可逆熱変色性組成物
【課題】可逆熱変色性組成物の提供。
【解決手段】
ａ）式（ＩＡ）で表わされる化合物又はその互変異性体、又は、
式（ＩＢ）で表わされる化合物又はその互変異性体
【化１】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）、及び、
ｂ）式
【化２】
で表わされる基を含む化合物
を含む可逆熱変色性系。
【解決手段】
ａ）式（ＩＡ）で表わされる化合物又はその互変異性体、又は、
式（ＩＢ）で表わされる化合物又はその互変異性体
【化１】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）、及び、
ｂ）式
【化２】
で表わされる基を含む化合物
を含む可逆熱変色性系。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、未置換の又は置換された１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体を含む可逆熱変色性系、及び、該可逆熱変色性系及びキャリヤー物質を含む組成物、並びに、新規の、置換された又は未置換の１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンに関する。
【背景技術】
【０００２】
既知の可逆有機熱変色性系は、ロイコ染料のような塩基性発色剤及びフェノール系化合物のような酸性顕色剤から成る。冷所において、これらの成分は暗色塩であり、加熱すると一定の温度より高い温度で分離し、無色の混合物を形成する。冷却すると暗色塩が再び形成する。主な欠点は塩基性発色剤及び酸性顕色剤の乏しい光安定性であり、そして変色を遅らせ得、そしてそのような系は押出し成形によって製造されるプラスチック製品において不都合である熱安定性の低下を有する。更なる欠点は、該系は、ある状態（低温）でしか変色しないことにある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明に従った系は、使用された化合物がより高い光安定性を持ち得、さらに変色の遅延を少なくする、もしくは全くなくならせ得るので、前述のような不都合な点を持たない。例えば、変色は完全に可逆であり、及び本質的に多くの温冷周期後であっても疲労がない。本発明に従った系及び化合物は加熱することにより色が変化し、そして冷却することによりもとの色に戻る。低温で前記系又は化合物は１つの化学形態であり、そして加熱すると系又は化合物が変色し、そして別の化学形態になる。本発明の場合、１つの形態（高温において）は、１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン誘導体と２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体であり、他の形態（低温において）は、対応するアントラキノンアニオンと２，２，６，６−テトラメチルピペリジニウムカチオンによって形成された対応する塩である。涼しい環境において、色は、例えば青色又は赤みを帯びた青色であり、加熱すると、例えば赤色又はオレンジ色に変わる。１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン誘導体は、熱的に非常に安定であり、それ故、それらは慣用の熱可塑性ポリマーに配合するために要求される高温において押出すことができる。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、特に、
ａ）式（ＩＡ）で表わされる化合物又はその互変異性体、又は、
式（ＩＢ）で表わされる化合物又はその互変異性体
【化１】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、
１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）、及び、
ｂ）式
【化２】
で表わされる基を含む化合物
を含む可逆熱変色性系に関する。
【０００５】
式（ＩＡ）の互変異性体の例は、
【化３】
である。
【０００６】
式（ＩＢ）の互変異性体の例は、
【化４】
である。
【０００７】
炭素原子数１ないし１８のアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二−ブチル基、イソブチル基、第三−ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基である。
【０００８】
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基の例は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基である。用語アルケニル基は、また共役又は非共役であり得る１つ以上の二重結合を有する残基も含む。１つの二重結合を有するアルケニル基、特に、アリル基が好ましい。
【０００９】
炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基及びシクロドデシル基である。シクロヘキシル基が好ましい。
【００１０】
１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基の例は、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基及びメチルシクロヘキシル基である。
【００１１】
１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基の好ましい例は、メチルフェニル基である。
【００１２】
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の好ましい例は、ベンジル基である。
【００１３】
本発明の好ましい態様に従って、
Ｒ1は、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わす。
【００１４】
本発明の他の好ましい態様に従って、
Ｒ1は、炭素原子数８ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数８ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表わす。
【００１５】
特に好ましい態様に従って、
Ｒ1は、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表わす。
【００１６】
成分ｂ）の適切な例を以下に列挙する：
式（Ａ−１）
【化５】
（式中、ｎ1は、２ないし５０の数を表わす。）で表わされる化合物。
【００１７】
式（Ａ−２）
【化６】
［式中、
ｎ2は、２ないし５０の数を表わし、
Ａ5は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
基Ａ6及びＡ7は、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は式（ａ−Ｉ）
【化７】
（式中、Ａ8は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わすが、但し、基Ａ7の少なくとも５０％は、式（ａ−Ｉ）で表わされる基である。］で表わされる化合物。
【００１８】
式（Ｂ−１）
【化８】
［式中、
Ｅ11は、水素原子を表わし、
ｍ1は、１、２又は４を表わし、
ｍ1が１を表わす場合、Ｅ12は、炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表わし、
ｍ1が２を表わす場合、Ｅ12は、炭素原子数１ないし１４のアルキレン基又は式（ｂ−Ｉ）
【化９】
（式中、
Ｅ13は、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数２ないし１０のアルケニル基を表わし、Ｅ14は、炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表わし、及び、Ｅ15及びＥ16は、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基又はメチルシクロヘキシル基を表わす。）で表わされる基を表わし、及び、
ｍ1が４を表わす場合、Ｅ12は、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基を表わす。］で表わされる化合物。
【００１９】
式（Ｂ−２）
【化１０】
［式中、
基Ｅ17の２つは、−ＣＯＯ−（炭素原子数１ないし２０のアルキル）基を表わし、及び、
基Ｅ17の残りの２つは、式（ｂ−ＩＩ）
【化１１】
（式中、Ｅ18は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。］で表わされる化合物。
【００２０】
式（Ｂ−３）
【化１２】
（式中、
Ｅ19及びＥ20は、一緒になって、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を形成し、
Ｅ21は、水素原子又は基−Ｚ1−ＣＯＯ−Ｚ2−を表わし、
Ｚ1は、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表わし、及び、
Ｚ2は、炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表わし、及び、
Ｅ22は、水素原子を表わす。）で表わされる化合物。
【００２１】
式（Ｂ−４）
【化１３】
（式中、
基Ｅ23は、水素原子を表わし、
基Ｅ24は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、及び、
Ｅ25は、炭素原子数１ないし１０のアルキレン基又は炭素原子数３ないし１０のアルキリデン基を表わす。）で表わされる化合物。
【００２２】
式（Ｂ−５）
【化１４】
（式中、Ｅ26は、水素原子を表わす。）で表わされる化合物。
【００２３】
式（Ｂ−６）
【化１５】
（式中、
Ｅ27は、炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表わし、及び、
Ｅ28は、水素原子を表わす。）で表わされる化合物。
【００２４】
式（Ｂ−７）
【化１６】
［式中、Ｅ29、Ｅ30及びＥ31は、互いに独立して、式（ｂ−ＩＩＩ）
【化１７】
（式中、Ｅ32は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。］で表わされる化合物。
【００２５】
式（Ｂ−８）
【化１８】
（式中、
基Ｅ33は、水素原子を表わし、及び、
Ｅ34は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物。
【００２６】
式（Ｂ−９）
【化１９】
［式中、
ｍ2は、１、２又は３を表わし、
Ｅ35は、水素原子を表わし、及び、
ｍ2が１を表わす場合、Ｅ36は、基
【化２０】
を表わし、
ｍ2が２を表わす場合、Ｅ36は、炭素原子数２ないし２２のアルキレン基を表わし、及び、
ｍ2が３を表わす場合、Ｅ36は、式（ｂ−ＩＶ）
【化２１】
（式中、基Ｅ37は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、及び、基Ｅ38は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わす。］で表わされる化合物。
【００２７】
式（Ｂ−１０）
【化２２】
（式中、
基Ｅ39は、水素原子を表わし、及び、
Ｅ40は、炭素原子数２ないし２２のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレン基又はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表
わす。）で表わされる化合物。
【００２８】
式（Ｃ−１）
【化２３】
（式中、
Ｒ30、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によって置換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；又は、式（ｃ−１）
【化２４】
で表わされる基を表わし、
Ｒ31は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基又は炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基を表わすか、又は、
基Ｒ30、Ｒ31及びＲ32は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５ないし１０員の複素環を形成するか、又は、
Ｒ30及びＲ34は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５ないし１０員の複素環を形成し、
Ｒ35は、水素原子を表わし、及び、
ｂ1は、２ないし５０の数を表わすが、但し、
基Ｒ30、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34の少なくとも１つは、式（ｃ−１）で表わされる基を表わす。）で表わされる化合物。
【００２９】
式（Ｃ−２）
【化２５】
［式中、
Ｒ36及びＲ40は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表わし、
Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、及び
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8は、互いに独立して、式（ｃ−ＩＩ）
【化２６】
（式中、Ｒ41は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル置換フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；又は上記で定義した式（ｃ−Ｉ）で表わされる基を表わし、及び、Ｒ42は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。］で表わされる化合物。
【００３０】
式（Ｃ−３）
【化２７】
（式中、
Ｒ43は、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１ないし１０のアルキル置換フェニル基を表わし、
Ｒ44は、炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表わし、
Ｒ45は、水素原子を表わし、及び
ｂ2は、２ないし５０の数を表す。）で表わされる化合物。
【００３１】
式（Ｃ−４）
【化２８】
［式中、
Ｒ46及びＲ50は、互いに独立して、直接結合又は−Ｎ（Ｘ9）−ＣＯ−Ｘ10−ＣＯ−Ｎ（Ｘ11）−基（式中、Ｘ9及びＸ11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は式（ｃ−Ｉ）で表わされる基を表わし、Ｘ10は、直接結合又は炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わす。）を表わし、
Ｒ47は、水素原子を表わし、
Ｒ48、Ｒ49、Ｒ52及びＲ53は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基又はフェニル基を表わし、
Ｒ51は、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は式（ｃ−Ｉ）で表わされる基を表わし、及び、
ｂ3は１ないし５０の数を表す。］で表わされる化合物。
【００３２】
式（Ｃ−５）
【化２９】
（式中、
Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57及びＲ58は、互いに独立して、直接結合又は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表わし、
Ｒ59は、水素原子を表わし、及び、
ｂ4は１ないし５０の数を表す。）で表わされる化合物。
【００３３】
式（Ｃ−６−ａ）
【化３０】
（式中、ｂ5は、２ないし２０の数を表わす。）で表わされる化合物。
【００３４】
立体障害性アミンにおいて、言及される用語は、例えば、以下の意味を含む：
３０個までの炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基及びトリアコンチル基である。
【００３５】
１８個までの炭素原子を有するアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及びオクタデシルオキシ基である。Ｅ34は、好ましくは、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わす。
【００３６】
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びシクロドデシル基である。炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００３７】
−ＯＨ−及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル置換フェニル基は、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基又は３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基である。
【００３８】
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、ベンジル基及びフェニルエチル基である。
【００３９】
−ＯＨによって及び／又は１０個までの炭素原子を有するアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は、例えばメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基又は３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基である。
【００４０】
１０個までの炭素原子を有するアルケニル基の例は、アリル基、２−メタリル基、ブテニル基、ペンテニル基及びヘキセニル基である。アリル基が好ましい。１位の炭素原子は、好ましくは飽和されている。
【００４１】
炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基及びベンゾイル基が好ましい。アセチル基及びアクリロイル基が特に好ましい。
【００４２】
２２個までの炭素原子を有するアルキレン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基及びデカメチレン基である。
【００４３】
炭素原子数３ないし１０のアルキリデン基の例は、基
【化３１】
である。
【００４４】
炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基の例は、１，２，３，４−ブタンテトライル基である。
【００４５】
炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基の例は、シクロヘキシレン基である。
【００４６】
炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基である。
【００４７】
フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は、メチレン−フェニレン−メチレン基又はエチレン−フェニレン−エチレン基である。
【００４８】
基Ｒ30、Ｒ31及びＲ32が、それらが結合している窒素原子と一緒になって５ないし１０員の複素環を形成する場合、この環は、例えば、
【化３２】
である。６員の複素環が好ましい。
【００４９】
基Ｒ33及びＲ34が、それらが結合している窒素原子と一緒になって５ないし１０員複素環を形成する場合、この環は、例えば１−ピロリジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基、１−ヘキサヒドロアゼピニル基、５，５，７−トリメチル−１−ホモピペラジニル基又は４，５，５，７−テトラメチル−１−ホモピペラジニル基である。モルホリノ基が特に好ましい。
【００５０】
Ｒ48及びＲ52の好ましい定義の一つはフェニル基である。
Ｒ55は、好ましくは直接結合を表わす。
ｎ1及びｎ2は、好ましくは２ないし２５、特に２ないし２０の数である。
ｂ1及びｂ2は、好ましくは２ないし２５、特に２ないし２０の数である。
ｂ3及びｂ4は、好ましくは１ないし２５、特に１ないし２０の数である。
【００５１】
上記した２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体は、本質的に既知であり、市販で入手可能である。それらの全ては、既知の方法によって製造され得る。
【００５２】
式の記号においてＡを含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の製造は、例えば、欧州特許出願公開第２８，３１８号明細書及び欧州特許出願公開第１，８０３号明細書に開示されている。
【００５３】
式の記号においてＢを含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の製造は、例えば米国特許出願公開第５，６７９，７３３号明細書、米国特許出願公開第３，６４０，９２８号明細書、米国特許出願公開第４，１９８，３３４号明細書、米国特許出願公開第５，２０４，４７３号明細書、米国特許出願公開第４，６１９，９５８号明細書、米国特許出願公開第４，１１０，３０６号明細書、米国特許出願公開第４，１１０，３３４号明細書、米国特許出願公開第４，６８９，４１６号明細書、米国特許出願公開第４，４０８，０５１号明細書、旧ソ連邦国特許出願公開第７６８，１７５号明細書（ダーウェント（Ｄｅｒｗｅｎｔ）８８−１３８，７５１／２０）、米国特許出願公開第５，０４９，６０４号明細書、米国特許出願公開第４，７６９，４５７号明細書、米国特許出願公開第４，３５６，３０７号明細書、米国特許出願公開第４，６１９，９５６号明細書、米国特許出願公開第５，１８２，３９０号明細書、英国特許出願公開第２，２６９，８１９号明細書、米国特許出願公開第４，２９２，２４０号明細書、米国特許出願公開第５，０２６，８４９号明細書、米国特許出願公開第５，０７１，９８１号明細書、米国特許出願公開第４，５４７，５３８号明細書及び米国特許出願公開第４，９７６，８８９号明細書に開示されている。
【００５４】
式の記号においてＣを含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の製造は、例えば、米国特許出願公開第４，０８６，２０４号明細書、米国特許出願公開第６，０４６，３０４号明細書、米国特許出願公開第４，３３１，５８６号明細書、米国特許出願公開第４，１０８，８２９号明細書、米国特許出願公開第５，０５１，４５８、国際公開第９４／１２，５４４号パンフレット（ダーウェント ９４−１７７，２７４／２２）、旧東独国特許出願公開第２６２，４３９号明細書（ダーウェント ８９−１２２，９８３／１７）、米国特許出願公開第４，８５７，５９５号明細書、米国特許出願公開第４，５２９，７６０号明細書及び米国特許出願公開第４，４７７，６１５号明細書及びＣＡＳ１３６，５０４−９６−６に開示されている。
【００５５】
以下の市販品が立体障害性アミンとして適切である：
フェルロ（商標登録：ＦＥＲＲＯ）ＡＭ８０６（ＣＡＳ登録番号：７０８００−０９−８）、ダスチブ（商標登録：ＤＡＳＴＩＢ）８４５（ＣＡＳ登録番号：２４８６０−２２−８）、チヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）７７０（ＣＡＳ登録番号：５８８２９−０７−９）、アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ５７（ＣＡＳ登録番号：６４０２２−６１−３）、アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ６７（ＣＡＳ登録番号：１００６３１−４３−４）、ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２０（ＣＡＳ登録番号：６４３３８−１６−５）、ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２４（ＣＡＳ登録番号：８５０９９−５１−０及び８５０９９−５０−９）、サンジュバー（商標登録：ＳＡＮＤＵＶＯＲ）３０５０（ＣＡＳ登録番号：８５０９９−５１−０及び８５０９９−５０−９）、ジアセタム（商標登録：ＤＩＡＣＥＴＡＭ）５（ＣＡ
Ｓ登録番号：７６５０５−５８−３）、スミソルブ（商標登録：ＳＵＭＩＳＯＲＢ）ＴＭ６１（ＣＡＳ登録番号：８４２１４−９４−２）、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）４０４９（ＣＡＳ登録番号：１０９４２３−００−９）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３０３４（ＣＡＳ登録番号：７１０２９−１６−８）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３１５０（ＣＡＳ登録番号：９６２０４−３６−３）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１１０×１２８、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）４０５０Ｈ（ＣＡＳ登録番号：１２４１７２−５３−８）、チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４（ＣＡＳ登録番号：７１８７８−１９−８）、チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０（ＣＡＳ登録番号：１９２２６８−６４−７）、サイアソルブ（商標登録：ＣＹＡＳＯＲＢ）ＵＶ３３４６（ＣＡＳ登録番号：８２４５１−４８−７）、ダスチブ（商標登録：ＤＡＳＴＩＢ）１０８２（ＣＡＳ登録番号：１１３１６９−９６−３）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）２９９（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）１２５（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）２０００（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）５０５０Ｈ（ＣＡＳ登録番号：１５２２６１−３３−１及び１９９２３７−３９−３）、リヒトシュッツシュトフ（商標登録：ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ）ＵＶ３１、ルヘム（商標登録：ＬＵＣＨＥＭ）ＨＡ Ｂ １８、アデカスタブ（商標登録ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ６８（ＣＡＳ登録番号：１００６３１−４４−５）又はウバソルブ（商標登録：ＵＶＡＳＯＲＢ）ＨＡ８８（ＣＡＳ登録番号：１３６５０４−９６−６）。
【００５６】
グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１１０×１２８は、式
【化３３】
で表わされるものである。
【００５７】
式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｃ−１）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）及び（Ｃ−６−ａ）で表わされる化合物において、自由原子価を飽和させる末端基の意味は、それらの製造において使用される方法に依存する。末端基はまた、化合物の製造後にも変性され得る。
【００５８】
式（Ａ−１）で表わされる化合物において、ジメチレン基に結合する末端基は、例えば−ＯＨであり得、酸素原子に結合する末端基は、例えば水素原子であり得る。末端基は、ポリエーテル基でもあり得る。
【００５９】
式（Ａ−２）で表わされる化合物において、−ＣＨ2−残基に結合する末端基は、例えば水素原子であり得、−ＣＨ（ＣＯ2Ａ7）残基に結合する末端基は、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＡ7であり得る。
【００６０】
式（Ｃ−１）で表わされる化合物が、式
【化３４】
（式中、Ｘは、例えばハロゲン原子、特に、塩素原子を表わし、Ｒ33及びＲ34は、上記で定義した通りである。）で表わされる化合物と式
【化３５】
（式中、Ｒ30、Ｒ31及びＲ32は、上記で定義した通りである。）で表わされる化合物を反応させることによって製造される場合、ジアミノ基に結合する末端基は、水素原子又は
【化３６】
であり、トリアジン基に結合する末端基は、Ｘ又は
【化３７】
である。
【００６１】
反応が完了した時に、Ｘがハロゲン原子を表わすならば、これを、例えば−ＯＨ又はアミノ基によって置換することが有利である。言及され得るアミノ基の例は、ピロリジニ−１−イル基、モルホリノ基、−ＮＨ2、−Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル）2基及び−ＮＲ（炭素原子数１ないし８のアルキル）基（式中、Ｒは、水素原子又は式（ｃ−Ｉ）で表わされる基を表わす。）である。
【００６２】
式（Ｃ−１）で表わされる化合物はまた、式
【化３８】
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びｂ1は、上記で定義した通りであり、Ｒ33*は、Ｒ33の意味の１つを有し、及び、Ｒ34*は、Ｒ34の意味の１つを有する。）で表わされる化合物も含む。
【００６３】
特に好ましい式（Ｃ−１）で表わされる化合物の一つは、
【化３９】
である。
【００６４】
この化合物の製造は、米国特許出願公開第６，０４６，３０４号明細書の実施例１０に記載されている。
【００６５】
式（Ｃ−３）で表わされる化合物において、シリコン原子に結合する末端基は、例えば（Ｒ43）3Ｓｉ−Ｏ−であり得、酸素原子に結合する末端基は、例えば−Ｓｉ（Ｒ43）3であり得る。
【００６６】
ｂ2が、３ないし１０の数を表わす場合、即ち、構造式において示される自由原子価が、直接結合を形成する場合、式（Ｃ−３）で表わされる化合物はまた、環状化合物の形態でもあり得る。
【００６７】
式（Ｃ−４）で表わされる化合物において、２，５−ジオキソピロリジン環に結合する末端基は、例えば水素原子であり、−Ｃ（Ｒ52）（Ｒ53）−基に結合する末端基は、例えば、
【化４０】
である。
【００６８】
式（Ｃ−５）で表わされる化合物において、カルボニル基に結合する末端基は、例えば、
【化４１】
であり、酸素原子基に結合する末端基は、例えば
【化４２】
である。
【００６９】
式（Ｃ−６−ａ）で表わされる化合物において、トリアジン基に結合する末端基は、例えばＣｌ又は
【化４３】
基であり、アミノ基に結合する末端基は、例えば、水素原子又は
【化４４】
基である。
【００７０】
興味深いのは、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表わされる化合物に対応する立体障害性アミンである；
【化４５】
［式中、ｎ1及びｎ2は、２ないし２０の数を表わし、及び、基Ａ7の少なくとも５０％は、式（ａ−Ｉ）
【化４６】
（式中、Ａ8は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わし、及び、残りの基Ａ7は、エチル基を表わす。］。
【００７１】
例えば、立体障害性アミンは、式（Ｂ−１−ａ）、（Ｂ−１−ｂ）、（Ｂ１−ｃ）、（Ｂ−１−ｄ）、（Ｂ−２−ａ）、（Ｂ−３−ａ）、（Ｂ−３−ｂ）、（Ｂ−４−ａ）、（Ｂ−４−ｂ）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６−ａ）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８−ａ）、（Ｂ９ａ）、（Ｂ−９−ｂ）、（Ｂ−９−ｃ）又は（Ｂ−１０−ａ）で表わされる化合物である；
【化４７】
（式中、Ｅ11は、水素原子を表わす。）；
【化４８】
［式中、基Ｅ17の２つは−ＣＯＯ−Ｃ13Ｈ27を表わし、及び、基Ｅ17の残りの２つは、
【化４９】
（式中、Ｅ18は、水素原子を表わす。）を表わす。］；
【化５０】
（式中、Ｅ22は、水素原子を表わす。）；
【化５１】
（式中、Ｅ23は、水素原子を表わす。）；
【化５２】
（式中、Ｅ26は、水素原子を表わす。）；
【化５３】
（式中、Ｅ28は、水素原子を表わす。）；
【化５４】
［式中、Ｅ29、Ｅ30及びＥ31は、互いに独立して、式（ｂ−ＩＩＩ）
【化５５】
（式中、Ｅ32は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。］；
【化５６】
（式中、Ｅ33は、水素原子を表わす。）；
【化５７】
（式中、Ｅ35は、水素原子を表わす。）；
【化５８】
（式中、Ｅ39は、水素原子を表わす。）。
【００７２】
例えば、立体障害性アミンは、（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）、（Ｃ−２−ａ）、（Ｃ−３−ａ）、（Ｃ−４−ａ）、（Ｃ−４−ｂ）、（Ｃ−４−ｃ）、（Ｃ−５−ａ）又は（Ｃ−６−ａ）で表わされる化合物である；
【化５９】
（式中、ｂ1は、２ないし２０の数を表わし、及び、Ｒ35は、水素原子を表わす。）；
【化６０】
（式中、Ｒ42は、水素原子を表わす。）；
【化６１】
（式中、ｂ2は、２ないし２０の数を表わし、及び、Ｒ45は、水素原子を表わす。）；
【化６２】
（式中、ｂ3は、１ないし２０の数を表わし、及び、Ｒ47は、水素原子を表わす。）；
【化６３】
（式中、ｂ4は、１ないし２０の数を表わし、及び、Ｒ59は、水素原子を表わす。）；
【化６４】
（式中、ｂ5は、２ないし２０の数を表わす。）。
【００７３】
興味深いのは以下の市販品の化合物である：
チヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）７７０は、Ｅ11が水素原子を表わすところの式（Ｂ−１−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ５７は、Ｅ11が水素原子を表わすところの式（Ｂ−１−ｄ）で表わされる化合物に対応する。
アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ６７は、Ｅ18が水素原子を表わすところの式（Ｂ−２−ａ）で表わされる化合物に対応する。
ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２４は、Ｅ22が水素原子を表わすところの式（Ｂ−３−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
サンジュバー（商標登録：ＳＡＮＤＵＶＯＲ）３０５０は、Ｅ22が水素原子を表わすところの以下に示す式（Ｂ−３−ｂ−１）で表わされる化合物に対応する。
ジアセタム（商標登録：ＤＩＡＣＥＴＡＭ）５は、Ｅ23が水素原子を表わすところの式（Ｂ−４−ａ）で表わされる化合物に対応する。
スミソルブ（商標登録：ＳＵＭＩＳＯＲＢ）ＴＭ６１は、Ｅ23が水素原子を表わすところの式（Ｂ−４−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）４０４９は、Ｅ26が水素原子を表わすところの式（Ｂ−５）で表わされる化合物に対応する。
グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３０３４は、Ｅ35が水素原子を表わすところの式（Ｂ−９−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１５０は、Ｅ35が水素原子を表わすと
ころの式（Ｂ−９−ｃ）で表わされる化合物に対応する。
チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４は、Ｒ35が水素原子を表わすところの式（Ｃ−１−ａ）で表わされる化合物に対応する。
チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０は、Ｒ35が水素原子を表わすところの式（Ｃ−１−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
ダスチブ（商標登録：ＤＡＳＴＩＢ）１０８２は、Ｒ35が水素原子を表わすところの式（Ｃ−１−ｃ）で表わされる化合物に対応する。
サイアソルブ（商標登録：ＣＹＡＳＯＲＢ）ＵＶ３３４６は、Ｒ35が水素原子を表わすところの式（Ｃ−１−ｄ）で表わされる化合物に対応する。
ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）２９９は、Ｒ45が水素原子を表わすところの式（Ｃ−３−ａ）で表わされる化合物に対応する。
ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）５０５０Ｈは、Ｒ47が水素原子を表わすところの式（Ｃ−４−ａ）で表わされる化合物に対応する。
リヒトシュッツシュトフ（商標登録：ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ）ＵＶ３１は、Ｒ47が水素原子を表わすところの式（Ｃ−４−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
ルヘム（商標登録：ＬＵＣＨＥＭ）ＨＡ Ｂ １８は、Ｒ47が水素原子を表わすところの式（Ｃ−４−ｃ）で表わされる化合物に対応する。
アデカスタブ（商標登録ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ６８は、Ｒ59が水素原子を表わすところの式（Ｃ−５−ａ）で表わされる化合物に対応する。
ウバソルブ（商標登録：ＵＶＡＳＯＲＢ）ＨＡ８８は、式（Ｃ−６−ａ）で表わされる化合物に対応する。
式（Ｂ−３−ｂ−１）で表わされる化合物は、以下の構造を有する：
【化６５】
【００７４】
特に興味深いものは、式（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ−１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）及び（Ｃ−６−ａ）、特に（Ｃ−１−ａ）及び（Ｃ−１−ｂ）で表わされる化合物である。
【００７５】
成分ａ）が、式
【化６６】
で表わされる化合物であり、成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）
【化６７】
（式中、ｂ1は、２ないし２０の数を表わす。）で表わされる化合物であるところの、可逆熱変色性系が好ましい。
【００７６】
成分ａ）と成分ｂ）の質量比は、好ましくは、２：１ないし１：１００、より好ましくは１：１ないし１：２０、最も好ましくは１：２ないし１：１６、例えば１：３ないし１：６である。
【００７７】
本発明の更なる態様は、ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリヤー；及び、上記で定義した可逆熱変色性系を含む組成物である。
【００７８】
キャリヤーと可逆熱変色性系の比は、好ましくは１００００：１ないし１：１、より好ましくは５０００：１ないし２：１、最も好ましくは１０００：１ないし５：１である。
【００７９】
キャリヤー物質は、例えば、コーティング又はインクでもある。
【００８０】
キャリヤー物質として適切なポリマーの例は、以下の通りである：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン （ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法により、そして特に以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び上昇した温度において）。
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は
不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は更なる活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、前記金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用され得る。該活性化剤は、更なるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と呼ばれる。
【００８１】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００８２】
３．モノオレフィン及びジオレフィンと互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、１−オレフィンがその場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００８３】
４．炭化水素樹脂の水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【００８４】
１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むどの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
【００８５】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００８６】
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、特にｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むどの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
６ａ．エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、ビニルアセテート及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択される上
述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
６ｂ．６）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、特にアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及される。
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むどの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
【００８７】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００８８】
８．ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩化及び臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はスルホ塩化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルのようなそれらのコポリマーのようなハロゲン含有ポリマー。
【００８９】
９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなそれらの誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃性改質されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００９０】
１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００９１】
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレー
ト、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上記の１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００９２】
１２．ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００９３】
１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有するそれらのポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００９４】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００９５】
１５．一方はヒドロキシル基末端ポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
【００９６】
１６．ジアミンとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び同じように上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合された又はグラフトされたエラストマーとの；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及びプロセスの間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００９７】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００９８】
１８．ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００９９】
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【０１００】
２０．ポリケトン。
【０１０１】
２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０１０２】
２２．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン
／ホルムアルデヒド樹脂のような一方はアルデヒド、及び他方はフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー。
【０１０３】
２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【０１０４】
２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまた低易燃性のこれらのハロゲン含有変性体。
【０１０５】
２５．置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
【０１０６】
２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【０１０７】
２７．酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は促進剤を伴って又は伴わずに架橋された、脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂。
【０１０８】
２８．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー、並びに化学的に変性されたそれらの同族誘導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル；並びにロジン及びその誘導体。
【０１０９】
２９．前述されたポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１１０】
例えば、ポリマーは、合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマー等の有機ポリマーである。
【０１１１】
好ましくは、ポリマーは、上記項目１ないし３で言及したもの、特にポリプロピレン、ポリプロピレンコポリマー、ポリエチレン又はポリエチレンコポリマー、特にポリプロピレン又はポリエチレンである。
【０１１２】
有機ポリマーへの配合は、当該技術で慣用の方法によって、上記で定義した可逆熱変色性系の成分、及び、所望により更なる添加剤を有機ポリマー中で混合すること又は有機ポリマーに適用することによって為され得る。前記配合は、成形作業の前に又は間に、又は、溶解させた又は分散させた可逆熱変色性系の成分をポリマーに塗布し、その後、必要に応じて、溶媒を蒸発させることによって行われ得る。エラストマーの場合、これらはまたラテックスとして安定化され得る。上記で言及した化合物をポリマーに配合するための更なる可能性は、それらを対応するモノマーの重合前、重合中又は重合直後にもしくは架橋前に、添加することである。これに関して、上記で言及された化合物は、そのままの形態で又はカプセル化された形態（例えば、ワックス、オイル又はポリマー中に）で添加され得る。
【０１１３】
本願明細書で言及される化合物はまた、例えば、キャリヤー物質に２．５ないし２５質量％の濃度で前記化合物を含有するマスターバッチの形態で添加され得る。
【０１１４】
本願明細書で言及される化合物は、下記の方法によって慎重に配合され得る：
−エマルジョン又は分散液として（例えば、ラテックス又はエマルジョンポリマーに対する）として、
−混合中に、更なる成分又はポリマー混合物の乾燥混合物として
−加工装置（例えば、押出機、内部ミキサー等）中へ直接導入することによって、
−溶液又は溶融液として。
【０１１５】
可逆熱変色性系の成分、所望による更なる添加剤はまた、プラスチック製品、繊維、フィルム、紙又はコーティング等のキャリヤー物質上に噴霧もされ得る。該系は、他の添加剤（例えば、上記の慣用の添加剤）又はそれらの溶融液を希釈することができるため、これらの添加剤と一緒にキャリヤー物質上に噴霧することもできる。
【０１１６】
興味深いものはまた、更なる添加剤を含む、上記で定義した可逆熱変色性組成物である。
【０１１７】
好ましくは、更なる添加剤は、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、加工安定剤、チオ相乗剤、過酸化物捕捉剤、酸素捕捉剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、防炎加工剤及び／又は更なる着色剤であるが、但し、更なる着色剤は、熱変色効果を抑制及び遮蔽しない。
【０１１８】
最も好ましくは、更なる添加剤は、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、ベンゾフラノン、インドリノン、２−（２−ヒドロキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、オキサミド、立体障害性アミン、顔料及び／又は染料である。
【０１１９】
適切な添加剤の一般的な例は、以下の通りである：
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、線状又は側鎖において枝分かれしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ―１’―イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【０１２０】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１２１】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１２２】
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【０１２３】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１２４】
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１２５】
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレ
ート、ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１２６】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【０１２７】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１２８】
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１２９】
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１３０】
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１３１】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３２】
１．１４．β−（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価または多価アルコール、
例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステル。
【０１３３】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３４】
１．１６．３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３５】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）によって供給されるナウガードＸＬ−１；登録商標：Ｎａｕｇａｒｄ）。
【０１３６】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１３７】
１．１９．アミン酸化防止剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三−ブチル／第三−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三−ブチル／第三−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン。
【０１３８】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第二−ブチル−５’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾレ−２−イルフェノール］；２−［３’−第三−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−、Ｒが３’−第三−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を表す、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’− （１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１３９】
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１４０】
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三−ブチルフェニル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三−ブチルフェニル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１４１】
２．４．アクリレート、
例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート。
【０１４２】
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような付加的な配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシムのニッケル錯体、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、更なる配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１４３】
２．６．立体障害アミン、
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ
）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、サンデュボア（Ｓａｎｄｕｖｏｒ）（クラリアント社製；ＣＡＳ登録番号１０６９１７−３１−１）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）の反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１４４】
２．７．オキサミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三−ブチル−２’−エトキサニリド及びそれと２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１４５】
２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１４６】
３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１４７】
４．ホスフィット及びホスホニット、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１４８】
以下のホスフィットがとりわけ好ましい：
トリス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット（イルガフォス（登録商標：Ｉｒｇａｆｏｓ）１６８、チバスペシャルティケミカルズ社）、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
【化６８】
【０１４９】
５．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１５０】
６．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ
−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１５１】
７．チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミストリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
【０１５２】
８．過酸化物捕捉剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１５３】
９．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。
【０１５４】
１０．塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモニーピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
【０１５５】
１１．核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。とりわけ好ましくは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【０１５６】
１２．充填材及び強化剤、
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉及び他の天然産品の細粉又は繊維、合成繊維。
【０１５７】
１３．その他の添加剤
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤 、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１５８】
１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書；米国特許第４，３３８，２４４号明細書；米国特許第５，１７５，３１２号明細書；米国特許第５，２１６，０５２号明細書；米国特許第５，２５２，６４３号明細書；独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書
；独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書、欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書；欧州特許出願公開１２９１３８４号明細書に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１５９】
更なる添加剤は、キャリヤー物質に基づき、０．１ないし１０質量％、例えば０．２ないし５質量％の量で慎重に適用される。
【０１６０】
本発明の他の態様は、ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリヤー物質；及び、可逆熱変色性系を含む組成物を含む物品である。
【０１６１】
物品は、好ましくは家庭用品である。
【０１６２】
好ましいものはまた、フィルム、紙、繊維又はろうそく用ろうである。更なる好ましいものは、プラスチック製品である。
【０１６３】
特に興味深いものは、押出又は射出成形によってつくられた可逆熱変色性物品である。
【０１６４】
上記の可逆熱変色性系は、電化製品又は機器において温度変化を示すために使用し得る。温度変化は、ヒトの眼によって又は光学機器によって評価され得る変色をもたらし、効果的な信号になる。
【０１６５】
上記の可逆熱変色性系の適用は、家庭用電化製品の市場にある。安全上の理由で、特定の機器の加熱された部分が、異なる及び明らかに識別可能な色の発現により明示される必要性がしばしばある。
例えば、小さい電化製品において、高温が製品そのものの一部分もしくはラベルの違う色によって示されるような、ホット飲料用カップ又はそのふた、やかん及びパーコレータ、トースター、室内用グリル、スロークッカー、フードスチーマ、ワッフルメーカー、真空包装システム、揚げ鍋、天ぷら鍋、アイロン及び炊飯器にこのことは多くの場合望ましい。前記部分又はラベルは取り替えることができるので、変色の効果がもはや目に見えないときには、オリジナルのパッケージの中又は販売業者で入手可能な新しいものに交換することがきる。
【０１６６】
本発明の特に好ましい態様は、色の変化によってホット飲料用カップ又はそのふたの高温を示すための、可逆熱変色性系の使用に関する。
【０１６７】
これらの熱変色性系は、レンジ上面、乾燥機、オーブン、スペースヒータ、蒸気清浄機、食器洗浄機及び洗濯機のような大型電化製品において使用され得る。
【０１６８】
可逆熱変色性系の適用は、家庭用電化製品のプラスチック部分への組み込みに限られる
ものでなく、同じように多くの他の状況において適用されることが見出され得る：例えば・作物の生長及び収穫に積極的に効果を及ぼすための、光調節用目的農業カバー、
・印刷システムにおいて又は色変化積層材、所望によりマイクロカプセル化組成物として使用される、一般的なインク、
・装飾的な及び流行性を有する服飾品用の及びブランド保護を含む、機能特性を有する服飾品及び非服飾品用の、一般的な繊維及び布（織布及び不織布の両方）、
・製品から魅力及び楽しさを増すための衣服及び成形品用の布を含む、玩具
・温度指示器（“熱過ぎる”：製品は冷やされなければならない、又は、“ちょうどいい温度”：製品は消費のために最高の状態である）としての、食品及び非食品包装
・タグ、カード又はラベルに隠されたメッセージのような販売促進アイテム；温冷飲料用スプーン、ストロー又は攪拌棒。
【０１６９】
興味深いものは、上記で定義した組成物からつくられる可逆熱変色性製品である。
【０１７０】
本発明の更なる態様は、可逆熱変色性系としての、上記で定義した成分ａ）及びｂ）を含む混合物の使用；及び、
キャリヤー物質を可逆熱変色的に着色するための方法であって、上記で定義した熱変色性系を該キャリヤー物質に配合することを含む方法、に関する。
【０１７１】
本発明の更なる態様は、式（ＩＡ）
【化６９】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされる化合物又はその互変異性体に関する。
【０１７２】
好ましい態様に従って、
Ｒ1は、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4は、水素原子又はメチル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わす。
【０１７３】
本願明細書に記載の１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンは、既知の出発材料から、当該技術で既知の方法と同様にして合成され得る（例えば、Ｅ．Ｊｕｓａ，Ｌ．Ｇｒｕｅｎ，Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ（１９３４），６４，２６７；英国特許第９１０，２２２号明細書；独国特許第９５１，４７１号明細書；Ｇ．Ｓｃｈｅｔｔｙ，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ（１９６２），４５，１０２６；Ａ．Ｍ．Ｈａｍｍａｍ，Ｉ．Ｍ．Ｉｓｓａ，Ｓ．Ａ．Ａｍｉｎ，Ｈ．Ｄｉｓｓｏｋｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７７），５４，７２９；Ｍ．Ｋａｍｅｌ，Ｓ．Ａ．Ａｍｉｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ（１９６７），３６，２３０参照。）。
【０１７４】
以下の実施例において、特に記載がない限りは、パーセント（％）は、質量％を示す。特に記載がない限りは、パーセント（％）は、常に、配合物、組成物及び／又はその組み合わせのパーセント（％）を示す。
【０１７５】
以下の実施例において使用された市販品の添加剤：
イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５は、イルガフォス（登録商標：ＩＲＧＡＦＯＳ）１６８（６６．６％）とイルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）１０１０（３３．３％）の混合物である。
イルガフォス（登録商標：ＩＲＧＡＦＯＳ）１６８
【化７０】
（ＣＡＳ登録番号：３１５７０−０４−４）
イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）１０１０
【化７１】
（ＣＡＳ登録番号：６６８３−１９−８）
チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４
【化７２】
（ＣＡＳ登録番号：７１８７８−１９−８、７０６２４−１８−９）。
【実施例】
【０１７６】
実施例１：出発材料の７，８−ビス（ドデシルチオ）−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７３】
７，８−ジクロロ−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン １０ｇ（３２．３５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（５００ｍＬ）、ドデカンチオール １６．３５ｇ（８０．８５ｍｍｏｌ）及び無水炭酸カリウム １７．８５ｇ（１２９．４ｍｍｏｌ）を混合し、１１０℃において１８時間攪拌した。混合物を水（１Ｌ）中に注ぎ、攪拌しながら、２Ｎ 塩酸で中和した。沈殿物を濾過し、水で数回洗浄して、真空中で乾燥させた。残渣を、トルエン中に溶解し、結果として生じた溶液をシリカゲルを通して濾過し、濾液を蒸発させ、乾燥させた。残渣を、熱メタノール（１Ｌ）を用いて抽出し、デカンテーションを行った。残渣を、ヘキサン／ペンタン（１：１）中に懸濁させ、３０分間攪拌し、濾過した。ヘキサン／ジクロロメタン（１０：１）からの再結晶化によって、９５％より高い純度の式（１）で表わされる化合物 ６．１５ｇ（３０％）を得た。
【０１７７】
実施例２：７，８−ビス（ドデシルスルホニル）−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７４】
７，８−ビス（ドデシルチオ）−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（化合物（１）；実施例１の生成物） ５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（７０ｍＬ）中に溶解した。３−クロロ−過安息香酸 １０．７６ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、混合物を、６０℃において１．５時間攪拌した。混合物を、メタノール（３００ｍＬ）で希釈し、１５分間攪拌し、濾過した。残渣をメタノールで洗浄し、乾燥させて、赤色の化合物（２）（ｍ．ｐ．１６６−１７０℃） ５．１ｇ（９２％）を得た。
【０１７８】
実施例３：出発材料の７，８−ビス（フェニルチオ）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７５】
６，７−ジクロロ−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（３）
５ｇ（１４．８３ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）、チオフェノール
４．０８ｇ（３７．０７ｍｍｏｌ）及び無水炭酸カリウム ８．２ｇ（５９．３２ｍｍｏｌ）と混合した。混合物を、１１０℃において３時間攪拌し、その後、水（５００ｍＬ）に注ぎ、塩酸で中和した。赤色の沈殿物を濾去し、水、メタノール、ペンタンの順で洗浄し、乾燥させた。残渣を、トルエン中に溶解し、シリカゲルを通して濾過した。濾液を蒸発させ、化合物（４）（ｍ．ｐ．２５５−２５６℃） ５．０２ｇ（７０％）を得た。
【０１７９】
実施例４：７，８−ビス（フェニルスルホニル）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７６】
７，８−ビス（フェニルチオ）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（化合物（４）、実施例３の生成物） ５ｇ（１０．３２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）中に溶解した。３−クロロ−過安息香酸 １０．６８ｇ（６１．９２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、５６℃において２時間攪拌した。混合物を、メタノール（２００ｍＬ）で希釈し、２５℃において攪拌した。沈殿物を濾去し、メタノールで洗浄し、乾燥させて、化合物（５）（ｍ．ｐ．２８０−２８２℃） ５．０８ｇ（８９％）を得た。
【０１８０】
実施例５：出発材料の７，８−ビス（ドデシルチオ）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７７】
６，７−ジクロロ−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（３）
５ｇ（１４．８３ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）、ドデカンチオール ７．５ｇ（３７．０５ｍｍｏｌ）及び無水炭酸カリウム ８．２ｇ（５９．３２ｍｍｏｌ）と混合した。混合物を、１００℃において１８時間攪拌し、その後、水（５００ｍＬ）に注ぎ、塩酸で中和した。赤色の沈殿物を濾去し、トルエン中に溶解した。有機相を水で洗浄し、シリカゲル上で濾過し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、蒸発させた。残渣を、ペンタンから再結晶化し、化合物（６）（ｍ．ｐ．１０１−１０３℃） ３．６２ｇ（３６％）を得た。
【０１８１】
実施例６：７，８−ビス（ドデシルスルホニル）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７８】
７，８−ビス（ドデシルチオ）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（化合物（６）、実施例５の生成物） ３ｇ（４．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６０ｍＬ）中に溶解し、３−クロロ−過安息香酸 ７．７３ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、６０℃において３０分間攪拌し、冷却し、メタノール（５００ｍＬ）を添加した。赤色の沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物（７）（ｍ．ｐ．１２４−１３０℃） ２．８５ｇ（８７％）を得た。
【０１８２】
実施例７：１，４−ジヒドロキシ−２−（フェニルスルホニル）−アントラキノンの製造
【化７９】
１，４−ジヒドロキシ−２−（フェニルスルホニル）−アントラキノン（８）を、ＤＴ１６４４４４１（独国特許出願公開第１６４４４４１号明細書）、実施例５の既知の方法に従って製造した；ｍ．ｐ．２５８−２６０℃。
【０１８３】
適用実施例：
実施例Ａ：ポリプロピレンテープの押出し
バーゼル社製ポリプロピレン粉末 プロファックス ＰＨ ３５０を、６０℃において８時間、真空オーブン中で乾燥させた。イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５ ０．０５％及びチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４ ０．５％を、乾燥ポリプロピレン粉末に添加した。化合物を、表１に示した量で添加し、最終配合物を得た。配合物を、ターボミキサー中で混合し、平ダイを備えた二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅 ５ｍｍ、厚さ 約１ｍｍのポリプロピレンテープを製造した。加工温度は約２２０℃であった。
表１
【表１】
【０１８４】
実施例Ｂ：ポリエチレン（低密度）テープの押出し
ポリメリ ヨーロピ社製ポリエチレン粉末 リブレン ＦＦ ２９を、６０℃において８時間、真空オーブン中で乾燥させた。イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５ ０．０５％及びチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４ ０．５％を、乾燥ポリエチレン粉末に添加した。化合物を、表２に示した量で添加し、最終配合物を得た。配合物を、ターボミキサー中で混合し、平ダイを備えた二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅 ５ｍｍ、厚さ 約１ｍｍのポリエチレンテープを製造した。加工温度は約２３０℃であった。
表２
【表２】
【０１８５】
実施例Ｃ：ポリエチレン（高密度）テープの押出し
ボレアリス社製ポリエチレン粉末 ＭＧ９６４１を、６０℃において８時間、真空オーブン中で乾燥させた。イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５ ０．０５％及びチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４ ０．５％を、乾燥ポリエチレン粉末に添加した。化合物を、表３に示した量で添加し、最終配合物を得た。配合物を、ターボミキサー中で混合し、平ダイを備えた二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅 ５ｍｍ、厚さ 約１ｍｍのポリエチレンテープを製造した。加工温度は約２３０℃であった。
表３
【表３】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、未置換の又は置換された１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体を含む可逆熱変色性系、及び、該可逆熱変色性系及びキャリヤー物質を含む組成物、並びに、新規の、置換された又は未置換の１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンに関する。
【背景技術】
【０００２】
既知の可逆有機熱変色性系は、ロイコ染料のような塩基性発色剤及びフェノール系化合物のような酸性顕色剤から成る。冷所において、これらの成分は暗色塩であり、加熱すると一定の温度より高い温度で分離し、無色の混合物を形成する。冷却すると暗色塩が再び形成する。主な欠点は塩基性発色剤及び酸性顕色剤の乏しい光安定性であり、そして変色を遅らせ得、そしてそのような系は押出し成形によって製造されるプラスチック製品において不都合である熱安定性の低下を有する。更なる欠点は、該系は、ある状態（低温）でしか変色しないことにある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明に従った系は、使用された化合物がより高い光安定性を持ち得、さらに変色の遅延を少なくする、もしくは全くなくならせ得るので、前述のような不都合な点を持たない。例えば、変色は完全に可逆であり、及び本質的に多くの温冷周期後であっても疲労がない。本発明に従った系及び化合物は加熱することにより色が変化し、そして冷却することによりもとの色に戻る。低温で前記系又は化合物は１つの化学形態であり、そして加熱すると系又は化合物が変色し、そして別の化学形態になる。本発明の場合、１つの形態（高温において）は、１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン誘導体と２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体であり、他の形態（低温において）は、対応するアントラキノンアニオンと２，２，６，６−テトラメチルピペリジニウムカチオンによって形成された対応する塩である。涼しい環境において、色は、例えば青色又は赤みを帯びた青色であり、加熱すると、例えば赤色又はオレンジ色に変わる。１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン誘導体は、熱的に非常に安定であり、それ故、それらは慣用の熱可塑性ポリマーに配合するために要求される高温において押出すことができる。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、特に、
ａ）式（ＩＡ）で表わされる化合物又はその互変異性体、又は、
式（ＩＢ）で表わされる化合物又はその互変異性体
【化１】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、
１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）、及び、
ｂ）式
【化２】
で表わされる基を含む化合物
を含む可逆熱変色性系に関する。
【０００５】
式（ＩＡ）の互変異性体の例は、
【化３】
である。
【０００６】
式（ＩＢ）の互変異性体の例は、
【化４】
である。
【０００７】
炭素原子数１ないし１８のアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二−ブチル基、イソブチル基、第三−ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基である。
【０００８】
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基の例は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基である。用語アルケニル基は、また共役又は非共役であり得る１つ以上の二重結合を有する残基も含む。１つの二重結合を有するアルケニル基、特に、アリル基が好ましい。
【０００９】
炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基及びシクロドデシル基である。シクロヘキシル基が好ましい。
【００１０】
１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基の例は、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基及びメチルシクロヘキシル基である。
【００１１】
１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基の好ましい例は、メチルフェニル基である。
【００１２】
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の好ましい例は、ベンジル基である。
【００１３】
本発明の好ましい態様に従って、
Ｒ1は、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わす。
【００１４】
本発明の他の好ましい態様に従って、
Ｒ1は、炭素原子数８ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数８ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表わす。
【００１５】
特に好ましい態様に従って、
Ｒ1は、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表わす。
【００１６】
成分ｂ）の適切な例を以下に列挙する：
式（Ａ−１）
【化５】
（式中、ｎ1は、２ないし５０の数を表わす。）で表わされる化合物。
【００１７】
式（Ａ−２）
【化６】
［式中、
ｎ2は、２ないし５０の数を表わし、
Ａ5は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
基Ａ6及びＡ7は、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は式（ａ−Ｉ）
【化７】
（式中、Ａ8は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わすが、但し、基Ａ7の少なくとも５０％は、式（ａ−Ｉ）で表わされる基である。］で表わされる化合物。
【００１８】
式（Ｂ−１）
【化８】
［式中、
Ｅ11は、水素原子を表わし、
ｍ1は、１、２又は４を表わし、
ｍ1が１を表わす場合、Ｅ12は、炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表わし、
ｍ1が２を表わす場合、Ｅ12は、炭素原子数１ないし１４のアルキレン基又は式（ｂ−Ｉ）
【化９】
（式中、
Ｅ13は、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数２ないし１０のアルケニル基を表わし、Ｅ14は、炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表わし、及び、Ｅ15及びＥ16は、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基又はメチルシクロヘキシル基を表わす。）で表わされる基を表わし、及び、
ｍ1が４を表わす場合、Ｅ12は、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基を表わす。］で表わされる化合物。
【００１９】
式（Ｂ−２）
【化１０】
［式中、
基Ｅ17の２つは、−ＣＯＯ−（炭素原子数１ないし２０のアルキル）基を表わし、及び、
基Ｅ17の残りの２つは、式（ｂ−ＩＩ）
【化１１】
（式中、Ｅ18は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。］で表わされる化合物。
【００２０】
式（Ｂ−３）
【化１２】
（式中、
Ｅ19及びＥ20は、一緒になって、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を形成し、
Ｅ21は、水素原子又は基−Ｚ1−ＣＯＯ−Ｚ2−を表わし、
Ｚ1は、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表わし、及び、
Ｚ2は、炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表わし、及び、
Ｅ22は、水素原子を表わす。）で表わされる化合物。
【００２１】
式（Ｂ−４）
【化１３】
（式中、
基Ｅ23は、水素原子を表わし、
基Ｅ24は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、及び、
Ｅ25は、炭素原子数１ないし１０のアルキレン基又は炭素原子数３ないし１０のアルキリデン基を表わす。）で表わされる化合物。
【００２２】
式（Ｂ−５）
【化１４】
（式中、Ｅ26は、水素原子を表わす。）で表わされる化合物。
【００２３】
式（Ｂ−６）
【化１５】
（式中、
Ｅ27は、炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表わし、及び、
Ｅ28は、水素原子を表わす。）で表わされる化合物。
【００２４】
式（Ｂ−７）
【化１６】
［式中、Ｅ29、Ｅ30及びＥ31は、互いに独立して、式（ｂ−ＩＩＩ）
【化１７】
（式中、Ｅ32は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。］で表わされる化合物。
【００２５】
式（Ｂ−８）
【化１８】
（式中、
基Ｅ33は、水素原子を表わし、及び、
Ｅ34は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物。
【００２６】
式（Ｂ−９）
【化１９】
［式中、
ｍ2は、１、２又は３を表わし、
Ｅ35は、水素原子を表わし、及び、
ｍ2が１を表わす場合、Ｅ36は、基
【化２０】
を表わし、
ｍ2が２を表わす場合、Ｅ36は、炭素原子数２ないし２２のアルキレン基を表わし、及び、
ｍ2が３を表わす場合、Ｅ36は、式（ｂ−ＩＶ）
【化２１】
（式中、基Ｅ37は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、及び、基Ｅ38は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わす。］で表わされる化合物。
【００２７】
式（Ｂ−１０）
【化２２】
（式中、
基Ｅ39は、水素原子を表わし、及び、
Ｅ40は、炭素原子数２ないし２２のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレン基又はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表
わす。）で表わされる化合物。
【００２８】
式（Ｃ−１）
【化２３】
（式中、
Ｒ30、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によって置換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；又は、式（ｃ−１）
【化２４】
で表わされる基を表わし、
Ｒ31は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基又は炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基を表わすか、又は、
基Ｒ30、Ｒ31及びＲ32は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５ないし１０員の複素環を形成するか、又は、
Ｒ30及びＲ34は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５ないし１０員の複素環を形成し、
Ｒ35は、水素原子を表わし、及び、
ｂ1は、２ないし５０の数を表わすが、但し、
基Ｒ30、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34の少なくとも１つは、式（ｃ−１）で表わされる基を表わす。）で表わされる化合物。
【００２９】
式（Ｃ−２）
【化２５】
［式中、
Ｒ36及びＲ40は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表わし、
Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、及び
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8は、互いに独立して、式（ｃ−ＩＩ）
【化２６】
（式中、Ｒ41は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル置換フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；又は上記で定義した式（ｃ−Ｉ）で表わされる基を表わし、及び、Ｒ42は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。］で表わされる化合物。
【００３０】
式（Ｃ−３）
【化２７】
（式中、
Ｒ43は、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１ないし１０のアルキル置換フェニル基を表わし、
Ｒ44は、炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表わし、
Ｒ45は、水素原子を表わし、及び
ｂ2は、２ないし５０の数を表す。）で表わされる化合物。
【００３１】
式（Ｃ−４）
【化２８】
［式中、
Ｒ46及びＲ50は、互いに独立して、直接結合又は−Ｎ（Ｘ9）−ＣＯ−Ｘ10−ＣＯ−Ｎ（Ｘ11）−基（式中、Ｘ9及びＸ11は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は式（ｃ−Ｉ）で表わされる基を表わし、Ｘ10は、直接結合又は炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表わす。）を表わし、
Ｒ47は、水素原子を表わし、
Ｒ48、Ｒ49、Ｒ52及びＲ53は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基又はフェニル基を表わし、
Ｒ51は、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は式（ｃ−Ｉ）で表わされる基を表わし、及び、
ｂ3は１ないし５０の数を表す。］で表わされる化合物。
【００３２】
式（Ｃ−５）
【化２９】
（式中、
Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57及びＲ58は、互いに独立して、直接結合又は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表わし、
Ｒ59は、水素原子を表わし、及び、
ｂ4は１ないし５０の数を表す。）で表わされる化合物。
【００３３】
式（Ｃ−６−ａ）
【化３０】
（式中、ｂ5は、２ないし２０の数を表わす。）で表わされる化合物。
【００３４】
立体障害性アミンにおいて、言及される用語は、例えば、以下の意味を含む：
３０個までの炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基及びトリアコンチル基である。
【００３５】
１８個までの炭素原子を有するアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及びオクタデシルオキシ基である。Ｅ34は、好ましくは、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わす。
【００３６】
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びシクロドデシル基である。炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００３７】
−ＯＨ−及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル置換フェニル基は、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基又は３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基である。
【００３８】
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、ベンジル基及びフェニルエチル基である。
【００３９】
−ＯＨによって及び／又は１０個までの炭素原子を有するアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は、例えばメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基又は３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基である。
【００４０】
１０個までの炭素原子を有するアルケニル基の例は、アリル基、２−メタリル基、ブテニル基、ペンテニル基及びヘキセニル基である。アリル基が好ましい。１位の炭素原子は、好ましくは飽和されている。
【００４１】
炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基及びベンゾイル基が好ましい。アセチル基及びアクリロイル基が特に好ましい。
【００４２】
２２個までの炭素原子を有するアルキレン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基及びデカメチレン基である。
【００４３】
炭素原子数３ないし１０のアルキリデン基の例は、基
【化３１】
である。
【００４４】
炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基の例は、１，２，３，４−ブタンテトライル基である。
【００４５】
炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基の例は、シクロヘキシレン基である。
【００４６】
炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基である。
【００４７】
フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は、メチレン−フェニレン−メチレン基又はエチレン−フェニレン−エチレン基である。
【００４８】
基Ｒ30、Ｒ31及びＲ32が、それらが結合している窒素原子と一緒になって５ないし１０員の複素環を形成する場合、この環は、例えば、
【化３２】
である。６員の複素環が好ましい。
【００４９】
基Ｒ33及びＲ34が、それらが結合している窒素原子と一緒になって５ないし１０員複素環を形成する場合、この環は、例えば１−ピロリジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基、１−ヘキサヒドロアゼピニル基、５，５，７−トリメチル−１−ホモピペラジニル基又は４，５，５，７−テトラメチル−１−ホモピペラジニル基である。モルホリノ基が特に好ましい。
【００５０】
Ｒ48及びＲ52の好ましい定義の一つはフェニル基である。
Ｒ55は、好ましくは直接結合を表わす。
ｎ1及びｎ2は、好ましくは２ないし２５、特に２ないし２０の数である。
ｂ1及びｂ2は、好ましくは２ないし２５、特に２ないし２０の数である。
ｂ3及びｂ4は、好ましくは１ないし２５、特に１ないし２０の数である。
【００５１】
上記した２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体は、本質的に既知であり、市販で入手可能である。それらの全ては、既知の方法によって製造され得る。
【００５２】
式の記号においてＡを含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の製造は、例えば、欧州特許出願公開第２８，３１８号明細書及び欧州特許出願公開第１，８０３号明細書に開示されている。
【００５３】
式の記号においてＢを含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の製造は、例えば米国特許出願公開第５，６７９，７３３号明細書、米国特許出願公開第３，６４０，９２８号明細書、米国特許出願公開第４，１９８，３３４号明細書、米国特許出願公開第５，２０４，４７３号明細書、米国特許出願公開第４，６１９，９５８号明細書、米国特許出願公開第４，１１０，３０６号明細書、米国特許出願公開第４，１１０，３３４号明細書、米国特許出願公開第４，６８９，４１６号明細書、米国特許出願公開第４，４０８，０５１号明細書、旧ソ連邦国特許出願公開第７６８，１７５号明細書（ダーウェント（Ｄｅｒｗｅｎｔ）８８−１３８，７５１／２０）、米国特許出願公開第５，０４９，６０４号明細書、米国特許出願公開第４，７６９，４５７号明細書、米国特許出願公開第４，３５６，３０７号明細書、米国特許出願公開第４，６１９，９５６号明細書、米国特許出願公開第５，１８２，３９０号明細書、英国特許出願公開第２，２６９，８１９号明細書、米国特許出願公開第４，２９２，２４０号明細書、米国特許出願公開第５，０２６，８４９号明細書、米国特許出願公開第５，０７１，９８１号明細書、米国特許出願公開第４，５４７，５３８号明細書及び米国特許出願公開第４，９７６，８８９号明細書に開示されている。
【００５４】
式の記号においてＣを含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の製造は、例えば、米国特許出願公開第４，０８６，２０４号明細書、米国特許出願公開第６，０４６，３０４号明細書、米国特許出願公開第４，３３１，５８６号明細書、米国特許出願公開第４，１０８，８２９号明細書、米国特許出願公開第５，０５１，４５８、国際公開第９４／１２，５４４号パンフレット（ダーウェント ９４−１７７，２７４／２２）、旧東独国特許出願公開第２６２，４３９号明細書（ダーウェント ８９−１２２，９８３／１７）、米国特許出願公開第４，８５７，５９５号明細書、米国特許出願公開第４，５２９，７６０号明細書及び米国特許出願公開第４，４７７，６１５号明細書及びＣＡＳ１３６，５０４−９６−６に開示されている。
【００５５】
以下の市販品が立体障害性アミンとして適切である：
フェルロ（商標登録：ＦＥＲＲＯ）ＡＭ８０６（ＣＡＳ登録番号：７０８００−０９−８）、ダスチブ（商標登録：ＤＡＳＴＩＢ）８４５（ＣＡＳ登録番号：２４８６０−２２−８）、チヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）７７０（ＣＡＳ登録番号：５８８２９−０７−９）、アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ５７（ＣＡＳ登録番号：６４０２２−６１−３）、アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ６７（ＣＡＳ登録番号：１００６３１−４３−４）、ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２０（ＣＡＳ登録番号：６４３３８−１６−５）、ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２４（ＣＡＳ登録番号：８５０９９−５１−０及び８５０９９−５０−９）、サンジュバー（商標登録：ＳＡＮＤＵＶＯＲ）３０５０（ＣＡＳ登録番号：８５０９９−５１−０及び８５０９９−５０−９）、ジアセタム（商標登録：ＤＩＡＣＥＴＡＭ）５（ＣＡ
Ｓ登録番号：７６５０５−５８−３）、スミソルブ（商標登録：ＳＵＭＩＳＯＲＢ）ＴＭ６１（ＣＡＳ登録番号：８４２１４−９４−２）、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）４０４９（ＣＡＳ登録番号：１０９４２３−００−９）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３０３４（ＣＡＳ登録番号：７１０２９−１６−８）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３１５０（ＣＡＳ登録番号：９６２０４−３６−３）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１１０×１２８、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）４０５０Ｈ（ＣＡＳ登録番号：１２４１７２−５３−８）、チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４（ＣＡＳ登録番号：７１８７８−１９−８）、チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０（ＣＡＳ登録番号：１９２２６８−６４−７）、サイアソルブ（商標登録：ＣＹＡＳＯＲＢ）ＵＶ３３４６（ＣＡＳ登録番号：８２４５１−４８−７）、ダスチブ（商標登録：ＤＡＳＴＩＢ）１０８２（ＣＡＳ登録番号：１１３１６９−９６−３）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）２９９（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）１２５（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）２０００（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）５０５０Ｈ（ＣＡＳ登録番号：１５２２６１−３３−１及び１９９２３７−３９−３）、リヒトシュッツシュトフ（商標登録：ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ）ＵＶ３１、ルヘム（商標登録：ＬＵＣＨＥＭ）ＨＡ Ｂ １８、アデカスタブ（商標登録ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ６８（ＣＡＳ登録番号：１００６３１−４４−５）又はウバソルブ（商標登録：ＵＶＡＳＯＲＢ）ＨＡ８８（ＣＡＳ登録番号：１３６５０４−９６−６）。
【００５６】
グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１１０×１２８は、式
【化３３】
で表わされるものである。
【００５７】
式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｃ−１）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）及び（Ｃ−６−ａ）で表わされる化合物において、自由原子価を飽和させる末端基の意味は、それらの製造において使用される方法に依存する。末端基はまた、化合物の製造後にも変性され得る。
【００５８】
式（Ａ−１）で表わされる化合物において、ジメチレン基に結合する末端基は、例えば−ＯＨであり得、酸素原子に結合する末端基は、例えば水素原子であり得る。末端基は、ポリエーテル基でもあり得る。
【００５９】
式（Ａ−２）で表わされる化合物において、−ＣＨ2−残基に結合する末端基は、例えば水素原子であり得、−ＣＨ（ＣＯ2Ａ7）残基に結合する末端基は、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＡ7であり得る。
【００６０】
式（Ｃ−１）で表わされる化合物が、式
【化３４】
（式中、Ｘは、例えばハロゲン原子、特に、塩素原子を表わし、Ｒ33及びＲ34は、上記で定義した通りである。）で表わされる化合物と式
【化３５】
（式中、Ｒ30、Ｒ31及びＲ32は、上記で定義した通りである。）で表わされる化合物を反応させることによって製造される場合、ジアミノ基に結合する末端基は、水素原子又は
【化３６】
であり、トリアジン基に結合する末端基は、Ｘ又は
【化３７】
である。
【００６１】
反応が完了した時に、Ｘがハロゲン原子を表わすならば、これを、例えば−ＯＨ又はアミノ基によって置換することが有利である。言及され得るアミノ基の例は、ピロリジニ−１−イル基、モルホリノ基、−ＮＨ2、−Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル）2基及び−ＮＲ（炭素原子数１ないし８のアルキル）基（式中、Ｒは、水素原子又は式（ｃ−Ｉ）で表わされる基を表わす。）である。
【００６２】
式（Ｃ−１）で表わされる化合物はまた、式
【化３８】
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びｂ1は、上記で定義した通りであり、Ｒ33*は、Ｒ33の意味の１つを有し、及び、Ｒ34*は、Ｒ34の意味の１つを有する。）で表わされる化合物も含む。
【００６３】
特に好ましい式（Ｃ−１）で表わされる化合物の一つは、
【化３９】
である。
【００６４】
この化合物の製造は、米国特許出願公開第６，０４６，３０４号明細書の実施例１０に記載されている。
【００６５】
式（Ｃ−３）で表わされる化合物において、シリコン原子に結合する末端基は、例えば（Ｒ43）3Ｓｉ−Ｏ−であり得、酸素原子に結合する末端基は、例えば−Ｓｉ（Ｒ43）3であり得る。
【００６６】
ｂ2が、３ないし１０の数を表わす場合、即ち、構造式において示される自由原子価が、直接結合を形成する場合、式（Ｃ−３）で表わされる化合物はまた、環状化合物の形態でもあり得る。
【００６７】
式（Ｃ−４）で表わされる化合物において、２，５−ジオキソピロリジン環に結合する末端基は、例えば水素原子であり、−Ｃ（Ｒ52）（Ｒ53）−基に結合する末端基は、例えば、
【化４０】
である。
【００６８】
式（Ｃ−５）で表わされる化合物において、カルボニル基に結合する末端基は、例えば、
【化４１】
であり、酸素原子基に結合する末端基は、例えば
【化４２】
である。
【００６９】
式（Ｃ−６−ａ）で表わされる化合物において、トリアジン基に結合する末端基は、例えばＣｌ又は
【化４３】
基であり、アミノ基に結合する末端基は、例えば、水素原子又は
【化４４】
基である。
【００７０】
興味深いのは、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表わされる化合物に対応する立体障害性アミンである；
【化４５】
［式中、ｎ1及びｎ2は、２ないし２０の数を表わし、及び、基Ａ7の少なくとも５０％は、式（ａ−Ｉ）
【化４６】
（式中、Ａ8は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わし、及び、残りの基Ａ7は、エチル基を表わす。］。
【００７１】
例えば、立体障害性アミンは、式（Ｂ−１−ａ）、（Ｂ−１−ｂ）、（Ｂ１−ｃ）、（Ｂ−１−ｄ）、（Ｂ−２−ａ）、（Ｂ−３−ａ）、（Ｂ−３−ｂ）、（Ｂ−４−ａ）、（Ｂ−４−ｂ）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６−ａ）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８−ａ）、（Ｂ９ａ）、（Ｂ−９−ｂ）、（Ｂ−９−ｃ）又は（Ｂ−１０−ａ）で表わされる化合物である；
【化４７】
（式中、Ｅ11は、水素原子を表わす。）；
【化４８】
［式中、基Ｅ17の２つは−ＣＯＯ−Ｃ13Ｈ27を表わし、及び、基Ｅ17の残りの２つは、
【化４９】
（式中、Ｅ18は、水素原子を表わす。）を表わす。］；
【化５０】
（式中、Ｅ22は、水素原子を表わす。）；
【化５１】
（式中、Ｅ23は、水素原子を表わす。）；
【化５２】
（式中、Ｅ26は、水素原子を表わす。）；
【化５３】
（式中、Ｅ28は、水素原子を表わす。）；
【化５４】
［式中、Ｅ29、Ｅ30及びＥ31は、互いに独立して、式（ｂ−ＩＩＩ）
【化５５】
（式中、Ｅ32は、水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。］；
【化５６】
（式中、Ｅ33は、水素原子を表わす。）；
【化５７】
（式中、Ｅ35は、水素原子を表わす。）；
【化５８】
（式中、Ｅ39は、水素原子を表わす。）。
【００７２】
例えば、立体障害性アミンは、（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）、（Ｃ−２−ａ）、（Ｃ−３−ａ）、（Ｃ−４−ａ）、（Ｃ−４−ｂ）、（Ｃ−４−ｃ）、（Ｃ−５−ａ）又は（Ｃ−６−ａ）で表わされる化合物である；
【化５９】
（式中、ｂ1は、２ないし２０の数を表わし、及び、Ｒ35は、水素原子を表わす。）；
【化６０】
（式中、Ｒ42は、水素原子を表わす。）；
【化６１】
（式中、ｂ2は、２ないし２０の数を表わし、及び、Ｒ45は、水素原子を表わす。）；
【化６２】
（式中、ｂ3は、１ないし２０の数を表わし、及び、Ｒ47は、水素原子を表わす。）；
【化６３】
（式中、ｂ4は、１ないし２０の数を表わし、及び、Ｒ59は、水素原子を表わす。）；
【化６４】
（式中、ｂ5は、２ないし２０の数を表わす。）。
【００７３】
興味深いのは以下の市販品の化合物である：
チヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）７７０は、Ｅ11が水素原子を表わすところの式（Ｂ−１−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ５７は、Ｅ11が水素原子を表わすところの式（Ｂ−１−ｄ）で表わされる化合物に対応する。
アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ６７は、Ｅ18が水素原子を表わすところの式（Ｂ−２−ａ）で表わされる化合物に対応する。
ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２４は、Ｅ22が水素原子を表わすところの式（Ｂ−３−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
サンジュバー（商標登録：ＳＡＮＤＵＶＯＲ）３０５０は、Ｅ22が水素原子を表わすところの以下に示す式（Ｂ−３−ｂ−１）で表わされる化合物に対応する。
ジアセタム（商標登録：ＤＩＡＣＥＴＡＭ）５は、Ｅ23が水素原子を表わすところの式（Ｂ−４−ａ）で表わされる化合物に対応する。
スミソルブ（商標登録：ＳＵＭＩＳＯＲＢ）ＴＭ６１は、Ｅ23が水素原子を表わすところの式（Ｂ−４−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）４０４９は、Ｅ26が水素原子を表わすところの式（Ｂ−５）で表わされる化合物に対応する。
グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３０３４は、Ｅ35が水素原子を表わすところの式（Ｂ−９−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１５０は、Ｅ35が水素原子を表わすと
ころの式（Ｂ−９−ｃ）で表わされる化合物に対応する。
チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４は、Ｒ35が水素原子を表わすところの式（Ｃ−１−ａ）で表わされる化合物に対応する。
チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０は、Ｒ35が水素原子を表わすところの式（Ｃ−１−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
ダスチブ（商標登録：ＤＡＳＴＩＢ）１０８２は、Ｒ35が水素原子を表わすところの式（Ｃ−１−ｃ）で表わされる化合物に対応する。
サイアソルブ（商標登録：ＣＹＡＳＯＲＢ）ＵＶ３３４６は、Ｒ35が水素原子を表わすところの式（Ｃ−１−ｄ）で表わされる化合物に対応する。
ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）２９９は、Ｒ45が水素原子を表わすところの式（Ｃ−３−ａ）で表わされる化合物に対応する。
ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）５０５０Ｈは、Ｒ47が水素原子を表わすところの式（Ｃ−４−ａ）で表わされる化合物に対応する。
リヒトシュッツシュトフ（商標登録：ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ）ＵＶ３１は、Ｒ47が水素原子を表わすところの式（Ｃ−４−ｂ）で表わされる化合物に対応する。
ルヘム（商標登録：ＬＵＣＨＥＭ）ＨＡ Ｂ １８は、Ｒ47が水素原子を表わすところの式（Ｃ−４−ｃ）で表わされる化合物に対応する。
アデカスタブ（商標登録ＡＤＫ ＳＴＡＢ）ＬＡ６８は、Ｒ59が水素原子を表わすところの式（Ｃ−５−ａ）で表わされる化合物に対応する。
ウバソルブ（商標登録：ＵＶＡＳＯＲＢ）ＨＡ８８は、式（Ｃ−６−ａ）で表わされる化合物に対応する。
式（Ｂ−３−ｂ−１）で表わされる化合物は、以下の構造を有する：
【化６５】
【００７４】
特に興味深いものは、式（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ−１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）及び（Ｃ−６−ａ）、特に（Ｃ−１−ａ）及び（Ｃ−１−ｂ）で表わされる化合物である。
【００７５】
成分ａ）が、式
【化６６】
で表わされる化合物であり、成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）
【化６７】
（式中、ｂ1は、２ないし２０の数を表わす。）で表わされる化合物であるところの、可逆熱変色性系が好ましい。
【００７６】
成分ａ）と成分ｂ）の質量比は、好ましくは、２：１ないし１：１００、より好ましくは１：１ないし１：２０、最も好ましくは１：２ないし１：１６、例えば１：３ないし１：６である。
【００７７】
本発明の更なる態様は、ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリヤー；及び、上記で定義した可逆熱変色性系を含む組成物である。
【００７８】
キャリヤーと可逆熱変色性系の比は、好ましくは１００００：１ないし１：１、より好ましくは５０００：１ないし２：１、最も好ましくは１０００：１ないし５：１である。
【００７９】
キャリヤー物質は、例えば、コーティング又はインクでもある。
【００８０】
キャリヤー物質として適切なポリマーの例は、以下の通りである：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン （ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法により、そして特に以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び上昇した温度において）。
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は
不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は更なる活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、前記金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用され得る。該活性化剤は、更なるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と呼ばれる。
【００８１】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００８２】
３．モノオレフィン及びジオレフィンと互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、１−オレフィンがその場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００８３】
４．炭化水素樹脂の水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【００８４】
１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むどの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
【００８５】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００８６】
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、特にｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むどの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
６ａ．エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、ビニルアセテート及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択される上
述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
６ｂ．６）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、特にアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及される。
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むどの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも同様に含まれる。
【００８７】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００８８】
８．ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩化及び臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はスルホ塩化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルのようなそれらのコポリマーのようなハロゲン含有ポリマー。
【００８９】
９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなそれらの誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃性改質されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００９０】
１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００９１】
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレー
ト、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上記の１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００９２】
１２．ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００９３】
１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有するそれらのポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００９４】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００９５】
１５．一方はヒドロキシル基末端ポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
【００９６】
１６．ジアミンとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び同じように上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合された又はグラフトされたエラストマーとの；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及びプロセスの間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００９７】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００９８】
１８．ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００９９】
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【０１００】
２０．ポリケトン。
【０１０１】
２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０１０２】
２２．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン
／ホルムアルデヒド樹脂のような一方はアルデヒド、及び他方はフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー。
【０１０３】
２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【０１０４】
２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまた低易燃性のこれらのハロゲン含有変性体。
【０１０５】
２５．置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
【０１０６】
２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【０１０７】
２７．酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は促進剤を伴って又は伴わずに架橋された、脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂。
【０１０８】
２８．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー、並びに化学的に変性されたそれらの同族誘導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル；並びにロジン及びその誘導体。
【０１０９】
２９．前述されたポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１１０】
例えば、ポリマーは、合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマー等の有機ポリマーである。
【０１１１】
好ましくは、ポリマーは、上記項目１ないし３で言及したもの、特にポリプロピレン、ポリプロピレンコポリマー、ポリエチレン又はポリエチレンコポリマー、特にポリプロピレン又はポリエチレンである。
【０１１２】
有機ポリマーへの配合は、当該技術で慣用の方法によって、上記で定義した可逆熱変色性系の成分、及び、所望により更なる添加剤を有機ポリマー中で混合すること又は有機ポリマーに適用することによって為され得る。前記配合は、成形作業の前に又は間に、又は、溶解させた又は分散させた可逆熱変色性系の成分をポリマーに塗布し、その後、必要に応じて、溶媒を蒸発させることによって行われ得る。エラストマーの場合、これらはまたラテックスとして安定化され得る。上記で言及した化合物をポリマーに配合するための更なる可能性は、それらを対応するモノマーの重合前、重合中又は重合直後にもしくは架橋前に、添加することである。これに関して、上記で言及された化合物は、そのままの形態で又はカプセル化された形態（例えば、ワックス、オイル又はポリマー中に）で添加され得る。
【０１１３】
本願明細書で言及される化合物はまた、例えば、キャリヤー物質に２．５ないし２５質量％の濃度で前記化合物を含有するマスターバッチの形態で添加され得る。
【０１１４】
本願明細書で言及される化合物は、下記の方法によって慎重に配合され得る：
−エマルジョン又は分散液として（例えば、ラテックス又はエマルジョンポリマーに対する）として、
−混合中に、更なる成分又はポリマー混合物の乾燥混合物として
−加工装置（例えば、押出機、内部ミキサー等）中へ直接導入することによって、
−溶液又は溶融液として。
【０１１５】
可逆熱変色性系の成分、所望による更なる添加剤はまた、プラスチック製品、繊維、フィルム、紙又はコーティング等のキャリヤー物質上に噴霧もされ得る。該系は、他の添加剤（例えば、上記の慣用の添加剤）又はそれらの溶融液を希釈することができるため、これらの添加剤と一緒にキャリヤー物質上に噴霧することもできる。
【０１１６】
興味深いものはまた、更なる添加剤を含む、上記で定義した可逆熱変色性組成物である。
【０１１７】
好ましくは、更なる添加剤は、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、加工安定剤、チオ相乗剤、過酸化物捕捉剤、酸素捕捉剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、防炎加工剤及び／又は更なる着色剤であるが、但し、更なる着色剤は、熱変色効果を抑制及び遮蔽しない。
【０１１８】
最も好ましくは、更なる添加剤は、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、ベンゾフラノン、インドリノン、２−（２−ヒドロキシルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、オキサミド、立体障害性アミン、顔料及び／又は染料である。
【０１１９】
適切な添加剤の一般的な例は、以下の通りである：
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、線状又は側鎖において枝分かれしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ―１’―イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【０１２０】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１２１】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１２２】
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【０１２３】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１２４】
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１２５】
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレ
ート、ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１２６】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【０１２７】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１２８】
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１２９】
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１３０】
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１３１】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３２】
１．１４．β−（５−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価または多価アルコール、
例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステル。
【０１３３】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３４】
１．１６．３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３５】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）によって供給されるナウガードＸＬ−１；登録商標：Ｎａｕｇａｒｄ）。
【０１３６】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１３７】
１．１９．アミン酸化防止剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三−ブチル／第三−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三−ブチル／第三−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン。
【０１３８】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第二−ブチル−５’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾレ−２−イルフェノール］；２−［３’−第三−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−、Ｒが３’−第三−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を表す、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’− （１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１３９】
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１４０】
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三−ブチルフェニル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三−ブチルフェニル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１４１】
２．４．アクリレート、
例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート。
【０１４２】
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような付加的な配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシムのニッケル錯体、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、更なる配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１４３】
２．６．立体障害アミン、
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ
）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、サンデュボア（Ｓａｎｄｕｖｏｒ）（クラリアント社製；ＣＡＳ登録番号１０６９１７−３１−１）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）の反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１４４】
２．７．オキサミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三−ブチル−２’−エトキサニリド及びそれと２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１４５】
２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１４６】
３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１４７】
４．ホスフィット及びホスホニット、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１４８】
以下のホスフィットがとりわけ好ましい：
トリス（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット（イルガフォス（登録商標：Ｉｒｇａｆｏｓ）１６８、チバスペシャルティケミカルズ社）、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
【化６８】
【０１４９】
５．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１５０】
６．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ
−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１５１】
７．チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミストリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
【０１５２】
８．過酸化物捕捉剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１５３】
９．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。
【０１５４】
１０．塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモニーピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
【０１５５】
１１．核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。とりわけ好ましくは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【０１５６】
１２．充填材及び強化剤、
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉及び他の天然産品の細粉又は繊維、合成繊維。
【０１５７】
１３．その他の添加剤
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤 、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１５８】
１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書；米国特許第４，３３８，２４４号明細書；米国特許第５，１７５，３１２号明細書；米国特許第５，２１６，０５２号明細書；米国特許第５，２５２，６４３号明細書；独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書
；独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書、欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書；欧州特許出願公開１２９１３８４号明細書に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１５９】
更なる添加剤は、キャリヤー物質に基づき、０．１ないし１０質量％、例えば０．２ないし５質量％の量で慎重に適用される。
【０１６０】
本発明の他の態様は、ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリヤー物質；及び、可逆熱変色性系を含む組成物を含む物品である。
【０１６１】
物品は、好ましくは家庭用品である。
【０１６２】
好ましいものはまた、フィルム、紙、繊維又はろうそく用ろうである。更なる好ましいものは、プラスチック製品である。
【０１６３】
特に興味深いものは、押出又は射出成形によってつくられた可逆熱変色性物品である。
【０１６４】
上記の可逆熱変色性系は、電化製品又は機器において温度変化を示すために使用し得る。温度変化は、ヒトの眼によって又は光学機器によって評価され得る変色をもたらし、効果的な信号になる。
【０１６５】
上記の可逆熱変色性系の適用は、家庭用電化製品の市場にある。安全上の理由で、特定の機器の加熱された部分が、異なる及び明らかに識別可能な色の発現により明示される必要性がしばしばある。
例えば、小さい電化製品において、高温が製品そのものの一部分もしくはラベルの違う色によって示されるような、ホット飲料用カップ又はそのふた、やかん及びパーコレータ、トースター、室内用グリル、スロークッカー、フードスチーマ、ワッフルメーカー、真空包装システム、揚げ鍋、天ぷら鍋、アイロン及び炊飯器にこのことは多くの場合望ましい。前記部分又はラベルは取り替えることができるので、変色の効果がもはや目に見えないときには、オリジナルのパッケージの中又は販売業者で入手可能な新しいものに交換することがきる。
【０１６６】
本発明の特に好ましい態様は、色の変化によってホット飲料用カップ又はそのふたの高温を示すための、可逆熱変色性系の使用に関する。
【０１６７】
これらの熱変色性系は、レンジ上面、乾燥機、オーブン、スペースヒータ、蒸気清浄機、食器洗浄機及び洗濯機のような大型電化製品において使用され得る。
【０１６８】
可逆熱変色性系の適用は、家庭用電化製品のプラスチック部分への組み込みに限られる
ものでなく、同じように多くの他の状況において適用されることが見出され得る：例えば・作物の生長及び収穫に積極的に効果を及ぼすための、光調節用目的農業カバー、
・印刷システムにおいて又は色変化積層材、所望によりマイクロカプセル化組成物として使用される、一般的なインク、
・装飾的な及び流行性を有する服飾品用の及びブランド保護を含む、機能特性を有する服飾品及び非服飾品用の、一般的な繊維及び布（織布及び不織布の両方）、
・製品から魅力及び楽しさを増すための衣服及び成形品用の布を含む、玩具
・温度指示器（“熱過ぎる”：製品は冷やされなければならない、又は、“ちょうどいい温度”：製品は消費のために最高の状態である）としての、食品及び非食品包装
・タグ、カード又はラベルに隠されたメッセージのような販売促進アイテム；温冷飲料用スプーン、ストロー又は攪拌棒。
【０１６９】
興味深いものは、上記で定義した組成物からつくられる可逆熱変色性製品である。
【０１７０】
本発明の更なる態様は、可逆熱変色性系としての、上記で定義した成分ａ）及びｂ）を含む混合物の使用；及び、
キャリヤー物質を可逆熱変色的に着色するための方法であって、上記で定義した熱変色性系を該キャリヤー物質に配合することを含む方法、に関する。
【０１７１】
本発明の更なる態様は、式（ＩＡ）
【化６９】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされる化合物又はその互変異性体に関する。
【０１７２】
好ましい態様に従って、
Ｒ1は、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4は、水素原子又はメチル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わす。
【０１７３】
本願明細書に記載の１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンは、既知の出発材料から、当該技術で既知の方法と同様にして合成され得る（例えば、Ｅ．Ｊｕｓａ，Ｌ．Ｇｒｕｅｎ，Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ（１９３４），６４，２６７；英国特許第９１０，２２２号明細書；独国特許第９５１，４７１号明細書；Ｇ．Ｓｃｈｅｔｔｙ，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ（１９６２），４５，１０２６；Ａ．Ｍ．Ｈａｍｍａｍ，Ｉ．Ｍ．Ｉｓｓａ，Ｓ．Ａ．Ａｍｉｎ，Ｈ．Ｄｉｓｓｏｋｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７７），５４，７２９；Ｍ．Ｋａｍｅｌ，Ｓ．Ａ．Ａｍｉｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ（１９６７），３６，２３０参照。）。
【０１７４】
以下の実施例において、特に記載がない限りは、パーセント（％）は、質量％を示す。特に記載がない限りは、パーセント（％）は、常に、配合物、組成物及び／又はその組み合わせのパーセント（％）を示す。
【０１７５】
以下の実施例において使用された市販品の添加剤：
イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５は、イルガフォス（登録商標：ＩＲＧＡＦＯＳ）１６８（６６．６％）とイルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）１０１０（３３．３％）の混合物である。
イルガフォス（登録商標：ＩＲＧＡＦＯＳ）１６８
【化７０】
（ＣＡＳ登録番号：３１５７０−０４−４）
イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）１０１０
【化７１】
（ＣＡＳ登録番号：６６８３−１９−８）
チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４
【化７２】
（ＣＡＳ登録番号：７１８７８−１９−８、７０６２４−１８−９）。
【実施例】
【０１７６】
実施例１：出発材料の７，８−ビス（ドデシルチオ）−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７３】
７，８−ジクロロ−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン １０ｇ（３２．３５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（５００ｍＬ）、ドデカンチオール １６．３５ｇ（８０．８５ｍｍｏｌ）及び無水炭酸カリウム １７．８５ｇ（１２９．４ｍｍｏｌ）を混合し、１１０℃において１８時間攪拌した。混合物を水（１Ｌ）中に注ぎ、攪拌しながら、２Ｎ 塩酸で中和した。沈殿物を濾過し、水で数回洗浄して、真空中で乾燥させた。残渣を、トルエン中に溶解し、結果として生じた溶液をシリカゲルを通して濾過し、濾液を蒸発させ、乾燥させた。残渣を、熱メタノール（１Ｌ）を用いて抽出し、デカンテーションを行った。残渣を、ヘキサン／ペンタン（１：１）中に懸濁させ、３０分間攪拌し、濾過した。ヘキサン／ジクロロメタン（１０：１）からの再結晶化によって、９５％より高い純度の式（１）で表わされる化合物 ６．１５ｇ（３０％）を得た。
【０１７７】
実施例２：７，８−ビス（ドデシルスルホニル）−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７４】
７，８−ビス（ドデシルチオ）−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（化合物（１）；実施例１の生成物） ５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（７０ｍＬ）中に溶解した。３−クロロ−過安息香酸 １０．７６ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、混合物を、６０℃において１．５時間攪拌した。混合物を、メタノール（３００ｍＬ）で希釈し、１５分間攪拌し、濾過した。残渣をメタノールで洗浄し、乾燥させて、赤色の化合物（２）（ｍ．ｐ．１６６−１７０℃） ５．１ｇ（９２％）を得た。
【０１７８】
実施例３：出発材料の７，８−ビス（フェニルチオ）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７５】
６，７−ジクロロ−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（３）
５ｇ（１４．８３ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）、チオフェノール
４．０８ｇ（３７．０７ｍｍｏｌ）及び無水炭酸カリウム ８．２ｇ（５９．３２ｍｍｏｌ）と混合した。混合物を、１１０℃において３時間攪拌し、その後、水（５００ｍＬ）に注ぎ、塩酸で中和した。赤色の沈殿物を濾去し、水、メタノール、ペンタンの順で洗浄し、乾燥させた。残渣を、トルエン中に溶解し、シリカゲルを通して濾過した。濾液を蒸発させ、化合物（４）（ｍ．ｐ．２５５−２５６℃） ５．０２ｇ（７０％）を得た。
【０１７９】
実施例４：７，８−ビス（フェニルスルホニル）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７６】
７，８−ビス（フェニルチオ）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（化合物（４）、実施例３の生成物） ５ｇ（１０．３２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）中に溶解した。３−クロロ−過安息香酸 １０．６８ｇ（６１．９２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、５６℃において２時間攪拌した。混合物を、メタノール（２００ｍＬ）で希釈し、２５℃において攪拌した。沈殿物を濾去し、メタノールで洗浄し、乾燥させて、化合物（５）（ｍ．ｐ．２８０−２８２℃） ５．０８ｇ（８９％）を得た。
【０１８０】
実施例５：出発材料の７，８−ビス（ドデシルチオ）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７７】
６，７−ジクロロ−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（３）
５ｇ（１４．８３ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）、ドデカンチオール ７．５ｇ（３７．０５ｍｍｏｌ）及び無水炭酸カリウム ８．２ｇ（５９．３２ｍｍｏｌ）と混合した。混合物を、１００℃において１８時間攪拌し、その後、水（５００ｍＬ）に注ぎ、塩酸で中和した。赤色の沈殿物を濾去し、トルエン中に溶解した。有機相を水で洗浄し、シリカゲル上で濾過し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、蒸発させた。残渣を、ペンタンから再結晶化し、化合物（６）（ｍ．ｐ．１０１−１０３℃） ３．６２ｇ（３６％）を得た。
【０１８１】
実施例６：７，８−ビス（ドデシルスルホニル）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノンの製造
【化７８】
７，８−ビス（ドデシルチオ）−２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロキシ−アントラキノン（化合物（６）、実施例５の生成物） ３ｇ（４．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６０ｍＬ）中に溶解し、３−クロロ−過安息香酸 ７．７３ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、６０℃において３０分間攪拌し、冷却し、メタノール（５００ｍＬ）を添加した。赤色の沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物（７）（ｍ．ｐ．１２４−１３０℃） ２．８５ｇ（８７％）を得た。
【０１８２】
実施例７：１，４−ジヒドロキシ−２−（フェニルスルホニル）−アントラキノンの製造
【化７９】
１，４−ジヒドロキシ−２−（フェニルスルホニル）−アントラキノン（８）を、ＤＴ１６４４４４１（独国特許出願公開第１６４４４４１号明細書）、実施例５の既知の方法に従って製造した；ｍ．ｐ．２５８−２６０℃。
【０１８３】
適用実施例：
実施例Ａ：ポリプロピレンテープの押出し
バーゼル社製ポリプロピレン粉末 プロファックス ＰＨ ３５０を、６０℃において８時間、真空オーブン中で乾燥させた。イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５ ０．０５％及びチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４ ０．５％を、乾燥ポリプロピレン粉末に添加した。化合物を、表１に示した量で添加し、最終配合物を得た。配合物を、ターボミキサー中で混合し、平ダイを備えた二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅 ５ｍｍ、厚さ 約１ｍｍのポリプロピレンテープを製造した。加工温度は約２２０℃であった。
表１
【表１】
【０１８４】
実施例Ｂ：ポリエチレン（低密度）テープの押出し
ポリメリ ヨーロピ社製ポリエチレン粉末 リブレン ＦＦ ２９を、６０℃において８時間、真空オーブン中で乾燥させた。イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５ ０．０５％及びチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４ ０．５％を、乾燥ポリエチレン粉末に添加した。化合物を、表２に示した量で添加し、最終配合物を得た。配合物を、ターボミキサー中で混合し、平ダイを備えた二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅 ５ｍｍ、厚さ 約１ｍｍのポリエチレンテープを製造した。加工温度は約２３０℃であった。
表２
【表２】
【０１８５】
実施例Ｃ：ポリエチレン（高密度）テープの押出し
ボレアリス社製ポリエチレン粉末 ＭＧ９６４１を、６０℃において８時間、真空オーブン中で乾燥させた。イルガノックス（登録商標：ＩＲＧＡＮＯＸ）Ｂ２１５ ０．０５％及びチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４ ０．５％を、乾燥ポリエチレン粉末に添加した。化合物を、表３に示した量で添加し、最終配合物を得た。配合物を、ターボミキサー中で混合し、平ダイを備えた二軸スクリュー押出機で押出した。このような方法で、幅 ５ｍｍ、厚さ 約１ｍｍのポリエチレンテープを製造した。加工温度は約２３０℃であった。
表３
【表３】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）式（ＩＡ）で表わされる化合物又はその互変異性体、又は、
式（ＩＢ）で表わされる化合物又はその互変異性体
【化１】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）、及び、
ｂ）式
【化２】
で表わされる基を含む化合物
を含む可逆熱変色性系。
【請求項２】
Ｒ1が、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし；及び、
Ｒが、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わすところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項３】
Ｒ1が、炭素原子数８ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし；及び、
Ｒが、炭素原子数８ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表わすところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項４】
Ｒ1が、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；及び、
Ｒが、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表わすところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項５】
成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ−１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）又は（Ｃ−６−ａ）
【化３】
（式中、ｂ1及びｂ5は、２ないし２０の数を表わす。）で表わされる化合物であるところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項６】
成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）で表わされる化合物であるところの、請求項５に記載の可逆熱変色性系。
【請求項７】
成分ａ）が、式
【化４】
で表わされる化合物であり、かつ、
成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）
【化５】
（式中、ｂ1は、２ないし２０の数を表わす。）で表わされる化合物であるところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項８】
成分ａ）と成分ｂ）の質量比が、１：１ないし１：２０であるところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項９】
ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリヤー；及び、請求項１で定義した可逆熱変色性系を含む組成物。
【請求項１０】
キャリヤー物質が、コーティング又はインクであるところの、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
更に、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、加工安定剤、チオ相乗剤、過酸化物捕捉剤、酸素捕捉剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、防炎加工剤及び更なる着色剤からなる群から選択される更なる添加剤を含む、請求項９に記載の組成物。
【請求項１２】
ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリヤー物質；及び、請求項１で定義した可逆熱変色性系を含む組成物を含む物品。
【請求項１３】
家庭用品であるところの、請求項１２に記載の物品。
【請求項１４】
フィルム、紙、繊維又はろうそく用ろうであるところの、請求項１２に記載の物品。
【請求項１５】
可逆熱変色性系としての、請求項１で定義した成分ａ）及びｂ）を含む混合物の使用。
【請求項１６】
キャリヤー物質を可逆熱変色的に着色するための方法であって、請求項１で定義した熱変色性系を該キャリヤー物質に配合することを含む方法。
【請求項１７】
式（ＩＡ）
【化６】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされる化合物又はその互変異性体。
【請求項１８】
Ｒ1が、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子又はメチル基を表わし；及び、
Ｒが、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わすところの、請求項１に記載の化合物。
【請求項１】
ａ）式（ＩＡ）で表わされる化合物又はその互変異性体、又は、
式（ＩＢ）で表わされる化合物又はその互変異性体
【化１】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）、及び、
ｂ）式
【化２】
で表わされる基を含む化合物
を含む可逆熱変色性系。
【請求項２】
Ｒ1が、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし；及び、
Ｒが、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わすところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項３】
Ｒ1が、炭素原子数８ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし；及び、
Ｒが、炭素原子数８ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表わすところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項４】
Ｒ1が、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；及び、
Ｒが、炭素原子数１０ないし１８のアルキル基を表わすところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項５】
成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ−１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）又は（Ｃ−６−ａ）
【化３】
（式中、ｂ1及びｂ5は、２ないし２０の数を表わす。）で表わされる化合物であるところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項６】
成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）で表わされる化合物であるところの、請求項５に記載の可逆熱変色性系。
【請求項７】
成分ａ）が、式
【化４】
で表わされる化合物であり、かつ、
成分ｂ）が、式（Ｃ−１−ａ）又は（Ｃ−１−ｂ）
【化５】
（式中、ｂ1は、２ないし２０の数を表わす。）で表わされる化合物であるところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項８】
成分ａ）と成分ｂ）の質量比が、１：１ないし１：２０であるところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項９】
ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリヤー；及び、請求項１で定義した可逆熱変色性系を含む組成物。
【請求項１０】
キャリヤー物質が、コーティング又はインクであるところの、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
更に、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、加工安定剤、チオ相乗剤、過酸化物捕捉剤、酸素捕捉剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、防炎加工剤及び更なる着色剤からなる群から選択される更なる添加剤を含む、請求項９に記載の組成物。
【請求項１２】
ポリマー、溶媒及びワックスからなる群から選択されるキャリヤー物質；及び、請求項１で定義した可逆熱変色性系を含む組成物を含む物品。
【請求項１３】
家庭用品であるところの、請求項１２に記載の物品。
【請求項１４】
フィルム、紙、繊維又はろうそく用ろうであるところの、請求項１２に記載の物品。
【請求項１５】
可逆熱変色性系としての、請求項１で定義した成分ａ）及びｂ）を含む混合物の使用。
【請求項１６】
キャリヤー物質を可逆熱変色的に着色するための方法であって、請求項１で定義した熱変色性系を該キャリヤー物質に配合することを含む方法。
【請求項１７】
式（ＩＡ）
【化６】
（式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし、
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わし；及び、
Ｒは、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル基；又は、炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされる化合物又はその互変異性体。
【請求項１８】
Ｒ1が、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又は基−ＳＯ2−Ｒを表わし；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子又はメチル基を表わし；及び、
Ｒが、炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表わすところの、請求項１に記載の化合物。
【公表番号】特表２００９−５４１５４９（Ｐ２００９−５４１５４９Ａ）
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１７１２０（Ｐ２００９−５１７１２０）
【出願日】平成１９年６月２０日（２００７．６．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５６１３２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１４７８４７
【国際公開日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年６月２０日（２００７．６．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５６１３２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１４７８４７
【国際公開日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
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