【課題】有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）


〔式中、Ｒ¹は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ²は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基を表し、Ｇ¹は窒素または−ＣＲ⁵＝を表し、Ｒ³は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ⁴は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表し、Ｑは酸素等を表し、ＣｙｃはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基等を表し、Ａは単結合等を表す。〕
で示されるピリミジン化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）

〔式中、
Ｒ¹は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、
Ｒ²は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、
Ｇ¹は、窒素または−ＣＲ⁵＝を表し（ここで、Ｒ⁵は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。）、
Ｒ³は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ⁴は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｑは、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｒ−を表し（ここで、ｒは、０、１または２を表す。）、
Ｃｙｃは、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ⁶−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ⁶は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、ｎは、０、１または２を表す。）、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ⁶−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基（ここで、ｎ及びＲ⁶は前述と同義であり、また、該２個の原子もしくは基が、該５−８員飽和へテロ環の構成成分として互いに隣接することはない。）、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基を表し、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく（ここで、群β２より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β２より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。また、群β３より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β３より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する２個の炭素に結合する。）、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基、または、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基を表し、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素に結合する。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基およびホルミル基からなる群。
群β２：＝Ｓで示される二価基、＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ⁷で示される二価基および−Ｘ¹−Ｔ¹−Ｘ²−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ⁷は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、Ｘ¹およびＸ²は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ¹は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基または１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基を表す。）。
群β３：−Ｔ²−で示される二価基および−Ｘ³−Ｔ³−Ｘ⁴−で示される二価基からなる群（ここで、Ｘ³およびＸ⁴は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ²およびＴ³は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基を表す。）〕
で示されるピリミジン化合物。但し、Ｑが酸素であり、Ｇ¹が−ＣＨ＝であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³がいずれも水素であり、Ｒ⁴がアミノ基またはニトロ基であり、Ａが単結合であり、Ｃｙｃがシクロヘキシル基である場合を除く。
【請求項２】
Ｑが酸素である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項３】
Ｒ¹が水素であり、Ｒ²が水素またはアミノ基であり、Ｇ¹が窒素または−ＣＲ⁵＝であり、Ｒ⁵が水素である請求項１または２記載のピリミジン化合物。
【請求項４】
Ｒ³が水素であり、Ｒ⁴が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項１〜３いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項５】
Ｇ¹が窒素である請求項１〜４いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項６】
Ｇ¹が−ＣＲ⁵＝であり、Ｒ⁵が水素である請求項１〜４いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項７】
Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ⁶−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（なお、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項８】
Ａが単結合である請求項１〜７いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項９】
Ｃｙｃが、下式Ｊ１またはＪ２

〔式中、
Ｒ⁸は、ハロゲンを表し、
Ｒ⁹およびＲ¹⁰は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲンを表し、
ｐは０から９の整数のいずれかを表し（但し、ｐが２から９の整数である場合は、各々のＲ⁹は互いに異なっていてもよい。）、
ｑは０から８の整数のいずれかを表し（但し、ｑが２から８の整数である場合は、各々のＲ¹⁰は互いに異なっていてもよい。）、
Ｙは、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−、−ＮＲ⁶−または−ＣＲ¹¹Ｒ¹²−を表す（ここで、ｎは０、１または２を表し、Ｒ⁶は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、Ｒ¹¹はハロゲンを表し、Ｒ¹²は水素またはハロゲンを表す。）。〕
で示される基である請求項１〜８いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項１０】
式（１−vi）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＧ¹はそれぞれ請求項１におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＧ¹と同じ意味を表し、Ｚはハロゲンを表す。〕で示される請求項１、３、４、５、６または８に記載のピリミジン化合物。
【請求項１１】
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が水素であり、Ｒ⁴が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ¹が窒素であり、Ｚがフッ素である請求項１０に記載のピリミジン化合物。
【請求項１２】
Ｒ¹が水素であり、
Ｒ²が水素またはアミノ基であり、
Ｇ¹が窒素または−ＣＲ⁵＝であり（ここで、Ｒ⁵は水素である。）、
Ｒ³が水素であり、
Ｒ⁴が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ⁶−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ⁶は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ⁷で示される二価基および−Ｘ¹−Ｔ¹−Ｘ²−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ⁷は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ¹およびＸ²は酸素であり、Ｔ¹は１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ²−で示される二価基（ここで、Ｔ²は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１３】
Ｒ¹が水素であり、
Ｒ²が水素であり、
Ｇ¹が窒素または−ＣＲ⁵＝であり（ここで、Ｒ⁵は水素である。）、
Ｒ³が水素であり、
Ｒ⁴がＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ⁶−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ⁶はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ⁷で示される二価基および−Ｘ¹−Ｔ¹−Ｘ²−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ⁷はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ¹およびＸ²は酸素であり、Ｔ¹はエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ²−で示される二価基（ここで、Ｔ²は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１５】
有害生物を防除するための請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
【請求項１６】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。

【公開番号】特開２０１２−１０２０８９（Ｐ２０１２−１０２０８９Ａ）
【公開日】平成２４年５月３１日（２０１２．５．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２２５５６３（Ｐ２０１１−２２５５６３）
【出願日】平成２３年１０月１３日（２０１１．１０．１３）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】