとｈは、同時に０でないものとする。ｉおよびｋは、独立して、０〜４の整数を示す。Ｒ14は、ｉおよびｋが同時に０であるときに、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｉおよびｋの少なくともいずれかが１〜４の整数であるときに、炭素−酸素間単結合を示す。ｍおよびｎは、独立して、０〜４の整数を示す。）
【請求項３】
前記感光層が単層型であることを特徴とする、請求項２に記載の電子写真感光体。
【公開番号】特開２００６−８９４０１（Ｐ２００６−８９４０１Ａ）
【公開日】平成１８年４月６日（２００６．４．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−２７５４０５（Ｐ２００４−２７５４０５）
【出願日】平成１６年９月２２日（２００４．９．２２）
【出願人】（０００００６１５０）京セラミタ株式会社 (13,173)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年４月６日（２００６．４．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年９月２２日（２００４．９．２２）
【出願人】（０００００６１５０）京セラミタ株式会社 (13,173)
【Ｆターム（参考）】
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