液晶組成物
【課題】 誘電率異方性が負であり、その絶対値が大きく、粘度の低い液晶組成物を提供し、さらにそれを用いたＶＡ型等の液晶表示素子を提供する。
【解決手段】 一般式（I）で表される化合物を含有し、一般式（II）で表される化合物を含有する液晶組成物。
【化１】
本発明の液晶化合物の組み合わせによって、屈折率異方性等の物性値をほぼ維持したまま、粘度の低い誘電率異方性が負の液晶組成物が得られた。この組成物を用いることにより、高温域まで高い電圧保持率を維持できる信頼性に優れた液晶表示素子が提供され、このディスプレイはＶＡ方式やＥＣＢ方式、ＩＰＳ方式等の液晶ディスプレイとして非常に実用的である。
【解決手段】 一般式（I）で表される化合物を含有し、一般式（II）で表される化合物を含有する液晶組成物。
【化１】
本発明の液晶化合物の組み合わせによって、屈折率異方性等の物性値をほぼ維持したまま、粘度の低い誘電率異方性が負の液晶組成物が得られた。この組成物を用いることにより、高温域まで高い電圧保持率を維持できる信頼性に優れた液晶表示素子が提供され、このディスプレイはＶＡ方式やＥＣＢ方式、ＩＰＳ方式等の液晶ディスプレイとして非常に実用的である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性Δεが負のネマチック液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、単純マトリックス方式、最近ではＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式が主流となっている。
【０００３】
これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は現在汎用のＴＮ型やＳＴＮ型と異なり、誘電率異方性（Δε）が負の液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等への応用において、現在最も期待されているものである。
ＶＡ型等の表示方式に用いられる液晶材料には、低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が要求される。すなわち、誘電率異方性が負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Tni）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料の屈折率異方性をセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度の低い液晶材料が要求される。
【０００４】
誘電率異方性が負の液晶材料として、以下のような2,3-ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（特許文献１参照）が開示されている。
【０００５】
【化１】
（式中、R及びR'は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシ基を表す。）
しかし、これらの化合物を用いた誘電率異方性が負の液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
【０００６】
一方、本願発明の一般式（I）で表される化合物はすでに開示されている（特許文献２参照）が、これらの化合物と他にどのような化合物を用いることで誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物の特性を向上できるかについての具体的な開示は無い。
従って、誘電率異方性が負であってその絶対値が大きい液晶組成物の開発が望まれていた。
【０００７】
【特許文献１】特開平８−１０４８６９号
【特許文献２】特表平１１−５０８８９０号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性、粘性等の物性値を改善するか又は悪化させることなく、絶対値の大きな負の誘電率異方性を持つ液晶組成物を提供し、さらにそれを用いたＶＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式（I）
【００１０】
【化２】
【００１１】
（式中、R1は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R2は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表し、
Xは水素原子又はフッ素原子を表し、
Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基、フッ素原子により置換されていても良い1,4-フェニレン基又は単結合を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
一般式（II）
【００１２】
【化３】
(式中、R3及びR4はそれぞれ独立的に一般式(I)におけるR2と同じ意味を表し、
B1及びB2はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)
(b) (この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよい)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
【００１３】
Y1及びY2はそれぞれ独立的に
-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Y2及びB2が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
pは0、1又は2を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物を提供し、さらに、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の液晶化合物の組み合わせによって、屈折率異方性をほぼ維持したまま、粘度の低い誘電率異方性が負の液晶組成物が得られた。この組成物を用いることにより、高温域まで高い電圧保持率を維持できる信頼性に優れた液晶表示素子が提供され、このディスプレイはＶＡ方式やＥＣＢ方式、ＩＰＳ方式等の液晶ディスプレイとして非常に実用的であり、特にセルギャップを薄くすることなく高速応答化に有効である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本願発明における液晶組成物において、第一成分として一般式（I）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種から２０種が好ましく、１種から１５種がより好ましく、１種から１０種がさらに好ましく、１種から８種が特に好ましい。
一般式（I）で表される化合物の含有率は、３から４０質量％であることが好ましく、５から４０質量％の範囲であることがより好ましく、５から３０質量％の範囲であることが特に好ましい。これらの化合物は、絶対値の大きな負の誘電率異方性を有するが、含有量が多いと粘度を上昇させる傾向があるため、低い粘度を重視する場合はこれらの含有率が少ないことが好ましく、絶対値の大きな負の誘電率異方性を重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましい。
【００１６】
一般式（I）において、R1及びR2は、それぞれ独立的に、炭素数1から10のアルキル基、炭素数2から10のアルケニル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表すことが好ましいが、素数1から5のアルキル基、炭素数2から5のアルケニル基、炭素数1から5のアルコキシル基又は炭素数3から5のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素数1から5のアルコキシル基が特に好ましく、アルケニル基では以下の式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００１７】
【化４】
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)
Aは、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、無置換の1,4-フェニレン基又は単結合を表すことが好ましい。
Xはフッ素原子を表すことが好ましい。
【００１８】
Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合がさらに好ましい。
【００１９】
さらに詳述すると、一般式（I）は、具体的な構造として以下の一般式（I-A）から一般式（I-E）で表される化合物が好ましく、
【００２０】
【化５】
【００２１】
（式中、R1及びR2は、一般式（I）におけるR1及びR2と同じ意味を表す。）
第二成分として、一般式（II）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種から１２種が好ましく、１種から８種がより好ましく、１種から６種がさらに好ましい。
【００２２】
一般式（II）の含有率は２０から７０質量％の範囲であることがより好ましい。これらの化合物は、誘電率異方性の絶対値を大きくする効果はほとんどないものの粘度を低くする効果があり、低い粘度を重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましく、誘電率異方性の絶対値を大きくすることを重視する場合はこれらの含有率が少ないことが好ましい。
【００２３】
一般式（II）において、R3及びR4はそれぞれ独立的に、炭素数1から10のアルキル基、炭素数2から10のアルケニル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表すことが好ましいが、R3は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、R4は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表すことがより好ましく、
具体的にはR3は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、
R4は、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3、-O(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表すことがさらに好ましい。
【００２４】
B1及びB2はそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基（この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基が酸素原子に置換されているものを含む）、1,4-フェニレン基（この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されているものを含む）、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基もしくはこれらの水素原子がフッ素原子で置換された置換基を表すことが好ましく、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、フッ素置換された1,4-フェニレン基又は1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基がより好ましい。
【００２５】
Y1及びY2はそれぞれ独立的に、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合がさらに好ましい。
【００２６】
さらに詳述すると、一般式（II）は、具体的な構造として以下の一般式（II-A）から一般式（II-H）からなる群で表される化合物が好ましい。
【００２７】
【化６】
【００２８】
（式中、R13、R15、R17、R19、R21、R23、R25及びR27は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、R14、R16、R18、R20、R22、R24、R26及びR28は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3、-O(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表す。）
本願発明においては追加の成分として、誘電率異方性が負である一般式（III-A）から一般式（III-J）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することも好ましい。
【００２９】
【化７】
【００３０】
（式中、R29及びR30はそれぞれ独立して炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R31は炭素数1から10のアルキル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよい。）
一般式（III-A）から一般式（III-J）からなる化合物群の内、一般式（III-A）から一般式（III-F）で表される化合物がより好ましく、一般式（III-E）から一般式（III-F）で表される化合物が特に好ましい。
【００３１】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A）から一般式（II-H）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有することが好ましい。
【００３２】
一般式（I-A）及び一般式（I-B）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A）から一般式（II-H）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有することがより好ましい。
【００３３】
一般式（I-A）及び一般式（I-B）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A）から一般式（II-H）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有し、一般式（III-A）から一般式（III-J）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を１０から６０質量％含有することが特に好ましい。
【００３４】
一般式（I-A）及び一般式（I-B）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A）、一般式（II-D）、一般式（II-G）及び一般式（II-H）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有し、一般式（III-E）から一般式（III-F）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を１０から６０質量％含有することが特に好ましい。
【００３５】
本発明において、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Tni）は６０℃以上であることが好ましく、７０℃以上であることがより好ましく、８０℃以上であることが特に好ましい。２５℃における誘電率異方性（Δε）が、−２以下であることが好ましく、−２．５以下であることがより好ましく、−３．０以下であることがさらに好ましい。２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０以上であることがより好ましく、０．１２以上であることがさらに好ましい。厚いセルギャップに対応する場合は０．０９５以下であることがより好ましく、０．０８５以下であることがさらに好ましい。粘度は４０mPa・s以下であることが好ましく、３０mPa・s以下であることがより好ましく、２０mPa・s以下であることが特に好ましい。
【００３６】
上記ネマチック液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
本発明のネマテチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有してもよい。
【実施例】
【００３７】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００３８】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
TNI ：ネマチック―等方相転移温度（℃）
Δn ：25℃における複屈折率
Δε ：25℃における誘電率異方性
η ：粘度(mPa・s) (20℃)
（実施例１）
以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
【００３９】
【化８】
【００４０】
実施例１の特性は、Ｔｎｉ：84℃、 Δｎ：0.106、 Δε：-3.2、 η：20mPa・sであった。
（比較例１）
比較例1として一般式（I）で表される化合物を含まない以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
【００４１】
【化９】
【００４２】
比較例１の特性は、Ｔｎｉ：93℃、 Δｎ：0.098、 Δε：-2.6、 η：18mPa・sであった。
実施例１は、比較例１と同等の粘性を有するが、比較例１よりも絶対値が大きな負のΔεを有する優れた液晶組成物であることがわかる。
（実施例２）
以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
【００４３】
【化１０】
【００４４】
実施例２の特性は、Tni：95℃、Δn：0.098、Δε：-3.3、η：21mPa・sであった。
実施例２の液晶組成物も又絶対値の大きい負のΔεを有している。
【技術分野】
【０００１】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性Δεが負のネマチック液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、単純マトリックス方式、最近ではＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式が主流となっている。
【０００３】
これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は現在汎用のＴＮ型やＳＴＮ型と異なり、誘電率異方性（Δε）が負の液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等への応用において、現在最も期待されているものである。
ＶＡ型等の表示方式に用いられる液晶材料には、低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が要求される。すなわち、誘電率異方性が負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Tni）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料の屈折率異方性をセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度の低い液晶材料が要求される。
【０００４】
誘電率異方性が負の液晶材料として、以下のような2,3-ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（特許文献１参照）が開示されている。
【０００５】
【化１】
（式中、R及びR'は炭素数１から１０のアルキル基又はアルコキシ基を表す。）
しかし、これらの化合物を用いた誘電率異方性が負の液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
【０００６】
一方、本願発明の一般式（I）で表される化合物はすでに開示されている（特許文献２参照）が、これらの化合物と他にどのような化合物を用いることで誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物の特性を向上できるかについての具体的な開示は無い。
従って、誘電率異方性が負であってその絶対値が大きい液晶組成物の開発が望まれていた。
【０００７】
【特許文献１】特開平８−１０４８６９号
【特許文献２】特表平１１−５０８８９０号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性、粘性等の物性値を改善するか又は悪化させることなく、絶対値の大きな負の誘電率異方性を持つ液晶組成物を提供し、さらにそれを用いたＶＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式（I）
【００１０】
【化２】
【００１１】
（式中、R1は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R2は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表し、
Xは水素原子又はフッ素原子を表し、
Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基、フッ素原子により置換されていても良い1,4-フェニレン基又は単結合を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
一般式（II）
【００１２】
【化３】
(式中、R3及びR4はそれぞれ独立的に一般式(I)におけるR2と同じ意味を表し、
B1及びB2はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)
(b) (この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよい)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
【００１３】
Y1及びY2はそれぞれ独立的に
-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Y2及びB2が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
pは0、1又は2を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物を提供し、さらに、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の液晶化合物の組み合わせによって、屈折率異方性をほぼ維持したまま、粘度の低い誘電率異方性が負の液晶組成物が得られた。この組成物を用いることにより、高温域まで高い電圧保持率を維持できる信頼性に優れた液晶表示素子が提供され、このディスプレイはＶＡ方式やＥＣＢ方式、ＩＰＳ方式等の液晶ディスプレイとして非常に実用的であり、特にセルギャップを薄くすることなく高速応答化に有効である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本願発明における液晶組成物において、第一成分として一般式（I）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種から２０種が好ましく、１種から１５種がより好ましく、１種から１０種がさらに好ましく、１種から８種が特に好ましい。
一般式（I）で表される化合物の含有率は、３から４０質量％であることが好ましく、５から４０質量％の範囲であることがより好ましく、５から３０質量％の範囲であることが特に好ましい。これらの化合物は、絶対値の大きな負の誘電率異方性を有するが、含有量が多いと粘度を上昇させる傾向があるため、低い粘度を重視する場合はこれらの含有率が少ないことが好ましく、絶対値の大きな負の誘電率異方性を重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましい。
【００１６】
一般式（I）において、R1及びR2は、それぞれ独立的に、炭素数1から10のアルキル基、炭素数2から10のアルケニル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表すことが好ましいが、素数1から5のアルキル基、炭素数2から5のアルケニル基、炭素数1から5のアルコキシル基又は炭素数3から5のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素数1から5のアルコキシル基が特に好ましく、アルケニル基では以下の式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００１７】
【化４】
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)
Aは、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、無置換の1,4-フェニレン基又は単結合を表すことが好ましい。
Xはフッ素原子を表すことが好ましい。
【００１８】
Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合がさらに好ましい。
【００１９】
さらに詳述すると、一般式（I）は、具体的な構造として以下の一般式（I-A）から一般式（I-E）で表される化合物が好ましく、
【００２０】
【化５】
【００２１】
（式中、R1及びR2は、一般式（I）におけるR1及びR2と同じ意味を表す。）
第二成分として、一般式（II）で表される化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種から１２種が好ましく、１種から８種がより好ましく、１種から６種がさらに好ましい。
【００２２】
一般式（II）の含有率は２０から７０質量％の範囲であることがより好ましい。これらの化合物は、誘電率異方性の絶対値を大きくする効果はほとんどないものの粘度を低くする効果があり、低い粘度を重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましく、誘電率異方性の絶対値を大きくすることを重視する場合はこれらの含有率が少ないことが好ましい。
【００２３】
一般式（II）において、R3及びR4はそれぞれ独立的に、炭素数1から10のアルキル基、炭素数2から10のアルケニル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表すことが好ましいが、R3は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、R4は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表すことがより好ましく、
具体的にはR3は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、
R4は、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3、-O(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表すことがさらに好ましい。
【００２４】
B1及びB2はそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基（この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基が酸素原子に置換されているものを含む）、1,4-フェニレン基（この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されているものを含む）、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基もしくはこれらの水素原子がフッ素原子で置換された置換基を表すことが好ましく、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、フッ素置換された1,4-フェニレン基又は1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基がより好ましい。
【００２５】
Y1及びY2はそれぞれ独立的に、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合がさらに好ましい。
【００２６】
さらに詳述すると、一般式（II）は、具体的な構造として以下の一般式（II-A）から一般式（II-H）からなる群で表される化合物が好ましい。
【００２７】
【化６】
【００２８】
（式中、R13、R15、R17、R19、R21、R23、R25及びR27は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、R14、R16、R18、R20、R22、R24、R26及びR28は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3、-O(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表す。）
本願発明においては追加の成分として、誘電率異方性が負である一般式（III-A）から一般式（III-J）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することも好ましい。
【００２９】
【化７】
【００３０】
（式中、R29及びR30はそれぞれ独立して炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R31は炭素数1から10のアルキル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよい。）
一般式（III-A）から一般式（III-J）からなる化合物群の内、一般式（III-A）から一般式（III-F）で表される化合物がより好ましく、一般式（III-E）から一般式（III-F）で表される化合物が特に好ましい。
【００３１】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A）から一般式（II-H）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有することが好ましい。
【００３２】
一般式（I-A）及び一般式（I-B）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A）から一般式（II-H）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有することがより好ましい。
【００３３】
一般式（I-A）及び一般式（I-B）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A）から一般式（II-H）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有し、一般式（III-A）から一般式（III-J）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を１０から６０質量％含有することが特に好ましい。
【００３４】
一般式（I-A）及び一般式（I-B）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A）、一般式（II-D）、一般式（II-G）及び一般式（II-H）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有し、一般式（III-E）から一般式（III-F）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を１０から６０質量％含有することが特に好ましい。
【００３５】
本発明において、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Tni）は６０℃以上であることが好ましく、７０℃以上であることがより好ましく、８０℃以上であることが特に好ましい。２５℃における誘電率異方性（Δε）が、−２以下であることが好ましく、−２．５以下であることがより好ましく、−３．０以下であることがさらに好ましい。２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０以上であることがより好ましく、０．１２以上であることがさらに好ましい。厚いセルギャップに対応する場合は０．０９５以下であることがより好ましく、０．０８５以下であることがさらに好ましい。粘度は４０mPa・s以下であることが好ましく、３０mPa・s以下であることがより好ましく、２０mPa・s以下であることが特に好ましい。
【００３６】
上記ネマチック液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
本発明のネマテチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有してもよい。
【実施例】
【００３７】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００３８】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
TNI ：ネマチック―等方相転移温度（℃）
Δn ：25℃における複屈折率
Δε ：25℃における誘電率異方性
η ：粘度(mPa・s) (20℃)
（実施例１）
以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
【００３９】
【化８】
【００４０】
実施例１の特性は、Ｔｎｉ：84℃、 Δｎ：0.106、 Δε：-3.2、 η：20mPa・sであった。
（比較例１）
比較例1として一般式（I）で表される化合物を含まない以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
【００４１】
【化９】
【００４２】
比較例１の特性は、Ｔｎｉ：93℃、 Δｎ：0.098、 Δε：-2.6、 η：18mPa・sであった。
実施例１は、比較例１と同等の粘性を有するが、比較例１よりも絶対値が大きな負のΔεを有する優れた液晶組成物であることがわかる。
（実施例２）
以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
【００４３】
【化１０】
【００４４】
実施例２の特性は、Tni：95℃、Δn：0.098、Δε：-3.3、η：21mPa・sであった。
実施例２の液晶組成物も又絶対値の大きい負のΔεを有している。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）
【化１】
（式中、R1は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R2は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表し、
Xは水素原子又はフッ素原子を表し、
Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基、フッ素原子により置換されていても良い1,4-フェニレン基又は単結合を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
一般式（II）
【化２】
(式中、R3及びR4はそれぞれ独立的に一般式(I)におけるR2と同じ意味を表し、
B1及びB2はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)
(b) (この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよい)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Y1及びY2はそれぞれ独立的に
-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Y2及びB2が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
pは0、1又は2を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物。
【請求項２】
一般式（I-A）から一般式（I-E）
【化３】
（式中、R1及びR2は、一般式（I）におけるR1及びR2と同じ意味を表す。）
で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する、請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
一般式（II-A）から一般式（II-H）
【化４】
（式中、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は一般式（I）におけるR2と同じ意味を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
一般式（I-A）及び一般式（I-B）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A)から一般式(II-G)からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有する、請求項３に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
一般式（III-A）から一般式（III-J）
【化５】
（式中、R29及びR30はそれぞれ独立して炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R31は炭素数1から10のアルキル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよい。）
からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物をさらに含有する、請求項４に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
２５℃における誘電率異方性Δεが-2.0から-10.0の範囲であり、２５℃における屈折率異方性Δｎが0.06から0.3の範囲であり、20℃における粘度が10から40mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度Ｔｎｉが70℃から130℃の範囲である、請求項１から５に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項７】
請求項１から６のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項８】
請求項１から６のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項９】
請求項１から６のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた、VAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子。
【請求項１】
一般式（I）
【化１】
（式中、R1は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R2は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表し、
Xは水素原子又はフッ素原子を表し、
Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基、フッ素原子により置換されていても良い1,4-フェニレン基又は単結合を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
一般式（II）
【化２】
(式中、R3及びR4はそれぞれ独立的に一般式(I)におけるR2と同じ意味を表し、
B1及びB2はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)
(b) (この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよい)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Y1及びY2はそれぞれ独立的に
-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Y2及びB2が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
pは0、1又は2を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物。
【請求項２】
一般式（I-A）から一般式（I-E）
【化３】
（式中、R1及びR2は、一般式（I）におけるR1及びR2と同じ意味を表す。）
で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する、請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
一般式（II-A）から一般式（II-H）
【化４】
（式中、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は一般式（I）におけるR2と同じ意味を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
一般式（I-A）及び一般式（I-B）からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を５から４０質量％含有し、一般式（II-A)から一般式(II-G)からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を２０から７０質量％含有する、請求項３に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
一般式（III-A）から一般式（III-J）
【化５】
（式中、R29及びR30はそれぞれ独立して炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R31は炭素数1から10のアルキル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよい。）
からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物をさらに含有する、請求項４に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
２５℃における誘電率異方性Δεが-2.0から-10.0の範囲であり、２５℃における屈折率異方性Δｎが0.06から0.3の範囲であり、20℃における粘度が10から40mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度Ｔｎｉが70℃から130℃の範囲である、請求項１から５に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項７】
請求項１から６のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項８】
請求項１から６のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項９】
請求項１から６のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた、VAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子。
【公開番号】特開２００６−２０６８８７（Ｐ２００６−２０６８８７Ａ）
【公開日】平成１８年８月１０日（２００６．８．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−３７１９２８（Ｐ２００５−３７１９２８）
【出願日】平成１７年１２月２６日（２００５．１２．２６）
【出願人】（０００００２８８６）大日本インキ化学工業株式会社 (2,597)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年８月１０日（２００６．８．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１２月２６日（２００５．１２．２６）
【出願人】（０００００２８８６）大日本インキ化学工業株式会社 (2,597)
【Ｆターム（参考）】
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