式中、Ｘが（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）であり、ＹがＯ、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ³、ＣＲ⁵Ｒ⁶、ＣＲ⁵Ｒ⁶−ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｏ−ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｓ（Ｏ）_m−ＣＲ⁷Ｒ⁸、ＮＲ³−ＣＲ⁷Ｒ⁸、ＣＲ⁵Ｒ⁶−Ｏ、ＣＲ⁵Ｒ⁶−Ｓ（Ｏ）_m、ＣＲ⁵Ｒ⁶−ＮＲ³、ＳＯ₂−ＮＲ³、ＮＲ³−ＳＯ₂、ＮＲ³−Ｏ又はＯ−ＮＲ³であり；ｍが０、１又は２であり；環（Ｔ）が５又は６員の芳香族又は芳香族複素環であり；Ｒ¹からＲ¹⁰が特定の有機基であり、そしてｎが０、１、２、３又は４である、式（Ｉ）の化合物；又はその塩若しくはＮ酸化物、又はこれらを含有する組成物の、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は軟体動物駆除における使用。新規化合物もまた共される。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、チアゾリン誘導体、これらを調製する方法、これらを含む殺虫、殺ダニ、軟体動物駆除及び殺線虫用組成物、及び有害な昆虫、ダニ類、軟体動物及び線虫を駆除し制御するためにそれらを使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
薬学的特性をもつチアゾリン誘導体は、例えば、米国特許第３６３６２１９号（US36362219）、インド特許第１７９２３０号（IN179230）及びColl. Czech Chem. Comm, 1992, 57 415中の中で開示されている。
【０００３】
このたび、驚くべきことに或る種のチアゾリンが優れた殺虫特性を有するということが発見されてきた。
【発明の開示】
【０００４】
従って本発明は、害虫に対して、害虫の居場所に対して、又は害虫による攻撃を受ける可能性のある植物に対して、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は軟体動物駆除的に有効な量の、
【化１】

式（Ｉ）の化合物を適用する段階を含んで成る、昆虫、ダニ類又は線虫類を駆除し制御する方法において、前記式中、
− Ｘが（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）すなわち
【化２】

であり、
− ＹがＯ、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ³、ＣＲ⁵Ｒ⁶、ＣＲ⁵Ｒ⁶−ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｏ−ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｓ（Ｏ）_m−ＣＲ⁷Ｒ⁸、ＮＲ³−ＣＲ⁷Ｒ⁸、ＣＲ⁵Ｒ⁶−Ｏ、ＣＲ⁵Ｒ⁶−Ｓ（Ｏ）_m、ＣＲ⁵Ｒ⁶−ＮＲ³、ＳＯ₂−ＮＲ³、ＮＲ³−ＳＯ₂、ＮＲ³−Ｏ又はＯ−ＮＲ³であり；
− ｍが０、１又は２であり；
− 環（Ｔ）、
【化３】

が５又は６員の芳香族又は芳香族複素環であり；
− Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が各々独立してＨ、ＯＨ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ（ｒｈｏｄａｎｏ）、カルボキシ、ホルミル、ホルミルオキシ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ²³−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−Ａ−Ｏ−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−Ａ−Ｓ−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−Ａ−ＮＲ²³−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−ＮＲ²³−、Ｇ−Ｓ−Ａ−Ｏ、Ｇ−Ｓ−Ａ−ＮＲ²³−又はＲ²⁰Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ¹⁷）−であるか、そうでなければ、同じ炭素原子に付着された基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のうちの２つが＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ¹¹又は＝ＣＲ¹²Ｒ¹³であるか、又は基Ｒ¹及びＲ²、Ｒ⁵及びＲ⁶又はＲ⁷及びＲ⁸が、それらが付着されている炭素原子と一緒に、少なくとも２個の炭素原子を含有し任意的に１個又は２個の硫黄及び／又は１個又は２個の非隣接酸素原子又は１つのＮＲ¹⁴基を含有する３〜６員の環を形成し、該環は任意的にＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換されており；そうでなければ、異なる原子に付着された基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のうちの２つはそれらが付着されている原子と共に、任意的に１個又は２個の硫黄及び／又は１個又は２個の非隣接酸素原子又は１つのＮＲ¹⁴基を含有する３〜７員の環を形成し、該環が任意的にＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換されており、又は隣接する原子に付着させられた基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のうちの２つが組合わさって結合を形成しており、
− Ｒ¹⁰は、Ｈ、ＯＨ、シアノ、ホルミル、トリ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）シリル、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−Ｓ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−Ａ−、Ｒ¹⁸Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁹）−、Ｇ−Ａ−ＮＲ⁶⁹−、Ｒ⁷⁰Ｒ⁷¹Ｃ＝Ｎ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−又はＧ−Ｓ−Ａ−であり；
− Ｒ¹¹は、Ｈ、ＯＨ、ニトロ、シアノ、ホルミル、ホルミルオキシ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ³⁶Ｒ³⁷Ｎ−、Ｇ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｇ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ²⁶−、Ｒ³⁶Ｒ³⁷Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｇ−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｇ−ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ²⁶−であり；
− Ｒ¹²及びＲ¹³は各々独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、ホルミルオキシ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ⁴⁰Ｒ⁴¹Ｎ−、Ｒ⁴⁰Ｒ⁴¹Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｒ⁴⁰Ｒ⁴¹Ｎ−Ａ−Ｏ−、Ｒ⁴⁰Ｒ⁴¹Ｎ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−ＮＲ³⁰−であり、そうでなければ、Ｒ¹²及びＲ¹³は、それらが付着されている炭素原子と一緒に３〜６員の炭素環を形成し；
− Ｒ³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は各々独立してＨ、ＯＨ、シアノ、ホルミル、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ²⁷Ｒ²⁸Ｎ−、Ｒ²⁷Ｒ²⁸Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ²⁹−、Ｒ²⁷Ｒ²⁸Ｎ−Ａ−ＮＲ²⁹−、Ｇ−Ｏ−Ａ−ＮＲ²⁹−又はＧ−Ｓ−Ａ−ＮＲ²⁹−であり；
− 各々のＲ⁴は独立してＯＨ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、ロダノ、イソチオシアナート、カルボキシ、ホルミル、ホルミルオキシ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＲ³¹Ｒ³²Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ³³−、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ａ−Ｏ−、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ａ−Ｓ−、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ａ−ＮＲ³³−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−ＮＲ³³−、Ｇ−Ｓ−Ａ−Ｏ、Ｇ−Ｓ−Ａ−ＮＲ³³−、Ｒ²⁰Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ¹⁷）−、Ｒ¹⁸Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁹）−、Ｒ⁴⁴Ｒ⁴⁵Ｐ（Ｏ）−又はＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵Ｐ（Ｓ）−であるか、そうでなければ、２つの隣接するＲ⁴基は、それらが付着されている炭素原子と合わせて、任意的にハロゲンで置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し、そうでなければ、Ｒ⁴基は、Ｒ³、Ｒ⁵又はＲ⁹基及びそれらが付着されている原子と共に、ＮＲ¹⁵基又はＳ又はＯ原子を含有する５〜７員の環を形成し、該環はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより任意的に置換されており；
− ｎは０、１、２、３又は４であり；
− Ｒ⁹はＨ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ａ−、Ｒ³⁴Ｒ³⁵Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−又はＧ−Ｓ−Ａ−、であるか、そうでなければＲ⁹は、Ｒ¹、Ｒ²又はＲ⁷及びそれらが付着されている原子と共に、任意的に１個又は２個の硫黄及び／又は１個又は２個の非隣接酸素原子又はＮＲ¹⁶基を含有し得る３〜７員の環を形成でき；
− Ｒ¹⁷はＨ、Ｇ−、Ｇ−Ｃ（Ｏ）−又はＧ−ＯＣ（Ｏ）−であり；
− Ｒ¹⁸はＨ、ＯＨ、シアノ、ニトロ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−又はＲ³⁸Ｒ³⁹Ｎ−であり；
− Ｒ¹⁹はＨ、シアノ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−又はＲ⁴²Ｒ⁴³Ｎ−であり；
− Ｒ²⁰はＣ_1-6アルキル、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたベンジルであり；
− Ｒ²¹〜Ｒ⁴³基（Ｒ²¹及びＲ⁴³を含む）の各々は、独立してＨ又はＧ−であり、そうでなければ２つのＲ²¹、Ｒ²²、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹、Ｒ⁴²又はＲ⁴³基は、それらが付着されているＮ原子と一緒にＮ＝ＣＲ^aＲ^b基（ここでＲ^a及びＲ^bはＨ又はＣ_1-6アルキルである）であるか又は、２つのＲ²¹、Ｒ²²、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹、Ｒ⁴²又はＲ⁴³基はそれらが付着されているＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１個〜４個のＣ_1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６、７員の複素環を形成し；
− Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は独立してＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、フェニル、フェノキシ；
であり；
− Ｇは任意に置換されたＣ_1-12アルキル、任意に置換されたＣ_2-12アルケニル、任意に置換されたＣ_2-12アルキニル、任意に置換されたＣ_3-8シクロアルキル、任意に置換されたＣ_3-8シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロシクリルであり；
− Ｒ⁶⁹はＨ、Ｇ−、Ｇ−Ｃ（Ｏ）−又はＧ−ＯＣ（Ｏ）−であり；
− Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹は独立してＨ、シアノ、ニトロ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−であり、そうでなければＲ⁷⁰及びＲ⁷¹は、それらが付着されている炭素原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１〜４個のＣ_1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成し；
− ＡがＳ（Ｏ）、ＳＯ₂、Ｃ（Ｏ）又はＣ（Ｓ）；又はその塩又はＮ−酸化物である、
駆除方法を提供する。
【０００５】
構造式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何学的又は光学的異性体又は異なる互変異性体形態で存在し得る。単数又は複数のキラリティ中心が、例えばキラル炭素原子ＣＲ¹Ｒ²、ＣＲ⁵Ｒ⁶、ＣＲ⁷Ｒ⁸、ＣＲ⁹又はＧ基内のキラル炭素単位又はキラル−Ｓ（Ｏ）−単位上に存在する可能性があり、その場合構造式（Ｉ）の化合物は、純粋な鏡像異性体、鏡像異性体混合物、純粋ジアステレオマ又はジアステレオマ混合物として存在し得る。Ｃ＝Ｃ又はＣ＝Ｎ結合といったような２重結合が分子内に存在する可能性があり、その場合、構造式（Ｉ）の化合物は、異性体混合物の単一の異性体として存在し得る。互変中心が存在し得る。本発明は、このような異性体及び互変異性体及びそれらの混合物を全ての割合でならびに重水素化合物といったような同位体形態で網羅している。
【０００６】
構造式（Ｉ）の化合物は、アミジン部分を含有し、これは、Ｒ¹⁰が水素である場合２つの互変異性体形態で存在し得る。これらの形態のうちの１つは、環外Ｃ＝Ｎ２重結合を含有し、それらの１つは環内Ｃ＝Ｎ２重結合を含有する。Ｃ＝Ｎ２重結合が環外である場合、この２重結合は、構造式（Ｉ’）及び（ＩＩ”）により示されているように２つの幾何学形態Ｅ及びＺで存在し得る。各形態は、Ｒ¹⁰基で潜在化され得る。このＲ¹⁰基は、処理済み部域又は植物に対する適用の前後又はその間に、Ｒ¹⁰がＨである構造式Ｉの化合物を提供するべく、生化学的、化学的又は物理的プロセスの１つ又はそれらの組合せによるその除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素分割、化学的加水分解及び光分解が含まれる。Ｒ¹⁰基を担持する化合物は、処理された植物の外皮の浸透の改善、作物の寛容改善、その他の除草剤、除草剤緩和剤、植物成長調節物質、殺真菌剤又は殺虫剤を含有する混合物内の相容性又は安定性の改善、土壌中の移動の改善又は土壌中の浸出の削減といったようないくつかの利点を提供し得る。
【０００７】
適切な酸付加塩としては、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸及びリン酸、又は有機カルボン酸、例えばシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸、又はスルホン酸例えばメタン、ベンゼン及びトルエンンスルホン酸を用いたものが含まれる。有機カルボン酸のその他の例としては、トリフルオロ酢酸といったようなハロ酸が含まれる。
【０００８】
Ｎ酸化物は、第３級アミンの酸化形態又は窒素含有ヘテロ芳香族化合物の酸化形態である。これらは、例えばAngelo Albini及びSilvio Pietra著「ヘテロ環式Ｎ−オキシド」、CRC Press、Boca Raton、Florida、1991といった数多くの書物の中で記述されている。
【０００９】
各々のアルキル部分は単独又はより大きな基（例えばＧ、又はアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部として、直鎖又は分岐鎖であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はｎｅｏ−ペンチルである。アルキル基は、適切にはＣ₁からＣ₁₂のアルキル基、ただし好ましくはＣ₁−Ｃ₁₀、より好ましくはＣ₁−Ｃ₈、さらに一層好ましくはＣ₁−Ｃ₆及び最も好ましくはＣ₁−Ｃ₄アルキル基である。
【００１０】
環又は鎖形成アルキレン、アルケニレン及びアルキニレン基はさらに、単数又は複数のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、及び／又はＣ₁−Ｃ₃アルコキシ基により置換される。
【００１１】
存在する場合、（単独か又はアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルといったようなより大きな基の一部としての）アルキル部分上の任意の置換基には、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナート、ル（それ自体Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）Ｃ_3-7シクロアルキル、それ自体Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）Ｃ_5-7シクロアルケニル（ヒドロキシ、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルコキシ（Ｃ_1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル（Ｃ_1-10）アルコキシ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）−アルコキシ（ここで、アリール基は任意に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基はＣ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ_2-10アルケニルオキシ、Ｃ_2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ（ここで、アリール基は任意に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基はＣ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキルチオ、アリールチオ（ここで、アリール基は任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここで、アリール基は任意に置換されていてよい）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、ホルミル、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は任意に置換されている）、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム及びオキシムエーテル例えば、＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（それ自体任意に置換されているもの）、（それ自体任意に置換されている）アリール、（それ自体任意に置換されている）ヘテロアリール、（それ自体Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）ヘテロシクリル、アリールオキシ（ここで、アリール基は任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ、（ここで、ヘテロアリール基は任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基はＣ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_2-6アルケニルカルボニル、Ｃ_2-6アルキニルカルボニル、Ｃ_3-6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_3-6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ここで、アリール基は任意に置換されている）及びアリールカルボニル（ここで、アリール基は任意に置換されている）のうちの単数又は複数が含まれる。
【００１２】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は分岐鎖の形をしている可能性があり、アルケニル部分は、該当する場合（Ｅ）−又は（Ｚ）−立体配置のいずれかのものであり得る。例としてはビニル、アリル及びプロパルギルである。アルケニル及びアルキニル部分は、任意の組合せで単数又は複数の２重及び／又は３重結合を含有し得る。アレニン及びアルキリニルアルケニルがこれらの用語に内含されるものと理解される。
【００１３】
存在する場合、アルケニル又はアルキニル上の任意の置換基は、アルキル部分について上で示された任意の置換基を内含する。
【００１４】
本明細書に関連してアシルは、任意に置換されたＣ_1-6アルキルカルボニル（例えばアセチル）、任意に置換されたＣ_2-6アルケニルカルボニル、任意に置換されたＣ_3-6シクロアルキルカルボニル（例えばシクロプロピルカルボニル、任意に置換されたＣ_2-6アルキニルカルボニル、任意に置換されたアリールカルボニル（例えばベンゾイル）又は任意に置換されたヘテロアリールカルボニルである。
【００１５】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１６】
ハロアルキル基は、同じ又は異なるハロゲン原子のうちの単数又は複数のもので置換されるアルキル基であり、例えばＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₂Ｈ、ＣＣｌ₂ＣＨ、ＦＣＨ₂、ＣｌＣＨ₂、ＢｒＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨＦ、ＣＦ₃ＣＨ₂又はＣＨＦ₂ＣＨ₂である。
【００１７】
本明細書に関連して、「アリール」、「芳香環」及び「芳香環系」という用語は、単環、２環又は３環であり得る環系を意味する。かかる環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基は、フェニルである。さらに、「ヘテロアリール」、「芳香族複素環」又は「芳香族複素環系」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、単環又は２つ以上の融合環のいずれかから成る芳香環系を意味する。好ましくは、単環は最高３つ、そして２環系は最高４つのヘテロ原子を含有し、これらは好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択されることになる。かかる基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが含まれる。ヘテロ芳香族ラジカルの好ましい例には、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール及びチアゾリルが含まれる。
【００１８】
複素環及びヘテロシクリルという用語は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択された単数又は複数（好ましくは１個又は２個）のヘテロ原子を含む最高１０個の原子を含有する非芳香族単環又は２環系を意味する。かかる環の例には、１，３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンが含まれる。
【００１９】
存在する場合、ヘテロサイクリル上の任意の置換基には、Ｃ_1-6アルキル及びＣ_1-6ハロアルキルならびにアルキル部分のための上述の任意の置換基が含まれる。
【００２０】
シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。
【００２１】
シクロアルケニルには、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。
【００２２】
存在する場合、シクロアルキル又はシクロアルケニル上の任意の置換基には、Ｃ_1-3アルキルならびにアルキル部分について以上で記された任意の置換基が含まれる。
【００２３】
炭素環にはアリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が含まれる。
【００２４】
存在する場合、アリール又はヘテロアリール上の任意の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナート、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ−（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、（それ自体Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）Ｃ_3-7シクロアルキル、（それ自体Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）Ｃ_5-7シクロアルケニル、ヒドロキシ、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルコキシ（Ｃ_1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-10）アルコキシ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ（ここでアリール基は、ハロゲン又はＣ_1-6アルキルで任意に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基はＣ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ_2-10アルケニルオキシ、Ｃ_2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオＣ_3-7シクロアルキルチオ（ここでシクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、トリ（Ｃ_1-4）−アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）−アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、（それ自体Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）アリール、（それ自体Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）ヘテロアリール、（それ自体Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）ヘテロシクリル、アリールオキシ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ここでヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここでヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールカルボニル、（ここでアリール基は、それ自体ハロゲン又はＣ_1-6アルキルで任意に置換されている）から独立して選択され、そうでなければアリール又はヘテロアリール系上の２つの隣接する位置は、環化されて、それ自体ハロゲン又はＣ_1-6アルキルで任意に置換されている５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成する。アリール又はヘテロアリールのためのさらなる置換基としては、アリールカルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、（Ｃ_1-6）アルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ_1-6）アルキルオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリールスルホニルアミノ（ここで、ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリールアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、ヘテロアリールアミノ（ここでヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、ヘテロシクリルアミノ（ここでヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）及びアリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（ここでアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンによって置換されている）が含まれる。
【００２５】
置換されたフェニル部分、ヘテロサイクリル及びヘテロアリール基のためには、単数又は複数の置換基が独立してハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール、Ｒ⁵⁰Ｒ⁵¹Ｎ又はＲ⁵²Ｒ⁵³ＮＣ（Ｏ）（ここで、Ｒ⁵⁰、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³は、独立して、水素又はＣ_1-6アルキルである）から選択されることが好ましい。
【００２６】
ハロアルケニル基は、同じ又は異なるハロゲン原子のうちの単数又は複数のもので置換されたアルケニル基である。
【００２７】
ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基がそれらが付着されているＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含み得かつ１個又は２個の独立して選択された（Ｃ_1-6）アルキル基により任意に置換される５、６又は７員の複素環を形成するものが含まれる、ということを理解すべきである。１つのＮ原子上で２つの基を接合させることにより複素環が形成された場合、結果として得られた環は適切にはピロリドン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであり、その各々が１個又は２個の独立して選択された（Ｃ_1-6）アルキル基により置換され得る。
【００２８】
好ましくは、アルキル部分上の任意の置換基には、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ₂Ｃ、（それ自体Ｃ_1-10アルコキシにより任意に置換されている）Ｃ_1-10アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、Ｃ_3-5シクロアルキルカルボニル、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ_1-6）アルキルカルボニルオキシ、任意に置換されたフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、（それ自体（Ｃ_1-6）アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7シクロアルケニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、トリ（Ｃ_1-4アルキルシリル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルコキシ、アリールジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル及びトリアリールシリルのうちの単数又は複数のものが含まれる。
【００２９】
好ましくは、アルケニル又はアルキニル上の任意の置換基には、ハロゲン、アリール及びＣ_3-7ジクロアルキルのうちの単数又は複数のものが含まれる。
【００３０】
ヘテロサイクリルのための好ましい任意の置換基はＣ_1-3アルキルである。
【００３１】
好ましくは、シクロアルキルのための任意の置換基には、ハロゲン、シアノ及びＣ_1-6アルキルが含まれる。
【００３２】
シクロアルケニルのための任意の置換基には、好ましくはＣ_1-3アルキル、ハロゲン及びシアノが含まれる。
【００３３】
任意の組合せの形でのＴ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹及びＲ¹⁰のための好ましい基が以下に記されている。
【００３４】
Ｙは、好ましくはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ₂、ＮＲ³又はＣＲ⁵Ｒ⁶（ここで、Ｒ³、Ｒ⁵及びＲ⁶は以上で定義されている）である。Ｒ³は、特に水素、ホルミル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_3-4アルケニル、Ｃ_3-4ハロアルケニル、Ｃ_3-4アルキニル又はベンジル、又はフェニル（ここでフェニル含有基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ又はＮＯ₂により任意に置換されている）である。特にＲ⁵及びＲ⁶は独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（Ｃ_1-6）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルによって任意に置換されていてよく、そうでなければフェニル環上の２つの隣接した位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換されていて、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ_3-5シクロアルキル、１，３−ジオキソラン−２−イル、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルによって任意に置換されていてよく、そうでなければフェニル環上の２つの隣接した位置が環化されて、それ自体ハロゲンで任意に置換されている５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る）、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルケニルオキシ、Ｃ_1-6アルキニルオキシ、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルコキシ、ベンジルオキシ（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、ＮＲ⁵⁴Ｒ⁵⁵（なおここでＲ⁵⁴及びＲ⁵⁵は、独立して、水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、ホルミル、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニルである（なおここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている））であり、そうでなければ、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれらが付着されている炭素原子と一緒に、任意的に１個又は２個の硫黄又は１個又は２個の非隣接酸素原子又はＮＲ⁵⁶基（ここでＲ⁵⁶は、水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、ホルミル、Ｃ_2-6アルキルカルボニル）を含有し得る３〜６員の環を形成し、そうでなければ、Ｒ⁵がＲ¹と共に１つを結合を形成する場合又はＲ⁵又はＲ⁶のいずれかがＲ¹又はＲ²及びそれらが付着されている炭素原子と一緒に、任意的に１個又は２個の非隣接酸素原子を含有し得る３〜６員の環を形成する場合、又はＲ⁵及びＲ⁶が共に＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ⁵⁷又は＝ＣＲ⁵⁸Ｒ⁵⁹を形成する場合（なおここでＲ⁵⁷はＯＨ、任意に置換されたＣ_1-6アルコキシ又はＣ_1-4アルキルカルボニルアミノであり、Ｒ⁵⁸及びＲ⁵⁹は独立してＨ又はＣ_1-6アルキルである）。
【００３５】
より好ましくは、ＹはＯ又はＣＲ⁵Ｒ⁶であり、ここでＲ⁵及びＲ⁶は水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルケニルオキシ、Ｃ_1-6アルキニルオキシ、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルコキシ又はベンジルオキシであるか、そうでなければ、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれらが付着されている炭素原子と一緒に、３〜６員の炭素環を形成し、そうでなければＲ⁵とＲ¹は共に１つの結合を形成し、そうでなければＲ⁵はＲ¹及びそれらが付着されている炭素原子と一緒に３〜６員の炭素環を形成する。
【００３６】
最も好ましくは、ＹはＣＲ⁵Ｒ⁶であり、ここでＲ⁵及びＲ⁶は独立して水素又はメチル、特に水素である。
【００３７】
好ましくは、各Ｒ¹及びＲ²基は独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（Ｃ_1-3）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルによって任意に置換され得る）、Ｃ_3-5シクロアルキル、１，３−ジオキソラン−２−イル、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルによって任意に置換され得る）、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルコキシ、ベンジルオキシ（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、ホルミル、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、であるか、そうでなければＲ¹及びＲ²が合わさって、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ⁶⁰、又はＣＲ⁶¹Ｒ⁶²であり、ここでＲ⁶⁰はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノであり、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₆−ハロアルキルであるか；そうでなければ、Ｒ¹及びＲ⁹はそれらが付着されている炭素原子と一緒に、任意的に１個又は２個の非隣接酸素原子を含有できる３〜６員の環を形成し；そうでなければＲ¹及びＲ²が合わさって、任意的に１個又は２個の非隣接酸素原子を含有し得る３〜６員の環を形成する。
【００３８】
より好ましくは、各Ｒ¹及びＲ²基は独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルケニルオキシ、Ｃ_1-6アルキニルオキシ、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルコキシ又はベンジルオキシである。
【００３９】
最も好ましくは、各Ｒ¹及びＲ²基が独立して水素又はメチルである。
【００４０】
Ｒ⁹は、水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル（ここでアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてよい）、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴（ここでＲ⁶³及びＲ⁶⁴は、独立して水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキル又はＣ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキルであるか、そうでなければＲ⁶³及びＲ⁶⁴はそれらが付着させられているＮ原子と共に、Ｏ又はＳ原子を含有する５、６又は７員の環を形成する）であるが、そうでなければＲ⁹及びＲ¹は、それらが付着させられている炭素原子と共に、３〜６員の環を形成している。
【００４１】
より好ましくは、Ｒ⁹は独立して水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル（ここでアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシにより任意に置換されていてよい）、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルにより任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルであり、そうでなければＲ⁹及びＲ¹は、それらが付着している炭素原子と共に、３〜６員の環を形成する。
【００４２】
最も好ましくは、Ｒ⁹は独立して水素又はメチルである。
【００４３】
好ましくは、各々のＲ⁴は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-6）シクロアルキル、（ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）フェニル、（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）ヘテロシクリル、ホルミル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルチオカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシチオカルボニル、カルバモイル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、チオカルバモイル、Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、（ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、フェニルにより任意に置換されている）フェノキシ、（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ又はＣ_1-3ハロアルコキシハロアルコキシにより任意に置換されている）ヘテロアリールオキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニルオキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、アリールチオ又はヘテロアリールチオ（ここでアリールは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂又はフェニルにより任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルチオ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルチオ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルチオ、ジ（Ｃ_1-8）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アコキシカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアモアミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニルアミノ、であるか、そうでなければ、２つの隣接するＲ⁴基はそれらが付着されている炭素原子と一緒に、ハロゲンにより任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又はヘテロ環を形成し；ｎは０、１、２又は３である。
【００４４】
より好ましくは、各々のＲ⁴は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル、（Ｃ_1-6アルキルにより任意に置換されている）ヘテロシクリル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、（ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル又はＣ_1-3ハロアルキルにより任意に置換されている）フェノキシ、（ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル又はＣ_1-3ハロアルキルにより任意に置換されている）ヘテロアリールオキシ、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルコキシ、Ｃ_1-3アルキルチオ、Ｃ_1-3ハロアルキルチオ、Ｃ_1-3アルクスルホニル、ジ（Ｃ_1-8）アルキルアミノであり、そうでなければ２つの隣接するＲ⁴基は、それらが付着されている炭素原子と一緒に、ハロゲンにより任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し；ｎは０、１、２又は３である。
【００４５】
最も好ましくは、各々のＲ⁴は独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキル；ｎは１、２又は３、好ましくは１又は２であり、ｎは１、２、又は３、好ましくは１又は２である。
【００４６】
好ましくは少なくとも１つのＲ⁴基がＹ基に隣接して位置づけされている。
【００４７】
Ｒ¹⁰は水素、ヒドロキシ、シアノ、１，３−チアゾリル、トリ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）シリル、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（Ｃ_1-3）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルによって任意に置換されていてよい）、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルコキシ、ベンジルオキシ（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、フェニルチオ（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）Ｃ_1-6アルキルジチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルジチオ、ホルミル、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、Ｃ_2-6ハロアルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、アリールカルボニル（ここでアリールは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、ＮＲ⁶⁵Ｒ⁶⁶（ここでＲ⁶⁵及びＲ⁶⁶は、独立して水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルであり、そうでなければＲ⁶⁵及びＲ⁶⁶はそれが付着しているＮ原子と共に、Ｏ又はＳ原子を含有する５、６又は７員の環を形成する）、Ｒ⁶⁵Ｒ⁶⁶ＮＳ、Ｒ⁶⁵Ｒ⁶⁶ＮＣ（Ｏ）、Ｒ⁶⁵Ｒ⁶⁶ＮＣ（Ｓ）、Ｒ⁶⁷Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁶⁸）−であり、ここでＲ⁶⁷は、（ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換される）Ｃ_1-6アルキル又はフェニルであり、Ｒ⁶⁸はＨ、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6アルキルチオである。
【００４８】
より好ましくは、Ｒ¹⁰は水素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、ホルミル、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、ＮＲ⁶⁵Ｒ⁶⁶（ここで、Ｒ⁶⁵及びＲ⁶⁵は、独立して、水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルであり、そうでなければＲ⁶⁵Ｒ⁶⁶は、それらが付着させられているＮ原子と共に、Ｏ又はＳ原子を含む５、６又は７員の環を形成する）である。
【００４９】
最も好ましくは、Ｒ¹⁰は水素、シアノ又はホルミル、特に水素である。
【００５０】
【化４】

という環が６員の芳香環であるか又は５又は６員の芳香族複素環であり、ここで、環内に１個以下のＯ又はＳ原子が存在することを条件として、環成員は各々独立してＣＨ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ⁴、Ｏ又はＣＲ⁴であることが好ましい。
【００５１】
より好ましくは、
【化５】

という環は、ベンゼン、チオフェン、フラン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、［１，２，３］トリアゾール、［１，２，３］オキサジアゾール又は［１，２，３］チアジアゾールである。
【００５２】
最も好ましくは、
【化６】

という環はベンゼン、ピリジン又はチオフェン環、特にベンゼン環である。
【００５３】
化合物のもう１つの特に好ましい群は、
【化７】

という構造式（ＩＢ）の化合物であり、ここで、Ｒ⁹担持炭素原子上のキラリティは上述の構造内に示されているものであり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｙ及びｎは、構造式（Ｉ）に関して以上で定義されている通りである。
【００５４】
構造式（Ｉ）の或る種の化合物は新規のものであり、従って該発明のさらなる態様を形成する。新規化合物の１つの群は、
【化８】

という構造式ＩＣの化合物（式中、Ｒ、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｔ、Ｘ、Ｙ及びｎは請求項１に定義されている通りである）又はその塩又はそのＮ酸化物であるが、ただし
【化９】

【化１０】

（式中、Ｒ¹⁰⁰は水素又はアセチルである）及び
【化１１】

（式中Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³及びＲ¹⁰⁴は水素であり、Ｒ²⁰⁰及びＲ³⁰⁰は互いに独立してハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであり、ここでｓ及びｔは互いに独立して０、１、２又は３であり、かつｓ＋ｔの合計は３以下である）
という構造式（ＩＣ１）〜（ＩＣ３）の化合物が除外されることを条件とする。
【００５５】
構造式ＩＣの新規化合物の好ましい群は、ＹがＣＲ⁵Ｒ⁶又はＣＲ⁵Ｒ⁶ＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｘ及びｎが以上で定義されている通りであり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸又はＲ⁹のうちの少なくとも１つがフッ素である
【化１２】

という構造式ＩＤをもつ請求項９に記載の化合物又はその塩又はＮ酸化物及び、
ＹがＣＲ⁵Ｒ⁶であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｘが請求項９で定義される通りであり、ｎが０、１、２、又は３である、
【化１３】

という構造式ＩＥをもつ化合物又はその塩又はＮ酸化物である。
【００５６】
以下の表Ｉ〜ＬＸＩＩＩ中の化合物は、該発明の化合物を例示する。
【００５７】
表Ｉは、構造式Ｉａの６１２個の化合物を提供している。
【化１４】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００５８】
【表１】

【００５９】
【表２】

【００６０】
【表３】

【００６１】
【表４】

【００６２】
【表５】

【００６３】
【表６】

【００６４】
【表７】

【００６５】
【表８】

【００６６】
【表９】

【００６７】
【表１０】

【００６８】
【表１１】

【００６９】
【表１２】

【００７０】
【表１３】

【００７１】
【表１４】

【００７２】
【表１５】

【００７３】
表ＩＩは、構造式Ｉｂの６１２個の化合物を提供している。
【化１５】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００７４】
表ＩＩＩは、構造式Ｉｃの６１２個の化合物を提供している。
【化１６】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００７５】
表ＩＶは、構造式Ｉｄの６１２個の化合物を提供している。
【化１７】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００７６】
表Ｖは、構造式Ｉｅの６１２個の化合物を提供している。
【化１８】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００７７】
表ＶＩは、構造式Ｉｆの６１２個の化合物を提供している。
【化１９】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００７８】
表ＶＩＩは、構造式Ｉｇの６１２個の化合物を提供している。
【化２０】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００７９】
表ＶＩＩＩは、構造式Ｉｈの６１２個の化合物を提供している。
【化２１】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８０】
表ＩＸは、構造式Ｉｉの６１２個の化合物を提供している。
【化２２】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８１】
表Ｘは、構造式Ｉｊの６１２個の化合物を提供している。
【化２３】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８２】
表ＸＩは、構造式Ｉｋの６１２個の化合物を提供している。
【化２４】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８３】
表ＸＩＩは、構造式Ｉｌの６１２個の化合物を提供している。
【化２５】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ４ｄ、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８４】
表ＸＩＩＩは、構造式Ｉｍの６１２個の化合物を提供している。
【化２６】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８５】
表ＸＩＶは、構造式Ｉｎの６１２個の化合物を提供している。
【化２７】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８６】
表ＸＶは、構造式Ｉｏの６１２個の化合物を提供している。
【化２８】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８７】
表ＸＶＩは、構造式Ｉｐの６１２個の化合物を提供している。
【化２９】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹の値は、表１に示されている。
【００８８】
表ＸＶＩＩは、構造式Ｉｑの６１２個の化合物を提供している。
【化３０】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【００８９】
【表１６】

【００９０】
【表１７】

【００９１】
【表１８】

【００９２】
【表１９】

【００９３】
【表２０】

【００９４】
【表２１】

【００９５】
【表２２】

【００９６】
【表２３】

【００９７】
【表２４】

【００９８】
【表２５】

【００９９】
【表２６】

【０１００】
【表２７】

【０１０１】
【表２８】

【０１０２】
【表２９】

【０１０３】
【表３０】

【０１０４】
【表３１】

【０１０５】
表ＸＶＩＩＩは、構造式Ｉｒの６１２個の化合物を提供している。
【化３１】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１０６】
表ＸＩＸは、構造式Ｉｓの６１２個の化合物を提供している。
【化３２】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１０７】
表ＸＸは、構造式Ｉｔの６１２個の化合物を提供している。
【化３３】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１０８】
表ＸＸＩは、構造式Ｉｕの６１２個の化合物を提供している。
【化３４】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１０９】
表ＸＸＩＩは、構造式Ｉｖの６１２個の化合物を提供している。
【化３５】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１１０】
表ＸＸＩＩＩは、構造式Ｉｗの６１２個の化合物を提供している。
【化３６】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１１１】
表ＸＸＩＶは、構造式Ｉｘの６１２個の化合物を提供している。
【化３７】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１１２】
表ＸＸＶは、構造式Ｉｙの６１２個の化合物を提供している。
【化３８】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１１３】
表ＸＸＶＩは、構造式Ｉｚの６１２個の化合物を提供している。
【化３９】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表２に示されている。
【０１１４】
表ＸＸＶＩＩは、構造式Ｉａａの６１２個の化合物を提供している。
【化４０】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表３に示されている。
【０１１５】
【表３２】

【０１１６】
【表３３】

【０１１７】
【表３４】

【０１１８】
【表３５】

【０１１９】
【表３６】

【０１２０】
【表３７】

【０１２１】
【表３８】

【０１２２】
【表３９】

【０１２３】
【表４０】

【０１２４】
【表４１】

【０１２５】
【表４２】

【０１２６】
【表４３】

【０１２７】
【表４４】

【０１２８】
【表４５】

【０１２９】
【表４６】

【０１３０】
【表４７】

【０１３１】
【表４８】

【０１３２】
表ＸＸＶＩＩＩは、構造式Ｉａｂの４２２個の化合物を提供している。
【化４１】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１３３】
【表４９】

【０１３４】
【表５０】

【０１３５】
【表５１】

【０１３６】
【表５２】

【０１３７】
【表５３】

【０１３８】
【表５４】

【０１３９】
【表５５】

【０１４０】
【表５６】

【０１４１】
【表５７】

【０１４２】
表ＸＸＩＸは、構造式Ｉａｃの４２２個の化合物を提供している。
【化４２】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１４３】
表ＸＸＸは、構造式Ｉａｄの４２２個の化合物を提供している。
【化４３】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１４４】
表ＸＸＸＩは、構造式Ｉａｅの４２２個の化合物を提供している。
【化４４】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１４５】
表ＸＸＸＩＩは、構造式Ｉａｆの４２２個の化合物を提供している。
【化４５】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１４６】
表ＸＸＸＩＩＩは、構造式Ｉａｇの４２２個の化合物を提供している。
【化４６】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１４７】
表ＸＸＸＩＶは、構造式Ｉａｈの４２２個の化合物を提供している。
【化４７】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１４８】
表ＸＸＳＶは、構造式Ｉａｉの４２２個の化合物を提供している。
【化４８】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１４９】
表ＸＸＸＶＩは、構造式Ｉａｊの４２２個２の化合物を提供している。
【化４９】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１５０】
表ＸＸＸＶＩＩは、構造式Ｉａｋの４２２個の化合物を提供している。
【化５０】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d及びＲ⁹の値は、表４に示されている。
【０１５１】
表ＸＸＸＶＩＩＩは、構造式Ｉａｌの３９１個の化合物を提供している。
【化５１】

ここで、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｔ^a、Ｔ^b、Ｔ^c及びＴ^dの値は、表５に示されている。
【０１５２】
【表５８】

【０１５３】
【表５９】

【０１５４】
【表６０】

【０１５５】
【表６１】

【０１５６】
【表６２】

【０１５７】
【表６３】

【０１５８】
【表６４】

【０１５９】
【表６５】

【０１６０】
【表６６】

【０１６１】
表ＸＸＸＩＸは、構造式Ｉａｍの５７８個の化合物を提供している。
【化５２】

ここで、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｔ^d、Ｔ^e及びＴ^fの値は、表６に示されている。
【０１６２】
【表６７】

【０１６３】
【表６８】

【０１６４】
【表６９】

【０１６５】
【表７０】

【０１６６】
【表７１】

【０１６７】
【表７２】

【０１６８】
【表７３】

【０１６９】
【表７４】

【０１７０】
【表７５】

【０１７１】
【表７６】

【０１７２】
【表７７】

【０１７３】
【表７８】

【０１７４】
【表７９】

【０１７５】
表ＸＬは、構造式Ｉａｎの３９２個の化合物を提供している。
【化５３】

ここで、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｔ^d、Ｔ^e及びＴ^fの値は、表７に示されている。
【０１７６】
【表８０】

【０１７７】
【表８１】

【０１７８】
【表８２】

【０１７９】
【表８３】

【０１８０】
【表８４】

【０１８１】
【表８５】

【０１８２】
【表８６】

【０１８３】
【表８７】

【０１８４】
【表８８】

【０１８５】
【表８９】

【０１８６】
表ＸＬＩは、構造式Ｉａｏの３３６個の化合物を提供している。
【化５４】

ここで、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｔ^d、Ｔ^e及びＴ^fの値は、表８に示されている。
【０１８７】
【表９０】

【０１８８】
【表９１】

【０１８９】
【表９２】

【０１９０】
【表９３】

【０１９１】
【表９４】

【０１９２】
【表９５】

【０１９３】
【表９６】

【０１９４】
【表９７】

【０１９５】
表ＸＬＩＩは、構造式Ｉａｐの６１２個の化合物を提供している。
【化５５】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ¹、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表３に示されている。
【０１９６】
表ＸＬＩＩＩは、構造式Ｉａｑの６１２個の化合物を提供している。
【化５６】

ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^4c、Ｒ^4d、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁹の値は、表３に示されている。
【０１９７】
以下の表は、表Ｉ〜ＬＸＩＩＩ中の化合物の一部についての特徴づけデータを提供している。その他の化合物がこれらの表中にのみ記述される。
【０１９８】
特徴づけデータ−表１
【化５７】

【表９８】

ａ）Ｒ２＝Ｍｅ
【０１９９】
特徴づけデータ−表２
【化５８】

【表９９】

【表１００】

【０２００】
ａ）ＨＣｌ塩 ｂ）Ｓ−異性体 ｃ）Ｒ−異性体 ｄ）シス及びトランス混合物 ｅ）エンド
【０２０１】
特徴づけデータ−表３
【化５９】

【表１０１】

ａ）¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ ＣＤＣｌ３）１．６８（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；２．１８（１Ｈ，ｍ）；２．７３（１Ｈ，ｍ）；２．８８（１Ｈ，ｍ）；３．０３（１Ｈ，ｍ）；３．２２（２Ｈ，ｔ）；３．９８（２Ｈ，ｍ）；７．２７（４Ｈ，ｍ）．
【０２０２】
特徴づけデータ−表４
【化６０】

【表１０２】

【０２０３】
特徴づけデータ−表５
【化６１】

【表１０３】

【０２０４】
特徴づけデータ−表６
【化６２】

【表１０４】

【表１０５】

ａ）¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）３．３９（２Ｈ，ｔ）；３．９８（２Ｈ，ｍ）；５．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８）；５．７９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４９，８，６）；７．５０ ４Ｈ，ｍ）．
ｂ）¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）３．３４（２Ｈ，ｔ）；３．８８（２Ｈ，ｍ）；４．３８（ＮＨ，ｂ）、４．５２（１Ｈ，ｍ）；４．８０（１Ｈ，ｍ）、５．４０（１Ｈ，ｍ）、７．２４（４Ｈ，ｍ）．
【０２０５】
特徴づけデータ−表７
【化６３】

【表１０６】

【０２０６】
特徴づけデータ−表８
【化６４】

【表１０７】

【表１０８】

【０２０７】
特徴づけデータ−表９
【化６５】

【表１０９】

ａ）Atlantis dC18 3ym、３×２０ｍｍカラムを用いるWaters2795HPLC上で、の２つの移動相を使用した。溶離剤Ａは、水９０％、ＭｅＣＮ１０％、ギ酸０．１％を含有していた。溶離剤Ｂは、ＮｅＣＮ中にギ酸０．１％を含有していた。最初の２．５分間は、溶離剤Ａ９０％／溶離剤Ｂ１０％から溶離剤Ｂ１００％まで、溶離剤の線形勾配変更を行った。次に１００％の溶離剤Ｂを使用した。流量は、全体を通して毎分１．７ｍｌであった。２００ｎｍと４００ｎｍの間の波長を測定するダイオードアレイを用いてＵＶにより化合物を検出した。
【０２０８】
特徴づけデータ−表１０
【化６６】

【表１１０】

ａ）Atlantis dC18 3ym、３×２０ｍｍカラムを用いるWaters2795HPLC上で、２つの移動相を使用した。溶離剤Ａは、水９０％、ＭｅＣｎ１０％、ギ酸０．１％を含有していた。溶離剤Ｂは、ギ酸０．１％を含有していた。最初の２．５分間は、溶離剤Ａ９０％／溶離剤Ｂ１０％から溶離剤Ｂ１００％まで、溶離剤の線形勾配変更を行った。次に１００％の溶離剤Ｂを使用した。流量は、全体を通して毎分１．７ｍｌであった。２００ｎｍと４００ｎｍの間の波長を測定するダイオードアレイを用いてＵＶにより化合物を検出した。
【０２０９】
特徴づけデータ−表１１
【化６７】

【表１１１】

ａ．¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ ＣＤＣｌ₃）２．２１（１Ｈ，ｔ）、２．３８（１Ｈ，ｍ）、２．８３（２Ｈ，ｍ）、３．０３（１Ｈ，ｍ）、３．３２（２Ｈ，ｍ）；３．５６（２Ｈ，ｍ）、４．１６（２Ｈ，ｍ）；４．５６（１Ｈ，ｍ）、６，８３（１Ｈ、ｄ）、７．１３（１Ｈ、ｄ）．
ｂ．¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ ＣＤＣｌ₃）２．３８（１Ｈ，ｍ）、２．８２（２Ｈ，ｍ）、２．９０（６Ｈ、Ｓ）、３．０２（１Ｈ，ｍ）、３．２０（２Ｈ，ｍ）；３．８０（２Ｈ，ｍ）、４．１６（２Ｈ，ｍ）；４．５３（１Ｈ，ｍ）、６，８２（１Ｈ，ｄ）、７．１３（１Ｈ，ｄ）．
【０２１０】
特徴づけデータ−表１２
【化６８】

【表１１２】

【０２１１】
ｇ）ＴＦＡ塩
【０２１２】
該発明の化合物は、例えばTet. 2006, 62, 513中で記述されている方法などのさまざまな方法により作ることができる。
【０２１３】
構造式Ｉの化合物は、構造式ＩＩのアミンから調製可能である。
【化６９】

【０２１４】
この変換を実施するための方法にはＡ．例えば独国特許第３１３３９１８号（DE3133918）、Indian J. Chem. 1984、23B、1243-57又はHeterocycles 1990、30、463-9；の手順を用いた例３、８（ステップ６）及び９（ステップ６）の中で使用されている通りのハロエチルイソチオシアナートでの処理、及びＢ．例えば、J. Am. Chem. Soc. 1958、80、3339、J. Org. Chem. 1961、26、1666又はJ. Med. Chem. 1982、25、735-42内の手順に従った例１に記述されている通りの２−メチルチオ−２−チアゾリンでの処理が含まれる。
【０２１５】
該発明のさらなる態様においては、
【化７０】

という構造式（ＩＩＩ）の２−アルコキシ−２−チアゾリン又は２−アリールオキシ−２−チアゾリン（式中Ｒｚは任意に置換されたアルキル及びアリルである）の、構造式Ｉの化合物の調製用の試薬としての使用が提供されている。ＩＩＩを用いた変換は、例２及び４で記述されている。これらの試薬の使用は、反応がより低温で起こることから（例２及び４参照）、対応する２−メチルチオ−２−チアゾリン（例３参照）の使用に比べて多大な利点を提供する。
【０２１６】
アミンをアミンチアゾリンに転換するための付加的な方法が文献の中に記述されており、アミン（ＩＩ）をアミノチアゾリン（Ｉ）に変換するように適合可能である。かくして、アミンをチオ尿素に転換し次に、例えば、J. Het. Chem. 1986、23、1439-42中、又は同じくInd. J. Chem 1983、22B、249-51中、で記述されているように１，２−ジブロモエタンで処理することができ、そうでなければアミンをＣＨ６６７６５２の方法に従って２−アミノ−チオゾリンでより高温で処理することができる。
【０２１７】
代替的には、Bioorg. Med. Chem. 2001、9、2025中で記述されている通りにアミンをチオ尿素に転換させ、その後２−ブロモ−エチルアミンで処理することができる。
【０２１８】
さらなる１変形形態として、例えば、J. Org. Chem. 1983、48,3901-8中、又は同じくJ. Med. Chem. 1987、30、1955-62中に記述されている通りに、アミン（ＩＩＩ）をイソチオシアナート（ＶＩ）に転換させ、次に２−ハロ−エチルアミンで処理することが可能である。
【化７１】

【０２１９】
アミン（ＩＩ_i）は、例えば第１段階ではチオホスゲンを、そして第２段階では２−ヒドロキシエチルアミンを用いて、Houben-Weyl E4、(1983) 484中に見出される方法に従って２−ヒドロキシエチル−チオ尿素（ＶＩＩ_i）を作製するために使用可能である。チオ尿素（ＶＩＩ_ii）は、例１１に記述されている通り、イソチオシアナート（ＶＩ）から調製可能である。これらのチオ尿素の各々を、例えば米国特許第４３９８０２８号（US4398028）中及びTet. Lett. 2003、44、795-9,中で記述されているような酸を用いるか又はTet. Lett. 1999、40、3125中と同様例１１にも記述されている通りのＰｈ₃Ｐ及びＤＥＡＤを用いるなどして、対応するチアゾリン（Ｉ）に環化させることが可能である。Ｒ¹⁰がＨである場合には、（ＩＩ）及び（ＩＩ_i）は同一であり、（ＶＩＩ_i）及びＶＩＩ_ii）は同一であり、（Ｉｉ）、（Ｉ_ii）及び（Ｉ_iii）は同じ化合物の互変異性体である。
【化７２】

【０２２０】
アミン（ＩＩ）はイソチオシアナート（ＶＩ）に転換でき、次に、例えばArch. Pharm. 1958、291、457中又は同じくJ Amer. Chem. Soc. 1961、83、2570中に記述されている通りアミノチアゾリンへと再配置可能である対応するチオ尿素になるまでアジリジンで処理することができる。
【０２２１】
Ｒ⁹及びＲ¹⁰がＨである構造式Ｉの化合物は、構造式ＩＶのケトンから調製可能である。
【化７３】

【０２２２】
かくして、ケトン及び２−アミノチアゾリンは、チタンテトラアルコキシドといったような水を吸着、吸収するか又は水と反応する作用物質で処理されてイミン又はエナミン中間体を生成し、これらの中間体は、次に、水素化ホウ素ナトリウムといったような還元剤で処理されてアミノチアゾリン（Ｉ）を生成する。この方法の１例は、例８で記述されている。２級アミンを形成するための乾燥及び還元剤を用いた一級アミンとケトンの反応は、還元的アミノ化として知られ、例えば Organic Reactions 2002、59、1-714.の中で記述されている。
【０２２３】
Ｒ¹⁰がＨでない構造式Ｉの化合物は、Ｒ¹⁰が水素である構造式Ｉの化合物から、適切な誘導体化剤での処理により調製可能である。Ｒ¹⁰がアシル基である場合、アシル化剤を使用することができる。Ｒ¹⁰がアルキル基である場合、アルキル化剤を使用することができる。Ｒ¹⁰がスルフェニル基である場合、スルフェニル化剤を使用することができる。この要領での誘導体化は周知である。これらの変換についての記述及び方法は、T. W. Greene及びP. G. M. Wuts、「有機合成中の保護基」、第３版、Wiley、N. Y、1999.の中に見られる。Ｒ１０基は同様に、構造式Ｉの化合物の合成前駆物質を介して、例えば、構造式ＩＩｉのアミンを介して、又はＮ−Ｒ¹⁰置換ヒドロキシエチルアミンのアミンを介しても導入可能である。
【０２２４】
構造式（ＩＩ）のアミンは、さまざまな方法で調製可能である。かくして、ケトン（ＩＶ）は、Ｒ⁹がＨである構造式（ＩＩ）のアミンに転換され得る。この変換のための１つの方法には、例えば例７及びTetrahedron 2004、60、1463-71に従った還元的アミノ化が関与する。この変換は同様に、例９及び中間例１の中で例証されるように、オキシム及びその後の還元を介して２段階で実施することもできる。
【化７４】

【０２２５】
構造式（ＩＩ）のアミンは同様に、例５に示されている通りのクルチウス分解により、カルボン酸（Ｖ）から調製することもできる。
【化７５】

【０２２６】
Ｙが酸素である構造式（ＩＩ）のアミンは、部分的に既知であり、そうでなければChimica Acta Turica、13(3)、403-412 (1985) 及び Farmaco、Edizione Scientifica、43(7-8)、643-655 (1988)中で記述されている通りの既知の方法により調製可能である。
【０２２７】
構造式（ＶＩ）のイソチオシアナートのうちのいくつかは新しく、本発明の一部を成している。
【０２２８】
新規化合物は、
【化７６】

という構造式ＶＩＡをもつ化合物であって、ここでＲ₁、Ｒ_4a、Ｒ_4b、Ｒ_4c及びＲ_4dは各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり、これらの置換基のうちの少なくとも１つがＨと異なるものでなくてはならない化合物である。
【０２２９】
構造式（ＶＩＡ）の好ましい化合物は、値Ｒ₁、Ｒ_4a、Ｒ_4b、Ｒ_4c及びＲ_4dが表９に与えられている化合物である。
【０２３０】
【表１１３】

【０２３１】
構造式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、隠翅目、膜翅目及び等翅目及び同様にその他の無脊椎害虫、例えば、ダニ類、線虫類及び有害軟体動物といったような有害な昆虫を駆除しその蔓延を制御するために使用可能である。昆虫、ダニ類、線虫類及び有害軟体動物を以下集合的に害虫と呼ぶ。該発明の化合物を使用して駆除及び制御し得る害虫としては、農業（これには食品及び繊維製品のための作物の育成が含まれる）、園芸及び畜産、コンパニオンアニマル、林業及び植物由来の産物の貯蔵（例えば果実、穀物及び木材）に関連する害虫；人工的構造の損害及び人間及び動物の疾病の感染に関連するような害虫；と同様、（ハエといったような）擾乱害虫が含まれる。
【０２３２】
構造式（Ｉ）の化合物によって制御可能な害虫種の例としては、以下のものが含まれる：すなわちMyzus persicae (アブラムシ（aphid）)、Aphis gossypii (アブラムシ)、Aphis fabae (アブラムシ)、Lygus spp. (メクラカメムシ（capsids）)、Dysdercus spp. (メクラカメムシ)、Nilaparvata lugens (ウンカ（planthopper）)、Nephotettixc incticeps (ヨコバイ（leafhopper）)、Nezara spp.(カメムシ（stinkbugs）)、Euschistus spp. (カメムシ)、Leptocorisa spp. (カメムシ)、Frankliniella occidentalis (アザミウム（thrip）)、Thrips spp. (アザミウマ)、Leptinotarsa decemlineata (コロラドハムシ（Colorado potato beetle）)、Anthonomus grandis (ワタミハナゾウムシ（boll weevil）)、Aonidiella spp. (カイガラムシ（scale insects）)、Trialeurodes spp. (コナジラミ（white flies))、Bemisia tabaci (コナジラミ)、Ostrinia nubilalis (ヨーロッパアワノメイガ（European corn borer）)、Spodoptera littoralis (ハスモンヨトウ（cotton leafworm）)、Heliothis virescens (ニセタバコガ（tobacco budworm）)、Helicoverpa armigera (オオタバコガ（cotton bollworm）)、Helicoverpa zea (オオタバコガ)、Sylepta derogata (ワタノメイガ（cotton leaf roller）)、Pieris brassicae (モンシロチョウ（white butterfly）)、Plutella xylostella (コナガ（diamond back moth）)、Agrotis spp. (アワノメイガ（cutworms）)、Chilo suppressalis (ニカメイチュウ（rice stem borer）)、Locusta migratoria (バッタ（locust）)、Chortiocetes terminifera (バッタ)、Diabrotica spp. (ネキリムシ（rootworms）)、Panonychus ulmi (リンゴハダニ（European red mite）)、Panonychus citri (ミカンハダニ（citrus red mite）)、Tetranychus urticae (ナミハダニ（two-spotted spider mite）)、Tetranychus cinnabarinus (ニセナミハダニ（carmine spider mite）)、Phyllocoptruta oleivora (ミカンサビダニ（citrus rust mite）)、Polyphagotarsonemus lotus (チャノホコリダニ（broad mite）)、Brevipalpus spp. (ヒメハダニ（flat mites）)、Boophilus microplus (オウシマダニ（cattle tick）)、Dermacentor variabilis (アメリカンドッグチック（Americandog tick）)、Ctenocephalides felis (ネコノミ（cat flea）)、Liriomyza spp. (ハモグリガ（leafminer）)、Musca domestica (ハエ（housefly)、Aedes aegypti (シマカ（mosquito）)、Anopheles spp. (ハマダラカ)、Culex spp. (イエカ)、Lucillia spp. (クロバエ（blowflies）)、Blattella germanica (チャバネゴキブリ（cockroach）)、Periplaneta americana (ワモンゴキブリ（cockroach）)、Blatta orientalis (トウヨウゴキブリ（cockroach）)、Mastotermitidaeのシロアリ類 (例えばMastotermes spp.)、the Kalotermitidae (例えばNeotermes spp.)、Rhinotermitidae (例えば Coptotermes formosanus、Reticulitermes flavipes、R. speratu、R. virginicus、R. hesperus、及び R. santonensis) 及びTermitidae (例えば Globitermes 'sulphureus)、Solenopsis geminata (ヒアリ（fire ant）)、Monomorium pharaonis (イエヒメアリ(pharaoh’ ant))、Damalinia spp.及びLinognathus spp. (ハジラミ及び吸血シラミ)、及びDeroceras reticulatum (ナメクジ（slug）)。
【０２３３】
従って、該発明は、害虫、害虫の居場所又は害虫による攻撃を受ける可能性のある植物に対して殺虫、殺ダニ、殺線虫又は軟体動物駆除的に有効な量の構造式（Ｉ）の化合物又は構造式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を適用する段階を含んで成る、昆虫、ダニ類又は軟体動物を駆除及び制御する方法を提供する。構造式（Ｉ）の化合物は好ましくは、昆虫又はダニ類に対して使用される。
【０２３４】
本書で用いられる「植物」という用語は、苗木、茂み及び木を内含する。
【０２３５】
害虫、害虫の居場所又は害虫による攻撃を受ける可能性の高い植物に対して殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤として構造式（Ｉ）の化合物を適用するために、構造式（Ｉ）の化合物は通常、構造式（Ｉ）の化合物に加えて適切な不活性希釈剤又は担体及び任意的に界面活性剤（ＳＦＡ）を内含する組成物の形に処方される。ＳＦＡは、界面張力を低下させかくしてその他の特性（例えば分散、乳化及び湿潤）の変化を導くことにより、界面（例えば液体／液体、液体／空気又は液体／液体界面）の特性を修飾することのできる化学物質である。全ての組成物（固体及び液体処方物の両方）が、０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の構造式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。組成物は一般に、構造式（Ｉ）の化合物が１ヘクタールあたり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇの割合で適用されるような形で害虫の制御のために使用される。
【０２３６】
種子粉衣において使用される場合、構造式（Ｉ）の化合物は、種子１キログラムあたり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０２３７】
もう１つの態様において、本発明は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は軟体動物駆除的に有効な量の構造式（Ｉ）の化合物及びそれに適した担体又は希釈剤を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫又は軟体動物駆除組成物を提供している。該組成物は、好ましくは、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は軟体動物駆除組成物である。
【０２３８】
さらにもう１つの態様においては、該発明は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は軟体動物駆除的に有効な量の構造式（Ｉ）の化合物を含む組成物で害虫又は害虫の居場所を処理する段階を含む、居場所において害虫を駆除及び制御する方法を提供している。構造式（Ｉ）の化合物は好ましくは、昆虫、ダニ類又は線虫に対し使用される。
【０２３９】
組成物は、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、水和性微粒顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性又は速放性）、液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、超微量剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散剤（ＤＣ）、エマルジョン（水中油形（ＥＷ及び油中水形（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁剤（ＳＣ）、エアロゾル、煙霧／燻煙処方物、カプセル懸濁剤（ＣＳ）及び種子処理処方物を含めた数多くの処方タイプの中から選択することができる。いずれの場合であれ選択される処方タイプは、考慮対象の特定の用途及び構造式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性により左右されることになる。
【０２４０】
粉剤（ＤＰ）は、構造式（Ｉ）の化合物を単数又は複数の固体希釈剤（例えば (例えば天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、白亜、珪藻土（diatomaceous earths）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰石、小麦粉、タルク及びその他の有機並びに無機固体担体)）と混合し、該混合物を細かい粉末になるまで機械的に粉砕することによって調製可能である。
【０２４１】
水溶剤（ＳＰ）は、構造式（Ｉ）の化合物を単数又は複数の水溶性無機塩（例えば重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム)）又は単数又は複数の水溶性有機固体（例えば多糖類）そして任意的に水分散性／溶解度を改善させるための単数又は複数の湿潤剤、単数又は複数の分散剤又は前記作用物質の混合物を混合することによって調製可能である。次に該混合物は細かい粉末になるまで粉砕される。水和性微粒顆粒（ＳＧ）を形成するために、類似の組成物を造粒することもできる。
【０２４２】
水和剤（ＷＰ）は、構造式（Ｉ）の化合物を単数又は複数の固体希釈剤又は担体、単数又は複数の湿潤剤そして好ましくは単数又は複数の分散剤及び任意的に液体中での分散を促進するための単数又は複数の懸濁剤を混合することにより、調製可能である。その後混合物は細かい粉末となるまで粉砕される。類似の組成物を造粒して水和性微粒顆粒（ＷＧ）を形成することもできる。
【０２４３】
粒剤（ＧＲ）は、構造式（Ｉ）の化合物と単数又は複数の粉末化された固体希釈剤又は担体の混合物を造粒することによってか、又は予め形成されたブランク顆粒から、多孔質顆粒状材料（例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earths）又はトウモロコシ軸粉末）中に構造式（Ｉ）の化合物（又は適当な作用物質中のその溶液）を吸収させることによって、又は硬質コア材料（例えば、砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に構造式（Ｉ）の化合物（又は適当な作用物質中のその溶液）を吸着させ必要とあらば乾燥させることによって形成することができる。吸収又は吸着を助けるべく一般に使用される作用物質としては、溶剤（例えば脂肪族及び芳香族石油系溶剤、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖及び植物油）が含まれる。単数又は複数のその他の添加剤も同様に顆粒中に内含させることができる（例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【０２４４】
分散剤（ＤＣ）は、構造式（Ｉ）の化合物を水又は有機溶剤例えばケトン、アルコール又はグリコールエーテル中に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は界面活性剤（例えば水希釈を改善させるため又はスプレータンク内での結晶化を防ぐため）を含有していてよい。
【０２４５】
乳剤（ＥＣ）又は水中油型エマルジョン（ＥＷ）は（単数又は複数の湿潤剤、単数又は複数の乳化剤又は前記作用物質の混合物を任意に含有する）有機溶剤中に構造式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって調製可能である。ＥＣ中で使用するのに適した有機溶剤としては、芳香族炭化水素（例えばSOLVESSO 100、SOLVESSO 150及びSOLVESSO 200により例示されるアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン；SOLVESSOは登録商標である）、ケトン（例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン））及びアルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ₈−Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素が含まれる。ＥＣ製品は、水に加えた時点で自然発生的に乳化して、適切な機器を通してのスプレー塗布を可能にするのに充分な安定性をもつエマルジョンを生成することができる。ＥＷの調製には、液体として（室温で液体でない場合でも、標準的には７０℃未満の適正な温度で融解可能である）が、又は溶解状態（それを適切な溶剤中に溶解させることによる）で構造式（Ｉ）の化合物を獲得することそしてその後エマルジョンを生成するべく高いせん断力の下で単数又は複数のＳＦＡを含有する水の中に結果として得られた液体又は溶液を乳化させることが関与する。ＥＷにおいて使用するための適切な溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶剤（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び低い水溶性をもつその他の適切な有機溶剤が含まれる。
【０２４６】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、熱力学的に安定した等方性液体処方物を生成するべく単数又は複数のＳＦＡと単数又は複数の溶剤の配合物と水を混合することによって調製可能である。構造式（Ｉ）の化合物は、当初水中又は溶剤／ＳＦＡの配合物中のいずれかで存在する。ＭＥ内での使用に適した溶剤としては、ＥＣ又はＥＷ中での使用のために以上で記述したものが含まれる。ＭＥは水中油形又は油中水形系のいずれかであってもよく（いずれの系が存在するかは伝導度測定により決定され得る）同じ処方物中で水溶性及び油溶性農薬を混合するのに適したものであり得る。ＭＥは、水中に希釈するのに適しており、マイクロエマルジョンとしてとどまるか又は従来の水中油形エマルジョンを形成する。
【０２４７】
懸濁剤（ＳＣ）は、構造式（Ｉ）の化合物の細分割された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、化合物の微粒子懸濁液を生成するべく、任意的に単数又は複数の分散剤を伴って適切な媒質中で、構造式（Ｉ）の固体化合物をボール又はビーズミル粉砕することによって調製可能である。組成物中に単数又は複数の湿潤剤を内含させることができ、又粒子が沈降する速度を低減させるために懸濁剤を内含することが可能である。代替的には構造式（Ｉ）の化合物を乾式ミル粉砕し、上述の作用物質を含有する水に添加して所望の最終生成物を生成することができる。
【０２４８】
エアロゾル処方物は、構造式（Ｉ）の化合物及び適切な高圧ガス（例えばｎ−ブタン）を含む。構造式（Ｉ）の化合物は、加圧されていない手動式スプレーポンプ中で使用するための組成物を提供するために適切な媒質（例えば水又は水混和性液体例えばｎ−プロパノール）の中に溶解又は分散されてもよい。
【０２４９】
構造式（Ｉ）の化合物を乾燥状態で火工品用混合物と混合して、密閉空間内で該化合物を含有する煙霧を生成するのに適した組成物を形成することが可能である。
【０２５０】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ処方物の調製と類似の要領で、ただし各油滴が重合体シェルによりカプセル化され構造式（Ｉ）の化合物そして任意的にそれ用の担体又は希釈剤を含有している油滴水分散が得られるような形で付加的な重合段を伴って、調製可能である。該重合体シェルは、界面重縮合反応によってか又は液滴形成手順によってのいずれかで生成され得る。組成物は構造式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供でき、種子処理に使用可能である。構造式（Ｉ）の化合物は同様に、化合物の低速制御放出を提供するべく生物分解性重合体マトリクスの中で処方されてもよい。
【０２５１】
組成物は、（例えば、表面上の湿潤、保持又は分散；処理済み表面上の耐雨性；又は構造式（Ｉ）の化合物の摂取又は移動度を改善することにより）その生物学的性能を改善するべく単数又は複数の添加剤を内含し得る。かかる添加剤には、界面活性剤、例えば或る種の鉱油又は天然植物油（例えば大豆油及び菜種油）などの油をベースとするスプレー添加剤、及びこれらとその他の生物増強アジュバント（構造式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は修飾しうる成分）との配合物、が含まれる。
【０２５２】
構造式（Ｉ）の化合物は同様に、種子処理として、例えば、乾燥種子処理（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）又はスラリ処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含めた粉末組成物として、又は流動剤（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含めた液体組成物として使用するためにも処方可能である。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ上述のＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物のものときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子に対する組成物の接着を補助するための作用物質（例えば鉱油又は皮膜形成バリア）を内含し得る。
【０２５３】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン、アニオン、両性又は非イオンタイプの表面ＳＦＡであり得る。
【０２５４】
カチオンタイプの適切なＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩が含まれる。
【０２５５】
適切なアニオンＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステル塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物塩（例えば (例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸エーテルアルコール（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（単数又は複数の脂肪アルコールとリン酸（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）の間の反応、例えばラウリルアルコールと４リン酸の間の反応に由来する生成物；付加的にはこれらの生成物をエトキシル化することもできる）、スルホスクシナマート、スルホン酸パラフィン又はオレフィン、タウラート及びリグノスルホナートが含まれる。
【０２５６】
両性タイプの適切なＳＦＡとしては、ペタイン、プロピオナート及びグリシナートが含まれる。
【０２５７】
非イオンタイプの適切なＳＦＡとしては、酸化アルキレン、例えば酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）との、又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導された部分エステル；前記部分エステルと酸化エチレンの縮合生成物；ブロック重合体（酸化エチレン及び酸化プロピレンを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；酸化アミン（例えばラウリル酸化ジメチルアミン）及びレシチンが含まれる。
【０２５８】
適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば多糖類、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨潤粘度（例えばベントナイト又はアタパルジャイト）が含まれる。
【０２５９】
構造式（Ｉ）の化合物は、農薬化合物を適用する既知の手段のいずれかにより適用可能である。例えばこれを、処方された形又は未処方の状態で、害虫又は害虫の居場所（例えば害虫の生息場所、又は害虫の侵入を受けやすい育成植物）に対して、又は枝葉、茎、枝又は根を含めた該植物の任意の部分に対して、植付け前の種子に対して、又は植物が生長している又は植付けされる予定のその他の媒質（例えば根をとり囲む土壌、土壌全般、田面水又は水耕栽培系）に対して直接適用することができ、そうでなければ、スプレーする、散布する、浸漬により塗布する、クリーム又はペースト処方物として塗布する、蒸気として適用する、又は土壌又は水性環境内での組成物（例えば顆粒組成物又は水溶性袋の中に詰込まれた組成物）の分配又は取込みを通して適用することができる。
【０２６０】
構造式（Ｉ）の化合物は同様に、電気力学的吹き付け技術又はその他の微量方法を用いて植生上に吹き付けるか又は植物内に注入することも、又土地又は空中かんがいシステムにより適用することもできる。
【０２６１】
水性調製物（水溶液又は分散）として使用するための組成物は一般に、活性成分を高い割合で含有する濃縮物の形で供給され、該濃縮物は使用前に水に添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを内含し得るこれらの濃縮物は、長時間の貯蔵に耐えること、そしてかかる貯蔵の後水に添加されて、従来のスプレー機器による塗布が可能となるのに充分な時間均質な状態にとどまる水性調製物を形成する能力をもつことが往々にして求められる。かかる水性調製物は、それらが使用されるべき目的に応じて変動する量（例えば０．０００１〜１０重量％）の構造式（Ｉ）の化合物を含有し得る。
【０２６２】
構造式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物の形で使用可能である。適切な処方タイプとしては、肥料顆粒が含まれる。混合物は適切には最高２５重量％の構造式（Ｉ）の化合物を含有する。
【０２６３】
従って、該発明は同様に、肥料と構造式（Ｉ）の化合物を含有する肥料組成物をも提供する。
【０２６４】
本発明の組成物は、生物活性をもつその他の化合物例えば微量栄養素又は殺真菌活性をもつ化合物又は植物成長調節、除草、殺虫、殺線虫又は殺ダニ活性を有する化合物を含有し得る。
【０２６５】
構造式（Ｉ）の化合物は組成物の唯一の活性成分であってもよいし、或いは又、該当する場合には農薬、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤と混和させることもできる。付加的な活性成分は、より広い活性スペクトラム及び使用居場所での持続性の増大を示す組成物を提供し；構造式（Ｉ）の化合物の活性に相乗作用を与えるか又は活性を相補し（例えば効果の速度を増加させること又は撥水性を克服することによる）；又は個々の構成要素に対する耐性の発生を克服又は防止する一助となることができる。特別な付加的活性成分は、組成物の意図された効用に応じて異なることになる。適切な農薬の例としては、以下のものが含まれる：
ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚に安全なピレスロイド（例えばエトフェンプロクス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ｌＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシラート；
ｂ） 有機リン酸塩、例えば、プロフェノホス、スルプロホス、アセファート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトアート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルビュホス、フェンスルホチオン、フォノホス、フォラート、フォキシム、ピリジホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアザート又はジアジノン；
ｃ）カルバミン酸塩(カルバミン酸アリールを含む）、例えばピリミカルブ、トリアザマート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフルロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキサル、メトミル又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイル尿素、例えばジフルベリズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロロフルアズロン；
ｅ）有機錫化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタチン又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシマート；
ｇ）マクロリド、例えばアベルメクチン又はミルベマイシン、例えばアバメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン
ｈ）ホルモン及びフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロリダン又はジエルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロルジメホルムまたはアミトラズ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム；
ｌ）クロロニコチニル化合物例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；又は
ｑ）ピメトロジン。
【０２６６】
以上に列挙した主要な化学的種類の農薬に加えて、組成物の意図された効用にとって適切であるならば、特定の標的をもつその他の農薬を利用することも可能である。例えば、特定の作物のための選択的殺虫剤例えば茎穿孔性動物特異的殺虫剤（例えばカルタップ）又はイネのバッタ類特異的殺虫剤（例えばブプロフェジン）を利用することができる。代替的には、組成物中に特定の昆虫種／期に特異的な殺虫剤又は殺ダニ剤も内含させることもできる（例えば殺ダニ性殺卵幼虫剤、例えばクロフェンテジン、フクベンジミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジフォン；殺ダニ性運動障害剤、例えばジコフォール又はプロパルギット；殺ダニ剤、例えブロモプロピラート又はクロロベンジラート；又は成長調整剤、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。
【０２６７】
該発明の組成物中に内含され得る殺真菌剤の例としては、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−γ−ブチロールアクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯΝ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリマート、カプタフォール、カプタン、カルベンダジム、塩酸カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオナート、クロロタロニル、クロロゾリナート、クロジラコン、銅含有化合物、例えば酸塩化銅、銅オキシキノラート、硫酸銅、銅タラート及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、０，０−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスファート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール；ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオクソニル、フルメトバー、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ガザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、３酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバマート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、酸化フェナジン、フォセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、四級アンモニウム化合物、キノメチオナート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェナート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファナート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリフォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムがある。
【０２６８】
構造式（Ｉ）の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病又は葉面真菌病から植物を保護するため、土壌、泥炭又はその他の発根媒質と混合することができる。
【０２６９】
組成物の中で使用するための適当な共力剤の例としては、ピペロニル、ブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが含まれる。
【０２７０】
組成物中に内含させるのに適した除草剤及び植物成長調節剤は、意図された標的及び要求される効果により左右されることになる。
【０２７１】
内含可能なイネの選択的除草剤の一例としてはプロパニルがある。綿で使用するための植物成長調節剤の一例としてはＰＩＸ^TMがある。
【０２７２】
一部の混合物は、従来の同じ処方タイプには容易に適合しないほどに著しく異なる物理的、化学的又は生物学的特性を有する活性成分を含み得る。このような状況下では、その他の処方タイプを調製することができる。例えば、１つの活性成分が不水溶性固体であり、もう一方が不水溶性液体である場合、それでも、（ＳＣのものと類似の調製物を使用して）懸濁剤として固体活性成分を分散させるものの（ＥＷのものに類似した調製物を用いて）エマルジョンとして液体活性成分を分散させることにより、同じ連続水相内に各々の活性成分を分散させることが可能であり得る。結果として得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）処方物である。
【０２７３】
該発明は、以下の例により例示される：質量スペクトルデータは、ＬＣＭＳ：ＬＣ５；２５４ｎｍ−勾配１０％Ａ〜１０％Ｂ、Ａ＝Ｈ₂Ｏ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝ＣＨ₃ＣＮ／ＣＨ₃ＯＨ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ、陽イオンエレクトロスプレー１５０〜１０００ｍ／ｚ。
【実施例】
【０２７４】
例１
この例は、化合物Ｎｏ．２．００２の調製を例示する。
例１
【化７７】

ブタノール（５ｍｌ）中の１−アミノインダン（０．５ｍｌ、３．８７ｍｍｏｌ）、２−メチルチオ−２−チアゾリン（０．４２１ｍｌ、３．８７ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（０．２５１ｍｌ、３．８７ｍｍｏｌ）の溶液を環流下で１６時間、１２５℃の浴温度で加熱した。溶剤を蒸発させ、粗生成物をＨＣｌ（２Ｍ）とジニチルエーテルの間で分離した。有機相をＮａＯＨ（３２％）で塩基性にし、生成物をジクロロメタン中に抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、蒸発させてｍ．ｐ．（融点）１３７℃のベージュの結晶として９１２ｍｇの生成物を得た。
【０２７５】
例２
この例は、化合物Ｎｏ．２．００２の調製を例示する。
【化７８】

ブタノール（１ｍｌ）中の１−アミノインダン（０．２ｍｌ、１．５５ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−２チアゾリン（１８２ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（０．０５０ｍｌ、０．７７ｍｍｏｌ）の溶液を１５日間室温に放置した。混合物をＮａＯＨ（１Ｍ）とジクロロメタンの間で振とうさせ、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、蒸発させて、ｍ．ｐ．１３７℃のベージュの結晶として２８６ｍｇの生成物を得た。
【０２７６】
例３
この例は、化合物Ｎｏ．２．０１９の調製を例示する。
【化７９】

ＴＨＦ（２．５ｍｌ）中の４−フルオロ−１−インダナミン（３００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）溶液を０℃で撹拌した。ＴＨＦ（０．５ｍｌ）中のイソチオシアン酸クロロエチル溶液（０．２００ｍｌ、２．０８ｍｍｏｌ）溶液を添加し、室温で一晩混合物を撹拌した。上清を傾しゃさせ、残った結晶をエーテルで２回洗浄し、水中で溶解させ、ＮａＯＨ（３２％）で塩基性化し、生成物をジクロロメタン中に抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）て暗黄色の固体を残し、これを２回水で洗浄してｍ．ｐ．１４９℃の細かい白色粉末として生成物を得た。
【０２７７】
例４
この例は、化合物Ｎｏ．６．０１１の調製を例示する。
【化８０】

ｍＢｕＯＨ（１ｍｌ）中の７−プロピル−１−インダナミン（１８４ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、２−（ｐ−トリルオキシ）−２−チアゾリン（０．１７４ｍｌ、２０３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（０．０３４ｍｌ、５０ｍｇ、０．５２７ｍｍｏｌ）の溶液を２時間１１０℃で加熱した。溶剤を蒸発させ、混合物をｔＢｕＯＭｅ、ＮａＯＨ（２Ｍ）及びＮａＣｌ（飽和）と共に振とうさせた。生成物をＨＣｌ（２Ｍ）中に取込み、ＮａＯＨ（３２％）での塩基性化の後、ｔＢｕＯＭｅに戻し、これをＮａＣｌ（飽和）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、蒸発させてシロップとして２７２ｍｇを得、このシロップは放置時点で結晶化した。ｍ．ｐ．７２〜７５℃。
【０２７８】
例５
この例は、化合物Ｎｏ．３．００４の調製を例示する。
【化８１】

【０２７９】
ステップ１
ＴＨＦ（３０ｍｌ）中のインダン−１−カルボン酸（４．１ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）の溶液を、−２０℃で撹拌しながらＴＨＦ（２Ｍ、２７．８ｍｌ、５５．６ｍｍｏｌ）内のリチウムジイソプロピルアミド溶液に対し分量で添加した。次に該溶液を１時間３５℃で撹拌し、次に再び−２０℃まで冷却し、ＴＨＦ（１０ｍｌ）中のヨウ化メチル溶液（２．０５ｍｌ、３２．８９ｍｍｏｌ）を添加した。淡黄色溶液を３５℃で４時間温めた後、ＨＣｌ（２Ｍ）とＥｔＯＡｃの間で抽出を行ない、褐色油として粗生成物（４．５ｇ）を得た。この混合物を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いてＨＰＬＣ上でクロマトグラフィに付して、１−メチル−１−インダンカルボン酸（１ｇ）と回収出発材料（７００ｍｇ）を得た。
【０２８０】
ステップ２
ｔＢｕＯＨ（１０ｍｌ）中の１−メチル−１−インダンカルボン酸（８６４ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１．３ｍｌ、６．０２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．９５ｍｌ、６．８７ｍｍｏｌ）溶液を５時間９５℃で４Ａの分子ふるい５ｇと共に撹拌し、その間に気体を発達させた。混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、濾過し、溶剤を蒸発させた。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で再度溶解させ、水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、蒸発させて、褐色油としてイソシアナート（７００ｍｇ）を得た。
【０２８１】
ステップ３
ステップ２からのイソシアナート（３００ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍｌ）中で溶解させ、ＮａＯＨ（２Ｍ、２．４ｍｌ）とともに４時間撹拌し、その後ＨＣｌ（２Ｍ）とＡｃＯＥｔの間で振とうさせた。水相をＮａＯＨ（濃）で塩基性にし、生成物をＥｔＯＡｃ中に抽出し、乾燥させ、蒸発させて油としてアミン（５２ｍｇ、２０％）を得た。
【０２８２】
ステップ４
ジクロロメタン中のステップ３からのアミン（１１０ｍｇ、０．７４８ｍｍｏｌ）の溶液を、ジクロロメタン（１ｍｌ）中のチオホスゲン（０．０６３ｍｌ、０．８２３ｍｍｏｌ）及び水（１ｍｌ）中の１０３ｍｇの炭酸カリウムの撹拌溶液に対し０℃でゆっくりと添加した。１５分後に、水（１ｍｌ）中のＫＯＨの低温溶液を添加し、ジクロロメタンと水の間で混合物を振とうさせた。有機相を乾燥させ、蒸発させて、不安定な油としてイソチオシアナート（９０ｍｇ）を得た。
【０２８３】
ステップ５
ＮａＯＨ（２Ｍ、０．２３７ｍｌ）を、水（０．１ｍｌ）中の２−ブロモエチルアミンヒドロブロミド（９７ｍｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）溶液に添加し、０℃でエーテル（０．５ｍｌ）と撹拌した。エーテル（１ｍｌ）中のステップ４由来のイソチオシアナート（９０ｍｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）溶液をゆっくりと添加し、３０分間０℃で混合物を撹拌した。エーテルと水の間で混合物を振とうさせ、エーテル相をＨＣｌ（２Ｍ）で抽出した。水相をＮａＯＨ（２Ｍ）で塩基性にし、生成物をＥｔＯＡｃ内に抽出させ、これを乾燥させ、蒸発させて１１ｍｇ（１０％）の生成物を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚＣＤＣｌ₃）１．６８（３Ｈ，ｓ）；２．１８（１Ｈ，ｍ）；２．７３（１Ｈ，ｍ）；２．８８（１Ｈ，ｍ）；３．０３（１Ｈ，ｍ）；３．２２（２Ｈ，ｔ）；３．９８（２Ｈ，ｍ）；７．２７（４Ｈ，ｍ）。
【０２８４】
例６
この例は、化合物Ｎｏ．６．００２の調製を例示する。
【化８２】

【０２８５】
亜鉛末（６ｇ）をＨＣｌ（２０％含水、１０ｍｌ）で洗浄し、次に水、アセトン及びエーテルで洗浄し、その後、ＴＨＦ（６０ｍｌ）中の２−ブロモベンズアルデヒド（７．０３ｍｌ、６０．８ｍｍｏｌ）溶液に添加した。ＴＨＦ（３０ｍｌ）中のブロモジフルオロ酢酸エチル（９．５ｍｌ、７３ｍｍｏｌ）を、分量で添加した。発熱反応が終わった後、混合物を３時間撹拌し、次にＥｔＯＡｃ、ＮＨ₄Ｃｌ（飽和）及びＮａＣｌ（飽和）の間で振とうさせた。有機相を乾燥させ蒸発させて、黄色油として生成物（１２ｇ）を得た。
【０２８６】
ステップ２
ジクロロメタン（３０ｍｌ）中のステップ１由来の生成物（１２ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）溶液を、−７０℃でジクロロメタン（５０ｍｌ）中のＤＡＳＴ溶液にゆっくりと添加した。この温度で３０分の後、室温まで温ため、２時間撹拌し、その後冷却して、冷却したＮａＨＣＯ３（１Ｍ）上に注いだ。生成物をジクロロメタン内に抽出し、乾燥させかつ溶剤を蒸発させて、褐色油として生成物（１０ｇ）を得た。
【０２８７】
ステップ３
ＥｔＯＨ（２００ｍｌ）及びＮａＯＨ（３２％、１００ｍｌ）中のステップ２由来の生成物（１０ｇ、３２ｍｍｏｌ）の溶液を５時間９０℃で撹拌し、その後冷却し、エーテルと水の間で振とうさせた。水相をＨＣｌ（濃）で酸性化させ、生成物をエーテル中に抽出し、乾燥させ、蒸発させて、褐色油として酸（３．２ｇ）を得た。
【０２８８】
ステップ４
ヘキサン中のＢｕＬｉの溶液（１．６Ｍ、１．４７ｍｌ、２．３６ｍｍｏｌ）を、−１０℃でステップ３由来の生成物の溶液（３０４ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）にゆっくりと添加した。１０分後に、この温度を室温まで温め、ＨＣｌ（２Ｍ、含水）上に注ぎ、エーテル内に抽出した。エーテル相を乾燥させ蒸発させ２１２ｍｇの粗生成物を得、これを５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンでのシリカゲル上クロマトグラフィに付し、２，２，３−トリフルオロ−インダノン（４５ｍｇ）を得た。
【０２８９】
ステップ５
ＥｔＯＨ中の２，２，３−トリフルオロ−インダノン（２８２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、チタンイソプロポキシド（０．８８６ｍｌ、２．９９ｍｍｏｌ）及びアンモニア（ＥｔＯＨ中２Ｍ、２．５ｍｌ）の溶液を５時間撹拌した。混合物を０℃まで冷却し、ＮａＢＨ４（８５ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を添加した。２時間撹拌した後、混合物を一晩室温で放置し、その後ＮＨ₄ＯＨ（２５％、１０ｍｌ）上に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ蒸発させ褐色油として粗生成物（２０５ｍｇ）を得た。これをエーテルとＨＣｌ（２Ｍ、含水）の間で振とうさせ、ＮａＯＨ（２Ｍ）で塩基性化し、エーテル中に抽出した。蒸発により、油として１−アミノ−２，２，３−トリフルオロ−インダン（９０ｍｇ）を得た。
【０２９０】
ステップ６
ＴＨＦ（０．５ｍｌ）中の１−アミノ−２，２，３−トリフルオロ−インダン（８０ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）溶液に対してクロロエチルイソチオシアナート（０．０４５ｍｌ、０．４７０ｍｍｏｌ）を添加した。白色沈殿物を濾過して、ＨＣｌ塩として４０ｍｇの生成物を得た。ＮａＯＨ（含水）とジクロロメタンの間でこれを振とうさせ、有機相を乾燥させ蒸発させて３１ｍｇの生成物を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）３．３９（２Ｈ，ｔ）；３．９８（２Ｈ，ｍ）；５．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８）；５．７９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４９，８，６）；７．５０（４Ｈ，ｍ）。
【０２９１】
例７
この例は、化合物Ｎｏ．６．００２の調製を例示する。
【化８３】

【０２９２】
ステップ１
エタノール（５３ｍｌ）中の酢酸アンモニウム（２７．１２ｇ、３５１．８ｍｍｏｌ）、マロン酸（１８．３１ｇ、１７５．９２ｍｍｏｌ）及び３，５−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（２５ｇ、１７５．９２ｍｍｏｌ）の懸濁剤を、還流下で一晩加熱し、室温まで冷却し、生成物をろ過し、エタノールとエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させて２１．０７ｇの生成物を白色粉末として得た。
【０２９３】
ステップ２
ＴＦＡ（１５ｍｌ）中のステップ１由来の生成物（５ｇ、２４．８５ｍｍｏｌ）の溶液に対して、ＴＦＡＡ（１５ｍｌ）を添加した。４５分後、混合物を３５０ｍｌの冷水上に注ぎ、生成物を濾過した。それを水で洗浄し、一晩空気中で乾燥させて６．０６ｇのトリフルオロアセタートを白色結晶として得た。
【０２９４】
ステップ３
ＴＦＡ（１０ｍｌ）とＴＦＡＡ（１０ｍｌ）中のステップ２由来の生成物（２．０ｇ、６．７８ｍｍｏｌ）の溶液に対して、硫酸（０．０３６ｍｌ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で４時間混合物を加熱した。溶剤を蒸発させ、粗生成物を氷／水（５０ｍｌ）と共に撹拌した。生成物を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、ベージュの結晶としてインダノン（１．４８ｇ）を得た。
【０２９５】
ステップ４
０℃でＭｅＯＨ（５０ｍｌ）中のステップ３由来の生成物（５ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）の懸濁剤に対して、水素化ホウ素ナトリウム（７１２ｍｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を分量で添加した。０℃で２時間の後、酢酸（０．５ｍｌ）と水（２ｍｌ）を添加し、溶剤を蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中に取り上げ、ＨＣｌ（１Ｍ）とＮａＨＣＯ₃（飽和）で洗浄し、乾燥させ蒸発させてシス及びトランス異性体の混合物として生成物（４．８７ｇ）を得た。この混合物をわずかなエーテルと共に撹拌し、純粋シス異性体を濾過し、エーテルで洗浄し、乾燥させて２．４８ｇを得た。５％のＭｅＯＨ／ジクロロメタンでのシリカ上の母液のクロマトグラフィは、白色結晶として純粋トランス異性体（５３７ｍｇ）を導いた。
【０２９６】
ステップ５
メタノール（２０ｍｌ）及び水（４．５ｍｌ）中のステップ４由来のシス異性体（６００ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１．４７ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）の溶液を、２時間還流下で加熱し、冷却し、溶剤を蒸発させた。ＮａＯＨ（２Ｍ）とジクロロメタンの間で粗生成物を振とうさせた。有機相を乾燥させ蒸発させ１６０ｍｇの生成物を褐色油として得た。
【０２９７】
ステップ６
ＴＨＦ（３ｍｌ）中のステップ５由来の生成物（１３３ｍｇ、０．７１８ｍｍｏｌ）の溶液に対して、クロロエチルイソチオシアナート（０．０７３ｍｌ、０．７５４ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を一晩放置した。混合物をＨＣｌ（１Ｍ）とエーテルの間で振とうさせ、水相をＮａＯＨ（３２％）で塩基性化し、生成物をジクロロメタン中に抽出させ、次にこれを乾燥させ蒸発させた。粗生成物をエーテル（１×２ｍｌ、及び２×０．５ｍｌ）で洗浄してベージュの結晶として生成物（１０５ｍｇ）を得た。ｍ．ｐ．１６７℃
【０２９８】
例８
この例は、化合物Ｎｏ．１．００３の調製を例示する。
（７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−（４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル）−アミン
【化８４】

７−クロロ−１−テトラロン（３６０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾリン（２２４ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）の混合物に対してチタンイソプロポキシド（７１０ｍｇ、０．７４ｍｌｓ、２．５ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を１６時間室温で撹拌し、次にドライメタノール（５ｍｌ）で希釈する。余剰の水素化ホウ素ナトリウムを入念に分量として４５分間にわたり添加する。反応混合物をさらに２時間撹拌し、次にロッシェル塩の飽和水溶液に添加し、ジクロロメタン（２×２５ｍｌｓ）で抽出する。有機相を組合せ、水及び飽和塩水で逐次的に洗浄し、その後硫酸マグネシウムのパッドを通して濾過する。ろ液を減圧下で濃縮させて、淡黄色ゴムとして粗生成物を得る。酢酸エチルで溶離するシリカ上のカラムクロマトグラフィにより粗生成物を精製して、Ｍｐ１６４〜６℃の白色固体として表題化合物を得る。Ｎｍｒデータ：（ＣＤＣｌ₃）：７．３９（１Ｈ，ｓ，ＣＨ）、７．１３（１Ｈ，ｄｄ，ＣＨ）、７．０１（１Ｈ，ｓ，ＣＨ）、４．９０（１Ｈ，ｍ，ＣＨ）、４．０６（２Ｈ，ｍ）、３．３７（２Ｈ，ｍ）、２．７２（２Ｈ，ｍ）、２．０８（１Ｈ，ｍ）、１．８５（３Ｈ，ｍ）
【０２９９】
例９
この例は、化合物Ｎｏ．１．０１４の調製を例示する。
【化８５】

【０３００】
ステップ１
メタノール（１５ｍｌ）中のケトン撹拌溶液（１ｇ、５．６ｍｍｏｌ）に対し１分量で塩酸ヒドロキシルアミン（５９０ｍｇ、８．４ｍｍｏｌ）を添加し、結果として得た黄色溶液を１６時間室温で撹拌した。その後、反応を濃縮し、エーテルとヘキサンで研和してベージュの固体を得た。この固体を収集し、濾過により乾燥させ、ＮＭＲ及びＭＳは、これが所望のオキシムであることを確認した（０．８６２ｇ、４．１５ｍｍｏｌ、７４％）。
【０３０１】
ステップ１
ラネーニッケル（５００ｍｇ）を洗浄し、メタノールアンモニア（７Ｍ、１０ｍｌ）中のオキシム（５３２ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）溶液に添加した。この懸濁剤を次に、２．５時間室温で３．８５バールの水素圧に付した。その後反応を、ハイフロを通して濾過し、淡緑色の固体になるまで真空下で濃縮した。ＮＭＲによりこの固体が所望の生成物であることがわかり（３１０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、５７％）、次のステップでこれを粗製のまま使用した。
【０３０２】
ステップ３
ＤＭＦ中のアミン（１４５ｍｍｏｌ、０．８１ｍｍｏｌ、わずかにニッケルが存在）の溶液に対し、１，１’−チオカルボニルイミダゾール（１４４ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を添加し、１６時間室温で撹拌した。その後、酢酸エチル及び水を添加し、水及び塩水で有機相を洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、真空下で濃縮させた。オレンジ色の原油をＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲで分析し、所望のイソチオシアナートであることがわかり、次のステップで直ちに使用した。
【０３０３】
ステップ４
ＤＣＭ中の２−クロロエタミンヒドロクロリド（１３０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の懸濁剤に対してトリエチルアミン（０．１５ｍｌ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間水溶液を撹拌した。ＤＣＭ中のイソチオシアナート（１．１ｍｍｏｌ）を次に添加した。一時間後にＧＣＭＳを取り、これは所望の生成物及びＳＭの存在を示した。反応を一晩撹拌した。ＧＣＭＳは、完全な反応を示し、溶剤を真空下で除去してオレンジ色の粗製固体を得た。これをエタノールから再結晶化させて、白色固体としての生成物（収穫１、３１ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ、１４％）及びベージュの固体（２１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ、１０％）としての第２の収穫を得た。２つのステップについての全体的収量２４％。ｍ．ｐ．２３４〜２３５℃。
【０３０４】
例１０
この例は、化合物Ｎｏ．８．０１７の調製を例示する。
【化８６】

１０ｍｌのアセトニトリル中の０．７０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）（４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル）−インダン−１−イル−アミン、０．５２ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の臭化シアン及び１．５６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）のＣｓＣＯ₃の懸濁剤を１６時間２０℃で撹拌した。該懸濁剤を濾過し、溶剤を蒸発させた。粗生成物を、溶離剤としてＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン（１：５）を用いてフラッシュクロマトグラフィにより精製して、０．５０ｇの２−（インダン−１−イリミノ）−チアゾリジン−３−カルボニトリル（白色結晶、ｍ．ｐ．９０〜９１℃）を得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：２．０−２．１５（１Ｈ，ｍ）；２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ）；２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ）；３．０−３．１０（１Ｈ，ｍ）；３．３５−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．０（２Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｔ），７．１０−７．３０（４Ｈ，ｍ）。
【０３０５】
例１１
この例は、化合物２．００６の調製を例示する。
【化８７】

【０３０６】
ステップ１
１２５ｍｌのＭｅＯＨ中に１５．０ｇ（１０２．６ｍｍｏｌ）の４−メチル−インダン−１−オンを溶解させる。溶液を０〜５℃まで冷却し、４．３ｇ（１１２．９ｍｍｏｌ）のＮａＢＨ₄を、０〜８℃の間の温度を維持しながら分量で添加する。ＮａＢＨ₄の添加後、冷浴を除去し、ＴＬＣが反応の完了を示すまで、反応混合物を撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで３回抽出する。収集した有機層を水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、濾過する。ＥｔＯＡｃの蒸発後、４−メチル−インダン−１−オルを９８％の収量で単離させる。粗製材料は、さらなる精製なく直接使用可能である。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１，９５−２，０３（ｍ，１Ｈ）；２，３０（ｓ，３Ｈ）；２，４５−２，５５（ｍ，１Ｈ）；２，７０−２，８０（ｍ，１Ｈ）；２，９５−３，０５（ｍ，１Ｈ）；５，２５−５，３０（ｄｄ，１Ｈ）；７，１２（ｄ，１Ｈ）；７，１８（ｔ，１Ｈ）；７，２８（ｄ，１Ｈ）。
【０３０７】
ステップ２
アルゴン下で室温にてドライＴＨＦ中に４．３４ｇ（２９．２８ｍｍｏｌ）の４−メチル−インダン−１−オールと７．８ｍｌ（３５．１４ｍｍｏｌ）のジフェニルホスホリルアジドを溶解させる。この混合物に対してゆっくりと、５．０ｍｌ（３５．１４ｍｍｏｌ）の１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデス−７−エンを添加する。反応を６時間室温で撹拌する（ＴＬＣ監視）。このとき、混合物を水中に注ぎ、トルエンで３回抽出する。有機層を組合せ、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、真空下で濃縮させる。シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ９：１）を用いた精製は、純粋１−アジド−４−メチル−インダンを淡オレンジ色の液体として提供する。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：２，０５−２，１５（ｍ，１Ｈ）；２，２５（ｓ，３Ｈ）；２，３５−２，４５（ｍ，１Ｈ）；２，７２−３，０２（ｍ，１Ｈ）；４，８２−４，８８（ｄｄ，１Ｈ）；７，１０（ｄ，１Ｈ）；７，１５（ｔ，１Ｈ）；７，２２（ｄ，１Ｈ）。
【０３０８】
ステップ３
室温で一晩１．４ｍｌのＨ₂Ｏ及び２６ｍｌのＴＨＦ中の４．５４ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンで、１．０ｇ（５．８ｍｍｏｌ）の１−アジド−４−メチル−インダンを処理する。さらに２．５時間混合物を加熱することにより、反応の完了を達成する。反応混合物を次に室温まで冷却し、水で希釈させる。低温（約０℃）のＨＣｌ水溶液（１Ｍ）を添加することによりｐＨを２に調整する。ＥｔＯＡｃで抽出した後、水層を分離し、ＮａＯＨ（２Ｍ）で塩基性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出する。有機層を次に乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、真空中で濃縮して、淡黄液体として４−メチル−インダン−１−イル−アミンを得る。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１，５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；１，６０−１，７０（ｍ，１Ｈ）；２，２５（ｓ，３Ｈ）；２，４５−２，５２（ｍ，１Ｈ）；２，６２−２，７２（ｍ，１Ｈ）；２，８５−２，９４（ｍ，１Ｈ）；４，３３（ｔ，１Ｈ）；６，９８−７，０５（ｍ，１Ｈ）；７，１０−７，１５（ｍ，２Ｈ）。
【０３０９】
ステップ４
４ｍｌのジクロロメタン中の０．３６ｍｌ（４．３２ｍｍｏｌ）のチオホスゲンの混合物を０℃まで冷却し、その後４ｍｌの水中の０．５ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）のＫ₂ＣＯ₃の低温（０℃）溶液を添加する。該混合物を１０分間撹拌し、その後０℃で勢いよく撹拌しながら滴下により０．５３ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）のイダン−１−イルアミンを添加する。さらに１０分の後、４ｍｌの水中の０．４０ｇ（７．２０ｍｍｏｌ）のＫＯＨの低温溶液を、冷却しながら１分量で添加する。有機層及び３つの抽出物（Ｅｔ₂Ｏ）を組合せ、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、橙褐色の液体として１−イソチオシアナト−４−メチル−インダンを得る。該生成物を、さらなる精製なく直接使用する。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：２，１８−２，２８（ｍ，１Ｈ）；２，２８（ｓ，３Ｈ）；２，５０−２，６０（ｍ，１Ｈ）；２，７５−２，８５（ｍ，ｌＨ）；２，９５−３，０５（ｍ，ｌＨ）；５，１９（ｔ，１Ｈ）、７，１１（ｄ，１Ｈ）；７，１８（ｔ，１Ｈ）；７，２５（ｄ，１Ｈ）。
【０３１０】
ステップ５
アルゴン下で室温にて１３ｍｌのＴＨＦ中に６８０ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）の１−イソチオシアナト−４−メチル−インダンを溶解させる。次に０．２１ｍｌ（３．５９ｍｍｏｌ）の２−アミノ−エタノールをゆっくりと添加する。反応混合物を室温で一晩撹拌する。ＴＬＣにより示されるように反応が完了した後、溶剤を減圧下で除去して粗生成物を得る。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィ（ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＭｅＯＨ １５：１）及びＥｔ₂Ｏ中での撹拌による後続する精製が、白色粉末（Ｍｐ９０〜９３℃）として表題化合物１−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（４−メチル−インダン−１−イル）−チオ尿素を提供する。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１，８５−１，９５（ｍ，１Ｈ）；２，２５（ｓ，３Ｈ）；２，５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；２，６０−２，７０（ｍ，１Ｈ）；２，７１−２，８１（ｍ，１Ｈ）；２，８６−２，９９（ｍ，１Ｈ）；３，６２（ｂｒ ｓ、２Ｈ）；３，７８（ｔ、２Ｈ）；５，６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；６，４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６，１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；７，０７（ｄ，１Ｈ）；７，１２（ｔ，１Ｈ）；７，１８（ｄ，１Ｈ）。
【０３１１】
ステップ６
アルゴン下で室温にて２５ｍｌのドライテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に、５００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）の１−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（４−メチル−インダン−１−イル）−チオ尿素及び７８６ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィン（ＴＰＰ）を溶解させた。２０℃で１５分間撹拌した後、温度を２０℃未満に維持しながら滴下により、１０ｍｌのＴＨＦ中の６０６ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のジイソプロピルアゾジカルボキシラート（ＰＩＡＤ）溶液を添加した。反応は、ＴＬＣにより示されるように３時間後に完了した。その後反応混合物を真空下で濃縮し、１ＭのＨＣｌ及び酢酸エチルを添加した。水層を分離し、酢酸エチルで３回抽出した。次に、固体ＮａＯＨを添加することにより、水相のｐＨを約８〜９に調整した。粗生成物をＣＨ₂Ｃｌ₂中に抽出し、水及び塩水で撤底的に洗浄した。ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ蒸発させた後、４２８ｍｇの（４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル）−（４−メチル−インダン−１−イル）−アミンを白色粉末（Ｍｐ．１３５〜１３５℃）として得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ｐｐｍ）：１，８０−１，９０（ｍ，１Ｈ）、２，１，９（ｓ，３Ｈ）、２，５１−２，６１（ｍ，１Ｈ）、２，６１−２，７２（ｍ，１Ｈ）、２，８０−２，９０（ｍ，１Ｈ）、３，３０（ｔ，２Ｈ）、３，９２−４，０５（ｍ，２Ｈ）、５，１８（ｔ，１Ｈ）、６，９９（ｄ，１Ｈ）、７，０８（ｔ，１Ｈ）、７，１５（ｄ，１Ｈ）。
【０３１２】
中間体例１
この例は、４，５−ジフルオロ−１−インダナミンの調製を例示する。
【化８８】

【０３１３】
ステップ１（G Toth et al. Synth. Commu. 1995, 25 (19), 3067~74に従う）
０℃で蟻酸に対し撹拌しながら滴下によりトリエチルアミン（３０ml）を添加した。この溶液に対して２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（２５ｇ、１７６mmol）とメルドラムの酸（２５．４ｇ、１７６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間１００℃で加熱し、その間気体が発生し５ｍｌの留出物を収集した。混合物をさらに２時間加熱し、その後氷／水（１４０ｍｌ）とＨＣｌ（濃、水性）でｐＨ１〜２となるまで処理した。混合物を一晩５℃に放置し、生成物を次に濾過し、水で洗浄し、まずは空気中で、次に真空上で乾燥させて２９．１１ｇの（２，３−ジフルオロ）−３−プロピオン酸結晶を得た。
【０３１４】
ステップ２
塩化チオニル（６．４３ｍｌ、８８．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０．１７ｍｌ）及びヘキサン（６０ｍｌ）中の（２，３−ジフルオロ）−３−プロピオン酸（１５ｇ、８０．５８ｍｍｏｌ）の懸濁剤に対し撹拌しながら添加した。室温で１時間撹拌した後、褐色溶液を５０℃で２時間加熱し、次に溶剤を蒸発させて褐色油として酸塩化物を残した。これをジクロロメタン（６０ｍｌ）中で溶解させ、ＡｌＣｌ₃を撹拌しながら３分量で添加し；暗褐色／黒色の混合物を一晩室温で撹拌した。混合物を氷／水上に注ぎ、ＨＣｌ（濃、１５ｍｌ）で酸性化し、生成物をジクロロメタン中に抽出させ、これをＨＣｌ（２Ｍ）及びＮａＯＨ（２Ｍ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、蒸発させて、褐色固体（ｍ．ｐ．２８〜３２℃）として７．２１ｇの４，５−ジフルオロ−１−インダノンを生成した。
【０３１５】
ステップ３
ピリジン（１６ｍｌ）中に４，５−ジフルオロ−インダノン（５．０ｇ、３５．６８ｍｍｏｌ）及び塩酸ヒドロキシルアミン（３．７２ｇ、５３．５２ｍｍｏｌ）を溶解させ、暗褐色の溶液を室温に一晩放置し、次に氷／水４０ｍｌ上に注いだ。生成物を濾過し、水で洗浄し、まずは空気中で次に真空下で乾燥させて、淡ベージュ粉末として６．２１ｇのオキシムを得た。
【０３１６】
ステップ４
撹拌しながら０℃でＤＭＥ（１２０ｍｌ）中のＴｉＣｌ₄（６．３ｍｌ、５７．３ｍｍｏｌ）の溶液に対して水素化ホウ素ナトリウム（４．３４ｇ、１１４．６ｍｍｏｌ）を添加した。気体が発生し、温度は２０℃に上昇し、溶液は薄青色となった。０℃に冷却した後、ＤＭＥ（２０ｍｌ）中にステップ３由来のオキシムの懸濁剤（５．０ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を注ぎ込んだ。温度は２０℃まで上昇し、一晩室温で混合物を撹拌した。紺青色の懸濁剤を、酒石酸カリウム（２００ｍｍｏｌ）、水（１００ｍｌ）及びＮａＯＨ（３２％、５０ｍｌ）の混合物に分量で添加し、これを０℃で撹拌した。このクエンチングは発熱性であった。２時間撹拌した後、乳白色混合物をジエチルエーテルで抽出した。生成物を次にＨＣｌ（１Ｍ）中に抽出し、エーテルで洗浄し、ＮａＯＨ（３２％）での塩基性化の後、ジクロロメタン中に抽出し、これを乾燥させ蒸発させて１．５ｇの４，５−ジフルオロ−１−アミノインダンを淡褐色油として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）１．５７（３Ｈ，ｓ，ＮＨ２）；１．７８（１Ｈ，ｍ）；２．５７（１Ｈ，ｍ）；２．８１（１Ｈ，ｍ）；３．０９（１Ｈ，ｍ）；４．３７（１Ｈ，ｔ）７．００（２Ｈ，ｍ）。
【０３１７】
中間体例２
この例は、ジメチル−チオカルバミン酸Ｏ−（１−オキソ−インダン−４−イル）エステルの調製を例示している。
【化８９】

２００ｍｌのドライＤＭＦ中の２．３ｇ（９１．３ｍｍｏｌ）のＮａＨの懸濁剤に対して、１３．３ｇ（８７ｍｍｏｌ）の４−ヒドロキシ−インダン−１−オンを分量で添加し、２０℃で撹拌した。水素の発生が止まった後、５０ｍｌのドライＤＭＦ中の１１．８ｇ（９５．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチルチオカルパモイルクロリド溶液をゆっくりと添加した。結果として得た混合物を２０℃で一晩撹拌した。ＴＬＣにより示される反応の完了後、反応混合物を氷水中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで数回抽出した。有機抽出物を１０％のＫ₂ＣＯ₃水溶液で撤底的に洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、真空下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ３：１）により精製して１３．３ｇ（６５％）のジメチルチオカルバミン酸Ｏ−（１−オキソ−インダン−４−イル）エステルを淡色固体化合物として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣ１₃）：２，６５−２，７（ｍ、２Ｈ）、３，０５−３，１（ｍ，２Ｈ）、３，４（ｓ，３Ｈ）、３，５（ｓ，３Ｈ）、７，２５（ｄ，１Ｈ）、７，４（ｔ，１Ｈ）、７，７（ｄ，１Ｈ）。
【０３１８】
中間体例３
この例は、４−ジフルオロメトキシ−インダン−１−オンの調製を例示する。
【化９０】

１０．０ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）の４−ヒドロキシ−インダン−１−オンを１００ｍｌのドライＤＭＦ中の２８．０ｇ（２０２ｍｍｏｌ）のＫ₂ＣＯ₃の懸濁剤に添加し、２０℃で一晩撹拌した。懸濁剤を８５℃に加熱し、温度を８５℃に維持しながら４５分間１７．０ｇ（２０２ｍｍｏｌ）の気体ＣＨＣｌＦ₂で処理した。結果として得た暗色懸濁剤を室温まで冷却し、１５００ｍｌの水中に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。分離の後、有機層を水及び塩水で洗浄しＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ９：１）により精製して６１〜６７℃のｍｐを有する７．０ｇ（５２％）の４−ジフルオロ−メトキシ−インダン−１−オンを得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：２，７０−２，７５（ｍ，２Ｈ）、３，１５−３，２（ｍ，２Ｈ）、６，６５（ｔ、ｂｒｏａｄ，１Ｈ）７，３５−７，４５（ｍ，２Ｈ）、７，６５（ｄ，１Ｈ）。
【０３１９】
中間体例４
この例は、（Iwakura et al. J. Org. Chem, 1967, 32, 2362に従った）２−ｐ−トリルオキシ−チアゾリンの調製を例示する。
【化９１】

０℃で撹拌しながらｔＢｕＯＭｅ（５０ｍｌ）中のパラトリルクロロチオノホルマート（５ｍｌ、６．０５ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）の溶液に対して固体２−アミノエチルブロミドヒドロブロミド（６．５７ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を添加した。ＮａＯＨ（２Ｍ、３５ｍｌ）をゆっくりと添加して２９℃まで発熱させた。約３０分間０℃で撹拌した後、ＮａＯＨ（８Ｍ、約３０ｍｌ）を添加して混合物を塩基性にした。生成物をｔＢｕＯＭｅ中に抽出し、ＮａＨＣＯ₃（１Ｍ）及びＮａＣｌ（飽和）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ₄）させ、蒸発させて５．１２５ｇ（８３％）の生成物を無色の油として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：２．３２（３Ｈ、ｓ、Ｍｅ）；３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８）；４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８）；７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８）；７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８）。
【０３２０】
例１２
この例は、構造式（Ｉ）の化合物の害虫駆除／殺虫特性を例示する。以下の通りの対抗試験を実施した。
【０３２１】
Heliothis virescens（ニセタバコガ（tobacco budworm）：
卵（生後０〜２４時間）を、２４ウェルのマイクロタイタープレート内で人工飼料上に置き、ピペット操作により２００ｐｐｍの適用速度でテスト溶液で処理した。４日のインキュベーション期間の後、試料を卵の死亡率、幼虫死亡率及び成長調節についてチェックした。以下の化合物は少なくとも８０％のHeliothis virescens制御を示した。２．０２５、２．０２４、２．０２２、２．００１、２．０２０、２．０３１、２．００３、２．０１９、２．０２６、７．０１０、２．０３０、２．０３２、１．００７、２．０２８、２．０４０、２．０４８、２．０４９、２．０５２、２．０５８、２．０６７、６．０２２、６．０２３、６．０２６、６．０２７、６．０３２、６．０３５、６．０３８、８．０１７、８．０１８、８．０２５、８．０３１、８．０３３、８．０３４、９．０１８、９．０１９、９．０２０、１０．００１、１０．００９、１０．０１１、１０．０１３、１０．０１５、１０．０１７、１０．０２０、１０．０２２、１０．０２５、１２．００８、１２．０１２、１２．０１７。
【０３２２】
Myzus persicae（モモアカアブラムシ（Green peach aphid）：
２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上にヒマワリ葉片を置き、２００／５０／１２．５ｐｐｍの適用速度でテスト溶液をスプレーした。乾燥後、葉片に、日齢が混在するアブラムシ個体群を葉片に蔓延させた。６ＤＡＴのインキュベーション期間の後、死亡率について試料をチェックした。
【０３２３】
以下の化合物は少なくとも８０％のMyzus persicae制御を示した。２．０２５、２．０２４、２．０２２、２．００１、７．００６、２．０２０、２．０３１、６．０１９、４．００１、２．００２、２．００３、２．００６、２．０１９、２．０１６、７．００７、２．０２６、７．００８、２．０１４、７．０１０、２．０３０、１．０１２、２．０１４、２．０３１、２．０３２、２．０５２、２．０５８、２．０６６、６．０２０、６．０２２、６．０３２、６．０４２、８．０１７、８．０１８、８．０３０、８．０３１、８．０３２、８．０３６、９．００１、９．０２０、１０．００２、１０．０１２、１０．０１３、１０．０１４、１０．０１５、１０．０１９、１０．０２０、１０．０２１、１０．０２２、１０．０２５、１２．００８、１２．０１０、１２．０１１。
【０３２４】
Myzus persicae（モモアカアブラムシ）：
日齢が混在したアブラムシ個体群が蔓延したエンドウ豆の苗木の根の２４ｐｐｍのテスト溶液中に直接置いた。導入から６日後に、死亡率について試料をチェックした。
【０３２５】
以下の化合物は少なくとも８０％のMyzus persicae制御を示した。２．０２５、２．０２４、２．０２２、２．００１、２．０３１、４．００１、２．００３、２．００６、２．０１９、２．０３０、２．０５８、２．０６６、２．０６７、７．００６、８．０２５、１０．００２、１０．００６、１０．００９、１０．０１１、１０．０１５。
【０３２６】
Tetranychus urticae（ナミハダニ（two - spotted spider mite））
２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上の豆の葉片に２００／５０／１２．５ｐｐｍの適用速度でテスト溶液をスプレーした。乾燥後、葉片を、日齢が混合されたダニ個体群に蔓延させた。８日後に、卵の死亡率、幼虫死亡率及び成虫死亡率について葉片をチェックした。
【０３２７】
以下の化合物は、少なくとも８０％のTetranychus urticae制御を示した：２．０２４、２．０２２、７．００６、２．０２０、２．００６、２．０１９、７．０１０、２．０３０、２．０５８、２．０６６、２．０６７、６．０２２、６．０３２、７．００６、８．０１８、８．０２５、８．０２６、８．０２７、８．０３１、８．０３２。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫に対して、害虫の居場所に対して、又は害虫による攻撃を受ける可能性のある植物に対して、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は軟体動物駆除的に有効な量の式（Ｉ）
【化１】

（式中、
− Ｘが（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）すなわち、
【化２】

であり、
− ＹがＯ、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ³、ＣＲ⁵Ｒ⁶、ＣＲ⁵Ｒ⁶−ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｏ−ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｓ（Ｏ）_m−ＣＲ⁷Ｒ⁸、ＮＲ³−ＣＲ⁷Ｒ⁸、ＣＲ⁵Ｒ⁶−Ｏ、ＣＲ⁵Ｒ⁶−Ｓ（Ｏ）_m、ＣＲ⁵Ｒ⁶−ＮＲ³、ＳＯ₂−ＮＲ³、ＮＲ³−ＳＯ₂、ＮＲ³−Ｏ又はＯ−ＮＲ³であり；
− ｍが０、１又は２であり；
− 環（Ｔ）、
【化３】

が５又は６員の芳香族又は芳香族複素環であり；
− Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が各々独立してＨ、ＯＨ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、カルボキシ、ホルミル、ホルミルオキシ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ²³−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−Ａ−Ｏ−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−Ａ−Ｓ−、Ｒ²¹Ｒ²²Ｎ−Ａ−ＮＲ²³−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−ＮＲ²³−、Ｇ−Ｓ−Ａ−Ｏ、Ｇ−Ｓ−Ａ−ＮＲ²³−又はＲ²⁰Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ¹⁷）−であるか、そうでなければ、同じ炭素原子に付着された基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のうちの２つが＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ¹¹又は＝ＣＲ¹²Ｒ¹³であるか、あるいは基Ｒ¹及びＲ²、Ｒ⁵及びＲ⁶又はＲ⁷及びＲ⁸が、それらが付着されている炭素原子と一緒に、少なくとも２個の炭素原子を含有し、そして任意的に１個又は２個の硫黄及び／又は１個又は２個の非隣接酸素原子又は１つのＮＲ¹⁴基を含有する３〜６員の環を形成し、該環は任意的にＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換されており；そうでなければ、異なる原子に付着された基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のうちの２つはそれらが付着されている原子と一緒に、任意的に１個又は２個の硫黄及び／又は１個又は２個の非隣接酸素原子又は１つのＮＲ¹⁴基を含有する３〜７員の環を形成し、該環が任意的にＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換されており、あるいは隣接する原子に付着させられた基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のうちの２つが組合わさって結合を形成しており、
− Ｒ¹⁰は、Ｈ、ＯＨ、シアノ、ホルミル、トリ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）シリル、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−Ｓ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−Ａ−、Ｒ¹⁸Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁹）−、Ｇ−Ａ−ＮＲ⁶⁹−、Ｒ⁷⁰Ｒ⁷¹Ｃ＝Ｎ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−又はＧ−Ｓ−Ａ−であり；
− Ｒ¹¹は、Ｈ、ＯＨ、ニトロ、シアノ、ホルミル、ホルミルオキシ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ³⁶Ｒ³⁷Ｎ−、Ｇ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｇ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ²⁶−、Ｒ³⁶Ｒ³⁷Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｇ−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｇ−ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ²⁶−であり；
− Ｒ¹²及びＲ¹³は各々独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、ホルミルオキシ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ⁴⁰Ｒ⁴¹Ｎ−、Ｒ⁴⁰Ｒ⁴¹Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｒ⁴⁰Ｒ⁴¹Ｎ−Ａ−Ｏ−、Ｒ⁴⁰Ｒ⁴¹Ｎ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−ＮＲ³⁰−であり、そうでなければＲ¹²及びＲ¹³は、それらが付着されている炭素原子と一緒に３〜６員の炭素環を形成し；
− Ｒ³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は各々独立してＨ、ＯＨ、シアノ、ホルミル、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ²⁷Ｒ²⁸Ｎ−、Ｒ²⁷Ｒ²⁸Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ²⁹−、Ｒ²⁷Ｒ²⁸Ｎ−Ａ−ＮＲ²⁹−、Ｇ−Ｏ−Ａ−ＮＲ²⁹−又はＧ−Ｓ−Ａ−ＮＲ²⁹−であり；
− 各々のＲ⁴は独立してＯＨ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、ロダノ、イソチオシアナート、カルボキシ、ホルミル、ホルミルオキシ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ³³−、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ａ−Ｏ−、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ａ−Ｓ−、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ａ−ＮＲ³³−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−Ｓ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−ＮＲ³³−、Ｇ−Ｓ−Ａ−Ｏ、Ｇ−Ｓ−Ａ−ＮＲ³³−、Ｒ²⁰Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ¹⁷）−、Ｒ¹⁸Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁹）−、Ｒ⁴⁴Ｒ⁴⁵Ｐ（Ｏ）−又はＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵Ｐ（Ｓ）−であるか、そうでなければ２つの隣接するＲ⁴基は、それらが付着されている炭素原子と一緒に、任意的にハロゲンで置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し、そうでなければＲ⁴基は、Ｒ³、Ｒ⁵又はＲ⁹基及びそれらが付着されている原子と一緒に、ＮＲ¹⁵基又はＳ又はＯ原子を含有する５〜７員の環を形成し、該環はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより任意的に置換されており；
− ｎは０、１、２、３又は４であり；
− Ｒ⁹はＨ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ａ−、Ｒ³⁴Ｒ³⁵Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−又はＧ−Ｓ−Ａ−であるか、そうでなければＲ⁹は、Ｒ¹、Ｒ²又はＲ⁷及びそれらが付着されている原子と一緒に、任意的に１個又は２個の硫黄及び／又は１個又は２個の非隣接酸素原子又はＮＲ¹⁶基を含有し得る３〜７員の環を形成でき；
− Ｒ¹⁷はＨ、Ｇ−、Ｇ−Ｃ（Ｏ）−又はＧ−ＯＣ（Ｏ）−であり；
− Ｒ¹⁸はＨ、ＯＨ、シアノ、ニトロ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−又はＲ³⁸Ｒ³⁹Ｎ−であり；
− Ｒ¹⁹はＨ、シアノ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−又はＲ⁴²Ｒ⁴³Ｎ−であり；
− Ｒ²⁰はＣ_1-6アルキル、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたベンジルであり；
− Ｒ²¹〜Ｒ⁴³基の各々は、独立してＨ又はＧ−であり、そうでなければ２つのＲ²¹、Ｒ²²、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹、Ｒ⁴²又はＲ⁴³基は、それらが付着されているＮ原子と一緒にＮ＝ＣＲ^aＲ^b基（ここでＲ^a及びＲ^bはＨ又はＣ_1-6アルキルである）であるか、あるいは２つのＲ²¹、Ｒ²²、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹、Ｒ⁴²又はＲ⁴³基はそれらが付着されているＮ原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１個〜４個のＣ_1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６、７員の複素環を形成し；
− Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は独立してＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、フェニル、フェノキシであり；
− Ｇは任意に置換されたＣ_1-12アルキル、任意に置換されたＣ_2-12アルケニル、任意に置換されたＣ_2-12アルキニル、任意に置換されたＣ_3-8シクロアルキル、任意に置換されたＣ_3-8シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロシクリルであり；
− Ｒ⁶⁹はＨ、Ｇ−、Ｇ−Ｃ（Ｏ）−又はＧ−ＯＣ（Ｏ）−であり；
− Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹は独立してＨ、シアノ、ニトロ、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−であり、そうでなければＲ⁷⁰及びＲ⁷¹は、それらが付着されている炭素原子と一緒に、Ｏ、Ｎ又はＳから選択された１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１〜４個のＣ_1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成し；
− ＡはＳ（Ｏ）、ＳＯ₂、Ｃ（Ｏ）又はＣ（Ｓ）である；）
の化合物、又はその塩若しくはＮ−酸化物を適用する段階を含んで成る、昆虫、ダニ類又は線虫類を駆除及び制御する方法。
【請求項２】
前記式中、Ｒ¹⁰がＨ、ＯＨ、シアノ、ホルミル、Ｇ−、Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−Ｓ−、Ｒ²⁴Ｒ²⁵Ｎ−Ａ−、Ｒ¹⁸Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁹）−、Ｇ−Ｏ−Ａ−又はＧ−Ｓ−Ａ−であり、Ｒ²⁴及びＲ²⁵がＨ又はＧであるか、そうでなければそれらが付着されているＮ原子と一緒にＮ＝ＣＲ^aＲ^b基（ここでＲ^a及びＲ^bはＨ又はＣ_1-6アルキルである）を形成するか又はそれらが付着されているＮ原子と一緒にＯ、Ｎ又はＳから選択された１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得かつ１〜４個のＣ_1-6アルキル基により任意に置換され得る５、６又は７員の複素環を形成し；
かつＲ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｇ及びＡが請求項１で定義される通りである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記環
【化４】

が６員の芳香族環であるか又は５〜６員の芳香族複素環であり、ここで環成員は、環内に１個以下のＯ又はＳ原子しか存在しないことを条件として、各々独立してＣＨ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ⁴、Ｏ又はＣＲ⁴である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記式中、ＹがＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ₂、ＮＲ³又はＣＲ⁵Ｒ⁶であり、ここでＲ³、Ｒ⁵及びＲ⁶が請求項１に定義されている通りである、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記式中、各Ｒ¹及びＲ²基が独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（Ｃ_1-3）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルによって任意に置換され得る）、Ｃ_3-5シクロアルキル、１，３−ジオキソラン−２−イル、フェニル（これは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルによって任意に置換され得る）、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルコキシ、ベンジルオキシ（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、ホルミル、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、であるか、そうでなければＲ¹及びＲ²が合わさって、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ⁵⁰、又はＣＲ⁵¹Ｒ⁵²であり、ここでＲ⁵⁰はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₆−アルキルカルボニルアミノであり、Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₆−ハロアルキルであるか；そうでなければ、Ｒ¹及びＲ⁹はそれらが付着されている炭素原子と一緒に、任意的に１個又は２個の非隣接酸素原子を含有できる３〜６員の環を形成し；そうでなければＲ¹及びＲ²が合わさって、任意的に１個又は２個の非隣接酸素原子を含有し得る３〜６員の環を形成する、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記式中、各々のＲ⁴が独立してハロゲン、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルキル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-3アルキル（Ｃ_3-6）シクロアルキル、（ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換される）フェニル、（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ又はＣ_1-6ハロアルコキシにより任意に置換されている）ヘテロシクリル、ホルミル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルキルチオカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシチオカルボニル、カルバモイル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、チオカルバモイル、Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、（ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、フェニルにより任意に置換されている）フェノキシ、（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ又はＣ_1-3ハロアルコキシハロアルコキシにより任意に置換されている）ヘテロアリールオキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニルオキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、アリールチオ又はヘテロアリールチオ（ここでアリールは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂又はフェニルにより任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルチオ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルチオ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルチオ、ジ（Ｃ_1-8）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアモアミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニルアミノ、ジ−Ｃ_1-6アルキルアミノチオカルボニルアミノ、であるか、そうでなければ、２つの隣接するＲ⁴基はそれらが付着されている炭素原子と一緒に、ハロゲンにより任意に置換され得る４、５、６又は７員の炭素環又はヘテロ環を形成し；ｎが０、１、２又は３である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記式中、Ｒ⁹が水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル（ここでアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルにより任意に置換されていてよい）、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノにより任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁵³Ｒ⁵⁴（ここでＲ⁵³及びＲ⁵⁴は、独立して水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキル又はＣ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキルであるか、そうでなければＲ⁵³及びＲ⁵⁴はそれらが付着させられているＮ原子と共に、Ｏ又はＳ原子を含有する５、６又は７員の環を形成する）であるか、そうでなければＲ⁹及びＲ¹は、それらが付着させられている炭素原子と共に、３〜６員の環を形成している、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記式中、Ｒ¹⁰が水素、ヒドロキシ、シアノ、１，３−チアゾリル、トリ（Ｃ_1-Ｃ₆アルキル）シリル、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、フェニル（Ｃ_1-3）アルキル（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルによって任意に置換されていてよい）、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、Ｃ_1-3アルコキシ（Ｃ_1-3）アルコキシ、ベンジルオキシ（ここでフェニル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、フェニルチオ（ここでフェニルは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルジチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルジチオ、ホルミル、Ｃ_2-6アルキルカルボニル、Ｃ_2-6ハロアルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、アリールカルボニル（ここでアリールは、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ₂により任意に置換されている）、ＮＲ⁵⁵Ｒ⁵⁶（ここでＲ⁵⁵及びＲ⁵⁶は、独立して水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルであり、そうでなければＲ⁵⁵及びＲ⁵⁶はそれが付着しているＮ原子と共に、Ｏ又はＳ原子を含有する５、６又は７員の環を形成する）である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
式ＩＣ
【化５】

の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｔ、Ｘ、Ｙ及びｎは構造式Ｉに定義されている通りである）又はその塩又はそのＮ酸化物において、
【化６】

【化７】

（式中、Ｒ¹⁰⁰は水素又はアセチルである）及び
【化８】

（式中Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³及びＲ¹⁰⁴は水素であり、Ｒ²⁰⁰及びＲ³⁰⁰は互いに独立してハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであり、ここでｓ及びｔは互いに独立して０、１、２又は３であり、かつｓ＋ｔの合計は３以下である）、
構造式（ＩＣ１）〜（ＩＣ３）の化合物が除外されることを条件とする、化合物。
【請求項１０】
前記式中、ＹがＣＲ⁵Ｒ⁶又はＣＲ⁵Ｒ⁶ＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｘ及びｎが請求項９で定義される通りであり、ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸又はＲ⁹のうちの少なくとも１つがフッ素である
式ＩＤ
【化９】

の請求項９に記載の化合物又はその塩又はＮ酸化物。
【請求項１１】
前記式中、ＹがＣＲ⁵Ｒ⁶であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｘが請求項９で定義される通りであり、ｎが０、１、２、又は３である、
式ＩＥ
【化１０】

の請求項９に記載の化合物又はその塩又はＮ酸化物。
【請求項１２】
式ＶＩＡ
【化１１】

の化合物であって、
式中、Ｒ₁、Ｒ₄ａ、Ｒ₄ｂ、Ｒ₄ｃ及びＲ₄ｄが各々独立してＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり、かつこれらの置換基のうち少なくとも１つがＨと異なるものでなくてはならない、化合物。
【請求項１３】
式（ＩＩ）
【化１２】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｔ、Ｙ及びｎは構造式（Ｉ）に関連した定義づけされた通りである）の化合物を、
式（ＩＩＩ）
【化１３】

（式中ＲＺは任意に置換されたアルキル又はアリールである）の化合物と反応させる段階を含む、Ｒ¹⁰がＨである、請求項１に記載の構造式Ｉの化合物を製造するための方法。
【請求項１４】
殺虫又は殺ダニ的に有効な量の請求項１に記載の式Ｉの化合物を含んで成る、殺虫及び殺ダニ組成物。

【公表番号】特表２００９−５０５９８６（Ｐ２００９−５０５９８６Ａ）
【公表日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２６５３１（Ｐ２００８−５２６５３１）
【出願日】平成１８年８月２日（２００６．８．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００６／００２８８６
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２０３７７
【国際公開日】平成１９年２月２２日（２００７．２．２２）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ　パーティシペーションズ　アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ　リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】