フルオレン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
【課題】有機EL用発光材料として良好な、新規フルオレン誘導体の提供。
【解決手段】例えば、下式で表される特定のフルオレン誘導体。
【解決手段】例えば、下式で表される特定のフルオレン誘導体。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(G1)で表されるフルオレン誘導体。
【化1】
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項2】
請求項1において、
前記一般式(G1)中のAr1は、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のピレニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のクリセニル基、置換または無置換のアントリル基、置換または無置換のペンタセニル基、置換または無置換のテトラセニル基のいずれか一であるフルオレン誘導体。
【請求項3】
請求項1において、
前記一般式(G1)中のAr1は、下記一般式(Ar1−1)〜(Ar1−4)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化2】
(一般式(Ar1−1)〜(Ar1−4)中、R11〜R17、及びR21〜R23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。ただし、(Ar1−1)および(Ar1−3)の場合、前記一般式(G1)中のpは1であり、(Ar1−2)および(Ar1−4)の場合、前記pは2である。)
【請求項4】
一般式(G2)で表されるフルオレン誘導体。
【化3】
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、R21〜R23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。また、α2〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、nは、それぞれ独立に0または1である。)
【請求項5】
請求項1乃至請求項4のいずれか一において、
前記α1〜α4は、それぞれ独立に、下記構造式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化4】
【請求項6】
下記一般式(G3)で表されるフルオレン誘導体。
【化5】
(式中、R1〜R8およびR31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項7】
下記一般式(G4)で表されるフルオレン誘導体。
【化6】
(式中、R1〜R8、R31〜R34およびR41〜R45は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項8】
請求項1乃至請求項7のいずれか一において、
前記Ar2は、下記構造式(Ar2−1)〜(Ar2−6)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化7】
【請求項9】
請求項1乃至請求項8のいずれか一において、
前記Ar3は、下記構造式(Ar3−1)〜(Ar3−8)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化8】
【請求項10】
請求項1乃至請求項9のいずれか一において、
前記R1〜R8は、それぞれ独立に、下記構造式(R−1)〜(R−9)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化9】
【請求項11】
下記構造式(124)で表されるフルオレン誘導体。
【化10】
【請求項12】
下記構造式(100)で表されるフルオレン誘導体。
【化11】
【請求項13】
下記構造式(102)で表されるフルオレン誘導体。
【化12】
【請求項14】
一対の電極間にEL層を有する発光素子であって、
前記EL層は、請求項1乃至請求項13のいずれか一に記載のフルオレン誘導体を含む発光素子。
【請求項15】
請求項14に記載の発光素子を用いて形成された発光装置。
【請求項16】
請求項15に記載の発光装置を含む電子機器。
【請求項17】
請求項15に記載の発光装置を含む照明装置。
【請求項1】
一般式(G1)で表されるフルオレン誘導体。
【化1】
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項2】
請求項1において、
前記一般式(G1)中のAr1は、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のピレニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のクリセニル基、置換または無置換のアントリル基、置換または無置換のペンタセニル基、置換または無置換のテトラセニル基のいずれか一であるフルオレン誘導体。
【請求項3】
請求項1において、
前記一般式(G1)中のAr1は、下記一般式(Ar1−1)〜(Ar1−4)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化2】
(一般式(Ar1−1)〜(Ar1−4)中、R11〜R17、及びR21〜R23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。ただし、(Ar1−1)および(Ar1−3)の場合、前記一般式(G1)中のpは1であり、(Ar1−2)および(Ar1−4)の場合、前記pは2である。)
【請求項4】
一般式(G2)で表されるフルオレン誘導体。
【化3】
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、R21〜R23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。また、α2〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、nは、それぞれ独立に0または1である。)
【請求項5】
請求項1乃至請求項4のいずれか一において、
前記α1〜α4は、それぞれ独立に、下記構造式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化4】
【請求項6】
下記一般式(G3)で表されるフルオレン誘導体。
【化5】
(式中、R1〜R8およびR31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項7】
下記一般式(G4)で表されるフルオレン誘導体。
【化6】
(式中、R1〜R8、R31〜R34およびR41〜R45は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項8】
請求項1乃至請求項7のいずれか一において、
前記Ar2は、下記構造式(Ar2−1)〜(Ar2−6)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化7】
【請求項9】
請求項1乃至請求項8のいずれか一において、
前記Ar3は、下記構造式(Ar3−1)〜(Ar3−8)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化8】
【請求項10】
請求項1乃至請求項9のいずれか一において、
前記R1〜R8は、それぞれ独立に、下記構造式(R−1)〜(R−9)で表されるいずれか一であるフルオレン誘導体。
【化9】
【請求項11】
下記構造式(124)で表されるフルオレン誘導体。
【化10】
【請求項12】
下記構造式(100)で表されるフルオレン誘導体。
【化11】
【請求項13】
下記構造式(102)で表されるフルオレン誘導体。
【化12】
【請求項14】
一対の電極間にEL層を有する発光素子であって、
前記EL層は、請求項1乃至請求項13のいずれか一に記載のフルオレン誘導体を含む発光素子。
【請求項15】
請求項14に記載の発光素子を用いて形成された発光装置。
【請求項16】
請求項15に記載の発光装置を含む電子機器。
【請求項17】
請求項15に記載の発光装置を含む照明装置。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【公開番号】特開2012−46478(P2012−46478A)
【公開日】平成24年3月8日(2012.3.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−236325(P2010−236325)
【出願日】平成22年10月21日(2010.10.21)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成24年3月8日(2012.3.8)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年10月21日(2010.10.21)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
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