説明

ヒドラジンで置換されているアントラニル酸誘導体

本発明は、一般式(I)〔式中、R、R、R、R、R、R、Qx、A、Qy及びnは、本明細書中で示されている意味を有する〕で表される新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体、害虫を防除するための殺虫剤及び殺ダニ剤としての、それらの使用及びさらに効力を増強するためのさらなる作用剤との組合せにおけるそれらの使用、並びに、それらを製造するための複数の方法に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体、害虫を防除するための殺虫剤及び殺ダニ剤としてのそれらの単独での使用及び活性を増強するためのさらなる作用剤との組合せにおけるそれらの使用、並びに、それらを調製するための多くの方法に関する。
【背景技術】
【0002】
殺虫特性を有しているアントラニル酸誘導体は、文献中に、例えば、WO 01/70671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 04/027042、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO 2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006670、WO 2007/024833、WO 2007/020877、WO 2007/144100、WO 2007/043677、WO 2008/126889、WO 2008/126890、WO 2008/126933などに、既に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際特許出願公開第01/70671号
【特許文献2】国際特許出願公開第03/015519号
【特許文献3】国際特許出願公開第03/016284号
【特許文献4】国際特許出願公開第03/015518号
【特許文献5】国際特許出願公開第03/024222号
【特許文献6】国際特許出願公開第03/016282号
【特許文献7】国際特許出願公開第03/016283号
【特許文献8】国際特許出願公開第03/062226号
【特許文献9】国際特許出願公開第03/027099号
【特許文献10】国際特許出願公開第04/027042号
【特許文献11】国際特許出願公開第04/033468号
【特許文献12】国際特許出願公開第2004/046129号
【特許文献13】国際特許出願公開第2004/067528号
【特許文献14】国際特許出願公開第2005/118552号
【特許文献15】国際特許出願公開第2005/077934号
【特許文献16】国際特許出願公開第2005/085234号
【特許文献17】国際特許出願公開第2006/023783号
【特許文献18】国際特許出願公開第2006/000336号
【特許文献19】国際特許出願公開第2006/040113号
【特許文献20】国際特許出願公開第2006/111341号
【特許文献21】国際特許出願公開第2007/006670号
【特許文献22】国際特許出願公開第2007/024833号
【特許文献23】国際特許出願公開第2007/020877号
【特許文献24】国際特許出願公開第2007/144100号
【特許文献25】国際特許出願公開第2007/043677号
【特許文献26】国際特許出願公開第2008/126889号
【特許文献27】国際特許出願公開第2008/126890号
【特許文献28】国際特許出願公開第2008/126933号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、上記で特定されている特許明細書によって既に知られている活性成分は、それらの施用において、幾つかの点で不利である(適用範囲が狭い、又は、殺虫活性若しくは殺ダニ活性が不充分である)。
【課題を解決するための手段】
【0005】
既知化合物と比較して有利点(例えば、良好な生物学的特性又は環境に関する特性、広範な施用方法、向上した殺虫活性又は殺ダニ活性、及び、さらに、作物植物との高い適合性など)を有している新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体が見いだされた。該ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体は、活性を増強するためのさらなる作用剤(特に、防除が困難な昆虫類に対する活性を増強するためのさらなる作用剤)と組合せて使用することが可能である。
【0006】
従って、本発明は、式(I)
【0007】
【化1】

〔式中、
は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルであるか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ又は(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから選択され得る)であり;
、Rは、互いに独立して、水素、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル若しくはC−C−ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルから選択され得る)であり;又は、
、Rは、互いに独立して、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、(C=O)NH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;又は、
とRは、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、環(ここで、該環は、付加的に、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよく、及び、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで1〜4回置換されていてもよい)を形成することができ;
は、−C(=S)−R、−C(=O)−R、−C(=O)−OR、−C(=S)−OR、−C(=O)−SR10、−C(=S)−SR10、−C(=O)−NR1112、−C(=S)−NR1112、−S(O)−R13及び−S(O)−NR1415から選択される基であり;又は、
とRが2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されておらず、そして、環を形成していない場合、RとRは一緒に、=CR16であり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ又はC−C−トリアルキルシリルであり;又は、
2つのラジカルRは、隣接する炭素原子を介して、環(ここで、該環は、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−である)を形成し;又は、
2つのラジカルR、さらに、隣接する炭素原子を介して、下記縮合環
【0008】
【化2】

(ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルフィニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルホニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ又はC−C−シクロアルキルアミノから選択され得る)を形成し;
nは、0〜3であり;
Xは、O又はSであり;
は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルであり;
Qxは、芳香族又はヘテロ芳香族の5〜6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Rで1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、S及びOから選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)であり;
Aは、一置換又は多置換されていてもよい−(C−C−アルキレン)−、−(C−C−アルケニレン)−、−(C−C−アルキニレン)−、−R17−(C−C−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−NH−(C−C−アルキル)−、−R17−N(C−C−アルキル)−R17−、−R17−C=NO(C−C−アルキル)、−CH[CO(C−C−アルキル)]−、−R17−C(=O)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C(=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−C(=O)NHNH−R17−、−R17−C(=O)N(C−C−アルキル)−NH−R17−、−R17−C(=O)NHN(C−C−アルキル)−R17、−R17−O(C=O)−R17、−R17−O(C=O)NH−R17、−R17−O(C=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−S(=O)NH−R17、−R17−S(=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−S(C=O)−R17、−R17−S(C=O)NH−R17、−R17−S(C=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−NHNH−R17、−R17−NHN(C−C−アルキル)−R17、−R17−N(C−C−アルキル)−NH−R17、−R17−N(C−C−アルキル)−N(C−C−アルキル)−R17、−R17−N=CH−O−R17、−R17−NH(C=O)O−R17、−R17−N(C−C−アルキル)−(C=O)O−R17、−R17−NH(C=O)NH−R17、−R17−NH(C=S)NH−R17、−R17−NHS(=O)−R17又は−R17−N(C−C−アルキル)S(=O)−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ及びハロ−C−C−アルキルから選択され得る)であり;
ここで、該環内の−(C−C−シクロアルキル)−は、N、S及びOから選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいてもよく;
17は、直鎖若しくは分枝鎖の−(C−C−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;及び、
2つ以上のラジカルR17は、互いに独立して、直鎖又は分枝鎖の−(C−C−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;
例えば、R17−O−R17−は、−(C−C−アルキレン)−O−(C−C−アルキレン)−、−(C−C−アルキレン)−O−、−O−(C−C−アルキレン)−又は−O−であり;
Qyは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系又はフェニル(ここで、該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ及びC−C−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルコキシ又は
【0009】
【化3】

であり;
Rは、その存在毎に独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルホニル又は(C−C−アルキル)C−C−アルコキシイミノであり;
mは、0〜4であり;
Zは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
は、水素であるか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル若しくはC−C12−ビシクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る)であり;
は、さらに、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C12−ビシクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、さらに、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;
11、R12は、互いに独立して、水素又はRであり;
16は、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)である〕
で表される新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体を提供する(一般式(I)で表される化合物は、さらに、N−オキシド及び塩も包含する)。
【0010】
式(I)で表される化合物は、場合により、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形と多形混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
【0011】
式(I)で表される化合物は、場合により、ジアステレオマー又はエナンチオマーを包含する。
【発明を実施するための形態】
【0012】
本発明の化合物の一般的な定義は、式(I)によって与えられる。好ましい、さらに好ましい及び極めて好ましいのは、式(I)〔式中、
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、シアノ(C−C−アルキル)、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル又はC−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルであり;
は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり;
は、極めて好ましくは、水素であり;
及びRは、互いに独立して、好ましくは、水素であるか、又は、C−C−アルキル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルから選択され得る)であり;
、Rは、互いに独立して、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチルであり;
は、好ましくは、−C(=O)−R、−C(=O)−OR、−C(=O)−SR10、−C(=O)−NR1112、−S(O)−R13、−S(O)−NR1415であり;
は、さらに好ましくは、−C(=O)−R又は−C(=O)−ORであり;
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオであり;
2つの隣接するラジカルRは、また、好ましくは、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
は、さらに好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC−C−ハロアルコキシであり;
2つの隣接するラジカルRは、さらに好ましくは、−(CH−、−(CH=CH−)−、−O(CHO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
は、極めて好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード又はトリフルオロメトキシであり;
2つの隣接するラジカルRは、また、極めて好ましくは、−(CH−又は−(CH=CH−)−であり;
は、さらに特に好ましくは、クロロ、フルオロ又はブロモであり;
は、また、さらに特に好ましくは、ヨード又はシアノであり;
2つの隣接するラジカルRは、さらに特に好ましくは、−(CH=CH−)であり;
nは、好ましくは、0〜2であり;
nは、さらに好ましくは、1又は2であり;
nは、極めて好ましくは、2であり;
Xは、好ましくは、O又はSであり;
Xは、さらに好ましくは、及び、極めて好ましくは、Oであり;
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルであり;
は、さらに好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルであり;
は、極めて好ましくは、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり;
は、さらに特に好ましくは、メチル又はクロロであり;
Qxは、好ましくは、ヘテロ芳香族5員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Rで1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、O及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)、ヘテロ芳香族6員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Rで1回以上置換されていてもよく、及び、該環は、1〜3個の窒素原子を含み得る)又はフェニルであり;
Qxは、さらに好ましくは、5員又は6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Rで1回以上置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン及びピラジンからなる群から選択される)であり;
Qxは、極めて好ましくは、ピラゾール、チアゾール又はピリミジン(ここで、これらは、基
【0013】
【化4】

[ここで、Z、R及びmは、記載されている一般的な定義又は好ましい若しくはさらに好ましい定義を有し得る]
で一回置換されている)であり;
Aは、好ましくは、一置換又は多置換されていてもよい−(C−C−アルキレン)−、−(C−C−アルケニレン)−、−(C−C−アルキニレン)−、−R17−(C−C−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−NH−(C−C−アルキル)−、−R17−N(C−C−アルキル)−R17、−R17−C=NO(C−C−アルキル)、−R17−C(=O)−R17、−R17−C(=S)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C(=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−S(=O)NH−R17、−R17−S(=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−NH(C=O)O−R17、−R17−N(C−C−アルキル)−(C=O)O−R17、−R17−NH(C=O)NH−R17、−R17−NHS(=O)−R17又は−R17−N(C−C−アルキル)S(=O)−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はハロ−C−C−アルキルから選択され得る)であり;
Aは、さらに好ましくは、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH(ハロゲン)−、−C(ハロゲン)−、−CH(CN)−、CH(CO)−、CH(CS)−、CHCH(OH)−、−シクロプロピル−、CH(CO)CH−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−、−CH=CH−、−C≡C−又は−C=NO(C−C−アルキル)であり;
Aは、極めて好ましくは、−CH−、−CH(CH)、C(CH、−CHCH−、−CH(CN)−又は−CHO−であり;
Aは、さらに特に好ましくは、CH、CH(CH)又は−CHO−であり;
は、好ましくは、C−C−アルキルであるか、又は、ラジカル
【0014】
【化5】

であり;
は、また、好ましくは、C−C−シクロアルコキシであり;
は、さらに好ましくは、メチルであるか、又は、ラジカル
【0015】
【化6】

であり;
Rは、その存在毎に独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルスルホニル又は(C−C−アルキル)C−C−アルコキシイミノであり;
Rは、その存在毎に独立して、さらに好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ又はC−C−ハロアルキルであり;
Rは、その存在毎に独立して、極めて好ましくは、フルオロ、クロロ又はブロモであり;
Rは、さらに特に好ましくは、クロロであり;
mは、好ましくは、1、2又は3であり;
mは、さらに好ましくは、1又は2であり;
mは、極めて好ましくは、1であり;
Zは、好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
Zは、さらに好ましくは、N、CH、CF、CCl又はCBrであり;
Zは、極めて好ましくは、N、CCl又はCHであり;
は、好ましくは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されているC−C−アルキル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は3員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
は、また、好ましくは、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
は、さらに好ましくは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル若しくはtert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっている水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメトキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
は、また、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、S及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されているC−C−アルキル又はC−C−シクロアルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
、R10、R13、R14、R15は、互いに独立して、また、好ましくは、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル又はtert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、該フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっているトリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、また、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、S及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
11及びR12は、互いに独立して、好ましくは、水素又はRであり;
16は、好ましくは、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得る)であり;
16は、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、フラン又はチオフェン(ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシから選択され得る)であり;
17は、好ましくは、直鎖若しくは分枝鎖の−(C−C−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;
17は、さらに好ましくは、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、n−ブチレン、sec−ブチレン、イソブチレン又は直接結合であり;
17は、極めて好ましくは、メチレン、エチレン又は直接結合であり;
Qyは、好ましくは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択されることができ;該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル及びC−C−ハロアルキルスルホニルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
Qyは、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−1〜Q−53、Q−58〜Q−59、Q−62〜Q−63から選択される)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)(ここで、該置換基は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
Qyは、極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−36〜Q−40、Q−43、Q−58〜Q−59、Q−62、Q−63から選択される)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)(ここで、該置換基は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
Qyは、さらに特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q43、Q−58、Q−59、Q−62、Q−63から選択される)又は5員ヘテロ環式環(Q−60)(ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル又はイソヘプタフルオロプロピルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル及びイソヘプタフルオロプロピルから選択され得る)である〕
で表される化合物である。
【0016】
【化7】


上記で挙げられているラジカルの一般的な定義及び説明、又は、好ましい範囲において挙げられているラジカルの一般的な定義及び説明は、互いに任意に組み合わせることがが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、そして、それに応じて、前駆物質及び中間体にも適用される。
【0017】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の化合物は、好ましい。
【0018】
本発明によれば、上記でさらに好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の化合物は、特に好ましい。
【0019】
本発明によれば、上記で極めて好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在している式(I)の化合物は、極めて好ましい。
【0020】
式(I)で表される化合物は、より詳細には、種々の位置異性体の形態で存在し得る:例えば、定義Q−62及び/若しくは定義Q−63を有する化合物の混合物の形態で、又は、Q−58とQ−59の混合物の形態で、存在することができる。従って、本発明は、式中のQyが定義Q−62及び定義Q−63を有している式(I)の化合物の混合物も包含し、さらにまた、式中のQyが定義Q−58及び定義Q−59を有している式(I)の化合物の混合物も包含し、そして、それらの化合物は、種々の比率で存在し得る。本発明に関連して、式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−62である〕又は式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−58である〕で表される化合物と式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−63である〕又は式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−59である〕で表される化合物の比率は、好ましくは、60:40〜99:1であり、さらに好ましくは、70:30〜97:3であり、極めて好ましくは、80:20〜95:5である。式(I)〔式中、Qyは定義Q−62を有する〕又は式(I)〔式中、Qyは定義Q−58を有する〕で表される化合物と式(I)〔式中、Qyは、定義Q−63を有する〕又は式(I)〔式中、Qyは、定義Q−59を有する〕で表される化合物に関して、以下の比率がさらに特に好ましい:80:20、81:19、82:18、83:17、84:16、85:15、86:14、87:13、88:12、89:11、90:10、91:9、92:8、93:7、96:6、95:5。
【0021】
調製方法
一般式(I)で表される化合物は、
(A) 式(II)
【0022】
【化8】

〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、酸結合剤の存在下で、式(III)
【0023】
【化9】

〔式中、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表される塩化カルボニルと反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(B) 式(II)
【0024】
【化10】

〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式(IV)
【0025】
【化11】

〔式中、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(C) 式(I)〔式中、Rは水素である〕で表されるアントラニルイミド類を合成するために、例えば、式(V)
【0026】
【化12】

〔式中、R、R、Qx、A、Qy及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるベンゾオキサジノン類を、希釈剤の存在下で、式(VI)
【0027】
【化13】

〔式中、R、R及びRは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるヒドラジンと反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(D) 式(VII)
【0028】
【化14】

〔式中、R、R、R、R、R、X、n、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Y−R〔ここで、Rは、上記で定義されているとおりであり、及び、Yは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン又はアルコキシ)を表す〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(E) 式(VII)
【0029】
【化15】

〔式中、R、R、R、R、R、X、n、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式(C(=O)−RO若しくは(C(=O)−OROで表される酸無水物又は式O=C=NR1112で表されるイソシアネート〔ここで、上記式中、R、R、R11及びR12は、上記で定義されているとおりである〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;
によって得ることができる。
【0030】
より特定的には、一般式(I)〔式中、Qxは、
【0031】
【化16】

[ここで、は、Aへの結合を示している]である〕で表される化合物は、
(A−1) 式(II)
【0032】
【化17】

〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、酸結合剤の存在下で、式(III−1)
【0033】
【化18】

〔式中、R、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表される塩化カルボニルと反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(B−1) 式(II)
【0034】
【化19】

〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式(IV−1)
【0035】
【化20】

〔式中、R、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(C−1) 式(I)〔式中、Rは水素である〕で表されるアントラニルアミド類を合成するために、式(V−1)
【0036】
【化21】

〔式中、R、R、R、A、Qy及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるベンゾオキサジノン類を、希釈剤の存在下で、式(VI)
【0037】
【化22】

〔式中、R、R及びRは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるヒドラジンと反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(D) 式(VII−1)
【0038】
【化23】

で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Y−R〔ここで、Rは、上記で定義されているとおりであり、及び、Yは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン又はアルコキシ)を表す〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;又は、
(E) 式(VII−1)
【0039】
【化24】

〔式中、R、R、R、R、R、X、n、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式(C(=O)−RO若しくは(C(=O)−OROで表される酸無水物又は式O=C=NR1112で表されるイソシアネート〔ここで、上記式中、R、R、R11及びR12は、上記で定義されているとおりである〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法;
によって得ることができる。
【0040】
より特定的には、一般式(I)〔式中、Qxは、
【0041】
【化25】

[ここで、は、Aへの結合を示している]である〕で表される化合物は、
(B−2) 式(II)
【0042】
【化26】

〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式(IV−2)
【0043】
【化27】

〔式中、R、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させることによる方法によって調製することができる。
【0044】
式(IV−2)で表されるカルボン酸は、新規である。それらは、式(VIII)で表される化合物から、下記反応スキーム〔ここで、下記反応スキームにおいて、R、A及びQyは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Rは、C−C−アルキルであり、及び、Halは、ハロゲンである〕によって調製することができる。式(VIII)で表される化合物は、知られている(例えば、「J. Med. Chem. 49, 2006, 4721−4736」)。(VIII)から(IX)へと至る反応は、既知方法によって実施することができる(例えば、WO 2005/113506)。式(X)で表される化合物を介した式(IV−2)で表される化合物へと至るさらなる反応は、既知方法によって実施することができる(例えば、WO 2007/144100)。
【0045】
【化28】

より特定的には、一般式(I)〔式中、Qxは、
【0046】
【化29】

[ここで、は、Aへの結合を示している]である〕で表される化合物は、
(B−3) 式(II)
【0047】
【化30】

〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式(IV−3)
【0048】
【化31】

〔式中、R、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させることによる方法によって調製することができる。
【0049】
式(IV−3)で表されるカルボン酸は、新規である。それらは、(XI)から、下記反応スキーム〔ここで、下記反応スキームにおいて、R、A及びQyは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Rは、C−C−アルキルであり、及び、Halは、ハロゲンである〕によって調製することができる。式(XI)で表される化合物は、知られている(例えば、「J. Med. Chem. 49, 2006, 4721−4736」)。(XI)から(XII)へと至る反応は、既知方法によって実施することができる(例えば、WO 2005/113506)。(XIII)を介した式(IV−3)で表されるカルボン酸へと至るさらなる反応は、既知方法によって実施することができる(例えば、WO 2007/144100)。
【0050】
【化32】

本発明による活性成分は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
【0051】
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
【0052】
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アタリア属種(Athalia spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
【0053】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
【0054】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【0055】
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然物質、活性成分を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【0056】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性成分を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な装置で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【0057】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び/又はそれから誘導された調製物(例えば、散布液、種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又は特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【0058】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
【0059】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【0060】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE及び/又は−POPエーテル類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル類、脂肪及び/又はPOP−POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは−糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するPO−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【0061】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【0062】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0063】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【0064】
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【0065】
上記製剤は、一般に、0.01〜98重量%の活性成分、好ましくは、0.5〜90重量%の活性成分を含有する。
【0066】
本発明の活性成分は、その商業用の製剤の中において、及び、それらの製剤から調製された適切な形態の中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料及び情報化学物質などの別の活性成分との混合物の中に存在させることができる。特に、本発明の活性成分は、活性を増強するためのさらなる作用剤(補助剤)と組合せて使用することができる。
【0067】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された施用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性成分の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【0068】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された施用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周囲又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性成分の分解を低減する。
【0069】
市販されている製剤から調製した施用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。施用形態における上記活性成分の濃度は、0.00000001重量%〜95重量%の活性成分、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性成分であることができる。
【0070】
当該化合物は、その施用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【0071】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【0072】
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
【0073】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」、「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
【0074】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【0075】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【0076】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性成分、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【0077】
上記で挙げた植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による活性成分混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【0078】
本発明による活性成分は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(scab mites)、ツツガムシ類(harvest mites)、ハエ類(刺咬性(stinging)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類(bird lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても活性を示す。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
【0079】
本発明による式(I)で表される活性成分は、さらにまた、農業用家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど)、他のペット類(domestic animal)(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及び実験動物として知られているもの(例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど)に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡が低減され、また、生産力(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合における生産力)が改善される。従って、本発明の活性成分を使用することにより、より経済的で且つより容易な動物飼育が可能となる。
【0080】
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性成分は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬(drink)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴(bathing)又は浸漬(dipping)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(dusting)の形態で経皮投与することにより、並びに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、投与する。
【0081】
家畜、家禽及びペット(domestic animal)などに使用する場合、式(I)で表される活性成分は、1〜80重量%の量の該活性成分を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など)として、直接的に投与することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で投与することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【0082】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【0083】
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0084】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【0085】
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【0086】
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤が参照される。
【0087】
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【0088】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【0089】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性成分は、密閉空間、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの中で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性成分及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる:
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0090】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性成分(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性成分など)と組み合わせて使用する。
【0091】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無エネルギー型(non−energized)蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌(baits for scattering)に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【0092】
調製方法及び中間体に関する記述
式(II)で表されるアニリンは、既知である(例えば、WO 2007/043677、WO 2008/126858、WO 2008/126933)、又は、既知方法で調製することができる。
【0093】
式(III)〔式中、Qxは、ピラゾールである〕で表される塩化カルボニルは、既知である(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することができる。
【0094】
式(IV)〔式中、Qxは、ピラゾールである〕で表されるカルボン酸は、既知である(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することができる。
【0095】
式(V)〔式中、Qxは、ピラゾールである〕で表されるベンゾオキサジノンは、既知である(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することができる。
【0096】
式(VI)で表されるヒドラジンは、既知である(例えば、WO 2007/043677、WO 2008/126858、WO 2008/126933)、又は、既知方法で調製することができる。
【0097】
式(VII)で表されるアントラニル酸ヒドラジドは、新規である。それらは、調製方法Cに準じて調製することができる。
【実施例】
【0098】
調製実施例(式(IV−2)で表されるカルボン酸の合成)
実施例A:(IX)
2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルの合成
18mLの四塩化炭素に820mg(2.96mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−メチルピリミジン−5−カルボン酸エチルと633mg(3.55mmol)のN−ブロモスクシンイミドを溶解させ、撹拌しながら加熱して沸騰させた。沸騰温度で、49mg(0.29mmol)の2,2’−アゾビス−2−メチルプロパンニトリルを5時間かけて少量ずつ添加した後、さらに1時間還流した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
(logP:3.32; MH:357; H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):1.00(t,3H),4.12(q,2H),4.80(s,2H),7.50(m,4H),9.30(s,1H))。
【0099】
実施例B:(X)
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸エチルの合成
200mg(1.45mmol)のトリフルオロメチルテトラゾールを10mLのアセトニトリルに溶解させた溶液に、345mg(0.97mmol)の2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルを添加した。次いで、その反応溶液に174mg(1.26mmol)炭酸カリウムを添加し、60℃で6時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。その残渣を10mLの水と混合させ、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製した。
(logP:3.56; MH:413; H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):0.99(t,3H),4.13(q,2H),6.62(s,2H),7.50(m,4H),9.28(s,1H))。
【0100】
実施例C:(IV−2)
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸の合成
1.74g(4.21mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸エチルを12mLのエタノールに溶解させ、その溶液を0℃で滴下して45%強度水酸化ナトリウム水溶液(5.05mmol)と混合させた。その反応物をさらに1時間撹拌し、室温まで昇温させた。次いで、減圧下にエタノールを除去し、その残渣を氷−水(10mL)と混合させた。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を廃棄した。次いで、水相を塩酸を用いてpH3に調節し、酢酸エチル(3×20mL)で再度抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。
(logP:2.50; MH:385; H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):6.59(s,2H),7.48(m,4H),9.27(s,1H))。
【0101】
調製実施例
上記調製方法を用いて、式(I)で表される化合物、例えば、式(I)で表される以下の化合物を、生成させることができる。
【0102】
実施例1
N’−(5−クロロ−2−{[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]アミノ}−3−メチルベンゾイル)−N−メチルヒドラジンカルボン酸メチルの合成
250mg(0.40mmol)の6−クロロ−2−[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−8−メチル−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンを20mLのテトラヒドロフランに溶解させ、209mg(2.06mmol)のN−メチルヒドラジンカルボン酸メチルと混合させた。その混合物を最初に室温で3時間撹拌し、次いで、還流下に16時間加熱した。
【0103】
冷却後、その反応混合物から減圧下に溶媒を除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を単離した。
(logP:3.66; MH:727; H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):2.07(s,3H),2.88(s,3H),3.45(brs,3H),6.35(s,2H),7.29(bs,1H),7.38(s,1H),7.54(d,1H),7.58(dd,1H),8.13(dd,1H),8.45(dd,1H),10.24(s,1H),10.46(s,1H))。
【0104】
実施例2
N’−(2−{[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]アミノ}−5−ヨード−3−メチルベンゾイル)ヒドラジンカルボン酸メチル
583mg(0.78mmol)のN−(2−ヒドラジノカルボニル−4−ヨード−6−メチルフェニル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボキサミドを25mLのピリジンに溶解させ、その溶液を滴下して84mg(0.89mmol)のクロロギ酸メチルと混合させた。その混合物を室温で2時間撹拌し、減圧下に溶媒を除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を単離した。
(logP:3.58; MH:805; H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):2.10(s,3H),3.59(brs,3H),6.34(s,2H),7.34(s,1H),7.58(dd,1H),7.68(brs,1H),7.81(d,1H),8.14(dd,1H),8.47(dd,1H),9.24(bs,1H),10.08(s,1H),10.18(s,1H))。
【0105】
以下の実施例は、同様にして得ることができる。
【0106】
下記表には、実施例1に関しては、完全なNMRシグナルが記載されており、別の実施例に関しては、logPと質量(MH)と調製方法の最後に導入された分子の部分に関するNMRシグナルの組合せが記載されている。
【0107】
【表1】
















施用実施例
実施例1
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧する。
【0108】
6日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【0109】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で80%の活性を示す:Ex.:39、65、77、81。
【0110】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で90%の活性を示す:Ex.:11、20、21、32、47、54、61、78。
【0111】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の活性を示す:Ex.:1、3、4、5、6、7、8、12、16、17、22、23、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、48、49、50、51、52、53、60、63、66、68、69、72、73、74、75、79、82、83、84、85、86。
【0112】
実施例2
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
【0113】
7日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【0114】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の活性を示す:Ex.:1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、14、16、17、19、20、22、23、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、59、60、61、63、66、68、69、72、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86。
【0115】
実施例3
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(army worm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
【0116】
7日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【0117】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で83%の活性を示す:Ex.:77。
【0118】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の活性を示す:Ex.:1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、14、15、16、17、19、20、21、23、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、59、60、61、62、63、65、66、68、69、72、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86。
【0119】
実施例4
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製する。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調製物を噴霧する。6日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0120】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で90%の活性を示す:83。
【0121】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の活性を示す:59。
【0122】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で100%の活性を示す:67。
【0123】
分析方法
上記表及び調製実施例において記載されているlogP値は、「EEC Directive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した:
[a] 測定は、0.1%水性リン酸及びアセトニトリル〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2.3の酸性範囲内で実施する。
[b] 測定は、0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2.7の酸性範囲内でLC−MSによって実施する。
【0124】
校正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原子を有している)を用いて実施した(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間により、保持時間から決定)。
【0125】
ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルに基づいて、クロマトグラフシグナルの最大値において決定した。
【0126】
MHシグナルは、ESI及びポジティブイオン化又はネガティブイオン化を用いるAgilent MSDシステムを使用して測定した。
【0127】
NMRスペクトルは、
(a) フローサンプルヘッド(flow sample head)(60μL容積)が付いている「Bruker Avance 400」を用いて測定した。使用した溶媒はCDCN又はd−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基準として使用した。
(b) 「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。使用した溶媒はCDCN又はd−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基準として使用した。
【0128】
シグナルの分離は、以下のように記載した:s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、quin(五重線)、m(多重線)。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I)
【化1】

〔式中、
は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルであるか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ又は(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから選択され得る)であり;
、Rは、互いに独立して、水素、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル若しくはC−C−ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルから選択され得る)であり;又は、
、Rは、互いに独立して、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、(C=O)NH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;又は、
とRは、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、環(ここで、該環は、付加的に、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよく、及び、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで1〜4回置換されていてもよい)を形成することができ;
は、−C(=S)−R、−C(=O)−R、−C(=O)−OR、−C(=S)−OR、−C(=O)−SR10、−C(=S)−SR10、−C(=O)−NR1112、−C(=S)−NR1112、−S(O)−R13及び−S(O)−NR1415から選択される基であり;又は、
とRが2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されておらず、そして、環を形成していない場合、RとRは一緒に、=CR16であり;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ又はC−C−トリアルキルシリルであり;又は、
2つのラジカルRは、隣接する炭素原子を介して、環(ここで、該環は、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−である)を形成し;又は、
2つのラジカルR、さらに、隣接する炭素原子を介して、下記縮合環
【化2】

(ここで、該縮合環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルフィニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルホニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ又はC−C−シクロアルキルアミノから選択され得る)を形成し;
nは、0〜3であり;
Xは、O又はSであり;
は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルであり;
Qxは、芳香族又はヘテロ芳香族の5〜6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Rで1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、S及びOから選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)であり;
Aは、一置換又は多置換されていてもよい−(C−C−アルキレン)−、−(C−C−アルケニレン)−、−(C−C−アルキニレン)−、−R17−(C−C−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−NH−(C−C−アルキル)−、−R17−N(C−C−アルキル)−R17−、−R17−C=NO(C−C−アルキル)、−CH[CO(C−C−アルキル)]−、−R17−C(=O)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C(=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−C(=O)NHNH−R17−、−R17−C(=O)N(C−C−アルキル)−NH−R17−、−R17−C(=O)NHN(C−C−アルキル)−R17、−R17−O(C=O)−R17、−R17−O(C=O)NH−R17、−R17−O(C=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−S(=O)NH−R17、−R17−S(=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−S(C=O)−R17、−R17−S(C=O)NH−R17、−R17−S(C=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−NHNH−R17、−R17−NHN(C−C−アルキル)−R17、−R17−N(C−C−アルキル)−NH−R17、−R17−N(C−C−アルキル)−N(C−C−アルキル)−R17、−R17−N=CH−O−R17、−R17−NH(C=O)O−R17、−R17−N(C−C−アルキル)−(C=O)O−R17、−R17−NH(C=O)NH−R17、−R17−NH(C=S)NH−R17、−R17−NHS(=O)−R17又は−R17−N(C−C−アルキル)S(=O)−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ及びハロ−C−C−アルキルから選択され得る)であり;
ここで、該環内の−(C−C−シクロアルキル)−は、N、S及びOから選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいてもよく;
17は、直鎖若しくは分枝鎖の−(C−C−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;及び、
2つ以上のラジカルR17は、互いに独立して、直鎖又は分枝鎖の−(C−C−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;
Qyは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系又はフェニル(ここで、該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ及びC−C−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−シクロアルコキシ又は
【化3】

であり;
Rは、その存在毎に独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルホニル又は(C−C−アルキル)C−C−アルコキシイミノであり;
mは、0〜4であり;
Zは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
は、水素であるか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル若しくはC−C12−ビシクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る)であり;
は、さらに、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C12−ビシクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、さらに、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;
11、R12は、互いに独立して、水素又はRであり;
16は、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C)アルキルシリル又は(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)である〕
で表されるアントラニル酸誘導体(一般式(I)で表される化合物は、さらに、N−オキシド及び塩も包含する)。
【請求項2】
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、シアノ(C−C−アルキル)、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル又はC−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルであり;
、Rが、互いに独立して、水素であるか、又は、C−C−アルキル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルから選択され得る)であり;
が、−C(=O)−R、−C(=O)−OR、−C(=O)−SR10、−C(=O)−NR1112、−S(O)−R13又は−S(O)−NR1415であり;
が、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオであり;
2つの隣接するラジカルRが、また、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
nが、0〜2であり;
Xが、O又はSであり;
が、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルであり;
Qxが、ヘテロ芳香族5員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Rで1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、O及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)、ヘテロ芳香族6員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Rで1回以上置換されていてもよく、及び、該環は、1〜3個の窒素原子を含み得る)又はフェニルであり;
Aが、一置換又は多置換されていてもよい−(C−C−アルキレン)−、−(C−C−アルケニレン)−、−(C−C−アルキニレン)−、−R17−(C−C−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−NH−(C−C−アルキル)−、−R17−N(C−C−アルキル)−R17、−R17−C=NO(C−C−アルキル)、−R17−C(=O)−R17、−R17−C(=S)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C(=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−S(=O)NH−R17、−R17−S(=O)N(C−C−アルキル)−R17、−R17−NH(C=O)O−R17、−R17−N(C−C−アルキル)−(C=O)O−R17、−R17−NH(C=O)NH−R17、−R17−NHS(=O)−R17又は−R17−N(C−C−アルキル)S(=O)−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はハロ−C−C−アルキルから選択され得る)であり;
が、C−C−アルキルであるか、又は、ラジカル
【化4】

であり;
が、また、C−C−シクロアルコキシであり;
Rが、その存在毎に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルスルホニル又は(C−C−アルキル)C−C−アルコキシイミノであり;
mが、1、2又は3であり;
が、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されているC−C−アルキル若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は3員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
が、また、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
Zが、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
、R10、R13、R14及びR15が、互いに独立して、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されているC−C−アルキル又はC−C−シクロアルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
、R10、R13、R14、R15が、互いに独立して、また、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
11及びR12が、互いに独立して、水素又はRであり;
16が、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得る)であり;
17が、直鎖若しくは分枝鎖の−(C−C−アルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;
Qyが、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択されることができ;該環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル及びC−C−ハロアルキルスルホニルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)である;
請求項1に記載の一般式(I)で表されるアントラニル酸誘導体。
【請求項3】
が、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり;
及びRが、互いに独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチルであり;
が、−C(=O)−R又は−C(=O)−ORであり;
が、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC−C−ハロアルコキシであり;
2つの隣接するラジカルRが、−(CH−、−(CH=CH−)−、−O(CHO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
nが、1又は2であり;
Xが、Oであり;
が、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルであり;
Qxが、5員又は6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基Rで1回以上置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン及びピラジンからなる群から選択される)であり;
Aが、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH(ハロゲン)−、−C(ハロゲン)−、−CH(CN)−、CH(CO)−、CH(CS)−、CHCH(OH)−、−シクロプロピル−、CH(CO)CH−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−、−CH=CH−、−C≡C−又は−C=NO(C−C−アルキル)であり;
が、メチルであるか、又は、ラジカル
【化5】

であり;
Rが、その存在毎に独立して、水素、ハロゲン、シアノ又はC−C−ハロアルキルであり;
mが、1又は2であり;
Zが、N、CH、CF、CCl又はCBrであり;
が、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若しくは多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル若しくはtert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっている水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメトキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
が、また、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、S及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15が、互いに独立して、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル又はtert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、該フェニル又はピリジルは、1以上の同一であるか又は異なっているトリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシ置換基で置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
、R10、R13、R14及びR15が、互いに独立して、また、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、S及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
11及びR12が、互いに独立して、水素又はRであり;
16が、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、フラン又はチオフェン(ここで、これらは、1以上の同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシから選択され得る)であり;
17が、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、n−ブチレン、sec−ブチレン、イソブチレン又は直接結合であり;
Qyが、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−1〜Q−53、Q−58〜Q−59、Q−62〜Q−63から選択される)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)(ここで、該置換基は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)である;
【化6】


請求項1及び2のいずれかに記載の一般式(I)で表されるアントラニル酸誘導体。
【請求項4】
請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(II)
【化7】

〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、酸結合剤の存在下で、式(III)
【化8】

〔式中、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表される塩化カルボニルと反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させること;又は、
(B) 式(II)
【化9】

〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式(IV)
【化10】

〔式中、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させること;又は、
(C) 式(I)〔式中、Rは水素である〕で表されるアントラニルアミド類を合成するために、例えば、式(V)
【化11】

〔式中、R、R、Qx、A、Qy及びnは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるベンゾオキサジノン類を、希釈剤の存在下で、式(VI)
【化12】

〔式中、R、R及びRは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるヒドラジンと反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させること;又は、
(D) 式(VII)
【化13】

〔式中、R、R、R、R、R、X、n、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Y−R〔ここで、Rは、上記で定義されているとおりであり、及び、Yは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン又はアルコキシ)を表す〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させること;又は、
(E) 式(VII)
【化14】

〔式中、R、R、R、R、R、X、n、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式(C(=O)−RO若しくは(C(=O)−OROで表される酸無水物又は式O=C=NR1112で表されるイソシアネート〔ここで、上記式中、R、R、R11及びR12は、上記で示されている一般的な定義を有する〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項5】
請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物の混合物であって、QyがQ62及びQ63であり、式(I)〔式中、QyはQ62である〕で表される化合物と式(I)〔式中、QyはQ63である〕で表される化合物の比率が60:40〜99:1である、前記混合物。
【請求項6】
請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物の混合物であって、QyがQ58及びQ59であり、式(I)〔式中、QyはQ58である〕で表される化合物と式(I)〔式中、QyはQ59である〕で表される化合物の比率が60:40〜99:1である、前記混合物。
【請求項7】
式(VII)
【化15】

〔式中、R、R、R、R、R、X、n、Qx、A及びQyは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物。
【請求項8】
農薬組成物であって、請求項1〜3若しくは5若しくは6のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は式(I)で表される化合物の混合物、並びに、さらに、増量剤及び/又は界面活性剤物質を含んでいる、前記組成物。
【請求項9】
農薬組成物を製造する方法であって、請求項1〜3若しくは5若しくは6のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は一般式(I)で表される化合物の混合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項10】
害虫を防除するための、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物又は請求項5若しくは6に記載の化合物の混合物又は請求項8に記載の組成物の使用。
【請求項11】
害虫を防除する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物又は請求項5若しくは6に記載の一般式(I)で表される化合物の混合物又は請求項8に記載の組成物を、害虫及び/又は植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境及び/又は種子に作用させることを特徴とする、前記方法。

【公表番号】特表2013−518861(P2013−518861A)
【公表日】平成25年5月23日(2013.5.23)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−551635(P2012−551635)
【出願日】平成23年2月4日(2011.2.4)
【国際出願番号】PCT/EP2011/051665
【国際公開番号】WO2011/098408
【国際公開日】平成23年8月18日(2011.8.18)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】