植物保護剤としてのチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン
本発明は、式(I)
(式中、A、L1、L2、Y、W、X、R1、R2、R3、R5、R6およびR7の記号は、本明細書に示した意味を有する。)のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン、ならびに農芸化学的に有効なこれらの塩、ならびに植物病原性の真菌性有害生物を駆除するためのこれらの使用、植物病原性の真菌性有害生物を駆除するための方法、ならびに式(I)の化合物を生成するための方法に関する。
(式中、A、L1、L2、Y、W、X、R1、R2、R3、R5、R6およびR7の記号は、本明細書に示した意味を有する。)のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン、ならびに農芸化学的に有効なこれらの塩、ならびに植物病原性の真菌性有害生物を駆除するためのこれらの使用、植物病原性の真菌性有害生物を駆除するための方法、ならびに式(I)の化合物を生成するための方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
(式中、記号は以下の意味を有し、
Aは、メチルを表し、
または
Aは、非置換または置換されたフェニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR4R5、CR4=NOR5、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR4R5、NR4COR5、SF5、SO2NR4R5、C2−C4−アルコキシアルキルまたは1−メトキシシクロプロピル、
から選択され、
または
Aは、ベンゾ縮合していてもよい非置換または置換された5員または6員のヘテロアリールを表し、ここで置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR4R5、CR4=NOR5、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR4R5、NR4COR5、SF5、SO2NR4R5、C2−C4−アルコキシアルキルまたは1−メトキシシクロプロピル、
窒素における置換基:
ヒドロキシル、NR4R5、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC2−C6−ハロアルキニル、
から選択され、
L1は、(C(R1)2)nを表し、
ここで、n=0から3であり、
R1は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはシアノを表し、
ただし、L1が、最大でも4つの水素と異なるR1を含有することができるという条件であり、
Yは、硫黄または酸素を表し、
Wは、非置換または一置換のC1−からC3−炭素鎖を表し、ここで、置換基はオキソ、ヒドロキシル、シアノおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Xは、非置換または一置換のC1−からC2−炭素鎖を表し、ここで、置換基はオキソ、ヒドロキシル、シアノおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R2は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
L2は、−CH=N−O−、−C(R6)=N−O−、−CH=N−N(R7)−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
L3は、直接結合を表し、
または
L3は、最大4個までの置換基を含有することができるC1−からC4−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、
から選択され、
R3は、メチル、C1−C2−ハロアルキル、−CH=CH2、−C≡CH、または非置換もしくは一置換のC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記一覧:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、非置換または置換されたフェニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C4−C10−シクロアルコキシアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C2−C6−アルコキシアルキル、C2−C6−ハロアルコキシアルキル、C3−C8−アルコキシアルコキシアルキル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−ハロシクロアルコキシ、C4−C10−シクロアルキルアルキルオキシ、NR4R5、SH、SF5、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルキルアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、CONR4R5、CR4=NOR5、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6−ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6−アルキル)カルボニルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、NR4COR5またはSO2NR4R5
から選択され、
または
R3は、飽和または部分的もしくは完全不飽和のナフチルまたはインデニルを表し、
これは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、非置換または置換された5員または6員のヘテロアリール基を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR6R7、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR4R5、NR4COR5、SF5、SO2NR4R5、C2−C4−アルコキシアルキルまたは1−メトキシシクロプロピル、
窒素における置換基:ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、最大2個までの置換基を含有することができるベンゾ縮合した非置換または置換された5員または6員のヘテロアリールを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR4R5、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR4R5、NR4COR5、SF5、SO2NR4R5、C2−C4−アルコキシアルキルまたは1−メトキシシクロプロピル、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、炭素原子を介して結合され、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される最大2個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる非置換または一置換の5員から15員のヘテロシクリル基を表し、ここで、置換基は下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリルまたはフェニル、
から選択され、
R4、R5は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R6は、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R7は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
または
L2が−CH=N−N(R7)−基または−C(R6)=N−N(R7)−基を表す場合、
2個の基R7およびR3は、L3を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、N、OおよびSからなる群から選択される最大2個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる5員から8員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、ここで、2個の酸素原子は隣接せず、
ここで、可能な置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンからなる群から選択される。)
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項2】
請求項1に記載の式(I)
(式中、記号は下記の意味を有し、
Aは、メチルを表し、
または
Aは、最大2個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニルまたはC1−C4−ハロアルキルスルホニル、
から選択され、
または
Aは、下記の群:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イル、
から選択される複素芳香族基を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基:C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、シクロプロピル、C2−C4−アルケニルまたはC2−C4−アルキニル、
から選択され、
L1は、(C(R1)2)nを表し、
ここで、n=0から2であり、
R1は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素、塩素、フッ素、メチル、CF3またはシアノを表し、
ただし、L1が、最大でも2つの水素と異なるR1を含有することができるという条件であり、
Yは、硫黄または酸素を表し、
Wは、非置換または一置換のC1−からC2−炭素鎖を表し、ここで、置換基はシアノおよびC1−C2−アルキルからなる群から選択され、
Xは、非置換または一置換のC1−からC2−炭素鎖を表し、ここで、置換基はシアノおよびC1−C2−アルキルからなる群から選択され、
R2は、水素、C1−C2−アルキルまたはハロゲンを表し、
L2は、−CH=N−O−、−C(R6)=N−O−、−CH=N−N(R7)−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
L3は、直接結合を表し、
または
L3は、最大2個までの置換基を含有することができるC1−からC4−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはシクロプロピル、
から選択され、
R3は、非置換または一置換のC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記一覧:
ハロゲン、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニルまたはオキソ、
から選択され、
または
R3は、最大3個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルまたは2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C3−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イルまたは1,2,4−トリアジン−3−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、炭素原子を介して結合し、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される最大2個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる非置換または一置換の5員から6員のヘテロシクリル基を表し、ここで、置換基は下記一覧:
炭素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリルまたはフェニル、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリルまたはフェニル、
から選択され、
R6は、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R7は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
または
L2が−CH=N−N(R7)−基または−C(R6)=N−N(R7)−基を表す場合、
2個の基R7およびR3は、L3を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、N、OおよびSからなる群から選択される最大2個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる5員から8員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、ここで、2個の酸素原子は隣接せず、
ここで、可能な置換基は互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンからなる群から選択される。)
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項3】
請求項1から2の一項以上に記載の式(I)
(式中、記号は下記の意味を有し、
Aは、メチルを表し、
または
Aは、最大2個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C2−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルコキシ、
から選択され、
または
Aは、下記の群:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル;ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルまたはピリジン−4−イル、
から選択される複素芳香族基を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C2−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルコキシ、
窒素における置換基:C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキル、
から選択され、
L1は、(C(R1)2)nを表し、
ここで、n=1または2であり、
R1は、同一でありまたは異なり、互いに独立して水素、またはメチルを表し、
ただし、L1が最大でも2個のメチル置換基を含有することができるという条件であり、
Yは、硫黄または酸素を表し、
Wは、−CH2CH2−を表し、
Xは、−CH2CH2−を表し、
R2は、水素、メチル、塩素または臭素を表し、
L2は、−CH=N−O−、−C(R6)=N−O−、−CH=N−N(R7)−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
L3は、直接結合を表し、
または
L3は、最大2個までの置換基を含有することができるC1−からC4−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
メチル、メトキシまたはCF3、
から選択され、
R3は、非置換または一置換のC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記の一覧:
フッ素、塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
から選択され、
または
R3は、最大3個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記の一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルまたは2、3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、CF3、CHF2、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、OMe、OEt、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMeまたはSCF3、
から選択され、
または
R3は、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イルまたは1,2,4−トリアジン−3−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMeまたはSCF3、
窒素における置換基:メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMeまたはSCF3、
窒素における置換基:メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、非置換または一置換のピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−2−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イルまたはピペラジン−2−イルを表し、ここで、置換基は下記一覧:
炭素における置換基:メチル、エチル、CF3、シクロプロピルまたはフェニル、
窒素における置換基:メチル、エチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
R6は、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
R7は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
または
L2が−CH=N−N(R7)−基または−C(R6)=N−N(R7)−基を表す場合、
2個の基R7およびR3は、L3を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、
ここで、可能な置換基は互いに独立して、メチル、エチル、CF3、塩素およびフッ素からなる群から選択される。)
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項4】
請求項1から3の一項以上に記載の式(I)
(式中、記号は下記の意味を有し、
Aは、メチルを表し、
または
Aは、最大2個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、ヒドロキシル、OMe、OCF3、OCHF2、OCH2CF3またはOC2F5、
から選択され、
または
Aは、下記の群:ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルまたはピリジン−4−イル、
から選択される複素芳香族基を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、ヒドロキシル、OMe、OCF3、OCHF2、OCH2CF3またはOC2F5、
窒素における置換基:メチル、エチルまたはCF3、
から選択され、
L1は、(C(R1)2)nを表し、
ここで、n=1または2であり、
R1は、同一でありまたは異なり、互いに独立して水素、またはメチルを表し、
ただし、L1が最大でも1個のメチル置換基を含有することができるという条件であり、
Yは、硫黄または酸素を表し、
Wは、−CH2CH2−を表し、
Xは、−CH2CH2−を表し、
R2は、水素またはメチルを表し、
L2は、−CH=N−O−、−C(R6)=N−O−、−CH=N−N(R7)−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
L3は、直接結合を表し、
または
L3は、最大2個までのメチル置換基を含有することができるC1−からC2−炭素鎖を表し、
R3は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを表し、
または
R3は、最大2個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、フェニル、ヒドロキシル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMeまたはSCF3、
から選択され、
または
R3は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、2、3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、2、3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、2、3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルまたは2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、
を表し、
または
R3は、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イルまたは1,2,4−トリアジン−3−イル、
を表し、
または
R3は、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イル、
を表し、
または
R3は、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−2−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イルまたはピペラジン−2−イルを表し、
R6は、メチル、エチルまたはフェニルを表し、
R7は、水素、メチル、エチルまたはフェニルを表し、
または
L2が−CH=N−N(R7)−基または−C(R6)=N−N(R7)−基を表す場合、
2個の基R7およびR3は、L3を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の非置換の飽和ヘテロ環を形成する。)
化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項5】
請求項1から4の一項以上に記載の式(I)の化合物が植物病原性の有害な真菌および/またはこれらの生息地に施用されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための方法。
【請求項6】
増量剤および/または界面活性剤に加えて、請求項1から4の一項以上に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物。
【請求項7】
植物病原性の有害な真菌を防除するための、請求項1から4の一項以上に記載の式(I)のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンの使用。
【請求項8】
請求項1から4の一項以上に記載の式(I)のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンが増量剤および/または界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物を調製するための方法。
【請求項9】
下記のステップ(a)から(g):
(a)下記反応スキームに従い、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合酸の存在下または適切な場合塩基の存在下または適切な場合水素の供給源の存在下で、式(VIIa)の化合物を式(VIa)の化合物に変換するステップ
【化2】
(式中、
PG=アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
W、X、およびR2は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(b)下記反応スキームに従い、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合酸の存在下または適切な場合塩基の存在下または適切な場合水素の供給源の存在下で、式(VIIb)の化合物を式(VIb)の化合物に変換するステップ
【化3】
(式中、
PG=アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
W、X、R6およびR2は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(c)下記反応スキームに従い、適切な場合カップリング剤、塩基および溶媒の存在下で、式(V)の化合物と式(VIa)の化合物との反応により式(IVa)の化合物を生成するステップ
【化4】
(式中、
B=OH、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Y=酸素であり、
A、W、X、L1およびR2は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(d)下記反応スキームに従い、適切な場合カップリング剤、塩基および溶媒の存在下で、式(V)の化合物と式(VIb)の化合物との反応により式(IVb)の化合物を生成するステップ
【化5】
(式中、
B=OH、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Y=酸素であり、
A、W、X、L1、R6およびR2は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(e)下記反応スキームに従い、適切な場合塩基および溶媒の存在下、式(II)または(III)の化合物と式(IVa)の化合物との反応により式(I)の化合物を生成するステップ
【化6】
(式中、
L2は、−CH=N−O−または−CH=N−N(R7)−を表し、
Y=酸素であり、
A、W、X、L1、L3、R2、R3およびR7は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(f)下記反応スキームに従い、適切な場合塩基および溶媒の存在中で、式(II)または(III)の化合物と式(IVb)の化合物との反応により式(I)の化合物を生成するステップ
【化7】
(式中、
L2は、−C(R6)=N−O−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
Y=酸素であり、
A、W、X、L1、L3、R2、R3、R6およびR7は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(g)下記反応スキームに従い、硫化剤の存在下および適切な場合溶媒の存在下で、式(I)の化合物を式(I)の化合物に変換するステップ
【化8】
(式中、
A、W、X、L1、L2、L3、R2およびR3は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)
の少なくとも1つを含む、式(I)の化合物を調製するための方法。
【請求項1】
式(I)
【化1】
(式中、記号は以下の意味を有し、
Aは、メチルを表し、
または
Aは、非置換または置換されたフェニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR4R5、CR4=NOR5、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR4R5、NR4COR5、SF5、SO2NR4R5、C2−C4−アルコキシアルキルまたは1−メトキシシクロプロピル、
から選択され、
または
Aは、ベンゾ縮合していてもよい非置換または置換された5員または6員のヘテロアリールを表し、ここで置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR4R5、CR4=NOR5、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR4R5、NR4COR5、SF5、SO2NR4R5、C2−C4−アルコキシアルキルまたは1−メトキシシクロプロピル、
窒素における置換基:
ヒドロキシル、NR4R5、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC2−C6−ハロアルキニル、
から選択され、
L1は、(C(R1)2)nを表し、
ここで、n=0から3であり、
R1は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはシアノを表し、
ただし、L1が、最大でも4つの水素と異なるR1を含有することができるという条件であり、
Yは、硫黄または酸素を表し、
Wは、非置換または一置換のC1−からC3−炭素鎖を表し、ここで、置換基はオキソ、ヒドロキシル、シアノおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Xは、非置換または一置換のC1−からC2−炭素鎖を表し、ここで、置換基はオキソ、ヒドロキシル、シアノおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R2は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
L2は、−CH=N−O−、−C(R6)=N−O−、−CH=N−N(R7)−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
L3は、直接結合を表し、
または
L3は、最大4個までの置換基を含有することができるC1−からC4−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、
から選択され、
R3は、メチル、C1−C2−ハロアルキル、−CH=CH2、−C≡CH、または非置換もしくは一置換のC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記一覧:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、非置換または置換されたフェニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C4−C10−シクロアルコキシアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C2−C6−アルコキシアルキル、C2−C6−ハロアルコキシアルキル、C3−C8−アルコキシアルコキシアルキル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−ハロシクロアルコキシ、C4−C10−シクロアルキルアルキルオキシ、NR4R5、SH、SF5、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルキルアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、CONR4R5、CR4=NOR5、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6−ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6−アルキル)カルボニルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、NR4COR5またはSO2NR4R5
から選択され、
または
R3は、飽和または部分的もしくは完全不飽和のナフチルまたはインデニルを表し、
これは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、非置換または置換された5員または6員のヘテロアリール基を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR6R7、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR4R5、NR4COR5、SF5、SO2NR4R5、C2−C4−アルコキシアルキルまたは1−メトキシシクロプロピル、
窒素における置換基:ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、最大2個までの置換基を含有することができるベンゾ縮合した非置換または置換された5員または6員のヘテロアリールを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR4R5、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR4R5、NR4COR5、SF5、SO2NR4R5、C2−C4−アルコキシアルキルまたは1−メトキシシクロプロピル、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、炭素原子を介して結合され、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される最大2個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる非置換または一置換の5員から15員のヘテロシクリル基を表し、ここで、置換基は下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリルまたはフェニル、
から選択され、
R4、R5は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R6は、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R7は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
または
L2が−CH=N−N(R7)−基または−C(R6)=N−N(R7)−基を表す場合、
2個の基R7およびR3は、L3を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、N、OおよびSからなる群から選択される最大2個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる5員から8員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、ここで、2個の酸素原子は隣接せず、
ここで、可能な置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンからなる群から選択される。)
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項2】
請求項1に記載の式(I)
(式中、記号は下記の意味を有し、
Aは、メチルを表し、
または
Aは、最大2個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニルまたはC1−C4−ハロアルキルスルホニル、
から選択され、
または
Aは、下記の群:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イル、
から選択される複素芳香族基を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基:C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、シクロプロピル、C2−C4−アルケニルまたはC2−C4−アルキニル、
から選択され、
L1は、(C(R1)2)nを表し、
ここで、n=0から2であり、
R1は、同一でありまたは異なり、互いに独立して、水素、塩素、フッ素、メチル、CF3またはシアノを表し、
ただし、L1が、最大でも2つの水素と異なるR1を含有することができるという条件であり、
Yは、硫黄または酸素を表し、
Wは、非置換または一置換のC1−からC2−炭素鎖を表し、ここで、置換基はシアノおよびC1−C2−アルキルからなる群から選択され、
Xは、非置換または一置換のC1−からC2−炭素鎖を表し、ここで、置換基はシアノおよびC1−C2−アルキルからなる群から選択され、
R2は、水素、C1−C2−アルキルまたはハロゲンを表し、
L2は、−CH=N−O−、−C(R6)=N−O−、−CH=N−N(R7)−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
L3は、直接結合を表し、
または
L3は、最大2個までの置換基を含有することができるC1−からC4−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはシクロプロピル、
から選択され、
R3は、非置換または一置換のC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記一覧:
ハロゲン、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニルまたはオキソ、
から選択され、
または
R3は、最大3個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルまたは2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C3−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イルまたは1,2,4−トリアジン−3−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオ、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、炭素原子を介して結合し、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される最大2個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる非置換または一置換の5員から6員のヘテロシクリル基を表し、ここで、置換基は下記一覧:
炭素における置換基:C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリルまたはフェニル、
窒素における置換基:C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリルまたはフェニル、
から選択され、
R6は、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R7は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
または
L2が−CH=N−N(R7)−基または−C(R6)=N−N(R7)−基を表す場合、
2個の基R7およびR3は、L3を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、N、OおよびSからなる群から選択される最大2個までのさらなるヘテロ原子を含有することができる5員から8員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、ここで、2個の酸素原子は隣接せず、
ここで、可能な置換基は互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンからなる群から選択される。)
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項3】
請求項1から2の一項以上に記載の式(I)
(式中、記号は下記の意味を有し、
Aは、メチルを表し、
または
Aは、最大2個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C2−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルコキシ、
から選択され、
または
Aは、下記の群:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル;ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルまたはピリジン−4−イル、
から選択される複素芳香族基を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C2−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルコキシ、
窒素における置換基:C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキル、
から選択され、
L1は、(C(R1)2)nを表し、
ここで、n=1または2であり、
R1は、同一でありまたは異なり、互いに独立して水素、またはメチルを表し、
ただし、L1が最大でも2個のメチル置換基を含有することができるという条件であり、
Yは、硫黄または酸素を表し、
Wは、−CH2CH2−を表し、
Xは、−CH2CH2−を表し、
R2は、水素、メチル、塩素または臭素を表し、
L2は、−CH=N−O−、−C(R6)=N−O−、−CH=N−N(R7)−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
L3は、直接結合を表し、
または
L3は、最大2個までの置換基を含有することができるC1−からC4−炭素鎖を表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
メチル、メトキシまたはCF3、
から選択され、
R3は、非置換または一置換のC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、置換基は下記の一覧:
フッ素、塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
から選択され、
または
R3は、最大3個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記の一覧:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオ、
から選択され、
または
R3は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルまたは2、3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、CF3、CHF2、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、OMe、OEt、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMeまたはSCF3、
から選択され、
または
R3は、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イルまたは1,2,4−トリアジン−3−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMeまたはSCF3、
窒素における置換基:メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イル、
を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、シクロプロピル、フェニル、ヒドロキシル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMeまたはSCF3、
窒素における置換基:メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
または
R3は、非置換または一置換のピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−2−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イルまたはピペラジン−2−イルを表し、ここで、置換基は下記一覧:
炭素における置換基:メチル、エチル、CF3、シクロプロピルまたはフェニル、
窒素における置換基:メチル、エチル、シクロプロピルまたはフェニル、
から選択され、
R6は、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
R7は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
または
L2が−CH=N−N(R7)−基または−C(R6)=N−N(R7)−基を表す場合、
2個の基R7およびR3は、L3を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の非置換または置換された飽和または部分飽和または不飽和のヘテロ環を形成し、
ここで、可能な置換基は互いに独立して、メチル、エチル、CF3、塩素およびフッ素からなる群から選択される。)
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項4】
請求項1から3の一項以上に記載の式(I)
(式中、記号は下記の意味を有し、
Aは、メチルを表し、
または
Aは、最大2個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、ヒドロキシル、OMe、OCF3、OCHF2、OCH2CF3またはOC2F5、
から選択され、
または
Aは、下記の群:ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルまたはピリジン−4−イル、
から選択される複素芳香族基を表し、
これらは最大2個までの置換基を含有することができ、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
炭素における置換基:シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、ヒドロキシル、OMe、OCF3、OCHF2、OCH2CF3またはOC2F5、
窒素における置換基:メチル、エチルまたはCF3、
から選択され、
L1は、(C(R1)2)nを表し、
ここで、n=1または2であり、
R1は、同一でありまたは異なり、互いに独立して水素、またはメチルを表し、
ただし、L1が最大でも1個のメチル置換基を含有することができるという条件であり、
Yは、硫黄または酸素を表し、
Wは、−CH2CH2−を表し、
Xは、−CH2CH2−を表し、
R2は、水素またはメチルを表し、
L2は、−CH=N−O−、−C(R6)=N−O−、−CH=N−N(R7)−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
L3は、直接結合を表し、
または
L3は、最大2個までのメチル置換基を含有することができるC1−からC2−炭素鎖を表し、
R3は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを表し、
または
R3は、最大2個までの置換基を含有することができるフェニルを表し、ここで、置換基は互いに独立して下記一覧:
シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、フェニル、ヒドロキシル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMeまたはSCF3、
から選択され、
または
R3は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、2、3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、2、3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、2、3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルまたは2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、
を表し、
または
R3は、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1H−ピロール−1−イル、1H−ピロール−2−イル、1H−ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イルまたは1,2,4−トリアジン−3−イル、
を表し、
または
R3は、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イル、
を表し、
または
R3は、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−2−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イルまたはピペラジン−2−イルを表し、
R6は、メチル、エチルまたはフェニルを表し、
R7は、水素、メチル、エチルまたはフェニルを表し、
または
L2が−CH=N−N(R7)−基または−C(R6)=N−N(R7)−基を表す場合、
2個の基R7およびR3は、L3を介してこれらが結合している窒素原子と一緒になって、5員または6員の非置換の飽和ヘテロ環を形成する。)
化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項5】
請求項1から4の一項以上に記載の式(I)の化合物が植物病原性の有害な真菌および/またはこれらの生息地に施用されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための方法。
【請求項6】
増量剤および/または界面活性剤に加えて、請求項1から4の一項以上に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物。
【請求項7】
植物病原性の有害な真菌を防除するための、請求項1から4の一項以上に記載の式(I)のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンの使用。
【請求項8】
請求項1から4の一項以上に記載の式(I)のチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾンが増量剤および/または界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物を調製するための方法。
【請求項9】
下記のステップ(a)から(g):
(a)下記反応スキームに従い、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合酸の存在下または適切な場合塩基の存在下または適切な場合水素の供給源の存在下で、式(VIIa)の化合物を式(VIa)の化合物に変換するステップ
【化2】
(式中、
PG=アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
W、X、およびR2は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(b)下記反応スキームに従い、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合酸の存在下または適切な場合塩基の存在下または適切な場合水素の供給源の存在下で、式(VIIb)の化合物を式(VIb)の化合物に変換するステップ
【化3】
(式中、
PG=アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
W、X、R6およびR2は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(c)下記反応スキームに従い、適切な場合カップリング剤、塩基および溶媒の存在下で、式(V)の化合物と式(VIa)の化合物との反応により式(IVa)の化合物を生成するステップ
【化4】
(式中、
B=OH、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Y=酸素であり、
A、W、X、L1およびR2は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(d)下記反応スキームに従い、適切な場合カップリング剤、塩基および溶媒の存在下で、式(V)の化合物と式(VIb)の化合物との反応により式(IVb)の化合物を生成するステップ
【化5】
(式中、
B=OH、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Y=酸素であり、
A、W、X、L1、R6およびR2は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(e)下記反応スキームに従い、適切な場合塩基および溶媒の存在下、式(II)または(III)の化合物と式(IVa)の化合物との反応により式(I)の化合物を生成するステップ
【化6】
(式中、
L2は、−CH=N−O−または−CH=N−N(R7)−を表し、
Y=酸素であり、
A、W、X、L1、L3、R2、R3およびR7は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(f)下記反応スキームに従い、適切な場合塩基および溶媒の存在中で、式(II)または(III)の化合物と式(IVb)の化合物との反応により式(I)の化合物を生成するステップ
【化7】
(式中、
L2は、−C(R6)=N−O−または−C(R6)=N−N(R7)−を表し、
Y=酸素であり、
A、W、X、L1、L3、R2、R3、R6およびR7は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)、
(g)下記反応スキームに従い、硫化剤の存在下および適切な場合溶媒の存在下で、式(I)の化合物を式(I)の化合物に変換するステップ
【化8】
(式中、
A、W、X、L1、L2、L3、R2およびR3は、請求項1に記載の式(I)に関して定義した通りである。)
の少なくとも1つを含む、式(I)の化合物を調製するための方法。
【公表番号】特表2012−511525(P2012−511525A)
【公表日】平成24年5月24日(2012.5.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−539923(P2011−539923)
【出願日】平成21年11月28日(2009.11.28)
【国際出願番号】PCT/EP2009/008492
【国際公開番号】WO2010/066353
【国際公開日】平成22年6月17日(2010.6.17)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年5月24日(2012.5.24)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年11月28日(2009.11.28)
【国際出願番号】PCT/EP2009/008492
【国際公開番号】WO2010/066353
【国際公開日】平成22年6月17日(2010.6.17)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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