抗菌活性を有するリンコマイシン誘導体
新規リンコマイシン誘導体が開示されている。これらのリンコマイシン誘導体は、抗菌活性を示す。対象発明の化合物は、細菌（グラム陽性菌を含めて）に対して強力な活性を示すので、有用な抗菌剤である。これらの化合物の合成方法および使用方法もまた、開示されている。本発明の化合物、互変異性体、プロドラッグおよび薬学的に受容可能な塩は、細菌、原生動物、真菌および寄生虫に対して活性を有し得る。また、本発明は、薬学的に受容可能な塩と本発明の化合物の１種またはそれ以上の治療有効量とを含有する医薬組成物を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、およびそれらのプロドラッグ、互変異性体または薬学的に受容可能な塩：
【化１】
ここで：
Ｒ１は、アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、別個に、Ｈ、アルキル、ヒドロキシ、フルオロまたはシアノアルキルであるか、または、Ｒ２およびＲ３の一方は、＝ＮＯＲ７であり、そして他方は、存在しないか、またはＲ２およびＲ３の一方は、＝ＣＨ２であり、そして他方は、存在しないが、但し、Ｒ２およびＲ３の両方がＨになることはない；Ｒ２およびＲ３の一方がフルオロであるとき、他方は、水素またはヒドロキシではない；そしてＲ２およびＲ３の一方がヒドロキシであるとき、他方は、フルオロ、水素またはヒドロキシではない；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−置換シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｐ−アルキレン−複素環、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｐ−アルキレン−置換複素環からなる群から選択され、ここで、ｐは、０または１であるが、但し、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキルは、以下を含まない：
【化２−１】
Ｒ７は、Ｈまたはアルキルである；
Ｒ９は、該環内の同一または異なる炭素上で、単一または複数置換できるが、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換酸素、置換窒素、ハロゲン、フェニル、置換フェニル、−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ４Ｒ５、−アルキレン−Ｒａおよびそれらの分枝鎖異性体からなる群から選択され、ここで、Ｒａは、モノフルオロフェニルおよびモノクロロフェニルから選択され、ここで、ｎは、１〜８（それらを含めて）の整数であり、そしてＲ４およびＲ５は、Ｈまたはアルキルである；そして
ｍは、１または２である；
但し、式Ｉの化合物は、以下からなる群から選択される生物体の少なくとも１種に対して、３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻止濃度を有する：
【化２−２】
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物、およびそれらのプロドラッグおよび薬学的に受容可能な塩：
【化３−１】
ここで：
Ｒ１は、アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、別個に、Ｈ、アルキルまたはシアノアルキルであるが、但し、Ｒ２およびＲ３の両方がＨになることはない；
Ｒ６は、Ｈ、アルキルまたはヒドロキシアルキルである；
Ｒ９は、該環内の同一または異なる炭素上で、単一または複数置換できるが、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換酸素、置換窒素、ハロゲン、フェニル、置換フェニル、−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ４Ｒ５、−アルキレン−Ｒａおよびそれらの分枝鎖異性体からなる群から選択され、ここで、Ｒａは、モノフルオロフェニルおよびモノクロロフェニルから選択され、ここで、ｎは、１〜８（それらを含めて）の整数であり、そしてＲ４およびＲ５は、Ｈまたはアルキルである；そして
ｍは、１または２である；
但し、式ＩＩの化合物は、以下からなる群から選択される生物体の少なくとも１種に対して、３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻止濃度を有する：
【化３−２】
【請求項３】
式（ＩＩＩ）の化合物、およびそれらのプロドラッグおよび薬学的に受容可能な塩：
【化４−１】
ここで：
Ｒ１は、アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、フルオロである；
Ｒ６は、Ｈ、アルキルまたはヒドロキシアルキルである；
Ｒ９は、該環内の同一または異なる炭素上で、単一または複数置換できるが、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換酸素、置換窒素、ハロゲン、フェニル、置換フェニル、−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ４Ｒ５、−アルキレン−Ｒａおよびそれらの分枝鎖異性体からなる群から選択され、ここで、Ｒａは、モノフルオロフェニルおよびモノクロロフェニルから選択され、ここで、ｎは、１〜８（それらを含めて）の整数であり、そしてＲ４およびＲ５は、Ｈまたはアルキルである；そして
ｍは、１または２である；
但し、式ＩＩＩの化合物は、以下からなる群から選択される生物体の少なくとも１種に対して、３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻止濃度を有する：
【化４−２】
【請求項４】
式（ＩＶ）の化合物、およびそれらのプロドラッグ、互変異性体または薬学的に受容可能な塩：
【化５】
ここで：
Ｒ１は、アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、別個に、Ｈ、アルキル、ヒドロキシ、フルオロまたはシアノアルキルであるか、または、Ｒ２およびＲ３の一方は、＝ＮＯＲ７であり、そして他方は、存在しないか、またはＲ２およびＲ３の一方は、＝ＣＨ２であり、そして他方は、存在しないが、但し、Ｒ２およびＲ３の両方がＨになることはない；Ｒ２およびＲ３の一方がフルオロであるとき、他方は、水素またはヒドロキシではない；そしてＲ２およびＲ３の一方がヒドロキシであるとき、他方は、フルオロ、水素またはヒドロキシではない；
Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−置換シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｐ−アルキレン−複素環、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｐ−アルキレン−置換複素環からなる群から選択され、ここで、ｐは、０または１であるが、但し、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキルは、以下を含まない：
【化６−１】
Ｒ７は、Ｈまたはアルキルである；
Ｒ９は、該環内の同一または異なる炭素上で、単一または複数置換できるが、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換酸素、置換窒素、ハロゲン、フェニル、置換フェニル、−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ４Ｒ５、−アルキレン−Ｒａおよびそれらの分枝鎖異性体からなる群から選択され、ここで、Ｒａは、モノフルオロフェニルおよびモノクロロフェニルから選択され、ここで、ｎは、１〜８（それらを含めて）の整数であり、そしてＲ４およびＲ５は、Ｈまたはアルキルである；そして
ｍは、１または２である；
但し、式ＩＶの化合物は、以下からなる群から選択される生物体の少なくとも１種に対して、３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻止濃度を有する：
【化６−２】
【請求項５】
Ｒ９が、Ｈ、アルキルまたは置換アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、メチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
以下からなる群から選択される、化合物およびそれらのプロドラッグ、互変異性体または薬学的に受容可能な塩：
４−メトキシ−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（４，４−ジフルオロ−ブチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド；
４−エチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［３−シアノ−２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−エチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル｝−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシイミノ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メトキシイミノ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
５−ブチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド；
４−（３−メチル−ブチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−プロピル］−アミド；
４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４［３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピル］−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−プロピル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−［３−（４−クロロ−フェニル）−プロピル］−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２，２−ジフルオロ−ペンチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−プロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−プロピル）−４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−（３−メチル−ブチル）−ピロリジン−２−カルボン酸
［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−プロピル）−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ペンチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（１−エチル−プロピル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−イソプロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−シクロヘキシル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−エチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−ペンチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−プロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリジン−１−カルボン酸 ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリジン−１−カルボン酸フェニルエステル；
４−（４，４−ジフルオロ−ペンチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−ブチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−ペンチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−ペンチル）−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２，２−ジフルオロ−エチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−プロピル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（５，５−ジフルオロ−ペンチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（５−フルオロ−ペンチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（４−フルオロ−ブチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−エチル−３−ヒドロキシ−ペンチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブトキシ−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ペンチロキシ−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（４−フルオロ−ブトキシ）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アリル］−アミド；
１，４−ジエチル−ピペリジン−２−カルボン酸（２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−フルオロ−プロポキシ）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３，３−トリフルオロ−プロポキシ）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−イソブチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−プロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブチル−４−フルオロ−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド。
【請求項８】
薬学的に受容可能な担体と請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の治療有効量とを含有する、医薬組成物。
【請求項９】
哺乳動物における微生物感染を治療する方法であって、該哺乳動物に、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の治療有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１０】
前記化合物が、医薬組成物中で、前記哺乳動物に、経口、非経口、経皮、局所、直腸または鼻内投与される、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記化合物が、約０．１ｍｇ／体重１ｋｇ／日〜約１００ｍｇ／体重１ｋｇ／日の量で投与される、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記化合物が、４−プロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミドである、請求項７に記載の化合物。
【請求項１３】
以下の構造を有する化合物：
【化７】
【請求項１４】
薬学的に受容可能な担体と請求項１３に記載の化合物の治療有効量とを含有する、医薬組成物。
【請求項１５】
哺乳動物における微生物感染を治療する方法であって、該哺乳動物に、請求項１３に記載の化合物の治療有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１６】
哺乳動物における微生物感染を治療する方法であって、該哺乳動物に、請求項１４に記載の医薬組成物を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１７】
Ｒ２およびＲ３の一方が、水素であり、そしてＲ２およびＲ３の他方が、メチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、およびそれらのプロドラッグ、互変異性体または薬学的に受容可能な塩：
【化１】
ここで：
Ｒ１は、アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、別個に、Ｈ、アルキル、ヒドロキシ、フルオロまたはシアノアルキルであるか、または、Ｒ２およびＲ３の一方は、＝ＮＯＲ７であり、そして他方は、存在しないか、またはＲ２およびＲ３の一方は、＝ＣＨ２であり、そして他方は、存在しないが、但し、Ｒ２およびＲ３の両方がＨになることはない；Ｒ２およびＲ３の一方がフルオロであるとき、他方は、水素またはヒドロキシではない；そしてＲ２およびＲ３の一方がヒドロキシであるとき、他方は、フルオロ、水素またはヒドロキシではない；
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−置換シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｐ−アルキレン−複素環、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｐ−アルキレン−置換複素環からなる群から選択され、ここで、ｐは、０または１であるが、但し、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキルは、以下を含まない：
【化２−１】
Ｒ７は、Ｈまたはアルキルである；
Ｒ９は、該環内の同一または異なる炭素上で、単一または複数置換できるが、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換酸素、置換窒素、ハロゲン、フェニル、置換フェニル、−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ４Ｒ５、−アルキレン−Ｒａおよびそれらの分枝鎖異性体からなる群から選択され、ここで、Ｒａは、モノフルオロフェニルおよびモノクロロフェニルから選択され、ここで、ｎは、１〜８（それらを含めて）の整数であり、そしてＲ４およびＲ５は、Ｈまたはアルキルである；そして
ｍは、１または２である；
但し、式Ｉの化合物は、以下からなる群から選択される生物体の少なくとも１種に対して、３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻止濃度を有する：
【化２−２】
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物、およびそれらのプロドラッグおよび薬学的に受容可能な塩：
【化３−１】
ここで：
Ｒ１は、アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、別個に、Ｈ、アルキルまたはシアノアルキルであるが、但し、Ｒ２およびＲ３の両方がＨになることはない；
Ｒ６は、Ｈ、アルキルまたはヒドロキシアルキルである；
Ｒ９は、該環内の同一または異なる炭素上で、単一または複数置換できるが、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換酸素、置換窒素、ハロゲン、フェニル、置換フェニル、−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ４Ｒ５、−アルキレン−Ｒａおよびそれらの分枝鎖異性体からなる群から選択され、ここで、Ｒａは、モノフルオロフェニルおよびモノクロロフェニルから選択され、ここで、ｎは、１〜８（それらを含めて）の整数であり、そしてＲ４およびＲ５は、Ｈまたはアルキルである；そして
ｍは、１または２である；
但し、式ＩＩの化合物は、以下からなる群から選択される生物体の少なくとも１種に対して、３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻止濃度を有する：
【化３−２】
【請求項３】
式（ＩＩＩ）の化合物、およびそれらのプロドラッグおよび薬学的に受容可能な塩：
【化４−１】
ここで：
Ｒ１は、アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、フルオロである；
Ｒ６は、Ｈ、アルキルまたはヒドロキシアルキルである；
Ｒ９は、該環内の同一または異なる炭素上で、単一または複数置換できるが、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換酸素、置換窒素、ハロゲン、フェニル、置換フェニル、−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ４Ｒ５、−アルキレン−Ｒａおよびそれらの分枝鎖異性体からなる群から選択され、ここで、Ｒａは、モノフルオロフェニルおよびモノクロロフェニルから選択され、ここで、ｎは、１〜８（それらを含めて）の整数であり、そしてＲ４およびＲ５は、Ｈまたはアルキルである；そして
ｍは、１または２である；
但し、式ＩＩＩの化合物は、以下からなる群から選択される生物体の少なくとも１種に対して、３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻止濃度を有する：
【化４−２】
【請求項４】
式（ＩＶ）の化合物、およびそれらのプロドラッグ、互変異性体または薬学的に受容可能な塩：
【化５】
ここで：
Ｒ１は、アルキルである；
Ｒ２およびＲ３は、別個に、Ｈ、アルキル、ヒドロキシ、フルオロまたはシアノアルキルであるか、または、Ｒ２およびＲ３の一方は、＝ＮＯＲ７であり、そして他方は、存在しないか、またはＲ２およびＲ３の一方は、＝ＣＨ２であり、そして他方は、存在しないが、但し、Ｒ２およびＲ３の両方がＨになることはない；Ｒ２およびＲ３の一方がフルオロであるとき、他方は、水素またはヒドロキシではない；そしてＲ２およびＲ３の一方がヒドロキシであるとき、他方は、フルオロ、水素またはヒドロキシではない；
Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−置換シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｐ−アルキレン−複素環、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｐ−アルキレン−置換複素環からなる群から選択され、ここで、ｐは、０または１であるが、但し、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキルは、以下を含まない：
【化６−１】
Ｒ７は、Ｈまたはアルキルである；
Ｒ９は、該環内の同一または異なる炭素上で、単一または複数置換できるが、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換酸素、置換窒素、ハロゲン、フェニル、置換フェニル、−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ４Ｒ５、−アルキレン−Ｒａおよびそれらの分枝鎖異性体からなる群から選択され、ここで、Ｒａは、モノフルオロフェニルおよびモノクロロフェニルから選択され、ここで、ｎは、１〜８（それらを含めて）の整数であり、そしてＲ４およびＲ５は、Ｈまたはアルキルである；そして
ｍは、１または２である；
但し、式ＩＶの化合物は、以下からなる群から選択される生物体の少なくとも１種に対して、３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻止濃度を有する：
【化６−２】
【請求項５】
Ｒ９が、Ｈ、アルキルまたは置換アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、メチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
以下からなる群から選択される、化合物およびそれらのプロドラッグ、互変異性体または薬学的に受容可能な塩：
４−メトキシ−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（４，４−ジフルオロ−ブチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド；
４−エチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［３−シアノ−２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−エチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル｝−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシイミノ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メトキシイミノ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
５−ブチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド；
４−（３−メチル−ブチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−プロピル］−アミド；
４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−メチル−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４［３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピル］−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−プロピル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−［３−（４−クロロ−フェニル）−プロピル］−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２，２−ジフルオロ−ペンチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−プロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−プロピル）−４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−（３−メチル−ブチル）−ピロリジン−２−カルボン酸
［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−プロピル）−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−ペンチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ペンチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（１−エチル−プロピル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−イソプロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−シクロヘキシル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−エチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−ペンチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−プロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリジン−１−カルボン酸 ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリジン−１−カルボン酸フェニルエステル；
４−（４，４−ジフルオロ−ペンチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−ブチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−ペンチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−ペンチル）−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２，２−ジフルオロ−エチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３−ジフルオロ−プロピル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（５，５−ジフルオロ−ペンチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（５−フルオロ−ペンチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（４−フルオロ−ブチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−エチル−３−ヒドロキシ−ペンチル）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブトキシ−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ペンチロキシ−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（４−フルオロ−ブトキシ）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブチル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アリル］−アミド；
１，４−ジエチル−ピペリジン−２−カルボン酸（２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−フルオロ−プロポキシ）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３，３，３−トリフルオロ−プロポキシ）−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−イソブチル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−プロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブチル−４−フルオロ−ピロリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−プロピル−ピロリジン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）プロピル］−アミド。
【請求項８】
薬学的に受容可能な担体と請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の治療有効量とを含有する、医薬組成物。
【請求項９】
哺乳動物における微生物感染を治療する方法であって、該哺乳動物に、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の治療有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１０】
前記化合物が、医薬組成物中で、前記哺乳動物に、経口、非経口、経皮、局所、直腸または鼻内投与される、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記化合物が、約０．１ｍｇ／体重１ｋｇ／日〜約１００ｍｇ／体重１ｋｇ／日の量で投与される、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記化合物が、４−プロピル−ピペリジン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミドである、請求項７に記載の化合物。
【請求項１３】
以下の構造を有する化合物：
【化７】
【請求項１４】
薬学的に受容可能な担体と請求項１３に記載の化合物の治療有効量とを含有する、医薬組成物。
【請求項１５】
哺乳動物における微生物感染を治療する方法であって、該哺乳動物に、請求項１３に記載の化合物の治療有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１６】
哺乳動物における微生物感染を治療する方法であって、該哺乳動物に、請求項１４に記載の医薬組成物を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１７】
Ｒ２およびＲ３の一方が、水素であり、そしてＲ２およびＲ３の他方が、メチルである、請求項１に記載の化合物。
【公表番号】特表２００６−５０４６７３（Ｐ２００６−５０４６７３Ａ）
【公表日】平成１８年２月９日（２００６．２．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５２９５４１（Ｐ２００４−５２９５４１）
【出願日】平成１５年８月１５日（２００３．８．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２５８２０
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１６６３２
【国際公開日】平成１６年２月２６日（２００４．２．２６）
【出願人】（５０４４５５０７８）バイクロン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド (1)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年２月９日（２００６．２．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年８月１５日（２００３．８．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２５８２０
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１６６３２
【国際公開日】平成１６年２月２６日（２００４．２．２６）
【出願人】（５０４４５５０７８）バイクロン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド (1)
【Ｆターム（参考）】
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