光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
【課題】 農園芸用殺虫剤として優れた防除活性を有し、他の殺虫剤等と混合使用しても優れた効果を奏する新規な殺虫剤を提供する。
【解決手段】 一般式（Ｉ）：
｛式中、Ｒ1及びＲ2はＨ、（置換）C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、Ｒ3はC1-C6アルキル、ＡはＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、（置換）フェノキシアルキル等、ｐは０〜４、ｑは０〜２、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、アルキル、アルケニル、アルキルチオ等、ｍは０〜４、ＹはＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、アルキル、（置換）フェニル等、ｎは１〜５、Ｚ1とＺ2はＣ−Ｙ、Ｎ。｝の光学活性フタルアミド誘導体、その塩類、該誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤。
【解決手段】 一般式（Ｉ）：
｛式中、Ｒ1及びＲ2はＨ、（置換）C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル、Ｒ3はC1-C6アルキル、ＡはＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、（置換）フェノキシアルキル等、ｐは０〜４、ｑは０〜２、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、アルキル、アルケニル、アルキルチオ等、ｍは０〜４、ＹはＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、アルキル、（置換）フェニル等、ｎは１〜５、Ｚ1とＺ2はＣ−Ｙ、Ｎ。｝の光学活性フタルアミド誘導体、その塩類、該誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は光学活性フタルアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ある種のフタルアミド誘導体が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照。）。更に本発明類似の骨格を有するフタルアミド誘導体が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献２参照。）。しかしながら、これらの従来文献にはラセミ体及び特定の置換基を有する光学活性体の一部しか開示されておらず、本発明の置換基を有する光学活性体が文献未記載の新規化合物であり、殺虫剤として優れた性能を有することは知られていない。
【特許文献１】特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】特開２００１−１３１１４１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、前記の文献記載の化合物に対し、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌等に処理することにより、根からの高い吸収移行作用を示す優れた農園芸用殺虫剤であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００５】
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【化２】
｛式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はC1-C6アルキル基を示す。
【０００６】
Ａは水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、モ
ノC1-C6アルキルカルバモイル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルカルバモイル基、フェノキシC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシC1-C6アルキル基、フェニルC1-C6アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基を示す。ｐは
０〜４の整数を示す。ｑは０〜２の整数を示す。
【０００７】
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基を示す。
【０００８】
ｍは０〜４の整数を示す。又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【０００９】
Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、シクロC3-C6アルキル基、ハロシクロC3-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いトリC1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子
、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００１０】
ｎは１〜５の整数を示す。又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００１１】
Ｚ1及びＺ2は同一又は異なっても良く、Ｃ−Ｙ（式中、Ｙは前記に同じ。）又は窒素原子を示す。
但し、Ｒ1及びＲ2が同時に水素原子を示し、Ｒ3がメチル基を示し、Ｘがヨウ素原子を
示し、ｍが１を示し、Ｙｎが２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］基を示し、ｐが１を示し、ｑが０を示す場合、Ａはメチル基及びエチル基を除く。｝
で表される光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類及びこれらを有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体は、農園芸用殺虫剤として優れた防除効果を示すものであり、又、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明の光学活性フタルアミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「C1-C6アルキル基」と
は、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基等を例示することができる。「ハロC1-C6アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子に
より置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を例示することができる。「C1-C6
アルコキシ基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を例示することができる。
【００１４】
「ハロC1-C6アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子によ
り置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を例示することができる。「C1-C6アルコキシカルボニル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素
原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等を例示することができる。「C1-C6アル
キルチオ基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等を例示することができる。「C1-C6アルキルスルフィニル基
」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル等を例示することができる。「C1-C6アルキルスルホニル基」とは、直鎖又は分岐鎖状
の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等を例示することができる。
【００１５】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
【００１６】
本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体において、Ｒ1及びＲ2として特に好ましくは水素原子である。Ｒ3として特に好ましくはメチル基である。Ａとし
て好ましくはC1-C6アルキル基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基である。ｐ
として好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。ｑとしては０〜２の整数であるが、１又は２が好ましく、特に２が好ましい。Ｘとして好ましくはハロゲン原子であり、特に好ましくは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。ｍとして好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。Ｙとして好ましくはC1-C6アルキル基、ハロゲン
原子、ハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基である。ｎとして好ましくは２又は３である。Ｚ1及びＺ2として特に好ましくはＣＨである。
【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体の絶対立体配置は（Ｓ）体であり、例えば下記に図示する製造方法で製造することができる。
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ1、Ｚ2、ｐ、ｑ、ｍ及びｎは前記に同じくし、
ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００１８】
一般式（II）で表されるフタルイソイミド誘導体と一般式（III）で表されるアニリン
誘
導体とを酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式(I-1)で表されるフタルアミド誘導体とし、該フタルアミド誘導体(I-1)を脱ハロゲン化水素剤及び不活性溶媒の存在下に一般式(IV)で表されるハライド類と反応させることにより、一般式（I-2）で表されるフタルアミド誘導体とし、該フタルアミド誘導体（I-2）を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。Ｒ1が水素原子の場合は、一般式（I-2）で表されるフタルアミド誘導体を経由することなく、一般式（I-1）で表されるフタルアミド
誘導体を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
【００１９】
（１）．一般式（II）→ 一般式(I-1)
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ.，１９６７年，１０巻，ｐ.９８２に記載の方法に従って目的物を製造することができる。本反応で使用する不活性溶媒としては、反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン
、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸ブチル等を例示することができる。本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式(II)で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(II)で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２０】
（２）．一般式(I-1) → 一般式（I-2）
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。脱ハロゲン化水素剤としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００２１】
（３）．一般式（I-1）又は（I-2）→ 一般式（Ｉ）
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類を例示することができる。酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等を例示することができ、その使用量は一般式（I-1） 又は（I-2）で表されるフタルアミド誘導体に対して０．５〜３当量の範囲から適宜選択して
使用すれば良い。反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至２４時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２２】
本発明の原料化合物である一般式（II）で表されるフタルイソイミド誘導体は特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報に記載の製造方法に準じて一般式（Ｖ）で表される光学活性アミン類から下記に図示するように製造することができる。
【化４】
（式中、Ｒ3、Ａ、Ｘ、ｐ、ｑ及びｍは前記に同じ。）
【００２３】
一般式（Ｖ）で表される光学活性アミン類は光学活性アミノアルコール類から、公知の方法（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ.，１９８９年，３０巻，ｐ.２６５３等）に準じて、例えば下記に図示する製造方法で製造することができる。
【化５】
（式中、Ｒ3、Ａ、ｐ及びｑは前記に同じくし、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示
し、Ｍｓはメシル基を示す。）
一般式（VI）で表される光学活性アミノアルコール類をｔ−ブトキシカルボニル化して一般式（VII）で表されるカーバメート類とし、ついでメシル化して一般式（VIII）で表
されるスルホン酸エステル類とした後、チオール類と反応させ、一般式（IX）で表されるスルフィド類とし、ｑが０の場合は直接脱保護をすることによ目的の一般式（Ｖ）で表される光学活性アミン類を製造することができる。また、ｑが１又は２の場合は一般式（IX）で表されるスルフィド類の硫黄原子を酸化して一般式（Ｘ）で表されるスルホキシド類又はスルホン類とした後、脱保護することにより目的の一般式（Ｖ）で表される光学活性アミン類を製造することができる。
【００２４】
本発明の一般式（Ｉ） で表される光学活性フタルアミド誘導体を有効成分として含有
する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa
）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメ
シンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutelia）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ
（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（SesamIa inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、
【００２５】
フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera
）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒ
ラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ
（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、
【００２６】
ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus)cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera)dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca do
mestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus uimi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）
、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawaI Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）
等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００２７】
更に、本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤はミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermessperatus (Kolbe)
）、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor (Hagen))やシロアリ
科(termitidae)のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus (Shiraki) ）、レイビシロアリ科(Kalotermitidae)のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus (Haviland)）及びオオシロアリ科(Termopsidae) のHodotermopsis jzponica (Holmgren) 等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科(Formicidae)のイエヒメアリ(Monomorium pharaoni Linnes)、ヒメアリ(Monomorium nipponense Wheeler) 、ミカドオオアリ(Camponotus kiusiuensis Santschi) 、クロヤマアリ(Formica japonica Motschulsky)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus (Latreille))等や北アメリカに生息するファイヤーアント(Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata(F))等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低
薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
【００２８】
本発明の一般式（Ｉ） で表される光学活性フタルアミド誘導体を有効成分とする農園
芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
【００２９】
本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス
、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
【００３０】
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は遺伝子組み換え作物に対しても使用することができる。遺伝子組み換え作物とは、遺伝子工学的手法を用いて有用な特性を組み込んだ全ての植物種が含まれる。上記遺伝子組み替え作物の例としては、穀類（麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、タバコ、菜種、果樹（リンゴ、ナシ、柑橘、ぶどう等）等が挙げられ、特に重要なものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、タバコ、菜種である。これらの作物が獲得する有用な特性としては、優れた成長性；高低温下での耐性；旱魃、多水分、塩分含有土壌条件での耐性；開花性能の向上；収穫の容易性；成熟促進；高収量；高品質及び／又は収穫物の高栄養価；保存安定性及び／又は収穫物の加工性等が挙げられ、更に重要な特性として、害虫、ダニ、植物病原性の菌、バクテリア、ウイルス等の病害虫に対する耐性やある種の除草剤に対する耐性が挙げられる。具体的には、植物体内で生産される毒素、特にバチルス・チューリンゲネシスからの遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb、CryIF 及びそれらの混成物によってもたらされる物質、下記「ＢＴ植物」参照。)による害虫、ダニ、線虫、ワーム等からの防御力の向上であり、又、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、ファイトアレキシン、エリシター、抵抗性遺伝子及びそれによって発現するタンパク質や毒素によって植物病原菌、バクテリア、ウイルス等に対する防御力の向上である。
【００３１】
更に、ある種の除草剤に対する耐性獲得が挙げられ、除草剤の例としては、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート、ホスフィノトリシン（例えば、ＰＡＴ遺伝子）が挙げられる。所望の特性を発現させるこれら遺伝子はお互い組み合わせて組替え作物内に組み込むことができる。これらの特性を備えた遺伝子組み替え作物はトウモロコシ、棉、ダイズ、ジャガイモ等の作物において既に市販されている。「ＢＴ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ(トウモロコシ、棉、ダイズ)、Ｋｎｏｃｋ Ｏｕｔ（トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（棉）、Ｎｕｃｏｔｎ（棉）、Ｎｅｗ Ｌｅａｆ（ジャガイモ）等の各商品名で、除草剤耐性作物の例としては、Ｒｏｕ
ｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（グルホサート耐性：トウモロコシ、棉、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔ
ｙ Ｌｉｎｋ（ホスフィノトリシン耐性：菜種）、ＩＭＩ（イミダゾリノン耐性）、ＳＴ
Ｓ（スルホニルウレア耐性：トウモロコシ）等の商品名で市販されている。前述の除草剤耐性作物には従来法で品種改良したものも含まれ、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（トウモロコシ）なる商品名で市販されている。もちろん、本発明の農園芸用殺虫剤は現在開発中あるいは今後開発されるであろう特性を有し、将来市場に参入するであろう植物変種や種子にも適用できるものである。
【００３２】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【００３３】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【００３４】
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【００３５】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００３６】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ） で表される光学活性フタルアミド誘導体はこれらを適当な不活性
担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えばフロアブル、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００３７】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００３８】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００３９】
補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
【００４０】
又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【００４１】
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００４２】
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、
【００４３】
フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、
【００４４】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン
、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、
ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
【００４５】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
【００４６】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００４７】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００４８】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【実施例】
【００４９】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ−４
２）の製造
（１−１） （Ｓ）−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
【化６】
Ｌ−アラニノール１０．０ｇ（１３３ミリモル）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、トリエチルアミン１３．８ｇを加え、氷水冷下、二炭酸ジｔ−ブチル３０．０ｇ（１３７ミリモル）を滴下した。室温に戻し、１２時間攪拌した後、反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して（Ｓ）−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル２４．０ｇを得た。
収率：定量的
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
４．６２（ｂｒ，１Ｈ），３．７７（ｂｒ，１Ｈ），３．６４（ｂｒ，１Ｈ）,
３．４９（ｂｒ，１Ｈ），２．５４（ｂｒ，１Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）,
１．１４（ｄ，３Ｈ）．
【００５０】
（１−２） メタンスルホン酸（Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピルの製造
【化７】
（Ｓ）−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル２４．０ｇ（１３７ミリモル）のテトラヒドロフラン１８０ｍｌ溶液に、トリエチルアミン１４．５ｇ（１４４ミリモル）を加え、氷水冷下、塩化メタンスルホニル１６．４ｇ（１４３ミリモル）を滴下した。室温に戻し、５時間攪拌した後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してメタンスルホン酸（Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル３４．０ｇを得た。
収率：９８．１％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
４．６１（ｂｒ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，１Ｈ），
３．９６（ｂｒ，１Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），
１．２３（ｄ，３Ｈ）．
【００５１】
（１−３） （Ｓ）−（１−メチル−２−メチルチオエチル）カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
【化８】
メチルメルカプタンナトリウム水溶液（１５％）７３．０ｇ（１５６ミリモル）のエタノール１００ｍｌ溶液に、メタンスルホン酸（Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル３４．０ｇ（１３４ミリモル）を加え、５時間加熱還流を行った。室温に戻し、減圧濃縮してエタノールを除いた後、残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して（Ｓ）−（１−メチル−２−メチルチオエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル２１．０ｇを得た。
収率：７６．４％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
４．５９（ｂｒ，１Ｈ），３．８４（ｂｒ，１Ｈ），２．６５（ｄｄ，１Ｈ），
２．５４（ｄｄ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），
１．２１（ｄ，３Ｈ）．
【００５２】
（１−４） （Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミンの製造
【化９】
（Ｓ）−（１−メチル−２−メチルチオエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル２１．０ｇ（１０２ミリモル）の酢酸エチル１５０ｍｌ溶液に、濃塩酸（３５％）３２．０ｇを滴下した。室温下で３時間攪拌した後、水を加えて酢酸エチルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウムで塩基性にして、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミン５．５ｇを得た。
収率：５１．４％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
４．９０（ｂｒ，２Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），
２．３６（ｄｄ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），1．１５（ｄ，３Ｈ）.
【００５３】
（１−５） （Ｓ）−３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド酸の製造
【化１０】
３−ヨード無水フタル酸１４．４ｇ（５２．６ミリモル）のアセトニトリル１５０ｍｌ溶液に、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミン５．５ｇ（５２．４ミリモル）のアセトニトリル５０ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。室温下で１２時間攪拌した後、析出した結晶を濾過しアセトニトリルで洗浄して、（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド酸７．０ｇを得た。
収率：３５．２％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
８．０１（ｄｄ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），
４．４３（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｄｄ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，１Ｈ），
２．１７（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｄ，３Ｈ）.
【００５４】
（１−６） （Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ−
４２）の製造
【化１１】
（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド酸０．８ｇ（２．１ミリモル）のｔ−ブチルメチルエーテル８ｍｌ懸濁液にトリフルオロ酢酸無水物０．６７ｇ（３．２ミリモル）を加え、室温下で２時間攪拌した。炭酸カリウム０．８８ｇ（６．４ミリモル）を溶かした氷水に、反応溶液をゆっくり注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、粗製のイソイミドを得た。これをアセトニトリル１０ｍｌに溶かし、２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．４０ｇ（２．２ミリモル）、トリフルオロ酢酸２滴を加え、室温下で１２時間攪拌した。析出した結晶を濾過しアセトニトリルで洗浄して、（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド１．０ｇを得た。
収率：８８．２％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
８．３２（ｂｒ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），
７．７９（ｄ，１Ｈ）, ７．２２（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），
７．０６（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），
２．６０（ｍ，２Ｈ）, ２．３３（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），
１．２７（ｄ，３Ｈ）．
比旋光度：［α］D20＝＋２．６１°（ｃ=１．０４、ＣＨＣｌ3）
【００５５】
実施例２． （Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ
．Ｉ−４４）の製造
【化１２】
（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド０．３８ｇ（０．７０ミリモル）のクロロホルム１０ｍｌ溶液に、氷水冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．４０ｇ（２．３ミリモル）を加え、室温下で３時間攪拌した。炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド０．２６ｇを得た。
収率：６４．９％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
８．０７（ｂｒ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），
７．２１（ｔ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），
４．６１（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄｄ，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，１Ｈ），
２．７８（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．５１（ｄ，３Ｈ）．
比旋光度：［α］D20＝＋３．８０°（ｃ=１．０３、ＣＨＣｌ3）
【００５６】
実施例と同様にして製造できる本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミドの代表的な化合物を第１表乃至第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中、物性は融点又はｌｏｇＰを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「−ｎ」はノルマルを、「−ｉ」はイソを示す。
又、第４表には、第１表乃至第３表に物性記載のない化合物の一部についてのＮＭＲデータ及び一部化合物の旋光度を示した。
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
【表６】
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】
【表９】
【００６６】
【表１０】
【００６７】
【表１１】
【００６８】
【表１２】
【００６９】
【表１３】
【００７０】
【表１４】
【００７１】
【表１５】
【００７２】
【表１６】
【００７３】
【表１７】
【００７４】
【表１８】
【００７５】
【表１９】
【００７６】
【表２０】
【００７７】
【表２１】
【００７８】
【表２２】
【００７９】
【表２３】
【００８０】
【表２４】
【００８１】
【表２５】
【００８２】
【表２６】
【００８３】
【表２７】
【００８４】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表及び第２表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表及び第２表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８５】
製剤例３．
第１表及び第２表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表及び第２表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８６】
試験例１．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
直径７ｃｍに切り抜いたキャベツ葉片（品種：四季穫）を本発明化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬した。風乾後、直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、コナガ３令幼虫を１０頭接種した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。
試験条件：１区３連制、２５℃、５０〜６０ＲＨ、１６Ｌ−８Ｄ長日条件。
［数１］
無処理区生存虫数−処理区生存虫数
死虫率（％）＝ ―――――――――――――――――― ×１００
無処理区生存虫数
判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
【００８７】
上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１７、１−１８、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４５、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５３、１−５４、１−５６、１−５７、１−５９、１−６０、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−６６、１−６８、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８３、１−８４、１−８５、１−８６、１−８７、１−８８、１−８９、１−９０、１−９２、１−９３、１−９５、１−９６、１−９８、１−９９、１−１０１、１−１０２、１−１０４、１−１０５、１−２２２、１−２２４、１−２２５、１−２２７、１−２３１、１−２３３、１−２３４、１−２３６、１−２３７、１−２４０、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５０、１−２５１、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６６、１−２６７、１−２６９、１−２７０、１−２７２、１−２７３、１−２７５、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８５、１−２８７、１−２８８、１−２９０、１−２９１、１−２９３、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３１５、１−３１７、１−３２１、１−３２３、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３１、１−３３２、１−３３３、１−３３４、１−３３５、２−４、２−５、２−６、２−１０、２−１２、２−１３、２−１５、２−１６、２−１７、２−１８、２−１９、２−２０、２−２１、２−２７、２−２８、２−３０、２−３２であった。
【００８８】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
直径７ｃｍに切り抜いたキャベツ葉片（品種：四季穫）を本発明化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬した。風乾後、直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を１０頭接種した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１と同様に死虫率を算出し、判定を行った。
試験条件：１区３連制、２５℃、５０〜６０ＲＨ、１６Ｌ−８Ｄ長日条件。
【００８９】
上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１７、１−１８、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４５、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５３、１−５４、１−５６、１−５７、１−５９、１−６０、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−６６、１−６８、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８３
、１−８４、１−８５、１−８６、１−８７、１−８８、１−８９、１−９０、１−９２、１−９３、１−９５、１−９６、１−９８、１−９９、１−１０１、１−１０２、１−１０４、１−１０５、１−２２２、１−２２５、１−２２７、１−２３１、１−２３３、１−２３４、１−２３７、１−２４０、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５０、１−２５１、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６６、１−２６９、１−２７０、１−２７２、１−２７３、１−２７５、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８５、１−２８７、１−２８８、１−２９０、１−２９１、１−２９３、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３２１、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３１、１−３３２、１−３３３、１−３３４、１−３３５、２−４、２−５、２−６、２−１０、２−１２、２−１３、２−１５、２−１６、２−１７、２−１８、２−２８、２−３０であった。
【００９０】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験
本発明化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬した。風乾後、直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１と同様に死虫率を算出し、判定を行った。
試験条件：１区３連制、２５℃、５０〜６０ＲＨ、１６Ｌ−８Ｄ長日条件。
【００９１】
上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１７、１−１８、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４２、１−４４、１−４５、１−４７、１−４８、１−５０、１−５１、１−５３、１−５４、１−５６、１−６０、１−６２、１−６４、１−６６、１−６８、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８１、１−８２、１−８３、１−８４、１−８５、１−８６、１−９０、１−９２、１−９３、１−９５、１−９６、１−９８、１−９９、１−１０４、１−１０５、１−２２２、１−２２４、１−２２５、１−２２７、１−２３１、１−２３３、１−２３４、１−２３６、１−２３７、１−２４０、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５０、１−２５１、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６６、１−２６７、１−２６９、１−２７０、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８５、１−２８７、１−２８８、１−２９０、１−２９１、１−２９３、１−３０７、１−３０８、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３２、１−３３３、１−３３４、１−３３５、２−１０、２−１２、２−１３、２−１５、２−１６、２−１７、２−２８、２−３０であった。
【００９２】
比較試験１．ハクサイにおける浸透移行性試験
園芸培土入りペーパーポットにて栽培したハクサイ実生（品種：愛知）をプラスチック製円筒容器に入れ、株元に本発明化合物及び比較化合物１（特開２００１-１３１１４１
号公報記載の化合物番号２１６の化合物）を有効成分とする薬剤を０．０３、０．１、０．３、１又は３ｐｐｍに希釈した薬液１０ｍｌをそれぞれ潅注し、ハスモンヨトウ孵化幼虫を接種した。接種４日後に生存虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。結果を第５表に示す。
試験条件：１区３連制、２５℃、５０〜６０ＲＨ、１６Ｌ−８Ｄ長日条件。
［数２］
無処理区生存虫数 − 処理区生存虫数
死虫率 ＝ ―――――――――――――――――――― ×１００
無処理区生存虫数
判定基準：
１０…死虫率９１〜１００％， ９…死虫率８１〜９０％， ８…死虫率７１〜８０％，
７…死虫率６１〜７０％， ６…死虫率５１〜６０％， ５…死虫率４１〜５０％，
４…死虫率３１〜４０％， ３…死虫率２１〜３０％， ２…死虫率１１〜２０％，
１…死虫率 １〜１０％， ０…死虫率０％
【００９３】
【表２８】
その結果、本発明化合物は比較化合物に比べて明らに優位性を示した。
【００９４】
比較試験２．キャベツ定植時植穴混和処理によるアオムシ（Pieris rapae）防除試験
キャベツ苗（品種：ＹＲ晴徳）の圃場への定植時に本発明化合物及び比較化合物１（特開２００１-１３１１４１号公報記載の化合物番号２１６の化合物）を有効成分とする薬
剤を植穴混和処理した（４月下旬）。定植２７日後に寄生虫数を調査し、下記の式により防除率を算出し、比較試験１の判定基準に準じて判定を行った。１区２０株。結果を第６表に示す。
［数３］
無処理区寄生虫数 − 処理区寄生虫数
防除率 ＝ ―――――――――――――――――――― ×１００
無処理区寄生虫数
【００９５】
【表２９】
その結果、本発明化合物は比較化合物に比べて明らに優位性を示した。
【００９６】
比較試験３．キャベツ定植時植穴混和処理によるハスモンヨトウ防除試験
キャベツ苗（品種：ＹＲ晴徳）の圃場への定植時に本発明化合物を有効成分とする薬剤及び比較化合物１（特開２００１-１３１１４１号公報記載の化合物番号２１６の化合物
）を植穴混和処理した（４月下旬）。定植３０日後に上位第３葉を切り取り、シャーレ内に入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫１０頭を接種した。接種４日後、生存虫数を調査し、比較試験１と同様に死虫率を算出し、判定を行った。１区、２連制。結果を第７表に示す。
【００９７】
【表３０】
その結果、本発明化合物は比較化合物に比べて明らに優位性を示した。
【００９８】
比較試験４．キャベツ苗箱潅注処理によるハスモンヨトウ防除試験
本発明化合物及び比較化合物１（特開２００１-１３１１４１号公報記載の化合物番号
２１６の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度に希釈した。得られた薬液をセルトレイにて育苗したキャベツ苗（品種：ＹＲ晴徳）に、４ｍｌ／株の割合で潅注処理し、圃場に定植した。定植２０日後に上位第３葉を切り取り、シャーレ内に入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫１０頭を接種した。接種４日後、生存虫数を調査し、比較試験１と同様に死虫率を算出し、判定を行った。１区、２連制。結果を第８表に示す。
【００９９】
【表３１】
その結果、本発明化合物は比較化合物に比べて明らに優位性を示した。
【０１００】
比較試験５．モモアカアブラムシ（Myzus persicae）防除試験（浸透移行性）
本発明化合物（化合物番号１−７７及び１−７４）、比較化合物２（特開２００１-１
３１１４１号公報記載の化合物番号１０１の化合物）及び比較化合物３（特開２００１-
１３１１４１号公報記載の化合物番号９７の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度に希釈した。希釈液をモモアカアブラムシが寄生したエンドウ（Pisum sativum）を定植し
た容器に満たした。処理６日後、死亡率を求めた。結果を第９表に示す。死亡率１００％は全ての供試虫が死亡したことを示し、０％は全く死亡しなかったことを示す。
【０１０１】
【表３２】
その結果、本発明化合物はそのラセミ体に比べて明らに優位性を示した。
【０１０２】
比較試験６．シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）防除試験
本発明化合物（化合物番号１−７７）及び比較化合物２（特開２００１-１３１１４１
号公報記載の化合物番号１０１の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度に希釈した。希釈液にキャベツ（Brassica oleracea）葉片を浸漬し、葉片が湿ったままシロイチモジ
ヨトウ 幼虫を接種した。処理７日後、死亡率を求めた。結果を第１０表に示す。死亡率
１００％は全ての供試虫が死亡したことを示し、０％は全く死亡しなかったことを示す。
【０１０３】
【表３３】
その結果、本発明化合物はそのラセミ体に比べて明らに優位性を示した。
【０１０４】
比較試験７．マスタードビートル（Phaedon cochleariae）防除試験
本発明化合物（化合物番号１−７７）及び比較化合物２（特開２００１-１３１１４１
号公報記載の化合物番号１０１の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度に希釈した。希釈液にキャベツ（Brassica oleracea）葉片を浸漬し、葉片が湿ったままマスタードビ
ートル 幼虫を接種した。処理７日後、死亡率を求めた。結果を第１１表に示す。死亡率
１００％は全ての供試虫が死亡したことを示し、０％は全く死亡しなかったことを示す。
【０１０５】
【表３４】
その結果、本発明化合物はそのラセミ体に比べて明らに優位性を示した。
【技術分野】
【０００１】
本発明は光学活性フタルアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ある種のフタルアミド誘導体が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照。）。更に本発明類似の骨格を有するフタルアミド誘導体が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献２参照。）。しかしながら、これらの従来文献にはラセミ体及び特定の置換基を有する光学活性体の一部しか開示されておらず、本発明の置換基を有する光学活性体が文献未記載の新規化合物であり、殺虫剤として優れた性能を有することは知られていない。
【特許文献１】特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】特開２００１−１３１１４１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、前記の文献記載の化合物に対し、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌等に処理することにより、根からの高い吸収移行作用を示す優れた農園芸用殺虫剤であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００５】
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【化２】
｛式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はC1-C6アルキル基を示す。
【０００６】
Ａは水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、モ
ノC1-C6アルキルカルバモイル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルカルバモイル基、フェノキシC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシC1-C6アルキル基、フェニルC1-C6アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基を示す。ｐは
０〜４の整数を示す。ｑは０〜２の整数を示す。
【０００７】
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基を示す。
【０００８】
ｍは０〜４の整数を示す。又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【０００９】
Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、シクロC3-C6アルキル基、ハロシクロC3-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いトリC1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子
、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００１０】
ｎは１〜５の整数を示す。又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００１１】
Ｚ1及びＺ2は同一又は異なっても良く、Ｃ−Ｙ（式中、Ｙは前記に同じ。）又は窒素原子を示す。
但し、Ｒ1及びＲ2が同時に水素原子を示し、Ｒ3がメチル基を示し、Ｘがヨウ素原子を
示し、ｍが１を示し、Ｙｎが２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］基を示し、ｐが１を示し、ｑが０を示す場合、Ａはメチル基及びエチル基を除く。｝
で表される光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類及びこれらを有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体は、農園芸用殺虫剤として優れた防除効果を示すものであり、又、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明の光学活性フタルアミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「C1-C6アルキル基」と
は、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基等を例示することができる。「ハロC1-C6アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子に
より置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を例示することができる。「C1-C6
アルコキシ基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を例示することができる。
【００１４】
「ハロC1-C6アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子によ
り置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を例示することができる。「C1-C6アルコキシカルボニル基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素
原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等を例示することができる。「C1-C6アル
キルチオ基」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等を例示することができる。「C1-C6アルキルスルフィニル基
」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル等を例示することができる。「C1-C6アルキルスルホニル基」とは、直鎖又は分岐鎖状
の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等を例示することができる。
【００１５】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
【００１６】
本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体において、Ｒ1及びＲ2として特に好ましくは水素原子である。Ｒ3として特に好ましくはメチル基である。Ａとし
て好ましくはC1-C6アルキル基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基である。ｐ
として好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。ｑとしては０〜２の整数であるが、１又は２が好ましく、特に２が好ましい。Ｘとして好ましくはハロゲン原子であり、特に好ましくは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。ｍとして好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。Ｙとして好ましくはC1-C6アルキル基、ハロゲン
原子、ハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシ基である。ｎとして好ましくは２又は３である。Ｚ1及びＺ2として特に好ましくはＣＨである。
【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体の絶対立体配置は（Ｓ）体であり、例えば下記に図示する製造方法で製造することができる。
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ1、Ｚ2、ｐ、ｑ、ｍ及びｎは前記に同じくし、
ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００１８】
一般式（II）で表されるフタルイソイミド誘導体と一般式（III）で表されるアニリン
誘
導体とを酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式(I-1)で表されるフタルアミド誘導体とし、該フタルアミド誘導体(I-1)を脱ハロゲン化水素剤及び不活性溶媒の存在下に一般式(IV)で表されるハライド類と反応させることにより、一般式（I-2）で表されるフタルアミド誘導体とし、該フタルアミド誘導体（I-2）を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。Ｒ1が水素原子の場合は、一般式（I-2）で表されるフタルアミド誘導体を経由することなく、一般式（I-1）で表されるフタルアミド
誘導体を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
【００１９】
（１）．一般式（II）→ 一般式(I-1)
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ.，１９６７年，１０巻，ｐ.９８２に記載の方法に従って目的物を製造することができる。本反応で使用する不活性溶媒としては、反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン
、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸ブチル等を例示することができる。本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式(II)で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(II)で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２０】
（２）．一般式(I-1) → 一般式（I-2）
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。脱ハロゲン化水素剤としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００２１】
（３）．一般式（I-1）又は（I-2）→ 一般式（Ｉ）
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類を例示することができる。酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等を例示することができ、その使用量は一般式（I-1） 又は（I-2）で表されるフタルアミド誘導体に対して０．５〜３当量の範囲から適宜選択して
使用すれば良い。反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至２４時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２２】
本発明の原料化合物である一般式（II）で表されるフタルイソイミド誘導体は特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報に記載の製造方法に準じて一般式（Ｖ）で表される光学活性アミン類から下記に図示するように製造することができる。
【化４】
（式中、Ｒ3、Ａ、Ｘ、ｐ、ｑ及びｍは前記に同じ。）
【００２３】
一般式（Ｖ）で表される光学活性アミン類は光学活性アミノアルコール類から、公知の方法（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ.，１９８９年，３０巻，ｐ.２６５３等）に準じて、例えば下記に図示する製造方法で製造することができる。
【化５】
（式中、Ｒ3、Ａ、ｐ及びｑは前記に同じくし、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示
し、Ｍｓはメシル基を示す。）
一般式（VI）で表される光学活性アミノアルコール類をｔ−ブトキシカルボニル化して一般式（VII）で表されるカーバメート類とし、ついでメシル化して一般式（VIII）で表
されるスルホン酸エステル類とした後、チオール類と反応させ、一般式（IX）で表されるスルフィド類とし、ｑが０の場合は直接脱保護をすることによ目的の一般式（Ｖ）で表される光学活性アミン類を製造することができる。また、ｑが１又は２の場合は一般式（IX）で表されるスルフィド類の硫黄原子を酸化して一般式（Ｘ）で表されるスルホキシド類又はスルホン類とした後、脱保護することにより目的の一般式（Ｖ）で表される光学活性アミン類を製造することができる。
【００２４】
本発明の一般式（Ｉ） で表される光学活性フタルアミド誘導体を有効成分として含有
する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa
）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメ
シンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutelia）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ
（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（SesamIa inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、
【００２５】
フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera
）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒ
ラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ
（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、
【００２６】
ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus)cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera)dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca do
mestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus uimi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）
、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawaI Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）
等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００２７】
更に、本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤はミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermessperatus (Kolbe)
）、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor (Hagen))やシロアリ
科(termitidae)のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus (Shiraki) ）、レイビシロアリ科(Kalotermitidae)のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus (Haviland)）及びオオシロアリ科(Termopsidae) のHodotermopsis jzponica (Holmgren) 等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科(Formicidae)のイエヒメアリ(Monomorium pharaoni Linnes)、ヒメアリ(Monomorium nipponense Wheeler) 、ミカドオオアリ(Camponotus kiusiuensis Santschi) 、クロヤマアリ(Formica japonica Motschulsky)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus (Latreille))等や北アメリカに生息するファイヤーアント(Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata(F))等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低
薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
【００２８】
本発明の一般式（Ｉ） で表される光学活性フタルアミド誘導体を有効成分とする農園
芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
【００２９】
本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス
、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
【００３０】
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は遺伝子組み換え作物に対しても使用することができる。遺伝子組み換え作物とは、遺伝子工学的手法を用いて有用な特性を組み込んだ全ての植物種が含まれる。上記遺伝子組み替え作物の例としては、穀類（麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、タバコ、菜種、果樹（リンゴ、ナシ、柑橘、ぶどう等）等が挙げられ、特に重要なものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、タバコ、菜種である。これらの作物が獲得する有用な特性としては、優れた成長性；高低温下での耐性；旱魃、多水分、塩分含有土壌条件での耐性；開花性能の向上；収穫の容易性；成熟促進；高収量；高品質及び／又は収穫物の高栄養価；保存安定性及び／又は収穫物の加工性等が挙げられ、更に重要な特性として、害虫、ダニ、植物病原性の菌、バクテリア、ウイルス等の病害虫に対する耐性やある種の除草剤に対する耐性が挙げられる。具体的には、植物体内で生産される毒素、特にバチルス・チューリンゲネシスからの遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb、CryIF 及びそれらの混成物によってもたらされる物質、下記「ＢＴ植物」参照。)による害虫、ダニ、線虫、ワーム等からの防御力の向上であり、又、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、ファイトアレキシン、エリシター、抵抗性遺伝子及びそれによって発現するタンパク質や毒素によって植物病原菌、バクテリア、ウイルス等に対する防御力の向上である。
【００３１】
更に、ある種の除草剤に対する耐性獲得が挙げられ、除草剤の例としては、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート、ホスフィノトリシン（例えば、ＰＡＴ遺伝子）が挙げられる。所望の特性を発現させるこれら遺伝子はお互い組み合わせて組替え作物内に組み込むことができる。これらの特性を備えた遺伝子組み替え作物はトウモロコシ、棉、ダイズ、ジャガイモ等の作物において既に市販されている。「ＢＴ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ(トウモロコシ、棉、ダイズ)、Ｋｎｏｃｋ Ｏｕｔ（トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（棉）、Ｎｕｃｏｔｎ（棉）、Ｎｅｗ Ｌｅａｆ（ジャガイモ）等の各商品名で、除草剤耐性作物の例としては、Ｒｏｕ
ｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（グルホサート耐性：トウモロコシ、棉、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔ
ｙ Ｌｉｎｋ（ホスフィノトリシン耐性：菜種）、ＩＭＩ（イミダゾリノン耐性）、ＳＴ
Ｓ（スルホニルウレア耐性：トウモロコシ）等の商品名で市販されている。前述の除草剤耐性作物には従来法で品種改良したものも含まれ、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（トウモロコシ）なる商品名で市販されている。もちろん、本発明の農園芸用殺虫剤は現在開発中あるいは今後開発されるであろう特性を有し、将来市場に参入するであろう植物変種や種子にも適用できるものである。
【００３２】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【００３３】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【００３４】
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【００３５】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００３６】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ） で表される光学活性フタルアミド誘導体はこれらを適当な不活性
担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えばフロアブル、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００３７】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００３８】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００３９】
補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
【００４０】
又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【００４１】
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００４２】
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、
【００４３】
フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、
【００４４】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン
、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、
ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
【００４５】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
【００４６】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００４７】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００４８】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【実施例】
【００４９】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ−４
２）の製造
（１−１） （Ｓ）−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
【化６】
Ｌ−アラニノール１０．０ｇ（１３３ミリモル）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、トリエチルアミン１３．８ｇを加え、氷水冷下、二炭酸ジｔ−ブチル３０．０ｇ（１３７ミリモル）を滴下した。室温に戻し、１２時間攪拌した後、反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して（Ｓ）−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル２４．０ｇを得た。
収率：定量的
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
４．６２（ｂｒ，１Ｈ），３．７７（ｂｒ，１Ｈ），３．６４（ｂｒ，１Ｈ）,
３．４９（ｂｒ，１Ｈ），２．５４（ｂｒ，１Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）,
１．１４（ｄ，３Ｈ）．
【００５０】
（１−２） メタンスルホン酸（Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピルの製造
【化７】
（Ｓ）−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル２４．０ｇ（１３７ミリモル）のテトラヒドロフラン１８０ｍｌ溶液に、トリエチルアミン１４．５ｇ（１４４ミリモル）を加え、氷水冷下、塩化メタンスルホニル１６．４ｇ（１４３ミリモル）を滴下した。室温に戻し、５時間攪拌した後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してメタンスルホン酸（Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル３４．０ｇを得た。
収率：９８．１％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
４．６１（ｂｒ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，１Ｈ），
３．９６（ｂｒ，１Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），
１．２３（ｄ，３Ｈ）．
【００５１】
（１−３） （Ｓ）−（１−メチル−２−メチルチオエチル）カルバミン酸ｔ−ブチルの製造
【化８】
メチルメルカプタンナトリウム水溶液（１５％）７３．０ｇ（１５６ミリモル）のエタノール１００ｍｌ溶液に、メタンスルホン酸（Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル３４．０ｇ（１３４ミリモル）を加え、５時間加熱還流を行った。室温に戻し、減圧濃縮してエタノールを除いた後、残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して（Ｓ）−（１−メチル−２−メチルチオエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル２１．０ｇを得た。
収率：７６．４％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
４．５９（ｂｒ，１Ｈ），３．８４（ｂｒ，１Ｈ），２．６５（ｄｄ，１Ｈ），
２．５４（ｄｄ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），
１．２１（ｄ，３Ｈ）．
【００５２】
（１−４） （Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミンの製造
【化９】
（Ｓ）−（１−メチル−２−メチルチオエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル２１．０ｇ（１０２ミリモル）の酢酸エチル１５０ｍｌ溶液に、濃塩酸（３５％）３２．０ｇを滴下した。室温下で３時間攪拌した後、水を加えて酢酸エチルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウムで塩基性にして、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミン５．５ｇを得た。
収率：５１．４％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
４．９０（ｂｒ，２Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），
２．３６（ｄｄ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），1．１５（ｄ，３Ｈ）.
【００５３】
（１−５） （Ｓ）−３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド酸の製造
【化１０】
３−ヨード無水フタル酸１４．４ｇ（５２．６ミリモル）のアセトニトリル１５０ｍｌ溶液に、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミン５．５ｇ（５２．４ミリモル）のアセトニトリル５０ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。室温下で１２時間攪拌した後、析出した結晶を濾過しアセトニトリルで洗浄して、（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド酸７．０ｇを得た。
収率：３５．２％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
８．０１（ｄｄ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），
４．４３（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｄｄ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，１Ｈ），
２．１７（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｄ，３Ｈ）.
【００５４】
（１−６） （Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ−
４２）の製造
【化１１】
（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド酸０．８ｇ（２．１ミリモル）のｔ−ブチルメチルエーテル８ｍｌ懸濁液にトリフルオロ酢酸無水物０．６７ｇ（３．２ミリモル）を加え、室温下で２時間攪拌した。炭酸カリウム０．８８ｇ（６．４ミリモル）を溶かした氷水に、反応溶液をゆっくり注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、粗製のイソイミドを得た。これをアセトニトリル１０ｍｌに溶かし、２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．４０ｇ（２．２ミリモル）、トリフルオロ酢酸２滴を加え、室温下で１２時間攪拌した。析出した結晶を濾過しアセトニトリルで洗浄して、（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド１．０ｇを得た。
収率：８８．２％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
８．３２（ｂｒ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），
７．７９（ｄ，１Ｈ）, ７．２２（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），
７．０６（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），
２．６０（ｍ，２Ｈ）, ２．３３（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），
１．２７（ｄ，３Ｈ）．
比旋光度：［α］D20＝＋２．６１°（ｃ=１．０４、ＣＨＣｌ3）
【００５５】
実施例２． （Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（化合物Ｎｏ
．Ｉ−４４）の製造
【化１２】
（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルチオエチル）フタルアミド０．３８ｇ（０．７０ミリモル）のクロロホルム１０ｍｌ溶液に、氷水冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．４０ｇ（２．３ミリモル）を加え、室温下で３時間攪拌した。炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド０．２６ｇを得た。
収率：６４．９％
物性：［1ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ3，δ値（ｐｐｍ）］
８．０７（ｂｒ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），
７．２１（ｔ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），
４．６１（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄｄ，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，１Ｈ），
２．７８（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．５１（ｄ，３Ｈ）．
比旋光度：［α］D20＝＋３．８０°（ｃ=１．０３、ＣＨＣｌ3）
【００５６】
実施例と同様にして製造できる本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミドの代表的な化合物を第１表乃至第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中、物性は融点又はｌｏｇＰを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「−ｎ」はノルマルを、「−ｉ」はイソを示す。
又、第４表には、第１表乃至第３表に物性記載のない化合物の一部についてのＮＭＲデータ及び一部化合物の旋光度を示した。
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
【表６】
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】
【表９】
【００６６】
【表１０】
【００６７】
【表１１】
【００６８】
【表１２】
【００６９】
【表１３】
【００７０】
【表１４】
【００７１】
【表１５】
【００７２】
【表１６】
【００７３】
【表１７】
【００７４】
【表１８】
【００７５】
【表１９】
【００７６】
【表２０】
【００７７】
【表２１】
【００７８】
【表２２】
【００７９】
【表２３】
【００８０】
【表２４】
【００８１】
【表２５】
【００８２】
【表２６】
【００８３】
【表２７】
【００８４】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表及び第２表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表及び第２表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８５】
製剤例３．
第１表及び第２表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表及び第２表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８６】
試験例１．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
直径７ｃｍに切り抜いたキャベツ葉片（品種：四季穫）を本発明化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬した。風乾後、直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、コナガ３令幼虫を１０頭接種した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。
試験条件：１区３連制、２５℃、５０〜６０ＲＨ、１６Ｌ−８Ｄ長日条件。
［数１］
無処理区生存虫数−処理区生存虫数
死虫率（％）＝ ―――――――――――――――――― ×１００
無処理区生存虫数
判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
【００８７】
上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１７、１−１８、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４５、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５３、１−５４、１−５６、１−５７、１−５９、１−６０、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−６６、１−６８、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８３、１−８４、１−８５、１−８６、１−８７、１−８８、１−８９、１−９０、１−９２、１−９３、１−９５、１−９６、１−９８、１−９９、１−１０１、１−１０２、１−１０４、１−１０５、１−２２２、１−２２４、１−２２５、１−２２７、１−２３１、１−２３３、１−２３４、１−２３６、１−２３７、１−２４０、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５０、１−２５１、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６６、１−２６７、１−２６９、１−２７０、１−２７２、１−２７３、１−２７５、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８５、１−２８７、１−２８８、１−２９０、１−２９１、１−２９３、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３１５、１−３１７、１−３２１、１−３２３、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３１、１−３３２、１−３３３、１−３３４、１−３３５、２−４、２−５、２−６、２−１０、２−１２、２−１３、２−１５、２−１６、２−１７、２−１８、２−１９、２−２０、２−２１、２−２７、２−２８、２−３０、２−３２であった。
【００８８】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
直径７ｃｍに切り抜いたキャベツ葉片（品種：四季穫）を本発明化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬した。風乾後、直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を１０頭接種した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１と同様に死虫率を算出し、判定を行った。
試験条件：１区３連制、２５℃、５０〜６０ＲＨ、１６Ｌ−８Ｄ長日条件。
【００８９】
上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１７、１−１８、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４５、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５３、１−５４、１−５６、１−５７、１−５９、１−６０、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−６６、１−６８、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８３
、１−８４、１−８５、１−８６、１−８７、１−８８、１−８９、１−９０、１−９２、１−９３、１−９５、１−９６、１−９８、１−９９、１−１０１、１−１０２、１−１０４、１−１０５、１−２２２、１−２２５、１−２２７、１−２３１、１−２３３、１−２３４、１−２３７、１−２４０、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５０、１−２５１、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６６、１−２６９、１−２７０、１−２７２、１−２７３、１−２７５、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８５、１−２８７、１−２８８、１−２９０、１−２９１、１−２９３、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３２１、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３１、１−３３２、１−３３３、１−３３４、１−３３５、２−４、２−５、２−６、２−１０、２−１２、２−１３、２−１５、２−１６、２−１７、２−１８、２−２８、２−３０であった。
【００９０】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験
本発明化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬した。風乾後、直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１と同様に死虫率を算出し、判定を行った。
試験条件：１区３連制、２５℃、５０〜６０ＲＨ、１６Ｌ−８Ｄ長日条件。
【００９１】
上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１７、１−１８、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４２、１−４４、１−４５、１−４７、１−４８、１−５０、１−５１、１−５３、１−５４、１−５６、１−６０、１−６２、１−６４、１−６６、１−６８、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８１、１−８２、１−８３、１−８４、１−８５、１−８６、１−９０、１−９２、１−９３、１−９５、１−９６、１−９８、１−９９、１−１０４、１−１０５、１−２２２、１−２２４、１−２２５、１−２２７、１−２３１、１−２３３、１−２３４、１−２３６、１−２３７、１−２４０、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５０、１−２５１、１−２５２、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２６０、１−２６３、１−２６４、１−２６６、１−２６７、１−２６９、１−２７０、１−２７８、１−２８１、１−２８２、１−２８３、１−２８４、１−２８５、１−２８７、１−２８８、１−２９０、１−２９１、１−２９３、１−３０７、１−３０８、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３２、１−３３３、１−３３４、１−３３５、２−１０、２−１２、２−１３、２−１５、２−１６、２−１７、２−２８、２−３０であった。
【００９２】
比較試験１．ハクサイにおける浸透移行性試験
園芸培土入りペーパーポットにて栽培したハクサイ実生（品種：愛知）をプラスチック製円筒容器に入れ、株元に本発明化合物及び比較化合物１（特開２００１-１３１１４１
号公報記載の化合物番号２１６の化合物）を有効成分とする薬剤を０．０３、０．１、０．３、１又は３ｐｐｍに希釈した薬液１０ｍｌをそれぞれ潅注し、ハスモンヨトウ孵化幼虫を接種した。接種４日後に生存虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。結果を第５表に示す。
試験条件：１区３連制、２５℃、５０〜６０ＲＨ、１６Ｌ−８Ｄ長日条件。
［数２］
無処理区生存虫数 − 処理区生存虫数
死虫率 ＝ ―――――――――――――――――――― ×１００
無処理区生存虫数
判定基準：
１０…死虫率９１〜１００％， ９…死虫率８１〜９０％， ８…死虫率７１〜８０％，
７…死虫率６１〜７０％， ６…死虫率５１〜６０％， ５…死虫率４１〜５０％，
４…死虫率３１〜４０％， ３…死虫率２１〜３０％， ２…死虫率１１〜２０％，
１…死虫率 １〜１０％， ０…死虫率０％
【００９３】
【表２８】
その結果、本発明化合物は比較化合物に比べて明らに優位性を示した。
【００９４】
比較試験２．キャベツ定植時植穴混和処理によるアオムシ（Pieris rapae）防除試験
キャベツ苗（品種：ＹＲ晴徳）の圃場への定植時に本発明化合物及び比較化合物１（特開２００１-１３１１４１号公報記載の化合物番号２１６の化合物）を有効成分とする薬
剤を植穴混和処理した（４月下旬）。定植２７日後に寄生虫数を調査し、下記の式により防除率を算出し、比較試験１の判定基準に準じて判定を行った。１区２０株。結果を第６表に示す。
［数３］
無処理区寄生虫数 − 処理区寄生虫数
防除率 ＝ ―――――――――――――――――――― ×１００
無処理区寄生虫数
【００９５】
【表２９】
その結果、本発明化合物は比較化合物に比べて明らに優位性を示した。
【００９６】
比較試験３．キャベツ定植時植穴混和処理によるハスモンヨトウ防除試験
キャベツ苗（品種：ＹＲ晴徳）の圃場への定植時に本発明化合物を有効成分とする薬剤及び比較化合物１（特開２００１-１３１１４１号公報記載の化合物番号２１６の化合物
）を植穴混和処理した（４月下旬）。定植３０日後に上位第３葉を切り取り、シャーレ内に入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫１０頭を接種した。接種４日後、生存虫数を調査し、比較試験１と同様に死虫率を算出し、判定を行った。１区、２連制。結果を第７表に示す。
【００９７】
【表３０】
その結果、本発明化合物は比較化合物に比べて明らに優位性を示した。
【００９８】
比較試験４．キャベツ苗箱潅注処理によるハスモンヨトウ防除試験
本発明化合物及び比較化合物１（特開２００１-１３１１４１号公報記載の化合物番号
２１６の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度に希釈した。得られた薬液をセルトレイにて育苗したキャベツ苗（品種：ＹＲ晴徳）に、４ｍｌ／株の割合で潅注処理し、圃場に定植した。定植２０日後に上位第３葉を切り取り、シャーレ内に入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫１０頭を接種した。接種４日後、生存虫数を調査し、比較試験１と同様に死虫率を算出し、判定を行った。１区、２連制。結果を第８表に示す。
【００９９】
【表３１】
その結果、本発明化合物は比較化合物に比べて明らに優位性を示した。
【０１００】
比較試験５．モモアカアブラムシ（Myzus persicae）防除試験（浸透移行性）
本発明化合物（化合物番号１−７７及び１−７４）、比較化合物２（特開２００１-１
３１１４１号公報記載の化合物番号１０１の化合物）及び比較化合物３（特開２００１-
１３１１４１号公報記載の化合物番号９７の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度に希釈した。希釈液をモモアカアブラムシが寄生したエンドウ（Pisum sativum）を定植し
た容器に満たした。処理６日後、死亡率を求めた。結果を第９表に示す。死亡率１００％は全ての供試虫が死亡したことを示し、０％は全く死亡しなかったことを示す。
【０１０１】
【表３２】
その結果、本発明化合物はそのラセミ体に比べて明らに優位性を示した。
【０１０２】
比較試験６．シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）防除試験
本発明化合物（化合物番号１−７７）及び比較化合物２（特開２００１-１３１１４１
号公報記載の化合物番号１０１の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度に希釈した。希釈液にキャベツ（Brassica oleracea）葉片を浸漬し、葉片が湿ったままシロイチモジ
ヨトウ 幼虫を接種した。処理７日後、死亡率を求めた。結果を第１０表に示す。死亡率
１００％は全ての供試虫が死亡したことを示し、０％は全く死亡しなかったことを示す。
【０１０３】
【表３３】
その結果、本発明化合物はそのラセミ体に比べて明らに優位性を示した。
【０１０４】
比較試験７．マスタードビートル（Phaedon cochleariae）防除試験
本発明化合物（化合物番号１−７７）及び比較化合物２（特開２００１-１３１１４１
号公報記載の化合物番号１０１の化合物）を有効成分とする薬剤を所定濃度に希釈した。希釈液にキャベツ（Brassica oleracea）葉片を浸漬し、葉片が湿ったままマスタードビ
ートル 幼虫を接種した。処理７日後、死亡率を求めた。結果を第１１表に示す。死亡率
１００％は全ての供試虫が死亡したことを示し、０％は全く死亡しなかったことを示す。
【０１０５】
【表３４】
その結果、本発明化合物はそのラセミ体に比べて明らに優位性を示した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
｛式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はC1-C6アルキル基を示す。
Ａは水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、モ
ノC1-C6アルキルカルバモイル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルカルバモイル基、フェノキシC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C6アルキル基、フ
ェニルC1-C6アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基を示す。
ｐは０〜４の整数を示す。ｑは０〜２の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基を示す。
ｍは０〜４の整数を示す。又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基
、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、シクロC3-C6アルキル基、ハロシクロC3-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いトリC1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子
、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基を示す。ｎは１〜５の整数を示す。又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ
（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基
、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｚ1及びＺ2は同一又は異なっても良く、Ｃ−Ｙ（式中、Ｙは前記に同じ。）又は窒素原子を示す。
但し、Ｒ1及びＲ2が同時に水素原子を示し、Ｒ3がメチル基を示し、Ｘがヨウ素原子を
示し、ｍが１を示し、Ｙｎが２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］基を示し、ｐが１を示し、ｑが０を示す場合、Ａはメチル基及びエチル基を除く。｝
で表される光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｒ1及びＲ2が同一又は異なっても良く、水素原子又はC1-C6アルキル基を示し、Ｒ3がメチル基又はエチル基を示し、ＡがC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニ
ル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基又はモ
ノC1-C6アルキルカルバモイル基を示し、ｐが１〜４の整数を示し、Ｘが同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルコキシ基を示し、ｍが０〜２の整数を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基
、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ
（ハロC1-C6アルキル）アミノ基を示し、又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と
一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハ
ロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｎが１
〜４の整数を示す請求項１記載の光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ｒ1及びＲ2が同一又は異なっても良く、水素原子又はC1-C6アルキル基を示し、Ｒ3がメチル基を示し、ＡがC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基又はC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基を示し、ｐが１〜４
の整数を示し、ｑが１又は２を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルコキシ基を示し、ｍが０〜２の整数を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基を示し、又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基
を有することもでき、ｎが１〜４の整数を示す請求項１記載の光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−
１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスル
ホニルエチル）フタルアミド、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２
，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（
１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド、（Ｓ）−３−ブロモ−Ｎ1−
｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド又
は（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−
１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスル
フィニルエチル）フタルアミドから選択される光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類。
【請求項５】
請求項１乃至４いずれか１項記載の光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【請求項６】
有用植物から害虫を防除するために請求項５記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
｛式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C6アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はC1-C6アルキル基を示す。
Ａは水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、モ
ノC1-C6アルキルカルバモイル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルカルバモイル基、フェノキシC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C6アルキル基、フ
ェニルC1-C6アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基を示す。
ｐは０〜４の整数を示す。ｑは０〜２の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基を示す。
ｍは０〜４の整数を示す。又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基
、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、シクロC3-C6アルキル基、ハロシクロC3-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いトリC1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子
、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基を示す。ｎは１〜５の整数を示す。又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、同一又は異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ
（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基
、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｚ1及びＺ2は同一又は異なっても良く、Ｃ−Ｙ（式中、Ｙは前記に同じ。）又は窒素原子を示す。
但し、Ｒ1及びＲ2が同時に水素原子を示し、Ｒ3がメチル基を示し、Ｘがヨウ素原子を
示し、ｍが１を示し、Ｙｎが２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］基を示し、ｐが１を示し、ｑが０を示す場合、Ａはメチル基及びエチル基を除く。｝
で表される光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｒ1及びＲ2が同一又は異なっても良く、水素原子又はC1-C6アルキル基を示し、Ｒ3がメチル基又はエチル基を示し、ＡがC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニ
ル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ア
ルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基又はモ
ノC1-C6アルキルカルバモイル基を示し、ｐが１〜４の整数を示し、Ｘが同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルコキシ基を示し、ｍが０〜２の整数を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基
、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ
（ハロC1-C6アルキル）アミノ基を示し、又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と
一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ（ハ
ロC1-C6アルキル）アミノ基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｎが１
〜４の整数を示す請求項１記載の光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ｒ1及びＲ2が同一又は異なっても良く、水素原子又はC1-C6アルキル基を示し、Ｒ3がメチル基を示し、ＡがC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基又はC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基を示し、ｐが１〜４
の整数を示し、ｑが１又は２を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6アルキル基又はハロC1-C6アルコキシ基を示し、ｍが０〜２の整数を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基を示し、又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基
を有することもでき、ｎが１〜４の整数を示す請求項１記載の光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−
１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスル
ホニルエチル）フタルアミド、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２
，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（
１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド、（Ｓ）−３−ブロモ−Ｎ1−
｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド又
は（Ｓ）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−
１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ2−（１−メチル−２−メチルスル
フィニルエチル）フタルアミドから選択される光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類。
【請求項５】
請求項１乃至４いずれか１項記載の光学活性フタルアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【請求項６】
有用植物から害虫を防除するために請求項５記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
【公開番号】特開２００６−８９４６９（Ｐ２００６−８９４６９Ａ）
【公開日】平成１８年４月６日（２００６．４．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−２３９９７４（Ｐ２００５−２３９９７４）
【出願日】平成１７年８月２２日（２００５．８．２２）
【出願人】（０００２３２６２３）日本農薬株式会社 (97)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年４月６日（２００６．４．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年８月２２日（２００５．８．２２）
【出願人】（０００２３２６２３）日本農薬株式会社 (97)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]