植物病原性真菌類を駆除するためのピリドピラジン
式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、及びＲ9が明細書に記載されるとおりである、一般式（Ｉ）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリドピラジンの新規な誘導体、これらを調製するための方法、これらの製造において使用される一定の中間体化学物質、これらを含む組成物、及び真菌類、特に植物の真菌の感染を駆除するためのこれらの使用方法に関する。
【０００２】
窒素含有５，６環系のｓ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの誘導体は、植物病原性真菌類を制御するために有用であることが特許文献から知られている。最近の特許公報の例は、ＥＰ−Ａ−１２４９４５２，ＷＯ０２／０５１８４５，ＷＯ０２／０８３６７６，ＷＯ０２／０８３６７７，ＷＯ０２／０８８１２５，ＷＯ０２／０８８１２６，ＷＯ０２／０８８１２７を含む。
【０００３】
ピリドピラジンの誘導体は、化学文献、例えば、J. Med. Chem. (1968),11(6), 1216-18, J. Med. Chem. (1970), 13(5), 853-7、及びＵＳ３９８４４１２において知られているが、農芸化学的な目的のためではない。
【０００４】
本発明は、植物及び収穫した食用作物における植物病原性疾病を治療するための新規なピリドピラジンの提供に関する。
【０００５】
従って、本発明に従い、一般式（１）の化合物が供される：
【化１】
式中、
Ｒは、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、シアノ又はＮＲ3Ｒ4である；
Ｒ1は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキル、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシである；
Ｒ2は、ハロ、又はＮＲ3Ｒ4である；
Ｒ3とＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ3とＲ4の両方が共に、Ｈ、又はＮＲ5Ｒ6ではなく、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、１又は複数のＣ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン又はＣ3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは
これらと結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、若しくはチオモルホリンＳ−ジオキシド環、又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環又はピロリジン環を形成し；
Ｒ5とＲ6は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキルである；
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6 シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ3Ｒ4ＮＣＯ、ＮＲ10Ｒ11であってよく、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合されてもよく、そしてここで複素環はＮＲ13、Ｏ又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含むことができる；
Ｒ10とＲ11は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ9とＲ10の両方がＮＲ5Ｒ6又はＣ1-4アルコキシではない；Ｒ12は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＮＲ10Ｒ11、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、又はＲ3Ｒ4ＮＣＯである；
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1-4アルキル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルである；
いずれかの前述のアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基又はこれらの部分は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はＣ1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
いずれかの前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環は、Ｃ1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして
いずれかの前述のアリール若しくはヘテロアリール基又はこれらの部分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ、アロイルオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ103Ｒ104、−ＮＨＣＯＲ103、−ＮＨＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＳＯ2Ｒ103、−ＯＳＯ2Ｒ103、−ＣＯＲ103、−ＣＲ103＝ＮＲ104又は−Ｎ＝ＣＲ103Ｒ104から選択される１又は複数の置換基で任意的に置換されており、ここで式中、Ｒ103とＲ104は独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、いずれかの前述のアリール又はヘテロアリール置換基は、ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、シアノ、又はニトロで任意的に置換されており、但しＲ8とＲ9の両方が独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロＣ1-4アルキルではない。
【０００６】
本発明の化合物は１又は複数の不斉炭素原子を含んでよく、そして鏡像異性体として（若しくはジアステレオ異性体の対として）存在してよく、又はこれらの混合物として存在してもよい。これらはまた、制限された結合についての回転によりジアステレオ異性体として存在してもよい。しかしながら、鏡像異性体又はジアステレオ異性体の混合物は、個々の異性体又は異性体対に分離することができ、そして本発明はこのような異性体及び全ての割合におけるこれらの混合物を包含する。与えられたいずれかの化合物において、一方の異性体は、他方よりも殺真菌活性であり得ることが予想される。
【０００７】
他に言及される場合を除き、アルキル基及びアルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分は、直鎖又は分枝鎖中に１〜８個、適当には１〜６個、及び典型的には１〜４個の炭素原子を含む。例は、メチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−、及びｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルである。シクロアルキル基は、３〜８個、典型的には３〜６個の炭素原子を含み、そしてビシクロアルキル基、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基を含む。ハロアルキル基又はその部分は、典型的にはトリクロロメチル又はトリフルオロメチルであり、あるいはトリクロロメチル又はトリフルオロメチル末端基を含む。
【０００８】
他に言及される場合を除き、アルケニル及びアルキニル部分はまた、直鎖又は分枝鎖の形態において、２〜８個、適当には２〜６個、そして典型的には２〜４個の炭素原子を含む。例は、アリル、２−メチルアリル、及びプロパルギルである。任意的な置換基は、ハロ、典型的にはフルオロを含む。ハロ置換アルケニルの例は、３，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブテニルである。
【０００９】
ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを含む。最も一般的には、フルオロ、クロロ、又はブロモであり、通常はフルオロ、又はクロロである。
【００１０】
アリールは、通常フェニルであるが、ナフチル、アントリル、及びフェナントリル、ビフェニルも含む。
【００１１】
ヘテロアリールは、典型的には、１又は複数のＯ、Ｎ、又はＳヘテロ原子を含む５−又は６員芳香環であり、これは１又は複数の他の芳香環又は芳香族複素環、例えば、ベンゼン環と融合してもよい。例は、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ジベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、インドリル、キノリニル、及びキノキサリニル基、並びに適当な場合にはこれらのＮ−オキシドである。
【００１２】
Ｒ8とＲ9が飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合できる場合、これらの環の例を以下に示す：
【化２】
【００１３】
典型的には、式（１）の化合物は、式（１ｇ）
【化３】
の化合物である。
【００１４】
ＲとＲ2の一方、好ましくはＲ2はＮＲ3Ｒ4である。他方は典型的にはハロ、特にはクロロ又はフルオロである。より活性な化合物は、式中Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であるものである。Ｒ3は、典型的にはＣ1-8アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル（Ｓ−若しくはＲ−異性体、又はラセミ体）、イソブチル、及びｔｅｒｔ−ブチル）、ハロ（Ｃ1-8）アルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル（Ｓ−若しくはＲ−異性体、又はラセミ体）、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルプロピル（Ｓ−若しくはＲ−異性体、又はラセミ体）、３，３，３−トリフルオロプロピル、及び４，４，４−トリフルオロブチル）、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-8）アルキル（例えば、メトキシメチル、及びメトキシ−ｉｓｏ−ブチル)、Ｃ1-4アルコキシハロ（Ｃ1-8）アルキル（例えば、２−メトキシ−２−トリフロロメチルエチル）、Ｃ1-4アルキルカルボニル（Ｃ1-8）アルキル（例えば、１−アセチルエチル、及び１−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルエチル）、Ｃ1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ1-8）アルキル（例えば、１−アセチル２，２，２−トリフルオロエチル）、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（例えば、ベンジル）、Ｃ2-8アルケニル（例えば、アリル、及びメチルアリル）、ハロ（Ｃ2-8）アルケニル（例えば、３−メチル−４，４−ジフルオロブト−３−エニル）、Ｃ2-8アルキニル（例えば、プロパルギル）、クロロ、フルオロ、又はメチルで任意的に置換されたＣ3-8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシル）、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル（例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、及びシクロヘキシルメチル）、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、ここでフェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は、ハロ（典型的には、フルオロ、クロロ、又はブロモ）、Ｃ1-4アルキル（典型的にはメチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（典型的にはトリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（典型的にはメトキシ）、及びハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（典型的にはトリフルオロメトキシ）から選択される１、２、又は３つの置換基で任意的に置換されている。Ｒ4は典型的には、Ｈ、Ｃ1-4アルキル（例えば、エチル、及びｎ−プロピル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、又はアミノである。あるいはＲ3とＲ4は一緒に、メチルで任意的に置換れたＣ4-6アルキレン鎖、例えば、３−メチルペンチレンを形成し、あるいはこれらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4はモルホリン、ピペリジン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、若しくはチオモルホリンＳ−ジオキシド環、又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環、又はピロリジン環を形成し、ここでモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、又はピロリジン環はメチルで任意的に置換されている。
【００１５】
典型的にはＲ１は、１〜５つのハロゲン原子、特にフッ素、及び塩素原子、及び特にはフッ素原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択された１〜３つの置換基で任意的に置換されたフェニルである。例は、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロ−フェニル、ペンタクロロフェニル、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロ−６−ブロモフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジ−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニル、及び２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニルである。
【００１６】
また、特に注目のものは、Ｒ1が、１〜４つのハロゲン原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたピリジルである。例は、２，４−ジフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−４−イル、テトラフルオロピリド−４−イル、３−フルオロピリド−２−イル、４−フルオロピリド−３−イル、３−フルオロピリド−４−イル、２−フルオロピリド−３−イル、２，４，６−トリフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−２−イル、２，６−ジフルオロピリド−３−イル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシピリド−３−イル、２−フルオロ−４−クロロピリド−３−イル、３−フルオロ−５−クロロピリド−４−イル、２−クロロ−４−フルオロピリド−３−イル、２，４−ジクロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−２−イル、１，４−クロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−４−イル、２−クロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−２−イル、４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−２−イル、４，６−ジクロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−４−イル、２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリド−４−イル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２，６−ジクロロピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−４−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリド−２−イル、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−イル、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、及びピリド−４−イルである。
【００１７】
ある観点において、本発明は、一般式（１）の化合物であって、式中、
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ3Ｒ4ＮＣＯ、ＮＲ10Ｒ11であってよい、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合していてもよく、ここで複素環はＮＲ13、Ｏ、又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含んでよい；
Ｒ及びＲ2の一方（好ましくはＲ2）は、ＮＲ3Ｒ4であり、そして他方はハロである；Ｒ1は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキル、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキルである；
Ｒ3とＲ4は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ3とＲ4の両方が共にＨ、又はＮＲ5Ｒ6ではなく、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、１又は複数のＣ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン又はＣ3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは
これらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、若しくはチオモルホリンＳ−ジオキシド環、又はピペリジン、ピペラジン、若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成する；そして
Ｒ5とＲ6は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキルである；
いずれかの前述のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又はこれらの部分は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はＣ1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
いずれかの前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環は、Ｃ1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして
いずれかの前述のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、又はヘテロアリール基は、１又は複数のハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ１．４アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ、アロイルオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ103Ｒ104、−ＮＨＣＯＲ103、−ＮＨＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＳＯ2Ｒ103、−ＯＳＯ2Ｒ103、−ＣＯＲ103、−ＣＲ103＝ＮＲ104又は−Ｎ＝ＣＲ103Ｒ104から選択される１又は複数の置換基で任意的に置換されており、ここで式中、Ｒ103とＲ104は独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、いずれかの前述のアリール又はヘテロアリール置換基は、ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、シアノ、又はニトロで任意的に置換されており、但しＲ8とＲ9の両方が独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロＣ1-4アルキルではない、
化合物を供する。
【００１８】
本発明の更に他の観点は、一般式（１）の化合物であって、式中、
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ3Ｒ4ＮＣＯ、ＮＲ10Ｒ11であってよく、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合されてもよく、そしてここで複素環はＮＲ13、Ｏ又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含むことができる；
Ｒ10とＲ11は、互いに独立に、Ｈ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ12は、Ｈ、ハロ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1-4アルキル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルである
Ｒ2は、ＮＲ3Ｒ4である；
Ｒは、ハロ、クロロ、又はフルオロである；
Ｒ1は、１〜５つのハロゲン原子、特にフッ素、及び塩素原子、そして特にはフッ素原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたフェニル、ビフェニル、スチルベニル、又はジフェニルエチニルである；あるいは
Ｒ1は、１〜４つのハロゲン原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたピリジルである；
Ｒ3とＲ4は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ3-8シクロ−アルキル、Ｃ3-8ハロシクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキルであり、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、Ｃ1-4アルキル基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン鎖を形成し、但しＲ8とＲ9が共には独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルではない、
化合物を供する。
【００１９】
本発明の更なる観点は、一般式（１）の化合物であって、式中、
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、アリール、ハロアルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＮＲ10Ｒ11であってよく、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合されてもよく、そしてここで複素環は、ＮＲ13、Ｏ又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含むことができる；
Ｒ10とＲ11は、互いに独立に、Ｈ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ12は、Ｈ、ハロ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルである
Ｒ2は、ＮＲ3Ｒ4である；
Ｒは、クロロ、又はフルオロである；
Ｒ1は、１〜５つの塩素及び／又はフッ素原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたフェニル又はピリジルである；
Ｒ3とＲ4は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ハロシクロアルキルであり、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、Ｃ1-4アルキル基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン鎖を形成し、但しＲ8とＲ9が共には独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルではない、
化合物を供する。
【００２０】
本発明の更なる態様は、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、又は（１ｇ）から選択される構造を有する一般式（１）の化合物を供する：
（式中、Ｒ8は、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、アリール、ハロアルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＮＲ10Ｒ11であってよく、
Ｒ10とＲ11は、それぞれ独立に、Ｈ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ2は、ＮＲ3Ｒ4である；
Ｒは、クロロ、又はフルオロである；
Ｒ1は１〜５つの塩素、及び／又はフッ素原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたフェニル、又はピリジルである；
Ｒ3とＲ4は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル（例えば、Ｃ1-8フルオロアルキル、又はＣ1-8ペルフルオロアルキル）、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ハロシクロアルキルであり、あるいはＲ3とＲ4は一緒に、Ｃ1-4アルキル基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレンさを形成し、但しＲ8とＲ9が共に独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルではない。）
【００２１】
本発明の他の態様は、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、又は（１ｇ）から選択される構造を有する一般式（１）の化合物を供する：
（式中、Ｒ8は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−及びｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペントイル、ｎ−ヘキシル、ＣＮ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉｓｏ−プロピルチオ、フェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニル、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロ−６−ブロモフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、ビニル、１−プロペン−１−イル、２−プロペン−１−イル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペントイル、シクロヘキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメタルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノであってよい；
Ｒ2は、ＮＲ3Ｒ4である；
Ｒは、クロロ、又はフルオロである；
Ｒ1は、フェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロ−フェニル、ペンタクロロフェニル、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロ−６−ブロモフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジ−（トリフルオロ−メチル）フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニル、及び２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニル、２，４−ジフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−４−イル、テトラフルオロピリド−４−イル、３−フルオロピリド−２−イル、４−フルオロピリド−３−イル、３−フルオロピリド−４−イル、２−フルオロピリド−３−イル、２，４，６−トリフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−２−イル、２，６−ジフルオロピリド−３−イル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシピリド−３−イル、２−フルオロ−４−クロロピリド−３−イル、３−フルオロ−５−クロロピリド−４−イル、２−クロロ−４−フルオロピリド−３−イル、２，４−ジクロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−２−イル、１，４−クロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−４−イル、２−クロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−２−イル、４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−２−イル、３−フルオロ−５−クロロピリド−２−イル、４，６−ジクロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−４−イル、２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリド−４−イル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２，６−ジクロロピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−４−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリド−２−イル、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−イル、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、及びピリド−４−イルを含んで成る群から選択される；
Ｒ3は、水素、メチル、エチル、１，１，１−トリフルオロエチル、２−メチルプロペン−３−イルである；
Ｒ4は、プロプ−２−イル、ブト−２−イル、２−メチルプロプ−３−イル、２−メチルブト−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル、１，１，１−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロブト−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチルブト−２−イル；２−メチルペント−４−イル、１，１，１−トリフルオロ−４−メチルペント−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチルペント−２−イル、３−メチルペント−２−イル、１，１−ジフルオロシクロペント−２−イル、ヘプタフルオロプロプ−１−イル、ノナフルオロブト−１−イル、１−カルボキシエチル−２−メチルプロプ−１−イル、１−カルボキシメチル−２−メチルプロプ−１−イル、１，１，１−トリフルオロ−２−カルボキシエチル−２エチル、１，１，１−トリフルオロ−２−カルボキシメチル２−エチルである；
あるいはこれらに結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4はモルホリン環、又はピペリジン、ピペラジン、若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成する。）
【００２２】
表１において、化合物は一般式（１ｈ）（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は表に示されるとおりであり、Ｒ8はＨであり、Ｒ9は−ＣＮである）を有する。特性データは、実施例において後に与える。単一の化合物は、表１において、表番号、続いて置換基の組み合わせの番号が割り当てられる。例えば、化合物２２．００５は、表２２に記載される化合物であり、ここで定義される置換基は表１の５番目に定義される置換基が組み合わされる。
【化４】
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】
【表８】
【００３１】
【表９】
【００３２】
【表１０】
【００３３】
【表１１】
【００３４】
【表１２】
【００３５】
【表１３】
【００３６】
【表１４】
【００３７】
【表１５】
【００３８】
【表１６】
【００３９】
表２
表２は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9が−ＣＮである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４０】
表３
表３は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がＣＨ2＝ＣＨ−である、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４１】
表４
表４は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がＣＨ3Ｓ−である、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４２】
表５
表５は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9が−ＮＨ2である、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４３】
表６
表６は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9が（ＣＨ3）2Ｎ−である、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４４】
表７
表７は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がエチニルである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４５】
表８
表８は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がシクロプロピルである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４６】
表９
表９は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9が４−フルオロフェニルである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４７】
表１０
表１０は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がフェニルである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４８】
表１１
表１１は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8が−ＣＮであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４９】
表１２
表１２は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＣＨ2＝ＣＨ−であり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５０】
表１３
表１３は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＣＨ3Ｓ−であり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５１】
表１４
表１４は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8が−ＮＨ2であり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５２】
表１５
表１５は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8が（ＣＨ3）2Ｎ−であり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５３】
表１６
表１６は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がエチニルであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５４】
表１７
表１７は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がシクロプロピルであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５５】
表１８
表１８は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8が４−フルオロフェニルであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５６】
表１９
表１９は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がフェニルであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５７】
表２０
表２０は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ａ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりメチルオキサゾール環を形成する。
【化５】
【００５８】
表２１
表２１は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｂ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりシクロペンチル環を形成する。
【化６】
【００５９】
表２２
表２２は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｃ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりシクロヘキシル環を形成する。
【化７】
【００６０】
表２３
表２３は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｄ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりチアゾール環を形成する。
【化８】
【００６１】
表２４
表２４は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｅ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりチアゾール環を形成する。
【化９】
【００６２】
表２５
表２５は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｆ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりメチルピラゾール環を形成する。
【化１０】
【００６３】
表２６において、化合物は一般式（１ｋ）（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8及びＲ9は表に示されるとおりである）を有する。単一の化合物は、表２６において、表番号、続いて置換基の組み合わせの番号が割り当てられる。例えば、化合物２７．００５は、表２７に記載される化合物であり、ここで定義される置換基は表２６の５番目に定義される置換基が組み合わされる。
【化１１】
【００６４】
【表１７】
【００６５】
【表１８】
【００６６】
【表１９】
【００６７】
【表２０】
【００６８】
【表２１】
【００６９】
【表２２】
【００７０】
【表２３】
【００７１】
【表２４】
【００７２】
【表２５】
【００７３】
【表２６】
【００７４】
【表２７】
【００７５】
【表２８】
【００７６】
表２７
表２７は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ａ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりメチルオキサゾール環を形成する。
【化１２】
【００７７】
表２８
表２８は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｂ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりシクロペンチル環を形成する。
【化１３】
【００７８】
表２９
表２９は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｃ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりシクロヘキシル環を形成する。
【化１４】
【００７９】
表３０
表３０は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｄ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりチアゾール環を形成する。
【化１５】
【００８０】
表３１
表３１は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｅ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりチアゾール環を形成する。
【化１６】
【００８１】
表３２
表３２は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｆ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりメチルピラゾール環を形成する。
【化１７】
【００８２】
一般式（１）の化合物の例である一般式（７）及び（８）の化合物は、スキーム１に従い調製することができる。一般式（４）の化合物は、一般式（２）の化合物から一般式（３）の酸との反応により、標準的なカップリング法、例えば、塩素化剤、例えば、塩化チオニルを使用する酸塩化物への変換、続いて適当な溶媒、例えば、ジクロロメタン又はトルエン中で塩基、例えば、トリエチルアミンの任意的な存在下において結果として生じる酸塩化物の反応を使用して、調製することができる。一般式（５）の化合物は、ＴＨＦ中で、室温〜１５０℃、好ましくは６０〜９０℃において、適当な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の塩基、例えば、炭酸カリウム、又は−７８℃〜室温の温度において、好ましくは−４０℃〜室温において、一般式（４）の化合物を塩基、例えば、ナトリウムヘキサメチルジシラジドで処理することにより調製できる。一般式（６）の化合物は、一般式（５）の化合物と塩素化剤、例えば、オキシ塩化リンとの反応により、そのまま（neat)で、あるいは適当な溶媒、例えば、トルエン中で、５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１０℃の温度において、あるいはマイクロ波反応容器中、１５０℃〜３００℃、好ましくは２００〜２５０℃において調製することができる。一般式（７）及び（８）の化合物は、一般式（６）の化合物とアミンＲ3Ｒ4ＮＨとの反応により、そのまま（neat)で、又は適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中で、室温〜１５０℃、好ましくは５０〜８０℃において調製することができる。化合物（７）及び（８）が混合物として生産される場合、これらは適当な手段、例えば結晶化、あるいは順相又は逆相条件下におけるクロマトグラフィーにより分離することができる。
【化１８】
【００８３】
一般式（１９）及び（２０）の化合物、これは式中Ｒ9がＨである一般式（１）の化合物の例である、はスキーム２及び３に示されるとおり調製することができる。スキーム２は、一般式（１５）及び（１６）の化合物の調製を示し、これはその後、スキーム３に示されるとおり、一般式（１９）及び（２０）の化合物を調製するために使用することができる。
【００８４】
スキーム２において、一般式（１０）の化合物は、一般式（９）の化合物（ここでＨａｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨード基である）から調製することができ、これは文献、例えば、Ｈａｌがフルオロの場合にはＷＯ２００１０６０８３４において、Ｈａｌがクロロの場合にはＢＥ６２３４８０において、Ｈａｌがブロモの場合にはW.J.Wayne et al, Journal of Organic Chemistry, 53, (9), 2052-5 (1988)において、そしてＨａｌがヨードの場合にはＢＥ６２３４８４０において知られ、以下に記載されるＡ〜Ｆの方法を使用して調製することができる。
【００８５】
方法Ａにおいて、例えば、Ｒ8がアリール又はヘテロアリール基である場合、文献中の方法、例えば、W. J.Wayne et al, Lournal of Organic Chemistry, 53, (9), 2052-5 (1988)の方法を使用して、例えば、パラジウム触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及び塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下において、適当な溶媒、例えば、トルエン中で、室温〜還流温度、好ましくは５０〜１００℃において、一般式（９）の化合物をアリール又はヘテロアリールボロン酸、例えば、フェニルボロン酸と反応させる。
【００８６】
方法Ｂにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＣ2-4アルケニル基である）を調製するために、パラジウム触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及び塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下において、適当な溶媒、例えば、トルエン中で、室温〜還流温度、好ましくは５０〜１００℃において、一般式（９）の化合物をＣ2-4アルケニルボロン酸、例えば、ビニルボロン酸と反応させる。
【００８７】
方法Ｃにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＣ2-4アルキニル基である）を調製するために、パラジウム触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及びアミン、例えば、トリエチルアミン、及び銅触媒、例えば、ヨウ化銅の存在下において、一般式（９）の化合物をＣ2-4アルキン、例えば、プロピンと反応させることができる。
【００８８】
方法Ｄにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＣ1-4アルコキシ基である）を調製するために、適当な溶媒、例えば、メタノール中で、塩基、例えば、炭酸カリウム又はナトリウムメトキシドの存在下において、一般式（９）の化合物をＣ1-4アルカノール、例えば、メタノールと反応させることができる。
【００８９】
方法Ｅにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＣ1-4アルキルチオ基である）を調製するために、ＵＳ４４８１２０２に記載されるとおり、適当な溶媒、例えば、メタノール中で、塩基、例えば、炭酸カリウム又はナトリウムメトキシドの存在下において、一般式（９）の化合物をＣ1-4アルカンチオール、例えば、メタンチオールと反応させることができる。
【００９０】
方法Ｆにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＮＲ10Ｒ11基である）を調製するために、ＷＯ９３０４０４８に記載されるとおり、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中で、塩基、例えば、炭酸カリウム又は過剰のアミンの存在下において、一般式（９）の化合物をアミンＨＮＲ10Ｒ11と反応させることができる。
【００９１】
式（１０）の化合物から式（１６）の化合物を調製するための一連の反応は、式（２）の化合物を式（６）の化合物に変換するためのスキーム１に示されるものと正確に同じであり、これにより式（１０）の化合物は式（１２）の化合物に変換され、これは次に式（１４）の化合物に変換され、これは次に式（１６）の化合物に変換される。
【００９２】
式（９）の化合物から式（１６）の化合物までの別の経路が存在することに注目するべきであり、これによりＨａｌ基はＲ8基に変換される。
【００９３】
【化１９】
【００９４】
スキーム３に示されるとおり、式（１５）及び（１６）の化合物から式（１９）及び（２０）の化合物を調製するための一連の反応は、式（６）の化合物を式（７）の化合物に変換するためのスキーム１に示されるものと正確に同じであり、これにより式（１６）の化合物はアミンＲ3Ｒ4ＮＨと、そのままで、あるいは適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中でのいずれかにおいて、室温〜１５０℃、好ましくは５０〜８０℃において反応する。
【００９５】
スキーム３にも示されるとおり、別の経路が存在することに注目するべきであり、これにより式（１５）の化合物は式（１７）及び（１８）の化合物に変換され、これは次に、方法Ａ〜Ｆのいずれかを使用して、式（１９）及び（２０）の化合物に変換される。
【００９６】
【化２０】
【００９７】
スキーム２及び３は、式（１９）及び（２０）の化合物（これはＲ9がＨである場合の一般式（１）の化合物の例である）の調製を示す。式（２１）及び（２２）の化合物（これはＲ8がＨである場合の一般式（１）の化合物の例である）の調製のために、全体において部分構造（２３）が部分構造（２４）により置き換えられ、そして全体において部分構造（２５）が部分構造（２６）により置き換えられることを除き、スキーム（２）及び（３）における正確に同じ一連の反応が使用できる。
【００９８】
【化２１】
【００９９】
式（２８）、（２９）、及び／又は（３０）の化合物は、スキーム３に示されるとおり調製することができる。式（２７）の化合物は、適当な溶媒、例えば、スルホラン中で、５０℃〜２００℃の温度、好ましくは８０〜１５０℃において、式（６）の化合物とフッ化物イオン源、例えば、フッ化カリウムとの反応により調製される。式（２８）、（２）、及び（３０）の化合物は、式（２７）のジフルオロ化合物から、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ又はＣＨ２Ｃｌ２中で、０℃〜１００℃の温度、好ましくは室温において、式Ｒ3Ｒ4ＮＨのアミンとの反応により調製することができる。一般的に、式（２８）の化合物は、単一の異性体として生成されるが、これらは式（２９）の化合物との混合物におけるものであってもよい。式（３０）の化合物は、過剰量のアミンＲ3Ｒ4ＮＨが使用される場合に生産される。
【０１００】
【化２２】
【０１０１】
式（１）の化合物の調製における更なる補助は、以下の刊行物に由来してもよい：Emilio, Toja, et. al, J. Heterocyclic Chem., 23, 1955 (1986), H. Schafer, et. al., J. f. prakt. Chemie, 321 (4), 695 (1970) 及びH. Bredereck et. al., Chem. Ber. 96, 1868-1872 (1993).
【０１０２】
一般式（４）、（５）、（６）、及び（２７）：
【化２３】
（式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、及びＲ9は上に定義したとおりである）を有する中間体化学物質は、新規な化合物であることが信じられており、そして本発明の更なる一部を形成する。
【０１０３】
一般式（５）の中間体は、互変異性体（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）において、並びに式（５）に示される形態において存在することができることに注目すべきである：
【化２４】
【０１０４】
一般式（５）により定義される発明は、全てのこのような互変異性体を包含する。
【０１０５】
一般式（１）の化合物は、活性な殺真菌剤であり、そして１又は複数の以下の病原体を制御するために使用することができる：稲及び小麦におけるピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）(マグナポルセ・グリセア（Magnaporthe grisea）)及び他の宿主における他のピリキュラリア（Pyricularia）属；小麦におけるプッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）(又はレコンジタ（recondita)）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及び他のサビ菌、大麦におけるプッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及び他のサビ菌、及び他の宿主（例えば、芝、ライ麦、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナッツ、シュガービート、野菜、及び観賞植物）におけるサビ菌；ウリ科植物（例えば、メロン）におけるエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦及び芝におけるブルメリア（Blumeria）(又はエリシフェ（Erysiphe）)グラミニス（graminis）(うどん粉病）及び様々な宿主における他のうどん粉菌、例えばホップにおけるファエロセカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えば、キュウリ）におけるファエロセカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）(ファエロセカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）)、トマト、ナス及びピーマンにおけるレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）及び蔓草におけるアンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）；穀草類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝及び他の宿主におけるコクリオボラス（Cochliobolus）属、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）属、ドレチスレラ（Drechslera）属（ピレノフォラ（Pyrenophora）属)、リンコスポリウム（Rhynchosporium）属、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）(セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）)及びファエロスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）(スタゴノスポラノドラム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum)）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツにおけるセルコサポラ・アラチジコラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）及び他の宿主、例えば、シュガービート、バナナ、エダマメ及び稲における他のセルコスポラ（Cercospora）属；トマト、イチゴ、野菜、蔓草及び他の宿主におけるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）及び他の宿主における他のボトリチス（Botrytis）属；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀草類（例えば、小麦）及び他の宿主におけるオータナリア（Alternaria）属；リンゴ、ナシ、核果、木の実及び他の宿主におけるベンツリア（Venturia）属（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）(腐敗病）を含む）；穀草類（例えば、小麦）及びトマトを含む宿主の範囲におけるクラドスポリウム（Cladosporium）属；核果、木の実及び他の宿主におけるモニリニア（Monilinia）属；トマト、芝、小麦、ウリ科植物及び他の宿主におけるジジメラ（Didymella）属；アブラナ、芝、稲、ジャガイモ、小麦及び他の宿主におけるフォマ（Phoma）属；小麦、材木及び他の宿主におけるアスペルギルス（Aspergillus）属及びアウレオバシジウム（Aureobasidium）属；ナシ、小麦、大麦及び他の宿主におけるアスコチタ（Ascochyta）属;リンゴ及びナシにおける夏病（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）)、黒菌病又は斑点病（ボトリオスファエリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa）)、黒点病（ミコスファエレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi）)、リンゴ赤星病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ-ビルギニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）)、すす点病（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena）)、黒点病（シュイゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi）)及び白腐れ病（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea）))；蔓草におけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；他のベト病菌、例えば、レタスにおけるブレミア・ラクタカエ（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主におけるペロノスポラ（Peronospora）属、ホップにおけるシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）及びウリ科植物におけるシュードペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝及び他の宿主におけるピチウム（Pythium）属（ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフェタンス（Phytophthora infestans）及び野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコ及び他の宿主におけるフィトフトラ（Phytophthora）属；稲及び芝におけるサナテフォラス・キュキュメリス（Thanatephorus cucumeris）及び様々な宿主、例えば、小麦、大麦、ピーナッツ、野菜、綿、及び芝における他のリゾクタニア（Rhizoctonia）属；芝、ピーナッツ、アブラナ、及び他の宿主におけるスクレロチニア（Sclerotinia）属；芝、ピーナッツ及び他の宿主におけるスクレロチウム（Sclerotium）属；稲におけるギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝、コーヒー及び野菜を含む宿主の範囲におけるコレトトリキュム（Colletotrichum）属、芝におけるラエチサリア・フシフォルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、パパイア及び他の宿主におけるミコスファエレラ（Mycosphaerella）；柑橘類、大豆、メロン、ナシ、ルピナス及び他の宿主におけるジアポルセ（Diaporthe）属；柑橘類、蔓草、オリーブ、ペカン、バラ及び他の宿主におけるエルシノエ（Elsinoe）属；ホップ、ジャガイモ及びトマトを含む宿主の範囲におけるベルチシリウム（Verticillium）属；アブラナ及び他の宿主におけるピレノペジザ（Pyrenopeziza）属；維管束の草枯れをおこす、ココアにおけるオンコバシジウム・セオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主、特に、小麦、大麦、芝及びトウモロコシにおけるフサリウム（Fusarium）属、チフラ（Typhula）属、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）属、ウロシスチス（Urocystis）属、チレチア（Tilletia）属及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；シュガービート、大麦及び他の宿主におけるラムラリア（Ramularia)属；収穫後の、特に果実の病気（例えば、オレンジにおけるペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナにおけるコレトリキュム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）及びブドウにおけるブトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）)；蔓草における他の病原体、特に、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリナス・イグニアラス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）及びステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；木における他の病原体（例えば、ロフォデルム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum）)又は材木における他の病原体、特に、セファロアスカス・フラグランス（Cepハロascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocystis）属、オフィオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Penicillium）属、トリコデルマ・シュードコニンギイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）及びアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；及びウイルス疾患の真菌ベクター（例えば、大麦黄色モザイクウイルス(ＢＹＭＶ)のベクターとしての、穀草類におけるポリミクサ・グラミニス（Polymyxa graminis）及びリゾマニア（rhizomania）のベクターとしてのシュガービートにおけるポリミクサ・ベタエ（Polymyxa betae））。
【０１０６】
式（１）の化合物は、１又は複数の真菌類に対して、活性となるように植物の組織において求頂的に、求底的に、または局部的に移動することができる。さらに、式（１）の化合物は植物における１又は複数の真菌類に対して、蒸気層において十分に活性となるように揮発性であってよい。
【０１０７】
このため、本発明は、病原性真菌類の駆除または制御する方法であって、殺真菌的な有効量の式（１）の化合物、または式（１）の化合物を含む組成物を、植物、植物の種子、植物若しくは種子の場所。または土壌若しくは植物の成長培地、例えば、栄養液に対して適用することを含んで成る方法を供する。
【０１０８】
本明細書において使用する「植物」の語は、苗木、低木、及び木を含む。さらに、本発明の殺真菌的方法は、保護剤、治療剤、浸透性農薬、除草剤、及び抗胞子処理剤を含む。
【０１０９】
式（１）の化合物は、好ましくは組成物の形態において、農業、園芸、及び芝草目的に使用される。
【０１１０】
植物、植物の種子、植物若しくは種子の場所、又は土壌若しくは他の育成培地に対して式（１）の化合物を適用するために、式（１）の化合物は、通常、式（１）の化合物に追加して、適当な不活性な希釈剤又は担体、及び任意的な界面活性剤（ＳＦＡ)を含む組成物に処方される。ＳＦＡは、境界面（例えば、液体／固体、液体／気体又は液体／液体境界面）の張力を低くすることにより、そして、これにより他の特性（例えば、分散、乳化及び湿潤）の変化を誘導することにより、境界面の特性を変化させることができる薬品である。好ましくは、全ての組成物（固体及び液体製剤のどちらも）は０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の式（１）の化合物を含んで成る。当該組成物は一般に、真菌類の制御のために、式（１）の化合物をヘクタールあたり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタールあたり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくはヘクタールあたり１ｇ〜１ｋｇの割合で適用するように使用される。
【０１１１】
種子のドレッシング（種子粉衣）において使用する場合、式（１）の化合物は、種子のキログラムあたり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０１１２】
他の観点において、本発明は、殺真菌的な有効量の式（１）の化合物、及びその適当な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌組成物を供する。
【０１１３】
更なる観点において、本発明は、真菌、又は真菌の場所を、式（１）の化合物を含んで成る真菌的有効量の組成物で処理することを含んで成る、場所における真菌を駆除及び制御する方法を供する。
【０１１４】
上記組成物はいくつかの処方タイプ、例えば、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（遅いまたは速い放出）、水溶液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、超微量液剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮剤（ＤＣ）、エマルジョン（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）、懸濁製剤（ＳＣ）、エアロゾル、霧/煙状製剤、カプセル懸濁製剤（ＣＳ）、及び種子トリートメント製剤から選択することができる。いずれかの例において選択された製剤のタイプは、特に意図した目的並びに式（１）の化合物の物理的、化学的、及び生物学的特性に依存するであろう。
【０１１５】
粉剤（ＤＰ）は、式（１）の化合物を１又は複数の固形希釈剤（例えば、天然粘土、高陵土、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、計藻類土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、並びに他の有機及び無機の固形担体）と混合し、そして細かい粉末になるまで当該混合物を機械的に研和することにより調製できる。
【０１１６】
水溶剤（ＳＰ）は、水の分散能／溶解能を向上させるために、式（１）の化合物を１又は複数の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、又は硫酸マグネシウム）、又は１又は複数の水溶性有機固形物（例えば、ポリサッカライド）、及び任意的に１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤、又は上記の混合物と混合することにより調製できる。それから、その混合物を細かい粉末になるまで研和する。また同様の組成物を水溶性顆粒（ＳＧ）を形成するために粒状にできる。
【０１１７】
水和剤（ＷＰ）は、液体での分散を容易にするために、式（１）の化合物を１又は複数の固形希釈剤又は担体、１又は複数の湿潤剤、及び好ましくは１又は複数の分散剤、及び任意的に１又は複数の懸濁剤と混合することにより調製できる。また、同様の組成物を顆粒水和剤（ＷＧ）を形成するために粒状にできる。
【０１１８】
粒剤（ＧＲ）は、式（１）の化合物と１又は複数の粉末にした固体の希釈剤又は担体の混合物を粒状にするか、又は多孔性の顆粒材料（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻類の土、顆粒状のトウモロコシの穂軸）において、式（１）の化合物（又は適当な製剤におけるその溶液）を吸収させることにより、又は硬い物質（例えば、砂、ケイ酸塩、無機カルボネート、硫酸塩、又はリン酸塩）において、式（１）の化合物（又は適当な製剤におけるその溶液）を吸着させ、必要であれば乾燥することにより予備形成した顆粒素材片から形成することができる。一般的に、吸収又は吸着を助けるために使用される薬剤は、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、及びエステル）、及び吸着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖、及び植物性油）を含む。また、顆粒中に１又は複数の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）を含んでもよい。
【０１１９】
分散性濃縮剤（ＤＣ）は式（１）の化合物を、水、又は有機溶媒、例えばケトン、アルコール、又はグリコールエーテルに溶かすことにより調製できる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水の希釈度を向上させるため、あるいはスプレー缶中での結晶化を防止するため）を含んでもよい。
【０１２０】
乳剤（ＥＣ）、又は水性エマルジョン製剤（ＥＷ）は、式（１）の化合物を有機溶媒（任意的な１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤、又は上記薬剤の混合物を含む）に溶かすことで調製できる。ＥＣにおける使用に適当な有機溶媒は芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン、又はアルキルナフタレン、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０、及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００により代表される；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩化炭化水素を含む。ＥＣ生成物は、水に加えることにより、自発的に乳化でき、適当な器具を使用するスプレー適用を可能にするために十分な安定性を有するエマルジョンを生成する。ＥＷの調製は、液体（室温において液体でない場合、適当な温度、一般的には７０℃以下で溶かしてもよい）としての、又は溶液中（適当な溶媒中に溶かす）の式（１）の化合物を得ること、それからエマルジョンを生成するために、生じた液体、又は溶液を高剪断力下において、１又は複数のＳＦＡを含む水中で乳化することを必要とする。ＥＷにおける使用に適当な溶媒は、植物性油、塩酸化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン、又はアルキルナフタレン）、及び水中で低い溶解度を有する他の適当な有機溶媒を含む。
【０１２１】
マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）は、自発的に熱力学的に安定な等方性の液体製剤を生産するために、水を１又は複数の溶媒と１又は複数のＳＦＡとの混合物と混合することにより調製できる。式（１）の化合物は、初めに、水又は溶媒／ＳＦＡ混合体中のいずれかに存在する。ＭＥにおける使用に適当な溶媒は、ＥＣ又はＥＷにおける使用のために本明細書において前述したものを含む。ＭＥは水中油又は油中水系（上記系は伝導性の測定により測定することができる）のいずれであってもよく、同じ薬剤中で、水溶性及び油溶性の殺虫剤を混合するのに適しているであろう。ＭＥは水への希釈に安定であり、マイクロエマルジョンとして残るか、あるいは慣習的な水性エマルジョンを形成する。
【０１２２】
懸濁製剤（ＳＣ）は、微細に分割された式（１）の化合物の不溶性固形微粒子の水性又は非水性懸濁液を含んで成ってよい。ＳＣは、化合物の微細な微粒子を生産するために、任意的に１又は複数の分散剤を伴う適当な媒体中で、式（１）の固形化合物のボール又はビーズミリングにより調製できる。１又は複数の湿潤剤を、当該組成物に含んでよく、そして微粒子が沈殿する割合を減少させるために、懸濁剤を含んでもよい。あるいは、所望する最終生成物を生産するために、式（１）の化合物を乾燥粉末化し、そして前述した薬剤を含む水に加えてもよい。
【０１２３】
エアロゾル製剤は、式（１）の化合物、及び適当な推進剤（例えば、ｎ−ブタン）を含んで成る。また、非加圧手動スプレーポンプにおける使用のための組成物を供するために、式（１）の化合物を、適当な媒体（例えば、水、又は水混和性液体、例えば、ｎ−プロパノール）に溶解させ、又は分散させることができる。
【０１２４】
式（１）の化合物は、密閉された場所において、上記化合物を含む煙を発生させるのに安定な組成物を形成するために、乾燥状態において火工品用混合物と混ぜてもよい。
【０１２５】
カプセル懸濁製剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で、但し、油滴の水性の分散剤を得る付加重合工程により調製することができる。当該工程で、各油小滴はポリマーシェルによりカプセル化され、そして式（１）の化合物、及びその任意的な担体、又は希釈剤を含む。当該ポリマーシェルは、境界面の重縮合反応、又はコアセルベーションの手順のいずれかにより生成できる。上記組成物は式（１）の化合物の調節された放出を供することができ、これらは種子トリートメントに使用できる。また、式（１）の化合物は、生物分解性ポリマーマトリックスにおいて、化合物の徐放を供するために調合できる。
【０１２６】
組成物は、組成物の生物学的性能を向上させるために（例えば、湿潤、保持又は表面分布；処理した表面の雨への耐性；又は式（１）の化合物の吸収、若しくは流動性を向上させることにより）、１又は複数の添加剤を含んでよい。このような添加剤は、界面活性剤、油に基づくスプレー添加物、例えば、一定の無機油又は天然植物油（例えば、大豆、及びアブラナ油）、及び他の生物増強アジュバント（式（１）の化合物の作用を助け、又は変化させる成分）を伴うこれらの混合物を含んでよい。
【０１２７】
また、式（１）の化合物は、種子トリートメント剤、例えば、乾燥した種子のトリートメント用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、又は分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいは流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、又はカプセル懸濁製剤（ＣＳ）を含む液体組成物としての使用のために処方できる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ、及びＬＳの組成物の調製はそれぞれ、前述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣの組成物の調製と極めて類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子に対する付着を補助するための薬剤を含んでよい（例えば、無機油、又はフィルム形成障壁）。
【０１２８】
湿潤剤、分散剤、及び乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオン、又は非イオン型のＳＦＡであってよい。
【０１２９】
陽イオン型の適当なＳＦＡは、第四級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、及びアミン塩を含む。
【０１３０】
適当な陰イオン型ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエルテルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、並びにジイソプロピル−及びトリ−イソプロピル−スルホン酸ナトリウムの混合体）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪族アルコール、及びリン酸の間の反応由来の生産物（主にモノエステル）、又は五酸化リン（主にジエステル）、例えば、ラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応；追加的に、これらの生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホン酸塩、タウリン及びリグノスルホネートを含む。
【０１３１】
両性イオン型の適当なＳＦＡは、ベタイン、プロピオン酸塩およびグリシン酸塩を含む。
【０１３２】
非イオン型の適当なＳＦＡは、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）、又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）とのアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、ブチレンオキシド、又はその混合物の濃縮生成物、長鎖の脂肪酸又はヘキシトール無水物由来の部分エステル、エチレンオキシドと上記部分エステルの濃縮生成物、ブロックポリマー（エチレンオキシド、及びプロピレンオキシドを含んで成る）、アルカノールアミド、単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）、及びレシチンを含む。
【０１３３】
適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例えば、ポリサッカライド、ポリビニルピロリドン、又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）、及び膨潤性粘土（例えば、ベントナイト、又はアタパルジャイト）を含む。
【０１３４】
化学式（１）の化合物は、いずれかの公知の殺真菌的化合物の適用方法によって、適用することができる。例えば、葉、茎、枝、又は根を含むいずれかの植物の器官に対して、栽培する前の種子に対して、又は植物が育っている、あるいは、育つべき媒体（例えば、根のまわりの土壌、一般的な土壌、水田の水又は水栽培の培養系）に対して、処方したもの、又は未処方のものを直接適用してもよく、あるいはスプレーしたり、振りかけたり、浸すことにより適用したり、クリーム又はペースト状の製剤として適用したり、蒸気として適用したり、あるいは土壌、又は水性の環境において、組成物の分布又は組み込み（例えば、顆粒組成物又は水溶性バッグに入れた組成物）を介して適用することができる。
【０１３５】
また、化学式（１）の化合物は、電動スプレー技術、又は他の低容量方法を使用する植物に対する注入、又は植物に対するスプレー、あるいは地面又は空気の灌漑系により適用できる。
【０１３６】
水性の調製剤（水溶液または分散剤）としての使用のための組成物は一般に、高い比率の活性成分を含む濃縮物の形態において供され、その濃縮物は、使用の前に水に加える。これらの濃縮物（ＤＳ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含んでもよい）は、しばしば長期間の保管に耐えること、そしてそのような保管後、慣習的なスプレー器具でそれらを適用できるように十分な期間、均質性を維持する水性調製剤を形成するために水に加えられることが必要とされる。これらの水性調製剤は、これらの使用目的に依存して、様々な量の化学式（１）の化合物を含むことができる（例えば、０．０００１〜１０重量％）。
【０１３７】
化学式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物において使用できる。適当な製剤は肥料の顆粒を含む。当該混合物は、好ましくは、２５重量％以下の化学式（１）の化合物を含む。
【０１３８】
従って、本発明はまた、肥料及び化学式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物を供する。
【０１３９】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量栄養素、又は同様の若しくは補足的な殺真菌的活性を有する、あるいは植物成長制御、除草、殺虫、線虫駆除、又はダニ駆除活性を有する化合物を含んでよい。
【０１４０】
他の殺真菌剤を含むことにより生じる組成物は、化学式（１）の化合物単独よりも広い活性スペクトル、又はより高い内在活性レベルを有することができる。更に、他の殺真菌剤は、化学式（１）の化合物の殺真菌活性において相乗効果を有することができる。
【０１４１】
化学式（１）の化合物は、上記組成物の唯一の活性成分であってもよく、あるいは適当な場合には、１又は複数の追加的な活性成分、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤、又は植物成長調整剤と混合してもよい。追加的な活性成分は、より広い活性スペクトルを有し、あるいは持続が増大された組成物を供し、化学式（１）の化合物の活性を補強し（例えば、効果の速度を増加すること、あるいは忌避性を解消することにより）、あるいはそれぞれの成分に対する耐性の発達を解消若しくは防止することを助けることができる。特に追加的な活性成分は、当該組成物の示された実用性に依存するであろう。
【０１４２】
本発明の組成物において含んでもよい殺真菌性の化合物の例は、ＡＣ３８２０４２（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニルアジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物、例えば、銅酸塩化物、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅トール（ｔａｌｌａｔｅ）、及びボルドー混液、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコット、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオフォスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル−チオエチルイデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオベル、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルサルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガミシン、クレソキム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−ジンク、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＭ６５５００（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、リン酸、フタライド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、チリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリエモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ベイパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、及び以下の化学式の化合物である。
【化２５】
【０１４３】
化学式（１）の化合物は、種子系、土壌系、又は葉系の真菌疾患に対する植物の保護のために、土壌、泥炭または、他の媒体と混合してもよい。
【０１４４】
いくつかの混合物は、同一の慣習的な製剤タイプに対して容易に与えることのできない有意に異なる物理的、化学的、又は生物学的特性を有する活性成分を含んで成ってよい。これらの状況において、他の製剤タイプを調製できる。例えば、１つの活性成分が水に不溶な固形物であり、他方が水に不溶な液体である場合、それにもかかわらず、固形物の活性成分を懸濁液として分散することにより（ＳＣの場合と同様の製剤を使用して）、一方で液体の活性成分を乳化物として分散することにより（ＥＷの場合と同様の調製を使用する）、同一の連続水相中の各活性成分を分散することが可能である。生じる組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
【０１４５】
本発明は、以下の略語を使用して、以下の実施例により説明される。
ｍｌ＝ミリリットル ｆ＝微細（fine)
ｇ＝グラム ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ｐｐｍ＝１００万分率 ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｓ＝単項 ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ｄ＝二重項 ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｔ＝三重項 ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン
ｑ＝四重項 ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ｍ＝多重項 ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー
ｂ＝ブロード
【実施例】
【０１４６】
実施例１
当該実施例は、（１，２−ジメチル−プロピル）−［６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル］−アミン（表１）の調製を示す。
【化２６】
【０１４７】
工程１
３−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化２７】
【０１４８】
酢酸パラジウム（０．１４５ｇ）、及びＤＣＭと［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウムの複合体（０．７０２ｇ）をＤＭＦ（６５ｍｌ）中に溶解し、そして５０℃に１５分間加熱した。室温に冷却後、３−アミノ−６−ブロモ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（５．０ｇ）、４−フルオロ−フェニルボロン酸（３．８２ｇ）、及びトリエチルアミン（４．５ｍｌ）を添加し、そして当該混合物を撹拌しながら９０℃に２０時間加熱した。溶媒を蒸発させ、そして残渣をＤＣＭ中に溶解した。有機相を希釈水酸化アンモニウム溶液及び水で洗浄した。硫酸ナトリウムでの乾燥及び濾過後、溶媒を蒸発させ、そして残渣をヘキサン：酢酸エチル３：１で溶出するシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、３−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．６７０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．９２（ｓ，３Ｈ），６．４（ｂｓ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）。
【０１４９】
工程２
６−（４−フルオロフェニル）−３−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化２８】
【０１５０】
工程１由来の生成物（０．１０ｇ）、２，４，６−トリフルオロフェニルアセチルクロライド（０．０９１ｇ）をトルエン（４．５ｍｌ）中で混合し、そして１２０℃で一晩加熱した。冷却した反応混合物を水に注ぎ、そして生成物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過し、そして溶媒を蒸発させた。残渣をヘキサン：酢酸エチル９：１で溶出するシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、６−（４−フルオロフェニル）−３−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．０４５ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．９２（ｓ，Ｈ），６．６７（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）。
【０１５１】
工程３
２−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オンの調製：
【化２９】
工程２由来の生成物（０．５ｇ）及び炭酸カリウム（０．３３ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）に添加し、そして６０℃で１時間撹拌した。当該反応混合物を氷及び水に注ぎ、ｐＨ３に酸性化し、そして濾過した。固形物を乾燥させ、２−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（０．４０５ｇ）を得た。融点２８５〜２８８．５℃。
【０１５２】
当該化合物と同様に、２−フェニル−８−ヒドロキシ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オンを調製した。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ６）：７．２７ｍ（２Ｈ）；７．５０ｍ（３Ｈ）；８．５０ｍ（２Ｈ）；９．４２ｓ（１Ｈ）；１１．３５ｓ（１Ｈ）；１２．１２ｓ（１Ｈ）。
【０１５３】
工程４
６，８−ジクロロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン：
【化３０】
【０１５４】
工程３由来の生成物（０．３３０ｇ）及びＤＭＦ（０．１２５ｇ）を１，２−ジクロロエタン（２ｍｌ）中に混合し、そして８０℃に加熱した。オキシ塩化リン（０．５２２ｇ）をゆっくりと添加し、そして加熱を２時間続けた。当該反応混合物を氷及び水にゆっくりとそそ板。生成物をジエチルエーテルで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥し、そして溶媒を蒸発させた後、ヘキサン：酢酸エチル９：１で溶出するシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、６，８−ジクロロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（０．２６０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：６．８５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ），９．６（ｓ，１Ｈ）。
【０１５５】
当該化合物と同様に、６，８−ジクロロ−２−フェニル−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジンを調製した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：６．８５ｍ（２Ｈ）；７．６ｍ（３Ｈ）；８．２７ｍ（２Ｈ）；９．６２ｓ（１Ｈ）。
【０１５６】
工程５
６，８−ジフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジンの調製：
【化３１】
工程４由来の生成物（０．０５０ｇ）及び乾燥フッ化カリウム（０．０２１ｇ）を乾燥スルホラン（３．３ｍｌ）に添加し、そして撹拌しながら１３０℃で５時間加熱した。冷却後、水を添加し、そして生成物をジエチルエーテルで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を蒸発させた。残渣をヘキサン：酢酸エチル９：１で溶出するシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、６，８−ジフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（０．０４６ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：６．８７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｍ，２Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ）。
【０１５７】
当該化合物と同様に、６，８−ジフルオロ−２−フェニル−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジンを調製した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：６．８５ｍ（２Ｈ）；７．５７ｍ（３Ｈ）；８．２ｍ（２Ｈ）；９．６ｓ（１Ｈ）。
【０１５８】
工程６
（１，２−ジメチルプロピル）−［６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］−８−イル］アミン、化合物１８．０３８の調製：
【化３２】
【０１５９】
工程５由来の生成物（０．０２０ｇ）、１，２−ジメチルプロピルアミン（０．００９ｇ）、触媒量のＤＭＡＰ、及び乾燥ＤＭＦ（４ｍｌ）を混合し、そして室温で１時間撹拌した。水を当該反応混合物に添加し、そして生成物をジエチルエーテルで抽出した。乾燥後、溶媒を蒸発させ、そして残渣をヘキサン：酢酸エチル４：１で溶出する酸化アルミニウムにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物（０．０１１ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．７５（ｄ，６Ｈ），０．９７（ｄ，３Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｍ，２Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ）。
【０１６０】
【表２９】
【０１６１】
実施例２
当該実施例は、一般式（１）の化合物の殺真菌特性を説明する。
化合物を、以下に記載する方法を用いリーフディスクアッセイ（leaf disk assay)において試験した。試験化合物はＤＭＳＯ中に溶かし、そして２０ｐｐｍと成るように水中に希釈した。
【０１６２】
ピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae)（稲いもち病）：低温貯蔵由来の真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢジャガイモデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に置いた後、真菌の胞子を含む栄養ブロスを添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、そして７２時間後、成長の阻害を測光法で測定した。
以下の化合物は、６０％以上の疾病の制御を与えた：
ピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae)：１８．０３７。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリドピラジンの新規な誘導体、これらを調製するための方法、これらの製造において使用される一定の中間体化学物質、これらを含む組成物、及び真菌類、特に植物の真菌の感染を駆除するためのこれらの使用方法に関する。
【０００２】
窒素含有５，６環系のｓ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの誘導体は、植物病原性真菌類を制御するために有用であることが特許文献から知られている。最近の特許公報の例は、ＥＰ−Ａ−１２４９４５２，ＷＯ０２／０５１８４５，ＷＯ０２／０８３６７６，ＷＯ０２／０８３６７７，ＷＯ０２／０８８１２５，ＷＯ０２／０８８１２６，ＷＯ０２／０８８１２７を含む。
【０００３】
ピリドピラジンの誘導体は、化学文献、例えば、J. Med. Chem. (1968),11(6), 1216-18, J. Med. Chem. (1970), 13(5), 853-7、及びＵＳ３９８４４１２において知られているが、農芸化学的な目的のためではない。
【０００４】
本発明は、植物及び収穫した食用作物における植物病原性疾病を治療するための新規なピリドピラジンの提供に関する。
【０００５】
従って、本発明に従い、一般式（１）の化合物が供される：
【化１】
式中、
Ｒは、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、シアノ又はＮＲ3Ｒ4である；
Ｒ1は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキル、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシである；
Ｒ2は、ハロ、又はＮＲ3Ｒ4である；
Ｒ3とＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ3とＲ4の両方が共に、Ｈ、又はＮＲ5Ｒ6ではなく、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、１又は複数のＣ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン又はＣ3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは
これらと結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、若しくはチオモルホリンＳ−ジオキシド環、又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環又はピロリジン環を形成し；
Ｒ5とＲ6は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキルである；
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6 シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ3Ｒ4ＮＣＯ、ＮＲ10Ｒ11であってよく、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合されてもよく、そしてここで複素環はＮＲ13、Ｏ又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含むことができる；
Ｒ10とＲ11は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ9とＲ10の両方がＮＲ5Ｒ6又はＣ1-4アルコキシではない；Ｒ12は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＮＲ10Ｒ11、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、又はＲ3Ｒ4ＮＣＯである；
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1-4アルキル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルである；
いずれかの前述のアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基又はこれらの部分は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はＣ1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
いずれかの前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環は、Ｃ1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして
いずれかの前述のアリール若しくはヘテロアリール基又はこれらの部分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ、アロイルオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ103Ｒ104、−ＮＨＣＯＲ103、−ＮＨＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＳＯ2Ｒ103、−ＯＳＯ2Ｒ103、−ＣＯＲ103、−ＣＲ103＝ＮＲ104又は−Ｎ＝ＣＲ103Ｒ104から選択される１又は複数の置換基で任意的に置換されており、ここで式中、Ｒ103とＲ104は独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、いずれかの前述のアリール又はヘテロアリール置換基は、ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、シアノ、又はニトロで任意的に置換されており、但しＲ8とＲ9の両方が独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロＣ1-4アルキルではない。
【０００６】
本発明の化合物は１又は複数の不斉炭素原子を含んでよく、そして鏡像異性体として（若しくはジアステレオ異性体の対として）存在してよく、又はこれらの混合物として存在してもよい。これらはまた、制限された結合についての回転によりジアステレオ異性体として存在してもよい。しかしながら、鏡像異性体又はジアステレオ異性体の混合物は、個々の異性体又は異性体対に分離することができ、そして本発明はこのような異性体及び全ての割合におけるこれらの混合物を包含する。与えられたいずれかの化合物において、一方の異性体は、他方よりも殺真菌活性であり得ることが予想される。
【０００７】
他に言及される場合を除き、アルキル基及びアルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分は、直鎖又は分枝鎖中に１〜８個、適当には１〜６個、及び典型的には１〜４個の炭素原子を含む。例は、メチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−、及びｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルである。シクロアルキル基は、３〜８個、典型的には３〜６個の炭素原子を含み、そしてビシクロアルキル基、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基を含む。ハロアルキル基又はその部分は、典型的にはトリクロロメチル又はトリフルオロメチルであり、あるいはトリクロロメチル又はトリフルオロメチル末端基を含む。
【０００８】
他に言及される場合を除き、アルケニル及びアルキニル部分はまた、直鎖又は分枝鎖の形態において、２〜８個、適当には２〜６個、そして典型的には２〜４個の炭素原子を含む。例は、アリル、２−メチルアリル、及びプロパルギルである。任意的な置換基は、ハロ、典型的にはフルオロを含む。ハロ置換アルケニルの例は、３，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブテニルである。
【０００９】
ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを含む。最も一般的には、フルオロ、クロロ、又はブロモであり、通常はフルオロ、又はクロロである。
【００１０】
アリールは、通常フェニルであるが、ナフチル、アントリル、及びフェナントリル、ビフェニルも含む。
【００１１】
ヘテロアリールは、典型的には、１又は複数のＯ、Ｎ、又はＳヘテロ原子を含む５−又は６員芳香環であり、これは１又は複数の他の芳香環又は芳香族複素環、例えば、ベンゼン環と融合してもよい。例は、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ジベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、インドリル、キノリニル、及びキノキサリニル基、並びに適当な場合にはこれらのＮ−オキシドである。
【００１２】
Ｒ8とＲ9が飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合できる場合、これらの環の例を以下に示す：
【化２】
【００１３】
典型的には、式（１）の化合物は、式（１ｇ）
【化３】
の化合物である。
【００１４】
ＲとＲ2の一方、好ましくはＲ2はＮＲ3Ｒ4である。他方は典型的にはハロ、特にはクロロ又はフルオロである。より活性な化合物は、式中Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であるものである。Ｒ3は、典型的にはＣ1-8アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル（Ｓ−若しくはＲ−異性体、又はラセミ体）、イソブチル、及びｔｅｒｔ−ブチル）、ハロ（Ｃ1-8）アルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル（Ｓ−若しくはＲ−異性体、又はラセミ体）、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルプロピル（Ｓ−若しくはＲ−異性体、又はラセミ体）、３，３，３−トリフルオロプロピル、及び４，４，４−トリフルオロブチル）、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-8）アルキル（例えば、メトキシメチル、及びメトキシ−ｉｓｏ−ブチル)、Ｃ1-4アルコキシハロ（Ｃ1-8）アルキル（例えば、２−メトキシ−２−トリフロロメチルエチル）、Ｃ1-4アルキルカルボニル（Ｃ1-8）アルキル（例えば、１−アセチルエチル、及び１−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルエチル）、Ｃ1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ1-8）アルキル（例えば、１−アセチル２，２，２−トリフルオロエチル）、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（例えば、ベンジル）、Ｃ2-8アルケニル（例えば、アリル、及びメチルアリル）、ハロ（Ｃ2-8）アルケニル（例えば、３−メチル−４，４−ジフルオロブト−３−エニル）、Ｃ2-8アルキニル（例えば、プロパルギル）、クロロ、フルオロ、又はメチルで任意的に置換されたＣ3-8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシル）、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル（例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、及びシクロヘキシルメチル）、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、ここでフェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は、ハロ（典型的には、フルオロ、クロロ、又はブロモ）、Ｃ1-4アルキル（典型的にはメチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（典型的にはトリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（典型的にはメトキシ）、及びハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（典型的にはトリフルオロメトキシ）から選択される１、２、又は３つの置換基で任意的に置換されている。Ｒ4は典型的には、Ｈ、Ｃ1-4アルキル（例えば、エチル、及びｎ−プロピル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、又はアミノである。あるいはＲ3とＲ4は一緒に、メチルで任意的に置換れたＣ4-6アルキレン鎖、例えば、３−メチルペンチレンを形成し、あるいはこれらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4はモルホリン、ピペリジン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、若しくはチオモルホリンＳ−ジオキシド環、又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環、又はピロリジン環を形成し、ここでモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、又はピロリジン環はメチルで任意的に置換されている。
【００１５】
典型的にはＲ１は、１〜５つのハロゲン原子、特にフッ素、及び塩素原子、及び特にはフッ素原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択された１〜３つの置換基で任意的に置換されたフェニルである。例は、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロ−フェニル、ペンタクロロフェニル、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロ−６−ブロモフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジ−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニル、及び２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニルである。
【００１６】
また、特に注目のものは、Ｒ1が、１〜４つのハロゲン原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたピリジルである。例は、２，４−ジフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−４−イル、テトラフルオロピリド−４−イル、３−フルオロピリド−２−イル、４−フルオロピリド−３−イル、３−フルオロピリド−４−イル、２−フルオロピリド−３−イル、２，４，６−トリフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−２−イル、２，６−ジフルオロピリド−３−イル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシピリド−３−イル、２−フルオロ−４−クロロピリド−３−イル、３−フルオロ−５−クロロピリド−４−イル、２−クロロ−４−フルオロピリド−３−イル、２，４−ジクロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−２−イル、１，４−クロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−４−イル、２−クロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−２−イル、４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−２−イル、４，６−ジクロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−４−イル、２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリド−４−イル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２，６−ジクロロピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−４−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリド−２−イル、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−イル、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、及びピリド−４−イルである。
【００１７】
ある観点において、本発明は、一般式（１）の化合物であって、式中、
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ3Ｒ4ＮＣＯ、ＮＲ10Ｒ11であってよい、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合していてもよく、ここで複素環はＮＲ13、Ｏ、又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含んでよい；
Ｒ及びＲ2の一方（好ましくはＲ2）は、ＮＲ3Ｒ4であり、そして他方はハロである；Ｒ1は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキル、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキルである；
Ｒ3とＲ4は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ3とＲ4の両方が共にＨ、又はＮＲ5Ｒ6ではなく、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、１又は複数のＣ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン又はＣ3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは
これらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、若しくはチオモルホリンＳ−ジオキシド環、又はピペリジン、ピペラジン、若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成する；そして
Ｒ5とＲ6は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキルである；
いずれかの前述のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又はこれらの部分は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はＣ1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
いずれかの前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環は、Ｃ1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして
いずれかの前述のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、又はヘテロアリール基は、１又は複数のハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ１．４アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ、アロイルオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ103Ｒ104、−ＮＨＣＯＲ103、−ＮＨＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＳＯ2Ｒ103、−ＯＳＯ2Ｒ103、−ＣＯＲ103、−ＣＲ103＝ＮＲ104又は−Ｎ＝ＣＲ103Ｒ104から選択される１又は複数の置換基で任意的に置換されており、ここで式中、Ｒ103とＲ104は独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、いずれかの前述のアリール又はヘテロアリール置換基は、ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、シアノ、又はニトロで任意的に置換されており、但しＲ8とＲ9の両方が独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロＣ1-4アルキルではない、
化合物を供する。
【００１８】
本発明の更に他の観点は、一般式（１）の化合物であって、式中、
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ3Ｒ4ＮＣＯ、ＮＲ10Ｒ11であってよく、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合されてもよく、そしてここで複素環はＮＲ13、Ｏ又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含むことができる；
Ｒ10とＲ11は、互いに独立に、Ｈ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ12は、Ｈ、ハロ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1-4アルキル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルである
Ｒ2は、ＮＲ3Ｒ4である；
Ｒは、ハロ、クロロ、又はフルオロである；
Ｒ1は、１〜５つのハロゲン原子、特にフッ素、及び塩素原子、そして特にはフッ素原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたフェニル、ビフェニル、スチルベニル、又はジフェニルエチニルである；あるいは
Ｒ1は、１〜４つのハロゲン原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたピリジルである；
Ｒ3とＲ4は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ3-8シクロ−アルキル、Ｃ3-8ハロシクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキルであり、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、Ｃ1-4アルキル基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン鎖を形成し、但しＲ8とＲ9が共には独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルではない、
化合物を供する。
【００１９】
本発明の更なる観点は、一般式（１）の化合物であって、式中、
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、アリール、ハロアルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＮＲ10Ｒ11であってよく、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合されてもよく、そしてここで複素環は、ＮＲ13、Ｏ又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含むことができる；
Ｒ10とＲ11は、互いに独立に、Ｈ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ12は、Ｈ、ハロ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1-4アルキルである
Ｒ2は、ＮＲ3Ｒ4である；
Ｒは、クロロ、又はフルオロである；
Ｒ1は、１〜５つの塩素及び／又はフッ素原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたフェニル又はピリジルである；
Ｒ3とＲ4は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ハロシクロアルキルであり、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、Ｃ1-4アルキル基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン鎖を形成し、但しＲ8とＲ9が共には独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルではない、
化合物を供する。
【００２０】
本発明の更なる態様は、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、又は（１ｇ）から選択される構造を有する一般式（１）の化合物を供する：
（式中、Ｒ8は、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、アリール、ハロアルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＮＲ10Ｒ11であってよく、
Ｒ10とＲ11は、それぞれ独立に、Ｈ、又はＣ1-4アルキルである；
Ｒ2は、ＮＲ3Ｒ4である；
Ｒは、クロロ、又はフルオロである；
Ｒ1は１〜５つの塩素、及び／又はフッ素原子で、あるいはハロ（例えば、フルオロ、及びクロロ）、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、又はハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１〜３つの置換基で任意的に置換されたフェニル、又はピリジルである；
Ｒ3とＲ4は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル（例えば、Ｃ1-8フルオロアルキル、又はＣ1-8ペルフルオロアルキル）、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ハロシクロアルキルであり、あるいはＲ3とＲ4は一緒に、Ｃ1-4アルキル基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレンさを形成し、但しＲ8とＲ9が共に独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルではない。）
【００２１】
本発明の他の態様は、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、又は（１ｇ）から選択される構造を有する一般式（１）の化合物を供する：
（式中、Ｒ8は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−及びｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペントイル、ｎ−ヘキシル、ＣＮ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉｓｏ−プロピルチオ、フェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニル、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロ−６−ブロモフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、ビニル、１−プロペン−１−イル、２−プロペン−１−イル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペントイル、シクロヘキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメタルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノであってよい；
Ｒ2は、ＮＲ3Ｒ4である；
Ｒは、クロロ、又はフルオロである；
Ｒ1は、フェニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロ−フェニル、ペンタクロロフェニル、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロ−６−ブロモフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジ−（トリフルオロ−メチル）フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニル、及び２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニル、２，４−ジフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−４−イル、テトラフルオロピリド−４−イル、３−フルオロピリド−２−イル、４−フルオロピリド−３−イル、３−フルオロピリド−４−イル、２−フルオロピリド−３−イル、２，４，６−トリフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−２−イル、２，６−ジフルオロピリド−３−イル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシピリド−３−イル、２−フルオロ−４−クロロピリド−３−イル、３−フルオロ−５−クロロピリド−４−イル、２−クロロ−４−フルオロピリド−３−イル、２，４−ジクロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−２−イル、１，４−クロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−４−イル、２−クロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−２−イル、４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−２−イル、３−フルオロ−５−クロロピリド−２−イル、４，６−ジクロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−４−イル、２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリド−４−イル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２，６−ジクロロピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−４−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリド−２−イル、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−イル、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、及びピリド−４−イルを含んで成る群から選択される；
Ｒ3は、水素、メチル、エチル、１，１，１−トリフルオロエチル、２−メチルプロペン−３−イルである；
Ｒ4は、プロプ−２−イル、ブト−２−イル、２−メチルプロプ−３−イル、２−メチルブト−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル、１，１，１−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロブト−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチルブト−２−イル；２−メチルペント−４−イル、１，１，１−トリフルオロ−４−メチルペント−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチルペント−２−イル、３−メチルペント−２−イル、１，１−ジフルオロシクロペント−２−イル、ヘプタフルオロプロプ−１−イル、ノナフルオロブト−１−イル、１−カルボキシエチル−２−メチルプロプ−１−イル、１−カルボキシメチル−２−メチルプロプ−１−イル、１，１，１−トリフルオロ−２−カルボキシエチル−２エチル、１，１，１−トリフルオロ−２−カルボキシメチル２−エチルである；
あるいはこれらに結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4はモルホリン環、又はピペリジン、ピペラジン、若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成する。）
【００２２】
表１において、化合物は一般式（１ｈ）（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は表に示されるとおりであり、Ｒ8はＨであり、Ｒ9は−ＣＮである）を有する。特性データは、実施例において後に与える。単一の化合物は、表１において、表番号、続いて置換基の組み合わせの番号が割り当てられる。例えば、化合物２２．００５は、表２２に記載される化合物であり、ここで定義される置換基は表１の５番目に定義される置換基が組み合わされる。
【化４】
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】
【表８】
【００３１】
【表９】
【００３２】
【表１０】
【００３３】
【表１１】
【００３４】
【表１２】
【００３５】
【表１３】
【００３６】
【表１４】
【００３７】
【表１５】
【００３８】
【表１６】
【００３９】
表２
表２は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9が−ＣＮである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４０】
表３
表３は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がＣＨ2＝ＣＨ−である、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４１】
表４
表４は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がＣＨ3Ｓ−である、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４２】
表５
表５は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9が−ＮＨ2である、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４３】
表６
表６は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9が（ＣＨ3）2Ｎ−である、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４４】
表７
表７は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がエチニルである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４５】
表８
表８は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がシクロプロピルである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４６】
表９
表９は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9が４−フルオロフェニルである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４７】
表１０
表１０は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＨであり、Ｒ9がフェニルである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４８】
表１１
表１１は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8が−ＣＮであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００４９】
表１２
表１２は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＣＨ2＝ＣＨ−であり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５０】
表１３
表１３は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がＣＨ3Ｓ−であり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５１】
表１４
表１４は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8が−ＮＨ2であり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５２】
表１５
表１５は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8が（ＣＨ3）2Ｎ−であり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５３】
表１６
表１６は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がエチニルであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５４】
表１７
表１７は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がシクロプロピルであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５５】
表１８
表１８は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8が４−フルオロフェニルであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５６】
表１９
表１９は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、Ｒ8がフェニルであり、Ｒ9がＨである、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成る。
【００５７】
表２０
表２０は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ａ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりメチルオキサゾール環を形成する。
【化５】
【００５８】
表２１
表２１は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｂ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりシクロペンチル環を形成する。
【化６】
【００５９】
表２２
表２２は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｃ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりシクロヘキシル環を形成する。
【化７】
【００６０】
表２３
表２３は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｄ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりチアゾール環を形成する。
【化８】
【００６１】
表２４
表２４は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｅ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりチアゾール環を形成する。
【化９】
【００６２】
表２５
表２５は、式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ4が表１に記載され、一般式（１ｈ）の２１０の化合物から成り、そして一般式（１ｈ）は、一般式（１ｆ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりメチルピラゾール環を形成する。
【化１０】
【００６３】
表２６において、化合物は一般式（１ｋ）（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8及びＲ9は表に示されるとおりである）を有する。単一の化合物は、表２６において、表番号、続いて置換基の組み合わせの番号が割り当てられる。例えば、化合物２７．００５は、表２７に記載される化合物であり、ここで定義される置換基は表２６の５番目に定義される置換基が組み合わされる。
【化１１】
【００６４】
【表１７】
【００６５】
【表１８】
【００６６】
【表１９】
【００６７】
【表２０】
【００６８】
【表２１】
【００６９】
【表２２】
【００７０】
【表２３】
【００７１】
【表２４】
【００７２】
【表２５】
【００７３】
【表２６】
【００７４】
【表２７】
【００７５】
【表２８】
【００７６】
表２７
表２７は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ａ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりメチルオキサゾール環を形成する。
【化１２】
【００７７】
表２８
表２８は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｂ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりシクロペンチル環を形成する。
【化１３】
【００７８】
表２９
表２９は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｃ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりシクロヘキシル環を形成する。
【化１４】
【００７９】
表３０
表３０は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｄ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりチアゾール環を形成する。
【化１５】
【００８０】
表３１
表３１は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｅ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりチアゾール環を形成する。
【化１６】
【００８１】
表３２
表３２は、式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9が表２６に記載され、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3とＲ4が一緒にピペリジニル環を形成する、一般式（１ｋ）の１８０の化合物から成り、そして一般式（１ｋ）は、一般式（１ｆ）と同じであり、即ち式中Ｒ8とＲ9が以下に示されるとおりメチルピラゾール環を形成する。
【化１７】
【００８２】
一般式（１）の化合物の例である一般式（７）及び（８）の化合物は、スキーム１に従い調製することができる。一般式（４）の化合物は、一般式（２）の化合物から一般式（３）の酸との反応により、標準的なカップリング法、例えば、塩素化剤、例えば、塩化チオニルを使用する酸塩化物への変換、続いて適当な溶媒、例えば、ジクロロメタン又はトルエン中で塩基、例えば、トリエチルアミンの任意的な存在下において結果として生じる酸塩化物の反応を使用して、調製することができる。一般式（５）の化合物は、ＴＨＦ中で、室温〜１５０℃、好ましくは６０〜９０℃において、適当な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の塩基、例えば、炭酸カリウム、又は−７８℃〜室温の温度において、好ましくは−４０℃〜室温において、一般式（４）の化合物を塩基、例えば、ナトリウムヘキサメチルジシラジドで処理することにより調製できる。一般式（６）の化合物は、一般式（５）の化合物と塩素化剤、例えば、オキシ塩化リンとの反応により、そのまま（neat)で、あるいは適当な溶媒、例えば、トルエン中で、５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１１０℃の温度において、あるいはマイクロ波反応容器中、１５０℃〜３００℃、好ましくは２００〜２５０℃において調製することができる。一般式（７）及び（８）の化合物は、一般式（６）の化合物とアミンＲ3Ｒ4ＮＨとの反応により、そのまま（neat)で、又は適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中で、室温〜１５０℃、好ましくは５０〜８０℃において調製することができる。化合物（７）及び（８）が混合物として生産される場合、これらは適当な手段、例えば結晶化、あるいは順相又は逆相条件下におけるクロマトグラフィーにより分離することができる。
【化１８】
【００８３】
一般式（１９）及び（２０）の化合物、これは式中Ｒ9がＨである一般式（１）の化合物の例である、はスキーム２及び３に示されるとおり調製することができる。スキーム２は、一般式（１５）及び（１６）の化合物の調製を示し、これはその後、スキーム３に示されるとおり、一般式（１９）及び（２０）の化合物を調製するために使用することができる。
【００８４】
スキーム２において、一般式（１０）の化合物は、一般式（９）の化合物（ここでＨａｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨード基である）から調製することができ、これは文献、例えば、Ｈａｌがフルオロの場合にはＷＯ２００１０６０８３４において、Ｈａｌがクロロの場合にはＢＥ６２３４８０において、Ｈａｌがブロモの場合にはW.J.Wayne et al, Journal of Organic Chemistry, 53, (9), 2052-5 (1988)において、そしてＨａｌがヨードの場合にはＢＥ６２３４８４０において知られ、以下に記載されるＡ〜Ｆの方法を使用して調製することができる。
【００８５】
方法Ａにおいて、例えば、Ｒ8がアリール又はヘテロアリール基である場合、文献中の方法、例えば、W. J.Wayne et al, Lournal of Organic Chemistry, 53, (9), 2052-5 (1988)の方法を使用して、例えば、パラジウム触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及び塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下において、適当な溶媒、例えば、トルエン中で、室温〜還流温度、好ましくは５０〜１００℃において、一般式（９）の化合物をアリール又はヘテロアリールボロン酸、例えば、フェニルボロン酸と反応させる。
【００８６】
方法Ｂにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＣ2-4アルケニル基である）を調製するために、パラジウム触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及び塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下において、適当な溶媒、例えば、トルエン中で、室温〜還流温度、好ましくは５０〜１００℃において、一般式（９）の化合物をＣ2-4アルケニルボロン酸、例えば、ビニルボロン酸と反応させる。
【００８７】
方法Ｃにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＣ2-4アルキニル基である）を調製するために、パラジウム触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及びアミン、例えば、トリエチルアミン、及び銅触媒、例えば、ヨウ化銅の存在下において、一般式（９）の化合物をＣ2-4アルキン、例えば、プロピンと反応させることができる。
【００８８】
方法Ｄにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＣ1-4アルコキシ基である）を調製するために、適当な溶媒、例えば、メタノール中で、塩基、例えば、炭酸カリウム又はナトリウムメトキシドの存在下において、一般式（９）の化合物をＣ1-4アルカノール、例えば、メタノールと反応させることができる。
【００８９】
方法Ｅにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＣ1-4アルキルチオ基である）を調製するために、ＵＳ４４８１２０２に記載されるとおり、適当な溶媒、例えば、メタノール中で、塩基、例えば、炭酸カリウム又はナトリウムメトキシドの存在下において、一般式（９）の化合物をＣ1-4アルカンチオール、例えば、メタンチオールと反応させることができる。
【００９０】
方法Ｆにおいて、式（１０）の化合物（ここでＲ8はＮＲ10Ｒ11基である）を調製するために、ＷＯ９３０４０４８に記載されるとおり、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中で、塩基、例えば、炭酸カリウム又は過剰のアミンの存在下において、一般式（９）の化合物をアミンＨＮＲ10Ｒ11と反応させることができる。
【００９１】
式（１０）の化合物から式（１６）の化合物を調製するための一連の反応は、式（２）の化合物を式（６）の化合物に変換するためのスキーム１に示されるものと正確に同じであり、これにより式（１０）の化合物は式（１２）の化合物に変換され、これは次に式（１４）の化合物に変換され、これは次に式（１６）の化合物に変換される。
【００９２】
式（９）の化合物から式（１６）の化合物までの別の経路が存在することに注目するべきであり、これによりＨａｌ基はＲ8基に変換される。
【００９３】
【化１９】
【００９４】
スキーム３に示されるとおり、式（１５）及び（１６）の化合物から式（１９）及び（２０）の化合物を調製するための一連の反応は、式（６）の化合物を式（７）の化合物に変換するためのスキーム１に示されるものと正確に同じであり、これにより式（１６）の化合物はアミンＲ3Ｒ4ＮＨと、そのままで、あるいは適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中でのいずれかにおいて、室温〜１５０℃、好ましくは５０〜８０℃において反応する。
【００９５】
スキーム３にも示されるとおり、別の経路が存在することに注目するべきであり、これにより式（１５）の化合物は式（１７）及び（１８）の化合物に変換され、これは次に、方法Ａ〜Ｆのいずれかを使用して、式（１９）及び（２０）の化合物に変換される。
【００９６】
【化２０】
【００９７】
スキーム２及び３は、式（１９）及び（２０）の化合物（これはＲ9がＨである場合の一般式（１）の化合物の例である）の調製を示す。式（２１）及び（２２）の化合物（これはＲ8がＨである場合の一般式（１）の化合物の例である）の調製のために、全体において部分構造（２３）が部分構造（２４）により置き換えられ、そして全体において部分構造（２５）が部分構造（２６）により置き換えられることを除き、スキーム（２）及び（３）における正確に同じ一連の反応が使用できる。
【００９８】
【化２１】
【００９９】
式（２８）、（２９）、及び／又は（３０）の化合物は、スキーム３に示されるとおり調製することができる。式（２７）の化合物は、適当な溶媒、例えば、スルホラン中で、５０℃〜２００℃の温度、好ましくは８０〜１５０℃において、式（６）の化合物とフッ化物イオン源、例えば、フッ化カリウムとの反応により調製される。式（２８）、（２）、及び（３０）の化合物は、式（２７）のジフルオロ化合物から、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ又はＣＨ２Ｃｌ２中で、０℃〜１００℃の温度、好ましくは室温において、式Ｒ3Ｒ4ＮＨのアミンとの反応により調製することができる。一般的に、式（２８）の化合物は、単一の異性体として生成されるが、これらは式（２９）の化合物との混合物におけるものであってもよい。式（３０）の化合物は、過剰量のアミンＲ3Ｒ4ＮＨが使用される場合に生産される。
【０１００】
【化２２】
【０１０１】
式（１）の化合物の調製における更なる補助は、以下の刊行物に由来してもよい：Emilio, Toja, et. al, J. Heterocyclic Chem., 23, 1955 (1986), H. Schafer, et. al., J. f. prakt. Chemie, 321 (4), 695 (1970) 及びH. Bredereck et. al., Chem. Ber. 96, 1868-1872 (1993).
【０１０２】
一般式（４）、（５）、（６）、及び（２７）：
【化２３】
（式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、及びＲ9は上に定義したとおりである）を有する中間体化学物質は、新規な化合物であることが信じられており、そして本発明の更なる一部を形成する。
【０１０３】
一般式（５）の中間体は、互変異性体（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）において、並びに式（５）に示される形態において存在することができることに注目すべきである：
【化２４】
【０１０４】
一般式（５）により定義される発明は、全てのこのような互変異性体を包含する。
【０１０５】
一般式（１）の化合物は、活性な殺真菌剤であり、そして１又は複数の以下の病原体を制御するために使用することができる：稲及び小麦におけるピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）(マグナポルセ・グリセア（Magnaporthe grisea）)及び他の宿主における他のピリキュラリア（Pyricularia）属；小麦におけるプッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）(又はレコンジタ（recondita)）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及び他のサビ菌、大麦におけるプッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及び他のサビ菌、及び他の宿主（例えば、芝、ライ麦、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナッツ、シュガービート、野菜、及び観賞植物）におけるサビ菌；ウリ科植物（例えば、メロン）におけるエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦及び芝におけるブルメリア（Blumeria）(又はエリシフェ（Erysiphe）)グラミニス（graminis）(うどん粉病）及び様々な宿主における他のうどん粉菌、例えばホップにおけるファエロセカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えば、キュウリ）におけるファエロセカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）(ファエロセカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）)、トマト、ナス及びピーマンにおけるレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）及び蔓草におけるアンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）；穀草類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝及び他の宿主におけるコクリオボラス（Cochliobolus）属、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）属、ドレチスレラ（Drechslera）属（ピレノフォラ（Pyrenophora）属)、リンコスポリウム（Rhynchosporium）属、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）(セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）)及びファエロスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）(スタゴノスポラノドラム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum)）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツにおけるセルコサポラ・アラチジコラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）及び他の宿主、例えば、シュガービート、バナナ、エダマメ及び稲における他のセルコスポラ（Cercospora）属；トマト、イチゴ、野菜、蔓草及び他の宿主におけるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）及び他の宿主における他のボトリチス（Botrytis）属；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀草類（例えば、小麦）及び他の宿主におけるオータナリア（Alternaria）属；リンゴ、ナシ、核果、木の実及び他の宿主におけるベンツリア（Venturia）属（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）(腐敗病）を含む）；穀草類（例えば、小麦）及びトマトを含む宿主の範囲におけるクラドスポリウム（Cladosporium）属；核果、木の実及び他の宿主におけるモニリニア（Monilinia）属；トマト、芝、小麦、ウリ科植物及び他の宿主におけるジジメラ（Didymella）属；アブラナ、芝、稲、ジャガイモ、小麦及び他の宿主におけるフォマ（Phoma）属；小麦、材木及び他の宿主におけるアスペルギルス（Aspergillus）属及びアウレオバシジウム（Aureobasidium）属；ナシ、小麦、大麦及び他の宿主におけるアスコチタ（Ascochyta）属;リンゴ及びナシにおける夏病（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）)、黒菌病又は斑点病（ボトリオスファエリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa）)、黒点病（ミコスファエレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi）)、リンゴ赤星病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ-ビルギニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）)、すす点病（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena）)、黒点病（シュイゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi）)及び白腐れ病（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea）))；蔓草におけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；他のベト病菌、例えば、レタスにおけるブレミア・ラクタカエ（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主におけるペロノスポラ（Peronospora）属、ホップにおけるシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）及びウリ科植物におけるシュードペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝及び他の宿主におけるピチウム（Pythium）属（ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフェタンス（Phytophthora infestans）及び野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコ及び他の宿主におけるフィトフトラ（Phytophthora）属；稲及び芝におけるサナテフォラス・キュキュメリス（Thanatephorus cucumeris）及び様々な宿主、例えば、小麦、大麦、ピーナッツ、野菜、綿、及び芝における他のリゾクタニア（Rhizoctonia）属；芝、ピーナッツ、アブラナ、及び他の宿主におけるスクレロチニア（Sclerotinia）属；芝、ピーナッツ及び他の宿主におけるスクレロチウム（Sclerotium）属；稲におけるギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝、コーヒー及び野菜を含む宿主の範囲におけるコレトトリキュム（Colletotrichum）属、芝におけるラエチサリア・フシフォルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、パパイア及び他の宿主におけるミコスファエレラ（Mycosphaerella）；柑橘類、大豆、メロン、ナシ、ルピナス及び他の宿主におけるジアポルセ（Diaporthe）属；柑橘類、蔓草、オリーブ、ペカン、バラ及び他の宿主におけるエルシノエ（Elsinoe）属；ホップ、ジャガイモ及びトマトを含む宿主の範囲におけるベルチシリウム（Verticillium）属；アブラナ及び他の宿主におけるピレノペジザ（Pyrenopeziza）属；維管束の草枯れをおこす、ココアにおけるオンコバシジウム・セオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主、特に、小麦、大麦、芝及びトウモロコシにおけるフサリウム（Fusarium）属、チフラ（Typhula）属、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）属、ウロシスチス（Urocystis）属、チレチア（Tilletia）属及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；シュガービート、大麦及び他の宿主におけるラムラリア（Ramularia)属；収穫後の、特に果実の病気（例えば、オレンジにおけるペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナにおけるコレトリキュム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）及びブドウにおけるブトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）)；蔓草における他の病原体、特に、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリナス・イグニアラス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）及びステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；木における他の病原体（例えば、ロフォデルム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum）)又は材木における他の病原体、特に、セファロアスカス・フラグランス（Cepハロascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocystis）属、オフィオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Penicillium）属、トリコデルマ・シュードコニンギイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）及びアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；及びウイルス疾患の真菌ベクター（例えば、大麦黄色モザイクウイルス(ＢＹＭＶ)のベクターとしての、穀草類におけるポリミクサ・グラミニス（Polymyxa graminis）及びリゾマニア（rhizomania）のベクターとしてのシュガービートにおけるポリミクサ・ベタエ（Polymyxa betae））。
【０１０６】
式（１）の化合物は、１又は複数の真菌類に対して、活性となるように植物の組織において求頂的に、求底的に、または局部的に移動することができる。さらに、式（１）の化合物は植物における１又は複数の真菌類に対して、蒸気層において十分に活性となるように揮発性であってよい。
【０１０７】
このため、本発明は、病原性真菌類の駆除または制御する方法であって、殺真菌的な有効量の式（１）の化合物、または式（１）の化合物を含む組成物を、植物、植物の種子、植物若しくは種子の場所。または土壌若しくは植物の成長培地、例えば、栄養液に対して適用することを含んで成る方法を供する。
【０１０８】
本明細書において使用する「植物」の語は、苗木、低木、及び木を含む。さらに、本発明の殺真菌的方法は、保護剤、治療剤、浸透性農薬、除草剤、及び抗胞子処理剤を含む。
【０１０９】
式（１）の化合物は、好ましくは組成物の形態において、農業、園芸、及び芝草目的に使用される。
【０１１０】
植物、植物の種子、植物若しくは種子の場所、又は土壌若しくは他の育成培地に対して式（１）の化合物を適用するために、式（１）の化合物は、通常、式（１）の化合物に追加して、適当な不活性な希釈剤又は担体、及び任意的な界面活性剤（ＳＦＡ)を含む組成物に処方される。ＳＦＡは、境界面（例えば、液体／固体、液体／気体又は液体／液体境界面）の張力を低くすることにより、そして、これにより他の特性（例えば、分散、乳化及び湿潤）の変化を誘導することにより、境界面の特性を変化させることができる薬品である。好ましくは、全ての組成物（固体及び液体製剤のどちらも）は０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の式（１）の化合物を含んで成る。当該組成物は一般に、真菌類の制御のために、式（１）の化合物をヘクタールあたり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタールあたり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくはヘクタールあたり１ｇ〜１ｋｇの割合で適用するように使用される。
【０１１１】
種子のドレッシング（種子粉衣）において使用する場合、式（１）の化合物は、種子のキログラムあたり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０１１２】
他の観点において、本発明は、殺真菌的な有効量の式（１）の化合物、及びその適当な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌組成物を供する。
【０１１３】
更なる観点において、本発明は、真菌、又は真菌の場所を、式（１）の化合物を含んで成る真菌的有効量の組成物で処理することを含んで成る、場所における真菌を駆除及び制御する方法を供する。
【０１１４】
上記組成物はいくつかの処方タイプ、例えば、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（遅いまたは速い放出）、水溶液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、超微量液剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮剤（ＤＣ）、エマルジョン（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）、懸濁製剤（ＳＣ）、エアロゾル、霧/煙状製剤、カプセル懸濁製剤（ＣＳ）、及び種子トリートメント製剤から選択することができる。いずれかの例において選択された製剤のタイプは、特に意図した目的並びに式（１）の化合物の物理的、化学的、及び生物学的特性に依存するであろう。
【０１１５】
粉剤（ＤＰ）は、式（１）の化合物を１又は複数の固形希釈剤（例えば、天然粘土、高陵土、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、計藻類土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、並びに他の有機及び無機の固形担体）と混合し、そして細かい粉末になるまで当該混合物を機械的に研和することにより調製できる。
【０１１６】
水溶剤（ＳＰ）は、水の分散能／溶解能を向上させるために、式（１）の化合物を１又は複数の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、又は硫酸マグネシウム）、又は１又は複数の水溶性有機固形物（例えば、ポリサッカライド）、及び任意的に１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤、又は上記の混合物と混合することにより調製できる。それから、その混合物を細かい粉末になるまで研和する。また同様の組成物を水溶性顆粒（ＳＧ）を形成するために粒状にできる。
【０１１７】
水和剤（ＷＰ）は、液体での分散を容易にするために、式（１）の化合物を１又は複数の固形希釈剤又は担体、１又は複数の湿潤剤、及び好ましくは１又は複数の分散剤、及び任意的に１又は複数の懸濁剤と混合することにより調製できる。また、同様の組成物を顆粒水和剤（ＷＧ）を形成するために粒状にできる。
【０１１８】
粒剤（ＧＲ）は、式（１）の化合物と１又は複数の粉末にした固体の希釈剤又は担体の混合物を粒状にするか、又は多孔性の顆粒材料（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻類の土、顆粒状のトウモロコシの穂軸）において、式（１）の化合物（又は適当な製剤におけるその溶液）を吸収させることにより、又は硬い物質（例えば、砂、ケイ酸塩、無機カルボネート、硫酸塩、又はリン酸塩）において、式（１）の化合物（又は適当な製剤におけるその溶液）を吸着させ、必要であれば乾燥することにより予備形成した顆粒素材片から形成することができる。一般的に、吸収又は吸着を助けるために使用される薬剤は、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、及びエステル）、及び吸着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖、及び植物性油）を含む。また、顆粒中に１又は複数の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）を含んでもよい。
【０１１９】
分散性濃縮剤（ＤＣ）は式（１）の化合物を、水、又は有機溶媒、例えばケトン、アルコール、又はグリコールエーテルに溶かすことにより調製できる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水の希釈度を向上させるため、あるいはスプレー缶中での結晶化を防止するため）を含んでもよい。
【０１２０】
乳剤（ＥＣ）、又は水性エマルジョン製剤（ＥＷ）は、式（１）の化合物を有機溶媒（任意的な１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤、又は上記薬剤の混合物を含む）に溶かすことで調製できる。ＥＣにおける使用に適当な有機溶媒は芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン、又はアルキルナフタレン、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０、及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００により代表される；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩化炭化水素を含む。ＥＣ生成物は、水に加えることにより、自発的に乳化でき、適当な器具を使用するスプレー適用を可能にするために十分な安定性を有するエマルジョンを生成する。ＥＷの調製は、液体（室温において液体でない場合、適当な温度、一般的には７０℃以下で溶かしてもよい）としての、又は溶液中（適当な溶媒中に溶かす）の式（１）の化合物を得ること、それからエマルジョンを生成するために、生じた液体、又は溶液を高剪断力下において、１又は複数のＳＦＡを含む水中で乳化することを必要とする。ＥＷにおける使用に適当な溶媒は、植物性油、塩酸化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン、又はアルキルナフタレン）、及び水中で低い溶解度を有する他の適当な有機溶媒を含む。
【０１２１】
マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）は、自発的に熱力学的に安定な等方性の液体製剤を生産するために、水を１又は複数の溶媒と１又は複数のＳＦＡとの混合物と混合することにより調製できる。式（１）の化合物は、初めに、水又は溶媒／ＳＦＡ混合体中のいずれかに存在する。ＭＥにおける使用に適当な溶媒は、ＥＣ又はＥＷにおける使用のために本明細書において前述したものを含む。ＭＥは水中油又は油中水系（上記系は伝導性の測定により測定することができる）のいずれであってもよく、同じ薬剤中で、水溶性及び油溶性の殺虫剤を混合するのに適しているであろう。ＭＥは水への希釈に安定であり、マイクロエマルジョンとして残るか、あるいは慣習的な水性エマルジョンを形成する。
【０１２２】
懸濁製剤（ＳＣ）は、微細に分割された式（１）の化合物の不溶性固形微粒子の水性又は非水性懸濁液を含んで成ってよい。ＳＣは、化合物の微細な微粒子を生産するために、任意的に１又は複数の分散剤を伴う適当な媒体中で、式（１）の固形化合物のボール又はビーズミリングにより調製できる。１又は複数の湿潤剤を、当該組成物に含んでよく、そして微粒子が沈殿する割合を減少させるために、懸濁剤を含んでもよい。あるいは、所望する最終生成物を生産するために、式（１）の化合物を乾燥粉末化し、そして前述した薬剤を含む水に加えてもよい。
【０１２３】
エアロゾル製剤は、式（１）の化合物、及び適当な推進剤（例えば、ｎ−ブタン）を含んで成る。また、非加圧手動スプレーポンプにおける使用のための組成物を供するために、式（１）の化合物を、適当な媒体（例えば、水、又は水混和性液体、例えば、ｎ−プロパノール）に溶解させ、又は分散させることができる。
【０１２４】
式（１）の化合物は、密閉された場所において、上記化合物を含む煙を発生させるのに安定な組成物を形成するために、乾燥状態において火工品用混合物と混ぜてもよい。
【０１２５】
カプセル懸濁製剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で、但し、油滴の水性の分散剤を得る付加重合工程により調製することができる。当該工程で、各油小滴はポリマーシェルによりカプセル化され、そして式（１）の化合物、及びその任意的な担体、又は希釈剤を含む。当該ポリマーシェルは、境界面の重縮合反応、又はコアセルベーションの手順のいずれかにより生成できる。上記組成物は式（１）の化合物の調節された放出を供することができ、これらは種子トリートメントに使用できる。また、式（１）の化合物は、生物分解性ポリマーマトリックスにおいて、化合物の徐放を供するために調合できる。
【０１２６】
組成物は、組成物の生物学的性能を向上させるために（例えば、湿潤、保持又は表面分布；処理した表面の雨への耐性；又は式（１）の化合物の吸収、若しくは流動性を向上させることにより）、１又は複数の添加剤を含んでよい。このような添加剤は、界面活性剤、油に基づくスプレー添加物、例えば、一定の無機油又は天然植物油（例えば、大豆、及びアブラナ油）、及び他の生物増強アジュバント（式（１）の化合物の作用を助け、又は変化させる成分）を伴うこれらの混合物を含んでよい。
【０１２７】
また、式（１）の化合物は、種子トリートメント剤、例えば、乾燥した種子のトリートメント用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、又は分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいは流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、又はカプセル懸濁製剤（ＣＳ）を含む液体組成物としての使用のために処方できる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ、及びＬＳの組成物の調製はそれぞれ、前述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣの組成物の調製と極めて類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子に対する付着を補助するための薬剤を含んでよい（例えば、無機油、又はフィルム形成障壁）。
【０１２８】
湿潤剤、分散剤、及び乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオン、又は非イオン型のＳＦＡであってよい。
【０１２９】
陽イオン型の適当なＳＦＡは、第四級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、及びアミン塩を含む。
【０１３０】
適当な陰イオン型ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエルテルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、並びにジイソプロピル−及びトリ−イソプロピル−スルホン酸ナトリウムの混合体）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪族アルコール、及びリン酸の間の反応由来の生産物（主にモノエステル）、又は五酸化リン（主にジエステル）、例えば、ラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応；追加的に、これらの生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホン酸塩、タウリン及びリグノスルホネートを含む。
【０１３１】
両性イオン型の適当なＳＦＡは、ベタイン、プロピオン酸塩およびグリシン酸塩を含む。
【０１３２】
非イオン型の適当なＳＦＡは、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）、又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）とのアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、ブチレンオキシド、又はその混合物の濃縮生成物、長鎖の脂肪酸又はヘキシトール無水物由来の部分エステル、エチレンオキシドと上記部分エステルの濃縮生成物、ブロックポリマー（エチレンオキシド、及びプロピレンオキシドを含んで成る）、アルカノールアミド、単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）、及びレシチンを含む。
【０１３３】
適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例えば、ポリサッカライド、ポリビニルピロリドン、又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）、及び膨潤性粘土（例えば、ベントナイト、又はアタパルジャイト）を含む。
【０１３４】
化学式（１）の化合物は、いずれかの公知の殺真菌的化合物の適用方法によって、適用することができる。例えば、葉、茎、枝、又は根を含むいずれかの植物の器官に対して、栽培する前の種子に対して、又は植物が育っている、あるいは、育つべき媒体（例えば、根のまわりの土壌、一般的な土壌、水田の水又は水栽培の培養系）に対して、処方したもの、又は未処方のものを直接適用してもよく、あるいはスプレーしたり、振りかけたり、浸すことにより適用したり、クリーム又はペースト状の製剤として適用したり、蒸気として適用したり、あるいは土壌、又は水性の環境において、組成物の分布又は組み込み（例えば、顆粒組成物又は水溶性バッグに入れた組成物）を介して適用することができる。
【０１３５】
また、化学式（１）の化合物は、電動スプレー技術、又は他の低容量方法を使用する植物に対する注入、又は植物に対するスプレー、あるいは地面又は空気の灌漑系により適用できる。
【０１３６】
水性の調製剤（水溶液または分散剤）としての使用のための組成物は一般に、高い比率の活性成分を含む濃縮物の形態において供され、その濃縮物は、使用の前に水に加える。これらの濃縮物（ＤＳ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含んでもよい）は、しばしば長期間の保管に耐えること、そしてそのような保管後、慣習的なスプレー器具でそれらを適用できるように十分な期間、均質性を維持する水性調製剤を形成するために水に加えられることが必要とされる。これらの水性調製剤は、これらの使用目的に依存して、様々な量の化学式（１）の化合物を含むことができる（例えば、０．０００１〜１０重量％）。
【０１３７】
化学式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物において使用できる。適当な製剤は肥料の顆粒を含む。当該混合物は、好ましくは、２５重量％以下の化学式（１）の化合物を含む。
【０１３８】
従って、本発明はまた、肥料及び化学式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物を供する。
【０１３９】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量栄養素、又は同様の若しくは補足的な殺真菌的活性を有する、あるいは植物成長制御、除草、殺虫、線虫駆除、又はダニ駆除活性を有する化合物を含んでよい。
【０１４０】
他の殺真菌剤を含むことにより生じる組成物は、化学式（１）の化合物単独よりも広い活性スペクトル、又はより高い内在活性レベルを有することができる。更に、他の殺真菌剤は、化学式（１）の化合物の殺真菌活性において相乗効果を有することができる。
【０１４１】
化学式（１）の化合物は、上記組成物の唯一の活性成分であってもよく、あるいは適当な場合には、１又は複数の追加的な活性成分、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤、又は植物成長調整剤と混合してもよい。追加的な活性成分は、より広い活性スペクトルを有し、あるいは持続が増大された組成物を供し、化学式（１）の化合物の活性を補強し（例えば、効果の速度を増加すること、あるいは忌避性を解消することにより）、あるいはそれぞれの成分に対する耐性の発達を解消若しくは防止することを助けることができる。特に追加的な活性成分は、当該組成物の示された実用性に依存するであろう。
【０１４２】
本発明の組成物において含んでもよい殺真菌性の化合物の例は、ＡＣ３８２０４２（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニルアジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物、例えば、銅酸塩化物、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅トール（ｔａｌｌａｔｅ）、及びボルドー混液、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコット、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオフォスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル−チオエチルイデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオベル、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルサルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガミシン、クレソキム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−ジンク、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＭ６５５００（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、リン酸、フタライド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、チリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリエモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ベイパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、及び以下の化学式の化合物である。
【化２５】
【０１４３】
化学式（１）の化合物は、種子系、土壌系、又は葉系の真菌疾患に対する植物の保護のために、土壌、泥炭または、他の媒体と混合してもよい。
【０１４４】
いくつかの混合物は、同一の慣習的な製剤タイプに対して容易に与えることのできない有意に異なる物理的、化学的、又は生物学的特性を有する活性成分を含んで成ってよい。これらの状況において、他の製剤タイプを調製できる。例えば、１つの活性成分が水に不溶な固形物であり、他方が水に不溶な液体である場合、それにもかかわらず、固形物の活性成分を懸濁液として分散することにより（ＳＣの場合と同様の製剤を使用して）、一方で液体の活性成分を乳化物として分散することにより（ＥＷの場合と同様の調製を使用する）、同一の連続水相中の各活性成分を分散することが可能である。生じる組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
【０１４５】
本発明は、以下の略語を使用して、以下の実施例により説明される。
ｍｌ＝ミリリットル ｆ＝微細（fine)
ｇ＝グラム ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ｐｐｍ＝１００万分率 ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｓ＝単項 ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ｄ＝二重項 ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｔ＝三重項 ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン
ｑ＝四重項 ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ｍ＝多重項 ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー
ｂ＝ブロード
【実施例】
【０１４６】
実施例１
当該実施例は、（１，２−ジメチル−プロピル）−［６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル］−アミン（表１）の調製を示す。
【化２６】
【０１４７】
工程１
３−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化２７】
【０１４８】
酢酸パラジウム（０．１４５ｇ）、及びＤＣＭと［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウムの複合体（０．７０２ｇ）をＤＭＦ（６５ｍｌ）中に溶解し、そして５０℃に１５分間加熱した。室温に冷却後、３−アミノ−６−ブロモ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（５．０ｇ）、４−フルオロ−フェニルボロン酸（３．８２ｇ）、及びトリエチルアミン（４．５ｍｌ）を添加し、そして当該混合物を撹拌しながら９０℃に２０時間加熱した。溶媒を蒸発させ、そして残渣をＤＣＭ中に溶解した。有機相を希釈水酸化アンモニウム溶液及び水で洗浄した。硫酸ナトリウムでの乾燥及び濾過後、溶媒を蒸発させ、そして残渣をヘキサン：酢酸エチル３：１で溶出するシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、３−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．６７０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．９２（ｓ，３Ｈ），６．４（ｂｓ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）。
【０１４９】
工程２
６−（４−フルオロフェニル）−３−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製：
【化２８】
【０１５０】
工程１由来の生成物（０．１０ｇ）、２，４，６−トリフルオロフェニルアセチルクロライド（０．０９１ｇ）をトルエン（４．５ｍｌ）中で混合し、そして１２０℃で一晩加熱した。冷却した反応混合物を水に注ぎ、そして生成物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過し、そして溶媒を蒸発させた。残渣をヘキサン：酢酸エチル９：１で溶出するシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、６−（４−フルオロフェニル）−３−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．０４５ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．９２（ｓ，Ｈ），６．６７（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）。
【０１５１】
工程３
２−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オンの調製：
【化２９】
工程２由来の生成物（０．５ｇ）及び炭酸カリウム（０．３３ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）に添加し、そして６０℃で１時間撹拌した。当該反応混合物を氷及び水に注ぎ、ｐＨ３に酸性化し、そして濾過した。固形物を乾燥させ、２−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（０．４０５ｇ）を得た。融点２８５〜２８８．５℃。
【０１５２】
当該化合物と同様に、２−フェニル−８−ヒドロキシ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オンを調製した。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ６）：７．２７ｍ（２Ｈ）；７．５０ｍ（３Ｈ）；８．５０ｍ（２Ｈ）；９．４２ｓ（１Ｈ）；１１．３５ｓ（１Ｈ）；１２．１２ｓ（１Ｈ）。
【０１５３】
工程４
６，８−ジクロロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン：
【化３０】
【０１５４】
工程３由来の生成物（０．３３０ｇ）及びＤＭＦ（０．１２５ｇ）を１，２−ジクロロエタン（２ｍｌ）中に混合し、そして８０℃に加熱した。オキシ塩化リン（０．５２２ｇ）をゆっくりと添加し、そして加熱を２時間続けた。当該反応混合物を氷及び水にゆっくりとそそ板。生成物をジエチルエーテルで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥し、そして溶媒を蒸発させた後、ヘキサン：酢酸エチル９：１で溶出するシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、６，８−ジクロロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（０．２６０ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：６．８５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ），９．６（ｓ，１Ｈ）。
【０１５５】
当該化合物と同様に、６，８−ジクロロ−２−フェニル−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジンを調製した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：６．８５ｍ（２Ｈ）；７．６ｍ（３Ｈ）；８．２７ｍ（２Ｈ）；９．６２ｓ（１Ｈ）。
【０１５６】
工程５
６，８−ジフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジンの調製：
【化３１】
工程４由来の生成物（０．０５０ｇ）及び乾燥フッ化カリウム（０．０２１ｇ）を乾燥スルホラン（３．３ｍｌ）に添加し、そして撹拌しながら１３０℃で５時間加熱した。冷却後、水を添加し、そして生成物をジエチルエーテルで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を蒸発させた。残渣をヘキサン：酢酸エチル９：１で溶出するシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、６，８−ジフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（０．０４６ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：６．８７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｍ，２Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ）。
【０１５７】
当該化合物と同様に、６，８−ジフルオロ−２−フェニル−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］ピラジンを調製した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：６．８５ｍ（２Ｈ）；７．５７ｍ（３Ｈ）；８．２ｍ（２Ｈ）；９．６ｓ（１Ｈ）。
【０１５８】
工程６
（１，２−ジメチルプロピル）−［６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｂ］−８−イル］アミン、化合物１８．０３８の調製：
【化３２】
【０１５９】
工程５由来の生成物（０．０２０ｇ）、１，２−ジメチルプロピルアミン（０．００９ｇ）、触媒量のＤＭＡＰ、及び乾燥ＤＭＦ（４ｍｌ）を混合し、そして室温で１時間撹拌した。水を当該反応混合物に添加し、そして生成物をジエチルエーテルで抽出した。乾燥後、溶媒を蒸発させ、そして残渣をヘキサン：酢酸エチル４：１で溶出する酸化アルミニウムにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物（０．０１１ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．７５（ｄ，６Ｈ），０．９７（ｄ，３Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｍ，２Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ）。
【０１６０】
【表２９】
【０１６１】
実施例２
当該実施例は、一般式（１）の化合物の殺真菌特性を説明する。
化合物を、以下に記載する方法を用いリーフディスクアッセイ（leaf disk assay)において試験した。試験化合物はＤＭＳＯ中に溶かし、そして２０ｐｐｍと成るように水中に希釈した。
【０１６２】
ピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae)（稲いもち病）：低温貯蔵由来の真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢジャガイモデキストロースブロス）に直接混合した。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に置いた後、真菌の胞子を含む栄養ブロスを添加した。試験プレートを２４℃でインキュベートし、そして７２時間後、成長の阻害を測光法で測定した。
以下の化合物は、６０％以上の疾病の制御を与えた：
ピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae)：１８．０３７。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）の化合物：
【化１】
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、シアノ又はＮＲ3Ｒ4である；
Ｒ1は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキル、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシである；
Ｒ2は、ハロ、又はＮＲ3Ｒ4である；
Ｒ3とＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ3とＲ4の両方が共に、Ｈ、又はＮＲ5Ｒ6ではなく、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、１又は複数のＣ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン又はＣ3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは
これらと結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、若しくはチオモルホリンＳ−ジオキシド環、又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環、又はピロリジン環を形成し；
Ｒ5とＲ6は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキルである；
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ3Ｒ4ＮＣＯ、ＮＲ10Ｒ11であってよく、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合されてもよく、そしてここで複素環はＮＲ13、Ｏ又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含むことができる；
Ｒ10とＲ11は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ9とＲ10の両方がＮＲ5Ｒ6又はＣ1-4アルコキシではない；
Ｒ12は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＮＲ10Ｒ11、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、又はＲ3Ｒ4ＮＣＯである；
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1-4アルキル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルである；
いずれかの前述のアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基又はこれらの部分は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はＣ1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
いずれかの前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環は、Ｃ1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして
いずれかの前述のアリール若しくはヘテロアリール基又はこれらの部分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ、アロイルオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ103Ｒ104、−ＮＨＣＯＲ103、−ＮＨＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＳＯ2Ｒ103、−ＯＳＯ2Ｒ103、−ＣＯＲ103、−ＣＲ103＝ＮＲ104又は−Ｎ＝ＣＲ103Ｒ104から選択される１又は複数の置換基で任意的に置換されており、ここで式中、Ｒ103とＲ104は独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、いずれかの前述のアリール又はヘテロアリール置換基は、ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、シアノ、又はニトロで任意的に置換されており、但しＲ8とＲ9の両方が独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロＣ1-4アルキルではない。）
【請求項２】
前記式中、Ｒ8又はＲ9がＨに相当する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記式中、Ｒがハロである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記式中、ＲとＲ2の一方がクロロ又はフルオロであり、そして他方がＮＲ3Ｒ4であり、そしてＲ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、及びＲ9が請求項１に定義したとおりである、請求項１に記載の一般式（１）の化合物の調製方法であって、一般式ＮＲ3Ｒ4のアミンが一般式（６）又は（２７）：
【化２】
の化合物と反応することを含んで成る方法。
【請求項６】
一般式（４）、（５）、（６）、及び（２７）：
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9は請求項１に定義したとおりであり、Ｒ7はＣ1-4アルキルである）を有する中間体化学物質。
【請求項７】
殺真菌的有効量の請求項１に記載の化合物を含んで成る、植物殺真菌性組成物。
【請求項８】
病原性真菌類を駆除又は制御するための方法であって、植物に対して、植物の種子に対して、植物若しくは種子の場所に対して、又は土壌若しくはいずれかの他の植物成長培地に対して、殺真菌的有効量の請求項１に記載の化合物又は請求項７に記載の組成物を適用することを含んで成る方法。
【請求項１】
一般式（１）の化合物：
【化１】
（式中、
Ｒは、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、シアノ又はＮＲ3Ｒ4である；
Ｒ1は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキル、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシである；
Ｒ2は、ハロ、又はＮＲ3Ｒ4である；
Ｒ3とＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ3とＲ4の両方が共に、Ｈ、又はＮＲ5Ｒ6ではなく、あるいは
Ｒ3とＲ4は一緒に、１又は複数のＣ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ3-7アルキレン又はＣ3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは
これらと結合する窒素原子と一緒に、Ｒ3とＲ4は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、若しくはチオモルホリンＳ−ジオキシド環、又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環、又はピロリジン環を形成し；
Ｒ5とＲ6は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキルである；
Ｒ8とＲ9は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ3Ｒ4ＮＣＯ、ＮＲ10Ｒ11であってよく、あるいはＲ8とＲ9は、１又は２つの置換基Ｒ12で任意的に置換された飽和した又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環を形成するために結合されてもよく、そしてここで複素環はＮＲ13、Ｏ又はＳから選択される１〜３つのヘテロ原子を含むことができる；
Ｒ10とＲ11は独立に、Ｈ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、アリール、アリール（Ｃ1-8）アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ1-8）アルキル、ＮＲ5Ｒ6であり、但しＲ9とＲ10の両方がＮＲ5Ｒ6又はＣ1-4アルコキシではない；
Ｒ12は、Ｈ、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ＣＮ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4アルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＮＲ10Ｒ11、アリール、ヘテロアリール、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、又はＲ3Ｒ4ＮＣＯである；
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1-4アルキル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルである；
いずれかの前述のアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基又はこれらの部分は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はＣ1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
いずれかの前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環は、Ｃ1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして
いずれかの前述のアリール若しくはヘテロアリール基又はこれらの部分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ、アロイルオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アリール（Ｃ1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ103Ｒ104、−ＮＨＣＯＲ103、−ＮＨＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＣＯＮＲ103Ｒ104、−ＳＯ2Ｒ103、−ＯＳＯ2Ｒ103、−ＣＯＲ103、−ＣＲ103＝ＮＲ104又は−Ｎ＝ＣＲ103Ｒ104から選択される１又は複数の置換基で任意的に置換されており、ここで式中、Ｒ103とＲ104は独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、いずれかの前述のアリール又はヘテロアリール置換基は、ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-6）アルキルチオ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、シアノ、又はニトロで任意的に置換されており、但しＲ8とＲ9の両方が独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロＣ1-4アルキルではない。）
【請求項２】
前記式中、Ｒ8又はＲ9がＨに相当する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式中、Ｒ2がＮＲ3Ｒ4である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記式中、Ｒがハロである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記式中、ＲとＲ2の一方がクロロ又はフルオロであり、そして他方がＮＲ3Ｒ4であり、そしてＲ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、及びＲ9が請求項１に定義したとおりである、請求項１に記載の一般式（１）の化合物の調製方法であって、一般式ＮＲ3Ｒ4のアミンが一般式（６）又は（２７）：
【化２】
の化合物と反応することを含んで成る方法。
【請求項６】
一般式（４）、（５）、（６）、及び（２７）：
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ8、及びＲ9は請求項１に定義したとおりであり、Ｒ7はＣ1-4アルキルである）を有する中間体化学物質。
【請求項７】
殺真菌的有効量の請求項１に記載の化合物を含んで成る、植物殺真菌性組成物。
【請求項８】
病原性真菌類を駆除又は制御するための方法であって、植物に対して、植物の種子に対して、植物若しくは種子の場所に対して、又は土壌若しくはいずれかの他の植物成長培地に対して、殺真菌的有効量の請求項１に記載の化合物又は請求項７に記載の組成物を適用することを含んで成る方法。
【公表番号】特表２００８−５０３５２９（Ｐ２００８−５０３５２９Ａ）
【公表日】平成２０年２月７日（２００８．２．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５１７１８４（Ｐ２００７−５１７１８４）
【出願日】平成１７年６月２１日（２００５．６．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００６７０６
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１２３７３３
【国際公開日】平成１７年１２月２９日（２００５．１２．２９）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年２月７日（２００８．２．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年６月２１日（２００５．６．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００６７０６
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１２３７３３
【国際公開日】平成１７年１２月２９日（２００５．１２．２９）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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