液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
【課題】ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供する。
【解決手段】第一成分として例えば下記構造式で例示される、高い上限温度を有し、そして大きな誘電率異方性を有する新規な四環化合物を含有し、第二成分として小さな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【解決手段】第一成分として例えば下記構造式で例示される、高い上限温度を有し、そして大きな誘電率異方性を有する新規な四環化合物を含有し、第二成分として小さな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＴＮ（twisted nematic）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）、またはＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子などに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラストを上げるためには、組成物における大きな弾性定数がより好ましい。
【０００４】
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。組成物における大きな弾性定数は素子における大きなコントラスト比と短い応答時間に寄与する。したがって、大きな弾性定数が好ましい。
【０００６】
ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。正の誘電率異方性を有する液晶組成物は特許文献１に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−００３０５３号公報
【０００８】
望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性、大きな弾性定数などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ１は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｍは、０、１、または２である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性を有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。光学活性な化合物または重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。
【００１３】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、液晶組成物の全重量に基づいた第一成分の重量百分率（重量％）を意味する。第二成分の割合などにおいても同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）を意味する。
【００１４】
成分化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１の意味は同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−１）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−１）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｘ１、Ｙ１などにも適用される。
【００１５】
本発明は、下記の項などである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ１は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ１は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｍは、０、１、または２である。
【００１６】
２． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、そして第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲である項１に記載の液晶組成物。
【００１７】
３． 第三成分として式（３−１）から式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｆは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は独立して、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【００１８】
４． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、そして第三成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である項３に記載の液晶組成物。
【００１９】
５． 第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１または３に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ７は水素またはフッ素であり；Ｙ５は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ２は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｎは、１、２、または３である。
【００２０】
６． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、第三成分の割合が０重量％から６０重量％の範囲であり、そして第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である項５に記載の液晶組成物。
【００２１】
７． 第一成分が、式（１−１−１）、式（１−２−１）、および式（１−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２２】
８． 第二成分が式（２−１）から式（２−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２３】
９． 第二成分が、式（２−１）、式（２−７）、式（２−９）、および式（２−１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項８に記載の液晶組成物。
【００２４】
１０． 第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２５】
１１． 第三成分が、式（３−１−１）から式（３−１−７）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項３から５、および７から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２６】
１２． 第三成分が、式（３−１−１）から式（３−１−３）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項３から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２７】
１３． 第三成分が式（３−１−１）から式（３−１−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２８】
１４． 第三成分が式（３−１−１）および式（３−１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２９】
１５． 第三成分が式（３−１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００３０】
１６． 第四成分が式（４−１）から式（４−１６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【００３１】
１７． 第四成分が式（４−１）から式（４−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキル、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００３２】
１８． 第四成分が式（４−１）から式（４−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３３】
１９． 第一成分が式（１−１−１）から式（１−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、式（２−１）、式（２−７）、式（２−９）、および式（２−１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第三成分が式（３−１−１）から式（３−１−６）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第四成分が式（４−１）から式（４−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項５から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３４】
２０． 第一成分が式（１−２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第三成分が、式（３−１−１）、式（３−１−６）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第四成分が式（４−１）から式（４−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項５から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３５】
２１． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、第三成分の割合が１０重量％から６０重量％の範囲であり、そして第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である項５から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３６】
２２． 式（１−１）で表される化合物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【００３７】
２３． 式（１−２）で表される化合物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【００３８】
２４． 項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物、または項２２または２３に記載の化合物を含有する液晶表示素子。
【００３９】
２５． 液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である項２４に記載の液晶表示素子。
【００４０】
２６． ２５℃における周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性が１７以上である項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４１】
本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＳＡのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【００４２】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００４３】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３−１）から化合物（３−３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。
【００４４】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３−１）から化合物（３−３）、および化合物（４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４５】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がほぼゼロであることを意味する。
【００４６】
【００４７】
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は上限温度を上げ、そして誘電率異方性を大きく上げる。化合物（２）は下限温度を下げ、そして粘度を下げる。化合物（３−１）は上限温度を上げ、そして誘電率異方性を大きく上げる。化合物（３−２）は上限温度を下げるが、誘電率異方性を大きく上げる。化合物（３−３）は誘電率異方性を大きく上げる。化合物（４）は下限温度を下げ、そして誘電率異方性を上げる。
【００４８】
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第四成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。好ましい組成物における成分の組み合わせは、誘電率異方性を上げるため、粘度を下げるため、または下限温度を下げるために、第一成分＋第二成分＋第三成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。
【００４９】
第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約３０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約２０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％から約１０重量％の範囲である。
【００５０】
第二成分の好ましい割合は、粘度を下げるために約５重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約４０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約３０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％から約２５重量％の範囲である。
【００５１】
第三成分は、大きな誘電率異方性を有する組成物の調製に適している。この第三成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約７０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約６０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０重量％から約５０重量％の範囲である。
【００５２】
第四成分は、大きな誘電率異方性を有する組成物の調製に適している。この第四成分の好ましい割合は約５重量％から約５０重量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約４０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約３５重量％の範囲である。
【００５３】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、またはＲ７は、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性のために、炭素数１から１２のアルキルである。さらに好ましいＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、またはＲ７は、粘度を下げるため、または弾性定数を上げるために、炭素数１から５のアルキルである。Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ２は、粘度を下げるために、炭素数２から５のアルケニルであり、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から７のアルキルである。Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ３は粘度を下げるために炭素数２から５のアルケニルであり、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から７のアルキルである。
【００５４】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるために、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００５５】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を下げるために、メトキシまたはエトキシである。
【００５６】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【００５７】
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００５８】
アルキルは環状アルキルを含まない。アルコキシは環状アルコキシを含まない。アルケニルは環状アルケニルを含まない。任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルは、任意の水素がフッ素で置き換えられた環状アルケニルを含まない。
【００５９】
環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、ｍが２である時、任意の２つの環Ｄは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、または環Ｄは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレンである。環Ｅは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、好ましい環Ｅは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンであり、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレンである。環Ｆは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ｆは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、上限温度を上げるために１，４−シクロへキシレンである。環Ｇは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、ｎが２または３である時、任意の２つの環Ｇは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｇは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、上限温度を上げるために１，４−シクロへキシレンであり、誘電率異方性を上げるために１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００６０】
Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり、ｍが２である時、任意の２つのＺ１は同じであっても、異なってもよく、ｎが２または３である時、任意の２つのＺ２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ１は粘度を下げるために単結合であり、上限温度を上げるためにカルボニルオキシである。好ましいＺ２は粘度を下げるために単結合またはエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにカルボニルオキシである。
【００６１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、またはＸ７は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
【００６２】
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、またはＹ５は、粘度を下げるためにフッ素である。
【００６３】
ｍは、０、１、または２である。好ましいｍは上限温度を上げるために１または２であり、下限温度を下げるために０である。ｎは、１、２、または３である。好ましいｎは上限温度を上げるために３であり、下限温度を下げるために２である。
【００６４】
第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。これらの化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
【００６５】
好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）から化合物（１−１−３）、化合物（１−２−１）から化合物（１−２−３）、化合物（１−３−１）から化合物（１−３−３）、および化合物（１−４−１）から化合物（１−４−３）である。さらに好ましい化合物（１）は化合物（１−１−１）、化合物（１−２−１）、および化合物（１−３−１）である。特に好ましい化合物（１）は化合物（１−１−１）および化合物（１−２−１）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２−１）から化合物（２−１５）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２−１）、化合物（２−７）、化合物（２−９）および化合物（２−１４）である。特に好ましい化合物（２）は化合物（２−１）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１−２１）、化合物（３−２−１）から化合物（３−２−３）、および化合物（３−３−１）から化合物（３−３−３）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１−３）、化合物（３−２−１）、および化合物（３−３−１）である。特に好ましい化合物（３）は化合物（３−１−１）および化合物（３−２−１）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）から化合物（４−１８）である。さらに好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）から化合物（４−１１）である。特に好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）から化合物（４−５）である。
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【００８１】
第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−５）である。光学活性な化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
【００８２】
【００８３】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。
【００８４】
酸化防止剤の好ましい例は、ｐが１から９の整数である化合物（６）などである。化合物（６）において、好ましいｐは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｐは１または７である。ｐが１である化合物（６）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｐが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【００８５】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【００８６】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
【００８７】
ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例はアクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために約１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量％から約２重量％の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ Ｊａｐａｎ Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を約０．１重量％から５重量％の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を約１重量％から約３重量％の範囲で含む。
【００８８】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。
【００８９】
＜化合物（１）の合成＞
式（１）で示される液晶性化合物は、有機合成化学の合成手法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物に目的の末端基、環、および結合基を導入する方法は、例えば、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座 １４ 有機化合物の合成と反応（１９７８年）丸善 あるいは第四版 実験化学講座 １９〜２６ 有機合成Ｉ〜ＶＩＩＩ （１９９１）丸善等に記載の方法をあげることができる。
【００９０】
〔化合物（１−１）の合成方法〕
以下、化合物（１）の合成例として、化合物（１−１）を合成する方法の一例を下記に示す。このスキームにおいて、Ｒ１、Ｘ１、Ｙ１の記号は本発明の態様における項２２に記載されている記号の定義と同一である。
【００９１】
【００９２】
アルデヒド誘導体（１０１）は、試薬として入手できる。
化合物（１０１）、化合物（１０２）、および硫酸マグネシウム無水物の混合物を、ｐ−トルエンスルホン酸のような酸と作用させて化合物（１０３）に誘導し、次いで、得られた化合物（１０３）のシクロヘキサン溶液をＰｄ触媒の存在下で、８０℃、加圧条件にて水素還元を行うと、ケトン誘導体（１０４）を得ることができる。
【００９３】
得られた化合物（１０４）に、対応するＧｒｉｇｎａｒｄ反応剤（１０５）を作用させてアルコール誘導体とし、次いでｐ−トルエンスルホン酸無水物などの酸を用いて脱水反応を行い、さらにラレー−ＮｉあるいはＰｄ触媒下で水素還元をすることにより、化合物（１０６）を得ることができる。ここで、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶濾過を行うことによって、トランス体である化合物（１０６）を単離できる。
【００９４】
化合物（１０６）をｎ−ＢｕＬｉに作用させた後にＣＦ２Ｂｒ２と反応させて化合物（１０７）に誘導し、最後に対応するフェノール誘導体（１０８）を炭酸カリウムなどの塩基を用いてエーテル化を行うことにより、目的とする化合物（１−１）を得ることができる。
【００９５】
［化合物（１−２）の合成法］
以下、化合物（１−２）を合成する方法の一例を下記に示す。このスキームにおいて、Ｒ１、Ｘ１、Ｙ１の記号は本発明の態様における項２３に記載されている記号の定義と同一である。
【００９６】
ブロモベンゼン誘導体（１１１）およびボロン酸誘導体（１１２）は、試薬として入手できる。
化合物（１１１）、化合物（１１２）、および炭酸カリウムなどの塩基の混合物に、Ｐｄ触媒を加えて反応させると化合物（１１３）を得ることができる。得られた化合物（１１３）にｎ−ＢｕＬｉを作用させた後にホルミルピペリジンと反応させて化合物（１１４）に誘導できる。
【００９７】
得られた化合物（１１４）と化合物（１１５）の混合物に、ｐ−トルエンスルホン酸無水物などの酸を用いて脱水環化反応を行うと、化合物（１１６）が得られる。化合物（１１６）をｎ−ＢｕＬｉに作用させた後にＣＦ２Ｂｒ２と反応させて化合物（１１７）に誘導し、最後に、対応するフェノール誘導体（１１８）を炭酸カリウムなどの塩基を用いてエーテル化を行うことにより、目的とする化合物（１−２）を得ることができる。
【００９８】
＜化合物（２）〜（４）の合成＞
これらの化合物（２）から（４）は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（２−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報および特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−７）は、特開昭５７−１６５３２８号公報および特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−９）は、特表２００６−５０３１３０号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−１４）は、特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１）および化合物（３−２）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−３）は、特開平１０−２０４０１６号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１）はＷＯ９８／１７６６４パンフレットおよび特開平９−１２５６９号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−６）から化合物（４−１０）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（６）のｐが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｐが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【００９９】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【０１００】
最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【０１０１】
本発明の液晶組成物の好ましいネマチック相の下限温度は、少なくとも約０℃以下であり、より好ましいネマチック相の下限温度は約−２０℃以下であり、特により好ましいネマチック相の下限温度は約−３０℃以下である。
【０１０２】
本発明の液晶組成物の好ましいネマチック相の上限温度は、少なくとも約７０℃以上であり、より好ましいネマチック相の上限温度は約８０℃以上であり、特により好ましいネマチック相の上限温度は約９０℃以上である。
【０１０３】
本発明の液晶組成物の５８９ｎｍで２５℃における好ましい光学異方性は、約０．０７から約０．２０の範囲であり、より好ましい光学異方性は約０．０７から約０．１６の範囲であり、特により好ましい光学異方性は約０．０８から約０．１３の範囲である。
【０１０４】
本発明の液晶組成物の２５℃における好ましい誘電率異方性は、少なくとも約５以上であり、より好ましい誘電率異方性は約１０以上であり、特により好ましい誘電率異方性は約１７以上である。
【０１０５】
この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加状態での液晶分子の配列がパネル基板に対して並行あるいは垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
【実施例】
【０１０６】
合成例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の合成例によって限定されない。
【０１０７】
［合成例１］
化合物（１−１−ａ）の合成
（一般式（１−１）で、Ｒ１＝Ｃ５Ｈ１１、Ｘ１＝Ｙ１＝Ｆ である化合物）
【０１０８】
合成スキームを下記に示す。
【０１０９】
［第一工程］ 化合物（１０３）および（１０４）の合成
１−ヒドロキシベンズアルデヒド（１０１）（20.0g, 0.164mol）、２−ペンチルプロパン−１，３−ジオール（１０２）（26.8g, 0.183mol）、硫酸マグネシウム無水物（20.0g）、ｐ−トルエンスルホン酸（0.80g）、およびトルエン（100ｍL）の混合液を４０℃にて３時間攪拌した。反応終了後、反応混合液を濾過して濾液部を取り出し、水で３回洗浄してトルエンを留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１（容量比））にて精製し、化合物（１０３）（38.8g, 0.155mol；収率９４％）を得た。
得られた化合物（１０２）（38.8g, 0.155mol）のシクロヘキサン（150ｍL）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（ＮＡタイプ）（エヌイーケムキャット製）（1.6g）を加えて、７０℃、０．５ＭＰａの条件にて水素雰囲気下で５時間加熱攪拌した。反応終了後は、反応液中のＰｄ触媒を濾別し、次いでシクロヘキサンを留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１（容量比））にて精製し、化合物（１０４）（24.1g, 0.0946mol；収率６１％）を得た。
【０１１０】
［第二工程］ 化合物（１０６）の合成
窒素気流下にて、細粒状のマグネシウム（2.46g, 0.101mol）とＴＨＦ（30mL）の混合液に、３０〜４０℃に液温を保ちながら、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン（１０５）（19.5g, 0.101mol）のＴＨＦ（80mL）をゆっくりと滴下させてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製し、そのまま３０℃で１時間攪拌した。その後、前段で得られた化合物（１０４）（21.4g, 0.0842mol）のＴＨＦ溶液を、３０〜４０℃に保ちながらＧｒｉｇｎａｒｄ試薬に滴下して、そのまま１時間攪拌した。反応終了後、反応液を３Ｎ−ＨＣｌ水溶液にゆっくりと注ぎ、トルエン（300mL）にて抽出して溶液を水で３回洗浄してトルエンを留去してアルコール誘導体(28.4g, 0.0771mol)の残渣を得た。
得られたアルコール誘導体（28.4g, 0.0771mol）のトルエン（100mL）溶液にｐ−トルエンスルホン酸（0.85g）を加えて、生成した水を除去しながら１１０℃にて１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水で３回洗浄し、トルエンを留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）、および再結晶濾過（溶媒：エタノール／ヘプタン＝１／１（容量比））を３回行って、トランス体のシクロヘキセン誘導体（16.8g, 0.0478mol）を得た。
得られたシクロヘキセン誘導体（16.8g, 0.0478mol）、トルエン（30mL）／エタノール（60mL）混合溶液に、Ｒａｎｅｙ−Ｎｉ触媒(1.68g)を加えて、３０℃、０．５ＭＰａの条件にて水素雰囲気下で６時間攪拌した。反応終了後は、反応液中のＮｉ触媒を濾別し、次いで溶媒を留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ｎ−ヘプタン＝２／１（容量比））にて精製し、トランス体の化合物（１０６）（8.20g, 0.0233mol；収率２８％）を得た。
【０１１１】
［第三工程］ 化合物（１０７）の合成
窒素雰囲気下で、前段で得られた化合物（１０６）（8.00g, 0.0227mol）のＴＨＦ（80mL）溶液に、−４０℃にてｎ−ＢｕＬｉ／ｎ−ヘキサン溶液（16ｍL, 1.57mol/L）を滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。次いで、ジブロモジフルオロメタン（5.25g, 0.0250mol）のＴＨＦ（10mL）溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を水に空けてトルエン（200ｍL）にて抽出し、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比））にて精製し、化合物（１０７）（5.68g（純度：３１％）, 3.66mmol）を得た。
【０１１２】
［第四工程］
窒素気流下で、３，４，５−トリフルオロフェノール（１０８）（0.596g, 4.03mmol）、炭酸カリウム（1.06g, 7.69mmol）、テトラブチルアンモニウムブロミド（0.117g, 0.366mmol）およびＤＭＦ（30mL）の混合溶液を４０℃にて３０分間加熱攪拌した。次いで、前段で得られた化合物（１０７）（5.68g（純度：３１％）, 3.66mmol）のＤＭＦ（20ml）溶液をゆっくりと加え、９０℃にて１時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水に空け、トルエン（200mL）にて抽出して、重曹水で１回、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１（容量比））にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過（溶媒：ヘプタン／エタノール＝１／１（容量比））にて精製して、標題化合物（１−１−ａ）（0.221g, 0.403mmol, 収率：１１％）を得た。
【０１１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）： 0.797−0.825(t, 3H), 0.947−0.962(m, 2H), 1.16−1.32(m, 11H), 1.85−1.92(m, 5H), 2.40−2.42(tt, 1H), 3.20−3.25(t, 2H), 4.00−4.15(d, 1H) 6.75−6.77(d, 2H), 6.87−6.90(dd, 2H).
１９F−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）： -62.1−-62.2(t, 2F), -111.9−-112.0(dt, 2F), 133.0−-133.1(dd, 2F), -163.7−-163.8(tt, 1F).
【０１１４】
得られた化合物（１−１−ａ）の相転移温度は以下の通りであった。測定は、Ｄｉａｍｏｎｄ−ＤＳＣ（パーキンエルマー製）を用いて行った。
相転移温度：Ｃ ７０．９ Ｃ ７４．８ Ｎ １２１．９ Ｉｓｏ。
【０１１５】
合成例１で得られた化合物（１−１−ａ）の１０重量％と後述の母液晶の９０重量％とを混合して組成物Ａを調整し、混合比と測定値の結果から、外挿法により算出した値を以下に示す。
ＮＩ＝88.7℃、Δｎ＝0.097、Δε＝33.4
【０１１６】
［合成例２］
化合物（１−２−ａ）の合成
（一般式（１−２）で、Ｒ１＝Ｃ５Ｈ１１、Ｘ１＝Ｙ１＝Ｆ である化合物）
【０１１７】
合成スキームを下記に示す。
【０１１８】
［第一工程］ 化合物（１１３）の合成
ブロモベンゼン誘導体（１１１）（50.0g, 0.166mol）、ボロン酸誘導体（１１２）（28.7g, 0.183mol）、炭酸カリウム（34.4g, 0.249mol）、トリフェニルホスフィン（0.871g, 0.00332mol）、トルエン（100mL）、エタノール（100mL）、水（10mL）の混合溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（1.16g, 0.00166mol）を加えて、８０℃で８時間加熱攪拌した。反応終了後に、反応液を水に空けてトルエン（100ｍL）を加え、重曹水で１回、水で３回洗浄した後に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘプタン）にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過（溶媒：ヘプタン／エタノール＝１／１（容量比））にて精製して、化合物（１１３）（32.4g, 0.113mol, 収率：６８％）を得た。
【０１１９】
［第二工程］ 化合物（１１４）の合成
窒素雰囲気下で、マグネシウム（2.59g, 0.107mol）のＴＨＦ（5mL）溶液に、前段で得られた化合物（１１３）（25.5g, 0.526mol）のＴＨＦ（50mL）溶液を少量加えて加熱することによってグリニァール反応を開始させた。反応温度を２０〜３０℃に保ちながら、残りの化合物（１１３）のＴＨＦ溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。次いで、反応温度を０℃まで冷却し、ホルミルピペリジン（15.1g, 0.133mol）のＴＨＦ（30mL）溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を１Ｎ−ＨＣｌ水溶液に空け、トルエン（200ｍL）にて抽出し、重曹水で１回、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）にて精製し、化合物（１１４）（11.2g, 47.4mmol；収率４２％）を得た。
【０１２０】
［第三工程］ 化合物（１１６）の合成
前段で得られた化合物（１１４）（11.2g, 47.5mmol）、化合物（１１５）（8.32g, 56.9mmol）のトルエン（80mL）に、ｐ−トルエンスルホン酸水和物（0.30g）を加えて、dean-stark-trapで系内に生成した水を取り除きながら１１０℃で２時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけてトルエン（100mL）を加え、重曹水で１回、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過（溶媒：エタノール／ヘプタン＝１／１（容量比））にて精製し、化合物（１１６）（10.0g, 27.5mmol；収率５８％）を得た。
【０１２１】
［第四工程］ 化合物（１１７）の合成
窒素雰囲気下で、前段で得られた化合物（１１６）（10.0g, 27.5mmol）のＴＨＦ（80mL）溶液に、−４０℃にてｎ−ＢｕＬｉ／ｎ−ヘキサン溶液（21mL, 1.57mol/L）を滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。次いで、ジブロモジフルオロメタン（6.91g, 32.9mmol）のＴＨＦ（14mL）溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を水に空けてトルエン（200ｍL）にて抽出し、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）にて精製し、化合物（１１７）（13.3g（純度：４８％）, 12.9mmol）を得た。
【０１２２】
［第五工程］
窒素気流下で、３，４，５−トリフルオロフェノール（１１８）（2.11g, 14.2mmol）、炭酸カリウム（3.58g, 25.9mmol）、テトラブチルアンモニウムブロミド（0.417g, 1.29mmol）およびＤＭＦ（30mL）の混合溶液を４０℃にて３０分間加熱攪拌した。次いで、前段で得られた化合物（１１７）（13.3g（純度：４８％）, 12.9mmol）のＤＭＦ（50ml）溶液をゆっくりと加え、９０℃にて１時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水に空け、トルエン（200mL）にて抽出して、重曹水で２回、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過（溶媒：エタノール／酢酸エチル＝１／１（容量比））にて精製して、標題化合物（１−２−ａ）（4.77g, 8.51mmol；収率６６％）を得た。
【０１２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）： 0.900−0.914(t, 3H), 1.09−1.13(m, 2H), 1.28−1.34(m, 6H), 2.11−2.16(m, 1H), 3.53−3.57(t, 2H), 4.24−4.27(dd, 2H), 5.44(s, 1H), 6.98−7.00(dd, 2H), 7.19−7.21(d, 2H), 7.35−7.42(m, 3H).
１９F−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）： -62.3−-62.4(t, 2F), -111.1−-111.2(dt, 2F), 132.9−-133.0(dd, 2F), -136.7−-163.7(tt, 1F).
【０１２４】
得られた化合物（１−２−ａ）の相転移温度は以下の通りであった。測定は、Ｄｉａｍｏｎｄ−ＤＳＣ（パーキンエルマー製）を用いて行った。
相転移温度：Ｃ ６２．４ Ｎ １０８．５ Ｉｓｏ。
【０１２５】
合成例２で得られた化合物（１−２−ａ）の１５重量％と母液晶の８５重量％とを混合して組成物Ａを調整し、混合比と測定値の結果から、外挿法により算出した値を以下に示す。
ＮＩ＝96.4℃、Δｎ＝0.137、Δε＝39.1
【０１２６】
化合物（１−２）はＲ１＝Ｃ５Ｈ１１、Ｘ１＝Ｙ１＝Ｆの化合物以外にも、Ｒ１＝Ｃ３Ｈ７、およびＣ４Ｈ９も合成した。得られた化合物（１−２）の相転移温度は以下の通りであった。得られた化合物（１−２）の１５重量％と後述の母液晶の８５重量％とを混合して組成物Ｂを調整し、混合比と測定値の結果から、外挿法により算出した値を以下に示す。
尚、母液晶の成分、ネマチック−等方性液体の相転移温度（ＮＩ）、光学異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）の測定法については下記に示す。
【０１２７】
組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度および誘電率異方性の値を求めた。
【０１２８】
母液晶の成分は下記のとおりである。各成分の割合は、重量％である。
【０１２９】
特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
【０１３０】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【０１３１】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１３２】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
【０１３３】
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【０１３４】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１３５】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１３６】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５ / Δｎ (μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【０１３７】
電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１３８】
電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１３９】
電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ−３の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
【０１４０】
電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−４の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。
【０１４１】
応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和である。
【０１４２】
弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向セルに試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値である。
【０１４３】
比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【０１４４】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【０１４５】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【０１４６】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル数）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出する。
【０１４７】
1Ｈ−ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
【０１４８】
1９Ｆ−ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはトリクロロフルオロメタンを用いた。
【０１４９】
相構造および相転移温度（℃）：以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（on set）、相転移温度を決定した。
【０１５０】
結晶はＫと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれＫ1またはＫ2と表した。また、スメクチック相はＳｍ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳｍＢ、またはＳｍＡと表した。ＢＰはブルー相または光学的に等方性の液晶相を表す。２相の共存状態は（Ｎ＊＋Ｉ）、（Ｎ＊＋ＢＰ）という形式で表記することがある。具体的には、（Ｎ＊＋Ｉ）は、それぞれ非液晶等方相とキラルネマチック相が共存する相を表し、（Ｎ＊＋ＢＰ）は、ＢＰ相または光学的に等方性の液晶相とキラルネマチック相が共存した相を表す。Ｕｎは光学的等方性ではない未確認の相を表す。相転移温度の表記として、例えば、「Ｋ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」とは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＫＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への相転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
【０１５１】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【０１５２】
【０１５３】
［比較例１］
国際公開２００９／０８９８９８パンフレットに開示された組成物の中から実施例５を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１）に類似した化合物であるジオキサン環を有する化合物（３−１）、および化合物（２）を含有しており、その中で最も誘電率異方性が大きいからである。本願と同じ測定条件にて物性の比較をするために、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） １５％
４−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４％
３−ＨＨＢＨ−３ （２） ２％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １４％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
１−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ５％
ＮＩ=７８．０℃；Ｔｃ≦０℃；Δｎ＝０．０７９；Δε＝１３．９．
国際公開２００９／０８９８９８パンフレットの実施例５の記載ではΔε＝１８．０（参考値）であったが、本願で上述した方法により測定した結果ではΔε＝１３．９と文献値より小さい値となった。
【０１５４】
［実施例１］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物は上記の比較例１の組成物において化合物（１）に類似した化合物であるジオキサン環を有する化合物（３−１）を第一成分の化合物に置き換えて作製した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ５％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ３％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ４％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ３％
４−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４％
３−ＨＨＢＨ−３ （２） ２％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １４％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
１−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ５％
ＮＩ=７４．７℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８２；Δε＝１６．３．
本組成物の組合せによって、比較例１に較べてΔεがかなり大きな値となった。
【０１５５】
［実施例２］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ４％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１） ５％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １２％
１−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ８％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ８％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） １２％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ４％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
ＮＩ＝７５．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１９．８；γ１＝２１１ｍＰａ・ｓ
【０１５６】
［実施例３］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ４％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１） ８％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ８％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−７） ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １０％
１−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ６％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ７％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） １０％
ＮＩ＝７５．０℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝１９．９；γ１＝１８１ｍＰａ・ｓ
【０１５７】
［実施例４］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ３％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ２％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ６％
２−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ５％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ２％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ６％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ４％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ８％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） １２％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４） ６％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４） ４％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ４％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
ＮＩ＝８３．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝２１．１；γ１＝２２７ｍＰａ・ｓ
【０１５８】
［実施例５］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
Ｖ２−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
２−ＨＨ−３ （２−１） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １０％
ＶＦＦ−ＨＨ−３ （２−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−２） ２％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （２−１４） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ９％
４−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １６％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ９％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４） ７％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
ＮＩ＝７２．５℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝１９．２
【０１５９】
［実施例６］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−３） ２％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １７％
１−ＢＢ−２Ｖ （２−３） ２％
３−ＨＨＢ−１ （２−７） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （２−７） ２％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （２−９） ２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−５ （２−１５） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） １０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ９％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ２％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−７） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−９） ２％
ＮＩ＝７９．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝１８．０
【０１６０】
［実施例７］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ２％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ３％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ２％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１） １５％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （２−１１） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （２−１１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （２−１１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ９％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ５％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−２−３） ８％
１−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ８％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １４％
ＮＩ=８３．５℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝１８．４．
【０１６１】
実施例１から実施例７の組成物は、比較例１の組成物と比べて、大きな誘電率異方性を有する。よって、本発明による液晶組成物は優れた特性を有する。
【産業上の利用可能性】
【０１６２】
ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、大きな弾性定数、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。このような組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子となるので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＴＮ（twisted nematic）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）、またはＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子などに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラストを上げるためには、組成物における大きな弾性定数がより好ましい。
【０００４】
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。組成物における大きな弾性定数は素子における大きなコントラスト比と短い応答時間に寄与する。したがって、大きな弾性定数が好ましい。
【０００６】
ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。正の誘電率異方性を有する液晶組成物は特許文献１に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−００３０５３号公報
【０００８】
望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性、大きな弾性定数などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ１は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｍは、０、１、または２である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性を有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。光学活性な化合物または重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。
【００１３】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、液晶組成物の全重量に基づいた第一成分の重量百分率（重量％）を意味する。第二成分の割合などにおいても同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）を意味する。
【００１４】
成分化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１の意味は同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−１）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−１）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｘ１、Ｙ１などにも適用される。
【００１５】
本発明は、下記の項などである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ１は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ１は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｍは、０、１、または２である。
【００１６】
２． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、そして第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲である項１に記載の液晶組成物。
【００１７】
３． 第三成分として式（３−１）から式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｆは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は独立して、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【００１８】
４． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、そして第三成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である項３に記載の液晶組成物。
【００１９】
５． 第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１または３に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ７は水素またはフッ素であり；Ｙ５は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ２は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｎは、１、２、または３である。
【００２０】
６． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、第三成分の割合が０重量％から６０重量％の範囲であり、そして第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である項５に記載の液晶組成物。
【００２１】
７． 第一成分が、式（１−１−１）、式（１−２−１）、および式（１−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２２】
８． 第二成分が式（２−１）から式（２−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２３】
９． 第二成分が、式（２−１）、式（２−７）、式（２−９）、および式（２−１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項８に記載の液晶組成物。
【００２４】
１０． 第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２５】
１１． 第三成分が、式（３−１−１）から式（３−１−７）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項３から５、および７から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２６】
１２． 第三成分が、式（３−１−１）から式（３−１−３）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項３から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【００２７】
１３． 第三成分が式（３−１−１）から式（３−１−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２８】
１４． 第三成分が式（３−１−１）および式（３−１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２９】
１５． 第三成分が式（３−１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００３０】
１６． 第四成分が式（４−１）から式（４−１６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【００３１】
１７． 第四成分が式（４−１）から式（４−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキル、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【００３２】
１８． 第四成分が式（４−１）から式（４−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３３】
１９． 第一成分が式（１−１−１）から式（１−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、式（２−１）、式（２−７）、式（２−９）、および式（２−１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第三成分が式（３−１−１）から式（３−１−６）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第四成分が式（４−１）から式（４−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項５から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３４】
２０． 第一成分が式（１−２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第三成分が、式（３−１−１）、式（３−１−６）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第四成分が式（４−１）から式（４−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項５から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３５】
２１． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、第三成分の割合が１０重量％から６０重量％の範囲であり、そして第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である項５から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３６】
２２． 式（１−１）で表される化合物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【００３７】
２３． 式（１−２）で表される化合物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【００３８】
２４． 項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物、または項２２または２３に記載の化合物を含有する液晶表示素子。
【００３９】
２５． 液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である項２４に記載の液晶表示素子。
【００４０】
２６． ２５℃における周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性が１７以上である項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４１】
本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＳＡのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【００４２】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００４３】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３−１）から化合物（３−３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。
【００４４】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３−１）から化合物（３−３）、および化合物（４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４５】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がほぼゼロであることを意味する。
【００４６】
【００４７】
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は上限温度を上げ、そして誘電率異方性を大きく上げる。化合物（２）は下限温度を下げ、そして粘度を下げる。化合物（３−１）は上限温度を上げ、そして誘電率異方性を大きく上げる。化合物（３−２）は上限温度を下げるが、誘電率異方性を大きく上げる。化合物（３−３）は誘電率異方性を大きく上げる。化合物（４）は下限温度を下げ、そして誘電率異方性を上げる。
【００４８】
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第四成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。好ましい組成物における成分の組み合わせは、誘電率異方性を上げるため、粘度を下げるため、または下限温度を下げるために、第一成分＋第二成分＋第三成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。
【００４９】
第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約３０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約２０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％から約１０重量％の範囲である。
【００５０】
第二成分の好ましい割合は、粘度を下げるために約５重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約４０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約３０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％から約２５重量％の範囲である。
【００５１】
第三成分は、大きな誘電率異方性を有する組成物の調製に適している。この第三成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約７０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約６０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０重量％から約５０重量％の範囲である。
【００５２】
第四成分は、大きな誘電率異方性を有する組成物の調製に適している。この第四成分の好ましい割合は約５重量％から約５０重量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約４０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約３５重量％の範囲である。
【００５３】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、またはＲ７は、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性のために、炭素数１から１２のアルキルである。さらに好ましいＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、またはＲ７は、粘度を下げるため、または弾性定数を上げるために、炭素数１から５のアルキルである。Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ２は、粘度を下げるために、炭素数２から５のアルケニルであり、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から７のアルキルである。Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ３は粘度を下げるために炭素数２から５のアルケニルであり、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から７のアルキルである。
【００５４】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるために、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００５５】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を下げるために、メトキシまたはエトキシである。
【００５６】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【００５７】
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００５８】
アルキルは環状アルキルを含まない。アルコキシは環状アルコキシを含まない。アルケニルは環状アルケニルを含まない。任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルは、任意の水素がフッ素で置き換えられた環状アルケニルを含まない。
【００５９】
環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、ｍが２である時、任意の２つの環Ｄは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、または環Ｄは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレンである。環Ｅは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、好ましい環Ｅは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンであり、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレンである。環Ｆは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ｆは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、上限温度を上げるために１，４−シクロへキシレンである。環Ｇは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、ｎが２または３である時、任意の２つの環Ｇは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｇは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、上限温度を上げるために１，４−シクロへキシレンであり、誘電率異方性を上げるために１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００６０】
Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり、ｍが２である時、任意の２つのＺ１は同じであっても、異なってもよく、ｎが２または３である時、任意の２つのＺ２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ１は粘度を下げるために単結合であり、上限温度を上げるためにカルボニルオキシである。好ましいＺ２は粘度を下げるために単結合またはエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにカルボニルオキシである。
【００６１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、およびＸ７は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、またはＸ７は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
【００６２】
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、またはＹ５は、粘度を下げるためにフッ素である。
【００６３】
ｍは、０、１、または２である。好ましいｍは上限温度を上げるために１または２であり、下限温度を下げるために０である。ｎは、１、２、または３である。好ましいｎは上限温度を上げるために３であり、下限温度を下げるために２である。
【００６４】
第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。これらの化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
【００６５】
好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）から化合物（１−１−３）、化合物（１−２−１）から化合物（１−２−３）、化合物（１−３−１）から化合物（１−３−３）、および化合物（１−４−１）から化合物（１−４−３）である。さらに好ましい化合物（１）は化合物（１−１−１）、化合物（１−２−１）、および化合物（１−３−１）である。特に好ましい化合物（１）は化合物（１−１−１）および化合物（１−２−１）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２−１）から化合物（２−１５）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２−１）、化合物（２−７）、化合物（２−９）および化合物（２−１４）である。特に好ましい化合物（２）は化合物（２−１）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１−２１）、化合物（３−２−１）から化合物（３−２−３）、および化合物（３−３−１）から化合物（３−３−３）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１−３）、化合物（３−２−１）、および化合物（３−３−１）である。特に好ましい化合物（３）は化合物（３−１−１）および化合物（３−２−１）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）から化合物（４−１８）である。さらに好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）から化合物（４−１１）である。特に好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）から化合物（４−５）である。
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【００８１】
第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−５）である。光学活性な化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
【００８２】
【００８３】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。
【００８４】
酸化防止剤の好ましい例は、ｐが１から９の整数である化合物（６）などである。化合物（６）において、好ましいｐは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｐは１または７である。ｐが１である化合物（６）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｐが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【００８５】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【００８６】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
【００８７】
ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例はアクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために約１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量％から約２重量％の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ Ｊａｐａｎ Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を約０．１重量％から５重量％の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を約１重量％から約３重量％の範囲で含む。
【００８８】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。
【００８９】
＜化合物（１）の合成＞
式（１）で示される液晶性化合物は、有機合成化学の合成手法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物に目的の末端基、環、および結合基を導入する方法は、例えば、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座 １４ 有機化合物の合成と反応（１９７８年）丸善 あるいは第四版 実験化学講座 １９〜２６ 有機合成Ｉ〜ＶＩＩＩ （１９９１）丸善等に記載の方法をあげることができる。
【００９０】
〔化合物（１−１）の合成方法〕
以下、化合物（１）の合成例として、化合物（１−１）を合成する方法の一例を下記に示す。このスキームにおいて、Ｒ１、Ｘ１、Ｙ１の記号は本発明の態様における項２２に記載されている記号の定義と同一である。
【００９１】
【００９２】
アルデヒド誘導体（１０１）は、試薬として入手できる。
化合物（１０１）、化合物（１０２）、および硫酸マグネシウム無水物の混合物を、ｐ−トルエンスルホン酸のような酸と作用させて化合物（１０３）に誘導し、次いで、得られた化合物（１０３）のシクロヘキサン溶液をＰｄ触媒の存在下で、８０℃、加圧条件にて水素還元を行うと、ケトン誘導体（１０４）を得ることができる。
【００９３】
得られた化合物（１０４）に、対応するＧｒｉｇｎａｒｄ反応剤（１０５）を作用させてアルコール誘導体とし、次いでｐ−トルエンスルホン酸無水物などの酸を用いて脱水反応を行い、さらにラレー−ＮｉあるいはＰｄ触媒下で水素還元をすることにより、化合物（１０６）を得ることができる。ここで、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶濾過を行うことによって、トランス体である化合物（１０６）を単離できる。
【００９４】
化合物（１０６）をｎ−ＢｕＬｉに作用させた後にＣＦ２Ｂｒ２と反応させて化合物（１０７）に誘導し、最後に対応するフェノール誘導体（１０８）を炭酸カリウムなどの塩基を用いてエーテル化を行うことにより、目的とする化合物（１−１）を得ることができる。
【００９５】
［化合物（１−２）の合成法］
以下、化合物（１−２）を合成する方法の一例を下記に示す。このスキームにおいて、Ｒ１、Ｘ１、Ｙ１の記号は本発明の態様における項２３に記載されている記号の定義と同一である。
【００９６】
ブロモベンゼン誘導体（１１１）およびボロン酸誘導体（１１２）は、試薬として入手できる。
化合物（１１１）、化合物（１１２）、および炭酸カリウムなどの塩基の混合物に、Ｐｄ触媒を加えて反応させると化合物（１１３）を得ることができる。得られた化合物（１１３）にｎ−ＢｕＬｉを作用させた後にホルミルピペリジンと反応させて化合物（１１４）に誘導できる。
【００９７】
得られた化合物（１１４）と化合物（１１５）の混合物に、ｐ−トルエンスルホン酸無水物などの酸を用いて脱水環化反応を行うと、化合物（１１６）が得られる。化合物（１１６）をｎ−ＢｕＬｉに作用させた後にＣＦ２Ｂｒ２と反応させて化合物（１１７）に誘導し、最後に、対応するフェノール誘導体（１１８）を炭酸カリウムなどの塩基を用いてエーテル化を行うことにより、目的とする化合物（１−２）を得ることができる。
【００９８】
＜化合物（２）〜（４）の合成＞
これらの化合物（２）から（４）は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（２−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報および特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−７）は、特開昭５７−１６５３２８号公報および特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−９）は、特表２００６−５０３１３０号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−１４）は、特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１）および化合物（３−２）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−３）は、特開平１０−２０４０１６号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１）はＷＯ９８／１７６６４パンフレットおよび特開平９−１２５６９号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−６）から化合物（４−１０）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（６）のｐが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｐが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【００９９】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【０１００】
最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【０１０１】
本発明の液晶組成物の好ましいネマチック相の下限温度は、少なくとも約０℃以下であり、より好ましいネマチック相の下限温度は約−２０℃以下であり、特により好ましいネマチック相の下限温度は約−３０℃以下である。
【０１０２】
本発明の液晶組成物の好ましいネマチック相の上限温度は、少なくとも約７０℃以上であり、より好ましいネマチック相の上限温度は約８０℃以上であり、特により好ましいネマチック相の上限温度は約９０℃以上である。
【０１０３】
本発明の液晶組成物の５８９ｎｍで２５℃における好ましい光学異方性は、約０．０７から約０．２０の範囲であり、より好ましい光学異方性は約０．０７から約０．１６の範囲であり、特により好ましい光学異方性は約０．０８から約０．１３の範囲である。
【０１０４】
本発明の液晶組成物の２５℃における好ましい誘電率異方性は、少なくとも約５以上であり、より好ましい誘電率異方性は約１０以上であり、特により好ましい誘電率異方性は約１７以上である。
【０１０５】
この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加状態での液晶分子の配列がパネル基板に対して並行あるいは垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
【実施例】
【０１０６】
合成例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の合成例によって限定されない。
【０１０７】
［合成例１］
化合物（１−１−ａ）の合成
（一般式（１−１）で、Ｒ１＝Ｃ５Ｈ１１、Ｘ１＝Ｙ１＝Ｆ である化合物）
【０１０８】
合成スキームを下記に示す。
【０１０９】
［第一工程］ 化合物（１０３）および（１０４）の合成
１−ヒドロキシベンズアルデヒド（１０１）（20.0g, 0.164mol）、２−ペンチルプロパン−１，３−ジオール（１０２）（26.8g, 0.183mol）、硫酸マグネシウム無水物（20.0g）、ｐ−トルエンスルホン酸（0.80g）、およびトルエン（100ｍL）の混合液を４０℃にて３時間攪拌した。反応終了後、反応混合液を濾過して濾液部を取り出し、水で３回洗浄してトルエンを留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１（容量比））にて精製し、化合物（１０３）（38.8g, 0.155mol；収率９４％）を得た。
得られた化合物（１０２）（38.8g, 0.155mol）のシクロヘキサン（150ｍL）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（ＮＡタイプ）（エヌイーケムキャット製）（1.6g）を加えて、７０℃、０．５ＭＰａの条件にて水素雰囲気下で５時間加熱攪拌した。反応終了後は、反応液中のＰｄ触媒を濾別し、次いでシクロヘキサンを留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５／１（容量比））にて精製し、化合物（１０４）（24.1g, 0.0946mol；収率６１％）を得た。
【０１１０】
［第二工程］ 化合物（１０６）の合成
窒素気流下にて、細粒状のマグネシウム（2.46g, 0.101mol）とＴＨＦ（30mL）の混合液に、３０〜４０℃に液温を保ちながら、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン（１０５）（19.5g, 0.101mol）のＴＨＦ（80mL）をゆっくりと滴下させてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製し、そのまま３０℃で１時間攪拌した。その後、前段で得られた化合物（１０４）（21.4g, 0.0842mol）のＴＨＦ溶液を、３０〜４０℃に保ちながらＧｒｉｇｎａｒｄ試薬に滴下して、そのまま１時間攪拌した。反応終了後、反応液を３Ｎ−ＨＣｌ水溶液にゆっくりと注ぎ、トルエン（300mL）にて抽出して溶液を水で３回洗浄してトルエンを留去してアルコール誘導体(28.4g, 0.0771mol)の残渣を得た。
得られたアルコール誘導体（28.4g, 0.0771mol）のトルエン（100mL）溶液にｐ−トルエンスルホン酸（0.85g）を加えて、生成した水を除去しながら１１０℃にて１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水で３回洗浄し、トルエンを留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）、および再結晶濾過（溶媒：エタノール／ヘプタン＝１／１（容量比））を３回行って、トランス体のシクロヘキセン誘導体（16.8g, 0.0478mol）を得た。
得られたシクロヘキセン誘導体（16.8g, 0.0478mol）、トルエン（30mL）／エタノール（60mL）混合溶液に、Ｒａｎｅｙ−Ｎｉ触媒(1.68g)を加えて、３０℃、０．５ＭＰａの条件にて水素雰囲気下で６時間攪拌した。反応終了後は、反応液中のＮｉ触媒を濾別し、次いで溶媒を留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ｎ−ヘプタン＝２／１（容量比））にて精製し、トランス体の化合物（１０６）（8.20g, 0.0233mol；収率２８％）を得た。
【０１１１】
［第三工程］ 化合物（１０７）の合成
窒素雰囲気下で、前段で得られた化合物（１０６）（8.00g, 0.0227mol）のＴＨＦ（80mL）溶液に、−４０℃にてｎ−ＢｕＬｉ／ｎ−ヘキサン溶液（16ｍL, 1.57mol/L）を滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。次いで、ジブロモジフルオロメタン（5.25g, 0.0250mol）のＴＨＦ（10mL）溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を水に空けてトルエン（200ｍL）にて抽出し、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比））にて精製し、化合物（１０７）（5.68g（純度：３１％）, 3.66mmol）を得た。
【０１１２】
［第四工程］
窒素気流下で、３，４，５−トリフルオロフェノール（１０８）（0.596g, 4.03mmol）、炭酸カリウム（1.06g, 7.69mmol）、テトラブチルアンモニウムブロミド（0.117g, 0.366mmol）およびＤＭＦ（30mL）の混合溶液を４０℃にて３０分間加熱攪拌した。次いで、前段で得られた化合物（１０７）（5.68g（純度：３１％）, 3.66mmol）のＤＭＦ（20ml）溶液をゆっくりと加え、９０℃にて１時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水に空け、トルエン（200mL）にて抽出して、重曹水で１回、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１（容量比））にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過（溶媒：ヘプタン／エタノール＝１／１（容量比））にて精製して、標題化合物（１−１−ａ）（0.221g, 0.403mmol, 収率：１１％）を得た。
【０１１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）： 0.797−0.825(t, 3H), 0.947−0.962(m, 2H), 1.16−1.32(m, 11H), 1.85−1.92(m, 5H), 2.40−2.42(tt, 1H), 3.20−3.25(t, 2H), 4.00−4.15(d, 1H) 6.75−6.77(d, 2H), 6.87−6.90(dd, 2H).
１９F−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）： -62.1−-62.2(t, 2F), -111.9−-112.0(dt, 2F), 133.0−-133.1(dd, 2F), -163.7−-163.8(tt, 1F).
【０１１４】
得られた化合物（１−１−ａ）の相転移温度は以下の通りであった。測定は、Ｄｉａｍｏｎｄ−ＤＳＣ（パーキンエルマー製）を用いて行った。
相転移温度：Ｃ ７０．９ Ｃ ７４．８ Ｎ １２１．９ Ｉｓｏ。
【０１１５】
合成例１で得られた化合物（１−１−ａ）の１０重量％と後述の母液晶の９０重量％とを混合して組成物Ａを調整し、混合比と測定値の結果から、外挿法により算出した値を以下に示す。
ＮＩ＝88.7℃、Δｎ＝0.097、Δε＝33.4
【０１１６】
［合成例２］
化合物（１−２−ａ）の合成
（一般式（１−２）で、Ｒ１＝Ｃ５Ｈ１１、Ｘ１＝Ｙ１＝Ｆ である化合物）
【０１１７】
合成スキームを下記に示す。
【０１１８】
［第一工程］ 化合物（１１３）の合成
ブロモベンゼン誘導体（１１１）（50.0g, 0.166mol）、ボロン酸誘導体（１１２）（28.7g, 0.183mol）、炭酸カリウム（34.4g, 0.249mol）、トリフェニルホスフィン（0.871g, 0.00332mol）、トルエン（100mL）、エタノール（100mL）、水（10mL）の混合溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（1.16g, 0.00166mol）を加えて、８０℃で８時間加熱攪拌した。反応終了後に、反応液を水に空けてトルエン（100ｍL）を加え、重曹水で１回、水で３回洗浄した後に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘプタン）にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過（溶媒：ヘプタン／エタノール＝１／１（容量比））にて精製して、化合物（１１３）（32.4g, 0.113mol, 収率：６８％）を得た。
【０１１９】
［第二工程］ 化合物（１１４）の合成
窒素雰囲気下で、マグネシウム（2.59g, 0.107mol）のＴＨＦ（5mL）溶液に、前段で得られた化合物（１１３）（25.5g, 0.526mol）のＴＨＦ（50mL）溶液を少量加えて加熱することによってグリニァール反応を開始させた。反応温度を２０〜３０℃に保ちながら、残りの化合物（１１３）のＴＨＦ溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。次いで、反応温度を０℃まで冷却し、ホルミルピペリジン（15.1g, 0.133mol）のＴＨＦ（30mL）溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を１Ｎ−ＨＣｌ水溶液に空け、トルエン（200ｍL）にて抽出し、重曹水で１回、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）にて精製し、化合物（１１４）（11.2g, 47.4mmol；収率４２％）を得た。
【０１２０】
［第三工程］ 化合物（１１６）の合成
前段で得られた化合物（１１４）（11.2g, 47.5mmol）、化合物（１１５）（8.32g, 56.9mmol）のトルエン（80mL）に、ｐ−トルエンスルホン酸水和物（0.30g）を加えて、dean-stark-trapで系内に生成した水を取り除きながら１１０℃で２時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけてトルエン（100mL）を加え、重曹水で１回、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過（溶媒：エタノール／ヘプタン＝１／１（容量比））にて精製し、化合物（１１６）（10.0g, 27.5mmol；収率５８％）を得た。
【０１２１】
［第四工程］ 化合物（１１７）の合成
窒素雰囲気下で、前段で得られた化合物（１１６）（10.0g, 27.5mmol）のＴＨＦ（80mL）溶液に、−４０℃にてｎ−ＢｕＬｉ／ｎ−ヘキサン溶液（21mL, 1.57mol/L）を滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。次いで、ジブロモジフルオロメタン（6.91g, 32.9mmol）のＴＨＦ（14mL）溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を水に空けてトルエン（200ｍL）にて抽出し、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）にて精製し、化合物（１１７）（13.3g（純度：４８％）, 12.9mmol）を得た。
【０１２２】
［第五工程］
窒素気流下で、３，４，５−トリフルオロフェノール（１１８）（2.11g, 14.2mmol）、炭酸カリウム（3.58g, 25.9mmol）、テトラブチルアンモニウムブロミド（0.417g, 1.29mmol）およびＤＭＦ（30mL）の混合溶液を４０℃にて３０分間加熱攪拌した。次いで、前段で得られた化合物（１１７）（13.3g（純度：４８％）, 12.9mmol）のＤＭＦ（50ml）溶液をゆっくりと加え、９０℃にて１時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水に空け、トルエン（200mL）にて抽出して、重曹水で２回、水で３回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過（溶媒：エタノール／酢酸エチル＝１／１（容量比））にて精製して、標題化合物（１−２−ａ）（4.77g, 8.51mmol；収率６６％）を得た。
【０１２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）： 0.900−0.914(t, 3H), 1.09−1.13(m, 2H), 1.28−1.34(m, 6H), 2.11−2.16(m, 1H), 3.53−3.57(t, 2H), 4.24−4.27(dd, 2H), 5.44(s, 1H), 6.98−7.00(dd, 2H), 7.19−7.21(d, 2H), 7.35−7.42(m, 3H).
１９F−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）： -62.3−-62.4(t, 2F), -111.1−-111.2(dt, 2F), 132.9−-133.0(dd, 2F), -136.7−-163.7(tt, 1F).
【０１２４】
得られた化合物（１−２−ａ）の相転移温度は以下の通りであった。測定は、Ｄｉａｍｏｎｄ−ＤＳＣ（パーキンエルマー製）を用いて行った。
相転移温度：Ｃ ６２．４ Ｎ １０８．５ Ｉｓｏ。
【０１２５】
合成例２で得られた化合物（１−２−ａ）の１５重量％と母液晶の８５重量％とを混合して組成物Ａを調整し、混合比と測定値の結果から、外挿法により算出した値を以下に示す。
ＮＩ＝96.4℃、Δｎ＝0.137、Δε＝39.1
【０１２６】
化合物（１−２）はＲ１＝Ｃ５Ｈ１１、Ｘ１＝Ｙ１＝Ｆの化合物以外にも、Ｒ１＝Ｃ３Ｈ７、およびＣ４Ｈ９も合成した。得られた化合物（１−２）の相転移温度は以下の通りであった。得られた化合物（１−２）の１５重量％と後述の母液晶の８５重量％とを混合して組成物Ｂを調整し、混合比と測定値の結果から、外挿法により算出した値を以下に示す。
尚、母液晶の成分、ネマチック−等方性液体の相転移温度（ＮＩ）、光学異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）の測定法については下記に示す。
【０１２７】
組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度および誘電率異方性の値を求めた。
【０１２８】
母液晶の成分は下記のとおりである。各成分の割合は、重量％である。
【０１２９】
特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
【０１３０】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【０１３１】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１３２】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
【０１３３】
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【０１３４】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１３５】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１３６】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５ / Δｎ (μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【０１３７】
電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１３８】
電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１３９】
電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ−３の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
【０１４０】
電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−４の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。
【０１４１】
応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和である。
【０１４２】
弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向セルに試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値である。
【０１４３】
比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【０１４４】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【０１４５】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【０１４６】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル数）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出する。
【０１４７】
1Ｈ−ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
【０１４８】
1９Ｆ−ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはトリクロロフルオロメタンを用いた。
【０１４９】
相構造および相転移温度（℃）：以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（on set）、相転移温度を決定した。
【０１５０】
結晶はＫと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれＫ1またはＫ2と表した。また、スメクチック相はＳｍ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳｍＢ、またはＳｍＡと表した。ＢＰはブルー相または光学的に等方性の液晶相を表す。２相の共存状態は（Ｎ＊＋Ｉ）、（Ｎ＊＋ＢＰ）という形式で表記することがある。具体的には、（Ｎ＊＋Ｉ）は、それぞれ非液晶等方相とキラルネマチック相が共存する相を表し、（Ｎ＊＋ＢＰ）は、ＢＰ相または光学的に等方性の液晶相とキラルネマチック相が共存した相を表す。Ｕｎは光学的等方性ではない未確認の相を表す。相転移温度の表記として、例えば、「Ｋ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」とは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＫＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への相転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
【０１５１】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【０１５２】
【０１５３】
［比較例１］
国際公開２００９／０８９８９８パンフレットに開示された組成物の中から実施例５を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１）に類似した化合物であるジオキサン環を有する化合物（３−１）、および化合物（２）を含有しており、その中で最も誘電率異方性が大きいからである。本願と同じ測定条件にて物性の比較をするために、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） １５％
４−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４％
３−ＨＨＢＨ−３ （２） ２％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １４％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
１−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ５％
ＮＩ=７８．０℃；Ｔｃ≦０℃；Δｎ＝０．０７９；Δε＝１３．９．
国際公開２００９／０８９８９８パンフレットの実施例５の記載ではΔε＝１８．０（参考値）であったが、本願で上述した方法により測定した結果ではΔε＝１３．９と文献値より小さい値となった。
【０１５４】
［実施例１］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物は上記の比較例１の組成物において化合物（１）に類似した化合物であるジオキサン環を有する化合物（３−１）を第一成分の化合物に置き換えて作製した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ５％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ３％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ４％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ３％
４−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４％
３−ＨＨＢＨ−３ （２） ２％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １４％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
１−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ５％
ＮＩ=７４．７℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８２；Δε＝１６．３．
本組成物の組合せによって、比較例１に較べてΔεがかなり大きな値となった。
【０１５５】
［実施例２］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ４％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１） ５％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １２％
１−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ８％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ８％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） １２％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ４％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
ＮＩ＝７５．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１９．８；γ１＝２１１ｍＰａ・ｓ
【０１５６】
［実施例３］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ４％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１） ８％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ８％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−７） ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １０％
１−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ６％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ７％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） １０％
ＮＩ＝７５．０℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝１９．９；γ１＝１８１ｍＰａ・ｓ
【０１５７】
［実施例４］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ３％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ２％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ６％
２−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ５％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−６） ２％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ６％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ４％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） ８％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１） １２％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４） ６％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４） ４％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ４％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１４） ２％
ＮＩ＝８３．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝２１．１；γ１＝２２７ｍＰａ・ｓ
【０１５８】
［実施例５］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
Ｖ２−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
２−ＨＨ−３ （２−１） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １０％
ＶＦＦ−ＨＨ−３ （２−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−２） ２％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （２−１４） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ９％
４−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １６％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ９％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４） ７％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
ＮＩ＝７２．５℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝１９．２
【０１５９】
［実施例６］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−３） ２％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １７％
１−ＢＢ−２Ｖ （２−３） ２％
３−ＨＨＢ−１ （２−７） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （２−７） ２％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （２−９） ２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−５ （２−１５） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） １０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ９％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−４） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−５） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ２％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−７） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−９） ２％
ＮＩ＝７９．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝１８．０
【０１６０】
［実施例７］
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ２％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ３％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ２％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１） １５％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （２−１１） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （２−１１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （２−１１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ９％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１−１） ５％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１） １８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−２−３） ８％
１−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） ８％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−１） １４％
ＮＩ=８３．５℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝１８．４．
【０１６１】
実施例１から実施例７の組成物は、比較例１の組成物と比べて、大きな誘電率異方性を有する。よって、本発明による液晶組成物は優れた特性を有する。
【産業上の利用可能性】
【０１６２】
ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、大きな弾性定数、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。このような組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子となるので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ１は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ１は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｍは、０、１、または２である。
【請求項２】
第三成分として式（３−１）から式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｆは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【請求項３】
第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ７は水素またはフッ素であり；Ｙ５は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ２は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｎは、１、２、または３である。
【請求項４】
第一成分が、式（１−１−１）、式（１−２−１）、および式（１−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項５】
第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項６】
第三成分が、式（３−１−１）から式（３−１−３）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項７】
第三成分が式（３−１−１）から式（３−１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
第四成分が式（４−１）から式（４−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項９】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、第三成分の割合が１０重量％から６０重量％の範囲であり、そして第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である請求項３から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
式（１−１）で表される化合物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【請求項１１】
式（１−２）で表される化合物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【請求項１２】
請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物、または請求項１０または１１に記載の化合物を含有する液晶表示素子。
【請求項１３】
液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項１２に記載の液晶表示素子。
【請求項１】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ１は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ１は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｍは、０、１、または２である。
【請求項２】
第三成分として式（３−１）から式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｆは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【請求項３】
第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｘ７は水素またはフッ素であり；Ｙ５は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；Ｚ２は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｎは、１、２、または３である。
【請求項４】
第一成分が、式（１−１−１）、式（１−２−１）、および式（１−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項５】
第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルコキシメチル、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項６】
第三成分が、式（３−１−１）から式（３−１−３）、式（３−２−１）、および式（３−３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項７】
第三成分が式（３−１−１）から式（３−１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
第四成分が式（４−１）から式（４−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項９】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲であり、第三成分の割合が１０重量％から６０重量％の範囲であり、そして第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である請求項３から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
式（１−１）で表される化合物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【請求項１１】
式（１−２）で表される化合物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
【請求項１２】
請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物、または請求項１０または１１に記載の化合物を含有する液晶表示素子。
【請求項１３】
液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項１２に記載の液晶表示素子。
【公開番号】特開２０１１−１５３２０２（Ｐ２０１１−１５３２０２Ａ）
【公開日】平成２３年８月１１日（２０１１．８．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１５０４１（Ｐ２０１０−１５０４１）
【出願日】平成２２年１月２７日（２０１０．１．２７）
【出願人】（３１１００２０６７）ＪＮＣ株式会社 (208)
【出願人】（５９６０３２１００）チッソ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年８月１１日（２０１１．８．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１月２７日（２０１０．１．２７）
【出願人】（３１１００２０６７）ＪＮＣ株式会社 (208)
【出願人】（５９６０３２１００）チッソ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
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