トリアゾロピリミジン類
本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸが、本明細書に引用されたとおり定義されている式（Ｉ）
の新規なトリアゾロピリミジン類、前記物質を製造する方法、望ましくない微生物を駆除するためのそれらの使用に関する。本発明はまた、前記物質を製造する方法に加えて、式（ＩＩ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ−ａ）および（ＶＩＩ−ｂ）
の新規な中間体生成物に関する。
の新規なトリアゾロピリミジン類、前記物質を製造する方法、望ましくない微生物を駆除するためのそれらの使用に関する。本発明はまた、前記物質を製造する方法に加えて、式（ＩＩ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ−ａ）および（ＶＩＩ−ｂ）
の新規な中間体生成物に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾロピリミジン類、それらの製造法、望ましくない微生物と戦うためのそれらの使用に関する。さらに本発明は、新規な中間体生成物およびそれらの製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のトリアゾロピリミジン類は殺真菌性を有することが既に知られている（ＷＯ ９９−４１ ２５５、ＷＯ ０２−０２ ５６３、ＪＰ−Ａ ２００２−３０８ ８７８、ＷＯ ０３−０４ ４６５およびＷＯ ０３−０８ ４１７を参照）。これらの物質の有効性は良好であるが、幾つかの場合において、低量が用いられると不満が残る。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ここに式
【０００４】
【化１９】
【０００５】
（式中、
Ｒ１は、炭素を介して連結している、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、または置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｘは、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニル、置換されていてもよいアルキルスルホニルを表す）
の新規なトリアゾロピリミジン類が見出された。
【０００６】
さらに、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、
（ａ）Ｒ２およびＲ３が、上記に明記されている意味を有し、
Ｘ１がハロゲンを表し、
Ｙ１がハロゲンを表す式
【０００７】
【化２０】
【０００８】
のジハロゲントリアゾロピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては酸受容体の存在下、および場合によっては触媒の存在下でＲ１が、上記に明記されている意味を有し、
Ｍｅが、リチウム、ジヒドロキシボラニルまたは次式の残部分
【０００９】
【化２１】
【００１０】
（Ｈａｌは、塩素または臭素を表す）を表す式
Ｒ１−Ｍｅ（ＩＩＩ）
の金属化合物と反応させ、ならびに場合によっては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ１が、上記に明記されている意味を有する式
【００１１】
【化２２】
【００１２】
のトリアゾロピリミジン類を、
α）場合によっては希釈剤の存在下、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、またはシアノを表し、
Ｍｅ１が、ナトリウムまたはカリウムを表す式
Ｒ４−Ｍｅ１（ＩＶ）
の化合物と、
または
β）希釈剤の存在下、
Ｒ５が、置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｈａｌ１が、塩素または臭素を表す式
Ｒ５−ＭｇＨａｌ１（Ｖ）
のグリニャール化合物のいずれかと反応させることにより製造できることが判明した。
【００１３】
最後に、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、望ましくない微生物と戦うために極めて十分に好適であることが判明した。とりわけそれらは、強力な殺真菌活性を示し、植物保護およびまた物質保護の双方に使用できる。
【００１４】
驚くべきことに、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、最も構成的に類似の以前から知られている活性が同方向の物質よりも有意に良好な殺微生物活性を有している。
【００１５】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、異なる可能性のある異性体、特にＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの立体異性体、またＲ異性体およびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体、さらに互変異性体の混合物として場合によっては提供し得る。
【００１６】
これらの異性体の純粋な立体異性体、また任意の恣意的混合物の双方は、たとえ全般に式（Ｉ）の化合物のみが、ここで検討されても本発明の目的である。
【００１７】
上記に定義された置換基のタイプに依って、式（Ｉ）の化合物は、酸性または塩基性を有しており、塩類を形成してもよい。式（Ｉ）の化合物が、ヒドロキシ、カルボキシ、または酸性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、塩基類と反応して塩類を生成できる。好適な塩基類は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のヒドロキシド類、カーボネート類、水素カーボネート類、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびカルシウムのもの、ならびにアンモニア、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル残部分を有する第一級、第二級、および第三級アミン類、ならびに（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノール類のモノ−、ジ−、およびトリアルカノールアミン類である。式（Ｉ）の化合物が、アミノ、アルキルアミノ、または塩基性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、酸類と反応させて塩類を生成することができる。好適な酸類は、例えば、塩酸、硫酸およびリン酸などの鉱酸、酢酸または蓚酸などの有機酸、およびＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸塩類である。このように得ることができる塩類はまた、殺真菌性および殺菌性を有している。
【００１８】
本発明の目的はまた、塩基性および／または酸性化合物との反応により式（Ｉ）の化合物から生成される塩様誘導体ならびに典型的な酸素化法により生成可能なＮオキシド類である。
【００１９】
この場合、ヘテロシクリルは、３個から８個の環員を有する飽和または不飽和芳香族または非芳香族環式化合物を表し、少なくとも１個の環員は、１個のヘテロ原子、すなわち、炭素とは異なる原子を表す。この環が、複数のヘテロ原子を含有する場合、これらは、同じであっても、または異なっていてもよい。ヘテロ原子は、酸素、窒素、またはイオウであることが好ましい。この環が、複数の酸素原子を含有する場合、これらは、直接的に隣接してはいない。環式化合物は、さらに炭素環または複素環と一緒に、縮合環または架橋環を有する多環系を場合によっては形成している。単環系または二環系、特に単環式または二環式の芳香族環系が好ましい。
【００２０】
本発明によるトリアゾロピリミジン類は、式（Ｉ）により一般に定義される。式（Ｉ）のこれらの物質は、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から５回置換されていてもよい１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい２個から６個の炭素原子を有するアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１は、炭素を介して連結し、ハロゲンおよび／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、５個または６個の環員ならびに窒素、酸素、および／またはイオウなどの１個から３個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルであって、ハロゲン、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルコキシにより、１回または２回置換されていてもよい前記ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキルまたは３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、５個または６個の環員ならびに酸素、窒素および／またはイオウなど１個から４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルであって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
１つのアルキル部分につき１個から３個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
１個から３個の炭素原子および１個から７個のハロゲン原子をそれぞれ有するハロゲンアルキルまたはハロゲンアルコキシにより同一か、または異なって１回から４回置換されていてもよい前記ヘテロシクリルを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す、式（Ｉ）のこれらの物質が好ましい。
【００２１】
式（Ｉ）のこれらのトリアゾロピリミジン類は、
Ｒ１は、式
【００２２】
【化２３】
【００２３】
の残部分を表すか、あるいは
Ｒ１は、式
【００２４】
【化２４】
【００２５】
の残部分を表すか、あるいは
Ｒ１は、式
【００２６】
【化２５】
【００２７】
の残部分を表し（♯はそれぞれの場合、連結点を表す）、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオルエチル、またはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ３は、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から４回置換されていてもよいピリジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよいピリミジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または３位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよいチエニルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位、４位または５位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回または２回置換されていてもよいチアゾリルを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシまたはメチルチオを表す。
【００２８】
上記の残部分の定義は、互いに任意に組合わせてもよい。さらに、個々の定義は、免除され得る。
【００２９】
出発物質として５，７−ジクロロ−６−（５−クロロピリミジン−４−イル）−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび臭化４−メチルシクロヘキシルマグネシウムを用いる場合、本発明による方法（ａ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００３０】
【化２６】
【００３１】
出発物質として、本発明による方法（ａ）の第１のステップにより製造された上記化合物および反応成分としてナトリウムメチレートを使用する場合、変型αに従って本発明による方法（ａ）の第２のステップの過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００３２】
【化２７】
【００３３】
出発物質として本発明による方法（ａ）の第１のステップにより製造された上記化合物および反応成分として臭化メチルマグネシウムを使用する場合、変型βに従って本発明による方法（ａ）の第２のステップの過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００３４】
【化２８】
【００３５】
本発明による方法（ａ）を実施する際の出発物質として必要なジハロゲントリアゾロピリミジン類は、一般に式（ＩＩ）により定義される。この式（ＩＩ）において、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは式（Ｉ）の本発明による物質の記載と関連してこれらの残部分に好ましいものとして既に言及された意味を有する。Ｘ１は、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。
【００３６】
Ｙ１は、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素を表す。
【００３７】
式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミジン類は、新規である。これらの物質はまた、望ましくない微生物と戦うために好適である。
【００３８】
式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミジン類は、場合によっては希釈剤の存在下、
（ｂ）Ｒ２およびＲ３が、上部に明記された意味を有する式
【００３９】
【化２９】
【００４０】
のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類を、
ハロゲン化剤と反応させることによって製造できる。
【００４１】
出発物質として６−（５−クロロピリミジン−４−イル）−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−５，７−ジオールおよびハロゲン化剤として五塩化リンと混合されたオキシ塩化リンを用いる場合、本発明による方法（ｂ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００４２】
【化３０】
【００４３】
本発明による方法（ｂ）を実施する際の出発物質として必要なジヒドロキシトリアゾロピリミジン類は、式（ＶＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、式（Ｉ）の本発明による物質の記載に関連してこれらの残部分に好ましいものとして既に引用されている意味を有する。
【００４４】
式（ＶＩ）のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類もまた、以前に知られていない。それらは、
（ｃ）Ｒ３が、上記に明記されている意味を有し、
Ｒ６が、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表す式
【００４５】
【化３１】
【００４６】
のヘテロシクリルマロン酸エステル類を、
場合によっては希釈剤の存在下、および場合によっては酸結合剤の存在下で
Ｒ２が、上記に明記されている意味を有する式
【００４７】
【化３２】
【００４８】
のアミノトリアゾール類と反応させることにより製造できる。
【００４９】
出発物質として２−（５−クロロピリミジン−４−イル）−マロン酸ジメチルエステルおよび３−アミノトリアゾールを用いる場合、本発明による方法（ｃ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００５０】
【化３３】
【００５１】
本発明による方法（ｃ）を実施する際の出発物質として必要なヘテロシクリルマロン酸エステル類は、式（ＶＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ３は、好ましくは、式（Ｉ）の本発明による物質の記載に関連してこれらの残部分に好ましいものとして既に引用されている意味を有する。Ｒ６は、好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【００５２】
式（ＶＩＩ）のヘテロシクリルマロン酸エステル類は、部分的知られている（ＤＥ−Ａ ３８ ２０ ５３８−Ａ、ＷＯ ０１−１１ ９６５およびＷＯ ９９−３２ ４６４を参照）。
【００５３】
Ｒ６が、上記に明記された意味を有し、
Ｒ７が、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表す式
【００５４】
【化３４】
【００５５】
のピリジルマロン酸エステル類は、新規である。
【００５６】
Ｒ６が、上記に明記された意味を有し、
Ｒ８が、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０が互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す式
【００５７】
【化３５】
【００５８】
のピリジルマロン酸エステル類もまた、新規である。
【００５９】
式（ＶＩＩ−ａ）のピリジルマロン酸エステル類は、
（ｄ）Ｒ７が、上記に明記されている意味を有し、
Ｙ２が、ハロゲンを表す式
【００６０】
【化３６】
【００６１】
のハロピリジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、および場合によっては酸受容体の存在下で
Ｒ６が、上記に明記されている意味を有する式
【００６２】
【化３７】
【００６３】
のマロン酸エステル類と反応させることにより製造することができる。
【００６４】
出発物質として２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンおよびマロン酸ジメチルエステルを用いる場合、本発明による方法（ｄ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００６５】
【化３８】
【００６６】
本発明による方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要なハロピリジン類は、式（ＩＸ）により一般に定義される。この式において、Ｒ７は、好ましくは、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表す。Ｙ２は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
【００６７】
式（ＩＸ）のハロピリジン類は、知られている合成試薬である。
【００６８】
また、本発明による方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｘ）のマロン酸エステル類もまた知られている合成試薬である。
【００６９】
式（ＶＩＩ−ｂ）のピリミジルマロン酸エステル類は、
（ｅ）Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、上記に明記されている意味を有し、
Ｙ３が、ハロゲンを表す式
【００７０】
【化３９】
【００７１】
のハロピリジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、および場合によっては酸受容体の存在下で
Ｒ６が、上記に明記されている意味を有する式
【００７２】
【化４０】
【００７３】
のマロン酸エステル類と反応させることにより製造できる。
【００７４】
出発物質として４，５−ジクロロピリミジンおよびマロン酸ジメチルエステルを用いる場合、本発明による方法（ｅ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００７５】
【化４１】
【００７６】
本発明による方法（ｅ）を実施するための出発物質として必要なハロピリミジン類は、式（ＸＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ８は、好ましくは、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表す。Ｒ９およびＲ１０はまた、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す。Ｙ３は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
【００７７】
式（ＸＩ）のハロピリミジン類は、知られているか、または知られた方法により製造できる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５５年、３４７８〜３４８１ページを参照）。
【００７８】
本発明による方法（ｃ）を実施するための反応成分として必要なアミノトリアゾールは、式（ＶＩＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ２は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこの残部分に好ましいものとして既に引用されているこれらの意味を有する。
【００７９】
式（ＶＩＩＩ）のアミノトリアゾール類は、知られているか、または知られた方法（ＤＥ−Ａ １０１ ２１ １６２を参照）により製造できる。
【００８０】
ヒドロキシ基をハロゲンで置き換えるために典型的な全ての成分は、本発明による方法（ｂ）を実施する際にハロゲン化剤として考慮されている。トリ塩化リン、トリ臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたはそれらの混合物は、好ましく使用できる。式（ＩＩ）の対応するフッ素化合物は、フッ化カリウムとの反応により塩素または臭素化合物から製造できる。
【００８１】
引用されているハロゲン化剤は、知られている。
【００８２】
本発明による方法（ａ）を実施するための反応成分として必要な化合物はまた、式（ＩＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ１は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこの残部分に好ましいものとして既に明記されているこれらの意味を有する。Ｍｅはまた、好ましくはリチウム、ジヒドロキシボラニル、次式の残部分
【００８３】
【化４２】
【００８４】
（Ｈａｌは、塩素または臭素を表す）を表す。
【００８５】
式（ＩＩＩ）の金属化合物は、知られているか、または知られた方法により製造できる。
【００８６】
本発明による方法（ａ）の第２のステップを実施する際の出発物質として必要なトリアゾロピリミジン類は、一般に式（Ｉａ）により定義される。この式において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは式（Ｉ）の本発明による物質の記載と関連して既に言及された意味を有する。Ｘ１は、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。
【００８７】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型α）を実施する際の反応成分として必要な化合物は、一般に式（ＩＶ）により定義される。この式において、Ｒ４は、好ましくはシアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す。Ｍｅ１は、好ましくはまたナトリウムまたはカリウムを表す。
【００８８】
式（ＩＶ）において、Ｒ４は、好ましくはシアノ、メトキシまたはメチルチオを表す。Ｍｅ１は、特に好ましくはまたナトリウムまたはカリウムを表す。
【００８９】
式（ＩＶ）の化合物は知られている。
【００９０】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型β）を実施する際の反応成分として必要なグリニャール化合物は、一般に式（Ｖ）により定義される。この式において、Ｒ５は、好ましくは１個から４個の炭素原子を有するアルキル、特に好ましくはメチルを表す。Ｈａｌ１は、好ましくは、特に好ましくは塩素または臭素を表す。
【００９１】
式（Ｖ）のグリニャール化合物は、知られているか、または知られた方法により、便宜上さらなる合成の使用前に直接製造できる。
【００９２】
典型的な全ての不活性な有機溶媒は、本発明による方法（ａ）を実施する際に希釈剤として考慮されている。ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ジブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類が好ましく使用できる。
【００９３】
このタイプの反応に典型的な無機塩基類または有機塩基類は、本発明による方法（ａ）を実施する際の酸受容体として考慮されている。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩またはリン酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムまたはリン酸銀が好ましく使用できる。
【００９４】
このタイプの反応のための全てのタイプの反応促進剤は、本発明による方法の第１のステップ（ａ）を実施する際の触媒として考慮されている。パラジウム塩、ニッケル塩、銅塩、または鉄塩および／または錯体は、好ましく使用できる。これらの例としては、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、酢酸鉄（ＩＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）である。
【００９５】
パラジウム塩またはニッケル塩および錯体化リガンドとして機能する物質を反応混合物に別個に添加することにより、反応混合物中に生成されるパラジウム錯体またはニッケル錯体もまた好ましく使用できる。リガンド生成物の例としては：
トリエチルホスファン、トリ−ｔ−ブチルホスファン、トリシクロヘキシルホスファン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスファン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスファン、トリス−（ｏ−トリル）−ホスファン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）−ホスファン、２，２’− ビス （ジフェニルホスファン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス （ジフェニルホスファン）−ブタン、１，２−ビス （ジフェニルホスファン）−エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）−ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）−エタン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよびトリス−（２，４−ｔ−ブチルフェニル）−ホスファイトである。
【００９６】
本発明による方法（ａ）を実施する際、反応温度は、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは０℃と８０℃との間の温度で操作する。
【００９７】
本発明による方法（ａ）を実施する際、１モルの式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミジンに対して、一般に１モルから１０モル、好ましくは１モルから３モルの式（ＩＩＩ）の金属化合物が使用される。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【００９８】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型α）を実施する際、このタイプのハロゲン化にとって典型的な全ての溶媒は、希釈剤として考慮されている。クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ジブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルエステルまたは酢酸エチルエステルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類などが、好ましく使用できる。
【００９９】
本発明による方法（ａ、変形α）の第２のステップを実施する際、温度はまた、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは２０℃と１００℃との間の温度で操作する。
【０１００】
本発明による方法（ａ、変形α）の第２のステップを実施する際、式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジンは、一般に過剰の式（ＩＶ）の化合物と反応させる。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１０１】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型β）を実施する際、グリニャール反応にとって典型的な全ての溶媒は、希釈剤として考慮されている。ジエチルエーテルなどのエーテル類が好ましく使用できる。
【０１０２】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型β）を実施する際、反応温度は、特定の範囲に変化し得る。一般に、−２０℃と８０℃との間の温度で、好ましくは０℃と６０℃との間の温度で操作する。
【０１０３】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型β）を実施する際、式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジンは、当量または過剰の式（Ｖ）のグリニャール化合物と反応させる。後処理は、再度典型的な方法により実施される。
【０１０４】
本発明による方法（ｂ）を実施する際、このタイプのハロゲン化にとって典型的な全ての溶媒は、希釈剤として考慮されている。クロロベンゼンなどのハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素は、好ましく使用できる。しかしながら、ハロゲン化剤自体、例えば、オキシ塩化リン、またはハロゲン化剤の混合物は、希釈剤として機能できる。
【０１０５】
本発明による方法（ｂ）を実施する際、反応温度はまた、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは１０℃と１２０℃との間の温度で操作する。
【０１０６】
本発明による方法（ｂ）を実施する際、式（ＶＩ）のジヒドロキシトリアゾロピリミジンは、一般に過剰のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１０７】
このタイプの反応のために典型的な全ての不活性な有機溶媒は、本発明による方法（ｃ）を実施する際に希釈剤として考慮されている。メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類が、好ましく使用できる。
【０１０８】
このタイプの反応のために典型的な全ての無機塩基および有機塩基は、本発明による方法（ｃ）を実施する際に酸結合剤として考慮されている。トリブチルアミンまたはピリジンなどの第三級アミン類が、好ましく使用できる。過剰に用いられるアミンもまた、希釈剤として機能できる。
【０１０９】
本発明による方法（ｂ）を実施する際、温度は、広範囲に変化し得る。一般に、２０℃と２００℃との間、好ましくは５０℃と１８０℃との間の温度で操作する。
【０１１０】
本発明による方法（ｃ）を実施する際、式（ＶＩＩ）のヘテロシクリルマロン酸エステルおよび式（ＶＩＩＩ）のアミノトリアゾールは、一般に当量で反応させる。しかしながら、１つの成分または他の成分を過剰に使用することも可能である。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１１１】
典型的な全ての不活性な有機溶媒は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際に希釈剤として考慮されている。クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ジブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類、水またはさらに純水とそれらの混液が、好ましく使用できる。
【０１１２】
典型的な特定の銅塩は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際の銅塩として考慮されている。塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）が、好ましく使用できる。
【０１１３】
このタイプの反応に典型的な無機塩基類または有機塩基類は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際の酸受容体として考慮されている。水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコレート類、アセテート類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）などの第三級アミンが、好ましく使用できる。
【０１１４】
本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際、反応温度は、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは０℃と８０℃との間の温度で操作する。
【０１１５】
本発明による方法（ｄ）を実施する際、１モルの式（Ｘ）のマロン酸エステルに対して、一般に１モルから１５モル、好ましくは１．３モルから８モルの式（ＩＸ）のマロン酸エステルが使用される。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１１６】
本発明による方法（ｅ）を実施する際、１モルの式（ＸＩ）のハロピリミジンに対して、一般に１モルから１５モル、好ましくは１．３モルから８モルの式（Ｘ）のマロン酸エステルが使用される。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１１７】
本発明による方法は、一般に常圧で実施される。しかしながら、高圧で作業することも可能である。
【０１１８】
本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有し、真菌および細菌などの望ましくない微生物と戦うために、植物の保護および材料の保護に用いることができる。
【０１１９】
殺真菌剤は、ネコブカビ、卵菌、ツボカビ、接合菌、子嚢菌、担子菌、および不完全菌と戦うために、植物保護に用いることができる。
【０１２０】
殺菌剤は、シュードモナス、リゾビウム、腸内細菌、コリネバクテリアおよびストレプトミセスと戦うために植物保護に用いることができる。
【０１２１】
真菌性および細菌性病害を生じる上記の属名に入る幾つかの病原体を、例として挙げることができるが、限定するものではない。
【０１２２】
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅなどのキサントモナス種；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓなどのシュードモナス種；
Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａなどのエルウィニア種；
Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍなどのクサレカビ種；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓなどのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓなどのＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａなどのＰｌａｓｍｏｐａｒａ種；
Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅなどのＢｒｅｍｉａ種；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅなどのツユカビ種；
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓなどのＥｒｙｓｉｐｈｅ種；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａなどのＳｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａなどのＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓなどのＶｅｎｔｕｒｉａ種；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａなどのＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種；
（分生子形体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓなどのＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種；
（分生子形体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓなどのＵｒｏｍｙｃｅｓ種；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａなどのＰｕｃｃｉｎｉａ種；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍなどのＳｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓなどのＴｉｌｌｅｔｉａ種；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅなどの黒穂菌種；
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉなどのＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種；
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅなどのＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍなどのフサリウム種；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａなどのボトリチス種；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍなどのＳｅｐｔｏｒｉａ種；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍなどのＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓなどのセルコスポラ種；
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅなどのアルテルナリア種；
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓなどのＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種；
【０１２３】
また、本発明による有効成分は、植物において、極めて良好な補強作用も有する。したがって、望ましくない微生物による感染に対して、植物の防御力を動員するために、それらは好適である。
【０１２４】
本文脈において、植物補強（耐性誘導）物質とは、望ましくない微生物を接種された時、処理植物が、これらの微生物に対してかなりの抵抗性を示すような、植物の防御系を刺激できる物質を意味するものと理解すべきである。
【０１２５】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。したがって、本発明による物質を、処理後、一定の期間、前記病原体による感染に対して、植物を保護するために用いることができる。保護が、提供される期間は、該有効成分による植物の処理後、一般には１日から１０日、好ましくは１日から７日に亘って継続する。
【０１２６】
植物病害と戦うために必要とされる濃度において該有効成分の良好な植物耐容性により、植物の地上部分、植物および種子ならびに土壌の処理が可能となる。
【０１２７】
この場合、本発明による有効成分は、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種などの穀物病害、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種およびＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種などのワイン、果実および野菜農業における病害と戦うために特に首尾よく用いることができる。
【０１２８】
本発明による有効成分は、収穫量を増加させるにも好適である。それらはまた、低毒性および良好な植物耐容性を有している。
【０１２９】
本発明による有効成分は、特定の濃度において場合によっては使用でき、除草剤として植物の成長に影響を与えるためにも、また有害生物と戦うためにも使用できる。それらは、必要な場合、さらなる有効成分を合成するための中間体および前駆体として用いることもできる。
【０１３０】
本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理できる。この場合、植物は、所望のおよび望ましくない野生植物または栽培植物（天然栽培植物を含む）など、全ての植物および植物集団として理解される。栽培植物は、従来の栽培および最適方法により、または形質転換植物を含み、また種保護権により保護されているか、または保護されていなくてもよい植物種を含む、バイオテクノロジー法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組合せにより得られる植物であり得る。植物部分は、発芽、葉、花、および根、例えば、葉、針葉、支柱、幹、花、果実、および種子、ならびにリストされている根、球根、および根茎などの植物の地上部分および地下部分と器官の全てとして理解すべきである。植物部分はまた、遺伝材料ならびにかき苗、球根および根茎、挿木、および種子などの栄養繁殖材料を含んでいる。
【０１３１】
有効成分を用いる本発明による植物および植物部分の処理は、直接的か、または典型的な処理法より、例えば、浸漬、吹付け、気化、噴霧、拡散、塗布によりそれらの環境、生息空間、または保存空間に効果的に実施され、繁殖材料、特に種子に関して、また単層または多層被覆へ実施される。
【０１３２】
材料の保護において、本発明による材料は、望ましくない微生物による感染および破壊に対して、工業材料を保護するために用いることができる。
【０１３３】
本文脈において、工業材料とは、工業における使用を目的として作製された非生物材料を意味するものとして理解される。例えば、本発明による有効成分により、微生物的変化または破壊から保護され得る工業材料としては、接着剤、糊、紙および厚紙、布、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤および微生物により感染または破壊され得る他の材料があり得る。微生物の増殖によって損傷され得る生産設備の部分、例えば、冷却水回路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工業材料としては、接着剤、糊、紙および厚紙、布、革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液が好ましく、木材が特に好ましい。
【０１３４】
工業材料を分解または変化させる能力を有する微生物として挙げることのできるものは、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物である。本発明による有効成分は、真菌に対して、特に糸状菌、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌）、ならびに粘液生物および藻類に対して好ましく作用する。
【０１３５】
以下の属の微生物は、例として述べることができる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓなどのＡｌｔｅｒｎａｒｉａ、
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒなどのＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍなどのＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａなどのＣｏｎｉｏｐｈｏｒａ、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓなどのＬｅｎｔｉｎｕｓ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍなどのＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどのＰｏｌｙｐｏｒｕｓ、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓなどのＡｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａなどのＳｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅなどのトリコデルマ属、
大腸菌などのエシェリキア属、
緑濃菌などのシュードモナス、および
黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌。
【０１３６】
具体的な物理的および／または化学的性質の機能として、該有効成分は、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、発泡剤、糊状剤、顆粒剤、エアロゾル剤、高分子物質中および種子用コーティング組成物中の微小カプセル剤ならびにＵＬＶ冷および温煙霧剤などの通常の製剤へと変換できる。
【０１３７】
これらの製剤は、知られている方法それ自体で、例えば、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤である界面活性剤を場合によって使用して、該有効成分を、液体溶媒、加圧下液化ガスおよび／または固体担体である増量剤と混合することによって製造される。 用いられる増量剤が水の場合、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を用いることも可能である。以下の溶媒が、液体溶媒として本質的に考慮される：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなどの塩素化芳香族化合物、または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、あるいは、石油留分などのパラフィン、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒ならびに水である。液化ガスの増量剤または担体とは、ハロゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤など、標準的な温度および大気圧下で気体である液体であるものである。以下の材料が、固体担体として考慮されている：例えば、カオリン、酸化アルミニウム、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの天然岩粉、ならびに高分散ケイ酸、酸化アルミニウムおよびケイ酸塩などの合成岩粉である。以下の材料が、顆粒剤用の固体担体として考慮されている：例えば、カルサイト、軽石、大理石、海泡石および苦灰石などの粉砕および破片化天然岩石、ならびに無機および有機荒粉から作製された合成顆粒と、鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料から作製された顆粒である。以下の材料が、乳化剤および／または発泡剤として考慮されている：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩または他に蛋白質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤である。以下の材料が、分散剤として考慮されている：例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０１３８】
カルボキシメチルセルロース、天然および合成粉末顆粒またはラテックスポリマー類などの粘着剤は、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートならびにケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの製剤に用いることができる。さらに添加物としては、鉱油および植物油があり得る。
【０１３９】
無機色素などの着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびフェロシアンブルーおよびアリザリン色素、アゾ色素、および金属フタロシアニン色素などの有機色素、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などの微量栄養素を用いることができる。
【０１４０】
該製剤は、一般に０．１重量％と９５重量％との間、好ましくは０．５重量％と９０重量％との間の有効成分を含有する。
【０１４１】
本発明による有効成分は、それ自体として、またはそれらの製剤において、例えば、作用スペクトルを広げるため、またはこの方法における耐性発現を防ぐために、知られている殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤との製剤においても用いることができる。多くの場合、相乗作用が達成され、すなわち、この場合、該混合物の有効性は、個々の成分の有効性よりも大きい。
【０１４２】
以下の化合物は、混合パートナーとして考慮される、例えば：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；
アシベンゾラー−Ｓ−メチル；アリジモルフ；アミドフルメット；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブイソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビタータノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；
カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン；カプタホル；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；
ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクローン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；
エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；フォセチル−Ａｌ；フォセチルナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；
グアザチン；
ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；
イマザリル；イミベンコナゾール；イミノオクタジントリアセテート；イミノオクタジントリス（アルベシレート）；ヨウドカルブ；イプコナゾール；イプロベンフォス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレヂオン；
カスガマイシン；クレソキシム−メチル；
マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾーン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；
ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；
オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オクスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；
パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；
キノコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；
シメコナゾール；スピロキサミン；スルファー；
テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロフォス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメフォン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；
ユニコナゾール；
バリダマイシンａ；ビンクロゾリン；
ジネブ；ジラム；ゾキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタナミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；
炭酸モノカリウム；
ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
テトラチオ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー混合液などの銅塩および製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅塩；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；銅酸化物；マンコッパー；オキシン銅。
【０１４３】
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０１４４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレトリン、アレトリン−１Ｒ異性体、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、枯草菌、バチルスチューリンゲンシス、バチルスチューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルスチューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルスチューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウィルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス（メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロール、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス（エチル）、クロバポルトリン、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクセート−ナトリウム、ドフェナピン、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリンフォス、
ファンフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾフォス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、フォスメチラン、フォスチアゼート、ファブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
ガンマＨＣＨ、ゴッシイプルレ、グランドルア、グラヌロシスウィルス、
ハリフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ、
カデトリン、核ポリヘドロシスウィルス、キノプレン、
ラムダシハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
メラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリフォス、メタミドホス、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオンメチル、パラチオン（エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、プラレトリン、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルジト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロフォス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンホス、テトラジフォン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラスル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸チオシクラム水素、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス、ＺＸＩ−８９０１、
化合物、３−メチル−フェニル−プロピルカルバメート（ツマシドＺ）、
化合物、３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ ９６／３７４９４、ＷＯ ９８／２５９２３を参照）、
ならびに殺虫剤として有効な植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する製剤。
【０１４５】
他の知られた除草剤などの有効成分または肥料および成長調節剤、セーフナー、および／または情報化学物質との混合物もまた可能である。
【０１４６】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は極めて優れた抗カビ活性も有する。それらは、特に皮膚糸状菌および酵母菌、糸状菌および二相性真菌に対して（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａなどのカンジダ種に対して）、ならびに表皮菌、黒色アスペルギルスおよびアスペルギルスフミガーツスなどのアスペルギルス種、毛瘡白癬菌などの白癬菌種、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓおよびａｕｄｏｕｉｎｉｉなどのＭｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種に対して、極めて広い抗カビ活性スペクトルを有する。これらの真菌リストは、含まれる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、例示のみの指標を有する。
【０１４７】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、ヒトおよび哺乳動物の癌細胞の増殖を抑制するのに好適である。これは、本発明による化合物と、チューブリンおよび微小管との相互作用に基づいており、微小管重合化の刺激によるものである。
【０１４８】
この目的のために、１種または複数の式（Ｉ）の化合物または製剤的に適合できるそれらの塩類の有効量を投与できる。
【０１４９】
該有効成分は、それらの製剤形態で、または、直ぐに使用できる液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、可溶性散剤、粉剤および顆粒剤などの前記製剤から調製された適用形態において用いることができる。適用は、通常の様式で、例えば、流し込み、吹付け、散布、散粉、発泡、塗布などにより実施される。さらに、極低量法による有効成分の適用または、土壌中への有効成分製剤または有効成分それ自体の注入が可能である。また植物の種子を処理することも可能である。
【０１５０】
本発明による有効成分を殺真菌剤として使用する場合、その適用量は、適用の種類に依って広範囲内で変化し得る。植物部分を処理する場合、該有効成分の適用量は、一般に、０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａとの間、好ましくは、１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａとの間である。種子を処理する場合、該有効成分の適用量は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇと５０ｇとの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１ｇと１０ｇとの間である。土壌を処理する場合、該有効成分の適用量は、一般に、０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａとの間、好ましくは、１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａとの間である。
【０１５１】
既に上記で述べたように、本発明によって、全ての植物、または植物部分を処理することができる。好ましい一実施形態において、野生植物タイプおよび植物種または育種法もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的栽培法により得られた植物タイプおよび植物種ならびにそれらの部分が処理される。さらなる一実施形態において、遺伝子工学法、場合によっては従来の方法と組み合わせて（遺伝子修飾生物）得られた遺伝子組換え植物種およびそれらの部分が処理される。用語の「部分」および／または「植物の部分」または「植物部分」は、上記で説明した。
【０１５２】
本発明によれば、特に商品として入手できる植物種または使用される植物種の植物は、処理することが特に好ましい。植物種は、従来の育種によるか、突然変異によるか、または組換えＤＮＡ法によるかの双方で栽培できる新たな性質（「特性」）を有する植物として理解される。これらは、種、品種、生物型、遺伝型であり得る。
【０１５３】
植物タイプおよび／または植物種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生長期間、栄養）に依って、本発明による処理により、相乗的効果を生じさせることもできる。したがって、例えば、実際に予想されていた効果を超える適用量の減少および／または活性スペクトルの広域化、および／または本発明によって使用できる物質および組成物の効果における増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐容性の増加、乾燥に対する、または水中もしくは土壌中の塩分に対する耐容性の増加、花成性能の増加、より簡便な収穫、成熟促進、高収穫量、高品質および／または収穫産物のより優れた栄養価、より優れた貯蔵特性および／または収穫産物の加工性が可能である。
【０１５４】
本発明により処理すべき好ましい遺伝子組換え植物および／または植物種（遺伝子工学により得られたもの）は、特に有利な価値のある性質（「特性」）有するこれらの植物を提供する遺伝子修飾によって、遺伝子材料が得られた全ての植物が含む。そのような性質の例としては、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐容性の増加、乾燥に対する、または水中もしくは土壌中の塩分に対する耐容性の増加、花成性能の増加、より簡便な収穫、成熟促進、高収穫量、より優れた貯蔵特性および／または収穫産物の加工性がある。そのような性質のさらなる例、特に挙げなければならない例としては、動物および有害微生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスに対するものなどに対する植物の防衛向上、ならびに特定の除草性有効成分に対する植物の耐容性の増大がある。遺伝子組換え植物の例としては、穀物（コムギ、コメ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナなどの重要な作物が挙げられ、ならびに果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを含む）トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、およびアブラナは特に重要である。植物内に生じる毒素、特にバチルスチューリンゲンシスの遺伝子材料により（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩならびにそれらの組合せの遺伝子により）植物内に生成される毒素により、昆虫、くも類、線虫、およびカタツムリに対する植物の増大した防御性が特に重要とされる（以後「Ｂｔ植物」と称す）。全身的に獲得された耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および耐性遺伝子ならびに対応する発現蛋白質および毒素による、真菌、細菌およびウィルスに対する植物の増大した防御性は、性質（「特性」）として特に重要とされる。イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）などの特定の除草有効成分に対する植物の増大した耐容性もまた、とりわけ重要とされる。所望の性質（「特定」）を提供する特定の遺伝子は、互いに組合わされた遺伝子組換え植物においても生じ得る。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標名で流通されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種である。除草剤に対する耐容性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに対する耐容性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐容性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐容性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐容性、例えばトウモロコシ）の商標名で流通されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商標で流通されている除草剤耐性植物（除草剤耐容性を目的として従来から育種された）の変種（例えばトウモロコシ）もまた、特筆される。当然これらの記載は、将来開発される植物変種および／またはこれらの遺伝性質（「特定」）を有するもの、または将来開発され、将来販売されるものにも当てはまる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１５５】
リストされた植物は、一般式（Ｉ）の化合物および／または本発明による有効成分の混合物を用いて、本発明により特に有利に処理することができる。該有効成分および／または混合物に関して上記の好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本文において、特にリストされた化合物および／または混合物を用いる植物の処理が特筆される。
【０１５６】
本発明による有効成分の製造および使用を、以下の実施例に記載する。
【０１５７】
製造例
【０１５８】
（実施例１）
【０１５９】
【化４３】
【０１６０】
グリニャール溶液の調製：
グリニャール溶液を調製するために、５．０ｇ（２８．２３５ｍｍｏｌ）の臭化４−メチル−シクロヘキシルの２５ｍｌジエチルエーテル溶液を、アルゴン雰囲気下、室温で、０．６８６ｇ（２８．２３５ｍｍｏｌ）のマグネシウム削り屑および１５ｍｌジエチルエーテルから作製された混合物に滴下する。短時間加熱後、発熱反応が始まる。マグネシウム削り屑が完全に溶解するまで、反応混合物を攪拌する。この方法で、ジエチルエーテル中、臭化４−メチル−シクロヘキシルマグネシウムの０．７モルのグリニャール溶液が得られ、これを、さらなる合成のため新鮮に製造された状態で使用する。
【０１６１】
方法（ａ）
先に製造されたジエチルエーテル中、臭化４−メチル−シクロヘキシルマグネシウムの０．７モル溶液（グリニャール溶液）の２．９ｍｌを、アルゴン雰囲気下、室温で１５ｍｌテトラヒドロフラン中、０．５１ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４−］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、１．５ｍｌのＮ−メチルピロリドンおよび２８ｍｇの鉄（ＩＩＩ）アセトニルアセトネート溶液に滴下する。この混合物を、室温で２時間攪拌し、さらに１ｍｌのグリニャール溶液を加え、混合物をさらに１時間攪拌する。次に反応混合物を、１０ｍｌの酢酸エチルエステルおよび１ｍｌの１Ｎ塩酸水と混合し、室温で５分間攪拌する。
【０１６２】
有機相を分離し、水相をさらに１０ｍｌの酢酸エチルエステルで抽出する。有機相を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル（３：１）を用いてシリカゲルショートカラムを介してろ過する。
【０１６３】
７７ｍｇ（理論収量の１２％）の５−クロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）−７−（４−メチル−シクロヘキシル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．２７
【０１６４】
（実施例２）
【０１６５】
【化４４】
【０１６６】
方法（ａ）
先に製造されたジエチルエーテル中、臭化シクロペンチルマグネシウムの２モル溶液（グリニャール溶液）の１ｍｌを、アルゴン雰囲気下、室温で１．５ｍｌテトラヒドロフランおよび１．５ｍｌのＮ−メチルピロリドン中、０．５０ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジンおよび２８ｍｇの鉄（ＩＩＩ）アセトニルアセトネート溶液に滴下する。この混合物を、室温で２時間攪拌し、１０ｍｌの酢酸エチルエステルおよび１ｍｌの１Ｎ塩酸水と混合する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。７３ｍｇ（理論収量の１１．６％）の５−クロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）−７−シクロペンチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ＬｏｇＰ＝２．５０
【０１６７】
以下の表（Ｉ）にリストされた式（Ｉ）の化合物はまた、上記に指定された方法により得る。
【０１６８】
【化４５】
【０１６９】
【表１】
【０１７０】
式（ＩＩ）の前駆体生成物の製造
【０１７１】
（実施例１１）
【０１７２】
【化４６】
【０１７３】
方法（ｂ）
８ｇ（１６ｍｍｏｌ）の６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを、１２ｍｌオキシ塩化リンと攪拌する。次いで、２．７ｇの五塩化リンを少量ずつ加える。この混合物を、２時間加熱還流する。冷却後、反応混合物を、減圧濃縮し、１００ｍｌの水と混合し、各回１００ｍｌのジクロロメタンを用いて３回抽出する。有機相を合わせて、５０ｍｌの水を用いて２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ジクロロメタン／メチル−ｔ−ブチルエーテル（９５：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。１．４ｇ（理論収量の２５．７％）の５，７−ジクロロ−６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．９７
【０１７４】
（実施例１２）
【０１７５】
【化４７】
【０１７６】
方法（ｂ）
８ｇ（１６ｍｍｏｌ）の６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを２５ｍｌのオキシ塩化リンと攪拌する。３．１ｇの五塩化リンを少量ずつ加える。この混合物を１１０℃で３時間攪拌する。室温に冷却した後、反応混合物を３００ｍｌの水と混合し、各回１００ｍｌのジクロロメタンを用いて３回抽出する。有機相を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エチルエステル（９：１〜５：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。１．４ｇ（理論収量の２５．７％）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．４３
【０１７７】
（実施例１３）
【０１７８】
【化４８】
【０１７９】
２．０ｇ（１０．７４ｍｍｏｌ）の２−チエニルマロン酸と１．３３ｇ（１０．７４ｍｍｏｌ）の３−アミノ−５−シクロ−プロピル−１，２，４−トリアゾールから作製された混合物を、室温で攪拌しながら２分以内に、４１．１３ｇ（２８６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンと混合する。次いで混合物を、９０℃で１８時間加熱してから室温に冷却する。この反応混合物を２５０ｍｌの氷水に注ぎ、生じた懸濁液を１時間攪拌する。この混合液を吸引し、５０ｍｌの水を用いて洗浄する。さらに精製するため、生成物を５０ｍｌのシクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１に懸濁し、少しの間沸騰させてから冷却し、短いシリカゲルカラムを介して吸引し、各回５０ｍｌのシクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１を用いて８回洗浄する。ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥してから再びろ過する。フィルタ残渣を少量のシクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１を用いて洗浄する。ろ液を全て減圧濃縮する。１．７３ｇ（理論収量の５０．７％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（チエン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンをベージュ色の固体形態で得る。
【０１８０】
（実施例１４）
【０１８１】
【化４９】
【０１８２】
８０ｍｌの酢酸中、６．０ｇ（１９．２８ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（チエン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン溶液内へ、室温で２時間塩素ガス流を導入する。次いでこの反応混合液を減圧濃縮する。残留残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝２：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。溶出液を濃縮後に得られた残渣をシクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１と共に攪拌してから吸引し乾燥する。先に得られた母液を濃縮後、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。この方法で２．７ｇ（理論収量の５０．５％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（２，５−ジクロロ−チエン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
【０１８３】
（実施例１５）
【０１８４】
【化５０】
【０１８５】
１７．０ｇ（５４．８９ｍｍｏｌ）の２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールの５１．２ｍｌのオキシ塩化リン溶液を、室温で攪拌しながら５．７２ｇ（２７．４４ｍｍｏｌ）の五塩化リンと少量ずつ混合する。混合後、この反応混合物を１１０℃で３時間攪拌してから室温に冷却し、氷水に注ぐ。この混合液を、ジクロロメタンを用いて複数回抽出し、有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残留残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝３：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。この方法で０．３５ｇ（理論収量の１．６６％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．４６
【０１８６】
式（ＶＩ）の前駆体生成物の製造
【０１８７】
（実施例１６）
【０１８８】
【化５１】
【０１８９】
方法（ｃ）
５．５ｇ（１９．８４ｍｍｏｌ）の２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−マロン酸ジメチルエステルおよび１．６７ｇ（１９．８４ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを、５．２ｍｌのトリブチルアミン中、１８０℃で２時間攪拌する。反応時に生じるメタノールを継続的に留去する。冷却後、所望の生成物をトリブチルアミンから分離する。トリブチルアミンをデカントで除き、得られた６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール（収量：およそ８ｇ、６０％純度）は、さらに精製せずに次の反応ステップに用いる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝−０．２３
【０１９０】
（実施例１７）
【０１９１】
【化５２】
【０１９２】
方法（ｃ）
１０ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の２−（５−クロロ−ピリミジン−４−イル）−マロン酸ジメチルエステルおよび３．４４ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを、１０．７ｍｌのトリブチルアミン中、１８５℃で２時間攪拌する。反応時に生じるメタノールを継続的に留去する。冷却後、所望の生成物をトリブチルアミンから分離する。トリブチルアミンをデカントで除き、得られた６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール（収量：およそ１５ｇ、１１％純度、理論量のおよそ１５％）は、さらに精製せずに次の反応ステップに用いる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝−０．２３
【０１９３】
（実施例１８）
【０１９４】
【化５３】
【０１９５】
８．５ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）マロン酸ジメチルエステル、４．２３ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）の３−アミノ−５−シクロプロピル−１，２，４−トリアゾールおよび８．９２ｍｌのトリ−ｎ−ブチルアミンから作製された混合物を、１８５℃で２時間攪拌する。同時に反応から生じるメタノールを留去する。この混合液を室温まで冷却し、分離するトリ−ｎ−ブチルアミンをデカントで除く。この方法で１８ｇの生成物は、ＨＰＬＣにより６４％の２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを含んで得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０．１０
【０１９６】
式（ＶＩＩ−ａ）の前駆体生成物の製造
【０１９７】
（実施例１９）
【０１９８】
【化５４】
【０１９９】
方法（ｄ）
９ｇ（２０７ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、３００ｍｌのジオキサン中に懸濁する。２７．２９ｇ（２０６．６ｍｍｏｌ）のマロン酸ジメチルエステルを、５５℃〜６０℃で、この混合液に滴下し、同じ温度でさらに３０分間攪拌する。８．１８ｇ（８２．６３ｍｍｏｌ）の塩化銅（Ｉ）を添加後、混合液を８０℃に加熱してから、１５ｇ（８２．６３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンを滴下する。次にこの反応混合液を、１００℃で１４時間攪拌する。引き続き１５℃〜２０℃に冷却後、混合液が酸性になるまで濃塩酸を徐々に滴下する。次いで、６００ｍｌの水および３００ｍｌのジクロロメタンを加えて不溶性成分をろ過して除く。ろ液から有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エステル（４：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。１０．１ｇ（理論収量の４０％）の２−［３−トリフルオロメチル］−ピリミジン−２−イル）マロン酸ジメチルエステルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．０５
【０２００】
式（ＶＩＩ−ｂ）の前駆体生成物の製造
【０２０１】
（実施例２０）
【０２０２】
【化５５】
【０２０３】
方法（ｅ）
２．６ｇ（６５．４ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、１００ｍｌのテトラヒドロフラン中に懸濁する。６．９ｇ（５２．４ｍｍｏｌ）のマロン酸ジメチルエステルを０℃で加え、この混合液を、同じ温度で０．５時間攪拌する。次いで５０ｍｌのテトラヒドロフラン中、６．５ｇ（４３．６３ｍｍｏｌ）の４，５−ジクロロピリミジン溶液を滴下し、混合液を室温でさらに３時間攪拌する。次いで、１５０ｍｌの１Ｎ塩酸を徐々に滴下してから、１００ｍｌのジクロロメタンを用いて混合液を抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、メチル−ｔ−ブチルエーテル／石油エーテル（１：９）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。７ｇ（理論収量の６５．６％）の２−（５−クロロ−４−ピリミジン−２−イル）マロン酸ジメチルエステルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．３３
【０２０４】
４，５−ジクロロピリミジンの製造
【０２０５】
（実施例２１）
【０２０６】
【化５６】
【０２０７】
１１２．５ｇ（６７３．７ｍｍｏｌ）の５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドの６３０ｍｌのオキシ塩化リン溶液に、１．６ｍｌのジメチルアミンを加え、３時間加熱還流する。次いで、過剰のオキシ塩化リンを減圧留去する。冷却後、残渣を１．５ｌの氷水に注ぎ、５００ｍｌのジクロロメタンを用いて抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。７２．３ｇ（理論収量の６６．３％）の４，５−ジクロロピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．３５
【０２０８】
５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドの製造
【０２０９】
（実施例２２）
【０２１０】
【化５７】
【０２１１】
７７ｇ（０．８ｍｏｌ）の４（３Ｈ）−ピリミジノンの７７０ｍｌ氷酢酸溶液に、６．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）の塩化鉄（ＩＩＩ）を加え、４０℃〜４５℃で１１３．６ｇ（１．６ｍｏｌ）の塩素を２時間以内に導入する。この反応混合液を１５℃に冷却し、生じた固体生成物を吸引して取り、エーテルを用いて洗浄する。１１２．５ｇ（理論収量の８４％）の５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドを得る。
【０２１２】
４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造
【０２１３】
（実施例２３）
【０２１４】
【化５８】
【０２１５】
１．２ｌのエタノール中、１０３ｇ（０．８０４ｍｏｌ）の６−メルカプト−４（１Ｈ）−ピリミジノン（ＪＰ ５００５３３８１、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．ＣＡＮ ８４：１７４０４）および１４１．５ｇ（１．２Ｍｏｌ）のラニーニッケルの混合物を８時間加熱還流する。この溶液を熱ろ過し、残渣をエタノールで洗浄し、ろ液を減圧濃縮する。６７．２ｇ（理論収量の８７％）の４（３Ｈ）−ピリミジノンを得る。
【０２１６】
使用実施例
【０２１７】
（実施例Ａ）
【０２１８】
【表２】
【０２１９】
有効な有効成分調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を、水を用いて所望の濃度に希釈する。
【０２２０】
保護活性に関して試験するために、幼植物に指定された適用量で、有効成分製剤を吹き付ける。吹付けコーティングを乾燥後、この植物にリンゴ粉状カビ病原体Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの水性胞子懸濁液を接種する。次いでこの植物を、約２３℃で相対周囲湿度が、約７０％の温室に入れる。
【０２２１】
接種１０日後に分析を実施する。この場合、０％は対照の活性に相当する活性を意味し、一方、１００％の活性とは、感染が見られないことを意味する。
【０２２２】
この試験において、実施例１、２、３、および４に挙げられた本発明による物質は、１００ｇ／ｈａの適用量において、８５％超の活性を示す。
【０２２３】
（実施例Ｂ）
【０２２４】
【表３】
【０２２５】
有効な有効成分調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を、水を用いて所望の濃度に希釈する。
【０２２６】
保護活性に関して試験するために、幼植物に指定された適用量で、有効成分製剤を吹き付ける。吹付けコーティングの乾燥後、この植物を、リンゴそうか病病原体Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの分性胞子懸濁液により接種し、約２０℃で相対周囲湿度が約１００％の温置チャンバに１日留める。
【０２２７】
次いでこの植物を、約２１℃で相対周囲湿度が、約９０％の温室に入れる。
【０２２８】
接種１０日後に分析を実施する。この場合、０％は対照の活性に相当する活性を意味し、一方、１００％の活性とは、感染が見られないことを意味する。
【０２２９】
この試験において、実施例１、２、３、および４に挙げられた本発明による物質は、１００ｇ／ｈａの適用量において、９０％以上の活性を示す。
【０２３０】
（実施例Ｃ）
【０２３１】
【表４】
【０２３２】
有効な有効成分調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を、水を用いて所望の濃度に希釈する。
【０２３３】
保護活性に関して試験するために、幼トマト植物に指定された適用量で、有効成分製剤を吹き付ける。処理１日後、この植物を、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉの胞子懸濁液と温置し、次いで相対湿度が１００％で、２０℃で２４時間放置する。次にこの植物を、相対湿度が９６％で、２０℃の温度で放置する。
【０２３４】
接種７日後に分析を実施する。この場合、０％は対照の活性に相当する活性を意味し、一方、１００％の活性とは、感染が見られないことを意味する。
【０２３５】
この試験において、実施例１、２、および３に挙げられた本発明による物質は、７５０ｇ／ｈａの適用量において、１００％の活性を示す。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾロピリミジン類、それらの製造法、望ましくない微生物と戦うためのそれらの使用に関する。さらに本発明は、新規な中間体生成物およびそれらの製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のトリアゾロピリミジン類は殺真菌性を有することが既に知られている（ＷＯ ９９−４１ ２５５、ＷＯ ０２−０２ ５６３、ＪＰ−Ａ ２００２−３０８ ８７８、ＷＯ ０３−０４ ４６５およびＷＯ ０３−０８ ４１７を参照）。これらの物質の有効性は良好であるが、幾つかの場合において、低量が用いられると不満が残る。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ここに式
【０００４】
【化１９】
【０００５】
（式中、
Ｒ１は、炭素を介して連結している、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、または置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｘは、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニル、置換されていてもよいアルキルスルホニルを表す）
の新規なトリアゾロピリミジン類が見出された。
【０００６】
さらに、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、
（ａ）Ｒ２およびＲ３が、上記に明記されている意味を有し、
Ｘ１がハロゲンを表し、
Ｙ１がハロゲンを表す式
【０００７】
【化２０】
【０００８】
のジハロゲントリアゾロピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては酸受容体の存在下、および場合によっては触媒の存在下でＲ１が、上記に明記されている意味を有し、
Ｍｅが、リチウム、ジヒドロキシボラニルまたは次式の残部分
【０００９】
【化２１】
【００１０】
（Ｈａｌは、塩素または臭素を表す）を表す式
Ｒ１−Ｍｅ（ＩＩＩ）
の金属化合物と反応させ、ならびに場合によっては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ１が、上記に明記されている意味を有する式
【００１１】
【化２２】
【００１２】
のトリアゾロピリミジン類を、
α）場合によっては希釈剤の存在下、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、またはシアノを表し、
Ｍｅ１が、ナトリウムまたはカリウムを表す式
Ｒ４−Ｍｅ１（ＩＶ）
の化合物と、
または
β）希釈剤の存在下、
Ｒ５が、置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｈａｌ１が、塩素または臭素を表す式
Ｒ５−ＭｇＨａｌ１（Ｖ）
のグリニャール化合物のいずれかと反応させることにより製造できることが判明した。
【００１３】
最後に、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、望ましくない微生物と戦うために極めて十分に好適であることが判明した。とりわけそれらは、強力な殺真菌活性を示し、植物保護およびまた物質保護の双方に使用できる。
【００１４】
驚くべきことに、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、最も構成的に類似の以前から知られている活性が同方向の物質よりも有意に良好な殺微生物活性を有している。
【００１５】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、異なる可能性のある異性体、特にＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの立体異性体、またＲ異性体およびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体、さらに互変異性体の混合物として場合によっては提供し得る。
【００１６】
これらの異性体の純粋な立体異性体、また任意の恣意的混合物の双方は、たとえ全般に式（Ｉ）の化合物のみが、ここで検討されても本発明の目的である。
【００１７】
上記に定義された置換基のタイプに依って、式（Ｉ）の化合物は、酸性または塩基性を有しており、塩類を形成してもよい。式（Ｉ）の化合物が、ヒドロキシ、カルボキシ、または酸性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、塩基類と反応して塩類を生成できる。好適な塩基類は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のヒドロキシド類、カーボネート類、水素カーボネート類、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびカルシウムのもの、ならびにアンモニア、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル残部分を有する第一級、第二級、および第三級アミン類、ならびに（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノール類のモノ−、ジ−、およびトリアルカノールアミン類である。式（Ｉ）の化合物が、アミノ、アルキルアミノ、または塩基性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、酸類と反応させて塩類を生成することができる。好適な酸類は、例えば、塩酸、硫酸およびリン酸などの鉱酸、酢酸または蓚酸などの有機酸、およびＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸塩類である。このように得ることができる塩類はまた、殺真菌性および殺菌性を有している。
【００１８】
本発明の目的はまた、塩基性および／または酸性化合物との反応により式（Ｉ）の化合物から生成される塩様誘導体ならびに典型的な酸素化法により生成可能なＮオキシド類である。
【００１９】
この場合、ヘテロシクリルは、３個から８個の環員を有する飽和または不飽和芳香族または非芳香族環式化合物を表し、少なくとも１個の環員は、１個のヘテロ原子、すなわち、炭素とは異なる原子を表す。この環が、複数のヘテロ原子を含有する場合、これらは、同じであっても、または異なっていてもよい。ヘテロ原子は、酸素、窒素、またはイオウであることが好ましい。この環が、複数の酸素原子を含有する場合、これらは、直接的に隣接してはいない。環式化合物は、さらに炭素環または複素環と一緒に、縮合環または架橋環を有する多環系を場合によっては形成している。単環系または二環系、特に単環式または二環式の芳香族環系が好ましい。
【００２０】
本発明によるトリアゾロピリミジン類は、式（Ｉ）により一般に定義される。式（Ｉ）のこれらの物質は、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から５回置換されていてもよい１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい２個から６個の炭素原子を有するアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１は、炭素を介して連結し、ハロゲンおよび／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、５個または６個の環員ならびに窒素、酸素、および／またはイオウなどの１個から３個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルであって、ハロゲン、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルコキシにより、１回または２回置換されていてもよい前記ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキルまたは３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、５個または６個の環員ならびに酸素、窒素および／またはイオウなど１個から４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルであって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
１つのアルキル部分につき１個から３個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
１個から３個の炭素原子および１個から７個のハロゲン原子をそれぞれ有するハロゲンアルキルまたはハロゲンアルコキシにより同一か、または異なって１回から４回置換されていてもよい前記ヘテロシクリルを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す、式（Ｉ）のこれらの物質が好ましい。
【００２１】
式（Ｉ）のこれらのトリアゾロピリミジン類は、
Ｒ１は、式
【００２２】
【化２３】
【００２３】
の残部分を表すか、あるいは
Ｒ１は、式
【００２４】
【化２４】
【００２５】
の残部分を表すか、あるいは
Ｒ１は、式
【００２６】
【化２５】
【００２７】
の残部分を表し（♯はそれぞれの場合、連結点を表す）、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオルエチル、またはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ３は、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から４回置換されていてもよいピリジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよいピリミジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または３位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよいチエニルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位、４位または５位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回または２回置換されていてもよいチアゾリルを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシまたはメチルチオを表す。
【００２８】
上記の残部分の定義は、互いに任意に組合わせてもよい。さらに、個々の定義は、免除され得る。
【００２９】
出発物質として５，７−ジクロロ−６−（５−クロロピリミジン−４−イル）−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび臭化４−メチルシクロヘキシルマグネシウムを用いる場合、本発明による方法（ａ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００３０】
【化２６】
【００３１】
出発物質として、本発明による方法（ａ）の第１のステップにより製造された上記化合物および反応成分としてナトリウムメチレートを使用する場合、変型αに従って本発明による方法（ａ）の第２のステップの過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００３２】
【化２７】
【００３３】
出発物質として本発明による方法（ａ）の第１のステップにより製造された上記化合物および反応成分として臭化メチルマグネシウムを使用する場合、変型βに従って本発明による方法（ａ）の第２のステップの過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００３４】
【化２８】
【００３５】
本発明による方法（ａ）を実施する際の出発物質として必要なジハロゲントリアゾロピリミジン類は、一般に式（ＩＩ）により定義される。この式（ＩＩ）において、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは式（Ｉ）の本発明による物質の記載と関連してこれらの残部分に好ましいものとして既に言及された意味を有する。Ｘ１は、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。
【００３６】
Ｙ１は、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素を表す。
【００３７】
式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミジン類は、新規である。これらの物質はまた、望ましくない微生物と戦うために好適である。
【００３８】
式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミジン類は、場合によっては希釈剤の存在下、
（ｂ）Ｒ２およびＲ３が、上部に明記された意味を有する式
【００３９】
【化２９】
【００４０】
のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類を、
ハロゲン化剤と反応させることによって製造できる。
【００４１】
出発物質として６−（５−クロロピリミジン−４−イル）−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−５，７−ジオールおよびハロゲン化剤として五塩化リンと混合されたオキシ塩化リンを用いる場合、本発明による方法（ｂ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００４２】
【化３０】
【００４３】
本発明による方法（ｂ）を実施する際の出発物質として必要なジヒドロキシトリアゾロピリミジン類は、式（ＶＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、式（Ｉ）の本発明による物質の記載に関連してこれらの残部分に好ましいものとして既に引用されている意味を有する。
【００４４】
式（ＶＩ）のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類もまた、以前に知られていない。それらは、
（ｃ）Ｒ３が、上記に明記されている意味を有し、
Ｒ６が、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表す式
【００４５】
【化３１】
【００４６】
のヘテロシクリルマロン酸エステル類を、
場合によっては希釈剤の存在下、および場合によっては酸結合剤の存在下で
Ｒ２が、上記に明記されている意味を有する式
【００４７】
【化３２】
【００４８】
のアミノトリアゾール類と反応させることにより製造できる。
【００４９】
出発物質として２−（５−クロロピリミジン−４−イル）−マロン酸ジメチルエステルおよび３−アミノトリアゾールを用いる場合、本発明による方法（ｃ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００５０】
【化３３】
【００５１】
本発明による方法（ｃ）を実施する際の出発物質として必要なヘテロシクリルマロン酸エステル類は、式（ＶＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ３は、好ましくは、式（Ｉ）の本発明による物質の記載に関連してこれらの残部分に好ましいものとして既に引用されている意味を有する。Ｒ６は、好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【００５２】
式（ＶＩＩ）のヘテロシクリルマロン酸エステル類は、部分的知られている（ＤＥ−Ａ ３８ ２０ ５３８−Ａ、ＷＯ ０１−１１ ９６５およびＷＯ ９９−３２ ４６４を参照）。
【００５３】
Ｒ６が、上記に明記された意味を有し、
Ｒ７が、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表す式
【００５４】
【化３４】
【００５５】
のピリジルマロン酸エステル類は、新規である。
【００５６】
Ｒ６が、上記に明記された意味を有し、
Ｒ８が、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０が互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す式
【００５７】
【化３５】
【００５８】
のピリジルマロン酸エステル類もまた、新規である。
【００５９】
式（ＶＩＩ−ａ）のピリジルマロン酸エステル類は、
（ｄ）Ｒ７が、上記に明記されている意味を有し、
Ｙ２が、ハロゲンを表す式
【００６０】
【化３６】
【００６１】
のハロピリジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、および場合によっては酸受容体の存在下で
Ｒ６が、上記に明記されている意味を有する式
【００６２】
【化３７】
【００６３】
のマロン酸エステル類と反応させることにより製造することができる。
【００６４】
出発物質として２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンおよびマロン酸ジメチルエステルを用いる場合、本発明による方法（ｄ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００６５】
【化３８】
【００６６】
本発明による方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要なハロピリジン類は、式（ＩＸ）により一般に定義される。この式において、Ｒ７は、好ましくは、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表す。Ｙ２は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
【００６７】
式（ＩＸ）のハロピリジン類は、知られている合成試薬である。
【００６８】
また、本発明による方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｘ）のマロン酸エステル類もまた知られている合成試薬である。
【００６９】
式（ＶＩＩ−ｂ）のピリミジルマロン酸エステル類は、
（ｅ）Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、上記に明記されている意味を有し、
Ｙ３が、ハロゲンを表す式
【００７０】
【化３９】
【００７１】
のハロピリジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、および場合によっては酸受容体の存在下で
Ｒ６が、上記に明記されている意味を有する式
【００７２】
【化４０】
【００７３】
のマロン酸エステル類と反応させることにより製造できる。
【００７４】
出発物質として４，５−ジクロロピリミジンおよびマロン酸ジメチルエステルを用いる場合、本発明による方法（ｅ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
【００７５】
【化４１】
【００７６】
本発明による方法（ｅ）を実施するための出発物質として必要なハロピリミジン類は、式（ＸＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ８は、好ましくは、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表す。Ｒ９およびＲ１０はまた、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す。Ｙ３は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
【００７７】
式（ＸＩ）のハロピリミジン類は、知られているか、または知られた方法により製造できる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５５年、３４７８〜３４８１ページを参照）。
【００７８】
本発明による方法（ｃ）を実施するための反応成分として必要なアミノトリアゾールは、式（ＶＩＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ２は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこの残部分に好ましいものとして既に引用されているこれらの意味を有する。
【００７９】
式（ＶＩＩＩ）のアミノトリアゾール類は、知られているか、または知られた方法（ＤＥ−Ａ １０１ ２１ １６２を参照）により製造できる。
【００８０】
ヒドロキシ基をハロゲンで置き換えるために典型的な全ての成分は、本発明による方法（ｂ）を実施する際にハロゲン化剤として考慮されている。トリ塩化リン、トリ臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたはそれらの混合物は、好ましく使用できる。式（ＩＩ）の対応するフッ素化合物は、フッ化カリウムとの反応により塩素または臭素化合物から製造できる。
【００８１】
引用されているハロゲン化剤は、知られている。
【００８２】
本発明による方法（ａ）を実施するための反応成分として必要な化合物はまた、式（ＩＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ１は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこの残部分に好ましいものとして既に明記されているこれらの意味を有する。Ｍｅはまた、好ましくはリチウム、ジヒドロキシボラニル、次式の残部分
【００８３】
【化４２】
【００８４】
（Ｈａｌは、塩素または臭素を表す）を表す。
【００８５】
式（ＩＩＩ）の金属化合物は、知られているか、または知られた方法により製造できる。
【００８６】
本発明による方法（ａ）の第２のステップを実施する際の出発物質として必要なトリアゾロピリミジン類は、一般に式（Ｉａ）により定義される。この式において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは式（Ｉ）の本発明による物質の記載と関連して既に言及された意味を有する。Ｘ１は、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。
【００８７】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型α）を実施する際の反応成分として必要な化合物は、一般に式（ＩＶ）により定義される。この式において、Ｒ４は、好ましくはシアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す。Ｍｅ１は、好ましくはまたナトリウムまたはカリウムを表す。
【００８８】
式（ＩＶ）において、Ｒ４は、好ましくはシアノ、メトキシまたはメチルチオを表す。Ｍｅ１は、特に好ましくはまたナトリウムまたはカリウムを表す。
【００８９】
式（ＩＶ）の化合物は知られている。
【００９０】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型β）を実施する際の反応成分として必要なグリニャール化合物は、一般に式（Ｖ）により定義される。この式において、Ｒ５は、好ましくは１個から４個の炭素原子を有するアルキル、特に好ましくはメチルを表す。Ｈａｌ１は、好ましくは、特に好ましくは塩素または臭素を表す。
【００９１】
式（Ｖ）のグリニャール化合物は、知られているか、または知られた方法により、便宜上さらなる合成の使用前に直接製造できる。
【００９２】
典型的な全ての不活性な有機溶媒は、本発明による方法（ａ）を実施する際に希釈剤として考慮されている。ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ジブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類が好ましく使用できる。
【００９３】
このタイプの反応に典型的な無機塩基類または有機塩基類は、本発明による方法（ａ）を実施する際の酸受容体として考慮されている。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩またはリン酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムまたはリン酸銀が好ましく使用できる。
【００９４】
このタイプの反応のための全てのタイプの反応促進剤は、本発明による方法の第１のステップ（ａ）を実施する際の触媒として考慮されている。パラジウム塩、ニッケル塩、銅塩、または鉄塩および／または錯体は、好ましく使用できる。これらの例としては、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、酢酸鉄（ＩＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）である。
【００９５】
パラジウム塩またはニッケル塩および錯体化リガンドとして機能する物質を反応混合物に別個に添加することにより、反応混合物中に生成されるパラジウム錯体またはニッケル錯体もまた好ましく使用できる。リガンド生成物の例としては：
トリエチルホスファン、トリ−ｔ−ブチルホスファン、トリシクロヘキシルホスファン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスファン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスファン、トリス−（ｏ−トリル）−ホスファン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）−ホスファン、２，２’− ビス （ジフェニルホスファン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス （ジフェニルホスファン）−ブタン、１，２−ビス （ジフェニルホスファン）−エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）−ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）−エタン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよびトリス−（２，４−ｔ−ブチルフェニル）−ホスファイトである。
【００９６】
本発明による方法（ａ）を実施する際、反応温度は、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは０℃と８０℃との間の温度で操作する。
【００９７】
本発明による方法（ａ）を実施する際、１モルの式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミジンに対して、一般に１モルから１０モル、好ましくは１モルから３モルの式（ＩＩＩ）の金属化合物が使用される。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【００９８】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型α）を実施する際、このタイプのハロゲン化にとって典型的な全ての溶媒は、希釈剤として考慮されている。クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ジブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルエステルまたは酢酸エチルエステルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類などが、好ましく使用できる。
【００９９】
本発明による方法（ａ、変形α）の第２のステップを実施する際、温度はまた、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは２０℃と１００℃との間の温度で操作する。
【０１００】
本発明による方法（ａ、変形α）の第２のステップを実施する際、式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジンは、一般に過剰の式（ＩＶ）の化合物と反応させる。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１０１】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型β）を実施する際、グリニャール反応にとって典型的な全ての溶媒は、希釈剤として考慮されている。ジエチルエーテルなどのエーテル類が好ましく使用できる。
【０１０２】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型β）を実施する際、反応温度は、特定の範囲に変化し得る。一般に、−２０℃と８０℃との間の温度で、好ましくは０℃と６０℃との間の温度で操作する。
【０１０３】
本発明による方法の第２のステップ（ａ、変型β）を実施する際、式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジンは、当量または過剰の式（Ｖ）のグリニャール化合物と反応させる。後処理は、再度典型的な方法により実施される。
【０１０４】
本発明による方法（ｂ）を実施する際、このタイプのハロゲン化にとって典型的な全ての溶媒は、希釈剤として考慮されている。クロロベンゼンなどのハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素は、好ましく使用できる。しかしながら、ハロゲン化剤自体、例えば、オキシ塩化リン、またはハロゲン化剤の混合物は、希釈剤として機能できる。
【０１０５】
本発明による方法（ｂ）を実施する際、反応温度はまた、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは１０℃と１２０℃との間の温度で操作する。
【０１０６】
本発明による方法（ｂ）を実施する際、式（ＶＩ）のジヒドロキシトリアゾロピリミジンは、一般に過剰のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１０７】
このタイプの反応のために典型的な全ての不活性な有機溶媒は、本発明による方法（ｃ）を実施する際に希釈剤として考慮されている。メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類が、好ましく使用できる。
【０１０８】
このタイプの反応のために典型的な全ての無機塩基および有機塩基は、本発明による方法（ｃ）を実施する際に酸結合剤として考慮されている。トリブチルアミンまたはピリジンなどの第三級アミン類が、好ましく使用できる。過剰に用いられるアミンもまた、希釈剤として機能できる。
【０１０９】
本発明による方法（ｂ）を実施する際、温度は、広範囲に変化し得る。一般に、２０℃と２００℃との間、好ましくは５０℃と１８０℃との間の温度で操作する。
【０１１０】
本発明による方法（ｃ）を実施する際、式（ＶＩＩ）のヘテロシクリルマロン酸エステルおよび式（ＶＩＩＩ）のアミノトリアゾールは、一般に当量で反応させる。しかしながら、１つの成分または他の成分を過剰に使用することも可能である。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１１１】
典型的な全ての不活性な有機溶媒は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際に希釈剤として考慮されている。クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ジブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類、水またはさらに純水とそれらの混液が、好ましく使用できる。
【０１１２】
典型的な特定の銅塩は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際の銅塩として考慮されている。塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）が、好ましく使用できる。
【０１１３】
このタイプの反応に典型的な無機塩基類または有機塩基類は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際の酸受容体として考慮されている。水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコレート類、アセテート類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）などの第三級アミンが、好ましく使用できる。
【０１１４】
本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際、反応温度は、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは０℃と８０℃との間の温度で操作する。
【０１１５】
本発明による方法（ｄ）を実施する際、１モルの式（Ｘ）のマロン酸エステルに対して、一般に１モルから１５モル、好ましくは１．３モルから８モルの式（ＩＸ）のマロン酸エステルが使用される。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１１６】
本発明による方法（ｅ）を実施する際、１モルの式（ＸＩ）のハロピリミジンに対して、一般に１モルから１５モル、好ましくは１．３モルから８モルの式（Ｘ）のマロン酸エステルが使用される。この後処理は、典型的な方法により実施される。
【０１１７】
本発明による方法は、一般に常圧で実施される。しかしながら、高圧で作業することも可能である。
【０１１８】
本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有し、真菌および細菌などの望ましくない微生物と戦うために、植物の保護および材料の保護に用いることができる。
【０１１９】
殺真菌剤は、ネコブカビ、卵菌、ツボカビ、接合菌、子嚢菌、担子菌、および不完全菌と戦うために、植物保護に用いることができる。
【０１２０】
殺菌剤は、シュードモナス、リゾビウム、腸内細菌、コリネバクテリアおよびストレプトミセスと戦うために植物保護に用いることができる。
【０１２１】
真菌性および細菌性病害を生じる上記の属名に入る幾つかの病原体を、例として挙げることができるが、限定するものではない。
【０１２２】
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅなどのキサントモナス種；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓなどのシュードモナス種；
Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａなどのエルウィニア種；
Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍなどのクサレカビ種；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓなどのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓなどのＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａなどのＰｌａｓｍｏｐａｒａ種；
Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅなどのＢｒｅｍｉａ種；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅなどのツユカビ種；
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓなどのＥｒｙｓｉｐｈｅ種；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａなどのＳｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａなどのＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓなどのＶｅｎｔｕｒｉａ種；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａなどのＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種；
（分生子形体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓなどのＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種；
（分生子形体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓなどのＵｒｏｍｙｃｅｓ種；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａなどのＰｕｃｃｉｎｉａ種；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍなどのＳｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓなどのＴｉｌｌｅｔｉａ種；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅなどの黒穂菌種；
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉなどのＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種；
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅなどのＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍなどのフサリウム種；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａなどのボトリチス種；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍなどのＳｅｐｔｏｒｉａ種；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍなどのＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓなどのセルコスポラ種；
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅなどのアルテルナリア種；
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓなどのＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種；
【０１２３】
また、本発明による有効成分は、植物において、極めて良好な補強作用も有する。したがって、望ましくない微生物による感染に対して、植物の防御力を動員するために、それらは好適である。
【０１２４】
本文脈において、植物補強（耐性誘導）物質とは、望ましくない微生物を接種された時、処理植物が、これらの微生物に対してかなりの抵抗性を示すような、植物の防御系を刺激できる物質を意味するものと理解すべきである。
【０１２５】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。したがって、本発明による物質を、処理後、一定の期間、前記病原体による感染に対して、植物を保護するために用いることができる。保護が、提供される期間は、該有効成分による植物の処理後、一般には１日から１０日、好ましくは１日から７日に亘って継続する。
【０１２６】
植物病害と戦うために必要とされる濃度において該有効成分の良好な植物耐容性により、植物の地上部分、植物および種子ならびに土壌の処理が可能となる。
【０１２７】
この場合、本発明による有効成分は、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種などの穀物病害、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種およびＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種などのワイン、果実および野菜農業における病害と戦うために特に首尾よく用いることができる。
【０１２８】
本発明による有効成分は、収穫量を増加させるにも好適である。それらはまた、低毒性および良好な植物耐容性を有している。
【０１２９】
本発明による有効成分は、特定の濃度において場合によっては使用でき、除草剤として植物の成長に影響を与えるためにも、また有害生物と戦うためにも使用できる。それらは、必要な場合、さらなる有効成分を合成するための中間体および前駆体として用いることもできる。
【０１３０】
本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理できる。この場合、植物は、所望のおよび望ましくない野生植物または栽培植物（天然栽培植物を含む）など、全ての植物および植物集団として理解される。栽培植物は、従来の栽培および最適方法により、または形質転換植物を含み、また種保護権により保護されているか、または保護されていなくてもよい植物種を含む、バイオテクノロジー法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組合せにより得られる植物であり得る。植物部分は、発芽、葉、花、および根、例えば、葉、針葉、支柱、幹、花、果実、および種子、ならびにリストされている根、球根、および根茎などの植物の地上部分および地下部分と器官の全てとして理解すべきである。植物部分はまた、遺伝材料ならびにかき苗、球根および根茎、挿木、および種子などの栄養繁殖材料を含んでいる。
【０１３１】
有効成分を用いる本発明による植物および植物部分の処理は、直接的か、または典型的な処理法より、例えば、浸漬、吹付け、気化、噴霧、拡散、塗布によりそれらの環境、生息空間、または保存空間に効果的に実施され、繁殖材料、特に種子に関して、また単層または多層被覆へ実施される。
【０１３２】
材料の保護において、本発明による材料は、望ましくない微生物による感染および破壊に対して、工業材料を保護するために用いることができる。
【０１３３】
本文脈において、工業材料とは、工業における使用を目的として作製された非生物材料を意味するものとして理解される。例えば、本発明による有効成分により、微生物的変化または破壊から保護され得る工業材料としては、接着剤、糊、紙および厚紙、布、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤および微生物により感染または破壊され得る他の材料があり得る。微生物の増殖によって損傷され得る生産設備の部分、例えば、冷却水回路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工業材料としては、接着剤、糊、紙および厚紙、布、革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液が好ましく、木材が特に好ましい。
【０１３４】
工業材料を分解または変化させる能力を有する微生物として挙げることのできるものは、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物である。本発明による有効成分は、真菌に対して、特に糸状菌、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌）、ならびに粘液生物および藻類に対して好ましく作用する。
【０１３５】
以下の属の微生物は、例として述べることができる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓなどのＡｌｔｅｒｎａｒｉａ、
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒなどのＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍなどのＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａなどのＣｏｎｉｏｐｈｏｒａ、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓなどのＬｅｎｔｉｎｕｓ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍなどのＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどのＰｏｌｙｐｏｒｕｓ、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓなどのＡｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａなどのＳｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅなどのトリコデルマ属、
大腸菌などのエシェリキア属、
緑濃菌などのシュードモナス、および
黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌。
【０１３６】
具体的な物理的および／または化学的性質の機能として、該有効成分は、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、発泡剤、糊状剤、顆粒剤、エアロゾル剤、高分子物質中および種子用コーティング組成物中の微小カプセル剤ならびにＵＬＶ冷および温煙霧剤などの通常の製剤へと変換できる。
【０１３７】
これらの製剤は、知られている方法それ自体で、例えば、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤である界面活性剤を場合によって使用して、該有効成分を、液体溶媒、加圧下液化ガスおよび／または固体担体である増量剤と混合することによって製造される。 用いられる増量剤が水の場合、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を用いることも可能である。以下の溶媒が、液体溶媒として本質的に考慮される：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなどの塩素化芳香族化合物、または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、あるいは、石油留分などのパラフィン、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒ならびに水である。液化ガスの増量剤または担体とは、ハロゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤など、標準的な温度および大気圧下で気体である液体であるものである。以下の材料が、固体担体として考慮されている：例えば、カオリン、酸化アルミニウム、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの天然岩粉、ならびに高分散ケイ酸、酸化アルミニウムおよびケイ酸塩などの合成岩粉である。以下の材料が、顆粒剤用の固体担体として考慮されている：例えば、カルサイト、軽石、大理石、海泡石および苦灰石などの粉砕および破片化天然岩石、ならびに無機および有機荒粉から作製された合成顆粒と、鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料から作製された顆粒である。以下の材料が、乳化剤および／または発泡剤として考慮されている：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩または他に蛋白質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤である。以下の材料が、分散剤として考慮されている：例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０１３８】
カルボキシメチルセルロース、天然および合成粉末顆粒またはラテックスポリマー類などの粘着剤は、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートならびにケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの製剤に用いることができる。さらに添加物としては、鉱油および植物油があり得る。
【０１３９】
無機色素などの着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびフェロシアンブルーおよびアリザリン色素、アゾ色素、および金属フタロシアニン色素などの有機色素、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などの微量栄養素を用いることができる。
【０１４０】
該製剤は、一般に０．１重量％と９５重量％との間、好ましくは０．５重量％と９０重量％との間の有効成分を含有する。
【０１４１】
本発明による有効成分は、それ自体として、またはそれらの製剤において、例えば、作用スペクトルを広げるため、またはこの方法における耐性発現を防ぐために、知られている殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤との製剤においても用いることができる。多くの場合、相乗作用が達成され、すなわち、この場合、該混合物の有効性は、個々の成分の有効性よりも大きい。
【０１４２】
以下の化合物は、混合パートナーとして考慮される、例えば：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；
アシベンゾラー−Ｓ−メチル；アリジモルフ；アミドフルメット；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブイソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビタータノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；
カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン；カプタホル；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；
ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクローン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；
エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；フォセチル−Ａｌ；フォセチルナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；
グアザチン；
ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；
イマザリル；イミベンコナゾール；イミノオクタジントリアセテート；イミノオクタジントリス（アルベシレート）；ヨウドカルブ；イプコナゾール；イプロベンフォス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレヂオン；
カスガマイシン；クレソキシム−メチル；
マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾーン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；
ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；
オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オクスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；
パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；
キノコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；
シメコナゾール；スピロキサミン；スルファー；
テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロフォス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメフォン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；
ユニコナゾール；
バリダマイシンａ；ビンクロゾリン；
ジネブ；ジラム；ゾキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタナミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；
炭酸モノカリウム；
ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
テトラチオ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー混合液などの銅塩および製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅塩；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；銅酸化物；マンコッパー；オキシン銅。
【０１４３】
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０１４４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレトリン、アレトリン−１Ｒ異性体、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、枯草菌、バチルスチューリンゲンシス、バチルスチューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルスチューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルスチューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウィルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス（メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロール、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリフォスメチル、クロルピリフォス（エチル）、クロバポルトリン、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクセート−ナトリウム、ドフェナピン、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリンフォス、
ファンフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾフォス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、フォスメチラン、フォスチアゼート、ファブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
ガンマＨＣＨ、ゴッシイプルレ、グランドルア、グラヌロシスウィルス、
ハリフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ、
カデトリン、核ポリヘドロシスウィルス、キノプレン、
ラムダシハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
メラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリフォス、メタミドホス、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオンメチル、パラチオン（エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、プラレトリン、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルジト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロフォス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンホス、テトラジフォン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラスル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸チオシクラム水素、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス、ＺＸＩ−８９０１、
化合物、３−メチル−フェニル−プロピルカルバメート（ツマシドＺ）、
化合物、３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ ９６／３７４９４、ＷＯ ９８／２５９２３を参照）、
ならびに殺虫剤として有効な植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する製剤。
【０１４５】
他の知られた除草剤などの有効成分または肥料および成長調節剤、セーフナー、および／または情報化学物質との混合物もまた可能である。
【０１４６】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は極めて優れた抗カビ活性も有する。それらは、特に皮膚糸状菌および酵母菌、糸状菌および二相性真菌に対して（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａなどのカンジダ種に対して）、ならびに表皮菌、黒色アスペルギルスおよびアスペルギルスフミガーツスなどのアスペルギルス種、毛瘡白癬菌などの白癬菌種、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓおよびａｕｄｏｕｉｎｉｉなどのＭｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種に対して、極めて広い抗カビ活性スペクトルを有する。これらの真菌リストは、含まれる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、例示のみの指標を有する。
【０１４７】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、ヒトおよび哺乳動物の癌細胞の増殖を抑制するのに好適である。これは、本発明による化合物と、チューブリンおよび微小管との相互作用に基づいており、微小管重合化の刺激によるものである。
【０１４８】
この目的のために、１種または複数の式（Ｉ）の化合物または製剤的に適合できるそれらの塩類の有効量を投与できる。
【０１４９】
該有効成分は、それらの製剤形態で、または、直ぐに使用できる液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、可溶性散剤、粉剤および顆粒剤などの前記製剤から調製された適用形態において用いることができる。適用は、通常の様式で、例えば、流し込み、吹付け、散布、散粉、発泡、塗布などにより実施される。さらに、極低量法による有効成分の適用または、土壌中への有効成分製剤または有効成分それ自体の注入が可能である。また植物の種子を処理することも可能である。
【０１５０】
本発明による有効成分を殺真菌剤として使用する場合、その適用量は、適用の種類に依って広範囲内で変化し得る。植物部分を処理する場合、該有効成分の適用量は、一般に、０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａとの間、好ましくは、１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａとの間である。種子を処理する場合、該有効成分の適用量は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇと５０ｇとの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１ｇと１０ｇとの間である。土壌を処理する場合、該有効成分の適用量は、一般に、０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａとの間、好ましくは、１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａとの間である。
【０１５１】
既に上記で述べたように、本発明によって、全ての植物、または植物部分を処理することができる。好ましい一実施形態において、野生植物タイプおよび植物種または育種法もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的栽培法により得られた植物タイプおよび植物種ならびにそれらの部分が処理される。さらなる一実施形態において、遺伝子工学法、場合によっては従来の方法と組み合わせて（遺伝子修飾生物）得られた遺伝子組換え植物種およびそれらの部分が処理される。用語の「部分」および／または「植物の部分」または「植物部分」は、上記で説明した。
【０１５２】
本発明によれば、特に商品として入手できる植物種または使用される植物種の植物は、処理することが特に好ましい。植物種は、従来の育種によるか、突然変異によるか、または組換えＤＮＡ法によるかの双方で栽培できる新たな性質（「特性」）を有する植物として理解される。これらは、種、品種、生物型、遺伝型であり得る。
【０１５３】
植物タイプおよび／または植物種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生長期間、栄養）に依って、本発明による処理により、相乗的効果を生じさせることもできる。したがって、例えば、実際に予想されていた効果を超える適用量の減少および／または活性スペクトルの広域化、および／または本発明によって使用できる物質および組成物の効果における増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐容性の増加、乾燥に対する、または水中もしくは土壌中の塩分に対する耐容性の増加、花成性能の増加、より簡便な収穫、成熟促進、高収穫量、高品質および／または収穫産物のより優れた栄養価、より優れた貯蔵特性および／または収穫産物の加工性が可能である。
【０１５４】
本発明により処理すべき好ましい遺伝子組換え植物および／または植物種（遺伝子工学により得られたもの）は、特に有利な価値のある性質（「特性」）有するこれらの植物を提供する遺伝子修飾によって、遺伝子材料が得られた全ての植物が含む。そのような性質の例としては、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐容性の増加、乾燥に対する、または水中もしくは土壌中の塩分に対する耐容性の増加、花成性能の増加、より簡便な収穫、成熟促進、高収穫量、より優れた貯蔵特性および／または収穫産物の加工性がある。そのような性質のさらなる例、特に挙げなければならない例としては、動物および有害微生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスに対するものなどに対する植物の防衛向上、ならびに特定の除草性有効成分に対する植物の耐容性の増大がある。遺伝子組換え植物の例としては、穀物（コムギ、コメ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナなどの重要な作物が挙げられ、ならびに果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを含む）トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、およびアブラナは特に重要である。植物内に生じる毒素、特にバチルスチューリンゲンシスの遺伝子材料により（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩならびにそれらの組合せの遺伝子により）植物内に生成される毒素により、昆虫、くも類、線虫、およびカタツムリに対する植物の増大した防御性が特に重要とされる（以後「Ｂｔ植物」と称す）。全身的に獲得された耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および耐性遺伝子ならびに対応する発現蛋白質および毒素による、真菌、細菌およびウィルスに対する植物の増大した防御性は、性質（「特性」）として特に重要とされる。イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）などの特定の除草有効成分に対する植物の増大した耐容性もまた、とりわけ重要とされる。所望の性質（「特定」）を提供する特定の遺伝子は、互いに組合わされた遺伝子組換え植物においても生じ得る。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標名で流通されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種である。除草剤に対する耐容性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに対する耐容性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐容性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐容性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐容性、例えばトウモロコシ）の商標名で流通されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商標で流通されている除草剤耐性植物（除草剤耐容性を目的として従来から育種された）の変種（例えばトウモロコシ）もまた、特筆される。当然これらの記載は、将来開発される植物変種および／またはこれらの遺伝性質（「特定」）を有するもの、または将来開発され、将来販売されるものにも当てはまる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１５５】
リストされた植物は、一般式（Ｉ）の化合物および／または本発明による有効成分の混合物を用いて、本発明により特に有利に処理することができる。該有効成分および／または混合物に関して上記の好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本文において、特にリストされた化合物および／または混合物を用いる植物の処理が特筆される。
【０１５６】
本発明による有効成分の製造および使用を、以下の実施例に記載する。
【０１５７】
製造例
【０１５８】
（実施例１）
【０１５９】
【化４３】
【０１６０】
グリニャール溶液の調製：
グリニャール溶液を調製するために、５．０ｇ（２８．２３５ｍｍｏｌ）の臭化４−メチル−シクロヘキシルの２５ｍｌジエチルエーテル溶液を、アルゴン雰囲気下、室温で、０．６８６ｇ（２８．２３５ｍｍｏｌ）のマグネシウム削り屑および１５ｍｌジエチルエーテルから作製された混合物に滴下する。短時間加熱後、発熱反応が始まる。マグネシウム削り屑が完全に溶解するまで、反応混合物を攪拌する。この方法で、ジエチルエーテル中、臭化４−メチル−シクロヘキシルマグネシウムの０．７モルのグリニャール溶液が得られ、これを、さらなる合成のため新鮮に製造された状態で使用する。
【０１６１】
方法（ａ）
先に製造されたジエチルエーテル中、臭化４−メチル−シクロヘキシルマグネシウムの０．７モル溶液（グリニャール溶液）の２．９ｍｌを、アルゴン雰囲気下、室温で１５ｍｌテトラヒドロフラン中、０．５１ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４−］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、１．５ｍｌのＮ−メチルピロリドンおよび２８ｍｇの鉄（ＩＩＩ）アセトニルアセトネート溶液に滴下する。この混合物を、室温で２時間攪拌し、さらに１ｍｌのグリニャール溶液を加え、混合物をさらに１時間攪拌する。次に反応混合物を、１０ｍｌの酢酸エチルエステルおよび１ｍｌの１Ｎ塩酸水と混合し、室温で５分間攪拌する。
【０１６２】
有機相を分離し、水相をさらに１０ｍｌの酢酸エチルエステルで抽出する。有機相を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル（３：１）を用いてシリカゲルショートカラムを介してろ過する。
【０１６３】
７７ｍｇ（理論収量の１２％）の５−クロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）−７−（４−メチル−シクロヘキシル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．２７
【０１６４】
（実施例２）
【０１６５】
【化４４】
【０１６６】
方法（ａ）
先に製造されたジエチルエーテル中、臭化シクロペンチルマグネシウムの２モル溶液（グリニャール溶液）の１ｍｌを、アルゴン雰囲気下、室温で１．５ｍｌテトラヒドロフランおよび１．５ｍｌのＮ−メチルピロリドン中、０．５０ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジンおよび２８ｍｇの鉄（ＩＩＩ）アセトニルアセトネート溶液に滴下する。この混合物を、室温で２時間攪拌し、１０ｍｌの酢酸エチルエステルおよび１ｍｌの１Ｎ塩酸水と混合する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。７３ｍｇ（理論収量の１１．６％）の５−クロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）−７−シクロペンチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ＬｏｇＰ＝２．５０
【０１６７】
以下の表（Ｉ）にリストされた式（Ｉ）の化合物はまた、上記に指定された方法により得る。
【０１６８】
【化４５】
【０１６９】
【表１】
【０１７０】
式（ＩＩ）の前駆体生成物の製造
【０１７１】
（実施例１１）
【０１７２】
【化４６】
【０１７３】
方法（ｂ）
８ｇ（１６ｍｍｏｌ）の６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを、１２ｍｌオキシ塩化リンと攪拌する。次いで、２．７ｇの五塩化リンを少量ずつ加える。この混合物を、２時間加熱還流する。冷却後、反応混合物を、減圧濃縮し、１００ｍｌの水と混合し、各回１００ｍｌのジクロロメタンを用いて３回抽出する。有機相を合わせて、５０ｍｌの水を用いて２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ジクロロメタン／メチル−ｔ−ブチルエーテル（９５：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。１．４ｇ（理論収量の２５．７％）の５，７−ジクロロ−６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．９７
【０１７４】
（実施例１２）
【０１７５】
【化４７】
【０１７６】
方法（ｂ）
８ｇ（１６ｍｍｏｌ）の６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを２５ｍｌのオキシ塩化リンと攪拌する。３．１ｇの五塩化リンを少量ずつ加える。この混合物を１１０℃で３時間攪拌する。室温に冷却した後、反応混合物を３００ｍｌの水と混合し、各回１００ｍｌのジクロロメタンを用いて３回抽出する。有機相を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エチルエステル（９：１〜５：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。１．４ｇ（理論収量の２５．７％）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．４３
【０１７７】
（実施例１３）
【０１７８】
【化４８】
【０１７９】
２．０ｇ（１０．７４ｍｍｏｌ）の２−チエニルマロン酸と１．３３ｇ（１０．７４ｍｍｏｌ）の３−アミノ−５−シクロ−プロピル−１，２，４−トリアゾールから作製された混合物を、室温で攪拌しながら２分以内に、４１．１３ｇ（２８６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンと混合する。次いで混合物を、９０℃で１８時間加熱してから室温に冷却する。この反応混合物を２５０ｍｌの氷水に注ぎ、生じた懸濁液を１時間攪拌する。この混合液を吸引し、５０ｍｌの水を用いて洗浄する。さらに精製するため、生成物を５０ｍｌのシクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１に懸濁し、少しの間沸騰させてから冷却し、短いシリカゲルカラムを介して吸引し、各回５０ｍｌのシクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１を用いて８回洗浄する。ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥してから再びろ過する。フィルタ残渣を少量のシクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１を用いて洗浄する。ろ液を全て減圧濃縮する。１．７３ｇ（理論収量の５０．７％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（チエン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンをベージュ色の固体形態で得る。
【０１８０】
（実施例１４）
【０１８１】
【化４９】
【０１８２】
８０ｍｌの酢酸中、６．０ｇ（１９．２８ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（チエン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン溶液内へ、室温で２時間塩素ガス流を導入する。次いでこの反応混合液を減圧濃縮する。残留残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝２：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。溶出液を濃縮後に得られた残渣をシクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１と共に攪拌してから吸引し乾燥する。先に得られた母液を濃縮後、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝１：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。この方法で２．７ｇ（理論収量の５０．５％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（２，５−ジクロロ−チエン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
【０１８３】
（実施例１５）
【０１８４】
【化５０】
【０１８５】
１７．０ｇ（５４．８９ｍｍｏｌ）の２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールの５１．２ｍｌのオキシ塩化リン溶液を、室温で攪拌しながら５．７２ｇ（２７．４４ｍｍｏｌ）の五塩化リンと少量ずつ混合する。混合後、この反応混合物を１１０℃で３時間攪拌してから室温に冷却し、氷水に注ぐ。この混合液を、ジクロロメタンを用いて複数回抽出し、有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残留残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル＝３：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。この方法で０．３５ｇ（理論収量の１．６６％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．４６
【０１８６】
式（ＶＩ）の前駆体生成物の製造
【０１８７】
（実施例１６）
【０１８８】
【化５１】
【０１８９】
方法（ｃ）
５．５ｇ（１９．８４ｍｍｏｌ）の２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−マロン酸ジメチルエステルおよび１．６７ｇ（１９．８４ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを、５．２ｍｌのトリブチルアミン中、１８０℃で２時間攪拌する。反応時に生じるメタノールを継続的に留去する。冷却後、所望の生成物をトリブチルアミンから分離する。トリブチルアミンをデカントで除き、得られた６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール（収量：およそ８ｇ、６０％純度）は、さらに精製せずに次の反応ステップに用いる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝−０．２３
【０１９０】
（実施例１７）
【０１９１】
【化５２】
【０１９２】
方法（ｃ）
１０ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の２−（５−クロロ−ピリミジン−４−イル）−マロン酸ジメチルエステルおよび３．４４ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを、１０．７ｍｌのトリブチルアミン中、１８５℃で２時間攪拌する。反応時に生じるメタノールを継続的に留去する。冷却後、所望の生成物をトリブチルアミンから分離する。トリブチルアミンをデカントで除き、得られた６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール（収量：およそ１５ｇ、１１％純度、理論量のおよそ１５％）は、さらに精製せずに次の反応ステップに用いる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝−０．２３
【０１９３】
（実施例１８）
【０１９４】
【化５３】
【０１９５】
８．５ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）マロン酸ジメチルエステル、４．２３ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）の３−アミノ−５−シクロプロピル−１，２，４−トリアゾールおよび８．９２ｍｌのトリ−ｎ−ブチルアミンから作製された混合物を、１８５℃で２時間攪拌する。同時に反応から生じるメタノールを留去する。この混合液を室温まで冷却し、分離するトリ−ｎ−ブチルアミンをデカントで除く。この方法で１８ｇの生成物は、ＨＰＬＣにより６４％の２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを含んで得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０．１０
【０１９６】
式（ＶＩＩ−ａ）の前駆体生成物の製造
【０１９７】
（実施例１９）
【０１９８】
【化５４】
【０１９９】
方法（ｄ）
９ｇ（２０７ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、３００ｍｌのジオキサン中に懸濁する。２７．２９ｇ（２０６．６ｍｍｏｌ）のマロン酸ジメチルエステルを、５５℃〜６０℃で、この混合液に滴下し、同じ温度でさらに３０分間攪拌する。８．１８ｇ（８２．６３ｍｍｏｌ）の塩化銅（Ｉ）を添加後、混合液を８０℃に加熱してから、１５ｇ（８２．６３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンを滴下する。次にこの反応混合液を、１００℃で１４時間攪拌する。引き続き１５℃〜２０℃に冷却後、混合液が酸性になるまで濃塩酸を徐々に滴下する。次いで、６００ｍｌの水および３００ｍｌのジクロロメタンを加えて不溶性成分をろ過して除く。ろ液から有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エステル（４：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。１０．１ｇ（理論収量の４０％）の２−［３−トリフルオロメチル］−ピリミジン−２−イル）マロン酸ジメチルエステルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．０５
【０２００】
式（ＶＩＩ−ｂ）の前駆体生成物の製造
【０２０１】
（実施例２０）
【０２０２】
【化５５】
【０２０３】
方法（ｅ）
２．６ｇ（６５．４ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、１００ｍｌのテトラヒドロフラン中に懸濁する。６．９ｇ（５２．４ｍｍｏｌ）のマロン酸ジメチルエステルを０℃で加え、この混合液を、同じ温度で０．５時間攪拌する。次いで５０ｍｌのテトラヒドロフラン中、６．５ｇ（４３．６３ｍｍｏｌ）の４，５−ジクロロピリミジン溶液を滴下し、混合液を室温でさらに３時間攪拌する。次いで、１５０ｍｌの１Ｎ塩酸を徐々に滴下してから、１００ｍｌのジクロロメタンを用いて混合液を抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、メチル−ｔ−ブチルエーテル／石油エーテル（１：９）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。７ｇ（理論収量の６５．６％）の２−（５−クロロ−４−ピリミジン−２−イル）マロン酸ジメチルエステルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．３３
【０２０４】
４，５−ジクロロピリミジンの製造
【０２０５】
（実施例２１）
【０２０６】
【化５６】
【０２０７】
１１２．５ｇ（６７３．７ｍｍｏｌ）の５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドの６３０ｍｌのオキシ塩化リン溶液に、１．６ｍｌのジメチルアミンを加え、３時間加熱還流する。次いで、過剰のオキシ塩化リンを減圧留去する。冷却後、残渣を１．５ｌの氷水に注ぎ、５００ｍｌのジクロロメタンを用いて抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。７２．３ｇ（理論収量の６６．３％）の４，５−ジクロロピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．３５
【０２０８】
５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドの製造
【０２０９】
（実施例２２）
【０２１０】
【化５７】
【０２１１】
７７ｇ（０．８ｍｏｌ）の４（３Ｈ）−ピリミジノンの７７０ｍｌ氷酢酸溶液に、６．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）の塩化鉄（ＩＩＩ）を加え、４０℃〜４５℃で１１３．６ｇ（１．６ｍｏｌ）の塩素を２時間以内に導入する。この反応混合液を１５℃に冷却し、生じた固体生成物を吸引して取り、エーテルを用いて洗浄する。１１２．５ｇ（理論収量の８４％）の５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドを得る。
【０２１２】
４（３Ｈ）−ピリミジノンの製造
【０２１３】
（実施例２３）
【０２１４】
【化５８】
【０２１５】
１．２ｌのエタノール中、１０３ｇ（０．８０４ｍｏｌ）の６−メルカプト−４（１Ｈ）−ピリミジノン（ＪＰ ５００５３３８１、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．ＣＡＮ ８４：１７４０４）および１４１．５ｇ（１．２Ｍｏｌ）のラニーニッケルの混合物を８時間加熱還流する。この溶液を熱ろ過し、残渣をエタノールで洗浄し、ろ液を減圧濃縮する。６７．２ｇ（理論収量の８７％）の４（３Ｈ）−ピリミジノンを得る。
【０２１６】
使用実施例
【０２１７】
（実施例Ａ）
【０２１８】
【表２】
【０２１９】
有効な有効成分調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を、水を用いて所望の濃度に希釈する。
【０２２０】
保護活性に関して試験するために、幼植物に指定された適用量で、有効成分製剤を吹き付ける。吹付けコーティングを乾燥後、この植物にリンゴ粉状カビ病原体Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの水性胞子懸濁液を接種する。次いでこの植物を、約２３℃で相対周囲湿度が、約７０％の温室に入れる。
【０２２１】
接種１０日後に分析を実施する。この場合、０％は対照の活性に相当する活性を意味し、一方、１００％の活性とは、感染が見られないことを意味する。
【０２２２】
この試験において、実施例１、２、３、および４に挙げられた本発明による物質は、１００ｇ／ｈａの適用量において、８５％超の活性を示す。
【０２２３】
（実施例Ｂ）
【０２２４】
【表３】
【０２２５】
有効な有効成分調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を、水を用いて所望の濃度に希釈する。
【０２２６】
保護活性に関して試験するために、幼植物に指定された適用量で、有効成分製剤を吹き付ける。吹付けコーティングの乾燥後、この植物を、リンゴそうか病病原体Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの分性胞子懸濁液により接種し、約２０℃で相対周囲湿度が約１００％の温置チャンバに１日留める。
【０２２７】
次いでこの植物を、約２１℃で相対周囲湿度が、約９０％の温室に入れる。
【０２２８】
接種１０日後に分析を実施する。この場合、０％は対照の活性に相当する活性を意味し、一方、１００％の活性とは、感染が見られないことを意味する。
【０２２９】
この試験において、実施例１、２、３、および４に挙げられた本発明による物質は、１００ｇ／ｈａの適用量において、９０％以上の活性を示す。
【０２３０】
（実施例Ｃ）
【０２３１】
【表４】
【０２３２】
有効な有効成分調製物を作製するために、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を、水を用いて所望の濃度に希釈する。
【０２３３】
保護活性に関して試験するために、幼トマト植物に指定された適用量で、有効成分製剤を吹き付ける。処理１日後、この植物を、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉの胞子懸濁液と温置し、次いで相対湿度が１００％で、２０℃で２４時間放置する。次にこの植物を、相対湿度が９６％で、２０℃の温度で放置する。
【０２３４】
接種７日後に分析を実施する。この場合、０％は対照の活性に相当する活性を意味し、一方、１００％の活性とは、感染が見られないことを意味する。
【０２３５】
この試験において、実施例１、２、および３に挙げられた本発明による物質は、７５０ｇ／ｈａの適用量において、１００％の活性を示す。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
のトリアゾロピリミジン類
（式中、
Ｒ１は、炭素を介して連結している、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、または置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｘは、ハロゲン、シアノ置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニル、または置換されていてもよいアルキルスルホニルを表す）。
【請求項２】
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から５回置換されていてもよい１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい２個から６個の炭素原子を有するアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲンおよび／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、炭素を介して連結し、５個または６個の環員および窒素、酸素、および／またはイオウなどの１個から３個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルであって、ハロゲン、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルコキシにより、１回または２回置換されていてもよい前記ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキルまたは３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、５個または６個の環員ならびに酸素、窒素および／またはイオウなど１個から４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルであって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
１つのアルキル部分につき１個から３個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
１個から３個の炭素原子および１個から７個のハロゲン原子をそれぞれ有するハロゲンアルキルまたはハロゲンアルコキシにより同一か、または異なって１回から４回置換されていてもよい前記ヘテロシクリルを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項３】
Ｒ１は、式
【化２】
の残部分を表すか、あるいは
Ｒ１は、式
【化３】
の残部分を表すか、あるいは
Ｒ１は、式
【化４】
の残部分を表し（♯はそれぞれの場合、連結点を表す）、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル、またはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ３は、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から４回置換されていてもよいピリジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよいピリミジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または３位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよいチエニルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位、４位または５位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回または２回置換されていてもよいチアゾリルを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシまたはメチルチオを表す
請求項１または２に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項４】
（ａ）Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１から３の一項に明記されている意味を有し、
Ｘ１は、ハロゲンを表し、
Ｙ１は、ハロゲンを表す式
【化５】
のジハロゲントリアゾロピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては酸受容体の存在下、および場合によっては触媒の存在下で
Ｒ１が、請求項１から３に明記されている意味を有し、
Ｍｅが、リチウム、ジヒドロキシボラニルまたは次式の残部分
【化６】
（Ｈａｌは、塩素または臭素を表す）を表す式（ＩＩＩ）
Ｒ１−Ｍｅ（ＩＩＩ）
の金属化合物と反応させ、このようにして得られた
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ１は、請求項１から３に明記されている意味を有する式（Ｉａ）
【化７】
のトリアゾロピリミジン類を、
α）場合によっては希釈剤の存在下、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、またはシアノを表し、
Ｍｅ１が、ナトリウムまたはカリウムを表す式
Ｒ４−Ｍｅ１（ＩＶ）
の化合物と、または
β）希釈剤の存在下、
Ｒ５が、置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｈａｌ１が、塩素または臭素を表す式
Ｒ５−ＭｇＨａｌ１
のグリニャール化合物のいずれかと
場合によっては反応させることを特徴とする請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を製造する方法。
【請求項５】
増量剤および／または界面活性剤に加えて請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のトリアゾロピリミジンを含有することを特徴とする、望ましくない微生物と戦うための試剤。
【請求項６】
望ましくない微生物と戦うための請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の使用。
【請求項７】
請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を、望ましくない微生物および／またはそれらの生息空間に適用することを特徴とする望ましくない微生物と戦う方法。
【請求項８】
請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物と戦うための試剤を製造する方法。
【請求項９】
式
【化８】
のジハロゲントリアゾロピリミジン類
（式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｘ１は、ハロゲンを表し、
Ｙ１は、ハロゲンを表す）。
【請求項１０】
（ｂ）Ｒ２およびＲ３が、請求項９に明記されている意味を有する式
【化９】
のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させることを特徴とする請求項９に記載の式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミド類を製造する方法。
【請求項１１】
式
【化１０】
のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類
（式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、置換されていてもよいシクロアルキルを表す）。
【請求項１２】
（ｃ）Ｒ３が、請求項１１に明記されている意味を有し、
Ｒ６が、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表す式
【化１１】
のヘテロシクリルマロン酸エステル類を、
場合によっては希釈剤の存在下、および場合によっては酸結合剤の存在下で
Ｒ２が、請求項１１に明記されている意味を有する式
【化１２】
のアミノトリアゾール類と反応させることを特徴とする請求項１１に記載の式（ＶＩ）のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類を製造する方法。
【請求項１３】
式
【化１３】
のピリジルマロン酸エステル類
（式中、
Ｒ６は、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ７は、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表す）。
【請求項１４】
（ｄ）Ｒ７が、請求項１３に明記されている意味を有し、
Ｙ２が、ハロゲンを表す式
【化１４】
のハロピリジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、および場合によっては酸受容体の存在下で
Ｒ６が、請求項１３に明記されている意味を有する式
【化１５】
のマロン酸エステル類と反応させることを特徴とする請求項１３に記載の式（ＶＩＩ−ａ）のピリジルマロン酸エステル類を製造する方法。
【請求項１５】
式
【化１６】
のピリジルマロン酸エステル類
（式中、
Ｒ６は、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ８は、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す）。
【請求項１６】
（ｅ）Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、請求項１５に明記されている意味を有し、
Ｙ３が、ハロゲンを表す式
【化１７】
のハロピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、および場合によっては酸受容体の存在下で
Ｒ６が、請求項１５に明記されている意味を有する式
【化１８】
のマロン酸エステル類と反応させることを特徴とする請求項１５に記載の式（ＶＩＩ−ｂ）のピリミジルマロン酸エステル類を製造する方法。
【請求項１】
式
【化１】
のトリアゾロピリミジン類
（式中、
Ｒ１は、炭素を介して連結している、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、または置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｘは、ハロゲン、シアノ置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニル、または置換されていてもよいアルキルスルホニルを表す）。
【請求項２】
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から５回置換されていてもよい１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい２個から６個の炭素原子を有するアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルならびに／またはハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲン、１個もしくは２個の炭素原子および１個から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１は、ハロゲンおよび／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１は、炭素を介して連結し、５個または６個の環員および窒素、酸素、および／またはイオウなどの１個から３個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルであって、ハロゲン、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ならびに／または１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルコキシにより、１回または２回置換されていてもよい前記ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキルまたは３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、５個または６個の環員ならびに酸素、窒素および／またはイオウなど１個から４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルであって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
１つのアルキル部分につき１個から３個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
１個から３個の炭素原子および１個から７個のハロゲン原子をそれぞれ有するハロゲンアルキルまたはハロゲンアルコキシにより同一か、または異なって１回から４回置換されていてもよい前記ヘテロシクリルを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項３】
Ｒ１は、式
【化２】
の残部分を表すか、あるいは
Ｒ１は、式
【化３】
の残部分を表すか、あるいは
Ｒ１は、式
【化４】
の残部分を表し（♯はそれぞれの場合、連結点を表す）、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル、またはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ３は、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から４回置換されていてもよいピリジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよいピリミジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または３位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよいチエニルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位、４位または５位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同一か、または異なって１回または２回置換されていてもよいチアゾリルを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシまたはメチルチオを表す
請求項１または２に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項４】
（ａ）Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１から３の一項に明記されている意味を有し、
Ｘ１は、ハロゲンを表し、
Ｙ１は、ハロゲンを表す式
【化５】
のジハロゲントリアゾロピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては酸受容体の存在下、および場合によっては触媒の存在下で
Ｒ１が、請求項１から３に明記されている意味を有し、
Ｍｅが、リチウム、ジヒドロキシボラニルまたは次式の残部分
【化６】
（Ｈａｌは、塩素または臭素を表す）を表す式（ＩＩＩ）
Ｒ１−Ｍｅ（ＩＩＩ）
の金属化合物と反応させ、このようにして得られた
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ１は、請求項１から３に明記されている意味を有する式（Ｉａ）
【化７】
のトリアゾロピリミジン類を、
α）場合によっては希釈剤の存在下、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、またはシアノを表し、
Ｍｅ１が、ナトリウムまたはカリウムを表す式
Ｒ４−Ｍｅ１（ＩＶ）
の化合物と、または
β）希釈剤の存在下、
Ｒ５が、置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｈａｌ１が、塩素または臭素を表す式
Ｒ５−ＭｇＨａｌ１
のグリニャール化合物のいずれかと
場合によっては反応させることを特徴とする請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を製造する方法。
【請求項５】
増量剤および／または界面活性剤に加えて請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のトリアゾロピリミジンを含有することを特徴とする、望ましくない微生物と戦うための試剤。
【請求項６】
望ましくない微生物と戦うための請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の使用。
【請求項７】
請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を、望ましくない微生物および／またはそれらの生息空間に適用することを特徴とする望ましくない微生物と戦う方法。
【請求項８】
請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物と戦うための試剤を製造する方法。
【請求項９】
式
【化８】
のジハロゲントリアゾロピリミジン類
（式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｘ１は、ハロゲンを表し、
Ｙ１は、ハロゲンを表す）。
【請求項１０】
（ｂ）Ｒ２およびＲ３が、請求項９に明記されている意味を有する式
【化９】
のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させることを特徴とする請求項９に記載の式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミド類を製造する方法。
【請求項１１】
式
【化１０】
のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類
（式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、置換されていてもよいシクロアルキルを表す）。
【請求項１２】
（ｃ）Ｒ３が、請求項１１に明記されている意味を有し、
Ｒ６が、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表す式
【化１１】
のヘテロシクリルマロン酸エステル類を、
場合によっては希釈剤の存在下、および場合によっては酸結合剤の存在下で
Ｒ２が、請求項１１に明記されている意味を有する式
【化１２】
のアミノトリアゾール類と反応させることを特徴とする請求項１１に記載の式（ＶＩ）のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類を製造する方法。
【請求項１３】
式
【化１３】
のピリジルマロン酸エステル類
（式中、
Ｒ６は、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ７は、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表す）。
【請求項１４】
（ｄ）Ｒ７が、請求項１３に明記されている意味を有し、
Ｙ２が、ハロゲンを表す式
【化１４】
のハロピリジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、および場合によっては酸受容体の存在下で
Ｒ６が、請求項１３に明記されている意味を有する式
【化１５】
のマロン酸エステル類と反応させることを特徴とする請求項１３に記載の式（ＶＩＩ−ａ）のピリジルマロン酸エステル類を製造する方法。
【請求項１５】
式
【化１６】
のピリジルマロン酸エステル類
（式中、
Ｒ６は、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ８は、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す）。
【請求項１６】
（ｅ）Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、請求項１５に明記されている意味を有し、
Ｙ３が、ハロゲンを表す式
【化１７】
のハロピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、および場合によっては酸受容体の存在下で
Ｒ６が、請求項１５に明記されている意味を有する式
【化１８】
のマロン酸エステル類と反応させることを特徴とする請求項１５に記載の式（ＶＩＩ−ｂ）のピリミジルマロン酸エステル類を製造する方法。
【公表番号】特表２００７−５０６６５６（Ｐ２００７−５０６６５６Ａ）
【公表日】平成１９年３月２２日（２００７．３．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５１５９１６（Ｐ２００６−５１５９１６）
【出願日】平成１６年６月１４日（２００４．６．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００６３６８
【国際公開番号】ＷＯ２００４／１１２４８０
【国際公開日】平成１６年１２月２９日（２００４．１２．２９）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年３月２２日（２００７．３．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年６月１４日（２００４．６．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００６３６８
【国際公開番号】ＷＯ２００４／１１２４８０
【国際公開日】平成１６年１２月２９日（２００４．１２．２９）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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