有害菌を防除する方法
カルボキサミド系殺菌剤に耐性をもつ有害菌を防除する方法は、一般式(I)の化合物を殺菌に有効な量で植物へ予防的に施用することからなる。
ここで、-R は、例えば式(II)又は式(III)を意味し、
-X は -Cl 又は -F であり、
-Z- は、例えば、式(IV)の基を意味する。
ここで、-R は、例えば式(II)又は式(III)を意味し、
-X は -Cl 又は -F であり、
-Z- は、例えば、式(IV)の基を意味する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボキサミド系殺菌剤に耐性をもつ有害菌を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
非常に多くの異なる化学物質が、穀物又はブドウのような作物につく有害菌を防除するために、数十年に亘り使用されている。これらの化合物は第一に有害菌による作物の攻撃を防止又は少なくとも抑制すべきであり、第二に使用される濃度で作物に持続的な損傷を与えるべきではない。
【０００３】
経済的に重要な殺菌性化合物の一群は、とりわけ有害菌のリン脂質の生合成を抑制するいわゆるカルボキサミド系殺菌剤（カルボン酸アミド系殺菌剤）である。カルボキサミド系殺菌剤には、とりわけ様々なケイ皮アミド誘導体(例えばUS 5,952,496を参照)、バリンアミドカルバメート(例えばDE 4026 966を参照)、マンデルアミド、及び他のカルボキサミド誘導体が含まれる。市販製品の重要な成分は、とりわけカルボキサミド系殺菌剤であるジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、フルモルフ、イプロバリカルブ、及びマンジプロパミドである。
【０００４】
US 5,952,496に記載されているケイ皮酸誘導体もまた、有害菌を防除するために非常に重要であることが証明されている。これらのケイ皮酸誘導体は、例えば溶液、水性乳剤、又は粉末調製剤として処方され、この形態で作物へ施用することができる。
【０００５】
近年、実際の農業上の経験によって、ある種の有害菌を防除する殺菌活性物質を繰り返し使用すると、その活性物質に対する自然な、又は他の適応耐性を発現する菌株が急速に選抜されえることが示されている。多くの遺伝子によって菌は殺菌剤を解毒することが可能であり、そのためこの特定の活性物質を用いてこれらの有害菌を効果的に防除するのが複雑になる。
【０００６】
その上これらの菌株は、同じ作用機構に基づく他の活性物質に対する交差耐性を頻繁に発現することがわかっている。
【０００７】
このため、異なる作用機構に基づく活性物質の利用が必要とされる。しかし、利用できる新規の作用機構をもつ活性物質の数は限られており、新規の作用機構を見つけるには、複雑な手順が必要となる。公知の活性物質に対して交差耐性を示さない新規の活性物質の開発には、時間と費用がかかることが立証されている。
【０００８】
多くの植物病原菌に対して確立されている一群の重要な殺菌剤は、活性の原理としてリン脂質生合成への関与を共有する活性物質である。これらの化合物は、とりわけ有害菌の細胞壁に作用する。上述したカルボキサミド系殺菌剤は、この活性物質の群に属する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】US 5,952,496
【特許文献２】DE 4026 966
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、ある種の殺菌剤に対して既に耐性をもっている可能性がある有害菌を防除する新規な方法を提供することにある。この方法は、技術的に簡単に実施され、有害菌の効率的な忌避又は除去をもたらし、また様々な種類の作物へ損傷を与えることなく適用できるべきである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
この目的は、個々のカルボキサミド系殺菌剤に対して耐性をもつ有害菌を防除する方法によって達成され、その方法では、殺菌に有効な量の一般式(I)の化合物を、植物の種子を蒔く前若しくは後、又は植物の発生の前若しくは後に、植物、種子、及び/又は土壌へ施用し、その処理は特に予防的である。
【００１２】
本発明による方法では、一般式(I)の化合物の殺菌活性量を使用する。
【化１】
【００１３】
ここで、-Rは次式の基を表す。
【化２】
【００１４】
-X は-Cl 又は-Fを表し、
-Z- は次式の基を表す。
【化３】
【００１５】
この方法は、Plasmopara型、特にPlasmopara viticolaの有害菌を防除するのに、特に適している。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
有害菌を防除する本発明による方法では、一般式(I)の化合物で次のものを用いることが好ましい。すなわち、
-Rが-OCH3 を表し、
-X が-Cl 又は-Fを表し、
-Z-が次式を表す。
【化４】
【００１７】
Z異性体、E異性体もしくは二つの異性体の混合物を使用することが可能である。又は
-R が次式であり、
【化５】
【００１８】
-X が -Clであり、
-Z- が次式である。
【化６】
【００１９】
この方法で、一般式(I)の化合物、又はこの化合物の塩は、一般的に、1ha当たり1〜1000 gの量、又は100kgの種子当たり1〜1000 gの量で施用される。
【００２０】
この有害菌を防除する方法で、一般式(I)の化合物は、処理される植物の葉の裏側へ施用されることが多い。処理される植物は、特にブドウであり得る。
【００２１】
一般式(I)の化合物は、１以上の他の殺菌剤、例えば他のカルボキサミド系殺菌剤と組み合わせて用いることもできる。
【００２２】
その上本発明は、特に耐性が既に観察されている場合の作物の菌を予防的に防除する殺菌性調製剤を調製するための、一般式(I)の化合物の利用と関連している。同様に本発明は、作物上の菌の防除における交差耐性を防ぐための、一般式(I)の化合物の利用と関連している。
【００２３】
上述の一般式(I)の活性物質は特に、例えばブドウのPlasmopara viticolaを防除するために使用することができる。
【００２４】
さらに、一般式(I)の化合物は以下のa)〜g)のようなPeronosporomyctes (Oomycetes)綱の有害菌を防除するのにもまた適している。
【００２５】
a)キャベツ及び球根植物のPeronospora種、例えばキャベツのP. brassicae、又はタマネギのP. destructor
b)じゃがいもやトマトのPhytophthora infestans
c)様々な植物のPhytophthora種、例えば唐辛子のP. capsicum
d)ブドウのPlasmopara viticola
e)様々な植物に付くPseudoperonospora、例えばキュウリに付くP. cubensis、又はホップに付くP. humili
f)芝、米、トウモロコシ、綿、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜その他の植物に付くPythium spp、例えば様々な植物に付くP. ultimum、芝に付くP. aphanidermatum
g)様々な植物に付くSclerospora 種、例えばソルガム/キビに付くS. graminicola。
【００２６】
カルボキサミド系殺菌剤に対する多くの耐性が、上述した病原菌の様々な株で既に明らかになっている。耐性を発現している有害菌の拡散を考慮し、本発明は、現在利用できる活性物質を用いて、そのような耐性をもつ菌株を効率的に低費用で防除することができる防除法に基づいている。
【００２７】
ある種の活性物質に対する耐性を発現している病原菌は、しばしばこれらに交差耐性もあることが知られている（例えばLyr, H.; “Modern Selective Fungicides”; chapter 12, Gustav Fischer Verlag, Jena, Stuttgart, New York (1995)を参照）。
【００２８】
驚くべきことに、一般式(I)の化合物を予防的に使用すると、カルボキサミド系殺菌剤に耐性のある有害菌を、一般式(I)の化合物で効率的に防除することができることが見出された。
【００２９】
本発明による方法は、好ましいことに、害のあるPlasmopara 菌、特にPlasmopara viticola 株の予防的な防除に適している。Plasmopara viticola、即ちブドウのべと病はまた、ブドウのPeronosporaとも呼ばれている。この菌は初め、ブドウの葉の上側に、円形黄色油状の透明な斑点を形成し、後に、温暖多湿な天候で、葉の裏側に、濃密な白色の菌叢を形成する。
【００３０】
この病変はまもなく茶色で乾いた状態になる。より高度の損傷を受けた葉は、成熟する前に落ちる（落葉病）。ブドウの他の全ての緑色部分、芽、つる、及び花房もまた、葉や若い実と同じように攻撃されうる。例えば、実は茶色のしなびた状態になる。この真菌Plasmopara viticolaは、気孔を通り緑色のブドウの器官の組織へ入る。それから感染は水膜中に浮く遊走子を介して起こる。それらは気孔付近に定着し、胚の管を形成する。菌は、吸器の助けにより、宿主植物から重要な栄養を引き抜く。
【００３１】
この病気は伝染病様の進行の可能性のために、経済的に特に重要であり、ブドウの感染は、収穫の全体的な失敗に至るまでの深刻な収穫損失を意味しうる。さらに、Plasmoparaによる感染は、ブドウの植物の寒気に対する感受性を増大させる。
【００３２】
上述の方法は、菌、又は菌の攻撃から保護するべき植物、種子、物質、及び/もしくは土壌を、殺菌に有効な量の式(I)の化合物で処理することによって使用される。施用は、感染の前、感染と同時期、共に効果的に行うことができるが、菌による、物質・材料、植物、又は種子の感染前が好ましい。
【００３３】
式(I)の化合物は、慣用の方法によって調製することができる。これらの化合物は、慣用の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、及び顆粒に変換することができる。施用形態は、意図する目的に依存し、どのような場合でも、本発明による化合物の微細でかつ均一な分布を確実にするべきである。
【００３４】
製剤は例えば、溶媒及び/又は担体で、所望なら乳化剤及び分散剤を用いて、活性物質を増量（希釈）することにより、既存の方法で調製される。
【００３５】
適切な溶媒/アジュバントは基本的に次のものである：
a)水、芳香族溶剤（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油画分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、 NOP）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、及び脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物もまた使用できる。
【００３６】
b)粉砕天然鉱物のような担体（例えば、カオリン、クレー、タルク、 チョーク）、及び粉砕合成鉱物（例えば高分散シリカ、シリケート）、非イオン性や陰イオン性乳化剤のような乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、及びアリールスルホネート）、及びリグニンサルファイト廃液並びにメチルセルロースのような分散剤。
【００３７】
適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、硫酸アルキル、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸、及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属、及びアンモニウム塩、さらには、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化キャスターオイル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニンサルファイト廃液並びにメチルセルロースである。
【００３８】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油状分散物の調製に適当な物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシン又はディーゼル油、さらにはコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、 N−メチルピロリドン若しくは水である。
【００３９】
粉末、噴霧用の材料、及び粉剤は、固体担体と共に活性物質を混合、又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【００４０】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒、及び均質顆粒は、固体担体へ活性物質を結合させることによって調製することができる。固体担体の例として、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物由来の製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木穀粉、及び堅果穀粉、セルロース粉末並びに他の固体担体がある。
【００４１】
種子を処理するための処方物は、さらに結合剤、及び/又はゲル化剤、並びに適切であれば着色剤を含むことができる。
【００４２】
結合剤は処理後の種子上の活性物質の付着性を増大させるために添加することがある。適当な結合剤の例として、EO/POブロックコポリマー界面活性剤があるが、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン (Lupasol（登録商標）、Polymin（登録商標）)、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、タイローズ、及びこれらのポリマーのコポリマーもある。適当なゲル化剤は、例えばカラギナン(Satiagel（登録商標）)である。
【００４３】
一般的に処方物は、0.01〜95重量%、好ましくは、0.1〜90重量%の活性物質を含む。活性物質は90〜100%の純度、好ましくは95〜100%の純度（NMRスペクトルによる）で使用される。
【００４４】
すぐに使用できる調製剤中の活性物質の濃度は、広い範囲内で変化し得る。一般的には、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【００４５】
活性物質はまた、超低体積法 (ULV)によってうまく使用することもでき、活性物質を95重量％より多く含む処方物、又は添加物無しの活性物質さえも施用することが可能である。
【００４６】
種子の処理の場合、適切な処方物が2〜10倍に希釈され、その後即使用可能な調製剤中に、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の濃度で活性物質を含む。
【００４７】
慣用処方物の例は以下のとおりである。
【００４８】
水希釈のための製品
A)水溶性濃縮物 (SL)
10 重量部の本発明による化合物Iを、90 重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。あるいは、湿潤剤その他の補助剤を添加する。活性物質は水希釈により溶解する。これにより10重量％の活性物質を含む処方物が得られる。
【００４９】
B)分散性濃縮物 (DC)
20重量部の本発明による化合物Iを、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えた70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水希釈により分散液が得られる。活性物質含量は20重量％である。
【００５０】
C)乳化性濃縮物 (EC)
15重量部の本発明による化合物Iを、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びキャスターオイルエトキシレート（各々5重量部）を加えた75重量部のキシレンに溶解させる。水希釈によりエマルジョンが得られる。処方物は15重量%の活性物質含量を有する。
【００５１】
D)エマルジョン(EW、EO)
25重量部の本発明による化合物Iを、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びキャスターオイルエトキシレート（各々5重量部）を加えた35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置 (Ultraturrax)によって、30重量部の水中に導入し、均一なエマルジョンにする。水希釈によりエマルジョンとなる。処方物は25重量%の活性物質を含む。
【００５２】
E)懸濁液 (SC、OD)
攪拌されたボールミル中で、20重量部の本発明による化合物Iを、10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに70重量部の水又は有機溶媒を加えてミル処理して、微細な活性物質懸濁液を得る。水希釈により活性物質の安定な懸濁液が得られる。処方物中の活性物質は、20重量%である。
【００５３】
F)水分散性顆粒及び水溶性顆粒 (WG、SG)
50重量部の本発明による化合物Iを、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、専門装置 (例えば押し出し機、噴霧塔、流動床)により水分散性又は水溶性顆粒にする。水希釈により、活性物質の安定な分散液又は溶液になる。処方物は50重量%の活性物質を含む。
【００５４】
G)水分散性粉末剤及び水溶性粉末剤 (WP、SP)
75重量部の本発明による化合物Iを、25重量部の分散剤及び湿潤剤並びにシリカゲルを加えてローター-ステーターミル中で粉砕する。水希釈により活性物質の安定な分散液又は溶液になる。処方物中の活性物質は、75重量%である。
【００５５】
未希釈で施用される製品
H)散布可能な粉末 (DP)
5重量部の本発明による化合物Iを、細かく粉砕し、95重量部の微細に分割されたカオリンとよく混合する。これにより5重量%の活性物質を含む散布可能な製品を得る。
【００５６】
I)顆粒 (GR、 FG、 GG、 MG)
0.5重量部の本発明による化合物Iを、細かく粉砕し、99.5重量部の担体と混合する。一般的な方法は、押し出し、噴霧乾燥、又は流動床である。これにより、0.5重量%の活性物質を含み、未希釈で施用する顆粒が得られる。
【００５７】
J)ULV 溶液 (UL)
10重量部の本発明による化合物Iを、90 重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解させる。これにより、未希釈で施用する製品が得られ、10重量%の活性物質を含む。
【００５８】
活性物質は、そのままで、それらの処方物の形態で、又はそれから調製される使用形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁物又は分散物、エマルジョン、油状分散物、ペースト、散布可能な製品、噴霧用製品、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、散布、分散、注ぐことによって使用することができる。使用形態はもっぱら意図する目的に依存し、各場合、本発明による活性物質の可能な最も微細な分布を確保することを目的とする。
【００５９】
水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮物、ペースト又は湿潤可能な粉末(噴霧可能な粉末、油状分散物)から調製することができる。エマルジョン、ペースト、又は油状分散物を調製するために、それ自体又は油もしくは溶媒に溶解した物質を、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均質化する。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適当ならば、溶媒もしくは油から成る濃縮物を調製することも可能であり、そのような濃縮物は水希釈に適当である。
【００６０】
様々な種類の油、及び湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺菌剤を、活性物質へ添加してもよく、適当ならば使用直前に添加する（タンクミックス）。これらの薬剤は、重量比 1:100〜100:1、好ましくは 1:10〜10:1で、本発明の組成物へ混合することができる。
【００６１】
この意味における補助剤は特に、有機的に修飾されたポリシロキサン（例えばBreak Thru S 240（登録商標））、アルコールアルコキシレート（例えばAtplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）及びLutensol ON 30（登録商標））、EO/PO ブロックポリマー（例えばPluronic RPE 2035（登録商標）及びGenapol B（登録商標））、アルコールエトキシレート（例えば Lutensol XP 80（登録商標））及びナトリウムジオクチルスルホサクシネート（例えば Leophen RA（登録商標））である。
【００６２】
施用の際の施用率は、１ヘクタール当たり活性物質1〜1000 g、好ましくは20〜750gであり、攻撃の深刻度や所望する効果の性質に依存する。一般的に、本発明による殺菌性組成物は、１ないしそれ以上の活性物質を0.1〜95、好ましくは0.5〜90重量%含む。種子処理では、活性物質量1〜1000g、 好ましくは1〜200g、特に5〜100gが、種子１キログラム当たりに一般的に必要とされる。材料や保存製品の保護で使用される場合、活性物質の施用量は、施用領域や所望する効果の性質に依存する。材料を保護する慣用の施用量は、例えば処理する材料１立方メートル当たり活性物質0.001〜2000g、好ましくは0.005〜1000gである。
【００６３】
本発明による方法において、一般式(I)の化合物は他の活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、別の殺菌剤、又は肥料と共に施用することもできる。他の殺菌剤と式(I)の化合物を含む調製剤を混合する場合、殺菌性の作用スペクトルは多くの場合で拡大する。
【００６４】
本発明による化合物と共に使用することができる殺菌剤の次のリストは、考えられる組み合わせを例示することを目的としている。
【００６５】
a) ストロビルリン
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フロクサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル 2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート。
【００６６】
b) カルボキサミド
・カルボキサニリド: ベネラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラス、オクサデキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアデニル、N-(4’-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロ-メチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-5-フルオロビフェニル2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド
・カルボン酸モルホリド: ジメトモルホ、フルモルフ
・ベンゾアミド: フルメトベル、フルオピコリド (ピコベンザミド)、ゾキサミド
・他の カルボキサミド: カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)-エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド。
【００６７】
c) アゾール
・トリアゾール: ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホル、ヘクサコナゾール、イミベンコナゾール、イピコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナアゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール
・イミダゾール: シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエイト、プロクロラズ、 トリフミゾール
・ベンズイミダゾール: ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール
・その他: エタボキサム、エトリダゾール、ヒメキサゾール。
【００６８】
d) 窒素含有複素環化合物
・ピリジン: フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン
・ピリミジン: ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピニル、ヌアリモール、ピリメタニル
・ピペラジン: トリフォニン
・ピロール: フルヂオキソニル、フェンピクロニル
・モルホリン: アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ
・ジカルボキシイミド: イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
・その他: アシベンソラー-s-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホル、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、フォルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキノン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-クロメン-4-オン、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド。
【００６９】
e) カルバメート及びジチオカルバメート
・ジチオカルバメート: フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メトリアム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム
・カルバメート: ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル 3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸 (4-フルオロフェニル) エステル。
【００７０】
f) 他の殺菌剤
・グアニジン: ドジン、イミノクタジン、クアザタミン
・抗生物質: カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA
・有機金属化合物: フェンチン塩
・硫黄含有複素環化合物: イソプロチオレン、ジチアノン
・有機リン化合物: エジフェンホス、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、亜リン酸及びその塩
・有機塩素化合物: チオファネート-メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン
・ニトロフェニル誘導体: ビナパクリル、ジノキャップ、ジノブトン
・無機活性物質: ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、イオウ
・その他: スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
【００７１】
追加的な成分として述べた活性物質、それらの調製法、及び有害菌に対するそれらの活性は一般的に知られており、及び/又は市販されている。特に次の化合物が挙げられる。
【００７２】
ベナラキシル、メチル N-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 29 03 612);
メタラキシル、メチル N-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート (GB 15 00 581);
オフラセ、 (RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセタミド)-γ-ブチロラクトン [CAS RN 58810-48-3];
オクサジキシル、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセタミド (GB 20 58 059);
アルジモルフ、“4-アルキル-2,5(又は 2,6)-ジメチルモルホリン”、 65-75% の2,6-ジメチルモルホリン及び 25-35% の 2,5-ジメチルモルホリンを含む、 85%より多くの 4-ドデシル-2,5(又は 2,6)-ジメチルモルホリンを含む、“アルキル”はシス/トランス比 1:1のオクチル、デシル、テトラデシル及びヘキサデシルを含む [CAS RN 91315-15-0];
ドジン、酢酸1-ドデシルグアニジニウム (Plant Dis. Rep. 41、 p.1029 (1957));
ドデモルフ、 4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン (DE-A 1198125);
フェンプロピモルフ、 (RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン (DE-A 27 52 096);
フェンプロピジン、 (RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン (DE-A 27 52 096);
グアザチン、アミド化した工業グレードのイミノジ(オクタメチレン)ジアミンから得られる反応生成物の混合物、様々なグアニジンやポリアミンを含む [CAS RN 108173-90-6];
イミノクタジン、 1,1’-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン (Congr. Plant Pathol.、 1.、 p. 27 (1968);
スピロキサミン、 (8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281 842);
トリデモルフ、 2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン (DE-A 11 64 152);
ピリメタニル、 4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン (DD-A 151 404);
メパニピリム、 (4-メチル-6-プロプ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 224 339);
シプロジニル、 (4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 310 550);
シクロヘキシミド、 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}-ピペリジン-2,6-ジオン [CAS RN 66-81-9];
グリセオフルビン、 7-クロロ-2’,4,6-トリメトキシ-6’-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1’-シクロヘクス-2’-エン]-3,4’-ジオン [CAS RN 126-07-8];
カスガマイシン、 3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-chiro-イノシトール[CAS RN 6980-18-3];
ナタマイシン、 (8E、14E、16E、18E、20E)-(1R、3S、5R、7R、12R、22R、24S、25R、26S)-22-(3-アミノ-3、6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシロキシ)-1、3、26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オクソ-6、11、28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05、7]オクタコサ-8、14、16、18、20-ペンタエン-25-カルボン酸 [CAS RN 7681-93-8];
ポリオキシン、 5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロナミド)-1-(5-カルボキシ-1、2、3、4-テトラヒドロ-2、4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1、5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸[CAS RN 22976-86-9];
ストレプトマイシン、 1、1′-{1-L-(1、3、5/2、4、6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシロキシ]-2、5、6-トリヒドロキシシクロヘクス-1、3-イレン}ジグアニジン (J. Am. Chem. Soc. 69、 S.1234 (1947));
ビテルタノール、 β-([1、1′-ビフェニル]-4-イロキシ)-α-(1、1-ジメチルエチル)-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール (DE 23 24 020);
ブロムコナゾール、 1-[[4-ブロモ-2-(2、4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1、2、4-トリアゾール (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. -Pests Dis.、 Bd. 1、 S. 459);
シプロコナゾール、 2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1、2、4]トリアゾール-1-イルブタン-2-ol
(US 4 664 696);
ジフェノコナゾール、 1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1、3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1、2、4]トリアゾール (GB-A 2 098 607);
ジニコナゾール、 (βE)-β-[(2、4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1、1-ジメチルエチル)-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール (Noyaku Kagaku、 1983、 Bd. 8、 S. 575);
エニルコナゾール (イマザリル)、 1-[2-(2、4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペンイロキシ)エチル]-1H-イミダゾール (Fruits 28、 S. 545、 1973);
エポキシコナゾール、 (2RS、3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2、3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1、2、4-トリアゾール (EP-A 196 038);
フェンブコナゾール、 α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1、2、4-トリアゾール-1-プロパノニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.、 Vol. 1、 p. 33);
フルキンコナゾール、 3-(2、4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1、2、4] -トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.- Pests Dis.、 5-3、 411 (1992));
フルシラゾール、 1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1、2、4]トリアゾール (Proc. Br. Crop Prot. Conf.- Pests Dis.、 Vol. 1、 p. 413 (1984));
フルトリアホル、 α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール (EP-A 15 756);
ヘキサコナゾール、 2-(2、4-ジクロロフェニル)-1-[1、2、4]トリアゾール-1-イル-ヘキサン-2-オル
(CAS RN 79983-71-4);
イピコナゾール、 2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1、2、4-トリアゾール-1-イル-メチル)シクロペンタノール (EP-A 267 778)、
メットコナゾール、 5-(4-クロロベンジル)-2、2-ジメチル-1-[1、2、4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール (GB 857 383);
マイクロブタニル、 2-(4-クロロフェニル)-2-[1、2、4]トリアゾール-1-イルメチルペンタノニトリル
(CAS RN 88671-89-0);
ペンコナゾール、 1-[2-(2、4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1、2、4]トリアゾール (Pesticide Manual、 12th edition 2000、 p. 712);
プロピコナゾール、 1-[[2-(2、4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1、3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1、2、4-トリアゾール (BE 835 579);
プロクロラズ、 N-プロピル-[2-(2、4、6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール-1-カルボキサミド (US 3 991 071);
プロチオコナゾール、 2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2、4-ジヒドロ-[1、2、4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048);
シメコナゾール、 α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール [CAS RN 149508-90-7]、
テブコナゾール、 1-(4-クロロフェニル)-4、4-ジメチル-3-[1、2、4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オル(EP-A 40 345);
テトラコナゾール、 1-[2-(2、4-ジクロロフェニル)-3-(1、1、2、2-テトラフルオロイトキシ)プロピル]-1H-1、2、4-トリアゾール (EP-A 234 242);
トリアジメホン、 1-(4-クロロフェノキシ)-3、3-ジメチル-1-(1H-1、2、4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン (BE 793 867);
トリアジメノール、 β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1、1-ジメチルエチル)-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール (DE-A 23 24 010);
トリフルミゾール、 (4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ)-1-[1、2、4]トリアゾール-1-イル-エチリデン)アミン (JP-A 79/119 462);
トリチコナゾール、 (5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2、2-ジメチル-1-(1H-1、2、4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール (FR 26 41 277);
イプロジオン、 イソプロピル 3-(3、5-ジクロロフェニル)-2、4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド (GB 13 12 536);
ミクトゾリン、 (RS)-3-(3、5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1、3-オキサゾリジン-2、4-ジオン [CAS RN 54864-61-8];
プロシミドン、 N-(3、5-ジクロロフェニル)-1、2-ジメチルシクロプロパン-1、2-ジカルボキシミド (US 3 903 090);
ビンクロゾリン、 3-(3、5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニロキサゾリジン-2、4-ジオン (DE-A 22 07 576);
フェルバム、ジメチルジチオカルバミド酸鉄（ＩＩＩ） (US 1 972 961);
ナバム、 ジナトリウムエチレンビス(ジチオカルバミド酸) (US 2 317 765);
マネブ、エチレンビス（ジチオカルバミド酸）マンガン (US 2 504 404);
マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミド酸) マンガンポリマー複合体亜鉛
(GB 996 264);
メタム、メチルジチオカルバミド酸 (US 2 791 605);
メチラム、エチレンビス(ジチオカルバミド酸)アンモニウム亜鉛 (US 3 248 400);
プロピネブ、 プロピレンビス(ジチオカルバミド酸)亜鉛 ポリマー (BE 611 960);
ポリカルバミド酸、 ビス(ジメチルカルバモジチオアト-κS、κS′)[μ-[[1、2-エタンジイルビス[カルバモ-ジチオアト-κS、κS′]](2-)]]ジ[亜鉛] [CAS RN 64440-88-6];
チラム、 ビス(ジメチルチオカルバモイル) ジスルフィド (DE-A 642 532);
ジラム、 ジメチル ジチオカルバミド酸 [CAS RN 137-30-4];
ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミド酸)亜鉛 (US 2 457 674);
アニラジン、 4、6-ジクロロN-(2-クロロフェニル)-1、3、5-トリアジン-2-アミン (US 2 720 480);
ベノミル、 N-ブチル-2-アセチルアミノベンジミダゾール-1-カルボキサミド (US 3 631 176);
ボスカリド、 2-クロロ-N-(4′-クロロビフェニル2-イル)ニコチンアミド (EP-A 545 099);
カルベンダジム、 メチル (1H-ベンジミダゾール-2-イル)カルバミド酸 (US 3 657 443);
カルボキシン、 5、6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1、4-オキサチン-3-カルボキサミド (US 3 249 499);
オキシカルボキシン、 5、6-ジヒドロ-2-メチル-1、4-オキサチン-3-カルボキサニリド 4、4-ジオキシド
(US 3 399 214);
シアゾファミド、 4-クロロ-2-シアノ-N、N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3];
ダゾメット、 3、5-ジメチル-1、3、5-チアジアジナン-2-チオン (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15、 p. 891 (1897));
ジフルフェンゾピル、 2-{1-[4-(3、5-ジフルオロフェニル)セミアカルバゾノ]エチル}ニコチン酸
[CAS RN 109293-97-2];
ジチアノン、 5、10-ジオキソ-5、10-ジヒドロナフト[2、3-b][1、4] ジチイン-2、3-ジカルボニトリル
(GB 857 383);
ファモキサドン、 (RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1、3-オキサゾリジン-2、4-ジオン [CAS RN 131807-57-3];
フェナミドン、 (S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン
[CAS RN 161326-34-7];
フェナリモル、 α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623);
フベリダゾール、 2-(2-フラニル)-1H-ベンジミダゾール (DE-A 12 09 799);
フルトラリ、 α、α、α-トリフルオロ-3′-イソプロポキシ-o-トルアニリド (JP 1104514);
フラメトピル、 5-クロロ-N-(1、3-ジヒドロ-1、1、3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1、3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド [CAS RN 123572-88-3];
イソプロチオラン、 ジソプロピル 1、3-ジチオラン-2-イリデネマロネート (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2、 p. 715 (1975));
メプロニル、 3′-イソプロポキシ-o-トルアニリド (US 3 937 840);
ヌアリモール、 α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623);
フルオピコリド(ピコベンザミド)、 2、6-ジクロロN-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンザミド (WO 99/42447);
プロベナゾール、 3-アリロキシ-1、2-ベンゾチアゾール 1、1-ジオキシド (Agric. Biol. Chem. 37、 p. 737 (1973));
プロキナジド、 6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684);
ピリフェノックス、 2′、4′-ジクロロ2-(3-ピリジル)アセトフェノン (EZ)-O-メチロキシム (EP 49 854);
ピロキロン、 1、2、5、6-テトラヒドロピローロ[3、2、1-ij]キノリン-4-オン(GB 139 43 373)
キノキシフェン、 5、7-ジクロロ4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン (US 5 240 940);
シルチオファム、 N-アリル-4、5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チロフェン-3-カルボキサミド
[CAS RN 175217-20-6];
チアベンダゾール、 2-(1、3-チアゾール-4-イル)ベンジミダゾール (US 3 017 415);
チフルザミド、 2′、6′-ビブロモ-2-メチル-4′-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオルメチル-1、3-チアゾール-5-カルボキサニリド [CAS RN 130000-40-7];
チオフェネート-メチル、 1、2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル) ビス(ジメチルカルバミド酸)
(DE-A 19 30 540);
チアジニル、 3′-クロロ-4、4′-ジメチル-1、2、3-チアジアゾール-5-カルボキサニリド [CAS RN 223580-51-6];
トリシクラゾール、 5-メチル-1、2、4-トリアゾロ[3、4-b][1、3]ベンゾチアゾール [CAS RN 41814-78-2];
トリフォリン、 N、N′-{ピペラジン-1、4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド
(DE-A 19 01 421);
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2、4、6-トリフルオロフェニル)-[1、2、4]トリアゾロ[1、5-a]ピリミジン (WO 98/46607);
ボルドー液、CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4 の混合物[CAS RN 8011-63-0]
酢酸銅、 Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0];
オキシ塩化銅、 Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7];
塩基性硫酸銅、 CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];
ビナパクリル、 (RS)-2-sec-ブチル-4、6-ジニトロフェニル 3-メチルクロトネート [CAS RN 485-31-4];
ジノキャップ、2、6-ジニトロ-4-オクチル-フェニルクロトネート 及び 2、4-ジニトロ-6-オクチル-フェニルクロトネートの混合物、 “オクチル” 1-メチルヘプチル、 1-エチルヘキシル 及び 1-プロピルペンチルの混合物 (US 2 526 660);
ジノブタン、 (RS)-2-sec-ブチル-4、6-ジニトロフェニル イソプロピルカルボネート [CAS RN 973-21-7];
ニトロタールイソプロピル、 ジソプロピル 5-ニトロイソフタレート (Proc. Br. Insectic. 菌c. Conf. 7.、 Vol. 2、 p. 673 (1973));
フェンピクロニル、 4-(2、3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.、 Vol. 1、 p. 65);
フルジオキソニル、 4-(2、2-ジフルオロベンゾ[1、3]ジオキソl-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (The Pesticide Manual、 Ed.: The British Crop Protection Council、 10th edition 1995、 p. 482);
アシベンゾラー-S-メチル、 メチル 1、2、3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート
[CAS RN 135158-54-2];
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、 イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチル-カルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバミド酸 (JP-A 09/323 984);
カルプロパミド、 2、2-ジクロロN-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパン-カルボキサミド [CAS RN 104030-54-8];
クロロタロニル、 2、4、5、6-テトラクロロイソフタロニトリル (US 3 290 353);
シフルフェナミド、 (Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2、3-ジフルオロ6-(トリフルオロメチル) -ベンジル]-2-フェニルアセタミド (WO 96/19442);
シモキサニル、 1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチルウレア(US 3 957 847);
ジクロメジン、 6-(3、5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン(US 4 052 395)
ジクロシメット、 (RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2、4-ジクロロフェニル)エチル]-3、3-ジメチルブチラミド [CAS RN 139920-32-4];
ジエトフェンカルブ, イソプロピル 3、4-ジイトキシカルバニレート(EP-A 78 663);
エジフェンホス、 O-エチル S、S-ジフェニル フォスホロジチオエート(DE-A 14 93 736)
エタボキサム、 N-(シアノ-2-チエンイルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド (EP-A 639 574);
フェンヘキサミド、 N-(2、3-ジクロロ4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.、 1998、 Vol. 2、 p. 327);
フェンチンアセテート、 トリフェニルチン(US 3 499 086);
フェノキサニル、 N-(1-シアノ-1、2-ジメチルプロピル)-2-(2、4-ジクロロフェノキシ)プロパナミド
(EP-A 262-393);
フェリムゾン、 (Z)-2′-メチルアセトフェノン-4、6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン
[CAS RN 89269-64-7];
フルアジナム、 3-クロロ-N-[3-クロロ-2、6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン (The Pesticide Manual、 Ed.: The British Crop Protection Council、 10th edition 1995、 p. 474);
フォセチル、 フォセチル-アルミニウム、エチルホスホエート(FR 22 54 276);
イプロバリカルブ、 イソプロピル [(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリル-エチルカルバモイル)-プロピル]カルバミド酸 (EP-A 472 996);
ヘキサクロロベンゼン (C. R. Seances Acad. Agric. Fr.、 Vol. 31、 p. 24 (1945);
マンジプロパミド、 (RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロプ-2-イニロキシ)フェネチル]-2-(プロプ-2-イニロキシ)アセタミド (WO 03/042166);
メトラフェノン、 3′-ブロモ-2、3、4、6′-テトラメトキシ-2′、6-ジメチルベンゾフェノン (US 5 945 567);
ペンシクロン、 1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニルウレア (DE-A 27 32 257);
ペンチオピラド、 (RS)-N-[2-(1、3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド (JP 10/130268);
プロパモカルブ、 プロピル 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバミド酸 (DE-A 15 67 169);
フタリド(DE-A 16 43 347);
トロクロフォス-メチル、 O-2、6-ジクロロp-トリル O、O-ジメチルホスホロチオエート(GB-14-67-561);
キントゼン、 ペンタクロロニトロベンゼン (DE-A 682 048);
ゾキサミド、 (RS)-3、5-ジクロロN-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オクソプロピル)-p-トルアミド
[CAS RN 156052-68-5];
カプタホル、 N-(1、1、2、2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘクス-4-エン-1、2-ジカルボキシミド (Phytopathology 52、 p. 754 (1962));
カプタン、 N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘクス-4-エン-1、2-ジカルボキシミド (US 2 553 770);
ジクロフルアニド、 N-ジクロロフルオロメチルチオ-N′、N′-ジメチルN-フェニルスルファミド
(DE-A 11-93-498);
ホルペット、 N-(トリクロロメチルチオ)フタリミド(US 2 553 770);
トリルフルアニド、 N-ジクロロフルオロメチルチオ-N′、N′-ジメチルN-p-トリルスルファミド
(DE-A 11 93 498);
ジメトモルフ、 3-(4-クロロフェニル)-3-(3、4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン (EP-A 120 321);
フルメトベル、 2-(3、4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α、α、α-トリフルオロN-メチル-p-トルアミド[AGROW Nr. 243、 22 (1995)];
フルモルフ、 3-(4-フルオロフェニル)-3-(3、4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン (EP-A 860 438)、
N-(4’-ブロモビフェニル2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、 N- (4’-トリフルオロメチルビフェニル2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、 N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、 N-(3’、4’-ジクロロ4-フルオロビフェニル2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド (WO 03/66610)、
N-(2-シアノフェニル)-3、4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド (WO 99/24413);
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニロキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド、 N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニロキシ]-3-メトキシ-フェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド (WO 04/49804);
3-[5-(4-クロロフェニル)-2、3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン (EP-A 10 35 122);
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103);
N、N-ジメチル 3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチリンドール-1-スルホニル)-[1、2、4]トリアゾール-1-スルホンアミド (EP-A 10-31-571);
メチル (2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミド酸、 メチル (2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミド酸 (EP-A 12-01-648);
メチル 3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチルアミノ)-プロピネート (EP-A 10 28 125);
アゾキシストロビン、 メチル 2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1、3-ジエニロキシ)-ピリミジン-4-イロキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート (EP-A 382 375)、
ジモキシストロビン、 (E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2、5-キシリロキシ)-o-トリル]アセタミド (EP-A 477 631);
フロクサストロビン、 (E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イロキシ]フェニル}(5、6-ジヒドロ-1、4、2-ジオキサジん-3-イル)メタノンO-メチロキシム (WO 97/27189);
クレソキシム-メチル、 メチル (E)-メトキシイミノ[α-(o-トルイロキシ)-o-トリル]アセテート (EP-A-253-213);
メトミノストロビン、 (E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセタミド (EP-A 398 692);
オリサストロビン、 N-メチル-(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E、5E、6E)-5-(メトキシイミノ)-4、6-ジメチル2、8-ジオキサ-3、7-ジアザノナ-3、6-ジエン-1-イル]フェニル}アセタミド (WO 97/15552);
ピコキシストロビン、 メチル 3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イロキシメチル)フェニル]-アクリレート (EP-A 278 595);
ピラクロストロビン、 メチル N-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イロキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバミド酸 (WO 96/01256);
トリフルオキシストロビン、 メチル (E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α、α、α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデン-アミノキシ]-o-トリル}アセテート (EP-A 460 575);
メチル 2-[オルト-(2、5-ジメチルフェニロキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリレート (EP-A 226 917);
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2、4、6-トリフルオロフェニル)-[1、2、4]トリアゾロ[1、5-a]ピリミジン (WO 98/46608);
3、4-ジクロロN-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド (WO 99/24413)、
式IIIの化合物 (WO 04/049804);
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニロキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタン-スルホニルアミノ-3-メチルブチラミド 及びN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニロキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド (WO 03/66609);
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103);
N、N-ジメチル 3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1、2、4]トリアゾール-1-スルホンアミド (WO 03/053145);
メチル 3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチルアミノ)-プロパネート (EP-A 1028125).
一般式(I)の化合物は、広く慣用の処方で、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト及び顆粒として、上述の別の殺菌剤と共に施用することができる。施用の種類は意図する目的に依存する。処方物は既知の方法で調製される。
【００７３】
一般的に、処方物は、活性物質0.01〜95重量%、好ましくは 0.1〜90重量%を含む。
【００７４】
すぐに使用可能な調製剤中の活性物質濃度は、広範な制限範囲内で変化し得る。一般的に、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。超低体積法(ULV)によってうまく活性物質を使用することも可能であり、95重量%より多くの活性物質を含む処方物、又は添加物なしの活性物質でさえも施用可能である。
【００７５】
様々な種類の油、又は湿潤剤、補助剤、除草剤、他の農薬、他の殺虫剤、殺菌剤を、一般式(I)の活性物質へ添加することができ、適当ならば使用直前に添加される（タンクミックス）。これらの薬剤は、重量比1:10 〜10:1で本発明による剤と混合される。
【実施例】
【００７６】
耐性のある有害菌に対する一般式(I)の化合物の殺菌活性は、次の実験により実証することができる。
【００７７】
実施例1 試験溶液の調製
4つの異なるカルボキサミド系殺菌剤から始め、水中の規定量の活性物質を用いて4つのストック溶液を調製する。
【００７８】
ストック溶液Aは、ジメトモルフ((E,Z)-4-[3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイル]モルホリン)から始めて調製し、1リットル当たり分散性濃縮物(d.c.)150gをもつ。
【００７９】
ストック溶液Bは、マンジプロパミド((RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロプ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)アセタミド)から始めて調製し、１リットル当たり乳化性濃縮物(e.c.)40ｇをもつ。
【００８０】
ストック溶液Cは、イプロバリカルブ(イソプロピル 2-メチル-1-[(1-p-トリルエチル)カルバモイル]-(S)-プロピルカルバメート)から始めて50%の水分散性顆粒(w.g.)として調製した。
【００８１】
ストック溶液Dは、ベンチアバリカルブ(イソプロピル [(S)-1-{[(R)-1-(6-フルオロ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)エチル]カルバモイル}-2-メチルプロピル]カルバメート)から始めて10%水和性粉末(w.p.)として調製した。
【００８２】
実施例2 感受性又は耐性のあるPlasmopara viticola 株に対する4つのカルボキサミド系殺菌剤の活性に関する研究
6〜8枚の葉をもつ４週齢のブドウ植物（リースリング）を、有害菌（１ml当たり真菌 Plasmopara viticolaの200000 個の胞子）を含む溶液50mlで処理する。試験は感受性又は耐性のある株両方で行う。
【００８３】
実施例1で述べた殺菌性の活性物質は、有害菌での処理の1日前（予防処理）及び有害菌での処理の1日後（治療処理）のいずれかで施用する。有害菌処理後、植物を大気湿度95%、気温18℃で一晩放置する。続いて、6日間の観察期間後6日目の最終評価をする。試験植物は12時間日光に当て、12時間暗所に置く。
【００８４】
胞子発達を促進するため、最終評価を実行する24時間前にブドウの葉の裏側に水を噴霧し、放置する。
【００８５】
実験は、各植物の葉の罹患部の割合を決定することによって評価する。高割合は、有害菌によって引き起こされる高羅患率を意味し、一方低割合は、有害菌によって引き起こされる低羅患率を意味する。
【００８６】
結果
ストック溶液Aで治療的に処理した植物の場合、葉の70%の羅患部が耐性菌では見られ、感受性菌では葉の羅患部は0%であった。予防処理の場合、耐性菌では葉の0.5%の羅患部が見られ、感受性菌では羅患部が0%であった。
【００８７】
ストック溶液Bで治療的に処理した植物の場合、治療処理は、耐性菌では65%の葉部の羅患率、感受性菌では0%の羅患率であった。予防処理の場合、耐性菌では8%の羅患率で、感受性菌では0%の羅患率であった。
【００８８】
ストック溶液C で治療的に処理した植物の場合、治療処理は、耐性菌では葉部の75%の羅患率で、感受性菌では0%の羅患率であった。予防処理の場合、耐性菌では葉部の70%の羅患率で、感受性菌では葉表面部の0%の羅患率であった。
【００８９】
ストック溶液Dで治療的に処理した植物の場合、治療処理は、耐性菌では葉部の70%の羅患率で、感受性菌では0%の羅患率であった。予防処理の場合、耐性菌では葉表面部の55%の羅患率で、感受性菌では葉表面部の0%の羅患率であった。
【００９０】
試験植物に活性物質なしの試験溶液のみを噴霧したコントロール実験では、治療処理は、耐性菌の場合面積の68%の羅患率であり、感受性菌の場合面積の65%の羅患率であった。予防処理の比較実験では、耐性菌処理を施した場合表面部の75%の範囲が羅患しており、感受性菌では80%の範囲の羅患率であった。
【００９１】
4つ全ての殺菌活性物質 (カルボキサミド系殺菌剤)は、感受性菌株の治療処理及び予防処理において高活性を示すことが、これらの比較研究からわかる。
【００９２】
対照的に、耐性菌株の場合、ジメトモルフでの予防処理及びマンジプロパミドでの処理では効果的であることが判明したが、イプロバリカルブ及びベンチアバリカルブでの処理は満足な結果ではなかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボキサミド系殺菌剤に耐性をもつ有害菌を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
非常に多くの異なる化学物質が、穀物又はブドウのような作物につく有害菌を防除するために、数十年に亘り使用されている。これらの化合物は第一に有害菌による作物の攻撃を防止又は少なくとも抑制すべきであり、第二に使用される濃度で作物に持続的な損傷を与えるべきではない。
【０００３】
経済的に重要な殺菌性化合物の一群は、とりわけ有害菌のリン脂質の生合成を抑制するいわゆるカルボキサミド系殺菌剤（カルボン酸アミド系殺菌剤）である。カルボキサミド系殺菌剤には、とりわけ様々なケイ皮アミド誘導体(例えばUS 5,952,496を参照)、バリンアミドカルバメート(例えばDE 4026 966を参照)、マンデルアミド、及び他のカルボキサミド誘導体が含まれる。市販製品の重要な成分は、とりわけカルボキサミド系殺菌剤であるジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、フルモルフ、イプロバリカルブ、及びマンジプロパミドである。
【０００４】
US 5,952,496に記載されているケイ皮酸誘導体もまた、有害菌を防除するために非常に重要であることが証明されている。これらのケイ皮酸誘導体は、例えば溶液、水性乳剤、又は粉末調製剤として処方され、この形態で作物へ施用することができる。
【０００５】
近年、実際の農業上の経験によって、ある種の有害菌を防除する殺菌活性物質を繰り返し使用すると、その活性物質に対する自然な、又は他の適応耐性を発現する菌株が急速に選抜されえることが示されている。多くの遺伝子によって菌は殺菌剤を解毒することが可能であり、そのためこの特定の活性物質を用いてこれらの有害菌を効果的に防除するのが複雑になる。
【０００６】
その上これらの菌株は、同じ作用機構に基づく他の活性物質に対する交差耐性を頻繁に発現することがわかっている。
【０００７】
このため、異なる作用機構に基づく活性物質の利用が必要とされる。しかし、利用できる新規の作用機構をもつ活性物質の数は限られており、新規の作用機構を見つけるには、複雑な手順が必要となる。公知の活性物質に対して交差耐性を示さない新規の活性物質の開発には、時間と費用がかかることが立証されている。
【０００８】
多くの植物病原菌に対して確立されている一群の重要な殺菌剤は、活性の原理としてリン脂質生合成への関与を共有する活性物質である。これらの化合物は、とりわけ有害菌の細胞壁に作用する。上述したカルボキサミド系殺菌剤は、この活性物質の群に属する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】US 5,952,496
【特許文献２】DE 4026 966
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、ある種の殺菌剤に対して既に耐性をもっている可能性がある有害菌を防除する新規な方法を提供することにある。この方法は、技術的に簡単に実施され、有害菌の効率的な忌避又は除去をもたらし、また様々な種類の作物へ損傷を与えることなく適用できるべきである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
この目的は、個々のカルボキサミド系殺菌剤に対して耐性をもつ有害菌を防除する方法によって達成され、その方法では、殺菌に有効な量の一般式(I)の化合物を、植物の種子を蒔く前若しくは後、又は植物の発生の前若しくは後に、植物、種子、及び/又は土壌へ施用し、その処理は特に予防的である。
【００１２】
本発明による方法では、一般式(I)の化合物の殺菌活性量を使用する。
【化１】
【００１３】
ここで、-Rは次式の基を表す。
【化２】
【００１４】
-X は-Cl 又は-Fを表し、
-Z- は次式の基を表す。
【化３】
【００１５】
この方法は、Plasmopara型、特にPlasmopara viticolaの有害菌を防除するのに、特に適している。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
有害菌を防除する本発明による方法では、一般式(I)の化合物で次のものを用いることが好ましい。すなわち、
-Rが-OCH3 を表し、
-X が-Cl 又は-Fを表し、
-Z-が次式を表す。
【化４】
【００１７】
Z異性体、E異性体もしくは二つの異性体の混合物を使用することが可能である。又は
-R が次式であり、
【化５】
【００１８】
-X が -Clであり、
-Z- が次式である。
【化６】
【００１９】
この方法で、一般式(I)の化合物、又はこの化合物の塩は、一般的に、1ha当たり1〜1000 gの量、又は100kgの種子当たり1〜1000 gの量で施用される。
【００２０】
この有害菌を防除する方法で、一般式(I)の化合物は、処理される植物の葉の裏側へ施用されることが多い。処理される植物は、特にブドウであり得る。
【００２１】
一般式(I)の化合物は、１以上の他の殺菌剤、例えば他のカルボキサミド系殺菌剤と組み合わせて用いることもできる。
【００２２】
その上本発明は、特に耐性が既に観察されている場合の作物の菌を予防的に防除する殺菌性調製剤を調製するための、一般式(I)の化合物の利用と関連している。同様に本発明は、作物上の菌の防除における交差耐性を防ぐための、一般式(I)の化合物の利用と関連している。
【００２３】
上述の一般式(I)の活性物質は特に、例えばブドウのPlasmopara viticolaを防除するために使用することができる。
【００２４】
さらに、一般式(I)の化合物は以下のa)〜g)のようなPeronosporomyctes (Oomycetes)綱の有害菌を防除するのにもまた適している。
【００２５】
a)キャベツ及び球根植物のPeronospora種、例えばキャベツのP. brassicae、又はタマネギのP. destructor
b)じゃがいもやトマトのPhytophthora infestans
c)様々な植物のPhytophthora種、例えば唐辛子のP. capsicum
d)ブドウのPlasmopara viticola
e)様々な植物に付くPseudoperonospora、例えばキュウリに付くP. cubensis、又はホップに付くP. humili
f)芝、米、トウモロコシ、綿、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜その他の植物に付くPythium spp、例えば様々な植物に付くP. ultimum、芝に付くP. aphanidermatum
g)様々な植物に付くSclerospora 種、例えばソルガム/キビに付くS. graminicola。
【００２６】
カルボキサミド系殺菌剤に対する多くの耐性が、上述した病原菌の様々な株で既に明らかになっている。耐性を発現している有害菌の拡散を考慮し、本発明は、現在利用できる活性物質を用いて、そのような耐性をもつ菌株を効率的に低費用で防除することができる防除法に基づいている。
【００２７】
ある種の活性物質に対する耐性を発現している病原菌は、しばしばこれらに交差耐性もあることが知られている（例えばLyr, H.; “Modern Selective Fungicides”; chapter 12, Gustav Fischer Verlag, Jena, Stuttgart, New York (1995)を参照）。
【００２８】
驚くべきことに、一般式(I)の化合物を予防的に使用すると、カルボキサミド系殺菌剤に耐性のある有害菌を、一般式(I)の化合物で効率的に防除することができることが見出された。
【００２９】
本発明による方法は、好ましいことに、害のあるPlasmopara 菌、特にPlasmopara viticola 株の予防的な防除に適している。Plasmopara viticola、即ちブドウのべと病はまた、ブドウのPeronosporaとも呼ばれている。この菌は初め、ブドウの葉の上側に、円形黄色油状の透明な斑点を形成し、後に、温暖多湿な天候で、葉の裏側に、濃密な白色の菌叢を形成する。
【００３０】
この病変はまもなく茶色で乾いた状態になる。より高度の損傷を受けた葉は、成熟する前に落ちる（落葉病）。ブドウの他の全ての緑色部分、芽、つる、及び花房もまた、葉や若い実と同じように攻撃されうる。例えば、実は茶色のしなびた状態になる。この真菌Plasmopara viticolaは、気孔を通り緑色のブドウの器官の組織へ入る。それから感染は水膜中に浮く遊走子を介して起こる。それらは気孔付近に定着し、胚の管を形成する。菌は、吸器の助けにより、宿主植物から重要な栄養を引き抜く。
【００３１】
この病気は伝染病様の進行の可能性のために、経済的に特に重要であり、ブドウの感染は、収穫の全体的な失敗に至るまでの深刻な収穫損失を意味しうる。さらに、Plasmoparaによる感染は、ブドウの植物の寒気に対する感受性を増大させる。
【００３２】
上述の方法は、菌、又は菌の攻撃から保護するべき植物、種子、物質、及び/もしくは土壌を、殺菌に有効な量の式(I)の化合物で処理することによって使用される。施用は、感染の前、感染と同時期、共に効果的に行うことができるが、菌による、物質・材料、植物、又は種子の感染前が好ましい。
【００３３】
式(I)の化合物は、慣用の方法によって調製することができる。これらの化合物は、慣用の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、及び顆粒に変換することができる。施用形態は、意図する目的に依存し、どのような場合でも、本発明による化合物の微細でかつ均一な分布を確実にするべきである。
【００３４】
製剤は例えば、溶媒及び/又は担体で、所望なら乳化剤及び分散剤を用いて、活性物質を増量（希釈）することにより、既存の方法で調製される。
【００３５】
適切な溶媒/アジュバントは基本的に次のものである：
a)水、芳香族溶剤（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油画分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、 NOP）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、及び脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物もまた使用できる。
【００３６】
b)粉砕天然鉱物のような担体（例えば、カオリン、クレー、タルク、 チョーク）、及び粉砕合成鉱物（例えば高分散シリカ、シリケート）、非イオン性や陰イオン性乳化剤のような乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、及びアリールスルホネート）、及びリグニンサルファイト廃液並びにメチルセルロースのような分散剤。
【００３７】
適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、硫酸アルキル、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸、及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属、及びアンモニウム塩、さらには、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化キャスターオイル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニンサルファイト廃液並びにメチルセルロースである。
【００３８】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油状分散物の調製に適当な物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシン又はディーゼル油、さらにはコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、 N−メチルピロリドン若しくは水である。
【００３９】
粉末、噴霧用の材料、及び粉剤は、固体担体と共に活性物質を混合、又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【００４０】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒、及び均質顆粒は、固体担体へ活性物質を結合させることによって調製することができる。固体担体の例として、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物由来の製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木穀粉、及び堅果穀粉、セルロース粉末並びに他の固体担体がある。
【００４１】
種子を処理するための処方物は、さらに結合剤、及び/又はゲル化剤、並びに適切であれば着色剤を含むことができる。
【００４２】
結合剤は処理後の種子上の活性物質の付着性を増大させるために添加することがある。適当な結合剤の例として、EO/POブロックコポリマー界面活性剤があるが、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン (Lupasol（登録商標）、Polymin（登録商標）)、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、タイローズ、及びこれらのポリマーのコポリマーもある。適当なゲル化剤は、例えばカラギナン(Satiagel（登録商標）)である。
【００４３】
一般的に処方物は、0.01〜95重量%、好ましくは、0.1〜90重量%の活性物質を含む。活性物質は90〜100%の純度、好ましくは95〜100%の純度（NMRスペクトルによる）で使用される。
【００４４】
すぐに使用できる調製剤中の活性物質の濃度は、広い範囲内で変化し得る。一般的には、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【００４５】
活性物質はまた、超低体積法 (ULV)によってうまく使用することもでき、活性物質を95重量％より多く含む処方物、又は添加物無しの活性物質さえも施用することが可能である。
【００４６】
種子の処理の場合、適切な処方物が2〜10倍に希釈され、その後即使用可能な調製剤中に、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の濃度で活性物質を含む。
【００４７】
慣用処方物の例は以下のとおりである。
【００４８】
水希釈のための製品
A)水溶性濃縮物 (SL)
10 重量部の本発明による化合物Iを、90 重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。あるいは、湿潤剤その他の補助剤を添加する。活性物質は水希釈により溶解する。これにより10重量％の活性物質を含む処方物が得られる。
【００４９】
B)分散性濃縮物 (DC)
20重量部の本発明による化合物Iを、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えた70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水希釈により分散液が得られる。活性物質含量は20重量％である。
【００５０】
C)乳化性濃縮物 (EC)
15重量部の本発明による化合物Iを、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びキャスターオイルエトキシレート（各々5重量部）を加えた75重量部のキシレンに溶解させる。水希釈によりエマルジョンが得られる。処方物は15重量%の活性物質含量を有する。
【００５１】
D)エマルジョン(EW、EO)
25重量部の本発明による化合物Iを、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びキャスターオイルエトキシレート（各々5重量部）を加えた35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置 (Ultraturrax)によって、30重量部の水中に導入し、均一なエマルジョンにする。水希釈によりエマルジョンとなる。処方物は25重量%の活性物質を含む。
【００５２】
E)懸濁液 (SC、OD)
攪拌されたボールミル中で、20重量部の本発明による化合物Iを、10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに70重量部の水又は有機溶媒を加えてミル処理して、微細な活性物質懸濁液を得る。水希釈により活性物質の安定な懸濁液が得られる。処方物中の活性物質は、20重量%である。
【００５３】
F)水分散性顆粒及び水溶性顆粒 (WG、SG)
50重量部の本発明による化合物Iを、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、専門装置 (例えば押し出し機、噴霧塔、流動床)により水分散性又は水溶性顆粒にする。水希釈により、活性物質の安定な分散液又は溶液になる。処方物は50重量%の活性物質を含む。
【００５４】
G)水分散性粉末剤及び水溶性粉末剤 (WP、SP)
75重量部の本発明による化合物Iを、25重量部の分散剤及び湿潤剤並びにシリカゲルを加えてローター-ステーターミル中で粉砕する。水希釈により活性物質の安定な分散液又は溶液になる。処方物中の活性物質は、75重量%である。
【００５５】
未希釈で施用される製品
H)散布可能な粉末 (DP)
5重量部の本発明による化合物Iを、細かく粉砕し、95重量部の微細に分割されたカオリンとよく混合する。これにより5重量%の活性物質を含む散布可能な製品を得る。
【００５６】
I)顆粒 (GR、 FG、 GG、 MG)
0.5重量部の本発明による化合物Iを、細かく粉砕し、99.5重量部の担体と混合する。一般的な方法は、押し出し、噴霧乾燥、又は流動床である。これにより、0.5重量%の活性物質を含み、未希釈で施用する顆粒が得られる。
【００５７】
J)ULV 溶液 (UL)
10重量部の本発明による化合物Iを、90 重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解させる。これにより、未希釈で施用する製品が得られ、10重量%の活性物質を含む。
【００５８】
活性物質は、そのままで、それらの処方物の形態で、又はそれから調製される使用形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁物又は分散物、エマルジョン、油状分散物、ペースト、散布可能な製品、噴霧用製品、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、散布、分散、注ぐことによって使用することができる。使用形態はもっぱら意図する目的に依存し、各場合、本発明による活性物質の可能な最も微細な分布を確保することを目的とする。
【００５９】
水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮物、ペースト又は湿潤可能な粉末(噴霧可能な粉末、油状分散物)から調製することができる。エマルジョン、ペースト、又は油状分散物を調製するために、それ自体又は油もしくは溶媒に溶解した物質を、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均質化する。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適当ならば、溶媒もしくは油から成る濃縮物を調製することも可能であり、そのような濃縮物は水希釈に適当である。
【００６０】
様々な種類の油、及び湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺菌剤を、活性物質へ添加してもよく、適当ならば使用直前に添加する（タンクミックス）。これらの薬剤は、重量比 1:100〜100:1、好ましくは 1:10〜10:1で、本発明の組成物へ混合することができる。
【００６１】
この意味における補助剤は特に、有機的に修飾されたポリシロキサン（例えばBreak Thru S 240（登録商標））、アルコールアルコキシレート（例えばAtplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）及びLutensol ON 30（登録商標））、EO/PO ブロックポリマー（例えばPluronic RPE 2035（登録商標）及びGenapol B（登録商標））、アルコールエトキシレート（例えば Lutensol XP 80（登録商標））及びナトリウムジオクチルスルホサクシネート（例えば Leophen RA（登録商標））である。
【００６２】
施用の際の施用率は、１ヘクタール当たり活性物質1〜1000 g、好ましくは20〜750gであり、攻撃の深刻度や所望する効果の性質に依存する。一般的に、本発明による殺菌性組成物は、１ないしそれ以上の活性物質を0.1〜95、好ましくは0.5〜90重量%含む。種子処理では、活性物質量1〜1000g、 好ましくは1〜200g、特に5〜100gが、種子１キログラム当たりに一般的に必要とされる。材料や保存製品の保護で使用される場合、活性物質の施用量は、施用領域や所望する効果の性質に依存する。材料を保護する慣用の施用量は、例えば処理する材料１立方メートル当たり活性物質0.001〜2000g、好ましくは0.005〜1000gである。
【００６３】
本発明による方法において、一般式(I)の化合物は他の活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、別の殺菌剤、又は肥料と共に施用することもできる。他の殺菌剤と式(I)の化合物を含む調製剤を混合する場合、殺菌性の作用スペクトルは多くの場合で拡大する。
【００６４】
本発明による化合物と共に使用することができる殺菌剤の次のリストは、考えられる組み合わせを例示することを目的としている。
【００６５】
a) ストロビルリン
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フロクサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル 2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート。
【００６６】
b) カルボキサミド
・カルボキサニリド: ベネラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラス、オクサデキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアデニル、N-(4’-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロ-メチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-5-フルオロビフェニル2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド
・カルボン酸モルホリド: ジメトモルホ、フルモルフ
・ベンゾアミド: フルメトベル、フルオピコリド (ピコベンザミド)、ゾキサミド
・他の カルボキサミド: カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)-エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド。
【００６７】
c) アゾール
・トリアゾール: ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホル、ヘクサコナゾール、イミベンコナゾール、イピコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナアゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール
・イミダゾール: シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエイト、プロクロラズ、 トリフミゾール
・ベンズイミダゾール: ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール
・その他: エタボキサム、エトリダゾール、ヒメキサゾール。
【００６８】
d) 窒素含有複素環化合物
・ピリジン: フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン
・ピリミジン: ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピニル、ヌアリモール、ピリメタニル
・ピペラジン: トリフォニン
・ピロール: フルヂオキソニル、フェンピクロニル
・モルホリン: アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ
・ジカルボキシイミド: イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
・その他: アシベンソラー-s-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホル、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、フォルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキノン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-クロメン-4-オン、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド。
【００６９】
e) カルバメート及びジチオカルバメート
・ジチオカルバメート: フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メトリアム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム
・カルバメート: ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル 3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸 (4-フルオロフェニル) エステル。
【００７０】
f) 他の殺菌剤
・グアニジン: ドジン、イミノクタジン、クアザタミン
・抗生物質: カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA
・有機金属化合物: フェンチン塩
・硫黄含有複素環化合物: イソプロチオレン、ジチアノン
・有機リン化合物: エジフェンホス、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、亜リン酸及びその塩
・有機塩素化合物: チオファネート-メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン
・ニトロフェニル誘導体: ビナパクリル、ジノキャップ、ジノブトン
・無機活性物質: ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、イオウ
・その他: スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
【００７１】
追加的な成分として述べた活性物質、それらの調製法、及び有害菌に対するそれらの活性は一般的に知られており、及び/又は市販されている。特に次の化合物が挙げられる。
【００７２】
ベナラキシル、メチル N-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 29 03 612);
メタラキシル、メチル N-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート (GB 15 00 581);
オフラセ、 (RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセタミド)-γ-ブチロラクトン [CAS RN 58810-48-3];
オクサジキシル、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセタミド (GB 20 58 059);
アルジモルフ、“4-アルキル-2,5(又は 2,6)-ジメチルモルホリン”、 65-75% の2,6-ジメチルモルホリン及び 25-35% の 2,5-ジメチルモルホリンを含む、 85%より多くの 4-ドデシル-2,5(又は 2,6)-ジメチルモルホリンを含む、“アルキル”はシス/トランス比 1:1のオクチル、デシル、テトラデシル及びヘキサデシルを含む [CAS RN 91315-15-0];
ドジン、酢酸1-ドデシルグアニジニウム (Plant Dis. Rep. 41、 p.1029 (1957));
ドデモルフ、 4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン (DE-A 1198125);
フェンプロピモルフ、 (RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン (DE-A 27 52 096);
フェンプロピジン、 (RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン (DE-A 27 52 096);
グアザチン、アミド化した工業グレードのイミノジ(オクタメチレン)ジアミンから得られる反応生成物の混合物、様々なグアニジンやポリアミンを含む [CAS RN 108173-90-6];
イミノクタジン、 1,1’-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン (Congr. Plant Pathol.、 1.、 p. 27 (1968);
スピロキサミン、 (8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281 842);
トリデモルフ、 2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン (DE-A 11 64 152);
ピリメタニル、 4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン (DD-A 151 404);
メパニピリム、 (4-メチル-6-プロプ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 224 339);
シプロジニル、 (4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 310 550);
シクロヘキシミド、 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}-ピペリジン-2,6-ジオン [CAS RN 66-81-9];
グリセオフルビン、 7-クロロ-2’,4,6-トリメトキシ-6’-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1’-シクロヘクス-2’-エン]-3,4’-ジオン [CAS RN 126-07-8];
カスガマイシン、 3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-chiro-イノシトール[CAS RN 6980-18-3];
ナタマイシン、 (8E、14E、16E、18E、20E)-(1R、3S、5R、7R、12R、22R、24S、25R、26S)-22-(3-アミノ-3、6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシロキシ)-1、3、26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オクソ-6、11、28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05、7]オクタコサ-8、14、16、18、20-ペンタエン-25-カルボン酸 [CAS RN 7681-93-8];
ポリオキシン、 5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロナミド)-1-(5-カルボキシ-1、2、3、4-テトラヒドロ-2、4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1、5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸[CAS RN 22976-86-9];
ストレプトマイシン、 1、1′-{1-L-(1、3、5/2、4、6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシロキシ]-2、5、6-トリヒドロキシシクロヘクス-1、3-イレン}ジグアニジン (J. Am. Chem. Soc. 69、 S.1234 (1947));
ビテルタノール、 β-([1、1′-ビフェニル]-4-イロキシ)-α-(1、1-ジメチルエチル)-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール (DE 23 24 020);
ブロムコナゾール、 1-[[4-ブロモ-2-(2、4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1、2、4-トリアゾール (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. -Pests Dis.、 Bd. 1、 S. 459);
シプロコナゾール、 2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1、2、4]トリアゾール-1-イルブタン-2-ol
(US 4 664 696);
ジフェノコナゾール、 1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1、3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1、2、4]トリアゾール (GB-A 2 098 607);
ジニコナゾール、 (βE)-β-[(2、4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1、1-ジメチルエチル)-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール (Noyaku Kagaku、 1983、 Bd. 8、 S. 575);
エニルコナゾール (イマザリル)、 1-[2-(2、4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペンイロキシ)エチル]-1H-イミダゾール (Fruits 28、 S. 545、 1973);
エポキシコナゾール、 (2RS、3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2、3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1、2、4-トリアゾール (EP-A 196 038);
フェンブコナゾール、 α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1、2、4-トリアゾール-1-プロパノニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.、 Vol. 1、 p. 33);
フルキンコナゾール、 3-(2、4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1、2、4] -トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.- Pests Dis.、 5-3、 411 (1992));
フルシラゾール、 1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1、2、4]トリアゾール (Proc. Br. Crop Prot. Conf.- Pests Dis.、 Vol. 1、 p. 413 (1984));
フルトリアホル、 α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール (EP-A 15 756);
ヘキサコナゾール、 2-(2、4-ジクロロフェニル)-1-[1、2、4]トリアゾール-1-イル-ヘキサン-2-オル
(CAS RN 79983-71-4);
イピコナゾール、 2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1、2、4-トリアゾール-1-イル-メチル)シクロペンタノール (EP-A 267 778)、
メットコナゾール、 5-(4-クロロベンジル)-2、2-ジメチル-1-[1、2、4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール (GB 857 383);
マイクロブタニル、 2-(4-クロロフェニル)-2-[1、2、4]トリアゾール-1-イルメチルペンタノニトリル
(CAS RN 88671-89-0);
ペンコナゾール、 1-[2-(2、4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1、2、4]トリアゾール (Pesticide Manual、 12th edition 2000、 p. 712);
プロピコナゾール、 1-[[2-(2、4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1、3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1、2、4-トリアゾール (BE 835 579);
プロクロラズ、 N-プロピル-[2-(2、4、6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール-1-カルボキサミド (US 3 991 071);
プロチオコナゾール、 2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2、4-ジヒドロ-[1、2、4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048);
シメコナゾール、 α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール [CAS RN 149508-90-7]、
テブコナゾール、 1-(4-クロロフェニル)-4、4-ジメチル-3-[1、2、4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オル(EP-A 40 345);
テトラコナゾール、 1-[2-(2、4-ジクロロフェニル)-3-(1、1、2、2-テトラフルオロイトキシ)プロピル]-1H-1、2、4-トリアゾール (EP-A 234 242);
トリアジメホン、 1-(4-クロロフェノキシ)-3、3-ジメチル-1-(1H-1、2、4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン (BE 793 867);
トリアジメノール、 β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1、1-ジメチルエチル)-1H-1、2、4-トリアゾール-1-エタノール (DE-A 23 24 010);
トリフルミゾール、 (4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ)-1-[1、2、4]トリアゾール-1-イル-エチリデン)アミン (JP-A 79/119 462);
トリチコナゾール、 (5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2、2-ジメチル-1-(1H-1、2、4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール (FR 26 41 277);
イプロジオン、 イソプロピル 3-(3、5-ジクロロフェニル)-2、4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド (GB 13 12 536);
ミクトゾリン、 (RS)-3-(3、5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1、3-オキサゾリジン-2、4-ジオン [CAS RN 54864-61-8];
プロシミドン、 N-(3、5-ジクロロフェニル)-1、2-ジメチルシクロプロパン-1、2-ジカルボキシミド (US 3 903 090);
ビンクロゾリン、 3-(3、5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニロキサゾリジン-2、4-ジオン (DE-A 22 07 576);
フェルバム、ジメチルジチオカルバミド酸鉄（ＩＩＩ） (US 1 972 961);
ナバム、 ジナトリウムエチレンビス(ジチオカルバミド酸) (US 2 317 765);
マネブ、エチレンビス（ジチオカルバミド酸）マンガン (US 2 504 404);
マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミド酸) マンガンポリマー複合体亜鉛
(GB 996 264);
メタム、メチルジチオカルバミド酸 (US 2 791 605);
メチラム、エチレンビス(ジチオカルバミド酸)アンモニウム亜鉛 (US 3 248 400);
プロピネブ、 プロピレンビス(ジチオカルバミド酸)亜鉛 ポリマー (BE 611 960);
ポリカルバミド酸、 ビス(ジメチルカルバモジチオアト-κS、κS′)[μ-[[1、2-エタンジイルビス[カルバモ-ジチオアト-κS、κS′]](2-)]]ジ[亜鉛] [CAS RN 64440-88-6];
チラム、 ビス(ジメチルチオカルバモイル) ジスルフィド (DE-A 642 532);
ジラム、 ジメチル ジチオカルバミド酸 [CAS RN 137-30-4];
ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミド酸)亜鉛 (US 2 457 674);
アニラジン、 4、6-ジクロロN-(2-クロロフェニル)-1、3、5-トリアジン-2-アミン (US 2 720 480);
ベノミル、 N-ブチル-2-アセチルアミノベンジミダゾール-1-カルボキサミド (US 3 631 176);
ボスカリド、 2-クロロ-N-(4′-クロロビフェニル2-イル)ニコチンアミド (EP-A 545 099);
カルベンダジム、 メチル (1H-ベンジミダゾール-2-イル)カルバミド酸 (US 3 657 443);
カルボキシン、 5、6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1、4-オキサチン-3-カルボキサミド (US 3 249 499);
オキシカルボキシン、 5、6-ジヒドロ-2-メチル-1、4-オキサチン-3-カルボキサニリド 4、4-ジオキシド
(US 3 399 214);
シアゾファミド、 4-クロロ-2-シアノ-N、N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3];
ダゾメット、 3、5-ジメチル-1、3、5-チアジアジナン-2-チオン (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15、 p. 891 (1897));
ジフルフェンゾピル、 2-{1-[4-(3、5-ジフルオロフェニル)セミアカルバゾノ]エチル}ニコチン酸
[CAS RN 109293-97-2];
ジチアノン、 5、10-ジオキソ-5、10-ジヒドロナフト[2、3-b][1、4] ジチイン-2、3-ジカルボニトリル
(GB 857 383);
ファモキサドン、 (RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1、3-オキサゾリジン-2、4-ジオン [CAS RN 131807-57-3];
フェナミドン、 (S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン
[CAS RN 161326-34-7];
フェナリモル、 α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623);
フベリダゾール、 2-(2-フラニル)-1H-ベンジミダゾール (DE-A 12 09 799);
フルトラリ、 α、α、α-トリフルオロ-3′-イソプロポキシ-o-トルアニリド (JP 1104514);
フラメトピル、 5-クロロ-N-(1、3-ジヒドロ-1、1、3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1、3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド [CAS RN 123572-88-3];
イソプロチオラン、 ジソプロピル 1、3-ジチオラン-2-イリデネマロネート (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2、 p. 715 (1975));
メプロニル、 3′-イソプロポキシ-o-トルアニリド (US 3 937 840);
ヌアリモール、 α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623);
フルオピコリド(ピコベンザミド)、 2、6-ジクロロN-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンザミド (WO 99/42447);
プロベナゾール、 3-アリロキシ-1、2-ベンゾチアゾール 1、1-ジオキシド (Agric. Biol. Chem. 37、 p. 737 (1973));
プロキナジド、 6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684);
ピリフェノックス、 2′、4′-ジクロロ2-(3-ピリジル)アセトフェノン (EZ)-O-メチロキシム (EP 49 854);
ピロキロン、 1、2、5、6-テトラヒドロピローロ[3、2、1-ij]キノリン-4-オン(GB 139 43 373)
キノキシフェン、 5、7-ジクロロ4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン (US 5 240 940);
シルチオファム、 N-アリル-4、5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チロフェン-3-カルボキサミド
[CAS RN 175217-20-6];
チアベンダゾール、 2-(1、3-チアゾール-4-イル)ベンジミダゾール (US 3 017 415);
チフルザミド、 2′、6′-ビブロモ-2-メチル-4′-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオルメチル-1、3-チアゾール-5-カルボキサニリド [CAS RN 130000-40-7];
チオフェネート-メチル、 1、2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル) ビス(ジメチルカルバミド酸)
(DE-A 19 30 540);
チアジニル、 3′-クロロ-4、4′-ジメチル-1、2、3-チアジアゾール-5-カルボキサニリド [CAS RN 223580-51-6];
トリシクラゾール、 5-メチル-1、2、4-トリアゾロ[3、4-b][1、3]ベンゾチアゾール [CAS RN 41814-78-2];
トリフォリン、 N、N′-{ピペラジン-1、4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド
(DE-A 19 01 421);
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2、4、6-トリフルオロフェニル)-[1、2、4]トリアゾロ[1、5-a]ピリミジン (WO 98/46607);
ボルドー液、CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4 の混合物[CAS RN 8011-63-0]
酢酸銅、 Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0];
オキシ塩化銅、 Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7];
塩基性硫酸銅、 CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];
ビナパクリル、 (RS)-2-sec-ブチル-4、6-ジニトロフェニル 3-メチルクロトネート [CAS RN 485-31-4];
ジノキャップ、2、6-ジニトロ-4-オクチル-フェニルクロトネート 及び 2、4-ジニトロ-6-オクチル-フェニルクロトネートの混合物、 “オクチル” 1-メチルヘプチル、 1-エチルヘキシル 及び 1-プロピルペンチルの混合物 (US 2 526 660);
ジノブタン、 (RS)-2-sec-ブチル-4、6-ジニトロフェニル イソプロピルカルボネート [CAS RN 973-21-7];
ニトロタールイソプロピル、 ジソプロピル 5-ニトロイソフタレート (Proc. Br. Insectic. 菌c. Conf. 7.、 Vol. 2、 p. 673 (1973));
フェンピクロニル、 4-(2、3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.、 Vol. 1、 p. 65);
フルジオキソニル、 4-(2、2-ジフルオロベンゾ[1、3]ジオキソl-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (The Pesticide Manual、 Ed.: The British Crop Protection Council、 10th edition 1995、 p. 482);
アシベンゾラー-S-メチル、 メチル 1、2、3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート
[CAS RN 135158-54-2];
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、 イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチル-カルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバミド酸 (JP-A 09/323 984);
カルプロパミド、 2、2-ジクロロN-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパン-カルボキサミド [CAS RN 104030-54-8];
クロロタロニル、 2、4、5、6-テトラクロロイソフタロニトリル (US 3 290 353);
シフルフェナミド、 (Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2、3-ジフルオロ6-(トリフルオロメチル) -ベンジル]-2-フェニルアセタミド (WO 96/19442);
シモキサニル、 1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチルウレア(US 3 957 847);
ジクロメジン、 6-(3、5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン(US 4 052 395)
ジクロシメット、 (RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2、4-ジクロロフェニル)エチル]-3、3-ジメチルブチラミド [CAS RN 139920-32-4];
ジエトフェンカルブ, イソプロピル 3、4-ジイトキシカルバニレート(EP-A 78 663);
エジフェンホス、 O-エチル S、S-ジフェニル フォスホロジチオエート(DE-A 14 93 736)
エタボキサム、 N-(シアノ-2-チエンイルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド (EP-A 639 574);
フェンヘキサミド、 N-(2、3-ジクロロ4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.、 1998、 Vol. 2、 p. 327);
フェンチンアセテート、 トリフェニルチン(US 3 499 086);
フェノキサニル、 N-(1-シアノ-1、2-ジメチルプロピル)-2-(2、4-ジクロロフェノキシ)プロパナミド
(EP-A 262-393);
フェリムゾン、 (Z)-2′-メチルアセトフェノン-4、6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン
[CAS RN 89269-64-7];
フルアジナム、 3-クロロ-N-[3-クロロ-2、6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン (The Pesticide Manual、 Ed.: The British Crop Protection Council、 10th edition 1995、 p. 474);
フォセチル、 フォセチル-アルミニウム、エチルホスホエート(FR 22 54 276);
イプロバリカルブ、 イソプロピル [(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリル-エチルカルバモイル)-プロピル]カルバミド酸 (EP-A 472 996);
ヘキサクロロベンゼン (C. R. Seances Acad. Agric. Fr.、 Vol. 31、 p. 24 (1945);
マンジプロパミド、 (RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロプ-2-イニロキシ)フェネチル]-2-(プロプ-2-イニロキシ)アセタミド (WO 03/042166);
メトラフェノン、 3′-ブロモ-2、3、4、6′-テトラメトキシ-2′、6-ジメチルベンゾフェノン (US 5 945 567);
ペンシクロン、 1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニルウレア (DE-A 27 32 257);
ペンチオピラド、 (RS)-N-[2-(1、3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド (JP 10/130268);
プロパモカルブ、 プロピル 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバミド酸 (DE-A 15 67 169);
フタリド(DE-A 16 43 347);
トロクロフォス-メチル、 O-2、6-ジクロロp-トリル O、O-ジメチルホスホロチオエート(GB-14-67-561);
キントゼン、 ペンタクロロニトロベンゼン (DE-A 682 048);
ゾキサミド、 (RS)-3、5-ジクロロN-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オクソプロピル)-p-トルアミド
[CAS RN 156052-68-5];
カプタホル、 N-(1、1、2、2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘクス-4-エン-1、2-ジカルボキシミド (Phytopathology 52、 p. 754 (1962));
カプタン、 N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘクス-4-エン-1、2-ジカルボキシミド (US 2 553 770);
ジクロフルアニド、 N-ジクロロフルオロメチルチオ-N′、N′-ジメチルN-フェニルスルファミド
(DE-A 11-93-498);
ホルペット、 N-(トリクロロメチルチオ)フタリミド(US 2 553 770);
トリルフルアニド、 N-ジクロロフルオロメチルチオ-N′、N′-ジメチルN-p-トリルスルファミド
(DE-A 11 93 498);
ジメトモルフ、 3-(4-クロロフェニル)-3-(3、4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン (EP-A 120 321);
フルメトベル、 2-(3、4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α、α、α-トリフルオロN-メチル-p-トルアミド[AGROW Nr. 243、 22 (1995)];
フルモルフ、 3-(4-フルオロフェニル)-3-(3、4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン (EP-A 860 438)、
N-(4’-ブロモビフェニル2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、 N- (4’-トリフルオロメチルビフェニル2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、 N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、 N-(3’、4’-ジクロロ4-フルオロビフェニル2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド (WO 03/66610)、
N-(2-シアノフェニル)-3、4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド (WO 99/24413);
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニロキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド、 N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニロキシ]-3-メトキシ-フェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド (WO 04/49804);
3-[5-(4-クロロフェニル)-2、3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン (EP-A 10 35 122);
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103);
N、N-ジメチル 3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチリンドール-1-スルホニル)-[1、2、4]トリアゾール-1-スルホンアミド (EP-A 10-31-571);
メチル (2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミド酸、 メチル (2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミド酸 (EP-A 12-01-648);
メチル 3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチルアミノ)-プロピネート (EP-A 10 28 125);
アゾキシストロビン、 メチル 2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1、3-ジエニロキシ)-ピリミジン-4-イロキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート (EP-A 382 375)、
ジモキシストロビン、 (E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2、5-キシリロキシ)-o-トリル]アセタミド (EP-A 477 631);
フロクサストロビン、 (E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イロキシ]フェニル}(5、6-ジヒドロ-1、4、2-ジオキサジん-3-イル)メタノンO-メチロキシム (WO 97/27189);
クレソキシム-メチル、 メチル (E)-メトキシイミノ[α-(o-トルイロキシ)-o-トリル]アセテート (EP-A-253-213);
メトミノストロビン、 (E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセタミド (EP-A 398 692);
オリサストロビン、 N-メチル-(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E、5E、6E)-5-(メトキシイミノ)-4、6-ジメチル2、8-ジオキサ-3、7-ジアザノナ-3、6-ジエン-1-イル]フェニル}アセタミド (WO 97/15552);
ピコキシストロビン、 メチル 3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イロキシメチル)フェニル]-アクリレート (EP-A 278 595);
ピラクロストロビン、 メチル N-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イロキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバミド酸 (WO 96/01256);
トリフルオキシストロビン、 メチル (E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α、α、α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデン-アミノキシ]-o-トリル}アセテート (EP-A 460 575);
メチル 2-[オルト-(2、5-ジメチルフェニロキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリレート (EP-A 226 917);
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2、4、6-トリフルオロフェニル)-[1、2、4]トリアゾロ[1、5-a]ピリミジン (WO 98/46608);
3、4-ジクロロN-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド (WO 99/24413)、
式IIIの化合物 (WO 04/049804);
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニロキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタン-スルホニルアミノ-3-メチルブチラミド 及びN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニロキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチラミド (WO 03/66609);
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103);
N、N-ジメチル 3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1、2、4]トリアゾール-1-スルホンアミド (WO 03/053145);
メチル 3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチルアミノ)-プロパネート (EP-A 1028125).
一般式(I)の化合物は、広く慣用の処方で、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト及び顆粒として、上述の別の殺菌剤と共に施用することができる。施用の種類は意図する目的に依存する。処方物は既知の方法で調製される。
【００７３】
一般的に、処方物は、活性物質0.01〜95重量%、好ましくは 0.1〜90重量%を含む。
【００７４】
すぐに使用可能な調製剤中の活性物質濃度は、広範な制限範囲内で変化し得る。一般的に、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。超低体積法(ULV)によってうまく活性物質を使用することも可能であり、95重量%より多くの活性物質を含む処方物、又は添加物なしの活性物質でさえも施用可能である。
【００７５】
様々な種類の油、又は湿潤剤、補助剤、除草剤、他の農薬、他の殺虫剤、殺菌剤を、一般式(I)の活性物質へ添加することができ、適当ならば使用直前に添加される（タンクミックス）。これらの薬剤は、重量比1:10 〜10:1で本発明による剤と混合される。
【実施例】
【００７６】
耐性のある有害菌に対する一般式(I)の化合物の殺菌活性は、次の実験により実証することができる。
【００７７】
実施例1 試験溶液の調製
4つの異なるカルボキサミド系殺菌剤から始め、水中の規定量の活性物質を用いて4つのストック溶液を調製する。
【００７８】
ストック溶液Aは、ジメトモルフ((E,Z)-4-[3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイル]モルホリン)から始めて調製し、1リットル当たり分散性濃縮物(d.c.)150gをもつ。
【００７９】
ストック溶液Bは、マンジプロパミド((RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロプ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)アセタミド)から始めて調製し、１リットル当たり乳化性濃縮物(e.c.)40ｇをもつ。
【００８０】
ストック溶液Cは、イプロバリカルブ(イソプロピル 2-メチル-1-[(1-p-トリルエチル)カルバモイル]-(S)-プロピルカルバメート)から始めて50%の水分散性顆粒(w.g.)として調製した。
【００８１】
ストック溶液Dは、ベンチアバリカルブ(イソプロピル [(S)-1-{[(R)-1-(6-フルオロ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)エチル]カルバモイル}-2-メチルプロピル]カルバメート)から始めて10%水和性粉末(w.p.)として調製した。
【００８２】
実施例2 感受性又は耐性のあるPlasmopara viticola 株に対する4つのカルボキサミド系殺菌剤の活性に関する研究
6〜8枚の葉をもつ４週齢のブドウ植物（リースリング）を、有害菌（１ml当たり真菌 Plasmopara viticolaの200000 個の胞子）を含む溶液50mlで処理する。試験は感受性又は耐性のある株両方で行う。
【００８３】
実施例1で述べた殺菌性の活性物質は、有害菌での処理の1日前（予防処理）及び有害菌での処理の1日後（治療処理）のいずれかで施用する。有害菌処理後、植物を大気湿度95%、気温18℃で一晩放置する。続いて、6日間の観察期間後6日目の最終評価をする。試験植物は12時間日光に当て、12時間暗所に置く。
【００８４】
胞子発達を促進するため、最終評価を実行する24時間前にブドウの葉の裏側に水を噴霧し、放置する。
【００８５】
実験は、各植物の葉の罹患部の割合を決定することによって評価する。高割合は、有害菌によって引き起こされる高羅患率を意味し、一方低割合は、有害菌によって引き起こされる低羅患率を意味する。
【００８６】
結果
ストック溶液Aで治療的に処理した植物の場合、葉の70%の羅患部が耐性菌では見られ、感受性菌では葉の羅患部は0%であった。予防処理の場合、耐性菌では葉の0.5%の羅患部が見られ、感受性菌では羅患部が0%であった。
【００８７】
ストック溶液Bで治療的に処理した植物の場合、治療処理は、耐性菌では65%の葉部の羅患率、感受性菌では0%の羅患率であった。予防処理の場合、耐性菌では8%の羅患率で、感受性菌では0%の羅患率であった。
【００８８】
ストック溶液C で治療的に処理した植物の場合、治療処理は、耐性菌では葉部の75%の羅患率で、感受性菌では0%の羅患率であった。予防処理の場合、耐性菌では葉部の70%の羅患率で、感受性菌では葉表面部の0%の羅患率であった。
【００８９】
ストック溶液Dで治療的に処理した植物の場合、治療処理は、耐性菌では葉部の70%の羅患率で、感受性菌では0%の羅患率であった。予防処理の場合、耐性菌では葉表面部の55%の羅患率で、感受性菌では葉表面部の0%の羅患率であった。
【００９０】
試験植物に活性物質なしの試験溶液のみを噴霧したコントロール実験では、治療処理は、耐性菌の場合面積の68%の羅患率であり、感受性菌の場合面積の65%の羅患率であった。予防処理の比較実験では、耐性菌処理を施した場合表面部の75%の範囲が羅患しており、感受性菌では80%の範囲の羅患率であった。
【００９１】
4つ全ての殺菌活性物質 (カルボキサミド系殺菌剤)は、感受性菌株の治療処理及び予防処理において高活性を示すことが、これらの比較研究からわかる。
【００９２】
対照的に、耐性菌株の場合、ジメトモルフでの予防処理及びマンジプロパミドでの処理では効果的であることが判明したが、イプロバリカルブ及びベンチアバリカルブでの処理は満足な結果ではなかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
カルボキサミド系殺菌剤に耐性である有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物の殺菌に有効な量を、植物を播種する前もしくは後、又は植物が出芽する前もしくは後に、予防的に植物、種子、及び/又は土壌に施用することを含む、前記方法。
【化１】
ここで-R は
【化２】
を表し、
-Xは-Cl 又は -F を表し、
-Z- は
【化３】
を表す。
【請求項２】
請求項1に記載の有害菌を防除する方法であって、防除される有害菌はPlasmopara、Peronospora、Phytophthora、Pseudoperonospora、Pythium及び/又は Sclerospora種である。
【請求項３】
請求項1又は2に記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)中、
-R は
【化４】
を表し、
-X は -Cl 又は -Fを表し、
-Z- は
【化５】
を表す化合物を使用する。
【請求項４】
請求項1から3のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)中、
-R は
【化６】
を表し、
-X は -Clを表し、
-Z- は
【化７】
を表す化合物を使用する。
【請求項５】
請求項1から4のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を１ha当たり 1〜1000 gの量で施用する。
【請求項６】
請求項1から5のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を種子100kg当たり1〜1000 gの量で施用する。
【請求項７】
請求項1から6のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を処理する植物の葉の裏側へ施用する。
【請求項８】
請求項1から7のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、処理される植物がブドウである。
【請求項９】
請求項1から8のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を他の殺菌剤と組み合わせて使用する。
【請求項１０】
請求項1から9のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を他のカルボキサミド系殺菌剤と組み合わせて使用する。
【請求項１１】
作物における菌の予防的防除のための殺菌性調製剤を調製するための、一般式(I)の化合物の使用。
【化８】
ここで、-R は
【化９】
を表し、
-X は -Cl 又は -F を表し、
-Z- は
【化１０】
を表す。
【請求項１２】
作物の菌の防除において交差耐性を防ぐための、一般式(I)の化合物の使用。
【化１１】
ここで、-R は
【化１２】
を表し、
-X は -Cl 又は -F を表し、
-Z- は
【化１３】
を表す。
【請求項１】
カルボキサミド系殺菌剤に耐性である有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物の殺菌に有効な量を、植物を播種する前もしくは後、又は植物が出芽する前もしくは後に、予防的に植物、種子、及び/又は土壌に施用することを含む、前記方法。
【化１】
ここで-R は
【化２】
を表し、
-Xは-Cl 又は -F を表し、
-Z- は
【化３】
を表す。
【請求項２】
請求項1に記載の有害菌を防除する方法であって、防除される有害菌はPlasmopara、Peronospora、Phytophthora、Pseudoperonospora、Pythium及び/又は Sclerospora種である。
【請求項３】
請求項1又は2に記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)中、
-R は
【化４】
を表し、
-X は -Cl 又は -Fを表し、
-Z- は
【化５】
を表す化合物を使用する。
【請求項４】
請求項1から3のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)中、
-R は
【化６】
を表し、
-X は -Clを表し、
-Z- は
【化７】
を表す化合物を使用する。
【請求項５】
請求項1から4のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を１ha当たり 1〜1000 gの量で施用する。
【請求項６】
請求項1から5のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を種子100kg当たり1〜1000 gの量で施用する。
【請求項７】
請求項1から6のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を処理する植物の葉の裏側へ施用する。
【請求項８】
請求項1から7のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、処理される植物がブドウである。
【請求項９】
請求項1から8のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を他の殺菌剤と組み合わせて使用する。
【請求項１０】
請求項1から9のいずれかに記載の有害菌を防除する方法であって、一般式(I)の化合物を他のカルボキサミド系殺菌剤と組み合わせて使用する。
【請求項１１】
作物における菌の予防的防除のための殺菌性調製剤を調製するための、一般式(I)の化合物の使用。
【化８】
ここで、-R は
【化９】
を表し、
-X は -Cl 又は -F を表し、
-Z- は
【化１０】
を表す。
【請求項１２】
作物の菌の防除において交差耐性を防ぐための、一般式(I)の化合物の使用。
【化１１】
ここで、-R は
【化１２】
を表し、
-X は -Cl 又は -F を表し、
-Z- は
【化１３】
を表す。
【公表番号】特表２０１０−５０１６１９（Ｐ２０１０−５０１６１９Ａ）
【公表日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５２６０５８（Ｐ２００９−５２６０５８）
【出願日】平成１９年８月２４日（２００７．８．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５８８０７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０２５７３２
【国際公開日】平成２０年３月６日（２００８．３．６）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年８月２４日（２００７．８．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５８８０７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０２５７３２
【国際公開日】平成２０年３月６日（２００８．３．６）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]