分散染料組成物
【課題】 ポリエステル等の疎水性繊維材料を、青色分散染料や赤色分散染料と配合染色して淡色〜中濃色に染色する際の三原色用黄色分散染料組成物、及び、該三原色用黄色分散染料組成物を用いる疎水性繊維材料の染色方法を提供すること。
【解決手段】 キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、及び該誘導体（２）の臭素化物を含むことを特徴とする三原色用黄色分散染料組成物。
【解決手段】 キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、及び該誘導体（２）の臭素化物を含むことを特徴とする三原色用黄色分散染料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、三原色用黄色分散染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
下式（１）で示されるキノリン誘導体は、カラーインデックス ジェネリックネーム ディスパースイエロー７９として公知の化合物である。また、下式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体は、カラーインデックス ジェネリックネーム ディスパースイエロー５４として公知の化合物である。さらに、下式（３）で示される１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物は、カラーインデックス ジェネリックネーム ディスパースイエロー６４として公知の化合物である。そして、下式（４）で示される１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物、及び、下式（５）で示される１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物は、インジゴ染料との組成物としてデニム用綿糸を染色するために使用される公知化合物である（下記特許文献１を参照）。
一方、式（１）で示されるキノリン誘導体と耐光堅牢度の良好な式（３）で示される１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物とを配合して使用することも公知である（下記特許文献２を参照）。
【０００３】
【０００４】
【特許文献１】特開平２−１７０８６１号公報［実施例１、実施例３を参照］
【特許文献２】特開平１１−２６９４０２号公報［実施例１、実施例２を参照］
【０００５】
しかしながら、上記の特許文献１に記載された１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物（４）、及び、１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物（５）は、いずれもインジゴ染料との組成物としてデニム用綿糸を染色するために使用するものである。
【０００６】
上述したキノリン誘導体（１）は、分散染料として疎水性繊維材料を染色する際の染着性が比較的良好で且つ安価に入手できることから、三原色用の黄色分散染料として使用することができれば、経済的な観点から有利である。
しかしながら、キノリン誘導体（１）を赤色分散染料及び／又は青色分散染料と併用して種々の色相の染色物を得ようとすると、併用される上記の赤色分散染料及び／又は青色分散染料の染着速度に比べて、上記キノリン誘導体（１）の染着速度が著しく遅く（すなわち、相容性が悪く）、疎水性繊維材料を均質に染色することが困難であった。
【０００７】
また、特許文献２記載のようなキノリン誘導体（１）と１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物（３）とを配合して使用する疎水性繊維材料の染色方法も、該配合物の染着速度が遅くて、三原色用の黄色分散染料として汎用することが難しいという問題があった。
【０００８】
さらに、近年は、ポリエステルの紡糸速度の高速化や延伸工程の省略等の合理化により、分子構造の配向性が揃っていない糸を用いた繊維を使用することが多くなり、従来のポリエステル繊維を使用したときよりも、染色斑の発生や、染着再現性の不良等の発生率が多くなっている。また、極細繊維、異形断面糸、異収縮混繊糸等の単独、複合又は組合せにより構成された新合繊の場合は、従来の疎水性繊維材料とは異なって、一般に均質に染色することが困難である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
以上のような事情に基づいて、キノリン誘導体（１）を既存の赤色分散染料／又は青色分散染料と併用して、疎水性繊維材料を経済的に且つ再現性良く染色する方法が望まれている。
本発明の目的は、疎水性繊維材料を淡色〜中濃色に染色する際の三原色用黄色分散染料組成物を提供することにある。
また、本発明の別の目的は、疎水性繊維材料を淡色〜中濃色に染色する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
すなわち、本発明は、次の（ｉ）〜（ｉｉｉ）を提供するものである。
（ｉ）下式（１）で示されるキノリン誘導体、下式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体、及び該１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物を含むことを特徴とする三原色用黄色分散染料組成物。
【００１１】
（ｉｉ）上記（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
（ｉｉｉ）上記（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物に加えて、さらに赤色分散染料及び／又は青色分散染料を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、既存の赤色分散染料及び／又は青色分散染料と併用することができ、該三原色用黄色分散染料組成物は染着速度及び相容性に優れる。
また、本発明（ｉｉ）の染色方法によれば、染着再現性に優れるので、染色斑のない染色物が得られる。
さらに、本発明（ｉｉｉ）の染色方法によれば、疎水性繊維材料を所望の色調に染色することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の上記（ｉ）及び（ｉｉ）においては、１，３−インダンジオン誘導体（２）の臭素化物が、下記のジ臭素化物（４）及びジ臭素化物（５）のいずれかとモノ臭素化物（３）との混合物であることが好ましい。
【００１４】
【００１５】
また、１，３−インダンジオン誘導体（２）、モノ臭素化物（３）並びにジ臭素化物（４）及び／又はジ臭素化物（５）の合計重量とキノリン誘導体（１）の重量との比率が、（３０〜８０）：（７０〜２０）の範囲であることがより好ましい。
【００１６】
本発明において、１，３−インダンジオン誘導体（２）の臭素化物は、好ましくは、上記のモノ臭素化物（３）と上記のジ臭素化物（４）及びジ臭素化物（５）のいずれかとの混合物である。
本発明において、モノ臭素化物（３）、並びにジ臭素化物（４）及び／又はジ臭素化物（５）の合計と１，３−インダンジオン誘導体（２）との重量比は、（８０〜２０）：（２０〜８０）の範囲が好ましい。
本発明において、ジ臭素化物（４）及び／又はジ臭素化物（５）の合計重量とモノ臭素化物（３）の重量の比率は、（３０〜０．５）：（７０〜９９．５）の範囲が特に好ましい。
【００１７】
本発明（ｉ）の組成物は、上記のキノリン誘導体（１）と、１，３−インダンジオン誘導体（２）、及び該１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物を所望の割合に混合した後、好ましくは、後述する分散剤で処理することにより得られる。
また、本発明（ｉ）の組成物は、キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、及び該１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物を、後述する分散剤でそれぞれ個別に分散化処理した後に、該分散化された分散染料を所定の割合に混合することにより得られる。
さらに、本発明（ｉ）の組成物は、上記分散化方法で得た分散染料を染色浴中で所定の割合に混合して調製してもよい。
【００１８】
上記の分散剤による処理は、より好ましくは、キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、モノ臭素化物（３）、ジ臭素化物（４）やジ臭素化物（５）を、例えば、水性媒体中、分散剤［例えば、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸やクレゾール・シェーファー酸ホルマリン縮合物等のアニオン界面活性剤］の存在下に、サンドミル等を使用して行うことができる。該分散化処理においては、必要に応じて、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類やポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等のノニオン界面活性剤を併用してもよい。
分散化処理により得られた分散液は、液体のままで用いてもよいし、上記の分散液を噴霧乾燥等により乾燥し、粉体状又は顆粒状として用いてもよい。
【００１９】
また、本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、モノ臭素化物（３）、ジ臭素化物（４）及びジ臭素化物（５）以外の分散染料、例えば、アゾベンゼン系分散染料やアントラキノン系分散染料等と混合して色相の調整を行ってもよい。
さらに、本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、色相調整用の上記分散染料以外に、上記ノニオン界面活性剤等の分散剤、増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、染色助剤、沸点が１００℃以上である有機溶剤や樹脂バインダー等を含有することができる。
【００２０】
本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、ポリエステル、トリアセテート、ジアセテートやポリアミド等の疎水性繊維材料を染色（又は捺染）することができる。
上記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、本発明（ｉ）の組成物を水性媒体中に分散させた染浴中に、必要に応じて、ｐＨ調整剤や分散均染剤等を加えた後、疎水性繊維材料をこの染浴中に浸漬して、例えばポリエステル繊維の場合は、加圧下で通常１００℃以上（好ましくは１０５〜１４０℃）で１５〜６０分間染色する。この染色時間は染着の状態により短縮又は延長することができる。
【００２１】
また、本発明（ｉ）の組成物を用いて前記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレン等のキャリアーの存在下で、例えば、水を沸騰させた状態で染色することもできる。さらに、本発明（ｉ）の組成物を用いて疎水性繊維材料をパディング染色する場合は、上述した方法で調製した染料分散液を布にパディングした後、１００℃以上の温度でスチーミングや乾熱処理をすることができる。
【００２２】
捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミング又は乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によって捺染することもできる。
本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、典型的には、エチレングリコールとテレフタル酸の重縮合により得られるポリエステル繊維が挙げられる。また、本発明（ｉｉ）の染色方法に適用されるポリエステル繊維としては、エチレングリコール以外のポリオールとテレフタル酸の重縮合により得られるポリエステル繊維も挙げられる。さらに、本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維やポリアミド繊維等が挙げられる。
本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、上記例示の繊維の混紡品又は交織品も挙げられる。この混紡品又は交織品としては、上記例示の繊維同士の混紡品や交織品、前記例示以外のセルロース繊維、羊毛又は絹との混紡品や交織品等が挙げられる。本発明（ｉｉ）の染色方法（捺染方法も含む）に適用される疎水性繊維材料としては、特にポリエステル繊維材料が好ましい。
また、本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、新合繊材料も挙げられる。上記新合繊材料の素材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、又はテレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル繊維類；ナイロン等のポリアミド系繊維と上記ポリエステル繊維類との混紡品や混織品；木綿、絹、羊毛等の天然繊維と上記ポリエステル繊維類との混紡品や混織品が挙げられる。
以上例示した素材の形態としては、糸、織物や編み物等が挙げられる。
【００２３】
上記の新合繊は、例えば糸の形態である場合、０．３デニールよりも大きく、且つ１デニール以下のファインデニールファイバー糸、０．３デニール以下のウルトラマイクロファイバー糸、異型断面糸、又は異収縮混紡糸等が挙げられる。これらの糸はフィラメント状であってもよく、二酸化チタン等を含む艶消し加工糸等のように各種の加工や改質が施された糸であってもよい。
【００２４】
本発明（ｉｉ）の染色方法において併用される赤色及び／又は青色分散染料としては、例えば、モノアゾ分散染料、ジスアゾ分散染料、ナフタレンアゾを含むベンゼンアゾ系、チアゾールアゾ、ベンゾチアゾールアゾ、ピリジンアゾ、イミダゾールアゾやチオフェンアゾ等の複素環アゾ系、アントラキノン系等の染料群から選択することができる。
上記（ｉ）の黄色分散染料組成物を用いる本発明において、併用される好ましい赤色分散染料や青色分散染料としては、例えば、下式(６)〜下式（１４）で示される染料が挙げられる。
【００２５】
［式中、Ｒ１はニトロ基を表す。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数１〜３のアルキルスルホニル基を表す。Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜４のアルキルアミド基又はベンズアミド基を表す。Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数２〜４のアルコキシアルコキシ基を表す。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜８のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数４〜８のアルコキシアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数２〜８のシアノアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、炭素数８〜１２のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェニル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基又は炭素数７〜９のフェノキシアルキル基等を表す。］
【００２６】
［式中、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又は炭素数１〜３のアルキルスルホニル基を表す。Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ１２は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルアミノ基又はフェニルカルボニルアミノ基を表し、該フェニルカルボニルアミノ基におけるフェニルの水素原子は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。Ｒ１３は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜７のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数４〜８のアルコキシアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数２〜８のシアノアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、フェニル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基又は炭素数７〜９のフェノキシアルキル基を表す。］
【００２７】
【００２８】
［式中、Ｒ１６及びＲ１７はシアノ基を表す。Ｒ１８は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜５のシアノアルキル基、炭素数７〜１０のアルキルフェニル基又は炭素数７〜１０のアルコキシフェニル基を表す。Ｒ１９は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜５のアルキルカルボニルアミノ基を表す。Ｒ２０は水素原子を表す。Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、炭素数４〜８のアルコキシアルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシアルコキシ（炭素数２〜５）アルキル（炭素数２〜４）基、炭素数２〜５のシアノアルキル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェノキシアルキル基を表す。］
【００２９】
［式中、Ｒ２３は水素原子又は炭素数２〜５のアルキルカルボニルアミノ基を表す。Ｒ２４は水素原子を表す。Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜７のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、炭素数２〜５のシアノアルキル基又は炭素数９〜１２のフェニルアルコキシカルボニルアルキル基を表す。］
【００３０】
［式中、Ｙ１及びＹ２の一方は水酸基を表し、他方は−ＮＨ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７はハロゲン原子、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、フェニル基又はフェニルカルボニルオキシフェニル基を表す。］
【００３１】
［式中、Ｙ３及びＹ４の一方は水酸基を表し、他方はアミノ基を表す。ｎは０、１又は２を表す。Ｒ２８は水素原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又はフェニル基を表す。該フェニル基における水素原子は、ヒドロキシ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニルオキシ基及びフェニルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。］
【００３２】
［式中、Ｒ２９は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルコキシアルコキシアルキル基を表す。］
【００３３】
［式中、Ｒ３０は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基又は炭素数７〜９のアルキルフェニルスルフォニル基を表す。］
【００３４】
［式中、Ｒ３１は炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。該アルキル基における水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜７のヒドロキシアルキル基、炭素数８〜１２のフェノキシカルボニルオキシアルキル基及び炭素数７〜９のフェノキシアルキル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、炭素数３〜７のアルコキシカルボニルオキシアルキル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。
また、上記フェニル基における水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜７のアルコキシカルボニルアルコキシ基及び炭素数２〜６のアルコキシアルキルアミノスルホニル基、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数３〜６のアルキルカルボニルアルコキシ基、炭素数７〜９のフェニルアルコキシ基、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルアルコキシ基及び炭素数１〜３のヒドロキシアルキルチオエーテル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。］
上式(６)〜(１４)で示される分散染料は、いずれも公知の化合物である。
【実施例】
【００３５】
以下、実施例等により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。なお、例中の部及び％は、それぞれ重量部及び重量％である。
【００３６】
１）黄色分散染料組成物の調製
キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、該１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物（３）、ジ臭素化物（４）及びジ臭素化物（５）の各１部を、それぞれ個別に、ナフタレンスルホン酸ソーダとホルマリンとの縮合物３部と共に６部の水中で微粒子化して、水性組成物を各々得た。これらの水性組成物を用いて、表１に記載の配合割合に調整した後、水で１０倍に希釈して組成物の母液を調製した。この組成物の母液を適宜希釈して、疎水性繊維材料の染色に供した。
【００３７】
２）染着速度試験
ｉ）上述した組成物の母液２０部及びイオネットＲＡＰ−１１７０［三洋化成（株）製］３部を、水に均一に分散させた。次いで、この分散液に酢酸１．２部及び酢酸ソーダ４．８部を添加して、総量３０００部の染浴とした。
ｉｉ）上記の染浴にテトロントロピカル［東レ（株）製のポリエステル繊維織物］１００部を投入して、６０℃から１３０℃まで毎分１℃の速度で昇温後、１３０℃で４５分間保温して、染色を行った。染色終了後、９０℃以下に冷却して染浴中のテトロントロピカルを取出し、水洗、還元洗浄及び乾燥の順に処理して、染色布Ａを得た。
ｉｉｉ）染浴にテトロントロピカル１００部を投入して、６０℃から毎分１℃の速度で昇温して、染浴の温度が１００℃になった時点で染浴中のテトロントロピカルを取出し、水洗、還元洗浄及び乾燥の順に処理して、染色布Ｂを得た。
【００３８】
３）染着速度の評価
１３０℃で３０分間染色した染色布Ａの色濃度、及び１００℃で取出した染色布Ｂの色濃度を、各々、住化分析センター（株）製のシコマック２０（分光光度計等を備えた測色装置）で測定し、得られた測定値と下式（１５）により染着速度指数を算出した。
【００３９】
染着速度指数＝（染色布Ｂの測定値）／（染色布Ａの測定値） （１５）
【００４０】
上記の染着速度指数は、その数値が（イ）０．２５〜０．５５の範囲は良好な染色物が得られること、上記の数値が（ロ）０．２０以上且つ０．２５未満である範囲、及び０．５５以上且つ０．６０未満である範囲は不均一な染色物を生じるリスクがあること、並びに、前記の数値が（ハ）０．２０未満、及び０．６０以上では不均一な染色物が得られることが、本発明者によって経験的に知られている。
したがって、染着速度については、上記（イ）のときを○、上記（ロ）のときを△、上記（ハ）のときを×として、評価した。
【００４１】
４）配合染色試験（三原色適性の確認）
ｉ）式（１６）で示される化合物を含む市販の赤色分散染料（スミカロン ルビン ＳＥ−ＧＬ、住友化学工業（株）製）の３．０部、及び式（１７）で示される化合物を含む市販の赤色分散染料（スミカロン ブリリアントレッド Ｓ―Ｂ、住友化学工業（株）製）の３．０部に水９４部を加えて、赤色の混合母液を調製した。
【００４２】
【００４３】
【００４４】
また、下式（１８）で示される化合物を含む市販の青色分散染料［フォロン ネービー Ｓ−２ＧＬ、サンド（株）製］の２．０部、及び下式（１９）で示される化合物を含む市販の青色分散染料［スミカロン ブルー Ｓ−ＢＧ、住友化学工業（株）製］の４．０部に水９４部を加えて、青色の混合母液を調製した。
【００４５】
【００４６】
【００４７】
上記で作製した赤色分散染料の混合母液５０部と青色分散染料の混合母液５０部とを混合して得た母液を、以下の試験に供した。
【００４８】
ｉｉ）上記の１）項で得た分散染料組成物の母液２０部と上述の赤色分散染料と青色分散染料とを混合して得た母液２０部、及びイオネットＲＡＰ−１１７０［三洋化成（株）製］２部を水に均一に分散させた後、該分散液に酢酸０．８部と酢酸ソーダ３．２部を添加して総量２０００部の染浴を作製した。この操作を繰り返して、合計７つの同じ染浴を調製した。
【００４９】
ｉｉｉ）上記の各染浴にテトロントロピカル［東レ（株）製ポリエステル繊維織物］の１００部を投入後、６０℃から１３０℃まで毎分１℃の速度で昇温後、１３０℃で３０分間保温して染色を行った。上記の昇温工程において、８０℃、９０℃、１００℃、１１０℃、１２０℃及び１３０℃の各温度に到達した時に、上記７つの同じ染浴の６つの染浴からテトロントロピカルを抜き取り水洗した。残り１つの染浴においては、１３０℃に到達後、更に同温度で３０分保温して得たテトロントロピカルを抜き取り、水洗した。これらの７枚のテトロントロピカルを、それぞれ還元洗浄後、更に乾燥して、番号１〜７の染色布を得た。
【００５０】
５）相容性の評価
上述した番号１〜７の染色布を順に並べて、染色布表面の色相の変化を目視し（黄色染料、赤色染料及び青色染料の混合割合の変化を観察するものであり、色濃度の変化を観察するものではない）、使用した黄色染料、赤色染料及び青色染料の染着速度の一致状態（相容性）を評価した。
○・・番号７の染色布とほぼ同色相で、濃度のみが変化している
△・・番号７の染色布と色相が多少異なるが、ほぼ同系統の色相で変化している
×・・番号７の染色布と全く異なる色相の抜き取り布が存在する
【００５１】
上記の染着速度及び相容性の試験結果を、表１にまとめた。
表に示されるように実施例１〜８の本発明組成物では、いずれの場合でも実用的な染着速度及び相容性が得られた。一方、比較例１〜３では、実用上問題が生じることが予見される結果を得た。
【００５２】
【表１】
【産業上の利用可能性】
【００５３】
本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、ポリエステル等の疎水性繊維材料を染色又は捺染する際に有用である。
また、本発明（ｉｉ）の染色方法によれば、相容性が良好な染色物が得られる。
さらに、本発明（ｉｉｉ）の染色方法によれば、疎水性繊維材料を所望の色調に染色することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、三原色用黄色分散染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
下式（１）で示されるキノリン誘導体は、カラーインデックス ジェネリックネーム ディスパースイエロー７９として公知の化合物である。また、下式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体は、カラーインデックス ジェネリックネーム ディスパースイエロー５４として公知の化合物である。さらに、下式（３）で示される１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物は、カラーインデックス ジェネリックネーム ディスパースイエロー６４として公知の化合物である。そして、下式（４）で示される１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物、及び、下式（５）で示される１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物は、インジゴ染料との組成物としてデニム用綿糸を染色するために使用される公知化合物である（下記特許文献１を参照）。
一方、式（１）で示されるキノリン誘導体と耐光堅牢度の良好な式（３）で示される１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物とを配合して使用することも公知である（下記特許文献２を参照）。
【０００３】
【０００４】
【特許文献１】特開平２−１７０８６１号公報［実施例１、実施例３を参照］
【特許文献２】特開平１１−２６９４０２号公報［実施例１、実施例２を参照］
【０００５】
しかしながら、上記の特許文献１に記載された１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物（４）、及び、１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物（５）は、いずれもインジゴ染料との組成物としてデニム用綿糸を染色するために使用するものである。
【０００６】
上述したキノリン誘導体（１）は、分散染料として疎水性繊維材料を染色する際の染着性が比較的良好で且つ安価に入手できることから、三原色用の黄色分散染料として使用することができれば、経済的な観点から有利である。
しかしながら、キノリン誘導体（１）を赤色分散染料及び／又は青色分散染料と併用して種々の色相の染色物を得ようとすると、併用される上記の赤色分散染料及び／又は青色分散染料の染着速度に比べて、上記キノリン誘導体（１）の染着速度が著しく遅く（すなわち、相容性が悪く）、疎水性繊維材料を均質に染色することが困難であった。
【０００７】
また、特許文献２記載のようなキノリン誘導体（１）と１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物（３）とを配合して使用する疎水性繊維材料の染色方法も、該配合物の染着速度が遅くて、三原色用の黄色分散染料として汎用することが難しいという問題があった。
【０００８】
さらに、近年は、ポリエステルの紡糸速度の高速化や延伸工程の省略等の合理化により、分子構造の配向性が揃っていない糸を用いた繊維を使用することが多くなり、従来のポリエステル繊維を使用したときよりも、染色斑の発生や、染着再現性の不良等の発生率が多くなっている。また、極細繊維、異形断面糸、異収縮混繊糸等の単独、複合又は組合せにより構成された新合繊の場合は、従来の疎水性繊維材料とは異なって、一般に均質に染色することが困難である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
以上のような事情に基づいて、キノリン誘導体（１）を既存の赤色分散染料／又は青色分散染料と併用して、疎水性繊維材料を経済的に且つ再現性良く染色する方法が望まれている。
本発明の目的は、疎水性繊維材料を淡色〜中濃色に染色する際の三原色用黄色分散染料組成物を提供することにある。
また、本発明の別の目的は、疎水性繊維材料を淡色〜中濃色に染色する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
すなわち、本発明は、次の（ｉ）〜（ｉｉｉ）を提供するものである。
（ｉ）下式（１）で示されるキノリン誘導体、下式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体、及び該１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物を含むことを特徴とする三原色用黄色分散染料組成物。
【００１１】
（ｉｉ）上記（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
（ｉｉｉ）上記（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物に加えて、さらに赤色分散染料及び／又は青色分散染料を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、既存の赤色分散染料及び／又は青色分散染料と併用することができ、該三原色用黄色分散染料組成物は染着速度及び相容性に優れる。
また、本発明（ｉｉ）の染色方法によれば、染着再現性に優れるので、染色斑のない染色物が得られる。
さらに、本発明（ｉｉｉ）の染色方法によれば、疎水性繊維材料を所望の色調に染色することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の上記（ｉ）及び（ｉｉ）においては、１，３−インダンジオン誘導体（２）の臭素化物が、下記のジ臭素化物（４）及びジ臭素化物（５）のいずれかとモノ臭素化物（３）との混合物であることが好ましい。
【００１４】
【００１５】
また、１，３−インダンジオン誘導体（２）、モノ臭素化物（３）並びにジ臭素化物（４）及び／又はジ臭素化物（５）の合計重量とキノリン誘導体（１）の重量との比率が、（３０〜８０）：（７０〜２０）の範囲であることがより好ましい。
【００１６】
本発明において、１，３−インダンジオン誘導体（２）の臭素化物は、好ましくは、上記のモノ臭素化物（３）と上記のジ臭素化物（４）及びジ臭素化物（５）のいずれかとの混合物である。
本発明において、モノ臭素化物（３）、並びにジ臭素化物（４）及び／又はジ臭素化物（５）の合計と１，３−インダンジオン誘導体（２）との重量比は、（８０〜２０）：（２０〜８０）の範囲が好ましい。
本発明において、ジ臭素化物（４）及び／又はジ臭素化物（５）の合計重量とモノ臭素化物（３）の重量の比率は、（３０〜０．５）：（７０〜９９．５）の範囲が特に好ましい。
【００１７】
本発明（ｉ）の組成物は、上記のキノリン誘導体（１）と、１，３−インダンジオン誘導体（２）、及び該１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物を所望の割合に混合した後、好ましくは、後述する分散剤で処理することにより得られる。
また、本発明（ｉ）の組成物は、キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、及び該１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物を、後述する分散剤でそれぞれ個別に分散化処理した後に、該分散化された分散染料を所定の割合に混合することにより得られる。
さらに、本発明（ｉ）の組成物は、上記分散化方法で得た分散染料を染色浴中で所定の割合に混合して調製してもよい。
【００１８】
上記の分散剤による処理は、より好ましくは、キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、モノ臭素化物（３）、ジ臭素化物（４）やジ臭素化物（５）を、例えば、水性媒体中、分散剤［例えば、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸やクレゾール・シェーファー酸ホルマリン縮合物等のアニオン界面活性剤］の存在下に、サンドミル等を使用して行うことができる。該分散化処理においては、必要に応じて、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類やポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等のノニオン界面活性剤を併用してもよい。
分散化処理により得られた分散液は、液体のままで用いてもよいし、上記の分散液を噴霧乾燥等により乾燥し、粉体状又は顆粒状として用いてもよい。
【００１９】
また、本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、モノ臭素化物（３）、ジ臭素化物（４）及びジ臭素化物（５）以外の分散染料、例えば、アゾベンゼン系分散染料やアントラキノン系分散染料等と混合して色相の調整を行ってもよい。
さらに、本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、色相調整用の上記分散染料以外に、上記ノニオン界面活性剤等の分散剤、増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、染色助剤、沸点が１００℃以上である有機溶剤や樹脂バインダー等を含有することができる。
【００２０】
本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、ポリエステル、トリアセテート、ジアセテートやポリアミド等の疎水性繊維材料を染色（又は捺染）することができる。
上記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、本発明（ｉ）の組成物を水性媒体中に分散させた染浴中に、必要に応じて、ｐＨ調整剤や分散均染剤等を加えた後、疎水性繊維材料をこの染浴中に浸漬して、例えばポリエステル繊維の場合は、加圧下で通常１００℃以上（好ましくは１０５〜１４０℃）で１５〜６０分間染色する。この染色時間は染着の状態により短縮又は延長することができる。
【００２１】
また、本発明（ｉ）の組成物を用いて前記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレン等のキャリアーの存在下で、例えば、水を沸騰させた状態で染色することもできる。さらに、本発明（ｉ）の組成物を用いて疎水性繊維材料をパディング染色する場合は、上述した方法で調製した染料分散液を布にパディングした後、１００℃以上の温度でスチーミングや乾熱処理をすることができる。
【００２２】
捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミング又は乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によって捺染することもできる。
本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、典型的には、エチレングリコールとテレフタル酸の重縮合により得られるポリエステル繊維が挙げられる。また、本発明（ｉｉ）の染色方法に適用されるポリエステル繊維としては、エチレングリコール以外のポリオールとテレフタル酸の重縮合により得られるポリエステル繊維も挙げられる。さらに、本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維やポリアミド繊維等が挙げられる。
本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、上記例示の繊維の混紡品又は交織品も挙げられる。この混紡品又は交織品としては、上記例示の繊維同士の混紡品や交織品、前記例示以外のセルロース繊維、羊毛又は絹との混紡品や交織品等が挙げられる。本発明（ｉｉ）の染色方法（捺染方法も含む）に適用される疎水性繊維材料としては、特にポリエステル繊維材料が好ましい。
また、本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、新合繊材料も挙げられる。上記新合繊材料の素材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、又はテレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル繊維類；ナイロン等のポリアミド系繊維と上記ポリエステル繊維類との混紡品や混織品；木綿、絹、羊毛等の天然繊維と上記ポリエステル繊維類との混紡品や混織品が挙げられる。
以上例示した素材の形態としては、糸、織物や編み物等が挙げられる。
【００２３】
上記の新合繊は、例えば糸の形態である場合、０．３デニールよりも大きく、且つ１デニール以下のファインデニールファイバー糸、０．３デニール以下のウルトラマイクロファイバー糸、異型断面糸、又は異収縮混紡糸等が挙げられる。これらの糸はフィラメント状であってもよく、二酸化チタン等を含む艶消し加工糸等のように各種の加工や改質が施された糸であってもよい。
【００２４】
本発明（ｉｉ）の染色方法において併用される赤色及び／又は青色分散染料としては、例えば、モノアゾ分散染料、ジスアゾ分散染料、ナフタレンアゾを含むベンゼンアゾ系、チアゾールアゾ、ベンゾチアゾールアゾ、ピリジンアゾ、イミダゾールアゾやチオフェンアゾ等の複素環アゾ系、アントラキノン系等の染料群から選択することができる。
上記（ｉ）の黄色分散染料組成物を用いる本発明において、併用される好ましい赤色分散染料や青色分散染料としては、例えば、下式(６)〜下式（１４）で示される染料が挙げられる。
【００２５】
［式中、Ｒ１はニトロ基を表す。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数１〜３のアルキルスルホニル基を表す。Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜４のアルキルアミド基又はベンズアミド基を表す。Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又は炭素数２〜４のアルコキシアルコキシ基を表す。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜８のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数４〜８のアルコキシアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数２〜８のシアノアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、炭素数８〜１２のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェニル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基又は炭素数７〜９のフェノキシアルキル基等を表す。］
【００２６】
［式中、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又は炭素数１〜３のアルキルスルホニル基を表す。Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ１２は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルアミノ基又はフェニルカルボニルアミノ基を表し、該フェニルカルボニルアミノ基におけるフェニルの水素原子は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。Ｒ１３は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜７のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数４〜８のアルコキシアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数２〜８のシアノアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、フェニル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基又は炭素数７〜９のフェノキシアルキル基を表す。］
【００２７】
【００２８】
［式中、Ｒ１６及びＲ１７はシアノ基を表す。Ｒ１８は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜５のシアノアルキル基、炭素数７〜１０のアルキルフェニル基又は炭素数７〜１０のアルコキシフェニル基を表す。Ｒ１９は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜５のアルキルカルボニルアミノ基を表す。Ｒ２０は水素原子を表す。Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、炭素数４〜８のアルコキシアルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシアルコキシ（炭素数２〜５）アルキル（炭素数２〜４）基、炭素数２〜５のシアノアルキル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェノキシアルキル基を表す。］
【００２９】
［式中、Ｒ２３は水素原子又は炭素数２〜５のアルキルカルボニルアミノ基を表す。Ｒ２４は水素原子を表す。Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜７のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数３〜８のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、炭素数２〜５のシアノアルキル基又は炭素数９〜１２のフェニルアルコキシカルボニルアルキル基を表す。］
【００３０】
［式中、Ｙ１及びＹ２の一方は水酸基を表し、他方は−ＮＨ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７はハロゲン原子、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、フェニル基又はフェニルカルボニルオキシフェニル基を表す。］
【００３１】
［式中、Ｙ３及びＹ４の一方は水酸基を表し、他方はアミノ基を表す。ｎは０、１又は２を表す。Ｒ２８は水素原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又はフェニル基を表す。該フェニル基における水素原子は、ヒドロキシ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニルオキシ基及びフェニルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。］
【００３２】
［式中、Ｒ２９は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルコキシアルコキシアルキル基を表す。］
【００３３】
［式中、Ｒ３０は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基又は炭素数７〜９のアルキルフェニルスルフォニル基を表す。］
【００３４】
［式中、Ｒ３１は炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。該アルキル基における水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜７のヒドロキシアルキル基、炭素数８〜１２のフェノキシカルボニルオキシアルキル基及び炭素数７〜９のフェノキシアルキル基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、炭素数３〜７のアルコキシカルボニルオキシアルキル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。
また、上記フェニル基における水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜７のアルコキシカルボニルアルコキシ基及び炭素数２〜６のアルコキシアルキルアミノスルホニル基、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数３〜６のアルキルカルボニルアルコキシ基、炭素数７〜９のフェニルアルコキシ基、炭素数３〜６のアルコキシカルボニルアルコキシ基及び炭素数１〜３のヒドロキシアルキルチオエーテル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい。］
上式(６)〜(１４)で示される分散染料は、いずれも公知の化合物である。
【実施例】
【００３５】
以下、実施例等により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。なお、例中の部及び％は、それぞれ重量部及び重量％である。
【００３６】
１）黄色分散染料組成物の調製
キノリン誘導体（１）、１，３−インダンジオン誘導体（２）、該１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物（３）、ジ臭素化物（４）及びジ臭素化物（５）の各１部を、それぞれ個別に、ナフタレンスルホン酸ソーダとホルマリンとの縮合物３部と共に６部の水中で微粒子化して、水性組成物を各々得た。これらの水性組成物を用いて、表１に記載の配合割合に調整した後、水で１０倍に希釈して組成物の母液を調製した。この組成物の母液を適宜希釈して、疎水性繊維材料の染色に供した。
【００３７】
２）染着速度試験
ｉ）上述した組成物の母液２０部及びイオネットＲＡＰ−１１７０［三洋化成（株）製］３部を、水に均一に分散させた。次いで、この分散液に酢酸１．２部及び酢酸ソーダ４．８部を添加して、総量３０００部の染浴とした。
ｉｉ）上記の染浴にテトロントロピカル［東レ（株）製のポリエステル繊維織物］１００部を投入して、６０℃から１３０℃まで毎分１℃の速度で昇温後、１３０℃で４５分間保温して、染色を行った。染色終了後、９０℃以下に冷却して染浴中のテトロントロピカルを取出し、水洗、還元洗浄及び乾燥の順に処理して、染色布Ａを得た。
ｉｉｉ）染浴にテトロントロピカル１００部を投入して、６０℃から毎分１℃の速度で昇温して、染浴の温度が１００℃になった時点で染浴中のテトロントロピカルを取出し、水洗、還元洗浄及び乾燥の順に処理して、染色布Ｂを得た。
【００３８】
３）染着速度の評価
１３０℃で３０分間染色した染色布Ａの色濃度、及び１００℃で取出した染色布Ｂの色濃度を、各々、住化分析センター（株）製のシコマック２０（分光光度計等を備えた測色装置）で測定し、得られた測定値と下式（１５）により染着速度指数を算出した。
【００３９】
染着速度指数＝（染色布Ｂの測定値）／（染色布Ａの測定値） （１５）
【００４０】
上記の染着速度指数は、その数値が（イ）０．２５〜０．５５の範囲は良好な染色物が得られること、上記の数値が（ロ）０．２０以上且つ０．２５未満である範囲、及び０．５５以上且つ０．６０未満である範囲は不均一な染色物を生じるリスクがあること、並びに、前記の数値が（ハ）０．２０未満、及び０．６０以上では不均一な染色物が得られることが、本発明者によって経験的に知られている。
したがって、染着速度については、上記（イ）のときを○、上記（ロ）のときを△、上記（ハ）のときを×として、評価した。
【００４１】
４）配合染色試験（三原色適性の確認）
ｉ）式（１６）で示される化合物を含む市販の赤色分散染料（スミカロン ルビン ＳＥ−ＧＬ、住友化学工業（株）製）の３．０部、及び式（１７）で示される化合物を含む市販の赤色分散染料（スミカロン ブリリアントレッド Ｓ―Ｂ、住友化学工業（株）製）の３．０部に水９４部を加えて、赤色の混合母液を調製した。
【００４２】
【００４３】
【００４４】
また、下式（１８）で示される化合物を含む市販の青色分散染料［フォロン ネービー Ｓ−２ＧＬ、サンド（株）製］の２．０部、及び下式（１９）で示される化合物を含む市販の青色分散染料［スミカロン ブルー Ｓ−ＢＧ、住友化学工業（株）製］の４．０部に水９４部を加えて、青色の混合母液を調製した。
【００４５】
【００４６】
【００４７】
上記で作製した赤色分散染料の混合母液５０部と青色分散染料の混合母液５０部とを混合して得た母液を、以下の試験に供した。
【００４８】
ｉｉ）上記の１）項で得た分散染料組成物の母液２０部と上述の赤色分散染料と青色分散染料とを混合して得た母液２０部、及びイオネットＲＡＰ−１１７０［三洋化成（株）製］２部を水に均一に分散させた後、該分散液に酢酸０．８部と酢酸ソーダ３．２部を添加して総量２０００部の染浴を作製した。この操作を繰り返して、合計７つの同じ染浴を調製した。
【００４９】
ｉｉｉ）上記の各染浴にテトロントロピカル［東レ（株）製ポリエステル繊維織物］の１００部を投入後、６０℃から１３０℃まで毎分１℃の速度で昇温後、１３０℃で３０分間保温して染色を行った。上記の昇温工程において、８０℃、９０℃、１００℃、１１０℃、１２０℃及び１３０℃の各温度に到達した時に、上記７つの同じ染浴の６つの染浴からテトロントロピカルを抜き取り水洗した。残り１つの染浴においては、１３０℃に到達後、更に同温度で３０分保温して得たテトロントロピカルを抜き取り、水洗した。これらの７枚のテトロントロピカルを、それぞれ還元洗浄後、更に乾燥して、番号１〜７の染色布を得た。
【００５０】
５）相容性の評価
上述した番号１〜７の染色布を順に並べて、染色布表面の色相の変化を目視し（黄色染料、赤色染料及び青色染料の混合割合の変化を観察するものであり、色濃度の変化を観察するものではない）、使用した黄色染料、赤色染料及び青色染料の染着速度の一致状態（相容性）を評価した。
○・・番号７の染色布とほぼ同色相で、濃度のみが変化している
△・・番号７の染色布と色相が多少異なるが、ほぼ同系統の色相で変化している
×・・番号７の染色布と全く異なる色相の抜き取り布が存在する
【００５１】
上記の染着速度及び相容性の試験結果を、表１にまとめた。
表に示されるように実施例１〜８の本発明組成物では、いずれの場合でも実用的な染着速度及び相容性が得られた。一方、比較例１〜３では、実用上問題が生じることが予見される結果を得た。
【００５２】
【表１】
【産業上の利用可能性】
【００５３】
本発明（ｉ）の三原色用黄色分散染料組成物は、ポリエステル等の疎水性繊維材料を染色又は捺染する際に有用である。
また、本発明（ｉｉ）の染色方法によれば、相容性が良好な染色物が得られる。
さらに、本発明（ｉｉｉ）の染色方法によれば、疎水性繊維材料を所望の色調に染色することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で示されるキノリン誘導体、下式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体、及び該１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物を含むことを特徴とする三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項２】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物が、下式（４）で示されるジ臭素化物及び下式（５）で示されるジ臭素化物のいずれかと下式（３）で示されるモノ臭素化物との混合物である請求項１に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項３】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物が、式（３）で示されるモノ臭素化物と式（４）で示されるジ臭素化物の混合物である請求項２に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項４】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物が、式（３）で示されるモノ臭素化物と式（５）で示されるジ臭素化物の混合物である請求項２に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項５】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体、式（３）で示されるモノ臭素化物及び式（４）で示されるジ臭素化物の合計重量と、式（１）で示されるキノリン誘導体の重量との比率が、（３０〜８０）：（７０〜２０）の範囲である請求項３に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項６】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体、式（３）で示されるモノ臭素化物及び式（５）で示されるジ臭素化物の合計重量と、式（１）で示されるキノリン誘導体の重量との比率が、（３０〜８０）：（７０〜２０）の範囲である請求項４に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項７】
式（３）で示されるモノ臭素化物及び式（４）で示されるジ臭素化物の合計重量と、式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の重量との比率が、（８０〜２０）：（２０〜８０）の範囲である請求項３に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項８】
式（３）で示されるモノ臭素化物及び式（５）で示されるジ臭素化物の合計重量と、式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の重量との比率が、（８０〜２０）：（２０〜８０）の範囲である請求項４に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項９】
式（３）で示されるモノ臭素化物と式（４）で示されるジ臭素化物との重量比率が、（７０〜９９．５）：（３０〜０．５）の範囲である請求項５に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項１０】
式（３）で示されるモノ臭素化物と式（５）で示されるジ臭素化物との重量比率が、（７０〜９９．５）：（３０〜０．５）の範囲である請求項６に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項１１】
さらに、分散剤を含む請求項１〜１０のいずれかに記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項１２】
分散剤が、アニオン系界面活性剤である請求項１１に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれかに記載の三原色用黄色分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれかに記載の三原色用黄色分散染料組成物に加えて、さらに赤色分散染料及び／又は青色分散染料を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
【請求項１】
下式（１）で示されるキノリン誘導体、下式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体、及び該１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物を含むことを特徴とする三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項２】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物が、下式（４）で示されるジ臭素化物及び下式（５）で示されるジ臭素化物のいずれかと下式（３）で示されるモノ臭素化物との混合物である請求項１に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項３】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物が、式（３）で示されるモノ臭素化物と式（４）で示されるジ臭素化物の混合物である請求項２に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項４】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物が、式（３）で示されるモノ臭素化物と式（５）で示されるジ臭素化物の混合物である請求項２に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項５】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体、式（３）で示されるモノ臭素化物及び式（４）で示されるジ臭素化物の合計重量と、式（１）で示されるキノリン誘導体の重量との比率が、（３０〜８０）：（７０〜２０）の範囲である請求項３に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項６】
式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体、式（３）で示されるモノ臭素化物及び式（５）で示されるジ臭素化物の合計重量と、式（１）で示されるキノリン誘導体の重量との比率が、（３０〜８０）：（７０〜２０）の範囲である請求項４に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項７】
式（３）で示されるモノ臭素化物及び式（４）で示されるジ臭素化物の合計重量と、式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の重量との比率が、（８０〜２０）：（２０〜８０）の範囲である請求項３に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項８】
式（３）で示されるモノ臭素化物及び式（５）で示されるジ臭素化物の合計重量と、式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体の重量との比率が、（８０〜２０）：（２０〜８０）の範囲である請求項４に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項９】
式（３）で示されるモノ臭素化物と式（４）で示されるジ臭素化物との重量比率が、（７０〜９９．５）：（３０〜０．５）の範囲である請求項５に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項１０】
式（３）で示されるモノ臭素化物と式（５）で示されるジ臭素化物との重量比率が、（７０〜９９．５）：（３０〜０．５）の範囲である請求項６に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項１１】
さらに、分散剤を含む請求項１〜１０のいずれかに記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項１２】
分散剤が、アニオン系界面活性剤である請求項１１に記載の三原色用黄色分散染料組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれかに記載の三原色用黄色分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれかに記載の三原色用黄色分散染料組成物に加えて、さらに赤色分散染料及び／又は青色分散染料を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
【公開番号】特開２００６−５７００４（Ｐ２００６−５７００４Ａ）
【公開日】平成１８年３月２日（２００６．３．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−２４０５８２（Ｐ２００４−２４０５８２）
【出願日】平成１６年８月２０日（２００４．８．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年３月２日（２００６．３．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年８月２０日（２００４．８．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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